CN101227900A - 稳定形式的鱼油 - Google Patents

稳定形式的鱼油 Download PDF

Info

Publication number
CN101227900A
CN101227900A CNA2006800251499A CN200680025149A CN101227900A CN 101227900 A CN101227900 A CN 101227900A CN A2006800251499 A CNA2006800251499 A CN A2006800251499A CN 200680025149 A CN200680025149 A CN 200680025149A CN 101227900 A CN101227900 A CN 101227900A
Authority
CN
China
Prior art keywords
algae
chemical compound
compound according
extract
genus
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2006800251499A
Other languages
English (en)
Inventor
约翰·皮乔基
大卫·J·凯尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Advanced Bionutrtion Corp
Original Assignee
Advanced Bionutrtion Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Advanced Bionutrtion Corp filed Critical Advanced Bionutrtion Corp
Publication of CN101227900A publication Critical patent/CN101227900A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/02—Algae
    • A61K36/05—Chlorophycota or chlorophyta (green algae), e.g. Chlorella
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L17/00—Food-from-the-sea products; Fish products; Fish meal; Fish-egg substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L17/60—Edible seaweed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/02—Algae
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/02—Algae
    • A61K36/03—Phaeophycota or phaeophyta (brown algae), e.g. Fucus

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

本发明涉及一种极其稳定的鱼油混合物的化合物和生产方法，及所述混合物的使用方法。本发明为混合物中的鱼油或其它长链多不饱和脂肪酸提供了磷脂添加剂，该混合物能增强最终产品的稳定性。最佳地，所述化合物利用了一种具有长链多不饱和酸的藻类生产者的粗提物，该长链多不饱和酸含有脂肪酸盐和磷脂，并加入到鱼油或其它纯化的长链多不饱和脂肪酸中，以提供一种出乎意料稳定的产品。

Description

稳定形式的鱼油
技术领域
本发明主要涉及包含鱼油的合成物领域。
背景技术
鱼油被公认为对健康有许多好处，包括为抵抗心脏病，抑郁症，双相抑郁症，注意力不足过动症，酒精中毒，产后抑郁症和阿尔茨海默病提供保护，且它们也可以对糖尿病和关节炎起作用(3，4，7，9)。鱼油中能够提供这些健康特性的主要成份是Ω-3甚长链多不饱和脂肪酸(VLC-PUFAs)，其包括，但不只限于，二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)。食品和饲料工业想要利用这些健康的特性，通过在传统的食物产品中添加鱼油，来制备“功能性食品”或“功能性饲料”。然而，与在食品或饲料中使用鱼油相关的常见问题是油脂可以迅速氧化并且变腐臭，从而导致较差的器官感受，使消费者(人类或其它动物)拒绝该产品(5，6)。这不仅对于增补产品的味道是一个问题，而且氧化的鱼油也含有对人类或其它动物有毒的化学类似物(例如，脂质过氧化氢物)。
为使鱼油稳定，通过使用亲脂性抗氧化物(例如，维他命E或各种有机醌)或通过在鱼油和食物产品基质之间建立一个物理障碍(例如，通过微胶囊和/或涂层)进行了各种不同的尝试。然而，每一个解决方法都有重要的限制条件。在多数情况下，最好的抗氧化物(例如，特丁基对苯二酚(TBHQ)或乙氧基奎宁)由于低水平的化学毒性或致癌性而禁止在食品中使用。其他的天然抗氧化物(例如，迷迭香提取物)是非常昂贵的，且没有合成的抗氧化物有效。鱼油的微胶囊是昂贵的，且由于大多数的包装材料不具有水稳定性，而使鱼油的微胶囊可能与某个食品基质不相容。先前有结果显示，海藻油和鱼油能够通过添加大量(例如，卵磷脂和油脂的比例为1∶4)(5，10)大豆卵磷脂而被稳定。大豆卵磷脂不含有任何VLC-PUFAs，它被公认为可以加速氧化，并且所需含量可以导致最终混合物中的VLC-PUFA水平得到稀释。
某些海藻油也被公认为富含Ω-3 VLC-PUFAs。在某些发酵生产的藻类中富含Ω-3 VLC-PUFAs(例如，寇氏隐甲藻(Crypthecodinium cohnii)和裂殖壶菌(Schizochytrium sp.))的情况下，这一过程已被成比例提高并商业化(2，8，11，12)。这个过程包括培育藻类，强化有机体诱导油脂的生产，获取且干燥藻类，用一种有机溶剂来萃取油脂，且使用在蔬菜油处理技术中广为人知的过程来纯化油脂。所有这些过程，当被用于这些藻类时，可以生产出高度富含Ω-3 VLC-PUFAs的良好的、纯净的油脂。这些油脂，如鱼油，不像其它蔬菜油一样稳定，例如玉米油、大豆油、菜籽油、棕榈油等，因为它们富含天生就易受氧化破坏影响的VLC-PUFAs。的确所有富含VLC-PUFAs的油脂都特别易被氧化。
发明内容
本发明基于发明人发现富含VLC-PUFAs的藻类的提取物可以显著地、出乎意料地抵抗氧化破坏，当与鱼油、精炼海藻油、或藻类本身混合时，这些提取物具有稳定混合物中所有VLC-PUFAs的功效。这种新的稳定形式的鱼油能被用作食品添加剂，生产出的产品用于由动物包括人类来消费，因此要解决的主要问题是保护产品中的VLC-PUFAs，使其氧化损害达到最小化。进一步地，由于来自提取物本身的VLC-PUFAs的贡献，这个问题得以解决，而活性VLC-PUFAs本身并没有被显著地稀释。更意想不到的是，发明人发现添加富含DHA的寇氏隐甲藻的提取物，可以起到使鱼油明显稳定化的效果，其中，寇氏隐甲藻是一种高度富含DHA油脂的藻类。
附图说明
图1是一个流程图，以图表的形式说明了寇氏隐甲藻用发酵的方法，使其由细胞生长为对本发明有用部分的过程。该藻类是以葡萄糖/酵母提取物为基质用发酵的方法使其生长的，通过离心过滤来获取，并生产为一种湿的生物，它可以被直接用于与高含量的起稳定作用的VLC-PUFA材料混合。可选地，丸状细胞可以被喷雾干燥以生产成粉末。然后粉末被提取以生产出一种粗制藻类提取物，它能被应用于本发明。提取后留下的剩余物质-生物粉也可用于本发明。它可以被进一步提炼以生产一种油脂和一种贫化甘油三酸脂馏分，本发明也描述了该粗制藻类提取物。
具体实施方式
本发明涉及稳定形式的鱼油或其它不稳定食用油的制备，上述油脂的组分，以及它在食品和饲料中的应用。该组分包括一种化合物，该化合物是由鱼油和一种富含Ω-3甚长链多不饱和脂肪酸(VLC-PUFAs)的藻类提取物组成，其包括，但不只限于，二十二碳六烯酸(DHA)和/或二十碳五烯酸(EPA)，鱼油与藻类提取物的比例约为1∶0.01-100。本发明中这种稳定的鱼油组分能被当作一种成份，该成份可为动物，包括人类，提供一种功能性食品，其中，VLC-PUFAs通过改善其在食物产品中抵抗氧化恶化的能力来发挥它们的临床效果。
本发明的另一个实施例涉及富含Ω-3 VLC-PUFAs的藻类提取物的使用，例如，但不只限于，隐甲藻属(Crypthecodinium)，裂殖壶菌属(Schizochytrium)，破囊壶菌属(Thraustochytrium)和乌肯壶菌(Ulkenia)属种类作为食品添加剂为动物，包括人类，提供一种在食物产品中以高度稳定形式存在的VLC-PUFAs。
本发明的另一个实施例涉及富含Ω-3 VLC-PUFAs的藻类提取物的使用，例如，但不只限于，隐甲藻属，裂殖壶菌属，破囊壶菌属和乌肯壶菌属，作为一种抗氧化物。这种提取物可以加入回藻类生物，以防止上述生物在处理或储藏过程中过度氧化。这种提取物也能够被直接添加到食物产品中以提供一个Ω-3 VLC-PUFAs的稳定来源。
本发明的另一个实施例涉及使用隐甲藻属，裂殖壶菌属，破囊壶菌属和乌肯壶菌属藻类生物或生物粉直接添加到鱼油中，其中生成的浆状物与油脂本身相比，稳定性有所改进。生成的稳定混合物能被用作为一种食物产品，将饲料或食物产品中稳定的Ω-3 VLC-PUFAs输送给动物。
定义
下列每一个在这里使用的术语都有与其语境相联系的含义。
“VLC-PUFA”表示的是长链多不饱和脂肪酸，它具有一个20或更长的碳链以及3个或更多的双键。这些可以是，但不仅限于是，二十二碳六烯酸(DHA)、二十二碳五烯酸(DPA)、花生四烯酸(ARA)和二十碳五烯酸(EPA)。
“粗制藻类提取物”表示的是使用有机溶剂从藻类生物中提取的任何物质，例如，但不仅限于烃(例如，己烷，戊烷等)，酒精(例如，异丙醇，乙醇等)，卤化烃(例如，氯仿，二氯甲烷等)，或超临界气体(例如，二氧化碳，丙烷等)。此外，非传统的提取过程，利用可提供等价粗制藻类提取物的含水的或干燥的提取物，也包含在这一定义中。
“藻类提取物”表示的是提炼步骤(物理的或化学的)后剩余的物质，它可以除去一部分粗制藻类提取物中包含的甘油三酸脂。
“生物粉”表示的是油脂提取后残留的固体物质。它是由细胞壁、蛋白质、剩余油脂、稳定化合物和阻遏油脂提取过程或参与油脂处理过程的其它化合物组成的。
“VLC-PUFA藻类”表示的是可以生产出按上述定义的VLC-PUFAs的任何藻类种类。这种VLC-PUFA藻类的例子有，但不仅限于，寇氏隐甲藻，隐甲藻(Crypthecodinium sp.)，裂殖壶菌，雨生红球藻(Porphyridiumcruentum)，三角褐指藻(Phaeodactylum tricornutum)，新氯藻(Neochlorissp.)，硝叉素藻(Nitzichia alba)和小环藻(Cyclotellasp.)。
“海洋油”表示的是从水生动物(海水或淡水)中提取的任何油脂，主要是甘油三酸脂，水生动物包括鱼(例如，鲶鱼、鲱鱼、鲑鱼、金枪鱼、鲨鱼等)，哺乳动物(例如，鲸、海豹等)，甲壳类动物(例如，虾、螃蟹等)，头足类动物(例如，乌贼、墨鱼等)，以及软体动物(例如，牡蛎、蛤等)。
详细描述
根据本发明，一种化合物已发展为由一种海洋油与一种粗制藻类提取物或者与藻类提取物组成，该藻类提取物包含呈现出乎意料地高度氧化稳定性的VLC-PUFAs。
本发明使用的微藻类含有VLC-PUFAs，并且能通过光合作用生长或者从光合的养殖、池塘或水沟中获取。不是所有的藻类都含有VLC-PUFAs，但是那些广为人知的富含脂肪酸的化合物已经被公布。这些藻类包括，但不仅限于，绿色藻类(green algae)(例如，微绿球藻属(Nannochloris)、拟微球藻属(Nannochloropsis)等)，金藻类(Chrysophytes)(例如，等鞭金藻属(Isochrysis)等)，硅藻类(Diatoms)(例如，小环藻属(Cyclotella)、舟形藻属(Nsvicula)、扁藻属(Tetraselmis)等)，褐藻类(Phaeophytes)(例如，海带属(Laminaria)、石莼属(Ulva)等)。可选地，较佳地，藻类能通过发酵生长。这些藻类也广为人知，而且包括，但不仅限于，沟鞭藻类(Dinoflagellates)(例如，隐甲藻属等)和壶菌类(chytrids)(例如，裂殖壶菌属、破囊壶菌属和乌肯壶菌属等)。后者这些藻类含有很少的甚至没有叶绿素，这就显著地提高了粗制藻类提取物和藻类提取物的稳定效果。据推测，富含VLC-PUFAs的藻类已经进化产生抗氧化机制，以保护这些VLC-PUFAs在原处远离导致细胞死亡的氧化损伤。
微藻类可以通过任何标准方法获取，包括离心、絮凝、过滤等，而且浓缩的藻类可被用做制备粗制藻类提取物的初始原料。藻类可以在提取前干燥或者他们也能以湿糊状被提取。海藻油是典型地使用有机溶剂被提取的，例如己烷、酒精，或者任何其它用作蔬菜油提取的溶剂。粗制藻类提取物能直接在本发明中应用，或者它能通过标准的蔬菜油的提炼步骤而被进一步纯化，包括脱胶、提炼、漂白和除臭的步骤。由提炼粗制藻类提取物的过程而产生的废水流，在本发明中特别地有用。藻类提取物是一种多油脂的或油腻的物质，它高度富含藻类VLC-PUFA，并以甘油三酸脂、游离脂肪酸、脂肪酸皂质、和磷脂的形式存在。如果使用光合的藻类，叶绿素一定要被去除(例如，通过漂白的方法)以改善提取物的稳定特性。发酵生长的藻类，如隐甲藻属或裂殖壶菌属，不包含任何叶绿素，因此这个步骤也不是必需的。
物理的和化学的提炼过程都能用来生产藻类提取物。化学的提炼过程典型地包括用碱清洗原油提取物和磷酸，然后从富含甘油三酸脂的胶束片段中分离更多极性脂质成份(例如，游离脂肪酸，脂肪酸盐，磷脂等)。以隐甲藻属生物的处理过程作为一个例子来说明这一处理过程可产出对本发明有用的部分(图1)。
然后把粗制藻类提取物或藻类提取物直接加入到海洋油中并使用任一传统搅拌器混合，例如，但不只限于高速分散剂，齿轮驱动鼓膜搅拌器，双刃行星搅拌器，或轴和螺旋推进搅拌器。生成的化合物仍然高度富含EPA和DHA，稳定性远大于单独的海洋油。生成的混合物能被进一步稳定，通过添加其它已知的抗氧化物，如，但不只限于，维他命E、类胡萝卜素、没食子酸盐、卵磷脂、奎宁等。
通过在技术上利用任何已知的方法用多油脂原料与该产品混合或面涂该产品，生成的稳定海洋油能直接在食品或饲料产品中应用。可选地，生成的稳定海洋油通过与其它碳水化合物聚合体(例如，溶解的或不溶解的淀粉、纤维素、壳聚糖等)或蛋白质(例如，凝胶、乳浆蛋白质、干酪素等)结合，能被加工成一种干粉末形式。生成的混合物能被直接使用或被装入胶囊，挤压，膨胀，或作为一种食品或饲料产品以任何适当的方式加以处理。
本发明的另一个实施例中，粗制藻类提取物或藻类提取物可直接被添加到任一有或没有海洋油的食品基质中，为食物产品提供一种稳定形式的VLC-PUFAs。粗制藻类提取物或藻类提取物在制造谷类或以谷类为基础的产品，如压成块的加工食品之前，能直接与处理的或未处理的谷物干燥成份混合。粗制藻类提取物或藻类提取物也能在混合、混匀、处理和包装之前，在制备人造黄油、可用匙舀起的敷料剂、可倒的敷料剂等过程中直接与水或乳化成份混合。
粗制藻类提取物或藻类提取物也能被直接添加到未提取的藻类生物中，是通过面涂干燥的生物或在干燥步骤之前把液体提取物加入藻类糊状物中实现的。一旦干燥后，这样的一个过程将会把显著的稳定性加入到生物本身，因此无需使用人工抗氧化物如衣索金(ethoxyquin)。卵磷脂也能被添加到藻类生物中，是通过用稀释的卵磷脂混合物来喷涂干燥的生物或在干燥步骤之前把卵磷脂直接加入藻类糊状物中实现的。卵磷脂能与粗制藻类提取物或藻类提取物结合使用以改善其抗氧化能力，或单独使用以稳定生物。
例子
本发明现在通过下列相关例子来描述。这些例子仅仅是以说明为目的，而并非本发明只限于这些例子，而是由于在这里提供教学包含所有明显的变换。
例1
制备粗制藻类提取物
制备海藻油提取物首先是让寇氏隐甲藻在含有基质的发酵罐中生长，该基质由葡萄糖、酵母提取物和人造海水组成，正如Kyle所描述的(美国专利号5,407,957)。藻类生物通过连续的流动离心和利用喷雾干燥器干燥固体而获得。干燥后的固体用己烷萃取，且在己烷(胶束)中的粗制藻类提取物通过离心从提取的藻类粉中分离出来。然后把己烷从胶束中除去，留下粗制藻类提取物。接着，粗制藻类提取物通过加入碱水溶液和离心而被提炼。水层(藻类提取物)包含一种由甘油三酸脂油、游离脂肪酸、脂肪酸盐、和水乳状液的磷脂组成的混合物。这种原料在商业上可从高级生物营养公司(Advanced BioNutrition Corp.)得到，并表现为本发明的出发点。
例2
一种稳定的藻类鱼油的制备和分析。
例1中的粗制藻类提取物与鱼油(Ω蛋白质；休斯顿，德克萨斯州)以不同的比例充分混合，生成的混合物通过测量其过氧化值(peroxidevalue；以下简称PV)来检测其氧化稳定性，使样品暴露于室温(约22℃)0小时，97.8℃下4小时或20小时，并伴随有2.33毫升/秒的气流。制备的样品是这样的，干燥产品的40％是脂肪。将每个样品米拉米斯特(Miramist 662(斯塔利(Staley)，印地安那州))，斯达德里(Star dri(泰特&莱尔(Tate&Lyle)，英国))，鱼油和DHA提取物称重，放入2升的烧杯内。加入蒸馏水使最终的体积为1升。混合物用布劳恩手持搅拌机混匀。样品被冷冻并接着被冻干。新泽西州饲料实验室(特伦敦(Trenton)，新泽西州)进行了PV分析(表1)。总的氧化稳定性可达到的比例为1.4∶0.6(鱼油∶DHA提取物(脂肪))。这相当于来自鱼油70％的脂肪和来自DHA提取物30％的脂肪。因为DHA提取物不全部是脂肪，它可以准确地以1∶1的比例把未加工的DHA提取物加入鱼油以达到所需要的脂肪含量。如果我们假设鱼油的10％是DHA，且DHA提取物中50％的脂肪是DHA，然后按鱼油脂肪比DHA提取物脂肪为1.4∶0.6的比例将会生产出一种干燥产品，其含有大约8.8％的DHA(重量)(上面列出的配方已给出)。
表1.在加速降解研究中，藻类提取物/鱼油在不同混合比例下的过氧化值
Figure S2006800251499D00091
例3
酵母乳中一种稳定的藻类鱼油的应用
根据例1按藻类提取物比鲱鱼油为1∶3的比例制备鱼油(鲱鱼油)和藻类提取物(来自寇氏隐甲藻(C.cohnii))。用高剪切混合器将该混合物加入酵母乳中并混合至平滑且均衡，每一作用单位提供100毫克DHA。然后把职能化的酵母乳装入塑料容器并封闭。
例4
在压成块的加工食品中一种稳定的藻类鱼油的应用
根据例1按藻类提取物∶金枪鱼油为1∶1的比例制备鱼油(金枪鱼油)和藻类提取物(来自裂殖壶菌)。然后将该混合物加入到一种压成块的加工谷类混合物中，该压成块的加工谷类混合物由格兰诺拉麦片、玉米糖浆、米花、葡萄干、燕麦片、山梨(糖)醇、盐、天然香料、熟化乳浆、糖蜜、柠檬酸和水组成，每一作用单位(28克)对应200毫克DHA，用高剪切混合器混合，并在100℃下挤压。接着在130℃的烘箱中烘干，产品温度的最大值是115℃。把压成块的谷类加工食品切成大约28克的独立部分，并在铝箔包装中封闭。
例5
应用稳定的藻类鱼油面涂饲料颗粒
根据例1按藻类提取物∶鲱鱼油为1∶5的比例制备鱼油(鲱鱼油)和藻类提取物(来自寇氏隐甲藻(C.cohnii))。然后将该混合物转移到一个存储容器并保持为液态。该液体混合物被加热到大约50℃，并喷涂在标准的饲料颗粒上，以提供一种含有1％(重量)DHA的化合物。把这些饲料颗粒包装起来，且能在使用前贮存许多个月。
例6
一种含有稳定的藻类鱼油的挤压颗粒的制备
根据例1按藻类提取物∶鲱鱼油为1∶1的比例制备鱼油(鲱鱼油)和藻类提取物(来自寇氏隐甲藻(C.cohnii))。然后将该混合物加入到一组合物中，该组合物由面粉(80％)、紫花苜蓿粉(15％)、和糖蜜(5％)组合而成，并将该组合物置入双螺杆挤出机，挤压成长度为5毫米、直径为3毫米的颗粒。生成的挤压产品包含约20％的油脂，且油脂中包含约20％的DHA(最终产品含有4％(重量)的DHA)。
例7
使用稳定的藻类鱼油预混料作为饲料中的一种成份
根据例5制备藻类提取物中稳定的鱼油颗粒。这些颗粒与传统的猪饲料混合，使其约占混合后总饲料的5％。生成的混合物包含约1％的DHA，且可以将其喂养给怀孕的和哺乳的母猪以提高DHA转移给胎儿和乳猪的能力。
例8
带藻类提取物的藻类生物的稳定
根据例1制备藻类提取物(来自寇氏隐甲藻(C.cohnii))或从高级生物营养公司购买。裂殖壶菌属生物可按照美国专利号5,130,242的专利发酵生产。裂殖壶菌属生物可通过离心或圆筒烘干完全发酵液获得，藻类提取物与该小圆球按藻类提取物(湿重)比裂殖壶菌属生物(在10-15％为固体下的湿重)为1∶20的比例混合，然后生成的混合物被喷雾干燥。
例9
带藻类提取物的藻类生物的稳定
根据例1制备藻类提取物(来自裂殖壶菌属)或从高级生物营养公司购买。裂殖壶菌属生物可按照参考文献(1，2)发酵生产。裂殖壶菌属生物可通过离心获得并用旋转式真空干燥器干燥。当裂殖壶菌属生物的固体含量为80％时，把藻类提取物喷涂在干燥生物上并在干燥的最后阶段，其水分含量低于8％之前混合。生成的混合物是裂殖壶菌生物属生物的一种稳定形式。
例10
带卵磷脂的藻类生物的稳定
根据参考文献(1，2)发酵生产裂殖壶菌属生物。裂殖壶菌属生物可通过对发酵的全部内含物进行干燥而获得，但是要在干燥的最后阶段，其水分含量低于8％之前在干燥生物上添加卵磷脂(德国赛(Degussa))并混合。生成的混合物是裂殖壶菌属生物的一种稳定形式。
例11
带混合物的费蒂尔利厄姆(FertilliumTM)的稳定
联合饲料(United Feeds)中挤压出的鱼油产品费蒂尔利厄姆的许多配方是在美国卡斯特姆干燥公司(American Custom Drying Co)中(柏灵顿，新泽西州)制成的。第1批(鱼油(FO))是一个对照，是按照联合饲料的普通费蒂尔利厄姆配方用含有衣索金的鱼油制成的。第2批是用鱼油和DHA提取物(FO+DHA)制成的。第3批仅用DHA提取物制成。制备过程完成后进行初始的PV测量。PV测量在第4个月时进行重复，并得到下列结果：
  费蒂尔利厄姆混合     初始PV     第4个月PV
第1批第2批第3批     FOFO+DHADHA     3.80.6     30.07.24.0
*过氧化值或PV是以mep/千克为单位报告的；所有的分析是在新泽西州的饲料实验室中完成的(特伦顿，新泽西州)。
这些配方被计算出在喷雾干燥的粉末中总脂肪可以达到40％。FO+DHA的混合可用配方表达为20％的脂肪来自鱼油和20％的脂肪来自DHA提取物。
DHA提取物明显地为鱼油增加了测量的显著稳定性，并且延长了费蒂尔利厄姆产品的货架期。为控制这些材料稳定性的研究已被按月计划。牢记为40的PV处于高的充足剂量时对动物有害。
例12
藻类生物粉对于稳定鱼油的应用
鱼油与生物粉(马尔泰克生物科技公司(Martek Biosciences Corp.))混合，生物粉是从寇氏隐甲藻中制备DHASCOTM(马尔泰克生物科技公司)的过程中残留下来的。生物粉按1∶10的比例加入油脂中，以形成一种粘性的浆液。然后把该浆液合并入任一标准食物的制备过程中，以传递稳定的DHA。
例13
藻类生物粉对于稳定鱼油的应用
鱼油与冻干的且含有高水平DHA(寇氏隐甲藻；马尔泰克生物科技公司)的藻类生物混合。该材料是按生物比鱼油约为2∶10的比例混合的。这种材料提供了一种混合物，在该混合物中DHA水平随着普通鱼油的EPA水平增长，且通过应用本发明的共同混合物可以达到更高水平的稳定性。
例14
从绿色藻类中制备粗制藻类提取物
绿色藻类拟微球藻属在如(14)所述的光生物反应器中利用厄费斯克瑞博(Erdschreiber)基质(15)进行光合生长。如例1所述，藻类被进行提取。粗制藻类提取物、藻类提取物、生物、和生物粉如先前例子所描述的那样应用。
例15
从金藻类中制备粗制藻类提取物
金藻类等鞭金藻属LB987(德克萨斯大学培养收藏)在如(14)所述的光生物反应器中利用厄费斯克瑞博基质(15)进行光合生长。如例1描述的那样，藻类被进行提取。粗制藻类提取物、藻类提取物、生物、和生物粉如先前例子所描述的那样应用。
例16
从光合硅藻中制备粗制藻类提取物
硅藻(diatom)小环藻属1269(德克萨斯大学收藏)在如(14)所述的光生物反应器中的紫球藻属(Porphyridium)基质(500毫升中结合有200毫升玻璃蒸馏水，250毫升灭菌的、过滤的海水，50毫升表层土壤水，0.5克酵母提取物，0.5克胰化胨)中进行光合生长。如例1描述的那样，藻类被进行提取。粗制藻类提取物、藻类提取物、生物、和生物粉如先前例子所描述的那样应用。
例17
从异养硅藻中制备粗制藻类提取物的方法
纺锤状硅藻柱囊藻(Cylindrotheciafusiformis)(13)在本质上是利用葡萄糖作为碳源进行异养生长的，正如例1中对于隐甲藻的描述。如例1描述的那样，藻类被进行提取。粗制藻类提取物、藻类提取物、生物、和生物粉如先前例子所描述的那样应用。
例18
从一种褐藻(phaeophyte)中制备粗制藻类提取物
正如文献中描述的那样，海带属是从大海中收集来的。该材料按照描述的那样被进行提取，而除了将藻类生物风干和在干燥后增加制粉步骤。如例1描述的那样，藻类被进行提取。粗制藻类提取物、藻类提取物、生物、和生物粉如先前例子所描述的那样应用。
例19
从壶菌(chytrid)乌肯壶菌中制备粗制藻类提取物
乌肯壶菌是进行发酵生长的，且如例1描述的那样被进行提取。粗制藻类提取物、藻类提取物、生物、和生物粉如先前例子所描述的那样应用。
例20
藻类细胞生物(裂殖壶菌)  按照Barclay的方法(美国专利号为6,451,567)进行发酵培养，然后被一种天然的抗氧化囊处理，该囊由维他命C、维他命E和迷迭香提取物组成，经过离心和圆筒烘干而获得。这被称为INT生物，它可以从马尔泰克生物科技公司得到(哥伦比亚，马里兰州，美国)。INT生物的总脂质含量为59.9％(重量)，并且与4％(重量)脱脂的、粉状的大豆卵磷脂(Epikuron 100P)干燥混合。生成的材料被放入100℃(加速对稳定性的挑战)的烘箱，样品每隔4个小时取出一次，检测其过氧化值(PV)。在0和24小时利用从生物样品中制备的脂肪酸甲酯的气相色谱分析测量DHA的含量。得到的数据在表2中示出。
表2.INT生物和100℃烘箱中熟化的INT生物+4％卵磷脂
时间(小时) INT过氧化值(千克/千克) DHA(％，脂肪中)   INT+卵磷脂过氧化值(千克/千克) DHA(％，脂肪中)
    0     7.8     34.7     5.4     30.89
    8     13.2     3.2
    12     122.0     6.0
    16     78.9     19.6
    20     17.5     22.0
    24     36.0     28.0     30.0     30.52
例21
INT生物按照例20中的方法制备。5％(重量)的卵磷脂(Epikuron100P)与INT生物干燥混合。在第二个样品中，由建明工业(KeminIndustries)(得梅因，爱荷华州，美国)提供的，推荐重量水平为1％的商业抗氧化囊与INT生物干燥混合。建明(Kemin)抗氧化囊是一种天然及合成的抗氧化物(除了衣索金)的专有混合，通常以1％的含量水平被用来保存鱼粉。在加速稳定的测试中，样品被放入100℃的烘箱16小时。16小时后，将所有的样品取出，并测定其过氧化值(PVs)(表3)。
例22
INT生物按照例20中的方法制备。向一份100克的生物中，通过干燥混合加入5克的卵磷脂(叶皮古龙(Epikuron)100P)。向第二份100克的生物中，加入150毫升水(模拟来自发酵获得物的浓缩浆液)和5克叶皮古龙100P。生成的浆液被充分混合和冻干，以除去水分。在加速稳定的测试中，干的和湿的混合材料样品被放入100℃的烘箱16小时。16小时后，将样品取出，并测定其过氧化值(PVs)(表3)。
表3.经卵磷脂或商业抗氧化囊在100℃下稳定16小时后的样品的过氧化值
    样品   时间(小时)   过氧化值(千克/千克)
INT     0     5.8
    16     88.0
    INT+建明囊     16     9.8
    INT+卵磷脂     16     7.6
    INT+卵磷脂+水和冻干 16 5.4
例23
已经检测了各种类型的卵磷脂对于稳定富含多不饱和脂肪酸材料的能力。将鱼油样品(每15毫升试管10克)准备好，然后把5％含量水平的不同类型的卵磷脂加入鱼油。另外，把推荐含量为0.1％含量水平的两个合成的抗氧化混合物加入鱼油样品。所有的样品保持打开着，且将15毫升试管放入100℃的烘箱培养8小时，测定每2小时取出的样品的PV(表4)。
表4.经卵磷脂或商业抗氧化囊在100℃下稳定16小时后的样品的过氧化值
样品   T＝0小时初始PV(meq/kg) T＝2小时初始PV(kg/kg)   T＝4小时初始PV(kg/kg)   T＝6小时初始PV(kg/kg) T＝8小时初始PV(kg/kg)
对照(未处理的鱼油)     3.6     6.0     10.0     15.2     20.4
ADM叶皮古龙100P     2.4     3.6     4.4     4.4     6.0
莱奇普赖姆400     2.0     3.2     4.0     3.6     4.0
莱奇普赖姆1000     2.0     2.4     2.8     4.0     4.4
ALC阿尔科艾克(Alcoec)LV-30     3.2     4.4     5.6     7.8     8.1
叶尔金1018     2.3     2.4     3.2     4.4     4.8
阿尔科莱克(Alcolec)Xtra-A     2.8     4.4     5.6     8.0     10.0
ADM努特莱龙(Nutreon*)     6.4     6.8     8.1     11.2     16.4
建明Pet-Ox*     4.4     7.2     9.6     13.6     18.4
例24
鱼油样品是按照例24制备的，且仅检测了叶尔金(Yelkin)1018液体的大豆卵磷脂在不同添加量的情况下的稳定效果，添加量从重量2％到8％。通过采用兰奇马特(Rancimat)分析法(梅特罗罕姆(Metrohm)AG，黑里绍(Herisau)，瑞士)和近似于氧化稳定指数(OSI)测定的程序来测定油脂的氧化稳定性。该方法是一个由美国油脂化学家学会(AmericanOil Chemists Society，AOCS)公布的标准方法。在油脂被迫氧化期间的不同时间点，取出样品并测定过氧化值(PV)(表5)。
表5.在采用不同数量的卵磷脂稳定鱼油的兰奇马特法中，鱼油的过氧化值为时间的函数
卵磷脂％   初始PV(千克/千克) 4小时PV(千克/千克) 20小时PV(千克/千克)
    2     3.6     8.0     30.0
    4     2.8     3.4     3.8
    6     2.8     3.0     2.6
    8     2.0     1.4     1.0
例25
藻类细胞生物按照例20中的方法制备，并用于饲料制备中。把45％含量比例的INT生物与面粉、紫花苜蓿粉、和亚麻粉混合，而第二份样品以32％的含量比例混合。在两种情况下，卵磷脂(叶皮古龙100P)按总食物5％的比例添加，且生成的混合物被蒸汽挤压(100℃持续3分钟后，热气干燥20分钟，最终温度达到145℃)以形成高度富含藻类细胞生物的饲料颗粒。挤压产品的样品被放入标准袋中，且在室温下贮存。在0、3和7个月后，脂肪从等分样品中提取出来，并测定提取的脂肪样品的过氧化值(PV)(表6)。
表6.高度富含以卵磷脂稳定藻类细胞生物的饲料的长期稳定性结果
含量比例 过氧化值0月(kg/kg) 过氧化值3个月(kg/kg) 过氧化值7个月(kg/kg)
    45％     6.4     4.0     2.2
    32％     5.4     3.2     3.2
例26
藻类细胞生物按照例20中的方法培养，但是新获得的生物与卵磷脂混合并喷雾干燥。叶尔金液体的大豆卵磷脂以5％固体的比例被直接加入到浓缩的裂殖壶菌属(ca.20％固体)发酵液中。该样品和没有加入卵磷脂的对照样品在小范围喷雾干燥器(American Custom Drying Co.柏灵顿，新泽西州，美国)中干燥。把50克的样品转移到样品容器中，并在22℃或40℃下储存。由从生物中提取的油脂而获得的初始过氧化值(表7)表明添加卵磷脂可显著降低(50％)由于喷雾干燥造成的氧化损伤。利用从生物样品中制备的脂肪酸甲酯的气相色谱分析而测定的初始DHA水平也表明添加卵磷脂可显著降低由于喷雾干燥造成的氧化损伤(DHA损失)。
表7.从藻类生物样品中提取的、有和没有卵磷脂的油脂在喷雾干燥后的过氧化值
  DHA-S生物，T＝0(初始) PV(meq/千克油脂) DHA水平毫克/克生物
  对照(没有卵磷脂)     8.1     176.3
  有卵磷脂     4.6     168.8
所引用的参考文献用下列数字标明。
1.Barclay，W.2002.Fermentation process for producing longchain omega-3 fatty acids with euryhaline microorganisms.In USPTO6,451,567 B1.Omegatech，Inc.USA.
2.Barclay，W.2003.Process for the heterotrophic productionof microbial products with high concentrations of omega-3 highlyunsaturated fatty acids.In US Publ.US20030138477.USA.
3.Bracco，U.and R.Decekbaum.1992.Polyunsaturated fattyacids in human nutrition.Raven Press，New York，New York.
4.Connor，W.E.2000.Importance of n-3 fatty acids in healthand disease.Am J Clin Nutr 71：171S-175S.
5.Fomuso，L.B.M.Corredig and C.C.Akoh.2002.Effect ofemulsifier on oxidation properties of fish oil-based structuredlipid emulsions.J Agric Food Chem 50：2957-2961.
6.Frankel，E.N.T.Satu é-Gracia，A.S.Meyer and J.B.German.2002.Oxidative Stability of Fish and Algae Oils ContainingLong-Chain Polyunsaturated Fatty Acids in Bulk and in Oil-in-WaterEmulsions.J Agric Food Chem 50：2094-2099.
7.Horrocks，L.A.and Y.K.Yeo.1999.Health benefits ofdocosahexaenoic acid(DHA).Pharmacol Res 40：211-225.
8.Kohn，G.W.Banzhaf and J.Abril.2002.Production and useof a polar lipid-rich fraction containing Omega-3 and/or Omega-6highly unsaturated fatty acids from microbes，genetically modifiedplant seeds and marine organisms.In PCT Publ No.WO02092540.MartekBiosciences Boulder Corp.
Kremer，J.M.2000.n-3 fatty acid supplements in rheumatoidarthritis.Am J Clin Nutr 71：349S-351S.
10.Kyle，D.J.and C.Becker.2000.Infant formulas and otherfood products containing phospholipids.In PCT Publ.WO0054575.Martek Biosciences，USA.
11.Kyle，D.J.S.Reeb and V.Sicotte.1998.Dinoflagellatebiomass，methods for its production，and compositions containing thesame.In US Patent 5,711,983.Martek Biosciences.
12.Kyle，D.J.S.E.Reeb and V.J.Sicotte.1998.
Dinoflagellate biomass，methods for its production，andcompositions containing the same.In Martek Biosciences Corporation.
13.Lewin，J.and J.A.Hellebust.1970.Heterotrophicnutrition of the marine pennate diatom，Cylindrotheca fusiformis.Can J Microbiol 16：1123-1129.
14.Radmer，R.1990.Photobioreactor.In Martek BiosciencesCorp.
15.Rosowski，J.R.and B.C.Parker.1971.Selected Papers inPhycology.Phycological Society of America，Inc.
因此，在这里所引用的每一个公开的专利、专利申请、和出版物已被此处的参考文献全部合并在一起。
当本发明涉及的具体实施例已被公开的时候，很显然，本发明的其它实施例和变换可以被本领域的其他熟练技术人员联想到，而不脱离本发明的真实精神和范围。从属权利要求包括所有这样的实施例和等同的变换。

Claims (51)

1.一种化合物，包括粗制藻类提取物和卵磷脂。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述卵磷脂的量的范围为藻类提取物重量的约4％到约5％。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述粗制藻类提取物是从一种发酵生长的藻类中提取的。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中所述藻类是沟鞭藻类。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中所述沟鞭藻类是隐甲藻属。
6.根据权利要求3所述的化合物，其中所述藻类是壶菌。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中所述壶菌是从裂殖壶菌属、破囊壶菌属和乌肯壶菌属中选取的。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述粗制藻类提取物是从绿色藻类中提取的。
9.根据权利要求8所述的化合物，其中所述绿色藻类是从微绿球藻属和拟微球藻属中选取的。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述粗制藻类提取物是从金藻类中提取的。
11.根据权利要求10所述的化合物，其中所述金藻类是等鞭金藻属。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述粗制藻类提取物是从硅藻类中提取的。
13.根据权利要求12所述的化合物，其中所述硅藻类是从小环藻属、舟形藻属、扁藻属和柱囊藻属中选取的。
14.根据权利要求1所述的化合物，其中所述粗制藻类提取物是从褐藻类中提取的。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中所述褐藻类是从海带属和石莼属中选取的。
16.一种化合物，包括藻类提取物和卵磷脂。
17.根据权利要求16所述的化合物，其中所述卵磷脂的量的范围为藻类提取物重量的约4％到约5％。
18.根据权利要求16所述的化合物，其中所述藻类提取物从是从发酵生长的藻类中提取的。
19.根据权利要求18所述的化合物，其中所述的藻类是沟鞭藻类。
20.根据权利要求19所述的化合物，其中所述沟鞭藻类是隐甲藻属。
21.根据权利要求18所述的化合物，其中所述的藻类是壶菌。
22.根据权利要求21所述的化合物，其中所述壶菌是从裂殖壶菌属、破囊壶菌属和乌肯壶菌属中选取的。
23.根据权利要求16所述的化合物，其中所述藻类提取物是从绿色藻类中提取的。
24.根据权利要求23所述的化合物，其中所述绿色藻类是从微绿球藻属和拟微球藻属中选取的。
25.根据权利要求16所述的化合物，其中所述藻类提取物是从金藻类中提取的。
26.根据权利要求25所述的化合物，其中所述金藻类是等鞭金藻属。
27.根据权利要求16所述的化合物，其中所述藻类提取物是从硅藻类中提取的。
28.根据权利要求27所述的化合物，其中所述硅藻类是从小环藻属、舟形藻属、扁藻属和柱囊藻属中选取的。
29.根据权利要求16所述的化合物，其中所述藻类提取物是从褐藻类中提取的。
30.根据权利要求29所述的化合物，其中所述褐藻类是从海带属和石莼属中选取的。
31.一种化合物，包括生物粉和卵磷脂。
32.根据权利要求31所述的化合物，其中所述卵磷脂的量的范围为生物粉重量的约4％到约5％。
33.根据权利要求31所述的化合物，其中所述生物粉是从发酵生长的藻类中提取的。
34.根据权利要求33所述的化合物，其中所述藻类是沟鞭藻类。
35.根据权利要求34所述的化合物，其中所述沟鞭藻类是隐甲藻属。
36.根据权利要求33所述的化合物，其中所述藻类是壶菌。
37.根据权利要求36所述的化合物，其中所述壶菌是从裂殖壶菌属、破囊壶菌属和乌肯壶菌属中选取的。
38.根据权利要求31所述的化合物，其中所述生物粉是从绿色藻类中提取的。
39.根据权利要求38所述的化合物，其中所述绿色藻类是从微绿球藻属和拟微球藻属中选取的。
40.根据权利要求31所述的化合物，其中所述生物粉是从金藻类中提取的。
41.根据权利要求40所述的化合物，其中所述金藻类是等鞭金藻属。
42.根据权利要求31所述的化合物，其中所述生物粉是从硅藻类中提取的。
43.根据权利要求42所述的化合物，其中所述硅藻类是从小环藻属、舟形藻属、扁藻属和柱囊藻属中选取的。
44.根据权利要求31所述的化合物，其中所述生物粉是从褐藻类中提取的。
45.根据权利要求44所述的化合物，其中所述褐藻类是从海带属和石莼属中选取的。
46.一种食物产品的生产方法，包括将权利要求1～45中的任一所述化合物的添加到食物产品中。
47.根据权利要求46所述的方法，其中所述食物产品用于由人类消费。
48.根据权利要求46所述的方法，其中所述食物产品用于由非人类的动物消费。
49.一种通过添加权利要求1～15中的任一所述粗制藻类提取物的藻类生物稳定方法。
50.一种稳定藻类生物的方法，包括将权利要求16～30中的任一所述藻类提取物添加到藻类生物中。
51.一种稳定藻类生物的方法，包括将权利要求31～45中的任一所述生物粉添加到藻类生物中。
CNA2006800251499A 2005-05-11 2006-05-11 稳定形式的鱼油 Pending CN101227900A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68039705P 2005-05-11 2005-05-11
US60/680,397 2005-05-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101227900A true CN101227900A (zh) 2008-07-23

Family

ID=37397336

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006800251499A Pending CN101227900A (zh) 2005-05-11 2006-05-11 稳定形式的鱼油

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20090324636A1 (zh)
EP (1) EP1888055A4 (zh)
CN (1) CN101227900A (zh)
WO (2) WO2006122299A2 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103596428A (zh) * 2011-05-31 2014-02-19 嘉吉公司 包含极长链ω-3多不饱和脂肪酸的氧化稳定脂肪

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1973406T3 (da) 2005-12-28 2014-06-23 Advanced Bionutrition Corp Fremføringsmiddel til probiotiske bakerier omfattende en tør blanding af polysaccharider, saccharider, polyoler i glasform
US8968721B2 (en) 2005-12-28 2015-03-03 Advanced Bionutrition Corporation Delivery vehicle for probiotic bacteria comprising a dry matrix of polysaccharides, saccharides and polyols in a glass form and methods of making same
FR2904773B1 (fr) * 2006-08-11 2008-11-07 Lvmh Rech Composition cosmetique amincissante contenant un extrait de biomasse de l'algue neochloris oleoabundans
EP2117354B1 (en) 2006-12-18 2018-08-08 Advanced BioNutrition Corp. A dry food product containing live probiotic
CA2673355A1 (en) 2006-12-20 2008-11-20 Advanced Bionutrition Corporation Antigenicity of infectious pancreatic necrosis virus vp2 sub-viral particles expressed in yeast
US20090004715A1 (en) 2007-06-01 2009-01-01 Solazyme, Inc. Glycerol Feedstock Utilization for Oil-Based Fuel Manufacturing
NO2105129T3 (zh) 2008-03-24 2018-06-16
US8778384B2 (en) 2008-03-24 2014-07-15 Advanced Bionutrition Corporation Compositions and methods for encapsulating vaccines for the oral vaccination and boostering of fish and other animals
EP2265724A4 (en) 2008-04-09 2013-01-23 Solazyme Inc Direct chemical modification of microbial biomass and microbial oils
US10463891B2 (en) * 2008-09-30 2019-11-05 Symrise Ag Extracts of Isochrysis sp.
US20100303989A1 (en) 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. Microalgal Flour
ES2714096T3 (es) 2008-11-28 2019-05-27 Corbion Biotech Inc Producción de aceites adaptados en microorganismos heterotróficos
EP2410996B1 (en) 2009-03-27 2017-08-02 Advanced Bionutrition Corp. Microparticulated vaccines for the oral or nasal vaccination and boostering of animals including fish
SG176253A1 (en) 2009-05-26 2011-12-29 Advanced Bionutrition Corp Stable dry powder composition comprising biologically active microorganisms and/or bioactive materials and methods of making
US9504750B2 (en) 2010-01-28 2016-11-29 Advanced Bionutrition Corporation Stabilizing composition for biological materials
WO2011094469A2 (en) 2010-01-28 2011-08-04 Advanced Bionutrition Corporation Dry glassy composition comprising a bioactive material
CA2801057C (en) 2010-05-28 2019-06-18 Solazyme, Inc. Tailored oils produced from recombinant heterotrophic microorganisms
LT2603100T (lt) 2010-08-13 2018-07-25 Advanced Bionutrition Corp. Stabilizuojanti kompozicija, skirta biologinių medžiagų sausam saugojimui
CA3024641A1 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Corbion Biotech, Inc. Microbial oils with lowered pour points, dielectric fluids produced therefrom, and related methods
MX351063B (es) 2011-02-02 2017-09-29 Terravia Holdings Inc Aceites adaptados producidos a partir de microorganismos oleaginosos recombinantes.
JP2014513964A (ja) 2011-05-06 2014-06-19 ソラザイム、インク キシロースを代謝する遺伝子操作微生物
US8551532B2 (en) 2011-11-02 2013-10-08 Kuwait University Method of making an anti-inflammatory composition
ES2744868T3 (es) 2012-04-18 2020-02-26 Corbion Biotech Inc Aceites hechos a medida
EP2928314A4 (en) * 2012-12-05 2016-07-27 Cargill Inc OXIDIZED STABILIZED FATS CONTAINING OMEGA 3 POLYUNSATURATED FATTY ACIDS AND THEIR USES
US10098371B2 (en) 2013-01-28 2018-10-16 Solazyme Roquette Nutritionals, LLC Microalgal flour
EP2777400A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-17 Roquette Freres Microalgal flour granules and process for preparation thereof
FR3008581B1 (fr) 2013-07-19 2016-11-04 Roquette Freres Farine de microalgues riches en lipides et procede de preparation
FR3009619B1 (fr) 2013-08-07 2017-12-29 Roquette Freres Compositions de biomasse de microalgues riches en proteines de qualite sensorielle optimisee
EP3052636A2 (en) 2013-10-04 2016-08-10 Solazyme, Inc. Tailored oils
WO2015079169A1 (fr) 2013-11-29 2015-06-04 Roquette Freres Granules de farine de biomasse de microalgues riches en protéines et leur procédé de préparation
ES2764273T3 (es) 2014-07-10 2020-06-02 Corbion Biotech Inc Nuevos genes de cetoacil ACP sintasa y uso de los mismos
ITUB20152059A1 (it) * 2015-07-10 2017-01-10 Enrico Giotti S P A Composto intorbidante e aromatizzante per bevande contenente ulvani
US10953050B2 (en) 2015-07-29 2021-03-23 Advanced Bionutrition Corp. Stable dry probiotic compositions for special dietary uses
US11419350B2 (en) 2016-07-01 2022-08-23 Corbion Biotech, Inc. Feed ingredients comprising lysed microbial cells
DE102021131457A1 (de) * 2021-11-30 2023-06-01 Farmerscent GmbH Rohfaser-Krustenpellets, diese enthaltendes Futtermittel sowie entsprechende Verfahren und Verwendungen

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB589273A (en) * 1944-03-27 1947-06-16 Nat Oil Prod Co Improvements in or relating to the stabilisation of oils, fats and the like against oxidation
JPS5234944A (en) * 1975-09-13 1977-03-17 Yoshiho Tanaka Method of producing chlorella contained fatty food
FR2547829B1 (fr) * 1983-05-28 1988-11-18 Sekimoto Hiroshi Compositions contenant des composes d'acides gras insatures et procede de stabilisation de tels composes
US4952511A (en) * 1987-06-11 1990-08-28 Martek Corporation Photobioreactor
US6451567B1 (en) * 1988-09-07 2002-09-17 Omegatech, Inc. Fermentation process for producing long chain omega-3 fatty acids with euryhaline microorganisms
US6977167B2 (en) * 1988-09-07 2005-12-20 Martek Biosciences Corporation Mixtures of omega-3 and omega-6 highly unsaturated fatty acids from euryhaline microorganisms
DE4029551A1 (de) 1989-09-18 1991-03-28 Yoshio Tanaka Chlorella-algen und pilze enthaltende fettoel-nahrungsmittel und verfahren zur herstellung derselben
US5407957A (en) * 1990-02-13 1995-04-18 Martek Corporation Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates
JPH0731417A (ja) * 1993-07-20 1995-02-03 Health Eido:Kk カプセル栄養補助食品
RU2125460C1 (ru) * 1997-11-17 1999-01-27 Закрытое акционерное общество научно-производственная фирма "Новь" Биостимулирующее средство
US6309677B1 (en) * 1998-03-24 2001-10-30 Amway Corporation Multi-carotenoid product
KR19990046733A (ko) * 1999-04-20 1999-07-05 류성구 미생물슈도모나스에의한도코사핵사노인산(ｄｈａ)의제조방법
CA2424570A1 (en) * 2000-09-07 2002-03-14 University Of Maryland Biotechnology Institute Use of arachidonic acid for enhanced culturing of fish larvae and broodstock
AU2002303744B2 (en) * 2001-05-14 2008-04-17 Dsm Ip Assets B.V. A method of improving the flavor, tenderness and overall consumer acceptability of poultry meat
WO2003105606A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-24 Martek Biosciences Corporation Stable emulsions of oils in aqueous solutions and methods for producing same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103596428A (zh) * 2011-05-31 2014-02-19 嘉吉公司 包含极长链ω-3多不饱和脂肪酸的氧化稳定脂肪
CN103596428B (zh) * 2011-05-31 2017-03-01 嘉吉公司 包含极长链ω‑3多不饱和脂肪酸的氧化稳定脂肪

Also Published As

Publication number Publication date
US20090324636A1 (en) 2009-12-31
WO2007067207A1 (en) 2007-06-14
EP1888055A4 (en) 2009-10-21
WO2006122299A3 (en) 2007-01-18
WO2006122299A2 (en) 2006-11-16
EP1888055A2 (en) 2008-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101227900A (zh) 稳定形式的鱼油
JP6665147B2 (ja) 微生物細胞及び微生物油の低温殺菌方法
KR101650680B1 (ko) 다중불포화된 지방산 함유 고체 지방 조성물 및 그의 용도 및 생산
DE69231793T2 (de) Mikrobielle öle und ihre verwendungen
DE69735997T3 (de) Mikrobielles polyungesättigte fettsäure enthaltendes öl und verfahren zur herstellung eines öls aus pasteurisierter und granulierter biomasse
JP6386727B2 (ja) 微細藻類バイオマスの食物組成物
DE69233556T2 (de) Arachidonsäure und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung derselben
CN102946738B (zh) 新颖的微藻食物组合物
JP4728561B2 (ja) 植物種子および微生物由来のステアリドン酸およびγ−リノレン酸を含む極性脂質リッチ画分の精製および使用方法
TW200413533A (en) Process for producing microbial fat or oil having lowered unsaponifiable matter content and said fat or oil
Gouveia et al. Spirulina maxima and Diacronema vlkianum microalgae in vegetable gelled desserts
CN102597255A (zh) 关于来自微藻的多不饱和脂肪酸的组合物、方法和试剂盒
CN101252844A (zh) 包含多不饱和脂肪酸的油产品及其用途和制备方法
Sabikhi et al. Fatty acid profile of unconventional oilseeds
CN104783175B (zh) 新颖的微藻食物组合物
Jinadasa et al. Current trends and next generation of future edible oils
Mane et al. Amelioration for oxidative stability and bioavailability of N-3 PUFA enriched microalgae oil: an overview
Colla et al. Microalgae: A new and promising source of food
Kargın et al. Microalgae-macroalgae based nutraceuticals and their benefits
Abdel-moatamed et al. The Effects of Adding Chlorella vulgaris on Sponge Cake Quality and Nutritional Value
AU760175B2 (en) Preparation of microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
Sanghvi Characterization of algal biomeal for applications in food
AU2015200426A1 (en) Polyunsaturated fatty acid-containing solid fat compositions and uses and production thereof

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Open date: 20080723