JP6463741B2 - 潤滑剤組成物において優秀な性質を示すエストリド組成物 - Google Patents

Description

本開示は、１種又は２種以上のエストリド化合物及び添加剤パッケージを含む組成物に関する。ある実施形態では、該組成物は配合されたエンジンオイルである。

エンジンで使用するのに適した種々のタイプの石油系潤滑剤が記載されている。そのような潤滑剤は、潤滑剤がエンジンで使用することを許す工業標準試験に合格するために、しばしば種々の添加成分を含有する。しかしながら、そのような潤滑剤の使用は、そのような潤滑剤の河川、海洋及び湖沼などの水路中への分散をもたらし得る。通常のエンジン潤滑剤配合物の石油ベースの原料油及び添加剤は、通常は非生分解性であり毒性であり得る。したがって、生分解性の基油を含む潤滑剤の調製及び使用が望ましく、環境共同体及び潤滑剤製造業者の両者による関心が生じている。

本明細書では、少なくとも１種のエストリド化合物を含む組成物、及びそれを作製する方法が記載される。ある実施形態では、該組成物はエンジン潤滑剤としての使用に適した組成物を含む。ある実施形態では、該組成物はエストリド基油及び添加剤パッケージを含む。ある実施形態では、該組成物は、
添加剤パッケージ、及び
式Ｉの化合物

（式中、
ｘは、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、
ｙは、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは、０以上の整数であり、
Ｒ₁は、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルであり、及び
Ｒ₂は、水素並びに飽和又は不飽和の及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルから選択され、
前記の少なくとも１種のエストリド化合物の各脂肪酸鎖残基は、独立に所望により置換されている。）
から選択される少なくとも１種のエストリド化合物を含む。

ある実施形態では、該組成物は、
添加剤パッケージ、及び
式ＩＩの化合物：

（式中、
ｍは、１以上の整数であり、
ｎは、０以上の整数であり、
Ｒ₁は、各出現に対して独立に、飽和又は不飽和の及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルであり、
Ｒ₂は、水素並びに飽和又は不飽和の及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルから選択され、及び
Ｒ₃及びＲ₄は、各出現に対して、飽和又は不飽和の及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルから独立に選択される。）
から選択される少なくとも１種のエストリド化合物を含む。

本明細書に記載されるエストリド組成物は、他の潤滑剤及び／又はエストリド含有組成物と比較して優れた酸化安定性を示すことができる。典型的組成物として、冷却剤、耐火性及び／又は非引火性の流体、誘電流体、例えば変圧器用流体など、グリース、穿孔流体、クランクケース油、液圧用流体、乗用車のモータ油（ＰＣＭＯ）、２及び４−サイクルエンジンの潤滑剤、金属加工流体、食物規格の潤滑剤、冷蔵流体、コンプレッサ流体、及び可塑化組成物が含まれるが、これらに限定されない。

潤滑剤及び潤滑流体組成物の使用は、そのような流体、化合物、及び／又は組成物の環境への分散を生じ得る。一般的な潤滑剤組成物、並びに添加剤で使用される石油基油は、通常は非生分解性であり、毒性であり得る。本開示は、１種又は２種以上のエストリドを含む基油を含む部分的に又は完全に生分解性の基油を含む組成物の調製及び使用を提供する。

ある実施形態では、１種又は２種以上のエストリドを含む潤滑剤及び／又は組成物は、部分的に又は完全に生分解性であり、それにより環境に課せられるリスクを減少させる。ある実施形態では、該潤滑剤及び／又は組成物は、分解及び蓄積試験について経済協力開発機構（ＯＥＣＤ）により設定された指針を満たす。ＯＥＣＤは、数通りの試験が有機化学物質の「易生分解性」を決定するために使用され得ることを示した。ＯＥＣＤ ３０１Ｄによる好気性易生分解性では、微生物が廃水処理プラントから接種された好気性の水生環境を模倣する閉じた好気性の微小生態系中における試験試料のＣＯ₂への無機化が測定される。ＯＥＣＤ ３０１Ｄは、廃棄物材料を受け入れそうな大部分の好気性環境の代表的なものと考えられる。好気性の「究極の生分解性」は、ＯＥＣＤ ３０２Ｄにより決定することができる。ＯＥＣＤ ３０２Ｄの下で、微生物は、予備的インキュベーション期間中に試験材料の生分解に前もって順応させられ、それから比較的高濃度の微生物及び富化された無機塩培地と共に密封容器中でインキュベートされる。ＯＥＣＤ ３０２Ｄは、試験材料が、たとえ厳格に「易生分解性」ではないアッセイでも完全に生分解性であるかどうかを最終的に決定する。

本明細書で使用される、以下の語、句及び記号は、それらが使用される文脈が他のように示さない限り、下で説明するような意味を有することを一般的に意図される。以下の略記号及び用語は、指示された意味を全体を通じて有する。

２つの文字又は記号の間にないダッシュ（「−」）は、置換基の結合点を示すために使用される。例えば、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂は、炭素原子を通して結合されている。

「アルコキシ」は、それ自体で又は別の置換基の一部として、ラジカル −ＯＲ³¹を指し、ここでＲ³¹は、本明細書で定義されるように置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、又はアリールアルキルである。幾つかの実施形態では、アルコキシ基は、１〜８個の炭素原子を有する。幾つかの実施形態では、アルコキシ基は、１、２、３、４、５、６、７、又は８個の炭素原子を有する。アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、及びシクロヘキシルオキシ等が含まれるが、これらに限定されない。

「アルキル」は、それ自体で又は別の置換基の一部として、親のアルカン、アルケン、又はアルキンの単一の炭素原子から１個の水素原子を除去することにより誘導される飽和又は不飽和の、分岐又は直鎖の１価の炭化水素ラジカルを指す。アルキル基の例には、メチル；エチル類、例えば、エタニル、エテニル、及びエチニルなど；プロピル類、例えば、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル（アリル）、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イルその他など；ブチル類、例えば、ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチルプロパン−１−イル、２−メチルプロパン−２−イル、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１，３−ジエン−２−イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−３−イン−１−イルその他などが含まれるが、これらに限定されない。

特に断りのない限り、用語「アルキル」は、任意の程度又はレベルの飽和を有する基、即ち、炭素−炭素単結合のみを有する基、１つ又は２つ以上の炭素−炭素二重結合を有する基、１つ又は２つ以上の炭素−炭素三重結合、及び炭素−炭素単結合、二重結合、及び三重結合の混合を有する基を含むことが特に意図される。飽和の特定のレベルが意図される場合、用語「アルカニル」、「アルケニル」、及び「アルキニル」が使用される。ある実施形態では、アルキル基は、１〜４０個の炭素原子を含み、ある実施形態では、１〜２２個又は１〜１８個の炭素原子を含み、ある実施形態では、１〜１６個又は１〜８個の炭素原子を含み、及びある実施形態では１〜６個又は１〜３個の炭素原子を含む。ある実施形態では、アルキル基は、８〜２２個の炭素原子、ある実施形態では、８〜１８個又は８〜１６個の炭素原子を含む。幾つかの実施形態では、アルキル基は、３〜２０個又は７〜１７個の炭素を含む。幾つかの実施形態では、アルキル基は、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、又は２２個の炭素原子を含む。

「アリール」は、それ自体で又は別の置換基の一部として、親芳香族環系の１個の炭素原子から１個の水素原子を除去することにより誘導される１価の芳香族炭化水素ラジカルを指す。アリールは、５及び６員の炭素環式芳香族環、例えば、ベンゼン；少なくとも１つの環が炭素環式及び芳香族、例えば、ナフタレン、インダン、及びテトラリンである二環式環系；及び少なくとも１つの環が炭素環式及び芳香族、例えば、フルオレンである三環式環系を包含する。アリールは、少なくとも１つの炭素環式芳香族環、シクロアルキル環又はヘテロシクロアルキル環と融合した少なくとも１つの炭素環式芳香族環を有する複数の環系を包含する。例えば、アリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択された１種又は２種以上のヘテロ原子を含有する５から７員の非芳香族ヘテロシクロアルキル環と融合した５及び６員の炭素環式芳香族環を含む。環の１つだけが炭素環式芳香族環であるそのような融合した二環系について、結合点は、炭素環式芳香族環にあってもヘテロシクロアルキル環にあってもよい。アリール基の例には、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、及びトリナフタレン等から誘導される基が含まれるが、これらに限定されない。ある実施形態では、アリール基は、５〜２０個の炭素原子、及びある実施形態では、５〜１２個の炭素原子を含むことができる。ある実施形態では、アリール基は、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、又は２０個の炭素原子を含むことができる。アリールは、しかしながら、本明細書において分けて定義されるヘテロアリールを決して含まず又はそれらと重ならない。それ故、１つ又は２つ以上の炭素環式芳香族環がヘテロシクロアルキル芳香族環と融合した複数の環系は、本明細書で定義されたヘテロアリールであって、アリールではない。

「アリールアルキル」は、それ自体で又は別の置換基の一部として、炭素原子、典型的には端部の又はｓｐ³炭素原子と結合した水素原子の１つが、アリール基で置き換えられた非環式アルキルラジカルを指す。アリールアルキル基の例には、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、２−フェニルエテン−１−イル、ナフチルメチル、２−ナフチルエタン−１−イル、２−ナフチルエテン−１−イル、ナフトベンジル、及び２−ナフトフェニルエタン−１−イル等が含まれるが、これらに限定されない。特定のアルキル部分が意図される場合、アリールアルカニル、アリールアルケニル、又はアリールアルキニルという命名法が使用される。ある実施形態では、アリールアルキル基は、Ｃ_7-30アリールアルキル、例えば、アルカニル、アルケニルであり、又はアリールアルキル基のアルキニル部分は、Ｃ_1-10であり、及びアリール部分はＣ_6-20であり、並びにある実施形態では、アリールアルキル基はＣ_7-20アリールアルキルであり、例えば、該アリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分はＣ_1-8であり及びアリール部分はＣ_6-12である。

エストリド「基油」及び「ベース原料油」は、特に断りのない限り、１種又は２種以上のエストリド化合物を含む任意の組成物を指す。エストリド「基油」又は「ベース原料油」は、特定の使用のための組成物に限定されず、エストリドの混合物を含む１種又は２種以上のエストリドを含む組成物を一般的に指すことができることが理解されるべきである。エストリド基油及びベース原料油はエストリド以外の化合物も含むことができる。

「抗酸化剤」とは、組成物（例えば、潤滑剤配合物）中で使用される場合に、組成物中に含まれる別の物質（例えば、エストリド化合物などの基油）における酸化反応を阻害、防止、減少又は寛和することができる物質を指す。「抗酸化剤」の例は酸素スカベンジャーである。

「化合物」は、本明細書中の構造式Ｉ及びＩＩにより包含される化合物を指し、その構造が本明細書中で開示されている式の内の任意の具体的な化合物を含む。化合物は、それらの化学構造及び／又は化学名のいずれかにより同定することができる。化学構造と化学名とが矛盾する場合には、化学構造が化合物の同一性を決定する。本明細書中に記載されている化合物は、１つ又は２つ以上のキラル中心及び／又は二重結合を含むことができて、それ故、二重結合異性体（即ち、幾何異性体）、エナンチオマー、又はジアステレオマーなどの立体異性体として存在することができる。したがって、相対的配置で全部又は一部を描かれた明細書の範囲内の任意の化学構造は、立体異性体として純粋な形態（例えば、幾何学的に純粋な、エナンチオマーとして純粋な、又はジアステレオマーとして純粋な）並びにエナンチオマー及び立体異性体の混合物を含む例示された化合物の全ての可能なエナンチオマー及び立体異性体を包含する。エナンチオマー及び立体異性体混合物は、当業者に周知の分離技法又はキラル合成技法を使用して、それらの成分のエナンチオマー又は立体異性体に分割することができる。

本開示の目的のために、「キラル化合物」とは、キラリティの軸、キラリティの平面又は螺旋構造を有するキラリティの少なくとも１つの中心（即ち少なくとも１個の非対称の原子、特に少なくとも１個の非対称のＣ原子）を有する化合物である。「アキラルな化合物」は、キラルでない化合物である。

式Ｉの化合物及びＩＩの化合物には、式Ｉの化合物及びＩＩの化合物の光学異性体、それらのラセミ体、及びそれらの他の混合物が含まれるが、これらに限定されない。そのような実施形態では、単独のエナンチオマー又はジアステレオマーＩ及びＩＩ、即ち、光学活性な形態は、不斉合成又はラセミ体の分割により得ることができる。ラセミ体の分割は、例えば、クロマトグラフィーにより、例えばキラルな高速クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）カラムを使用して達成することができる。しかしながら、特に断らない限り、式Ｉ及びＩＩは、異性体、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、及びそれらの他の混合物を含む本明細書中に記載されている化合物の全ての非対称の変形体を網羅することが前提とされるべきである。それに加えて、式Ｉの化合物及びＩＩの化合物は、二重結合を有する化合物のＺ−及びＥ−型（例えば、シス−及びトランス−型）を含む。式Ｉの化合物及びＩＩの化合物は、エノール型、ケト型、及びそれらの混合物を含む数通りの互変異性形態でも存在することができる。したがって、本明細書に描かれた化学構造は、例示された化合物の全ての可能な互変異性形態を包含する。

「シクロアルキル」は、それ自体で又は別の置換基の一部として、飽和又は不飽和の環式アルキルラジカルを指す。具体的なレベルの飽和が意図される場合には、「シクロアルカニル」又は「シクロアルケニル」という命名法が使用される。シクロアルキル基の例には、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、及びシクロヘキサン等から誘導される基が含まれるが、これらに限定されない。ある実施形態では、シクロアルキル基は、Ｃ_3-15シクロアルキル、及びある実施形態では、Ｃ_3-12シクロアルキル又はＣ_5-12シクロアルキルである。ある実施形態では、シクロアルキル基は、Ｃ₅、Ｃ₆、Ｃ₇、Ｃ₈、Ｃ₉、Ｃ₁₀、Ｃ₁₁、Ｃ₁₂、Ｃ₁₃、Ｃ₁₄、又はＣ₁₅シクロアルキルである。

「シクロアルキルアルキル」それ自体で又は別の置換基の一部として、炭素原子、典型的には端部の又はｓｐ³の炭素原子に結合した水素原子の１個が、シクロアルキル基で置き換えられた非環式アルキルラジカルを指す。具体的なアルキル部分が意図される場合、シクロアルキルアルカニル、シクロアルキルアルケニル、又はシクロアルキルアルキニルという命名法が使用される。ある実施形態では、シクロアルキルアルキル基はＣ_7-30シクロアルキルアルキルであり、例えば、該シクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分はＣ_1-10であり、シクロアルキル部分はＣ_6-20である。ある実施形態では、シクロアルキルアルキル基はＣ_7-20シクロアルキルアルキルであり、例えば、該シクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル又はアルキニル部分はＣ_1-8であり、及びシクロアルキル部分はＣ_4-20又はＣ_6-12である。

「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨード基を指す。

「ヘテロアリール」とは、それ自体で又は別の置換基の一部として、親ヘテロ芳香族環系の１個の原子から１個の水素原子を除去することにより誘導される１価のヘテロ芳香族ラジカルを指す。ヘテロアリールは、少なくとも１個の環原子がヘテロ原子である芳香族であっても又は非芳香族であってもよい少なくとも１つの他の環と融合した少なくとも１つの芳香族環を有する複数の環系を包含する。ヘテロアリールは、５−〜１２−員の芳香族、例えば５−〜７−員の、例えば、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１個又は２個以上の、１〜４個、又はある実施形態では、１〜３個のヘテロ原子を含有し、残余の環原子は炭素である単環式環など；及びＮ、Ｏ、及びＳから選択される１個又は２個以上の、例えば、１〜４個の、又はある実施形態では、１〜３個のヘテロ原子を含有し、残余の環原子は炭素であり、及び少なくとも１個のヘテロ原子が芳香族環中に存在する二環式ヘテロシクロアルキル環などを包含する。例えば、ヘテロアリールは、５−〜７−員のヘテロシクロアルキル、５−〜７−員のシクロアルキル環と融合した芳香族環を含む。環の１つだけが１個又は２個以上のヘテロ原子を含有するそのような融合した、二環式ヘテロアリール環系について、結合点は、ヘテロ芳香族環にあっても又はシクロアルキル環にあってもよい。ある実施形態では、ヘテロアリール基中のＮ、Ｓ、及びＯ原子の合計数が１を超える場合、ヘテロ原子は互いに隣接しない。ある実施形態では、ヘテロアリール基中のＮ、Ｓ、及びＯ原子の合計数は２以下である。ある実施形態では、芳香族複素環中のＮ、Ｓ、及びＯ原子の合計数は１以下である。ヘテロアリールは、本明細書中で定義されたアリールを包含せず又はそれらと重ならない。

ヘテロアリール基の例には、アクリジン、アルシンドール、カルバゾール、β−カーボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、及びキサンテン等から誘導される基が含まれるが、これらに限定されない。ある実施形態では、ヘテロアリール基は、５−〜２０−員のヘテロアリール、ある実施形態では５−〜１２員−のヘテロアリール又は５−〜１０−員のヘテロアリールである。ある実施形態では、ヘテロアリール基は、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−、１６−、１７−、１８−、１９−、又は２０−員のヘテロアリールである。ある実施形態では、ヘテロアリール基は、チオフェン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ピリジン、キノリン、イミダゾール、オキサゾール、及びピラジンから誘導されるこれらの基である。

「ヘテロアリールアルキル」は、それ自体で又は別の置換基の一部として、炭素原子、典型的には端部又はｓｐ³の炭素原子に結合した水素原子の１つが、ヘテロアリール基で置き換えられた非環式アルキルラジカルを指す。具体的なアルキル部分が意図される場合には、命名法ヘテロアリールアルカニル、ヘテロアリールアルケニル、又はヘテロアリールアルキニルが使用される。ある実施形態では、ヘテロアリールアルキル基は、６−〜３０−員のヘテロアリールアルキルであり、例えば、そのヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル又はアルキニル部分は、１−〜１０−員であり、ヘテロアリール部分は５−〜２０−員のヘテロアリールであり；また、ある実施形態では、６−〜２０−員のヘテロアリールアルキルであり、例えば、そのヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル又はアルキニル部分は１−〜８−員であり、ヘテロアリール部分は５−〜１２−員のヘテロアリールである。

「ヘテロシクロアルキル」は、それ自体で又は別の置換基の一部として、１個又は２個以上の炭素原子（及び任意の結合している水素原子）が、同じか又は異なったヘテロ原子で独立に置き換えられた部分的に飽和又は不飽和の環式アルキルラジカルを指す。炭素原子（複数可）を置き換えるヘテロ原子の例には、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉその他が含まれるが、これらに限定されない。飽和の具体的なレベルが意図される場合、「ヘテロシクロアルカニル」又は「ヘテロシクロアルケニル」という命名法が使用される。ヘテロシクロアルキル基の例には、エポキシド、アジリジン、チイラン、イミダゾリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、及びキヌクリジン等から誘導される基が含まれるが、これらに限定されない。

「ヘテロシクロアルキルアルキル」は、それ自体で又は別の置換基の一部として、炭素原子、典型的には端部の又はｓｐ³の炭素原子に結合した水素原子の１つが、ヘテロシクロアルキル基で置き換えられた非環式アルキルラジカルを指す。具体的なアルキル部分が意図される場合、ヘテロシクロアルキルアルカニル、ヘテロシクロアルキルアルケニル、又はヘテロシクロアルキルアルキニルという命名法が使用される。ある実施形態では、ヘテロシクロアルキルアルキル基は、６−〜３０−員のヘテロシクロアルキルアルキルであり、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分は１−〜１０−員であり、ヘテロシクロアルキル部分は５−〜２０−員のヘテロシクロアルキルであり、また、ある実施形態では、６−〜２０−員のヘテロシクロアルキルアルキルであり、例えば、該ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分は１−〜８−員であり、及びヘテロシクロアルキル部分は５−〜１２−員のヘテロシクロアルキルである。

「混合物」は、分子又は化学物質の集合体を指す。混合物中の各成分は、独立に変化させることができる。混合物は、一定のパーセンテージの組成を有して又は有せずに混ざり合った２種以上の物質を含有するか又は本質的にそれからなっていてもよく、そこで各成分がその最も重要な元の性質を保持することも保持しないこともあり、及び分子相の混合が起こることも起こらないこともある。混合物において、混合物を構成する成分は、それらの化学構造に基づいて互いから識別可能で保たれることも保たれないこともある。

「親芳香族環系」とは、共役したπ（パイ）電子系を有する不飽和の環式又は多環式環系を指す。環の１つ又は２つ以上が芳香族であり、環の１つ又は２つ以上が飽和又は不飽和である融合した環系、例えば、フルオレン、インダン、インデン、フェナレンその他などは、「親芳香族環系」の定義内に含まれる。親芳香族環系の例には、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、及びトリナフタレン等が含まれるが、これらに限定されない。

「親ヘテロ芳香族環系」は、１個又は２個以上の炭素原子（及び任意の結合している水素原子）が、同じか又は異なったヘテロ原子で独立に置き換えられた親芳香族環系を指す。炭素原子を置き換えるヘテロ原子の例には、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉその他が含まれるが、これらに限定されない。「親ヘテロ芳香族環系」の定義内に具体的に含まれるのは、環の１つ又は２つ以上が芳香族であり、環の１つ又は２つ以上が飽和又は不飽和である融合した環系、例えば、アルシンドール、ベンゾジオキサン、ベンゾフラン、クロマン、クロメン、インドール、インドリン、キサンテンその他などである。親ヘテロ芳香族環系の例には、アルシンドール、カルバゾール、β−カーボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、及びキサンテン等が含まれるが、これらに限定されない。

「置換された」は、１個又は２個以上の水素原子が、同じか又は異なった置換基（複数可）で独立に置き換えられた基を指す。置換基の例には、−Ｒ⁶⁴、−Ｒ⁶⁰、−Ｏ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＲ⁶⁰、−ＳＲ⁶⁰、−Ｓ、＝Ｓ、−ＮＲ⁶⁰Ｒ⁶¹、＝ＮＲ⁶⁰、−ＣＮ、−ＣＦ₃、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ₂、＝Ｎ₂、−Ｎ₃、−Ｓ（Ｏ）₂Ｏ、−Ｓ（Ｏ）₂ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）₂Ｒ⁶⁰、−ＯＳ（Ｏ₂）Ｏ、−ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ⁶⁰、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ）₂、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁶⁰）（Ｏ）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ⁶⁰）（ＯＲ⁶¹）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁶⁰、−Ｃ（Ｓ）Ｒ⁶⁰、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ⁶⁰、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁶⁰Ｒ⁶¹、−Ｃ（Ｏ）Ｏ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ⁶⁰、−ＮＲ⁶²Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁶⁰Ｒ⁶¹、−ＮＲ⁶²Ｃ（Ｓ）ＮＲ⁶⁰Ｒ⁶¹、−ＮＲ⁶²Ｃ（ＮＲ⁶³）ＮＲ⁶⁰Ｒ⁶¹、−Ｃ（ＮＲ⁶²）ＮＲ⁶⁰Ｒ⁶¹、−Ｓ（Ｏ）₂、ＮＲ⁶⁰Ｒ⁶¹、−ＮＲ⁶³Ｓ（Ｏ）₂Ｒ⁶⁰、−ＮＲ⁶³Ｃ（Ｏ）Ｒ⁶⁰、及び−Ｓ（Ｏ）Ｒ⁶⁰が含まれるが、これらに限定されず；
ここで、各−Ｒ⁶⁴は独立にハロゲンであり；各Ｒ⁶⁰及びＲ⁶¹は、独立にアルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されたヘテロシクロアルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、若しくは置換されたヘテロアリールアルキルであり、又はＲ⁶⁰とＲ⁶¹とは、それらが結合している窒素原子と一緒になってヘテロシクロアルキル、置換されたヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリール環を形成し、並びにＲ⁶²及びＲ⁶³は、独立にアルキル、置換されたアルキル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されたヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、又は置換されたヘテロアリールアルキルであり、又はＲ⁶²とＲ⁶³とはそれらが結合している原子と一緒になって１つ又は２つ以上のヘテロシクロアルキル、置換されたヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリール環を形成し；
ここで、Ｒ⁶⁰、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、及びＲ⁶³について上で定義された「置換された」置換基は、アルキル、−アルキルＯＨ、Ｏ−ハロアルキル、アルキルＮＨ₂、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、−Ｏ^-、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリールアルキル、−Ｏ−シクロアルキル、−Ｏ−ヘテロシクロアルキル、−ＳＨ、−Ｓ、＝Ｓ、−Ｓ−アルキル、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリールアルキル、−Ｓ−シクロアルキル、−Ｓ−ヘテロシクロアルキル、−ＮＨ₂、＝ＮＨ、−ＣＮ、−ＣＦ₃、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ₂、＝Ｎ₂、−Ｎ₃、−Ｓ（Ｏ）₂Ｏ、−Ｓ（Ｏ）₂、−Ｓ（Ｏ）₂ＯＨ、−ＯＳ（Ｏ₂）Ｏ、−ＳＯ₂（アルキル）、−ＳＯ₂（フェニル）、−ＳＯ₂（ハロアルキル）、−ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ（アルキル）、ＳＯ₂ＮＨ（フェニル）、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ）₂、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−アルキル）（Ｏ）、−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−アルキル）（Ｏ−アルキル）、−ＣＯ₂Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＣＯＮ（アルキル）（アルキル）、−ＣＯＮＨ（アルキル）、−ＣＯＮＨ₂、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（フェニル）、−Ｃ（Ｏ）（ハロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）（アルキルフェニル）、−ＮＨ（アルキルフェニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（フェニル）、−Ｎ（アルキル）Ｃ（Ｏ）（アルキル）、及び−Ｎ（アルキル）Ｃ（Ｏ）（フェニル）から独立に選択される１つ又は２つ以上の、例えば１つ、２つ、又は３つの個の基で置換されている。

本明細書及び添付の請求項で使用される、冠詞「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、明白に且つ疑う余地なく１つの指示対象に限定されていない限り、複数の指示対象を含む。

本明細書中の全ての数の範囲は、数値の挙げられた範囲内の全ての数値及び全ての数値の範囲を含む。

本開示は、１種又は２種以上のエストリド化合物を含む組成物、及びそれを作製する方法に関する。ある実施形態では、該組成物はエンジン潤滑剤としての使用に適した組成物を含む。ある実施形態では、該組成物はエストリド基油及び添加剤パッケージを含む。ある実施形態では、該組成物は、
添加剤パッケージ；及び
式Ｉの化合物から選択される少なくとも１種のエストリド化合物

（式中、
ｘは、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、
ｙは、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは０以上の整数であり、
Ｒ₁は、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルであり、及び
Ｒ₂は、水素並びに飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルから選択され、
ここで、前記少なくとも１種のエストリド化合物の各脂肪酸鎖残基は、独立に所望により置換されている。）
を含む。

ある実施形態では、該組成物は、
添加剤パッケージ、及び
式ＩＩの化合物から選択される少なくとも１種のエストリド化合物：

（式中、
ｍは１以上の整数であり、
ｎは０以上の整数であり、
Ｒ₁は、各出現に対して独立に、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルであり、
Ｒ₂は、水素並びに飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルから選択され、及び
Ｒ₃及びＲ₄は、各出現に対して飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルから独立に選択される。）
を含む。

ある実施形態では、該組成物は、Ｒ₁が水素である少なくとも１種の式Ｉ又はＩＩのエストリド化合物を含む。

式Ｉ及びＩＩのエストリド化合物に関して使用される用語「鎖」又は「脂肪酸鎖」又は「脂肪酸鎖残基」は、エストリド化合物に組み込まれた１種又は２種以上の脂肪酸残基、例えば、式ＩＩのＲ₃又はＲ₄、又は式ＩにおけるＣＨ₃（ＣＨ₂）_yＣＨ（ＣＨ₂）_xＣ（Ｏ）Ｏ−により表される構造を指す。

示された各式の上部にある式Ｉ及びＩＩ中のＲ₁は、それがエストリドの上部に「蓋をする」ので、「キャップ」又は「キャッピング材料」と称することができるものの例である。同様に、キャッピング基は、一般式−ＯＣ（Ｏ）−アルキルの有機酸残基、即ち、本明細書中で定義された置換された又は非置換の、飽和又は不飽和の、及び／又は分岐又は非分岐のアルキルを有するカルボン酸残基、又はギ酸残基であってもよい。ある実施形態では、「キャップ」又は「キャッピング基」は脂肪酸である。ある実施形態では、キャッピング基は、サイズに関係なく、置換されているか又は非置換であり、飽和又は不飽和であり、及び／又は分岐又は非分岐である。キャップ又はキャッピング材料は、第１鎖又はアルファ（α）鎖と称することもできる。

エストリドが合成される様式に依存して、キャップ又はキャッピング基のアルキルは、生じた不飽和エストリド中の有機酸残基からの唯一のアルキルであることもある。ある実施形態では、飽和の有機又は脂肪酸キャップを使用してエストリド全体の飽和を増大させ及び／又は生じたエストリドの安定性を向上させることが望ましいこともある。例えば、ある実施形態では、当業者に利用可能な任意の適当な方法を使用して不飽和キャップを水素化することにより、飽和したキャップ付きのエストリドを提供する方法を提供することが望ましいことがある。水素化は、モノ及び／又はポリ不飽和脂肪酸を含んでいてもよい脂肪酸供給原料の種々の供給源を用いて使用することができる。如何なる特定の理論にも束縛されずに、ある実施形態では、エストリドを水素化することは、分子の全体的安定性を改善することに役立ち得る。しかしながら、完全に水素化されたエストリド、例えば、比較的大きい脂肪酸キャップを有するエストリドなどは、流動点温度の上昇を示すことがある。ある実施形態では、より短い飽和のキャッピング材料を使用することにより、望ましい流動点特性における如何なる損失も相殺することが望ましいであろう。

式ＩＩのＲ₄Ｃ（Ｏ）Ｏ−又は式Ｉの構造ＣＨ₃（ＣＨ₂）_yＣＨ（ＣＨ₂）_xＣ（Ｏ）Ｏ−は、エストリドの「ベース」又は「ベース鎖残基」として役立つ。エストリドが合成される様式に依存して、ベースの有機酸又は脂肪酸残基は、エストリドの初期合成後にその遊離酸形態のままである唯一の残基であり得る。しかしながら、ある実施形態では、エストリドの性質を変化又は改善するための努力で、遊離酸は、任意の数の置換基と反応させることができる。例えば、遊離酸エストリドを、アルコール、グリコール、アミン、又は他の適当な反応物と反応させて、対応するエステル、アミド、又は他の反応生成物を提供することが望ましいこともある。ベース又はベース鎖残基は、第３鎖又はガンマ（γ）鎖と称することもある。

式ＩＩのＲ₃Ｃ（Ｏ）Ｏ−又は式Ｉの構造ＣＨ₃（ＣＨ₂）_yＣＨ（ＣＨ₂）_xＣ（Ｏ）Ｏ−は、キャッピング材料と基部脂肪酸残基とを連結して一緒にする連結残基である。ｎ＝０であり且つエストリドがそのダイマー形態である場合を含むエストリド中には任意の数の連結残基があってもよい。エストリドが調製される様式に依存して、連結残基は、脂肪酸であることもあり、合成中最初は不飽和形態であることもある。幾つかの実施形態では、エストリドは、触媒が脂肪酸の不飽和部位にカルボカチオンを生じさせて、それに続く別の脂肪酸のカルボキシル基による該カルボカチオンに対する求核攻撃のために使用される場合に形成されるであろう。幾つかの実施形態では、脂肪酸が一緒に連結されたときに、不飽和の全ての部位が排除されるように、モノ不飽和連結性脂肪酸を有することが望ましいこともある。連結残基（複数可）は、第２鎖又はベータ（β）鎖と称することもある。

ある実施形態では、キャップはアセチル基であり、連結残基（複数可）は１つ又は２つ以上の脂肪酸残基であり、及びベース鎖残基は１つの脂肪酸残基である。ある実施形態では、エストリド中に存在する連結残基が互いに異なる。ある実施形態では、１つ又は２つ以上の連結残基がベース鎖残基と異なる。

上で言及したように、ある実施形態では、エストリドを調製するために適当な不飽和脂肪酸は、任意のモノ又はポリ不飽和脂肪酸を含むことができる。例えば、モノ不飽和脂肪酸は、適当な触媒と共に、２つの脂肪酸間に単一の連結が形成される第２の脂肪酸の付加を可能にする単一のカルボカチオンを形成するであろう。適当なモノ不飽和脂肪酸は、パルミトレイン酸（１６：１）、バクセン酸（１８：１）、オレイン酸（１８：１）、エイコセン酸（２０：１）、エルカ酸（２２：１）、及びネルボン酸（２４：１）を含むことができるが、これらに限定されない。それに加えて、ある実施形態では、ポリ不飽和脂肪酸は、エストリドを創り出すために使用することができる。適当なポリ不飽和脂肪酸は、ヘキサデカトリエン酸（１６：３）、α−リノレン酸（１８：３）、ステアリドン酸（１８：４）、エイコサトリエン酸（２０：３）、エイコサテトラエン酸（２０：４）、エイコサペンタエン酸（２０：５）、ヘンエイコサペンタエン酸（２１：５）、ドコサペンタエン酸（２２：５）、ドコサヘキサエン酸（２２：６）、テトラコサペンタエン酸（２４：５）、テトラコサヘキサエン酸（２４：６）、リノール酸（１８：２）、γ−リノール酸（１８：３）、エイコサジエン酸（２０：２）、ジブロモγ−リノレン酸（２０：３）、アラキドン酸（２０：４）、ドコサジエン酸（２０：２）、アドレン酸（２２：４）、ドコサペンタエン酸（２２：５）、テトラコサテトラエン酸（２２：４）、テトラコサペンタエン酸（２４：５）、ピノレン酸（１８：３）、ポドカルピン酸（２０：３）、ルーメン酸（１８：２）、α−カレンジン酸（１８：３）、β−カレンジン酸（１８：３）、ジャカル酸（１８：３）、α−エレオステアリン酸（１８：３）、β−エレオステアリン酸（１８：３）、カタルピン酸（１８：３）、プニカ酸（１８：３）、ルメレン酸（１８：３）、α−パリナリン酸（１８：４）、β−パリナリン酸（１８：４）、及びボッセオペンタエン酸（２０：５）を含むことができるが、これらに限定されない。他の代表的な脂肪酸は、ヒマシ油から誘導され得る１０−ウンデセン酸などの末端不飽和脂肪酸を含むことができる。ある実施形態では、ヒドロキシ脂肪酸は、ある脂肪酸のカルボン酸官能性と第２の脂肪酸のヒドロキシ官能性とを反応させることにより重合又はホモポリマーにすることができる。典型的ヒドロキシル脂肪酸は、リシノール酸、６−ヒドロキシステアリン酸、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、及び１４−ヒドロキシステアリン酸を含むが、これらに限定されない。

本明細書中に記載されているエストリド化合物を調製するプロセスは、任意の天然又は合成脂肪酸供給源の使用を含むことができる。しかしながら、再生可能な生物学的供給原料から脂肪酸を調達することが望ましいであろう。例えば、生物学的起源の適当な出発原料には、植物脂肪、植物油、植物ワックス、動物脂肪、動物油、動物ワックス、魚脂肪、魚油、魚ワックス、藻類油及びそれらの２種以上の混合物が含まれるが、これらに限定されない。他の可能性のある脂肪酸供給源には、廃棄物及びリサイクルされた食物規格の脂肪及び油、遺伝子工学により得られた脂肪、油及びワックス、化石燃料系の材料及び所望の材料の他の供給源が含まれるが、これらに限定されない。

ある実施形態では、本明細書中に記載されているエストリド化合物は、天然に生ずる供給原料から誘導された非天然に生ずる脂肪酸から調製することができる。ある実施形態では、エストリドは、植物油などの天然に生ずる供給原料から誘導された合成脂肪酸反応物から調製される。例えば、合成脂肪酸反応物は、例えば、交差メタセシス触媒とα−オレフィン（複数可）を使用してトリグリセリドなどの天然油に生ずる、より大きい脂肪酸残基からの断片を切断することにより調製することができる。生じた切り詰められた脂肪酸残基（複数可）は、グリセリン骨格から、当業者に知られた任意の適当な加水分解及び／又はエステル交換プロセスを使用して遊離させることができる。典型的脂肪酸反応物は、オレイン酸残基と１−ブテンとの交差メタセシスにより調製され得る９−ドデセン酸及び９−デセン酸を含む。

幾つかの実施形態では、該化合物は、いろいろな長さの鎖残基を含む。幾つかの実施形態では、ｘは、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、０〜１８、０〜１６、０〜１４、１〜１２、１〜１０、２〜８、６〜８、又は４〜６である。幾つかの実施形態では、ｘは、各出現に対して独立に、７及び８から選択される整数である。幾つかの実施形態では、ｘは、各出現に対して独立に、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０から選択される整数である。ある実施形態では、少なくとも１つの鎖残基について、ｘは７及び８から選択される整数である。

幾つかの実施形態では、ｙは、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、０〜１８、０〜１６、０〜１４、１〜１２、１〜１０、２〜８、６〜８、又は４〜６である。幾つかの実施形態では、ｙは、各出現に対して独立に、７及び８から選択される整数である。幾つかの実施形態では、ｙは、各出現に対して独立に、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０から選択される整数である。ある実施形態では、少なくとも１つの鎖残基について、ｙは、７及び８から選択される整数である。幾つかの実施形態では、少なくとも１つの鎖残基について、ｙは、０〜６、又は１及び２から選択される整数である。ある実施形態では、ｙは、各出現に対して独立に、１〜６、又は１及び２から選択される整数である。ある実施形態では、ｙは０である。

幾つかの実施形態では、ｘ＋ｙは、独立に各鎖について、０〜４０、０〜２０、１０〜２０、又は１２〜１８から選択される整数である。幾つかの実施形態では、ｘ＋ｙは、独立に各鎖について、１３〜１５から選択される整数である。幾つかの実施形態では、ｘ＋ｙは１５である。幾つかの実施形態では、ｘ＋ｙは、独立に各鎖について、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、及び２４から選択される整数である。

幾つかの実施形態では、式Ｉ又はＩＩのエストリド化合物は、「ｎマー」エストリドを形成する任意の数の脂肪酸残基を含むことができる。例えば、該エストリドは、そのダイマー（ｎ＝０）、トリマー（ｎ＝１）、テトラマー（ｎ＝２）、ペンタマー（ｎ＝３）、ヘキサマー（ｎ＝４）、ヘプタマー（ｎ＝５）、オクタマー（ｎ＝６）、ノナマー（ｎ＝７）、又はデカマー（ｎ＝８）の形態であることができる。幾つかの実施形態では、ｎは、０〜２０から選択される整数であり、０〜１８、０〜１６、０〜１４、０〜１２、０〜１０、０〜８、又は０〜６である。幾つかの実施形態では、ｎは、０〜４から選択される整数である。幾つかの実施形態では、ｎは０であるか又は１以上である。幾つかの実施形態では、ｎは１であり、そこで前記少なくとも１種の式Ｉ又はＩＩの化合物はトリマーを含む。幾つかの実施形態では、２以上である。幾つかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０から選択される整数である。

幾つかの実施形態では、式Ｉ又はＩＩのＲ₁は、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルである。幾つかの実施形態では、アルキル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキル又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルである。幾つかの実施形態では、該アルキル基はＣ₇〜Ｃ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₁は、Ｃ₇アルキル、Ｃ₉アルキル、Ｃ₁₁アルキル、Ｃ₁₃アルキル、Ｃ₁₅アルキル、及びＣ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₁は、Ｃ₁₃アルキル、Ｃ₁₅アルキル、及びＣ₁₇アルキルなどのＣ₁₃〜Ｃ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₁は、Ｃ₁、Ｃ₂、Ｃ₃、Ｃ₄、Ｃ₅、Ｃ₆、Ｃ₇、Ｃ₈、Ｃ₉、Ｃ₁₀、Ｃ₁₁、Ｃ₁₂、Ｃ₁₃、Ｃ₁₄、Ｃ₁₅、Ｃ₁₆、Ｃ₁₇、Ｃ₁₈、Ｃ₁₉、Ｃ₂₀、Ｃ₂₁、又はＣ₂₂アルキルである。ある実施形態では、Ｒ₁は、飽和している。ある実施形態では、Ｒ₁は非分岐である。

幾つかの実施形態では、式Ｉ又はＩＩのＲ₂は、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルである。幾つかの実施形態では、アルキル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキル又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルである。幾つかの実施形態では、アルキル基は、Ｃ₇〜Ｃ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、アルキル基は、Ｃ₆〜Ｃ₁₂アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₂は、Ｃ₇アルキル、Ｃ₉アルキル、Ｃ₁₁アルキル、Ｃ₁₃アルキル、Ｃ₁₅アルキル、及びＣ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₂は、Ｃ₁₃アルキル、Ｃ₁₅アルキル、及びＣ₁₇アルキルなどのＣ₁₃〜Ｃ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₂は、Ｃ₁、Ｃ₂、Ｃ₃、Ｃ₄、Ｃ₅、Ｃ₆、Ｃ₇、Ｃ₈、Ｃ₉、Ｃ₁₀、Ｃ₁₁、Ｃ₁₂、Ｃ₁₃、Ｃ₁₄、Ｃ₁₅、Ｃ₁₆、Ｃ₁₇、Ｃ₁₈、Ｃ₁₉、Ｃ₂₀、Ｃ₂₁、又はＣ₂₂アルキルである。ある実施形態ではＲ₂は飽和している。ある実施形態ではＲ₂は分岐している。

幾つかの実施形態では、Ｒ₃は、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルである。幾つかの実施形態では、アルキル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキル又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルである。幾つかの実施形態では、アルキル基は、Ｃ₇〜Ｃ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₃は、Ｃ₇アルキル、Ｃ₉アルキル、Ｃ₁₁アルキル、Ｃ₁₃アルキル、Ｃ₁₅アルキル、及びＣ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₃は、Ｃ₁₃アルキル、Ｃ₁₅アルキル、及びＣ₁₇アルキルなどのＣ₁₃〜Ｃ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₃は、Ｃ₁、Ｃ₂、Ｃ₃、Ｃ₄、Ｃ₅、Ｃ₆、Ｃ₇、Ｃ₈、Ｃ₉、Ｃ₁₀、Ｃ₁₁、Ｃ₁₂、Ｃ₁₃、Ｃ₁₄、Ｃ₁₅、Ｃ₁₆、Ｃ₁₇、Ｃ₁₈、Ｃ₁₉、Ｃ₂₀、Ｃ₂₁、又はＣ₂₂アルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ₄は、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルである。幾つかの実施形態では、アルキル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキル又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルである。幾つかの実施形態では、アルキル基は、Ｃ₇〜Ｃ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₄は、Ｃ₇アルキル、Ｃ₉アルキル、Ｃ₁₁アルキル、Ｃ₁₃アルキル、Ｃ₁₅アルキル、及びＣ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₄は、Ｃ₁₃アルキル、Ｃ₁₅アルキル、及びＣ₁₇アルキルなどのＣ₁₃〜Ｃ₁₇アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₄は、Ｃ₁、Ｃ₂、Ｃ₃、Ｃ₄、Ｃ₅、Ｃ₆、Ｃ₇、Ｃ₈、Ｃ₉、Ｃ₁₀、Ｃ₁₁、Ｃ₁₂、Ｃ₁₃、Ｃ₁₄、Ｃ₁₅、Ｃ₁₆、Ｃ₁₇、Ｃ₁₈、Ｃ₁₉、Ｃ₂₀、Ｃ₂₁、又はＣ₂₂アルキルである。

上で言及したように、ある実施形態では、Ｒ₁の長さ及び／又はその飽和度を変化させることにより、エストリドの性質の１つ又は２つ以上を操作することが可能であり得る。しかしながら、ある実施形態では、Ｒ₁上の置換のレベルも、エストリドの性質を変化させるために又はさらに改善するために変化させることができる。如何なる特定の理論にも束縛されずに、ある実施形態では、Ｒ₁上の１つ又は２つ以上のヒドロキシ基などの極性置換基の存在により、流動点を上昇させながらエストリドの粘度を増大させることができると考えられる。したがって、幾つかの実施形態では、Ｒ₁は、非置換であるか又はヒドロキシルではない基により所望により置換されているであろう。

幾つかの実施形態では、エストリドは、その遊離酸形態にあり、ここで、式Ｉ又はＩＩのＲ₂は水素である。幾つかの実施形態では、Ｒ₂は、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルから選択される。ある実施形態では、Ｒ₂残基は、本明細書中の実施例で同定されるアルコールによるエストリドのエステル化から誘導されるような任意の所望のアルキル基を含むことができる。幾つかの実施形態では、該アルキル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄₀、Ｃ₁〜Ｃ₂₂、Ｃ₃〜Ｃ₂₀、Ｃ₁〜Ｃ₁₈、又はＣ₆〜Ｃ₁₂アルキルから選択される。幾つかの実施形態では、Ｒ₂は、Ｃ₃アルキル、Ｃ₄アルキル、Ｃ₈アルキル、Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₁₈アルキル、及びＣ₂₀アルキルから選択することができる。例えば、ある実施形態では、Ｒ₂は、イソプロピル、イソブチル、又は２−エチルヘキシルなどのような分岐であってもよい。幾つかの実施形態では、Ｒ₂は、Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₁₈アルキル、又はＣ₂₀アルキルを含む、より大きい分岐又は非分岐のアルキル基であってもよい。Ｒ₂位にあるそのような基は、Ｊａｒｃｈｅｍ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ、Ｉｎｃ．（ニュージャージー州、Ｎｅｗａｒｋ）により上市されているＪａｒｃｏｌ（商標）Ｉ−１８ＣＧ、Ｉ−２０、Ｉ−１２、Ｉ−１６、Ｉ−１８Ｔ、及び８５ＢＪを含むアルコールのＪａｒｃｏｌ（商標）ラインを使用して、遊離酸エストリドのエステル化から誘導することができる。幾つかの場合に、Ｒ₂は、ある種のアルコールを原料として、イソステアリル及びイソパルミチルなどの分岐アルキル類を提供することができる。そのようなイソパルミチル及びイソステアリルというアルキル基は、Ｃ₁₆及びＣ₁₈の任意の分岐の変動を、それぞれ包含することができることが理解されるべきである。例えば、本明細書に記載したエストリドは、Ｎｉｓｓａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｍｅｒｉｃａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（テキサス州、Ｈｏｕｓｔｏｎ）により上市されているイソパルミチル及びイソステアリルアルコールのＦｉｎｅｏｘｏｃｏｌ（登録商標）１８０、１８０Ｎ、及び１６００を含むＦｉｎｅｏｘｏｃｏｌ（登録商標）ラインから誘導される高度に分岐したイソパルミチル又はイソステアリル基をＲ₂位に含むことができる。如何なる特定の理論にも束縛されずに、ある実施形態では、エストリドのＲ₂位にある大きい、高度に分岐したアルキル基（例えば、イソパルミチル及びイソステアリル）は、その流動点を実質的に保ち又は低下さえさせながらエストリド含有組成物の粘度を増大させる少なくとも１つの方法を提供することができる。

幾つかの実施形態では、本明細書中に記載されている化合物は、式Ｉ又はＩＩの２種以上のエストリド化合物の混合物を含んでもよい。化合物又は組成物の化合物、混合物、又は組成物の測定されたエストリド数（ＥＮ）を使用することにより、エストリド、エストリドの混合物、又はエストリドを含む組成物の化学的構成を特徴づけることが可能である。ＥＮは、基部脂肪酸に付加された脂肪酸の平均数を表す。ＥＮは、１分子当たりのエストリドの平均連結数も表す。
ＥＮ＝ｎ＋１
（式中、ｎは第２（β）脂肪酸の数である）。したがって、単一のエストリド化合物は、例えばダイマー、トリマー、及びテトラマーに対して整数のＥＮを有するであろう。
ダイマーＥＮ＝１
トリマーＥＮ＝２
テトラマーＥＮ＝３

しかしながら、２種以上のエストリド化合物を含む組成物は、整数又は整数の分数のＥＮを有することができる。例えば、ダイマーとトリマーの１：１モル比を有する組成物は、１．５というＥＮを有するが、それに対してテトラマーとトリマーの１：１モル比を有する組成物は、２．５というＥＮを有するであろう。

幾つかの実施形態では、組成物は、整数のＥＮ又は４．５又はさらに５．１以上の整数の分数を有する２種以上のエストリドの混合物を含むことができる。幾つかの実施形態では、ＥＮは整数又は約１．０〜約５．０から選択される整数の分数であってもよい。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．２〜約４．５から選択される整数又は整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、５．０、５．２、５．４、５．６及び５．８を超える値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、及び５．０、５．２、５．４、５．６、５．８、及び６．０未満の値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、５．０、５．２、５．４、５．６、５．８、及び６．０から選択される。

上で言及したように、エストリド化合物の鎖は、独立に所望により置換することができて、その場合１個又は２個以上の水素が除去されて本明細書において同定された１つ又は２つ以上の置換基で置き換えられていることが理解されるべきである。同様に、２個以上の水素残基が除去されて、シス又はトランス二重結合などの１つ又は２つ以上の不飽和部位を提供することができる。さらに、鎖は、所望により分岐炭化水素残基を含むことがある。例えば、幾つかの実施形態では本明細書に記載したエストリドが、少なくとも式ＩＩの１種の化合物を含むことができる。

（式中、
ｍは１以上の整数であり、
ｎは０以上の整数であり、
Ｒ₁は、各出現に対して独立に、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルであり、
Ｒ₂は、水素並びに飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルから選択され、及び
Ｒ₃及びＲ₄は、各出現に対して飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルから独立に選択される。）。

ある実施形態では、ｍは１である。幾つかの実施形態では、ｍは、２、３、４、及び５から選択される整数である。幾つかの実施形態では、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、及び１２から選択される整数である。幾つかの実施形態では、１つ又は２つ以上のＲ₃は、式ＩＩの化合物中の１つ又は２つ以上の他のＲ₃と異なる。幾つかの実施形態では、１つ又は２つ以上のＲ₃は、式ＩＩの化合物中のＲ₄と異なる。幾つかの実施形態では、式ＩＩの化合物が１種又は２種以上のポリ不飽和脂肪酸から調製されれば、Ｒ₃及びＲ₄の１つ又は２つ以上が１つ又は２つ以上の不飽和部位を有することが可能である。幾つかの実施形態では、式ＩＩの化合物が１種又は２種以上の分岐脂肪酸から調製されれば、Ｒ₃及びＲ₄の１つ又は２つ以上が分岐していることが可能である。

幾つかの実施形態では、Ｒ₃及びＲ₄は、ＣＨ₃（ＣＨ₂）_yＣＨ（ＣＨ₂）_x−であることができて、その場合、ｘは、各出現に対して独立に、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０から選択される整数であり、及びｙは、各出現に対して独立に、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、及び２０から選択される整数である。Ｒ₃及びＲ₄の両方がＣＨ₃（ＣＨ₂）_yＣＨ（ＣＨ₂）_x−である場合には、該化合物は、式Ｉ及びＩＩＩによる化合物であることができる。

如何なる特定の理論にも束縛されずに、ある実施形態では、ＥＮを変化させることにより、流動点が実質的に保持され又は低下さえしながら、所望の粘度的性質を有するエストリド含有組成物が生成する。例えば、幾つかの実施形態では、該エストリドは、ＥＮ値が増大すると降下した流動点を示す。したがって、ある実施形態では、基油のＥＮを増大させることによりエストリド基油の流動点を保持するか若しくは降下させる方法が提供され、又は基油のＥＮを増大させることにより、エストリド基油を含む組成物の流動点を保持するか又は降下させる方法が提供される。幾つかの実施形態では、該方法は、初期ＥＮ及び初期流動点を有するエストリド基油を選択すること；及び基油の少なくとも一部分を除去することを含み、前記一部分は基油の初期ＥＮ未満のＥＮを示し、生じたエストリド基油は、基油の初期ＥＮを超えるＥＮ、及び基油の初期流動点以下の流動点を示す。幾つかの実施形態では、選択されたエストリド基油は、少なくとも１種の第１の不飽和脂肪酸と少なくとも１種の第２の不飽和脂肪酸と及び／又は飽和した脂肪酸をオリゴマー化することにより調製される。幾つかの実施形態では、基油又は２種以上のエストリド化合物を含む組成物の少なくとも一部分を除去することは、蒸留、クロマトグラフィー、膜分離、相分離、親和性分離、及び溶媒抽出の少なくとも１つの使用により達成される。幾つかの実施形態では、蒸留は、エストリド基油又は２種以上のエストリド化合物を含む組成物を、異なったＥＮ値を個々に示す異なった「留分」に分離するために適した温度及び／又は圧力で行われる。幾つかの実施形態では、これは、基油又は２種以上のエストリド化合物を含む組成物を、少なくとも約２５０℃の温度及び約２５ミクロン以下の絶対圧にかけることにより達成することができる。幾つかの実施形態では、蒸留は、約２５０℃〜約３１０℃の温度範囲及び約１０ミクロン〜約２５ミクロンの絶対圧範囲で行われる。

幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、約１．０〜約２．０から選択される整数又は整数の分数など１以上のＥＮを示す。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約１．０〜約１．６から選択される整数又は整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約１．１〜約１．５から選択される整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、及び１．９を超える値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、及び２．０未満の値から選択される。

幾つかの実施形態では、ＥＮは１．５以上、例えば、約１．８〜約２．８から選択される整数又は整数の分数などである。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約２．０〜約２．６から選択される整数又は整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約２．１〜約２．５から選択される整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．８、１．９、２．０、２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、及び２．７を超える値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．９、２．０、２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、２．７、及び２．８未満の値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、又は２．８である。

幾つかの実施形態では、ＥＮは約４以上、例えば、約４．０〜約５．０から選択される整数又は整数の分数などである。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約４．２〜約４．８から選択される整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約４．３〜約４．７から選択される整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、４．０、４．１、４．２、４．３、４．４、４．５、４．６、４．７、４．８、及び４．９を超える値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、４．１、４．２、４．３、４．４、４．５、４．６、４．７、４．８、４．９、及び５．０未満の値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、又は５．０である。

幾つかの実施形態では、ＥＮは、約５．０〜約６．０から選択される整数又は整数の分数など約５以上である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約５．２〜約５．８から選択される整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約５．３〜約５．７から選択される整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、５．０、５．１、５．２、５．３、５．４、５．５、５．６、５．７、５．８、及び５．９を超える値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、５．１、５．２、５．３、５．４、５．５、５．６、５．７、５．８、５．９、及び６．０未満の値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約５．０、５．２、５．４、５．４、５．６、５．８、又は６．０である。

幾つかの実施形態では、ＥＮは１以上、例えば、約１．０〜約２．０から選択される整数又は整数の分数などである。幾つかの実施形態では、ＥＮは２以下、例えば、約１．０〜約２．０から選択される整数又は整数の分数などである。幾つかの実施形態では、ＥＮは１．８未満又はさらに１．５未満、例えば、約１．０〜約１．５から選択される整数又は整数の分数などである。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約１．１〜約１．７から選択される整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約１．１〜約１．５から選択される整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、又は１．９を超える値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、又は２．０未満の値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、又は２．０である。幾つかの実施形態では、ＥＮは１以上、例えば、約１．２〜約２．２などから選択される整数又は整数の分数などである。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約１．４〜約２．０から選択される整数又は整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約１．５〜約１．９から選択される整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．０、１．１．１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、２．０、及び２．１を超える値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、２．０、２．１、及び２．２未満の値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、又は２．２である。

幾つかの実施形態では、ＥＮは２以上、例えば、約２．８〜約３．８から選択される整数又は整数の分数などである。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約２．９〜約３．５から選択される整数又は整数の分数である。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約３．０〜約３．４から選択される整数又は整数の分数から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、２．０、２．１、２．２、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、３．０、３．１、３．４、３．５、３．６、及び３．７を超える値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、３．０、３．１、３．２、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７、及び３．８未満の値から選択される。幾つかの実施形態では、ＥＮは、約２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、又は３．８である。

典型的には、ベース原料油及びエストリド含有組成物は、ある特定の潤滑性、粘度、及び／又は流動点特性を示す。例えば、ある実施形態では、基油、化合物、及び組成物は、４０℃で約１０ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約３ｃＳｔ〜約３０ｃＳｔの範囲の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、基油、化合物、及び組成物は、４０℃で約５０ｃＳｔ〜約１５０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１０ｃＳｔ〜約２０ｃＳｔの範囲の粘度を示すことができる。

幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約５５ｃＳｔ未満又は４０℃で約４５ｃＳｔ未満、及び／又は１００℃で約１２ｃＳｔ未満又は１００℃で約１０ｃＳｔ未満の範囲の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２５ｃＳｔ〜約５５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約５ｃＳｔ〜約１１ｃＳｔの範囲の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約３５ｃＳｔ〜約４５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約６ｃＳｔ〜約１０ｃＳｔの範囲の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約３８ｃＳｔ〜約４３ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約７ｃＳｔ〜約９ｃＳｔの範囲の粘度を示すことができる。

幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１２０ｃＳｔ未満又は４０℃で約１００ｃＳｔ未満、及び／又は１００℃で約１８ｃＳｔ未満又は１００℃で約１７ｃＳｔ未満の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約７０ｃＳｔ〜約１２０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１２ｃＳｔ〜約１８ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約８０ｃＳｔ〜約１００ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１３ｃＳｔ〜約１７ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約８５ｃＳｔ〜約９５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１４ｃＳｔ〜約１６ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。

幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１８０ｃＳｔを超える又は４０℃で約２００ｃＳｔを超える、及び／又は１００℃で約２０ｃＳｔを超える又は１００℃で約２５ｃＳｔを超える粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１８０ｃＳｔ〜約２３０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約２５ｃＳｔ〜約３１ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２００ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約２５ｃＳｔ〜約３５ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２１０ｃＳｔ〜約２３０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約２８ｃＳｔ〜約３３ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２００ｃＳｔ〜約２２０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約２６ｃＳｔ〜約３０ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２０５ｃＳｔ〜約２１５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約２７ｃＳｔ〜約２９ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。

幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約４５ｃＳｔ未満又は４０℃で約３８ｃＳｔ未満、及び／又は１００℃で約１０ｃＳｔ未満又は１００℃で約９ｃＳｔ未満の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２０ｃＳｔ〜約４５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約４ｃＳｔ〜約１０ｃＳｔでの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約２８ｃＳｔ〜約３８ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約５ｃＳｔ〜約９ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約３０ｃＳｔ〜約３５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約６ｃＳｔ〜約８ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。

幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約８０ｃＳｔ未満又は４０℃で約７０ｃＳｔ未満、及び／又は１００℃で約１４ｃＳｔ未満又は１００℃で約１３ｃＳｔ未満の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約５０ｃＳｔ〜約８０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約８ｃＳｔ〜約１４ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約６０ｃＳｔ〜約７０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約９ｃＳｔ〜約１３ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約６３ｃＳｔ〜約６８ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１０ｃＳｔ〜約１２ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。

幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１２０ｃＳｔを超える又は４０℃で約１３０ｃＳｔを超える、及び／又は１００℃で約１５ｃＳｔを超える又は１００℃で約１８ｃＳｔを超える粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１２０ｃＳｔ〜約１５０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１６ｃＳｔ〜約２４ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１３０ｃＳｔ〜約１６０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１７ｃＳｔ〜約２８ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１３０ｃＳｔ〜約１４５ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１７ｃＳｔ〜約２３ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１３５ｃＳｔ〜約１４０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約１９ｃＳｔ〜約２１ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、４０℃で約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３４、３６、３８、４０、４２、４４、４６、４８、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、２４０、２５０、２６０、２７０、２８０、２９０、３００、３５０、又は４００ｃＳｔの粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、１００℃で約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、及び３０ｃＳｔの粘度を示すことができる。

幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、０℃で約２００、２５０、３００、３５０、４００、４５０、５００、又は５５０ｃＳｔ未満の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、０℃で約２００ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、０℃で約２５０ｃＳｔ〜約３００ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、０℃で約３００ｃＳｔ〜約３５０ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、０℃で約３５０ｃＳｔ〜約４００ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、０℃で約４００ｃＳｔ〜約４５０ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、０℃で約４５０ｃＳｔ〜約５００ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、０℃で約５００ｃＳｔ〜約５５０ｃＳｔの範囲内の粘度を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、０℃で約１００、１２５、１５０、１７５、２００、２２５、２５０、２７５、３００、３２５、３５０、３７５、４００、４２５、４５０、４７５、５００、５２５、又は５５０ｃＳｔの粘度を示すことができる。

幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、低温に流動点がある望ましい性質を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、約−２０℃未満、約−２５℃未満、約−３５℃未満、−４０℃未満、又はさらに約−５０℃未満の流動点を示すことができる。幾つかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、約−２５℃〜約−４５℃の流動点を有する。幾つかの実施形態では、流動点は、約−３０℃〜約−４０℃、約−３４℃〜約−３８℃、約−３０℃〜約−４５℃、−３５℃〜約−４５℃、３４℃〜約−４２℃、約−３８℃〜約−４２℃、又は約３６℃〜約−４０℃の範囲内に降下する。幾つかの実施形態では、流動点は、約−２７℃〜約−３７℃、又は約−３０℃〜約−３４℃の範囲内に降下する。幾つかの実施形態では、流動点は、約−２５℃〜約−３５℃、又は約−２８℃〜約−３２℃の範囲内に降下する。幾つかの実施形態では、流動点は、約−２８℃〜約−３８℃、又は約−３１℃〜約−３５℃の範囲内に降下する。幾つかの実施形態では、流動点は、約−３１℃〜約−４１℃、又は約−３４℃〜約−３８℃の範囲内に降下する。幾つかの実施形態では、流動点は、約−４０℃〜約−５０℃、又は約−４２℃〜約−４８℃の範囲内に降下する。幾つかの実施形態では、流動点は、約−５０℃〜約−６０℃、又は約−５２℃〜約−５８℃の範囲内に降下する。幾つかの実施形態では、流動点の上界は、約−３５℃、約−３６℃、約−３７℃、約−３８℃、約−３９℃、約−４０℃、約−４１℃、約−４２℃、約−４３℃、約−４４℃、又は約−４５℃より低い。幾つかの実施形態では、流動点の下界は、約−７０℃、約−６９℃、約−６８℃、約−６７℃、約−６６℃、約−６５℃、約−６４℃、約−６３℃、約−６２℃、約−６１℃、約−６０℃、約−５９℃、約−５８℃、約−５７℃、約−５６℃、−５５℃、約−５４℃、約−５３℃、約−５２℃、−５１、約−５０℃、約−４９℃、約−４８℃、約−４７℃、約−４６℃、又は約−４５℃より高い。

それに加えて、ある実施形態では、エストリドは、他の方法により調製されたエストリドと比較して低下したヨウ素価（ＩＶ）を示すことができる。ＩＶは油の全不飽和度の尺度であり、エストリド１グラム当たりのヨウ素の量（ｃｇ／ｇ）を測定することにより決定される。ある場合、不飽和度がより高い油ほど腐食物及び沈澱物を生じ易くなり得て、低レベルの酸化安定性を示し得る。不飽和度がより高い化合物ほど、ヨウ素が反応する不飽和点が多くなり得て、より高いＩＶを生ずる。したがって、ある実施形態では、油の有害な沈澱物及び腐食物も減少させながら、油の酸化安定性を向上させる努力で、エストリドのＩＶを減少させることが望ましいであろう。

幾つかの実施形態では、本明細書に記載したエストリド化合物及び組成物は、約４０ｃｇ／ｇ未満又は約３５ｃｇ／ｇ未満のＩＶを有する。幾つかの実施形態では、エストリドは、約３０ｃｇ／ｇ未満、約２５ｃｇ／ｇ未満、約２０ｃｇ／ｇ未満、約１５ｃｇ／ｇ未満、約１０ｃｇ／ｇ、未満又は約５ｃｇ／ｇ未満のＩＶを有する。幾つかの実施形態では、エストリドは、約０ｃｇ／ｇのＩＶを有する。組成物のＩＶは、エストリドの不飽和度を減少させることにより低下させることができる。このことは、例えば、エストリドを合成するときに不飽和のキャッピング材料に対する飽和のキャッピング材料の量を増大させることにより達成することができる。あるいは、ある実施形態では、ＩＶは、不飽和キャップを有するエストリドを水素化することにより低下させることができる。

幾つかの実施形態では、本明細書中に記載されているエストリド化合物は、エンジンオイル配合物などの潤滑剤組成物中の基油として有用であり得る。ある実施形態では、エストリド基油は、重量により全組成物の０％を超えて約９５％まで、例えば、約５％〜約９０％、約５％〜約８５％、約１０％〜約７５％、約１０％〜約５０％、約１５％〜約６５％、約２０％〜約５５％、約２５％〜約６０％、約２５％〜約５５％、約２５％〜約４０％、約３０％〜約４０％、約３０％〜約４５％、約３２％〜約３８％、又はさらに約３３％〜約３６％などを構成する。ある実施形態では、エストリド基油は組成物の少なくとも２５重量％を構成する。

ある実施形態では、該組成物は、少なくとも１種の非エストリド基油をさらに含む。ある実施形態では、少なくとも１種の非エストリド基油は、鉱物油、合成油、又は半合成油から選択される。典型的鉱物油には、群Ｉ（溶媒精製鉱物油）及びＩＩ（水素化分解された鉱物油）の油と称されるベース原料油が含まれるが、これらに限定されない。典型的半合成油は、群ＩＩＩ油（過酷に水素化分解された油）を含むが、これらに限定されない。典型的合成油は、エステル、ポリオレフィン、及びナフテンを含むが、これらに限定されない。ある実施形態では、少なくとも１種の非エストリドが、重量により全組成物の０％を超えて約９５％まで、例えば、重量により組成物の約５％〜約８５％、約１０％〜約７５％、約１５％〜約７０％、約１５％〜約６５％、約２０％〜約５５％、約２５％〜約５５％、約３０％〜約６５％、約３０％〜約４５％、約４０％〜約５５％、又はさらに約３２％〜約３８％などを構成する。

ある実施形態では、少なくとも１種の非エストリド基油は鉱物油である。典型的鉱物油は、白色鉱物油、パラフィン系油、及びナフテン系油、例えば、群Ｉ及び群ＩＩのパラフィン系油を含むが、これらに限定されない。

ある実施形態では、該組成物は、炭化水素油及びハロ置換された炭化水素油の１種又は２種以上、例えば、重合した及び共重合したオレフィン（例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレンコポリマー、塩素化されたポリブチレン、ポリ（１−オクテン）、又はポリ（１−デセン））など；アルキルベンゼン（例えば、ドデシルベンゼン、テトラドデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、又はジ−（２−エチルヘキシル）ベンゼン）；ポリフェニル類（例えば、ビフェニル、ターフェニル、又はアルキル化ポリフェニル）、アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルスルフィド、及びそれらの誘導体、アナログ又は同族体から選択される合成油を含む。ある実施形態では、合成油は、ポリα−オレフィン（ＰＡＯ）である。典型的ＰＡＯには、ＰＡＯ２、ＰＡＯ４、ＰＡＯ６、ＰＡＯ８、ＰＡＯ９、ＰＡＯ１０、ＰＡＯ４０、及びＰＡＯ１００が含まれるが、これらに限定されない。

ある実施形態では、合成油は、末端ヒドロキシル基がエステル化又はエーテル化により改変された１種又は２種以上のアルキレンオキシドポリマー及びそれらの共重合体及び誘導体を含む。典型的な油は、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドの重合により調製することができ、これらのポリアルキレンポリマーのアルキル及びアリールエーテル（例えば、平均分子量が約１０００のメチルポリイソプロピレングリコールエーテル、分子量が約５００〜約１０００のポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、分子量が約１０００〜約１５００のポリプロピレングリコールのジエチルエーテル）、若しくはそれらのモノ及びポリカルボン酸エステル、例えば、酢酸エステル、混合Ｃ₃〜Ｃ₈脂肪酸エステル、又はテトラエチレングリコールのジエステルである。

ある実施形態では、合成油は、非エストリドエステルである。典型的エステルには、ジカルボン酸（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及びアルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、又はアルケニルマロン酸）と任意の適当なアルコール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、又はプロピレングリコール）とのエステルが含まれるが、これらに限定されない。典型的エステルには、ジブチルアジペート、ジ（２−エチルヘキシル）セバケート、ジ−ヘキシルフマレート、ジオクチルセバケート、ジイソオクチルアゼレート、ジイソデシルアゼレート、ジオクチルフタレート、ジデシルフタレート、ジシコシルセバケート、リノール酸ダイマーの２−エチルヘキシルジエステル、及び１モルのセバシン酸と２モルのテトラエチレングリコール及び２モルの２−エチルヘキサン酸とを反応させることにより形成される複合エステルが含まれる。

ある実施形態では、合成油は、Ｃ₅〜Ｃ₁₂モノカルボン酸とポリオール及びポリオールエーテル、例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、及びトリペンタエリトリトールなどとから誘導される１種又は２種以上のエステルから作製されたポリオールエステルである。他の合成油は、リン含有酸の液体エステル（例えば、トリクレジルホスフェート、トリオクチルホスフェート、及びデシルホスホン酸のジエチルエステル）、及びポリマー状テトラヒドロフランを含む。

ある実施形態では、少なくとも１種の非エストリド基油は半合成油である。ある実施形態では、半合成油は、例えば、望ましくない化学的組成物及び不純物を除去する特別の条件下で水素化又は水素化分解にかけられて、合成油の成分及び性質を有する基油を提供する鉱物油である。ある実施形態では、半合成油は群ＩＩＩの石油の基油である。ある実施形態では、群ＩＩＩの油は、硫黄レベルが０．０３％未満であり、９０％以上飽和で及び粘度指数が１２０以上である。典型的な群ＩＩＩの油は、ＳＫ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ Ｃｏ．、Ｌｔｄ．により上市されている生成物のＹｕｂａｓｅ（登録商標）ライン、例えば、Ｙｕｂａｓｅ ４、Ｙｕｂａｓｅ ５、Ｙｕｂａｓｅ ６、及びＹｕｂａｓｅ ８などを含むが、これらに限定されない。

ある実施形態では、該組成物は、１種又は２種以上のエストリド化合物と１種又は２種以上の追加の添加剤を含有する潤滑剤添加剤パッケージとを含む。典型的添加剤パッケージは、溶媒、粘度指数改良剤、腐食防止剤、酸化防止剤、分散剤、潤滑油の流動改良剤、清浄剤及びさび止め剤、流動点降下剤、消泡剤、摩耗防止剤、シール膨潤用剤、又は摩擦改良剤から選択される１種又は２種以上の成分を含むことができる。

幾つかの場合に、添加剤の基油中への溶解は、溶媒により及び温和な加熱を伴う混合により助長することができる。幾つかの実施形態では、本明細書に記載した組成物は、０ｗｔ％を超えて約９５ｗｔ％までの添加剤パッケージを含むことができて、残余はエストリド基油である。幾つかの実施形態では、エストリド基油は、組成物の約１〜約９５ｗｔ％、約１０〜約８０ｗｔ％、約２５〜約７５ｗｔ％、約３０〜約６０ｗｔ％、又は約４０〜約５０ｗｔ％を構成することができる。

特に断りのない限り、本明細書において表される全ての重量パーセンテージは、基油（複数可）の重量に添加剤を加えた合計である全組成物の含量に基づく。

ある実施形態では、該組成物は、少なくとも１種の腐食防止剤を含む。腐食防止剤は、抗腐食剤としても知られ、潤滑油組成物が接触する金属部分の劣化を減少させる。腐食防止剤の実例は、ホスホ硫化炭化水素であり、及び所望によりアルキル化フェノールの又はアルキルフェノールチオエステルの存在下における、及び所望により二酸化炭素も存在する、ホスホ硫化炭化水素とアルカリ土類金属酸化物又は水酸化物との反応により得られる生成物である。

ある実施形態では、該組成物は、さらに少なくとも１種の抗酸化剤を含む。酸化防止剤、又は抗酸化剤は、基油が使用中に劣化する傾向（その劣化は、金属表面におけるスラッジ及びワニス様の沈澱物などの酸化生成物により、及び粘度上昇により明示され得る）を減少させる。そのような酸化防止剤は、例えば、Ｃ₅〜Ｃ₁₂アルキル側鎖を有するアルキル−フェノールチオエステルのアルカリ土類金属塩、例えば、カルシウムノニルフェノールスルフィド、バリウムｔ−オクチルフェノールスルフィドなど、ジオクチルフェニルアミン、フェニルα−ナフチルアミン、又はホスホ硫化された又は硫化された炭化水素を含む。Ｃ₁₀〜Ｃ₁₈油溶性脂肪酸の銅塩などの油溶性抗酸化剤の銅化合物も含まれる。ある実施形態では、少なくとも１種の抗酸化剤は、フェノール性抗酸化剤、アミン抗酸化剤、又は有機金属抗酸化剤から選択される。ある実施形態では、少なくとも１種の抗酸化剤は、フェノール性抗酸化剤である。ある実施形態では、少なくとも１種の抗酸化剤は、立体障害のあるフェノール性抗酸化剤である。ある実施形態では、少なくとも１種の抗酸化剤は、ジアリールアミン、ベンジルアミン、又はポリアミンなどのアミン抗酸化剤である。ある実施形態では、少なくとも１種の抗酸化剤は、アルキル化ジフェニルアミン抗酸化剤などのジアリールアミン抗酸化剤である。ある実施形態では、少なくとも１種の抗酸化剤は、フェニル−α−ナフチルアミン又はアルキル化フェニル−α−ナフチルアミンである。ある実施形態では、少なくとも１種の抗酸化剤は、抗酸化剤パッケージを含む。ある実施形態では、抗酸化剤パッケージは、１種又は２種以上のフェノール性抗酸化剤及び１種又は２種以上のアミン抗酸化剤、例えば、立体障害のあるフェノール性抗酸化剤とアルキル化ジフェニルアミン抗酸化剤の組合せなどを含む。幾つかの実施形態では、抗酸化剤は、組成物の約０％〜約１０重量％、又は約０％〜約５重量％、例えば、約０．０１％〜約３％、約０．１％〜約２％、又は約０．５％〜約１．５％などの量で存在することができる。ある実施形態では、抗酸化剤は、組成物の少なくとも０．１重量％を構成する。

ある実施形態では、該組成物は、少なくとも１種の摩擦改変剤をさらに含む。適当な摩擦改変剤の代表例は、脂肪酸エステル及びアミド、ポリイソブテニルコハク酸無水物−アミノアルカノールのモリブデン錯体、ダイマー化された脂肪酸のグリセリンエステル、アルカンホスホン酸塩、オレアミドとのホスホネート、Ｓ−カルボキシアルキレンヒドロカルビルスクシンイミド、Ｎ（ヒドロキシルアルキル）アルケニルスクシンアミン酸又はスクシンイミド、ジ−（低級アルキル）ホスファイト及びエポキシド、及びホスホ硫化Ｎ（ヒドロキシアルキル）アルケニルスクシンイミドのアルキレンオキシド付加物を含むことができる。適当な摩擦改変剤は、ヒドロカルビル置換されたコハク酸又は酸無水物のコハク酸エステル又はそれらの金属塩及びチオビス−アルカノールを含むことができる。

ある実施形態では、該組成物は、少なくとも１種の分散剤さらに含む。分散剤は、使用中に酸化から生ずる油不溶物を流体中に懸濁に保ち、そのようにして金属部分上のスラッジのフロック形成及び沈殿又は堆積を防止するために使用することができる。適当な分散剤は、高分子量のアルキルスクシンイミド、油溶性のポリイソブチレンコハク酸無水物とテトラエチレンペンタミンなどのエチレンアミンとの反応生成物及びそれらのホウ酸処理塩を含むことができる。

無灰タイプの分散剤も、本明細書に記載した組成物中で使用することができる。典型的無灰分散剤は、アミン、ポリオールを含むアルコール、又はアミノアルコールの少なくとも１種と混合された誘導体化された炭化水素組成物である。誘導体化された炭化水素分散剤は、（１）官能化が、式−ＣＯ−Ｙ−Ｒ₃（式中、ＹはＯ又はＳであり；Ｒ₃は、Ｈ、ヒドロカルビル、アリール、置換されたアリール又は置換されたヒドロカルビルである。）の少なくとも１つの基を含み、官能基の少なくとも５０モル％が第三級炭素原子に結合している５００Ｍｎ未満（数平均分子量）の官能化された炭化水素と（２）官能化された炭化水素中に最初に存在した官能基の少なくとも約８０％が誘導体化されている求核反応物との反応生成物であってもよい。

ある実施形態では、該組成物は、少なくとも１種の流動点降下剤さらに含む。潤滑油流動改良剤としても知られる流動点降下剤は、流体が流れる温度を下げることができる。典型的添加剤は、Ｃ₈〜Ｃ₁₈ジアルキルフマレート酢酸ビニルコポリマー、ポリメタクリレート及びワックスナフタレンを含む。ある実施形態では、少なくとも１種の流動点降下剤は、組成物の約０．０１〜約１重量％、例えば、約０．１〜約０．５％などを構成する。

ある実施形態では、該組成物は、少なくとも１種の泡沫制御剤（消泡剤）をさらに含む。泡沫制御は、シリコーンオイル及びポリジメチルシロキサンなどのポリシロキサンタイプの抗発泡剤により提供することができる。

ある実施形態では、該組成物は、少なくとも１種の抗摩耗剤さらに含む。抗摩耗剤は、金属部分の摩耗を減少させ、代表的な材料は、ジアルキルジチオホスフェート、及び亜鉛ジアリールジホスフェートなどの亜鉛アルキルジチオホスフェートを含む。ホウ素タイプの抗摩耗化合物を含む無灰亜鉛置換え剤も含まれる。典型的無灰ホウ素タイプの化合物は、ホウ酸処理されたポリアルケニルスクシンイミドなどのホウ酸処理された窒素化合物を含むが、これらに限定されない。

ある実施形態では、該組成物は、少なくとも１種の清浄剤及び／又は金属さび止め剤（「清浄・さび止め剤」）をさらに含む。清浄剤及び金属さび止め剤は、スルホン酸の金属塩、アルキルフェノール、硫化アルキルフェノール、アルキルサリチレート、ナフテネート並びに他の油溶性モノ及びジカルボン酸を含む。典型的スルホン酸塩は、置換された又は非置換の炭素環式スルホン酸、置換された又は非置換のアリールスルホン酸、又は脂肪族スルホン酸の金属塩を含む。ある実施形態では、清浄・さび止め剤は、長鎖アルキルアリールスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸の金属塩を含む。中性又は高度に塩基性の金属塩、例えば、高度に塩基性のアルカリ土類金属スルホン酸塩（カルシウム塩及びマグネシウム塩など）が、そのような清浄剤として使用できる。ある実施形態では、清浄・さび止め剤は、スルホン酸カルシウム、カルシウムフェネート、又はサリチル酸カルシウムなどのカルシウム清浄剤を含む。ある実施形態では、清浄・さび止め剤は、過塩基性化されたカルシウム化合物などの過塩基性化された清浄剤である。ある実施形態では、該清浄・さび止め剤は、ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇ（清浄剤組成物）で表して、約２５〜約６００、例えば、約３０〜約６０、約４０〜約８０、約１００〜約５００、又は約１５０〜約４５０の合計塩基数を有する。ある実施形態では、清浄・さび止め剤は、ノニルフェノールスルフィドである。典型的材料は、アルキルフェノールと市販の二塩化硫黄とを反応させることにより調製することができる。適当なアルキルフェノールスルフィドは、アルキルフェノールと元素状硫黄とを反応させることによっても調製することができる。他の適当な清浄・さび止め剤は、一般にフェネートとして知られるフェノールの中性及び塩基性の塩を含むことができて、この場合、フェノールが一般的にアルキル置換されたフェノール基であり、該置換基は約４〜４００個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基である。典型的清浄・さび止め剤は、Ｉｎｆｉｎｅｕｍ（米国ニュージャージー州、Ｌｉｎｄｅｎ）により販売されている例えば、「Ｓ９１１」及び「Ｐ５７１０」を含むことができる。幾つかの実施形態では、清浄・さび止め剤は、組成物の約０．１ｗｔ％〜約２０ｗｔ％、約２ｗｔ％〜約１８ｗｔ％、約５ｗｔ％〜約１５ｗｔ％、又は約１１ｗｔ％〜約１３ｗｔ％を構成する。幾つかの実施形態では、清浄・さび止め剤は、組成物の少なくとも１０ｗｔ％を構成する。

ある実施形態では、該組成物は、少なくとも１種の粘度改変剤さらに含む。粘度改変剤は、高温及び低温の操作性を潤滑油に付与することができて、それが高められた温度で剪断安定なままであり、低温で許容される粘度又は流動性を示すことも可能にする。典型的粘度改変剤は、ポリエステルを含む高分子量の炭化水素ポリマーを含むことができる。粘度改変剤は、分散性の性質の添加など他の性質又は機能を含むように誘導体化されてもよい。適当な粘度改変剤の代表的例は：ポリブテン、ポリイソブチレン（ＰＩＢ）、エチレンとプロピレンのコポリマー、ポリメタクリレート、メタクリレートコポリマー、不飽和ジカルボン酸とビニル化合物のコポリマー、スチレンとアクリルエステルの共重合体、並びにスチレン／イソプレン及び／又はスチレン／ブタジエンのコポリマーを含むが、これらに限定されないスチレンタイプのポリマー、並びに部分的に水素化されたそれらの変形体、並びにイソプレン／ブタジエン、ブタジエン及びイソプレンの部分的に水素化されたホモポリマーなどを含む。典型的粘度改変剤は、スチレン−ジエンタイプのポリマー、例えば、Ｉｎｆｉｎｅｕｍ（米国ニュージャージー州、Ｌｉｎｄｅｎ）により販売されているＳＶ２７７粘度改変剤添加剤などを含む。幾つかの実施形態では、少なくとも１種の粘度改変剤は、組成物の約０ｗｔ％〜約７５ｗｔ％又は約５ｗｔ％〜約６０ｗｔ％、例えば、組成物の約０．１ｗｔ％〜約１５ｗｔ％、約１ｗｔ％〜約１０ｗｔ％、又は約２ｗｔ％〜約５ｗｔ％を構成する。幾つかの実施形態では、粘度改変剤組成物の少なくとも１０ｗｔ％を構成する。

幾つかの実施形態では、組成物は、少なくとも１種のポリブテンポリマーを含む。幾つかの実施形態では、該ポリブテンは、Ｃ₄オレフィンの重合から生ずることができて、一般的に約３００〜１５００の数平均分子量を有するポリ−ｎ−ブテンとポリイソブチレンの混合物か、又は約４００〜１３００の数平均分子量を有するポリイソブチレン若しくはポリブテンを含むことができる。幾つかの実施形態では、ポリブテン及び／又はポリイソブチレンは、約９５０の数平均分子量を有することができる。Ｍｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定することができる。１００％ポリイソブチレン又は１００％ポリ−ｎ−ブテンを含むポリマーは、本開示の範囲内に入り、「ポリブテンポリマー」という用語の意味の内と理解されるべきである。典型的ポリイソブチレンは、約９５０のＭｎを有し、Ｉｎｆｉｎｅｕｍ（米国ニュージャージー州、Ｌｉｎｄｅｎ）により販売されている「ＰＩＢＳ１０５４」を含む。

幾つかの実施形態では、少なくとも１種のポリブテンポリマーは、約６ｗｔ％〜約５０ｗｔ％イソブチレンと共に、残余のブテン（シス−及びトランス−）、イソブチレン及び１ｗｔ％未満のブタジエンの混合物を含むＣ₄オレフィン精油所ストリームから調製されたポリブテンとポリイソブチレンの混合物を含む。例えば、該ポリマーは、ルイス酸の触媒作用により、６〜４５ｗｔ％のイソブチレン、２５〜３５ｗｔ％の飽和したブテン及び１５〜５０ｗｔ％の１−及び２−ブテンを含むＣ₄ストリームから調製することができる。

ある実施形態では、該組成物は、少なくとも１種の溶媒さらに含む。適当な溶媒は、大気圧で約３００℃以下の沸点を有する液体石油又は合成炭化水素溶媒であると一般的に特徴づけることができる。そのような溶媒は、約６０〜１２０℃の範囲内に引火点も有し得る。典型的な例は、ケロシン、水素処理されたケロシン、中沸点留出物燃料、イソパラフィン系及びナフテン系脂肪族炭化水素溶媒、プロピレン、ブテン及び同様なオレフィンのダイマー、及びそれより高いオリゴマー並びにパラフィン系及び芳香族炭化水素溶媒及びそれらの混合物を含む。そのような溶媒は、炭素及び水素以外の官能基を、そのような基が組成物の性能に悪く影響しない限り、有していてもよい。適当な溶媒は、約９１．１℃〜約１１３．９℃の沸点範囲を有するナフテン系タイプの炭化水素溶媒、例えば、Ｅｘｘｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙにより販売されている「Ｅｘｘｓｏｌ Ｄ８０」を含む。幾つかの実施形態では、組成物は、約０ｗｔ％〜約７５ｗｔ％、約５ｗｔ％〜約６０ｗｔ％、約１０ｗｔ％〜約５０ｗｔ％、約１５ｗｔ％〜約４０ｗｔ％、約２０ｗｔ％〜約３０ｗｔ％、又は約２３ｗｔ％〜約２７ｗｔ％の少なくとも１種の溶媒を含む。

ある実施形態では、該組成物は、１００℃で測定されたときに約１２ｃＳｔ以下の動粘度を有するエストリド基油を含む。ある実施形態では、該組成物は、１００℃で測定されたときに約１１ｃＳｔ以下の動粘度を有するエストリド基油を含む。ある実施形態では、該組成物は、１００℃で測定されたときに約１０ｃＳｔ以下、例えば、１００℃で約１〜約１０、約２〜約９、約４〜約９、又は約５〜約１０ｃＳｔの動粘度を有するエストリド基油を含む。

ある実施形態では、エストリド基油は、添加剤パッケージの成分の添加後の組成物の残余を構成する。ある実施形態では、エストリド基油は、組成物の約１〜約９５重量％、例えば、約１〜約６９ｗｔ％、約１５〜約６５ｗｔ％、約２５〜約６０ｗｔ％、約３５〜約５５ｗｔ％、約４０〜約５０ｗｔ％、又は約４２〜約４６ｗｔ％を構成する。

本開示は、添加剤パッケージとエストリドベース原料油のある組合せが、シーケンスＩＩＩＧ、シーケンスＶＧ、シーケンスＩＶＡ、シーケンスＶＩＩＩ、及び／又はシーケンスＶＩＤ試験条件について設定された国際潤滑油標準化認証委員会（International Lubricant Standardization and Approval Committee）（ＩＬＳＡＣ）のＧＦ−５規格を含む米国石油協会（American Petroleum Institute）（ＡＰＩ）による潤滑剤品質及び性能に対する一定の指針を満たす又はそれを凌駕する性質を示すエンジンオイル組成物を提供することができるという驚くべき発見に基づく。

シーケンスＩＩＩＧは、粘度上昇、高温ピストン沈澱物、及び弁機構の摩耗という３領域における候補油の性能を評価するためにデザインされたエンジン点火試験である。ＧＦ−５について、性能パラメータは：新油のパーセンテージによる粘度上昇（ＰＶＩＳＦＮＬ）、粘度、秤量されたピストン沈澱物、カム及びリフタの摩耗（ＡＣＬＷＦＮＬ）、及び熱固着環である。シーケンスＩＩＩＧ試験は、以下のＡＳＴＭの方法Ｄ７３２０を使用して実施する。

シーケンスＩＩＩＧＡ試験のメリットは、ＡＳＴＭの方法７５２８による低温の使用済み油の粘度（ＭＲＶ）及び使用済み油の冷クランク・シミュレータ（ＣＣＳ）について測定するものを含む。シーケンスＩＩＩＧＢ試験のメリットは、ＡＳＴＭの方法７３２０によるリン保持のためのものを含む。ある実施形態では、本明細書に記載したエンジンオイル組成物は、ある一定のシーケンスＩＩＩＧ試験手順について設定されたＧＦ−５規格の１つ又は２つ以上を満たし又はそれを凌駕する。ある実施形態では、該配合物は、本明細書に記載したＧＦ−５性能規格の全てを満たし又はそれを凌駕する。

ある実施形態では、該組成物は、６０以下、例えば、≦５０、≦４０、≦３５、≦２５、≦１５、又はさらに≦１０などのＡＣＬＷＦＮＬ摩耗評点（μｍ）を示すことができる。ある実施形態では、記載された組成物は、約０〜約６０、例えば、約０〜約３０、約１〜約２５、約５〜約２０、約５〜約１５、又はさらに約１０〜約１５などのＡＣＬＷＦＮＬ摩耗評点（μｍ）を示すことができる。

ある実施形態では、該組成物は、１５０以下、例えば、≦１２５、≦１００、≦８５、≦６５、又はさらに≦５０などのＰＶＩＳＦＮＬ粘度上昇（％＠４０℃）を示すことができる。ある実施形態では、記載された組成物は、約０〜約１５０、例えば、約１０〜約１２５、約５〜約１００、約２５〜約１００、約２５〜約８５、約３５〜約８５、約４５〜約６５、又はさらに約４０〜約６０などのＰＶＩＳＦＮＬ粘度上昇（％＠４０℃）を示すことができる。

ある実施形態では、該組成物は、≧４、≧５、≧６、≧７、≧８、又は≧９の秤量されたピストン沈澱物を示すことができる（メリット）。ある実施形態では、記載された組成物は、約６．５〜約１０、例えば、約７〜約９．５、約８〜約９、又はさらに約８．２〜約８．８などの秤量されたピストン沈澱物を示すことができる（メリット）。

ある実施形態では、該組成物は、≧８０％、≧８５％、又は≧９０％のＩＩＩＧＢ−リン保持を示すことができる。幾つかの実施形態では、記載された組成物は、約８０％〜約１００％、例えば約８０％〜約９０％などのＩＩＩＧＢ−リン保持を示すことができる。

ある実施形態では、該組成物は、６０，０００以下、例えば、≦５０，０００、≦４０，０００、≦３０，０００、≦２５，０００、又はさらに≦２０，０００などのＩＩＩＧＡにおける使用済み油のＭＲＶ（ｃＰ＠−３０℃）を示すことができる。ある実施形態では、記載された組成物は、約５，０００〜約５０，０００、例えば、約１０，０００〜約４０，０００、約１５，０００〜約３５，０００、又は約２０，０００〜約３０，０００などのＩＩＩＧＡにおける使用済み油のＭＲＶ（ｃＰ＠−３０℃）を示すことができる。

ある実施形態では、該組成物は、７，０００以下、例えば、≦６，５００、≦６，０００、≦５，０００、≦４，０００、又はさらに≦３，０００などのＩＩＩＧＡにおける使用済み油のＣＣＳ（ｃＰ＠−２５℃）を示すことができる。ある実施形態では、記載された組成物は、約２，０００〜約７，０００、例えば、約４，０００〜約７，０００、約５，０００〜約７，０００、又は約６，０００〜約６，８００などのＩＩＩＧＡにおける使用済み油のＭＲＶ（ｃＰ＠−２５℃）を示すｋである。

シーケンスＶＧは、３領域即ち：摩耗、スラッジ、及びワニスにおける候補油の性能を評価するためにデザインされたエンジン点火試験である。ＧＦ−５について、性能パラメータは：エンジンスラッジ、ロッカーカバーのスラッジ、エンジンワニス、ピストンスカートワニス、油スクリーンのスラッジ、油スクリーンのデブリ、熱固着圧縮環、冷固着環、及び油環閉塞について、ＡＳＴＭの方法Ｄ６５９３により評価する。試験エンジンは、フォードの４．６Ｌ、スパーク点火、４‐サイクル、８‐気筒Ｖ字型エンジンである。このエンジンの特徴は、オーバーヘッドカムシャフト、クロスフロー急速燃焼気筒ヘッドの設計、１気筒当たり２バルブ及び電子制御口燃料噴射を含む。それはＦｏｒｄ Ｍｏｔｏｒ Ｃｏ．の４．６Ｌ ＥＦＩ Ｃｒｏｗｎ Ｖｉｃｔｏｒｉａ乗用車エンジンに基づくものである。ある実施形態では、本明細書に記載したエンジンオイル組成物は、ある一定のシーケンスＶＧ試験手順のために設定されたＧＦ−５規格の１つ又は２つ以上を満たし又はそれを凌駕する。ある実施形態では、該配合物は、本明細書に記載したＧＦ−５性能規格の全てを満たし又はそれを凌駕する。

ある実施形態では、該組成物は、≧８、≧１０、≧１２、≧１３、≧１４、又は≧１５の平均エンジンスラッジ評点を示すことができる（メリット）。ある実施形態では、記載された組成物は、約８〜約２０、例えば、約８．５〜約１５、約９〜約１３、又はさらに約９．５〜約１２．５などの平均エンジンスラッジを示すことができる（メリット）。

ある実施形態では、該組成物は、≧８．３、≧８．５、≧９、≧９．５、≧１０、又は≧１１の平均ロッカーカバースラッジ（メリット）評点を示すことができる。ある実施形態では、記載された組成物は、約８．３〜約１２、例えば、約８．５〜約１１、約８．８〜約１０、又はさらに約９〜約９．５などの平均ロッカーカバースラッジ（メリット）を示すことができる。

ある実施形態では、該組成物は、≧８．９、≧９．２、≧９．５、≧９．８、≧１０、又は≧１０．５の平均エンジンワニス評点（メリット）を示すことができる。ある実施形態では、記載された組成物は、約８．９〜約１２、例えば、約９．１〜約１０．５、約９．３〜約１０、又はさらに約９．５〜約９．８などの平均エンジンワニス（メリット）を示すことができる。

ある実施形態では、該組成物は、≧７．５、≧７．７、≧８、≧８．２、≧８．５、又は≧９の平均ピストンスカートワニス（メリット）評点を示すことができる。ある実施形態では、記載された組成物は、約７．５〜約１２、例えば、約７．８〜約１０、約８〜約９．５、又はさらに約８．２〜約８．８などの平均ピストンスカートワニス（メリット）を示すことができる。

ある実施形態では、該組成物は、１５％以下、例えば、≦１３％、≦１１％、≦８％、≦７％、又はさらに≦５％の油スクリーンスラッジ（面積％）評点を示すことができる。ある実施形態では、記載された組成物は、約０．１％〜約１５％、例えば、約２％〜約１３％、約４％〜約１１％５、又はさらに約６％〜約９％などの油スクリーンスラッジ（面積％）を示すことができる。

ある実施形態では、該組成物は、１５％以下、例えば、≦１３％、≦１１％、≦８％、≦７％、又はさらに≦５％などの油スクリーンデブリ（面積％）評点を示すことができる。ある実施形態では、記載された組成物は、約０．１％〜約１５％、例えば、約２％〜約１３％、約４％〜約１１％５、又はさらに約６％〜約９％などの油スクリーンデブリ（面積％）を示すことができる。

ある実施形態では、該組成物は、熱固着圧縮環及び／又は冷固着環が生じないことを示すことができる。ある実施形態では、該組成物は、１５％以下、例えば、≦１３％、≦１１％、≦８％、≦７％、又はさらに≦５％の油環閉塞（面積％）評点を示すことができる。ある実施形態では、記載された組成物は、約０．１％〜約１５％、例えば、約２％〜約１３％、約４％〜約１１％５、又はさらに約６％〜約９％などの油環閉塞（面積％）を示すことができる。

シーケンスＩＶＡは、弁機構の摩耗における候補油の性能を評価するためにデザインされたエンジン点火試験である。ＧＦ−５について、性能パラメータは、ＡＳＴＭの方法Ｄ６８９１により、摺動カム従動部を有するオーバーヘッド弁機構を備えたエンジンに対するカムローブ摩耗に対して保護する潤滑剤の性能について評価される。シーケンスＩＶＡでは、Ｎｉｓｓａｎ ＫＡ２４Ｅエンジン：排気量２４Ｌ、水冷式、燃料噴射、４気筒インラインオーバーヘッドカムシャフトが使用される。ある実施形態では、本明細書に記載したエンジンオイル組成物は、ある一定のシーケンスＩＶＡ試験手順のために設定されたＧＦ−５規格の１つ又は２つ以上を満たし又はそれを凌駕する。ある実施形態では、該配合物は、本明細書に記載したＧＦ−５性能の規格の全てを満たし又はそれを凌駕する。ある実施形態では、本明細書に記載した組成物は、９０以下、例えば、≦５０、≦３０、≦２５、≦１５、≦１０、又はさらに≦５などの平均カム摩耗（７位平均、μｍ）を示す。ある実施形態では、記載された組成物は、約０〜約９０、例えば、約０．１〜約３０、約０．４〜約２５、約０．６〜約１０、約０．８〜約５、又はさらに約１〜約２などのカム摩耗（７箇所の平均、μｍ）を示すことができる。

シーケンスＶＩＩＩは、ベアリングの腐食及び剪断安定性における候補油の性能を評価するためにデザインされたエンジン点火試験である。ＧＦ−５について、性能パラメータが、ＡＳＴＭの方法Ｄ６７０９により、ベアリングの重量減少に対してエンジンを保護する潤滑剤の性能について評価される。この方法は、スパーク点火エンジンで使用されるＳＡＥ等級５Ｗ、１０Ｗ、２０、３０、４０、及び５０、並びに多くの粘度等級を網羅する。油は、高温且つ過酷な使用条件下における劣化からエンジン及び油を保護するその性能について評価される。シーケンスＶＩＩＩでは、気化器のついた、スパーク点火式のＣｏｏｐｅｒａｔｉｖｅ Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈの油試験エンジンの運転が無鉛燃料で使用される。ある実施形態では、本明細書に記載したエンジンオイル組成物は、ある一定のシーケンスＶＩＩＩ試験手順のために設定されたＧＦ−５規格の１つ又は２つ以上を満たし又はそれを凌駕する。ある実施形態では、該配合物は、本明細書に記載したＧＦ−５性能の規格の全てを満たし又はそれを凌駕する。

ある実施形態では、本明細書に記載した組成物は、９．３以上、例えば、≧９．４、≧９．５、≧９．８、≧１０、≧１０．２、又はさらに≧１０．５の１０時間ストリップされた動粘度（＠１００℃、ｃＳｔ）を示す。ある実施形態では、記載された組成物は、約９．３〜約１５、例えば、約９．４〜約１１、約９．５〜約１０．５、又はさらに約９．８〜約１０．２などの１０時間ストリップされた動粘度（＠１００℃、ｃＳｔ）を示すことができる。

シーケンスＶＩＤは、候補油の燃料効率に対する効果を評価するためにデザインされたエンジン点火試験である。ＧＦ−５について、性能パラメータは、ＡＳＴＭの方法Ｄ７５８９により、乗用車及び軽量（３８５６ｋｇ、８５００ポンド以下の総車両重量）トラックの燃料経済性に対する自動車エンジンオイルの効果について評価される。シーケンスＶＩＤでは、外部油加熱／冷却系を備えた２００８年式３．６Ｌ Ｖ６ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｍｏｔｏｒｓのガソリンエンジンが使用され、この試験のためにエンジンを止めずに油を交換するための「フライイングフラッシュ（flying flush）」系が使用される。ある実施形態では、本明細書に記載したエンジンオイル組成物は、あるシーケンスＶＩＤ試験手順のために設定されたＧＦ−５規格の１つ又は２つ以上を満たし又はそれを凌駕する。ある実施形態では、該配合物は、明細書に記載したＧＦ−５性能の規格の全てを満たし又はそれを凌駕する。

ある実施形態では、本明細書に記載した組成物（ＳＡＥ５Ｗ−３０粘度規格）は、６０時間後に少なくとも１．９％の総括ＦＥＩを示す。ある実施形態では、本明細書に記載した組成物（ＳＡＥ５Ｗ−３０粘度規格）は、６０時間のエージング（％）後に少なくとも１．９、例えば、≧１．９、≧２、≧２．５、≧３、≧３．５、又はさらに≧４のＦＥＩを示す。ある実施形態では、本明細書に記載した組成物（ＳＡＥ５Ｗ−３０粘度規格）は、約１．９〜約５、例えば、約２〜約４．５、約２．５〜約４、又はさらに約３〜約３．５などの６０時間エージング後のＦＥＩ（％）を示す。

ある実施形態では、本明細書に記載した組成物（ＳＡＥ ５Ｗ−３０粘度規格）は、１００時間後に少なくとも０．９％の総括ＦＥＩを示す。ある実施形態では、本明細書に記載した組成物（ＳＡＥ５Ｗ−３０粘度規格）は、少なくとも０．９、例えば、≧０．９、≧１、≧１．２、≧１．５、≧２、又はさらに≧２．５の１００時間のエージング後のＦＥＩ ２（％）を示す。ある実施形態では、本明細書に記載した組成物（ＳＡＥ ５Ｗ−３０粘度規格）は、約０．９〜約３、例えば、約１〜約２．５、約１．２〜約２．２、又はさらに約５〜約２などの１００時間エージング後のＦＥＩ ２（％）を示す。

ある実施形態では、本明細書に記載した組成物は、ＡＳＴＭの方法Ｄ６８６６を使用して決定される最少の２５％バイオ系の含有率で現在決められているモータ油のためのＵＳＤＡのＢｉｏＰｒｅｆｅｒｒｅｄプログラムに示された標準を満たし又はそれを凌駕する。ある実施形態では、該組成物は、少なくとも３０％、少なくとも３５％、少なくとも４０％、少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７５％、少なくとも８５％、又はさらに少なくとも９０％のバイオ系の含有率を示すであろう。ある実施形態では、エンジンオイル組成物は、約２５％〜約９０％、例えば、約２５％〜約８５％、約２５％〜約７５％、約２５％〜約６５％、約２５％〜約５０％、約２５％〜約３５％、又はさらに約３０％〜約４５％などのバイオ系の含有率を示すであろう。

ある実施形態では、本明細書で論じた任意選択の添加剤、例えば、ある一定の金属不活性化剤パッケージなどの１種又は２種以上は、組成物の酸価（例えば、合計酸数）を増大させ得る脂肪酸又は脂肪酸誘導体又は前駆体を含むことができる。如何なる特定の理論にも束縛されずに、ある実施形態では、組成物の酸価が増大すると、組成物の酸化安定性が低下する結果が生じ、したがってシーケンスＩＩＩＧに従って実施された試験結果に悪影響を及ぼし得ると考えられる。したがって、ある実施形態では、該組成物は、遊離脂肪酸などの脂肪酸成分を実質的に含まず、及び／又は低い酸価を有する。

ある実施形態では、エストリド基油を選択すること；エストリド基油の酸価を低下させて低酸エストリド基油を提供すること；及び低酸エストリド基油を少なくとも１種の抗酸化剤と組み合わせることを含む、エストリド組成物を調製する方法が記載される。ある実施形態では、エストリド基油の酸価を低下させて低酸エストリド基油を提供することは、前記エストリド基油を少なくとも１種の酸低下剤と接触させることを含む。ある実施形態では、少なくとも１種の酸低下剤は、任意の適当な活性物質、例えば、活性炭、ケイ酸マグネシウム（例えば、Ｍａｇｎｅｓｏｌ（登録商標））、酸化アルミニウム（例えば、アルミナ）、二酸化ケイ素、ゼオライト、塩基性樹脂、及びアニオン交換樹脂の１種又は２種以上などから選択される。ある実施形態では、少なくとも１種のエストリド基油の酸価は、本明細書に記載した任意のレベル、例えば、約０．１ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇ以下に低下させられる。ある実施形態では、低酸エストリド基油と少なくとも１種の抗酸化剤の組合せは、ＡＳＴＭの方法２２７２−１１を使用する回転加圧容器酸化試験で試験されたときに、他のエストリド基油について本明細書に記載した時間と同様な時間値、例えば、約５００分、約６００分、約７００分、約８００分、約９００分、又はさらに約１０００分以上などを有する。

ある実施形態では、該組成物は、エストリド基油、清浄・さび止め剤、及び所望により抗酸化剤を含むか又は本質的にそれらからなる。ある実施形態では、エンジンオイル組成物は、非エストリド基油及び／又は粘度改変剤さらに含む。ある実施形態では、非エストリド基油は、少なくとも１種の鉱物油又は半合成油を含む。したがって、ある実施形態では、エンジンオイル組成物は、ＰＡＯ及び／又は非エストリド合成エステルなどの合成基油を排除するであろう。ある実施形態では、エンジンオイル組成物は、流動点降下剤及び／又はポリアルキレングリコールなどの追加の添加剤を排除するであろう。

ある実施形態では、該組成物は、２−サイクル又は４−サイクル潤滑剤として使用に適することができる。ある実施形態では、該組成物は、乗用車モータ油（ＰＣＭＯ）、クランクケース油、トランスミッション流体、又はギヤボックス油として使用に適することができる。ある実施形態では、該組成物は、燃料（例えば、ガソリン又はディーゼル留分などの内燃機関燃料）を含まず、燃料中に混入されることは意図されない。したがって、ある実施形態では、該組成物は、２−サイクル及び／又はディーゼルエンジン潤滑剤を含まない。

下に例示するように、化合物１００は、本明細書中に記載されているエストリド化合物を調製する主成分として役立ち得る不飽和脂肪酸を表す。

ｘが、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、ｙが、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、ｎが１以上の整数であり、及びＲ₁が、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルであるスキーム１において、不飽和脂肪酸１００は、化合物１０２及びプロトン供給源からのプロトンと組み合わされて遊離酸エストリド１０４を形成することができる。ある実施形態では、化合物１０２は含まれず、不飽和脂肪酸１００は、単独で酸性条件に曝されて遊離酸エストリド１０４を形成することができ、Ｒ₁は不飽和アルキル基を表す。ある実施形態では、化合物１０２が上記反応に含まれれば、Ｒ₁は、飽和又は不飽和の及び分岐又は非分岐の１種又は２種以上の置換された又は非置換のアルキル残基を表すことができる。均一な酸及び／又は塩酸、硫酸、過塩素酸、硝酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの強酸を含むが、これらに限定されない任意の適当なプロトン供給源が、遊離酸エストリド１０４の形成を触媒するために使用することができる。

同様に、ｘが、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、ｙが、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、ｎが１以上の整数であり、及びＲ₁及びＲ₂が、各々飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルであるスキーム２では、遊離酸エストリド１０４は、酸触媒還元などの当業者に知られた任意の適当な手順によりアルコール２０２でエステル化されて、エステル化されたエストリド２０４を生ずることができる。他の典型的な方法は、ＢＦ₃などのルイス酸触媒を使用するエステル化などの他のタイプのフィッシャーエステル化を含むことができる。

前述の例の全てにおいて、記載された化合物は、単独で、混合物として、又は他の化合物、組成物、及び／又は材料との組合せで有用であり得る。

本明細書中に記載されている新規化合物を得る方法は、当業者には明らかであり、適当な手順は、例えば、下の例に及び本明細書で挙げた参考文献に記載されている。

分析
核磁気共鳴：ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ５００分光計を使用し、絶対周波数５００．１１３ＭＨｚ、３００ＫでＣＤＣｌ₃を溶媒としてを使用して収集した。化学シフトは、テトラメチルシランからのｐｐｍとして報告した。エストリドの形成を示す脂肪酸間の第二級エステル結合の形成は¹ＨＮＭＲを用いて約４．８４ｐｐｍにおけるピークにより立証した。

エストリド数（ＥＮ）：ＥＮはＧＣ分析により測定した。

ヨウ素価（ＩＶ）：ヨウ素価は、油の不飽和の合計の尺度である。ＩＶは、油試料の１グラムに吸収されたヨウ素のセンチグラムによって表される。それ故、油のヨウ素価が高いほどその油は不飽和のレベルが高い。ＧＣ分析により見積もられる。

ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）：ＧＣ分析は、エストリドのエストリド数（ＥＮ）及びヨウ素価（ＩＶ）を評価するために実施した。この分析は、ＳＰ−２３８０ ３０ｍ×内径０．２５ｍｍのカラムと共に炎光イオン化検出器及び自動採取器／注入器を備えたＡｇｉｌｅｎｔ ６８９０Ｎシリーズのガスクロマトグラフを使用して実施した。

分析のパラメータは以下のようである：ヘリウムのヘッド圧力１４．９９ｐｓｉで１．０ｍＬ／分のカラム流量；スプリット比５０：１；２０℃／分で１２０〜１３５℃、７℃／分で１３５〜２６５℃のプログラムされた勾配、２６５℃で５分間保持；注入器及び検出器温度は２５０℃に設定。

ＧＣによるＥＮ及びＩＶの測定：この分析を実施するために、エストリド連結が存在していた部位にヒドロキシ基を残す方法により、エストリド試料の脂肪酸成分をＭｅＯＨと反応させて脂肪酸メチルエステルを形成させた。脂肪酸メチルエステルの標準は、溶離時間を確立するために最初に分析した。

試料調製：試料を調製するために、１０ｍｇのエストリドを、０．５ｍＬの０．５Ｍ ＫＯＨ／ＭｅＯＨとバイアル中で組み合わせて１００℃で１時間加熱した。これに続いて１．５ｍＬの１．０Ｍ Ｈ₂ＳＯ₄／ＭｅＯＨを添加して１００℃で１５分間加熱し、次に放冷して室温にした。その時間の後で、１ｍＬのＨ₂Ｏ及び１ｍＬのヘキサンをバイアルに加えて及び生じた液相を十分に混合した。次にその層を１分間放置して相分離させた。底のＨ₂Ｏ層を除去して廃棄した。次に、小量の乾燥剤（Ｎａ₂ＳＯ₄、無水）を有機層に添加して、その後次に有機層を２ｍＬのクリンプキャップバイアルに移して分析した。

ＥＮ計算：ＥＮは、ヒドロキシ脂肪酸を非ヒドロキシ脂肪酸で除したパーセントにより測定される。例として、ダイマーエストリドは、ヒドロキシ官能基を含有する脂肪酸の半分という結果になり、他の半分はヒドロキシル官能基を欠く。それ故、ＥＮは、５０％非ヒドロキシ脂肪酸により除した５０％ヒドロキシ脂肪酸であり、キャッピング脂肪酸とダイマーの基部脂肪酸の間の単一のエストリド連結に対応する１というＥＮ値を生ずる。

ＩＶ計算：ヨウ素価は、ＡＳＴＭの方法Ｄ９７（ＡＳＴＭ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（ペンシルベニア州、Ｃｏｎｓｈｏｈｏｃｋｅｎ））に基づいて以下の方程式により見積もる：

Ａ_f＝試料中の脂肪族化合物の分率
ＭＷ_I＝２５３．８１、二重結合に付加した２個のヨウ素原子の原子重量
ｄｂ＝脂肪族化合物中の二重結合の数
ＭＷ_f＝脂肪族化合物の分子量

典型的エストリドベースの原料油及び組成物の性質は本明細書に記載されており、表１〜３で同定される。

他の測定：他のように記載された場合を除き、流動点はＡＳＴＭの方法Ｄ９７により測定し、曇点はＡＳＴＭの方法Ｄ２５００により測定し、粘度／動粘度はＡＳＴＭの方法Ｄ４４５により測定し、粘度指数はＡＳＴＭの方法Ｄ２２７０により測定する。

実施例１
酸触媒反応は、５０ガロンのＰｆａｕｄｌｅｒ ＲＴ−シリーズのガラスライニングの反応装置で実施した。オレイン酸（６５Ｋｇ、ＯＬ７００、Ｔｗｉｎ Ｒｉｖｅｒｓ）を反応装置に７０％過塩素酸（９９２．３ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈカタログ番号２４４２５２）と共に加えて、真空で（１０ｔｏｒｒ絶対圧）２４時間連続的に攪拌しながら６０℃に加熱した。２４時間後に真空を開放した。次に２−エチルヘキサノール（２９．９７Ｋｇ）を反応装置に加えて真空に戻した。反応を、同条件（６０℃、１０ｔｏｒｒ絶対圧）でさらに４時間継続させた。その時、ＫＯＨ（６４５．５８ｇ）を９０％エタノール／水（５０００ｍＬ、９０体積％ＥｔＯＨ）に溶解し、該反応装置に加えて酸を消滅させた。次に溶液を約３０分間放冷した。次に反応装置の内容物をポンプで１μフィルタを通してアキュムレータ中に移して塩を濾過した。次に水をアキュムレータに加えて油を洗浄した。２つの液相を一緒に約１時間十分に混合した。次に該溶液相を約３０分間放置して分離させた。水層を抜いて廃棄した。有機層を再びポンプで１μフィルタを通して反応装置に戻した。反応装置を、６０℃、真空で（１０ｔｏｒｒ絶対圧）全てのエタノール及び水が溶液から留出し終わるまで加熱した。次に反応装置を真空で（１０ｔｏｒｒ絶対圧）１００℃に加熱して、その温度を、２−エチルヘキサノールが溶液から留出し終わるまで維持した。次に残留する材料を、Ｍｙｅｒｓ １５の遠心蒸留器を使用して２００℃で約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧力下で蒸留し、全てのモノエステル材料を除去して、後にエストリドを残した。

実施例２
酸触媒反応を、５０ガロンのＰｆａｕｄｌｅｒ ＲＴ−シリーズのガラスライニングの反応装置で実施した。オレイン酸（５０Ｋｇ、ＯＬ７００、Ｔｗｉｎ Ｒｉｖｅｒｓ）及びホールカットの（whole cut）ココナツ脂肪酸（１８．７５４Ｋｇ、ＴＲＣ１１０、Ｔｗｉｎ Ｒｉｖｅｒｓ）を反応装置に７０％過塩素酸（１１４５ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈカタログ番号２４４２５２）と共に加えて、連続的に攪拌しながら真空で（１０ｔｏｒｒ絶対圧）２４時間６０℃に加熱した。２４時間後に真空を開放した。次に２−エチルヘキサノール（３４．５８Ｋｇ）を反応装置に加えて真空に戻した。反応を、同条件（６０℃、１０ｔｏｒｒ絶対圧）でさらに４時間継続させた。その時、ＫＯＨ（７４４．９ｇ）を９０％エタノール／水（５０００ｍＬ、９０体積％のＥｔＯＨ）に溶解し、該反応装置に加えて酸を消滅させた。次に溶液を約３０分間放冷した。次に反応装置の内容物をポンプで１μフィルタを通してアキュムレータ中に移して塩を濾過した。次に水をアキュムレータに加えて油を洗浄した。２つの液相を一緒に約１時間十分に混合した。次に該溶液相を約３０分間放置して分離させた。該水層を抜いて廃棄した。該有機層を再びポンプで１μフィルタを通して反応装置に戻した。該反応装置を、６０℃、真空で（１０ｔｏｒｒ絶対圧）全てのエタノール及び水が溶液から留出し終わるまで加熱した。次に反応装置を真空で（１０ｔｏｒｒ絶対圧）１００℃に加熱して、その温度を、２−エチルヘキサノールが溶液から留出し終わるまで維持した。次に残留する材料を、Ｍｙｅｒｓ １５の遠心蒸留器を使用して２００℃で約１２ミクロンの絶対圧力下で蒸留し、全てのモノエステル材料を除去して、後にエストリドを残した。

実施例３
実施例２で生成させたエストリドを、Ｍｙｅｒｓ １５の遠心蒸留器中３００℃で約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧力下の蒸留条件にかけた。この結果、より低いＥＮ平均（Ｅｘ．３Ａ）を有する初期留出物及びより高いＥＮ平均（Ｅｘ．３Ｂ）を有する蒸留残渣が生じた。

実施例４
反応を最初に４１．２５Ｋｇのオレイン酸及び２７．５０Ｋｇのホールカットのココナツ脂肪酸で装填して、エストリド生成物を提供したことを除いて、実施例２で示した方法に従ってエストリドを調製した（Ｅｘ．４）。

実施例５
実施例４（Ｅｘ．４）で示した方法に従って生成させたエストリドを、Ｍｙｅｒｓ １５遠心蒸留器中３００℃、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧力下の蒸留条件にかけた。この結果、より低い粘度を有する（Ｅｘ．５Ａ）初期留出物、及びより高い粘度を有する蒸留残渣（Ｅｘ．５Ｂ）が生じた。

実施例６
エストリドを、実施例４及び５に示された方法に従って調製して、Ｅｘ．４、Ｅｘ．５Ａ、及びＥｘ．５Ｂのエストリド生成物を提供し、該生成物を、次にエストリドの酸価を低下させるために塩基性のアニオン交換樹脂で洗浄した。別に、エストリド生成物の各々（１当量）を、３０ガロンのステンレス鋼反応装置（回転翼を備えた）に１０ｗｔ％のＡｍｂｅｒｌｉｔｅ（商標）ＩＲＡ−４０２樹脂と共に加えた。該混合物を、約１２００ｆｔ／分以下で作動する回転翼の尖端速度で４〜６時間攪拌した。攪拌後、エストリド／樹脂混合物を濾過して、回収した樹脂を取り除けた。生じた低酸エストリドの性質を下の表１に示し、それらをＥｘ．４^*、Ｅｘ．５Ａ^*、及びＥｘ．５Ｂ^*と標識した。

実施例７
エストリドを、実施例４及び５に示した方法に従って調製した。生じたＥｘ．５Ａ及び５Ｂエストリドを、次に、炭素に固定された１０ｗｔ％パラジウムにより７５℃で３時間、加圧水素雰囲気下で水素化して水素化されたエストリド化合物を提供した（それぞれ、Ｅｘ．７Ａ及び７Ｂ）。水素化されたＥｘ．７エストリドを次に塩基性のアニオン交換樹脂で洗浄して、実施例６で示した方法により低酸エストリドを提供した（Ｅｘ．７Ａ^*及び７Ｂ^*）。生じた低酸Ｅｘ．７Ａ^*及び７Ｂ^*エストリドの性質を下の表１に示す。

実施例８
種々の組成物を配合して、シーケンスＩＩＩＧの条件によりＩＬＳＡＣ ＧＦ−５標準に対する適合について試験した。配合物１〜９を表２に示した。配合物７〜９のある一定のシーケンスＩＩＩＧ性能の結果を、ある一定のＧＦ−５標準と比較して表３に示す。

実施例９
配合物９（表２に示した）を、シーケンスＩＶＡ及びシーケンスＶＩＩＩ条件によりＩＬＳＡＣ ＧＦ−５標準への適合について試験した。これらの試験の結果を、ある一定のＧＦ−５標準と比較して、表４及び５に示す。

実施例１０
オレイン酸及びホールカットのココナツ脂肪酸の最初の装填を変更して、約６ｃＳｔ〜約７ｃＳｔの範囲内に粘度を有する２通りの異なったエストリド組成物を提供したことを除いて、実施例２に示した方法に従ってエストリドを調製した。生じたエストリド生成物を、Ｍｙｅｒｓ １５遠心蒸留器中３００℃、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧力下の蒸留条件にかけた。この結果、より低い粘度を有する２通りの別の初期留出物（Ｅｘ．１０Ａ、１０Ｂ）、及びより高い粘度を有する蒸留残渣（Ｅｘ．１０Ｃ、１０Ｄ）が生じた。Ｅｘ．１０Ａ及び１０Ｂエストリドを、次に炭素に固定された１０ｗｔ％パラジウムにより加圧水素雰囲気下７５℃で３時間水素化してエストリド化合物を提供した。水素化されたＥｘ．１０Ａ及び１０Ｂエストリドを、次に実施例６に示した方法により塩基性のアニオン交換樹脂で洗浄して低酸エストリドを提供した（Ｅｘ．１０Ａ^*及び１０Ｂ^*）。生じた低酸Ｅｘ．１０Ａ^*エストリドの性質は、６．８ｃＳｔ＠１００℃の動粘度及び１．５未満のＥＮを含み、一方低酸Ｅｘ１０Ｂ^*エストリドは６．３ｃＳｔ＠１００℃の動粘度及び１．５未満のＥＮを含む性質を示した。

実施例１１
Ｅｘ．７Ａ^*のエストリドをＥｘ．１０Ａ^*のエストリド及びＥｘ．１０Ｂ^*のエストリドで置き換えたことを除いて、配合物９の組成物を表２に示したようにして調製した（それぞれ、配合物１１Ａ及び１１Ｂ）。生じた配合物を、シーケンスＶＩＤの条件（ＡＳＴＭ Ｄ７５８９）によりＩＬＳＡＣ ＧＦ−５の資源保存標準に対する適合について試験した。これらの試験の結果を、ＧＦ−５標準と比較して表６に示す。

追加の実施形態
１．添加剤パッケージ、及び少なくとも１種のエストリド化合物を含むエストリド基油を含む組成物。

２．組成物が約１〜約５から選択される整数又は整数の分数であるＥＮを有し、ＥＮは、組成物に含有されるエストリド化合物についての平均エストリド連結数である、実施形態１に記載の組成物。

３．組成物が約１．２〜約４．５から選択される整数又は整数の分数であるＥＮを有し、ＥＮは、組成物に含有されるエストリド化合物についての平均エストリド連結数である、実施形態１に記載の組成物。

４．組成物が約１〜約２から選択される整数又は整数の分数であるＥＮを有し、ＥＮは、組成物に含有されるエストリド化合物についての平均エストリド連結数である、実施形態１に記載の組成物。

５．組成物が約１．２〜約１．６から選択される整数又は整数の分数であるＥＮを有し、ＥＮは、組成物に含有されるエストリド化合物についての平均エストリド連結数である、実施形態１に記載のエンジンオイル組成物。

６．少なくとも１種のエストリド化合物が飽和である、実施形態１〜５のいずれか１項に記載の組成物。

７．エストリド基油が、４０℃で約２０ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約５ｃＳｔ〜約３０ｃＳｔの動粘度を有する、実施形態１〜６のいずれか１項に記載の組成物。

８．エストリド基油が約−２５℃〜約−４５℃の流動点を有する、実施形態１〜７のいずれか１項に記載の組成物。

９．エストリド基油が、４０℃で約５０ｃＳｔ〜約８０ｃＳｔ、及び／又は１００℃で約８ｃＳｔ〜約１４ｃＳｔの動粘度を有する、実施形態１〜８のいずれか１項に記載の組成物。

１０．エストリド基油が約−２８℃〜約−３８℃の流動点を有する、実施形態１〜９のいずれか１項に記載の組成物。

１１．添加剤パッケージが少なくとも１種の粘度改変剤を含む、実施形態１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。

１２．少なくとも１種の粘度改変剤がポリブテンポリマーを含む、実施形態１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。

１３．ポリブテンポリマーが、約３００〜約１５００の数平均分子量を有するポリ−ｎ−ブテン及び／又はポリイソブチレンを含む、実施形態１１に記載の組成物。

１４．少なくとも１種の粘度改変剤が、エチレン及びプロピレンのコポリマー、ポリメタクリレート、メタクリレートコポリマー、不飽和ジカルボン酸とビニル化合物のコポリマー、スチレンとアクリルエステルの共重合体、スチレンとイソプレンのコポリマー、スチレンとブタジエンのコポリマー、イソプレンとブタジエンのコポリマー、又はブタジエン及びイソプレンのホモポリマーの１種又は２種以上から選択され、前記粘度改変剤は所望により部分的に水素化されている、実施形態１１に記載の組成物。

１５．添加剤パッケージが少なくとも１種の清浄・さび止め剤を含む、実施形態１〜１４のいずれか１項に記載の組成物。

１６．少なくとも１種の清浄・さび止め剤が金属スルホネート清浄剤を含む、実施形態１５に記載の組成物。

１７．少なくとも１種の清浄・さび止め剤がカルシウム清浄剤を含む、実施形態１５〜１６のいずれか１項に記載の組成物。

１８．少なくとも１種の清浄・さび止め剤が、カルシウムフェネート、サリチル酸カルシウム、又はスルホン酸カルシウムの１種又は２種以上を含む、実施形態１５に記載の組成物。

１９．少なくとも１種の清浄・さび止め剤が過塩基化されたスルホン酸カルシウムを含む、実施形態１５に記載の組成物。

２０．過塩基化されたスルホン酸カルシウムが約２５と約６００の間の合計塩基数を有する、実施形態１９に記載の組成物。

２１．添加剤パッケージが少なくとも１種の抗酸化剤を含む、実施形態１〜２０のいずれか１項に記載の組成物。

２２．添加剤パッケージが少なくとも１種のアミン系抗酸化剤を含む、実施形態１〜２１のいずれか１項に記載の組成物。

２３．添加剤パッケージが少なくとも１種の非エストリド基油を含む、実施形態１〜２２のいずれか１項に記載の組成物。

２４．少なくとも１種の非エストリド基油が、鉱物油、合成油、又は半合成油の１種又は２種以上のを含む、実施形態２３に記載の組成物。

２５．少なくとも１種の非エストリド基油が、群Ｉの油又は群ＩＩの油の１種又は２種以上のから選択される鉱物油である、実施形態２３に記載の組成物。

２６．少なくとも１種の非エストリド基油が、群ＩＩＩの油を含む半合成油である、実施形態２３に記載の組成物。

２７．少なくとも１種の非エストリド基油が、ポリオレフィン、エステル、又はナフテンの１種又は２種以上から選択される合成油である、実施形態２３に記載の組成物。

２８．少なくとも１種の非エストリド基油が、ポリα−オレフィンを含む合成油である、実施形態２３に記載の組成物。

２９．少なくとも１種の非エストリド基油が、ＰＡＯ２、ＰＡＯ４、ＰＡＯ６、ＰＡＯ８、ＰＡＯ９、ＰＡＯ１０、ＰＡＯ４０、又はＰＡＯ１００の１種又は２種以上を含む合成油である、実施形態２３に記載の組成物。

３０． 約０．１重量％〜約２０重量％の少なくとも１種の清浄・さび止め剤、
約０．１重量％〜約１５重量％の少なくとも１種の粘度改変剤、
約５重量％〜約８５重量％の少なくとも１種の非エストリド基油、及び
約５％〜約９０％のエストリド基油
を含む、実施形態１〜２９のいずれか１項に記載の組成物。

３１． 約２重量％〜約１８重量％の少なくとも１種の清浄・さび止め剤、
約１重量％〜約１０重量％の少なくとも１種の粘度改変剤、
約１５重量％〜約７０重量％の少なくとも１種の非エストリド基油、及び
約１０％〜約５０％のエストリド基油
を含む、実施形態１〜２９のいずれか１項に記載の組成物。

３２． 約５％〜約１５重量％の少なくとも１種の清浄・さび止め剤、
約０．０１％〜約３重量％の少なくとも１種の抗酸化剤、
約２％〜約５重量％の少なくとも１種の粘度改変剤、
約３０％〜約６５重量％の少なくとも１種の非エストリド基油、及び
約２５％〜約６０％のエストリド基油
を含む、実施形態１〜２９のいずれか１項に記載の組成物。

３３． 少なくとも２５重量％のエストリド基油、
少なくとも１種の非エストリド基油、
少なくとも１種の清浄・さび止め剤、及び
少なくとも１種の抗酸化剤、
を含む組成物であって、
ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに６０μｍ以下の摩耗評点、４０℃で１５０％以下の粘度上昇を示し、及び
ＡＳＴＭの方法Ｄ６８６６に従って試験されたときに、少なくとも２５重量％のバイオ系の含有率を有する組成物。

３４． 少なくとも２５重量％のエストリド基油、
少なくとも１０重量％の少なくとも１種の清浄・さび止め剤、
少なくとも０．１重量％の少なくとも１種の抗酸化剤、及び
少なくとも１重量％の少なくとも１種の粘度改変剤、及び
少なくとも４０重量％の少なくとも１種の非エストリド基油
を含む、実施形態３３に記載の組成物。

３５．ＡＳＴＭの方法Ｄ６８６６に従って試験されたときに、２５％〜８５重量％のバイオ系の含有量を含む、実施形態３３に記載の組成物。

３６．ＡＳＴＭの方法Ｄ６８６６に従って試験されたときに、２５〜６５重量％のバイオ系の含有量を含む、実施形態３３に記載の組成物。

３７．ＡＳＴＭの方法Ｄ６８６６に従って試験されたときに、２５〜５０重量％のバイオ系の含有量を含む、実施形態３３に記載の組成物。

３８．ＡＳＴＭの方法Ｄ６８６６に従って試験されたときに、２５〜３５重量％のバイオ系の含有量を含む、実施形態３３に記載の組成物。

３９．組成物の少なくとも２５重量％のバイオ系の含有量がエストリド基油に由来する、実施形態３３に記載の組成物。

４０．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、組成物が、少なくとも５の秤量されたピストン沈澱物評点を示す、実施形態３３〜３９のいずれか１項に記載の組成物。

４１．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、組成物が少なくとも６の秤量されたピストン沈澱物評点を示す、実施形態３３〜３９のいずれか１項に記載の組成物。

４２．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、組成物が、少なくとも７の秤量されたピストン沈澱物評点を示す、実施形態３３〜３９のいずれか１項に記載の組成物。

４３．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、組成物が、少なくとも８の秤量されたピストン沈澱物評点を示す、実施形態３３〜３９のいずれか１項に記載の組成物。

４４．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、組成物が、約８〜約９の秤量されたピストン沈澱物評点を示す、実施形態３３〜３９のいずれか１項に記載の組成物。

４５．エストリド基油が１００℃で１０ｃＳｔ以下の動粘度を有する、実施形態３３〜４４のいずれか１項に記載の組成物。

４６．エストリド基油が１００℃１〜１０ｃＳｔの動粘度を有する、実施形態４５に記載の組成物。

４７．エストリド基油が１００℃で２〜９ｃＳｔの動粘度を有する、実施形態４５に記載の組成物。

４８．エストリド基油が１００℃で４〜９ｃＳｔの動粘度を有する、実施形態４５に記載の組成物。

４９．エストリド基油が１００℃で５〜１０ｃＳｔの動粘度を有する、実施形態４５に記載の組成物。

５０．少なくとも１種の清浄・さび止め剤が、組成物の１１〜１３重量％を構成する、実施形態３３〜４９のいずれか１項に記載の組成物。

５１．少なくとも１種の粘度改変剤が、組成物の２〜４重量％を構成する、実施形態３３〜５０のいずれか１項に記載の組成物。

５２．少なくとも１種のエストリド基油が組成物の３０〜４０重量％を構成する、実施形態３３〜５１のいずれか１項に記載の組成物。

５３．少なくとも１種のエストリド基油が組成物の３２〜３８重量％を構成する、実施形態３３〜５１のいずれか１項に記載の組成物。

５４．少なくとも1種のエストリド基油が組成物の３３〜３６重量％を構成する、実施形態３３〜５１のいずれか１項に記載の組成物。

５５．少なくとも１種の抗酸化剤が組成物の０．５〜１．５重量％を構成する、実施形態３３〜５４のいずれか１項に記載の組成物。

５６．組成物がポリα−オレフィンを含有しない、実施形態３３〜５５のいずれか１項に記載の組成物。

５７．組成物が流動点降下剤を含有しない、実施形態３３〜５６のいずれか１項に記載の組成物。

５８．エストリド基油が式Ｉの化合物から選択される１種のエストリド化合物を含む、実施形態１〜５７のいずれか１項に記載の組成物：

（式中、
ｘは、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、
ｙは、各出現に対して独立に、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは、０以上の整数であり、
Ｒ₁は、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルであり、及び
Ｒ₂は、水素及び飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のアルキルから選択され、
前記少なくとも１種のエストリド化合物の各脂肪酸鎖残基は、独立に所望により置換され、飽和又は不飽和、及び分岐又は非分岐である。）。

５９．ｘが、各出現に対して独立に、０〜１０から選択される整数であり、
ｙが、各出現に対して独立に、０〜１０から選択される整数であり、
ｎが、０〜２０から選択される整数であり、
Ｒ₁が、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のＣ₁〜Ｃ₂₂アルキルであり、及び
Ｒ₂が、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の置換された又は非置換のＣ₁〜Ｃ₂₂アルキルであり、
各脂肪酸鎖残基は非置換である、
実施形態５８に記載の組成物。

６０．ｘが、各出現に対して独立に、７及び８から選択される整数である、実施形態５８〜５９のいずれか１項に記載の組成物。

６１．ｙが、各出現に対して独立に、７及び８から選択される整数である、実施形態５８〜６０のいずれか１項に記載の組成物。

６２．ｘ＋ｙが、独立に各鎖について、１３〜１５から選択される整数であり、及び
ｎが０〜１２から選択される整数である、
実施形態５８〜６１のいずれか１項に記載の組成物。

６３．Ｒ₂が、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の非置換のアルキルである、実施形態５８〜６２のいずれか１項に記載の組成物。

６４．Ｒ₂が飽和である、実施形態５８〜６３のいずれか１項に記載の組成物。

６５．Ｒ₂が分岐である、実施形態５８〜６４のいずれか１項に記載の組成物。

６６．Ｒ₂が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、及びイコサニルから選択され、飽和又は不飽和の及び分岐又は非分岐である、実施形態５８に記載の組成物。

６７．Ｒ₂が、Ｃ₆〜Ｃ₁₂アルキルから選択される、実施形態５８〜６６のいずれか１項に記載の組成物。

６８．Ｒ₂が２−エチルヘキシルである、実施形態６７に記載の組成物。

６９．Ｒ₁が、飽和又は不飽和の、及び分岐又は非分岐の非置換のアルキルである、実施形態５８〜６８のいずれか１項に記載の組成物。

７０．Ｒ₁が飽和である、実施形態５８〜６９のいずれか１項に記載の組成物。

７１．Ｒ₁が非分岐である、実施形態５８〜７０のいずれか１項に記載の組成物。

７２．Ｒ₁が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、及びイコサニルから選択され、飽和又は不飽和の及び分岐又は非分岐である、実施形態５８に記載の組成物。

７３．Ｒ₁が、非置換の、非分岐の、及び飽和又は不飽和のＣ₁₃〜Ｃ₁₇アルキルである、実施形態５８〜７２のいずれか１項に記載の組成物。

７４．Ｒ₁が、非置換の、非分岐の、及び飽和又は不飽和のＣ₇〜Ｃ₁₇アルキルである、実施形態５８〜７２のいずれか１項に記載の組成物。

７５．Ｒ₁が、非置換の及び非分岐の飽和Ｃ₇アルキル、飽和Ｃ₉アルキル、飽和Ｃ₁₁アルキル、飽和Ｃ₁₃アルキル、飽和Ｃ₁₅アルキル、及び飽和又は不飽和のＣ₁₇アルキルから選択される、実施形態７４に記載の組成物。

７６．Ｒ₁が、非置換の及び非分岐の飽和Ｃ₁₃アルキル、飽和Ｃ₁₅アルキル、及び飽和又は不飽和のＣ₁₇アルキルから選択される、実施形態７３に記載の組成物。

７７．少なくとも１種の抗酸化剤がアミン系抗酸化剤を含む、実施形態３３〜５７のいずれか１項に記載の組成物。

７８．前記アミン系抗酸化剤がジアリールアミン抗酸化剤を含む、実施形態７７に記載の組成物。

７９．前記ジアリールアミン抗酸化剤がジフェニルアミン抗酸化剤を含む、実施形態７８に記載の組成物。

８０．前記ジフェニルアミン抗酸化剤がアルキル化ジフェニルアミン抗酸化剤を含む、実施形態７９に記載の組成物。

８１．少なくとも１種のエストリド化合物が、少なくとも１つの第１の脂肪酸のカルボキシル基の酸素と少なくとも１つの第２の脂肪酸の不飽和の少なくとも１つの部位の炭素との間に共有結合を形成することを含むプロセスから誘導される、実施形態１〜８０のいずれか１項に記載の組成物。

８２．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、摩耗評点６０μｍ以下を示す、実施形態１〜３２のいずれか１項に記載の組成物。

８３．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、４０℃で１５０％以下の粘度上昇を示す、実施形態１〜３２のいずれか１項に記載の組成物。

８４．ＡＳＴＭの方法Ｄ６８６６に従って試験されたときに、少なくとも２５重量％のバイオ系の含有率を有する、実施形態１〜３２のいずれか１項に記載の組成物。

８５．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、５０μｍ以下の摩耗評点を示す、実施形態３３〜８４のいずれか１項に記載の組成物。

８６．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、３５μｍ以下の摩耗評点を示す、実施形態３３〜８４のいずれか１項に記載の組成物。

８７．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、２５μｍ以下の摩耗評点を示す、実施形態３３〜８４のいずれか１項に記載の組成物。

８８．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、１５μｍ以下の摩耗評点を示す、実施形態３３〜８４のいずれか１項に記載の組成物。

８９．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、１０μｍ以下の摩耗評点を示す、実施形態３３〜８４のいずれか１項に記載の組成物。

９０．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、１〜２５μｍの摩耗評点を示す、実施形態３３〜８４のいずれか１項に記載の組成物。

９１．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、５〜１５μｍの摩耗評点を示す、実施形態３３〜８４のいずれか１項に記載の組成物。

９２．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、４０℃で１２５％以下の粘度上昇を示す、実施形態３３〜９１のいずれか１項に記載の組成物。

９３．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、４０℃で１００％以下の粘度上昇を示す、実施形態３３〜９１のいずれか１項に記載の組成物。

９４．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、４０℃で８５％以下の粘度上昇を示す、実施形態３３〜９１のいずれか１項に記載の組成物。

９５．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、４０℃で６５％以下の粘度上昇を示す、実施形態３３〜９１のいずれか１項に記載の組成物。

９６．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、４０℃で５０％以下の粘度上昇を示す、実施形態３３〜９１のいずれか１項に記載の組成物。

９７．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、４０℃で５〜１００％の粘度上昇を示す、実施形態３３〜９１のいずれか１項に記載の組成物。

９８．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、４０℃で２５〜８５％の粘度上昇を示す、実施形態３３〜９１のいずれか１項に記載の組成物。

９９．ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、４０℃で４０〜６０％の粘度上昇を示す、実施形態３３〜９１のいずれか１項に記載の組成物。

１００．少なくとも１種の非エストリド基油が、鉱物油又は半合成油の１種又は２種以上を含む、実施形態３３〜９９のいずれか１項に記載の組成物。

１０１．少なくとも１種の非エストリド基油が、群ＩＩの油又は群ＩＩＩの油の１種又は２種以上を含む、実施形態３３〜９９のいずれか１項に記載の組成物。

１０２．組成物が内燃機関燃料を含有しない、実施形態１〜１０１のいずれか１項に記載の組成物。

１０３． ２５％〜４０重量％のエストリド基油、
１０％〜１５重量％の少なくとも１種の清浄・さび止め剤、
０．１％〜２重量％の少なくとも１種の抗酸化剤、
１％〜５重量％の少なくとも１種の粘度改変剤、及び
４０％〜５５重量％の少なくとも１種の非エストリド基油
を含む、実施形態３３〜１０２のいずれか１項に記載の組成物。

１０４．エストリド基油が、０．５ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇ以下の酸価を有する、実施形態１〜１０３のいずれか１項に記載の組成物。

１０５．エストリド基油が０．４ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇ以下の酸価を有する、実施形態１０４に記載の組成物。

１０６．エストリド基油が０．３ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇ以下の酸価を有する、実施形態１０４に記載の組成物。

１０７．エストリド基油が０．２ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇ以下の酸価を有する、実施形態１０４に記載の組成物。

１０８．エストリド基油が０．１ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇ以下の酸価を有する、実施形態１０４に記載の組成物。

１０９．少なくとも１種の粘度改変剤が、スチレンタイプのポリマーを含む、実施形態３３〜１０８のいずれか１項に記載の組成物。

１１０．少なくとも１種の粘度改変剤がスチレン−ジエンタイプのポリマーを含む、実施形態１０９に記載の組成物。

１１１．組成物が、少なくとも１種の抗摩耗剤さらに含む、実施形態３３〜１１０のいずれか１項に記載の組成物。

１１２．少なくとも１種の抗摩耗剤が亜鉛アルキルジチオホスフェートを含む、実施形態１１１に記載の組成物。

１１３．少なくとも１種の清浄・さび止め剤が、置換された又は非置換の炭素環式スルホン酸の金属塩、置換された又は非置換のアリールスルホン酸の金属塩、又は脂肪族スルホン酸の金属塩の１種又は２種以上を含む、実施形態１〜１１２のいずれか１項に記載の組成物。

１１４．少なくとも１種の清浄・さび止め剤が、アルキルアリールスルホン酸の金属塩を含む、実施形態１〜１１３のいずれか１項に記載の組成物。

１１５．ＡＳＴＭＤ７５８９に従って試験されたときに、６０時間のエージング後に少なくとも１．９％のＦＥＩ総計を示す、実施形態１〜１１４のいずれか１項に記載の組成物。

１１６．ＡＳＴＭＤ７５８９に従って試験されたときに、１００時間のエージング後に、少なくとも０．９％のＦＥＩ総計を示す、実施形態１〜１１５のいずれか１項に記載の組成物。

１１７．少なくとも４０重量％の少なくとも１種の非エストリド基油を含む、実施形態３３〜１０３のいずれか１項に記載の組成物。

Claims (20)

1. （ｉ）２５〜５５重量％のエストリド基油、
   （ｉｉ）４０〜５５重量％の少なくとも１種の非エストリド基油、
   （ｉｉｉ）少なくとも１種の清浄・さび止め剤、及び
   （ｉｖ）少なくとも１種の抗酸化剤
   を含む組成物であって、
   エストリド基油が、式Ｉ
   

   

   （式中、
   ｘは、各出現に対して独立に、０〜１０から選択される整数であり、
   ｙは、各出現に対して独立に、０〜１０から選択される整数であり、
   ｎは０〜２０から選択される整数であり、
   Ｒ₁は、飽和の、及び分岐又は非分岐の、非置換のＣ₁〜Ｃ₂₂アルキルであり、及び
   Ｒ₂は、飽和の、及び分岐又は非分岐の、非置換のＣ₁〜Ｃ₂₂アルキルであり、
   各脂肪酸鎖残基は非置換である。）
   の化合物から選択される少なくとも１種のエストリド化合物を含み、
   エストリド基油が１０ｃｇ／ｇ未満のヨウ素価を有し、
   組成物が、ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、６０μｍ以下の摩耗評点、及び４０℃で１５０％以下の粘度上昇を示し、及び
   組成物が、ＡＳＴＭの方法Ｄ６８６６に従って試験されたときに、少なくとも２５重量％のバイオ系の含有量を有する、組成物。
2. ２５〜５５重量％のエストリド基油、
   少なくとも１０重量％の少なくとも１種の清浄・さび止め剤、
   少なくとも０．１重量％の少なくとも１種の抗酸化剤、及び
   少なくとも１重量％の少なくとも１種の粘度改変剤、及び
   ４０〜５５重量％の少なくとも１種の非エストリド基油
   を含む、請求項１に記載の組成物。
3. 組成物の少なくとも２５重量％のバイオ系の含有量が、エストリド基油に由来する、請求項１に記載の組成物。
4. ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、少なくとも７の秤量されたピストン沈澱物評点を示す、請求項１に記載の組成物。
5. エストリド基油が１００℃で５〜１０ｃＳｔの動粘度を有する、請求項１に記載の組成物。
6. 少なくとも１種の粘度改変剤がスチレンタイプのポリマーを含む、請求項１に記載の組成物。
7. 少なくとも１種の粘度改変剤がスチレン−ジエンタイプのポリマーを含む、請求項６に記載の組成物。
8. 少なくとも１種の清浄・さび止め剤が金属スルホネート清浄剤を含む、請求項１に記載の組成物。
9. 少なくとも１種の清浄・さび止め剤がカルシウム清浄剤を含む、請求項８に記載の組成物。
10. 少なくとも１種の清浄・さび止め剤が過塩基化されたスルホン酸カルシウムを含む、請求項９に記載の組成物。
11. 少なくとも１種の非エストリド基油が、鉱物油、合成油、又は半合成油の１種又は２種以上を含む、請求項１に記載の組成物。
12. 少なくとも１種の非エストリド基油が群ＩＩＩの油を含む半合成油である、請求項１１に記載の組成物。
13. ｘが、各出現に対して独立に、７及び８から選択される整数である、請求項１に記載の組成物。
14. ｙが、各出現に対して独立に、７及び８から選択される整数である、請求項１３に記載の組成物。
15. Ｒ₂が分岐である、請求項１に記載の組成物。
16. Ｒ₁が非分岐である、請求項１に記載の組成物。
17. エストリド基油が５ｃｇ／ｇ未満のヨウ素価を有する、請求項１に記載の組成物。
18. エストリド基油が組成物の約３５重量％を含む、請求項１に記載の組成物。
19. 組成物が、ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、０〜３０μｍ以下の摩耗評点を示す、請求項１に記載の組成物。
20. 組成物が、ＡＳＴＭの方法７３２０に従って試験されたときに、４０℃で５〜１００％の粘度上昇を示す、請求項１に記載の組成物。