CN113527284A - 一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用 - Google Patents

一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113527284A
CN113527284A CN202110807482.1A CN202110807482A CN113527284A CN 113527284 A CN113527284 A CN 113527284A CN 202110807482 A CN202110807482 A CN 202110807482A CN 113527284 A CN113527284 A CN 113527284A
Authority
CN
China
Prior art keywords
environment
triazine derivative
diester
material containing
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110807482.1A
Other languages
English (en)
Inventor
周文圣
周文忠
余磊
廖俊旭
赵鸿斌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongguan Dosheng Environmental Protection Technology Co ltd
Dongguan University of Technology
Original Assignee
Dongguan Dosheng Environmental Protection Technology Co ltd
Dongguan University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongguan Dosheng Environmental Protection Technology Co ltd, Dongguan University of Technology filed Critical Dongguan Dosheng Environmental Protection Technology Co ltd
Priority to CN202110807482.1A priority Critical patent/CN113527284A/zh
Publication of CN113527284A publication Critical patent/CN113527284A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用。该含双酯基均三嗪衍生物具有如通式Ⅰ的结构。该含双酯基均三嗪衍生物具有制备方法简单，工艺条件温和，原料易得，合成成本低，合成产率高等特点；可作为极压、抗磨、减摩和抗腐蚀添加剂使用，可明显提高基础油的承载能力，改善其抗磨和减摩性能，是一种环境友好的多功能添加剂；
Figure DDA0003166883940000011
其中，R为C原子数为1～30的直链、支链烷基。

Description

一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法 与应用
技术领域
本发明涉及一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用，该类衍生物可广泛应用于机械、能源、环境、材料、化工等领域，尤其适合用作绿色环保润滑油(脂)添加剂。
背景技术
由于现代机械设备性能的不断提高和环境方面的要求日趋苛刻，需要使用具有更高性能的多功能润滑油添加剂。同时，为适应环保的要求，控制排放，减少含磷、含氯添加剂的使用已成为必然趋势，润滑油添加剂正朝着低灰分、多功能、减少环境污染的方向发展。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料，该衍生物不含磷、卤素、金属元素等对环境和健康有害的元素，具有性能优良、环境友好的特点。
本发明的另一目的在于提供一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料的制备方法，该制备方法操作简单，控制方便，生产效率高，生产成本低，可用于大规模生产。
本发明还有一目的在于将该含双酯基均三嗪衍生物作为润滑油(脂)多功能添加剂单独使用或与其它润滑油(脂)添加剂复合使用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料，具有如通式Ⅰ的化学结构：
Figure BDA0003166883920000011
Figure BDA0003166883920000021
其中，R为C原子数为1～30的直链、支链烷基。
本发明的另一目的通过下述技术方案实现：上述的含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，三聚氯氰与二烷基胺反应，制得中间体I，其结构通式为：
Figure BDA0003166883920000022
其中，R为C原子数为1～30的直链、支链烷基；
(2)在碱的作用下，2-巯基苯并噻唑与中间体I反应，制得中间体II，其结构通式为：
Figure BDA0003166883920000023
(3)在碱的作用下，中间体II与二乙醇胺反应，制得中间体III，其结构通式为：
Figure BDA0003166883920000024
(4)在碱的作用下，中间体III与十二酰氯反应，制得所述含双酯基均三嗪衍生物。
作为上述技术方案的优选，所述步骤(1)～(4)中，所述反应的反应介质为氯仿、二氯甲烷、水、乙醇、四氢呋喃、丙酮中的一种或几种混合。
作为上述技术方案的优选，所述步骤(1)～(4)中，所述反应的反应温度为-5～80℃。
作为上述技术方案的优选，所述步骤(1)～(4)中，所述反应的反应时间为0.5～12.0h。
本发明还有一目的通过下述技术方案实现：上述含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料的应用，所述含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料作为润滑油(脂)添加剂单独使用或与其它润滑油(脂)添加剂复合使用。
作为上述技术方案的优选，所述含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料作为润滑油(脂)添加剂添加在基础油中，其添加量为基础油的0.1wt％～10wt％。
本发明的有益效果在于：本发明涉及的含双酯基均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂，具有优异的热稳定性和抗腐蚀性，优良的极压、抗磨和减摩性能，是一类综合性能优异的润滑油添加剂。
本发明的制备工艺简单，反应条件温和，所用原料廉价易得，合成产率高；该衍生物“无磷”、“无卤”、“无灰”，是一类环境友好型的润滑油添加剂。
附图说明
图1为实施例1的核磁共振氢谱图；
图2为实施例2的核磁共振氢谱图；
图3为实施例3的核磁共振氢谱图；
图4为实施例1的质谱图；
图5为实施例2的质谱图；
图6为实施例3的质谱图；
图7为磨斑表面形貌扫描电子显微镜图，其中，(a)、(b)采用植物油基础油，(c)、(d)采用添加1.0％(质量分数，下同)ZDDP添加剂的油样，(e)、(f)采用添加1.0％(质量分数，下同)实施例1添加剂的油样，(g)、(h)采用添加1.0％实施例2添加剂的油样，(i)、(j)采用添加1.0％实施例3添加剂的油样。
具体实施方式
为了便于本领域技术人员的理解，下面结合实施例及附图对本发明作进一步的说明，实施方式提及的内容并非对本发明的限定。
实施例1
将0.05mol(9.25g)三聚氯氰，0.06mol(8.30g)K2CO3和80mL丙酮依次加入250mL三口瓶中，冰浴下滴加0.05mol(6.46g)二正丁胺，反应2.0h。反应结束后，将反应液分液漏斗中，乙醚萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-二正丁胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪。
将0.05mol(8.362g)2-巯基苯并噻唑与0.06mol(3.366g)KOH溶于20mL丙酮与20mL水的混合液中，制成2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液备用。将0.04mol(11.04g)2-二正丁胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪、20mL丙酮加入250mL三口瓶中，升温至42℃，滴加2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液，恒温反应12h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到粗产品，经硅胶柱层析得到2-二正丁胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪。
将0.04mol(4.20g)二乙醇胺、0.04mol(4.24g)无水碳酸钠和50mL乙醇加入250mL三口瓶中，室温下滴加0.03mol(12.21g)2-二正丁胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪，反应0.5h，然后回流反应12h。反应结束后，抽滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到中间体3。冰浴下，中间体3与十二酰氯再反应3h，得到粗产品。粗产品经硅胶柱层析纯化得到白色固体15.70g，产率83.3％。其分析结果如图1和图4所示，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(d,J＝8.1Hz,1H),7.85(d,J＝7.9Hz,1H),7.51–7.45(m,1H),7.40(dd,J＝11.1,4.0Hz,1H),4.27(dt,J＝16.3,5.7Hz,4H),3.83(dt,J＝15.7,5.7Hz,4H),3.54–3.42(m,4H),2.31(t,J＝7.6Hz,4H),1.60(s,8H),1.30(d,J＝29.3Hz,36H),0.98–0.87(m,12H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C46H76N6O4S2[M+1]+:840.54,found:841.560。
实施例2
将0.05mol(9.25g)三聚氯氰，0.06mol(8.30g)K2CO3和80mL丙酮依次加入250mL三口瓶中，冰浴下滴加0.05mol(12.07g)二异辛胺，反应2.0h。反应结束后，将反应液分液漏斗中，乙醚萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-二异辛胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪。
将0.05mol(8.362g)2-巯基苯并噻唑与0.06mol(3.366g)KOH溶于20mL丙酮与20mL水的混合液中，制成2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液备用。将0.04mol(15.53g)2-二异辛胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪、20mL丙酮加入250mL三口瓶中，升温至42℃，滴加2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液，恒温反应12h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到粗产品，经硅胶柱层析得到2-二异辛胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪。
将0.04mol(4.20g)二乙醇胺、0.04mol(4.24g)无水碳酸钠和50mL乙醇加入250mL三口瓶中，室温下滴加0.03mol(12.21g)2-二异辛胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪，反应0.5h，然后回流反应12h。反应结束后，抽滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到中间体3。冰浴下，中间体3与十二酰氯再反应3h，得到粗产品。粗产品经硅胶柱层析纯化得到白色固体19.24g，产率86.67％。其分析结果如图2和图5所示，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(d,J＝8.1Hz,1H),7.85(d,J＝7.8Hz,1H),7.46(d,J＝7.7Hz,1H),7.39(d,J＝7.5Hz,1H),4.29–4.18(m,4H),3.82(d,J＝6.3Hz,4H),3.43(dd,J＝21.1,7.1Hz,4H),2.28(t,J＝7.3Hz,4H),1.76(d,J＝34.5Hz,2H),1.59(d,J＝4.1Hz,4H),1.24(s,48H),0.84(dt,J＝14.5,6.7Hz,18H)MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C54H92N6O4S2[M+1]+:952.66,found:953.506。
实施例3
将0.05mol(9.25g)三聚氯氰，0.06mol(8.30g)K2CO3和80mL丙酮依次加入250mL三口瓶中，冰浴下滴加0.05mol(12.07g)二正辛胺，反应2.0h。反应结束后，将反应液分液漏斗中，乙醚萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-二正辛胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪。
将0.05mol(8.362g)2-巯基苯并噻唑与0.06mol(3.366g)KOH溶于20mL丙酮与20mL水的混合液中，制成2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液备用。将0.04mol(15.53g)2-二正辛胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪、20mL丙酮加入250mL三口瓶中，升温至42℃，滴加2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液，恒温反应12h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到粗产品，经硅胶柱层析得到2-二正辛胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪。
将0.04mol(4.20g)二乙醇胺、0.04mol(4.24g)无水碳酸钠和50mL乙醇加入250mL三口瓶中，室温下滴加0.03mol(12.21g)2-二正辛胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪，反应0.5h，然后回流反应12h。反应结束后，抽滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到中间体3。冰浴下，中间体3与十二酰氯再反应3h，得到粗产品。粗产品经硅胶柱层析纯化得到白色固体19.24g，产率86.67％。其分析结果如图3和图6所示，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(d,J＝8.1Hz,1H),7.85(d,J＝7.9Hz,1H),7.54–7.44(m,1H),7.43–7.34(m,1H),4.27(dt,J＝17.0,5.7Hz,4H),3.88–3.77(m,4H),3.52–3.41(m,4H),2.30(t,J＝7.6Hz,4H),1.62(d,J＝6.6Hz,8H),1.27(d,J＝10.4Hz,52H),0.89(dd,J＝8.3,5.3Hz,12H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C54H92N6O4S2[M+1]+:952.66,found:953.631。
实施例4性能测试
添加剂的极压、抗磨和减摩性能及钢球磨斑表面形貌：
将实施例1～3中制备的含双酯基均三嗪衍生物和市售的ZDDP以质量分数为1.0％的添加量添加到植物油中，制成试验油样。参照GB-3142-82，采用厦门天机试验机厂生产的MS-10A型四球摩擦试验机评价润滑油的最大无卡咬负荷(PB值)和烧结负荷(PD值)。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10s。试验所用钢球为上海钢球厂生产的标准Ⅱ级GCr15钢球，直径12.7mm，硬度59-61RC。PB值和PD值的测试结果列于表1。
表1最大无卡咬负荷(PB值)和烧结负荷(PD值)
油样 P<sub>B</sub>/N P<sub>D</sub>/N
植物油 470 784
ZDDP 647 980
实施例1 745 980
实施例2 804 980
实施例3 804 980
结果显示，将该类含双酯基均三嗪衍生物添加到植物油中，植物油的PB和PD值均大幅度提高，表明实施例1～3的添加剂能够极大地改善润滑油的极压性能，其极压性能优于传统添加剂ZDDP。
将实施例1～3中制备的含双酯基均三嗪衍生物市售的ZDDP以质量分数为1.0％的添加量添加到植物油中，制成试验油样。在四球摩擦试验机上测定载荷为392N，转速为1450r/min，时间为30min时钢球磨斑直径(WSD)，结果列于表2，相应的平均摩擦系数列于表3。
表2钢球磨斑直径(WSD)
油样 WSD/mm
植物油 1.405
ZDDP 0.782
实施例1 0.704
实施例2 0.701
实施例3 0.700
结果表明，将该类含双酯基均三嗪衍生物添加到植物油中，植物油的WSD值均明显降低。表明实施例1～3的添加剂能够明显改善润滑油的抗磨性能，其抗磨性能优于传统添加剂ZDDP。
表3平均摩擦系数
油样 摩擦系数
植物油 0.122
ZDDP 0.097
实施例1 0.088
实施例2 0.081
实施例3 0.078
结果表明，将该类含双酯基均三嗪衍生物添加到植物油中，植物油的平均摩擦系数均明显降低。表明实施例1～3的添加剂能够提高润滑油的减摩性能，其减摩性能优于传统添加剂ZDDP。
图7为磨斑表面形貌扫描电子显微镜图：(a)、(b)植物油基础油；(c)、(d)添加1.0％(质量分数，下同)ZDDP添加剂的油样；(e)、(f)添加1.0％(质量分数，下同)实施例1添加剂的油样；(g)、(h)添加1.0％实施例2添加剂的油样；(i)、(j)添加1.0％实施例3添加剂的油样。
润滑油添加剂的热稳定性：
采用德国耐驰仪器制造有限公司生产的TG209型热重分析仪考察实施例1～3中所制备的添加剂的热稳定性。测试条件为：氮气气氛，升温速度20℃/min，试验结果列于表4。
表4添加剂的热分解温度
添加剂 T1/℃ T2/℃
实施例1 191 395
实施例2 203 411
实施例3 219 424
ZDDP 161 300
结果显示，实施例中所合成的含双酯基均三嗪衍生物的起始热分解温度为171℃～219℃，最终热分解温度为395℃～424℃，具有优异的热稳定性能，适合用于一般工况和高温工况。
多功能润滑油添加剂的抗腐蚀性：
将实施例1～3中制备的含双酯基均三嗪衍生物以质量分数为1.0％的添加量添加到植物油中，制成试验油样。参照GB/T 5096-2017的方法进行腐蚀试验。试验结果列于表5。
表5铜片腐蚀试验结果
添加剂(1.0wt％) 腐蚀级别
实施例1 1a
实施例2 1a
实施例3 1a
结果显示，含3种添加剂的油样的腐蚀级别均为1a，说明3种添加剂均具有优良的抗腐蚀性能。
上述实施例为本发明较佳的实现方案，除此之外，本发明还可以其它方式实现，在不脱离本发明构思的前提下任何显而易见的替换均在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料，其特征在于，具有如通式Ⅰ的化学结构：
Figure FDA0003166883910000011
其中，R为C原子数为1～30的直链、支链烷基。
2.一种如权利要求1所述含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，三聚氯氰与二烷基胺反应，制得中间体I，其结构通式为：
Figure FDA0003166883910000012
其中，R为C原子数为1～30的直链、支链烷基；
(2)在碱的作用下，2-巯基苯并噻唑与中间体I反应，制得中间体II，其结构通式为：
Figure FDA0003166883910000013
(3)在碱的作用下，中间体II与二乙醇胺反应，制得中间体III，其结构通式为：
Figure FDA0003166883910000021
(4)在碱的作用下，中间体III与十二酰氯反应，制得所述含双酯基均三嗪衍生物。
3.根据权利要求2所述的一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)～(4)中，所述反应的反应介质为氯仿、二氯甲烷、水、乙醇、四氢呋喃、丙酮中的一种或几种混合。
4.根据权利要求2所述的一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)～(4)中，所述反应的反应温度为-5～80℃。
5.根据权利要求2所述的一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)～(4)中，所述反应的反应时间为0.5～12.0h。
6.一种如权利要求1所述含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料的应用，其特征在于：所述含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料作为润滑油(脂)添加剂单独使用或与其它润滑油(脂)添加剂复合使用。
7.根据权利要求6所述的一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料的应用，其特征在于：所述含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料作为润滑油(脂)添加剂添加在基础油中，其添加量为基础油的0.1wt％～10wt％。
CN202110807482.1A 2021-07-16 2021-07-16 一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用 Pending CN113527284A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110807482.1A CN113527284A (zh) 2021-07-16 2021-07-16 一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110807482.1A CN113527284A (zh) 2021-07-16 2021-07-16 一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113527284A true CN113527284A (zh) 2021-10-22

Family

ID=78099776

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110807482.1A Pending CN113527284A (zh) 2021-07-16 2021-07-16 一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113527284A (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1200680A (zh) * 1995-09-20 1998-12-02 诺沃挪第克公司 新亲合配位体及其应用
US20040266633A1 (en) * 2003-04-14 2004-12-30 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lubricant composition and triazine-ring-containing compound
CN104529921A (zh) * 2014-11-28 2015-04-22 华东交通大学 水溶性三嗪黄原酸衍生物及其制备方法和应用
CN108191850A (zh) * 2018-01-19 2018-06-22 东莞理工学院 一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1200680A (zh) * 1995-09-20 1998-12-02 诺沃挪第克公司 新亲合配位体及其应用
US20040266633A1 (en) * 2003-04-14 2004-12-30 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lubricant composition and triazine-ring-containing compound
CN104529921A (zh) * 2014-11-28 2015-04-22 华东交通大学 水溶性三嗪黄原酸衍生物及其制备方法和应用
CN108191850A (zh) * 2018-01-19 2018-06-22 东莞理工学院 一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110760361B (zh) 一种全氟聚醚型的润滑脂及其制备方法
CN108034476B (zh) 一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
Singh et al. Derivatizing L-histidine to develop a novel additive for a polyol-based biolubricant
CN108191850B (zh) 一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN110862356A (zh) 苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用
CN107935963A (zh) 一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN113527284A (zh) 一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用
JP2006291206A (ja) ルイス酸に耐性のフッ素化潤滑剤
CN108048163B (zh) 一种荒氨酸基均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN113563324A (zh) 一种含酯基均三嗪的绿色环保多功能材料及其制备方法与应用
CN107915683B (zh) 一种嘧啶衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN110204496B (zh) 一种含酯基和荒氨酸基巯基嘧啶衍生物及其制备与应用
CN107417555B (zh) 一种丁二醇二-(2-胺基乙酸)酯类衍生物润滑油添加剂及其制备方法
CN110205180B (zh) 一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用
CN110204501B (zh) 一种含荒氨酸基苯并三氮唑衍生物及其制备方法与应用
CN102070564B (zh) 苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用
CN110205181B (zh) 一种含酯基苯并噻唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用
CN104817594A (zh) 一种含钼硼酸酯衍生物及其制备方法和用途
KR101278872B1 (ko) 디알킬 디티오카바메이트 그룹을 갖는 노보넨 디알킬 에스테르 화합물, 이를 포함하는 내마모제 및 윤활유
CN113173944A (zh) 一种多功能润滑脂添加剂的制备及应用
US6326337B1 (en) Perfluoropolyalkylether lubricant formulation with improved stability
CN112409394A (zh) 含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯的制备方法及应用
CN107235932B (zh) 一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂及其制备方法
KR20050035128A (ko) 이염기산 디에스테르
CN111100156B (zh) 一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和润滑脂

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination