CN103843071B - 用于增强的热控制的介电流体组合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
用于电器的介电流体组合物包含官能化的12‑羟基硬脂酸，其具有期望的性质，包括低于‑30℃的倾点和高于250℃的燃点。它可以通过如下所述的方法制备：在该方法中，通过12‑羟基硬脂酸甲酯与C3‑C20醇的反应来使12‑羟基硬脂酸甲酯进行酯交换，以形成12‑羟基硬脂酸烷基酯，接着用直链或支化C4‑C20羧酸将其酯化。该酸可以是游离的酰基氯、脂肪酸、羧酸酐、或它们的组合。所得的官能化的12‑羟基硬脂酸显示出改进的热氧化能力、低温流动性、和增加的燃点。
Description
相关申请的交叉引用
本申请是非临时申请，其要求2011年9月30日提交的标题为“DIELECTRIC FLUIDCOMPOSITIONS FOR ENHANCED THERMAL MANAGEMENT”的美国临时专利申请61/541,584的优先权，其教导通过参考并入本申请，以下如同全文复制。
技术领域
本发明特别地涉及用于变压器的热控制(thermal management)的介电流体的领域。更特别地，它涉及为变压器和其它设备提供电绝缘性和/或热量耗散二者的改进的组合物。
背景技术
已知变压器的热控制对于变压器操作的安全性是至关重要的。尽管常规变压器在相对高的温度有效地工作，但是过高的热量对于变压器的寿命是不利的。这是因为变压器含有电绝缘材料，所述电绝缘材料用于防止通电元件或导体接触或电弧击穿(arcingover)其它元件、导体或内部电路。通常，绝缘材料所经受的温度越高，则其寿命越短。当绝缘材料失效时，可能发生内部的电路故障或短路，有时还会引起火灾。
为了防止过度的温度升高和过早的变压器故障，通常采用冷却液填充变压器，从而耗散在正常变压器工作期间所产生的相对大量的热量。冷却剂也具有作为介电介质使变压器元件电绝缘的功能。为了变压器的使用寿命(在许多应用中为超过20年)，介电液体必须能够冷却和绝缘。由于介电流体通过对流(convection)来冷却变压器，所以介电流体在不同温度的粘度是确定其效率的关键因素之一。
已在多种介电制剂中尝试了矿物油，这尤其是因为它们可以提供一定程度的热稳定性和氧化稳定性。然而，遗憾地，认为矿物油是非环境友好的，且其可以显示出不可接受的低燃点，在某些情况中为低至150摄氏度(℃)， 该温度不期望地接近于在用于给定应用(如变压器)时可能使介电流体暴露的最高温度。由于它们的低燃点，研究者已在寻求替代的介电材料。
在对替代材料的该项研究中，最早确定植物油可作为介电介质，其可以是环境友好的，并且显示出期望的高燃点(显著高于150℃)和期望的介电性能的所需特性。它们也是在短时间内可生物降解的。最后，它们可以提供增强的与固体绝缘材料的相容性。
遗憾地，当与矿物油相比时，基于植物油的流体可能具有它们自身的缺点。例如，植物油可能趋向于具有较高的倾点，如高于0℃。这对于其中可能需要倾点在-15℃或低于-15℃的许多应用是成问题的。它们的粘度还可能不期望地高于基于矿物油的流体的粘度。因此，研究者试图确定如下所述的介电流体：在约-15℃至约110℃的宽温度范围内可以安全地和适当地工作，且在该范围内其为热稳定的和氧化稳定的。
寻找替代材料的研究者已确定了多种可能的流体。例如，美国专利6,340,658B1(Cannon等人)描述了基于植物油的电绝缘流体，它是环境友好的，且具有高闪点和高燃点。将原油氢化，以得到油的最大可能的稳定性。植物油选自例如大豆油和玉米油。
美国专利公开2008/0283803A1描述了介电组合物，其包含至少一种精制的、漂白的、经冻凝处理的、脱臭的植物油和至少一种抗氧化剂。介电流体还包含至少一种合成酯，其中所述合成酯为基于生物的材料。该专利将术语“合成酯”定义为表示通过以下两种物质之间的反应制备的酯：(1)基于生物的或源自石油的多元醇和(2)可以是基于生物的或源自石油的直链或支化的有机酸之间的反应制备的酯。术语“多元醇”指具有两个或更多个羟基的醇。包含的基于生物的合成酯的适宜实例是通过使多元醇与碳链长度为C8-C10的源自植物油(如椰子油)的有机酸反应制备的那些。合成酯还包括具有C7-C9基团的合成的季戊四醇酯。适合于与有机酸反应来制备合成酯的其它多元醇包括新戊二醇、二季戊四醇、和e-乙基己基醇、正辛醇、异辛醇、异壬醇、异癸醇和十三烷醇。
尽管许多研究者做出了这些和其它努力，但是仍需要开发具有期望的性能组合以及经济的可行性和生物降解能力的介电流体。
发明内容
一方面，本发明是用于电器的介电流体组合物，其包含官能化的12-羟基硬脂酸，其具有至少一种选自下列性质的性质：400道尔顿(Da)至10,000Da的数均分子量(Mn)；大于20千伏/1mm间隙(gap)(kV/mm)的介电击穿强度；在25℃小于0.2百分数(%)的耗散因子；大于250℃的燃点；在40℃小于35厘斯(cSt)的动粘度；低于-30℃的倾点；低于0.03毫克氢氧化钾每克样品(mg KOH/g)的酸度；和它们的组合。
另一方面，本发明是制备介电流体组合物的方法，其包括(a)使12-羟基硬脂酸甲酯和直链或支化C3-C20醇在适合形成12-羟基硬脂酸烷基酯的条件下反应；和(b)使所述12-羟基硬脂酸烷基酯和羧酸在适合形成官能化的12-羟基硬脂酸的条件下反应，所述羧酸选自直链和支化C4-C20游离酰基氯、脂肪酸、羧酸酐和它们的组合。
具体实施方式
本发明提供了可用于电器中的热控制且具有多种期望性质的介电流体组合物。在具体和非限定性的实施方式中，这些性质可以包括一种性质或多种性质的组合，这些性质选自大于20kV/mm间隙的介电击穿强度、在25℃小于0.2%的耗散因子、大于250℃的燃点、在40℃小于35cSt的动粘度、低于-30℃的倾点、低于0.03mg KOH/g的酸度。此外，它可以显示出400Da至10,000Da的数均分子量(Mn)，这有助于确保粘度可用于目标应用中。用于确定这些性质的美国材料与试验协会(American Society for Testing and Materials)(ASTM)标准示于下文的表1中。
表1
| 性质和单位 | ASTM标准 |
| 介电击穿强度，kV/mm间隙 | ASTM D1816 |
| 耗散因子，%，在25℃ | ASTM D924 |
| 燃点，℃ | ASTM D92 |
| 动粘度，cSt，在40℃ | ASTM D445 |
| 倾点，℃ | ASTM D97 |
| 酸度，mg KOH/g | ASTM D974 |
可以采用可商购的产品12-羟基硬脂酸甲酯(12-HMS)作为起始原料来 制备介电流体组合物，或可以在预处理步骤中由普遍已知和广泛可得的植物油(蓖麻油)来制备介电流体组合物。蓖麻油主要包含蓖麻油酸作为其主要组分(脂肪酸链的约90%)和较少量的油酸和亚油酸(脂肪酸链的约10%)，所有的百分数均基于18-碳链。蓖麻油本身具有较差的热氧化稳定性和低温流动性。
为了采用蓖麻油作为前体开始，通常可以将蓖麻油氢化，随后通过使其与例如甲醇反应使其发生酯交换形成12-HMS。随后可以将该12-HMS与其余的蓖麻油产品分离。由于蓖麻油酸在18-碳链的第9个碳处包含不饱和度，所以氢化反应用于消除该不饱和度。蓖麻油的氢化反应为本领域公知，该氢化步骤可以简单地作为预处理步骤任选地包括在本发明中。
一旦已获得或制备了12-HMS，则其随时可用于本发明方法的第一步骤中。该步骤涉及12-HMS的酯交换反应，其中使12-HMS与直链或支化C3-C20醇在适当的条件下反应形成12-羟基硬脂酸烷基酯。在优选的实施方式中，该醇可以是直链或支化C6-C12醇，更优选地，该醇可以是直链或支化C8-C10醇。优选的该反应的条件包括化学计量过量的醇，更优选的是与12-HMS按化学计量配比的量的三(3)至六(6)倍，最优选的是与12-HMS按化学计量配比的量的四(4)至六(6)倍。还包括使用有效的酯交换催化剂，所述酯交换催化剂选自，例如，钠碱和钾碱，如甲醇钠(NaOCH3)；烷基锡氧化物，如三正丁基锡氧化物和二月桂酸二丁基锡；钛酸酯；酸，如盐酸和硫酸；和它们的组合；温度为100℃至200℃、更优选地为120℃至190℃、最优选地为140℃至180℃；在大气压，接着进行任何合适的蒸馏，如扫壁蒸发。在该第一步骤反应中，12-羟基硬脂酸烷基酯的烷基部分来自醇残基，即在醇分子式ROH中的R。在特别的实施方式中，C3-C20烷基的非限定性实例包括直链部分(包括己基、辛基、癸基、和十二烷基)和它们相应的支化部分(如乙基己基和乙基辛基)。
一旦已制备得到12-羟基硬脂酸烷基酯(例如，通过12-HMS和2-乙基己醇的反应得到酯交换反应产物，即12-羟基硬脂酸2-乙基己基酯，或通过12-HMS和辛醇的反应得到酯交换反应产物，即12-羟基硬脂酸辛酯)，则随后在第二工艺步骤中，通过使它与酯化剂或封端剂反应来将其进一步酯化。该酯化剂或封端剂是直链或支化C4-C20羧酸，优选为直链或支化C6-C12羧酸，更优选为直链或支化C8-C10羧酸。该羧酸可以选自游离酰基氯、脂 肪酸酰氯、羧酸酐和它们的组合。该第二步骤的目的在于将12-羟基硬脂酸烷基酯官能化，即，将游离的羟基封端，从而增加支化，以提高燃点而同时限制粘度增大。
当在适当的条件下进行该第二步骤时，结果是源自12-羟基硬脂酸烷基酯的封端的氧代链烷酸(oxyalkanoic)酯产物，即它是官能化的12-羟基硬脂酸。例如，如果第一步骤酯交换反应产物是12-羟基硬脂酸2-乙基己基酯，且第二步骤酯化反应(即封端)使用羧酸酰氯(如癸酰氯)进行，则所得的产物是12-氧代癸酰基硬脂酸2-乙基己基酯。如果第一步骤酯交换反应产物是12-羟基硬脂酸2-乙基己基酯，且第二步骤酯化反应使用辛酰氯进行，则结果是12-氧代辛酰基硬脂酸2-乙基己基酯。如果第一步骤产物是12-羟基硬脂酸2-乙基己基酯，且第二步骤酯化反应使用异丁酸酐进行，则结果是12-氧代异丁酰基硬脂酸2-乙基己基酯。本领域技术人员将理解，本发明存在很多其它实施方式，这取决于所选择的醇和封端(酯化)剂，并且知道提供这些实施例仅用于说明目的。
该第二步骤反应的优选条件包括略微化学计量过量的封端剂(优选为1摩尔%(mol%)至10mol%，更优选为0.5mol%至5mol%，最优选为0.1mol%至0.2mol%)。还包括使用有效的酯交换催化剂，其选自例如钠碱和钾碱，如甲醇钠(NaOCH3)；烷基锡氧化物，如三正丁基锡氧化物和二月桂酸二丁基锡；钛酸酯；酸，如盐酸和硫酸；和它们的组合；温度为100℃至200℃、更优选地为120℃至190℃、最优选地为140℃至180℃；在大气压，接着进行任何合适的蒸馏，如扫壁蒸发。应注意到在工业规模时，游离的羧酸(癸酸)可以比脂肪酸酰氯或脂肪酸酐更为经济。
为了说明本发明的方法方面，在图1中提供了以下的方法示意图。仅出于举例说明的目的，图1显示了使用2-乙基己醇作为酯交换醇；使用NaOCH3作为酯交换反应的催化剂；和使用160℃的酯交换反应温度。在图1的第二步骤中，通过使12-羟基硬脂酸2-乙基己基酯与癸酰氯反应形成封端的最终介电流体(其为12-氧代癸酰基硬脂酸2-乙基己基酯)，来完成12-羟基硬脂酸2-乙基己基酯的酯化反应。
当如本申请所述进行制备时，可以通过上文所述的方法制备的新型组合物可显示出高度期望的性质。例如，它们可以具有400Da至10,000Da、优选为500Da至5,000Da的Mn；大于20kV/mm间隙、优选大于25kV/mm 间隙的介电击穿；在25℃小于0.2%、优选在25℃小于0.1%的耗散因子；大于250℃、优选大于300℃的燃点；在40℃小于35cSt、优选在40℃小于30cSt的动粘度；低于-30℃、优选低于-40℃的倾点；和/或小于0.03mg KOH/g、优选小于0.025mg KOH/g的酸度。在一些实施方式中，这些性质中的两种或更多种可以是组合物的特性。
本发明的介电流体组合物的进一步的优势在于它们可以按纯的形式用于应用(如变压器)中(即以介电流体的100重量百分数(wt%)使用)，或可以将它们以1wt%至100wt%的含量与用于该应用的多种其它介电流体组合和相容。在特别的实施方式中，可以优选的是，本发明的组合物包含30wt%至90wt%的该组合流体，在更优选的实施方式中，该组合物流体可以占40wt%至90wt%、最优选地占50wt%至90wt%。
在非限定性实例中，可以与本发明的介电流体组合物组合的另外的介电流体可包括天然甘油三酸酯，如向日葵油、低芥酸菜子油(canola oil)、大豆油、棕榈油、油菜籽油、棉籽油、玉米油、椰子油和海藻油；基因改性的天然油，如高油酸含量向日葵油和高油酸含量低芥酸菜子油；合成酯，如季戊四醇酯；矿物油，如UniVoltTM电绝缘油(得自ExxonMobil)；聚α-烯烃，如Mn值为500Da至1200Da的聚乙烯-辛烯、聚乙烯-己烯、聚乙烯-丁烯、聚乙烯-丙烯和/或聚乙烯-癸烯(decalene)支化的无规共聚低聚物；和它们的组合。本领域技术人员显然知道，包含另外的介电流体和/或非介电流体可以显著地改变性质，因此应根据目标的应用考虑该影响。
在本发明的介电流体组合物的优势当中尤其是它们是可生物降解的，得自可再生资源，且通常将它们归类为环境友好的。此外，由于它们较高的燃点，通常它们的可燃性低于许多它们的竞争介电材料。它们还显示出良好的热稳定性和水解稳定性，这可有助于延长绝缘系统的寿命。
实施例
实施例1(12-HMS/2-乙基-1-己醇/辛酰氯)
第一天：将164.75克(g)2-乙基-1-己醇称重装入1000毫升(mL)三颈圆底烧瓶中。加入冷凝器、迪安-斯脱克分水器(Dean Stark Trap)、配有热表温度调节器(thermowatchtemperature regulator)的温度计、高架的机械搅拌器、塞子和N2入口。开启搅拌器。将半立方(half-cube)的钠(Na)金属(～0.102g，无 光泽的，切成小块)加入烧瓶中。将加热调高至60℃。在45分钟之后Na溶解。将100.23g的12-HMS加入烧瓶中。将绝热材料包绕在烧瓶上。将加热调高至160℃。收集在顶部的甲醇。反应混合6h，使其保持过夜。
第二天：在7h之后，GC证实反应完全，关闭加热。一旦反应混合物恢复至室温，则加入100mL甲苯。将样品放置于分液漏斗中，采用1N HCl完成三(3)次洗涤(每次50mL)，以中和Na。弃去水层。有机层是浑浊的，将其放置于500mL锥形瓶中。将硫酸镁(MgSO4)无水粉末加入锥形瓶中，直至MgSO4在瓶中停止结块。然后溶液是澄清的。使用配有与锥形瓶连接的多孔板的布氏漏斗过滤掉MgSO4。为了除去甲苯和过量的2-乙基-1-己醇，使用由泵保护(secured)的旋转蒸发仪(“旋蒸仪(rotavap)”)蒸发样品。首先将水浴设置在40℃以除去甲苯，随后骤升至90℃以除去2-乙基-1-己醇。GC证实了仍存在过量的2-乙基-1-己醇，因此使用下列条件使样品通过WFE。
表2.12-羟基硬脂酸2-乙基己基酯的收集条件
100毫托=约0.01千帕(kPa)
第三天：通过首先将107.00g产品称重至500mL三颈圆底烧瓶中，来完成辛酰氯(1.1摩尔过量)的添加。加入冷凝器、配有热表温度调节器的温度计、高架的机械搅拌器、塞子和N2入口。开启搅拌器。加入100mL甲苯。使用添加漏斗加入44.87g辛酰氯。在1h之后，GC证实反应完全。
将100mL甲醇加入到样品中。将样品放置在旋蒸仪上，以除去甲苯和甲醇。GC证实了一些溶剂仍存在于样品中。随后使用前述的相同条件使样品通过WFE。弃去顶部馏分(overhead)。
将样品放置在冷冻设备中过夜，在早晨发现它尚未冻结。酸值为0.45mgKOH/g。
实施例2：12-HMS/ME-810*(*辛酸甲酯和癸酸甲酯的约50:50wt%的共混物)
第一天：将301.41g的12-HMS称重装入1000mL三颈圆底烧瓶中。 加入冷凝器、迪安-斯脱克分水器、配有热表温度调节器的温度计、高架的机械搅拌器和N2入口。开启搅拌器。加入410.90g ME-810酸。将反应加热至170℃，通过GPC监测反应的进程，直至完全。使用连续流在以下条件下使反应通过WFE。收集底部馏分(产物)，弃去顶部馏分。
表3.12-HMS/ME-810的收集条件
200毫托=约0.03kPa
产物主要为固体，但其中含有一些液体，认为它对于变压器流体应用是不可接受的。
实施例3：12-HMS/2-乙基己酸
第一天：将101.6g的12-HMS称重装入500mL三颈圆底烧瓶中。加入冷凝器、迪安-斯脱克分水器、配有热表温度调节器的温度计、高架的机械搅拌器、塞子和N2入口。加入132.9g的2-乙基己酸，将搅拌的反应加热至170℃。在3h之后，关闭加热。通过GPC监测反应的进程。在反应完全时，使用下列条件使产物通过WFE。弃去顶部馏分。溶液是澄清的金黄色。
表4.2-乙基己酸的收集条件
200毫托=约0.03kPa
实施例4：12-HMS/2-乙基-1-己醇/癸酰氯
第一天：将400.66g2-乙基-1-己醇称重装入2000mL三颈圆底烧瓶中。加入冷凝器、收集副产物的迪安-斯脱克分水器、配有热表温度调节器的温度计、高架的机械搅拌器和N2入口。将Na金属(0.411g，无光泽的，切成小块)加入搅拌的反应中，将反应加热至60℃。在1小时之后钠溶解。将300.54g的12-HMS加入烧瓶中，加热至160℃。混合反应过夜。使反应持续经过第二天和第三天。
第四天：GC证实了反应完全，采用2mL的12N HCl在室温中和该反应。使用具有侧臂的2000mL锥形瓶和放有滤纸的150-g布氏漏斗来过滤样品。样品为非常亮的橙色。为了除去过量的2-乙基-1-己醇，真空蒸发样品。GC证实了仍存在过量的2-乙基-1-己醇，因此使用下列条件使样品通过WFE。
表4.过量的2-乙基-1-己醇的收集条件
100毫托=约0.01kPa
GPC分析显示了二聚体物种的存在，通过WFE在下列条件下移出产物。
表5.12-羟基硬脂酸2-乙基己基酯的收集条件
100毫托=0.01kPa
GC分析显示了仅将所需的物质隔离在蒸馏物中或顶部馏分中。将350.12g该产物称重装入2000mL三颈圆底烧瓶中。加入冷凝器、配有热表温度调节器的温度计、高架的机械搅拌器和N2入口。向搅拌的反应中逐滴加入177.32g癸酰氯(1.1摩尔过量)，添加速率使得反应的温度保持在50℃或低于50℃。在不加热的情况下使反应持续搅拌过夜。GC分析证实反应完全。
加入35g甲醇，以除去过量的盐酸，将样品放置在旋蒸仪上，以除去甲醇。样品是澄清的暗橙色。确定使样品通过WFE，以除去任何残留的酸。使用与第一次WFE蒸馏相同的条件设置WFE。弃去顶部馏分。
表6.用于移除癸酸甲酯的收集条件
100毫托=约0.01kPa
将378.12g的样品放置在1000mL三颈圆底烧瓶中。加入配有热表温 度调节器的温度计和高架的机械搅拌器。将42g硅酸镁加入到搅拌的反应中，随后将反应加热至70℃并保持一小时。随后冷却样品，使用配有孔尺寸为1微米(um)的滤纸的90毫米(mm)微量过滤设备来过滤样品。发现最终产物的酸值为0.05mg KOH/1g。
实施例5(12-HMS/2-乙基-1-己醇/2-乙基己酰氯)
第一天：将514g2-乙基-1-己醇称重装入2000mL三颈圆底烧瓶中。加入冷凝器、迪安-斯脱克分水器、配有热表温度调节器的温度计、高架的机械搅拌器、塞子和N2入口。开启搅拌器。将1立方(cube)量的Na金属(无光泽的，切成小块)加入烧瓶中。将加热调高至60℃。在45分钟之后Na溶解。将300g的12-HMS加入烧瓶中。将绝热材料包绕在烧瓶上。将加热调高至160℃。反应混合6h，使其保持过夜。这将持续经过第二天和第三天。
在第四天，4h之后，GC证实反应完全。收集12mL甲醇。当将反应冷却时，加入100mL去离子(DI)水(H2O)，用150mL1N HCl进行中和。进行三次水洗，使用分液漏斗进行分离。弃去水层。将有机层放置于2000mL锥形瓶中。将MgSO4无水粉末加入锥形瓶中，直至MgSO4在瓶中停止结块。溶液仍然是非常浑浊的。设置由Celite制备的柱，将甲苯加入到溶液中，将溶液倾倒穿过Celite柱。随后溶液是澄清的。为了除去甲苯和过量的2-乙基-1-己醇，使用旋转蒸发仪在真空蒸发样品。首先将水浴设置在40℃以除去甲苯，随后将温度升高至90℃以除去2-乙基-1-己醇。回收326.81g。GC证实了仍存在过量的2-乙基-1-己醇，因此，使用下列条件使样品通过WFE。
表7.过量的2-乙基-1-己醇的移除
如下文所述，分批进行2-乙基己酰氯(1.2摩尔过量)的添加。
批料1：将80.77g产物称重装入500mL三颈圆底烧瓶中。加入冷凝器、配有热表温度调节器的温度计、高架的机械搅拌器、塞子和N2入口。开启搅拌器。加入130mL甲苯。使用添加漏斗加入36.72g的2-乙基己酰氯。在1h之后，加入2-乙基己酰氯，将加热增加至120℃。在1h之后，GC证实反应完全。停止反应，储存备用。
批料2：将80.04g产物称重装入500mL三颈圆底烧瓶中。加入冷凝器、配有热表温度调节器的温度计、高架的机械搅拌器和N2入口。开启搅拌器。加入130mL甲苯。使用添加漏斗加入39.9g的2-乙基己酰氯。在1h之后，加入2-乙基己酰氯，将加热增加至120℃。在1h之后，GC证实反应完全。停止反应，储存备用。
批料3：将132.12g产物称重装入500mL三颈圆底烧瓶中。加入冷凝器、配有热表温度调节器的温度计、高架的机械搅拌器和N2入口。开启搅拌器。加入150mL甲苯。使用添加漏斗加入69.93g的2-乙基己酰氯。在1h之后，加入2-乙基己酰氯。在不加热的情况下使反应持续搅拌过夜。次日，GC证实反应完全。
将所有的三批批料合并在2000mL三颈圆底烧瓶中。加入温度计和高架的机械搅拌器。将300mL甲醇加入到样品中。启动搅拌器。使样品混合30分钟。将样品放置在旋蒸仪上，以除去甲苯和甲醇。回收431.04g。测试了酸值，发现其为5.39mg KOH/g。将50.65g的氢氧化钠(NaOH)粒料加入到烧瓶和搅拌器中，将样品搅拌过夜。次日，加入500mL己烷，将样品倒入柱中，所述柱的四分之一由硅胶60填充。一旦样品从柱流出，采用2等份的各100mL的己烷冲洗该柱。在旋蒸之后，回收357.78g。使用与之前相同的条件使样品通过WFE，以除去任何过量的溶剂。弃去顶部馏分。
Claims (4)
1.制备介电流体组合物的方法，其包括(a)使12-羟基硬脂酸甲酯和直链或支化C3-C20醇在适合形成12-羟基硬脂酸烷基酯的条件下反应；和(b)使所述12-羟基硬脂酸烷基酯和羧酸在适合形成官能化的12-羟基硬脂酸的条件下反应，所述羧酸选自直链和支化C4-C20游离酰基氯、脂肪酸、羧酸酐和它们的组合。
2.权利要求1的方法，其中所述醇选自C8-C10醇。
3.权利要求1或2的方法，其中所述羧酸选自直链和支化C8-C10脂肪酸和羧酸酐。
4.权利要求1或2的方法，其中所述羧酸是直链或支化C8-C10游离酰基氯。
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