CN108034476B - 一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108034476B
CN108034476B CN201711345227.XA CN201711345227A CN108034476B CN 108034476 B CN108034476 B CN 108034476B CN 201711345227 A CN201711345227 A CN 201711345227A CN 108034476 B CN108034476 B CN 108034476B
Authority
CN
China
Prior art keywords
lubricating oil
benzothiazole
oil additive
xanthate
additive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201711345227.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN108034476A (zh
Inventor
赵鸿斌
余磊
鲁浩
韩利芬
廖俊旭
曹华
李永
周小兰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongguan University of Technology
Original Assignee
Dongguan University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongguan University of Technology filed Critical Dongguan University of Technology
Priority to CN201711345227.XA priority Critical patent/CN108034476B/zh
Publication of CN108034476A publication Critical patent/CN108034476A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108034476B publication Critical patent/CN108034476B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

本发明公开了一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂。其制备方法为：首先氯乙酰氯经醇解反应得到氯乙酸酯，2‑巯基苯并噻唑与氯丙醇和二硫化碳经亲核取代反应得到3‑(2‑巯基苯并噻唑基)丙基黄原酸盐，然后氯乙酸酯与3‑(2‑巯基苯并噻唑基)丙基黄原酸盐反应得到具有如通式Ⅰ的苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂。该多功能润滑油添加剂制备方法简单，工艺条件温和，原料易得，合成成本低，合成产率高等特点，可作为润滑油的极压、抗磨、减摩和抗腐蚀添加剂使用，可明显提高基础油的承载能力，改善其抗磨和减摩性能，是一种环境友好的多功能润滑油添加剂。

Description

一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备 方法与应用
技术领域：
本发明涉及一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用，该类衍生物可广泛应用于机械、能源、环境、材料、化工等领域，尤其适合用作润滑油添加剂。
背景技术：
二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)用作润滑油抗磨添加剂，可以提高油品的抗磨和抗腐蚀性能，加上其生产成本低廉，受到了业内的认可。然而，ZDDP在使用过程中，存在不可回避的局限性，如易产生金属灰分，堵塞发动机微粒捕集器的过滤系统；在较高温度的工况极压抗磨性能变差等。所以急需开发新型的添加剂替代或者减少ZDDP在工业润滑油中的使用量。
已有研究表明，含氮、硫的杂环化合物不仅有助于在摩擦过程中形成性能高效的抗磨减摩保护膜，而且对环境危害小，是理想的环境友好添加剂；另外，添加剂中的氮、硫元素有利于提高油品的极压、抗磨性能。本发明从分子设计的角度出发，结合上述各类基团的优点，设计合成出一系列环境友好的苯并噻唑黄原酸酯衍生物，应用于润滑油基础油中，得到了一类综合性能优良的润滑油添加剂。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂，该衍生物不含磷、卤素、金属元素等对环境和健康有害的元素，具有性能优良、环境友好的特点。
本发明的另一目的在于提供该苯并噻唑黄原酸酯衍生物的制备方法。
本发明还有一目的在于将该苯并噻唑黄原酸酯衍生物作为润滑油(脂)多功能添加剂单独使用或与其它润滑油(脂)添加剂复合使用。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂，具有如通式Ⅰ的化学结构：
Figure BDA0001509215520000021
其中，R为C原子数为1～30的直链或支链烷基。
一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，醇与氯乙酰氯反应，制得中间体1，其结构为：
Figure BDA0001509215520000022
(2)在碱的作用下，2-巯基苯并噻唑与3-氯-1-丙醇反应，制得中间体2，其结构为：
Figure BDA0001509215520000023
(3)在碱的作用下，中间体2与二硫化碳反应，制得中间体3，其结构为：
Figure BDA0001509215520000024
其中，M为Na或K；
(4)中间体1与中间体3反应，制得如通式Ⅰ的苯并噻唑黄原酸酯衍生物。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(4)中所述反应的反应介质为氯仿、二氯甲烷、水、乙醇、四氢呋喃、甲醇、丙酮中的一种或几种混合。
作为上述技术方案的优选，步骤(4)中，中间体1与中间体3的摩尔比例为1.0:0.8～2.0。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(4)反应中，反应底物与反应介质的用量比为1mol:500～2000mL。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(4)中所述反应的反应温度为-5～100℃。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(4)中所述反应的反应时间为0.5～10.0h。
作为上述技术方案的优选，该多功能润滑油添加剂用于润滑油时可单独使用，也可与其它润滑油添加剂复合使用。
作为上述技术方案的优选，该多功能润滑油添加剂用于润滑油时的添加量为润滑油质量的0.1％～10％。
本发明具有以下有益效果：
本发明涉及的苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂，具有优异的热稳定性和抗腐蚀性、优良的极压、抗磨和减摩性能，是一类综合性能优异的润滑油添加剂；其制备工艺简单，反应条件温和，所用原料廉价易得，合成产率高；该衍生物“无磷”、“无卤”、“无灰”，是一类环境友好型的润滑油添加剂。
附图说明：
图1为实施例1的核磁共振氢谱图；
图2为实施例2的核磁共振氢谱图；
图3为实施例3的核磁共振氢谱图；
图4为实施例4的核磁共振氢谱图；
图5为实施例1的质谱图；
图6为实施例2的质谱图；
图7为实施例3的质谱图；
图8为实施例4的质谱图；
图9为磨斑表面形貌扫描电子显微镜图：(a)液体石蜡基础油；(b)添加1.0％(质量分数，下同)实施例1添加剂的油样；(c)添加1.0％实施例2添加剂的油样；(d)添加1.0％实施例3添加剂的油样；(e)添加1.0％实施例4添加剂的油。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(5.11g)正己醇，0.06mol(6.07g)三乙胺和80mL氯仿，冰浴下滴加0.05mol(6.78g)氯乙酰氯，搅拌反应3.0h。反应结束后，将反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-氯乙酸正己酯。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(8.36g)2-巯基苯并噻唑，60mL 10.0％(质量分数)NaOH水溶液，升温65℃，搅拌0.5h，滴加0.05mol(4.70g)3-氯-1-丙醇，恒温反应5h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到3-(2-巯基苯并噻唑基)-1-丙醇。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(11.25g)3-(2-巯基苯并噻唑基)-1-丙醇，0.05mol(2.00g)NaOH，60mL四氢呋喃，冰浴下滴加0.06mol(4.57g)二硫化碳，反应2.5h。将上述2-氯乙酸正己酯溶于少量四氢呋喃后滴入上述反应体系，室温反应0.5h后，升温回流反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色油状化合物20.03g，产率90.4％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.86(d,J＝8.0Hz,1H),7.74(d,J＝7.6Hz,1H),7.43–7.38(m,1H),7.31–7.26(m,1H),4.73(t,J＝6.0Hz,2H),4.14(t,J＝6.7Hz,2H),3.93(s,2H),3.46(t,J＝7.0Hz,2H),2.40–2.31(m,2H),1.66–1.60(m,2H),1.32–1.26(m,6H),0.90–0.87(m,3H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C19H25NO3S4[M+1]+:444.072,found:444.042。
实施例2
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(6.51g)正辛醇，0.06mol(6.07g)三乙胺和80mL氯仿，冰浴下滴加0.05mol(6.78g)氯乙酰氯，搅拌反应3.0h。反应结束后，将反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-氯乙酸正辛酯。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(8.36g)2-巯基苯并噻唑，60mL 10.0％(质量分数)NaOH水溶液，升温65℃，搅拌0.5h，滴加0.05mol(4.70g)3-氯-1-丙醇，恒温反应5h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到3-(2-巯基苯并噻唑基)-1-丙醇。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(11.25g)3-(2-巯基苯并噻唑基)-1-丙醇，0.05mol(2.00g)NaOH，60mL四氢呋喃，冰浴下滴加0.06mol(4.57g)二硫化碳，反应2.5h。将上述2-氯乙酸正辛酯溶于少量四氢呋喃后滴入上述反应体系，室温反应0.5h后，升温回流反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色油状化合物20.91g，产率88.8％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.87(d,J＝8.1Hz,1H),7.76(d,J＝7.9Hz,1H),7.47–7.39(m,1H),7.34–28(m,1H),4.75(t,J＝6.0Hz,2H),4.15(t,J＝6.7Hz,2H),3.94(s,2H),3.48(t,J＝7.0Hz,2H),2.38(dd,J＝13.0,6.2Hz,2H),1.65(d,J＝6.8Hz,4H),1.39–1.25(m,8H),0.90(d,J＝6.7Hz,3H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C21H29NO3S4[M+1]+:472.103,found:472.132。
实施例3
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(9.32g)十二醇，0.06mol(6.07g)三乙胺和80mL氯仿，冰浴下滴加0.05mol(6.78g)氯乙酰氯，搅拌反应3.0h。反应结束后，将反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-氯乙酸十二酯。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(8.36g)2-巯基苯并噻唑，60mL 10.0％(质量分数)NaOH水溶液，升温65℃，搅拌0.5h，滴加0.05mol(4.70g)3-氯-1-丙醇，恒温反应5h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到3-(2-巯基苯并噻唑基)-1-丙醇。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(11.25g)3-(2-巯基苯并噻唑基)-1-丙醇，0.05mol(2.00g)NaOH，60mL四氢呋喃，冰浴下滴加0.06mol(4.57g)二硫化碳，反应2.5h。将上述2-氯乙酸十二酯溶于少量四氢呋喃后滴入上述反应体系，室温反应0.5h后，升温回流反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色油状化合物23.54g，产率89.3％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.87(d,J＝8.1Hz,1H),7.76(d,J＝7.9Hz,1H),7.44–7.39(m,1H),7.32–7.27(m,1H),4.75(t,J＝6.0Hz,2H),4.15(t,J＝6.7Hz,2H),3.94(s,2H),3.48(t,J＝7.0Hz,2H),2.41–2.33(m,2H),1.63(dd,J＝14.2,6.9Hz,2H),1.26(s,18H),0.88(t,J＝6.8Hz,3H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C25H37NO3S4[M+1]+:528.166,found:528.134。
实施例4
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(6.51g)异辛醇，0.06mol(6.07g)三乙胺和80mL氯仿，冰浴下滴加0.05mol(6.78g)氯乙酰氯，搅拌反应3.0h。反应结束后，将反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-氯乙酸异辛酯。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(8.36g)2-巯基苯并噻唑，60mL 10.0％(质量分数)NaOH水溶液，升温65℃，搅拌0.5h，滴加0.05mol(4.70g)3-氯-1-丙醇，恒温反应5h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到3-(2-巯基苯并噻唑基)-1-丙醇。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(11.25g)3-(2-巯基苯并噻唑基)-1-丙醇，0.05mol(2.00g)NaOH，60mL四氢呋喃，冰浴下滴加0.06mol(4.57g)二硫化碳，反应2.5h。将上述2-氯乙酸异辛酯溶于少量四氢呋喃后滴入上述反应体系，室温反应0.5h后，升温回流反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色油状化合物21.43g，产率91.0％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.87(d,J＝8.0Hz,1H),7.79–7.73(m,1H),7.45–7.38(m,1H),7.34–7.27(m,1H),4.75(t,J＝6.0Hz,2H),4.07(dd,J＝5.8,2.0Hz,2H),3.94(s,2H),3.48(t,J＝7.0Hz,2H),2.41–2.32(m,2H),1.58(dd,J＝12.0,6.0Hz,1H),1.34–1.22(m,8H),0.89(dd,J＝7.2,3.9Hz,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C21H29NO3S4[M+1]+:472.103,found:472.161。
性能测试：
1、多功能润滑油添加剂的极压、抗磨和减摩性能及钢球磨斑表面形貌：
将实施例1～4中制备的苯并噻唑黄原酸酯衍生物和市售的ZDDP以质量分数为1.0％的添加量添加到液体石蜡中，制成试验油样。参照GB-3142-82，采用厦门天机试验机厂生产的MS-10A型四球摩擦试验机评价润滑油的最大无卡咬负荷(PB值)和烧结负荷(PD值)。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10s。试验所用钢球为上海钢球厂生产的标准Ⅱ级GCr15钢球，直径12.7mm，硬度59-61RC。PB值和PD值的测试结果列于表1。
表1最大无卡咬负荷(PB值)和烧结负荷(PD值)
Figure BDA0001509215520000071
Figure BDA0001509215520000081
结果显示，将该类苯并噻唑黄原酸酯衍生物添加到液体石蜡中，液体石蜡的PB和PD值均大幅度提高，表明实施例1～4的添加剂能够极大地改善润滑油的极压性能，其极压性能优于传统添加剂ZDDP。
将实施例1～4中制备的苯并噻唑黄原酸酯衍生物和市售的ZDDP以质量分数为1.0％的添加量添加到液体石蜡中，制成试验油样。在四球摩擦试验机上测定载荷为392N，转速为1450r/min，时间为30min时钢球磨斑直径(WSD)，结果列于表2，相应的平均摩擦系数列于表3。
表2钢球磨斑直径(WSD)
Figure BDA0001509215520000082
结果表明，将该类苯并噻唑黄原酸酯衍生物添加到液体石蜡中，液体石蜡的WSD值均明显降低。表明实施例1～4的添加剂能够明显改善润滑油的抗磨性能，其抗磨性能与传统添加剂ZDDP相近。
表3平均摩擦系数
Figure BDA0001509215520000083
Figure BDA0001509215520000091
结果表明，将该类苯并噻唑黄原酸酯衍生物添加到液体石蜡中，液体石蜡的平均摩擦系数均明显降低。表明实施例1～4的添加剂能够提高润滑油的减摩性能，其减摩性能优于传统添加剂ZDDP。
图9为液体石蜡和添加1.0％所合成的4种添加剂的油样的磨斑表面形貌扫描电子显微镜图。结果显示，与液体石蜡润滑下的钢球磨斑表面相比，含添加剂的液体石蜡润滑下的钢球磨斑较浅、磨斑直径较小，磨痕较为规整、数量减少，说明添加剂加入到液体石蜡中起到了抗磨作用。
2、多功能润滑油添加剂的热稳定性：
采用德国耐驰仪器制造有限公司生产的TG209型热重分析仪考察实施例1～4中所制备的添加剂的热稳定性。测试条件为：氮气气氛，升温速度20℃/min，试验结果列于表4。
表4添加剂的热分解温度
Figure BDA0001509215520000092
结果显示，实施例中所合成的苯并噻唑黄原酸酯衍生物的起始热分解温度为185℃～197℃，最终热分解温度为370℃～388℃，具有良好的热稳定性能，优于传统添加剂ZDDP，能够满足一般工况的要求。
3、多功能润滑油添加剂的抗腐蚀性：
将实施例1～4中制备的苯并噻唑黄原酸酯衍生物以质量分数为1.0％的添加量添加到液体石蜡中，制成试验油样。参照GB/T 5096-1985的方法进行腐蚀试验。试验结果列于表5。
表5铜片腐蚀试验结果
Figure BDA0001509215520000101
结果显示，含4种添加剂的油样的腐蚀级别均为1a，说明4种添加剂均具有优良的抗腐蚀性能。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细合成方法，但本发明并不局限于上述方法，即不意味着本发明必须依赖上述反应条件才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明反应溶剂催化剂的等效替换及反应具体条件的改变等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (9)

1.一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂，其特征在于，具有如通式Ⅰ的化学结构：
Figure FDA0001509215510000011
其中，R为C原子数为1～30的直链或支链烷基。
2.如权利要求1所述的一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，醇与氯乙酰氯反应，制得中间体1，其结构为：
Figure FDA0001509215510000012
(2)在碱的作用下，2-巯基苯并噻唑与3-氯-1-丙醇反应，制得中间体2，其结构为：
Figure FDA0001509215510000013
(3)在碱的作用下，中间体2与二硫化碳反应，制得中间体3，其结构为：
Figure FDA0001509215510000014
其中，M为Na或K；
(4)中间体1与中间体3反应，制得如通式Ⅰ的苯并噻唑黄原酸酯衍生物。
3.如权利要求2所述的一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(4)中所述反应的反应介质为氯仿、二氯甲烷、水、乙醇、四氢呋喃、甲醇、丙酮中的一种或几种混合。
4.如权利要求2所述的一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，中间体1与中间体3的摩尔比例为1.0:0.8～2.0。
5.如权利要求2所述的一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(4)反应中，反应底物与反应介质的用量比为1mol:500～2000mL。
6.如权利要求2所述的一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(4)中所述反应的反应温度为-5～100℃。
7.如权利要求2所述的一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(4)中所述反应的反应时间为0.5～10.0h。
8.如权利要求1所述的一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂的应用，其特征在于，该多功能润滑油添加剂用于润滑油时可单独使用，也可与其它润滑油添加剂复合使用。
9.如权利要求8所述的一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂的应用，其特征在于，该多功能润滑油添加剂用于润滑油时的添加量为润滑油质量的0.1％～10％。
CN201711345227.XA 2017-12-15 2017-12-15 一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用 Expired - Fee Related CN108034476B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711345227.XA CN108034476B (zh) 2017-12-15 2017-12-15 一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711345227.XA CN108034476B (zh) 2017-12-15 2017-12-15 一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108034476A CN108034476A (zh) 2018-05-15
CN108034476B true CN108034476B (zh) 2021-02-26

Family

ID=62103066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711345227.XA Expired - Fee Related CN108034476B (zh) 2017-12-15 2017-12-15 一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108034476B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110205180B (zh) * 2019-06-06 2021-08-27 东莞理工学院 一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用
CN110205181B (zh) * 2019-06-06 2021-08-27 东莞理工学院 一种含酯基苯并噻唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用
CN111363602B (zh) * 2020-03-17 2022-03-29 派默(苏州)新材料有限公司 一种多功能油品添加剂及其制备方法和应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2985590A (en) * 1955-09-28 1961-05-23 Exxon Research Engineering Co Lubricating oil compositions comprising mercaptobenzothiazole ester derivatives
EP0714893B1 (en) * 1994-11-29 1998-10-21 Grelan Pharmaceutical Co., Ltd. 2-substituted benzothiazole derivatives useful in the treatment of diabetic complications
CN101219982A (zh) * 2007-12-07 2008-07-16 东莞理工学院 一种润滑油添加剂用烷基黄原酸乙酸酯及其制备方法
CN1852968B (zh) * 2003-08-15 2010-06-23 科聚亚公司 巯基苯并噻唑、巯基噻唑啉和巯基苯并咪唑与环氧化物的反应产物作为润滑剂添加剂
CN101768137A (zh) * 2010-01-28 2010-07-07 华东交通大学 一种含羟基的巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用
CN102070564A (zh) * 2010-12-14 2011-05-25 东莞理工学院 苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用
CN102070561A (zh) * 2010-12-14 2011-05-25 东莞理工学院 烷基黄原酸基亚甲基苯并噻唑及其制备方法与应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2985590A (en) * 1955-09-28 1961-05-23 Exxon Research Engineering Co Lubricating oil compositions comprising mercaptobenzothiazole ester derivatives
EP0714893B1 (en) * 1994-11-29 1998-10-21 Grelan Pharmaceutical Co., Ltd. 2-substituted benzothiazole derivatives useful in the treatment of diabetic complications
CN1852968B (zh) * 2003-08-15 2010-06-23 科聚亚公司 巯基苯并噻唑、巯基噻唑啉和巯基苯并咪唑与环氧化物的反应产物作为润滑剂添加剂
CN101219982A (zh) * 2007-12-07 2008-07-16 东莞理工学院 一种润滑油添加剂用烷基黄原酸乙酸酯及其制备方法
CN101768137A (zh) * 2010-01-28 2010-07-07 华东交通大学 一种含羟基的巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用
CN102070564A (zh) * 2010-12-14 2011-05-25 东莞理工学院 苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用
CN102070561A (zh) * 2010-12-14 2011-05-25 东莞理工学院 烷基黄原酸基亚甲基苯并噻唑及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
含酯基苯并噻唑衍生物的摩擦膜及热膜化学结构;吴华等;《高等学校化学学报》;20080831;第29卷(第8期);第1620-1624页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108034476A (zh) 2018-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108034476B (zh) 一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
US4765918A (en) Lubricant additive
CN104844656A (zh) 一种非硫磷有机钼化合物及其制备方法和应用
CN107935963A (zh) 一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN101219982B (zh) 一种润滑油添加剂用烷基黄原酸乙酸酯及其制备方法
CN108191850B (zh) 一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
WO2018139326A1 (ja) アルカノールアミン、摩擦低減剤、及び潤滑油組成物
CN107556224B (zh) 二烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法及抗磨防锈复合剂
CN107915683B (zh) 一种嘧啶衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN102070564B (zh) 苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用
CN108048163B (zh) 一种荒氨酸基均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN110204501B (zh) 一种含荒氨酸基苯并三氮唑衍生物及其制备方法与应用
CN107522671A (zh) 一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂及其制备方法
CN103695078B (zh) 含羟基噻二唑衍生物及其制备方法和应用
CN110204496B (zh) 一种含酯基和荒氨酸基巯基嘧啶衍生物及其制备与应用
CN110205181B (zh) 一种含酯基苯并噻唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用
CN107417555B (zh) 一种丁二醇二-(2-胺基乙酸)酯类衍生物润滑油添加剂及其制备方法
CN104817594A (zh) 一种含钼硼酸酯衍生物及其制备方法和用途
CN102070557B (zh) 氨基噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用
CN110205180B (zh) 一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用
CN113563324A (zh) 一种含酯基均三嗪的绿色环保多功能材料及其制备方法与应用
CN1309126A (zh) S－(2h－噻吩－2－基)甲基,烷基黄原酸酯
CN113527284A (zh) 一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用
CN102093287B (zh) 氨基吡啶烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用
CN111909211A (zh) 一种硫代磷酸酯的含钼噻二唑衍生物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20210226

Termination date: 20211215