JP2016153491A - 高粘度及び低粘度エストリド基油及び潤滑剤 - Google Patents

Abstract

【課題】エストリド基油の流動点を保持又は減少する方法及び製造する方法の提供。【解決手段】初期ＥＮ及び初期流動点を有するエストリド基油を選択すること；及びエストリド基油の少なくとも一部であって、エストリド基油の初期ＥＮ未満のＥＮを示す部分を除去することと、を包含し、上記得られたエストリド基油が、上記エストリド基油の初期ＥＮより大きいＥＮ、及び上記エストリド基油の初期流動点以下の流動点を示し、ＥＮが、エストリド基油を含むエステリド化合物のエストリド連結の平均数である、エストリド合成方法【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本願は、３５ Ｕ．Ｓ．Ｃ．§１１９（ｅ）の下、２０１０年８月３１日に出願された米国特許仮出願第６１／３７８，８９１号、並びに２０１１年６月１７日に出願された米国特許仮出願第６１／４９８，４９９号の利益を主張するものであり、これら双方ともに、全ての目的のためにそれらの全体が参照により本明細書に組み込まれるものとする。

連邦政府委託研究に関する声明
本発明の主題は、米国農務省−農業研究局共同研究開発契約（ＣＲＡＤＡ）第５８−３Ｋ９５−１−１５０８−Ｍ号並びに第５８−３Ｋ９５−６−１１４７号の下の支援でなされたものである。従って、政府は、本発明においてある特定の権利を有する。

本開示は、高粘度及び低粘度のエストリド基油原料及び潤滑剤並びにこれらを製造する方法に関する。本明細書で記載されるエストリドは、生分解性基油原料及び潤滑剤としての使用に好適であり得る。

ポリオールエステル及びアジペートなどの合成エステル、ＰＡＯ２などの低粘度ポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）、及びキャノーラ油及びオレエートなどの植物油は、潤滑剤を調合するための生分解性基油原料としての工業的な使用について報告されてきた。このような基油原料は、自動車用潤滑油、工業的潤滑剤、及び潤滑グリースの生成において使用され得る。完成した潤滑剤は、典型的には、基油と、所望の粘度特性、低温挙動、酸化的安定性、腐食保護、抗乳化性及び水排除性、摩擦係数、潤滑性、摩耗保護、空気抜き、色並びに他の特性を達成することに役立つ添加剤とを含む。しかしながら、生分解性は、今日の市場で利用可能である通常の添加剤を用いては改善され得ないことが一般的に認識されている。環境的、経済的、及び規制関連的理由で、生分解性潤滑油、他の生分解性潤滑剤、並びに潤滑油及び／又は潤滑剤を含有する組成物を、生物起源の再生可能供給源から生成することに関心が集まっている。

エストリドは、潤滑剤及び基油原料として有用であり得るバイオベースの生分解性油の潜在供給源を呈する。熱又は酸触媒条件下でのヒマシ油脂肪酸又は１２−ヒドロキシステアリン酸の単独重合、並びに粘土触媒上での高温及び高圧縮合を用いる不飽和脂肪酸からのエストリドの生成などのいくつかのエストリド合成工程が先に報告されている。リパーゼを用いる、ヒマシ油中に存在するヒドロキシ脂肪酸からのエストリドの酵素的生成に関する工程もまた報告されている。

米国特許第６，０１８，０６３号では、Ｉｓｂｅｌｌらは、酸性条件下でオレイン酸から誘導され、かつ潤滑剤基油原料として使用されるための特性を有するエストリド化合物を記載しており、ここでは、「キャッピング」脂肪酸がオレイン酸又はステアリン酸を含有する。米国特許第６，３１６，６４９号において、Ｃｅｒｍａｋらは、オレイン酸から誘導され、かつＣ_６〜Ｃ_１４脂肪酸から誘導されたキャッピング材を有するエストリドを報告している。Ｃｅｒｍａｋらによると、ステアリン酸などのより大きなキャッピング材は、キャッピング部分が一般的に流動点温度を上昇させるので、ステアリン酸の大きなパーセンテージを有するようなエストリドの特性に悪影響を及ぼす。

本明細書に記載されるものは、エストリド化合物、エストリド含有組成物、及びこれらの製造方法である。ある特定の実施形態では、このような化合物及び／又は組成物は、基油及び潤滑剤として有用であり得る。

ある特定の実施形態では、エストリドは、式Ｉ

の少なくとも１種の化合物を含み、
式中、
ｘは、それぞれの事例に独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０の整数から選択され、
ｙは、それぞれの事例に独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０の整数から選択され、
ｎは、１〜１２から選択される整数であり、
Ｒ_１は、飽和又は不飽和の、並びに分岐又は非分岐の任意に置換されたアルキルであり、並びに、
Ｒ_２は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の任意に置換されたアルキルから選択され、
ここにおいて、上記の少なくとも１種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は、独立して任意に置換され、並びに
ここにおいて、上記組成物は、
約４に等しい又はそれより大きい整数から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約２００ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−４０℃に等しい又はそれ以下の流動点、
約３に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約１３０ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−３０℃に等しい又はそれ以下の流動点、
約２に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約５５ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−２５℃に等しい又はそれ以下の流動点、又は
約２に等しい又はそれより大きい整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約４５ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−２５℃に等しい又はそれ以下の流動点、を有する。

ある特定の実施形態では、エストリド含有組成物は、式ＩＩ

の少なくとも１種の化合物を含み、
式中、
ｎは、０に等しい又はそれより大きい整数であり、
Ｒ_１は、飽和又は不飽和の、並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルであり、
Ｒ_２は、水素並びに飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルから選択され、
Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれの事例に独立して、飽和又は不飽和の、並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルから選択され、
ここにおいて、上記組成物は、
約４に等しい又はそれより大きい整数から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約２００ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−４０℃に等しい又はそれ以下の流動点、
約３に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約１３０ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−３０℃に等しい又はそれ以下の流動点、
約２に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約５５ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−２５℃に等しい又はそれ以下の流動点、又は
約２に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約４５ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−２５℃に等しい又はそれ以下の流動点、を有する。

ある特定の実施形態では、エストリド含有組成物は、少なくとも１種の式ＩＩＩ

の化合物を含み、
式中、
ｘは、それぞれの事例に独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０の整数から選択され、
ｙは、それぞれの事例に独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０の整数から選択され、
ｎは、０に等しい又はそれよりも大きい整数であり、
Ｒ_１は、飽和又は不飽和の、並びに分岐又は非分岐の任意に置換されたアルキルであり、並びに、
Ｒ_２は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の任意に置換されたアルキルから選択され、
ここにおいて、上記の少なくとも１種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は、独立して任意に置換され、並びに
ここにおいて、上記組成物は、
約４に等しい又はそれより大きい整数から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約２００ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−４０℃に等しい又はそれ以下の流動点、
約３に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約１３０ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−３０℃に等しい又はそれ以下の流動点、
約２に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約５５ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−２５℃に等しい又はそれ以下の流動点、又は
約２に等しい又はそれより大きい整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮ、４０℃で測定される場合の約４５ｃＳｔに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−２５℃に等しい又はそれ以下の流動点、を有する。

本明細書で使用するとき、以下の語、句及び記号は、概ね下記のような意味を有するよう意図されているが、ただしそれらが使われる前後関係が別途指示する場合は対象外とする。以下の省略形及び用語は、全体を通して指示された意味を有する。

２つの文字又は記号の間にないダッシュ（−）は、置換基に関する結合の点を示すために用いられる。例えば、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２は炭素原子を通して結合されている。

「アルコキシ」という用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、基−ＯＲ^３１を指し、式中Ｒ^３１は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、又はアリールアルキルであり、これらは本明細書で定義されるように、置換され得る。いくつかの実施形態では、アルコキシ基は、１〜８個の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、アルコキシ基は、１、２、３、４、５、６、７、又は８個の炭素原子を有する。アルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシなどが挙げられるが、これに限定されない。

「アルキル」という用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、親アルカン、アルケン、又はアルキンの単一の炭素原子からの１つの水素原子の除去によって誘導された、飽和又は不飽和の、分岐の、又は非分岐の一価の炭化水素基を指す。アルキル基の例としては、メチル；エタニル、エテニル、及びエチニルなどのエチル類；プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、プロプ−１−エン−１−イル、プロプ−１−エン−２−イル、プロプ−２−エン−１−イル（アリル）、プロプ−１−イン−１−イル、プロプ−２−イン−１−イルなどのプロピル類；ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチル−プロパン−１−イル、２−メチル−プロパン−２−イル、ブト−１−エン−１−イル、ブト−１−エン−２−イル、２−メチル−プロプ−１−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１，３−ジエン−２−イル、ブト−１−イン−１−イル、ブト−１−イン−３−イル、ブト−３−イン−１−イルなどのブチル類が挙げられるが、これに限定されない。

特に明記されない限り、用語「アルキル」は、飽和の任意の程度又はレベルを有する基、すなわち、特異的に一重炭素−炭素結合を有する基、１つ以上の二重炭素−炭素結合を有する基、１つ以上の三重炭素−炭素結合を有する基、並びに一重、二重、及び三重炭素−炭素結合の混合を有する基を包含するよう特定的に意図される。飽和の特定のレベルが意図される場合、用語「アルカニル」、「アルケニル」、及び「アルキニル」が用いられる。ある特定の実施形態では、アルキル基は、１〜４０個の炭素原子を含み、ある特定の実施形態では、１〜２２個の又は１〜１８個の炭素原子を含み、ある特定の実施形態では、１〜１６個の又は１〜８個の炭素原子を含み、並びにある特定の実施形態では、１〜６個の又は１〜３個の炭素原子を含む。ある特定の実施形態では、アルキル基は、８〜２２個の炭素原子を含み、ある特定の実施形態では、８〜１８個の又は８〜１６個の炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、アルキル基は、３〜２０個の又は７〜１７個の炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、アルキル基は、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、又は２２個の炭素原子を有する。

「アリール」という用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、親芳香族環系の単一の炭素原子からの１つの水素原子の除去によって誘導された一価の芳香族炭化水素基を指す。アリールは、５及び６員の炭素環式芳香族環、例えば、ベンゼン；その中で少なくとも１つの環が炭素環式及び芳香族である二環式環系、例えば、ナフタレン、インダン、及びテトラリン；並びにその中で少なくとも１つの環が炭素環式及び芳香族である三環式環系、例えばフルオレン、を包含する。アリールは、少なくとも１つの炭素環式芳香族環、シクロアルキル環、又はヘテロシクロアルキル環に融合された少なくとも１つの炭素環式芳香族環を有する多環系を包含する。例えば、アリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５又は７員の非芳香族ヘテロシクロアルキル環に融合された、５及び６員の炭素環式芳香族環を含む。その環の１つだけが炭素環式芳香族環である、このような融合した二環式環系については、結合の点は、炭素環式芳香族環又はヘテロシクロアルキル環にあり得る。アリール基の例としては、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレンなどが挙げられるが、これに限定されない。ある特定の実施形態では、アリール基は、５〜２０個の炭素原子を有し得、ある特定の実施形態では、５〜１２個の炭素原子を有し得る。ある特定の実施形態では、アリール基は、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、又は２０個の炭素原子を有し得る。しかしながら、アリールは、本明細書で別個に定義されるヘテロアリールを包含しないか又はそれに多少なりとも重複しない。それ故、その中で１つ以上の炭素環式芳香族環がヘテロシクロアルキル芳香族環に融合されている多環系はヘテロアリールであり、本明細書で定義されるようなアリールではない。

「アリールアルキル」という用語は、それ自体で又は別の置換の部分として、その中で炭素原子、典型的には末端又はｓｐ^３炭素原子に結合された水素原子の１つが、アリール基で置き換えられている非環式アルキル基を指す。アリールアルキル基の例としては、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、２−フェニルエテン−１−イル、ナフチルメチル、２−ナフチルエタン−１−イル、２−ナフチルエテン−１−イル、ナフトベンジル、２−ナフトフェニルエタン−１−イルなどが挙げられるが、これに限定されない。特定のアルキル部分が意図される場合、用語アリールアルカニル、アリールアルケニル、又はアリールアルキニルが用いられる。ある特定の実施形態では、アリールアルキル基はＣ_７−３０アリールアルキル、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分がＣ_１−１０であり、アリール部分がＣ_６−２０であり、ある特定の実施形態では、アリールアルキル基はＣ_７−２０アリールアルキル、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分がＣ_１−８であり、アリール部分がＣ_６−１２である。

特に明記されない限り、エストリド「基油」及び「基油原料」は、１種以上のエストリド化合物を含む組成物を指す。エストリド「基油」又は「基油原料」は、特定の使用のための組成物に限定されるものではなく、一般に、エストリドの混合物を包含する１種以上のエストリドを含む組成物を指すことができる。エストリド基油及び基油原料はまた、エストリド以外の化合物も含む。

「化合物」とは、本明細書の構造式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩにより包含される化合物を指し、その構造が本明細書で開示される式の範囲内の任意の特定の化合物を含む。化合物は、それらの化学構造及び／又は化学名のいずれかによって同定され得る。化学構造及び化学名が不一致の場合、化学構造が化合物の識別の決定要因となる。本明細書に記載される化合物は、１つ以上のキラル中心及び／又は二重結合を含有する可能性があり、従って、二重結合異性体（すなわち、幾何異性体）、鏡像異性体、又はジアステレオマーなどの立体異性体として存在し得る。従って、全体的又は部分的に、相対的な配置で示される明細書の範囲内のいずれの化学構造も、例示説明された化合物の全ての可能な鏡像異性体及び立体異性体を包含し、これらは立体異性的に純粋形（例えば、幾何異性的に純粋、鏡像異性的に純粋、又はジアステレオマー的に純粋）及び鏡像異性的及び立体異性的混合物を含む。鏡像異性的及び立体異性的混合物は、当業者に周知である分離技術又はキラル合成技術を用いて、それらの成分の鏡像異性体又は立体異性体に分解され得る。

本開示の目的のためには、「キラル化合物」は、少なくとも１つのキラリティー中心（すなわち、少なくとも１つの不斉原子、特に少なくとも１つの不斉Ｃ原子）を有し、キラリティーの軸、キラリティーの平面又はらせん構造を有する化合物である。「アキラル化合物」とは、キラルではない化合物のことである。

式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩの化合物としては、式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩの化合物の光学異性体、そのラセミ体、及びその他の混合物が挙げられるが、これに限定されない。このような実施形態において、単一の鏡像異性体又はジアステレオマー、すなわち、光学的に活性な形態は、不斉合成又はラセミ体の分解によって得ることができる。ラセミ体の分解は、例えば、クロマトグラフィーによって、例えばキラル高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）カラムを用いて達成され得る。しかしながら、特に明記されない限り、式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩは、異性体、ラセミ体、鏡像体、ジアステレオマー、及びそれらの他の混合物を含む、本明細書で記載される化合物の全ての不斉性変形をカバーすることが想定されるべきである。さらに、式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩの化合物は、二重結合を有する化合物のＺ及びＥ型（例えば、シス及びトランス型）を含む。式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩの化合物はまた、エノール型、ケト型、及びこれらの混合物を含むいくつかの互変異性型でも存在する。従って、本明細書に示された化学構造は、例示説明された化合物の全ての可能な
互変異性型を包含する。

「シクロアルキル」という用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、飽和又は不飽和の環式アルキル基を指す。飽和の特定のレベルが意図される場合、用語「シクロアルキル」又は「シクロアルケニル」が用いられる。シクロアルキル基の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどから誘導された基が挙げられるが、これに限定されない。ある特定の実施形態では、シクロアルキル基は、Ｃ_３−１５シクロアルキルであり、ある特定の実施形態では、Ｃ_３−１２シクロアルキル又はＣ_５−１２シクロアルキルである。ある特定の実施形態では、シクロアルキル基はＣ_５、Ｃ_６、Ｃ_７、Ｃ_８、Ｃ_９、Ｃ_１０、Ｃ_１１、Ｃ_１２、Ｃ_１３、Ｃ_１４、又はＣ_１５シクロアルキルである。

「シクロアルキルアルキル」という用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、炭素原子、典型的には末端又はｓｐ^３炭素原子に結合された水素原子の１つが、シクロアルキル基で置き換えられている非環式アルキル基を指す。特定のアルキル部分が意図される場合、用語シクロアルキルアルカニル、シクロアルキルアルケニル、又はシクロアルキルアルキニルが用いられる。ある特定の実施形態では、シクロアルキルアルキル基は、Ｃ_７−３０シクロアルキルアルキルであり、例えばシクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分がＣ_１−１０であり、並びにシクロアルキル部分がＣ_６−２０であり、ある特定の実施形態では、シクロアルキルアルキル基は、Ｃ_７−２０シクロアルキルアルキルであり、例えばシクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分がＣ_１−８であり、並びにシクロアルキル部分がＣ_４−２０又はＣ_６−１２である。

「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨード基を指す。

「ヘテロアリール」という用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、親ヘテロ芳香族環系の単一の原子からの１つの水素原子の除去によって誘導された一価のヘテロ芳香族基を指す。ヘテロアリールは、その少なくとも１つの環原子がヘテロ原子である芳香族又は非芳香族であり得る少なくとも１つの他の環に融合された、少なくとも１つの芳香族環を有する多環系を包含する。ヘテロアリールは、１つ以上の、例えば１〜４個の、又はある特定の実施形態では１〜３個のＮ、Ｏ、及びＳから選択されるヘテロ原子を含有し、残りの環原子が炭素である５〜７員の単環式環などの５〜１２員の芳香族；並びに１つ以上の、例えば１〜４個の、又はある特定の実施形態では、１〜３個のＮ、Ｏ、及びＳから選択されるヘテロ原子を含有し、残りの環原子が炭素である二環式ヘテロシクロアルキル環で、少なくとも１つのヘテロ原子が芳香族環内に存在するものを包含する。例えば、ヘテロアリールは、５〜７員のヘテロシクロアルキルで、芳香族環が５〜７員のシクロアルキル環に融合されたものを含む。ただ１つの環だけが１つ以上のヘテロ原子を含有する、このような融合した二環式ヘテロアリール環系については、結合の点は、ヘテロ芳香族環又はシクロアルキル環にあり得る。ある特定の実施形態では、ヘテロアリール基中のＮ、Ｓ、及びＯ原子の総数が１を超える場合、ヘテロ原子は互いに隣接しない。ある特定の実施形態では、ヘテロアリール基中のＮ、Ｓ、及びＯ原子の総数は２を超えない。ある特定の実施形態では、芳香族ヘテロ環中のＮ、Ｓ、及びＯ原子の総数は１を超えない。ヘテロアリールは、本明細書で定義されたようなアリールを包含しないかそれと重複しない。

ヘテロアリール基の例としては、アクリジン、アルシンドール、カルバゾール、β−カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテンなどから誘導された基が挙げられるが、これに限定されない。ある特定の実施形態では、ヘテロアリール基は、５〜２０員のヘテロアリールであり、ある特定の実施形態では、５〜１２員のヘテロアリールであるか、又は５〜１０員のヘテロアリールである。ある特定の実施形態では、ヘテロアリール基は、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、又は２０員のヘテロアリールである。ある特定の実施形態では、ヘテロアリール基は、チオフェン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ピリジン、キノリン、イミダゾール、オキサゾール、及びピラジンから誘導されたものである。

「ヘテロアリールアルキル」という用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、その中で、炭素原子、典型的には末端又はｓｐ^３炭素原子に結合された水素原子の１つが、ヘテロアリール基で置き換えられている非環式アルキル基を指す。特定のアルキル部分が意図される場合、用語ヘテロアリールアルカニル、ヘテロアリールアルケニル、又はヘテロアリールアルキニルが用いられる。ある特定の実施形態では、ヘテロアリールアルキル基は、６〜３０員のヘテロアリールアルキルであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分が１〜１０員であり、並びにヘテロアリール部分が５〜２０員のヘテロアリールであり、ある特定の実施形態では、６〜２０員のヘテロアリールアルキルであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分が１〜８員であり、並びにヘテロアリール部分が５〜１２員のヘテロアリールである。

「ヘテロシクロアルキル」という用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、その中で、１つ以上の炭素原子（及び任意の結合した水素原子）が、同一の又は異なるヘテロ原子で個々に置き換えられている部分的に飽和された又は不飽和の環式アルキル基を指す。炭素原子（複数可）に置き換わるヘテロ原子の例としては、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉなどが挙げられるが、これに限定されない。飽和の特定なレベルが意図される場合、用語「ヘテロシクロアルカニル」又は「ヘテロシクロアルケニル」が用いられる。ヘテロシクロアルキル基の例としては、エポキシド、アジリン、チイラン、イミダゾリジン、モルフォリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、キヌクリジンなどから誘導された基が挙げられるが、これに限定されない。

「ヘテロシクロアルキルアルキル」という用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、その中で、炭素原子、典型的には末端又はｓｐ^３炭素原子に結合された水素原子の１つが、ヘテロシクロアルキル基で置き換えられている非環式アルキル基を指す。特定のアルキル部分が意図される場合、用語ヘテロシクロアルキルアルカニル、ヘテロシクロアルキルアルケニル、又はヘテロシクロアルキルアルキニルが用いられる。ある特定の実施形態では、ヘテロシクロアルキルアルキル基は、６〜３０員のヘテロシクロアルキルアルキルであり、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分が１〜１０員であり、並びにヘテロシクロアルキル部分が５〜２０員のヘテロシクロアルキルであり、ある特定の実施形態では、６〜２０員のヘテロシクロアルキルアルキルであり、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分が１〜８員であり、並びにヘテロシクロアルキル部分が５〜１２員のヘテロシクロアルキルである。

「混合物」という用語は、分子又は化学物質の集合形態を指す。混合物中のそれぞれの成分は、独立的して変化し得る。混合物は、一定のパーセンテージ組成の有無にかかわらず混ぜ合わされた２つ又はそれ以上の物質を含有し得るか、又はそれらから本質的になり、ここでは、各成分は、その本質的な元の特性を保持しても又は保持しなくてもよく、ここでは分子相混合が生じても生じなくてもよい。混合物において、混合物を作り上げる成分は、それらの化学構造のために互いに識別可能のままであってもそうでなくともよい。

「親芳香族環系」という用語は、共役π（パイ）電子系を有する不飽和の環式又は多環式環系を指す。「親芳香族環系」の用語の定義内に包含されるものは、その中で１つ以上の環が芳香族であり並びに１つ以上の環が飽和又は不飽和である、例えば、フルオレン、インダン、インデン、フェナレンなどである融合環系である。親芳香族環系の例としては、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレンなどが挙げられるが、これに限定されない。

「親ヘテロ芳香族環系」という用語は、その中で、１つ以上の炭素原子（及び任意の結合した水素原子）が、同一の又は異なるヘテロ原子で個々に置き換えられている親芳香族環系を指す。炭素原子に置き換わるヘテロ原子の例としては、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉなどが挙げられるが、これに限定されない。「親ヘテロ芳香族環系」の定義内に特定的に包含されるものは、その中で１つ以上の環が芳香族であり、並びに１つ以上の環が飽和された又は不飽和である、例えばアルシンドール、ベンゾジオキサン、ベンゾフラン、クロマン、クロメン、インドール、インドリン、キサンテンなどの融合環系である。親ヘテロ芳香族環系の例としては、アルシンドール、カルバゾール、β−カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテンなどが挙げられるが、これに限定されない。

「置換型」という用語は、その中で１つ以上の水素原子が、同一又は異なる置換基（複数可）で独立して置き換えられている基を指す。置換基の例としては、限定されるものではないが、−Ｒ^６４、−Ｒ^６０、−Ｏ⁻、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＲ^６０、−ＳＲ^６０、−Ｓ⁻、＝Ｓ、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、＝ＮＲ^６０、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ_２、＝Ｎ_２、−Ｎ_３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ⁻、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６０、−ＯＳ（Ｏ_２）Ｏ⁻、−ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^６０、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ⁻）_２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^６０）（Ｏ⁻）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^６０）（ＯＲ^６１）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^６０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６０Ｒ^６１、−Ｃ（Ｏ）Ｏ⁻、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６０、−ＮＲ^６２Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６０Ｒ^６１、−ＮＲ^６２Ｃ（Ｓ）ＮＲ^６０Ｒ^６１、−ＮＲ^６２Ｃ（ＮＲ^６３）ＮＲ^６０Ｒ^６１、−Ｃ（ＮＲ^６２）ＮＲ^６０Ｒ^６１、−Ｓ（Ｏ）_２、ＮＲ^６０Ｒ^６１、−ＮＲ^６３Ｓ（Ｏ）２Ｒ^６０、−ＮＲ^６３Ｃ（Ｏ）Ｒ^６０、及び−Ｓ（Ｏ）Ｒ^６０が挙げられ、
式中、−Ｒ^６４は独立してハロゲンであり、Ｒ^６０及びＲ^６１の各々は、独立して、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、又は置換ヘテロアリールアルキルであるか、若しくはＲ^６０及びＲ^６１はそれらが結合した窒素原子と共にヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリール環を形成し、Ｒ^６２及びＲ^６３、独立して、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、又は置換ヘテロアリールアルキルであるか、若しくはＲ^６２及びＲ^６３はそれらが結合した窒素原子と共に１つ以上のヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、又は置換ヘテロアリール環を形成し、
式中、Ｒ^６０、Ｒ^６１、Ｒ^６２、及びＲ^６３について上記で定義されたような「置換型」置換基は、アルキル、−アルキル−ＯＨ、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキル−ＮＨ_２、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、−Ｏ⁻、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリールアルキル、−Ｏ−シクロアルキル、−Ｏ−ヘテロシクロアルキル、−ＳＨ、−Ｓ^-、＝Ｓ、−Ｓ−アルキル、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリールアルキル、−Ｓ−シクロアルキル、−Ｓ−ヘテロシクロアルキル、−ＮＨ_２、＝ＮＨ、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ_２、＝Ｎ_２、−Ｎ_３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ⁻、−Ｓ（Ｏ）_２、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＨ、−ＯＳ（Ｏ_２）Ｏ⁻、−ＳＯ_２（アルキル）、−ＳＯ_２（フェニル）−ＳＯ_２（ハロアルキル）、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ_２ＮＨ（フェニル）、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ⁻）_２、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−アルキル）（Ｏ⁻）、−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−アルキル）（Ｏ−アルキル）、−ＣＯ_２Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＣＯＮ（アルキル）（アルキル）、−ＣＯＮＨ（アルキル）、−ＣＯＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（フェニル）、−Ｃ（Ｏ）（ハロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）（アルキルフェニル）、−ＮＨ（アルキルフェニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）(フェニル)、−Ｎ（アルキル）Ｃ（Ｏ）（アルキル）、及び−Ｎ（アルキル）Ｃ（Ｏ）（フェニル）から独立して選択される１つ、２つ又は３つの基などの１つ以上の基で置換されている。

本明細書及び添付の特許請求の範囲で使用するとき、冠詞「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、１つの指示対象に明示的かつ明確に限定されない限り、複数の指示対象を包含する。

本明細の全ての数値範囲は、全ての数値並びに記載された数値の範囲内の全ての数値の範囲を包含する。

本開示は、エストリド化合物、組成物及びそれらを製造する方法に関する。ある特定の実施形態では、本開示はまた、高粘度及び低粘度基油原料及び潤滑剤のための、エストリド化合物、エストリド化合物を含有する組成物、このような化合物の合成、並びにこのような組成物の調合に関する。ある特定の実施形態では、本開示は、酸化安定性及び流動点などの他の特性を保持又はさらに改良すると同時に、所望の粘性特性を有する生合成的エストリドに関する。ある特定の実施形態では、このような特性を呈するエストリド化合物の調製の新しい方法が提供されている。本開示は、このような特性を呈するある特定のエストリド化合物を含有する組成物にも関する。

ある特定の実施形態では、この組成物は、式Ｉ

の少なくとも１種のエストリド化合物を含み、
式中、
ｘは、それぞれの事例に独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０の整数から選択され、
ｙは、それぞれの事例に独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０の整数から選択され、
ｎは、０〜１２から選択される整数であり、
Ｒ_１は、飽和又は不飽和の、並びに分岐又は非分岐の任意に置換されたアルキルであり、並びに、
Ｒ_２は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の任意に置換されたアルキルから選択され、
ここにおいて、上記の少なくとも１種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は、独立して任意に置換されている。

ある特定の実施形態では、この組成物は、式ＩＩ

の少なくとも１種のエストリド化合物を含み、
式中、
ｎは、０よりも大きい又はそれに等しい整数であり、
Ｒ_１は、飽和又は不飽和の、並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルであり、
Ｒ_２は、水素並びに飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルから選択され、
Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれの事例に独立して、飽和又は不飽和の、並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルから選択される。

ある特定の実施形態では、この組成物は、Ｒ_１が水素であるところの式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩの少なくとも１種のエストリドを含む。

式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩのエストリド化合物に対して用いられるような用語「鎖」、又は「脂肪酸鎖」、又は「脂肪酸鎖残基」は、例えば、式ＩＩのＲ_３又はＲ_４、若しくは式Ｉ及びＩＩＩ中のＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｙＣＨ（ＣＨ_２）_ｘＣ（Ｏ）Ｏ−によって表される構造のようなエストリド化合物中に組み込まれた１つ以上の脂肪酸残基を指す。

各式の最上部に示されている式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩ中のＲ_１は、それがエストリドの最上部を「キャップする」ような、「キャップ」又は「キャッピング材」と呼ばれ得るものの例である。同様に、キャッピング基は、一般式−ＯＣ（Ｏ）−アルキルの有機酸残基であり得、すなわち、本明細書で定義されたような置換型又は非置換型の、飽和又は不飽和の、及び／又は分岐又は非分岐のアルキルを有するカルボン酸、若しくはギ酸残基であり得る。ある特定の実施形態では、この「キャップ」又は「キャッピング基」は、脂肪酸である。ある特定の実施形態では、このキャッピング基は、サイズに関係なく、置換型又は非置換型、飽和又は不飽和、及び／又は分岐又は非分岐である。このキャップ又はキャッピング材は、一次又はアルファ（α）鎖とも呼ばれる。

エストリドが合成される方法に応じて、このキャップ又はキャッピング基アルキルは、不飽和である得られたエストリド中の有機酸残基からのただ１つのアルキルであり得る。ある特定の実施形態では、飽和有機酸又は脂肪酸キャップを使用し、エストリドの全体の飽和度を増大させ、及び／又は得られるエストリドの安定性を増大させることが望ましい。例えば、ある特定の実施形態では、当業者に利用可能な任意の好適な方法を用いて不飽和キャップを水素化することによって、飽和のキャップされたエストリドをもたらす方法を提供することが望ましい場合もある。水素化は、脂肪酸原料の様々な供給源で用いられ得、これらは、一価及び／又は多価不飽和脂肪酸を含むことができる。特定の理論に拘束されるものではないが、ある特定の実施形態では、エストリドの水素化は、分子の全体の安定性を改善するために役立ち得る。しかしながら、より大きな脂肪酸キャップを有するエストリドなどの完全に水素化されたエストリドは、上昇した流動点温度を呈する場合がある。ある特定の実施形態では、より短い、飽和されたキャッピング材を用いることで、所望の流動点特性におけるいかなる損失も埋め合わせることが望ましい場合もある。

式ＩＩのＲ_４Ｃ（Ｏ）Ｏ−又は式Ｉ及びＩＩＩの構造ＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｙＣＨ（ＣＨ_２）_ｘＣ（Ｏ）Ｏ−は、エストリドの「ベース」又は「ベース鎖残基」として働く。エストリドが合成される様式に応じて、このベース有機酸又は脂肪酸残基は、エストリドの最初の合成後に、その遊離酸形のままで残るただ１つの残基であり得る。しかしながら、ある特定の実施形態では、エストリドの特性を変更又は改善する取り組みにおいて、遊離酸は、任意の数の置換基と反応され得る。例えば、遊離酸エストリドをアルコール、グリコール、アミン、又は他の好適な反応体と反応させて、対応のエステル、アミド、又は他の反応生成物をもたらすことが望ましい場合もある。このベース又はベース鎖残基は、第三鎖又はガンマ（γ）鎖とも呼ばれる。

式ＩＩのＲ_３Ｃ（Ｏ）Ｏ−又は式Ｉ及びＩＩＩの構造ＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｙＣＨ（ＣＨ_２）_ｘＣ（Ｏ）Ｏ−は、キャッピング材とベース脂肪酸残基を共に結合させる結合残基である。エストリド中には任意の数の結合残基があり得、これらは、ｎ＝０の場合を含み、エストリドは二量体型である。エストリドが調製される様式に応じて、結合残基は脂肪酸であり得、合成中には最初は不飽和形であり得る。いくつかの実施形態では、脂肪酸の不飽和の部位にてカルボカチオンを生成するために触媒が使用される場合、これに別の脂肪酸のカルボン酸基によるカルボカチオンへの求核性攻撃が続き、エストリドが形成される。いくつかの実施形態では、脂肪酸が一緒に結合する場合、不飽和の全ての部位が排除されるように一価不飽和である結合脂肪酸を有することが望ましい場合がある。結合残基（複数可）は、二次鎖又はベータ（β）鎖とも呼ばれる。

ある特定の実施形態では、このキャップは、アセチル基であり、結合残基（複数可）は、１つ以上の脂肪酸残基であり、並びにベース鎖残基は、脂肪酸残基である。ある特定の実施形態では、エストリド中に存在する結合残基は、互いに異なる。ある特定の実施形態では、１つ以上の結合残基は、ベース鎖残基とは異なる。

上述したように、ある特定の実施形態では、エストリドを調製するために好適な不飽和脂肪酸としては、任意の一価又は多価不飽和脂肪酸を挙げることができる。例えば、一価不飽和脂肪酸は、好適な触媒を伴い、第２の脂肪酸の添加を可能にする単一のカルボカチオンを形成し、これによって、２つの脂肪酸間の単一の結合が形成される。好適な一価不飽和脂肪酸としては、パルミトオレイン酸（１６：１）、バクセン酸（１８：１）、オレイン酸（１８：１）、エイコセン酸（２０：１）、エルカ酸（２２：１）、及びネルボン酸（２４：１）を挙げることができるが、これに限定されない。さらに、ある特定の実施形態では、多価不飽和脂肪酸が、エストリドを生成するために用いられ得る。好適な多価脂肪酸としては、ヘキサデカトリエン酸（１６：３）、α−リノレイン酸（１８：３）、ステアリドン酸（１８：４）、エイコサトリエン酸（２０：３）、エイコサテトラエン酸（２０：４）、エイコサペンタエン酸（２０：５）、ヘネイコサペンタエン酸（２１：５）、ドコサペンタエン酸（２２：５）、ドコサヘキサエン酸（２２：６）、テトラコサペンタエン酸（２４：５）、テトラコサヘキサエン酸（２４：６）、リノール酸（１８：２）、γ−リノール酸（１８：３）、エイコサジエン酸（２０：２）、ジホモ−γ−リノレイン酸（２０：３）アラキドン酸（２０：４）、ドコサジエン酸（２０：２）、アドレン酸（２２：４）、ドコサペンタエン酸（２２：５）テトラコサテトラエン酸（２２：４）、テトラコサペンタエン酸（２４：５）、ピノレイン酸（１８：３）、ポドカルピン酸（２０：３）、ルーメン酸（１８：２）α−カレンド酸（１８：３）、β−カレンド酸（１８：３）、ジャカル酸（１８：３）、α−エレオステアリン酸（１８：３）、β−エレオステアリン酸、カタルピン酸（１８：３）、プニカ酸（１８：３）、ルメレニン酸（１８：３）、α−パリナリン酸（１８：４）、β−パリナリン酸（１８：４）、及びボセオペンタエン酸（２０：５）を挙げることができるが、これに限定されない。

本明細書に記載されるエストリド化合物を調製するための工程は、天然型又は合成型脂肪酸供給源の使用を含んでよい。しかしながら、再生可能な生物原料から脂肪酸を供給することが望ましい。生物由来の好適な出発材料としては、植物脂肪、植物油、植物ワックス、動物脂肪、動物油、動物ワックス、魚脂肪、魚油、魚ワックス、藻類油、及びこれらの混合物を挙げることができる。他の潜在的脂肪酸供給源としては、廃棄及び再生された食品グレードの油脂、遺伝子操作によって得られた脂肪、油、及びワックス、化石燃料系材料及び所望される材料の他の供給源を挙げることができる。

いくつかの実施形態では、このエストリドは、様々な長さの脂肪酸鎖を含む。いくつかの実施形態では、ｘは、それぞれの事例に独立して、０〜２０、０〜１８、０〜１６、０〜１４、１〜１２、１〜１０、２〜８、６〜８、又は４〜６から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｘは、それぞれの事例に独立して、７及び８から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｘは、それぞれの事例に独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０の整数から選択される整数である。

いくつかの実施形態では、ｙは、それぞれの事例に独立して、０〜２０、０〜１８、０〜１６、０〜１４、１〜１２、１〜１０、２〜８、６〜８、又は４〜６から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｙは、それぞれの事例に独立して、７及び８から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｙは、それぞれの事例に独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０の整数から選択される整数である。

いくつかの実施形態では、ｘ＋ｙは、それぞれの鎖に独立して、０〜４０、０〜２０、１０〜２０、又は１２〜１８から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｘ＋ｙは、それぞれの鎖に独立して、１３〜１５から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｘ＋ｙは１５である。いくつかの実施形態では、ｘ＋ｙは、それぞれの鎖に独立して、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、及び２４から選択される整数である。

いくつかの実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのエストリド化合物は、「ｎ量体」エストリドを形成するために、任意の数の脂肪酸残基を含んでもよい。例えば、このエストリドは、その二量体（ｎ＝０）、三量体（ｎ＝１）、四量体（ｎ＝２）、五量体（ｎ＝３）、六量体（ｎ＝４）、七量体（ｎ＝５）、八量体（ｎ＝６）、九量体（ｎ＝７）、又は十量体（ｎ＝８）形であってもよい。いくつかの実施形態では、ｎは、０〜２０、０〜１８、０〜１６、０〜１４、０〜１２、０〜１０、０〜８、又は０〜６から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｎは、０〜４から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｎは１であり、ここにおいて、式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩの上記少なくとも１種の化合物は、三量体を含む。いくつかの実施形態では、ｎは１よりも大きい。いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０の整数から選択される整数である。

いくつかの実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのＲ_１は、飽和又は不飽和であり、並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル又はＣ_１〜Ｃ_１８アルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、Ｃ_７〜Ｃ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_１は、Ｃ_７アルキル、Ｃ_９アルキル、Ｃ_１１アルキル、Ｃ_１３アルキル、Ｃ_１５アルキル、及びＣ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_１は、Ｃ_１３アルキル、Ｃ_１５アルキル、及びＣ_１７アルキルからなどのＣ_１３〜Ｃ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_１は、Ｃ_１、Ｃ_２、Ｃ_３、Ｃ_４、Ｃ_５、Ｃ_６、Ｃ_７、Ｃ_８、Ｃ_９、Ｃ_１０、Ｃ_１１、Ｃ_１２、Ｃ_１３、Ｃ_１４、Ｃ_１５、Ｃ_１６、Ｃ_１７、Ｃ_１８、Ｃ_１９、Ｃ_２０、Ｃ_２１又はＣ_２２アルキルである。

いくつかの実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのＲ_２は、飽和又は不飽和であり、並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル又はＣ_１〜Ｃ_１８アルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、Ｃ_７〜Ｃ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_２は、Ｃ_７アルキル、Ｃ_９アルキル、Ｃ_１１アルキル、Ｃ_１３アルキル、Ｃ_１５アルキル、及びＣ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_２は、Ｃ_１３アルキル、Ｃ_１５アルキル、及びＣ_１７アルキルからなどのＣ_１３〜Ｃ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_２は、Ｃ_１、Ｃ_２、Ｃ_３、Ｃ_４、Ｃ_５、Ｃ_６、Ｃ_７、Ｃ_８、Ｃ_９、Ｃ_１０、Ｃ_１１、Ｃ_１２、Ｃ_１３、Ｃ_１４、Ｃ_１５、Ｃ_１６、Ｃ_１７、Ｃ_１８、Ｃ_１９、Ｃ_２０、Ｃ_２１又はＣ_２２アルキルである。

いくつかの実施形態では、Ｒ_３は、飽和又は不飽和であり、並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル又はＣ_１〜Ｃ_１８アルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、Ｃ_７〜Ｃ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_３は、Ｃ_７アルキル、Ｃ_９アルキル、Ｃ_１１アルキル、Ｃ_１３アルキル、Ｃ_１５アルキル、及びＣ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_３は、Ｃ_１３アルキル、Ｃ_１５アルキル、及びＣ_１７アルキルからなどのＣ_１３〜Ｃ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_３は、Ｃ_１、Ｃ_２、Ｃ_３、Ｃ_４、Ｃ_５、Ｃ_６、Ｃ_７、Ｃ_８、Ｃ_９、Ｃ_１０、Ｃ_１１、Ｃ_１２、Ｃ_１３、Ｃ_１４、Ｃ_１５、Ｃ_１６、Ｃ_１７、Ｃ_１８、Ｃ_１９、Ｃ_２０、Ｃ_２１又はＣ_２２アルキルである。

いくつかの実施形態では、Ｒ_４は、飽和又は不飽和であり、並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル又はＣ_１〜Ｃ_１８アルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、Ｃ_７〜Ｃ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_４は、Ｃ_７アルキル、Ｃ_９アルキル、Ｃ_１１アルキル、Ｃ_１３アルキル、Ｃ_１５アルキル、及びＣ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_４は、Ｃ_１３アルキル、Ｃ_１５アルキル、及びＣ_１７アルキルからなどのＣ_１３〜Ｃ_１７アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_４は、Ｃ_１、Ｃ_２、Ｃ_３、Ｃ_４、Ｃ_５、Ｃ_６、Ｃ_７、Ｃ_８、Ｃ_９、Ｃ_１０、Ｃ_１１、Ｃ_１２、Ｃ_１３、Ｃ_１４、Ｃ_１５、Ｃ_１６、Ｃ_１７、Ｃ_１８、Ｃ_１９、Ｃ_２０、Ｃ_２１又はＣ_２２アルキルである。

上述のように、ある特定の実施形態では、１種以上のエストリドの特性は、Ｒ_１の長さ及び／又はその飽和の程度を変更することによって操作されることが可能である。しかしながら、ある特定の実施形態では、エストリドの特性を変化させ又はさらに改善するために、Ｒ_１への置換のレベルもまた変更され得る。いかなる特定の理論にも拘束されるものではないが、ある特定の実施形態では、１つ以上のヒドロキシ基などのＲ_１上の極性置換基の存在は、エストリドの粘性を増加させ得、一方では流動点を上昇させる。従って、いくつかの実施形態では、Ｒ_１は、非置換であるか、又はヒドロキシルではない基で任意に置換される。

いくつかの実施形態では、エストリドは、その遊離酸型で存在し、ここでは式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのＲ_２は水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり、並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたアルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ_２残基は、本明細書の実施例におけるアルコールによるエストリドのエステル化から誘導されたものなどの任意の所望のアルキル基を含んでよい。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、Ｃ_１〜Ｃ_４０、Ｃ_１〜Ｃ_２２、Ｃ_３〜Ｃ_２０、Ｃ_１〜Ｃ_１８又はＣ_６〜Ｃ_１２アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_２は、Ｃ_３アルキル、Ｃ_４アルキル、Ｃ_８アルキル、Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１６アルキル、Ｃ_１８アルキル、及びＣ_２０アルキルから選択され得る。例えば、ある特定の実施形態では、Ｒ_２は、イソプロピル、イソブチル、又は２−エチルヘキシルなどの分岐であってもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ_２は、Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１６アルキル、Ｃ_１８アルキル、又はＣ_２０アルキルを含む分岐又は非分岐のより大きなアルキル基であってもよい。Ｒ_２位にてのこのような基は、Ｊａｒｃｏｌ（商標）Ｉ−１８ＣＧ、Ｉ−２０、Ｉ−１２、Ｉ−１６、Ｉ−１８Ｔ、及び８５ＢＪを含むＮｅｗａｒｋ，Ｎｅｗ ＪｅｒｓｅｙのＪａｒｃｈｅｍ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．によって販売されるアルコールのＪａｒｃｏｌ（商標）系を用いる遊離酸エストリドのエステル化から誘導され得る。場合によっては、Ｒ_２は、イソステアリル及びイソパルミチルなどの分岐アルキル類をもたらすためにある特定のアルコールから供給され得る。このようなイソパルミチル及びイソステアリルアルキル基は、それぞれＣ_１６及びＣ_１８の任意の分岐の変形形態をカバーし得ることが理解されるべきである。例えば、本明細書に記載されるエストリドは、Ｈｏｕｓｔｏｎ，ＴｅｘａｓのＮｉｓｓａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｍｅｒｉｃａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎによって販売されるイソパルミチル及びイソステアリルアルコールのＦｉｎｅｘｏｃｏｌ（登録商標）系（Ｆｉｎｅｏｘｏｃｏｌ（登録商標）１８０、１８０Ｎ、及び１６００を含む）から誘導された、Ｒ_２位にての高度に分岐されたイソパルミチル又はイソステアリル基を含有してもよい。いかなる特定の理論に拘束されるものではないが、実施形態では、エストリドのＲ_２位での大きな、高度に分岐されたアルキル基（例えば、イソパルミチル及びイソステアリル）は、その流動点を実質的に保持するか又はさらに低下させつつ、潤滑剤の粘性を増加させる少なくとも１つの方法を提供することができる。

いくつかの実施形態では、本明細に記載される化合物は、式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩのエストリド化合物の２つ又はそれ以上の混合物を含有し得る。化合物の、混合物の、又は組成物の測定された化合物又は組成物のエストリド数（ＥＮ）を用いることで、エストリド、エストリドの混合物、又はエストリドを含有する組成物の化学的構成を特性化することが可能である。このＥＮは、ベース脂肪酸に添加される脂肪酸の平均数を表わす。このＥＮはまた、分子当たりのエストリド結合の平均数も表わす。

式中、ｎは二次（β）脂肪酸の数である。従って、単一のエストリド化合物は、整数であるＥＮを有し、例えば、二量体、三量体、及び四量体については、

である。

しかしながら、２種以上のエストリド化合物を含有する組成物は、整数であるか又は整数の小数部であるＥＮを有し得る。例えば、二量体と三量体の１：１のモル比を有する組成物は、１．５のＥＮを有し、一方、四量体と三量体の１：１のモル比を有する組成物は、２．５のＥＮを有すると考える。

いくつかの実施形態では、この組成物は、４．５、又は５．０も超える整数又は整数の小数部分であるＥＮを有する２種以上のエストリドの混合物を含有し得る。いくつかの実施形態では、ＥＮは、約１．０〜約５．０から選択される整数又は整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、ＥＮは、約１．２〜約４．５から選択される整数又は整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、５．０、５．２、５．４、５．６、及び５．８を超える数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、並びに５．０、５．２、５．４、５．６、５．８、及び６．０未満の数値である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、５．０、５．２、５．４、５．６、５．８、及び６．０から選択される。

上述したように、エストリド化合物の鎖は、独立して任意に置換され得、ここでは、１つ以上の水素が除去されかつ本明細書で特定された置換基の１つ以上で置き換えられる。同様に、水素残基の２つ以上が除去され、シス又はトランス二重結合などの不飽和の１つ以上の部位を形成し得る。さらに、この鎖は、分岐の炭化水素残基を任意に含有してもよい。例えば、いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるエストリドは、式ＩＩ

の少なくとも１種の化合物を含み得、
式中、
ｎは、０に等しいか又はそれよりも大きな整数であり、
Ｒ_１は、飽和又は不飽和の、並びに分岐又は非分岐の任意に置換されたアルキルであり、
Ｒ_２は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の任意に置換されたアルキルから選択され、
Ｒ_３、及びＲ_４は、それぞれの事例に独立して、飽和又は不飽和の、並びに分岐又は非分岐の任意に置換されたアルキルから選択される。

いくつかの実施形態では、ｎは、１〜２０から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｎは、１〜１２から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０から選択される整数である。いくつかの実施形態では、１つ以上のＲ_３は、式ＩＩの化合物中の１つ以上の他のＲ_３とは異なる。いくつかの実施形態では、１つ以上のＲ_３は、式ＩＩの化合物中のＲ_４とは異なる。いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物が、１種以上の多価不飽和脂肪酸から調製される場合、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上が、不飽和の１つ以上の部位を有することが可能である。いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物が、１つ以上の分岐の脂肪酸から調製される場合、Ｒ_３、及びＲ_４の１つ以上が分岐であることが可能である。

いくつかの実施形態では、Ｒ_３及びＲ_４は、ＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｙＣＨ（ＣＨ_２）_ｘ−であり得、式中ｘは、それぞれの事例に独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０から選択される整数であり、並びにｙは、それぞれの事例に独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０から選択される整数である。Ｒ_３及びＲ_４の双方がＣＨ_３（ＣＨ_２）_ｙＣＨ（ＣＨ_２）_ｘ−である場合、この化合物は、式Ｉ及びＩＩＩによる化合物であり得る。

いかなる特定の理論によって拘束されるものではないが、ある特定の実施形態では、ＥＮを変更することが、流動点を実質的に保持し又はそれをさらに低下させつつ、所望の粘性特性を有するエストリドを生成する。例えば、いくつかの実施形態では、ＥＮ値を増加させる際にエストリドは、低下した流動点を呈する。従って、ある特定の実施形態では、基油のＥＮを増加させることによりエストリド基油の流動点を保持する又は低下させるための方法が提供されるか、或いは基油のＥＮを増加させることによるエストリド基油を含有する組成物の流動点を保持するか又は低下させるための方法が提供される。いくつかの実施形態では、この方法は、最初のＥＮ及び最初の流動点を有するエストリド基油を選択すること、並びに基油の少なくとも一部を除去することを含み、上記部分は、基油の最初のＥＮより小さいＥＮを呈し、ここにおいて、得られるエストリド基油は、基油の最初のＥＮを超えるＥＮ、及び基油の最初の流動点と等しい又はそれよりも低い流動点を呈する。いくつかの実施形態では、選択されたエストリド基油は、少なくとも１種の第１の不飽和脂肪酸を少なくとも１種の第２の不飽和脂肪酸及び／又は飽和脂肪酸でオリゴマー化することによって調製される。いくつかの実施形態では、基油の少なくとも一部を除去することは、蒸留、クロマトグラフィー、膜分離、相分離、親和性分離、溶媒抽出、又はこれらの組み合わせによって達成される。いくつかの実施形態では、蒸留は、エストリド基油を、異なるＥＮ値を個々に呈する、異なる「切断部」に分離するために好適である温度及び／又は圧力で実行する。いくつかの実施形態では、これは、この基油を少なくとも２５０℃の温度及び２５ミクロンを超えない絶対圧力に曝すことによって達成され得る。いくつかの実施形態では、この蒸留は、約２５０℃〜約３１０℃の範囲の温度及び約１０ミクロン〜約２５ミクロンの範囲の絶対圧力で行う。

いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、約１．０〜約２．０から選択される整数又は整数の小数部分などの１より大きい又は１に等しいＥＮを呈する。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．０〜約１．６から選択される整数又は整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．１〜約１．５から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、及び１．９よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、及び２．０未満の数値から選択される。

いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．８〜約２．８から選択される整数又は整数の小数部分などの１．５よりも大きい又はそれと等しい。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約２．０〜約２．６から選択される整数又は整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約２．１〜約２．５から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１．８、１．９、２．０、２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、及び２．７よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１．９、２．０、２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、２．７、及び２．８未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、又は２．８である。

いくつかの実施形態では、ＥＮは、約４．０〜約５．０から選択される整数又は整数の小数部分などの４よりも大きいか又はそれと等しい。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約４．２〜約４．８から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約４．３〜約４．７から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、４．０、４．１、４．２、４．３、４．４、４．５、４．６、４．７、４．８、及び４．９よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、４．１、４．２、４．３、４．４、４．５、４．６、４．７、４．８、４．９、及び５．０未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、又は５．０である。

いくつかの実施形態では、このＥＮは、約５．０〜約６．０から選択される整数又は整数の小数部分などの５よりも大きい又はそれと等しい。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約５．２〜約５．８から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約５．３〜約５．７から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、５．０、５．１、５．２、５．３、５．４、５．５、５．６、５．７、５．８、及び５．９よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、５．１、５．２、５．３、５．４、５．５、５．６、５．７、５．８、５．９、及び６．０未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約５．０、５．２、５．４、５．６、５．８、又は６．０である。

いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．０〜約２．０から選択される整数又は整数の小数部分などの、１よりも大きいか又は１に等しい。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．１〜約１．７から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．１〜約１．５から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、又は１．９よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、又は２．０未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、又は２．０である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．２〜約２．２から選択される整数又は整数の小数部分などの、１よりも大きいか又は１に等しい。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．４〜約２．０から選択される整数又は整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．５〜約１．９から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、２．０、及び２．１よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、２．０、２．１及び２．２未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、又は２．２である。

いくつかの実施形態では、このＥＮは、約２．８〜約３．８から選択される整数又は整数の小数部分などの、２よりも大きいか又は２に等しい。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約２．９〜約３．５から選択される整数又は整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約３．０〜約３．４から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このＥＮは、２．０、２．１、２．２、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、３．０、３．１、３．４、３．５、３．６、及び３．７よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、２．２、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、３．０、３．１、３．４、３．５、３．６、３．７、及び３．８未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このＥＮは、約２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、又は３．８である。典型的には、基油原料及び潤滑剤組成物は、ある特定の潤滑性、粘性、及び／又は流動点特性を呈する。例えば、ある特定の実施形態では、この基油の好適な粘性特性は、４０℃で約１０ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約３ｃＳｔ〜約３０ｃＳｔの範囲であり得る。いくつかの実施形態では、この化合物及び組成物は、４０℃で約５０ｃＳｔ〜約１５０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１０ｃＳｔ〜約２０ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。

いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約５５ｃＳｔ未満又は４０℃で約４５ｃＳｔ未満の粘性を、及び／又は１００℃で約１２ｃＳｔ未満又は１００℃で約１０ｃＳｔ未満の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２５ｃＳｔ〜約５５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約５ｃＳｔ〜約１１ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約３５ｃＳｔ〜約４５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約６ｃＳｔ〜約１０ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約３８ｃＳｔ〜約４３ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約７ｃＳｔ〜約９ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。

いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１２０ｃＳｔ未満又は４０℃で約１００ｃＳｔ未満の粘性を、及び／又は１００℃で約１８ｃＳｔ未満又は１００℃で約１７ｃＳｔ未満の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約７０ｃＳｔ〜約１２０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１２ｃＳｔ〜約１８ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約８０ｃＳｔ〜約１００ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１３ｃＳｔ〜約１７ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約８５ｃＳｔ〜約９５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１４ｃＳｔ〜約１６ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。

いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１８０ｃＳｔより大きい又は４０℃で約２００ｃＳｔより大きい粘性を、及び／又は１００℃で約２０ｃＳｔより大きい又は１００℃で約２５ｃＳｔより大きい粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１８０ｃＳｔ〜約２３０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約２５ｃＳｔ〜約３１ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２００ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約２５ｃＳｔ〜約３５ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２１０ｃＳｔ〜約２３０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約２８ｃＳｔ〜約３３ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２００ｃＳｔ〜約２２０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約２６ｃＳｔ〜約３０ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２０５ｃＳｔ〜約２１５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約２７ｃＳｔ〜約２９ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。

いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約４５ｃＳｔ未満又は４０℃で約３８ｃＳｔ未満の粘性を、及び／又は１００℃で約１０ｃＳｔ未満又は１００℃で約９ｃＳｔ未満の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２０ｃＳｔ〜約４５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約４ｃＳｔ〜約１０ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２８ｃＳｔ〜約３８ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約５ｃＳｔ〜約９ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約３０ｃＳｔ〜約３５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約６ｃＳｔ〜約８ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。

いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約８０ｃＳｔ未満又は４０℃で約７０ｃＳｔ未満の粘性を、及び／又は１００℃で約１４ｃＳｔ未満又は１００℃で約１３ｃＳｔ未満の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約５０ｃＳｔ〜約８０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約８ｃＳｔ〜約１４ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約６０ｃＳｔ〜約７０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約９ｃＳｔ〜約１３ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約６３ｃＳｔ〜約６８ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１０ｃＳｔ〜約１２ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。

いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１２０ｃＳｔより大きい又は４０℃で約１３０ｃＳｔより大きい粘性を、及び／又は１００℃で約１５ｃＳｔより大きい又は１００℃で約１８ｃＳｔより大きい粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１２０ｃＳｔ〜約１５０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１６ｃＳｔ〜約２４ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１３０ｃＳｔ〜約１６０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１７ｃＳｔ〜約２８ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１３０ｃＳｔ〜約１４５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１７ｃＳｔ〜約２３ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１３５ｃＳｔ〜約１４０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１９ｃＳｔ〜約２１ｃＳｔの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、このエストリド化合物及び組成物は、４０℃で、約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３４、３６、３８、４０、４２、４４、４６、４８、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、２４０、２５０、２６０、２７０、２８０、２９０、３００、３５０、又は４００ｃＳｔの粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、このエストリド化合物及び組成物は、１００℃で、約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、及び３０ｃＳｔの粘性を呈し得る。ある特定の実施形態では、エストリドは、所望の低温流動点特性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、約―２５℃、約−３５℃、−４０℃、又はさらに約−５０℃よりも低い流動点を呈し得る。いくつかの実施形態では、このエストリド化合物及び組成物は、約―２５℃〜約−４５℃の流動点を有する。いくつかの実施形態では、この流動点は、約−３０℃〜−４０℃、約―３４℃〜約―３８℃、約−３０℃〜約−４５℃、約−３５℃〜約−４５℃、約−３４℃〜約−４２℃、約−３８℃〜約−４２℃、又は３６℃〜−４０℃の範囲内にある。いくつかの実施形態では、この流動点は、約−２７℃〜約−３７℃、又は約−３０℃〜約−３４℃の範囲内にある。いくつかの実施形態では、この流動点は、約−２５℃〜約−３５℃、又は約−２８℃〜約−３２℃の範囲内にある。いくつかの実施形態では、この流動点は、約−２８℃〜約−３８℃、又は約−３１℃〜約−３５℃の範囲内にある。いくつかの実施形態では、この流動点は、約−３１℃〜約−４１℃、又は約−３４℃〜約−３８℃の範囲内にある。いくつかの実施形態では、この流動点は、約−４０℃〜約−５０℃、又は約−４２℃〜約−４８℃の範囲内にある。いくつかの実施形態では、この流動点は、約−５０℃〜約−６０℃、又は約−５２℃〜約−５８℃の範囲内にある。いくつかの実施形態では、この流動点の上限は、約−３５℃、約−３６℃、約−３７℃、約−３８℃、約−３９℃、約−４０℃、約−４１℃、約−４２℃、約−４３℃、約−４４℃、又は約−４５℃未満である。いくつかの実施形態では、この流動点の下限は、約−７０℃、約−６９℃、約―６８℃、約−６７℃、約−６６℃、約−６５℃、約−６４℃、約−６３℃、約―６２℃、約―６１℃、約−６０℃、約−５９℃、約−５８℃、約−５７℃、約―５６℃、約−５５℃、約−５４℃、約−５３℃、約−５２℃、約−５１℃、約−５０℃、約−４９℃、約−４８℃、約−４７℃、約−４６℃、又は約−４５℃より大きい。

さらに、ある特定の実施形態では、このエストリドは、他の方法により調製されたエストリドと比較する場合、減少したヨウ素価（ＩＶ）を呈する。ＩＶは、油の総不飽和度の測定値であり、エストリドの１グラム当たりのヨウ素の量（ｃｇ／ｇ）を測定することによって決定される。ある特定の例では、より高い飽和度を有する油は、腐食物及び沈着物の生成により感受性が高い可能性があり、酸化安定度のより低いレベルを呈し得る。より高い飽和度を有する化合物は、ヨウ素が反応するより多くの不飽和の点を有し、より高いＩＶをもたらすと考えられる。従って、ある特定の実施形態では、油の有害な沈着物及び腐食物もまた低減すると同時に、油の酸化安定度を増加させる取り組みにおいてエストリドのＩＶを減少させることが望ましい。

いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるエストリド化合物及び組成物は、約４０ｃｇ／ｇ未満又は約３５ｃｇ／ｇ未満のＩＶを有する。いくつかの実施形態では、エストリドは、約３０ｃｇ／ｇ未満又は約２５ｃｇ／ｇ未満、約２０ｃｇ／ｇ未満、約１５ｃｇ／ｇ未満、約１０ｃｇ／ｇ未満、又は約５ｃｇ／ｇ未満のＩＶを有する。組成物のＩＶは、エストリドの不飽和度を減少させることによって低減される。これは、例えば、エストリドを合成する場合に、飽和キャッピング材の量を不飽和キャッピング材に対して増加させることによって達成され得る。或いは、ある特定の実施形態では、不飽和キャップ部分を有するエストリドを水素化することによって低減され得る。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１７アルキルから選択され、ｎは１であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１７アルキルから選択され、ｎは２であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１７アルキルから選択され、ｎは３であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１７アルキルから選択され、ｎは４であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１７アルキルから選択され、ｎは５であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１７アルキルから選択され、ｎは６であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１７アルキルから選択され、ｎは７であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１７アルキルから選択され、ｎは８であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_２１アルキルから選択され、ｎは１であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_２１アルキルから選択され、ｎは２であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_２１アルキルから選択され、ｎは３であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_２１アルキルから選択され、ｎは４であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_２１アルキルから選択され、ｎは５であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_２１アルキルから選択され、ｎは６であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_２１アルキルから選択され、ｎは７であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_２１アルキルから選択され、ｎは８であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１５アルキルから選択され、ｎは１であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１５アルキルから選択され、ｎは２であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１５アルキルから選択され、ｎは３であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１５アルキルから選択され、ｎは４であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１５アルキルから選択され、ｎは５であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１５アルキルから選択され、ｎは６であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１５アルキルから選択され、ｎは７であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１５アルキルから選択され、ｎは８であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１９アルキルから選択され、ｎは１であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１９アルキルから選択され、ｎは２であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１９アルキルから選択され、ｎは３であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１９アルキルから選択され、ｎは４であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和ｖ非分岐のＣ_１９アルキルから選択され、ｎは５であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１９アルキルから選択され、ｎは６であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１９アルキルから選択され、ｎは7であり、Ｒ_２は、飽和又は不飽和であり並びに分岐又は非分岐である任意に置換されたＣ_１〜Ｃ_４０アルキルである。

いくつかの実施形態では、エストリドは、式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み、式中Ｒ_１、Ｒ_３及びＲ_４の１つ以上は、飽和、及び非分岐のＣ_１９アルキルから選択され、ｎは、８であり、かつＲ_２は、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_４０アルキルであって、飽和又は不飽和、及び分岐又は非分岐であるアルキルである。

本開示はさらに、式Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩによるエストリドを作製する方法に関する。例えば、不飽和脂肪酸と有機酸との反応、及び得られた遊離酸エストリドのエステル化を、以下のスキーム１及び２に図示し、かつ考察している。この反応を図示するために用いられる特定の構造式は、式Ｉ及びＩＩＩによる化合物の合成のための式に相当する。しかし、この方法は、式ＩＩによる化合物の合成に等しくあてはまり、ここでは、不飽和の反応部位を有するＲ_３及びＲ_４に対応する構造を有する化合物の使用をともなう。

下に図示されるように、化合物１００は、本明細書に記載のエストリド化合物類を調製するためのベースとして機能し得る不飽和脂肪酸である。

スキーム１

スキーム１では、式中、ｘは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、ｙは、独立してそれぞれについて、０〜２０から選択される整数であり、ｎは、１以上の整数であり、かつＲ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、不飽和脂肪酸１００は、化合物１０２及びプロトン源由来のプロトンと組み合わされて、遊離酸エストリド１０４を形成してもよい。ある特定の実施形態では、化合物１０２は含まれず、不飽和脂肪酸１００は、単独で、酸性条件に曝されて、遊離酸エストリド１０４を形成し得、Ｒ_１は、不飽和アルキル基である。ある特定の実施形態では、化合物１０２が、反応中に含まれる場合、Ｒ_１は、飽和又は不飽和、及び分岐又は非分岐の１つ以上の必要に応じて置換されているアルキル残基であり得る。任意の適切なプロトン源が、遊離酸エストリド１０４の形成を触媒するために実行され得、これには限定するものではないが、均一な酸及び／又は強酸、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸、硝酸、トリフリン酸などが挙げられる。

スキーム２

同様に、スキーム２では、式中、ｘは、独立してそれぞれについて、０〜２０から選択される整数であり、ｙは、独立してそれぞれについて、０〜２０から選択される整数であり、ｎは、１以上の整数であり、かつＲ_１及びＲ_２は各々、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、遊離酸エストリド１０４は、当業者に公知の任意の適切な手順、例えば、アルコール２０２での酸−触媒還元によってエステル化して、エステル化されたエストリド２０４を得てもよい。他の例示的な方法としては、ＢＦ_３のようなルイス酸触媒を用いる方法などの、フィッシャーのエステル化の他の種類を包含し得る。

上記で考察のとおり、ある特定の実施形態では、本明細書に記載のエストリドは、生分解性潤滑剤適用のための基油原料としてそれらを有用にさせる改良された特性を有し得る。このような適用としては、限定するものではないが、クランクケース油、ギアボックス油、油圧油、掘削流体、２サイクルエンジン油、グリースなどを挙げることができる。他の適切な用途としては、生分解性及び毒性が懸念となる海洋の適用が挙げられ得る。ある特定の実施形態では、本明細書に記載のある特定のエストリドの非毒性の性質によって、これらのエストリドはまた、美容及び食品産業における潤滑剤としての使用に適切になり得る。

ある特定の実施形態では、エストリド化合物は、従来の添加物の必要性なしに、ある特定の最終用途のための１つ以上の仕様に合致し得るし、又はそれを上回り得る。例えば、ある特定の場合、高粘度の潤滑剤、例えば、４０℃で約１２０ｃＳｔを超えるか、又はさらに４０℃で２００ｃＳｔを超える動粘性率を示す潤滑剤が、ギアボックス又は風力タービンの潤滑剤のような特定の適用に望ましい場合がある。このような特性を有する先行技術の公知の潤滑剤は代表的にはまた、粘度増大に伴い流動点の増大を示し、その結果先行技術の潤滑剤は、より寒い環境でのこのような適用には適切でない場合がある。しかし、ある特定の実施形態では、本明細書に記載されるある特定の化合物の対抗する特性（例えば、ＥＮの増大によって、オイルの流動点を維持するか、又は減少さえさせながら、より高粘度をもたらすエストリドが得られる）によって、このような専門的な適用について特に適切な高粘度のエストリドが作製され得る。

同様に、より寒い環境における先行技術で公知の潤滑剤の使用は一般に、潤滑剤の粘度の望ましくない増大を生じ得る。従って、この適用次第で、より低温で、より低粘度のオイルを用いることが望ましい場合がある。ある特定の状況では、低粘度のオイルとしては、４０℃で約５０ｃＳｔ未満、又はさらに４０℃で約４０ｃＳｔの粘度を示す潤滑剤が挙げられ得る。従って、ある特定の実施形態では、本明細書に記載される低粘度のエストリドは、エンドユーザーにとって、低温での操作のための高粘度潤滑剤に適切な代替品となり得る。

いくつかの実施形態では、エストリド基油原料を含む潤滑剤組成物を調製することが所望される場合がある。例えば、ある特定の実施形態では、本明細書に記載のエストリドは、ポリαオレフィン類、合成エステル類、ポリアルキレングリコール類、鉱油類（群Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩ）、流動点降下剤、粘度調節剤、防食剤、摩耗防止剤、洗剤、分散剤、着色剤、消泡剤及び乳化破壊剤から選択される１種以上の添加剤と混合されてもよい。さらに、又は代替的には、ある特定の実施形態では、本明細書に記載のエストリドは、所望の粘度及び／又は流動点プロフィールを達成するために１つ以上の合成又は石油系のオイルと混合されてもよい。ある特定の実施形態では、本明細書に記載のある特定のエストリドはまた、ガソリンと十分混合して、その結果、燃料成分又は添加物として有用であり得る。

前述の全ての実施例では、記載される化合物は、単独で、混合物として、又は他の化合物、組成物、及び／もしくは材料と組み合わせて有用であり得る。

本明細書に記載される新規な化合物を得るための方法は、当業者に明白であり、適切な手順は、例えば、下の実施例に、及び本明細書に引用される引用文献に記載されている。

分析的
核磁気共鳴：ＮＭＲスペクトルは、溶媒として、ＣＤＣｌ_３を用いて、３００Ｋで５００．１１３ＭＨｚの絶対周波数で、Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ５００スペクトロメーターを用いて収集した。化学的シフトは、テトラメチルシランからのｐｐｍとして報告された。エストリドの形成を示す、脂肪酸の間の二次的なエステル連結の形成は、約４．８４ｐｐｍでのピークによって、^１Ｈ ＮＭＲで検証した。

エストリド数（Ｅｓｔｏｌｉｄｅ Ｎｕｍｂｅｒ）（ＥＮ）：ＥＮは、ＧＣ分析によって測定した。組成物のＥＮとは具体的には、組成物中に存在する任意のエストリド化合物のＥＮ特徴を指すことが理解されるべきである。従って、特定のＥＮを有するエストリド組成物はまた、他の成分、例えば、天然又は合成の添加物、他の非エストリド基油類、脂肪酸エステル類、例えば、トリグリセリド類、及び／又は脂肪酸類を含んでもよいが、本明細書において用いられるようなＥＮとは、別段に示さない限り、エストリド組成物のエストリド画分の値を指す。

ヨウ素価（ＩＶ）：ヨウ素価とは、オイルの総不飽和の程度の測定値である。ＩＶは、１グラムのオイルサンプルあたりに吸収されるヨウ素のセンチグラムとして表現する。従って、オイルのヨウ素価が高いほど、そのオイルの不飽和のレベルは高い。ＩＶは、ＧＣ分析によって測定されても、及び／又は評価されてもよい。ある組成物が、式Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩに示されるようなエストリド以外の不飽和化合物を含む場合、エストリドは、構成要素のエストリドのヨウ素価を測定する前に、組成物中に存在する他の不飽和化合物から分離され得る。例えば、ある組成物が、不飽和脂肪酸類又は不飽和脂肪酸類を含むトリグリセリド類を含む場合、これらは、１種以上のエストリドについてヨウ素価を測定する前に組成物中に存在するエストリドから分離され得る。

酸価：酸価とは、オイル中に存在する総酸の指標である。酸価は、当業者に公知の任意の適切な滴定方法によって決定され得る。例えば、酸価は、オイルの所定のサンプルを中和するために必要なＫＯＨの量によって決定され得、従って、ＫＯＨ（ｍｇ）／オイル（ｇ）として表現され得る。

ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）：ＧＣ分析を行って、エストリドのエストリド数（ＥＮ）及びヨウ素価（ＩＶ）を評価した。この分析は、フレームイオン化検出器及びオートサンプラー／インジェクターを、ＳＰ−２３８０ ３０ｍ×０．２５ｍｍ内径のカラムとともに装備したＡｇｉｌｅｎｔ ６８９０Ｎシリーズのガスクロマトグラフを用いて行った。

分析のパラメーターは以下のとおりであった。カラム流量は、１．０ｍＬ／分で、１４．９９ｐｓｉのヘリウムヘッド圧力；５０：１のスプリット比；２０℃／分で１２０−１３５℃、７℃／分で１３５−２６５℃、２６５℃で５分間保持、のプログラムされた傾斜；インジェクター及び検出器の温度は、２５０℃に設定。

ＧＣによるＥＮ及びＩＶの測定：これらの分析を行うために、エストリドサンプルの脂肪酸成分を、ＭｅＯＨと反応させて、脂肪酸メチルエステル類を、エストリド連結が一旦存在した部位でヒドロキシ基を後に残す方法によって形成する。脂肪酸メチルエステル類の標準は、溶出時間を確立するために最初に分析した。

サンプル調製：サンプルを調製するために、１０ｍｇのエストリドを、０．５ｍＬの０．５ＭのＫＯＨ／ＭｅＯＨと、バイアル中で合わせて、１００℃で１時間加熱した。これに続いて、１．５ｍＬの１．０ＭのＨ_２ＳＯ_４／ＭｅＯＨを添加して、１００℃で１５分間加熱し、次いで、室温まで冷却した。次いで、一（１）ｍＬのＨ_２Ｏ及び１ｍＬのヘキサンをこのバイアルに添加して、得られた液相を徹底的に混合した。次いで、この層を、１分間相分離させた。底部Ｈ_２Ｏ層を除去して、廃棄した。次いで、少量の乾燥剤（無水Ｎａ_２ＳＯ_４）を有機層に添加して、その後に有機層を２ｍＬの圧着キャップバイアルに移して、分析した。

ＥＮ算出：ＥＮは、ヒドロキシ脂肪酸類のパーセントを、非ヒドロキシ脂肪酸類のパーセントで割って測定する。例えば、二量体のエストリドは、ヒドロキシ官能基を含有する脂肪酸類を半分生じ、もう半分は、ヒドロキシ官能基を欠いている。従って、ＥＮは、５０％のヒドロキシ脂肪酸類を、５０％の非ヒドロキシ脂肪酸類で割ったものであり、これで１のＥＮ値が得られ、これは、二量体のキャッピング脂肪酸とベース脂肪酸との間の単一のエストリド連結に相当する。

ＩＶ算出：ヨウ素価は、ＡＳＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ Ｄ９７（ＡＳＴＭ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ、Ｃｏｎｓｈｏｈｏｃｋｅｎ，ＰＡ）に基づいて以下の式によって推定する：

本明細書に記載される例示的なエストリド化合物及び組成物の特性は、以下の実施例及び表に特定される。

他の測定：他に記載されるものを除いて、流動点は、ＡＳＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ Ｄ９７−９６ａによって測定し、曇り点は、ＡＳＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ Ｄ２５００で測定し、粘度／動粘性率は、ＡＳＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ Ｄ４４５−９７で測定し、粘度指数は、ＡＳＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ Ｄ２２７０−９３（１９９８年再承認）で測定し、比重は、ＡＳＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ Ｄ４０５２によって測定し、引火点は、ＡＳＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ Ｄ９２によって測定し、蒸発損失は、ＡＳＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ Ｄ５８００によって測定し、蒸気圧は、ＡＳＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ Ｄ５１９１によって測定し、及び急性水毒性は、Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｅｃｏｎｏｍｉｃ Ｃｏｏｐｅｒａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（ＯＥＣＤ）２０３によって測定する。

酸触媒反応を、５０ガロンＰｆａｕｄｌｅｒ ＲＴ−Ｓｅｒｉｅｓガラスライン（ｇｌａｓｓ−ｌｉｎｅｄ）リアクターで行った。オレイン酸（６５Ｋｇ，ＯＬ ７００、Ｔｗｉｎ Ｒｉｖｅｒｓ）を、このリアクターに、７０％過塩素酸（９９２．３ｍＬ，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃａｔ＃２４４２５２）とともに添加して、連続撹拌しながら６０℃で真空中において（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ（ｔｏｒｒ））、２４時間加熱した。２４時間後、真空を解放した。２−エチルヘキサノール（２９．９７Ｋｇ）を、次にこのリアクターに添加して、真空を回復した。反応は、同じ条件（６０℃，１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）下で、４時間以上継続させた。この時点で、ＫＯＨ（６４５．５８ｇ）を、９０％エタノール／水（５０００ｍＬ、９０容積％ＥｔＯＨ）に溶解して、リアクターに添加して酸をクエンチした。次いで、その溶液を約３０分間冷却させた。次いで、リアクターの内容物を、１ミクロン（μ）フィルターを通して、アキュームレーターにポンピングして、塩を濾過除去した。次いで、水をアキュームレーターに添加して、オイルを洗浄した。２つの液相を、約１時間、徹底的に混合した。次いで、この溶液を、約３０分間相分離させた。水層を排出して、廃棄した。有機層を再度、１μフィルターを通してリアクターにポンピングして戻した。そのリアクターを、全てのエタノール及び水が溶液から蒸留し終わるまで、真空中（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）で６０℃まで加熱した。次いで、このリアクターを、真空（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）で１００℃に加熱して、その温度を、２−エチルヘキサノールが溶液から蒸留し終わるまで維持した。次に、残りの材料を、Ｍｙｅｒｓ１５ Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇａｌ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎスチールを用いて、２００℃で、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧力下で蒸留して、全てのモノエステル物質を除去して、後にエストリドを残した（Ｅｘ．１）。ある特定のデータを下の表１及び表８に報告する。

酸触媒反応は、５０ガロンＰｆａｕｄｌｅｒ ＲＴ−Ｓｅｒｉｅｓガラスラインリアクターで行った。オレイン酸（５０Ｋｇ，ＯＬ ７００、Ｔｗｉｎ Ｒｉｖｅｒｓ）及び丸ごとのヤシ脂肪酸（１８．７５４Ｋｇ、ＴＲＣ １１０，Ｔｗｉｎ Ｒｉｖｅｒｓ）を、このリアクターに、７０％過塩素酸（１１４５ｍＬ，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃａｔ＃２４４２５２）とともに添加して、連続撹拌しながら６０℃で真空中において（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ（ｔｏｒｒ））、２４時間加熱した。２４時間後、真空を解放した。２−エチルヘキサノール（３４．５８Ｋｇ）を、次にこのリアクターに添加して、真空を回復した。反応は、同じ条件（６０℃，１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）下で、４時間以上継続させた。この時点で、ＫＯＨ（７４４．９ｇ）を、９０％エタノール／水（５０００ｍＬ、９０容積％ＥｔＯＨ）に溶解して、リアクターに添加して酸をクエンチした。次いで、その溶液を約３０分間冷却させた。次いで、リアクターの内容物を、１ミクロン（μ）フィルターを通して、アキュームレーターにポンピングして、塩を濾過除去した。次いで、水をアキュームレーターに添加して、オイルを洗浄した。２つの液相を、約１時間、徹底的に混合した。次いで、この溶液を、約３０分間相分離させた。水層を排出して、廃棄した。有機層を再度、１μフィルターを通してリアクターにポンピングして戻した。そのリアクターを、全てのエタノール及び水が溶液から蒸留し終わるまで、真空中（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）で６０℃まで加熱した。次いで、このリアクターを、真空（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）で１００℃に加熱して、その温度を、２−エチルヘキサノールが溶液から蒸留し終わるまで維持した。次に、残りの材料を、Ｍｙｅｒｓ１５ Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇａｌ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎスチールを用いて、２００℃で、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧力下で蒸留して、全てのモノエステル物質を除去して、後にエストリドを残した（Ｅｘ．２）。ある特定のデータを下の表２及び表７に報告する。

実施例１（Ｅｘ．１）で生成したエストリドを、Ｍｙｅｒｓ １５ Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇａｌ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎスチールの蒸留条件に、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧力下で、３００℃で供した。これによって、低いＥＮ平均（Ｅｘ．３Ａ）を有する一次蒸留物、及び高いＥＮ平均を有する蒸留残留（Ｅｘ．３Ｂ）が得られた。ある特定のデータを以下の表１及び８に報告する。

実施例２（Ｅｘ．２）で生成したエストリドを、Ｍｙｅｒｓ １５ Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇａｌ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎスチールの蒸留条件に、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧力下で、３００℃で供した。これによって、低いＥＮ平均（Ｅｘ．４Ａ）を有する一次蒸留物、及び高いＥＮ平均を有する蒸留残留（Ｅｘ．４Ｂ）が得られた。ある特定のデータを以下の表２及び７に報告する。

実施例１に示される方法によって生成されるエストリドを、１気圧で、約０℃〜約７１０℃の温度範囲にまたがって蒸留条件（ＡＳＴＭ Ｄ−６３５２）に供して、１０個の異なるエストリドのカットを漸増温度で回収した。各々のカットのサンプルから蒸留した物質の量、及び各々のカットが蒸留（及び回収）された温度を下の表３に報告する：

実施例２の方法によって作製したエストリドを、１気圧で、約０℃〜約７３０℃の温度範囲にまたがって蒸留条件（ＡＳＴＭ Ｄ−６３５２）に供して、１０個の異なるエストリドのカットを得た。各々のカットの量、及び各々のカットが回収された温度を下の表４に報告する。

エストリド基油４Ｂ（実施例４由来）を、１気圧で、約０℃〜約７３０℃の温度範囲にまたがって蒸留条件（ＡＳＴＭ Ｄ−６３５２）に供して、９個の異なるエストリドのカットを得た。各々のカットの量、及び各々のカットが回収された温度を下の表５ａに報告する。

エストリドは、実施例１で用いた２−エチルヘキサノールエステル化アルコールを種々の他のアルコールで置き換えたことを除いて、実施例１に示される方法によって作製した。エステル化のために用いたアルコールとしては、下の表５ｂに特定されるものが挙げられる。得られたエストリドの特性は表９に示す。

２−エチルヘキサノールエステル化アルコールをイソブタノールで置き換えたことを除いて、実施例２に示される方法によってエストリドを作製した。得られたエストリドの特性を表９に示す。

２−エチルヘキサノールエステル化アルコールを種々の他のアルコールで置き換えることを除いて、実施例１及び２に示される方法によって、式Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩのエストリドを調製する。エステル化のために用いるアルコールとしては、下の表６に特定されるものが挙げられる。用いられるエステル化アルコールは、下に列挙するアルコールを含んでおり、これは、飽和であっても不飽和であってもよく、かつ分岐であっても非分岐であってもよく、又はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、などから選択される１つ以上のアルキル基で置換されて、分岐又は非分岐の残基をＲ_２位置で形成してもよい。エステル化アルコール及びＲ_２置換基の組み合わせの例を下の表６に示す。

種々の酸価を有する飽和及び不飽和のエストリドを、いくつかの腐食試験及び沈着試験に供した。これらの試験は、高温腐食ベンチ試験（Ｈｉｇｈ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ Ｂｅｎｃｈ Ｔｅｓｔ）（ＨＴＣＢＴ）をいくつかの金属について、ＡＳＴＭ Ｄ１３０腐食試験、及びＭＨＴ−４ ＴＥＯＳＴ（ＡＳＴＭ Ｄ７０９７）試験を、関連のピストン沈着について含んだ。高い酸価（０．６７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）を有する、試験したエストリドを、Ｅｘ．１及びＥｘ．４Ａ（下のＥｘ．１＊及びＥｘ．４Ａ＊）を生成するために実施例１及び４に示す方法を用いて産生した。低い酸価（０．０８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）を有する試験したエストリドを、粗遊離酸エストリドを、作成して、精製した後に、ＢＦ_３・ＯＥＴ_２でエステル化した（０．１５当量；連続的に撹拌しながら１２時間、真空（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）中で、８０℃でＤｅａｎ Ｓｔａｒｋトラップ中でエストリド及び２−ＥＨと反応；粗反応生成物を、４×Ｈ_２Ｏで洗浄；過剰の２−ＥＨを、洗浄した反応生成物を真空（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）中で１時間１４０℃まで加熱することによって除去した）（下のＥｘ．４Ａ＃）以外は、Ｅｘ．１及びＥｘ．４Ａを生成するために実施例１及び４に示す方法を用いて生成した。０のＩＶを有するエストリドを、加圧水素雰囲気（２００ｐｓｉｇ）のもとで３時間７５℃で、炭素に包埋した１０重量％のパラジウムを介して水素化した（下のＥｘ．４Ａ＊Ｈ及びＥｘ．４Ａ＃Ｈ）。この腐食試験及び沈着試験は、Ｄｅｘｏｓ（商標）添加パッケージで行った。結果は、鉱油標準に対して比較した：

Ｅｘ．１（実施例１）で生成したエストリドの「即時的（ｒｅａｄｙ）」及び「究極的（ｕｌｔｉｍａｔｅ）」生分解性を、標準的なＯＥＣＤ手順に従って試験した。ＯＥＣＤ生分解性研究の結果を、下の表１１に示す：

実施例１のＥｘ．１エストリドの基油原料を、急性水性毒性についてＯＥＣＤ２０３のもとで試験した。この試験によって、エストリドは非毒性であること、５，０００ｍｇ／Ｌ及び５０，０００ｍｇ／Ｌの濃度範囲について死亡は報告されなかったことが示された。

追加的な実施形態
付記項１．少なくとも１種のエストリド化合物を含む組成物であって、上記組成物は、４以上の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮと（ここで、このＥＮは、式Ｉによる化合物中のエストリド連結の平均数である）、４０℃で測定した時、２００ｃＳｔ以上に相当する動粘性率と、−４０℃以下の流動点とを有し、上記少なくとも１種のエストリド化合物は、式Ｉの化合物であって：

式中、
ｘは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｙは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは、０〜１２から選択される整数であり、
Ｒ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
上記少なくとも１種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、組成物。

付記項２．請求項１に記載の組成物であって、式中
ｘが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数であり、
ｙが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数であり、
ｎが０〜８から選択される整数であり、
Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
各々の脂肪酸鎖残基が非置換である、組成物。

付記項３．ｘ＋ｙが、各々の鎖について独立して、１３〜１５から選択される整数であり、かつ
ｎが０〜６から選択される整数である、請求項１〜２のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４．ｘ＋ｙが、少なくとも１つの鎖について１５である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５．Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和のアルキルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。

付記項６．請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ_２が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、及びイコサニルから選択され、これらが飽和又は不飽和であり、及び分岐又は非分岐である、組成物。

付記項７．Ｒ_２が、Ｃ_６〜Ｃ_１２アルキルから選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８．Ｒ_２が、２−エチルヘキシルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。

付記項９．Ｒ_１が、非置換のＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１０．Ｒ_１が、Ｃ_１３〜Ｃ_１７アルキルであって、非置換、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１１．Ｒ_１が、飽和Ｃ_１３アルキル、飽和Ｃ_１５アルキル、及び飽和又は不飽和Ｃ_１７アルキルであって、非置換であり、かつ非分岐のアルキルから選択される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１２．Ｒ_１及びＲ_２が独立して、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１３．Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択され、かつＲ_２が、必要に応じて置換されているＣ_３〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１４．上記組成物が、４．０〜５．０から選択される整数又は整数の少数部分であるＥＮを有する、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１５．上記組成物が、４．２〜４．８から選択される整数の少数部分であるＥＮを有する、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１６．上記組成物が、５以上の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮを有する、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１７．上記組成物が、４０℃で２００ｃＳｔ〜２５０ｃＳｔの動粘性率を有する、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１８．上記組成物が、４０℃で２１０ｃＳｔ〜２３０ｃＳｔの動粘性率を有する、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１９．上記組成物が、−４０℃〜−５０℃の流動点を有する、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の組成物。

付記項２０．上記組成物が、−４２℃〜−４８℃の流動点を有する、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項２１．上記組成物が−５０℃未満の流動点を有する、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の組成物。

付記項２２．上記組成物が−５０℃〜−６０℃の流動点を有する、請求項２１に記載の組成物。

付記項２３．上記組成物が−５２℃〜−５８℃の流動点を有する、請求項２１に記載の組成物。

付記項２４．上記組成物が、１５ｃｇ／ｇ未満のヨウ素価（ＩＶ）を示す、請求項１〜２３のいずれか１項に記載の組成物。

付記項２５．上記組成物が、１０ｃｇ／ｇ未満のヨウ素価（ＩＶ）を示す、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の組成物。

付記項２６．上記組成物が、式Ｉの２種以上のエストリド化合物を含む、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の組成物。

付記項２７．上記組成物が本質的に式Ｉの２種以上のエストリド化合物からなる、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の組成物。

付記項２８．少なくとも１種のエストリド化合物を含む組成物であって、上記組成物は、３以上の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮと（ここで、このＥＮは、式Ｉによる化合物中のエストリド連結の平均数である）、４０℃で測定した時、１３０ｃＳｔ以上に相当する動粘性率と、−３０℃以下の流動点とを有しており、上記少なくとも１種のエストリド化合物は、式Ｉの化合物であって：

式中、
ｘは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｙは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは、０〜１２から選択される整数であり、
Ｒ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
上記組成物の各々の鎖は独立して必要に応じて置換されている、組成物。

付記項２９．請求項２８に記載の組成物であって、式中
ｘが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数であり、
ｙが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数であり、
ｎが０〜８から選択される整数であり、
Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
各々の脂肪酸鎖残基が非置換である、組成物。

付記項３０．ｘ＋ｙが、各々の鎖について独立して、１３〜１５から選択される整数であり、かつ
ｎが０〜６から選択される整数である、請求項２８〜２９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項３１．ｘ＋ｙが、１５である、請求項２８〜３０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項３２．Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和のアルキルである、請求項２８〜３１のいずれか１項に記載の組成物。

付記項３３．請求項２８〜３２のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ_２が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、及びイコサニルから選択され、これらが飽和又は不飽和であり、及び分岐又は非分岐である、組成物。

付記項３４．Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_６〜Ｃ_１２アルキルであって、飽和及び非置換であるアルキルから選択される、請求項２８〜３３のいずれか１項に記載の組成物。

付記項３５．Ｒ_２が、２−エチルヘキシルである、請求項２８〜３４のいずれか１項に記載の組成物。

付記項３６．Ｒ_１が、非置換のＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項２８〜３５のいずれか１項に記載の組成物。

付記項３７．Ｒ_１が、Ｃ_１３〜Ｃ_１７アルキルであって、非置換、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項２８〜３６のいずれか１項に記載の組成物。

付記項３８．Ｒ_１が、飽和Ｃ_７アルキル、飽和Ｃ_９アルキル、飽和Ｃ_１１アルキル、飽和Ｃ_１３アルキル、飽和Ｃ_１５アルキル、及び飽和又は不飽和Ｃ_１７アルキルであって、非置換であり、かつ非分岐のアルキルから選択される、請求項３６に記載の組成物。

付記項３９．Ｒ_１及びＲ_２が独立して、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択される、請求項２８〜３１のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４０．Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつＲ_２が、必要に応じて置換されているＣ_３〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルである、請求項２８〜３１のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４１．上記組成物が、３．０〜４．０から選択される整数又は整数の少数部分であるＥＮを有する、請求項２８〜４０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４２．上記組成物が、３．０〜３．５から選択される整数又は整数の少数部分であるＥＮを有する、請求項２８〜４１のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４３．上記組成物が、３．５以上の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮを有する、請求項２８〜４０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４４．上記組成物が、４以上の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮを有する、請求項２８〜４０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４５．上記組成物が、４．０〜５．０から選択される整数又は整数の少数部分であるＥＮを有する、請求項２８〜４０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４６．上記組成物が、４．２〜４．８から選択される整数の少数部分であるＥＮを有する、請求項２８〜４０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４７．上記組成物が、５以上の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮを有する、請求項２８〜４０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４８．上記組成物が、４０℃で１３０ｃＳｔ〜１６０ｃＳｔの動粘性率を有する、請求項２８〜４７のいずれか１項に記載の組成物。

付記項４９．上記組成物が、４０℃で１３０ｃＳｔ〜１４５ｃＳｔの動粘性率を有する、請求項２８〜４８のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５０．上記組成物が、−３０℃〜−４０℃の流動点を有する、請求項２８〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５１．上記組成物が、−３４℃〜−３８℃の流動点を有する、請求項２８〜５０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５２．上記組成物が−３５℃未満の流動点を有する、請求項２８〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５３．上記組成物が−３５℃〜−４５℃の流動点を有する、請求項２８〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５４．上記組成物が−３８℃〜−４２℃の流動点を有する、請求項２８〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５５．上記組成物が、−４０℃未満の流動点を有する、請求項２８〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５６．上記組成物が、−４０℃〜−５０℃の流動点を有する、請求項２８〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５７．上記組成物が−４２℃〜−４８℃の流動点を有する、請求項２８〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５８．上記組成物が−５０℃未満の流動点を有する、請求項２８〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項５９．上記組成物が、−５０℃〜−６０℃の流動点を有する、請求項２８〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項６０．上記組成物が−５２℃〜−５８℃の流動点を有する、請求項２８〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項６１．上記組成物が、１０ｃｇ／ｇ未満のヨウ素価（ＩＶ）を示す、請求項２８〜６０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項６２．上記組成物が、式Ｉの２種以上のエストリド化合物を含む、請求項２８〜６１のいずれか１項に記載の組成物。

付記項６３．上記組成物が本質的に式Ｉの２種以上のエストリド化合物からなる、請求項２８〜６２のいずれか１項に記載の組成物。

付記項６４．少なくとも１種のエストリド化合物を含む組成物であって、上記組成物は、２以下の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮと（ここで、このＥＮは、式Ｉによる化合物中のエストリド連結の平均数である）、４０℃で測定した時、５５ｃＳｔ以下に相当する動粘性率と、−２５℃以下の流動点とを有しており、上記少なくとも１種のエストリド化合物は、式Ｉの化合物であって：

式中、
ｘは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｙは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは、０〜１２から選択される整数であり、
Ｒ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
上記組成物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、組成物。

付記項６５．請求項６４に記載の組成物であって、式中
ｘが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数であり、
ｙが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数であり、
ｎが０〜８から選択される整数であり、
Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
各鎖が非置換である、組成物。

付記項６６．ｘ＋ｙが、各々の鎖について独立して、１３〜１５から選択される整数であり、かつ
ｎが０〜６から選択される整数である、請求項６４〜６５のいずれか１項に記載の組成物。

付記項６７．ｘ＋ｙが、１５である、請求項６４〜６６のいずれか１項に記載の組成物。

付記項６８．Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和のアルキルである、請求項６４〜６７のいずれか１項に記載の組成物。

付記項６９．請求項６４〜６８のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ_２が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、及びイコサニルから選択され、これらが飽和又は不飽和であり、及び分岐又は非分岐である、組成物。

付記項７０．Ｒ_２が、Ｃ_６〜Ｃ_１２アルキルから選択される、請求項６４〜６９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項７１．Ｒ_２が、２−エチルヘキシルである、請求項６４〜７０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項７２．Ｒ_１が、非置換のＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項６４〜７１のいずれか１項に記載の組成物。

付記項７３．Ｒ_１が、Ｃ_１３〜Ｃ_１７アルキルであって、非置換、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項６４〜７２のいずれか１項に記載の組成物。

付記項７４．Ｒ_１が、飽和Ｃ_１３アルキル、飽和Ｃ_１５アルキル、及び飽和又は不飽和Ｃ_１７アルキルであって、非置換であり、かつ非分岐のアルキルから選択される、請求項６４〜７３のいずれか１項に記載の組成物。

付記項７５．Ｒ_１及びＲ_２が独立して、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択される、請求項６４〜６７のいずれか１項に記載の組成物。

付記項７６．Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択され、かつＲ_２が、必要に応じて置換されているＣ_３〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択される、請求項６４〜６７のいずれか１項に記載の組成物。

付記項７７．上記組成物が、１．０〜２．０から選択される整数又は整数の少数部分であるＥＮを有する、請求項６４〜７６のいずれか１項に記載の組成物。

付記項７８．上記組成物が、１．０〜１．６から選択される整数又は整数の少数部分であるＥＮを有する、請求項６４〜７７のいずれか１項に記載の組成物。

付記項７９．上記組成物が、４０℃で２５ｃＳｔ〜５５ｃＳｔの動粘性率を有する、請求項６４〜７８のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８０．上記組成物が、４０℃で３５ｃＳｔ〜４５ｃＳｔの動粘性率を有する、請求項６４〜７９のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８１．上記組成物が、−２７℃〜−３７℃の流動点を有する、請求項６４〜８０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８２．上記組成物が、−３０℃〜−３４℃の流動点を有する、請求項６４〜８１のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８３．上記組成物が−５０℃未満の流動点を有する、請求項６４〜８０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８４．上記組成物が−５０℃〜−６０℃の流動点を有する、請求項６４〜８０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８５．上記組成物が−５２℃〜−５８℃の流動点を有する、請求項６４〜８０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８６．上記組成物が、３５ｃｇ／ｇ未満のヨウ素価（ＩＶ）を示す、請求項６４〜８５のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８７．上記組成物が、式Ｉの２種以上のエストリド化合物を含む、請求項６４〜８６のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８８．上記組成物が本質的に式Ｉの２種以上のエストリド化合物からなる、請求項６４〜８７のいずれか１項に記載の組成物。

付記項８９．少なくとも１種のエストリド化合物を含む組成物であって、上記組成物は、２以下の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮと（ここで、このＥＮは、式Ｉによる化合物中のエストリド連結の平均数である）、４０℃で測定した時、４５ｃＳｔ以下に相当する動粘性率と、−２５℃以下の流動点とを有し、上記少なくとも１種のエストリド化合物は、式Ｉの化合物であって：

式中、
ｘは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｙは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは、０〜１２から選択される整数であり、
Ｒ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
上記組成物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、組成物。

付記項９０．請求項８９に記載の組成物であって、式中
ｘが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数であり、
ｙが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数であり、
ｎが０〜８から選択される整数であり、
Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
各鎖が非置換である、組成物。

付記項９１．ｘ＋ｙが、各々の鎖について独立して、１３〜１５から選択される整数であり、かつ
ｎが０〜６から選択される整数である、請求項８９〜９０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項９２．ｘ＋ｙが、１５である、請求項８９〜９１のいずれか１項に記載の組成物。

付記項９３．Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和のアルキルである、請求項８９〜９２のいずれか１項に記載の組成物。

付記項９４．請求項８９〜９３のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ_２が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、及びイコサニルから選択され、これらが飽和又は不飽和であり、及び分岐又は非分岐である、組成物。

付記項９５．Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_６〜Ｃ_１２アルキルであって、飽和及び非置換であるアルキルから選択される、請求項８９〜９４のいずれか１項に記載の組成物。

付記項９６．Ｒ_２が、２−エチルヘキシルである、請求項８９〜９５のいずれか１項に記載の組成物。

付記項９７．Ｒ_１が、非置換のＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項８９〜９６のいずれか１項に記載の組成物。

付記項９８．Ｒ_１が、Ｃ_１３〜Ｃ_１７アルキルであって、非置換、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項８９〜９７のいずれか１項に記載の組成物。

付記項９９．Ｒ_１が、飽和Ｃ_７アルキル、飽和Ｃ_９アルキル、飽和Ｃ_１１アルキル、飽和Ｃ_１３アルキル、飽和Ｃ_１５アルキル、及び飽和又は不飽和Ｃ_１７アルキルであって、非置換であり、かつ非分岐のアルキルから選択される、請求項９７に記載の組成物。

付記項１００．Ｒ_１及びＲ_２が独立して、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択される、請求項８９〜９２のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１０１．Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつＲ_２が、必要に応じて置換されているＣ_３〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルである、請求項８９〜９２のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１０２．上記組成物が、１．０〜２．０から選択される整数又は整数の少数部分であるＥＮを有する、請求項８９〜１０１のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１０３．上記組成物が、１．１〜１．７から選択される整数又は整数の少数部分であるＥＮを有する、請求項８９〜１０２のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１０４．上記組成物が、４０℃で２０ｃＳｔ〜４５ｃＳｔの動粘性率を有する、請求項８９〜１０３のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１０５．上記組成物が、４０℃で２８ｃＳｔ〜３８ｃＳｔの動粘性率を有する、請求項８９〜１０４のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１０６．上記組成物が、−２５℃〜−３５℃の流動点を有する、請求項８９〜１０５のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１０７．上記組成物が、−２８℃〜−３２℃の流動点を有する、請求項８９〜１０６のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１０８．上記組成物が−５０℃未満の流動点を有する、請求項８９〜１０５のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１０９．上記組成物が−５０℃〜−６０℃の流動点を有する、請求項８９〜１０５のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１１０．上記組成物が−５２℃〜−５８℃の流動点を有する、請求項８９〜１０５のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１１１．上記組成物が、２０ｃｇ／ｇ未満のヨウ素価（ＩＶ）を示す、請求項８９〜１１０のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１１２．上記組成物が、式Ｉの２種以上のエストリド化合物を含む、請求項８９〜１１１のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１１３．上記組成物が本質的に式Ｉの２種以上のエストリド化合物からなる、請求項８９〜１１２のいずれか１項に記載の組成物。

付記項１１４．式ＩＩＩの少なくとも１種のエストリド化合物であって：

式中、
ｘは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｙは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは、０以上の整数であり、
Ｒ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
上記少なくとも１種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、化合物。

付記項１１５．式中、ｘが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数である、請求項１１４に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１１６．式中、ｙが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数である、請求項１１４及び１１５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１１７．式中、ｎが０〜１２から選択される整数である、請求項１１４〜１１６のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１１８．式中、ｎが０〜８から選択される整数である、請求項１１４〜１１７のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１１９．式中、ｎが０〜４から選択される整数である、請求項１１４〜１１８のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１２０．式中、Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルである、請求項１１４〜１１９のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１２１．式中、Ｒ_２が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルである、請求項１１４〜１２０のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１２２．式中、各々の鎖が飽和、非置換及び非分岐である、請求項１１４〜１２１のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１２３．式中、ｘ＋ｙが、各々の鎖について独立して、１３〜１５から選択される整数である、請求項１１４〜１２２のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１２４．式中、ｘ＋ｙが、１５である、請求項１１４〜１２３のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１２５．式中、Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項１１４〜１２４のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１２６．請求項１１４〜１２５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物であって、Ｒ_２が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、及びイコサニルから選択され、これらが飽和又は不飽和であり、及び分岐又は非分岐である、化合物。

付記項１２７．Ｒ_２が、Ｃ_６〜Ｃ_１２アルキルから選択される、請求項１１４〜１２６のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１２８．Ｒ_２が、２−エチルヘキシルである、請求項１１４〜１２７のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１２９．Ｒ_１が、非置換のＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項１１４〜１２８のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１３０．Ｒ_１が、飽和Ｃ_７アルキル、飽和Ｃ_９アルキル、飽和Ｃ_１１アルキル、飽和Ｃ_１３アルキル、飽和Ｃ_１５アルキル、及び飽和又は不飽和Ｃ_１７アルキルであって、非置換であり、かつ非分岐のアルキルから選択される、請求項１２９に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１３１．Ｒ_１が、Ｃ_１３〜Ｃ_１７アルキルであって、非置換、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項１１４〜１２９のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１３２．Ｒ_１が、飽和Ｃ_１３アルキル、飽和Ｃ_１５アルキル、及び飽和又は不飽和Ｃ_１７アルキルであって、非置換であり、かつ非分岐のアルキルから選択される、請求項１３０に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１３３．Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであって、飽和または又は不飽和かつ分岐又は非分岐のアルキルである、請求項１１４〜１２５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１３４．Ｒ_２が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであって、飽和または又は不飽和かつ分岐又は非分岐のアルキルである、請求項１１４〜１２５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１３５．Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、飽和または又は不飽和かつ分岐又は非分岐のアルキルである、請求項１１４〜１２５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１３６．Ｒ_２が、必要に応じて置換されているＣ_３〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和または又は不飽和かつ分岐又は非分岐のアルキルである、請求項１１４〜１２５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物。

付記項１３７．請求項１１４〜１３６のいずれか１項に記載の少なくとも１種のエストリド化合物を含む組成物。

付記項１３８．上記組成物が２種以上のエストリド化合物を含む、請求項１３７に記載の組成物。

付記項１３９．上記組成物が２種以上のエストリド化合物から本質的になる、請求項１３７に記載の組成物。

付記項１４０．式ＩＩの少なくとも１種のエストリド化合物であって：

式中、
ｎは、０以上の整数であり、
Ｒ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
Ｒ_２は、水素及び必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択され、かつ
Ｒ_３及びＲ_４はそれぞれについて独立して、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択され、
上記組成物は：
４以上の整数から選択されるＥＮと、４０℃で測定したとき２００ｃＳｔ以上の動粘性率と、−４０℃以下の流動点、
３以上の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮと、４０℃で測定したとき１３０ｃＳｔ以上の動粘性率と、−３０℃以下の流動点、
２以下の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮと、４０℃で測定したとき５５ｃＳｔ以下の動粘性率と、−２５℃以下の流動点、又は
２以下の整数又は整数の少数部分から選択されるＥＮと、４０℃で測定したとき４５ｃＳｔ以下の動粘性率と、−２５℃以下の流動点、
を有し、
ＥＮが、式ＩＩによる化合物中のエストリド連結の平均数である、化合物、を含む組成物。

付記項１４１．基油のＥＮを増大することによってエストリド基油の流動点を保持又は減少する方法であって、上記方法は：
初期ＥＮ及び初期流動点を有するエストリド基油を選択することと、
基油の少なくとも一部であって、基油の初期ＥＮ未満のＥＮを示す部分を除去することと、を包含し、
上記得られたエストリド基油が、上記基油の初期ＥＮより大きいＥＮ、及び上記基油の初期流動点以下の流動点を示し、ＥＮが、エストリド基油のエステリド中のエストリド連結の平均数である、方法。

付記項１４２．上記基油の少なくとも一部を除去することが、蒸留、クロマトグラフィー、膜分離、相分離、アフィニティー分離又はそれらの組み合わせによって達成される、請求項１４１に記載の方法。

付記項１４３．上記蒸留が、少なくとも２５０℃の温度で、２５ミクロン以下の絶対圧力で生じる、請求項１４２に記載の方法。

付記項１４４．上記エストリド基油が、２．５以下の初期ＥＮ及び−４０℃以上の初期流動点を有する、請求項１４１〜１４３のいずれか１項に記載の方法であって、上記エストリド基油が式Ｉの少なくとも１種の化合物を含み：

式中、
ｘは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｙは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは、０〜１２から選択される整数であり、
Ｒ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
上記化合物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、方法。

付記項１４５．請求項１４４に記載の方法であって、式中
ｘが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数であり、
ｙが、それぞれについて独立して、１〜１０から選択される整数であり、
ｎが０〜８から選択される整数であり、
Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
各々の鎖が非置換である、方法。

付記項１４６．ｘ＋ｙが、各々の鎖について独立して、１３〜１５から選択される整数であり、かつ
ｎが０〜６から選択される整数である、請求項１４４〜１４５のいずれか１項に記載の方法。

付記項１４７．ｘ＋ｙが、１５である、請求項１４４〜１４６のいずれか１項に記載の方法。

付記項１４８．請求項１４１〜１４３のいずれか１項に記載の方法であって、上記エストリド基油が、２．５以下の初期ＥＮ（ここで、このＥＮは式ＩＩによる化合物におけるエストリド連結の平均数である）及び−４０℃以上の初期流動点を有し、上記エストリド基油が式ＩＩの少なくとも１種の化合物を含み：

式中、
ｎは、０以上の整数であり、
Ｒ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
Ｒ_２は、水素、及び必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択され、かつ
Ｒ_３及びＲ_４は、独立してそれぞれについて、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルから選択される、方法。

付記項１４９．請求項１４１〜１４３のいずれか１項に記載の方法であって、上記エストリド基油が、２．５以下の初期ＥＮ（ここで、このＥＮが式ＩＩＩによる化合物におけるエストリド連結の平均数である）及び−４０℃以上の初期流動点を有し、上記エストリド基油が式ＩＩＩの少なくとも１種の化合物を含み：

式中、
ｘは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｙは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｎが、０以上の整数であり、
Ｒ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
Ｒ_２は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
上記少なくとも１種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、方法。

付記項１５０．式中、Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和のアルキルである、請求項１４４〜１４９のいずれか１項に記載の方法。

付記項１５１．請求項１４４〜１５０のいずれか１項に記載の組成物であって、式中、Ｒ_２が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、及びイコサニルから選択され、これらが飽和又は不飽和であり、及び分岐又は非分岐である、組成物。

付記項１５２．Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_６〜Ｃ_１２アルキルであって、飽和及び非置換であるアルキルから選択される、請求項１４４〜１５１のいずれか１項に記載の方法。

付記項１５３．Ｒ_２が、２−エチルヘキシルである、請求項１４３〜１５２のいずれか１項に記載の方法。

付記項１５４．Ｒ_１が、非置換のＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項１４４〜１５３のいずれか１項に記載の方法。

付記項１５５．Ｒ_１が、飽和Ｃ_７アルキル、飽和Ｃ_９アルキル、飽和Ｃ_１１アルキル、飽和Ｃ_１３アルキル、飽和Ｃ_１５アルキル、及び飽和又は不飽和Ｃ_１７アルキルであって、非置換であり、かつ非分岐のアルキルから選択される、請求項１４４〜１５４のいずれか１項に記載の方法。

付記項１５６．Ｒ_１が、Ｃ_１３〜Ｃ_１７アルキルであって、非置換、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項１４４〜１５５のいずれか１項に記載の方法。

付記項１５７．Ｒ_１が、飽和Ｃ_１３アルキル、飽和Ｃ_１５アルキル、及び飽和又は不飽和Ｃ_１７アルキルであって、非置換であり、かつ非分岐のアルキルから選択される、請求項１４４〜１５６に記載の方法。

付記項１５８．Ｒ_１及びＲ_２が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであって、飽和または又は不飽和かつ分岐又は非分岐のアルキルから独立して選択される、請求項１４４〜１４９のいずれか１項に記載の方法。

付記項１５９．Ｒ_１が、必要に応じて置換されているＣ_１〜Ｃ_１７アルキルであって、飽和または又は不飽和かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、Ｒ_２が、必要に応じて置換されているＣ_３〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和または又は不飽和かつ分岐又は非分岐のアルキルである、請求項１４４〜１４９のいずれか１項に記載の方法。

付記項１６０．上記基油の一部が２．５未満のＥＮを示す、請求項１４４〜１５９のいずれか１項に記載の方法。

付記項１６１．上記基油の一部が２．０未満のＥＮを示す、請求項１４４〜１６０のいずれか１項に記載の方法。

付記項１６２．上記基油の一部が１．５未満のＥＮを示す、請求項１４４〜１６１のいずれか１項に記載の方法。

付記項１６３．得られた基油のＥＮが２．５より大きい、請求項１４４〜１６２のいずれか１項に記載の方法。

付記項１６４．得られた基油のＥＮが３．０より大きい、請求項１４４〜１６３のいずれか１項に記載の方法。

付記項１６５．得られた基油のＥＮが４．０より大きい、請求項１４４〜１６４のいずれか１項に記載の方法。

付記項１６６．得られた基油の流動点が−４０℃以下である、請求項１４４〜１６５のいずれか１項に記載の方法。

付記項１６７．上記エストリド基油が、２．０以下の初期ＥＮ及び−３５℃以上の初期流動点を有する、請求項１４４、１４８又は１４９に記載の方法。

付記項１６８．上記基油の一部が２．０未満のＥＮを示す、請求項１４４、１４８又は１４９に記載の方法。

付記項１６９．上記基油の一部が１．５未満のＥＮを示す、請求項１４４、１４８又は１４９に記載の方法。

付記項１７０．上記得られた基油のＥＮが２．５より大きい、請求項１６６〜１６９のいずれか１項に記載の方法。

付記項１７１．上記得られた基油のＥＮが３．０より大きい、請求項１６６〜１６９のいずれか１項に記載の方法。

付記項１７２．上記得られた基油の流動点が−３５℃以下である、請求項１６６〜１６９のいずれか１項に記載の方法。

付記項１７３．上記基油が、式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの２種以上のエストリド化合物を含む、請求項１４４〜１７２のいずれか１項に記載の方法。

付記項１７４．上記基油が本質的に、式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの２種以上のエストリド化合物からなる、請求項１４４〜１７２のいずれか１項に記載の方法。

付記項１７５．請求項１〜１１３のいずれか１項に記載の組成物であって、１つ以上の脂肪酸鎖残基についてのｘ＋ｙが、式Ｉの化合物中の１つ以上の他の脂肪酸鎖残基についてのｘ＋ｙとは異なる、組成物。

付記項１７６．請求項１１４〜１３９のいずれか１項に記載の組成物であって、１つ以上の脂肪酸鎖残基についてのｘ＋ｙが、式ＩＩＩの化合物中の１つ以上の他の脂肪酸鎖残基についてのｘ＋ｙとは異なる、組成物。

付記項１７７．請求項１７６〜１７７のいずれか１項に記載の組成物であって、ｘ＋ｙが異なる１つ以上の脂肪酸鎖残基が、同じエストリド分子の脂肪酸鎖残基である、組成物。

付記項１７８．１つ以上のＲ_３又はＲ_４の長さが、同じエストリド分子の１つ以上のＲ_３又はＲ_４とは異なる、請求項１４８に記載の組成物。

Claims (20)

1. エストリド基油のＥＮを増大することによってエストリド基油の流動点を保持又は減少する方法であって、上記方法は：
   初期ＥＮ及び初期流動点を有するエストリド基油を選択すること；及び
   エストリド基油の少なくとも一部であって、エストリド基油の初期ＥＮ未満のＥＮを示す部分を除去することと、を包含し、
   上記得られたエストリド基油が、上記エストリド基油の初期ＥＮより大きいＥＮ、及び上記エストリド基油の初期流動点以下の流動点を示し、ＥＮが、エストリド基油を含むエステリド化合物のエストリド連結の平均数である、方法。
2. 上記エストリド基油の少なくとも一部であって、エストリド基油の初期ＥＮ未満のＥＮを示す部分を除去することが、蒸留、クロマトグラフィー、膜分離、相分離、又はアフィニティー分離のうちの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の方法。
3. 上記エストリド基油の少なくとも一部であって、エストリド基油の初期ＥＮ未満のＥＮを示す部分を除去することが、蒸留を含む、請求項１又は２に記載の方法。
4. 上記初期ＥＮ及び初期流動点を有するエストリド基油が、２．５以下の初期ＥＮ及び−４０℃以上の初期流動点を有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
5. 上記初期ＥＮ及び初期流動点を有するエストリド基油が式ＩＩＩの少なくとも１種の化合物を含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法：
   

   

   式中、
   ｘは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
   ｙは、それぞれについて独立して、０〜２０から選択される整数であり、
   ｎが、０以上の整数であり、
   Ｒ_１は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、かつ
   Ｒ_２は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐のアルキルであり、
   上記少なくとも１種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、方法。
6. Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであって、飽和又は不飽和のアルキルである、請求項５に記載の方法。
7. Ｒ_２が、分岐又は非分岐のＣ_６〜Ｃ_１２アルキルであって、飽和及び非置換であるアルキルから選択される、請求項５又は６に記載の方法。
8. Ｒ₂が、２−エチルヘキシルである、請求項５〜７のいずれか１項に記載の方法。
9. Ｒ_１が、非置換のＣ_７〜Ｃ_１７アルキルであって、非分岐及び飽和又は不飽和であるアルキルから選択される、請求項５〜８のいずれか１項に記載の方法。
10. Ｒ₁が、飽和Ｃ₇アルキル、飽和Ｃ₉アルキル、飽和Ｃ₁₁アルキル、飽和Ｃ₁₃アルキル、飽和Ｃ₁₅アルキル、及び飽和又は不飽和Ｃ₁₇アルキルであって、非置換であり、かつ非分岐のアルキルから選択される、請求項５〜９のいずれか１項に記載の方法。
11. 上記エストリド基油の少なくとも一部であって、エストリド基油の初期ＥＮ未満のＥＮを示す部分が２．５未満のＥＮを示す、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
12. 上記エストリド基油の少なくとも一部であって、エストリド基油の初期ＥＮ未満のＥＮを示す部分が２．０未満のＥＮを示す、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
13. 上記エストリド基油の少なくとも一部であって、エストリド基油の初期ＥＮ未満のＥＮを示す部分が１．５未満のＥＮを示す、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
14. 得られたエストリド基油のＥＮが２．５より大きい、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
15. 得られたエストリド基油のＥＮが３．０より大きい、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
16. 得られたエストリド基油のＥＮが４．０より大きい、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
17. 得られたエストリド基油の流動点が−４０℃以下である、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の方法。
18. 上記初期ＥＮ及び初期流動点を有するエストリド基油が、２．０以下の初期ＥＮ及び−３５℃以上の初期流動点を有する、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の方法。
19. 上記初期ＥＮ及び初期流動点を有するエストリド基油が、式ＩＩＩの２種以上の化合物を含む、請求項５〜１０のいずれか１項に記載の方法。
20. 上記蒸留が、少なくとも２５０℃の温度で、２５ミクロン以下の絶対圧力で生じる、請求項３に記載の方法。