CN106543083B - 一种吸附成膜型咪唑啉缓蚀剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种吸附成膜型咪唑啉缓蚀剂及其制备方法。该咪唑啉缓蚀剂的结构式为

Description

一种吸附成膜型咪唑啉缓蚀剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及油田化学品技术领域，具体为一种吸附成膜型咪唑啉缓蚀剂及制备方法。
背景技术
随着海上油田开采工业的快速发展，对高含硫、高含CO2油气田的开采也逐渐增加，由于井下温度可高达150℃，属于恶劣的H2S/CO2腐蚀环境，加之地层和油气井之间存在的压力差，形成大量的元素硫，极大的恶化了腐蚀环境。在高含H2S、CO2、元素硫、高温、高压、高流速介质中，现有咪唑啉缓蚀剂在钢铁表面吸附成膜困难导致了其缓蚀性能不能满足生产需要。主要是因为高含水开采期流速增大引起流体的传质速度的增加，特别是边界层的传质速度增加，从而影响边界层厚度，直接影响了缓蚀剂的传质和成膜。Gary Chesnut的研究证实：只有当缓蚀剂在高于某一最低临界流动强度的流体中时，才具有较好的缓蚀效率。另一方面：因为流体流动而产生的切应力，会对缓蚀剂膜产生冲击作用，使膜层破损脱落，缩短缓蚀剂膜寿命，即所普遍认为的最高临界流动强度。对于特定缓蚀剂，只能在低于某一流速时使用，否则缓蚀剂将迅速脱落，失去缓蚀作用，很难阻断H2S和CO2对碳钢的腐蚀。现有咪唑啉缓蚀剂在高温、高压、H2S、CO2、高流速苛刻腐蚀环境中在钢铁表面吸附成膜效率降低，致使其缓蚀效果下降，油田开发生产迫切要求吸附成膜性能更强的新型缓蚀剂的开发与应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种拥有多个以上吸附中心的咪唑啉类缓蚀剂，通过其分子结构中的多个吸附中心的螯合作用使其在金属表面形成稳定牢固的吸附层,阻断腐蚀介质对金属表面的侵蚀,以提高缓蚀剂吸附膜吸附强度，提高其缓蚀性能。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
本发明提供了一种吸附成膜型咪唑啉缓蚀剂，该咪唑啉缓蚀剂的结构式如下：
其中：R为-Ph、环烷基、或1～20个C原子的直链或支链烃基，优选R为-C12H26，-C18H38，9-十八烯基；n为1,2。
本发明还提供了一种上述吸附成膜型咪唑啉缓蚀剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯的合成
a)向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量均苯三甲酸，过量的甲醇做溶剂，再加入浓H2SO4,回流9～12h，加Na2CO3至中性，乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除溶剂，制得均苯三甲酸三甲酯；
b)将均苯三甲酸三甲酯溶于甲醇中，冰盐浴搅拌下分批加入KOH，0℃搅拌反应2h～3h，自然升温到室温，蒸除溶剂甲醇，加入乙酸乙酯，洗涤，过滤得钾盐，用水溶解，浓HCl酸化至pH为3，氯仿萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除氯仿，制得3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯；
反应方程式如下：
(2)化合物I的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯和化合物II，搅拌下在甲苯中于120-140℃回流反应6～24h，生成化合物I，其中3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯和化合物II摩尔比为1.0～1.1:1.0；
反应式如下：
(3)咪唑啉缓蚀剂的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量化合物Ⅰ和化合物III,其摩尔比为1.0:2.0～2.2，同时向反应器中加入干燥的苯类溶剂，反应物与苯类溶剂的质量比为1:0.5-1；升温在120-140℃回流1h～4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至140℃～210℃保温1h～2h,蒸除溶剂和未反应完的原料；然后逐渐升温至210℃～250℃保温2h～4h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉缓蚀剂；
反应方程式如下：
本发明还提供了另一种吸附成膜型咪唑啉缓蚀剂，其特征在于，该咪唑啉缓蚀剂的结构式如下：
其中：R为-Ph、环烷基、或1～20个C原子的直链或支链烃基，优选R为-C12H26，-C18H38，9-十八烯基。
本发明同样提供了上述咪唑啉缓蚀剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯的合成
a)向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量均苯三甲酸，过量的甲醇做溶剂，再加入浓H2SO4,回流9～12h，加Na2CO3至中性，乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除溶剂，制得均苯三甲酸三甲酯；
b)将均苯三甲酸三甲酯溶于甲醇中，冰盐浴搅拌下分批加入KOH，0℃搅拌反应2h～3h，自然升温到室温，蒸除溶剂甲醇，加入乙酸乙酯，洗涤，过滤得钾盐，用水溶解，浓HCl酸化至pH为3，氯仿萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除氯仿，制得3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯；
反应方程式如下：
(2)化合物Ⅰ的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯和化合物Ⅱ，搅拌下在甲苯中于120-140℃回流反应6～24h，生成化合物Ⅰ，其中3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯和化合物II摩尔比为1.0～1.1:1.0；
反应式如下：
(3)咪唑啉缓蚀剂的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量化合物Ⅰ和化合物Ⅳ,其摩尔比为1.0:2.0～2.2，同时向反应器中加入干燥的苯类溶剂，反应物与苯类溶剂的质量比为1:0.5-1；升温在120-140℃回流1h～4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至140℃～210℃保温1h～2h,蒸除溶剂和未反应完的原料；然后逐渐升温至210℃～250℃保温2h～4h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉缓蚀剂；
反应方程式如下：
本发明咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，与现有缓蚀剂及其制备方法相比，其有益效果为，拥有多个以上吸附中心，在金属表面通过螯合作用形成稳定牢固的吸附层，较现有缓蚀剂在金属表面形吸附更稳定牢固，药剂加量低，在高温、高压、H2S、CO2、高流速苛刻腐蚀环境，可控碳钢的腐蚀率＜0.075mm/a。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明技术方案再作进一步的说明。
实施例1
(1)3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯的合成
a)向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量均苯三甲酸，过量的甲醇做溶剂，再加入浓H2SO4，其中均苯三甲酸和甲醇质量比1：2，均苯三甲酸和浓H2SO4摩尔比1：0.04，回流9h，加Na2CO3至中性，乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除溶剂，制得均苯三甲酸三甲酯。
b)将均苯三甲酸三甲酯溶于甲醇中，均苯三甲酸三甲酯与甲醇的质量比1：25，冰盐浴搅拌下分批加入KOH，均苯三甲酸三甲酯与KOH的摩尔比1：2，0℃搅拌2h，自然升温到25℃，蒸除溶剂甲醇，加入乙酸乙酯，洗涤，过滤得钾盐，用水溶解，浓HCl酸化至pH为3，氯仿萃取(4×10ml)，MgSO4干燥，过滤蒸除氯仿，制得3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯。
(2)5-(十八胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯和十八胺，搅拌下在甲苯中于120℃回流反应12h，生成5-(十八胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸，其中3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯和十八胺摩尔比为1.0:1.0,3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯与甲苯的质量比为1：2。
(3)咪唑啉缓蚀剂的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量5-(十八胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1.0:2.0，同时向反应器中加入干燥甲苯为溶剂，反应物与甲苯的质量比为1:1；升温在120℃下回流4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至180℃保温2h,蒸除甲苯和未反应完的原料；然后逐渐升温至230℃保温4h，蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉缓蚀剂。
实施例2
(1)3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯的合成
a)向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量均苯三甲酸，过量的甲醇做溶剂，再加入浓H2SO4，其中均苯三甲酸和甲醇质量比1：5，均苯三甲酸和浓H2SO4摩尔比1：0.03，回流12h，加Na2CO3至中性，乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除溶剂，均苯三甲酸三甲酯。
b)将均苯三甲酸三甲酯于甲醇中，均苯三甲酸三甲酯与甲醇的质量比1：10，冰盐浴搅拌下分批加入KOH，均苯三甲酸三甲酯与KOH的摩尔比1：2，0℃搅拌2h，自然升温到25℃，蒸除溶剂甲醇，加入乙酸乙酯，洗涤，过滤得钾盐，用水溶解，浓HCl酸化至pH为3，氯仿萃取(4×10ml)，MgSO4干燥，过滤蒸除氯仿，制得均苯三甲酸单甲酯。
(2)5-(十八胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入均苯三甲酸单甲酯和十八胺，搅拌下在甲苯中于120℃回流反应12h，生成5-(十八胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸，蒸除甲苯，其中均苯三甲酸单甲酯和十八胺摩尔比为1.0:1.0,均苯三甲酸单甲酯与甲苯的质量比为1：2。
(3)咪唑啉缓蚀剂的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量5-(十八胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸和三乙烯四胺,其摩尔比为1.0:2.0，同时向反应器中加入干燥甲苯为溶剂，反应物与甲苯的质量比为1:1；升温在120℃下回流4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至180℃保温2h，蒸除甲苯和未反应完的原料；然后逐渐升温至230℃保温4h，蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉缓蚀剂。
实施例3
(1)3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯的合成
a)向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量均苯三甲酸，过量的甲醇做溶剂，再加入浓H2SO4，其中均苯三甲酸和甲醇质量比1：5，均苯三甲酸和浓H2SO4摩尔比1：0.03，回流12h，加Na2CO3至中性，乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除溶剂，均苯三甲酸三甲酯。
b)将均苯三甲酸三甲酯于甲醇中，均苯三甲酸三甲酯与甲醇的质量比1：10，冰盐浴搅拌下分批加入KOH，均苯三甲酸三甲酯与KOH的摩尔比1：2，0℃搅拌2h，自然升温到25℃，蒸除溶剂甲醇，加入乙酸乙酯，洗涤，过滤得钾盐，用水溶解，浓HCl酸化至pH为3，氯仿萃取(4×10ml)，MgSO4干燥，过滤蒸除氯仿，制得均苯三甲酸单甲酯。
(2)5-(苯胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入均苯三甲酸单甲酯和苯胺，搅拌下在甲苯中于120℃回流反应12h，生成5-(苯胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸，蒸除甲苯，其中均苯三甲酸单甲酯和苯胺摩尔比为1.0:1.0,均苯三甲酸单甲酯与甲苯的质量比为1：2。
(3)咪唑啉缓蚀剂的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量5-(苯胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸和N-羟乙基乙二胺，其摩尔比为1.0:2.0，同时向反应器中加入干燥甲苯为溶剂，反应物与甲苯的质量比为1:1；升温在120℃下回流4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至180℃保温2h,蒸除甲苯和未反应完的原料；然后逐渐升温至230℃保温4h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉缓蚀剂。
实施例4
(1)3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯的合成
a)向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量均苯三甲酸，过量的甲醇做溶剂，再加入浓H2SO4，其中均苯三甲酸和甲醇质量比1：5，均苯三甲酸和浓H2SO4摩尔比1：0.03，回流12h，加Na2CO3至中性，乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除溶剂，均苯三甲酸三甲酯。
b)将均苯三甲酸三甲酯于甲醇中，均苯三甲酸三甲酯与甲醇的质量比1：10，冰盐浴搅拌下分批加入KOH，均苯三甲酸三甲酯与KOH的摩尔比1：2，0℃搅拌2h，自然升温到25℃，蒸除溶剂甲醇，加入乙酸乙酯，洗涤，过滤得钾盐，用水溶解，浓HCl酸化至pH为3，氯仿萃取(4×10ml)，MgSO4干燥，过滤蒸除氯仿，制得均苯三甲酸单甲酯。
(2)5-(环己胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入均苯三甲酸单甲酯和环己胺，搅拌下在甲苯中于120℃回流反应12h，生成5-(环己胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸，蒸除甲苯，其中均苯三甲酸单甲酯和环己胺摩尔比为1.0:1.0,均苯三甲酸单甲酯与甲苯的质量比为1：2。
(3)咪唑啉缓蚀剂的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量5-(环己胺甲酰基)-1，3-苯二甲酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1.0:2.2，同时向反应器中加入干燥甲苯为溶剂，反应物与甲苯的质量比为1:0.5；升温在120℃下回流4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至180℃保温2h,蒸除甲苯和未反应完的原料；然后逐渐升温至230℃保温4h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉缓蚀剂。
效果实验
采用的实验条件：
实验结果如下表所示：
不同实施案例缓蚀剂性能评价实验结果见下表
缓蚀剂 加药浓度mg/l 平均腐蚀率，mm/a
市售缓蚀剂 60 0.07540
市售缓蚀剂 30 0.12362
实施例1 30 0.05376
实施例2 30 0.05381
实施例3 30 0.06077
实施例4 30 0.06683
从实验效果来看，在上述条件下，所研发的吸附成膜型缓蚀剂的缓蚀性能优越，吸附成膜性强，药剂加量低，满足高温，高压，含H2S油田的防腐需求。

Claims (5)

1.一种吸附成膜型咪唑啉缓蚀剂，其特征在于，该咪唑啉缓蚀剂的结构式如下：
其中：R为-Ph、环烷基、或1～20个C原子的直链或支链烃基；n为1,2。
2.一种吸附成膜型咪唑啉缓蚀剂，其特征在于，该咪唑啉缓蚀剂的结构式如下：
其中：R为-Ph、环烷基、或1～20个C原子的直链或支链烃基。
3.根据权利要求1或2所述的咪唑啉缓蚀剂，其特征在于其中：R为-C12H26，-C18H38，9-十八烯基。
4.一种权利要求1所述咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯的合成
a)向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量均苯三甲酸，过量的甲醇做溶剂，再加入浓H2SO4,回流9～12h，加Na2CO3至中性，乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除溶剂，制得均苯三甲酸三甲酯；
b)将均苯三甲酸三甲酯溶于甲醇中，冰盐浴搅拌下分批加入KOH，0℃搅拌反应2h～3h，自然升温到室温，蒸除溶剂甲醇，加入乙酸乙酯，洗涤，过滤得钾盐，用水溶解，浓HCl酸化至pH为3，氯仿萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除氯仿，制得3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯；
反应方程式如下：
(2)化合物I的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯和化合物II，搅拌下在甲苯中于120-140℃回流反应6～24h，生成化合物I，其中3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯和化合物II摩尔比为1.0～1.1:1.0；
反应式如下：
(3)咪唑啉缓蚀剂的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量化合物Ⅰ和化合物III,其摩尔比为1.0:2.0～2.2，同时向反应器中加入干燥的苯类溶剂，反应物与苯类溶剂的质量比为1:0.5-1；升温在120-140℃回流1h～4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至140℃～210℃保温1h～2h,蒸除溶剂和未反应完的原料；然后逐渐升温至210℃～250℃保温2h～4h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉缓蚀剂；
反应方程式如下：
5.一种权利要求2所述咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯的合成
a)向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量均苯三甲酸，过量的甲醇做溶剂，再加入浓H2SO4,回流9～12h，加Na2CO3至中性，乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除溶剂，制得均苯三甲酸三甲酯；
b)将均苯三甲酸三甲酯溶于甲醇中，冰盐浴搅拌下分批加入KOH，0℃搅拌反应2h～3h，自然升温到室温，蒸除溶剂甲醇，加入乙酸乙酯，洗涤，过滤得钾盐，用水溶解，浓HCl酸化至pH为3，氯仿萃取，MgSO4干燥，过滤蒸除氯仿，制得3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯；
反应方程式如下：
(2)化合物Ⅰ的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯和化合物Ⅱ，搅拌下在甲苯中于120-140℃回流反应6～24h，生成化合物Ⅰ，其中3，5-二甲酸-1-苯甲酸甲酯和化合物II摩尔比为1.0～1.1:1.0；
反应式如下：
(3)咪唑啉缓蚀剂的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量化合物Ⅰ和化合物Ⅳ,其摩尔比为1.0:2.0～2.2，同时向反应器中加入干燥的苯类溶剂，反应物与苯类溶剂的质量比为1:0.5-1；升温在120-140℃回流1h～4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至140℃～210℃保温1h～2h,蒸除溶剂和未反应完的原料；然后逐渐升温至210℃～250℃保温2h～4h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉缓蚀剂；
反应方程式如下：
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107903249B (zh) * 2017-11-14 2019-10-22 陕西省石油化工研究设计院 二亚乙基胺-(2-苯并三氮唑)-(2′-长碳链烯烃基)双咪唑啉缓蚀剂及制备方法
CN108914132B (zh) * 2018-08-21 2020-04-21 陕西日新石油化工有限公司 含硫化氢油田污水用咪唑啉缓蚀剂及其制备方法
CN111719158B (zh) * 2020-05-27 2022-08-23 东营东方化学工业有限公司 一种适用于宽流速范围的缓蚀剂组合物及其制造方法
CN111732948B (zh) * 2020-05-28 2022-09-16 东营东方化学工业有限公司 一种改善对井下管柱腐蚀速率的复合酸组合物及其制造方法
CN112876459B (zh) * 2021-01-18 2022-04-01 天津市科达斯实业有限公司 一种多阳离子苯并咪唑缓蚀剂及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103554027A (zh) * 2013-10-30 2014-02-05 中国海洋石油总公司 一种水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成方法
CN104829539A (zh) * 2015-04-13 2015-08-12 成都石大力盾科技有限公司 一种己二酸双咪唑啉衍生物、其制备方法和该衍生物作为缓蚀剂的应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103554027A (zh) * 2013-10-30 2014-02-05 中国海洋石油总公司 一种水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成方法
CN104829539A (zh) * 2015-04-13 2015-08-12 成都石大力盾科技有限公司 一种己二酸双咪唑啉衍生物、其制备方法和该衍生物作为缓蚀剂的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
三咪唑啉二氧化碳缓蚀剂的合成与评价;郭王钊等;《应用化工》;20151231;第44卷(第12期);第2285-2288页
三种咪唑啉基苯的合成;焦绍明等;《甘肃省化学会第二十七届年会暨第九届甘肃省中学化学教学经验交流会论文摘要集》;20110719;第275页

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