CN112409394A - 含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及机械摩擦润滑技术领域中一种含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯润滑油添加剂的制备方法，该添加剂的原料包括不饱和脂肪酸二乙醇酰胺、氨基甲酸硫代乙醇和硼酸；所述氨基甲酸硫代乙醇由二正丁胺、二硫化碳和环氧丙烷为原料制备；所述不饱和脂肪酸二乙醇酰胺由不饱和脂肪酸、二氯亚砜和二乙醇胺为原料制备；不饱和脂肪酸二乙醇酰胺、氨基甲酸硫代乙醇和硼酸发生酯化反应制备含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯润滑油添加剂。在测试中发现含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯对润滑油的抗磨减摩作用效果显著，并且有良好的水解稳定性，故在机械使用时会延长机械的使用寿命，提高了经济效益。本发明的方法简单易行，适合大规模的产业化生产。
Description
技术领域
本发明属于润滑油技术领域，涉及一种含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯的制备方法和用途。
背景技术
近几年，润滑油添加剂的市场越来越受大家所熟知。众所周知，在最开始的润滑油市场中，添加剂还没有被大众所了解，故而所使用的润滑油也只是单纯的不含添加剂的普通润滑油，之后才开始出现润滑油添加剂这类物质，旨在减少机械间的摩擦损失，从而延长机械的使用寿命。
最先在润滑油中应用的是含硫、磷类润滑油添加剂，从而达到减摩抗磨性能，虽含硫、磷类添加剂在减摩抗磨方面有很突出的贡献，但随着国家和大众对环境的关注度越来越高，含硫、磷类润滑油添加剂在润滑油添加剂市场不得不要做出相关的改进，这样才能在提高性能的同时还可以减少对环境的污染，提高经济效益。
硼类添加剂具有良好的极压抗磨性能，目前应用最广泛的是硼酸酯类润滑油添加剂。硼类添加剂的作用机理是：在边界润滑条件下，添加剂受摩擦热、自我催化或者外逸电子等作用，与摩擦副的表面发生摩擦化学反应，发生渗硼现象，生成含生成金属硼化物，在此基础上，形成化学反应膜，从而起到抗擦伤和减少摩擦作用，从而能延长机械部件的使用寿命。
有机硼酸酯是一种多功能润滑油添加剂，具有优良的抗磨减磨性能，有极好的油膜强度，有较高的热氧化温度，较好的清净分散性，使用寿命长，无毒无异味无污染，防锈适应范围宽，密封适应性好，适用范围广等优点。并且在硼酸酯类添加剂中引入长链烷基基团，会使硼酸酯具有更好的油溶性。在硼酸酯中引入硫、氮等元素可以使硼酸酯有更好的抗磨性能。同时，制备硼酸酯的原料硼酸具有来源广泛、价格便宜的优点，但是目前大部分合成的硼酸酯普遍具有水解稳定性不高的缺点，从而导致不溶物和沉淀的出现，极大制约了其在润滑油添加剂领域的应用。因此克服上述缺陷开发出具有高水解稳定性和抗磨减摩性能的硼酸酯的制备方法是当务之急。硼酸酯水解的普遍性与硼元素的缺电子性从而使其易与空气中的水分子结合有关，因此，在设计合成硼酸酯过程中，引入氮元素以弥补其缺电子性便成为解决这一问题的重要手段。
发明内容
针对上述的研究背景，本发明的目的在于提供一种长链含氮硫不饱和脂肪酸类硼酸酯作为高抗磨润滑油添加剂的制备方法，提高润滑油的抗摩擦性能和其润滑性。
作为本发明的一个方面，本发明提供了一种不饱和脂肪酸硼酸酯类润滑油添加剂的制备。
其中，不饱和脂肪酸包括肉豆蔻油酸、棕榈油酸、油酸、蓖麻油酸、芥酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸，也包含其相应主要成分的衍生物。
作为本发明的另一个方面，本发明提供了一种含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯制备方法，包括下列方法：
制备二丁基氨基甲酸硫代乙醇：一定量的二正丁胺加入到反应容器中，依次加入等摩尔量的二硫化碳和环氧丙烷，温度保持在10℃以下搅拌1h，然后升温至90℃后，继续反应 1.5h，减压纯化，得到目标化合物；
制备含长碳链的二乙醇酰胺：在反应容器依次加入等摩尔量的长链羧酸和二氯亚砜，反应4小时，减压蒸馏除去过量的原料，得脂肪类酰氯，随后依次加入等摩尔量的二乙醇胺、二氯甲烷，反应6小时，得到目标产物；
含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯的制备：将等摩尔量的二丁基氨基甲酸硫代乙醇、硼酸及脂肪类二乙醇酰胺加入到反应容器中，在氮气保护下加热反应3小时，蒸除溶剂，纯化得到黄色油状液体，即为脂肪酸硼酸酯。
其中，所述制得脂肪类二乙醇酰胺与硼酸发生酯化反应制备的润滑油添加剂在润滑油中的质量百分数为0.5～10％，优选为0.5～3％。
本发明方法简单、易操作，不会对操作人员造成大量伤害，并且其原子利用率相对较高，减少了以前添加剂对环境的污染。此添加剂经济成本较低且生产安全高，故而可大量投入生产。通过本方法所制备出的润滑油添加剂可有效保护易于磨损的机器零件以及发动机等设备，有效增加润滑油的抗磨擦性能并降低了能源的损耗。
附图说明
通过阅读下文优选实施方式的详细描述，各种其他的优点和益处对于本领域普通技术人员将变得清楚明了。附图仅用于示出优选实施方式的目的，而并不认为是对本发明的限制。而且在整个附图中，用相同的参考符号表示相同的部件。在附图中：
图1为本发明的润滑油的制备方法流程图
图2为不同含量添加剂在基础油中的PB值
图3为不同含量添加剂在基础油中的摩擦系数
具体实施方式
下面将结合附图更详细地描述本公开的示例性实施方式。虽然附图中显示了本公开的示例性实施方式，然而应当理解，可以以各种形式实现本公开而不应被这里阐述的实施方式所限制。相反，提供这些实施方式是为了能够更透彻地理解本公开，并且能够将本公开的范围完整的传达给本领域的技术人员。
一种含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯，该硼酸酯的原料包括不饱和脂肪酸二乙醇酰胺、氨基甲酸硫代乙醇和硼酸；所述不饱和脂肪酸二乙醇酰胺为含长碳链的二乙醇酰胺；所述氨基甲酸硫代乙醇为带四个碳链的丁基氨基甲酸硫代乙醇。不饱和脂肪酸二乙醇酰胺、二丁基氨基甲酸硫代乙醇和硼酸发生酯化反应制备含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯，并将其作为具有高抗磨减摩性能的润滑油添加剂应用于润滑油中。
所述的不饱和脂肪酸二乙醇酰胺的合成原料包括不饱和脂肪酸、二氯亚砜、二乙醇胺，其中不饱和脂肪酸包括但不仅限于肉豆蔻油酸、棕榈油酸、油酸、蓖麻油酸、芥酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸，也包含其相应主要成分的衍生物。
所述的含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯，其特征在于：所述的氨基甲酸硫代乙醇的合成原料包括二正丁胺、环氧丙烷、二硫化碳。
本发明公开了含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯的制备，在润滑油添加剂合成完成后，在基础油中添加不同含量的添加剂后进行相应的性能测试。润滑油添加剂的添加含量为0.5～6％，优选1～3％。
如图1所示，本发明公开了一种通过引入不饱和脂肪酸二乙醇酰胺和氨基甲酸硫代乙醇制备高抗磨润滑油添加剂的制备方法。
作为本发明的再一个方面，本发明提供了一种制备高抗磨减摩润滑油添加剂的制备方法，包括下列步骤：
制备二丁基氨基甲酸硫代乙醇：一定量的二正丁胺加入到反应容器中，依次加入等摩尔量的二硫化碳和环氧丙烷，温度保持在10℃以下搅拌1h，然后升温至90℃后，继续反应 1.5h，减压纯化，得到目标化合物；
制备含长碳链的二乙醇酰胺：在反应容器依次加入等摩尔量的长链羧酸和二氯亚砜，反应4小时，减压蒸馏除去过量的原料，得脂肪类酰氯，随后依次加入等摩尔量的二乙醇胺、二氯甲烷，反应6小时，得到目标产物；
含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯的制备：将等摩尔量的二丁基氨基甲酸硫代乙醇、硼酸及脂肪类二乙醇酰胺加入到反应容器中，在氮气保护下加热反应3小时，蒸除溶剂，纯化得到黄色油状液体，即为脂肪酸硼酸酯。
以上所述仅为本发明的较佳实施案例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
下面结合具体实施例对本发明做更详细的阐述。
实施例1
含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯的制备：
在反应容器依次加入等摩尔量的油酸和二氯亚砜，反应4小时，减压蒸馏除去过量的原料，得脂肪类酰氯，随后依次加入等摩尔量的二乙醇胺、二氯甲烷，反应6小时，得到油酸二乙醇酰胺；
一定量的二正丁胺加入到反应容器中，依次加入等摩尔量的二硫化碳和环氧丙烷，温度保持在10℃以下搅拌1h，然后升温至90℃后，继续反应1.5h，减压纯化，得到二丁基氨基甲酸硫代乙醇；
将等摩尔量的二丁基氨基甲酸硫代乙醇、硼酸及脂肪类二乙醇酰胺加入到反应容器中，在氮气保护下加热反应3小时，蒸除溶剂，纯化得到浅黄色油状液体，即为脂肪酸硼酸酯。
实施例2
制备方法同1，区别在于将油酸替换为肉豆蔻油酸。
实施例3
制备方法同1，区别在于将油酸替换为棕榈油酸。
实施例4
制备方法同1，区别在于将油酸替换为蓖麻油酸。
实施例5
制备方法同1，区别在于将油酸替换为芥酸。
实施例6
制备方法同1，区别在于将油酸替换为亚油酸。
水解稳定性的测试
将制得的目标产物敞口静置5天、10天、15天、20天、25天、30天，观察目标产物的状况。经过实验，在经过10天后，该高抗磨润滑油添加剂无浑浊现象，即使经过30天后，该高抗磨润滑油添加剂也无浑浊现象，说明该润滑油添加剂具有高的水解稳定。
表1 是实施例1～9的水解稳定性的测试，结果如下：
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (7)
1.一种含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯，其特征在于：该硼酸酯的原料包括不饱和脂肪酸二乙醇酰胺、氨基甲酸硫代乙醇和硼酸；所述不饱和脂肪酸二乙醇酰胺为含长碳链的二乙醇酰胺；所述氨基甲酸硫代乙醇为带四个碳链的丁基氨基甲酸硫代乙醇。不饱和脂肪酸二乙醇酰胺、二丁基氨基甲酸硫代乙醇和硼酸发生酯化反应制备含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯，并将其作为具有高抗磨减摩性能的润滑油添加剂应用于润滑油中。
2.根据权利要求1所述的含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯，其特征在于：所述的饱和脂肪酸二乙醇酰胺的合成原料包括一元不饱和脂肪酸、二氯亚砜、二乙醇胺，其中一元不饱和脂肪酸包括但不仅限于肉豆蔻油酸、棕榈油酸、油酸、蓖麻油酸、芥酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸也包含其相应主要成分的衍生物。
3.根据权利要求1所述的含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯，其特征在于：所述的氨基甲酸硫代乙醇的合成原料包括二正丁胺、环氧丙烷、二硫化碳。
4.根据权利要求1所述的含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯，其特征在于：所述硼酸为化学纯固体。
5.一种权利要求1-5任一项所述的含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯的制备方法，其特征在于，包括下列步骤：
制备二丁基氨基甲酸硫代乙醇：一定量的二正丁胺加入到反应容器中，依次加入等摩尔量的二硫化碳和环氧丙烷，温度保持在10℃以下搅拌1h，然后升温至90℃后，继续反应1.5h，减压纯化，得到目标化合物；
制备含长碳链的二乙醇酰胺：在反应容器依次加入等摩尔量的长链羧酸和二氯亚砜，反应4小时，减压蒸馏除去过量的原料，得脂肪类酰氯，随后依次加入等摩尔量的二乙醇胺、二氯甲烷，反应6小时，得到目标产物；
含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯的制备：将等摩尔量的二丁基氨基甲酸硫代乙醇、硼酸及脂肪类二乙醇酰胺加入到反应容器中，在氮气保护下加热反应3小时，蒸除溶剂，纯化得到黄色油状液体，即为脂肪酸硼酸酯。
6.根据权利要求5所述的不饱和脂肪酸二乙醇酰胺、二丁基氨基甲酸硫代乙醇与硼酸发生酯化反应制备含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯的制备方法，其中得到所述的含氮硫不饱和脂肪酸硼酸酯含硼量约在1％～4％左右。
7.如权利要求1-6任一项所述的润滑油添加剂添加在润滑油中，添加量为占润滑油质量百分数为的0.5～6％，优选为1～3％。
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