CN103539786A - 苯并三唑咪唑啉、其衍生物和合成工艺及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及涉及苯并三唑咪唑啉、其衍生物和合成工艺及应用，通过将咪唑啉和苯并三唑分子片段链接在一个分子中，增加分子中可以与金属配位的N原子的数量，从而增加缓蚀剂与金属的配位，以达到与金属更好地缔合，从而保护金属不被外界腐蚀。本发明具有以下特点：苯并三唑类化合物作为较好的金属铜的缓蚀剂，将其引入咪唑啉化合物中，增加了N原子数，提供了较多的空轨道，可以与金属更好地结合，增加了金属的抗腐蚀能力。

Description

苯并三唑咪唑啉、其衍生物和合成工艺及应用
技术领域
本发明涉及涉及苯并三唑咪唑啉、其衍生物和合成工艺及应用。
技术背景
现如今金属的防腐越来越受到关注，尤其是油田管道防腐。我国油田储备较为丰富，但是由于油田开采中含有CO2、H2S等具有腐蚀性的气体，导致油田管道腐蚀较为严重，给企业带来了较大的经济损失。因此，减少油田管道的腐蚀尤为重要。通过加入缓蚀剂，对管道进行保护，从而减少管道的腐蚀，而现如今咪唑啉缓蚀剂的应用尤为广泛。近几年缓蚀剂的研发和制备主要是通过加入具有多孤对电子对、提供空轨道、含有N、P、S等特殊元素的咪唑啉及其复配物。而苯并三唑衍生物也广泛应用于金属的防腐。基于咪唑啉和苯并三唑衍生物的缓蚀剂受到广泛的关注。
发明内容
本发明所要解决的问题是针对上述现有技术而提出一种苯并三唑咪唑啉以及衍生物，通过将咪唑啉和苯并三唑分子片段链接在一个分子中，增加分子中可以与金属配位的N原子的数量，从而增加缓蚀剂与金属的配位，以达到与金属更好地缔合，从而保护金属不被外界腐蚀。
本发明的另一个目的是提出了苯并三唑咪唑啉类、其衍生物的合成工艺。
本发明为解决上述提出的问题所采用解决方案为：苯并三唑咪唑啉，其结构通式为：
苯并三唑咪唑啉衍生物，其结构通式为：
Figure BDA0000402262090000012
式中R1为碳原子数为15～18个碳链的饱和或不饱和脂肪酸；式中R2为甲基、乙基、丙基、正丁基、苄基、取代苄基或乙酸基；式中X为Cl或Br。
苯并三唑咪唑啉的制备方法所采用的技术方案为：苯并三唑咪唑的制备方法，包括有以下步骤：
1）按苯并三唑：氯乙酸：二乙烯三胺或乙二胺：强碱溶液：二甲苯：强酸溶液=1.0：1.5-3.0：2.0-3.5：2.0-4.6：2.0-4.0：3.1-6.5，准备苯并三唑、氯乙酸、二乙烯三胺或乙二胺、强碱溶液、二甲苯、强酸溶液备用；
2）将苯并三唑、氯乙酸和强碱溶液加入反应瓶中回流2-6小时，待反应完全后，将反应瓶放入冰水中，缓慢加入强酸溶液，直至瓶中没有白色固体析出，然后过滤烘干备用；
3）取步骤2）反应所得的羧酸置于反应瓶中，加入二乙烯三胺或乙二胺和二甲苯，加热回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出；
4）继续将步骤3）所得产物提高反应温度，加热继续回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出为止，得到苯并三唑咪唑啉。
苯并三唑咪唑啉衍生物的制备方法所采用的技术方案为：苯并三唑咪唑衍生物的制备方法，包括有以下步骤：
1）按苯并三唑：氯乙酸：二乙烯三胺或乙二胺：强碱溶液：二甲苯：强酸溶液=1.0：1.5-3.0：2.0-3.5：2.0-4.6：2.0-4.0：3.1-6.5，准备苯并三唑、氯乙酸、二乙烯三胺或乙二胺、强碱溶液、二甲苯、强酸溶液备用；
2）将苯并三唑、氯乙酸和强碱溶液加入反应瓶中回流2-6小时，待反应完全后，将反应瓶放入冰水中，缓慢加入强酸溶液，直至瓶中没有白色固体析出，然后过滤烘干备用；
3）取步骤2）反应所得的羧酸置于反应瓶中，加入二乙烯三胺或乙二胺和二甲苯，加热回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出；
4）继续将步骤3）所得产物提高反应温度，加热继续回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出为止，得到苯并三唑咪唑啉；
5）将步骤4）所得的苯并三唑咪唑啉、长链烷基脂肪酸、甲苯加入圆底烧瓶中，所述的苯并三唑咪唑啉、长链烷基脂肪酸、甲苯的摩尔比1：2.1-3.5：1.8-3.9，加热分水2-5小时，得到苯并三唑咪唑啉衍生物；
6）将步骤5）所得的苯并三唑咪唑啉衍生物继续与卤化物加热搅拌季铵化，所述的苯并三唑咪唑啉衍生物与卤化物摩尔比1：1.2-2.3，得到苯并三唑咪唑啉季铵盐。
本发明所涉及的反应方程式为：
Figure BDA0000402262090000031
本发明具有以下特点：苯并三唑类化合物作为较好的金属铜的缓蚀剂，将其引入咪唑啉化合物中，增加了N原子数，提供了较多的空轨道，可以与金属更好地结合，增加了金属的抗腐蚀能力。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，但不能作为对本发明的限定。
实施例1
于250mL圆底烧瓶中加入苯并三唑0.1mol、氯乙酸0.21mol、NaOH溶液50mL（6mol/L）搅拌半小时，然后加热升温，回流2-6小时。待反应结束后，将烧瓶放入冰水中，往烧瓶中缓慢滴加6mol/L的HCl溶液60mL，此时可以看到有大量白色固体析出，待再无固体析出，抽滤，烘干固体备用；
上步产物置于250ml圆底烧瓶中，加入二乙烯三胺0.25mol、二甲苯溶液50mL（0.4mol），利用分水装置，磁力搅拌器搅拌，电热套加热，发现有水分出，分水约2-8小时后，发现无水继续流出，继续提高温度，继续分水约2-8小时后，待无水继续流出后，停止反应，得到棕黄色苯并三唑咪唑啉，收到产物23.36g，产率为95.62%。
实施例2
将实施例1得到的苯并三唑咪唑啉（0.1mol）与油酸0.24mol、甲苯20mL（0.19mol）加入250mL圆底烧瓶中，升高温度分水约2-5小时，得到苯并三唑咪唑啉衍生物，收到产物70.3g，产率为92.63%。
实施例1和2涉及的具体的反应方程式。
实施例3
于250mL圆底烧瓶中加入苯并三唑1mol、氯乙酸2.9mol、NaOH溶液70mL（6mol/L），搅拌半小时，然后加热升温，回流2-6小时。待反应结束后，往烧瓶中缓慢滴加6mol/L的HCl溶液(100mL)，此时可以看到有大量白色固体析出，待再无固体析出，抽滤，烘干固体备用。
上步产物置于250mL圆底烧瓶中，乙二胺3.1mol、二甲苯溶液45mL(0.35mol)，利用分水装置，磁力搅拌器搅拌，电热套加热，发现有水分出，分水约2-8小时后，发现无水继续流出，继续提高温度，继续分水约2-8小时后，待无水继续流出后，停止反应，得到棕黄色苯并三唑咪唑啉。
再将苯并三唑咪唑啉（1mol）与硬脂酸酸3.2mol、甲苯400mL（3.8mol）加入1L圆底烧瓶中，升高温度分水约2-6小时，得到苯并三唑咪唑啉衍生物。得到产物442.5g，产率为94.61%。
实施例4
将实施例2所得的苯并三唑咪唑啉取20g(0.04mol)，加入1L的圆底烧瓶中，加入10g氯化苄(0.08mol)，加热搅拌若干小时，得到苯并三唑咪唑啉季铵盐。
反应式
Figure BDA0000402262090000042
所得的苯并三唑咪唑啉可与金属较好的缔合，有利于金属的防腐。下面我们只是试用于油田管道的防腐，由于油田管道主要是N80的钢材，且目前金属防腐缓蚀剂应用较为广泛，此发明的实例只为其中实验中的一项，不能代表所有实验，仅供参考。
用实施例1-4制得的苯并三唑咪唑啉及其衍生物和苯并三唑咪唑啉季铵盐，各取300mg，配成10%的水溶液备用。
往1000mL配制好的500mg/L的H2S溶液中加入上述咪唑啉类缓蚀剂水溶液0.3mL，将N80钢片悬挂在溶液当中，常温放置96小时后，测量钢片质量，得到以下结果。
编号 缓蚀率
实施例1 90.30%
实施例2 92.62%
实施例3 91.78%
实施例4 94.67%
往1000mL配制250mg/L的H2S与10%的NaCl溶液中加入上述咪唑啉缓蚀剂0.3mL，将N80钢片悬挂在溶液当中，恒温水浴80℃放置96小时后，测量钢片质量，得到以下结果。
编号 缓蚀率
实施例1 92.61%
实施例2 91.06%
实施例3 93.75%
实施例4 90.08%

Claims (6)

1.苯并三唑咪唑啉，其结构通式为：
Figure FDA0000402262080000011
2.苯并三唑咪唑啉衍生物，其结构通式为：
Figure FDA0000402262080000012
式中R1为碳原子数为15～18个碳链的饱和或不饱和脂肪酸；式中R2为甲基、乙基、丙基、正丁基、苄基、取代苄基或乙酸基；式中X为Cl或Br。
3.权利要求1所述的苯并三唑咪唑啉的制备方法，包括有以下步骤：
1）按苯并三唑：氯乙酸：二乙烯三胺或乙二胺：强碱溶液：二甲苯：强酸溶液=1.0：1.5-3.0：2.0-3.5：2.0-4.6：2.0-4.0：3.1-6.5，准备苯并三唑、氯乙酸、二乙烯三胺或乙二胺、强碱溶液、二甲苯、强酸溶液备用；
2）将苯并三唑、氯乙酸和强碱溶液加入反应瓶中回流2-6小时，待反应完全后，将反应瓶放入冰水中，缓慢加入强酸溶液，直至瓶中没有白色固体析出，然后过滤烘干备用；
3）取步骤2）反应所得的羧酸置于反应瓶中，加入二乙烯三胺或乙二胺和二甲苯，加热回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出；
4）继续将步骤3）所得产物提高反应温度，加热继续回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出为止，得到苯并三唑咪唑啉。
4.权利要求2所述的苯并三唑咪唑啉衍生物的制备方法，包括有以下步骤：
1）按苯并三唑：氯乙酸：二乙烯三胺或乙二胺：强碱溶液：二甲苯：强酸溶液=1.0：1.5-3.0：2.0-3.5：2.0-4.6：2.0-4.0：3.1-6.5，准备苯并三唑、氯乙酸、二乙烯三胺或乙二胺、强碱溶液、二甲苯、强酸溶液备用；
2）将苯并三唑、氯乙酸和强碱溶液加入反应瓶中回流2-6小时，待反应完全后，将反应瓶放入冰水中，缓慢加入强酸溶液，直至瓶中没有白色固体析出，然后过滤烘干备用；
3）取步骤2）反应所得的羧酸置于反应瓶中，加入二乙烯三胺或乙二胺和二甲苯，加热回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出；
4）继续将步骤3）所得产物提高反应温度，加热继续回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出为止，得到苯并三唑咪唑啉；
5）将步骤4）所得的苯并三唑咪唑啉、长链烷基脂肪酸、甲苯加入圆底烧瓶中，所述的苯并三唑咪唑啉、长链烷基脂肪酸、甲苯的摩尔比1：2.1-3.5：1.8-3.9，加热分水2-5小时，得到苯并三唑咪唑啉衍生物；
6）将步骤5）所得的苯并三唑咪唑啉衍生物继续与卤化物加热搅拌季铵化，所述的苯并三唑咪唑啉衍生物与卤化物摩尔比1：1.2-2.3，得到苯并三唑咪唑啉季铵盐。
5.权利要求1所述的苯并三唑咪唑啉作为金属防腐缓蚀剂应用。
6.权利要求2所述的苯并三唑咪唑啉衍生物作为金属防腐缓蚀剂应用。
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