CN105820156A - 苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用 - Google Patents

苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105820156A
CN105820156A CN201610257703.1A CN201610257703A CN105820156A CN 105820156 A CN105820156 A CN 105820156A CN 201610257703 A CN201610257703 A CN 201610257703A CN 105820156 A CN105820156 A CN 105820156A
Authority
CN
China
Prior art keywords
benzimidazoline
bta
benzotriazole
phenylenediamine
ethanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610257703.1A
Other languages
English (en)
Inventor
袁斌
汪云鹏
吕松
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangdong University of Technology
Original Assignee
Guangdong University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangdong University of Technology filed Critical Guangdong University of Technology
Priority to CN201610257703.1A priority Critical patent/CN105820156A/zh
Publication of CN105820156A publication Critical patent/CN105820156A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

本发明公开了苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用，其制备方法包括如下步骤：1)将苯并三氮唑乙酸乙酯与邻苯二胺和取代邻苯二胺中的一种，按苯并三氮唑乙酸乙酯与邻苯二胺和取代邻苯二胺中的一种的摩尔比1:1.1～1：1.2进行混合，在氮气保护下，于乙二醇介质中，在多聚磷酸催化作用下，于130℃～150℃反应4～5小时，同时分离出副产物乙醇，得到混合液；2)将步骤1)所得混合液加热回流反应16～24h，减压蒸馏出混合液的溶剂得到粗产物，将所得粗产物倒入水中，滤出析出的沉淀，再用乙醇将析出的沉淀重结晶，得到所述苯并三氮唑基苯并咪唑啉。本发明的操作简单，苯并三氮唑基苯并咪唑啉可作为金属防腐缓蚀剂和金属润滑油的添加剂应用。

Description

苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用，其在酸性水系统中可用作金属缓蚀剂，属于有机化工技术领域。
背景技术
苯并三氮唑是众所周知的铜及铜合金的气相缓蚀剂，广泛用于防锈油(脂)类产品中及工业水系统的热力设备防腐处理中，尤其是在循环冷却水系统的应用中，苯并三氮唑作为最广泛的铜缓蚀剂。苯并咪唑啉是在油气井开采和工业设备酸洗过程中,广泛应用的碳钢缓蚀剂，将苯并三氮唑基引入到苯并咪唑啉分子中可形成的一类环境友好多氮型缓蚀剂。由于该缓蚀剂分子中增加了可与金属配位的N原子数量，使缓蚀剂与金属表面可形成更好的吸附膜，可同时对金属铜和铁具有更好的保护效果。
专利CN103539786A涉及苯并三唑咪唑啉、其衍生物和合成工艺及应用，通过将咪唑啉和苯并三唑分子片段链接在一个分子中，增加分子中可以与金属配位的N原子的数量，从而增加缓蚀剂与金属的配位，以达到与金属更好地缔合，从而保护金属不被外界腐蚀。其中，苯并三唑咪唑啉的制备方法，包括如下步骤：1)按苯并三唑：氯乙酸：二乙烯三胺或乙二胺：强碱溶液：二甲苯：强酸溶液＝1.0:1.5-3.0:2.0-3.5:2.0-4.6:3.1-6.5，准备苯并三唑、氯乙酸、二乙烯三胺或乙二胺、强碱溶液、二甲苯、强酸溶液备用；2)将苯并三唑、氯乙酸和强碱溶液加入反应瓶中回流2-6小时，待反应完全后，将反应瓶放入冰水中，缓慢加入强酸溶液，直到瓶中没有白色固体析出，然后过滤烘干备用；3)取步骤2)反应所得的羧酸置于反应瓶中，加入二乙烯三胺或乙二胺和二甲苯，加热回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出；4)继续将步骤3)所得产物提高反应温度，加热继续回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出为止，得到苯并三唑咪唑啉。
专利CN103664902A也涉及苯并三唑咪唑啉、其衍生物和合成工艺及应用。其中，苯并三唑咪唑啉的制备方法，包括如下步骤：1)按长链烷基脂肪酸：苯并三唑：氯乙酸：二乙烯三胺或乙二胺：强碱溶液：二甲苯：强酸溶液＝2.1-3.5：1.0:1.5-3.0:2.0-3.5:2.0-4.6:2.0-4.0:3.1-6.5，准备长链烷基脂肪酸、苯并三唑、氯乙酸、二乙烯三胺或乙二胺、强碱溶液、二甲苯、强酸溶液备用；2)将苯并三唑、氯乙酸和强碱溶液加入反应瓶中回流2-10小时，待反应完全后，将反应瓶放入冰水中，缓慢加入强酸溶液，直到瓶中没有白色固体析出，得到的产物为苯并三唑类羧酸，然后过滤烘干备用；3)取长链烷基脂肪酸置于反应瓶中，加入二乙烯三胺或乙二胺和二甲苯，加热回流，并且分水直至没有水再流出；4)继续将步骤3)所得产物提高反应温度，加热继续回流，并且分水2-8小时直至没有水再流出为止，得到咪唑啉。5)将步骤4)所得咪唑啉、步骤2)所得的苯并三唑类羧酸、甲苯加入圆底烧瓶中，所述的咪唑啉、苯并三唑类羧酸、甲苯的摩尔比＝2.1-3.5:1：1.8-3.9，加热分水2-5小时，得到苯并三唑咪唑啉。
专利CN104327054A涉及了苯并三氮唑咪唑啉衍生物的合成工艺及其应用，其合成是用苯并三氮唑为原料，与氯乙酸、二乙烯三胺、N-羟基乙二胺、乙二胺、三乙烯四胺和四乙烯五胺进行反应，二甲苯或甲苯做携水剂，苯并三氮唑乙酸与二乙烯三胺、N-羟基乙二胺等胺类反应以摩尔比为1:1.1反应，反应温度为130-160℃和180-220℃，反应时间分别为4小时左右和2小时左右，所得的苯并三氮唑咪唑啉衍生物可用作铜缓蚀剂和润滑油极压抗磨剂。
通过专利CN103539786A和专利CN103664902A所述的方法所得的苯并三唑类化合物和通过专利CN104327054A所述的方法得到的苯并三氮唑咪唑啉衍生物均只能作为金属铜的缓蚀剂，其均存在制作组分复杂且难于取得，制作的工艺流程复杂、成本高，制作反应条件难于控制且效率低等缺陷。
发明内容
本发明的目的是，提供一种苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用。通过将苯并三氮唑和苯并咪唑啉分子片段衔接在一个分子中，增加分子中可与金属配位的N原子的数量，增加了苯并三氮唑基苯并咪唑啉与金属的配位能力，从而在金属表面上形成更紧密而牢固的缓蚀膜，大大提高了缓蚀剂的缓蚀能力。
本发明的技术方案为：苯并三氮唑基苯并咪唑啉，其结构通式为：
式中R为H、Cl、CN或NO2。
苯并三氮唑基苯并咪唑啉的制备方法，包括以下步骤：
1)将苯并三氮唑乙酸乙酯与邻苯二胺和取代邻苯二胺中的一种，按苯并三氮唑乙酸乙酯与邻苯二胺和取代邻苯二胺中的一种的摩尔比1:1.1～1：1.2进行混合，在氮气保护下，于乙二醇介质中，在多聚磷酸催化作用下，于130℃～150℃反应4～5小时，同时分离出副产物乙醇，得到混合液；
2)将步骤1)所得混合液加热回流反应16～24h，减压蒸馏出混合液的溶剂得到粗产物，将所得粗产物倒入水中，滤出析出的沉淀，再用乙醇将析出的沉淀重结晶，得到所述苯并三氮唑基苯并咪唑啉。
所述步骤2)中制得的苯并三氮唑基苯并咪唑啉的收率为80.8％～89.4％。
所述步骤2)中的乙醇为体积百分比为60％～80％的乙醇。
所述的苯并三氮唑基苯并咪唑啉作为金属防腐缓蚀剂的应用。
所述的苯并三氮唑基苯并咪唑啉作为金属润滑油的添加剂的应用。
本发明与现有技术比较的有益效果是：1)本发明的苯并三氮唑基苯并咪唑啉作为铜、铁缓蚀剂可单独使用，也可作为润滑油的添加剂；2)由于苯并三氮唑和苯并咪唑啉的协同增效作用，使其具有更好的抗磨性和缓蚀性能；3)本发明的苯并三氮唑基苯并咪唑啉可用于工业循环冷却水系统中，也可用于水-乙二醇、水-甘油、聚乙二醇、聚醚等水基润滑液中；4)本发明所需的制作组分主要包括苯并三氮唑乙酸乙酯、邻苯二胺，其制作组分简单且易于获取，其中苯并三氮唑主要作为水处理剂、金属防锈剂和缓蚀剂，其具有易溶于乙醇、苯、甲苯，微溶于水的特性，且其与铜原子形成共价键和配位键，在铜表面组成多层保护膜，使铜的表面不产生氧化还原反应，达到防蚀作用，并且对铅、铸铁、镍、锌等金属材料也有同样效果。而邻苯二胺具有微溶于水，易溶于乙醇、乙醚和氯仿的特性；5)本发明的苯并三氮唑基苯并咪唑啉，其具有制作的工艺流程简便、且制作反应条件易于控制，制作的产物产率高的优点。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明作进一步详细的描述。
下面的实施例是对本发明方法的进一步说明，并不是对本发明的限定。
实施例1在配有蒸馏装置、温度计和搅拌器的反应器中，加入10.3g(50mmol)1H-苯并三氮唑基乙酸乙酯、5.62g(52mmol)邻苯二胺、25ml乙二醇和1ml多聚磷酸，通入1min氮气，缓慢加热至150℃，反应3.5～4.0h,在反应同时不断分离出副产物乙醇，将反应器切换为回流装置，逐渐升温至210℃，回流反应20h后，减压蒸出大量溶剂，将剩余的反应液倒入80ml水中，滤出析出的沉淀，用体积百分比为60％乙醇重结晶，干燥，得到2-苯并三氮唑基亚甲基苯并咪唑啉，黄色固体产物重11.1g,收率89.4％。
实施例2在配有蒸馏装置、温度计和搅拌器的反应器中，加入10.3g(50mmol)1H-苯并三氮唑基乙酸乙酯、7.41g(52mmol)4-氯邻苯二胺、25ml乙二醇和1ml多聚磷酸，通入1min氮气，缓慢加热至150℃，反应3.5～4.0h,在反应同时不断分离出副产物乙醇，将反应器切换为回流装置，逐渐升温至210℃，回流反应20h后，减压蒸出大量溶剂，将剩余的反应液倒入80ml水中，滤出析出的沉淀，用体积百分比为70％的乙醇重结晶，干燥，得到2-苯并三氮唑亚甲基-4-氯苯并咪唑啉，黄色固体产物重11.5g,收率81.3％。
实施例3在配有蒸馏装置、温度计和搅拌器的反应器中，加入10.3g(50mmol)1H-苯并三氮唑基乙酸乙酯、7.96g(52mmol)4-硝基邻苯二胺、25ml乙二醇和1ml多聚磷酸，通入1min氮气，缓慢加热至150℃，反应3.5～4.0h,在反应同时不断分离出副产物乙醇，将反应器切换为回流装置，逐渐升温至210℃，回流反应20h后，减压蒸出大量溶剂，将剩余的反应液倒入80ml水中，滤出析出的沉淀，用体积百分比为80％的乙醇重结晶，干燥，得到2-苯并三氮唑基亚甲基-4-硝基苯并咪唑啉，黄色固体产物重11.9g,收率80.8％。
实施例4在配有蒸馏装置、温度计和搅拌器的反应器中，加入10.3g(50mmol)1H-苯并三氮唑基乙酸乙酯、6.92g(52mmol)4-氰基邻苯二胺、25ml乙二醇和1ml多聚磷酸，通入1min氮气，缓慢加热至150℃，反应3.5～4.0h,在反应同时不断分离出副产物乙醇，将反应器切换为回流装置，逐渐升温至210℃，回流反应20h后，减压蒸出大量溶剂，将剩余的反应液倒入80ml水中，滤出析出的沉淀，用体积百分比为65％的乙醇重结晶，干燥，得到2-苯并三氮唑基亚甲基-4-氰基苯并咪唑啉，黄色固体产物重10.1g,收率85.3％。
实施例5本发明所得缓蚀剂可在金属表面形成良好的吸附膜，有利于金属的腐蚀防护。下面以锅炉酸洗防腐为例，由于锅炉系统的主要金属材质是碳钢和黄铜，故采用不同的金属材料来实验，检验苯并三氮唑基苯并咪唑啉的缓蚀性能。此发明的实例腐蚀试验结果，仅供参考。
用实施例1和实施例2制得的苯并三氮唑亚甲基苯并咪唑啉作为缓蚀剂，在1000ml5％HCl溶液中加入0.3％缓蚀剂，将Q235钢片和铜片悬挂在溶液中，恒温水浴55℃，放置6h后,测量钢片质量变化,实验中得到的缓蚀率如下表所示。
所属技术领域的技术人员在不脱离上述实施例的广义发明性概念的情况下，可对上述实施例进行改变，但是，应理解，本发明不限于所揭示的具体实施例，而是意在涵盖由权利要求书所界定的本发明的精神和范围内的修改。

Claims (6)

1.苯并三氮唑基苯并咪唑啉，其特征在于，其结构通式为：
式中R为H、Cl、CN或NO2。
2.一种如权利要求1所述的苯并三氮唑基苯并咪唑啉的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将苯并三氮唑乙酸乙酯与邻苯二胺和取代邻苯二胺中的一种，按苯并三氮唑乙酸乙酯与邻苯二胺和取代邻苯二胺中的一种的摩尔比1:1.1～1：1.2进行混合，在氮气保护下，于乙二醇介质中，在多聚磷酸催化作用下，于130℃～150℃反应4～5小时，同时分离出副产物乙醇，得到混合液；
2)将步骤1)所得混合液加热回流反应16～24h，减压蒸馏出混合液的溶剂得到粗产物，将所得粗产物倒入水中，滤出析出的沉淀，再乙醇将析出的沉淀重结晶，得到所述苯并三氮唑基苯并咪唑啉。
3.如根据权利要求2所述的苯并三氮唑基苯并咪唑啉的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中制得的苯并三氮唑基苯并咪唑啉的收率为80.8％～89.4％。
4.如根据权利要求2所述的苯并三氮唑基苯并咪唑啉的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中的乙醇为体积百分比为60％～80％的乙醇。
5.如权利要求1所述的苯并三氮唑基苯并咪唑啉作为金属防腐缓蚀剂的应用。
6.如权利要求1所述的苯并三氮唑基苯并咪唑啉作为金属润滑油的添加剂的应用。
CN201610257703.1A 2016-04-21 2016-04-21 苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用 Pending CN105820156A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610257703.1A CN105820156A (zh) 2016-04-21 2016-04-21 苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610257703.1A CN105820156A (zh) 2016-04-21 2016-04-21 苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105820156A true CN105820156A (zh) 2016-08-03

Family

ID=56526421

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610257703.1A Pending CN105820156A (zh) 2016-04-21 2016-04-21 苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105820156A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108822141A (zh) * 2018-07-27 2018-11-16 河南中医药大学 一种含苯并三氮唑环的氮杂环过渡金属铜配合物及其制备方法和应用
CN109679717A (zh) * 2017-10-18 2019-04-26 中国石油化工股份有限公司 压缩机润滑油组合物及其制备方法
CN110129803A (zh) * 2019-04-12 2019-08-16 华中科技大学 基于金属有机框架材料MOFs的铜缓蚀剂及其制备方法
CN115043822A (zh) * 2022-06-23 2022-09-13 中国石油天然气集团有限公司 苯并三氮唑衍生物及其制备方法、苯并三氮唑类缓蚀剂及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000004900A1 (en) * 1998-07-20 2000-02-03 Bristol-Myers Squibb Company Substituted benzimidazole antiviral agents
CN103539786A (zh) * 2013-10-25 2014-01-29 武汉工程大学 苯并三唑咪唑啉、其衍生物和合成工艺及应用
CN105088252A (zh) * 2015-08-19 2015-11-25 广东工业大学 一种用精制地沟油制备得到的苯并咪唑啉缓蚀剂

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000004900A1 (en) * 1998-07-20 2000-02-03 Bristol-Myers Squibb Company Substituted benzimidazole antiviral agents
CN103539786A (zh) * 2013-10-25 2014-01-29 武汉工程大学 苯并三唑咪唑啉、其衍生物和合成工艺及应用
CN105088252A (zh) * 2015-08-19 2015-11-25 广东工业大学 一种用精制地沟油制备得到的苯并咪唑啉缓蚀剂

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALAN R.KATRITZKY, ET AL.: "Syntheses and Transformations of Substituted Benzazolyl- and Tetrazoly(benzotriazol-1-yl)methanes", 《J.HETEROCYCLIC CHEM.》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109679717A (zh) * 2017-10-18 2019-04-26 中国石油化工股份有限公司 压缩机润滑油组合物及其制备方法
CN109679717B (zh) * 2017-10-18 2022-06-24 中国石油化工股份有限公司 压缩机润滑油组合物及其制备方法
CN108822141A (zh) * 2018-07-27 2018-11-16 河南中医药大学 一种含苯并三氮唑环的氮杂环过渡金属铜配合物及其制备方法和应用
CN110129803A (zh) * 2019-04-12 2019-08-16 华中科技大学 基于金属有机框架材料MOFs的铜缓蚀剂及其制备方法
CN110129803B (zh) * 2019-04-12 2020-05-19 华中科技大学 基于金属有机框架材料MOFs的铜缓蚀剂及其制备方法
CN115043822A (zh) * 2022-06-23 2022-09-13 中国石油天然气集团有限公司 苯并三氮唑衍生物及其制备方法、苯并三氮唑类缓蚀剂及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105820156A (zh) 苯并三氮唑基苯并咪唑啉及其制备方法和应用
Fernandes et al. Use of a theoretical prediction method and quantum chemical calculations for the design, synthesis and experimental evaluation of three green corrosion inhibitors for mild steel
CN102747359B (zh) 环保型水基防锈剂
CA2822879A1 (en) Mannich-base inhibitor for decalcification, preparation method and application thereof
CN104762075B (zh) 油田水用缓蚀剂及制备方法以及检测方法
CN108822918A (zh) 一种高热安定型航空发动机合成润滑油
CN105001204A (zh) 一种亚烷基双（硫脲基咪唑啉吡啶基季铵盐）的制备方法
JP5531120B1 (ja) ドデカカルボニルトリルテニウムの製造方法
CN105874101A (zh) 包括衍生自富集直链四胺的双咪唑啉化合物的腐蚀抑制组合物
CN105088253A (zh) 一种利用转基因大豆油制备咪唑啉缓蚀剂的方法
CN106083727B (zh) 一种混合脂肪基双(苯并咪唑啉季铵盐)及其制备方法与应用
US3010782A (en) Corrosion inhibiting method and composition
JPS60116791A (ja) 水溶性腐食防止剤
CN105884688A (zh) 两性双子咪唑啉的制备方法
CN101760746A (zh) 一种防锈添加剂、其制备方法及应用
CN104451699B (zh) 一种H2S-HCl-H2O体系用高温缓蚀剂及其制备方法
CN114230536A (zh) 一种三嗪氮杂环二元羧酸基水性防锈缓蚀剂及其制备方法与应用
CN110642784B (zh) 一种喹啉类双季铵盐型酸洗缓蚀剂及其制备方法
CN106337188A (zh) 一种无磷型高温缓蚀剂的制备及应用
CN103450102B (zh) 1－正丁基－1h－苯并三氮唑的合成工艺
US20210403491A1 (en) Cesium oxalate production from cesium carbonate
CN111072706B (zh) 一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和光致发光润滑脂
JPS61167651A (ja) アルケニルコハク酸モノアミドの塩、それの製法およびそれを腐食防止剤として使用する方法
US20190352250A1 (en) Process for the preparation of oxalic acid esters from cesium oxalate
CN111039820A (zh) 水溶性防锈剂及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20160803

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication