JPH08183974A - オリゴエステル及びそれから成るもしくはそれを含有する潤滑剤ベースオイル - Google Patents
オリゴエステル及びそれから成るもしくはそれを含有する潤滑剤ベースオイルInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 潤滑剤、油圧装置用−及び圧縮機用オイルと
して使用されるオリゴエステル 【解決手段】 8〜20個の炭素原子を有する三環式ジ
オール、4〜20個の炭素原子を有するジカルボン酸及
び1〜30個の炭素原子を有する脂肪族アルコールから
製造される、40℃で50〜50000mm2/sの動
粘度を有する生物学的に分解可能なオリゴエステル。
して使用されるオリゴエステル 【解決手段】 8〜20個の炭素原子を有する三環式ジ
オール、4〜20個の炭素原子を有するジカルボン酸及
び1〜30個の炭素原子を有する脂肪族アルコールから
製造される、40℃で50〜50000mm2/sの動
粘度を有する生物学的に分解可能なオリゴエステル。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、8〜20個の炭素
原子を有する三環式ジオール、4〜20個の炭素原子を
有する直鎖又は分枝鎖の飽和ジカルボン酸及び1〜30
個の炭素原子を有する脂肪族アルコールからなる生物学
的に分解可能な、潤滑剤として好適なオリゴエステル及
びこのオリゴエステルの使用に関する。本発明のオリゴ
エステルは、40℃で、50〜50000mm2/sの
動粘度を有する。
原子を有する三環式ジオール、4〜20個の炭素原子を
有する直鎖又は分枝鎖の飽和ジカルボン酸及び1〜30
個の炭素原子を有する脂肪族アルコールからなる生物学
的に分解可能な、潤滑剤として好適なオリゴエステル及
びこのオリゴエステルの使用に関する。本発明のオリゴ
エステルは、40℃で、50〜50000mm2/sの
動粘度を有する。
【0002】合成エステル、例えば、脂肪族及び芳香族
ジカルボン酸ジエステル、ダイマー酸エステル及びペン
タエリトリットテトラエステル、並びに天然エステル、
例えば、ナタネ油が、種々異なる分野の潤滑剤工業にお
いて使用されている。これらは、良好な潤滑特性により
優れており、芳香族エステル以外であれば高い粘度指数
を有し、かつ一般に、鉱油をベースとする生成物及びそ
の他の炭化水素、例えば、ポリ−α−オレフィンとは異
なり、生物学的に良好に分解可能である。
ジカルボン酸ジエステル、ダイマー酸エステル及びペン
タエリトリットテトラエステル、並びに天然エステル、
例えば、ナタネ油が、種々異なる分野の潤滑剤工業にお
いて使用されている。これらは、良好な潤滑特性により
優れており、芳香族エステル以外であれば高い粘度指数
を有し、かつ一般に、鉱油をベースとする生成物及びそ
の他の炭化水素、例えば、ポリ−α−オレフィンとは異
なり、生物学的に良好に分解可能である。
【0003】従来、低い凝固点を有し、生物学的に分解
可能で、かつ良好な潤滑剤工業的特性を有する高粘度エ
ステルオイルを得ることはできていない。比較的高粘度
のナタネ油及びダイマー酸エステルは、これらになお存
在する2重結合の故に、樹脂化する傾向を有し、かつ多
くの目的のためには使用することができない程度に、著
しく酸化に対して不安定である。
可能で、かつ良好な潤滑剤工業的特性を有する高粘度エ
ステルオイルを得ることはできていない。比較的高粘度
のナタネ油及びダイマー酸エステルは、これらになお存
在する2重結合の故に、樹脂化する傾向を有し、かつ多
くの目的のためには使用することができない程度に、著
しく酸化に対して不安定である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、良好な潤滑剤工業的特性を有する、生物学的に良好
に分解可能な高粘度のエステルオイルを発見することで
あった。
は、良好な潤滑剤工業的特性を有する、生物学的に良好
に分解可能な高粘度のエステルオイルを発見することで
あった。
【0005】
【課題を解決するための手段】さて、意外にも、三環式
ジオール、脂肪族ジカルボン酸及び末端基としての脂肪
族アルコールからなるオリゴエステルは、前記の要件を
充たすことを発見した。 従って、本発明の目的物は、
40℃で、50〜50000mm2/sの動粘度を有す
るオリゴエステルであり、これは、10〜20個の炭素
原子を有する三環式ジオール、4〜20個の炭素原子を
有する直鎖又は分枝鎖の飽和ジカルボン酸及び1〜30
個の炭素原子を有する脂肪族アルコールから製造される
ことを特徴とする。本発明の更なる目的は、このオリゴ
エステルの使用である。三環式ジオールは、飽和C8〜
C20−ジオールである。この有利なジオールは、以下
で、その商品名「ジシドール(Dicidol)」と称されるジ
ヒドロキシメチル(5,2,1,0(2,6))トリシクロデ
カンの異性体混合物である。
ジオール、脂肪族ジカルボン酸及び末端基としての脂肪
族アルコールからなるオリゴエステルは、前記の要件を
充たすことを発見した。 従って、本発明の目的物は、
40℃で、50〜50000mm2/sの動粘度を有す
るオリゴエステルであり、これは、10〜20個の炭素
原子を有する三環式ジオール、4〜20個の炭素原子を
有する直鎖又は分枝鎖の飽和ジカルボン酸及び1〜30
個の炭素原子を有する脂肪族アルコールから製造される
ことを特徴とする。本発明の更なる目的は、このオリゴ
エステルの使用である。三環式ジオールは、飽和C8〜
C20−ジオールである。この有利なジオールは、以下
で、その商品名「ジシドール(Dicidol)」と称されるジ
ヒドロキシメチル(5,2,1,0(2,6))トリシクロデ
カンの異性体混合物である。
【0006】脂肪族ジカルボン酸は、4〜20個の炭素
原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和ジカルボン酸であ
る。6〜18個の炭素原子を有するジカルボン酸が有利
であり、6〜18個の炭素原子を有する直鎖のジカルボ
ン酸が特に有利である。脂肪族アルコールは、1〜30
個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコールであ
る。2〜20個の炭素原子を有するアルコールが有利で
ある。本発明のオリゴエステルは単独で、又は慣用のベ
ースオイル、例えば、ジカルボン酸エステル、鉱油及び
ポリ−α−オレフィン並びに多種多様な潤滑剤を形成す
るための適当な添加剤との混合物として使用することが
できる。本発明のオリゴエステルは、生物学的に分解可
能な高粘度潤滑剤、例えば、林業及び農業、建築業、採
掘業並びに輸送業において戸外使用モービル機械用の、
生物学的に分解可能な油圧装置用−及び圧縮機用オイル
を製造するために特に好適である。
原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和ジカルボン酸であ
る。6〜18個の炭素原子を有するジカルボン酸が有利
であり、6〜18個の炭素原子を有する直鎖のジカルボ
ン酸が特に有利である。脂肪族アルコールは、1〜30
個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコールであ
る。2〜20個の炭素原子を有するアルコールが有利で
ある。本発明のオリゴエステルは単独で、又は慣用のベ
ースオイル、例えば、ジカルボン酸エステル、鉱油及び
ポリ−α−オレフィン並びに多種多様な潤滑剤を形成す
るための適当な添加剤との混合物として使用することが
できる。本発明のオリゴエステルは、生物学的に分解可
能な高粘度潤滑剤、例えば、林業及び農業、建築業、採
掘業並びに輸送業において戸外使用モービル機械用の、
生物学的に分解可能な油圧装置用−及び圧縮機用オイル
を製造するために特に好適である。
【0007】
【実施例】次の例で、本発明を詳述するが、これは、本
発明を制限するものではない。
発明を制限するものではない。
【0008】例1 ビス(2−エチルヘキシル)セバケート426部及びジシ
ドール98部を、三頸フラスコ中で、撹拌及び窒素掃気
下に、160℃まで加熱する。この温度で、テトラブチ
ルチタネート1部を添加する。引き続き、温度を180
℃まで高め、かつ生じた2−エチルヘキサノールを、先
ず300ミリバールの圧力で留去する。その後、圧力
を、アルコールを完全に除去するために、0.2ミリバ
ールまで下げる。100℃までの冷却の後に、水20部
を添加し、かつこの温度で1時間撹拌した後に、酸化チ
タン水和物を、濾過により除去する。収率は、ほぼ定量
的である。生成物は、次の特性を有する:(KV:動粘
度) KV(40℃) 146.2mm2/s DIN 51562 KV(100℃) 20.3mm2/s DIN 51562 粘度指数 161.1 DIN ISO 2909 流動点 −45℃ DIN ISO 3016 FZG材料負荷度(Gutlaststufe) 6% DIN 51354 生物学的分解率 88% CEC−L−33−T−82例2 ビス(2−エチルヘキシル)セバケート426部及びジシ
ドール108部を、三頸フラスコ中で、撹拌及び窒素掃
気下に、160℃まで加熱する。この温度で、テトラブ
チルチタネート1部を添加する。引き続き、温度を19
0℃まで高め、かつ生じた2−エチルヘキサノールを、
先ず300ミリバールの圧力で留去する。その後、圧力
を、アルコールを完全に除去するために、0.2ミリバ
ールまで下げる。100℃までの冷却の後に、水20部
を添加し、かつこの温度で1時間撹拌した後に、酸化チ
タン水和物を、濾過により除去する。収率は、ほぼ定量
的である。生成物は、次の特性を有する:(KV:動粘
度) KV(40℃) 228.3mm2/s DIN 51562 KV(100℃) 27.9mm2/s DIN 51562 粘度指数 159.0 DIN ISO 2909 流動点 −45℃ DIN ISO 3016 FZG材料負荷度 6% DIN 51354 生物学的分解率 91% CEC−L−33−T−82例3 ビス(2−エチルヘキシル)セバケート426部及びジシ
ドール138部を、三頸フラスコ中で、撹拌及び窒素掃
気下に、160℃まで加熱する。この温度で、テトラブ
チルチタネート1部を添加する。引き続き、温度を19
0℃まで高め、かつ生じた2−エチルヘキサノールを、
先ず300ミリバールの圧力で留去する。その後、圧力
を、アルコールを完全に除去するために、0.2ミリバ
ールまで下げる。100℃までの冷却の後に、水20部
を添加し、かつこの温度で1時間撹拌した後に、酸化チ
タン水和物を、濾過により除去する。収率は、ほぼ定量
的である。生成物は、次の特性を有する:(KV:動粘
度) KV(40℃) 966.3mm2/s DIN 51562 KV(100℃) 81.5mm2/s DIN 51562 粘度指数 164.0 DIN ISO 2909 流動点 −45℃ DIN ISO 3016 FZG材料負荷度 5% DIN 51354 生物学的分解率 80% CEC−L−33−T−82例4 ビス(2−エチルヘキシル)セバケート426部及びジシ
ドール108部を、三頸フラスコ中で、撹拌及び窒素掃
気下に、160℃まで加熱する。この温度で、テトラブ
チルチタネート1部を添加する。引き続き、温度を19
0℃まで高め、かつ生じた2−エチルヘキサノールを、
先ず300ミリバールの圧力で留去する。その後、圧力
を、アルコールを完全に除去するために、0.2ミリバ
ールまで下げる。100℃までの冷却の後に、水20部
を添加し、かつこの温度で1時間撹拌した後に、酸化チ
タン水和物を、濾過により除去する。収率は、ほぼ定量
的である。生成物は、次の特性を有する:(KV:動粘
度) KV(40℃) 245.2mm2/s DIN 51562 KV(100℃) 28.3mm2/s DIN 51562 粘度指数 164.0 DIN ISO 2909 流動点 −45℃ DIN ISO 3016 FZG材料負荷度 6% DIN 51354 生物学的分解率 92% CEC−L−33−T−82
ドール98部を、三頸フラスコ中で、撹拌及び窒素掃気
下に、160℃まで加熱する。この温度で、テトラブチ
ルチタネート1部を添加する。引き続き、温度を180
℃まで高め、かつ生じた2−エチルヘキサノールを、先
ず300ミリバールの圧力で留去する。その後、圧力
を、アルコールを完全に除去するために、0.2ミリバ
ールまで下げる。100℃までの冷却の後に、水20部
を添加し、かつこの温度で1時間撹拌した後に、酸化チ
タン水和物を、濾過により除去する。収率は、ほぼ定量
的である。生成物は、次の特性を有する:(KV:動粘
度) KV(40℃) 146.2mm2/s DIN 51562 KV(100℃) 20.3mm2/s DIN 51562 粘度指数 161.1 DIN ISO 2909 流動点 −45℃ DIN ISO 3016 FZG材料負荷度(Gutlaststufe) 6% DIN 51354 生物学的分解率 88% CEC−L−33−T−82例2 ビス(2−エチルヘキシル)セバケート426部及びジシ
ドール108部を、三頸フラスコ中で、撹拌及び窒素掃
気下に、160℃まで加熱する。この温度で、テトラブ
チルチタネート1部を添加する。引き続き、温度を19
0℃まで高め、かつ生じた2−エチルヘキサノールを、
先ず300ミリバールの圧力で留去する。その後、圧力
を、アルコールを完全に除去するために、0.2ミリバ
ールまで下げる。100℃までの冷却の後に、水20部
を添加し、かつこの温度で1時間撹拌した後に、酸化チ
タン水和物を、濾過により除去する。収率は、ほぼ定量
的である。生成物は、次の特性を有する:(KV:動粘
度) KV(40℃) 228.3mm2/s DIN 51562 KV(100℃) 27.9mm2/s DIN 51562 粘度指数 159.0 DIN ISO 2909 流動点 −45℃ DIN ISO 3016 FZG材料負荷度 6% DIN 51354 生物学的分解率 91% CEC−L−33−T−82例3 ビス(2−エチルヘキシル)セバケート426部及びジシ
ドール138部を、三頸フラスコ中で、撹拌及び窒素掃
気下に、160℃まで加熱する。この温度で、テトラブ
チルチタネート1部を添加する。引き続き、温度を19
0℃まで高め、かつ生じた2−エチルヘキサノールを、
先ず300ミリバールの圧力で留去する。その後、圧力
を、アルコールを完全に除去するために、0.2ミリバ
ールまで下げる。100℃までの冷却の後に、水20部
を添加し、かつこの温度で1時間撹拌した後に、酸化チ
タン水和物を、濾過により除去する。収率は、ほぼ定量
的である。生成物は、次の特性を有する:(KV:動粘
度) KV(40℃) 966.3mm2/s DIN 51562 KV(100℃) 81.5mm2/s DIN 51562 粘度指数 164.0 DIN ISO 2909 流動点 −45℃ DIN ISO 3016 FZG材料負荷度 5% DIN 51354 生物学的分解率 80% CEC−L−33−T−82例4 ビス(2−エチルヘキシル)セバケート426部及びジシ
ドール108部を、三頸フラスコ中で、撹拌及び窒素掃
気下に、160℃まで加熱する。この温度で、テトラブ
チルチタネート1部を添加する。引き続き、温度を19
0℃まで高め、かつ生じた2−エチルヘキサノールを、
先ず300ミリバールの圧力で留去する。その後、圧力
を、アルコールを完全に除去するために、0.2ミリバ
ールまで下げる。100℃までの冷却の後に、水20部
を添加し、かつこの温度で1時間撹拌した後に、酸化チ
タン水和物を、濾過により除去する。収率は、ほぼ定量
的である。生成物は、次の特性を有する:(KV:動粘
度) KV(40℃) 245.2mm2/s DIN 51562 KV(100℃) 28.3mm2/s DIN 51562 粘度指数 164.0 DIN ISO 2909 流動点 −45℃ DIN ISO 3016 FZG材料負荷度 6% DIN 51354 生物学的分解率 92% CEC−L−33−T−82
Claims (8)
- 【請求項1】 8〜20個の炭素原子を有する三環式ジ
オール、4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖
の飽和ジカルボン酸及び1〜30個の炭素原子を有する
脂肪族アルコールから製造されることを特徴とする、4
0℃で、50〜50000mm2/sの動粘度を有する
オリゴエステル。 - 【請求項2】 三環式ジオールは、ジヒドロキシメチル
(5,2,1,0(2,6))トリシクロデカンである、請求
項1に記載のオリゴエステル。 - 【請求項3】 ジカルボン酸は、6〜18個の炭素原子
を有する、請求項1に記載のオリゴエステル。 - 【請求項4】 脂肪族アルコールは、2〜20個の炭素
原子を有する、請求項1に記載のオリゴエステル。 - 【請求項5】 二酸と三環式ジオールとのモル比は、
1:0.3〜0.5:1である、請求項1に記載のオリ
ゴエステル。 - 【請求項6】 請求項1に記載のオリゴエステルを単独
で、又は公知のオイルとの混合物として含有する、潤滑
剤用ベースオイル。 - 【請求項7】 請求項1に記載のオリゴエステルを単独
で、又は公知の生物学的に分解可能なオイルとの混合物
として含有する、生物学的に分解可能な潤滑剤用ベース
オイル。 - 【請求項8】 請求項1に記載のオリゴエステルを単独
で、又は公知の生物学的に分解可能なオイルとの混合物
として含有する、戸外使用モービル機械の油圧装置用−
及び圧縮機用オイルのための生物学的に分解可能なベー
スオイル。
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