JP5996527B2 - 用途に応じた油を含む食品成分 - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2010年5月28日に出願した米国仮出願第61/349,774号、2010年8月18日に出願した米国仮出願第61/374,992号、2010年11月16日に出願した米国仮出願第61/414,393号、2010年12月29日に出願した米国仮出願第61/428,192号の優先権を主張する。これらの出願は、それぞれ、あらゆる目的のために内容全体が参照により組み込まれる。
本出願は、添付した1〜195ページに配列表を含む。
本発明の好ましい実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
(項目1)
少なくとも0.1%w/wの組み換え藻類バイオマスと、1つ又はそれ以上の他の成分とを含み、前記組み換え藻類バイオマスが、少なくとも約10重量%のトリグリセリド油を含み、従属栄養条件で培養される、食品組成物。
(項目2)
前記トリグリセリド油が、少なくとも約1%のC8:0、少なくとも約1%のC10:0、少なくとも約1%のC12:0、少なくとも約2%のC14:0、少なくとも約30%のC16:0、少なくとも約5%のC18:0、少なくとも約60%のC18:1、約7%未満のC18:2及び少なくとも約35%の飽和脂肪酸からなる群から選択される脂肪酸プロフィールを含む、項目1に記載の食品組成物。
(項目3)
藻類トリグリセリド油の脂肪酸プロフィールが、天然に存在する油の脂肪酸プロフィールに類似している、項目1に記載の食品組成物。
(項目4)
前記の天然に存在する油が、カカオバター、ココナツ油、パーム油、牛脂及びラードからなる群から選択される、項目3に記載の食品組成物。
(項目5)
前記藻類トリグリセリド油の脂肪酸プロフィールが、少なくとも60%のC18:1である、項目1に記載の食品組成物。
(項目6)
前記藻類トリグリセリド油の脂肪酸プロフィールが、少なくとも80%のC18:1である、項目5に記載の食品組成物。
(項目7)
前記組み換え藻類バイオマスの大部分がインタクトな細胞である、項目1に記載の食品組成物。
(項目8)
前記組み換え藻類バイオマスの大部分が溶解した細胞である、項目1に記載の食品組成物。
(項目9)
前記組み換え藻類バイオマスがホモジネートである、項目8に記載の食品組成物。
(項目10)
前記組み換え藻類バイオマスが粉末である、項目8に記載の食品組成物。
(項目11)
前記組み換え藻類バイオマスが粉末の形態であり、かつ前記組み換え藻類バイオマスが乾燥重量で少なくとも約40%のトリグリセリド油をんでなるむ、項目8に記載の食品組成物。
(項目12)
サラダドレッシング、卵製品、焼成製品、パン、バー、スナックチップ、パスタ、ソース、スープ、飲料、冷菓、バター又はスプレッドである、項目1に記載の食品組成物。
(項目13)
前記粉末の平均粒径が約0.2〜約20ミクロンである、項目10に記載の食品組成物。
(項目14)
前記組み換え藻類バイオマスが、Chlorella属又はPrototheca属の種である、項目1に記載の食品組成物。
(項目15)
前記組み換え藻類バイオマスが、Chlorella protothecoides及びPrototheca moriformisからなる群から選択される、項目14に記載の食品組成物。
(項目16)
従属栄養的に栽培された、少なくとも10重量%のトリグリセリド油を含む組み換え藻類バイオマスと、少なくとも1つの他の成分とを組み合わせることを含んでなる、食品組成物の製造方法。
(項目17)
前記トリグリセリド油が、少なくとも約1%のC8:0、少なくとも約1%のC10:0、少なくとも約1%のC12:0、少なくとも約2%のC14:0、少なくとも約30%のC16:0、少なくとも約5%のC18:0、少なくとも約60%のC18:1、約7%未満のC18:2及び少なくとも約35%の飽和脂肪酸からなる群から選択される脂肪酸プロフィールを含んでなる、項目16に記載の方法。
(項目18)
a.従来の食品中の非藻類油、非藻類脂肪又は卵の量を決定する工程;及び、
b.前記非藻類油、非藻類脂肪又は卵の一部を、特定量の組み換え藻類バイオマスに置き換えるか、又は前記非藻類油、非藻類脂肪又は卵に特定量の組み換え藻類バイオマスを補う工程
とを含む、項目16に記載の方法。
(項目19)
前記食品組成物に非藻類油、非藻類脂肪又は卵を加えない、項目18に記載の方法。
(項目20)
組み換え藻類バイオマスの量が、前記の従来食品中の非藻類油、非藻類脂肪又は卵の質量又は容積の約0.25倍〜約4倍である、項目18に記載の方法。
(項目21)
前記組み換え藻類バイオマスの大部分が溶解しており、かつ粉末又はホモジネートの形態である、項目18に記載の方法。
(項目22)
前記組み換え藻類バイオマスが、Chlorella属又はPrototheca属の種である、項目16に記載の方法。
(項目23)
前記組み換え藻類バイオマスが、Chlorella protothecoides及びPrototheca moriformisからなる群から選択される、項目22に記載の方法。
(項目24)
少なくとも約0.1%w/wの組み換え藻類バイオマスと、1つ又はそれ以上の他の成分とを含み、前記組み換え藻類バイオマスが、色変異株であり、かつ乾燥重量で少なくとも約10%のトリグリセリド油を含む、食品組成物。
(項目25)
前記トリグリセリド油が、少なくとも約1%のC8:0、少なくとも約1%のC10:0、少なくとも約1%のC12:0、少なくとも約2%のC14:0、少なくとも約30%のC16:0、少なくとも約5%のC18:0、少なくとも約60%のC18:1、約7%未満のC18:2及び少なくとも約35%の飽和脂肪酸からなる群から選択される脂肪酸プロフィールを含む、項目24に記載の食品組成物。
(項目26)
前記組み換え藻類バイオマスが、Chlorella属又はPrototheca属の種である、項目24に記載の食品組成物。
(項目27)
前記組み換え藻類バイオマスが、Chlorella protothecoides及びPrototheca moriformisからなる群から選択される、項目26に記載の食品組成物。
(項目28)
前記組み換え藻類バイオマスがGMP条件下で培養される、項目24に記載の食品組成物。
(項目29)
少なくとも0.1%w/wの藻類トリグリセリド油と、1つ又はそれ以上の他の成分とを含み、前記藻類トリグリセリド油が、従属栄養条件下で培養された組み換え藻類バイオマスから単離される、食品組成物。
(項目30)
前記トリグリセリド油が、少なくとも約1%のC8:0、少なくとも約1%のC10:0、少なくとも約1%のC12:0、少なくとも約2%のC14:0、少なくとも約30%のC16:0、少なくとも約5%のC18:0、少なくとも約60%のC18:1、約7%未満のC18:2及び少なくとも約35%の飽和脂肪酸からなる群から選択される脂肪酸プロフィールを含む、項目29に記載の食品組成物。
(項目31)
前記組み換え藻類トリグリセリド油のプロフィールが、天然に存在する油のトリグリセリドプロフィールに類似している、項目29に記載の食品組成物。
(項目32)
前記の天然に存在する油が、カカオバター、ココナツ油、パーム油、牛脂及びラードからなる群から選択される、項目31に記載の食品組成物。
(項目33)
前記藻類トリグリセリド油のプロフィールが、少なくとも60%のC18:1である、項目29に記載の食品組成物。
(項目34)
前記藻類トリグリセリド油のプロフィールが、少なくとも80%のC18:1である、項目33に記載の食品組成物。
(項目35)
前記組み換え藻類バイオマスが、Chlorella属又はPrototheca属の種である、項目29に記載の食品組成物。
(項目36)
前記組み換え藻類バイオマスが、Chlorella protothecoides及びPrototheca moriformisからなる群から選択される、項目35に記載の食品組成物。
(項目37)
サラダドレッシング、卵製品、焼成製品、パン、バー、スナックチップ、パスタ、ソース、スープ、飲料、冷菓、バター又はスプレッドである、項目29に記載の食品組成物。
特段の定義がない限り、本明細書で用いられる全ての技術用語及び化学用語は、本発明が属する技術分野の当業者が一般的に理解している意味を有する。以下の参考文献は、当業者に、本発明で用いられる多くの用語に関する一般的な定義を与えるものである。Singleton et al.、Dictionary of Microbiology and Molecular Biology(第2版、1994);The Cambridge Dictionary of Science and Technology(Walker編集、1988);The Glossary of Genetics、第5版、R.Rieger et al.(編集)、Springer Verlag(1991);Hale & Marham、The Harper Collins Dictionary of Biology(1991)。本明細書で使用される場合、特に明記しない限り、以下の用語は、それらに帰属する意味を有する。
本発明は、一般的には、脂質を産成させるために、微生物(例えば、微細藻類、油産生酵母、真菌及び細菌)、特にPrototheca株を含めた組み換え微細藻類株を栽培することに関する。読者が読みやすいように、本節をいくつかの項に分けている。第1項は、Protothecaの種と株、並びに、ゲノムDNA比較によるProtothecaの新種と新株及び関連する微細藻類、並びに他の微生物の同定方法について記載する。第2項は、栽培に有用なバイオリアクターについて記載する。第3項は、栽培用培地について記載する。第4項は、本発明の例示的な栽培方法に従った油の産生成について記載する。これらの記載はまた、さらに一般的に他の微生物にも適用され得る。
Protothecaは、高濃度の脂質、特に、燃料生成に適した脂質を産生することができるため、脂質の産成に使用するのに卓越した微生物である。Protothecaによって産生される脂質は、他の微細藻類によって産生される脂質よりも鎖長が短く、飽和度が高い炭化水素鎖を含んでいる。さらに、Protothecaの脂質は、一般的に、色素を含まず(クロロフィル及び特定のカロチノイドの濃度が検出不可能なほど低く)、いかなる状況でも、他の微細藻類から得られる脂質よりもかなり色素の含有量が低い。さらに、本発明によって与えられる組み換えPrototheca細胞を用い、他の微生物から脂質を産生する場合と比較して、低コストで、高収率及び高効率で脂質を生成させることができる。本発明の方法で用いる具体的なPrototheca株としては、が挙げられる。それに加え、この微細藻類は、従属栄養性で成長し、Prototheca wickerhamii、Prototheca stagnora(UTEX 327を含む)、Prototheca portoricensis、Prototheca moriformis(UTEX株1441、1435を含む)、Prototheca zopfiiとして遺伝子操作することができる。Prototheca属の種は、偏性従属栄養生物である。
微生物を、遺伝子操作及び炭化水素(例えば、脂質、脂肪酸、アルデヒド、アルコール、及びアルカン)の産成という目的で培養する。前者の種類の培養では、小スケールで実施し、最初は、少なくとも、原料微生物が成長可能な条件下で実施する。炭化水素を産成させるための培養は、通常は、バイオリアクター中、大スケールで実施する(例えば、10,000リットル、40,000リットル、100,000リットル、又はそれより大きなバイオリアクター)。Prototheca種を含めた微細藻類は、典型的には、バイオリアクター内の液体培地にて、本発明の方法で培養する。典型的には、バイオリアクターには光を入れない。
微細藻類の培地は、典型的には、固定窒素源、固定炭素源、微量元素、場合により、pHを維持するための緩衝液、及びホスフェート(典型的には、リン酸塩として与えられる)などのな成分を含有する。他の成分は、特に、海水微細藻類の場合には、塩化ナトリウムなどの塩を含み得る。窒素源としては、有機窒素源及び無機窒素源が挙げられ、例えば、分子状窒素、硝酸エステル、硝酸塩、アンモニア(純水なもの、又は塩形態、例えば、(NH4)2SO4及びNH4OH)、タンパク質、大豆ミール、コーンスティープリカー、及び酵母抽出物が挙げられるが、これらに限定されない。微量元素の例としては、亜鉛、ホウ素、コバルト、銅、マンガン、モリブデンが挙げられ、例えば、それぞれZnCl2、H3BO3、CoCl2・6H2O、CuCl2・2H2O、MnCl2・4H2O、及び(NH4)6Mo7O24・4H2Oの形態である。
本発明の方法に従って油を産成する場合、例えば、光が培養物にあたらないようにする、きわめて大きな(40,000リットル以上の)発酵槽を使う場合、いつものように、細胞を暗い場所で培養することが好ましい。プロトテカ(Prototheca)種は、固定炭素源を含有する培地内で、光の非存在下で、油を産成するように成長し、増殖する。かかる成長は、従属栄養性の成長として知られている。
本発明は、本発明の方法で有用なPrototheca細胞と、組み換えPrototheca moriformis、Prototheca zopfii、Prototheca krugani、Prototheca stagnora宿主細胞を含むがこれらに限定されない、組み換え宿主細胞とを含めた微生物を遺伝的に改変する方法及び材料を提供する。読者が読みやすいように、これらの方法及び材料の記載をいくつかの節に分けている。第1節では、形質転換方法について記載している。第2節では、相同組み換えを用いた遺伝子操作方法について記載している。第3節では、発現ベクター及び成分について記載している。
細胞は、例えば、微粒子銃、エレクトロポレーション(Maruyama et al.(2004)、Biotechnology Techniques 8:821−826を参照)、ガラスビーズによる形質転換、及び炭化ケイ素ウィスカーによる形質転換を含む、任意の適切な技術によって形質転換され得る。使用可能な別の方法として、プロトプラストを作成し、CaCl2及びポリエチレングリコール(PEG)を用い、組み換えDNAを微細藻類細胞に導入することが含まれる(Kim et al.(2002)、Mar.Biotechnol.4:63−73、この論文は、Chorella ellipsoideaを形質転換するために、この方法を用いることを報告している)。微細藻類の共形質転換を利用し、2種類の別個のベクター分子を細胞に同時に導入することができる(例えば、Protist 2004 Dec;155(4):381−93)。
相同組み換えは、相補的DNA配列を整列させ、相同領域の置き換えを可能にすることである。標的となるゲノム配列(「テンプレート」)と同種の配列を含むトランスジェニックDNA(「ドナー」)を有機体に導入し、次いで、対応するゲノム同種配列の部位にあるゲノムで組み換えが起こる。このプロセスの機構的な工程は、ほとんどの場合、(1)同種DNAセグメントを対にすることと;(2)ドナーDNA分子内に二本鎖開裂部分を導入することと;(3)自由になったドナーDNA末端が、テンプレートDNA分子に侵入した後、DNA合成が起こることと;及び(4)二本鎖開裂部分の修復事象が起こり、最終的な組み換え産物が得られることとを含む。
本発明に従う微生物の形質転換用ベクターは、本明細書の開示を考慮して、当業者には有名な既知の技術によって調製することができる。ベクターは、典型的には、1つ又はそれ以上の遺伝子を含有しており、それぞれの遺伝子は、望ましい産成物(遺伝子産物)を発現するようにコードし、この遺伝子発現を制御し、組み換え細胞内の特定の位置に向かうように遺伝子産物を標的化する、1つ又はそれ以上の制御配列に動作可能に連結している。読者の助けとなるように、本節をいくつかの項に分けている。A項は、制御配列、典型的には、ベクター上に含まれている制御配列、及び本発明によって提供される新規制御配列について記載している。B項は、遺伝子、典型的には、ベクターに含まれる遺伝子、及び新規コドン最適化方法、及び本発明によって提供される方法によって調製される遺伝子について記載している。
制御配列は、コード配列の発現を制御するか、又は遺伝子産物を、細胞内又は細胞外の特定の位置に向かわせる核酸である。発現を制御する制御配列としては、例えば、コード配列の転写を制御するプロモーター、コード配列の転写を止めるターミネーターが挙げられる。別の制御配列は、コード配列の末端に位置する3’非翻訳配列であり、ポリアデニル化シグナルをコードする。遺伝子産物を特定の位置に向かわせる制御配列としては、シグナルペプチドをコードする配列が挙げられ、この配列は、細胞内又は細胞外の特定の位置に、この配列が結合したタンパク質を向かわせる。
典型的には、遺伝子は、プロモーターと、コード配列と、停止制御配列とを含む。組み換えDNA技術によって組み立てられる場合、遺伝子は、発現カセットと呼ばれることもあり、組み換え遺伝子を宿主細胞に導入するために使用されるベクターに簡便に挿入するために、制限配列に隣接していてもよい。発現カセットは、ゲノム由来のDNA配列、又は相同組み換えにいよって発現カセットをゲノムに安定に組み込みやすくすることを標的とした他の核酸に隣接していてもよい。又は、ベクター及びその発現カセットは、組み込まれないままであってもよく、この場合には、ベクターは、典型的には、異種ベクターDNAを複製するために与えることができるような、複製起源を含んでいてもよい。
また本発明は、目的の遺伝子を発現させる誘発性プロモーターの使用も提供する。具体的には、例えば、細胞の破壊、反応混合物の水含有量の減少、及び/又はTAGから脂肪酸エステルへの変換の促進に十分なアルコール添加後にエステル転移反応を増強するよう、必要に応じて条件が調節されていれば、リパーゼ遺伝子を発現させる誘発性プロモーターの使用により、微生物の成長後にリパーゼの産生が可能となる。
さらに、遺伝子操作された微細藻類などの微生物は、例えば一方が多糖分解酵素をコードする、例えばリパーゼ遺伝子と溶解遺伝子など、2種又はそれ以上の外来遺伝子を含み、発現し得る。誘発性プロモーターを用いて一方又は両方の遺伝子を発現させることができ、これにより、これらの遺伝子が発現する相対的なタイミングを制御して、脂質収量及び脂肪酸エステルへの変換を高めることができる。2種又はそれ以上の外来遺伝子の発現は、同じ誘発性プロモーターの制御下にあっても、異なる誘発性プロモーターの制御下にあってもよい。後者の場合、第1の外来遺伝子の発現が第1の期間に誘発され得(この間、第2の外来遺伝子の発現は誘発されても、されなくてもよい)、第2の外来遺伝子の発現が第2の期間に誘発され得る(この間、第1の外来遺伝子の発現は誘発されても、されなくてもよい)。ショ糖を代謝するように脂質産生微生物を操作するためのベクター及び方法が本明細書で提供されるが、これは、操作された細胞がサトウキビ原材料を脂質に変換することを可能にするため、有利な形質である。
また本発明は、目的遺伝子の区画化された発現も提供する。具体的には、特定の実施形態では、リパーゼの発現を1つ以上の細胞内区画に標的化することが有利であり、この場合、リパーゼがエステル転移反応の開始まで大部分の細胞内脂質から隔離されている。標的とするのに好ましい細胞小器官は、葉緑体、ミトコンドリア及び小胞体である。
本発明の一実施形態では、微生物内でのポリペプチド発現は、葉緑体を標的とする。葉緑体での異種遺伝子発現の標的化方法は既知であり、これを本発明で使用することができる。葉緑体への外来遺伝子産物の標的化方法は、Shrier et al.、EMBO J.(1985)4:25 32に記載されている。また、核遺伝子産物を葉緑体内に移動させるためのトランジットペプチドの使用に関して、Tomai et al.、Gen.Biol.Chem.(1988)263:15104 15109及び米国特許第4,940,835号も参照されたい。タンパク質の葉緑体への輸送を指示する方法もKenauf TIBTECH(1987)5:40 47で概説されている。Chlorellaに内在する葉緑体標的配列、例えば、葉緑体を標的とするタンパク質をコードする、Chlorella核ゲノム内の遺伝子などが知られており、例えば、GenBank寄託番号AY646197及びAF499684を参照されたい。
本発明の別の実施形態では、微生物内でのポリペプチドの発現は、ミトコンドリアを標的とする。ミトコンドリアへの外来遺伝子産物の標的化方法(Boutry et al.、Nature(London)(1987)328:340 342)が記載されており、緑色微細藻類における方法がこれに含まれる(例えば、Mol Gen Genet.1993 Jan;236(2−3):235−44を参照)。
本発明の別の実施形態では、微生物内でのポリペプチド発現は、小胞体を標的とする。発現ベクター内に適切な保持シグナル又は選別シグナルを含むことにより、タンパク質が確実に小胞体(ER)に保持され、下流のゴルジ体には行かない。例えば、ワーヘニンゲン大学の国際植物科学研究所(Wageningen UR-Plant Research International)のIMPACTベクター1.3ベクターは、周知のKDEL保持シグナル又は選別シグナルを含んでいる。このベクターを用いてERに保持すれば、これが発現レベルを5倍又はそれ以上向上させることが報告されていることから、実用上の利点がある。この現象の主な理由は、ERが、発現タンパク質の翻訳後の分解に関与するプロテアーゼを細胞質に存在するプロテアーゼよりも低い濃度で含んでいるか、及び/又は、細胞質に存在するプロテアーゼとは異なるプロテアーゼを含んでいるからだと思われる。緑色微細藻類内で機能するER保持シグナルが知られている。例えば、Proc Natl Acad Sci USA.2005 Apr 26;102(17):6225−30を参照。
(1.ショ糖の利用)
実施形態では、本発明の組み換えPrototheca細胞は、1つ以上の外来のショ糖利用遺伝子をさらに含む。種々の実施形態では、1つ以上の遺伝子は、フルクトキナーゼ、グルコキナーゼ、ヘキソキナーゼ、ショ糖インベルターゼ、ショ糖トランスポーターからなる群から選択される1つ以上のタンパク質をコードする。例えば、ショ糖トランスポーター及びショ糖インベルターゼの発現によって、Protothecaは、ショ糖を培地から細胞に移動させ、ショ糖を加水分解し、グルコース及びフルクトースを得ることができる。場合により、フルクトキナーゼは、内在するヘキソキナーゼ活性が、フルクトースの最大リン酸化には不十分であるような状況でも同様に発現することができる。適切なショ糖トランスポーター典枝は、Genbank寄託番号CAD91334、CAB92307、CAA53390である。適切なフルクトキナーゼの例は、寄託番号P26984、P26420、CAA43322である。
上記のように、ショ糖インベルターゼの発現により、炭素源としてショ糖をより効率的に利用する(二糖類であるショ糖のフルクトース分子とグルコース分子の間のα結合を加水分解する酵素を介した)能力がPrototheca細胞に付与されるのに対し、オリゴ糖の他の種類のα結合を加水分解する他の酵素の発現により、他の炭素源を利用する能力がPrototheca細胞に付与され得る。これらの炭素源で成長することができる陽性クローンの選択を可能にすることによって、これらの酵素の発現(及び結果として得られる、Prototheca及びその他の微細藻類細胞が通常利用できない炭素源を利用する能力)を、上記のトランスジェニックPrototheca細胞の選択可能マーカーとして用いることができる。
Protothca moriformisを含めたPrototheca株は、チアミン栄養要求性であることが知られており(例えば、Ciferri,O.(1956)Nature,v.178,pp.1475−1476を参照)、このことは、これらの株が成長するためには栄養培地中にチアミンを必要とするということを意味する。チアミン栄養要求性は、チアミン生合成経路の酵素の変異又は発現欠如の結果であり得る。チアミン生合成経路で欠けている酵素(1つ又は複数)を発現する補完されたトランスジェニック株はチアミンを添加しなくても成長することができ、よって、栄養培地のコストが低減されるだけでなく、得られる微細藻類バイオマスは動物栄養の観点からもより望ましいものとなる。またトランスジェニック遺伝子が、チアミンを含有しないプレート/培地で成長する能力を付与することから、チアミン生合成経路酵素による補完を選択可能マーカーとして用いてもよい。
多種多様な選択可能マーカーのいずれも、Chlorellaなどの微生物の形質転換に有用なトランス遺伝子構築物に用いることができる。適当な選択可能マーカーの例としては、硝酸還元酵素遺伝子、ヒグロマイシンホスホトランスフェラーゼ遺伝子(HPT)、ネオマイシンホスホトランスフェラーゼ遺伝子、及びフレオマイシン耐性を付与するble遺伝子が挙げられる。微細藻類の抗生物質に対する感度決定方法はよく知られている。例えば、Mol Gen Genet.1996 Oct 16;252(5):572−9。
ショ糖を含有する原材料のような原材料をProtothecaなどの微生物(例えば、油産生酵母、真菌又は細菌)が利用する能力を変えることに加え、本発明は、産生する脂質の性質及び/又は割合を変えるように改変された組み換え微生物(例えば、Prototheca)も提供する。上述の経路は、さらに、又は上述のことに変えて、脂質の酵素処理によって産生する種々の脂質分子及び脂肪酸経路の中間体の性質及び/又は割合を変えるように改変されてもよい。種々の実施形態では、本発明の組み換え微生物(例えば、Prototheca細胞)は、形質転換されていない対応する細胞と比較して、単位容積あたり及び/又は単位時間あたりの脂質収量が最適化されており、炭素鎖長(例えば、再生可能なディーゼルを生成するための、又は、脂質原材料を必要とする産業的な化学用途のための)を有しており、二重結合又は三重結合の数が減っており、場合によりゼロになっており、特定の脂質種又は個々の脂質の集合について、水素:炭素比が大きくなっている。さらに、かかる高品質の又は特異性の高い成分を生成するように、所望の炭化水素を生成する微生物を操作してもよい。
本発明の方法に従って燃料を生成する場合、本発明の細胞が産生する細胞を収穫するか、又は任意の従来の方法によって、それ以外の方法で集める。全細胞の抽出によって脂質を単離することができる。まず、細胞を破壊し、次いで、例えば、上述のような遠心分離を用いることによって、細胞内の脂質及び細胞膜/細胞壁に関連する脂質、及び細胞外の炭化水素を細胞塊から分けることができる。微生物中で生成する細胞内脂質を、ある実施形態では、微生物の細胞を溶解させた後に抽出する。抽出したら、脂質をさらに精製し、油、燃料又は油脂化学品を作り出す。
本発明は、脂質及び/又はタンパク質構成要素を含めた栄養素に富んだ、ヒトが摂取するのに適した組み換え微生物、好ましくは藻類のバイオマスと、これを食用成分及びその他の成分を含めた成分と混ぜ合わせる方法と、並びにこれを含有する食品組成物とを提供する。以下の記述の多くは藻類バイオマス又は藻類油に関するものであるが、一般に微生物バイオマス又は微生物油にも同様に適用されることを意図するものである。本発明は、部分的には、高油含有量及び/又は高機能性の組み換え藻類バイオマスを調製し、得られたバイオマスを食品中に組み込んで、従来の食品中に存在する油及び/又は脂肪及び/又はタンパク質の全部又は一部を、バイオマスに含まれる油及び/又はタンパク質に置き換えることができるという発見から生まれた。藻類油は、主として単価飽和油を含んでなり得、従来の食品中によく見られる飽和脂肪、水素化脂肪(トランス脂肪)及び多価不飽和脂肪に比べて、健康上の利益を提供する。また、藻類油を、トランス脂肪を含まない健康に良い安定な食用油として使用することもできる。残った藻類バイオマスは、少なくとも食品を調理するまで油を封入することができるため、油の有効期間が延びる。細胞がインタクトなままの未調理製品では、バイオマスは油中に認められる天然の抗酸化剤とともに、不快な臭い、味及び質感を生じかねない酸化から油を保護する。またバイオマスは、油及び/又はタンパク質に加え、いくつかの有益な微量栄養素、例えば藻類由来の食物繊維(可溶性及び不溶性双方の炭水化物)、リン脂質、糖タンパク質、フィトステロール、トコフェロール、トコトリエノール及びセレンなども提供する。
高レベルの適切な油及び/又は脂質及び/又はタンパク質を天然で生成する微細藻類が好ましいが、本発明の方法に従って、適切な油及び/又は脂質及び/又はタンパク質を産成する様々な種の微細藻類を使用することができる。本発明で使用する微細藻類の選択に影響する考慮事項としては、食品の製造に適した油、脂質又はタンパク質の産成に加え、(1)細胞重量の百分率での脂質(タンパク質)含有量が高いこと;(2)成長が容易であること;(3)増殖が容易であること;(4)バイオマスの処理が容易であること;(5)グリセロ脂質プロフィール;及び(6)藻類毒素を含まないこと(以下の実施例5では、乾燥組換え微細藻類バイオマス、及びバイオマスから抽出された油又は脂質が藻類毒素を含まないことが示されている)が挙げられる。
Chlorellaなどの微細藻類は、光合成又は従属栄養のいずれかで成長可能である。Protothecaは偏性従属栄養生物である。炭素源が固定炭素源である従属栄養条件で、かつ光の非存在下で成長させた場合、通常の緑色をした微細藻類は黄色くなり、緑色の色素沈着を欠くか、又は色素沈着が極めて少ない。緑色の色素沈着の少ない(又はそれを欠く)微細藻類は、食品成分として有利であり得る。緑色の色素沈着の少ない(又はそれを欠く)微細藻類の1つの利点は、微細藻類のクロロフィルの風味が少ないということである。緑色の色素沈着の少ない(又はそれを欠く)微細藻類のもう1つの利点は、微細藻類を食品成分として食料品に加えても、消費者の受けが悪くなりかねない緑色に着色しないということである。従属栄養条件下で成長させた微細藻類の緑色の色素沈着の減少は、一時的なものである。光合成による成長に戻すと、光合成及び従属栄養双方で成長可能な微細藻類は、緑色の色素沈着を回復する。さらに、従属栄養的に成長した微細藻類は、たとえ緑色色素が少なくても黄色い色をしており、このことは、消費者が食料品の色が白色又は淡色であることを期待する一部の食品の用途には向かないかもしれない。したがって、従属栄養による成長が可能であり(したがって、緑色の色素沈着を欠くか、又はそれが少ない)、かつ黄色の色素沈着も少ない(したがって、食品用途において無彩色なる)微細藻類株を作製するのが有利である。
本明細書に記載の培養方法により生成された組み換え微細藻類バイオマスは、組み換え微細藻類油及び/又はタンパク質、並びに発酵過程で微生物が生成した、又は微生物が培養培地から取り入れた他の構成要素を含む。
本発明の方法に従って産成される濃縮された組み換え微細藻類バイオマスは、それ自体が最終食品成分であり、さらに改変することなく、又は最小限の改変のみを行って、食料品に使用してもよい。例えば、ケーキを真空包装するか凍結させてもよい。あるいは、真空にした凍結乾燥室でバイオマスを凍結させる「フリーズドライ」プロセスである、親油性部分のエステル化により、バイオマスを乾燥させてもよい。凍結乾燥室に真空にすることで、バイオマスからの水の昇華(一次乾燥)及び脱離(二次乾燥)が生じる。しかし、本発明は、濃縮された組み換え微細藻類バイオマスに適用可能な本発明の加工方法を実施することにより増強された特性を有する、様々な組み換え微細藻類由来の最終食品成分を提供する。
濃縮された組み換え微細藻類バイオマスを回転する加熱ドラムの表面にフィルムとして貼り付けて、本発明の藻類フレークを調製する。次いで、乾燥した固体をナイフ又は刃物で削り取って、小さなフレーク状にする。米国特許第6,607,900号には、事前に遠心分離(濃縮)工程を行わない、ドラム乾燥機を用いた組み換え微細藻類バイオマスの乾燥について記載されており、かかるプロセスを本発明の方法に従って使用してもよい。
本発明の藻類粉末を、濃縮された組み換え微細藻類バイオマスから空気乾燥機又は噴霧乾燥機を用いて調製する(例えば、米国特許第6,372,460号を参照)。噴霧乾燥機内で、液体懸濁中の原料を微細な液滴分散で熱風流中に噴霧する。飛沫同伴された原料が急速に乾燥して、乾燥粉末を形成する。ある場合には、パルス燃焼乾燥機を用いて、最終乾燥原料において粉末のような質感を得てもよい。他の場合には、噴霧乾燥と、それに続く流動床乾燥機の利用を組み合わせて使用し、乾燥微生物バイオマスにとって最適な条件を達成する(例えば、米国特許第6,255,505号を参照)。別の方法として、空気乾燥機を藻類粉末の製造に用いてもよい。空気乾燥機は、乾燥させる原料を熱風流中に引き込むか、又は飛沫同伴する。原料が熱風に飛沫同伴されている間に、水分が急速に除去される。次いで、乾燥させた原料を湿った空気から分離し、その後、この湿った空気をさらに乾燥させるために再循環する。
本発明の藻類粒粉を、機械的に溶解及び均質化された、濃縮組換え微細藻類バイオマス、並びに噴霧乾燥又は気流乾燥された(又は別の空気乾燥システムを用いて乾燥された)ホモジネートから調製する。藻類粒粉の製造には、細胞が溶解してその油が放出されること、並びに細胞壁及び細胞内成分が、平均径20μm以下、好ましくは10μmまで微粒子化されているか、又は粒径が小さくなっていることが必要である。溶解した微生物細胞は、凝集して1,000μm以下のより大きな粒子を形成し得る。乾燥前に油が分散から分離しないように、得られた油、水及び微粒子化された粒子を乳化する。例えば、圧力式破砕機を用いて、細胞を含有するスラリーを、ポンプで制御型のオリフィス弁から噴出させて、細胞を溶解させる。高圧(1500barまで)をかけ、次いで出口ノズルから瞬間的に拡散させる。細胞の破壊は、3つの異なる機構、すなわち、弁への衝突、オリフィス内での大きな液体剪断力、及び放出による急な圧力低下によって行われ、これにより細胞が破裂する。この方法によって、細胞内の分子が放出される。Niro(GEAグループNiro Soavi社)ホモジナイザー(又は他の任意の高圧ホモジナイザー)を用いて細胞を処理し、大部分が0.2〜5ミクロンの長さの粒子となるようにする。高圧下(約1000bar)での藻類バイオマスの処理は、典型的には、90%を超える細胞が溶解し、粒径が5ミクロン未満まで小さくなる。
一態様では、本発明は、乾燥重量で少なくとも15%の油を含む藻類バイオマスから、GMP条件下で藻類油を回収することにより藻類油を調製する方法に関し、ここで、藻類油は50%を超える18:1脂質である。ある場合には、藻類バイオマスは、少なくとも2種の異なる微細藻類種の混合物を含んでなる。ある場合には、少なくとも2種の異なる微細藻類種は、別々に培養されたものである。少なくとも1つの実施形態では、少なくとも2種の異なる微細藻類種は、異なるグリセロ脂質プロフィールを有する。ある場合には、藻類バイオマスは、従属栄養的に成長させた藻類に由来する。ある場合には、少なくとも2種の異なる微細藻類種はすべて、乾燥重量で少なくとも15%の油を含有する。
一態様では、本発明は、少なくとも0.1%w/wの藻類バイオマスと、1つ又はそれ以上の他の食用成分とを含む食品組成物に関するものであり、ここで、藻類バイオマスは、乾燥重量で少なくとも10%のトリグリセリドを含み、場合により、少なくとも90%の油がグリセロ脂質である。藻類細胞を従属栄養的に、場合により、加えて光の非存在下で育てるる。ある実施形態では、藻類バイオマスは、乾燥重量で少なくとも25%、40%、50%又は60%の油を含有する。ある場合には、藻類バイオマスは、乾燥重量で10〜90%、25〜75%、40〜75%又は50〜70%の油を含有し、ここで場合により、少なくとも90%の油がグリセロ脂質である。少なくとも1つの実施形態では、少なくとも50重量%の油が一価不飽和のグリセロ脂質油である。ある場合には、少なくとも50重量%、60重量%、70重量%、80重量%又は90重量%の油のがC18:1脂質である。ある実施形態では、藻類トリグリセリド油の脂質プロフィールは、天然に存在する油に類似している。天然に存在する油が表5にいくつか記載されている。一実施形態では、本発明により産成された藻類トリグリセリドは、カカオバター、ココナツ油、パーム油、牛脂又はラードに類似している。ある場合には、5重量%未満の油がドコサヘキサエン酸(DHA)(22:6)である。少なくとも1つの実施形態では、1重量%未満の油がDHAである。バイオマスの化学的安定性を確保するために、多価不飽和脂肪酸(PUFA)レベルが低い藻類脂質含有量が好ましい。好ましい実施形態では、藻類バイオマスを従属栄養条件下で成長させて、緑色色素の沈着を少なくする。他の実施形態では、微細藻類は、色素沈着を欠くか、又は色素沈着が少ない色変異株である。
(実施例1:Protothecaを培養する方法)
細胞乾燥重量で高い割合の油を得るようにPrototheca株を育てた。凍結保存した細胞を室温で解凍し、細胞500μlを、2%グルコースを含む培地4.5ml(4.2g/L K2HPO4、3.1g/L NaH2PO4、0.24g/L MgSO4・7H2O、0.25g/L クエン酸一水和物、0.025g/L CaCl2 2H2O、2g/L 酵母抽出物)に入れ、6ウェルプレートで攪拌しつつ(200rpm)、28℃で7日間成長させた。細胞乾燥重量は、あらかじめ秤量しておいたエッペンドルフ管中、培養物1mlを14,000rpmで5分間遠心分離することによって決定した。培養物の上澄みを棄て、得られた細胞ペレットを脱イオン水1mlで洗浄した。培養物を再び遠心分離処理し、上澄みを棄て、細胞ペレットを凍結するまで−80℃に置いた。次いで、サンプルを24時間凍結乾燥し、細胞乾燥重量を算出した。培養物中の総脂質を決定するために、培養物3mlを取り出し、Ankomシステム(Ankom Inc.、マセドン、ニューヨーク)を用い、製造業者のプロトコルに従って分析した。サンプルを、Amkom XT10抽出機を用い、製造業者のプロトコルに従って、溶媒抽出した。酸によって加水分解して乾燥させたサンプルと、溶媒抽出して乾燥させたサンプルとの質量差として、総脂質を決定した。細胞乾燥重量での油の割合を測定した値を表10に示す。
検出感度
カロチノイド(mcg/g)nd=<0.003mcg/g
クロロフィル(mcg/g)nd=<0.03mcg/g
ステロール(%)nd=0.25%
トコフェロール(mcg/g);nd=3mcg/g
Seashell Gold Microcarriers 550ナノメートルを、製造業者のプロトコルに従って調製した。プラスミド(20μg)を、結合緩衝液50μl及びS550d金担体60μl(30mg)と混合し、氷中、1分間インキュベートした。沈殿バッファー(100μl)を加え、この混合物を氷中でさらに1分間インキュベートした。ボルテックスした後、DNAでコーティングされた粒子を、5415C微量遠心器で10,000rpmで10秒間回転させることによって、ペレット状にした。この金ペレットを冷たい100%エタノール500μlで洗浄し、微量遠心器で軽く攪拌することによってペレット状にし、氷冷したエタノール50μlで再び懸濁させた。軽く(1〜2秒)超音波処理した後、10μlのDNAコーティングされた粒子を、すぐにキャリア膜に移した。
(ベクター構築)
CMVプロモーターと、ヒグロマイシン耐性cDNAと、CMV3’UTRとを含むBamHI−SacIIフラグメント(配列番号152、pCAMBIA1380ベクターの部分配列、Cambia、キャンベラ、オーストラリア)を、pBluescriptのBamHI及びSacII部位にクローン化したが、これを本明細書ではpHygと呼ぶ。
Seashell Technology製のS550d金担体を、製造業者のプロトコルに従って調製した。線状pHygプラスミド(20μg)を、結合緩衝液50μl及びS550d金担体60μl(30mg)と混合し、氷中、1分間インキュベートした。沈殿緩衝液(100μl)を加え、混合物を氷中でさらに1分間インキュベートした。ボルテックスした後、DNAでコーティングされた粒子を、エッペンドルフ5415C微量遠心器で10,000rpmで10秒間回転させることにより、ペレット状にした。この金ペレットを冷たい100%エタノール500μlで1回洗浄し、微量遠心器で短時間回転させてペレット状にし、氷冷したエタノール50μlで再び懸濁させた。短時間(1〜2秒)の超音波処理を行った後、10μlのDNAコーティングされた粒子を、すぐにキャリア膜に移した。
Chlorella protothecoides培養物を、プロテオース培地中、75μmol光子m−2秒−1の連続光下、旋回シェーカー上で、細胞密度が2×106細胞/mlになるまで成長させた。細胞を回収し、滅菌蒸留水で1回洗浄し、4×108細胞/mlの密度になるように、50mMのショ糖を含有するtris−リン酸緩衝液(20mM Tris−HCl、pH7.0;1mMリン酸カリウム)に再び懸濁させた。約250μlの細胞懸濁物(1×108個の細胞)を、4mmギャップの使い捨てエレクトロポレーションキュベットに入れた。この細胞懸濁物に、線状pHygプラスミドDNA5μg及び担体DNA(剪断サケ精子DNA)200μgを加えた。次いで、エレクトロポレーションキュベットを水浴中、16℃で10分間インキュベートした。次いで、Gene Pulser II(バイオ・ラッドラボラトリーズ株式会社、カリフォルニア州ハーキュリーズ)エレクトロポレーション装置を用いて、キュベットに25μFのキャパシタンスで電気パルス(1100V/cm)をかけた(エレクトロポレーション分路抵抗器は使用しなかった)。次いで、キュベットを室温で5分間インキュベートした後、細胞懸濁物を50mlのプロテオース培地に移し、施回シェーカー上で2日間、振とうさせた。回復後、低速の遠心分離により細胞を回収し、プロテオース培地に再び懸濁させ、ヒグロマイシン200μg/mlを添加したプレートに低密度で播種した。プレートを75μmol光子m−2秒−1の連続光下でインキュベートした。1〜2週間で形質転換体がコロニーとして現れた。コロニーを取り出し、2回目の選択のために選択的な寒天プレートにスポットした。
2回目の選択を生き延びたコロニーの一部を小量で培養し、回収した。約5〜10μLの容積のペレットを、ボルテックスして10mMのNaEDTA50μLに再び懸濁させてから、100℃で10インキュベートした。次いで、チューブを軽くボルテックスし、10秒間の超音波処理を行った後、12,000×gで1分間遠心分離した。上澄み2μLを50μLのPCR反応で鋳型として使用した。遺伝子型同定に使用したプライマーは、配列番号153及び配列番号154であった。PCR条件は以下の通りであった:95℃で5分間×1サイクル;95℃で30秒間−58℃で30秒間−72℃で1分間30秒×35サイクル;72℃で10分間×1サイクル。予想された992bpフラグメントは、微粒子銃コロニー及び単一のエレクトロポレーションコロニー由来の10コロニーのうち6コロニーで見られた。大きさの小さい、非特異的なバンドがすべてのレーンで見られた。増幅された992bpフラグメントの同一性を確認するために、微粒子銃のバンド2つとエレクトロポレーションのバンドをゲルから切り出し、それぞれを配列決定した。3つのバンドすべての配列が、予想された992bpフラグメントと一致していた。(DNAラダー:Bionexus(登録商標)All Purpose Hi−LoR DNAラダー、カタログ番号BN2050)。
(A.Chlorella protothecoidesに由来する5’UTR及びプロモーターの配列)
混合栄養的に成長するChlorella protothecoides(UTEX 250)から、標準的な技術を用いてcDNAライブラリーを作成した。cDNA配列に基づいて、Seegene’s DNA Walkingキット(ロックビル、MD)を用い、コード領域の上流を「ウォーキングする」ために、特定の既知のハウスキーピング遺伝子においてプライマーを設計した。単離された配列は、アクチン(配列番号155)と、伸長因子−1a(EF1a)(配列番号156)プロモーター/UTRとを含み、これらは、両方とも、イントロン(小文字で示されているもの)と、エクソン(大文字のイタリックで示されている)と、予測開始部位(太字)と、2個のβ−チューブリンプロモーター/UTRエレメント:アイソフォームA(配列番号157)及びアイソフォームB(配列番号158)とを含む。
上述のcDNAライブラリーから、Chlorella protothecoides(UTEX 250)において、脂質代謝に機能するタンパク質をコードする3種類のcDNAを、上述の方法と同じ方法を用いてクローン化した。アシルACPデサチュラーゼ(配列番号159及び160)及び2種類のゲラニルゲラニルジホスフェートシンターゼ(配列番号161〜164)のヌクレオチド及びアミノ酸配列は、以下の配列表に含まれている。さらに、プラスチドを標的とする推定シグナル配列を有する3種類のcDNAもクローン化した。グリセルアルデヒド−3−ホスフェート脱水素酵素(配列番号165及び166)、酸素発生複合体タンパク質OEE33(配列番号167及び168)、Clpプロテアーゼ(配列番号169及び170)のヌクレオチド及びアミノ酸配列は、以下の配列表に含まれている。ヌクレオチド配列及びアミノ酸配列において、推定プラスチド標的配列には、下線を引いている。トランス遺伝子の産物が、細菌のプラスチド、例えば、脂質改変酵素を標的とするように仕向けるために、プラスチド標的配列を用いることができる。
(株及び培地):テキサス大学のCulture Collection of Alga(オースチン、テキサス、米国)からChlorella protothecoides(UTEX 250)を入手した。保存培養株を改変プロテオース培地で維持した。改変プロテオース培地は、1リットルあたり(g/L)、NaNO30.25g、K2HPO40.09g、KH2PO40.175g0.025g、CaCl2・2H2O0.025g、MgSO4・7H2O0.075及び酵母抽出物2gからなる。
(分泌型インベルターゼ):分泌型ショ糖インベルターゼをコードする遺伝子(Saccharomyces cerevisiae由来のGen Bank寄託番号NP_012104)を1599bpのAsc I−Xhoフラグメントとしてde−novo合成し、次いで、EcoRI/AscI及びXho/SacIカセットとして、それぞれカリフラワーモザイクウイルス35sプロモーター及び3’UTRを有するpUC19誘導体中にこれをサブクローン化した。
上記の実施例4に記載さているようなPrototheca moriformis cDNA/ゲノムのスクリーニングでは、内在するステアロイルACPデサチュラーゼ(SAPD)cDNAが同定された。ステアロイルACPデサチュラーゼ酵素は、脂質合成経路の一部であり、脂肪酸アシル鎖に二重結合を導入する機能がある。ある場合では、脂肪酸プロフィールを変えるために、脂質経路酵素の発現をノックアウトするか、又は減らすことが有益な場合がある。内在するステアロイルACPデサチュラーゼ酵素の発現を減らす(又はノックアウトする)ことができるかどうか、そして、不飽和脂肪酸の対応する減少が、宿主細胞の脂質プロフィールでみられるかどうかを評価するために、相同組み換え構築物を作成した。Prototheca moriformis(UTEX 1435)に由来するステアロイルACPデサチュラーゼ遺伝子の約1.5kbのコード配列を同定し、クローン化した(配列番号181)。0.5kbのSAPDコード配列を5’末端(5’標的部位)で用い、次いでChlorella vulgaris 3’UTRを有するChlamydomonas reinhardtii コドンが最適化された酵母ショ糖インベルターゼsuc2遺伝子を駆動するβ−チューブリンプロモーターを用いて相同組み換え構築物を構築した。次いで、Prototheca moriformis SAPDコード配列の残り(約1kb)を、C.vulgaris 3’UTRの後に挿入し、3’標的部位を作った。この相同組み換えカセットの配列は、配列番号182に記載されている。上に示されるように、微細藻類を形質転換する前にカセットを線状にし、露出されている末端を残すことによって、相同組み換えカセットを核ゲノムに組み込むのがうまくいく率が増す。Prototheca moriformisに内在するSAPD酵素を標的とする相同組み換えカセットを線状にし、次いで、宿主細胞(Prototheca moriformis、UTEX 1435)内で形質転換した。うまく組み込むと、二箇所の相互組み換えが起こることによって、宿主ゲノムから、内在するSAPD酵素のコード領域が失われ、一方、新しく挿入されたsuc2遺伝子の発現は、C.reinhardtii β−チューブリンプロモーターによって制御されるであろう。唯一の炭素源としてショ糖を含むプレート/培地を用い、得られたクローンをスクリーニングすることができる。相同組み換えカセットがうまく組み込まれたクローンは、唯一の炭素源としてショ糖を用いて成長する能力を有しており、脂質プロフィールにおける脂肪酸の最終的な飽和度が変わることは、二次的な確認因子として役立つであろう。さらに、酵母ショ糖インベルターゼsuc2遺伝子に特異的なプローブを用いたサザンブロットアッセイ、及びRT−PCRによって、陽性クローンにおけるインベルターゼ遺伝子の存在及び発現を確認することができる。代替法として、β−チューブリンプロモーターを含まない同じ構築物を用い、内在するSAPD酵素コード領域を切断することができる。この場合、新しく挿入された酵母ショ糖インベルターゼsuc2遺伝子は、内在するSAPDプロモーター/5’UTRによって制御されるであろう。
Prototheca種における異種チオエステラーゼ遺伝子発現の方法及び効果は、参照により本明細書に組み込まれる、国際出願PCT/US2009/66142号に既に記載されている。高等植物種由来の他のチオエステラーゼ遺伝子/遺伝子産物の効果をさらに調べた。これらのチオエステラーゼには、以下の高等植物のチオエステラーゼが含まれる。
微細藻類株Prototheca moriformis(UTEX1435)を、先に開示した方法を用いて形質転換し、単一クローン内で多数のチオエステラーゼを発現させた。単一クローン内で多数のチオエステラーゼが発現することにより、微細藻類は、任意の単一チオエステラーゼが単独で発現されたときに産生されるもの(上記の実施例で提示)とは全く異なる脂肪酸プロフィールの油を産生することが可能となる。最初に、Prototheca moriformis(UTEX 1435)を、相同組み換えを用いて、S.cerevisiae(ショ糖で成長する能力により選択)由来のショ糖インベルターゼ遺伝子であるsuc2とともにCinnamomum camphoraチオエステラーゼ(C14選択性のチオエステラーゼ)で形質転換する。この相同組み換え構築物に使用したDNAは、先の第3節に記載されているように、Prototheca moriformisゲノムDNAのKE858領域に由来するものである。この構築物の関連する部分は、配列番号51として配列表に記載されている。ショ糖含有プレートで陽性クローンをスクリーニングした。次いで、それぞれが抗生物質G418に対する耐性と、及び追加のチオエステラーゼ、すなわち、(1)Cuphea hookeriana(C8−10選択性)由来のチオエステラーゼ遺伝子、配列番号52;(2)Umbellularia californica(C12選択性)由来のチオエステラーゼ遺伝子、配列番号53;又はUlmus americana(広範;C10〜C16選択性)由来のチオエステラーゼ、配列番号54とをコードする3つのカセットのうちの1つを用いて、陽性クローンを再び形質転換した。各構築物の関連する部分の配列が配列表に記載されている。両方のチオエステラーゼ遺伝子を発現するクローンを、50μg/mlのG418を含むショ糖含有培地でスクリーニングした。陽性クローンを選択し、成長及び脂質プロフィールをアッセイした。代表的な陽性クローンの脂質プロフィールを表17にまとめる(面積%として表す)。
(A.外来窒素依存性プロモーターの同定及び特徴づけ)
プロトテカ(Prototheca) moriformis(UTEX 1435)から、標準的な技術を用いてcDNAライブラリーを作成した。Prototheca moriformis細胞を、窒素が枯渇した条件下で48時間成長させた。次いで、5%の播種物質(v/v)を低窒素環境に移し、細胞を24時間ごとに7日間採集した。培養して約24時間後、培地への窒素の供給を完全に絶った。集めたサンプルを、ドライアイス及びイソプロパノールですぐに凍結させた。次いで、凍結した細胞ペレットサンプルから全RNAを単離し、各サンプルの一部をRT−PCR試験のために残しておいた。サンプルから採集した全RNAの残りに、polyA選択を行った。それぞれの条件から、等モル量のpolyAで選択したRNAを保存しておき、ベクターpcDNA3.0(Invitrogen)でcDNAを作成するために使用した。このようにして得られた保存しておいたcDNAライブラリーから、ほぼ1200種類のクローンを無作為に取り出し、両方の鎖について塩基配列を決定した。これらの1200個の配列の中から、ほぼ68種類の異なるcDNAを選択し、リアルタイムRT−PCR試験で使用するためのcDNA特異的なプライマーを設計するのに使用した。
上記のように、アンモニウムトランスポーター02及び03(amt02及びamt03)と呼ばれる部分的cDNAが同定された。これら2つの部分的cDNAsとともに、アンモニウムトランスポーター01(amt01)と呼ばれる第3の部分的cDNAも同定された。部分的cDNAと推定翻訳アミノ酸配列のアラインメントを比較した。結果は、amt01が3つの配列の中では遠縁であるのに対し、amt02とamt03はアミノ酸1個しか違わないことを示している。
Prototheca moriformis(UTEX1435)由来ゲノムDNAのcDNA、Illumia社トランスクリプトーム及びRoche社454の配列決定によるバイオインフォマティクスに基づくアプローチを用いたゲノムスクリーニングの一部として、脂肪酸飽和に関与する2つの特定の遺伝子群であるステアロイルACPデサチュラーゼ(SAD)及びデルタ12脂肪酸デサチュラーゼ(Δ12FAD)が同定された。ステアロイルACPデサチュラーゼ酵素は、脂質合成経路の一部であり、例えば、C18:0脂肪酸からのC18:1脂肪酸の合成のように、脂肪族アシル鎖に二重結合を導入するよう機能する。またデルタ12脂肪酸デサチュラーゼも脂質合成経路の一部であり、例えば、C18:1脂肪酸からのC18:2脂肪酸の合成のように、既に不飽和である脂肪酸に二重結合を導入するよう機能する。バイオインフォマティクスに取り組む間に同定された2種類の脂肪酸デサチュラーゼ遺伝子に基づくプローブを用いたサザンブロット分析により、それぞれの種類のデサチュラーゼ遺伝子が複数のファミリーメンバーで構成される可能性があることが示された。さらに、ステアロイルACPデサチュラーゼをコードする遺伝子は、2つの異なるファミリーに分類される。これらの結果に基づき、デサチュラーゼ酵素の各ファミリー内で高度に保存されたコード領域を標的とすることにより複数の遺伝子ファミリーメンバーを破壊する可能性のある、3つの遺伝子破壊構築物を設計した。
プライマー1 5’−TCACTTCATGCCGGCGGTCC−3’ 配列番号101
プライマー2 5’−GCGCTCCTGCTTGGCTCGAA−3’ 配列番号102。
上記プライマーを用いてPrototheca moriformisゲノムDNAのゲノム増幅から得られた配列は非常に類似していたが、Δ12FADの複数の遺伝子又は対立遺伝子がProtothecaに存在することを示していた。
上記のSAD2Bノックアウト実験から作製された陽性クローンを1つ選択して、C14選択性の脂肪族アシルACPチオエステラーゼ遺伝子をさらに導入するためのバックグラウンドとして使用した。C.camphoraのC14選択性のチオエステラーゼを導入する構築物は、6Sゲノム領域に対する標的化配列を含み(相同組み換えによる形質転換DNAの標的組み込みを可能にする)、またこの発現構築物は、neoR遺伝子の発現を駆動するC.reinhardtii β−チューブリンプロモーターとChlorella vulgaris硝酸還元酵素3’UTR、次いで、Chlorella protothecoidesステアロイルACPデサチュラーゼトランジットペプチドを有するコドン最適化C.camphoraチオエステラーゼの発現を駆動する、第2のC.reinhardtii β−チューブリンプロモーターと、Chlorella vulgaris硝酸還元酵素3’UTRとを含んでいた。5’6S領域ゲノムドナー配列は配列番号82として記載され;3’6S領域ゲノムドナー配列は配列番号84として記載され;C.camphoraチオエステラーゼの関連する発現構築物は配列番号83として記載されている。
標的化されたノックアウトアプローチによりKASII遺伝子発現を下方調節するベクターを、古典的変異誘発したUTEX1435誘導体であるS1331に導入した。選択マーカーとしてSaccharomyces cerevisiaeインベルターゼ遺伝子を用いて、ショ糖で成長する能力を付与した。C.reinhardtii β−チューブリンプロモーターの制御下にあるインベルターゼ発現カセットを長さ315bpのKASIIゲノム領域の中央に挿入して、標的組み込みを可能にした(pSZ1503)。
(A.Prototheca moriformisにおける分泌型α−ガラクトシダーゼの発現)
Prototheca speciesにおける異種ショ糖インベルターゼ遺伝子発現の方法及び効果は、参照により本明細書に組み込まれる国際出願PCT/US2009/66142号に既に記載されている。本実施例では、他の異種多糖分解酵素の発現を調べた。α−ガラクトシダーゼをコードする以下の外来遺伝子のうちの1つを有するPrototheca moriformis UTEX1435がメリビオース(α−D−gal−glu)で増殖する能力を試験した。すなわち、Saccharomyces carlbergensis由来のMEL1遺伝子(NCBI寄託番号P04824に対応するアミノ酸配列(配列番号108))、Aspergillus niger由来のAglC遺伝子(NCBI寄託番号Q9UUZ4に対応するアミノ酸配列(配列番号116))、及び高等植物Cyamopsis tetragobobola(グァー豆)由来のα−ガラクトシダーゼ(NCBI寄託番号P14749に対応するアミノ酸配列(配列番号120)である。上記寄託番号及び対応するアミノ酸配列は、参照により本明細書に組み込まれる。すべての場合において、Prototheca moriformis内での好ましいコドンの使用に従って遺伝子が最適化されていた。発現カセットの関連する部分を、配列番号とともに以下に記載する。すべての発現カセットにおいて、安定なゲノム組み込みのための5’及び3’Clp相同組み換え標的化配列、Chlamydomonas reinhardtii TUB2プロモーター/5’UTR、及びChlorella vulgaris硝酸還元酵素3’UTRを用いた。
5’プライマー C.vulgaris 3’UTR:下流Clp配列(配列番号123)
ACTGCAATGCTGATGCACGGGA
3’プライマー C.vulgaris 3’UTR:下流Clp配列(配列番号124)
TCCAGGTCCTTTTCGCACT
Prototheca moriformis細胞のチアミン原栄養性を、外来のTHIC遺伝子の発現を用いて調べた。植物及び藻類におけるチアミン生合成は、典型的には、プラスチドで行われるのため、その産生に関与する核コートタンパク質の大部分が、プラスチドに対して効率的に標的化される必要がある。Prototheca moriformis細胞のDNA配列決定及びトランスクリプトーム配列決定により、THICを除く、チアミン生合成酵素をコードする遺伝子がすべて、ゲノム中に存在するということが明らかとなった。チアミン栄養要求性の原因となる損傷を生化学的レベルで詳細に分析するために、次のような5つの異なる状況下でのPrototheca moriformis細胞の成長を調べた。すなわち、(1)2μMチアミン塩酸塩の存在下;(2)チアミンなし;(3)チアミンなし、2μMヒドロキシエチルチアゾール(THZ)あり;(4)チアミンなし、2μM 2−メチル−4−アミノ−5−(アミノメチル)ピリミジン(PYR)あり;及び(5)チアミンなし、2μM THZ及び2μM PYRありである。これら5つの異なる条件下での成長実験の結果は、PYR前駆体を与えた場合、Prototheca moriformis細胞はde novo合成を行うことができるが、チアミンピロリン酸塩(TPP)しか産生できないということを示していた。この結果は、Prototheca moriformisのチアミン栄養要求性は、THIC酵素による変換触媒である、アミノイミダゾールリボヌクレオチドからヒドロキシメチルピリミジンリン酸塩(HMP−P)の合成を行うことができないことに起因するという仮説と一致する。
5’THIC Coccomyxa確認用プライマー配列(配列番号141)
ACGTCGCGACCCATGCTTCC
3’THIC確認用プライマー配列(配列番号142)
GGGTGATCGCCTACAAGA
5’THIC A.thaliana確認用プライマー配列(配列番号143)
GCGTCATCGCCTACAAGA
5’thiC Synechocystis sp.確認用プライマー配列(配列番号144)
CGATGCTGTGCTACGTGA。
(A.連続圧搾機及び圧縮助剤を用いた、微細藻類に由来する油の抽出)
ドラム乾燥機を用い、DCWで38%の油を含む微細藻類バイオマスを乾燥させ、得られた含水量は5〜5.5%であった。バイオマスをFrench L250プレスに供給した。バイオマス30.4kg(67lbs.)をプレスに供給したが、油は回収されなかった。同じ乾燥微生物バイオマスに、種々の割合のスイッチグラスを圧縮助剤として組み合わせ、プレスに供給した。乾燥微生物バイオマス及び20%w/wスイッチグラスを組み合わせることによって、最終的には最も良好な油回収率が得られた。次いで、圧縮したケーキをヘキサンで抽出し、スイッチグラスが20%の条件で、最終収率は、61.6%の利用可能な油(重量によって算出)の総量であった。細胞乾燥重量の50%を超える油を有するバイオマスは、油を放出させるために、スイッチグラスのような圧縮助剤を使う必要はなかった。連続圧搾機を用いて微細藻類から油を抽出する他の方法は、国際出願PCT/US2010/31108号に記載されており、参照により本明細書に組み込まれる。
上に記載した方法に従って生成した、Prototheca moriformis UTEX 1435から得た脱ガム油に、トランスエステル化を行い、脂肪酸メチルエステルを得た。結果を以下の表24に示す。
C10:0 0.02
C12:0 0.06
C14:0 1.81
C14.1 0.07
C16:0 24.53
C16:1 1.22
C18:0 2.34
C18:1 59.21
C18:2 8.91
C18:3 0.28
C20:0 0.23
C20:1 0.10
C20:1 0.08
C21:0 0.02
C22:0 0.06
C24:0 0.10
上に記載の方法に従って生成した、Prototheca moriformis UTEX 1435に由来する脱ガム油は、上の本実施例でバイオディーゼルを製造するために使用した油と同じ脂質プロフィールを有しており、この油をトランスエステル化し、再生可能なディーゼルを生成した。
本明細書に開示される方法及び材料を用いて、用途に応じた様々な油を生成した。表32に、提示される株により生じる表現型及び様々な脂肪酸プロフィールを付与する遺伝子の株、遺伝子、並びにその遺伝子のGenBank寄託番号を示す。株A及びBはともにPrototheca moriformis(UTEX1435)株であり、両者とも個別支払い方式の研究所で古典的な変異誘発を行い、油の産生量を向上させたものである。次いで、株A及びBを、所望の遺伝子を発現するように、本明細書に記載の通りに適当なDNA構築物で遺伝子操作した。また、記載の通りに株を操作して、内在性デサチュラーゼを不活性化した。チオエステラーゼのヌクレオチド配列を、Protothecaでの発現及び使用に対してコドンを最適化した。
本発明者らは、パーム核油(PKO)に類似した微生物パーム核油模倣物を生成した。パーム核油模倣物を生成するために、プラスミドを構築し、これを株Aの形質転換に使用して、油の生成を行った。構築物pSZ1413(配列番号231)は、コドンが最適化されたCuphea wrightiiのFATB2遺伝子(配列番号284)(Gen bank寄託番号U56106)及びSAD2B(ステアロイルACPデサチュラーゼ)遺伝子破壊を含んでいた。
本発明者らは、パーム油に類似した微生物パーム油模倣物を生成した。いくつかの異なるプラスミドを構築して株A中に個々に形質転換し、油の生成を行った。構築物pSZ1503(配列番号283)は、内在するKASII遺伝子を破壊するようにを設計された。構築物pSZ1439(配列番号237)は、コドンが最適化されたElaeis guiniensisのTE遺伝子(配列番号205)(Gen bank寄託番号AAD42220.2)を含んでいた。構築物pSZ1420(配列番号225)は、コドンが最適化されたCuphea hookerianaのTE遺伝子(配列番号201)(Gen Bank寄託番号Q39513)を含んでいた。構築物pSZ1119(配列番号227)は、コドンが最適化されたCuphea hookerianaのKASIV遺伝子(配列番号186)(Gen Bank寄託番号AF060519)及びCuphea wrightiiのFATB2遺伝子(配列番号184)(Gen Bank寄託番号U56104)を含んでいた。
本発明者らは、カカオバターに類似した微生物カカオバター模倣物を生成した。構築物pSZ1451を構築して株A内で形質転換し、油の生成を行った。構築物pSZ1451(配列番号239)は、コドンが最適化されたCarthamus tinctorus TE遺伝子(配列番号187)(Gen Bank寄託番号AAA33019.1)を含んでいた。
本発明者らは、ラードに類似した微生物ラード模倣物を生成した。いくつかの異なるプラスミドを構築して株A中に個々に形質転換し、油の生成を行った。構築物pSZ1493(配列番号241)は、内在するSAD 2B遺伝子を破壊すると同時に、コドンが最適化されたUmbellularia californicaのTE遺伝子(配列番号285)(Gen Bank寄託番号M94159)を発現するように設計された。構築物pSZ1452(配列番号240)は、内在するSAD2B遺伝子を破壊し、コドンが最適化されたGarcinia mangostanaのTE遺伝子(配列番号196)(Gen Bank寄託番号AAB51525.1)を発現するように設計された。構築物pSZ1449(配列番号238)は、コドンが最適化されたBrassica napusのTE遺伝子(配列番号195)(Gen Bank寄託番号CAA52070.1)を発現するように設計された。構築物pSZ1458のポリヌクレオチド配列は、Cuphea hookerianaのチオエステラーゼ(Gen Bank寄託番号U39834)をコードする、コドンが最適化されたポリヌクレオチド配列が、Brassica napusのTE遺伝子(配列番号195)(Gen Bank寄託番号CAA52070.1)をコードするポリヌクレオチド配列に置き換わっている以外は、pSZ1449と同じであった。
Claims (16)
- 酵素活性が低下した、不活性化内在性脂肪酸デサチュラーゼまたは変異内在性脂肪酸デサチュラーゼを有する微細藻類に由来し、少なくとも60%のC18:1、および7%未満のC18:2を含む脂肪酸プロフィールを有するか、又は
酵素活性が低下した、不活性化内在性ステアロイルACPデサチュラーゼまたは変異内在性ステアロイルACPデサチュラーゼを有する微細藻類に由来し、少なくとも35%の飽和脂肪酸を含む脂肪酸プロフィールを有する、微細藻類トリグリセリド油であって、
前記微細藻類が、Prototheca属の微細藻類であり、かつ、アシル−ACPチオエステラーゼをコードする外来遺伝子を含む、微細藻類トリグリセリド油。 - 少なくとも70%、少なくとも75%、又は少なくとも80%のC18:1を含む、請求項1に記載の油。
- 5%未満、3%未満、又は1%未満のC18:2を含む、請求項1または2に記載の油。
- 少なくとも60%、又は少なくとも65%の飽和脂肪酸を含む、請求項1に記載の油。
- 少なくとも80%、少なくとも85%、又は少なくとも90%の飽和脂肪酸を含む、請求項4に記載の油。
- 前記脂肪酸プロフィールが、少なくとも1%のC8:0、少なくとも1%のC10:0、少なくとも1%のC12:0、少なくとも2%のC14:0、少なくとも30%のC16:0、および少なくとも5%のC18:0のうちの一つ又は複数をさらに含む、請求項1に記載の油。
- 前記油の前記脂肪酸プロフィールが、天然に存在する油の脂肪酸プロフィールの上位2つのトリグリセリドの少なくとも+/−15%を含み、前記天然に存在する油が、カカオバター、ココナッツ油、パーム油、パーム核油、牛脂及びラードからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の油。
- 1%未満のβ−シトステロールを含む、請求項1に記載の油。
- 前記微細藻類が、Prototheca moriformisである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の油。
- 1つ又は複数の他の食用成分とともに、請求項1〜9のいずれか一項に記載の油を含む、食品組成物。
- サラダドレッシング、卵製品、焼成製品、パン、バー、スナックチップ、パスタ、ソース、スープ、飲料、冷菓、バター又はスプレッドである、請求項10に記載の食品組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の油を、少なくとも一つの他の食用成分と組み合わせる工程を含む、食品組成物の製造方法。
- a.従来の食品中の非藻類油、非藻類脂肪又は卵の量を決定する工程;及び、
b.前記非藻類油、非藻類脂肪又は卵の一部を、特定量の前記微細藻類トリグリセリド油に置き換えるか、又は前記非藻類油、非藻類脂肪又は卵に特定量の前記微細藻類トリグリセリド油を補う工程
とをさらに含む、請求項12に記載の方法。 - 前記食品組成物に非藻類油、非藻類脂肪又は卵を加えない、請求項13に記載の方法。
- 微細藻類トリグリセリド油の前記量が、前記の従来の食品中の前記非藻類油、非藻類脂肪又は卵の質量又は容積の0.25倍〜4倍である、請求項14に記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の微細藻類トリグリセリド油を生成する方法であって、
前記微細藻類の細胞の集団を培地中で培養する工程と、
前記微細藻類の細胞から前記微細藻類トリグリセリド油を単離する工程と
を含む、方法。
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BR112017005370A2 (pt) | 2014-09-18 | 2017-12-12 | Terravia Holdings Inc | acil-acp tioesterases e mutantes das mesmas |
US20160176800A1 (en) * | 2014-12-17 | 2016-06-23 | Solazyme, Inc. | Microalgal Derived Cleaners and Surfactants |
EP4047049A1 (en) | 2014-12-23 | 2022-08-24 | Bridgestone Americas Tire Operations, LLC | Oil-containing rubber compositions and related methods |
JP2018509516A (ja) | 2015-03-24 | 2018-04-05 | テラヴィア ホールディングス, インコーポレイテッド | 微細藻類組成物およびその使用 |
EP3277793A1 (en) | 2015-03-31 | 2018-02-07 | TerraVia Holdings, Inc. | Microalgae adapted for heterotrophic culture conditions |
JP2018512851A (ja) | 2015-04-06 | 2018-05-24 | テラヴィア ホールディングス, インコーポレイテッド | Lpaatアブレーションを有する油産生微細藻類 |
WO2017101987A1 (en) | 2015-12-15 | 2017-06-22 | REG Life Sciences, LLC | Omega-hydroxylase-related fusion polypeptide variants with improved properties |
CN105671106B (zh) * | 2016-02-16 | 2021-06-11 | 珀莱雅化妆品股份有限公司 | 一种采用橄榄油发酵法制备鞘糖脂的方法 |
US10377792B2 (en) * | 2016-03-16 | 2019-08-13 | The Texas A&M University System | Moisture displacement and simultaneous migration of surface-functionalized algae from water to an extraction solvent using ionic polyelectrolytes |
US20180066288A1 (en) | 2016-08-05 | 2018-03-08 | Kuehnle Agrosystems, Inc. | Producing and altering microbial fermentation products using non-commonly used lignocellulosic hydrolysates |
CN109809840B (zh) * | 2016-08-28 | 2021-08-20 | 刘明 | 一种城市垃圾处理方法 |
US10650621B1 (en) | 2016-09-13 | 2020-05-12 | Iocurrents, Inc. | Interfacing with a vehicular controller area network |
US20180142218A1 (en) | 2016-10-05 | 2018-05-24 | Terravia Holdings, Inc. | Novel acyltransferases, variant thioesterases, and uses thereof |
US10239812B2 (en) | 2017-04-27 | 2019-03-26 | Sartec Corporation | Systems and methods for synthesis of phenolics and ketones |
US10704066B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-07-07 | Purissima, Inc. | Neurotransmitters and methods of making the same |
US11306300B2 (en) * | 2017-05-11 | 2022-04-19 | Kansai Chemical Engineering Co., Ltd. | Microorganism capable of displaying α-galactosidase on surface layer thereof, and use thereof |
FR3077299B1 (fr) * | 2018-02-01 | 2020-10-30 | Tropical Essence Sdn Bhd | Additif pour huile a base de triglycerides |
US10696923B2 (en) | 2018-02-07 | 2020-06-30 | Sartec Corporation | Methods and apparatus for producing alkyl esters from lipid feed stocks, alcohol feedstocks, and acids |
US10544381B2 (en) | 2018-02-07 | 2020-01-28 | Sartec Corporation | Methods and apparatus for producing alkyl esters from a reaction mixture containing acidified soap stock, alcohol feedstock, and acid |
CN111971379A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-11-20 | 嘉吉公司 | 葡糖淀粉酶工程化酵母和发酵方法 |
CA3103083A1 (en) * | 2018-06-08 | 2019-12-12 | Mizkan Holdings Co., Ltd. | Fat/oil composition containing fine particle composite and method for producing same |
JP7053401B2 (ja) * | 2018-08-06 | 2022-04-12 | 株式会社デンソー | 新規環化物及び新規環化物の製造方法 |
US11618890B2 (en) | 2018-08-22 | 2023-04-04 | Corbion Biotech, Inc. | Beta-ketoacyl-ACP synthase II variants |
CN112955563A (zh) | 2018-08-30 | 2021-06-11 | 格纹蛱蝶公司 | 加氢甲酰基化甘油三酯及其用途 |
CN109456905B (zh) * | 2018-12-07 | 2020-11-06 | 扬州大学 | 一株促进微藻利用蔗糖的隐球酵母及其应用 |
CA3121547A1 (en) * | 2019-01-11 | 2020-07-16 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Process for an instant oil fried noodle |
WO2020167745A1 (en) | 2019-02-11 | 2020-08-20 | Checkerspot, Inc. | Triglyceride oil compositions |
CN113614238A (zh) | 2019-03-28 | 2021-11-05 | 公益财团法人实验动物中央研究所 | 免疫缺陷小鼠 |
WO2020207843A1 (en) * | 2019-04-12 | 2020-10-15 | Unilever N.V. | Oil-in-water emulsified food composition with high oleic oil |
US11149290B2 (en) * | 2019-05-16 | 2021-10-19 | Purdue Research Foundation | Virus-assisted algal cell disruption for cost-effective biofuel production |
CN112553182B (zh) * | 2019-09-25 | 2022-01-25 | 东莞泛亚太生物科技有限公司 | 具提升活性的α-半乳糖苷酶 |
CN110643582B (zh) * | 2019-09-29 | 2021-07-27 | 浙江工业大学 | 一种从沙棘鲜果中提取sod的方法 |
BR112022009803A2 (pt) | 2019-11-20 | 2022-08-16 | Corbion Biotech Inc | Variantes de sacarose invertase |
WO2021127181A1 (en) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | Checkerspot, Inc. | Uses of microbially derived materials in polymer applications |
WO2021146520A1 (en) | 2020-01-16 | 2021-07-22 | Corbion Biotech, Inc. | β-KETOACYL-ACP SYNTHASE IV VARIANTS |
KR20230004502A (ko) * | 2020-03-20 | 2023-01-06 | 옥시 로우 카본 벤쳐스, 엘엘씨 | 이산화탄소를 이용한 에틸렌 제조방법 |
CN111718968B (zh) * | 2020-08-04 | 2023-04-07 | 山东理工大学 | 一种提高卷枝毛霉wj11中链脂肪酸产量的方法 |
CN112387250B (zh) * | 2020-10-21 | 2022-05-20 | 广西大学 | 一种类印迹mof吸附剂及其制备方法与应用 |
US20220154229A1 (en) * | 2020-11-05 | 2022-05-19 | Phycoil Biotechnology International, Inc. | Production of lipids and terpenoids in auxenochlorella protothecoides |
WO2022178302A1 (en) * | 2021-02-18 | 2022-08-25 | Zero Acre Farms Inc. | Systems and methods of making oil from microorganisms |
WO2023043945A2 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-23 | Checkerspot, Inc. | High oleic oil compositions and uses thereof |
CN113717919B (zh) * | 2021-09-18 | 2023-04-11 | 四川大学 | 一种促进微藻积累β-葡聚糖的方法 |
WO2023096858A1 (en) | 2021-11-23 | 2023-06-01 | Senda Biosciences, Inc. | A bacteria-derived lipid composition and use thereof |
WO2023102069A1 (en) | 2021-12-01 | 2023-06-08 | Checkerspot, Inc. | Polyols, polyurethane dispersions, and uses thereof |
WO2023133417A2 (en) * | 2022-01-05 | 2023-07-13 | Change Foods, Inc. | Dairy-like compositions |
KR20230115735A (ko) * | 2022-01-27 | 2023-08-03 | 씨제이제일제당 (주) | 냉각 공정을 이용한 오일 회수율이 향상된 바이오오일 추출 방법 |
SE2250075A1 (en) * | 2022-01-28 | 2023-07-29 | Mycorena Ab | Fungi-based fat tissue |
WO2024020359A1 (en) * | 2022-07-22 | 2024-01-25 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Brassica plants with mutant fata2-14 alleles yielding oils with a low total saturated fatty acid content |
WO2024064684A1 (en) * | 2022-09-19 | 2024-03-28 | Zero Acre Farms Inc. | Food compositions for consumption |
Family Cites Families (398)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2235056A (en) | 1938-03-04 | 1941-03-18 | Ici Ltd | Process for the recovery of glycerol from still residues from fermentation processes |
US2383602A (en) | 1943-03-04 | 1945-08-28 | Colgate Palmolive Peet Co | Process for treatment of fatty glycerides |
US2967700A (en) | 1955-03-01 | 1961-01-10 | Morris B Kallison | Whipping and aerating apparatus |
US2874171A (en) | 1957-02-20 | 1959-02-17 | Upjohn Co | Recovery of ergosterol |
US3142135A (en) | 1962-02-13 | 1964-07-28 | Grain Processing Corp | Production of carotenoids by the cultivation of algae |
US3280502A (en) | 1962-11-07 | 1966-10-25 | Hoffmann La Roche | Process for the preparation of lutein |
US3320693A (en) | 1964-09-11 | 1967-05-23 | Kk | Method of industral cultivation of unicellular green algae such as chlorella |
US3475274A (en) | 1967-08-07 | 1969-10-28 | Commercial Solvents Corp | Production of riboflavin |
US3962466A (en) | 1972-11-10 | 1976-06-08 | Dai-Nippon Sugar Manufacturing Co., Ltd. | Method for treatment of microorganisms |
US4049724A (en) | 1973-11-20 | 1977-09-20 | Atlantic Richfield Company | Osmium catalyzed organic hydroperoxide hydroxylation of olefinic compounds |
JPS5328989B2 (ja) | 1974-05-27 | 1978-08-17 | ||
US4005062A (en) | 1974-08-16 | 1977-01-25 | Standard Oil Company (Indiana) | Process of preparing water-soluble whippable extract from microorganism protein material |
US3957578A (en) | 1975-01-03 | 1976-05-18 | Hokkaido Sugar Co., Ltd. | Method for manufacture of α-galactosidase by microorganism |
US4103039A (en) | 1976-08-18 | 1978-07-25 | Fuji Oil Company, Limited | Method for producing improved shea fat |
FR2375319A1 (fr) | 1976-12-23 | 1978-07-21 | British Petroleum Co | Procede de traitement d'extraits lipidiques |
US4182777A (en) | 1977-03-01 | 1980-01-08 | Standard Oil Company (Indiana) | Co-dried yeast whey food product and process |
US4140805A (en) | 1977-03-11 | 1979-02-20 | Edwards George W | Process of producing useful materials from plants |
US4288378A (en) | 1979-05-23 | 1981-09-08 | The Procter & Gamble Company | Method of preparing an enriched peanut oil peanut butter stabilizer |
IL57712A (en) | 1979-07-03 | 1984-02-29 | Yissum Res Dev Co | Cultivation of halophilic algae of the dunaliella species for the production of fuel-like product |
US4273790A (en) * | 1979-11-19 | 1981-06-16 | Standard Brands Incorporated | Low-fat liquid spread and process |
US4335156A (en) | 1980-09-19 | 1982-06-15 | Nabisco Brands, Inc. | Edible fat product |
US4373434A (en) | 1980-11-24 | 1983-02-15 | Simon-Rosedowns Limited | Apparatus for the expansion of oil bearing seeds |
JPS57150379A (en) | 1981-03-14 | 1982-09-17 | Kikujiro Ishiwatari | Crushing of cell membrane of chlorella |
US4390561A (en) | 1981-11-04 | 1983-06-28 | The Procter & Gamble Company | Margarine oil product |
US4584139A (en) | 1983-01-31 | 1986-04-22 | Olin Corporation | Hydrogenation of long chain olefinic oils with Raney catalyst |
JPS606799A (ja) | 1983-06-07 | 1985-01-14 | 北畠 三之丞 | 汚れ落しに効果を発揮する米糠を原料とする洗剤の製法 |
DK402583D0 (da) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | Novo Industri As | Fremgangsmade til fremstilling af et immobiliseret lipasepraeparat og anvendelse deraf |
US4519845A (en) | 1984-02-09 | 1985-05-28 | Uop Inc. | Separation of sucrose from molasses |
US4940845A (en) | 1984-05-30 | 1990-07-10 | Kao Corporation | Esterification process of fats and oils and enzymatic preparation to use therein |
US4945050A (en) | 1984-11-13 | 1990-07-31 | Cornell Research Foundation, Inc. | Method for transporting substances into living cells and tissues and apparatus therefor |
US4627192B1 (en) | 1984-11-16 | 1995-10-17 | Sigco Res Inc | Sunflower products and methods for their production |
US4683202A (en) | 1985-03-28 | 1987-07-28 | Cetus Corporation | Process for amplifying nucleic acid sequences |
US4755467A (en) | 1985-06-03 | 1988-07-05 | Unisearch Limited | Method for the production of sorbitol and gluconate |
US5900370A (en) | 1985-07-01 | 1999-05-04 | Bio-Technical Resources | Process for the production of ascorbic acid with prototheca |
US5792631A (en) | 1985-07-01 | 1998-08-11 | Dcv, Inc. | Microbial process for the production of ascorbic acid using Chlorella protothecoides |
US5001059A (en) | 1985-07-01 | 1991-03-19 | Bio-Technical Resources, Inc. | L-ascorbic acid production in microorganisms |
US4603188A (en) | 1985-07-10 | 1986-07-29 | Itoh Seiyu Kabushiki Kaisha | Curable urethane composition |
US4940835A (en) | 1985-10-29 | 1990-07-10 | Monsanto Company | Glyphosate-resistant plants |
US4673490A (en) | 1985-08-23 | 1987-06-16 | Fluor Corporation | Process for separating crude oil components |
JPH0775557B2 (ja) | 1986-04-25 | 1995-08-16 | 富士レビオ株式会社 | 脂質結合性シアル酸の測定法 |
US5091116A (en) | 1986-11-26 | 1992-02-25 | Kraft General Foods, Inc. | Methods for treatment of edible oils |
JPH077557Y2 (ja) | 1987-04-29 | 1995-02-22 | スズキ株式会社 | 発動発電機の周波数切換装置 |
US5360730A (en) | 1987-06-05 | 1994-11-01 | Universal Foods Corporation | Zeaxanthin producing strains of Neospongiococcum Excentricum |
DK399387D0 (da) | 1987-07-31 | 1987-07-31 | Novo Industri As | Immobiliseret lipase og dennes anvendelse |
JP2641935B2 (ja) | 1987-09-28 | 1997-08-20 | ノボ‐ノルディスク アクティーゼルスカブ | リパーゼの固定化方法 |
FR2626584B1 (fr) | 1988-01-28 | 1990-07-13 | Agronomique Inst Nat Rech | Sequence ars efficace chez yarrowia lipolytica et procede pour sa preparation |
US4992605A (en) | 1988-02-16 | 1991-02-12 | Craig Wayne K | Production of hydrocarbons with a relatively high cetane rating |
US4901635A (en) | 1988-04-08 | 1990-02-20 | Anderson International Corp. | Apparatus and method for the continuous extrusion and partial deliquefaction of oleaginous materials |
US5080848A (en) | 1988-12-22 | 1992-01-14 | The Proctor & Gamble Company | Process for making concentrated surfactant granules |
JPH078217Y2 (ja) | 1988-07-07 | 1995-03-01 | 日立電線株式会社 | 発光ダイオードヘッド |
US5130242A (en) | 1988-09-07 | 1992-07-14 | Phycotech, Inc. | Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
US5340742A (en) | 1988-09-07 | 1994-08-23 | Omegatech Inc. | Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids |
US20060094089A1 (en) | 1988-09-07 | 2006-05-04 | Martek Biosciences Corporation | Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
US5693507A (en) | 1988-09-26 | 1997-12-02 | Auburn University | Genetic engineering of plant chloroplasts |
US6680426B2 (en) | 1991-01-07 | 2004-01-20 | Auburn University | Genetic engineering of plant chloroplasts |
DE3836447C2 (de) | 1988-10-26 | 1994-02-03 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Gewinnung hochsulfatierter Fettsäuren, Hydroxifettsäuren oder oxalkylierter Hydroxifettsäuren |
DK638688D0 (da) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | Novo Industri As | Partikelformet immobiliseret lipase-praeparat, fremgangsmaade til fremstilling deraf og anvendelse deraf |
EP0474663B1 (en) | 1989-05-10 | 1994-03-02 | DAVY McKEE (LONDON) LIMITED | Multi-step hydrodesulphurisation process |
US5434278A (en) | 1989-09-20 | 1995-07-18 | Nabisco, Inc. | Synthesis of acetoglyceride fats |
US5258197A (en) | 1989-09-20 | 1993-11-02 | Nabisco, Inc. | Reduced calorie triglyceride mixtures |
US5391383A (en) | 1989-09-20 | 1995-02-21 | Nabisco, Inc. | Edible spray oil |
WO1991009924A1 (en) | 1989-12-29 | 1991-07-11 | The Procter & Gamble Company | Ultra mild surfactant with good lather |
US4992189A (en) | 1990-02-07 | 1991-02-12 | Mobil Oil Corporation | Lubricants and lube additives from hydroxylation and esterification of lower alkene oligomers |
US5407957A (en) | 1990-02-13 | 1995-04-18 | Martek Corporation | Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates |
DE4004800C2 (de) | 1990-02-13 | 2000-12-21 | Aventis Cropscience Gmbh | Im Habitus und Ertrag veränderte transgene Pflanzen |
US7053267B2 (en) * | 1990-03-16 | 2006-05-30 | Calgene Llc | Plant seed oils |
US5298421A (en) | 1990-04-26 | 1994-03-29 | Calgene, Inc. | Plant medium-chain-preferring acyl-ACP thioesterases and related methods |
US5164308A (en) | 1990-05-21 | 1992-11-17 | Martek Corporation | Preparation of labelled triglyceride oils by cultivation of microorganisms |
US6483008B1 (en) | 1990-08-15 | 2002-11-19 | Calgene Llc | Methods for producing plants with elevated oleic acid content |
US6022577A (en) | 1990-12-07 | 2000-02-08 | Nabisco Technology Company | High stearic acid soybean oil blends |
US5945585A (en) | 1990-12-20 | 1999-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Specific for palmitoyl, stearoyl and oleoyl-alp thioesters nucleic acid fragments encoding acyl-acp thiosesterase enzymes and the use of these fragments in altering plant oil composition |
WO1992011373A1 (en) | 1990-12-20 | 1992-07-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleotide sequences of soybean acyl-acp thioesterase genes |
JPH0699337B2 (ja) | 1990-12-27 | 1994-12-07 | 花王株式会社 | アルコールの製造方法 |
MY107920A (en) | 1990-12-27 | 1996-06-29 | Kao Corp | Process for producing alcohol |
US5380894A (en) | 1991-03-01 | 1995-01-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Production of hydroxy fatty acids and estolide intermediates |
US5346724A (en) | 1991-04-12 | 1994-09-13 | Nippon Oil Company, Ltd. | Oil and fat composition for lubricating food processing machines and use thereof |
CU22292A1 (es) | 1991-05-07 | 1995-01-31 | Cigb | Procedimiento para la obtencion a escala industrial de licores de fructosa-glucosa a partir de sacarosa e instalacion para el mismo |
US5455167A (en) | 1991-05-21 | 1995-10-03 | Calgene Inc. | Medium-chain thioesterases in plants |
US5270175A (en) | 1991-07-12 | 1993-12-14 | Dna Plant Technology Corporation | Methods and compositions for producing metabolic products for algae |
US5268192A (en) | 1991-07-16 | 1993-12-07 | Nabisco, Inc. | Low calorie nut products and process of making |
JP3143636B2 (ja) | 1991-09-11 | 2001-03-07 | 株式会社サン・クロレラ | 細胞破裂によるクロレラ細胞壁の破砕方法 |
DE4130986A1 (de) | 1991-09-18 | 1993-03-25 | Bayer Ag | Pinosylvinsynthase-gene |
PH31293A (en) | 1991-10-10 | 1998-07-06 | Rhone Poulenc Agrochimie | Production of y-linolenic acid by a delta6-desaturage. |
US6355861B1 (en) | 1991-10-10 | 2002-03-12 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Production of gamma linolenic acid by a Δ6-desaturase |
FR2686619B1 (fr) | 1992-01-28 | 1995-07-13 | Commissariat Energie Atomique | Procede de production selective de lipides poly-insatures a partir d'une culture de micro-algues du type porphyridium et cuve utilisee dans ce procede. |
US5395455A (en) | 1992-03-10 | 1995-03-07 | Energy, Mines And Resources - Canada | Process for the production of anhydrosugars from lignin and cellulose containing biomass by pyrolysis |
DE4209779C1 (ja) | 1992-03-26 | 1993-07-15 | Oelmuehle Leer Connemann Gmbh & Co., 2950 Leer, De | |
ES2141767T3 (es) | 1992-06-19 | 2000-04-01 | Arthur M Nonomura | Procedimientos y composiciones que estimulan la fijacion del carbono en las plantas. |
TW211523B (en) | 1992-06-29 | 1993-08-21 | Amerchol Corp | Hydroxylated milk glycerides |
US6410281B1 (en) | 1992-07-10 | 2002-06-25 | Omegatech, Inc. | Reducing corrosion in a fermentor by providing sodium with a non-chloride sodium salt |
US5298637A (en) | 1992-10-22 | 1994-03-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie lipid composition |
JP3090810B2 (ja) | 1993-03-09 | 2000-09-25 | 日本碍子株式会社 | パルミトオレイン酸の製造方法 |
GB2277052A (en) | 1993-04-14 | 1994-10-19 | Du Pont Canada | Polyurethane foam laminates |
JPH078215A (ja) | 1993-04-30 | 1995-01-13 | Kawasaki Steel Corp | ドコサヘキサエン酸含有海洋性微細藻類食品素材およびその製造方法 |
JPH078217A (ja) | 1993-06-29 | 1995-01-13 | Kawasaki Steel Corp | ドコサヘキサエン酸含有健康食品およびその製造方法 |
JP3506740B2 (ja) | 1993-09-09 | 2004-03-15 | 日清オイリオ株式会社 | ドコサヘキサエン酸含有藻類の培養方法 |
CA2118071C (en) | 1993-10-28 | 2004-09-14 | Rodney B. Croteau | Dna encoding limonene synthase from mentha spicata |
CA2176137A1 (en) | 1993-11-10 | 1995-05-18 | Alois Toni Voelker | Plant acyl acp thioesterase sequences |
US5427704A (en) | 1994-01-28 | 1995-06-27 | The Lubrizol Corporation | Triglyceride oils thickened with estolides of hydroxy-containing triglycerides |
US5451332A (en) | 1994-01-28 | 1995-09-19 | The Lubrizol Corporation | Estolides of hydroxy-containing triglycerides that contain a performance additive |
US5458795A (en) | 1994-01-28 | 1995-10-17 | The Lubrizol Corporation | Oils thickened with estolides of hydroxy-containing triglycerides |
EP0746608B1 (en) | 1994-02-21 | 2003-08-20 | Novozymes A/S | Method for production of an immobilized enzyme preparation and use of the immobilized enzyme preparation |
US5910630A (en) | 1994-04-06 | 1999-06-08 | Davies; Huw Maelor | Plant lysophosphatidic acid acyltransferases |
US5563058A (en) | 1994-04-06 | 1996-10-08 | Calgene, Inc. | Plant lysophosphatidic acid acyltransferases |
US5506201A (en) | 1994-04-29 | 1996-04-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Formulation of a fat surfactant vehicle containing a fragrance |
JP3375726B2 (ja) | 1994-05-18 | 2003-02-10 | 雪印乳業株式会社 | 食用油脂および油脂混合物 |
ATE368118T1 (de) | 1994-05-18 | 2007-08-15 | Bayer Bioscience Gmbh | Für enzyme, die die fähigkeit besitzen lineare alpha 1,4-glucane in pflanzen, pilzen und mikroorganismen zu synthesieren, kodierende dna sequenzen |
US6113971A (en) | 1994-07-25 | 2000-09-05 | Elmaleh; David R. | Olive oil butter |
ATE181745T1 (de) | 1994-08-16 | 1999-07-15 | Frische Gmbh | Verfahren zur gewinnung von nicht wasserlöslichen, nativen produkten aus nativen stoffgemengen mit hilfe der zentrifugalkraft |
US5756135A (en) | 1994-09-15 | 1998-05-26 | Robert D. Seeley Trust | Water insoluble yeast solids product and process of making same |
EP0805673A1 (en) | 1994-10-20 | 1997-11-12 | The Procter & Gamble Company | Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume |
US5475160A (en) | 1994-11-07 | 1995-12-12 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of triglycerides |
US5680812A (en) | 1995-01-23 | 1997-10-28 | Linsgeseder; Helmut | Apparatus and method for the extraction of vegetable oils |
DE19503062A1 (de) | 1995-02-01 | 1996-08-08 | Henkel Kgaa | Verwendung von Alkoxylierungsprodukten epoxydierter Fettstoffe als Entschäumer |
US5942479A (en) | 1995-05-27 | 1999-08-24 | The Proctor & Gamble Company | Aqueous personal cleansing composition with a dispersed oil phase comprising two specifically defined oil components |
ATE290580T1 (de) | 1995-06-06 | 2005-03-15 | Agro Man Group Inc | Biologisch abbaubare schmierflüssigkeiten auf pflanzlicher basis |
US5685218A (en) | 1995-07-14 | 1997-11-11 | The French Oil Mill Machinery Co. | Method for treating oil-bearing material |
EP0874802A1 (de) | 1995-10-27 | 1998-11-04 | Basf Aktiengesellschaft | Fettsäurederivate und ihre verwendung als tenside in wasch- und reinigungsmitteln |
FI100248B (fi) | 1996-02-05 | 1997-10-31 | Fortum Oil Oy | Keskitisleen valmistus |
US6086903A (en) | 1996-02-26 | 2000-07-11 | The Proctor & Gamble Company | Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume |
US6255505B1 (en) | 1996-03-28 | 2001-07-03 | Gist-Brocades, B.V. | Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass |
WO1997039106A1 (en) | 1996-04-12 | 1997-10-23 | Martek Biosciences Corporation | Methods and tools for transformation of eukaryotic algae |
WO1997038571A1 (en) | 1996-04-15 | 1997-10-23 | Washington State University Research Foundation | Compositions and methods for taxol biosynthesis |
AR006830A1 (es) | 1996-04-26 | 1999-09-29 | Du Pont | Aceite de soja con alta estabilidad oxidativa |
US5595965A (en) * | 1996-05-08 | 1997-01-21 | The Lubrizol Corporation | Biodegradable vegetable oil grease |
US6312623B1 (en) | 1996-06-18 | 2001-11-06 | Abb Power T&D Company Inc. | High oleic acid oil compositions and methods of making and electrical insulation fluids and devices comprising the same |
BR9711019A (pt) | 1996-08-02 | 1999-08-17 | Plum Kemi Prod | EmulsÆo de Äleo-em- gua para uso em pela humana para limpeza preserva-Æo ou aperfei-oamento da condi-Æo da pele |
CZ36499A3 (cs) | 1996-08-08 | 1999-07-14 | The Procter & Gamble Company | Syntéza polyolových polyesterů |
US5885440A (en) | 1996-10-01 | 1999-03-23 | Uop Llc | Hydrocracking process with integrated effluent hydrotreating zone |
US7109392B1 (en) | 1996-10-09 | 2006-09-19 | Cargill, Incorporated | Methods for increasing oleic acid content in seeds from transgenic plants containing a mutant delta 12 desaturase |
US6200788B1 (en) * | 1997-01-24 | 2001-03-13 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | β-ketoacyl-ACP synthetase II enzymes and genes coding for same |
US6465642B1 (en) | 1997-02-07 | 2002-10-15 | The Procter & Gamble Company | Lower alkyl ester recycling in polyol fatty acid polyester synthesis |
DE19710152C2 (de) | 1997-03-12 | 1999-04-22 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Aniontensidgranulaten |
US6395965B1 (en) | 1997-03-21 | 2002-05-28 | Restoragen, Inc. | Plant containing a gene construct comprising a chlorella virus promoter and a lac operator |
US6243725B1 (en) | 1997-05-21 | 2001-06-05 | Premier International, Ltd. | List building system |
US6083731A (en) | 1997-06-24 | 2000-07-04 | Washington State University Research Foundation | Recombinant materials and methods for the production of limonene hydroxylases |
US6429014B1 (en) | 1997-07-11 | 2002-08-06 | Washington State University Research Foundation | Monoterpene synthases from grand fir (Abies grandis) |
US6372460B1 (en) | 1997-08-01 | 2002-04-16 | Martek Biosciences | DHA-containing nutritional compositions and methods for their production |
US5891697A (en) | 1997-09-25 | 1999-04-06 | Washington State University Research Foundation | Monoterpene synthases from common sage (Salvia officinalis) |
EP1016708B1 (en) | 1997-09-29 | 2006-11-29 | Japan Tobacco Inc. | Yeast extract composition, yeast for obtaining the same, and process for producing yeast extract composition |
NZ505943A (en) | 1998-01-21 | 2002-12-20 | Univ Maryland Biotech Inst | Methods for increasing the ratio of docosahexaenoic acid to eicosapentaenoic acid in the live prey of larval fish |
US6265639B1 (en) | 1998-01-22 | 2001-07-24 | Washington State University Foundation | Gymnosperm nucleic acid molecules encoding sesquiterpene synthases and methods of use |
US6407044B2 (en) | 1998-01-28 | 2002-06-18 | The Proctor & Gamble Company | Aerosol personal cleansing emulsion compositions which contain low vapor pressure propellants |
AU2490399A (en) | 1998-02-02 | 1999-08-16 | Regents Of The University Of California, The | Germacrene c synthase gene of (lycopersicon esculentum) |
US6139897A (en) | 1998-03-24 | 2000-10-31 | Kao Corporation | Oil or fat composition containing phytosterol |
US6468955B1 (en) | 1998-05-01 | 2002-10-22 | The Proctor & Gamble Company | Laundry detergent and/or fabric care compositions comprising a modified enzyme |
US20020012979A1 (en) | 1998-06-08 | 2002-01-31 | Alan Berry | Vitamin c production in microorganisms and plants |
US6051539A (en) | 1998-07-02 | 2000-04-18 | Cargill, Inc. | Process for modifying unsaturated triacylglycerol oils resulting products and uses thereof |
EP2305825B1 (en) | 1998-07-06 | 2015-01-14 | DCV Inc. doing business as Bio-Technical Resourses | Method of vitamin production |
ATE537265T1 (de) | 1998-07-06 | 2011-12-15 | Dcv Inc | Verfahren zur vitaminherstellung |
US7511190B2 (en) | 1999-11-17 | 2009-03-31 | Mendel Biotechnology, Inc. | Polynucleotides and polypeptides in plants |
JP2000136199A (ja) | 1998-10-29 | 2000-05-16 | Asahi Glass Co Ltd | シゾサッカロミセス・ポンベで使用可能なシグナルペプチド、分泌型発現ベクター、およびそれらを用いたタンパク質生産方法 |
US6043072A (en) | 1998-11-05 | 2000-03-28 | Washington State University Research Foundation | Nucleic acids encoding Taxus geranylgeranyl diphosphate synthase, and methods of use |
US6762345B1 (en) | 1998-12-03 | 2004-07-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Plant stearoyl desaturases |
JP2000175696A (ja) | 1998-12-14 | 2000-06-27 | Yoshio Tanaka | ドナリエラ藻体の抽出方法 |
US6166231A (en) | 1998-12-15 | 2000-12-26 | Martek Biosciences Corporation | Two phase extraction of oil from biomass |
US6020509A (en) | 1998-12-22 | 2000-02-01 | Condea Vista Company | Method for producing surfactant compositions |
US6630066B2 (en) | 1999-01-08 | 2003-10-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Hydrocracking and hydrotreating separate refinery streams |
US6534261B1 (en) | 1999-01-12 | 2003-03-18 | Sangamo Biosciences, Inc. | Regulation of endogenous gene expression in cells using zinc finger proteins |
US7211418B2 (en) | 1999-01-14 | 2007-05-01 | Martek Biosciences Corporation | PUFA polyketide synthase systems and uses thereof |
US6278006B1 (en) | 1999-01-19 | 2001-08-21 | Cargill, Incorporated | Transesterified oils |
WO2000061740A1 (en) | 1999-04-10 | 2000-10-19 | Maxygen, Inc. | Modified lipid production |
BR0010597A (pt) | 1999-04-12 | 2002-02-13 | Monsanto Technology Llc | Plantas transgênicas contendo nìveis alterados de compostos esterol e tocoferóis |
HU228892B1 (en) | 1999-06-04 | 2013-06-28 | Consejo Superior Investigacion | High oleic high stearic plants, seeds and oils |
DE19926456A1 (de) | 1999-06-10 | 2000-12-14 | Norddeutsche Pflanzenzucht Han | Verfahren zur Erhöhung des Fettsäuregehalts in Pflanzensamen |
US6320101B1 (en) | 1999-06-14 | 2001-11-20 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Enhancing inorganic carbon fixation by photosynthetic organisms |
WO2001001949A1 (en) | 1999-07-01 | 2001-01-11 | Johnson And Johnson Consumer Companies, Inc. | Cleansing compositions |
US6217746B1 (en) | 1999-08-16 | 2001-04-17 | Uop Llc | Two stage hydrocracking process |
DE10000978A1 (de) | 2000-01-12 | 2001-07-26 | Gvs Ges Fuer Erwerb Und Verwer | Verfahren zur Erhöhung des Gehalts an Fettsäuren in Pflanzen und Mikroorganismen |
US6391815B1 (en) | 2000-01-18 | 2002-05-21 | Süd-Chemie Inc. | Combination sulphur adsorbent and hydrogenation catalyst for edible oils |
AU780619B2 (en) | 2000-01-19 | 2005-04-07 | Dsm Ip Assets B.V. | Solventless extraction process |
US6338866B1 (en) | 2000-02-15 | 2002-01-15 | Applied Food Biotechnology, Inc. | Pet foods using algal or fungal waste containing fatty acids |
GB0007651D0 (en) | 2000-03-29 | 2000-05-17 | Ascorbex Ltd | Gene sequence |
ES2291312T3 (es) * | 2000-04-21 | 2008-03-01 | Martek Biosciences Corporation | Conversion trofica de algas fototroficas estrictas mediante ingenieria metabolica. |
US6268517B1 (en) | 2000-05-09 | 2001-07-31 | Condea Vista Company | Method for producing surfactant compositions |
AU2001263062A1 (en) | 2000-05-11 | 2001-11-20 | The Procter And Gamble Company | Highly concentrated fabric softener compositions and articles containing such compositions |
US20020178467A1 (en) | 2000-05-12 | 2002-11-28 | Katayoon Dehesh | Plastid transit peptide sequences for efficient plastid targeting |
MY122480A (en) | 2000-05-29 | 2006-04-29 | Premium Vegetable Oils Sdn Bhd | Trans free hard structural fat for margarine blend and spreads |
DE10035213A1 (de) | 2000-07-20 | 2002-01-31 | Beiersdorf Ag | Geformtes Seifenprodukt, enthaltend Talkum, eine oder mehrere Fettsäuren in Form ihrer Alkaliseifen und eine oder mehrere rückfettend wirkende Substanzen bei gleichzeitiger Abwesenheit von Alkyl-(oligo)-glycosiden |
WO2002008403A2 (en) * | 2000-07-25 | 2002-01-31 | Calgene Llc | Nucleic acid sequences encoding beta-ketoacyl-acp synthase and uses thereof |
EP1178118A1 (en) | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Isolation of microbial oils |
FR2814064B1 (fr) | 2000-09-20 | 2005-06-17 | Oreal | Composition de lavage comprenant des particules d'oxyde d'aluminium, au moins un agent conditionneur et au moins un tensioactif detergent |
US6596155B1 (en) | 2000-09-26 | 2003-07-22 | Uop Llc | Hydrocracking process |
JP2002125601A (ja) | 2000-10-25 | 2002-05-08 | Kurorera Kogyo Kk | 動物性プランクトン用餌料とその製造方法及び動物性プランクトンの培養方法 |
AU2002224445A1 (en) | 2000-10-26 | 2002-05-06 | Joe E. Guyer | Method of generating and recovering gas from subsurface formations of coal, carbonaceous shale and organic-rich shales |
US6538169B1 (en) | 2000-11-13 | 2003-03-25 | Uop Llc | FCC process with improved yield of light olefins |
SK11162003A3 (sk) | 2000-11-21 | 2004-02-03 | Unilever Nv | Jedlá emulzná nátierka voda v oleji (W/O) a spôsob jej výroby |
US7081567B2 (en) | 2000-12-03 | 2006-07-25 | Lexun Xue | Transgenic dunaliella salina as a bioreactor |
ATE542520T1 (de) | 2000-12-21 | 2012-02-15 | Aarhuskarlshamn Denmark As | Verfahren zur herstellung von pflanzenölfraktionen, die reich an nichttocolhaltigem, hochschmelzendem, unverseifbarem material sind |
US20020144455A1 (en) | 2001-01-06 | 2002-10-10 | Bertrand Jerome C. | Non sooting candle composition |
JP4226906B2 (ja) | 2001-03-26 | 2009-02-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 低級オレフィンによる不飽和脂肪酸エステルまたは不飽和脂肪酸の複分解 |
JP4823430B2 (ja) | 2001-03-28 | 2011-11-24 | 花王株式会社 | 界面活性剤組成物 |
US20040235123A1 (en) | 2001-04-20 | 2004-11-25 | Liao Hans H | Production of alpha-lipoic acid |
US6620427B2 (en) * | 2001-04-24 | 2003-09-16 | Abbott Laboratories | Method for improving bone mineralization |
FR2824266B1 (fr) | 2001-05-04 | 2005-11-18 | Oreal | Composition cosmetique de soin ou de maquillage des matieres keratiniques comprenant un ester a groupement aromatique et un agent photoprotecteur et utilisations |
US6503285B1 (en) | 2001-05-11 | 2003-01-07 | Cargill, Inc. | Triacylglycerol based candle wax |
US6596768B2 (en) | 2001-05-22 | 2003-07-22 | Church & Dwight Co., Inc. | Unsaturated lipid-enriched feedstock for ruminants |
US6398707B1 (en) | 2001-05-31 | 2002-06-04 | Wen-Teng Wu | Method of preparing lower alkyl fatty acids esters and in particular biodiesel |
WO2003002719A2 (en) | 2001-06-29 | 2003-01-09 | Brookhaven Science Associates, Llc | Isoform of castor oleate hydroxylase |
US20030082595A1 (en) | 2001-08-03 | 2003-05-01 | Bo Jiang | Nucleic acids of aspergillus fumigatus encoding industrial enzymes and methods of use |
US6706659B2 (en) | 2001-08-29 | 2004-03-16 | Uop Llc | High-activity isomerization catalyst and process |
WO2003037884A2 (en) | 2001-09-19 | 2003-05-08 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for separation of tocopherols |
JP3816774B2 (ja) | 2001-10-01 | 2006-08-30 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 炭化水素資化微細藻類およびそれを用いたバイオレメディエーション方法 |
DE60231331D1 (de) | 2002-01-03 | 2009-04-09 | Archer Daniels Midland Co | Mehrfach ungesättige fettsäuren als teil von reaktiven strukturen für latexanstriche, verdickungsmittel, tenside und dispergiermittel |
US7622284B2 (en) | 2002-01-23 | 2009-11-24 | Royal Nedalco B.V. | Transformed eukaryotic cells that directly convert xylose to xylulose |
US7314974B2 (en) | 2002-02-21 | 2008-01-01 | Monsanto Technology, Llc | Expression of microbial proteins in plants for production of plants with improved properties |
JP4095392B2 (ja) | 2002-03-11 | 2008-06-04 | 水澤化学工業株式会社 | バイオ燃料の製造方法 |
US6590113B1 (en) | 2002-03-26 | 2003-07-08 | Ronald T. Sleeter | Process for treating oils containing antioxidant compounds |
US20030229237A1 (en) | 2002-04-02 | 2003-12-11 | Haas Michael J. | In situ production of fatty acid alkyl esters |
ES2391381T3 (es) | 2002-05-03 | 2012-11-23 | Martek Biosciences Corporation | Lípidos de alta calidad y métodos para su producción mediante liberación enzimática a partir de biomasa |
US20030211594A1 (en) | 2002-05-07 | 2003-11-13 | Rosebrook Donald Ian | Microalgae for remediation of waste and method of culturing the same |
WO2003097763A1 (en) | 2002-05-14 | 2003-11-27 | Chemical Specialities, Inc. | Water repellent compositions for wood preservatives |
US6818589B1 (en) | 2002-06-18 | 2004-11-16 | Uop Llc | Isomerization catalyst and processes |
US20050262588A1 (en) | 2002-06-21 | 2005-11-24 | Katayoon Dehesh | Thioesterase-related nucleic acid sequences and methods of use for the production of plants with modified fatty acid composition |
DE60336902D1 (de) | 2002-07-19 | 2011-06-09 | Cytos Biotechnology Ag | Impfstoffzusammensetzungen enthaltende amyloid beta 1-6 antigenarrays |
US7232935B2 (en) | 2002-09-06 | 2007-06-19 | Fortum Oyj | Process for producing a hydrocarbon component of biological origin |
US7041866B1 (en) | 2002-10-08 | 2006-05-09 | Uop Llc | Solid-acid isomerization catalyst and process |
US20040074760A1 (en) | 2002-10-17 | 2004-04-22 | Carnegie Mellon University | Production of biofuels |
FI116627B (fi) | 2002-11-01 | 2006-01-13 | Danisco | Menetelmä triglyseridien rasvahappoketjukoostumuksen säätelemiseksi sekä niiden käyttö |
US7135290B2 (en) | 2003-04-12 | 2006-11-14 | Solazyme, Inc. | Methods and compositions for evolving hydrogenase genes |
WO2004046336A2 (en) | 2002-11-18 | 2004-06-03 | Monsanto Technology, Llc | Production of increased oil and protein in plants by the disruption of the phenylpropanoid pathway |
DE602004009538T2 (de) | 2003-01-08 | 2008-07-31 | Texas Tech University, Lubbock | Elastomere zusammensetzungen auf basis von rizinusöl/epoxidiertem sojabohnenöl |
CA2513289A1 (en) | 2003-01-20 | 2004-08-05 | Sungene Gmbh & Co. Kgaa | Expression cassette with promotors of starch synthesis 3 for the expression of nucleic acids in plant tissue containing starch |
US20060206949A1 (en) | 2003-01-28 | 2006-09-14 | Sylvain Arnould | Custom-made meganuclease and use thereof |
US20060156436A1 (en) | 2003-03-03 | 2006-07-13 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Transgenic plant having fructooligosaccharide accumulated therein and process for constructing |
US7125672B2 (en) | 2003-05-07 | 2006-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Codon-optimized genes for the production of polyunsaturated fatty acids in oleaginous yeasts |
US7238482B2 (en) | 2003-05-07 | 2007-07-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of polyunsaturated fatty acids in oleaginous yeasts |
US7032664B2 (en) | 2004-06-02 | 2006-04-25 | Halliburton Energy Services, Inc. | Nanocomposite particulates and methods of using nanocomposite particulates |
US7259255B2 (en) | 2003-06-25 | 2007-08-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase and phosphoglycerate mutase promoters for gene expression in oleaginous yeast |
WO2005005586A1 (ja) | 2003-07-09 | 2005-01-20 | The Nisshin Oillio, Ltd | 対称型トリグリセリドの製造方法 |
DE10332151A1 (de) * | 2003-07-15 | 2005-02-03 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure-Metallseifen |
CN1871351B (zh) | 2003-08-25 | 2010-06-23 | 富诺齐梅生物技术股份有限公司 | 一种新的真菌蛋白及其编码核酸 |
PE20050398A1 (es) | 2003-09-22 | 2005-06-03 | Rosales Jose Antonio Socla | Proceso y purificacion de las xantofilas de marigold |
US20060048240A1 (en) | 2004-04-01 | 2006-03-02 | Nickolai Alexandrov | Sequence-determined DNA fragments and corresponding polypeptides encoded thereby |
EP1670880A4 (en) | 2003-10-02 | 2007-04-04 | Univ Mississippi | METHOD FOR PRODUCING BIODIESEL AND OTHER VALUABLE CHEMICALS FROM SLUDGE FROM WASTEWATER TREATMENT PLANTS |
US7504259B2 (en) | 2003-11-12 | 2009-03-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Δ12 desaturases suitable for altering levels of polyunsaturated fatty acids in oleaginous yeast |
ES2314467T3 (es) | 2003-11-13 | 2009-03-16 | Neste Oil Oyj | Proceso para la hidrogenacion de olefinas. |
DE602004031895D1 (de) | 2003-11-20 | 2011-04-28 | Solvay | Verfahren zur Herstellung von Dichlorpropanol |
CN1898389A (zh) | 2003-12-23 | 2007-01-17 | 巴斯福植物科学有限公司 | 植物中的糖及脂质代谢调节剂vi |
CN1238469C (zh) | 2004-01-16 | 2006-01-25 | 清华大学 | 有机介质反应体系中脂肪酶转化油脂生产生物柴油新工艺 |
US7063957B2 (en) | 2004-03-26 | 2006-06-20 | The University Of Hong Kong | Methods for production of astaxanthin from the green microalgae Chlorella in dark-heterotrophic cultures |
US7364883B2 (en) | 2004-05-07 | 2008-04-29 | Yeastern Biotech Co., Ltd. | Process for producing poly-unsaturated fatty acids by oleaginous yeasts |
WO2005108586A1 (en) | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Universität Regensburg | A method for increasing the ratio of homologous to non-homologous recombination |
WO2005113784A1 (en) | 2004-05-12 | 2005-12-01 | Luca Technologies, Llc | Generation of hydrogen from hydrocarbon-bearing materials |
US7214297B2 (en) | 2004-06-28 | 2007-05-08 | Applied Materials, Inc. | Substrate support element for an electrochemical plating cell |
US20060075522A1 (en) | 2004-07-31 | 2006-04-06 | Jaclyn Cleveland | Genes and uses for plant improvement |
US7279617B2 (en) | 2004-09-22 | 2007-10-09 | Ceres, Inc. | Promoter, promoter control elements, and combinations, and uses thereof |
ES2689290T3 (es) | 2004-09-28 | 2018-11-13 | Neste Oyj | Proceso para eterificar iso-olefinas |
GB0421937D0 (en) | 2004-10-02 | 2004-11-03 | Univ York | Acyl CoA synthetases |
US7678931B2 (en) | 2004-10-22 | 2010-03-16 | Martek Biosciences Corporation | Process for preparing materials for extraction |
US7189559B2 (en) | 2004-11-04 | 2007-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mortierella alpina lysophosphatidic acid acyltransferase homolog for alteration of polyunsaturated fatty acids and oil content in oleaginous organisms |
US7550286B2 (en) | 2004-11-04 | 2009-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Docosahexaenoic acid producing strains of Yarrowia lipolytica |
US8685679B2 (en) | 2004-11-04 | 2014-04-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Acyltransferase regulation to increase the percent of polyunsaturated fatty acids in total lipids and oils of oleaginous organisms |
US7879591B2 (en) | 2004-11-04 | 2011-02-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High eicosapentaenoic acid producing strains of Yarrowia lipolytica |
US7238277B2 (en) | 2004-12-16 | 2007-07-03 | Chevron U.S.A. Inc. | High conversion hydroprocessing |
US20060225341A1 (en) | 2004-12-20 | 2006-10-12 | Rodolfo Rohr | Production of biodiesel |
MX2007007914A (es) | 2004-12-30 | 2007-08-14 | Sun Drilling Products Corp | Particulas nanocompuestas termoendurecibles, procesamiento para su produccion, y su uso en aplicaciones de perforacion de petroleo y gas natural. |
ATE490298T1 (de) | 2005-01-14 | 2010-12-15 | Neste Oil Oyj | Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffen |
DE102005003624A1 (de) | 2005-01-26 | 2006-07-27 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Herstellung und Anwendung eines antioxidativ wirksamen Extraktes aus Crypthecodinium sp. |
US7692049B2 (en) | 2005-01-31 | 2010-04-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydrocarbon compositions useful for producing fuels and methods of producing the same |
EP1871883A1 (en) | 2005-03-02 | 2008-01-02 | Metanomics GmbH | Process for the production of fine chemicals |
US7851199B2 (en) | 2005-03-18 | 2010-12-14 | Microbia, Inc. | Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi |
US20060223153A1 (en) | 2005-04-05 | 2006-10-05 | Luca Technologies, Llc | Generation of materials with enhanced hydrogen content from anaerobic microbial consortia |
US7426960B2 (en) | 2005-05-03 | 2008-09-23 | Luca Technologies, Inc. | Biogenic fuel gas generation in geologic hydrocarbon deposits |
CN101227900A (zh) | 2005-05-11 | 2008-07-23 | 高级生物营养公司 | 稳定形式的鱼油 |
CA2624616A1 (en) | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Martek Biosciences Corporation | Biomass hydrolysate and uses and production thereof |
US7288685B2 (en) | 2005-05-19 | 2007-10-30 | Uop Llc | Production of olefins from biorenewable feedstocks |
EP2990462A1 (en) | 2005-07-04 | 2016-03-02 | Neste Oil Oyj | Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons |
PL1741768T5 (pl) | 2005-07-04 | 2024-02-05 | Neste Oyj | Sposób wytwarzania węglowodorów w zakresie oleju napędowego |
MX2008002633A (es) | 2005-08-25 | 2008-09-26 | A2Be Carbon Capture Llc | Metodo, aparato y sistema para produccion de biodiesel a partir de algas. |
WO2007027669A1 (en) | 2005-08-29 | 2007-03-08 | Cps Biofuels, Inc. | Improved biodiesel fuel, additives, and lubbricants |
FR2890961B1 (fr) | 2005-09-21 | 2007-11-23 | Inst Francais Du Petrole | Procede perfectionne de fabrication d'esters ethyliques a partir de corps gras d'origine naturelle |
WO2007038566A2 (en) | 2005-09-27 | 2007-04-05 | Cornell University | Invertase and inhibitors from coffee |
CN100408656C (zh) | 2005-09-28 | 2008-08-06 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生物柴油的制备方法 |
US8163675B2 (en) | 2005-10-20 | 2012-04-24 | Akzo Nobel N.V. | Emulsifier based on polyamines and fatty acid/maleic anhydride |
ES2491871T3 (es) | 2005-12-12 | 2014-09-08 | Neste Oil Oyj | Proceso para la elaboración de hidrocarburos |
US20070167396A1 (en) | 2006-01-19 | 2007-07-19 | Solazyme, Inc. | Methods and compositions for cholesterol reduction in mammals |
US20090274736A1 (en) | 2006-01-19 | 2009-11-05 | Solazyme Inc. | Nutraceutical Compositions From Microalgae And Related Methods of Production And Administration |
US20070166266A1 (en) * | 2006-01-19 | 2007-07-19 | Solazyme, Inc. | Methods and compositions for improving the health and appearance of skin |
US9109170B2 (en) | 2006-02-02 | 2015-08-18 | Reg Biofuels, Llc | Biodiesel cold filtration process |
US20070218183A1 (en) | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Bunge Oils, Inc. | Oil composition of conjugated linoleic acid |
WO2007106904A2 (en) | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Martek Biosciences Corporation | Plant seed oils containing polyunsaturated fatty acids |
CN100590186C (zh) | 2006-03-17 | 2010-02-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产生物油脂和生物柴油的方法 |
WO2007117511A2 (en) | 2006-04-03 | 2007-10-18 | Advanced Bionutrition Corporation | Feed formulations containing docosahexaenoic acid |
US20100248322A1 (en) | 2006-04-05 | 2010-09-30 | Luca Technologies, Inc. | Chemical amendments for the stimulation of biogenic gas generation in deposits of carbonaceous material |
BRPI0709946A2 (pt) | 2006-04-13 | 2011-08-02 | Ambrozea Inc | composições e métodos para produzir produtos e resìduos de fermentação |
US7309602B2 (en) | 2006-04-13 | 2007-12-18 | Ambrozea, Inc. | Compositions and methods for producing fermentation products and residuals |
CN101460609A (zh) | 2006-05-12 | 2009-06-17 | 亚利桑那州立大学董事会,代表亚利桑那州立大学法人团体利益 | 新的小球藻属(chlorella)物种及其应用 |
WO2007141257A1 (en) | 2006-06-06 | 2007-12-13 | Total Raffinage Marketing | Lysophosphatidic acid acyltransferase genes and uses thereof |
US20070286908A1 (en) | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Kent Clampitt | Salt and soap compositions |
US8029579B2 (en) | 2006-06-28 | 2011-10-04 | COH Inc. | Fatty acid blends and uses therefor |
CN101108997B (zh) | 2006-07-19 | 2010-07-21 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种微生物油脂的制备方法 |
KR20090040476A (ko) | 2006-08-16 | 2009-04-24 | 바이오이콘 인터내셔널 홀딩 엔.브이. | 감압 경유와 트리글리세라이드의 혼합물을 수소화처리함으로써 직쇄형 알칸의 제조 방법 |
WO2008034109A1 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-20 | Biofuelbox Corporation | Methods of robust and efficient conversion of cellular lipids to biofuels |
MX2009002835A (es) | 2006-09-18 | 2009-08-07 | Univ Arizona | Ácidos grasos e hidrocarburos de longitud de cadena media de algas. |
JP2008081559A (ja) | 2006-09-26 | 2008-04-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | バイオディーゼル燃料組成物およびその製造方法 |
US8367395B2 (en) | 2006-09-28 | 2013-02-05 | Dsm Ip Assets B.V. | Production of sterols in oleaginous yeast and fungi |
WO2008046106A2 (en) | 2006-10-13 | 2008-04-17 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes via olefin metathesis |
US9101161B2 (en) | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
US8088614B2 (en) | 2006-11-13 | 2012-01-03 | Aurora Algae, Inc. | Methods and compositions for production and purification of biofuel from plants and microalgae |
ITMI20062193A1 (it) | 2006-11-15 | 2008-05-16 | Eni Spa | Processo per produrre frazioni idrocarburiche da miscele di origine biologica |
JP4820277B2 (ja) | 2006-12-20 | 2011-11-24 | 花王株式会社 | ケトン体及び/又は2級アルコールの製造法 |
US9637714B2 (en) * | 2006-12-28 | 2017-05-02 | Colorado State University Research Foundation | Diffuse light extended surface area water-supported photobioreactor |
JP2008178871A (ja) | 2006-12-28 | 2008-08-07 | Tohoku Techno Arch Co Ltd | 強塩基性陰イオン交換樹脂の再生方法 |
US7977076B2 (en) | 2006-12-29 | 2011-07-12 | Genifuel Corporation | Integrated processes and systems for production of biofuels using algae |
WO2008083352A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-07-10 | Genifuel Corporation | Production of biofuels using algae |
CN101652477A (zh) | 2007-02-02 | 2010-02-17 | 麒麟控股株式会社 | 编码木糖醇脱氢酶的dna |
US8129512B2 (en) | 2007-04-12 | 2012-03-06 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods of identifying and creating rubisco large subunit variants with improved rubisco activity, compositions and methods of use thereof |
MX2009007356A (es) | 2007-05-02 | 2009-10-08 | Ouro Fino Participacoes E Empr | Proceso para producir biodiesel y/o aceite combustible. |
JP5628024B2 (ja) | 2007-05-15 | 2014-11-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 高弾性発泡体 |
US8801975B2 (en) | 2007-05-17 | 2014-08-12 | Cooper Industries, Llc | Vegetable oil dielectric fluid composition |
ATE540112T1 (de) * | 2007-06-01 | 2012-01-15 | Sapphire Energy Inc | Verwendung gentechnisch veränderter organismen zur erzeugung biomasse abbauender enzyme |
AU2008259834B2 (en) | 2007-06-01 | 2013-08-01 | Corbion Biotech, Inc. | Production of oil in microorganisms |
US7914832B2 (en) | 2007-06-01 | 2011-03-29 | Kyoto Eiyo Co., Ltd. | Method for producing chlorella fermented food |
WO2008156651A1 (en) | 2007-06-12 | 2008-12-24 | Cps Biofuels, Inc. | Production of gasoline from fermentable feedstocks |
US20090018300A1 (en) | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Archer-Daniels-Midland Company | Monomers and polymers from bioderived carbon |
CN101092353B (zh) * | 2007-07-12 | 2010-12-01 | 上海交通大学 | 动植物油脂转化脂肪酸单酯的制备方法 |
CN101130513A (zh) | 2007-08-24 | 2008-02-27 | 北京科技大学 | 一种从小球藻藻粉中提取纯化叶黄素的方法 |
KR101650680B1 (ko) | 2007-08-31 | 2016-08-23 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 다중불포화된 지방산 함유 고체 지방 조성물 및 그의 용도 및 생산 |
US20090197312A1 (en) | 2007-09-07 | 2009-08-06 | Helsinki University Of Technology | Production of fat from alcohol |
WO2009035551A1 (en) | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Martek Biosciences Corporation | Biological oils and production and uses thereof |
WO2009036385A2 (en) | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Kuehnle Agrosystems, Inc. | Expression of nucleic acid sequences for production of biofuels and other products in algae and cyanobacteria |
US8323935B2 (en) * | 2007-10-03 | 2012-12-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Optimized strains of Yarrowia lipolytica for high eicosapentaenoic acid production |
CA2704371A1 (en) | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Wake Forest University School Of Medicine | Compositions and methods for prevention and treatment of mammalian diseases |
FR2924126B1 (fr) | 2007-11-28 | 2011-04-15 | Roquette Freres | Nouveau procede de culture d'une microalgue heterotrophe |
US20090145392A1 (en) | 2007-11-30 | 2009-06-11 | Clark Richard Hugh | Fuel formulations |
US8815567B2 (en) | 2007-11-30 | 2014-08-26 | E I Du Pont De Nemours And Company | Coenzyme Q10 production in a recombinant oleaginous yeast |
EP2231864B1 (en) * | 2007-12-11 | 2017-05-24 | Synthetic Genomics, Inc. | Secretion of fatty acids by photosynthetic microorganisms |
GB0724720D0 (en) | 2007-12-19 | 2008-01-30 | Ici Plc | Triglyceride macromonomers |
WO2009105620A1 (en) | 2008-02-20 | 2009-08-27 | Cco Technology, Ltd. | Selective short chain monounsaturated oils |
CN101230364A (zh) | 2008-02-25 | 2008-07-30 | 清华大学 | 一种利用异养小球藻高密度发酵生产生物柴油的方法 |
US8048654B2 (en) | 2010-06-09 | 2011-11-01 | Joule Unlimited Technologies, Inc. | Methods and compositions for the recombinant biosynthesis of fatty acids and esters |
US8598378B2 (en) * | 2008-03-14 | 2013-12-03 | University Of Hawaii | Methods and compositions for extraction and transesterification of biomass components |
US8043496B1 (en) | 2008-03-18 | 2011-10-25 | Peter Allen Schuh | System for extracting oil from algae |
AU2009231810A1 (en) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | Kuehnle Agrosystems, Inc. | Nuclear based expression of genes for production of biofuels and process co-products in algae |
MX2010011065A (es) | 2008-04-09 | 2010-12-06 | Solazyme Inc | Modificacion química directa de biomasa microbiana y aceites microbianos. |
US20100170144A1 (en) | 2008-04-09 | 2010-07-08 | Solazyme, Inc. | Hydroprocessing Microalgal Oils |
WO2009140354A1 (en) | 2008-05-13 | 2009-11-19 | Cargill, Incorporated | Polyol made from partially hydrogenated, fully epoxidized natural oils |
CN101280328B (zh) | 2008-05-27 | 2011-06-29 | 清华大学 | 一种从自养到异养两步培养小球藻生产生物柴油的方法 |
US8435790B2 (en) | 2008-07-25 | 2013-05-07 | The Regents Of The University Of California | Methods of modulating lipid concentrations in eukaryotic cells |
US8273694B2 (en) | 2008-07-28 | 2012-09-25 | Jeffrey A Brown | Synthetic compositions obtained from algae |
BRPI0916598A2 (pt) | 2008-07-28 | 2017-05-30 | Qteros Inc | métodos e composições para aumentar a produção de produtos em micro-organismos |
US20100035309A1 (en) | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Luca Technologies, Inc. | Analysis and enhancement of metabolic pathways for methanogenesis |
US8927475B2 (en) | 2008-08-08 | 2015-01-06 | The Dial Corporation | Consumer products comprising algae derived ingredients |
WO2010019813A2 (en) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Sapphire Energy, Inc. | Production of fatty actds by genetically modified photosynthetic organisms |
AU2009299075B2 (en) | 2008-10-03 | 2017-01-19 | Agrisoma Bioscience Inc. | Production of modified fatty acids in plants |
JP2012504963A (ja) | 2008-10-07 | 2012-03-01 | エルエス9・インコーポレイテッド | 脂肪アルデヒドを生産するための方法および組成物 |
WO2010045268A2 (en) * | 2008-10-13 | 2010-04-22 | Learning Curve Brands, Inc. | Electronic interactive toy |
US20120128851A1 (en) | 2008-10-14 | 2012-05-24 | Solazyme, Inc | Novel microalgal food compositions |
US20100303990A1 (en) | 2008-10-14 | 2010-12-02 | Solazyme, Inc. | High Protein and High Fiber Algal Food Materials |
US20100297323A1 (en) | 2008-10-14 | 2010-11-25 | Solazyme, Inc. | Gluten-free Foods Containing Microalgae |
US20100303989A1 (en) | 2008-10-14 | 2010-12-02 | Solazyme, Inc. | Microalgal Flour |
US20100297295A1 (en) | 2008-10-14 | 2010-11-25 | Solazyme, Inc. | Microalgae-Based Beverages |
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CN104770424A (zh) | 2008-10-14 | 2015-07-15 | 索拉兹米公司 | 微藻生物质的食品组合物 |
US20100297292A1 (en) | 2008-10-14 | 2010-11-25 | Solazyme, Inc. | Reduced Pigmentation Microalgae Strains and Products Therefrom |
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US20100303961A1 (en) | 2008-10-14 | 2010-12-02 | Solazyme, Inc. | Methods of Inducing Satiety |
ES2583639T3 (es) | 2008-11-28 | 2016-09-21 | Terravia Holdings, Inc. | Producción de aceites específicos en microorganismos heterótrofos |
MX2011006081A (es) | 2008-12-11 | 2011-06-24 | Bio Architecture Lab Inc | Biosintesis de productos quimicos de uso generalizado. |
CA2747516C (en) | 2008-12-23 | 2019-11-05 | Ls9, Inc. | Methods and compositions related to thioesterase enzymes |
US8389625B2 (en) | 2008-12-23 | 2013-03-05 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Production of synthetic hydrocarbon fluids, plasticizers and synthetic lubricant base stocks from renewable feedstocks |
US20100196575A1 (en) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Solae, Llc | Melting Vegetable Protein Based Substitute Cheese |
CN101824440A (zh) | 2009-03-04 | 2010-09-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种微生物油脂的分离方法 |
AU2010229686B2 (en) | 2009-03-27 | 2015-09-03 | Corteva Agriscience Llc | Dielectric heat-transfer fluid |
AU2010236412B2 (en) | 2009-04-14 | 2015-10-01 | Corbion Biotech, Inc. | Methods of microbial oil extraction and separation |
CN102946738B (zh) | 2009-04-14 | 2015-04-01 | 索拉兹米公司 | 新颖的微藻食物组合物 |
WO2010130725A1 (en) | 2009-05-13 | 2010-11-18 | Basf Plant Science Company Gmbh | Acyltransferases and uses thereof in fatty acid production |
WO2011026008A1 (en) | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Phycal Llc | Biofuel from recombinant oleginous algae using sugar carbon sources |
US20110162259A1 (en) | 2009-09-25 | 2011-07-07 | Ls9, Inc. | Production of fatty acid derivatives |
EP2327776A1 (en) | 2009-11-30 | 2011-06-01 | Institut National De La Recherche Agronomique | Method for the production of Very Long Chain Fatty Acids (VLCFA) by fermentation with a recombinant Yarrowia sp |
SG181114A1 (en) | 2009-12-18 | 2012-07-30 | Cargill Inc | Brassica plants yielding oils with a low total saturated fatty acid content |
EP2519642B1 (en) | 2009-12-28 | 2017-10-25 | DSM IP Assets B.V. | Recombinant thraustochytrids that grow on xylose, and compositions, methods of making, and uses thereof |
WO2011082253A2 (en) | 2009-12-30 | 2011-07-07 | Board Of Trustees Of Michigan State University | A method to produce acetyldiacylglycerols (ac-tags) by expression ofan acetyltransferase gene isolated from euonymus alatus (burning bush) |
EP2558565A4 (en) | 2010-04-14 | 2014-01-29 | Solazyme Inc | FUEL AND CHEMICAL PRODUCTION OF OIL-HOLDING YEAST |
US20110256268A1 (en) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Solazyme, Inc. | Oleaginous Yeast Food Compositions |
JP5865894B2 (ja) | 2010-04-14 | 2016-02-17 | ソラザイム ロケット ニュートリショナルズ, エルエルシー | 高脂質微細藻類粉末食品組成物 |
AT509777B1 (de) | 2010-04-30 | 2012-03-15 | Orphanidis Pharma Res Gmbh | Adhesive retardformulierungen zur lokalen verabreichung von curcumin |
JP5868962B2 (ja) | 2010-05-28 | 2016-02-24 | ソラザイム, インコーポレイテッドSolazyme Inc | 組み換え従属栄養性微生物から産生された用途に応じた油 |
EP3521408B1 (en) | 2010-11-03 | 2021-12-22 | Corbion Biotech, Inc. | Genetically-engineered chlorella or prototheca microbe and oil produced therefrom |
US8530207B2 (en) | 2010-12-23 | 2013-09-10 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Photosynthetic microorganisms comprising exogenous prokaryotic acyl-ACP thioesterases and methods for producing fatty acids |
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MX339607B (es) | 2011-05-06 | 2016-05-31 | Solazyme Inc | Microorganismos geneticamente modificados que metabolizan xilosa. |
BR112014012917A2 (pt) | 2011-11-28 | 2017-06-13 | Solazyme Inc | ácido nucleico recombinante, cassete de expressão, célula, método para obter óleo microbiano, e, óleo microbiano |
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US9969990B2 (en) | 2014-07-10 | 2018-05-15 | Corbion Biotech, Inc. | Ketoacyl ACP synthase genes and uses thereof |
CN107087416A (zh) | 2014-07-24 | 2017-08-22 | 泰拉瑞亚控股公司 | 变体硫酯酶及使用方法 |
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