CN115417765A - 一种低倾点季戊四醇油酸复合酯及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及润滑油技术领域，具体涉及一种低倾点季戊四醇油酸复合酯及其制备方法；本方法包括S1、在保护气体条件下，将双季戊四醇酯、油酸和固体酸催化剂混合，进行第一次酯化反应；S2、向S1中进行第一次酯化反应后的混合液中加入季戊四醇和油酸，进行第二次酯化反应；S3将第二次酯化反应后的溶液降温至80℃‑90℃，再加入乙酸，进行第三次酯化反应，过滤得季戊四醇油酸复合酯；相同温度下，倾点更低，低温性能好，应用更加广泛，能够胜任更严苛的低温环境，同时本发明中涉及的原材料安全环保可降解、价廉易得、品质稳定。

Description

一种低倾点季戊四醇油酸复合酯及其制备方法
技术领域
本发明涉及润滑油技术领域，具体涉及一种低倾点季戊四醇油酸复合酯及其制备方法。
背景技术
在工业生产过程中，液压装置被广泛使用，针对不同工作环境，出现了种类繁多的液压油。在高温、高压、带电等生产制造条件下，如冶金、铸造、煤矿、热炉、电厂或其他临近火源、热源的液压系统时，普通的矿物型液压油易引发火灾和爆炸，需要使用难燃型液压油基础油来保证安全的工作条件。
合成酯型难燃液压油具有许多比水-乙二醇型、乳液型难燃液压油更为突出的优势，如具有生物降解性好、使用周期长、润滑性能好、热稳定性好、蒸发损失低等特征。季戊四醇油酸酯是合成酯类油(多元醇油酸酯)的一个典型代表，主要作为68#合成酯型难燃液压油的基础油来使用，该产品具有良好的耐高温性、粘温性能好、无毒、可生物降解和润滑性能好等优点，可应用于高温金属加工等领域。
倾点是润滑油的一项重要指标，用来衡量润滑油低温流动性。由于季戊四醇四油酸酯本身的倾点仅有-21℃左右，限制了其在一些低温环境领域的应用。中国发明专利申请CN108863785B中，在季戊四醇与油酸酯化过程中，引入带有顺式结构的马来酸，通过增加支链结构来降低倾点，但是马来酸相对毒性较大，易刺激皮肤或黏膜，严重者可导致失明，安全系数低且环保性不足。中国发明专利CN110527579A中，通过只加入小分子羧酸，得到倾点小于-50℃的季戊四醇油酸混合酯，但是小分子的羧酸大大降低了产物的平均分子量，会使其粘度出现大幅下降，对性能造成较大负面影响。所以仍需研究一种更为优秀的低倾点难燃的液压基础油，来满足更低温度的生产制造情况。
发明内容
针对上述现有技术的不足，本发明旨在提供一种低倾点季戊四醇油酸复合酯及其制备方法，以解决目前季戊四醇油酸混合酯粘度低或倾点高的问题，以满足在更低温度的生产制造情况中的使用。
本发明一方面，引入特定的酸即短链脂肪酸乙酸，破坏新戊基多元醇原有的对称结构，使其结晶化所需温度大大降低；另一方面，加入与双季戊四醇与油酸进行反应，生成粘度较大的双季戊四醇六油酸酯，补偿了使用短链酸乙酸带来的粘度减小问题，从而能在保证粘度无明显变化的情况下，使其在同等低温条件下保持流动性。因此在保证产品本身粘度无大幅明显变化的前提下，进一步降低了产品的倾点，改善了其低温流动性、低温泵送性，产品的综合性能得到较大的提升。
本发明第一步，首先将一定比例的双季戊四醇与油酸在固体酸催化剂的作用下完全反应，得到双季戊四醇六油酸酯；第二步，将一定比例的季戊四醇与油酸在固体酸催化剂的作用下合成得到完全反应的季戊四醇四油酸酯和未完全反应的季戊四醇三油酸酯；第三步，再加入与剩余羟值对应摩尔比例的无水乙酸，进一步反应生成混合酯；反应结束后过滤催化剂，得到浅黄色油状透明液体季戊四醇油酸复合酯。
制备方法涉及的反应原理如下：
(1)、季戊四醇与油酸酯化生成季戊四醇四油酸酯：
Figure BDA0003862002610000021
(2)、季戊四醇与油酸酯化生成季戊四醇三油酸酯：
Figure BDA0003862002610000022
(3)季戊四醇三油酸酯与乙酸发生酯化反应：
Figure BDA0003862002610000031
(4)、双季戊四醇与油酸发生酯化反应：
Figure BDA0003862002610000032
本发明技术方案具体如下：
一方面，本发明提供一种低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法，包括：
S1、在保护气体条件下，将双季戊四醇酯、油酸和固体酸催化剂混合，进行第一次酯化反应；
S2、向所述S1中进行第一次酯化反应后的混合液中加入季戊四醇和油酸，进行第二次酯化反应；
S3、将第二次酯化反应后的溶液降温至80℃-90℃，再加入乙酸，进行第三次酯化反应，过滤得所述季戊四醇油酸复合酯。
进一步，所述S1中，所述双季戊四醇酯与所述油酸摩尔比为1:5.8-6；所述固体酸催化剂的加入量为所述双季戊四醇酯、所述季戊四醇、所述乙酸和所述油酸总质量的3％-5％。
进一步，所述S1中，所述第一次酯化反应的反应温度为150℃-160℃，反应时间为3-4小时；在所述第一次酯化反应中，通过分水装置去除反应生成的水。
进一步，所述季戊四醇与所述双季戊四醇摩尔比为1:0.1-0.52；所述S2中，所述季戊四醇与所述油酸的摩尔比为1:3.5-3.9。
进一步，所述S2中，所述第二次酯化反应包括在150℃-160℃反应4-6小时，反应过程中通过分水装置不断除去反应生成的水；再升温至200℃-230℃，反应14-18小时。
进一步，所述乙酸与所述季戊四醇的摩尔比为0.1-0.52:1。
进一步，所述第三次酯化反应的反应时间为3-6小时。
进一步，所述固体催化剂包括金属氧化物、杂多酸、离子交换树脂中的一种或多种。
进一步，所述季戊四醇有效含量要求≥85％；所述双季戊四醇有效含量要求≥85％；所述油酸C18:1含量在30％-90％。
另一方面，本发明提供所述低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法制备的季戊四醇油酸复合酯。
本发明的有益效果在于：本发明提供的低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法所制备的低倾点季戊四醇油酸复合酯，具有酸值低、倾点低、低温性能优异、粘度适中、抗乳化性能好等优势；合成的产品用于难燃液压油基础油时，相同温度下，粘度与季戊四醇四油酸酯相当，但是倾点更低，其低温性能更好，应用更加广泛，能够胜任更严苛的低温环境；同时本发明中涉及的原材料如植物油酸和乙酸安全环保可降解、价廉易得、品质稳定；使用固体酸催化剂催化反应进行，工艺过程简洁，在工业化上有较好的实现条件。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
需要说明的是，这些实施例仅用于说明本发明，而不是对本发明的限制，在本发明的构思前提下本方法的简单改进，都属于本发明要求保护的范围。
实施例1
在3L四口瓶中加入双季戊四醇25.43g(0.10mol)、油酸163.83g(0.58mol)和固体酸催化剂40.32g(所有物料总质量3％)，通入氮气保护，缓慢升温至150℃，反应时间3h。
然后再加入季戊四醇136.15g(1.00mol)、油酸988.65g(3.50mol)，继续反应4h，过程中通过分水装置不断除去反应生成的水，继续升温至200℃，反应时间14h。
然后降温至80℃，加入乙酸31.20g(0.52mol)，继续反应6h，取样测试产物酸值0.15mgKOH/g。将反应液冷却至室温，过滤除去催化剂，得到淡黄色季戊四醇油酸复合酯，酸值为0.15mgKOH/g，倾点-51℃。
实施例2
在3L四口瓶中加入双季戊四醇12.72g(0.05mol)、油酸81.92g(0.29mol)和固体酸催化剂40.17g(所有物料总质量3％)，通入氮气保护，缓慢升温至150℃，反应时间3h。
然后再加入季戊四醇136.15g(1.00mol)、油酸1101.63g(3.90mol)，继续反应6h，过程中通过分水装置不断除去反应生成的水，继续升温至230℃，反应时间18h。
然后降温至90℃，加入乙酸6.60g(0.11mol)，继续反应3h，取样测试产物酸值0.16mgKOH/g，将反应液冷却至室温后，过滤除去催化剂，得到淡黄色季戊四醇油酸复合酯，酸值为0.16mgKOH/g，倾点-39℃。
实施例3
在3L四口瓶中加入双季戊四醇20.34g(0.08mol)、油酸135.59g(0.48mol)和固体酸催化剂54.21g(所有物料总质量4％)，通入氮气保护，缓慢升温至155℃，反应时间3.5h。
然后再加入季戊四醇136.15g(1.00mol)、油酸1045.14g(3.70mol)，继续反应5h，过程中通过分水装置不断除去反应生成的水，继续升温至220℃，反应时间16h。
然后降温至85℃，加入乙酸18.00g(0.30mol)，继续反应4.5h，取样测试产物酸值0.19mgKOH/g，将反应液冷却至室温后，过滤除去催化剂，得到淡黄色季戊四醇油酸复合酯，酸值为0.19mgKOH/g，倾点-51℃。
实施例4
在3L四口瓶中加入双季戊四醇25.43g(0.10mol)、油酸169.48g(0.60mol)和固体酸催化剂67.49g(所有物料总质量5％)，通入氮气保护，缓慢升温至160℃，反应时间4h。
然后再加入季戊四醇136.15g(1.00mol)、油酸988.65g(3.50mol)，继续反应4h，过程中通过分水装置不断除去反应生成的水，继续升温至200℃，反应时间14h。
然后降温至80℃，加入乙酸30.00g(0.50mol)，继续反应6h，取样测试产物酸值0.12mgKOH/g，将反应液冷却至室温后，过滤除去催化剂，得到淡黄色季戊四醇油酸复合酯，酸值为0.12mgKOH/g，倾点-51℃。
实施例5
在3L四口瓶中加入双季戊四醇12.72g(0.05mol)、油酸81.92g(0.30mol)和固体酸催化剂68.42g(所有物料总质量5％)，通入氮气保护，缓慢升温至160℃，反应时间4h。
然后再加入季戊四醇136.15g(1.00mol)、油酸1101.63g(3.90mol)，继续反应6h，过程中通过分水装置不断除去反应生成的水，继续升温至220℃，反应时间18h。
然后降温至90℃，加入乙酸6.00g(0.10mol)，继续反应3h，取样测试产物酸值0.11mgKOH/g，将反应液冷却至室温后，过滤除去催化剂，得到淡黄色季戊四醇油酸复合酯，酸值为0.11mgKOH/g，倾点-39℃。
对比例1
在3L四口瓶中加入双季戊四醇25.43g(0.10mol)、油酸169.48g(0.6mol)和固体酸催化剂73.05g(所有物料总质量5％)，通入氮气保护，缓慢升温至160℃，反应时间3h。
然后再加入季戊四醇136.15g(1.00mol)、油酸1129.88g(4.00mol)，继续反应6h，过程中通过分水装置不断除去反应生成的水，继续升温至230℃，反应时间24h。取样测试产物酸值0.25mgKOH/g。将反应液冷却至室温，过滤除去催化剂，得到淡黄色季戊四醇油酸复合酯，酸值为0.25mgKOH/g，倾点-21℃。
对比例2
不加双季戊四醇，直接在3L四口瓶中直接加入季戊四醇136.15g(1.00mol)、油酸1129.88g(4.00mol)和固体酸催化剂56.24g(总质量5％)，通入氮气保护，缓慢升温至160℃，反应时间6h，反应过程中通过分水装置不断除去反应生成的水，继续升温至230℃，反应时间20h。取样测试产物酸值0.23mgKOH/g。将反应液冷却至室温，过滤除去催化剂，得到淡黄色季戊四醇油酸酯，酸值为0.23mgKOH/g，倾点-21℃。
对比例3
不加双季戊四醇，直接在3L四口瓶中加入季戊四醇136.15g(1.00mol)、油酸988.65g(3.50mol)和固体酸催化剂56.24g(总质量5％)，通入氮气保护，缓慢升温至160℃，反应时间6h，反应过程中通过分水装置不断除去反应生成的水，继续升温至230℃，反应时间10h。
然后降温至90℃，加入乙酸30.00g(0.50mol)，继续反应6h，取样测试产物酸值0.19mgKOH/g。将反应液冷却至室温，过滤除去催化剂，得到淡黄色季戊四醇油酸复合酯，酸值为0.19mgKOH/g，倾点-51℃。
将实施例1、2、3、4、5得到的季戊四醇油酸复合酯与对比例1、2、3季戊四醇四油酸酯作对比，评价数据如下：
Figure BDA0003862002610000071
实验结果表明：通过引入乙酸来改变季戊四醇四油酸酯的分子排列的对称性，影响其在分子层面的堆砌结构，使得分子晶化温度降低，进而使倾点降低，低温性能得到改善。同时，加入双季戊四醇调节粘度，使产品粘度保持在产品标准粘度范围(40℃，61-72mm2/s)内，保证其作为68#难燃液压油基础油的适配性和润滑性能。根据实施例结果可以看出，季戊四醇：乙酸的摩尔比在1:0.3-0.5时，倾点出现较大幅降低，低温流动性变好，同时现有产品具有酸值低、羟值低、色度低、破乳化性能好等优势。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过参照本发明的优选实施例已经对本发明进行了描述，但本领域的普通技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离所附权利要求书所限定的本发明的精神和范围。

Claims (10)

1.一种低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法，其特征在于，包括：
S1、在保护气体条件下，将双季戊四醇酯、油酸和固体酸催化剂混合，进行第一次酯化反应；
S2、向所述S1中进行第一次酯化反应后的混合液中加入季戊四醇和油酸，进行第二次酯化反应；
S3、将第二次酯化反应后的溶液降温至80℃-90℃，再加入乙酸，进行第三次酯化反应，过滤得所述季戊四醇油酸复合酯。
2.根据权利要求1所述低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法，其特征在于，所述S1中，所述双季戊四醇酯与所述油酸摩尔比为1:5.8-6；所述固体酸催化剂的加入量为所述双季戊四醇酯、所述季戊四醇、所述乙酸和所述油酸总质量的3％-5％。
3.根据权利要求1所述低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法，其特征在于，所述S1中，所述第一次酯化反应的反应温度为150℃-160℃，反应时间为3-4小时；在所述第一次酯化反应中，通过分水装置去除反应生成的水。
4.根据权利要求1所述低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法，其特征在于，所述季戊四醇与所述双季戊四醇摩尔比为1:0.1-0.52；所述S2中，所述季戊四醇与所述油酸的摩尔比为1:3.5-3.9。
5.根据权利要求1所述低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法，其特征在于，所述S2中，所述第二次酯化反应包括在150℃-160℃反应4-6小时，反应过程中通过分水装置不断除去反应生成的水；再升温至200℃-230℃，反应14-18小时。
6.根据权利要求1所述低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法，其特征在于，所述乙酸与所述季戊四醇的摩尔比为0.1-0.52:1。
7.根据权利要求1所述低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法，其特征在于，所述第三次酯化反应的反应时间为3-6小时。
8.根据权利要求1所述低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法，其特征在于，所述固体催化剂包括金属氧化物、杂多酸、离子交换树脂中的一种或多种。
9.根据权利要求1所述低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法，其特征在于，所述季戊四醇有效含量要求≥85％；所述双季戊四醇有效含量要求≥85％；所述油酸C18:1含量在30％-90％。
10.权利要求1-9任一所述低倾点季戊四醇油酸复合酯的制备方法制备的季戊四醇油酸复合酯。
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Title
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