CN110862356A - 苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用，属于润滑技术领域。本发明提供的苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体，其阳离子为带有不同烷基链长的苯并三氮唑功能化季铵盐，阴离子为三氮唑。本发明在季铵盐结构中引入苯并三氮唑官能团和无卤素绿色的阴离子三氮唑，所得离子液体具有优异的水溶性、摩擦学性能和抗腐蚀性能，且绿色环保，可以作为水基润滑剂添加剂使用。

Description

苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及润滑技术领域，具体涉及苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用。
背景技术
工业的飞速发展加速了能源的过快消耗，其中，由润滑失效导致机械异常磨损而引起的能源耗费占据了所有一次能源消耗的24％之多。因此，发展高效润滑手段，尤其是使用高性能润滑剂是减少摩擦、降低或避免磨损的最有效手段。
目前矿物油基润滑剂以其优异的减摩抗磨性能被广泛地应用在工业领域，其大大减小了机械设备因摩擦造成的能源消耗，延长了其寿命。但在某些特殊领域如煤矿、金属加工等工况，矿物油基润滑剂因其低闪点、易燃、导热系数小等缺点制约了其应用，且随着人类环保意识的不断增强，人们意识到矿物油基润滑剂造成的环境污染问题越来越严重，逐渐影响到我们的日常生活和身心健康，因此人们开始在润滑领域积极地寻找可替代品。水基润滑剂因具有优异的冷却、难燃、低污染、高导热系数和高比热容等优点，被视为一种新型的绿色润滑剂而不断发展并被广泛应用于抗燃液压液和金属加工液领域。
然而，与油基润滑剂相比，现有的水基润滑剂存在润滑性和防锈性差的问题，这在很大程度上限制了水基润滑剂的发展，因此研究开发一种高效的水基润滑添加剂是提高水基润滑剂综合性能进而拓宽其使用范围的关键所在。
离子液体作为一类最重要的润滑剂及添加剂，自申请人所在课题组于2001年首次报道以后(Ye C,Liu W,Chen Y,et al.Room-temperature ionic liquids:a novelversatile lubricant[J].Chemical Communications,2001(21):2244-2245.)，已经成为全球学术界和工业界的共同研究热点。离子液体由于其独特的物理化学性能和良好的润滑性能使其作为润滑油、添加剂和润滑薄膜而被广泛研究(M.H.Yao,M.J.Fan,Y.M,Liang,F.Zhou,Y.Q.Xia,Wear268(2010)67–71)；X.Q.Liu,M.R.Cai,Z.Zhao,Y.M.Liang,F.Zhou,W.M.Liu,Tribol.Lett.40(2010)215-224.)，故其也有发展成为一种高效水基润滑添加剂的潜能。
目前报道的一些作为水润滑添加剂的离子液体仍然存在与水相溶性差、稳定性差、润滑性能不佳及对基底的腐蚀性等问题，它们都极大地限制了其在水基润滑添加剂领域的应用。因此开发高性能的水溶性离子液体润滑添加剂是当前急需解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用，本发明提供的苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体具有优异的水溶性、摩擦学性能和抗腐蚀性能，且绿色环保，可以作为水基润滑剂添加剂使用。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体，具有式I所示结构：
Figure BDA0002302067250000021
式I中，R为C1～C18的烷基。
优选地，所述R为甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、辛基、异辛基、癸基、异癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基。
本发明提供了上述技术方案所述苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将氯甲基苯并三氮唑、N,N-二甲基烷基胺和有机溶剂混合后进行季铵化反应，得到苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵；
将所述苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵、三氮唑钠、水和有机溶剂混合后进行离子交换反应，得到苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体；
其中，所述N,N-二甲基烷基胺具有式II所示结构：
Figure BDA0002302067250000031
式II中，R为C1～C18的烷基。
优选地，所述氯甲基苯并三氮唑和N,N-二甲基烷基胺的摩尔比为1：(1～1.2)。
优选地，所述季铵化反应的温度为75～85℃，时间为8～48h。
优选地，所述季铵化反应完成后还包括：将所得体系减压蒸出溶剂，剩余物用石油醚洗涤，得到苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵。
优选地，所述苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵和三氮唑钠的摩尔比为1：(1～1.2)。
优选地，所述离子交换反应的温度为室温，时间为10～15h。
优选地，所述离子交换反应完成后还包括：将所得体系分液，所得有机相经干燥后减压蒸出溶剂，得到苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体。
本发明提供了上述技术方案所述苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体作为水基润滑剂添加剂的应用。
本发明提供了苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体，其阳离子为带有不同烷基链长的苯并三氮唑功能化季铵盐，阴离子为三氮唑。本发明在季铵盐结构中引入苯并三氮唑官能团和无卤素绿色的阴离子三氮唑，所得离子液体可作为绿色环保、无腐蚀性水基润滑剂添加剂。具体的，本发明提供的离子液体具有良好的溶解性，能够充分溶解于不同极性的有机溶剂如氯仿、甲醇等，也具有良好的水溶性；且引入苯并三氮唑基团，使所述离子液体具有优异的摩擦学性能和抗腐蚀性能，添加所述离子液体后的水作为钢/钢摩擦副的润滑剂，具有优良的减摩抗磨性能以及高的承载能力，还能够有效的降低水对金属的腐蚀，可以作为水基润滑剂添加剂被应用在水基润滑加工液或切削液行业。
具体实施方式
本发明提供了苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体，具有式I所示结构：
Figure BDA0002302067250000041
式I中，R为C1～C18的烷基。
在本发明中，所述R优选为甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、辛基、异辛基、癸基、异癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基，更优选为十二烷基或十六烷基。
本发明提供了上述技术方案所述苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将氯甲基苯并三氮唑、N,N-二甲基烷基胺和有机溶剂混合后进行季铵化反应，得到苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵；
将所述苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵、三氮唑钠、水和有机溶剂混合后进行离子交换反应，得到苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体；
其中，所述N,N-二甲基烷基胺具有式II所示结构：
Figure BDA0002302067250000042
式II中，R为C1～C18的烷基。
本发明将氯甲基苯并三氮唑、N,N-二甲基烷基胺和有机溶剂混合后进行季铵化反应，得到苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵。在本发明中，所述N,N-二甲基烷基胺具有式II所示结构，式II中R为C1～C18的烷基，优选为甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、辛基、异辛基、癸基、异癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基，更优选为十二烷基或十六烷基；在本发明的实施例中，所述N,N-二甲基烷基胺具体为N,N-二甲基十二胺或N,N-二甲基十六胺。在本发明中，所述氯甲基苯并三氮唑和N,N-二甲基烷基胺的摩尔比优选为1：(1～1.2)。本发明对所述有机溶剂的种类不作特殊限定，常规有机溶剂均可，具体如乙腈、甲醇或异丙醇，优选为乙腈；本发明对所述有机溶剂的用量没有特殊限定，具体的，氯甲基苯并三氮唑与有机溶剂的用量比优选为0.3mol：(140～160)mL。本发明优选将氯甲基苯并三氮唑和N,N-二甲基烷基胺混合后，再加入有机溶剂进行混合，各物料混合均匀后进行所述季铵化反应。
在本发明中，所述季铵化反应的温度优选为75～85℃，更优选为80℃；时间优选为8～48h，更优选为20～30h，进一步优选为24h。
在本发明中，所述季铵化反应完成后优选还包括：将所得体系减压蒸出溶剂，剩余物用石油醚洗涤，得到苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵。本发明对所述减压蒸出溶剂以及石油醚洗涤的具体操作没有特殊限定，采用本领域技术人员熟知的方法即可；所述石油醚优选为无水石油醚。
得到苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵后，本发明将所述苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵、三氮唑钠、水和有机溶剂混合后进行离子交换反应，得到苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体。在本发明中，所述苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵和三氮唑钠的摩尔比优选为1：(1～1.2)。本发明对所述有机溶剂的种类不作特殊限定，常规有机溶剂均可，具体如二氯甲烷、乙腈或甲醇，优选为二氯甲烷；在本发明中，所述水和有机溶剂的用量没有特殊限定，具体的，三氮唑钠与水、有机溶剂的用量比优选为0.3mol：(25～35)mL：(25～35)mL。本发明优选将三氮唑钠溶于水中，得到三氮唑钠水溶液，然后将所述三氮唑钠水溶液与苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵、有机溶剂混合，各物料混合均匀后进行所述离子交换反应。
在本发明中，所述离子交换反应的温度优选为室温，即不需要额外的加热或降温；时间优选为10～15h，更优选为12h；所述离子交换反应优选在搅拌条件下进行，本发明对所述搅拌的速率没有特殊限定，常规搅拌速率即可。
在本发明中，所述离子交换反应完成后优选还包括：将所得体系分液，所得有机相经干燥后减压蒸出溶剂，得到苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体。在本发明中，所述干燥优选为采用固体干燥剂进行干燥，所述固体干燥剂优选为无水硫酸钠，干燥的时间优选为10～15h，更优选为12h。在本发明中，所述干燥后优选还包括进行过滤，以去除固体干燥剂。本发明对所述减压蒸出溶剂的具体操作没有特殊限定，采用本领域技术人员熟知的方法即可。
在本发明中，制备所述苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体的反应流程具体如下：
Figure BDA0002302067250000061
本发明提供了上述技术方案所述苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体作为水基润滑剂添加剂的应用。本发明对于所述应用没有特殊的限定，根据实际需要确定苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体的添加量即可。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
离子液体BTA-12-3的结构式如下所示：
Figure BDA0002302067250000062
所述离子液体BTA-12-3的制备方法包括以下步骤：
称取0.3mol的氯甲基苯并三氮唑和0.36mol的N,N-二甲基十二胺置于圆底烧瓶中，混合均匀后加入150mL的乙腈，80℃反应24h；反应结束后，减压蒸出溶剂，剩余物用无水石油醚洗涤，以洗去残余的N,N-二甲基十二胺，得到化合物BTA-12。
将所述化合物BTA-12与30mL浓度为1mol/L的三氮唑钠水溶液和30mL的二氯甲烷混合，然后室温条件下搅拌反应12h；反应结束后，分液，所得有机相用无水硫酸钠干燥12h，过滤，减压蒸出溶剂，得到目标产物离子液体BTA-12-3；所述离子液体BTA-12-3为淡黄色液体，收率约为85％，表征数据具体如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.71(d,J＝4.0Hz,1H),8.05(s,2H),7.96(d,J＝4.0Hz,1H),7.58(t,J＝8.0Hz,1H),7.37(t,J＝8.0Hz,1H),7.02(s,2H),3.60(t,J＝8.0Hz,2H),3.48(s,6H),1.84(s,2H),1.26–1.17(m,18H),0.83(t,J＝8.0Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:148.39,145.31,134.85,130.37,125.55,120.06,111.50,70.07,63.05,48.83,45.55,31.92,29.59,29.58,29.43,29.34,29.14,26.31,22.70,22.68,14.15.阴离子[C2H2N3]-部分的质谱计算值:68.0254,实测值:68.0247，阳离子[C21H37N4]+部分的质谱计算值:345.3013,实测值:345.2996。
实施例2
离子液体BTA-16-3的结构式如下所示：
Figure BDA0002302067250000071
所述离子液体BTA-16-3的制备方法参照实施例1的方法，不同之处仅在于将N,N-二甲基十二胺替换为N,N-二甲基十六胺；最终目标产物离子液体BTA-16-3为白色固体，收率约为85％，表征数据具体如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.75(d,J＝4.0Hz,1H),8.12(s,2H),7.05(d,J＝4.0Hz,1H),7.64(t,J＝8.0Hz,1H),7.44(t,J＝8.0Hz,1H),7.21(s,2H),3.56(t,J＝4.0Hz,2H),3.48(s,6H),1.87(s,2H),1.32–1.23(m,26H),0.87(t,J＝8.0Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:145.47,134.95,130.67,125.76,120.21,111.69,70.15,63.41,49.03,45.65,32.05,29.81,29.79,29.75,29.68,29.53,29.49,29.43,29.22,26.36,22.82,22.76,14.25.阴离子[C2H2N3]-部分的质谱计算值:68.0254,实测值:68.0248，阳离子[C25H45N4]+部分的质谱计算值:401.3639,实测值:401.3652。
性能测试：
1、溶解性
将实施例1和2制备的离子液体与溶剂(分别为氯仿、甲醇和水)混合，以测试所述离子液体的溶解性，测试结果具体如表1所示。从表1的结果可以看出，本发明提供的离子液体在不同极性的常见有机溶剂和水中均表现出优异的溶解性；另外，测试BTA-12-3和BTA-16-3在水中达到饱和时的溶解量，结果显示，所得BTA-12-3的饱和水溶液中，BTA-12-3的质量含量为15.0％，BTA-16-3的饱和水溶液中，BTA-16-3的质量含量为6.8％。
表1实施例1和2制备的离子液体的溶解性
Figure BDA0002302067250000081
2、摩擦学性能
2.1、十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)润滑组合物的摩擦学性能
利用德国Optimol油脂公司生产的SRV-IV微振动摩擦磨损试验机评价CTAB润滑组合物的摩擦磨损性能，具体是以不同浓度CTAB润滑组合物(CTAB与水的混合物)和水作为钢/钢摩擦副的润滑剂，测试平均摩擦系数和平均磨损体积；实验条件为：载荷100N，频率50Hz，振幅1mm，实验时间30min，温度25℃，所用上试球为直径10mm、硬度为58～63HRC的AISI 52100钢球，下试样为直径24mm、厚度7.9mm、硬度为58～63HRC的AISI 52100钢块，下试样的磨损体积由BRUKER-NPFLEX三维光学轮廓仪测得。测试结果具体如表2所示(CTAB的添加量以质量百分含量计)。由表2可知，与纯水相比，CTAB润滑组合物的减摩抗磨性能都有所提高。
表2不同浓度CTAB润滑组合物和水作为钢/钢摩擦副润滑剂的平均摩擦系数和平均磨损体积
Figure BDA0002302067250000082
Figure BDA0002302067250000091
2.2、离子液体BTA-16-3润滑组合物的摩擦学性能
以不同浓度离子液体BTA-16-3润滑组合物(离子液体BTA-16-3和水的混合物)和水作为钢/钢摩擦副的润滑剂，参照上述条件测试平均摩擦系数和平均磨损体积；测试结果具体如表3所示(离子液体BTA-16-3的添加量以质量百分含量计)。由表3可知，与纯水相比，离子液体BTA-16-3润滑组合物的减摩抗磨性能都有了极大的提高。
表3不同浓度离子液体BTA-16-3润滑组合物和水作为钢/钢摩擦副润滑剂的平均摩擦系数和平均磨损体积
Figure BDA0002302067250000092
2.3、相同浓度不同种类润滑组合物的摩擦学性能
以相同浓度不同种类润滑组合物和水作为钢/钢摩擦副润滑剂，参照上述条件测试平均摩擦系数和平均磨损体积；测试结果具体如表4所示(CTAB和离子液体BTA-16-3的添加量以质量百分含量计)。由表4可知，与纯水和CTAB相比，离子液体BTA-16-3润滑组合物的减摩抗磨性能都有了极大的提高；而且，离子液体BTA-16-3和CTAB相比，阳离子链长相等，但相同浓度润滑组合物中，离子液体BTA-16-3润滑组合物的减摩及抗磨性能优于CTAB。
表4相同浓度不同种类润滑组合物和水作为钢/钢摩擦副润滑剂的平均摩擦系数和平均磨损体积
Figure BDA0002302067250000093
Figure BDA0002302067250000101
2.4、电化学性能
对CTAB和离子液体BTA-16-3的电化学性能进行测试，具体是采用CHI600E电化学工作站进行电化学试验，暴露面积为1cm2，采用常规的三电极系统，参比电极为Ag/AgCl电极(饱和KCl溶液)，辅助电极为铁电极，工作电极为试样。静态极化曲线测试时扫描速度为0.333V/s，扫描范围为开路电位的±0.2V。
电化学测试结果见表5，由表5可知：1.0％CTAB和1.0％BTA-16-3的腐蚀电流密度(Icorr)接近，而与水的腐蚀电流密度相差一个数量级。这表明CTAB和离子液体BTA-16-3能有效提高铸铁的防腐蚀性能，尤其是离子液体BTA-16-3比CTAB具有更小的腐蚀电位，说明离子液体BTA-16-3比CTAB的腐蚀性更小。其中，抗腐蚀性能的提高归因于通过在基体表面吸附离子液体形成保护膜，从而阻止铸铁的腐蚀。
表5相同浓度添加剂的开路电位和腐蚀电流密度
Figure BDA0002302067250000102
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体，其特征在于，具有式I所示结构：
Figure FDA0002302067240000011
式I中，R为C1～C18的烷基。
2.根据权利要求1所述的苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体，其特征在于，所述R为甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、辛基、异辛基、癸基、异癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基。
3.权利要求1或2所述苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将氯甲基苯并三氮唑、N,N-二甲基烷基胺和有机溶剂混合后进行季铵化反应，得到苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵；
将所述苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵、三氮唑钠、水和有机溶剂混合后进行离子交换反应，得到苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体；
其中，所述N,N-二甲基烷基胺具有式II所示结构：
Figure FDA0002302067240000012
式II中，R为C1～C18的烷基。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述氯甲基苯并三氮唑和N,N-二甲基烷基胺的摩尔比为1：(1～1.2)。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述季铵化反应的温度为75～85℃，时间为8～48h。
6.根据权利要求3～5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述季铵化反应完成后还包括：将所得体系减压蒸出溶剂，剩余物用石油醚洗涤，得到苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述苯并三氮唑功能化的N,N-二甲基溴化烷基铵和三氮唑钠的摩尔比为1：(1～1.2)。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述离子交换反应的温度为室温，时间为10～15h。
9.根据权利要求3、7或8所述的制备方法，其特征在于，所述离子交换反应完成后还包括：将所得体系分液，所得有机相经干燥后减压蒸出溶剂，得到苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体。
10.权利要求1或2所述苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体作为水基润滑剂添加剂的应用。
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