CN107235932B - 一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂及其制备方法 - Google Patents

一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型绿色多功能的双‑(2‑胺基乙酰)‑哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂及其制备方法。具体包括以下步骤：先在碱的作用下，哌嗪与氯乙酰氯经酰胺化得到双‑(氯乙酰)‑哌嗪酰胺，再与相应的胺经亲核取代反应得到如通式Ⅰ结构的目标化合物。本发明的制备方法简单，工艺条件温和，原料易得，合成成本低，产率高。这种新型的富氮双‑(2‑胺基乙酰)‑哌嗪酰胺类衍生物可作为润滑油的多功能添加剂单独使用，也可和其它润滑油添加剂复合使用，可用于一般工况和高温工况环境，可以明显改善基础油的极压抗磨减摩性能，有效提高基础油的抗腐蚀性能，是一种绿色可生物降解的多功能润滑油添加剂。

Description

一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂及其 制备方法
技术领域：
本发明涉及一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂及其制备方法，该类衍生物可广泛应用于能源、环境、材料科学等领域，尤其适合用作润滑油添加剂。
背景技术：
摩擦是一种不可避免的自然现象，每年用于减少机械零件摩擦磨损而使用的燃料约占燃料总消费量的1/3，此外，摩擦还会引起机械部件的无益损耗，缩短机器寿命，降低机械效率。为了降低摩擦，减少磨损，通常加入润滑油，而为了提高润滑油的使用性能，则向润滑油中加入适当的添加剂。传统的润滑油添加剂的分子结构中大多含有硫、磷、卤素、金属元素等对环境或健康有害的元素，具有一定的局限性。因此，润滑油添加剂的开发应同时满足环保与节能的要求，即一方面应具有良好的使用性能，另一方面应尽量减少对生态环境的负面影响。
哌嗪衍生物不仅具有良好的承载能力和润滑性能，而且其分子结构中丰富的N元素能够为微生物生长提供充足的营养成分，因此可以提高添加剂的生物降解性能；含酰胺基团的润滑油添加剂分子不仅具有良好的摩擦学性能，而且还可生物降解。本发明从分子设计的角度出发，结合上述各类基团的优点，设计合成出一系列新型环境友好可生物降解的双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物，应用于润滑油基础油中，得到了一类性能优良的润滑油添加剂。
发明内容：
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供了一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂，该类添加剂不含磷、硫、氯、锌等对环境有毒有害的元素，具有优良的极压抗磨减摩性能。
本发明的另一个目的是提供该双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂，具有通式I的化学结构：
其中，
一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，哌嗪与氯乙酰氯经酰胺化，制得中间体1，其结构为：
(2)在碱的作用下，中间体1与胺经亲核取代反应，得到如通式Ⅰ结构的双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)、(2)中反应的反应介质为四氢呋喃、乙腈、氯仿、丙酮、乙酸乙酯或乙醇中的一种或几种混合。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)中，哌嗪与氯乙酰氯的摩尔比为1.0:2.0～6.0。
作为上述技术方案的优选，步骤(2)中，中间体1与胺的摩尔比为1.0:2.0～6.0。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)、(2)中，反应底物与反应介质的用量比为1mol:(500～5000)mL。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)、(2)中的反应温度为0～80℃。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)、(2)中的反应时间为2～12h。
作为上述技术方案的优选，该润滑油添加剂添加剂可以单独使用，添加到矿物油、合成油、润滑油(脂)中，能获得良好的抗腐蚀和极压抗磨减摩性能的润滑油，也可以和其它润滑油添加剂复合使用，达到协同增效作用。
作为上述技术方案的优选，该润滑油添加剂的添加量为润滑油(脂)的0.1wt％～15wt％。
本发明具有以下有益效果：
本发明提供的双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物用作润滑油添加剂，具有优良的耐热性、良好的极压抗磨减摩性和优秀的抗腐蚀性，是一类综合性能优秀的润滑油添加剂；其制备工艺简单，反应条件温和，所用原料廉价易得，合成产率高；该衍生物“无硫”、“无磷”、“无卤”、“无灰”，是一类可生物降解的绿色润滑油添加剂。
附图说明：
图1为实施例1的核磁共振氢谱图；
图2为实施例2的核磁共振氢谱图；
图3为实施例3的核磁共振氢谱图；
图4为实施例4的核磁共振氢谱图；
图5为实施例1的质谱图。
图6为实施例2的质谱图。
图7为实施例3的质谱图。
图8为实施例4的质谱图。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
中间体1的制备：
在500mL三口烧瓶中加入8.6g哌嗪、150mL氯仿和100mL饱和碳酸钾水溶液，冰浴下，滴加24.8g氯乙酰氯，室温搅拌反应3h。停止反应，反应液转至分液漏斗，分出有机相，用1M的盐酸溶液洗涤两次，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤，除去有机溶剂，得到中间体1。
实施例1
在250mL三口烧瓶中加入15.5g二正丁胺、11.9g中间体1、12.6g碳酸氢钠和100mL乙腈，升温65℃反应8h。停止反应，冷至室温，过滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，用二氯甲烷溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到淡黄色液体19.3g，产率91.0％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS,ppm)δ:3.72–3.56(m,8H),3.26(s,4H),2.45(dd,J＝12.4,5.7Hz,8H),1.47–1.36(m,8H),1.29(dd,J＝14.5,7.2Hz,8H),0.93–0.88(m,12H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C24H48N4O2[M+1]+:425.378,found:425.355。
实施例2
在250mL三口烧瓶中加入27.0g二辛胺、11.9g中间体1、12.6g碳酸氢钠和100mL乙腈，升温65℃反应8h。停止反应，冷至室温，过滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，用二氯甲烷溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到淡黄色液体29.4g，产率90.7％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS,ppm)δ:3.60(dd,J＝24.6,15.4Hz,8H),3.23(s,4H),2.40(s,8H),1.24(s,48H),0.85(s,12H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C40H80N4O2[M+1]+:649.628,found:649.735。
实施例3
在250mL三口烧瓶中加入12.0g N-甲基哌嗪、11.9g中间体1、12.6g碳酸氢钠和100mL乙腈，升温65℃反应8h。停止反应，冷至室温，过滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，用二氯甲烷溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到浅黄色粉末12.0g，产率90.1％，1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS,ppm)δ:3.59(dd,J＝20.2,13.2Hz,8H),3.21(s,4H),2.53–2.29(m,16H),2.01(s,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd forC18H34N6O2[M+1]+:367.274,found:367.282。
实施例4
在250mL三口烧瓶中加入23.7g二苄胺、11.9g中间体1、12.6g碳酸氢钠和100mL乙腈，升温65℃反应8h。停止反应，冷至室温，过滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，用二氯甲烷溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到白色固体25.7g，产率91.7％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS,ppm)δ:7.37–7.27(m,20H),3.62(d,J＝18.6Hz,8H),3.39(s,4H),3.27–3.15(m,8H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C36H40N4O2[M-1]+:559.315,found:559.102。
下面对实施例1-4制得的润滑油添加剂的性能进行测试：
1、摩擦学性能测试：
参照GB-3142-82，将实施例1～4中制备的双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物分散在液体石蜡中，采用厦门天机试验机厂生产的MS-10A型四球摩擦磨损试验机评价润滑油的最大无卡咬负荷(PB值)。试验所用钢球为上海钢球厂生产的标准Ⅱ级GCr15钢球，直径12.7mm，硬度59-61RC。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10s。PB值如表1所示。
表1最大无卡咬负荷(PB值)
结果显示，该类双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺衍生物添加剂加入到液体石蜡中，液体石蜡的PB值均有明显提高。表明实施例1～4的添加剂能够明显提高润滑油工作时的油膜强度。
参照GB-3142-82，采用MS-10A型四球摩擦磨损试验机评价润滑油的烧结负荷(PD值)。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10s。PD值如表2所示。
表2烧结负荷(PD值)
结果显示，该类双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺衍生物添加剂加入到液体石蜡中，液体石蜡的PD值均有明显提高。表明实施例1～4的添加剂能够明显提高润滑油的极限工作能力。
采用MS-10A型四球摩擦磨损试验机测定在实施例1～4的添加剂添加量为1.0wt％，载荷为392N，转速为1450r/min，时间为30min时钢球的磨斑直径(WSD)，结果如表3所示，相应的平均摩擦系数如表4所示。
表3钢球磨斑直径(WSD)
结果表明，该类双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺衍生物加入到液体石蜡中，液体石蜡的WSD值均降低。表明实施例1～4的添加剂能够改善润滑油的抗磨性能。
表4平均摩擦系数
结果表明，该类双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺衍生物加入到液体石蜡中，液体石蜡的平均摩擦系数均降低。表明实施例1～4的添加剂能够提高润滑油的减摩性能。
2、热稳定性测试：
采用209型热重分析仪(TGA)来考察所合成的添加剂的热稳定性。测试条件为：Ar气氛，升温速度10℃/min。结果如表5所示。
表5添加剂的TGA分解温度
结果显示，实施例1～4所合成的添加剂的起始热分解温度为260℃～3346℃，最终热分解温度为344℃～404℃，具有很好的热稳定性能，可用于一般工况和高温工况环境。
3、抗腐蚀性能测试：
参照GB/T 5096-1985，将实施例1～4中所合成的添加剂以1.0wt％的添加量加入到液体石蜡中，制成油样，进行腐蚀试验。试验所用的铜片经打磨后放入到油样中，置于100℃烘箱，恒温放置3.0h，试验结束后，取出铜片，用石油醚清洗干净，对比腐蚀标准色板，得出所合成的添加剂的腐蚀级别。试验结果如表6所示。
表6铜片腐蚀试验结果
结果显示，含添加剂1～4的油样的腐蚀级别均为1a，说明实施例1-4合成的添加剂1-4具有优良的抗腐蚀性能。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细合成方法，但本发明并不局限于上述方法，即不意味着本发明必须依赖上述反应条件才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明反应溶剂催化剂的等效替换及反应具体条件的改变等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂，其特征在于，具有通式I的化学结构：
其中，
2.如权利要求1所述的一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，哌嗪与氯乙酰氯经酰胺化，制得中间体1，其结构为：
(2)在碱的作用下，中间体1与胺经亲核取代反应，得到如通式Ⅰ结构的双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物。
3.如权利要求2所述的一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)、(2)中反应的反应介质为四氢呋喃、乙腈、氯仿、丙酮、乙酸乙酯或乙醇中的一种或几种混合。
4.如权利要求2所述的一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，哌嗪与氯乙酰氯的摩尔比为1.0:2.0～6.0。
5.如权利要求2所述的一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，中间体1与胺的摩尔比为1.0:2.0～6.0。
6.如权利要求2所述的一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)、(2)中，反应底物与反应介质的用量比为1mol:(500～5000)mL。
7.如权利要求2所述的一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)、(2)中的反应温度为0～80℃。
8.如权利要求2所述的一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)、(2)中的反应时间为2～12h。
9.如权利要求1所述的一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的应用，其特征在于，该润滑油添加剂可作为润滑油的多功能添加剂单独使用，也可以和其它润滑油添加剂复合使用。
10.如权利要求9所述的一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂的应用，其特征在于，该润滑油添加剂的添加量为润滑油的0.1wt％～15wt％。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104837968A (zh) * 2012-10-24 2015-08-12 陶氏环球技术有限责任公司 胺烷氧基化物组合物和其作为润滑剂添加剂的用途
CN106459806A (zh) * 2014-06-24 2017-02-22 出光兴产株式会社 润滑油用添加剂及其制造方法、以及使用其而得的润滑油组合物
CN106543099A (zh) * 2016-10-30 2017-03-29 湖南工程学院 一种生物降解型润滑油添加剂用2,5‑二烷基乙酰胺‑1,3,4噻二唑及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104837968A (zh) * 2012-10-24 2015-08-12 陶氏环球技术有限责任公司 胺烷氧基化物组合物和其作为润滑剂添加剂的用途
CN106459806A (zh) * 2014-06-24 2017-02-22 出光兴产株式会社 润滑油用添加剂及其制造方法、以及使用其而得的润滑油组合物
CN106543099A (zh) * 2016-10-30 2017-03-29 湖南工程学院 一种生物降解型润滑油添加剂用2,5‑二烷基乙酰胺‑1,3,4噻二唑及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
含氮杂环衍生物的磨损定量构效关系研究;王婷婷等;《摩擦学学报》;20140331;第34卷(第2期);第187-192页
新型哌嗪衍生物的合成 、表征及抗磨性的初步考察;张志刚等;《石油学报(石油加工)》;20090228;第25卷(第1期);第102-107页

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