CN105088253A - 一种利用转基因大豆油制备咪唑啉缓蚀剂的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及金属腐蚀抑制技术领域，具体公开了一种利用转基因大豆油制备咪唑啉缓蚀剂的方法，是以转基因大豆油和取代乙二胺或取代邻苯二胺为反应原料，经酰胺化、环化脱水反应而制得，通过在咪唑啉分子中引入不同链长的烷基及烯基或苯基之后，在增加分子中可与金属配位的π电子云密度的同时，还增加了缓蚀膜的疏水性，增加了金属抗腐蚀能力，该方法制备得到的产物可用作油田管路防腐和工业酸洗中的缓蚀剂，可在金属表面上形成紧密而牢固的吸附膜，减小了金属腐蚀速率，达到金属防腐的目的。
Description
技术领域
本发明涉及金属腐蚀抑制技术领域，更具体地，涉及一种利用转基因大豆油制备咪唑啉缓蚀剂的方法。
背景技术
油气井开采和工业热力设备酸洗过程中，为了防止酸液对油管、套管、锅炉等设备的腐蚀，在酸液中添加缓蚀剂是必不可少的防腐措施，如今咪唑啉类缓蚀剂在油田管道防腐中应用尤为广泛，目前，咪唑啉的合成主要是以有机羧酸与取代乙二胺或取代邻苯二胺为原料，采用阶梯升温技术，通过酰胺化、环化脱水制备的，而利用转基因大豆油为原料制备咪唑啉类缓蚀剂的研究少有报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术中存在的上述缺陷，提供一种利用转基因大豆油制备咪唑啉缓蚀剂的方法。
本发明的第二个目的是所述方法制备得到的缓蚀剂。
本发明的第三个目的是提供上述缓蚀剂在防止金属腐蚀方面的应用。
本发明的目的是通过以下技术方案予以实现的：
一种利用转基因大豆油制备咪唑啉缓蚀剂的方法，是以转基因大豆油和取代乙二胺或取代邻苯二胺为反应原料，经酰胺化、环化脱水反应而制得，所述转基因大豆油含有以下百分含量的各组分：棕榈酸7～10%，硬脂酸2～5%，花生酸1～3%，油酸22～30%，亚油酸50～60%，亚麻油酸5～9%。
基于咪唑啉类化合物在酸性介质中对金属良好的缓蚀性能，提出了将脂肪基和咪唑啉的分子片段衔接在一个分子中，带有长链疏水基的吸附膜更能有效地阻止腐蚀介质向金属表面的靠近，从而提高对金属的保护能力。
转基因大豆油价格便宜，可降低制备缓蚀剂的成本，另外，现有技术中虽然有礼物植物油制备获得缓蚀剂的报道，但其制备的缓蚀剂均是单一的化合物，其缓释能力有限，本发明利用转基因大豆油制备获得的缓蚀剂是一种混合物，混合物之间相互作用从而使得制备得到的缓蚀剂的缓释能力强。
优选地，当反应原料为取代乙二胺时，包括以下步骤：
S1.转基因大豆油与取代乙二胺按1：0.5～1.3的质量比在惰性气体保护下于160～200℃反应3～5h；
S2.再于180～200mmHg减压下，加热蒸馏2.5～3h，再在20～25mmHg减压下加热蒸馏，直到没有液体水流出为止；
S3.向混合物中添加NaCl水溶液，混匀后加热至60～80℃并保温1h，冷却、静置、分离油状物、洗涤、真空干燥，即得脂肪基咪唑啉缓蚀剂。
优选地，当原料为取代邻苯二胺时，上述缓蚀剂的制备方法包括以下步骤：
S1.转基因大豆油与取代邻苯二胺按1：1～1.5的质量比在惰性气体保护下，在反应介质中，于230～280℃反应4～6.5h；
S2.再于180～200mmHg减压下，于170～180℃加热蒸馏2～3h，再在20～25mmHg减压下加热蒸馏，直到没有液体水流出为止；
S3.向混合物中添加NaCl水溶液，混匀后加热至60～80℃并保温1h，冷却、静置、分离油状物、洗涤、真空干燥，即得脂肪基苯并咪唑啉缓蚀剂。
上述方法涉及的化学反应方程式为：
式中：R=C16～20饱和烷基或不饱和烷基。R1=H、CH3、C6H5；Z=H，CH3CH2，CH2CH2OH，C6H5CH2。
更优选地，当反应原料为取代乙二胺时，具体制备方法为：将转基因大豆油置于反应器中，按质量比1：0.5～1.3加入取代乙二胺，氮气保护下，回流或加热至160～200℃反应3～5h后，在180～200mmHg减压下，加热蒸馏2.5～3h，再在20～25mmHg下，加热蒸馏1～2h，直到没有液体水流出为止，冷却后，向混合物中加入一定比例的10%NaCl水溶液并搅拌均匀，加热混合物至60℃并保温1h，冷却、静置2～4h以上使之分层，用分液漏斗分离出下层黄色清液，将上层油状物，用水洗涤2次，分离出水层，油相真空干燥，得到油溶性转基因大豆脂肪基咪唑啉缓蚀剂。
更优选地，当反应原料为取代邻苯二胺时，具体制备方法为：将转基因大豆油置于反应器中，按质量比1：1～1.5加入取代邻苯二胺，氮气保护下，于二甲苯介质中，在230～280℃下加热回流4～6.5h后，在180～200mmHg减压下，于170～180℃，加热蒸馏2～3h，再在20～25mmHg下，加热蒸馏1h，直到没有液体水流出为止，向混合物中加入一定比例的10～12%NaCl水溶液并搅拌均匀，加热混合物至80℃并保温1h，冷却、静置2h以上使之分层，用分液漏斗分离出下层黄色清液，将上层油状物，用水洗涤2次，分离出水层，油相真空干燥，即得到油溶性转基因大豆脂肪基苯并咪唑啉缓蚀剂。
本发明还提供上述方法制备得到的缓蚀剂。
当反应原料为取代乙二胺时，所述脂肪基咪唑啉缓蚀剂的化学式为：
其中，R=C16～20饱和烷基或不饱和烷基；Z=H，CH3CH2，CH2CH2OH，C6H5CH2。
当反应原料为取代邻苯二胺时，所述脂肪基苯并咪唑啉缓蚀剂的化学式为：
其中，R=C16～20饱和烷基或不饱和烷基，R1=H、CH3、C6H5。
本发明还提供了上述苯并咪唑啉缓蚀剂在防止金属腐蚀方面的应用；优选地，所述金属腐蚀由酸性水介质引起。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种利用转基因大豆油制备咪唑啉缓蚀剂的方法，是以转基因大豆油和取代乙二胺或取代邻苯二胺为反应原料，经酰胺化、环化脱水反应而制得，通过在咪唑啉分子中引入不同链长的烷基及烯基或苯基之后，在增加分子中可与金属配位的π电子云密度的同时，还增加了缓蚀膜的疏水性，增加了金属抗腐蚀能力，该方法制备得到的产物可用作油田管路防腐和工业酸洗中的缓蚀剂，可在金属表面上形成紧密而牢固的吸附膜，减小了金属腐蚀速率，达到金属防腐的目的。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的内容，但不应理解为对本发明的限制。在不背离本发明精神和实质的情况下，对本发明方法、步骤或条件所作的简单修改或替换，均属于本发明的范围；若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1
在配有温度计、冷凝管和搅拌装置的三口烧瓶中，加入20g转基因大豆油、20g乙二胺，通入氮气，缓慢加热至约165℃微微回流反应3.5～4.0h，在190～200mmHg下，加热蒸馏2.5～3h，再在20～25mmHg减压下，加热蒸馏1～2h，直到没有液体流出为止，冷却后，向混合物中加入80ml的10%NaCl水溶液（NaCl使水油分层更容易，还可提高有机相中缓蚀剂的收率）并搅拌均匀，加热混合物至60℃并保温1h，冷却、静置4h以上使之分层，用分液漏斗分离出下层黄色清液，将上层油状物用水洗涤2次，分离出水层，油相真空干燥，得到油溶性转基因大豆脂肪基咪唑啉的缓蚀剂，重39.2g。
实施例2
在配有温度计、冷凝管和搅拌装置的三口烧瓶中，加入20g转基因大豆油、24gN-苄基乙二胺，通入氮气，缓慢加热至200℃，反应4～4.5h，在190～200mmHg下，减压蒸馏2.5～3h，再在20～25mmHg减压下，减压蒸馏1～2h，直到没有液体流出为止，冷却后，向混合物中加入90ml的10%NaCl水溶液并搅拌均匀，加热混合物至60℃并保温1h，冷却、静置2h以上使之分层，用分液漏斗分离出下层黄色清液，将上层油状物，用水洗涤2次，分离出水层，油相真空干燥，得到油溶性脂肪基N-苄基咪唑啉的缓蚀剂，重51.6g。
实施例3
在配有温度计、冷凝管和搅拌装置的三口烧瓶中，加入26g转基因大豆油、23gN-羟乙基乙二胺，通入氮气，缓慢加热至190℃，反应4～4.5h，在190～200mmHg下，减压蒸馏2.5～3h，再在20～25mmHg下，减压蒸馏1～2h，直到没有液体流出为止，冷却后，向混合物中加入100ml的10%NaCl水溶液并搅拌均匀，加热混合物至60℃并保温1h，冷却、静置3h以上使之分层，用分液漏斗分离出下层黄色清液，将上层油状物，用水洗涤2次，分离出水层，油相真空干燥，得到油溶性脂肪基N-羟乙基咪唑啉缓蚀剂，重55.6g。
实施例4
在配有温度计、冷凝管和搅拌装置的三口烧瓶中，加入24g转基因大豆油、24.5g邻苯二胺和50ml二甲苯，通入N2，缓慢加热至230℃回流反应5h后，在190～200mmHg下，减压蒸馏2.5～3h，再在20～25mmHg下，减压蒸馏1～2h，直到没有液体流出为止，冷却后，向混合物中加入110ml的10%NaCl水溶液并搅拌均匀，加热混合物至70℃并保温1h，冷却、静置2h以上使之分层，用分液漏斗分离出下层黄色清液，将上层油状物，用水洗涤2次，分离出水层，油相真空干燥，得到油溶性脂肪基苯并咪唑啉的缓蚀剂，重54.5g。
实施例5
在配有温度计、冷凝管和搅拌装置的三口烧瓶中，加入30g转基因大豆油、30.6gN-甲基邻苯二胺和50ml二甲苯，通入氮气，缓慢加热至280℃反应6.5h后，在190～200mmHg下，减压蒸馏2.5～3h，再在20～25mmHg下，减压蒸馏1～2h，直到没有液体流出为止，冷却后，向混合物中加入100ml的10%NaCl水溶液并搅拌均匀，加热混合物至80℃并保温1h，冷却、静置2.5h以上使之分层，用分液漏斗分离出下层黄色清液，将上层油状物，用水洗涤2次，分离出水层，油相真空干燥，得到油溶性脂肪基N-甲基苯并咪唑啉的缓蚀剂，重57.3g。
本发明所得的取代脂肪基咪唑啉缓蚀剂可在金属表面形成良好的吸附膜，有利于金属的腐蚀防护。下面只是考虑油田管道防腐而进行的缓蚀试验。由于油田管道主要是N80钢材，故采用N80金属材料来模拟实验，检验缓蚀剂的缓蚀性能。此发明的实例只为实验中的一项，不代表所有试验，仅供参考。
用实施例1制得的脂肪基咪唑啉和实施例4制得的脂肪基苯并咪唑啉缓蚀剂分别配成质量百分数为50%丙酮溶液备用。
往1000ml配制好的含500mg/LH2S和10%NaCl溶液中分别加入实施例1制得的脂肪基咪唑啉和实施例4制得的脂肪基苯并咪唑啉缓蚀剂0.2ml，将N80钢片悬挂在溶液中，恒温水浴80℃，放置96h后，测量钢片质量，结果如表1。
Claims (6)
1.一种利用转基因大豆油制备咪唑啉缓蚀剂的方法，其特征在于，是以转基因大豆油和取代乙二胺或取代邻苯二胺为反应原料，经酰胺化、环化脱水反应而制得，所述转基因大豆油含有以下百分含量的各组分：棕榈酸7～10%，硬脂酸2～5%，花生酸1～3%，油酸22～30%，亚油酸50～60%，亚麻油酸5～9%。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，当反应原料为取代乙二胺时，包括以下步骤：
S1.转基因大豆油与取代乙二胺按1：0.5～1.3的质量比在惰性气体保护下于160～200℃反应3～5h；
S2.再于180～200mmHg减压下，加热蒸馏2.5～3h，再在20～25mmHg减压下加热蒸馏，直到没有液体水流出为止；
S3.向混合物中添加NaCl水溶液，混匀后加热至60～80℃并保温1h，冷却、静置、分离油状物、洗涤、真空干燥，即得脂肪基咪唑啉缓蚀剂；
或者当原料为取代邻苯二胺时，包括以下步骤：
S1.转基因大豆油与取代邻苯二胺按1：1～1.5的质量比在惰性气体保护下，在反应介质中，于230～280℃反应4～6.5h；
S2.再于180～200mmHg减压下，于170～180℃加热蒸馏2～3h，再在20～25mmHg减压下加热蒸馏，直到没有液体水流出为止；
S3.向混合物中添加NaCl水溶液，混匀后加热至60～80℃并保温1h，冷却、静置、分离油状物、洗涤、真空干燥，即得脂肪基苯并咪唑啉缓蚀剂。
3.权利要求1或2所述方法制备得到的缓蚀剂。
4.根据权利要求3所述的缓蚀剂，其特征在于，当反应原料为取代乙二胺时，所述脂肪基咪唑啉缓蚀剂的化学式为：
其中，R=C16～20饱和烷基或不饱和烷基；Z=H，CH3CH2，CH2CH2OH，C6H5CH2；
当反应原料为取代邻苯二胺时，所述脂肪基苯并咪唑啉缓蚀剂的化学式为：
其中，R=C16～20饱和烷基或不饱和烷基，R1=H、CH3、C6H5。
5.权利要求3所述缓蚀剂在防止金属腐蚀方面的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述金属腐蚀由酸性水介质引起。
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