JPH07228881A - エステル組成物 - Google Patents
エステル組成物Info
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- JPH07228881A JPH07228881A JP4506794A JP4506794A JPH07228881A JP H07228881 A JPH07228881 A JP H07228881A JP 4506794 A JP4506794 A JP 4506794A JP 4506794 A JP4506794 A JP 4506794A JP H07228881 A JPH07228881 A JP H07228881A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 生分解性を有し、分子量を縮合度の調節によ
り自在に高くすることができ（従って、粘度や不揮発性
を自在に調節することができ）、耐加水分解性が顕著に
良好で、かつ高荷重条件下や高温下にあってもすぐれた
潤滑性能を発揮し、さらには完全に油溶性のものから分
散性や水和性を有するものまで任意の性質のものを得る
ことができるエステル組成物を提供することを目的とす
る。 【構成】 ＯＨ基を有する脂肪酸（ヒマシ油脂肪酸や水
添ヒマシ油脂肪酸）同士またはこれとＯＨ基を有しない
脂肪酸とが縮合した２量体以上のオキシ脂肪酸オリゴマ
ーであるエストリドと、ヒンダードアルコール（トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルエタン、２−エチルヘキサノール、ベンジルアルコー
ル等）とのエステルからなるエステル組成物である。
り自在に高くすることができ（従って、粘度や不揮発性
を自在に調節することができ）、耐加水分解性が顕著に
良好で、かつ高荷重条件下や高温下にあってもすぐれた
潤滑性能を発揮し、さらには完全に油溶性のものから分
散性や水和性を有するものまで任意の性質のものを得る
ことができるエステル組成物を提供することを目的とす
る。 【構成】 ＯＨ基を有する脂肪酸（ヒマシ油脂肪酸や水
添ヒマシ油脂肪酸）同士またはこれとＯＨ基を有しない
脂肪酸とが縮合した２量体以上のオキシ脂肪酸オリゴマ
ーであるエストリドと、ヒンダードアルコール（トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルエタン、２−エチルヘキサノール、ベンジルアルコー
ル等）とのエステルからなるエステル組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エストリド（オキシ脂
肪酸オリゴマー）とヒンダードアルコールとのエステル
からなるエステル組成物に関するものである。
肪酸オリゴマー）とヒンダードアルコールとのエステル
からなるエステル組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ナタネ油、ヒマシ油、大豆油、パーム
油、牛脂、鯨油などの動植物油は、古くから潤滑性素材
として使用されている。これらの動植物油は、天然物で
あるので生分解性を有するという特長がある反面、熱酸
化安定性が低いため過酷な条件下で用いる潤滑性素材と
しては適していない。熱酸化安定性の不充分さは、動植
物油がグリセリンのエステルであることに起因するもの
と信じられている。
油、牛脂、鯨油などの動植物油は、古くから潤滑性素材
として使用されている。これらの動植物油は、天然物で
あるので生分解性を有するという特長がある反面、熱酸
化安定性が低いため過酷な条件下で用いる潤滑性素材と
しては適していない。熱酸化安定性の不充分さは、動植
物油がグリセリンのエステルであることに起因するもの
と信じられている。
【０００３】そこで、生分解性を有しかつ熱酸化安定性
の良好な潤滑性素材として、グリセリンと類似の構造を
有するヒンダードアルコールと脂肪酸とのエステルにつ
き検討がなされている。
の良好な潤滑性素材として、グリセリンと類似の構造を
有するヒンダードアルコールと脂肪酸とのエステルにつ
き検討がなされている。
【０００４】たとえば、特公昭４４−２９５５６号公報
には、トリメチロールアルカンの脂肪酸ジエステルまた
はトリエステルを主要成分として含有し、これに乳化剤
として界面活性剤を配合した繊維処理用油剤が示されて
いる。ここでトリメチロールアルカンの例はトリメチロ
ールプロパンやトリメチロールエタンであり、脂肪酸の
例はｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ヤシ油脂肪酸、ラ
ウリン酸、イソオクタン酸である。
には、トリメチロールアルカンの脂肪酸ジエステルまた
はトリエステルを主要成分として含有し、これに乳化剤
として界面活性剤を配合した繊維処理用油剤が示されて
いる。ここでトリメチロールアルカンの例はトリメチロ
ールプロパンやトリメチロールエタンであり、脂肪酸の
例はｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ヤシ油脂肪酸、ラ
ウリン酸、イソオクタン酸である。
【０００５】特公昭４８−２７８６７号公報には、ネオ
ペンタン骨格を持つ多価アルコールと、脂肪族カルボン
酸、芳香族カルボン酸またはナフテン酸とより合成され
るエステルであって、少なくとも多価アルコール中のヒ
ドロキシル基を１個以上残した合成エステルからなるネ
オペンチルポリオール誘導体金属圧延油が示されてい
る。ここでネオペンタン骨格を持つ多価アルコールの例
は、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトールである。脂肪族カルボン酸の例は
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、芳香族カルボン
酸の例は安息香酸である。
ペンタン骨格を持つ多価アルコールと、脂肪族カルボン
酸、芳香族カルボン酸またはナフテン酸とより合成され
るエステルであって、少なくとも多価アルコール中のヒ
ドロキシル基を１個以上残した合成エステルからなるネ
オペンチルポリオール誘導体金属圧延油が示されてい
る。ここでネオペンタン骨格を持つ多価アルコールの例
は、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトールである。脂肪族カルボン酸の例は
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、芳香族カルボン
酸の例は安息香酸である。
【０００６】特開昭５６−１４５９１号公報には、ヒマ
シ油系化合物と多官能性化合物との反応によって得られ
る化合物を用いた高圧下圧延用金属圧延油が示されてお
り、その実施例には、ヒマシ油とステアリン酸との反応
物にセバシン酸を反応させて得たポリエステル、ヒマシ
油とステアリン酸との反応物にアゼライン酸を反応させ
て得たエステル、ヒマシ油とステアリン酸およびダイマ
ー酸との反応物などがあげられている。
シ油系化合物と多官能性化合物との反応によって得られ
る化合物を用いた高圧下圧延用金属圧延油が示されてお
り、その実施例には、ヒマシ油とステアリン酸との反応
物にセバシン酸を反応させて得たポリエステル、ヒマシ
油とステアリン酸との反応物にアゼライン酸を反応させ
て得たエステル、ヒマシ油とステアリン酸およびダイマ
ー酸との反応物などがあげられている。
【０００７】「油脂、Vol. 32, No. 8, 32-37 (1979)」
には、「脂肪酸エステル 新合成潤滑剤への関心高ま
る」と題する記事が掲載されており、合成潤滑油とし
て、ネオペンチルポリオール（ネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール）
と脂肪酸とのエステルが、熱分解温度が高く、酸化安定
性もすぐれており、高温・高圧下での過酷な条件下での
使用に耐えうることが記載されている。
には、「脂肪酸エステル 新合成潤滑剤への関心高ま
る」と題する記事が掲載されており、合成潤滑油とし
て、ネオペンチルポリオール（ネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール）
と脂肪酸とのエステルが、熱分解温度が高く、酸化安定
性もすぐれており、高温・高圧下での過酷な条件下での
使用に耐えうることが記載されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、ヒンダ
ードアルコールと脂肪酸とのエステルは、従来の動植物
油に比し、潤滑性素材として好ましいものであるという
ことができる。
ードアルコールと脂肪酸とのエステルは、従来の動植物
油に比し、潤滑性素材として好ましいものであるという
ことができる。
【０００９】しかしながら、ヒンダードアルコールと脂
肪酸とのエステルにあっても、最近の過酷な条件を伴な
う工業的用途には対処しえなくなってきている。たとえ
ば、繊維油剤の用途にあっては、高速紡糸に際して発煙
を生ずることがある。金属加工油にあっては、水と共存
条件で加水分解を起こす傾向がある。
肪酸とのエステルにあっても、最近の過酷な条件を伴な
う工業的用途には対処しえなくなってきている。たとえ
ば、繊維油剤の用途にあっては、高速紡糸に際して発煙
を生ずることがある。金属加工油にあっては、水と共存
条件で加水分解を起こす傾向がある。
【００１０】これらのトラブルを回避するには、ヒンダ
ードアルコールと脂肪酸とのエステルをさらに高分子に
することが考えられるが、天然の脂肪酸で安価に大量に
供給できるものは精々炭素数２２位までであり、問題点
を解決するには至らない。脂肪酸としてダイマー酸を用
いた場合も、耐加水分解性の点で見劣りがする。
ードアルコールと脂肪酸とのエステルをさらに高分子に
することが考えられるが、天然の脂肪酸で安価に大量に
供給できるものは精々炭素数２２位までであり、問題点
を解決するには至らない。脂肪酸としてダイマー酸を用
いた場合も、耐加水分解性の点で見劣りがする。
【００１１】本発明は、このような背景下において、生
分解性を有し、分子量を縮合度の調節により自在に高く
することができ（従って、粘度や不揮発性を自在に調節
することができ）、耐加水分解性が顕著に良好で、かつ
高荷重条件下や高温下にあってもすぐれた潤滑性能を発
揮し、さらには完全に油溶性のものから分散性や水和性
を有するものまで任意の性質のものを得ることができる
エステル組成物を提供することを目的とするものであ
る。
分解性を有し、分子量を縮合度の調節により自在に高く
することができ（従って、粘度や不揮発性を自在に調節
することができ）、耐加水分解性が顕著に良好で、かつ
高荷重条件下や高温下にあってもすぐれた潤滑性能を発
揮し、さらには完全に油溶性のものから分散性や水和性
を有するものまで任意の性質のものを得ることができる
エステル組成物を提供することを目的とするものであ
る。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明のエステル組成物
は、ＯＨ基を有する脂肪酸同士またはＯＨ基を有する脂
肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とが縮合した２量体以上
のオキシ脂肪酸オリゴマーであるエストリドとヒンダー
ドアルコールとのエステルからなるものである。
は、ＯＨ基を有する脂肪酸同士またはＯＨ基を有する脂
肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とが縮合した２量体以上
のオキシ脂肪酸オリゴマーであるエストリドとヒンダー
ドアルコールとのエステルからなるものである。
【００１３】以下本発明を詳細に説明する。
【００１４】〈エストリド〉ＯＨ基を有する脂肪酸とし
ては、好適には、主成分がリシノール酸であるヒマシ油
脂肪酸、主成分が１２−ヒドロキシステアリン酸である
水添ヒマシ油脂肪酸が用いられ、これらの混合物であっ
てもよい。
ては、好適には、主成分がリシノール酸であるヒマシ油
脂肪酸、主成分が１２−ヒドロキシステアリン酸である
水添ヒマシ油脂肪酸が用いられ、これらの混合物であっ
てもよい。
【００１５】上記のＯＨ基を有する脂肪酸同士またはＯ
Ｈ基を有する脂肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とを縮合
反応させれば、２量体以上のオキシ脂肪酸オリゴマー
（つまりエストリド）が得られる。
Ｈ基を有する脂肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とを縮合
反応させれば、２量体以上のオキシ脂肪酸オリゴマー
（つまりエストリド）が得られる。
【００１６】ここでＯＨ基を有しない脂肪酸としては、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、アラキン酸、ベヘン酸、モンタン酸、オレイン酸、
リノール酸、リノレン酸などがあげられ、これらの成分
を含むヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、オリーブ油脂肪
酸、牛脂脂肪酸、水添牛脂脂肪酸なども用いることがで
きる。なお、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、
カプリル酸、カプリン酸などの低級ないし中級の脂肪酸
も用いることができるが、その場合はオキシ脂肪酸オリ
ゴマー（エストリド）としたときの脂肪酸残基の炭素数
が３６以上となるようにすることが好ましい。
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、アラキン酸、ベヘン酸、モンタン酸、オレイン酸、
リノール酸、リノレン酸などがあげられ、これらの成分
を含むヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、オリーブ油脂肪
酸、牛脂脂肪酸、水添牛脂脂肪酸なども用いることがで
きる。なお、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、
カプリル酸、カプリン酸などの低級ないし中級の脂肪酸
も用いることができるが、その場合はオキシ脂肪酸オリ
ゴマー（エストリド）としたときの脂肪酸残基の炭素数
が３６以上となるようにすることが好ましい。
【００１７】上述のオキシ脂肪酸オリゴマー（エストリ
ド）は２量体から７量体までが適当であり、さらに多量
体とすることもできる。なお用途によっては１量体が混
在していても差し支えないが、この場合でも全体を平均
した場合には 1.3量体以上、殊に 1.5量体以上、さらに
は 1.8量体以上、特に好ましくは 2.0量体以上となるよ
うに留意する。２量体以上のオキシ脂肪酸オリゴマー
（エストリド）の割合が余りに少ないときは、潤滑性能
が不足するようになる。
ド）は２量体から７量体までが適当であり、さらに多量
体とすることもできる。なお用途によっては１量体が混
在していても差し支えないが、この場合でも全体を平均
した場合には 1.3量体以上、殊に 1.5量体以上、さらに
は 1.8量体以上、特に好ましくは 2.0量体以上となるよ
うに留意する。２量体以上のオキシ脂肪酸オリゴマー
（エストリド）の割合が余りに少ないときは、潤滑性能
が不足するようになる。
【００１８】オキシ脂肪酸オリゴマー（エストリド）
は、ＯＨ基を有する脂肪酸、またはこれとＯＨ基を有し
ない脂肪酸とを、不活性ガス雰囲気下において１８０〜
２４０℃程度の温度条件下（特に還流条件下）に加熱す
ることにより得られる。この場合、系にキシレン等を共
存させ、副生する水を共沸により系外に除去することが
好ましい。触媒は通常は必要ではないが、パラトルエン
スルホン酸、硫酸などの触媒を存在させても差し支えな
い。
は、ＯＨ基を有する脂肪酸、またはこれとＯＨ基を有し
ない脂肪酸とを、不活性ガス雰囲気下において１８０〜
２４０℃程度の温度条件下（特に還流条件下）に加熱す
ることにより得られる。この場合、系にキシレン等を共
存させ、副生する水を共沸により系外に除去することが
好ましい。触媒は通常は必要ではないが、パラトルエン
スルホン酸、硫酸などの触媒を存在させても差し支えな
い。
【００１９】〈ヒンダードアルコール〉ヒンダードアル
コールとしては、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ジペンタエリスリトール、ネオペンチルグ
リコール、トリメチロールエタン、２−エチルヘキサノ
ールおよびベンジルアルコールよりなる群から選ばれた
少なくとも一種のアルコールが用いられる。
コールとしては、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ジペンタエリスリトール、ネオペンチルグ
リコール、トリメチロールエタン、２−エチルヘキサノ
ールおよびベンジルアルコールよりなる群から選ばれた
少なくとも一種のアルコールが用いられる。
【００２０】〈エステル組成物〉オキシ脂肪酸オリゴマ
ー（エストリド）とヒンダードアルコールとのエステル
化反応は、パラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、リン
酸、ナトリウムメチラート、塩化亜鉛などの触媒の存在
下に、不活性ガス雰囲気中で温度１７０〜２２０℃程度
の温度条件下に加熱反応させればよい。
ー（エストリド）とヒンダードアルコールとのエステル
化反応は、パラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、リン
酸、ナトリウムメチラート、塩化亜鉛などの触媒の存在
下に、不活性ガス雰囲気中で温度１７０〜２２０℃程度
の温度条件下に加熱反応させればよい。
【００２１】オキシ脂肪酸オリゴマー（エストリド）と
ヒンダードアルコールとの使用割合は、ヒンダードアル
コールのＯＨ基の５０％以上がエステル化されるように
することが望ましい。全てのＯＨ基がエステル化された
方が潤滑性能の点では望ましいことが多いが、分散性や
水和性などの副機能が要求される場合は、いくらかのＯ
Ｈ基が未反応で残っている方が有効なこともある。オキ
シ脂肪酸オリゴマー（エストリド）の縮合度が３以上、
さらには４以上、殊に５以上の場合には、ヒンダードア
ルコールのＯＨ基の半分が未反応で残っていても潤滑性
能のマイナスが問題とならないことが多い。
ヒンダードアルコールとの使用割合は、ヒンダードアル
コールのＯＨ基の５０％以上がエステル化されるように
することが望ましい。全てのＯＨ基がエステル化された
方が潤滑性能の点では望ましいことが多いが、分散性や
水和性などの副機能が要求される場合は、いくらかのＯ
Ｈ基が未反応で残っている方が有効なこともある。オキ
シ脂肪酸オリゴマー（エストリド）の縮合度が３以上、
さらには４以上、殊に５以上の場合には、ヒンダードア
ルコールのＯＨ基の半分が未反応で残っていても潤滑性
能のマイナスが問題とならないことが多い。
【００２２】〈用途〉本発明のエステル組成物は、自動
車エンジンオイル、作動油、グリース、繊維油剤、高分
子物質の可塑剤、圧延油をはじめ、潤滑性能が要求され
る種々様々の用途に用いることができる。
車エンジンオイル、作動油、グリース、繊維油剤、高分
子物質の可塑剤、圧延油をはじめ、潤滑性能が要求され
る種々様々の用途に用いることができる。
【００２３】
【作用】本発明においては、ＯＨ基を有する脂肪酸が分
子内にＯＨ基とＣＯＯＨ基との双方を有していることを
利用して、ＯＨ基を有する脂肪酸同士またはＯＨ基を有
する脂肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とを縮合させて２
量体以上のエストリド（オキシ脂肪酸オリゴマー）を
得、このエストリドをヒンダードアルコールとエステル
化反応させてエステル組成物を得るようにしたものであ
る。
子内にＯＨ基とＣＯＯＨ基との双方を有していることを
利用して、ＯＨ基を有する脂肪酸同士またはＯＨ基を有
する脂肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とを縮合させて２
量体以上のエストリド（オキシ脂肪酸オリゴマー）を
得、このエストリドをヒンダードアルコールとエステル
化反応させてエステル組成物を得るようにしたものであ
る。
【００２４】このようにして得られたエステル組成物
は、原料として脂肪酸を用いているため生分解性を有す
る上、通常の脂肪酸とヒンダードアルコールとのエステ
ルと比較すると、分子量を縮合度の調節により自在に高
くすることができる点（従って、粘度や不揮発性を自在
に調節することができる点）、高荷重条件下や高温下に
あってもすぐれた潤滑性能を発揮する点、耐加水分解性
が顕著にすぐれている点で格段にすぐれている。このよ
うな性質を全て兼ね備えていることは、ヒマシ油を含む
天然油はもとより、従来の脂肪酸とヒンダードアルコー
ルとのエステルによっては到底期待しえないところであ
る。
は、原料として脂肪酸を用いているため生分解性を有す
る上、通常の脂肪酸とヒンダードアルコールとのエステ
ルと比較すると、分子量を縮合度の調節により自在に高
くすることができる点（従って、粘度や不揮発性を自在
に調節することができる点）、高荷重条件下や高温下に
あってもすぐれた潤滑性能を発揮する点、耐加水分解性
が顕著にすぐれている点で格段にすぐれている。このよ
うな性質を全て兼ね備えていることは、ヒマシ油を含む
天然油はもとより、従来の脂肪酸とヒンダードアルコー
ルとのエステルによっては到底期待しえないところであ
る。
【００２５】また、熱安定性・酸化安定性、低温流動
性、温度変化に対する粘度安定性、合成潤滑油との相溶
性、低刺激性・低毒性などの性質も良好である。
性、温度変化に対する粘度安定性、合成潤滑油との相溶
性、低刺激性・低毒性などの性質も良好である。
【００２６】加えて本発明のエステル組成物は、縮合度
の調節、エステル化度の調節により、用途に応じた潤滑
性能を得ることができ、さらには完全に油溶性のものか
ら分散性や水和性を有するものまで任意の性質ものを得
ることができ、多種の要求に自在に対処しうるという設
計上の利点もある。
の調節、エステル化度の調節により、用途に応じた潤滑
性能を得ることができ、さらには完全に油溶性のものか
ら分散性や水和性を有するものまで任意の性質ものを得
ることができ、多種の要求に自在に対処しうるという設
計上の利点もある。
【００２７】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに説明す
る。
る。
【００２８】〈エステル組成物の製造〉 実施例１ 撹拌機、温度計、窒素導入管、検水管付き還流コンデン
サを備えた反応器に、酸価１７８の水添ヒマシ油脂肪酸
９０６ｇと還流補助のためのキシレン６０mlを仕込み、
窒素気流下２００〜２２０℃で１０時間反応させた。こ
の間、縮合反応により生成する水は共沸により系外に留
去させた。これにより、酸価５８のエストリドが得られ
た。このエストリドは、水添ヒマシ油脂肪酸の３量体に
相当するものである。
サを備えた反応器に、酸価１７８の水添ヒマシ油脂肪酸
９０６ｇと還流補助のためのキシレン６０mlを仕込み、
窒素気流下２００〜２２０℃で１０時間反応させた。こ
の間、縮合反応により生成する水は共沸により系外に留
去させた。これにより、酸価５８のエストリドが得られ
た。このエストリドは、水添ヒマシ油脂肪酸の３量体に
相当するものである。
【００２９】続いて、反応器にトリメチロールプロパン
７０ｇ（0.52モル）とパラトルエンスルホン酸 1.0ｇと
を加えて１８０〜２００℃で７時間反応させ、さらにカ
プリル酸４０ｇ（0.28モル）を加えて同温度にて５時間
反応させた。反応終了後、減圧にて未反応のカプリル酸
を回収した。
７０ｇ（0.52モル）とパラトルエンスルホン酸 1.0ｇと
を加えて１８０〜２００℃で７時間反応させ、さらにカ
プリル酸４０ｇ（0.28モル）を加えて同温度にて５時間
反応させた。反応終了後、減圧にて未反応のカプリル酸
を回収した。
【００３０】これにより、目的とするエステル組成物が
得られた。このエステル組成物は淡黄褐色の液体であっ
た。
得られた。このエステル組成物は淡黄褐色の液体であっ
た。
【００３１】実施例２ 水添ヒマシ油脂肪酸の仕込み量を１２０８ｇ、キシレン
の仕込み量を８０mlとしたほかは実施例１を繰り返し、
水添ヒマシ油脂肪酸の２量体に相当する酸価８９のエス
トリドを得た。
の仕込み量を８０mlとしたほかは実施例１を繰り返し、
水添ヒマシ油脂肪酸の２量体に相当する酸価８９のエス
トリドを得た。
【００３２】ついで、反応器にペンタエリスリトール６
３ｇ（0.46モル）とパラトルエンスルホン酸 1.3ｇとを
加えて１８０〜２００℃で７時間反応させた。これによ
り、油状のエステル組成物が得られた。
３ｇ（0.46モル）とパラトルエンスルホン酸 1.3ｇとを
加えて１８０〜２００℃で７時間反応させた。これによ
り、油状のエステル組成物が得られた。
【００３３】実施例３ 実施例１と同様にして水添ヒマシ油脂肪酸９０６ｇから
３量体に相当するエストリドを得た後、２−エチルヘキ
サノール１５０ｇ（ 1.1モル）とパラトルエンスルホン
酸 1.1ｇとを加えて１８０〜２００℃で７時間反応さ
せ、さらに同温度で真空下に過剰のアルコールを回収し
た。これにより、油状のエステル組成物が得られた。
３量体に相当するエストリドを得た後、２−エチルヘキ
サノール１５０ｇ（ 1.1モル）とパラトルエンスルホン
酸 1.1ｇとを加えて１８０〜２００℃で７時間反応さ
せ、さらに同温度で真空下に過剰のアルコールを回収し
た。これにより、油状のエステル組成物が得られた。
【００３４】実施例４ 酸価１８０のヒマシ油脂肪酸１５００ｇ、オレイン酸２
８０ｇおよびキシレン１２０mlを反応器に仕込み、窒素
気流下２００〜２２０℃で５時間反応させ、酸価６２の
エストリドを得た。さらに、トリメチロールプロパン１
３４ｇ（１モル）とパラトルエンスルホン酸 2.0ｇとを
加えて１８０〜２００℃で８時間反応させた。これによ
り、油状のエステル組成物が得られた。
８０ｇおよびキシレン１２０mlを反応器に仕込み、窒素
気流下２００〜２２０℃で５時間反応させ、酸価６２の
エストリドを得た。さらに、トリメチロールプロパン１
３４ｇ（１モル）とパラトルエンスルホン酸 2.0ｇとを
加えて１８０〜２００℃で８時間反応させた。これによ
り、油状のエステル組成物が得られた。
【００３５】実施例５ 水添ヒマシ油脂肪酸１２０６ｇ、ラウリン酸４００ｇお
よびキシレン１２０mlを反応器に仕込み、窒素気流下２
００〜２２０℃で７時間反応させ、酸価７５のエストリ
ドを得た。
よびキシレン１２０mlを反応器に仕込み、窒素気流下２
００〜２２０℃で７時間反応させ、酸価７５のエストリ
ドを得た。
【００３６】続いて、反応器にネオペンチルグリコール
１０４ｇ（１モル）とパラトルエンスルホン酸 1.8ｇと
を加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させた。これ
により、油状のエステル組成物が得られた。
１０４ｇ（１モル）とパラトルエンスルホン酸 1.8ｇと
を加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させた。これ
により、油状のエステル組成物が得られた。
【００３７】実施例６ 水添ヒマシ油脂肪酸１５０６ｇ、ラウリン酸６００ｇお
よびキシレン１３０mlを反応器に仕込み、窒素気流下２
００〜２２０℃で７時間反応させた。これにより、酸価
７２のエストリドが得られた。
よびキシレン１３０mlを反応器に仕込み、窒素気流下２
００〜２２０℃で７時間反応させた。これにより、酸価
７２のエストリドが得られた。
【００３８】続いて、反応器にトリメチロールプロパン
１３４ｇ（１モル）とパラトルエンスルホン酸 2.3ｇと
を加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させた。これ
により、油状のエステル組成物が得られた。
１３４ｇ（１モル）とパラトルエンスルホン酸 2.3ｇと
を加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させた。これ
により、油状のエステル組成物が得られた。
【００３９】実施例７ 水添ヒマシ油脂肪酸１５０６ｇ、カプリン酸５１６ｇお
よびキシレン１３０mlを反応器に仕込み、窒素気流下２
００〜２２０℃で７時間反応させた。これにより、酸価
７５のキャップ型のエストリドが得られた。
よびキシレン１３０mlを反応器に仕込み、窒素気流下２
００〜２２０℃で７時間反応させた。これにより、酸価
７５のキャップ型のエストリドが得られた。
【００４０】続いて、反応器にトリメチロールプロパン
１３４ｇ（１モル）とパラトルエンスルホン酸 2.2ｇと
を加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させた。これ
により、油状のエステル組成物が得られた。
１３４ｇ（１モル）とパラトルエンスルホン酸 2.2ｇと
を加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させた。これ
により、油状のエステル組成物が得られた。
【００４１】実施例８ 実施例１と同様にして水添ヒマシ油脂肪酸９０６ｇから
３量体に相当するエストリドを得た後、温度２００〜２
２０℃でカプリン酸１７２ｇ（ 1.0モル）を縮合反応さ
せ、ついでトリメチロールプロパン１３４ｇ（ 1.0モ
ル）とパラトルエンスルホン酸 1.6ｇとを加えて１８０
〜２００℃で７時間反応させた。これにより、油状のエ
ステル組成物が得られた。
３量体に相当するエストリドを得た後、温度２００〜２
２０℃でカプリン酸１７２ｇ（ 1.0モル）を縮合反応さ
せ、ついでトリメチロールプロパン１３４ｇ（ 1.0モ
ル）とパラトルエンスルホン酸 1.6ｇとを加えて１８０
〜２００℃で７時間反応させた。これにより、油状のエ
ステル組成物が得られた。
【００４２】実施例９ 実施例７で得た油状のエステル組成物にさらに２−エチ
ルヘキサノール１９５ｇ（ 1.5モル）とパラトルエンス
ルホン酸 2.4ｇとを加えて１８０〜２００℃で７時間反
応させ、さらに同温度で真空下に過剰のアルコールを回
収した。これにより、油状のエステル組成物が得られ
た。
ルヘキサノール１９５ｇ（ 1.5モル）とパラトルエンス
ルホン酸 2.4ｇとを加えて１８０〜２００℃で７時間反
応させ、さらに同温度で真空下に過剰のアルコールを回
収した。これにより、油状のエステル組成物が得られ
た。
【００４３】実施例１０ 水添ヒマシ油脂肪酸の仕込み量を１５０６ｇ、キシレン
の仕込み量を１３０mlとしたほかは実施例１と同様にし
て１２時間反応させ、水添ヒマシ油脂肪酸の５量体に相
当する酸価４０のエストリドを得た。
の仕込み量を１３０mlとしたほかは実施例１と同様にし
て１２時間反応させ、水添ヒマシ油脂肪酸の５量体に相
当する酸価４０のエストリドを得た。
【００４４】ついで、反応器にベンジルアルコール１７
２ｇ（ 1.6モル）とパラトルエンスルホン酸 2.0ｇとを
加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させ、さらに同
温度で真空下に過剰のアルコールを回収した。これによ
り、油状のエステル組成物が得られた。
２ｇ（ 1.6モル）とパラトルエンスルホン酸 2.0ｇとを
加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させ、さらに同
温度で真空下に過剰のアルコールを回収した。これによ
り、油状のエステル組成物が得られた。
【００４５】実施例１１ 実施例１と同様にして水添ヒマシ油脂肪酸９０６ｇから
３量体に相当するエストリドを得た後、ジペンタエリス
リトール５９ｇ（0.23モル）とパラトルエンスルホン酸
1.0ｇとを加えて１８０〜２００℃で６時間反応させ
た。これにより、油状のエステル組成物が得られた。
３量体に相当するエストリドを得た後、ジペンタエリス
リトール５９ｇ（0.23モル）とパラトルエンスルホン酸
1.0ｇとを加えて１８０〜２００℃で６時間反応させ
た。これにより、油状のエステル組成物が得られた。
【００４６】比較例１ トリメチロールプロパン１３４ｇ（１モル）、カプリン
酸５１６ｇ（３モル）およびパラトルエンスルホン酸
0.6ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で６時間反
応させた。これにより、トリメチロールプロパンのトリ
カプリン酸が得られた。
酸５１６ｇ（３モル）およびパラトルエンスルホン酸
0.6ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で６時間反
応させた。これにより、トリメチロールプロパンのトリ
カプリン酸が得られた。
【００４７】比較例２ ペンタエリスリトール１３６ｇ（１モル）、カプリン酸
３４４ｇ（２モル）およびパラトルエンスルホン酸 0.5
ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で６時間反応さ
せた。これにより、ペンタエリスリトールのジカプリン
酸が得られた。
３４４ｇ（２モル）およびパラトルエンスルホン酸 0.5
ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で６時間反応さ
せた。これにより、ペンタエリスリトールのジカプリン
酸が得られた。
【００４８】比較例３ ペンタエリスリトール１３６ｇ（１モル）、オレイン酸
１１２０ｇ（４モル）およびパラトルエンスルホン酸
1.3ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で１０時間
反応させた。これにより、ペンタエリスリトールのテト
ラオレイン酸エステルが得られた。
１１２０ｇ（４モル）およびパラトルエンスルホン酸
1.3ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で１０時間
反応させた。これにより、ペンタエリスリトールのテト
ラオレイン酸エステルが得られた。
【００４９】比較例４ トリメチロールプロパン１３４ｇ（１モル）、ペラルゴ
ン酸４７５ｇ（３モル）およびパラトルエンスルホン酸
0.6ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で６時間反
応させた。これにより、トリメチロールプロパンのトリ
ペラルゴン酸エステルが得られた。
ン酸４７５ｇ（３モル）およびパラトルエンスルホン酸
0.6ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で６時間反
応させた。これにより、トリメチロールプロパンのトリ
ペラルゴン酸エステルが得られた。
【００５０】比較例５ ヒマシ油９３５ｇ（１モル）、ステアリン酸５６８ｇ
（２モル）、ダイマー酸２８２ｇ（ 0.5モル）およびパ
ラトルエンスルホン酸８ｇを反応器に仕込み、窒素気流
下に２２０〜２４０℃で８時間反応させ、縮合物を得
た。
（２モル）、ダイマー酸２８２ｇ（ 0.5モル）およびパ
ラトルエンスルホン酸８ｇを反応器に仕込み、窒素気流
下に２２０〜２４０℃で８時間反応させ、縮合物を得
た。
【００５１】比較例６ ナタネ油２２００ｇ（ 2.5モル）および無水マレイン酸
２４５ｇ（ 2.5モル）を反応器に仕込み、窒素気流下に
２００〜２３０℃で２時間反応させ、そこへヒマシ油９
３０ｇ（１モル）を加えて、さらに２００℃で２時間反
応させ、縮合物を得た。
２４５ｇ（ 2.5モル）を反応器に仕込み、窒素気流下に
２００〜２３０℃で２時間反応させ、そこへヒマシ油９
３０ｇ（１モル）を加えて、さらに２００℃で２時間反
応させ、縮合物を得た。
【００５２】〈評価方法および評価結果〉実施例１〜１
１および比較例１〜６で得たエステル組成物につき、酸
価、ケン化価を測定すると共に、下記の方法により６０
℃×１時間および８０℃×１時間の条件下における耐加
水分解性を測定した。結果を表１に示す。
１および比較例１〜６で得たエステル組成物につき、酸
価、ケン化価を測定すると共に、下記の方法により６０
℃×１時間および８０℃×１時間の条件下における耐加
水分解性を測定した。結果を表１に示す。
【００５３】〈耐加水分解性〉１００cc三角フラスコに
試料 0.5ｇを採取し、1/10Ｎ−ＮａＯＨエタノール溶液
２５mlを加えて、６０℃×１時間または８０℃×１時間
の条件で加熱し、ケン化価に対する分解率を測定した。
試料 0.5ｇを採取し、1/10Ｎ−ＮａＯＨエタノール溶液
２５mlを加えて、６０℃×１時間または８０℃×１時間
の条件で加熱し、ケン化価に対する分解率を測定した。
【００５４】
【表１】 酸価 ケン化 ケン化価（分解率） 価 60℃×1hr 80℃×1hr 実施例１ 3.1 158.4 32.5 (18.9%) 64.3 (39.4%) 実施例２ 8.3 167.9 49.5 (25.8%) 124.3 (72.4%) 実施例３ 3.2 164.5 49.4 (28.6%) 78.8 (46.9%) 実施例４ 6.5 186.7 49.5 (23.9%) 130.3 (68.7%) 実施例５ 21.7 206.2 81.4 (32.3%) 149.1 (69.1%) 実施例６ 11.4 207.1 31.9 (10.5%) 80.9 (35.5%) 実施例７ 6.8 213.6 33.0 (12.7%) 81.2 (36.0%) 実施例８ 4.2 182.6 29.7 (14.3%) 69.5 (36.6%) 実施例９ 1.6 202.1 46.0 (22.1%) 135.4 (66.7%) 実施例10 2.6 155.0 28.8 (17.2%) 64.5 (40.6%) 実施例11 9.0 177.0 44.1 (20.9%) 103.5 (56.3%) 比較例１ 0.1 281.3 231.2 (82.2%) 257.4 (91.5%) 比較例２ 0.1 249.2 216.2 (86.8%) 234.4 (94.1%) 比較例３ 1.8 187.8 151.2 (80.3%) 162.0 (86.1%) 比較例４ 0.4 306.7 241.8 (78.8%) 261.4 (85.2%) 比較例５ 25.6 179.7 132.6 (69.4%) 152.4 (82.3%) 比較例６ 42.2 232.7 163.7 (63.8%) 193.7 (79.5%)
【００５５】実施例１〜１１と比較例１〜６とを対比す
ると、実施例のエステル組成物は耐加水分解性が顕著に
すぐれていることがわかる。なお摩擦係数については表
１には示していないが、実施例１〜１１および比較例１
〜６のいずれも、２５℃、１００℃、１５０℃および２
００℃の摩擦係数が0.10±0.05の範囲内にあり、摩擦係
数の点では有意差はない。
ると、実施例のエステル組成物は耐加水分解性が顕著に
すぐれていることがわかる。なお摩擦係数については表
１には示していないが、実施例１〜１１および比較例１
〜６のいずれも、２５℃、１００℃、１５０℃および２
００℃の摩擦係数が0.10±0.05の範囲内にあり、摩擦係
数の点では有意差はない。
【００５６】
【発明の効果】本発明のエステル組成物は、生分解性を
有し、分子量を縮合度の調節により自在に高くすること
ができ（従って、粘度や不揮発性を自在に調節すること
ができ）、耐加水分解性が顕著に良好で、かつ高荷重条
件下や高温下にあってもすぐれた潤滑性能を発揮し、さ
らには完全に油溶性のものから分散性や水和性を有する
ものまで任意の性質のものを得ることができる。
有し、分子量を縮合度の調節により自在に高くすること
ができ（従って、粘度や不揮発性を自在に調節すること
ができ）、耐加水分解性が顕著に良好で、かつ高荷重条
件下や高温下にあってもすぐれた潤滑性能を発揮し、さ
らには完全に油溶性のものから分散性や水和性を有する
ものまで任意の性質のものを得ることができる。
【００５７】また、エストリドの縮合度の調節、ヒンダ
ードアルコールとのエステル化反応時のエステル化度の
調節により、完全に油溶性のものから分散性や水和性を
有するものまで任意の性質ものを得ることができ、多種
の要求に自在に対処しうるという設計上の利点もある。
ードアルコールとのエステル化反応時のエステル化度の
調節により、完全に油溶性のものから分散性や水和性を
有するものまで任意の性質ものを得ることができ、多種
の要求に自在に対処しうるという設計上の利点もある。
【００５８】そのほか、熱安定性・酸化安定性、低温流
動性、温度変化に対する粘度安定性、合成潤滑油との相
溶性、低刺激性・低毒性などの性質も良好である。
動性、温度変化に対する粘度安定性、合成潤滑油との相
溶性、低刺激性・低毒性などの性質も良好である。
Claims (3)
- 【請求項１】ＯＨ基を有する脂肪酸同士またはＯＨ基を
有する脂肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とが縮合した２
量体以上のオキシ脂肪酸オリゴマーであるエストリドと
ヒンダードアルコールとのエステルからなるエステル組
成物。 - 【請求項２】エストリドの構成成分であるＯＨ基を有す
る脂肪酸が、ヒマシ油脂肪酸または／および水添ヒマシ
油脂肪酸である請求項１記載のエステル組成物。 - 【請求項３】ヒンダードアルコールが、トリメチロール
プロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタ
ン、２−エチルヘキサノールおよびベンジルアルコール
よりなる群から選ばれた少なくとも一種のアルコールで
ある請求項１記載のエステル組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4506794A JPH07228881A (ja) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | エステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4506794A JPH07228881A (ja) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | エステル組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228881A true JPH07228881A (ja) | 1995-08-29 |
Family
ID=12709011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4506794A Pending JPH07228881A (ja) | 1994-02-17 | 1994-02-17 | エステル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07228881A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6280890B1 (en) * | 1999-08-27 | 2001-08-28 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Color filter and color liquid crystal display device |
| WO2008040864A1 (fr) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Stearinerie Dubois Fils | Procede de synthese d'esters d'estolides |
| US8450256B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-05-28 | Biosynthetic Technologies, Llc | High- and low-viscosity estolide base oils and lubricants |
| US8558022B2 (en) | 2010-04-29 | 2013-10-15 | Dow Global Technologies Llc | Oligomerized ester alkoxylate compositions |
| US8580984B2 (en) | 2009-07-10 | 2013-11-12 | Dow Global Technologies Llc | Esters of secondary hydroxy fatty acid oligomers and preparation thereof |
| US8586771B1 (en) | 2012-06-18 | 2013-11-19 | Biosynthetic Technologies, Llc | Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues |
| EP2702122A1 (en) * | 2011-06-17 | 2014-03-05 | Biosynthetic Technologies, LLC | Grease compositions comprising estolide base oils |
| US9840606B2 (en) | 2011-06-17 | 2017-12-12 | Biosynthetic Technologies, Llc | Compositions comprising estolide compounds and methods of making and using the same |
| WO2020152286A3 (de) * | 2019-01-23 | 2020-10-01 | Peter Greven GmbH & Co. KG | Estolidester und ihre verwendung als basisöl in schmierstoffen |
-
1994
- 1994-02-17 JP JP4506794A patent/JPH07228881A/ja active Pending
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6280890B1 (en) * | 1999-08-27 | 2001-08-28 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Color filter and color liquid crystal display device |
| WO2008040864A1 (fr) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Stearinerie Dubois Fils | Procede de synthese d'esters d'estolides |
| US8580984B2 (en) | 2009-07-10 | 2013-11-12 | Dow Global Technologies Llc | Esters of secondary hydroxy fatty acid oligomers and preparation thereof |
| US8558022B2 (en) | 2010-04-29 | 2013-10-15 | Dow Global Technologies Llc | Oligomerized ester alkoxylate compositions |
| US8455412B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-06-04 | Biosynthetic Technologies, Llc | Acetic acid-capped estolide base oils and methods of making the same |
| US8486875B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-07-16 | Biosynthetic Technologies, Llc | High- and low-viscosity estolide base oils and lubricants |
| US9328305B2 (en) | 2010-08-31 | 2016-05-03 | Biosynthetic Technologies, Llc | Catalytic processes for preparing estolide base oils |
| US9878973B2 (en) | 2010-08-31 | 2018-01-30 | Biosynthetic Technologies, Llc | Catalytic processes for preparing estolide base oils |
| US8637689B2 (en) | 2010-08-31 | 2014-01-28 | Biosynthetic Technologies, Llc | Catalytic processes for preparing estolide base oils |
| US8450256B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-05-28 | Biosynthetic Technologies, Llc | High- and low-viscosity estolide base oils and lubricants |
| US8716206B2 (en) | 2010-08-31 | 2014-05-06 | Biosynthetic Technologies, Llc | Acetic acid-capped estolide base oils and methods of making the same |
| US8975425B2 (en) | 2010-08-31 | 2015-03-10 | Biosynthetic Technologies, Llc | Catalytic processes for preparing estolide base oils |
| US9650328B2 (en) | 2010-08-31 | 2017-05-16 | Biosynthetic Technologies, Llc | High-and low-viscosity estolide base oils and lubricants |
| US9228146B2 (en) | 2010-08-31 | 2016-01-05 | Biosynthetic Technologies, Llc | High- and low-viscosity estolide base oils and lubricants |
| US9840606B2 (en) | 2011-06-17 | 2017-12-12 | Biosynthetic Technologies, Llc | Compositions comprising estolide compounds and methods of making and using the same |
| EP2702122A1 (en) * | 2011-06-17 | 2014-03-05 | Biosynthetic Technologies, LLC | Grease compositions comprising estolide base oils |
| US10150931B2 (en) | 2011-06-17 | 2018-12-11 | Biosynthetic Technologies, Llc | Grease compositions comprising estolide base oils |
| US10240025B2 (en) | 2011-06-17 | 2019-03-26 | Biosynthetic Technologies, Llc | Compositions comprising estolide compounds and methods of making and using the same |
| US9346900B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-05-24 | Biosynthetic Technologies, Llc | Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues |
| US9040729B2 (en) | 2012-06-18 | 2015-05-26 | Biosynthetic Technologies, Llc | Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues |
| US9783484B2 (en) | 2012-06-18 | 2017-10-10 | Biosynthetic Technologies, Llc | Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues |
| US8586771B1 (en) | 2012-06-18 | 2013-11-19 | Biosynthetic Technologies, Llc | Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues |
| WO2020152286A3 (de) * | 2019-01-23 | 2020-10-01 | Peter Greven GmbH & Co. KG | Estolidester und ihre verwendung als basisöl in schmierstoffen |
| US11591535B2 (en) | 2019-01-23 | 2023-02-28 | Peter Greven GmbH & Co. KG | Estolide esters and use thereof as a base oil in lubricants |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20030611 |