JPWO2009139433A1 - 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 - Google Patents
油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2009139433A1 JPWO2009139433A1 JP2010512010A JP2010512010A JPWO2009139433A1 JP WO2009139433 A1 JPWO2009139433 A1 JP WO2009139433A1 JP 2010512010 A JP2010512010 A JP 2010512010A JP 2010512010 A JP2010512010 A JP 2010512010A JP WO2009139433 A1 JPWO2009139433 A1 JP WO2009139433A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- oil
- alkenyl
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- UUFUTEGFMIDQLU-UHFFFAOYSA-N CC(C(CC(N1C(CCC(OC)=O)C(O)=O)=O)C1=O)=C Chemical compound CC(C(CC(N1C(CCC(OC)=O)C(O)=O)=O)C1=O)=C UUFUTEGFMIDQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRJWPQXBRAFTO-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C)=O)C(NCCO)=O Chemical compound CC(CC(C)=O)C(NCCO)=O ABRJWPQXBRAFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDAWVMDFCGKMDC-UHFFFAOYSA-N CC(CC(N1CCO)=O)C1=O Chemical compound CC(CC(N1CCO)=O)C1=O XDAWVMDFCGKMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/16—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/104—Aromatic fractions
- C10M2203/1045—Aromatic fractions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/106—Naphthenic fractions
- C10M2203/1065—Naphthenic fractions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
- C10M2205/0285—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/17—Fisher Tropsch reaction products
- C10M2205/173—Fisher Tropsch reaction products used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/2805—Esters used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/401—Fatty vegetable or animal oils used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/1033—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2211/06—Perfluorinated compounds
- C10M2211/063—Perfluorinated compounds used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/086—Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/0405—Phosphate esters used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
- C10M2229/025—Unspecified siloxanes; Silicones used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本発明は、式(I){式(I)中、mは0または1を表し、R1およびR2は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいアルキルなどを表し、XおよびYは、同一または異なって、式(II)[式(II)中、R3およびR4、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基などを表す]などを表す}で表される化合物を含有する油類用添加剤などを提供する。本発明によれば、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供できる。
Description
本発明は、潤滑油基油や燃料油などに用いる油類用添加剤などに関する。
潤滑油は、一般に、潤滑油基油と潤滑油添加剤とを含有する。金属分やリン分は環境に悪影響を及ぼすので、金属分やリン分を含有しない潤滑油添加剤が求められている。(「潤滑経済」、2005年、7月号、p.7、または「月刊トライボロジー」、2005年、12月号、p.36参照)。
潤滑油には様々な特性が求められ、その中に耐摩耗特性および耐摩擦特性がある。潤滑油基油に耐摩耗特性または耐摩擦特性を付与するための添加剤が検討されている(特許第2563295号公報など参照)。
潤滑油には様々な特性が求められ、その中に耐摩耗特性および耐摩擦特性がある。潤滑油基油に耐摩耗特性または耐摩擦特性を付与するための添加剤が検討されている(特許第2563295号公報など参照)。
グルタミン酸、アスパラギン酸などのアミノ酸のアルキルエステルと油類とを含有する気化性錆止め油が知られている(特許文献1)。
2−フタルイミドペンタン二酸のジメチルエステルなどが、サリドマイドの原料などとして有用であることが知られている(非特許文献1)
2−フタルイミドペンタン二酸のジメチルエステルなどが、サリドマイドの原料などとして有用であることが知られている(非特許文献1)
「オーガニック・プロセス・リサーチ・アンド・ディベロップメント(Organic Process Research & Development)」、2005年、第9巻、p.853
本発明の目的は、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供することにある。
本発明は、以下の(1)〜(10)を提供する。
(1)式(I)
(1)式(I)
{式(I)中、
mは0または1を表し、
R1およびR2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、R1とR2とが、それぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、
XおよびYは、同一または異なって、アルキル、アルケニル、または
式(II)
mは0または1を表し、
R1およびR2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、R1とR2とが、それぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、
XおよびYは、同一または異なって、アルキル、アルケニル、または
式(II)
[式(II)中、R3およびR4は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、R3とR4とが、それぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、Lはアルキレンを表す]を表す}で表される化合物を含有する油類用添加剤。
(2)XおよびYの少なくとも一方が、式(II)である(1)に記載の油類用添加剤。
(3)XまたはYの一方が、アルキルまたはアルケニルであり、他方が式(II)である(1)に記載の油類用添加剤。
(4)XおよびYが、同一または異なって、式(II)である(1)に記載の油類用添加剤。
(5)XおよびYが、同一または異なって、アルキルまたはアルケニルである(1)に記載の油類用添加剤。
(6)(1)〜(5)のいずれかに記載の油類用添加剤と、潤滑油基油とを含有する潤滑油。
(7) 潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド(GTL)、フルオロカーボン、イオン液体、植物油および獣油からなる群より選ばれる1種以上である(6)に記載の潤滑油。
(8)式(Ia)
(2)XおよびYの少なくとも一方が、式(II)である(1)に記載の油類用添加剤。
(3)XまたはYの一方が、アルキルまたはアルケニルであり、他方が式(II)である(1)に記載の油類用添加剤。
(4)XおよびYが、同一または異なって、式(II)である(1)に記載の油類用添加剤。
(5)XおよびYが、同一または異なって、アルキルまたはアルケニルである(1)に記載の油類用添加剤。
(6)(1)〜(5)のいずれかに記載の油類用添加剤と、潤滑油基油とを含有する潤滑油。
(7) 潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド(GTL)、フルオロカーボン、イオン液体、植物油および獣油からなる群より選ばれる1種以上である(6)に記載の潤滑油。
(8)式(Ia)
{式(Ia)中、mは0または1を表し、R1およびR2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、R1とR2とが、それぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、
XaおよびYaは、同一または異なって、アルキル、アルケニル、または
式(IIa)
XaおよびYaは、同一または異なって、アルキル、アルケニル、または
式(IIa)
[式(IIa)中、R3aおよびR4aは、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、R3aとR4aとが、それぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、Laはアルキレンを表す]を表し、XaおよびYaの少なくとも一方が式(IIa)を表す}で表されるジエステル化合物。
(9)XaおよびYaの一方が、アルキルまたはアルケニルであり、他方が式(IIa)である(8)に記載のジエステル化合物。
(10)XaおよびYaが、同一または異なって、式(IIa)である(8)に記載のジエステル化合物。
(9)XaおよびYaの一方が、アルキルまたはアルケニルであり、他方が式(IIa)である(8)に記載のジエステル化合物。
(10)XaおよびYaが、同一または異なって、式(IIa)である(8)に記載のジエステル化合物。
本発明によれば、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供できる。
本発明の油類用添加剤は、潤滑油基油や燃料油などの油類に添加され、潤滑油基油や燃料油などの油類に耐摩耗特性または耐摩擦特性を付与するものであって、式(I)で表される化合物を含有する。以下、この化合物のことを化合物(I)という場合もある。
アルキルとしては、例えば、直鎖状または分岐状のものが挙げられ、中でも炭素数1〜30のものが好ましい。
アルキルとしては、例えば、直鎖状または分岐状のものが挙げられ、中でも炭素数1〜30のものが好ましい。
直鎖状のアルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ペンタコシル、トリコンチルなどが挙げられる。
分岐状のアルキルとしては、例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ネオペンチル、ブチルオクチル、ブチルデシル、ヘキシルオクチル、ヘキシルデシル、オクチルデシル、ヘキシルドデシル、オクチルドデシル、イソオクタデシル、デシルテトラデシル、ドデシルヘキサデシルなどが挙げられる。
分岐状のアルキルとしては、例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ネオペンチル、ブチルオクチル、ブチルデシル、ヘキシルオクチル、ヘキシルデシル、オクチルデシル、ヘキシルドデシル、オクチルドデシル、イソオクタデシル、デシルテトラデシル、ドデシルヘキサデシルなどが挙げられる。
アルケニルとしては、例えば、直鎖状または分岐状のものが挙げられ、中でも炭素数2〜30のものが好ましい。
直鎖状のアルケニルとしては、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、オクテニル、ドデセニル、オクタデセニル、イコセニル、トリコンテニルなどが挙げられる。
分岐状のアルケニルとしては、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、2−メチルプロペニル、ブチルオクテニル、オクチルブテニル、イソドデセニル、ブチルデセニル、ヘキシルオクテニル、ヘキシルデセニル、デシルオクテニル、ドデシルヘキセニル、オクチルドデセニル、イソオクタデセニル、デシルテトラデセニル、ドデシルヘキサデセニル、ドデシルオクタデセニルなどが挙げられる。
直鎖状のアルケニルとしては、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、オクテニル、ドデセニル、オクタデセニル、イコセニル、トリコンテニルなどが挙げられる。
分岐状のアルケニルとしては、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、2−メチルプロペニル、ブチルオクテニル、オクチルブテニル、イソドデセニル、ブチルデセニル、ヘキシルオクテニル、ヘキシルデセニル、デシルオクテニル、ドデシルヘキセニル、オクチルドデセニル、イソオクタデセニル、デシルテトラデセニル、ドデシルヘキサデセニル、ドデシルオクタデセニルなどが挙げられる。
アルキレンとしては、例えば、直鎖状または分岐状のアルキレンなどが挙げられ、炭素数2〜10のものが好ましい。アルキレンの具体例としては、エチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、2−エチルヘキシレン、デカメチレンなどが挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキル、および置換基を有していてもよいアルケニルにおける置換基としては、例えば、それぞれ、置換数1〜5のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルジチオ、メルカプト、カルバモイル、アゾ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子などが挙げられる。ここで、アルコキシ、アルキルチオ、およびアルキルジチオのアルキル部分は、それぞれ前記のアルキルと同義である。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキル、および置換基を有していてもよいアルケニルにおける置換基としては、例えば、それぞれ、置換数1〜5のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルジチオ、メルカプト、カルバモイル、アゾ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子などが挙げられる。ここで、アルコキシ、アルキルチオ、およびアルキルジチオのアルキル部分は、それぞれ前記のアルキルと同義である。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
式(I)において、
mが1であるのが好ましい。
R1およびR2としては、R1とR2とがそれぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環を形成するか、R1およびR2のうち、一方が水素原子であり、他方が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるのが好ましい。R1およびR2が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるとき、該アルキルまたは該アルケニルの炭素数は8〜18であるのがより好ましい。
mが1であるのが好ましい。
R1およびR2としては、R1とR2とがそれぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環を形成するか、R1およびR2のうち、一方が水素原子であり、他方が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるのが好ましい。R1およびR2が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるとき、該アルキルまたは該アルケニルの炭素数は8〜18であるのがより好ましい。
XおよびYが、同一または異なって、式(II)であるのが好ましい。
化合物(I)としては、上記で示した好ましいR1、R2、X、およびYの基、ならびに好ましいmの値をそれぞれ組み合わせたものが好ましい。
XおよびYの少なくとも一方が式(II)であるとき、式(II)におけるR3とR4とがそれぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環を形成するか、式(II)におけるR3およびR4のうち、一方が水素原子であり、他方が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるのが好ましい。R3またはR4が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるとき、該アルキルまたは該アルケニルの炭素数は8〜20であるのがより好ましく、さらには12〜18であるのが好ましい。
化合物(I)としては、上記で示した好ましいR1、R2、X、およびYの基、ならびに好ましいmの値をそれぞれ組み合わせたものが好ましい。
XおよびYの少なくとも一方が式(II)であるとき、式(II)におけるR3とR4とがそれぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環を形成するか、式(II)におけるR3およびR4のうち、一方が水素原子であり、他方が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるのが好ましい。R3またはR4が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであるとき、該アルキルまたは該アルケニルの炭素数は8〜20であるのがより好ましく、さらには12〜18であるのが好ましい。
XおよびYが、同一または異なって、アルキルまたはアルケニルであるとき、該アルキルまたは該アルケニルの炭素数は8〜20であるのがより好ましく、さらには12〜18であるのが好ましい。
次に、化合物(I)の製造方法について、例を挙げて説明する。
化合物(I)の原料である化合物Aおよび化合物Fは、市販品として入手するか、または公知の方法、例えばジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー(Journal of American Chemical Society)、1955年、第77巻、p.2843に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
次に、化合物(I)の製造方法について、例を挙げて説明する。
化合物(I)の原料である化合物Aおよび化合物Fは、市販品として入手するか、または公知の方法、例えばジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー(Journal of American Chemical Society)、1955年、第77巻、p.2843に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
(式中、m、R1、およびR2は、それぞれ前記と同義である)
化合物Dと化合物Eとを20〜200℃で0.2〜24時間反応させた後、得られた反応生成物を1〜10倍モルの無水酢酸で20〜200℃で0.2〜24時間処理することにより、化合物Fを製造することができる。
化合物Dは、市販品として入手できる。
化合物Dと化合物Eとを20〜200℃で0.2〜24時間反応させた後、得られた反応生成物を1〜10倍モルの無水酢酸で20〜200℃で0.2〜24時間処理することにより、化合物Fを製造することができる。
化合物Dは、市販品として入手できる。
化合物Eは、市販品として入手するか、公知の方法、例えば米国特許第5512685号明細書に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
化合物Dに対して、化合物Eを0.8〜10倍モル使用するのが好ましい。
化合物Dに対して、無水酢酸を1〜10倍モル使用するのが好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としてはヘキサン、デカン、テトラデカン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、ジブチルエーテル、メトキシベンゼン、ジフェニルエーテルなどのエーテル系溶媒、ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶媒、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄系溶媒などが挙げられる。
化合物Dに対して、化合物Eを0.8〜10倍モル使用するのが好ましい。
化合物Dに対して、無水酢酸を1〜10倍モル使用するのが好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としてはヘキサン、デカン、テトラデカン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、ジブチルエーテル、メトキシベンゼン、ジフェニルエーテルなどのエーテル系溶媒、ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶媒、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄系溶媒などが挙げられる。
反応後、必要に応じて、化合物Fを有機合成化学で通常用いられる方法(各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製してもよい。
化合物Fと水とを20〜100℃で0.5〜24時間反応させることにより、化合物Aを製造することができる。
化合物Fに対し水を1〜100倍モル使用するのが好ましく、1〜20倍モル使用するのがより好ましい。
化合物Fと水とを20〜100℃で0.5〜24時間反応させることにより、化合物Aを製造することができる。
化合物Fに対し水を1〜100倍モル使用するのが好ましく、1〜20倍モル使用するのがより好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としては、酢酸、化合物Fを製造する際に使用することができる溶媒として前記に例示したものなどが挙げられる。
反応後、必要に応じて、化合物Aを有機合成化学で通常用いられる方法(各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製してもよい。
化合物(I)の原料であるX−OHのうち、Xが置換してもよいアルキルまたは置換してもよいアルケニルであるものは、市販品として入手するか、例えば、特開2000−344695号公報、特開2001−89403号公報などに記載の方法に準じて製造することにより得ることができる。ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、前記と同義である
化合物(I)の原料であるX−OHのうち、Xが式(II)であるもの(化合物J)は、公知の方法、例えば特開昭61−235498号公報に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
反応後、必要に応じて、化合物Aを有機合成化学で通常用いられる方法(各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製してもよい。
化合物(I)の原料であるX−OHのうち、Xが置換してもよいアルキルまたは置換してもよいアルケニルであるものは、市販品として入手するか、例えば、特開2000−344695号公報、特開2001−89403号公報などに記載の方法に準じて製造することにより得ることができる。ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、前記と同義である
化合物(I)の原料であるX−OHのうち、Xが式(II)であるもの(化合物J)は、公知の方法、例えば特開昭61−235498号公報に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
(式中、R3、R4、およびLは、それぞれ前記と同義である)
化合物Gは、前述の化合物Eと同様に入手することができる。
化合物Hは、市販品として入手するか、例えば特開昭61−43146号公報、ヘミッシェ・ベリヒテ(Chemische Berichte)、1897年、第30巻、p.914などに記載の方法で製造することにより得ることができる。
化合物Gは、前述の化合物Eと同様に入手することができる。
化合物Hは、市販品として入手するか、例えば特開昭61−43146号公報、ヘミッシェ・ベリヒテ(Chemische Berichte)、1897年、第30巻、p.914などに記載の方法で製造することにより得ることができる。
化合物(I)の原料であるY−OHは、X−OHと同様な方法で、入手することができる。ここで、XおよびYは、それぞれ前記と同義である。
化合物(I)のうち、XとYとが同一である化合物(Ib)は、例えば、工程1に従って、製造することができる。
(工程1)
化合物(I)のうち、XとYとが同一である化合物(Ib)は、例えば、工程1に従って、製造することができる。
(工程1)
(式中、m、R1、R2、およびXは、それぞれ前記と同義である)
化合物(Ib)は、化合物AとX−OHとを、縮合剤の存在下、0〜100℃で1〜24時間反応させることにより、製造することができる。
工程1を行う際、化合物Aに対し、X−OHを1.6〜6倍モル使用するのが好ましい。
化合物(Ib)は、化合物AとX−OHとを、縮合剤の存在下、0〜100℃で1〜24時間反応させることにより、製造することができる。
工程1を行う際、化合物Aに対し、X−OHを1.6〜6倍モル使用するのが好ましい。
縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ-トリスジメチルアミノホスホニウム塩、4−トリフルオロメチル安息香酸無水物、p−ニトロ安息香酸無水物などが挙げられる。
化合物Aに対し、縮合剤を1〜20倍モル使用するのが好ましく、1〜10倍モル使用するのがより好ましい。
化合物Aに対し、縮合剤を1〜20倍モル使用するのが好ましく、1〜10倍モル使用するのがより好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としては、化合物Fを製造する際に使用することができる溶媒として前記に例示したものなどが挙げられる。
反応後、必要に応じて、化合物(Ib)を有機合成化学で通常用いられる方法(各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製してもよい。
化合物(I)のその他の製造法として、例えば、工程2〜3に従って、化合物(I)を製造する方法を挙げることができる。
(工程2)
反応後、必要に応じて、化合物(Ib)を有機合成化学で通常用いられる方法(各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製してもよい。
化合物(I)のその他の製造法として、例えば、工程2〜3に従って、化合物(I)を製造する方法を挙げることができる。
(工程2)
(工程3)
(式中、m、R1、R2、XおよびYは、それぞれ前記と同義である)
(工程2)
化合物Tは、例えば、化合物FとX−OH(式中、Xは前記と同義である)とを、50〜150℃で1〜24時間反応させることにより、製造することができる。
工程2を行う際、化合物Fに対して、化合物X−OHを0.8〜3倍モル使用するのが好ましい。
(工程2)
化合物Tは、例えば、化合物FとX−OH(式中、Xは前記と同義である)とを、50〜150℃で1〜24時間反応させることにより、製造することができる。
工程2を行う際、化合物Fに対して、化合物X−OHを0.8〜3倍モル使用するのが好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としては、化合物Fを製造する際に使用することができる溶媒として前記に例示したものなどが挙げられる。
反応後、化合物Tを有機合成化学で通常用いられる方法(各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など)により精製して、化合物T1または化合物T2を得ることができる。化合物Tから化合物T1または化合物T2を得る方法としては、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどが好ましい。
(工程3)
工程2で得た化合物T1と、Y−OH(式中、Yは前記と同義である)とを、縮合剤の存在下、0〜100℃で1〜24時間反応させることにより、化合物(I)を製造することができる。
反応後、化合物Tを有機合成化学で通常用いられる方法(各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など)により精製して、化合物T1または化合物T2を得ることができる。化合物Tから化合物T1または化合物T2を得る方法としては、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどが好ましい。
(工程3)
工程2で得た化合物T1と、Y−OH(式中、Yは前記と同義である)とを、縮合剤の存在下、0〜100℃で1〜24時間反応させることにより、化合物(I)を製造することができる。
化合物T1に対し、化合物Y−OHを0.8〜3倍モル使用することが好ましい。
縮合剤としては、前記に示した工程1で使用される縮合剤が使用できる。
化合物T1に対し、縮合剤を1〜10倍モル使用するのが好ましく、1〜5倍モル使用することがより好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としては、化合物Fを製造する際に使用することができる溶媒として前記に例示したものなどが挙げられる。
縮合剤としては、前記に示した工程1で使用される縮合剤が使用できる。
化合物T1に対し、縮合剤を1〜10倍モル使用するのが好ましく、1〜5倍モル使用することがより好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、溶媒としては、化合物Fを製造する際に使用することができる溶媒として前記に例示したものなどが挙げられる。
反応後、必要に応じて、化合物(I)を有機合成化学で通常用いられる方法(各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製してもよい。
工程2以外の化合物T1または化合物T2の入手法として、1分子の化合物Dと1分子のX−OH(式中、Xは前記と同義である)とを縮合させて得られるモノエステルを化合物Hの代わりに使用する以外は前記の化合物Jの製造方法と同様な条件で反応させて、化合物T1または化合物T2を製造する方法などがあげられる。ここで、該モノエステルは市販品として入手することもできる。
工程2以外の化合物T1または化合物T2の入手法として、1分子の化合物Dと1分子のX−OH(式中、Xは前記と同義である)とを縮合させて得られるモノエステルを化合物Hの代わりに使用する以外は前記の化合物Jの製造方法と同様な条件で反応させて、化合物T1または化合物T2を製造する方法などがあげられる。ここで、該モノエステルは市販品として入手することもできる。
化合物T1の代わりに化合物Tまたは化合物T2を使用する以外は、工程3と同様な条件で反応させて、化合物(I)を製造することもできる。
式(Ia)で表されるジエステル化合物は、化合物(I)と同様にして、製造することができる。
化合物(I)の好ましい具体例を、式(I−1)〜(I−11)に示す。
式(Ia)で表されるジエステル化合物は、化合物(I)と同様にして、製造することができる。
化合物(I)の好ましい具体例を、式(I−1)〜(I−11)に示す。
化合物(I−1)
化合物(I−2)
式中のn−オクタデセニル(n−C18H35)の二重結合の位置および幾何異性(EまたはZ)は特に限定しない。
本発明で化合物(I−2)を使用する場合、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
本発明で化合物(I−2)を使用する場合、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
化合物(I−3)
式中のイソオクタデセニル(iso−C18H35)は炭素数18の分岐状のアルケニルであって、その分岐の位置、二重結合の位置、および幾何異性(EまたはZ)は特に限定しない。
本発明で化合物(I−3)を使用する場合、イソオクタデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、分岐の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
本発明で化合物(I−3)を使用する場合、イソオクタデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、分岐の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
化合物(I−4)
化合物(I−5)
化合物(I−5)には、化合物(I−5a)および化合物(I−5b)の2種類の異性体が存在する。本発明で化合物(I−5)を使用する場合、化合物(I−5a)および化合物(I−5b)の混合物であってもよいし、化合物(I−5a)または化合物(I−5b)、それぞれ単一の化合物でもよい。
化合物(I−6)
化合物(I−6)
式中のn−オクタデセニル(n−C18H35)の二重結合の位置および幾何異性(EまたはZ)は特に限定しない。
本発明で化合物(I−6)を使用する場合、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
本発明で化合物(I−6)を使用する場合、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
化合物(I−7)
式中のn−オクタデセニル(n−C18H35)の二重結合の位置および幾何異性(EまたはZ)は特に限定しない。
本発明で化合物(I−7)を使用する場合、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
本発明で化合物(I−7)を使用する場合、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
化合物(I−8)
化合物(I−9)
式中のn−ドデセニル(n−C12H23)の二重結合の位置および幾何異性(EまたはZ)は特に限定しない。
本発明で化合物(I−9)を使用する場合、n−ドデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
本発明で化合物(I−9)を使用する場合、n−ドデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
化合物(I−10)
式中のイソドデセニル(iso−C12H23)は炭素数12の分岐状のアルケニルであって、その分岐の位置、二重結合の位置、および幾何異性(EまたはZ)は特に限定しない。
本発明で化合物(I−10)を使用する場合、イソドデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、分岐の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
本発明で化合物(I−10)を使用する場合、イソドデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、分岐の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
化合物(I−11)
本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤は、化合物(I)の他に、公知の油類用添加剤に用いられる化合物などを含有してもよい。
本発明の潤滑油は、潤滑油基油と、化合物(I)を含有する油類用添加剤とを含有する。潤滑油中における化合物(I)の含有量は、潤滑油1kg中0.001〜300ミリモルであるのが好ましく、0.01〜200ミリモルであるのがより好ましく、さらには0.1〜100ミリモルであるのが好ましい。該含有量が前記の好ましい範囲内であると、より優れた耐摩耗特性またはより優れた耐摩擦特性を潤滑油基油に付与することができる。
本発明の潤滑油は、潤滑油基油と、化合物(I)を含有する油類用添加剤とを含有する。潤滑油中における化合物(I)の含有量は、潤滑油1kg中0.001〜300ミリモルであるのが好ましく、0.01〜200ミリモルであるのがより好ましく、さらには0.1〜100ミリモルであるのが好ましい。該含有量が前記の好ましい範囲内であると、より優れた耐摩耗特性またはより優れた耐摩擦特性を潤滑油基油に付与することができる。
潤滑油基油としては、例えば、天然基油、合成基油などの潤滑油基油を使用できる。
天然基油としては、鉱物油、植物油、獣油などが挙げられる。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油などが挙げられる。また、これらを蒸留などにより精製して得られる精製油も使用可能である。
天然基油としては、鉱物油、植物油、獣油などが挙げられる。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油などが挙げられる。また、これらを蒸留などにより精製して得られる精製油も使用可能である。
合成基油としては、ポリ−α−オレフィン(ポリブテン、ポリプロピレン、炭素数8〜14のα−オレフィンオリゴマーなど)、脂肪酸エステル(脂肪酸モノエステル、多価アルコールの脂肪酸エステル、脂肪族多塩基酸エステルなど)、芳香族エステル(芳香族モノエステル、多価アルコールの芳香族エステル、芳香族多塩基酸エステルなど)、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド(GTL)、フルオロカーボン、イオン液体などが挙げられる。
潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド(GTL)および植物油からなる群から選ばれる1種類以上であるのが好ましく、ポリ−α−オレフィンおよび/または脂肪酸エステルであるのがより好ましく、さらには、ポリ−α−オレフィンであるのが好ましい。
本発明の潤滑油は、潤滑油基油と化合物(I)を含有する油類用添加剤の他に、任意成分として、清浄分散剤、酸化防止剤、摩耗低減剤(耐摩耗剤、焼付き防止剤、極圧剤など)、摩擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、抗乳化剤、染料、香料などの、通常潤滑油添加剤として用いられているものを含有してもよい。これらの添加剤の含有量は、潤滑油中、それぞれ、0.001〜5重量%であるのが好ましい。
本発明の潤滑油は、例えば、エンジン油、ジェットエンジン油、自動変速機油、無段変速機油、ギヤ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバ油、タービン油、作動油、冷凍機油、圧延油、軸受油、金属加工用潤滑油、摺動面油、グリース、生体潤滑剤などに使用することができる。
なお、本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤は、潤滑油基油以外の油類、例えば、燃料油などの油類にも使用できる。
なお、本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤は、潤滑油基油以外の油類、例えば、燃料油などの油類にも使用できる。
燃料油としては、バイオディーゼル燃料などが挙げられる。燃料油中の化合物(I)の含有量は、0.00001〜10質量%であるのが好ましく、0.00001〜1質量%であるのがより好ましい。該含有量が前記の好ましい範囲内であると、より優れた耐摩耗特性またはより優れた耐摩擦特性を燃料油に付与することができる。
また、上記燃料油は、本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤の他、各種の添加剤を含有してもよい。
また、上記燃料油は、本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤の他、各種の添加剤を含有してもよい。
本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤は、摺動部材用固体潤滑剤、保護被覆剤、光学フイルムなどとしても使用できる。ここで、摺動部材としては、プラスチック製歯車、ベアリング、カムなどが挙げられる。該保護被覆剤は、感熱記録媒体、磁気記録媒体、転写媒体、平版印刷版原版、受像シート、トナー、電子感光体、光・電子デバイス、加工素材、加工具、航空・宇宙用機器、生体材料などの表面を保護するためなどに使用できる。
以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。
(1)核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR;テトラメチルシランを標準物として使用):GSX−400(400MHz)(日本電子社製)
(2)動摩擦係数の測定(耐摩擦特性の評価):曽田式振子型摩擦試験機(神鋼造機社製)
(3)摩耗痕径の測定(耐摩耗特性の評価):シェル式四球摩擦試験機(高千穂精機社製)
(製造例1)化合物F1
実施例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。
(1)核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR;テトラメチルシランを標準物として使用):GSX−400(400MHz)(日本電子社製)
(2)動摩擦係数の測定(耐摩擦特性の評価):曽田式振子型摩擦試験機(神鋼造機社製)
(3)摩耗痕径の測定(耐摩耗特性の評価):シェル式四球摩擦試験機(高千穂精機社製)
(製造例1)化合物F1
グルタミン酸(東京化成工業社製)110.0gおよび無水フタル酸(新日鉄化学社製)110.7gを155℃で0.5時間反応させた。135℃まで冷却し、無水酢酸(和光純薬工業社製)を229.6g滴下し、反応液を120℃で0.8時間加熱した。得られた反応混合物を110℃まで冷却し、キシレンを300mL添加し、溶液を5℃まで冷却した。析出した結晶を濾取し、得られた結晶をキシレン150mLで洗浄後、減圧下60℃で乾燥させ、化合物F1を124.3g(収率56.4%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);2.19(m,1H),2.78−2.98(m,2H),3.17(m,1H),5.11(m,1H),7.79(m,2H),7.91(m,2H)
(製造例2)化合物J1
1H−NMR(CDCl3,δppm);2.19(m,1H),2.78−2.98(m,2H),3.17(m,1H),5.11(m,1H),7.79(m,2H),7.91(m,2H)
(製造例2)化合物J1
オクタデシルコハク酸無水物(東京化成工業社製)17.6gおよびエタノールアミン(東京化成工業社製)3.1gを窒素雰囲気下、160℃で4時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J1を10.6g(収率54%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,3H),1.26(m,32H),1.51(m,1H),1.92(m,1H),2.19(t,1H),2.42(dd,1H),2.83(m,1H),2.87(dd,1H),3.73(m,2H),3.78(m,2H)
(製造例3)化合物J2
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,3H),1.26(m,32H),1.51(m,1H),1.92(m,1H),2.19(t,1H),2.42(dd,1H),2.83(m,1H),2.87(dd,1H),3.73(m,2H),3.78(m,2H)
(製造例3)化合物J2
オクタデセニルコハク酸無水物(東京化成工業社製;2−オクタデセニルコハク酸無水物を90%以上含む)35.1gおよびエタノールアミン(東京化成工業社製)6.1gを窒素雰囲気下、110℃で6時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J2を29.6g(収率75.3%)得た。ここで得られた化合物J2は、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,3H),1.26(m,26H),1.98(dt,2H),2.18(t,1H),2.33(m,1H),2.49(dd,1H),2.54(m,1H),2.79(dd,1H),2.91(m,1H),3.72(m,2H),3.76(m,2H),5.28(m,1H),5.55(m,1H)
(製造例4)化合物J3
(製造例4)化合物J3
イソオクタデセニルコハク酸無水物(東京化成工業社製、90%以上)17.5gおよびエタノールアミン(東京化成工業社製)3.1gを窒素雰囲気下、110℃で3時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J3を12.5g(収率63.0%)得た。ここで得られた化合物J3は、イソオクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.87(m,6H),1.25(m,22H),1.65(m,2H),1.95(m,2H),2.23(t,1H),2.35−2.80(m,2H),2.90(m,1H),3.70(m,4H),5.05(m,1H),5.50(m,1H)
(製造例5)化合物J4
(製造例5)化合物J4
オクタデシルコハク酸無水物(東京化成工業社製)63.2gおよび6−アミノ−1−ヘキサノール(東京化成工業社製)21.0gを窒素雰囲気下、110℃で4時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J4を55.87g(収率69.0%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,3H),1.18−1.62(m,42H),1.90(m,1H),2.35(m,1H),2.80(m,2H),3.49(t,2H),3.63(m,2H)
(製造例6)化合物J5
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,3H),1.18−1.62(m,42H),1.90(m,1H),2.35(m,1H),2.80(m,2H),3.49(t,2H),3.63(m,2H)
(製造例6)化合物J5
6−アミノ−1−ヘキサノール(東京化成工業社製)25.35gおよび無水フタル酸(新日鉄化学社製)32.05gを、キシレン100ml中、窒素雰囲気下、128℃で6時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、溶媒を除去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=1/2)、化合物J5を50.71g (収率94.8%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm):1.29(t,1H),1.35−1.47(m,4H),1.53−1.60(m,2H),1.67−1.73(m,2H),3.63(q,2H),3.69(t,2H),7.70−7.72(m,2H),7.83−7.85(m,2H)
(製造例7)化合物T1a
1H−NMR(CDCl3,δppm):1.29(t,1H),1.35−1.47(m,4H),1.53−1.60(m,2H),1.67−1.73(m,2H),3.63(q,2H),3.69(t,2H),7.70−7.72(m,2H),7.83−7.85(m,2H)
(製造例7)化合物T1a
オクタデセニルコハク酸無水物(東京化成工業社製;2−オクタデセニルコハク酸無水物を90%以上含む)50.0gおよび2−アミノペンタン二酸水素=5−メチル(東京化成工業社製)34.5gを、トルエン300ml中、窒素雰囲気下、反応により生成した水をディーン・シュターク分水管で反応系外に除去しながら、120℃で5時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、溶媒を除去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物T1aを14.93g(収率25.3%)得た。ここで得られた化合物T1aは、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,3H),1.18−1.40(m,26H),1.99(m,2H),2.25−2.96(m,9H),3.68(s,3H),4.80(dd,1H),5.30(m,1H),5.57(m,1H),9.40(br,1H)
(製造例8)化合物T1b
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,3H),1.18−1.40(m,26H),1.99(m,2H),2.25−2.96(m,9H),3.68(s,3H),4.80(dd,1H),5.30(m,1H),5.57(m,1H),9.40(br,1H)
(製造例8)化合物T1b
2−オクテニルコハク酸無水物(東京化成工業社製)26.1gおよび2−アミノペンタン二酸水素=5−メチル(東京化成工業社製)30.0gを、トルエン200ml中、窒素雰囲気下、反応により生成した水をディーン・シュターク分水管で反応系外に除去しながら、120℃で8時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、溶媒を除去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物T1bを10.52g(収率24.0%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,3H),1.18−1.40(m,6H),1.99(m,2H),2.28−3.00(m,9H),3.69(s,3H),4.80(dd,1H),5.30(m,1H),5.57(m,1H),9.80(br,1H)
(製造例9)化合物J6
(製造例9)化合物J6
ドデセニルコハク酸無水物(和光純薬工業社製)55.3gおよびエタノールアミン(東京化成工業社製)13.9gを窒素雰囲気下、130℃で4時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J6を10.6g(収率54%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,3H),1.26(m,14H),1.99(m,2H),2.28−2.63(m,4H),2.79(dd,1H),2.92(m,1H),3.71(m,2H),3.76(m,2H),5.28(m,1H),5.55(m,1H)
(製造例10)化合物J7
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,3H),1.26(m,14H),1.99(m,2H),2.28−2.63(m,4H),2.79(dd,1H),2.92(m,1H),3.71(m,2H),3.76(m,2H),5.28(m,1H),5.55(m,1H)
(製造例10)化合物J7
無水マレイン酸15.0g(キシダ化学社製)および分子式がC12H24である異性体混合物35.1g(ブテンの3量体を蒸留して得たもの。沸点:190−200℃)をオートクレーブ中で窒素雰囲気下、225℃で5時間反応させた。得られた反応生成物を減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物35.2gおよびエタノールアミン(東京化成工業社製)8.1gを150℃で5.5時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J7を31.8g(収率69%)得た。ここで得られた化合物J7は、イソドデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.60−1.65(m,18H),2.00(m,2H),2.20−3.30(m,5H),3.71(m,4H),4.70−5.62(m,1H)
(潤滑油基油および潤滑油基油を含有する組成物)
潤滑油基油A0;ポリ−α−オレフィン(DURASYN164;イネオスオリゴマーズジャパン社製)
組成物A1;ヨシノックスBHT(エーピーアイコーポレーション社製)0.5重量部と、IRGANOX L57(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)0.5重量部と、潤滑油基油A099.0重量部とを混合して組成物A1を得た。
(潤滑油基油および潤滑油基油を含有する組成物)
潤滑油基油A0;ポリ−α−オレフィン(DURASYN164;イネオスオリゴマーズジャパン社製)
組成物A1;ヨシノックスBHT(エーピーアイコーポレーション社製)0.5重量部と、IRGANOX L57(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)0.5重量部と、潤滑油基油A099.0重量部とを混合して組成物A1を得た。
潤滑油基油B0;アジピン酸ビス(3,5,5−トリメチルヘキシル)
組成物B1;ヨシノックスBHT(エーピーアイコーポレーション社製)0.5重量部と潤滑油基油B099.5重量部とを混合して組成物B1を得た。
組成物B1;ヨシノックスBHT(エーピーアイコーポレーション社製)0.5重量部と潤滑油基油B099.5重量部とを混合して組成物B1を得た。
化合物(I−1)
化合物J15.7g、2−フタルイミドペンタン二酸(関東化学社製)2.0g、塩化メチレン(キシダ化学社製)50mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)1.8gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)3.0gを室温で加え、反応液を室温で1時間攪拌した後、40℃で8時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−1)を6.25g(収率91.0%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,6H),1.25(m,66H),1.85(m,2H),2.36(m,5H),2.53(m,1H),2.80(m,4H),3.73(m,4H),4.16(m,2H),4.30(m,2H),4.90(m,1H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)
(1)動摩擦係数の測定(耐摩擦特性の評価)
化合物(I−1)を、組成物A1または組成物B1のそれぞれに10mmol/kgとなるように加え、潤滑油の試作油を調製した。
化合物J15.7g、2−フタルイミドペンタン二酸(関東化学社製)2.0g、塩化メチレン(キシダ化学社製)50mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)1.8gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)3.0gを室温で加え、反応液を室温で1時間攪拌した後、40℃で8時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−1)を6.25g(収率91.0%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,6H),1.25(m,66H),1.85(m,2H),2.36(m,5H),2.53(m,1H),2.80(m,4H),3.73(m,4H),4.16(m,2H),4.30(m,2H),4.90(m,1H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)
(1)動摩擦係数の測定(耐摩擦特性の評価)
化合物(I−1)を、組成物A1または組成物B1のそれぞれに10mmol/kgとなるように加え、潤滑油の試作油を調製した。
ついで、これらの試作油の40℃、80℃、120℃、150℃における動摩擦係数を曽田式振子型摩擦試験機(神鋼造機社製)を用いて測定した。動摩擦係数は振子の初期振幅、振動させた時の振幅、振動回数から算出した。結果を表1に示す。
(2)摩耗痕径の測定(耐摩耗特性の評価)
化合物(I−1)を、潤滑油基油A0または潤滑油基油B0のそれぞれに10mmol/kgとなるように加え、潤滑油の試作油を調製した。
(2)摩耗痕径の測定(耐摩耗特性の評価)
化合物(I−1)を、潤滑油基油A0または潤滑油基油B0のそれぞれに10mmol/kgとなるように加え、潤滑油の試作油を調製した。
ついで、(ASTM D4172)規定の方法(荷重;40kgf、回転数;1200rpm、時間;60分、温度;75℃)に準じこれらの試作油の試験を行い、試験後の摩耗痕径を測定した。試験機には、シェル式四球摩擦試験機(高千穂精機社製)を用いた。摩耗痕径は3つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。結果を表2に示す。
化合物(I−2)
化合物J215.7g、2−フタルイミドペンタン二酸(関東化学社製)5.5g、塩化メチレン(キシダ化学社製)120mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)4.9gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)8.4gを室温で加え、反応液を室温で1時間攪拌した後、40℃で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−2)を11.2g(収率54.6%)得た。ここで得られた化合物(I−2)は、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,6H),1.25(m,52H),1.97(m,4H),2.23(m,2H),2.31−2.62(m,8H),2.77−2.93(m,4H),3.74(m,4H),4.16(m,2H),4.30(m,2H),4.90(m,1H),5.25(m,2H),5.52(m,2H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)
実施例1に記載の方法に従い、化合物(I−2)を、潤滑油基油A0、組成物A1、または組成物B1のそれぞれに加えて、試作油を調製した。組成物A1または組成物B1を用いた試作油の耐摩擦特性および潤滑油基油A0を用いた試作油の耐摩耗特性を、実施例1に記載の方法により評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物J215.7g、2−フタルイミドペンタン二酸(関東化学社製)5.5g、塩化メチレン(キシダ化学社製)120mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)4.9gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)8.4gを室温で加え、反応液を室温で1時間攪拌した後、40℃で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−2)を11.2g(収率54.6%)得た。ここで得られた化合物(I−2)は、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,6H),1.25(m,52H),1.97(m,4H),2.23(m,2H),2.31−2.62(m,8H),2.77−2.93(m,4H),3.74(m,4H),4.16(m,2H),4.30(m,2H),4.90(m,1H),5.25(m,2H),5.52(m,2H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)
実施例1に記載の方法に従い、化合物(I−2)を、潤滑油基油A0、組成物A1、または組成物B1のそれぞれに加えて、試作油を調製した。組成物A1または組成物B1を用いた試作油の耐摩擦特性および潤滑油基油A0を用いた試作油の耐摩耗特性を、実施例1に記載の方法により評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物(I−3)
化合物J312.5g、2−フタルイミドペンタン二酸(関東化学社製)4.4g、塩化メチレン(キシダ化学社製)100mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)3.9gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)6.7gを室温で加え、反応液を室温で2時間攪拌した後、40℃で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−3)を12.2g(収率74.8%)得た。ここで得られた化合物(I−3)は、イソオクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.90(m,12H),1.25(m,48H),1.94(m,4H),2.28−2.93(m,12H),3.70(m,4H),4.14(m,2H),4.27(m,2H),4.90(m,1H),5.05(m,2H),5.47(m,2H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)
実施例1に記載の方法に従い、化合物(I−3)を潤滑油基油A0または組成物A1のそれぞれに加えて、試作油を調製した。組成物A1を用いた試作油の耐摩擦特性および潤滑油基油A0を用いた試作油の耐摩耗特性を、実施例1に記載の方法により評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物J312.5g、2−フタルイミドペンタン二酸(関東化学社製)4.4g、塩化メチレン(キシダ化学社製)100mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)3.9gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)6.7gを室温で加え、反応液を室温で2時間攪拌した後、40℃で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−3)を12.2g(収率74.8%)得た。ここで得られた化合物(I−3)は、イソオクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.90(m,12H),1.25(m,48H),1.94(m,4H),2.28−2.93(m,12H),3.70(m,4H),4.14(m,2H),4.27(m,2H),4.90(m,1H),5.05(m,2H),5.47(m,2H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)
実施例1に記載の方法に従い、化合物(I−3)を潤滑油基油A0または組成物A1のそれぞれに加えて、試作油を調製した。組成物A1を用いた試作油の耐摩擦特性および潤滑油基油A0を用いた試作油の耐摩耗特性を、実施例1に記載の方法により評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物(I−4)
化合物J440.0gおよび化合物F123.0gを窒素雰囲気下、125℃で4時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、2−フタルイミドペンタン二酸水素=5−[6−(3−オクタデシルスクシンイミド)ヘキシル]を27.1g(白色固体、収率43.1%)得た。
化合物J440.0gおよび化合物F123.0gを窒素雰囲気下、125℃で4時間反応させた。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、2−フタルイミドペンタン二酸水素=5−[6−(3−オクタデシルスクシンイミド)ヘキシル]を27.1g(白色固体、収率43.1%)得た。
2−フタルイミドペンタン二酸水素=5−[6−(3−オクタデシルスクシンイミド)ヘキシル]15.0g、化合物J49.5g、塩化メチレン(キシダ化学社製)140mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)2.6gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)4.45gを室温で加え、反応液を40℃で7時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−4)を18.3g(収率75.6%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,6H),1.08−1.61(m,82H),1.89(m,2H),2.30−2.84(m,10H),3.44(m,4H),3.99(m,2H),4.15(m,2H),4.91(m,1H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)
化合物(I−4)を油類用添加剤とした以外は実施例1と同様にして試作油を調製し、実施例1に記載の方法により評価した。結果を表1および表2に示す。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,6H),1.08−1.61(m,82H),1.89(m,2H),2.30−2.84(m,10H),3.44(m,4H),3.99(m,2H),4.15(m,2H),4.91(m,1H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)
化合物(I−4)を油類用添加剤とした以外は実施例1と同様にして試作油を調製し、実施例1に記載の方法により評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物(I−5a)
化合物J530.0 gおよび化合物F1 31.53gを窒素雰囲気下、120℃で3時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、2−フタルイミド−ペンタン二酸水素=5−(6−フタルイミドヘキシル)を6.79g(収率11.1%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm):1.34−1.36(m,4H),1.55−1.61(m,2H),1.63−1.70(m,2H),2.34−2.44(m,2H),2.46−2.55(m,1H),2.58−2.67(m、1H),3.67(t,2H),4.01(t,2H),4.99(dd,1H),7.69−7.75(m,4H),7.82−7.87(m,4H)
2−フタルイミド−ペンタン二酸水素=5−(6−フタルイミドヘキシル)3.28g、化合物J42.68g、および塩化メチレン(キシダ化学社製)30mlを混合して得た溶液に、4−ジメチルアミノピリジン0.91g、および1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)1.38gを加え、反応液を室温で3時間攪拌した。反応液を0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を除去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:クロロホルム/メタノール=50/1)、化合物(I−5a)を2.89g(収率50.4%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm):0.88(t,3H),1.25−1.35(m,40H),1.43−1.68(m,9H),1.85−1.94(m,1H),2.33−2.39(m,3H),2.43−2.53(m,1H),2.57−2.66(m,1H),2.72−2.84(m,2H),3.43(t,2H),3.67(t,2H),3.94−4.04(m,2H),4.07−4.18(m,2H),4.91(dd,1H),7.69−7.72(m,2H),7.74−7.76(m,2H),7.82−7.84(m,2H),7.86−7.88(m,2H)
化合物(I−5a)を油類用添加剤とした以外は実施例1と同様にして試作油を調製し、実施例1と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物J530.0 gおよび化合物F1 31.53gを窒素雰囲気下、120℃で3時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、2−フタルイミド−ペンタン二酸水素=5−(6−フタルイミドヘキシル)を6.79g(収率11.1%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm):1.34−1.36(m,4H),1.55−1.61(m,2H),1.63−1.70(m,2H),2.34−2.44(m,2H),2.46−2.55(m,1H),2.58−2.67(m、1H),3.67(t,2H),4.01(t,2H),4.99(dd,1H),7.69−7.75(m,4H),7.82−7.87(m,4H)
2−フタルイミド−ペンタン二酸水素=5−(6−フタルイミドヘキシル)3.28g、化合物J42.68g、および塩化メチレン(キシダ化学社製)30mlを混合して得た溶液に、4−ジメチルアミノピリジン0.91g、および1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)1.38gを加え、反応液を室温で3時間攪拌した。反応液を0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を除去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:クロロホルム/メタノール=50/1)、化合物(I−5a)を2.89g(収率50.4%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm):0.88(t,3H),1.25−1.35(m,40H),1.43−1.68(m,9H),1.85−1.94(m,1H),2.33−2.39(m,3H),2.43−2.53(m,1H),2.57−2.66(m,1H),2.72−2.84(m,2H),3.43(t,2H),3.67(t,2H),3.94−4.04(m,2H),4.07−4.18(m,2H),4.91(dd,1H),7.69−7.72(m,2H),7.74−7.76(m,2H),7.82−7.84(m,2H),7.86−7.88(m,2H)
化合物(I−5a)を油類用添加剤とした以外は実施例1と同様にして試作油を調製し、実施例1と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物(I−6)
化合物J24.0g、化合物T1a5.0g、塩化メチレン(キシダ化学社製)50mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)1.4gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)2.1gを室温で加え、反応液を室温で3.5時間攪拌した後、さらに反応液に4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)0.1g、および1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)0.2gを室温で加え、反応液を室温で0.7時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−6)を1.4g(収率16.0%)得た。ここで得られた化合物(I−6)は、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(m,6H),1.25(m,52H),1.97(m,4H),2.20−2.60(m,10H),2.70−2.89(m,3H),3.01(m,1H),3.68(s,3H),3.74(m,2H),4.10−4.45(m,2H),4.68(m,1H),5.27(m,2H),5.55(m,2H)
化合物(I−6)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物J24.0g、化合物T1a5.0g、塩化メチレン(キシダ化学社製)50mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)1.4gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)2.1gを室温で加え、反応液を室温で3.5時間攪拌した後、さらに反応液に4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)0.1g、および1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)0.2gを室温で加え、反応液を室温で0.7時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−6)を1.4g(収率16.0%)得た。ここで得られた化合物(I−6)は、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(m,6H),1.25(m,52H),1.97(m,4H),2.20−2.60(m,10H),2.70−2.89(m,3H),3.01(m,1H),3.68(s,3H),3.74(m,2H),4.10−4.45(m,2H),4.68(m,1H),5.27(m,2H),5.55(m,2H)
化合物(I−6)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物(I−7)
化合物J210.0g、化合物T1b9.0g、塩化メチレン(キシダ化学社製)90mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)3.4gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)5.4gを室温で加え、反応液を室温で0.5時間攪拌した後、40℃で2.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−7)を6.2g(収率33.1%)得た。ここで得られた化合物(I−7)は、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(m,6H),1.28(m,32H),2.01(m,4H),2.20−2.57(m,10H),2.72−2.93(m,3H),3.01(m,1H),3.67(s,3H),3.73(m,2H),4.20(m,1H),4.35(m,1H),4.68(m,1H),5.27(m,2H),5.55(m,2H)
化合物(I−7)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物J210.0g、化合物T1b9.0g、塩化メチレン(キシダ化学社製)90mL、および4−ジメチルアミノピリジン(広栄化学社製)3.4gを混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(アイバイツ社製)5.4gを室温で加え、反応液を室温で0.5時間攪拌した後、40℃で2.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/l塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−7)を6.2g(収率33.1%)得た。ここで得られた化合物(I−7)は、n−オクタデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(m,6H),1.28(m,32H),2.01(m,4H),2.20−2.57(m,10H),2.72−2.93(m,3H),3.01(m,1H),3.67(s,3H),3.73(m,2H),4.20(m,1H),4.35(m,1H),4.68(m,1H),5.27(m,2H),5.55(m,2H)
化合物(I−7)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物(I−8)
2−フタルイミドペンタン二酸5.5g(東京化成工業社製)、4−ジメチルアミノピリジン4.9g(和光純薬工業社製)、(Z)−9−オクタデセン−1−オール10.7g(和光純薬工業社製)、および塩化メチレン50mL(和光純薬工業社製)を混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(アイバイツ社製)8.4gを加え、反応液を室温で1時間攪拌した後、40℃で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/Lの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、化合物(I−8)14.7g(収率:94%)を得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,6H),1.27(m,44H),1.50−1.65(m,4H),1.90−2.08(m,8H),2.39(t,2H),2.42−2.57(m,1H),2.60−2.68(m,1H),4.01(t,2H),4.14(m,2H),4.92(dd,1H),5.35(m,4H),7.75(d,2H),7.86(d,2H)
化合物(I−8)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
2−フタルイミドペンタン二酸5.5g(東京化成工業社製)、4−ジメチルアミノピリジン4.9g(和光純薬工業社製)、(Z)−9−オクタデセン−1−オール10.7g(和光純薬工業社製)、および塩化メチレン50mL(和光純薬工業社製)を混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(アイバイツ社製)8.4gを加え、反応液を室温で1時間攪拌した後、40℃で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/Lの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、化合物(I−8)14.7g(収率:94%)を得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,6H),1.27(m,44H),1.50−1.65(m,4H),1.90−2.08(m,8H),2.39(t,2H),2.42−2.57(m,1H),2.60−2.68(m,1H),4.01(t,2H),4.14(m,2H),4.92(dd,1H),5.35(m,4H),7.75(d,2H),7.86(d,2H)
化合物(I−8)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物(I−9)
化合物J69.9g、2−フタルイミドペンタン二酸4.4g(東京化成工業社製)、4−ジメチルアミノピリジン3.9g(和光純薬工業社製)、および塩化メチレン50mL(和光純薬工業社製)を混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(アイバイツ社製)6.8gを加え、反応液を室温で1.5時間攪拌した後、40℃で3.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/Lの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−9)を7.4g(収率54.1%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,6H),1.26(m,28H),1.90−2.08(m,4H),2.24(m,2H),2.32−2.60(m,8H),2.67−2.95(m,4H),3.73(m,4H),4.15(m,2H),4.30(m,2H),4.90(m,1H),5.25(m,2H),5.52(m,2H),7.75(m,2H),7.86(m,2H)
化合物(I−9)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物J69.9g、2−フタルイミドペンタン二酸4.4g(東京化成工業社製)、4−ジメチルアミノピリジン3.9g(和光純薬工業社製)、および塩化メチレン50mL(和光純薬工業社製)を混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(アイバイツ社製)6.8gを加え、反応液を室温で1.5時間攪拌した後、40℃で3.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/Lの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−9)を7.4g(収率54.1%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.88(t,6H),1.26(m,28H),1.90−2.08(m,4H),2.24(m,2H),2.32−2.60(m,8H),2.67−2.95(m,4H),3.73(m,4H),4.15(m,2H),4.30(m,2H),4.90(m,1H),5.25(m,2H),5.52(m,2H),7.75(m,2H),7.86(m,2H)
化合物(I−9)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物(I−10)
化合物J78.5g、2−フタルイミドペンタン二酸3.8g(東京化成工業社製)、4−ジメチルアミノピリジン3.4g(和光純薬工業社製)、および塩化メチレン85mL(和光純薬工業社製)を混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(アイバイツ社製)5.8gを加え、反応液を室温で0.5時間攪拌した後、40℃で6.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/Lの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−10)を3.2g(収率27.0%)得た。ここで得られた化合物(I−10)は、イソドデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.60−2.13(m,42H),2.19−3.31(m,12H),3.73(m,4H),4.00−4.45(m,4H),4.70−5.60(m,3H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)
化合物(I−10)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物J78.5g、2−フタルイミドペンタン二酸3.8g(東京化成工業社製)、4−ジメチルアミノピリジン3.4g(和光純薬工業社製)、および塩化メチレン85mL(和光純薬工業社製)を混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(アイバイツ社製)5.8gを加え、反応液を室温で0.5時間攪拌した後、40℃で6.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/Lの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−10)を3.2g(収率27.0%)得た。ここで得られた化合物(I−10)は、イソドデセニルの違いにより生じる異性体の混合物である。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.60−2.13(m,42H),2.19−3.31(m,12H),3.73(m,4H),4.00−4.45(m,4H),4.70−5.60(m,3H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)
化合物(I−10)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
化合物(I−11)
2−フタルイミドペンタン二酸5.5g(東京化成工業社製)、4−ジメチルアミノピリジン4.9g(和光純薬工業社製)、オクタデシルアルコール10.8g(東京化成工業社製)、および塩化メチレン50mL(和光純薬工業社製)を混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(アイバイツ社製)8.4gを加え、反応液を室温で1時間攪拌した後、40℃で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/Lの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−12)を11.3g(収率72.0%)得た。
2−フタルイミドペンタン二酸5.5g(東京化成工業社製)、4−ジメチルアミノピリジン4.9g(和光純薬工業社製)、オクタデシルアルコール10.8g(東京化成工業社製)、および塩化メチレン50mL(和光純薬工業社製)を混合して得た溶液に、1−エチル−3−(N,N’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(アイバイツ社製)8.4gを加え、反応液を室温で1時間攪拌した後、40℃で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、0.5mol/Lの塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、蒸留水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、母液の溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物(I−12)を11.3g(収率72.0%)得た。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.83(t,6H),1.25(m,60H),1.58(m,4H),2.38(m,2H),2.50(m,1H),2.62(m,1H)4.01(t,2H),4.14(m,2H),4.92(dd,1H),7.75(m,2H),7.86(m,2H)
このようにして得られた化合物(I−11)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
(比較例1)
東京化成工業社製のジベンジルジスルフィド(DBDS)を油類用添加剤とした以外は実施例1と同様にして試作油を調製し、実施例1と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
このようにして得られた化合物(I−11)を油類用添加剤とした以外は実施例3と同様にして試作油を調製し、実施例3と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
(比較例1)
東京化成工業社製のジベンジルジスルフィド(DBDS)を油類用添加剤とした以外は実施例1と同様にして試作油を調製し、実施例1と同様に評価した。結果を表1および表2に示す。
表1において、動摩擦係数の値が小さいもの程、試作油の耐摩擦特性が優れていることを表す。また、表2において、摩耗痕径の値が小さいもの程、試作油の耐摩耗特性が優れていることを表す。化合物(I)を油類用添加剤に使用することにより、耐摩耗特性または耐摩擦特性が優れた試料油を提供することができた。
本発明によれば、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供できる。
Claims (10)
- 式(I)
mは0または1を表し、
R1およびR2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、R1とR2とが、それぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、
XおよびYは、同一または異なって、アルキル、アルケニル、または
式(II)
- XおよびYの少なくとも一方が、式(II)である請求項1に記載の油類用添加剤。
- XまたはYの一方が、アルキルまたはアルケニルであり、他方が式(II)である請求項1に記載の油類用添加剤。
- XおよびYが、同一または異なって、式(II)である請求項1に記載の油類用添加剤。
- XおよびYが、同一または異なって、アルキルまたはアルケニルである請求項1に記載の油類用添加剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の油類用添加剤と、潤滑油基油とを含有する潤滑油。
- 潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド(GTL)、フルオロカーボン、イオン液体、植物油および獣油からなる群より選ばれる1種以上である請求項6に記載の潤滑油。
- 式(Ia)
mは0または1を表し、
R1およびR2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、R1とR2とが、それぞれが隣接するC−Cと一緒になってベンゼン環またはナフタレン環を形成し、
XaおよびYaは、同一または異なって、アルキル、アルケニル、または
式(IIa)
XaおよびYaの少なくとも一方が式(IIa)を表す}で表されるジエステル化合物。 - XaおよびYaの一方が、アルキルまたはアルケニルであり、他方が式(IIa)である請求項8に記載のジエステル化合物。
- XaおよびYaが、同一または異なって、式(IIa)である請求項8に記載のジエステル化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008126719 | 2008-05-14 | ||
JP2008126719 | 2008-05-14 | ||
PCT/JP2009/058972 WO2009139433A1 (ja) | 2008-05-14 | 2009-05-14 | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009139433A1 true JPWO2009139433A1 (ja) | 2011-09-22 |
Family
ID=41318797
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010512010A Withdrawn JPWO2009139433A1 (ja) | 2008-05-14 | 2009-05-14 | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2009139433A1 (ja) |
WO (1) | WO2009139433A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011118414A1 (ja) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | 協和発酵ケミカル株式会社 | リン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤 |
JP5504033B2 (ja) * | 2010-03-30 | 2014-05-28 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物を含有する摩擦調整剤、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP5504036B2 (ja) * | 2010-04-05 | 2014-05-28 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物を含有する摩擦調整剤、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP5504037B2 (ja) * | 2010-04-05 | 2014-05-28 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物を含有する摩擦調整剤、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP5504038B2 (ja) * | 2010-04-05 | 2014-05-28 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物を含有する摩擦調整剤、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
EP2698419A4 (en) * | 2011-03-31 | 2015-04-08 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | FAT COMPOSITION |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2115000B (en) * | 1982-02-17 | 1985-02-06 | Shell Int Research | Lubricating oils and hydraulic fluids |
JPS62125079A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-06 | 旭化成株式会社 | 合成繊維用処理剤 |
GB8929096D0 (en) * | 1989-12-22 | 1990-02-28 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Metal free lubricants |
US5275749A (en) * | 1992-11-06 | 1994-01-04 | King Industries, Inc. | N-acyl-N-hydrocarbonoxyalkyl aspartic acid esters as corrosion inhibitors |
JPH10279983A (ja) * | 1997-03-31 | 1998-10-20 | Nippon Kouyu:Kk | 潤滑剤 |
BR9908263A (pt) * | 1998-02-27 | 2000-10-31 | Shell Int Research | Composição lubrificante, e, uso da mesma |
WO2008072740A1 (ja) * | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 |
JP2008303384A (ja) * | 2007-05-08 | 2008-12-18 | Kyowa Hakko Chemical Co Ltd | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 |
-
2009
- 2009-05-14 JP JP2010512010A patent/JPWO2009139433A1/ja not_active Withdrawn
- 2009-05-14 WO PCT/JP2009/058972 patent/WO2009139433A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009139433A1 (ja) | 2009-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPWO2009139433A1 (ja) | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 | |
US8455413B2 (en) | Additive for oils and lubricant comprising the same | |
CA2577321A1 (en) | Alkylaminoacetamide lubricant additives | |
JP4871606B2 (ja) | ポリエーテル化合物及びそれを含む潤滑油用基油と潤滑油組成物 | |
JP4602768B2 (ja) | 液体フェノール系硫黄含有抗酸化剤 | |
US3896050A (en) | Lubricating oil additives | |
JPH05170709A (ja) | 置換ナフタレンジアミン安定剤 | |
JPS59219394A (ja) | 潤滑剤組成物 | |
JPWO2011118414A1 (ja) | リン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤 | |
ES2968010T3 (es) | Composición lubricante | |
JPWO2010029945A1 (ja) | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油組成物 | |
US5320764A (en) | Multifunctional lubricant additives | |
JPWO2010093045A1 (ja) | リン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤 | |
JP2008169366A (ja) | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 | |
JPWO2008140045A1 (ja) | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 | |
JPWO2014136911A1 (ja) | 摩擦調整剤および潤滑油組成物 | |
US3677943A (en) | Novel phosphorus-containing pyrimidines and lubricants containing same | |
CA3141033A1 (en) | Less corrosive organic compounds as lubricant additives | |
WO2012133183A1 (ja) | エステル化合物、潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、およびグリース | |
US4224172A (en) | Oil-soluble adducts of benzotriazole and oxazolines and lubricant compositions containing same | |
JP5717501B2 (ja) | アルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物、潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、およびグリース | |
RU2800545C2 (ru) | Менее коррозионные органические соединения в качестве присадок к смазочным материалам | |
JP6023675B2 (ja) | 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 | |
US5198131A (en) | Dialkano- and trialkanol amine-derived thioester multifunctional antiwear additives | |
JP5638438B2 (ja) | トリメチロールアルカンのアルキルジエーテルアルキルモノエステル化合物、潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、およびグリース |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20120807 |