CN112142778A - 一种兼具油溶性和水溶性的离子液体及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种兼具油溶性和水溶性的离子液体及其制备方法与应用，属于离子液体技术领域。本发明提供的所述离子液体具有如下所示通式。本发明的离子液体以四甲基胍为阳离子，以磷酸根为阴离子，使离子液体同时具有油溶性和水溶性。此外，离子液体中的胍基团和磷酸二酯基团能够与金属发生静电吸附和摩擦化学反应，从而使离子液体表现出了优异的防腐性能和摩擦学性能，能够应用作为添加剂应用于润滑剂。
Description
技术领域
本发明涉及离子液体技术领域，尤其涉及一种兼具油溶性和水溶性的离子液体及其制备方法与应用。
背景技术
润滑材料与人类的生产生活密切相关，随着人们对环保需求的重视程度逐渐增加，大力发展绿色润滑材料将成为润滑材料研究领域的主要发展方向之一。从绿色环保、节能降耗以及可持续发展的角度考虑，传统高含量硫磷润滑剂及添加剂的发展正逐渐向无硫、低磷、无磷等绿色环保、高效、长寿命等更为环保和生物相容的角度演变。
离子液体作为一类最重要的润滑剂及添加剂，自申请人所在课题组于 2001首次报道以后(Ye C,LiuW,ChenY,et al.Room-temperature ionic liquids: a novelversatile lubricant[J].Chemical Communications,2001(21):2244-2245)，已经成为全球学术界和工业界的共同研究热点。事实证明，离子液体作为高性能润滑剂及添加剂的确具有非常优良的减摩抗磨性能，并且具有很好的承载能力(Palacio M,Bhushan B.Areview of ionic liquids for green molecular lubrication in nanotechnology[J].Tribology Letters,2010,40(2):247-268；Song Z, Yu Q,Cai M,et al.Green ionicliquid lubricants prepared from anti-inflammatory drug[J].Tribology Letters,2015,60(3):38)。
传统研究的离子液体中，阳离子主要以咪唑阳离子为主，阴离子主要以卤素离子和其它无机酸离子(如四氟硼酸根等)为主。离子液体种类繁多，改变阳离子、阴离子的不同组合，可以设计合成出不同的离子液体。离子液体的合成大体上分为直接合成法和两步合成法。直接合成法指的是通过酸碱中和反应或季胺化反应等一步合成离子液体，操作经济简便、没有副产物、产品易纯化，但是这类反应构建的季铵盐化合物通常包含特殊的卤族元素如氯、溴、碘，对金属基底具有腐蚀性。对于特殊目标离子液体，必须使用两步合成法。传统的离子液体如四氟硼酸盐和六氟磷酸盐类离子液体的制备通常采用两步法。这类化合物的合成相对复杂，过程繁琐，且制备成本较高，一般的合成路线首先通过季胺化反应制备出含目标阳离子的卤盐；然后用目标阴离子置换出卤素离子或加入Lewis酸来得到目标离子液体。离子液体的纯度严重影响其使用性能，为了得到高纯离子液体，在离子交换环节需要多次水洗和纯化处理，是导致离子液体成本增加的主要因素之一。
然而，传统离子液体由于包含四氟硼酸根、六氟磷酸根等卤族元素，导致这里化合物的极性大，在水体系和油体系中均难以大浓度溶解，而且极易腐蚀金属基底。解决这一问题的首要途径是通过合理的分子设计，合成具有适当极性且不包含卤素的新型离子液体。
目前，非咪唑型离子液体作为油基、水基润滑添加剂的研究已经引起了大家的广泛关注，这类离子液体多以季铵盐、季磷盐型阳离子、烷基羧酸或者烷基磷酸酯以及烷基磺酸酯为阴离子。但是长链的季铵、季磷型离子液体由于极性弱仅仅可以用于油溶性离子液体，不能用于水基添加剂。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种兼具油溶性和水溶性的离子液体及其制备方法与应用。本发明提供的离子液体兼具水溶性和油溶性，能够溶于不同极性的溶剂中；同时，该离子液体还具有优异的摩擦学性能。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种兼具油溶性和水溶性的离子液体，所述离子液体具有式I所示通式：
其中，所述R选自C1-C18的烷基。
优选地，所述R为甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、辛基、异辛基、癸基、异癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基。
优选地，所述R为丁基或异辛基。
本发明还提供了上述技术方案所述的兼具油溶性和水溶性的离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将磷酸二酯、四甲基胍和有机溶剂混合，进行酸碱中和反应，得到所述兼具油溶性和水溶性的离子液体。
优选地，所述磷酸二酯和四甲基胍的摩尔比为1:1。
优选地，所述磷酸二酯为磷酸二甲酯、磷酸二乙酯、磷酸二丙酯、磷酸二丁酯、磷酸二异丁酯、磷酸二戊酯、磷酸二异戊酯、磷酸二己酯、磷酸二庚酯、磷酸二辛酯、磷酸二异辛酯、磷酸二壬酯、磷酸二癸酯、磷酸二异癸酯、磷酸二十一烷酯、磷酸二十二烷酯、磷酸二十三烷酯、磷酸二十四烷酯、磷酸二十五烷酯、磷酸二十六烷酯、磷酸二十七烷酯或磷酸二十八烷酯。
优选地，所述酸碱中和反应的温度为室温，时间为4～12小时；所述酸碱中和反应在惰性气体保护下进行。
优选地，所述酸碱中和反应完成后，包括将所得酸碱中和反应液冷却至室温后减压蒸馏。
本发明还提供了上述技术方案所述的兼具油溶性和水溶性的离子液体作为添加剂在润滑剂中的应用。
优选地，所述润滑剂包括水基润滑剂或油基润滑剂。
本发明提供了一种兼具油溶性和水溶性的离子液体，所述离子液体具有式I所示通式。本发明的离子液体以四甲基胍为阳离子，具有优异的水溶性；以磷酸二酯为阴离子，磷酸二酯类似于表面活性剂，具有水溶性的同时还具有油溶性，因而使离子液体同时具有油溶性和水溶性。同时，磷酸二酯中的碳链越长，所得离子液体的油溶性越强。此外，离子液体中的胍基团和磷酸二酯基团能够与金属发生静电吸附和摩擦化学反应，从而使离子液体表现出了优异的防腐性能和摩擦学性能，能够应用作为添加剂应用于润滑剂。实施例的数据表明：本发明提供的离子液体兼具水溶性和油溶性，同时能够提高水基润滑剂或油基润滑剂的热稳定性和摩擦磨损性能。
本发明还提供了上述技术方案所属的兼具油溶性和水溶性的离子液体的制备方法，该制备方法为一步合成，简化了合成步骤，更容易操作。
具体实施方式
本发明提供了一种兼具油溶性和水溶性的离子液体，所述离子液体具有式I所示通式：
其中，所述R选自C1-C18的烷基。
在本发明中，所述R优选为甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、辛基、异辛基、癸基、异癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基；进一步优选为丁基或异辛基。
在本发明中，当式I中的R优选为正丁基时，所述离子液体的结构式如式II所示，简称P4-胍：
在本发明中，当式I中的R优选为异辛基时，所述离子液体的结构式如式III所示，简称P8-胍：
本发明的离子液体以四甲基胍为阳离子，以磷磷酸二酯为阴离子，通过调节离子液体的R的链长，使离子液体同时具有油溶性和水溶性。此外，离子液体中的胍基团和磷酸二酯基团能够与金属发生静电吸附和摩擦化学反应，从而使离子液体表现出了优异的防腐性能和摩擦学性能。
本发明还提供了上述技术方案所述的兼具油溶性和水溶性的离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将磷酸二酯、四甲基胍和有机溶剂混合，进行酸碱中和反应，得到所述兼具油溶性和水溶性的离子液体。
在本发明中，所述磷酸二酯优选为磷酸二甲酯、磷酸二乙酯、磷酸二丙酯、磷酸二丁酯、磷酸二异丁酯、磷酸二戊酯、磷酸二异戊酯、磷酸二己酯、磷酸二庚酯、磷酸二辛酯、磷酸二异辛酯、磷酸二壬酯、磷酸二癸酯、磷酸二异癸酯、磷酸二十一烷酯、磷酸二十二烷酯、磷酸二十三烷酯、磷酸二十四烷酯、磷酸二十五烷酯、磷酸二十六烷酯、磷酸二十七烷酯、磷酸二十八烷酯，优选为磷酸二甲酯、磷酸二乙酯、磷酸二丙酯、磷酸二丁酯、磷酸二异丁酯、磷酸二戊酯、磷酸二异戊酯、磷酸二辛酯、磷酸二异辛酯、磷酸二癸酯、磷酸二异癸酯、磷酸二十二烷酯、磷酸二十四烷酯、磷酸二十六烷酯或磷酸二十八烷酯，进一步优选为磷酸二丁酯或磷酸二异辛酯。
在本发明中，所述有机溶剂优选为二氯甲烷。
在本发明中，所述磷酸二酯和四甲基胍的摩尔比优选为1:1；所述四甲基胍与有机溶剂的用量比优选为0.01mol：10～100mL。
在本发明中，所述酸碱中和反应的温度优选为室温，即既不需要额外加热也不需要额外降温；所述酸碱中和反应的时间优选为4～12小时；所述酸碱中和反应优选在惰性气体保护下进行，所述惰性气体为氮气或氩气。
所述酸碱中和反应结束后，本发明优选包括将所得酸碱中和反应液冷却至室温后，减压蒸馏；所述减压蒸馏的温度优选为25～50℃，压力优选为 0.1～0.5MPa；本发明对所述减压蒸馏的时间不做具体限定，只要能够将反应液中的有机溶剂完全去除即可。在本发明中，所述减压蒸馏优选在旋转蒸发仪中进行。
本发明还提供了上述技术方案所述的兼具油溶性和水溶性的离子液体作为添加剂在润滑剂中的应用。在本发明中，所述润滑剂优选包括水基润滑剂或油基润滑剂。本发明对所述离子液体在润滑剂中的用量不做具体限定，本领域技术人员根据实际情况进行选择即可。
在本发明中，由于离子液体中的胍基团和磷酸二酯基团能够与金属发生静电吸附和摩擦化学反应，从而使离子液体表现出了优异的防腐性能和摩擦学性，能够应用作为添加剂应用于润滑剂。
下面结合实施例对本发明提供的兼具油溶性和水溶性的离子液体及其制备方法与应用进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1离子液体P4-胍的合成
等摩尔的磷酸二丁酯和四甲基胍于惰性气体保护下以二氯甲烷为溶剂，室温搅拌反应12个小时，冷却至室温，于40℃、0.3MPa减压蒸馏除去二氯甲烷得到无色液体，即为P4-胍，收率为98％。
反应过程为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.19(s,2H),3.75(t,J＝8.0Hz,4H),2.92(s, 12H),1.52-1.45(m,4H),1.34-1.24(m,4H),0.82(t,J＝8.0Hz,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:162.45,64.82,64.76,39.77,33.04,32.96, 19.06,13.85.
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ:0.16(s).m/z(ESI,positive ion)calc. 116.1182,found 116.1193[C5H14N3]+,m/z(ESI,negative ion)calc.209.0948, found 209.0946[C8H18O4P]-.
实施例2离子液体P8-胍的合成
等摩尔的磷酸二异辛酯和四甲基胍于惰性气体保护下以二氯甲烷为溶剂，室温搅拌反应12个小时，冷却至室温，于40℃、0.3MPa减压蒸馏除去二氯甲烷得到无色液体，即为P8-胍。
反应过程为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.20(s,2H),3.66(t,J＝8.0Hz,4H),2.96(s, 12H),1.37-1.22(m,22H),0.82(t,J＝8.0Hz,12H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:162.50,67.53,67.47,40.57,40.49,39.85, 30.24,29.16,23.46,23.21,14.20,11.09.
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ:0.31(s).m/z(ESI,positive ion)calc. 116.1182,found 116.1203[C5H14N3]+,m/z(ESI,negative ion)calc.321.2200, found 321.2173[C16H34O4P]-.
实施例3离子液体P14-胍的合成
等摩尔的磷酸二十四烷酯和四甲基胍于惰性气体保护下以二氯甲烷为溶剂，室温搅拌反应12小时，冷却至室温，于40℃、0.3MPa减压蒸馏除去二氯甲烷得到无色液体，即为P14-胍，收率为95％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.13(s,2H),3.73(t,J＝8.0Hz,4H),2.94(s, 12H),1.47-1.09(m,48H),0.82(t,J＝8.0Hz,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:163.25,64.08,63.76,39.13,35.18,31.94, 29.76,29.47,25.53,22.89,19.18,13.85,11.19.
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ:0.18(s).m/z(ESI,positive ion)calc. 116.1182,found 116.1188[C5H14N3]+,m/z(ESI,negative ion)calc.489.4073, found 489.4066[C28H58O4P]-.
实施例4离子液体P18-胍的合成
等摩尔的磷酸二十八烷酯和四甲基胍于惰性气体保护下以二氯甲烷为溶剂，室温搅拌反应12小时，冷却至室温，于40℃、0.3MPa减压蒸馏除去二氯甲烷得到无色液体，即为P18-胍，收率为90％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.18(s,2H),3.64(t,J＝8.0Hz,4H),2.93(s, 12H),1.41-1.11(m,64H),0.81(t,J＝8.0Hz,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:163.77,63.53,63.47,40.81,40.39,39.88, 35.14,30.11,29.76,29.41,25.55,23.21,22.82,14.20,14.11,11.08.
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ:0.29(s).m/z(ESI,positive ion)calc. 116.1182,found 116.1185[C5H14N3]+,m/z(ESI,negative ion)calc.601.5325, found 601.5358[C36H74O4P]-.
将实施例1～4中的离子液体以质量百分含量为溶质溶于不同极性的溶剂中，结果如表1所示。
表1 P4-胍、P8-胍、P-14胍和P-18胍在不同溶剂中的溶解性结果
表1中，A51为市售合成润滑基础油双酯油。
从表1可以看出：实施例1和2中的离子液体在溶剂水、氯仿和甲醇中能够无限混溶，P8-胍在A51基础油中无限溶解，而P4-胍在A51基础油中最大溶解重量百分比为1.5％，实施例3和4的离子液体在水中的最大溶解度分别是3.3％和2.5％；说明本发明提供的离子液体兼具水溶性和油溶性。
采用德国耐驰公司生产的STA 449F3TGA-DSC同步热分析仪测定实施例1、2所得离子液体和A51基础油的热稳定性，试验条件为：氮气气氛，升温速率10℃/min，升温区间25～600℃；采用奥地利安东帕公司生产的SVM 3000 石油产品运动粘度仪测定其运动黏度和黏度指数；结果如表2所示。
表2 P4-胍、P8-胍、P-14胍、P-18胍和A51基础油的的运动粘度、粘度指数和热分解温度
从表2可以看出：所合成的离子液体具有和A51差不多的黏度指数，而且在分解温度都在200℃以上，完全可以供水基切削液和润滑剂和润滑添加剂的使用。
将P8-胍以不同的质量浓度与A51基础油混合后，得到不同系列的润滑油，使用STA449F3TGA-DSC(NETZSCH)同步热分析仪对不同系列的润滑油和A51基础油的热稳定性进行了分析，试验条件为：氮气气氛，升温速率10℃/min，升温区间25～600℃；结果如下表3所示。
表3 不同润滑油和A51基础油的热稳定性
从表3可以明显看到：掺入P8-胍的润滑剂相比A51基础油具有较高的热稳定性。
利用德国Optimol油脂公司生产的SRV-V微振动摩擦磨损试验机评价润滑剂的摩擦磨损性能，以润滑剂作为钢/钢摩擦副，条件为：摩擦副接触方式为球-盘点接触，载荷300N，频率25Hz，振幅1mm，实验时间30min，实验上试球为Φ10mm的AISI 52100、硬度为58-62HRC钢球，下试样为Φ24mm、厚度7.9mm、硬度为58-62HRC的AISI 52100钢块；下试样的磨损体积由 BRUKER-NPFLEX三维光学轮廓仪测得。
当润滑剂为P4-胍、P8-胍、P14-胍、P18-胍和A51基础油，试验温度为50℃时，润滑剂的摩擦磨损性能测试结果如表4所示。
表4 P4-胍、P8-胍、P14-胍、P18-胍和A51基础油50℃的摩擦磨损性能测试结果
从表4可以看出：与A51相比，P4-胍和P8-胍的减摩抗磨性能都有了极大的提高，而且随着链长增加，其减摩抗磨性能增加，当链长增加到一定数量 (碳原子数14)时，其性能基本趋于定值。
当润滑剂为P4-胍、P8-胍、P14-胍、P18-胍和A51基础油时，试验温度为 150℃时，润滑剂的摩擦磨损性能测试结果如表5所示。
表5 P4-胍、P8-胍、P14-胍、P18-胍和A51基础油150℃的摩擦磨损性能测试结果
从表5可以看出：与A51相比，P4-胍和P8-胍的减摩抗磨性能都有了极大的提高，而且随着烷基链长的增加，P14-胍和P-18胍的减摩抗磨性能逐渐提高。
当润滑剂为不同质量浓度的P8-胍/A51混合润滑剂和A51基础油，试验温度为50℃时，润滑剂的摩擦磨损性能测试结果如表6所示。
表6 不同质量浓度的P8-胍/A51混合润滑剂和A51基础油50℃的摩擦磨损性能测试结果
从表6可以看出：与A51相比，添加P8-胍的A51的减摩抗磨性能都有了极大的提高。
当润滑剂为不同质量浓度的P8-胍/A51混合润滑剂和A51基础油时，试验温度为150℃时，润滑剂的摩擦磨损性能测试结果如表7所示。
表7 不同质量浓度的P8-胍/A51混合润滑剂和A51基础油150℃的摩擦磨损性能测试结果
从表7中可以看出：在高温条件下，与A51相比，添加P8-胍的A51的减摩抗磨性能都有了明显的提高。
利用德国Optimol油脂公司生产的SRV-V微振动摩擦磨损试验机评价润滑剂的摩擦磨损性能，以润滑剂作为钢/钢摩擦副，条件为：载荷100N，频率25 Hz，振幅1mm，实验时间30min，实验上试球为Φ10mm的AISI 52100、硬度为58-62HRC钢球，下试样为Φ24mm、厚度7.9mm、硬度为58-62HRC的AISI 52100钢块；下试样的磨损体积由BRUKER-NPFLEX三维光学轮廓仪测得。
当润滑剂为不同质量浓度的P4-胍/水混合润滑剂和水，试验温度为25℃时，润滑剂的摩擦磨损性能测试结果如表8所示。
表8 不同质量浓度的P4-胍/水混合润滑剂和水25℃的摩擦磨损性能测试结果
从表8可以看出：与纯水相比，P4-胍/水润滑组合物的减摩抗磨性能都有提高。
当润滑剂为不同质量浓度的P8-胍/水混合润滑剂、P14-胍/水混合润滑剂、 P18-胍/水混合润滑剂和水时，试验温度为25℃时，润滑剂的摩擦磨损性能测试结果如表9所示。
表9 不同质量浓度的P8-胍/水混合润滑剂、P14-胍/水混合润滑剂、P18- 胍/水混合润滑剂和水25℃的摩擦磨损性能测试结果
从表9可以看出：与纯水相比，P8-胍/水润滑组合物的减摩抗磨性能都有明显提高；在相同添加量下，随着P14-胍、P18-胍的链长逐渐增加，P14-胍/ 水润滑组合物、P18胍/水润滑组合物的减摩抗磨性能也逐渐增加。
通过对比表8和表9中的1.0％P4-胍、1.0％P8-胍和纯水的摩擦磨损性能测试结果，发现：1.0％P8-胍和1.0％P4-胍的减摩抗磨性能都有了极大的提高。而且，随着相同浓度润滑组合物中离子液体的阴离子链长的增加，其润滑组合物的减摩抗磨性能明显增加。
由上述实施例可以看出：本发明提供的离子液体兼具水溶性和油溶性，同时能够提高水基润滑剂或油基润滑剂的热稳定性和摩擦磨损性能。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种兼具油溶性和水溶性的离子液体，其特征在于，所述离子液体具有式I所示通式：
其中，所述R选自C1-C18的烷基。
2.根据权利要求1所述的离子液体，其特征在于，所述R为甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、辛基、异辛基、癸基、异癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基。
3.根据权利要求1或2所述的离子液体，其特征在于，所述R为丁基或异辛基。
4.权利要求1～3任一项所述的兼具油溶性和水溶性的离子液体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将磷酸二酯、四甲基胍和有机溶剂混合，进行酸碱中和反应，得到所述兼具油溶性和水溶性的离子液体。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述磷酸二酯和四甲基胍的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求4或5所述的制备方法，其特征在于，所述磷酸二酯为磷酸二甲酯、磷酸二乙酯、磷酸二丙酯、磷酸二丁酯、磷酸二异丁酯、磷酸二戊酯、磷酸二异戊酯、磷酸二己酯、磷酸二庚酯、磷酸二辛酯、磷酸二异辛酯、磷酸二壬酯、磷酸二癸酯、磷酸二异癸酯、磷酸二十一烷酯、磷酸二十二烷酯、磷酸二十三烷酯、磷酸二十四烷酯、磷酸二十五烷酯、磷酸二十六烷酯、磷酸二十七烷酯或磷酸二十八烷酯。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述酸碱中和反应的温度为室温，时间为4～12小时；所述酸碱中和反应在惰性气体保护下进行。
8.根据权利要求4或7所述的制备方法，其特征在于，所述酸碱中和反应完成后，包括将所得酸碱中和反应液冷却至室温后减压蒸馏。
9.权利要求1～3任一项所述的兼具油溶性和水溶性的离子液体作为添加剂在润滑剂中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述润滑剂包括水基润滑剂或油基润滑剂。
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