JP2014532254A - エストリド化合物を含む誘電性流体およびその作製および使用方法 - Google Patents
エストリド化合物を含む誘電性流体およびその作製および使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014532254A JP2014532254A JP2014515812A JP2014515812A JP2014532254A JP 2014532254 A JP2014532254 A JP 2014532254A JP 2014515812 A JP2014515812 A JP 2014515812A JP 2014515812 A JP2014515812 A JP 2014515812A JP 2014532254 A JP2014532254 A JP 2014532254A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- electrical device
- saturated
- integer
- estolide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims abstract description 248
- -1 estolide compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 152
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 146
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 93
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 45
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims description 46
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 39
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 39
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 39
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 39
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 19
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 14
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 8
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 claims description 8
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 5
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 3
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 101000823778 Homo sapiens Y-box-binding protein 2 Proteins 0.000 claims description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 claims description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 claims description 2
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 claims description 2
- SRUQARLMFOLRDN-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)-1-butanone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC(O)=C(O)C=C1O SRUQARLMFOLRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100039386 Ketimine reductase mu-crystallin Human genes 0.000 claims 1
- 101000772180 Lithobates catesbeianus Transthyretin Proteins 0.000 claims 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 13
- 150000002149 estolides Chemical class 0.000 description 125
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 119
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 113
- 238000000034 method Methods 0.000 description 81
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 40
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 33
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 23
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 23
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 11
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 11
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 11
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 10
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 7
- 238000009760 electrical discharge machining Methods 0.000 description 7
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 7
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 6
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical class 0.000 description 6
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 5
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N β-carboline Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N chromene Chemical compound C1=CC=C2C=C[CH]OC2=C1 QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000615 nonconductor Substances 0.000 description 3
- PFTXKXWAXWAZBP-UHFFFAOYSA-N octacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC7=CC8=CC=CC=C8C=C7C=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 PFTXKXWAXWAZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 3
- KXVFBCSUGDNXQF-DZDBOGACSA-N (2z,4z,6z,8z,10z)-tetracosa-2,4,6,8,10-pentaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C/C=C\C=C/C=C\C=C/C(O)=O KXVFBCSUGDNXQF-DZDBOGACSA-N 0.000 description 2
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUXYLFPMQMFGPL-BGDVVUGTSA-N (9Z,11E,13Z)-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCC\C=C/C=C/C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-BGDVVUGTSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEKAIGKHNJSDAH-UHFFFAOYSA-N 14-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCC(O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O LEKAIGKHNJSDAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFJCPDOGFAYSTF-UHFFFAOYSA-N 1H-isochromene Chemical compound C1=CC=C2COC=CC2=C1 MFJCPDOGFAYSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAQTWLBJPNLKHT-UHFFFAOYSA-N 1H-perimidine Chemical compound N1C=NC2=CC=CC3=CC=CC1=C32 AAQTWLBJPNLKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical group CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVXFGVVYTKZLJN-KHPPLWFESA-N [(z)-hexadec-7-enyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCOC(C)=O QVXFGVVYTKZLJN-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- SQFPKRNUGBRTAR-UHFFFAOYSA-N acephenanthrylene Chemical group C1=CC(C=C2)=C3C2=CC2=CC=CC=C2C3=C1 SQFPKRNUGBRTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 2
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- BVUSIQTYUVWOSX-UHFFFAOYSA-N arsindole Chemical compound C1=CC=C2[As]C=CC2=C1 BVUSIQTYUVWOSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNNXFYIMEYKHBZ-UHFFFAOYSA-N as-indacene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C2C=CC=C21 KNNXFYIMEYKHBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(O)=O PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N hexacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N hexaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- OVPVGJFDFSJUIG-UHFFFAOYSA-N octalene Chemical compound C1=CC=CC=C2C=CC=CC=CC2=C1 OVPVGJFDFSJUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEMQMWWWCBYPOV-UHFFFAOYSA-N s-indacene Chemical compound C=1C2=CC=CC2=CC2=CC=CC2=1 WEMQMWWWCBYPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- VACHUYIREGFMSP-UHFFFAOYSA-N (+)-threo-9,10-Dihydroxy-octadecansaeure Natural products CCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O VACHUYIREGFMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N (11Z)-icos-11-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XSXIVVZCUAHUJO-AVQMFFATSA-N (11e,14e)-icosa-11,14-dienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O XSXIVVZCUAHUJO-AVQMFFATSA-N 0.000 description 1
- GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N (15Z)-tetracosenoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- VJILEYKNALCDDV-OIISXLGYSA-N (1S,4aS,10aR)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-6-hydroxy-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2[C@@]3(C)CCC[C@@](C(O)=O)(C)[C@@H]3CCC2=C1 VJILEYKNALCDDV-OIISXLGYSA-N 0.000 description 1
- SZQQHKQCCBDXCG-BAHYSTIISA-N (2e,4e,6e)-hexadeca-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O SZQQHKQCCBDXCG-BAHYSTIISA-N 0.000 description 1
- HPSWUFMMLKGKDS-DNKOKRCQSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-tetracosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O HPSWUFMMLKGKDS-DNKOKRCQSA-N 0.000 description 1
- HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N (5Z,9Z,12Z)-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CC\C=C/CCCC(O)=O HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N 0.000 description 1
- TWSWSIQAPQLDBP-CGRWFSSPSA-N (7e,10e,13e,16e)-docosa-7,10,13,16-tetraenoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\CCCCCC(O)=O TWSWSIQAPQLDBP-CGRWFSSPSA-N 0.000 description 1
- HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006647 (C3-C15) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N (Z,Z)-13,16-docosadienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *[N+]([O-])O*=*[N+]([O-])OP[N+]([O-])O Chemical compound *[N+]([O-])O*=*[N+]([O-])OP[N+]([O-])O 0.000 description 1
- JPFGKGZYCXLEGQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C)=C(C(O)=O)C=N1 JPFGKGZYCXLEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXKCZUOSRQSRHW-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)CCCCC(O)=O LXKCZUOSRQSRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQOCQFSPEWCSDO-JLNKQSITSA-N 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Heneicosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O OQOCQFSPEWCSDO-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- DQGMPXYVZZCNDQ-KDQYYBQISA-N 8Z,10E,12Z-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C=C/C=C\CCCCCCC(O)=O DQGMPXYVZZCNDQ-KDQYYBQISA-N 0.000 description 1
- VACHUYIREGFMSP-SJORKVTESA-N 9,10-Dihydroxystearic acid Natural products CCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)CCCCCCCC(O)=O VACHUYIREGFMSP-SJORKVTESA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- QQXWWCIEPUFZQL-YAJBEHDUSA-N Bosseopentaenoic acid Natural products CCCCCC=C/C=C/C=C/C=CCC=C/CCCC(=O)O QQXWWCIEPUFZQL-YAJBEHDUSA-N 0.000 description 1
- NKDLAMYVMOWZOK-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2CCCC2=C1.C1=CC=C2CC=CC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1.C1=CC=C2CC=CC2=C1 NKDLAMYVMOWZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021298 Dihomo-γ-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021292 Docosatetraenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021297 Eicosadienoic acid Nutrition 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical group OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N Fursultiamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCOC1CSSC(\CCO)=C(/C)N(C=O)CC1=CN=C(C)N=C1N OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQGMPXYVZZCNDQ-XUAYTHHASA-N Jacaric acid Natural products CCCCCC=C/C=C/C=CCCCCCCC(=O)O DQGMPXYVZZCNDQ-XUAYTHHASA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N Nervonic acid Natural products O=C(O)[C@@H](/C=C/CCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJILEYKNALCDDV-UHFFFAOYSA-N Podocarpic acid Natural products C1=C(O)C=C2C3(C)CCCC(C(O)=O)(C)C3CCC2=C1 VJILEYKNALCDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXQHFNIKBKZGRP-UHFFFAOYSA-N Ranuncelin-saeure-methylester Natural products CCCCCC=CCC=CCCC=CCCCC(O)=O HXQHFNIKBKZGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- JDPAVWAQGBGGHD-UHFFFAOYSA-N aceanthrylene Chemical group C1=CC=C2C(C=CC3=CC=C4)=C3C4=CC2=C1 JDPAVWAQGBGGHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWSWSIQAPQLDBP-UHFFFAOYSA-N adrenic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCCC(O)=O TWSWSIQAPQLDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N all-cis-icosa-11,14,17-trienoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012164 animal wax Substances 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002014 arsindolyl group Chemical group [AsH]1C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 235000019463 artificial additive Nutrition 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001542 azirines Chemical class 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N benzoquinolinylidene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DPECLNSLLIQJJO-UHFFFAOYSA-M benzyl-diethyl-[2-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C[N+](CC)(CC)CCOC1=CC=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1 DPECLNSLLIQJJO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DQGMPXYVZZCNDQ-OBWVEWQSSA-N beta-calendic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCC(O)=O DQGMPXYVZZCNDQ-OBWVEWQSSA-N 0.000 description 1
- 125000006580 bicyclic heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000033558 biomineral tissue development Effects 0.000 description 1
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- QQXWWCIEPUFZQL-JMFSJNRSSA-N bosseopentaenoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C=C/C=C/C=C\C\C=C/CCCC(O)=O QQXWWCIEPUFZQL-JMFSJNRSSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000005510 but-1-en-2-yl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N cis-tetracosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005356 cycloalkylalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005357 cycloalkylalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N dihomo-γ-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC=CC(O)=O CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N eicosatetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N 0.000 description 1
- 229940108623 eicosenoic acid Drugs 0.000 description 1
- BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N eicosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010701 ester synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 1
- 229940098330 gamma linoleic acid Drugs 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQOCQFSPEWCSDO-UHFFFAOYSA-N heneicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O OQOCQFSPEWCSDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004447 heteroarylalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005312 heteroarylalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N luminol Chemical compound O=C1NNC(=O)C2=C1C(N)=CC=C2 HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 235000019462 natural additive Nutrition 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- WTFQBTLMPISHTA-UHFFFAOYSA-N octaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=C3C4=CC5=CC6=CC7=CC=CC=C7C=C6C=C5C=C4C=CC3=C3)C3=CC2=C1 WTFQBTLMPISHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003606 oligomerizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N ovalene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3C5=C6C(C=C3)=CC=C3C6=C6C(C=C3)=C3)C4=C5C6=C2C3=C1 LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N p-tert-Amylphenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- LYKMMUBOEFYJQG-UHFFFAOYSA-N piperoxan Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1CN1CCCCC1 LYKMMUBOEFYJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 1
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 1
- 238000011533 pre-incubation Methods 0.000 description 1
- 125000006238 prop-1-en-1-yl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N pyranthrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC4=CC=C1C2=C34 LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine Chemical compound C1CNNC1 USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYXPOFIGCOSSB-UQGDGPGGSA-N rumenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-UQGDGPGGSA-N 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N stearidonic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UYWAGRGNSA-N trichosanic acid Natural products CCCCC=C/C=C/C=CCCCCCCCC(=O)O CUXYLFPMQMFGPL-UYWAGRGNSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/36—Esters of polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/42—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/20—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils
- H01B3/22—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01F—MAGNETS; INDUCTANCES; TRANSFORMERS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR MAGNETIC PROPERTIES
- H01F27/00—Details of transformers or inductances, in general
- H01F27/08—Cooling; Ventilating
- H01F27/10—Liquid cooling
- H01F27/12—Oil cooling
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01F—MAGNETS; INDUCTANCES; TRANSFORMERS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR MAGNETIC PROPERTIES
- H01F41/00—Apparatus or processes specially adapted for manufacturing or assembling magnets, inductances or transformers; Apparatus or processes specially adapted for manufacturing materials characterised by their magnetic properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/08—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/2805—Esters used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
- C10M2207/301—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/60—Electro rheological properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/64—Environmental friendly compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
- C10N2040/16—Dielectric; Insulating oil or insulators
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T29/00—Metal working
- Y10T29/49—Method of mechanical manufacture
- Y10T29/49002—Electrical device making
- Y10T29/4902—Electromagnet, transformer or inductor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
Description
本出願は米国特許法第119(e)条の下で、2011年6月17日に提出した米国仮出願第61/498,499号、および2011年10月18日に提出した米国仮出願第61/548,613号の利益を主張するものであり、それらの全体が、あらゆる目的について参照することにより、本明細書に組み込まれる。
xはそれぞれ独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、および20から選択される整数であり、
yはそれぞれ独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、および20から選択される整数であり、
nは0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、および12から選択される整数であり、
R1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、および
R2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
少なくとも1つの当該化合物の脂肪酸鎖の残基はそれぞれ、独立して置換されていてもよい。
mは1以上の整数であり、
nは0以上の整数であり、
R1はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、および
R3およびR4はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。
xはそれぞれ独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、および20から選択される整数であり、
yはそれぞれ独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、および20から選択される整数であり、
nは0以上の整数であり、
R1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、
少なくとも1つの該化合物の脂肪酸鎖の残基はそれぞれ、独立して置換されていてもよい。
xはそれぞれ、独立して0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、および20から選択される整数であり、
yは独立して0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、および20から選択される整数であり、
nは0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、および12から選択される整数であり、
R1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、および
R2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、
少なくとも1つの該化合物の脂肪酸鎖の残基のそれぞれが、独立して置換されていてもよい。
mは1より大きい、または、に等しい整数であり、
nは0より大きい、または、に等しい整数であり、
R1はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、
R3およびR4はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。
xはそれぞれ、独立して0〜20から選択される整数であり、
yはそれぞれ、独立して0〜20から選択される整数であり、
nは0より大きい、または、に等しい整数であり、
R1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
少なくとも1つの該化合物の脂肪酸鎖の残基のそれぞれが、独立して置換されていてもよい。
EN=n+1
nは二級ベータ(β)脂肪酸の数である。したがって、単一のエストリド化合物は、例えば二量体、三量体、および四量体についての整数であるENを有する。
二量体EN=1
三量体EN=2
四量体EN=3
mは1以上の整数であり、
nは0以上の整数であり、
R1はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、および
R3およびR4はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。
スキーム1
スキーム2
核磁気共鳴:CDCl3を溶媒として使用して絶対周波数が300Kで500.113MHzのBruker Avance 500分光計を使用して、NMRスペクトルを集めた。化学シフトをテトラメチルシランから百万分の一として報告した。脂肪酸の間の第二級エステル結合の形成をエストリドの形成を指示しながら、ピークが約4.84ppmの1H NMRで確かめた。
酸性触媒反応を50ガロンのPfaudler RTシリーズのグラスライニング反応装置(glass-lined reactor)中で行った。オレイン酸(65Kg、OL 700、Twin Rivers)を70%の過塩素酸(992.3mL、Aldrich カタログ番号244252)と共に反応装置に加え、連続してかき混ぜながら、真空下(10torr abs(絶対圧Torr;1torr=〜1mmHg))で24時間、60℃に加熱した。24時間後、真空を放出した。2−エチルヘキサノール(29.97Kg)を反応装置に加え、真空を元に戻した。反応物を4時間以上、同じ条件(60℃、10torr abs)にし続けた。その時間、KOH(645.58g)を90%のエタノール/水(5000mL、容量で90%のEtOH)に溶解し、反応装置に加え、酸をクエンチした。溶液を約30分間放冷した。反応装置の内容物をアキュムレ一夕ーに1ミクロン(μ)のフィルターに通して吸い上げ、塩を濾去した。水をその後アキュムレ一夕ーに加え、油を洗浄した。2つの液相を約1時間完全に一緒に混ぜ合わせた。溶液を約30分間相分離した。水層を排出し、処分した。有機層を1μのフィルターによって反応装置に再度吸い上げた。エタノールおよび水がすべて溶液から蒸留しなくなるまで、反応装置を真空下(絶対圧10torr)で60℃に加熱した。反応装置を真空下(10torr abs)で100℃に加熱し、2−エチルヘキサノールが溶液から蒸留しなくなるまで、当該温度を維持した。残りの材料を、約12ミクロン(0.012torr)の絶対圧下200℃で、マイヤーズ15遠心分離蒸留(Myers 15 Centrifugal Distillation)を使用して蒸留し、エストリド(実施例1)に残っている一価エステル材料を全て除去した。データを以下表1および8に報告する。
酸性触媒反応を50ガロンのPfaudler RTシリーズのグラスライニング反応装置(glass-lined reactor)中で行った。オレイン酸(50Kg、OL 700、Twin Rivers)およびホールカットのココナッツ脂肪酸(18.754Kg、TRC 110、Twin Rivers)を反応装置に70%の過塩素酸(1145mL、Aldrich カタログ番号244252)と一緒に加え、連続してかき混ぜながら、真空下(10torr abs)で24時間、60℃に加熱した。24時間後、真空を放出した。2−エチルヘキサノール(34.58Kg)反応装置に加え、真空を元に戻した。反応物を4時間以上、同じ条件(60℃、10torr abs)にし続けた。その時間、KOH(744.9g)を90%のエタノール/水(5000mL、容量で90%のEtOH)に溶解し、反応装置に加え、酸をクエンチした。溶液を約30分間放冷した。反応装置の内容物をアキュムレ一夕ーに1ミクロン(μ)のフィルターに通して吸い上げ、塩を濾去した。水をその後アキュムレ一夕ーに加え、油を洗浄した。2つの液相を約1時間完全に一緒に混ぜ合わせた。溶液を約30分間相分離した。水層を排出し、処分した。有機層を1μのフィルターによって反応装置に再度吸い上げた。エタノールおよび水がすべて溶液から蒸留しなくなるまで、反応装置を真空下(絶対圧10torr)で60℃に加熱した。反応装置を真空下(10torr abs)で100℃に加熱し、2−エチルヘキサノールが溶液から蒸留しなくなるまで、当該温度を維持した。残りの材料を、約12ミクロン(0.012torr)の絶対圧下200℃で、マイヤーズ15遠心分離蒸留(Myers 15 Centrifugal Distillation)を使用して蒸留し、エストリド(実施例2)に残っている一価エステル材料を全て除去した。データを、以下表2および7に報告する。
実施例1(例1)で産生されたエストリドをマイヤーズ15遠心分離蒸留(Myers 15 Centrifugal Distillation)の蒸留条件に、約12ミクロン(0.012torr)の絶対圧下で、300℃で供した。このことにより、最初の蒸留物はEN平均がもっと低く(例3A)、蒸留残渣はEN平均がもっと高かった(例3B)。データを以下表1および8に報告する。
実施例2(例2)で産生されたエストリドをマイヤーズ15遠心分離蒸留(Myers 15 Centrifugal Distillation)の蒸留条件に、約12ミクロン(0.012torr)の絶対圧下で、300℃で供した。このことにより、最初の蒸留物はEN平均がもっと低く(例4A)、蒸留残渣はEN平均がもっと高かった(例4B)。データを以下表2および7に報告する。
実施例1に記載の方法によって産生されるエストリドを、温度範囲が約0℃〜約710℃で、1atm(気圧)で蒸留条件(ASTM D−6352)に供し、高い温度で10個の異なるエストリドカットを回収した。各カットの試料から蒸留された材料の量および蒸留された(回収された)各カットの温度を以下表3に報告する。
実施例2に記載の方法によって産生されるエストリドを、温度範囲が約0℃〜約730℃で、1atmで蒸留条件(ASTM D−6352)に供し、10個の異なるエストリドカットを回収した。各カットの試料から蒸留された材料の量および蒸留され回収された各カットの温度を以下表4に報告する。
エストリド基油4B(実施例4より)を、温度範囲が約0℃〜約730℃で、1atmで蒸留条件(ASTM D−6352)に供し、9個の異なるエストリドのカットを回収した。各カットの試料から蒸留された材料の量および蒸留され回収された各カットの温度を以下表5aに報告する。
実施例1に使用される2−エチルヘキサノールエステル化アルコールを種々のその他のアルコール類に置き換えたことを除き、実施例1に記載の方法にしたがってエストリドを作製した。エステル化のために使用するアルコール類を、以下表5bに記載した。得られるエストリドの特性を表9に記載する。
2−エチルヘキサノールエステル化アルコールをブタノールに置き換えたことを除き、実施例2に記載の方法にしたがってエストリドを作製した。得られるエストリドの特性を表9に記載する。
2−エチルヘキサノールエステル化アルコールを種々のその他のアルコール類に置き換えたことを除き、式I、II、およびIIIのエストリドを実施例1および2に記載の方法にしたがって調製する。エステル化に使用されるアルコール類を、以下表6に記載した。以下に列挙されたものを含む使用されるエステル化アルコール類は飽和または不飽和の、分岐または非分岐の、またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル等から選択される1つ以上のアルキル基に置換され、R2位で分岐または非分岐残基を形成してもよい。エステル化アルコール類とR2置換基の組み合わせの例を以下表6に記載する。
種々の酸価を有する飽和および不飽和エストリドにいくつかの腐食および沈着試験を行った。これらの試験は、いくつかの金属について高温腐食ベンチ試験(HTCBT)、ASTM D130腐食試験、およびピストン沈着物を相関するためのMHT−4 TEOST(ASTM D7097)が挙げられる。酸価の高い(0.67mgKOH/g)試験されるエストリドは、例1および例4A(以下例1*および例4A*)を産生するための実施例1および4に記載される方法を使用して産生する。酸価の低い(0.08mgKOH/g)試験されるエストリドは、例1および例4Aを産生するための実施例1および4に記載される方法を使用して産生するが、ただし、粗の遊離酸エストリドをワークアップし、連続してかき混ぜながら、BF3・OET2(0.15当量;ディーンスタークトラップ中、真空下80℃で12時間エストリドおよび2−EHと反応(10torr abs)でエステル化する前に精製し、粗反応生成物H20で4回洗浄し、洗浄した反応生成物を真空下(10torr abs)で1時間140℃に加熱することによって、過剰な2−EHを除く(以下例4A#)。IVが0のエストリドを炭素が組み込まれた10重量%のパラジウムによって、圧力のかかった水素雰囲気(200psig)下で、75℃で3時間水素化した(以下例4A*Hおよび例4A#H)。腐食および沈着試験をDexos(商標)添加剤パッケージで実施した。結果を鉱油標準と比較した。
実施例1で産生されるエストリドの「易」(ready)および「最終的」(ultimate)生分解性を、標準OECDの方法にしたがって試験した。OECD生分解性の結果を以下表11に記載する。
例1のエストリド素材(実施例1より)を急性水性毒性についてのOECD203を、下に試験した。試験は、濃度範囲が5,000mg/L〜50,000mg/Lである場合には死亡がないことが報告されたため、エストリドには毒性がないことを示した。
エストリド基油を例1、例2、例3A、例3B、例4A、および例4B(以下、それぞれ、例1◆、例2◆、例3A◆、例3B◆、例4A◆、および例4B◆)について、実施例1〜4に記載の方法にしたがって産生した。これらのエストリド基油にASTM D6871−03(2008年に再承認)に記載される1つ以上の試験を行った。各結果は以下である。
エストリドを例4Aおよび4A#Hについて記載される方法にしたがって調製した。それらのエストリドの物理的および電気的特性をEnvirotemp(登録商標)FR3TM(Cooper Technologies社、ヒューストン、テキサス州) およびBIOTEMP(登録商標)(ABB社、アラモ、テネシー州)に報告されるものと比較した。それらの試験結果を表13に記載する。
** BIOTEMP(登録商標)によって報告される全製品の特性。Descriptive Bulletin 47−1050、http://www.nttworldwide.com/docs/BIOTEMP-ABB.pdfで入手可能(最終閲覧日2012年2月27日)。
エストリドは例3Aおよび4Aについて記載される方法にしたがって調製される。エストリドをその後フラー土で処理し、濾過する。得られるエストリドの電気的および物理的特性を個別に試験し、そこにはASTM法D1500、ASTM法D877(円形電極、kV)およびD1816(VDE電極、kV)、ASTM法D3300、ASTM法D924、ASTM法D2300、ASTM法D1275、ASTM法D974、ASTM法D4059、ASTM法D1533、ASTM法D1298、ASTM法D97−96a、ASTM法D2500、ASTM法D445−97、ASTM法D2270−93(1998年に再承認)、ASTM法D4052、ASTM法D92、ASTM法D5800、ASTM法D5191の1つ以上が含まれ、急性水性毒性は経済協力開発機構(OECD)203によって測定された。
[1] 誘導性流体の伝導率が、25℃で1ピコシーメンス/メートルより小さい少なくとも1つのエストリド化合物を含む誘導性流体。
mは1に等しいまたはそれより大きい整数であり、
nは0に等しいまたはそれより大きい整数であり、
R1はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、および
R3およびR4はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。
mは1に等しいまたはそれより大きい整数であり、
nは0に等しいまたはそれより大きい整数であり、
R1はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、および
R3およびR4はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。
xはそれぞれ、独立して0〜20から選択される整数であり、
yはそれぞれ、独立して0〜20から選択される整数であり、
nは0〜12から選択される整数であり、
R1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
少なくとも1つの前記化合物の脂肪酸鎖残基のそれぞれが、独立して置換されていてもよい。
xはそれぞれ、独立して1〜10から選択される整数であり、
yはそれぞれ、独立して1〜10から選択される整数であり、
nは0〜8から選択される整数であり、
R1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいC1〜C22アルキルであり、
R2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいC1〜C22アルキルであり、
各脂肪酸鎖残基が置換されていない。
x+yは、各鎖について、独立して13〜15から選択される整数であり、および
nは0〜6から選択される整数である。
少なくとも一部分の第1の誘導性流体を変圧器から除去し、および
少なくとも一部分の第1の誘導性流体を第2の誘導性流体に置き換え、当該第2の誘導性流体はエストリド化合物を含む。
mは1より大きいまたは等しい整数であり、
nは0より大きいまたは等しい整数であり、
R1はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、
R3およびR4はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。
mは1より大きいまたは等しい整数であり、
nは0より大きいまたは等しい整数であり、
R1はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、
R3およびR4はそれぞれ独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。
yはそれぞれ独立して、0〜20から選択される整数であり、
nは0より大きいまたは等しい整数であり、
R1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
R2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
少なくとも1つの当該化合物の脂肪酸鎖残基のそれぞれが、独立して置換されていてもよい。
Claims (31)
- xはそれぞれ、独立して1〜10から選択される整数であり、
yはそれぞれ、独立して1〜10から選択される整数であり、
nは0〜8から選択される整数であり、
R1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいC1〜C22アルキルであり、
R2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいC1〜C22アルキルであり、
脂肪酸鎖残基のそれぞれが置換されていない、請求項1の電気装置。 - x+yは、各鎖について、独立して13〜15から選択される整数であり、および
nは0〜6から選択される整数である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の電気装置。 - 少なくとも1つの鎖についてx+yが15である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の電気装置。
- R2は飽和または不飽和の分岐または非分岐のC1〜C20アルキルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の電気装置。
- R2は飽和または不飽和のおよび分岐または非分岐のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の電気装置。
- R2はC6〜C12アルキルから選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の電気装置。
- R2は2-エチルヘキシルである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の電気装置。
- R1は飽和または不飽和の分岐または非分岐のC1〜C20アルキルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の電気装置。
- R1は飽和または不飽和で分岐または非分岐のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の電気装置。
- R1は非分岐および飽和または不飽和の非置換C7〜C17アルキルから選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の電気装置。
- R1は非置換、非分岐、および飽和または不飽和のC13〜C17アルキルから選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の電気装置。
- R1は飽和C7アルキル、飽和C9アルキル、飽和C11アルキル、飽和C13アルキル、飽和C15アルキル、および飽和または不飽和C17アルキルから選択され、非置換および非分岐である、請求項11に記載の電気装置。
- R1は飽和C13アルキル、飽和C15アルキル、および飽和または不飽和C17アルキルから選択され、非置換および非分岐である、請求項12に記載の電気装置。
- R2は飽和または不飽和の、分岐または非分岐の非置換アルキルである、請求項1〜14のいずれか1項に記載の電気装置。
- 少なくとも1つの前記誘電性流体のENが2以下の整数または整数の分数から選択され、ENは式Iに記載の化合物のエストリド結合の平均数である、請求項1〜15のいずれか1項に記載の電気装置。
- 少なくとも1つの前記誘電性流体のENが1.5以下の整数または整数の分数から選択され、ENは式Iに記載の化合物のエストリド結合の平均数である、請求項1〜16のいずれか1項に記載の電気装置。
- 少なくとも1つの前記誘電性流体の40℃で測定した動的粘度が45cSt以下である、請求項1〜17のいずれか1項に記載の電気装置。
- 少なくとも1つの前記誘電性流体の流動点が-25℃以下である、請求項1〜18のいずれか1項に記載の電気装置。
- 前記誘電性流体が抗酸化剤、抗菌剤、低温流動性調整剤、流動点調整剤、金属キレート剤および金属不活性化剤から成る群から選択される少なくとも1つの添加剤を更に含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載の電気装置。
- 前記誘電性流体がポリアルファオレフィン、合成エステル、ポリアルキレングリコール、鉱油、植物油、動物性油、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド、および脂肪酸エステルから成る群から選択される少なくとも1つの添加剤を更に含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の電気装置。
- 少なくとも1つの添加剤がBHT、BHA、TBHQ、DBPC、THBP、またはアルキル化ジフェニルアミンの1つ以上を含む抗酸化剤である、請求項21に記載の電気装置。
- 前記電気装置が少なくとも1つの変圧器を含む、請求項1〜22のいずれか1項に記載の電気装置。
- 少なくとも1つの前記変圧器がハウジングおよびコア/コイルアセンブリを含み、コア/コイルアセンブリはハウジングの中に位置され、誘電性流体がコア/コイルアセンブリの少なくとも一部分を取り囲む、請求項23に記載の電気装置。
- 前記誘電性流体の発火点が300℃より高いかまたは等しい、請求項1〜24のいずれか1項に記載の電気装置。
- 前記誘電性流体の引火点が275℃より高いかまたは等しい、請求項1〜25のいずれか1項に記載の電気装置。
- 前記誘電性流体の60Hz(VDE電極)の絶縁破壊電圧が、2mmのギャップについて35kVより大きいまたは等しい、請求項1〜26のいずれか1項に記載の電気装置。
- 前記誘電性流体のインパルス条件(25℃、針は地球の接地に対して負、1インチ)下の絶縁破壊電圧が130kVより大きいまたは等しい、請求項1〜27のいずれか1項に記載の電気装置。
- 前記誘電性流体の60Hzの誘電正接が25℃で0.2%以下である、請求項1〜28のいずれか1項に記載の電気装置。
- 前記誘電性流体の総酸数が0.1mgKOH/g以下である、請求項1〜29のいずれか1項に記載の電気装置。
- 少なくとも1つの前記誘電性流体の伝導率が25℃で5pS/M以下である、請求項1〜30のいずれか1項に記載の電気装置。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161498499P | 2011-06-17 | 2011-06-17 | |
US61/498,499 | 2011-06-17 | ||
US201161548613P | 2011-10-18 | 2011-10-18 | |
US61/548,613 | 2011-10-18 | ||
PCT/US2012/026887 WO2012173674A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-02-28 | Dielectric fluids comprising estolide compounds and methods of making and using the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014532254A true JP2014532254A (ja) | 2014-12-04 |
JP6130363B2 JP6130363B2 (ja) | 2017-05-17 |
Family
ID=45852714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014515812A Active JP6130363B2 (ja) | 2011-06-17 | 2012-02-28 | エストリド化合物を含む誘電性流体およびその作製および使用方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US8268199B1 (ja) |
EP (1) | EP2702125B1 (ja) |
JP (1) | JP6130363B2 (ja) |
AU (1) | AU2012271213B2 (ja) |
CA (1) | CA2838701C (ja) |
WO (1) | WO2012173674A1 (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5890417B2 (ja) | 2010-08-31 | 2016-03-22 | バイオシンセティック テクノロジーズ,リミティド ライアビリティ カンパニー | 高粘度及び低粘度エストリド基油及び潤滑剤 |
EP2702126A1 (en) * | 2011-06-17 | 2014-03-05 | Biosynthetic Technologies, LLC | Estolide compositions exhibiting high oxidative stability |
WO2012173666A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Lubrigreen Biosynthetics, Llc | Epoxidized estolides, sulfurized estolides, and methods of making the same |
US8236194B1 (en) | 2011-06-17 | 2012-08-07 | Lubrigreen Biosynthetics, Llc | Refrigerating fluid compositions comprising estolide compounds |
EP2702122B1 (en) | 2011-06-17 | 2021-09-01 | Biosynthetic Technologies, LLC | Grease compositions comprising estolide base oils |
EP2702125B1 (en) * | 2011-06-17 | 2019-06-19 | Biosynthetic Technologies, LLC | Dielectric fluids comprising estolide compounds and methods of making and using the same |
US20130065970A1 (en) * | 2011-07-08 | 2013-03-14 | Jakob BREDSGUARD | Compositions and products containing estolide compounds |
US8829216B2 (en) | 2011-08-31 | 2014-09-09 | Biosynthetic Technologies, Llc | Hydroxy estolides, poly-capped estolides, and methods of making the same |
CN103843071B (zh) * | 2011-09-30 | 2017-05-10 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于增强的热控制的介电流体组合物的制备方法 |
AU2012355690B2 (en) | 2011-12-19 | 2017-02-02 | Biosynthetic Technologies, Llc | Processes for preparing estolide base oils and oligomeric compounds that include cross metathesis |
MX358905B (es) * | 2011-12-30 | 2018-09-07 | Dow Global Technologies Llc | Fluido dielectrico con oligomero a base de farneseno. |
SG10201610540RA (en) | 2012-06-18 | 2017-01-27 | Biosynthetic Technologies Llc | Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues |
JP2015535031A (ja) | 2012-11-19 | 2015-12-07 | バイオシンセティック テクノロジーズ,リミティド ライアビリティ カンパニー | ディールズアルダーに基づくエストリド及び滑剤組成物 |
WO2015047903A1 (en) * | 2013-09-25 | 2015-04-02 | Biosynthetic Technologies, Llc | Two-cycle lubricants comprising estolide compounds |
JP6463741B2 (ja) * | 2013-10-02 | 2019-02-06 | バイオシンセティック テクノロジーズ,リミティド ライアビリティ カンパニー | 潤滑剤組成物において優秀な性質を示すエストリド組成物 |
EP3120368A4 (en) * | 2014-03-17 | 2017-11-22 | Novvi LLC | Dielectric fluid and coolant made with biobased base oil |
KR102447616B1 (ko) * | 2014-06-26 | 2022-09-28 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 포화된-이량체-산-디에스테르 유전체 유체 |
EP3538628B1 (en) | 2016-11-09 | 2022-05-18 | Novvi LLC | Synthetic oligomer compositions and methods of manufacture |
BR112019024641B1 (pt) | 2017-05-24 | 2023-01-10 | Poet Research, Inc | Método para alterar uma ou mais propriedades do asfalto, composição de mistura de asfalto e composição de mistura de aglutinante de asfalto |
US11473028B2 (en) | 2017-07-14 | 2022-10-18 | Novvi Llc | Base oils and methods of making the same |
EP3652281A4 (en) | 2017-07-14 | 2021-04-07 | Novvi LLC | BASE OILS AND MANUFACTURING PROCESSES FOR THEM |
US10910916B2 (en) * | 2017-11-30 | 2021-02-02 | General Electric Company | Fluid cooled and fluid insulated electric machine |
HUE060558T2 (hu) | 2018-06-11 | 2023-03-28 | Poet Res Inc | Eljárások gabonaolaj-készítmény nyersanyag finomítására és ezzel kapcsolatos rendszerek készítmények és alkalmazások |
BR112021025138A2 (pt) | 2019-06-12 | 2022-02-15 | Lubrizol Corp | Método de resfriamento de componentes elétricos, e, sistema de refrigeração por imersão |
EP4192964A1 (en) | 2020-08-06 | 2023-06-14 | POET Research, Inc. | Endogenous lipase for metal reduction in distillers corn oil |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0827473A (ja) * | 1994-07-15 | 1996-01-30 | Ito Seiyu Kk | 潤滑剤 |
US20100120643A1 (en) * | 2008-07-28 | 2010-05-13 | Yutomi, Inc. | Synthetic compositions obtained from algae |
WO2011005635A1 (en) * | 2009-07-10 | 2011-01-13 | Dow Global Technologies Inc. | Esters of secondary hydroxy fatty acid oligomers and preparation thereof |
WO2011037778A1 (en) * | 2009-09-24 | 2011-03-31 | Dow Global Technologies Inc. | Estolide compositions having excellent low temperature properties |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3328635A (en) * | 1960-05-16 | 1967-06-27 | Elox Corp Michigan | Electrical discharge machining power supply |
US3158728A (en) * | 1960-07-26 | 1964-11-24 | Elox Corp Michigan | High voltage-reverse polarity edm |
US3390246A (en) * | 1965-12-13 | 1968-06-25 | Elox Inc | Electrical discharge machining power supply circuit |
DE4007985A1 (de) * | 1989-03-17 | 1990-10-04 | Mitsubishi Electric Corp | Verfahren zum bearbeiten von werkstuecken und arbeitsmedium fuer dasselbe |
US5380894A (en) * | 1991-03-01 | 1995-01-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Production of hydroxy fatty acids and estolide intermediates |
US6398986B1 (en) | 1995-12-21 | 2002-06-04 | Cooper Industries, Inc | Food grade vegetable oil based dielectric fluid and methods of using same |
US6037537A (en) | 1995-12-21 | 2000-03-14 | Cooper Industries, Inc. | Vegetable oil based dielectric coolant |
US5949017A (en) | 1996-06-18 | 1999-09-07 | Abb Power T&D Company Inc. | Electrical transformers containing electrical insulation fluids comprising high oleic acid oil compositions |
US6159913A (en) | 1998-05-11 | 2000-12-12 | Waverly Light And Power | Soybean based transformer oil and transmission line fluid |
US6326576B1 (en) * | 1999-09-22 | 2001-12-04 | General Electric Company | Method and apparatus for electrical discharge machining |
MXPA03000964A (es) * | 2000-08-02 | 2004-02-17 | Mj Res & Dev L P | Sistema de aceite lubricante y refrigerante. |
US7524440B2 (en) | 2003-10-02 | 2009-04-28 | Cooper Industries, Inc. | Method comprising additive for dielectric fluid |
US20070092475A1 (en) * | 2005-10-24 | 2007-04-26 | Alan Wohlman | Methods for enhancing the morphology, tone, texture and/or appearance of skin using a Meadowestolide |
US7998339B2 (en) * | 2005-12-12 | 2011-08-16 | Neste Oil Oyj | Process for producing a hydrocarbon component |
BRPI0821552A2 (pt) * | 2007-12-21 | 2017-06-06 | Chevron Usa Inc | composição de óleo de refrigerador |
US8268187B2 (en) * | 2007-12-21 | 2012-09-18 | Chevron U.S.A. Inc. | Refrigeration oil from gas-to-liquid-derived and bio-derived diesters |
BRPI0821548A2 (pt) * | 2007-12-21 | 2015-06-16 | Chevron Usa Inc | Composição de óleo de refrigerador |
WO2009139003A1 (en) | 2008-05-14 | 2009-11-19 | Council Of Scientific & Industrial Research (An Indian Registered Body Incorporated Under The Registration Of Societies Act (Act Xxxi Of 1860) | Castor oil fatty acid based estolide esters and their derivatives as potential lubricant base stocks |
US8119588B2 (en) * | 2009-01-21 | 2012-02-21 | Stepan Company | Hard surface cleaner compositions of sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids and uses thereof |
US20110213170A1 (en) * | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Daniele Vinci | Estolide derivatives useful as biolubricants |
JP5996527B2 (ja) * | 2010-05-28 | 2016-09-21 | テラヴィア ホールディングス, インコーポレイテッド | 用途に応じた油を含む食品成分 |
JP5890417B2 (ja) * | 2010-08-31 | 2016-03-22 | バイオシンセティック テクノロジーズ,リミティド ライアビリティ カンパニー | 高粘度及び低粘度エストリド基油及び潤滑剤 |
SG10201509035WA (en) * | 2010-11-03 | 2015-12-30 | Solazyme Inc | Microbial Oils With Lowered Pour Points, Dielectric Fluids Produced Therefrom, And Related Methods |
EP2702126A1 (en) | 2011-06-17 | 2014-03-05 | Biosynthetic Technologies, LLC | Estolide compositions exhibiting high oxidative stability |
US8236194B1 (en) * | 2011-06-17 | 2012-08-07 | Lubrigreen Biosynthetics, Llc | Refrigerating fluid compositions comprising estolide compounds |
EP2702125B1 (en) * | 2011-06-17 | 2019-06-19 | Biosynthetic Technologies, LLC | Dielectric fluids comprising estolide compounds and methods of making and using the same |
US8829216B2 (en) * | 2011-08-31 | 2014-09-09 | Biosynthetic Technologies, Llc | Hydroxy estolides, poly-capped estolides, and methods of making the same |
-
2012
- 2012-02-28 EP EP12709424.1A patent/EP2702125B1/en active Active
- 2012-02-28 US US13/407,402 patent/US8268199B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-28 JP JP2014515812A patent/JP6130363B2/ja active Active
- 2012-02-28 WO PCT/US2012/026887 patent/WO2012173674A1/en active Application Filing
- 2012-02-28 CA CA2838701A patent/CA2838701C/en active Active
- 2012-02-28 AU AU2012271213A patent/AU2012271213B2/en not_active Ceased
- 2012-07-19 US US13/552,878 patent/US8512592B2/en active Active
-
2013
- 2013-07-05 US US13/936,015 patent/US9076588B2/en active Active
-
2015
- 2015-06-30 US US14/788,503 patent/US9534184B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0827473A (ja) * | 1994-07-15 | 1996-01-30 | Ito Seiyu Kk | 潤滑剤 |
US20100120643A1 (en) * | 2008-07-28 | 2010-05-13 | Yutomi, Inc. | Synthetic compositions obtained from algae |
WO2011005635A1 (en) * | 2009-07-10 | 2011-01-13 | Dow Global Technologies Inc. | Esters of secondary hydroxy fatty acid oligomers and preparation thereof |
WO2011037778A1 (en) * | 2009-09-24 | 2011-03-31 | Dow Global Technologies Inc. | Estolide compositions having excellent low temperature properties |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6015048350; 化学大辞典 第1版, 1989, p.883, 株式会社東京化学同人 * |
JPN6015048351; 化学大辞典1 縮刷版, 1963, p.377, 共立出版株式会社 * |
JPN6016034969; 単位171の新知識 読んでわかる単位のしくみ , 2005, p.167, 株式会社講談社 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2012173674A1 (en) | 2012-12-20 |
US8512592B2 (en) | 2013-08-20 |
CA2838701A1 (en) | 2012-12-20 |
US20150376534A1 (en) | 2015-12-31 |
EP2702125B1 (en) | 2019-06-19 |
US20130015415A1 (en) | 2013-01-17 |
US20130340246A1 (en) | 2013-12-26 |
US9534184B2 (en) | 2017-01-03 |
AU2012271213B2 (en) | 2016-11-10 |
US8268199B1 (en) | 2012-09-18 |
US9076588B2 (en) | 2015-07-07 |
EP2702125A1 (en) | 2014-03-05 |
JP6130363B2 (ja) | 2017-05-17 |
CA2838701C (en) | 2020-04-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6130363B2 (ja) | エストリド化合物を含む誘電性流体およびその作製および使用方法 | |
AU2012271213A1 (en) | Dielectric fluids comprising estolide compounds and methods of making and using the same | |
JP5890417B2 (ja) | 高粘度及び低粘度エストリド基油及び潤滑剤 | |
US10087385B2 (en) | Estolide compositions exhibiting high oxidative stability | |
KR102006515B1 (ko) | 교차 복분해를 포함하는 에스톨라이드 기유 및 올리고머성 화합물의 제조 방법 | |
JP2013536887A5 (ja) | ||
RU2653857C2 (ru) | Эстолиды и композиции смазывающих материалов, полученные на основе реакции дильса-альдера | |
US9028727B2 (en) | Dielectric fluids comprising polyol esters | |
EP2758969B1 (en) | Dielectric fluids comprising polyol esters, methods for preparing mixtures of polyol esters, and electrical apparatuses comprising polyol ester dielectric fluids | |
KR20180088888A (ko) | 초고점도 에스톨라이드 베이스 오일 및 이의 제조 방법 | |
US9145535B2 (en) | Estolide compounds, estamide compounds, and lubricant compositions containing the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150213 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151208 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160607 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160913 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161212 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170223 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170314 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170413 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6130363 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |