CN103788072A - 位阻酚与苯并三氮唑双官能团取代的离子液体及制备 - Google Patents

位阻酚与苯并三氮唑双官能团取代的离子液体及制备 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种位阻酚与苯并三氮唑双官能团取代的离子液体及其制备方法和应用。离子液体的阳离子为咪唑阳离子，阴离子为六氟磷酸根、四氟硼酸根及二（三氟甲基磺酰）胺负离子，其咪唑环取代的端基含位阻酚和苯并三氮唑基团。离子液体作为润滑油或润滑脂使用，具有较好的抗氧化和抗腐蚀性能。

Description

位阻酚与苯并三氮唑双官能团取代的离子液体及制备
技术领域
本发明涉及一种位阻酚与苯并三氮唑双官能团取代的离子液体及其制备和用途。
背景技术
自从2001年，离子液体作为高性能合成润滑油被发现，迅速引起了人们的广泛关注(C.F. Ye, W.M. Liu, Y.X. Chen, L.G. Yu, Chem. Commun, 21 (2001) 2244-2245.）。这主要是因为离子液体比普通合成润滑油具有优良的摩擦学性能，可能归结于离子液体的双偶极结构和优异的物理化学性质例如不易燃性，不挥发性，高的热稳定性等特点。离子液体的这些突出特点为其作为高性能润滑剂，减摩抗磨添加剂和薄膜材料等提供了必备的条件。近年来，关于离子液体润滑剂的文章和专利迅猛增长，这说明无论从学术和工业应用等方面都引起了人们的广泛关注。尽管不用添加任何添加剂，离子液体比普通的润滑油都具有较好的减摩抗磨性能，但是在离子液体的应用过程中又存在一些问题。如果大规模的使用离子液体做润滑剂例如金属机械和精细加工的润滑，花费的成本就较高，解决的途径就是离子液体作为添加剂来使用。离子液体作为润滑油的应用过程中腐蚀和热氧化是其两大瓶颈，如果不被解决，大规模应用也比较困难。离子液体作为添加剂使用，又存在一些问题，本身极性较大与一般的常用润滑油，例如PAO，双酯，矿物油等溶解性较差。但是解决溶解性的问题对合成工作者来说又并非难事，可以通过分子结构的调控合成出PFPE-ILs, X-1P-ILs, PAO-ILs, MACs-ILs, silicone-ILs, polyether-ILs这种结构的离子液体，增加其在基础油中的溶解性。与普通的离子液体相比此种离子液体的摩擦学性能可能提高不多，但是会改善基础油的摩擦学性能。作为添加剂，离子液体可以添加到润滑脂里，这就不用过多的考虑溶解性的问题。通过分子设计不仅可以提高离子液体在基础油中的溶解性，还可以把阳离子侧链取代基功能化，合成特殊功能的离子液体，如抗氧化，抗腐蚀。这些特殊的功能设计，为多功能的离子液体提供了合成途径。申请人合成了位阻酚取代的离子液体，并将其用作聚乙二醇的添加剂，具有良好的抗氧化和减摩抗磨能力（M. R. Cai, Y. M. Liang, M. H. Yao, Y.Q. Xia, F. Zhou, W. M. Liu, ACS Appl. Mater. Inter. 2 (2010) 870–876）。众所周知，苯并三氮唑及其衍生物是工业上常用的金属减活剂、抗腐蚀及抗氧化添加剂（M. Braid, U. S. Patent 4519928,1985；J. Shim. U. S. Patent, 4511481, 1985；R. M. Oneil, U. S. Patent, 5171463,1992）。同时合成了苯并三氮唑取代的离子液体，并将其用作聚乙二醇和聚脲润滑脂的添加剂，具有良好的抗腐蚀和减摩抗磨能力（M. R. Cai, Y. M. Liang, F. Zhou, W. M. Liu. ACS Appl. Mater. Inter. 3(2011) 2580-2592.）   
文献及专利调研表明还没有有关位阻酚和苯并三氮唑双官能团取代的同时具有抗氧，抗腐蚀和减摩抗磨性能的多功能离子液体的合成与应用报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含位阻酚和苯并三氮唑双官能团的抗氧化、抗腐蚀的离子液体。
本发明的另一目的是提供一种含位阻酚和苯并三氮唑双官能团的抗氧化、抗腐蚀离子液体的制备方法。
本发明的又一目的在于提供一种含位阻酚和苯并三氮唑双官能团的抗氧化、抗腐蚀离子液体的用途。
首次合成了一种新颖的含位阻酚和苯并三氮唑双官能团的咪唑类离子液体，该离子液体至今未见文献报道。离子液体的阳离子为咪唑阳离子，阴离子为六氟磷酸根、四氟硼酸根及二（三氟甲基磺酰）胺负离子，其咪唑环取代的端基含位阻酚和苯并三氮唑基团。
一种位阻酚与苯并三氮唑双官能团取代的离子液体，离子液体的通式：
                                                 
Figure 295447DEST_PATH_IMAGE001
 
式中X代表BF4、N(CF3SO2)2或 PF6 。
我们合成的离子液体分别为： 
IL-1: X=BF4, IL-2: X=N(CF3SO2)2, IL-3: X=PF6。
本发明的离子液体的制备反应方程式如下：
反应方程式1：
 
Figure 757652DEST_PATH_IMAGE002
反应方程式2：
其中X代表BF4、 N(CF3SO2)2或 PF6反应方程式1中，N-（苯并三氮唑-1-亚甲基）咪唑和1-氯甲基苯并三氮唑的制备参考文献：A. R. Katritzky, M. D. Deyrup, X. F. Lan, F. Brunner, J. Heterocyclic Chem., 26 (1989) 829-836. J. H. Burckhalter, V. C. Stephens, Luther A. R. Hall.J. Am. Chem. Soc. 74（1952）3868–3870. 
   具体制备方法为：分别取等摩尔的 N-（苯并三氮唑-1-亚甲基）咪唑和 2，6-二叔丁基-4-氯甲基苯酚于氮气保护下加到反应器中，溶剂为四氢呋喃（THF），室温下反应 24 个小时。反应后过滤得白色或淡黄色粉末，真空干燥，粉末用蒸馏水溶解，加入过量的六氟磷酸盐、四氟硼酸盐或二（三氟甲基磺酰）胺盐于室温下搅拌反应16-24小时，过滤干燥后得到白色粉末，用硅胶柱分离得离子液体。
本发明的离子液体用HNMR和CNMR分析手段进行了结构表征，证实其结构为以上通式所标示。
本发明的离子液体的热重分析结果显示其具有较高的热稳定性。
本发明的新型离子液体具有抗氧化和抗腐蚀的性能，通过热分析和铜片加速腐蚀试验可知，本发明的离子液体作为润滑油或润滑脂使用，具有较好的抗氧化和抗腐蚀性能。
本发明的离子液体可以作为聚乙二醇400(PEG)添加剂，添加离子液体的聚乙二醇作为钢/钢和钢/铜摩擦副的润滑剂，比普通离子液体具有优良的减摩抗磨性能以及高的承载能力。采用的实验方法如下：
分别采用德国 optimol 油脂公司生产的 SRV-IV  微振动摩擦磨损试验机（表4，表5和表7）和 MRS-1J (G) 机械式四球长时抗磨损试验机（表6）评价了聚乙二醇（PEG-400）和离子液体添加剂对钢/钢和钢/铜摩擦副的摩擦磨损性能。
具体实施方式
为了更好的理解本发明，通过实施例进行说明。
实施例1
 1-（苯并三氮唑-1-亚甲基）-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成（IL-3）
 100ml三口瓶中加入3.985克N-（苯并三氮唑-1-亚甲基）咪唑并加入15mlTHF溶解，缓慢加入用15mlTHF溶解的2，6-二叔丁基-4-氯甲基苯酚6.37克，室温下反应24个小时。反应后过滤得白色或淡黄色粉末6.088克，收率为67%。在100ml单口瓶中加入4.54克1-（苯并三氮唑-1-亚甲基）-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)咪唑氯盐并加适量蒸馏水和甲醇溶解，逐滴滴加用适量蒸馏水溶解的2.12克六氟磷酸铵，溶液迅速变混浊有白色固体生成，滴加完后交换16-24个小时。反应完后过滤，干燥，得5.5克白色粉末状固体，硅胶柱层析得5.31克白色晶体，收率为94%。1H-NMR (400 MHz, CD3COCD3), (ppm): δ= 9.50 (1H, s, N=CH), 8.10 (1H, s, CH-C), 8.08 (1H, s, CH-C)，8.01 (1H, s, N-CH), 7.84 (1H, s, CH-N), 7.68 (1H, s, CH=CH), 7.51 (1H, s, CH=CH), 7.36 ( 2H, s, C=CH), 7.33 (2H, s, CH2), 5.49 (2H, s, CH2-C), 1.40 (18H, s, C-CH3). 13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3), (ppm): 155.5, 146.7, 138.7, 137.0, 133.2, 129.6, 129.6, 126.6, 126.6, 125.6, 125.6, 125.1, 124.1, 123.4, 120.1, 110.4, 59.1, 54.5, 35.0, 30.2.
实施例2
1-（苯并三氮唑-1-亚甲基）-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)咪唑二三氟甲基磺酰胺盐离子液体的合成（IL-2）
1-（苯并三氮唑-1-亚甲基）-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)咪唑氯盐的制法同实施例1。在100ml单口瓶中加入3.408克1-（苯并三氮唑-1-亚甲基）-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)咪唑氯盐并加适量蒸馏水和甲醇溶解，逐滴滴加用适量蒸馏水溶解的2.583克二三氟甲基磺酰胺锂，溶液迅速变混浊有白色固体生成，滴加完后交换16-24个小时。反应完后过滤，干燥，得4.1克白色粉末状固体，硅胶柱层析得4.5克白色晶体，收率为86%。  1H-NMR (400 MHz, CD3COCD3), (ppm): δ= 9.60 (1H, s, N=CH), 8.11 (1H, s, CH-C), 8.10 (1H, s, CH-C)，8.05 (1H, s, N-CH), 7.87 (1H, s, CH-N), 7.69 (1H, s, CH=CH), 7.51 (1H, s, CH=CH), 7.38 ( 2H, s, C=CH), 7.32 (2H, s, CH2), 5.50 (2H, s, CH2-C), 1.38 (18H, s, C-CH3). 13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3), (ppm): 155.5, 146.7, 138.9, 137.1, 133.1, 129.6, 129.6, 126.5, 126.5, 125.6, 125.6, 125.0, 124.1, 123.4, 122.3, 120.6, 119.2, 110.3, 59.1, 54.6, 35.0, 30.0. 
实施例3
1-（苯并三氮唑-1-亚甲基）-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)咪唑四氟硼酸盐离子液体的合成（IL-1）
1-（苯并三氮唑-1-亚甲基）-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)咪唑氯盐的制法同实施例1。在100ml单口瓶中加入4.54克1-（苯并三氮唑-1-亚甲基）-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)咪唑氯盐并加适量蒸馏水和甲醇溶解，逐滴滴加用适量蒸馏水溶解的1.43克四氟硼酸钠，溶液迅速变混浊有白色固体生成，滴加完后交换16-24个小时。反应完后过滤，干燥，得4.73克白色粉末状固体，硅胶柱层析得4.54克白色晶体，收率为9%。 1H-NMR (400 MHz, CD3COCD3), (ppm): δ= 9.57 (1H, s, N=CH), 8.14 (1H, s, CH-C), 8.08 (1H, s, CH-C)，8.00 (1H, s, N-CH), 7.82 (1H, s, CH-N), 7.66 (1H, s, CH=CH), 7.50 (1H, s, CH=CH), 7.34 ( 2H, s, C=CH), 7.34 (2H, s, CH2), 5.48 (2H, s, CH2-C), 1.37 (18H, s, C-CH3). 13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3), (ppm): 155.5, 146.7, 138.7, 137.2, 133.2, 129.6, 129.6, 126.6, 126.6, 125.6, 125.6, 125.2, 124.0, 123.3, 120.5, 110.6, 59.0, 54.5, 35.0, 30.2.
表1 给出了具有不同阴离子的  1-（苯并三氮唑-1-亚甲基）-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)咪唑离子液体IL-1, IL-2, IL-3 三种离子液体对应的分解温度分别是 222.3，240.8 和  229.2℃，都具有较好的热稳定性,其中阴离子为二三氟甲基磺酰胺的离子液体分解温度最高。位阻酚和苯并三氮唑双官能团取代的离子液体，不仅具有较好的热稳定性，还可以作为减摩，抗磨，抗氧和抗腐蚀多功能的添加剂。
表1：所合成离子液体的热分解温度
离子液体 IL-1 IL-2 IL-3
分解温度℃ 222.3 240.8 229.2
 由安东帕 SVM-3000 黏度仪测定离子液体黏度和黏度指数。表2给出了 PEG 和添加抗氧和抗腐蚀离子液体之后的 PEG 的运动粘度、粘度指数。由数据可知，添加 2 wt %离子液体之后无论是在 40℃还是 100℃时，对 PEG的黏度和黏度指数都改变不明显。但是由 IL-3 黏度数据变化可知，黏度随着浓度的增大而增加。
表2： PEG和添加离子液体的PEG的物理性能
Figure 511982DEST_PATH_IMAGE003
通过热分析的方法，来表征双官能团取代的抗氧抗腐蚀离子液体的抗氧化性能，使用 STA 449 C TGA-DSC 同步热分析仪进行TGA和DSC分析。分析条件：在空气气氛下，以10℃/min的升温速率，由 25℃程序升温升至400℃。将不同的离子液体添加剂以 2 wt %的量加入 PEG 中，由表3 的数据可知，三种含相同阳离子双官能团取代的抗氧抗腐蚀离子液体  IL-1，IL-2 和 IL-3 添加到 PEG之后，氧化峰后移了 60 多度、发生 5 wt %热失重的温度提高了 30 多度，说明 PEG 的抗氧化性能得到明显提高。实验数据表明双官能团取代的抗氧抗腐蚀离子液体作为PEG添加剂具有较好的抗氧化性能。
表3热分析表征抗氧化性能实验结果
Figure 842469DEST_PATH_IMAGE004
加速腐蚀试验的溶液是 0.01moL/L 离子液体饱和的氢氧化钙溶液，铜片在这种溶液中浸泡 30 天，并用空白的溶液和 L-P106 作对比。由铜片加速腐蚀试验的图片可知，在空白溶液和 L-P106 溶液中浸泡的铜片发生了严重的腐蚀，铜片的颜色变成了黑色，从扫描电镜的图片中可以看到，铜片的上层发生剥离，出现了严重的腐蚀。而相同试验条件下的 0.01moL/L L-P106+0.01moL/L IL-2，0.01moL/L IL-2，0.01moL/L IL-1 和 0.01moL/L IL-3 溶液中浸泡的铜片，颜色没发生任何变化，铜片表面机械抛光留下的划痕还可清洗可见，没有发生任何腐蚀。以上说明我们合成的位阻酚和苯并三氮唑双取代的离子液体具有较好的抗腐蚀性。 
分别采用德国 optimol 油脂公司生产的 SRV-IV  微振动摩擦磨损试验机（表4，表5和表7）和 MRS-1J (G) 机械式四球长时抗磨损试验机（表6）评价了聚乙二醇（PEG-400）和离子液体添加剂对钢/钢和钢/铜摩擦副的摩擦磨损性能。
表4所列的是室温的条件下离子液体作为PEG添加剂对钢/钢摩擦副的平均摩擦系数和平均磨损体积数据，选用载荷：200N，频率25Hz，振幅1mm，实验时间30min，温度25℃，实验上试球直径为10mm钢球，下试样为钢块。实验结果表明与PEG和普通离子液体L-P106相比，添加双官能团取代的抗氧抗腐蚀离子液体的PEG的减摩抗磨性能都有了极大的提高。
表4： PEG和添加离子液体的PEG作为钢/钢摩擦副润滑剂的平均摩擦系数和平均磨损体积
润滑剂 平均摩擦系数 平均磨损体积/-5mm3
PEG 0.135 290.7
2% L-P106 0.114 144.85
2% IL-1 0.101 17.16
2% IL-2 0.105 20.98
2%IL-3 0.106 11.37
 表5所列的是100℃的条件下离子液体作为PEG添加剂对钢/钢摩擦副的平均摩擦系数和平均磨损体积数据，选用载荷：200N，频率25Hz，振幅1mm，实验时间30min，温度100℃，实验上试球直径为10mm钢球，下试样为钢块。实验结果表明与PEG和普通离子液体L-P106相比，添加双官能团取代的抗氧抗腐蚀离子液体的PEG的减摩抗磨性能都有了极大的提高。
表5： PEG和添加离子液体的PEG作为钢/钢摩擦副润滑剂的平均摩擦系数和平均磨损体积
润滑剂 平均摩擦系数 平均磨损体积/-5mm3
PEG 0.165 597.85
2% L-P106 0.15 409.95
2% IL-1 0.13 166.8
2% IL-2 0.104 20.595
2%IL-3 0.089 9.964
表6所列的是离子液体作为PEG添加剂的平均摩擦系数和平均磨斑直径数据，选用载荷：392N，频率25Hz，转速：1450 r/min，实验时间30min，温度25℃，实验上下试球都为直径为12.7mm钢球。实验结果表明与空白润滑油PEG和普通离子液体L-P106相比，添加离子液体的PEG具有更低的摩擦系数和更小的磨斑直径。
表6：PEG和添加离子液体之后作为钢/钢摩擦副润滑剂的平均摩擦系数和平均磨斑直径
润滑剂 平均摩擦系数 平均磨斑直径/mm
PEG 0.105 0.61
2% L-P106 0.096 0.61
2% IL-1 0.049 0.36
2% IL-2 0.078 0.60
2% IL-3 0.56 0.32
 表7所列的是100℃的条件下离子液体作为PEG添加剂对钢/铜摩擦副的平均摩擦系数和平均磨损体积数据，选用载荷：50N，频率25Hz，振幅1mm，实验时间30min，温度100℃，实验上试球直径为10mm钢球，下试样为铜块。实验结果表明双官能团取代的抗氧抗腐蚀离子液体作为PEG的添加剂不仅对钢/钢摩擦副具有较好的摩擦学特性，作为钢/铜摩擦副的润滑剂比空白润滑油和普通离子液体L-P106具有更好的减摩抗磨性能。 
表7： PEG和添加离子液体的PEG作为钢/铜摩擦副润滑剂的平均摩擦系数和平均磨损体积
润滑剂 平均摩擦系数 平均磨损体积/-5mm3
PEG 0.165 597.85
2% L-P106 0.15 409.95
2% IL-1 0.13 166.8
2% IL-2 0.104 20.595
2%IL-3 0.089 9.964

Claims (4)

1.一种位阻酚与苯并三氮唑双官能团取代的离子液体，离子液体的通式：
                                                 
 式中X代表BF4、 N(CF3SO2)2或 PF6 。
2.如权利要求1所述位阻酚与苯并三氮唑双官能团取代的离子液体的制备方法，其特征在于分别取等摩尔的 N-（苯并三氮唑-1-亚甲基）咪唑和 2，6-二叔丁基-4-氯甲基苯酚于氮气保护下加到反应器中，溶剂为四氢呋喃（THF），室温下反应 24 个小时。
3.反应后过滤得白色或淡黄色粉末，真空干燥，粉末用蒸馏水溶解，加入过量的六氟磷酸盐、四氟硼酸盐或二（三氟甲基磺酰）胺盐于室温下搅拌反应16-24小时，过滤干燥后得到白色粉末，用硅胶柱分离得离子液体。
4.一种如权利要求1所述的位阻酚与苯并三氮唑双官能团取代的离子液体，作为润滑油或润滑脂使用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2020122684A (ja) * 2019-01-29 2020-08-13 ダイキン工業株式会社 冷媒配管の検査方法および冷媒配管
CN114606042A (zh) * 2022-03-18 2022-06-10 中国科学院兰州化学物理研究所 一种防锈油及其制备方法和应用

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