JPWO2010029945A1 - 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｘ１およびＸ２は、同一または異なって、硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキルなどを表し、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＸ１および２つのＸ２のそれぞれは同一または異なっていてもよい）で表される構造を有するリン酸亜鉛化合物と、式（ＩＩ）（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキルなどを表す。但し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が同時に水素原子を表すことはない）で表されるグアニジン化合物またはその塩とのを含有する油類用添加剤などを提供する。

Description

本発明は、潤滑油組成物などに用いる油類用添加剤などに関する。

自動車などのエンジンおよび変速機、軸受けなどに用いる潤滑油組成物に用いる摩耗低減剤として、ジアルキルジチオリン酸亜鉛などのリン酸亜鉛化合物が知られている（非特許文献１）。該リン酸亜鉛化合物は潤滑油組成物などの油類に対して十分な耐摩擦特性を単独では付与できないので、摩擦調整剤と併用して用いられる。
特許文献１にＣ５−Ｃ６０カルボン酸とグアニジンなどとの反応生成物を含有し、ジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛化合物を含まない、銀を保護するための潤滑油組成物が開示されている。特許文献２および３にＣ５−Ｃ６０カルボン酸とグアニジンなどとの反応生成物を含有する潤滑剤組成物が開示されている。

尿素誘導体、グアニジンまたはグアニジンアセテートなどの化合物を含有する機能液が特許文献４に開示されており、該特許文献には該機能液に含むことができる添加剤の一つとしてジアルキルジチオリン酸亜鉛が例示されている。しかし、該機能液の耐摩擦特性および耐摩耗特性は十分ではない。
ステアリルグアニジン酢酸塩などのアミジン基を有するカチオン型界面活性剤を含有することを特徴とする綿紡績用油剤が知られている（特許文献５）。

米国特許第４９４８５２３号明細書 特開２００２−１２９１８４号公報 特開２００３−１０５３６８号公報 特開昭６３−３０８０９６号公報 特開昭６３−２３５５７９号公報

レシール・アール・ラドニック（Ｌｅｓｉｌｅ Ｒ． Ｒｕｄｎｉｃｋ）、「ルブリキャント・アディティブズ・ケミストリー・アンド・アプリケーションズ（ＬＵＢＲＩＣＡＮＴ ＡＤＤＩＴＩＶＥＳ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）」、シー・アール・シー（ＣＲＣ）出版、２００３年、ｐ．２９

本発明の目的は、潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩擦特性または優れた耐摩耗特性を付与する油類用添加剤などを提供することにある。

本発明は、以下の（１）〜（２５）を提供する。
（１）式（Ｉ）

（式中、Ｘ^１およびＸ^２は、同一または異なって、硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有していてもよいシクロアルケニルを表し、２つのＲ^１、２つのＲ^２、２つのＸ^１および２つのＸ^２のそれぞれは同一または異なっていてもよい）で表される構造を有するリン酸亜鉛化合物と、式（ＩＩ）

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニルまたは置換基を有していてもよいアラルキルを表し、Ｒ^４とＲ^５またはＲ^６とＲ^７が隣接する窒素原子と一緒になってそれぞれ置換基を有していてもよい脂肪族複素環基を形成してもよい。但し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が同時に水素原子を表すことはない）で表されるグアニジン化合物またはその塩とを含有する油類用添加剤。
（２）Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルである（１）に記載の油類用添加剤。
（３）Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７のうち、少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルケニルである（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（４）式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物またはその塩が、式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物の炭酸塩である（１）〜（３）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（５）２つのＸ^１および２つのＸ^２のすべてが同一で硫黄原子である（１）〜（４）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（６）Ｒ^１およびＲ^２が、同一または異なって、置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルケニルである（１）〜（５）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（７）式（Ｉ）

（式中、Ｘ^１およびＸ^２は、同一または異なって、硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有していてもよいシクロアルケニルを表し、２つのＲ^１、２つのＲ^２、２つのＸ^１および２つのＸ^２のそれぞれは同一または異なっていてもよい）で表される構造を有するリン酸亜鉛化合物と、式（ＩＩ）

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニルまたは置換基を有していてもよいアラルキルを表し、Ｒ^４とＲ^５またはＲ^６とＲ^７が隣接する窒素原子と一緒になってそれぞれ置換基を有していてもよい脂肪族複素環基を形成してもよい。但し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が同時に水素原子を表すことはない）で表されるグアニジン化合物またはその塩との反応物を含有する油類用添加剤。
（８）Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルである（７）に記載の油類用添加剤。
（９）Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７のうち、少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルケニルである（７）または（８）に記載の油類用添加剤。
（１０）式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物またはその塩が、式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物の炭酸塩である（７）〜（９）のいずれかに記載の油類用添加剤。

（１１）２つのＸ^１および２つのＸ^２のすべてが同一で硫黄原子である（７）〜（１０）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（１２）Ｒ^１およびＲ^２が、同一または異なって、置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルケニルである（７）〜（１１）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（１３）（１）〜（１２）のいずれかに記載の油類用添加剤と潤滑油基油とを混合して得られる潤滑油組成物。
（１４）潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体、植物油、および獣油からなる群より選ばれる１種以上である（１３）に記載の潤滑油組成物。
（１５）潤滑油基油がポリ−α−オレフィンを含有する（１３）に記載の潤滑油組成物。
（１６）潤滑油組成物中のリンの含量が０．００１〜０．１質量％である（１３）〜（１５）のいずれかに記載の潤滑油組成物。
（１７）下記（ｉ）および／または下記（ｉｉ）と、潤滑油基油とを含有する潤滑油組成物。
（ｉ）式（Ｉ）

（式中、Ｘ^１およびＸ^２は、同一または異なって、硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有していてもよいシクロアルケニルを表し、２つのＲ^１、２つのＲ^２、２つのＸ^１および２つのＸ^２のそれぞれは同一または異なっていてもよい）で表される構造を有するリン酸亜鉛化合物および式（ＩＩ）

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニルまたは置換基を有していてもよいアラルキルを表し、Ｒ^４とＲ^５またはＲ^６とＲ^７が隣接する窒素原子と一緒になってそれぞれ置換基を有していてもよい脂肪族複素環基を形成してもよい。但し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が同時に水素原子を表すことはない）で表されるグアニジン化合物またはその塩
（ｉｉ）式（Ｉ）で表される構造を有するリン酸亜鉛化合物と式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物またはその塩との反応物
（１８）Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルである（１７）に記載の潤滑油組成物。
（１９）Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７のうち、少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルケニルである（１７）または（１８）に記載の潤滑油組成物。
（２０）式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物またはその塩が、式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物の炭酸塩である（１７）〜（１９）のいずれかに記載の潤滑油組成物。

（２１）２つのＸ^１および２つのＸ^２のすべてが同一で硫黄原子である（１７）〜（２０）のいずれかに記載の潤滑油組成物。
（２２）Ｒ^１およびＲ^２が、同一または異なって、置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルケニルである（１７）〜（２１）のいずれかに記載の潤滑油組成物。
（２３）潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体、植物油、および獣油からなる群より選ばれる１種以上である（１７）〜（２２）のいずれかに記載の潤滑油組成物。
（２４）潤滑油基油がポリ−α−オレフィンを含有する（１７）〜（２２）のいずれかに記載の潤滑油組成物。
（２５）潤滑油組成物中のリンの含量が０．００１〜０．１質量％である（１７）〜（２４）のいずれかに記載の潤滑油組成物。

本発明によれば、潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩擦特性または優れた耐摩耗特性を付与する油類用添加剤などを提供できる。

以下、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物を化合物（Ｉ）といい、式（ＩＩ）で表される化合物を化合物（ＩＩ）という。他の式番号の化合物についても同様である。
式（Ｉ）および式（ＩＩ）中の各基の定義において、アルキルとしては、例えば、直鎖または分岐の炭素数１〜３０のアルキルが挙げられ、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、１−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、オクチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−メチルヘプチル、ノニル、１−メチルオクチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、デシル、１−メチルノニル、１−プロピルヘプチル、ウンデシル、１−メチルデシル、ドデシル、１−メチルウンデシル、２−ブチルオクチル、トリデシル、１−メチルドデシル、イソトリデシル、テトラデシル、２−ブチルデシル、２−ヘキシルオクチル、ヘキサデシル、２−ヘキシルデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、２−オクチルデシル、２−ヘキシルドデシル、エイコシル、２−オクチルドデシル、ドコシル、テトラコシル、２−デシルテトラデシル、２−ドデシルヘキサデシル、トリアコンチルなどが挙げられる。

アルケニルとしては、例えば、直鎖または分岐の炭素数２〜３０のアルケニルが挙げられ、具体的には、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、２−メチルプロペニル、ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−プロペニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ブチルオクテニル、オクチルブテニル、トリデセニル、テトラデセニル、ブチルデセニル、ヘキシルオクテニル、ヘキシルデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ドデシルヘキセニル、デシルオクテニル、イソオクタデセニル、エイコセニル、オクチルドデセニル、テトラコセニル、デシルテトラデセニル、トリアコンテニル、ドデシルオクタデセニルなどが挙げられる。

アリールとしては、例えば、炭素数６〜１４のアリールが挙げられ、具体的には、フェニル、ナフチル、アズレニル、アントリルなどが挙げられる。
シクロアルキルとしては、例えば、炭素数３〜７のシクロアルキルが挙げられ、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられる。

シクロアルケニルとしては、例えば、炭素数３〜７のシクロアルケニルが挙げられ、具体的には、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルなどが挙げられる。
アラルキルとしては、例えば、炭素数７〜３０のアラルキルが挙げられ、具体的には、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルオクチル、フェニルノニル、フェニルデシル、フェニルウンデシル、フェニルドデシル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどが挙げられる。

Ｒ^４とＲ^５、またはＲ^６とＲ^７が隣接する窒素原子と一緒になってそれぞれ形成される脂肪族複素環基の脂肪族複素環としては、例えば、少なくとも窒素原子を一つ含む炭素数３〜１０個の脂肪族複素環が挙げられ、具体的には、ピペリジン環、ピロリジン環、モルホリン環などが挙げられる。
アルキルおよびアルケニルの置換基としては、例えば、同一または異なって１〜３個の置換基、具体的には、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキル置換または非置換のアミノ、メルカプト、アルキルチオなどが挙げられる。アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキル置換のアミノおよびアルキルチオのアルキル部分は前記アルキルと同義である。なお、アルキル置換のアミノが２つのアルキルで置換されたアミノである場合、該２つのアルキルは同一でも異なっていてもよい。アルコキシアルコキシのアルキレン部分は前記アルキルから水素原子を一つ除いたものと同義である。

アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、アラルキルおよび脂肪族複素環基の置換基としては、例えば、同一または異なって１〜５個の置換基、具体的には、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、アルキル置換または非置換のアミノ、メルカプト、アルキルチオなどが挙げられる。ここで、アルキル、アルコキシ、アルキル置換のアミノおよびアルキルチオは、それぞれ前記と同義である。

式（Ｉ）において、Ｒ^１およびＲ^２が、同一または異なって、置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルケニルであるのが好ましい。ここで、炭素数３〜１４のアルキルの置換基は前記アルキルの置換基と同義であり、炭素数３〜１４のアルケニルの置換基は前記アルケニルの置換基と同義である。炭素数３〜１４のアルキルの具体例としては、例えば、前記に例示したアルキルのうち炭素数が３〜１４であるものなどが例示される。炭素数３〜１４のアルケニルの具体例としては、例えば、前記に例示したアルケニルのうち炭素数が３〜１４であるものなどが例示される。

化合物（Ｉ）としては、例えば、式（Ｉ）で表される化合物、式（Ｉ）で表される化合物と酸化亜鉛との塩などが挙げられる。
化合物（Ｉ）において、２つのＸ^１および２つのＸ^２のすべてが同一で酸素原子または硫黄原子であるものが好ましく、２つのＸ^１および２つのＸ^２のすべてが同一で硫黄原子であるものがより好ましい。

化合物（Ｉ）のうち２つのＸ^１および２つのＸ^２のすべてが同一で酸素原子であるものとしては、例えば、式（Ｉａ）

（式中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ前記と同義である）で表される化合物などが挙げられる。
化合物（Ｉ）のうち２つのＸ^１および２つのＸ^２のすべてが同一で硫黄原子であるものとしては、例えば、式（Ｉｂ）

（式中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ前記と同義であり、ｙは０または１／３を表す）で表される化合物などが挙げられる。
化合物（ＩＩ）またはその塩において、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７のうち少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルケニルであるのが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１６〜１８のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数１６〜１８のアルケニルであるのがより好ましい。ここで、炭素数１２〜３０のアルキルおよび炭素数１６〜１８のアルキルの置換基は前記アルキルの置換基と同義であり、炭素数１２〜３０のアルケニルおよび炭素数１６〜１８のアルケニルの置換基は前記アルケニルの置換基と同義である。炭素数１２〜３０のアルキルおよび炭素数１６〜１８のアルキルの具体例としては、例えば、前記に例示したアルキルのうち炭素数が１２〜３０および１６〜１８であるものなどが例示される。炭素数１２〜３０のアルケニルおよび炭素数１６〜１８のアルケニルの具体例としては、例えば、前記に例示したアルケニルのうち炭素数が１２〜３０および１６〜１８であるものなどが例示される。

化合物（ＩＩ）の塩としては、例えば、式（Ｖ）

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ前記と同義であり、Ｈ_ｍＡは完全に電離したときｍ個のプロトンとＡ^ｍ-で表されるアニオンとに解離する酸を表し、Ａは該酸からｍ個の水素原子を除いたｍ価の基を表し、ｍが１のときｐは１を表し、ｍが２以上の整数であるときｐは１以上ｍ以下である整数のうちのいずれかを表す）で表される塩などが挙げられる。

Ｈ_ｍＡとしては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ｎ−オクチル酸、２−エチルヘキシル酸、イソノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、などのカルボン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、オクタデセニルスルホン酸などのスルホン酸、硫酸、硝酸、塩酸、炭酸、ホウ酸、リン酸などが挙げられ、中でも炭酸およびホウ酸が好ましい。

化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩との反応物としては、例えば、化合物（Ｉ）、化合物（Ｉ）に対して２倍モル量の化合物（ＩＩ）またはその塩およびジエチルエーテルの混合物を１時間還流することにより得られる反応物などが挙げられる。以後、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩との反応物を反応物（Ｘ）ということもある。
化合物（Ｉ）は市販品として入手するか、公知の方法、例えば特開昭６３−９９０８２号公報またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９５６年、第２１巻、ｐ．７０５などに記載の方法に準じて製造することにより得ることができる。

化合物（Ｉ）の好ましい具体例を以下に示す。

上記の式で表される化合物の他に、化合物（Ｉｂ−２ｉ）と化合物（Ｉｂ−２ｉｉ）との混合物、化合物（Ｉｂ−３ｉ）と化合物（Ｉｂ−３ｉｉ）との混合物、化合物（Ｉｂ−４ｉ）と化合物（Ｉｂ−４ｉｉ）との混合物、化合物（Ｉｂ−５ｉ）と化合物（Ｉｂ−５ｉｉ）との混合物なども化合物（Ｉ）の好ましい具体例として挙げられる。
化合物（ＩＩ）またはその塩の製造法の例を、以下の式に示す。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ａ、ｍおよびｐはそれぞれ前記と同義であり、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ^８は炭素数１〜４のアルキルを表し、Ｈ_ｎＢは完全に電離したときｎ個のプロトンとＢ^ｎ-で表されるアニオンとに解離する酸を表し、Ｂは該酸からｎ個の水素原子を除いたｎ価の基を表し、ｎが１のときｑは１を表し、ｎが２以上の整数であるときｑは１以上ｎ以下である整数のうちのいずれかを表し、ＡとＢとは同一ではなく、Ｍはアルカリ金属を表す）
炭素数１〜４のアルキルの具体例としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられ、中でもメチルおよびエチルが好ましい。

Ｈ_ｎＢで表される酸としては、例えば、Ｈ_ｍＡの具体例として前記に例示した酸が例示される。
アルカリ金属としては、例えば、ナトリウム、カリウムなどが挙げられる。
化合物（Ｖ）は、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００３年、第１１巻、ｐ．１２８３などに記載の方法に準じて、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＶ）とを、溶媒中２０〜２００℃で０．５〜２４時間反応させることにより製造することができる。

化合物（ＩＩＩ）は市販品として入手するか、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１９５２年、第７４巻、ｐ．４２７１またはＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９６３年、第４巻、ｐ．６４５に記載の方法などに準じて製造することにより得ることができる。
化合物（ＩＶ）は市販品として入手するか、例えば、米国特許第４４０９３９９号明細書または特公昭３８−２１３５３号公報に記載の方法などに準じて製造することにより得ることができる。

溶媒としては、例えば、ヘキサン、デカン、テトラデカン、トルエン、キシレンなどの炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなどのアルコール、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、メトキシベンゼン、ジフェニルエーテルなどのエーテル、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド、ジメチルスルホキシド、これらの混合溶媒などが挙げられ、中でもアルコールおよびハロゲン化炭化水素が好ましい。

化合物（ＩＩＩ）に対して、化合物（ＩＶ）を０．２〜２０当量使用することが好ましく、０．５〜１０当量使用することがより好ましい。
反応後、必要に応じて、化合物（Ｖ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。
２種類以上の化合物（Ｖ）が反応により生成する場合、前記の精製方法などにより該２種類以上の化合物（Ｖ）の一つを単離してもよく、該２種類以上の化合物（Ｖ）の混合物を、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の塩との反応物の原料、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の塩とを含有する油類用添加剤の原料、または該油類用添加剤と潤滑油基油とを混合して得られる潤滑油組成物の原料として使用してもよい。

必要に応じて、化合物（Ｖ）を、別の化合物（ＩＩ）の塩［例えば、化合物（ＶＩ）など］に変換することもできる。
化合物（Ｖ）を化合物（ＶＩ）に変換する方法としては、例えば、化合物（Ｖ）とＭ_ｎＢ（式中、Ｍ、ｎおよびＢは、それぞれ前記と同義である）とを溶媒中−１０〜１００℃で０．１〜２４時間反応させることにより化合物（ＶＩ）を製造する方法などが挙げられる。

化合物（Ｖ）に対して、Ｍ_ｎＢを０．２〜２０当量使用することが好ましく、０．５〜１０当量使用することがより好ましい。
溶媒としては、例えば、前記に例示した溶媒、該溶媒と水との混合物などが挙げられる。
反応後、必要に応じて、化合物（ＶＩ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。

２種類以上の化合物（ＶＩ）が反応により生成する場合、前記の精製方法などにより該２種類以上の化合物（ＶＩ）の一つを単離してもよく、該２種類以上の化合物（ＶＩ）の混合物を、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の塩との反応物の原料、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の塩とを含有する油類用添加剤の原料、または該油類用添加剤と潤滑油基油とを混合して得られる潤滑油組成物の原料として使用してもよい。

化合物（ＩＩ）は、例えば、化合物（Ｖ）と塩基とを溶媒中−１０〜１００℃で０．１〜２４時間反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムなどの無機塩基などが挙げられる。
化合物（Ｖ）に対して、塩基を０．２〜２００当量使用することが好ましく、０．５〜１００当量使用することがより好ましい。

溶媒としては、例えば、前記に例示した溶媒、該溶媒と水との混合物などが挙げられる。
反応後、必要に応じて、化合物（ＩＩ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。
化合物（ＩＩ）とＨ_ｎＢ（式中、ｎおよびＢはそれぞれ前記と同義である）とを反応させることにより化合物（ＶＩ）を製造することもできる。

また、化合物（ＩＩ）のうちＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^５が同一で水素原子であるものは、例えば、米国特許第２４２５３４１号明細書に記載の方法などに準じて、ＮＨＲ^６ａＲ^７ａ（式中、Ｒ^６ａおよびＲ^７ａは、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニルまたは置換基を有していてもよいアラルキルを表し、Ｒ^６ａとＲ^７ａが隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい脂肪族複素環基を形成してもよい。但し、Ｒ^６ａおよびＲ^７ａが同時に水素原子を表すことはない）で表されるアミンの塩と、シアナミドとを反応させることにより製造することもできる。ここで、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアラルキルおよび隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換基を有していてもよい脂肪族複素環基は、それぞれ前記と同義である。アミンの塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、硝酸塩などが挙げられる。ＮＨＲ^６ａＲ^７ａは市販品として入手するか、例えば米国特許第４４０９３９９号明細書または特公昭３８−２１３５３号公報に記載の方法などに準じて製造することにより得ることができる。

以下に、化合物（ＩＩ）またはその塩の好ましい具体例を示す。

上記の式で表される化合物の他に、化合物（ＶＩ−１ａ）と化合物（ＶＩ−１ｂ）との混合物、化合物（ＶＩ−２ａ）と化合物（ＶＩ−２ｂ）との混合物、化合物（ＶＩ−３ａ）と化合物（ＶＩ−３ｂ）との混合物なども、化合物（ＩＩ）またはその塩の好ましい具体例として挙げられる。
化合物（ＶＩ−２ａ）および化合物（ＶＩ−２ｂ）における炭素−炭素２重結合の幾何異性（ＥまたはＺ）は特に限定されない。

化合物（ＩＩ）またはその塩とホウ素化合物とを反応させて得られる化合物（例えば、ホウ素錯体など）を、化合物（ＩＩ）またはその塩の代わりに化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩との反応物の原料、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とを含有する油類用添加剤の原料、あるいは該油類用添加剤と潤滑油基油とを混合して得られる潤滑油組成物の原料としてとして用いてもよい。

ホウ素化合物としては、例えば、ホウ酸アンモニウムなどのホウ酸塩、ホウ酸モノメチル、ホウ酸ジメチル、ホウ酸トリメチル、ホウ酸モノエチル、ホウ酸ジエチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸モノプロピル、ホウ酸ジプロピル、ホウ酸トリプロピル、ホウ酸モノブチル、ホウ酸ジブチル、ホウ酸トリブチル、ホウ酸モノ２−エチルヘキシル、ホウ酸ジ２−エチルヘキシル、ホウ酸トリ２−エチルヘキシルなどのホウ酸エステルなどが挙げられる。

反応物（Ｘ）は、例えば、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とをジエチルエーテルなどの溶媒中、０〜１２０℃で、０．１〜３０時間反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｉ）に対して、化合物（ＩＩ）またはその塩を０．１〜１０倍モル量使用することが好ましい。

化合物（Ｉ）は単独で、または２種以上を混合して使用できる。中でも、化合物（Ｉｂ）のうちｙが０であるものと、化合物（Ｉｂ）のうちｙが１／３であるものとを混合して使用するのが好ましい。化合物（ＩＩ）またはその塩は単独で、または２種以上を混合して使用できる。
反応後、必要に応じて、反応物（Ｘ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。化合物（Ｉ）および／または化合物（ＩＩ）またはその塩と、反応物（Ｘ）との混合物が得られたとき、該混合物を反応物（Ｘ）を含有する油類用添加剤の原料として使用してもよい。

化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とを含有する油類用添加剤において、化合物（Ｉ）は単独で、または２種以上を混合して使用できる。中でも、化合物（Ｉｂ）のうちｙが０であるものと、化合物（Ｉｂ）のうちｙが１／３であるものとを混合して使用するのが好ましい。また、化合物（ＩＩ）またはその塩は単独で、または２種以上を混合して使用できる。

化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とを含有する油類用添加剤は、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とを含有するように調製されたものであれば、単独の添加剤であってもよく、複数の添加剤の組みあわせであってもよい。中でも、該油類用添加剤が複数の添加剤の組みあわせであって、該複数の添加剤の組み合わせが化合物（Ｉ）を含有する添加剤と、化合物（ＩＩ）またはその塩を含有する添加剤とを含有するのが好ましい。

反応物（Ｘ）を含有する油類用添加剤は、反応物（Ｘ）を含有するように調製されたものであれば、単独の添加剤であってもよく、複数の添加剤の組みあわせであってもよい。
本発明の油類用添加剤は、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）またはその塩および反応物（Ｘ）以外に、その他の成分を含有していてもよい。その他の成分しては、例えば、通常用いられている油類用添加剤［例えば、清浄分散剤、酸化防止剤、摩耗低減剤（耐摩耗剤、焼付き防止剤、極圧剤など）、摩擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、抗乳化剤、染料、香料など］に用いられるものなどが挙げられる。

本発明の油類用添加剤が複数の添加剤の組みあわせであるとき、該複数の添加剤のそれぞれが、例えば、その他の成分として前記に例示したものの中から選ばれる１種以上などを含んでいてもよい。
本発明の油類用添加剤を潤滑油組成物などの油類に添加することにより、潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩擦特性または優れた耐摩耗特性を付与することができる。

化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とを含有する油類用添加剤と、潤滑油基油とを混合して得られる潤滑油組成物は、例えば、化合物（Ｉ）と、化合物（ＩＩ）またはその塩と、潤滑油基油と、任意成分とを、同時にまたは任意の順序で混合することにより得ることができる。該潤滑油組成物を調製する具体的な方法としては、例えば、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）またはその塩および任意成分を潤滑油基油に添加する方法、化合物（Ｉ）と潤滑油基油と任意成分とを混合して得られる組成物に化合物（ＩＩ）またはその塩を添加する方法などが挙げられる。

潤滑油基油としては、例えば、天然基油、合成基油などが挙げられる。
天然基油としては、例えば、鉱物油、植物油、獣油などが挙げられる。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油などが挙げられる。また、これらを蒸留などにより精製した精製油も使用可能である。
合成基油としては、例えば、ポリ−α−オレフィン（ポリブテン、ポリプロピレン、炭素数８〜１４のα−オレフィンオリゴマーなど）、脂肪酸エステル（脂肪酸モノエステル、多価アルコールの脂肪酸エステル、脂肪族多塩基酸エステルなど）、芳香族エステル（芳香族モノエステル、多価アルコールの芳香族エステル、芳香族多塩基酸エステルなど）、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体などが挙げられる。

潤滑油基油が、（１）鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体、植物油、および獣油からなる群より選ばれる１種以上であるのが好ましく、（２）鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）および植物油からなる群より選ばれる１種以上であるのがより好ましい。

化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とのモル比は、０．１〜１０［化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）またはその塩］であるのが好ましい。また、潤滑油組成物中のリンの含量が潤滑油組成物の全量に対して０．００１〜０．１質量％の範囲になるように、潤滑油組成物の全量に対する化合物（Ｉ）の使用量を調整することが好ましい。化合物（ＩＩ）またはその塩の使用量は、潤滑油組成物１ｋｇに対して０．００１〜５００ミリモルであるのが好ましく、０．０１〜３００ミリモルであるのがより好ましく、さらには０．１〜１００ミリモルであるのが好ましい。

任意成分としては、例えば、潤滑油組成物に通常用いられている添加剤などが挙げられ、該添加剤の具体例としては、例えば、清浄分散剤、酸化防止剤、摩耗低減剤（耐摩耗剤、焼付き防止剤、極圧剤など）、摩擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、抗乳化剤、染料、香料などが挙げられる。これらの添加剤の使用量は、潤滑油組成物中、それぞれ０．００１〜５質量％であるのが好ましい。

化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とを含有する油類用添加剤と潤滑油基油とを混合して得られる潤滑油組成物は、下記の（ｉ）および／または（ｉｉ）と潤滑油基油とを含有する。
（ｉ）化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）またはその塩
（ｉｉ）反応物（Ｘ）
前記（ｉ）および／または前記（ｉｉ）を含有する潤滑油組成物は、優れた耐摩擦特性または優れた耐摩耗特性を有する。

反応物（Ｘ）を含有する油類用添加剤と潤滑油基油とを混合して得られる潤滑油組成物は、例えば、反応物（Ｘ）と、潤滑油基油と、任意成分とを、同時にまたは任意の順序で混合することにより得ることができる。ここで、潤滑油基油および任意成分は、それぞれ前記と同義である。
潤滑油組成物中のリンの含量が潤滑油組成物の全量に対して０．００１〜０．１質量％の範囲になるように、潤滑油組成物の全量に対する反応物（Ｘ）の使用量を調整することが好ましい。

任意成分の使用量は、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とを含有する油類用添加剤と、潤滑油基油とを混合して得られる潤滑油組成物を調製するときのそれと同様である。
本発明の潤滑油組成物は、例えば、エンジン油、自動変速機油、無段変速機油、ギヤ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバ油、タービン油、作動油、冷凍機油、圧延油、軸受油、金属加工用潤滑油、摺動面油、グリース、生体潤滑剤などに使用することができる。

また、本発明の油類用添加剤と燃料油などの他の油類とを混合することにより、他の油類に優れた耐摩擦特性または優れた耐摩耗特性を付与することもできる。
燃料油としては、バイオディーゼル燃料などが挙げられる。
化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とを含有する油類用添加剤と、燃料油とを混合するときの化合物（Ｉ）の使用量は、燃料油に対して０．００００１〜１０質量％であるのが好ましく、０．００００１〜１質量％であるのがより好ましい。

化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）またはその塩とを含有する油類用添加剤と、燃料油とを混合するときの化合物（ＩＩ）またはその塩の使用量は、燃料油１ｋｇに対して０．００１〜５００ミリモルであるのが好ましく、０．０１〜３００ミリモルであるのがより好ましく、さらには０．１〜１００ミリモルであるのが好ましい。
反応物（Ｘ）を含有する油類用添加剤と燃料油とを混合するときの反応物（Ｘ）の使用量は、燃料油に対して０．００００１〜１０質量％であるのが好ましく、０．００００１〜１質量％であるのがより好ましい。

以下、合成例、実施例、比較例および試験例により、本発明をさらに具体的に説明する。
合成例および試験例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。
・ 核磁気共鳴スペクトル
^１Ｈ−ＮＭＲ；テトラメチルシランを内部標準物として使用：ＧＳＸ−４００（４００ＭＨｚ；日本電子社製）。

^３１Ｐ−ＮＭＲ；リン酸トリフェニルを内部標準物として使用：ＪＮＭ−ＥＣＡ５００（２０２．５ＭＨｚ；日本電子社製）。
（２）動摩擦係数の測定（耐摩擦特性の評価）：曽田式振子型摩擦試験機（神鋼造機社製）
（３）摩耗痕径の測定（耐摩耗特性の評価）：シェル式四球摩擦試験機（高千穂精機社製、エア圧加重方式）
合成例９〜１１において、活性炭は日本エンバイロケミカル社製白鷺Ｐを用いた。

[合成例１] オクタデシルグアニジン［化合物（ＩＩ−１）］の合成
メチルイソチオ尿素硫酸塩５．００ｇ（東京化成工業社製）、オクタデシルアミン１１．１０ｇ（東京化成工業社製；オクタデシルアミンを８０％以上含む）およびメタノール１０ｍｌを混合し、６０〜７０℃で２．０時間攪拌した。反応液を１５℃まで冷却後、析出した白色固体を濾取した。この白色固体にジエチルエーテル１００ｍｌを加え、３０〜４０℃で４時間リスラリーした。白色固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、５０℃で減圧乾燥して、オクタデシルグアニジン硫酸塩１０．４０ｇを得た。

オクタデシルグアニジン硫酸塩２．７９ｇ、テトラヒドロフラン８０ｍｌ、メタノール２０ｍｌおよび２５重量％水酸化ナトリウム水溶液３０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、６０〜７０℃で１．０時間攪拌した。反応液を１５℃まで冷却後、溶媒を留去し、析出した白色固体を濾取し、蒸留水、アセトンで順次洗浄し、５０℃で減圧乾燥して化合物（ＩＩ−１）１．７９ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＦ_３ＣＯＯＤ，δｐｐｍ）；０．８２（ｔ，３Ｈ），１．０５−１．４５（ｍ，３０Ｈ），１．５９−１．７０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ）
元素分析；
実測値（％）Ｃ：７３．３５、Ｈ：１３．０６、Ｎ：１３．５９、Ｓ：０．００

[合成例２] オクタデシルグアニジン炭酸塩［化合物（ＶＩ−１）］の合成
オクタデシルグアニジン硫酸塩１．００ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌおよび５重量％炭酸ナトリウム水溶液１５ｍｌを混合し、６０〜７０℃で０．５時間攪拌した。反応液を１５℃まで冷却後、析出した白色固体を濾取し、蒸留水、アセトンで順次洗浄し、５０℃で減圧乾燥して化合物（ＶＩ−１）０．８１ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＦ_３ＣＯＯＤ，δｐｐｍ）；０．８７（ｔ，３Ｈ），１．１０−１．５０（ｍ，３０Ｈ），１．６５−１．７５（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ）
元素分析；
実測値（％）Ｃ：６６．５７、Ｈ：１１．７８、Ｎ：１１．８３、Ｓ：０．００

[合成例３] ９−オクタデセニルグアニジン炭酸塩［化合物（ＶＩ−２）］の合成
メチルイソチオ尿素硫酸塩８．９９ｇ（東京化成工業社製）、９−オクタデセニルアミン２１．７３ｇ（アルドリッチ社製；９−オクタデセニルアミンを７０％以上含む）およびメタノール３０ｍｌを混合し、６０〜７０℃で４．５時間攪拌した。反応液を１５℃まで冷却後、反応液から溶媒を留去し、残渣にジエチルエーテル１２０ｍｌを加えた。析出した白色固体を遠心分離器により濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、５０℃で減圧乾燥して９−オクタデセニルグアニジン硫酸塩１７．７９ｇを得た。

９−オクタデセニルグアニジン硫酸塩１０．００ｇ、塩化メチレン５００ｍｌおよび５重量％炭酸ナトリウム水溶液１４０ｍｌを１５〜２５℃で１．０時間反応させた。反応液を分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、濾液から溶媒を留去し、残渣を５０℃で減圧乾燥して化合物（ＶＩ−２）９．１１ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２０−１．４１（ｍ，２２Ｈ），１．５８−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９３−２．０２（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｂｒ，２Ｈ），５．３０−５．３８（ｍ，２Ｈ），６．５８−７．２３（
ｂｒ，３Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ）
元素分析；
実測値（％）Ｃ：６５．０６、Ｈ：１１．２１、Ｎ：１１．５９、Ｓ：０．００

[合成例４] Ｎ−エチル−Ｎ’−オクタデシルグアニジン炭酸塩［化合物（ＶＩ−３）］の合成
エチルチオ尿素６．９２ｇ（アルドリッチ社製）、ヨウ化メタン１１．１５ｇ（東京化成工業社製）およびメタノール１０ｍｌを混合し、６０〜７０℃で４．０時間攪拌した。反応液から溶媒を留去し、Ｎ−エチル−Ｓ−メチルイソチオ尿素ヨウ化水素塩１６．２８ｇを得た。

Ｎ−エチル−Ｓ−メチルイソチオ尿素ヨウ化水素塩４．００ｇ、オクタデシルアミン４．８２ｇ（東京化成工業社製）およびメタノール２０ｍｌを混合し、６０〜７０℃で６．５時間攪拌した。反応液を１５℃まで冷却後、反応液から溶媒を留去した。残渣にジエチルエーテル２０ｍｌを加えて攪拌し、濾過し、濾液から溶媒を留去し、残渣にヘキサン５０ｍｌを加え再結晶を行い、固体を濾取し、４０℃で減圧乾燥してＮ−エチル−Ｎ’−オクタデシルグアニジンヨウ化水素塩４．２７ｇを得た。

Ｎ−エチル−Ｎ’−オクタデシルグアニジンヨウ化水素塩２．５０ｇ、塩化メチレン１００ｍｌおよび１重量％炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌを混合し、１５〜２５℃で０．５時間攪拌した。反応液を分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、濾液から溶媒を留去し、残渣を５０℃で減圧乾燥して化合物（ＶＩ−３）の粗体１．４７ｇを得た。

この粗体１．００ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物（ＶＩ−３）０．５４ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．００−１．４８（ｍ，３１Ｈ），１．５５−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．７１−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．８５−３．４１（ｍ，４Ｈ），６．８５−７．５５（ｂｒ，３Ｈ）
元素分析；
実測値（％）Ｃ：６７．２７、Ｈ：１１．７７、Ｎ：９．９２、Ｓ：０．００
[合成例５] ９−オクタデセニル尿素（比較化合物Ｐ）の合成

９−オクタデセニルアミン１６．５ｇ（アルドリッチ社製；９−オクタデセニルアミンを７０％以上含む）および尿素１８．５ｇ（和光純薬工業社製）を混合し、１６０℃で３．０時間攪拌した。反応液を１５℃まで冷却し、塩化メチレン５０ｍｌを加え、蒸留水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで脱水後、濾過し、濾液から溶媒を留去し、残渣を５０℃で減圧乾燥して比較化合物Ｐの粗体８．７０ｇを得た。

この粗体１．５０ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して比較化合物Ｐ０．８１ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．０５−１．３８（ｍ，２２Ｈ），１．３８−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，４Ｈ），３．０５−３．１５（ｍ，２Ｈ），４．７５−４．８０（ｂｒ，２Ｈ），５．０８−５．１８（ｂｒ，１Ｈ），５．２５−５．４５（ｍ，２Ｈ）
元素分析；
実測値（％）Ｃ：７３．６０、Ｈ：１２．１３、Ｎ：９．０１、Ｓ：０．００

[合成例６]ジブチルリン酸亜鉛［化合物（Ｉａ−１）］の合成
リン酸ジブチル５４．８ｇ（東京化成工業社製）、酸化亜鉛１０．０ｇ（和光純薬工業社製）およびヘキサン１５０ｍｌ（和光純薬工業社製）の混合物を５時間還流させた。反応液から溶媒を留去し、残渣にエタノールと水との混合溶媒を加え再結晶を行い、固体を濾取し、６０℃で減圧乾燥してジブチルリン酸亜鉛５４．５ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．９１（ｂｒ，１２Ｈ），１．３８（ｂｒ，８Ｈ），１．５８（ｂｒ，８Ｈ），３．９１（ｂｒ，８Ｈ）

［合成例７］ヘキサデシルグアニジン［化合物（ＩＩ−２）］の合成
ヘキサデシルアミン４０．０ｇ（東京化成工業社製；ヘキサデシルアミンを９０％以上含む）とテトラヒドロフラン６７ｍｌとを混合して得た溶液に３５重量％塩酸１９．０ｇを加え、混合物を４５℃で１時間攪拌した。反応液から溶媒を留去してヘキサデシルアミン塩酸塩４５．５ｇを得た。

ヘキサデシルアミン塩酸塩４５．５ｇ、ヘキサデシルアミン２．０ｇ、ブタノール４０ｍｌおよび蒸留水１１ｍｌを混合して得た溶液を９３℃まで加熱し、シアナミド１３．９ｇ（関東化学社製）と蒸留水５３ｍｌとを混合して得た水溶液を該溶液に滴下し、混合物を９２℃で７時間攪拌した。反応液から溶媒を留去してヘキサデシルグアニジン塩酸塩６８．６ｇを得た。

ヘキサデシルグアニジン塩酸塩６８．６ｇおよびテトラヒドロフラン２８０ｍｌを混合して得た溶液を５８℃まで加熱し、２５重量％水酸化ナトリウム水溶液２８０．０ｇを該溶液に加え、混合物を１時間還流した。反応液を１３℃まで冷却後、析出した結晶を濾取し、蒸留水で洗浄し、６０℃で減圧乾燥して化合物（ＩＩ−２）４０．８ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，δｐｐｍ）；０．９０（ｔ，３Ｈ），１．２０−１．４１（ｍ，２６Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｔ，２Ｈ）

［合成例８］ドデシルグアニジン［化合物（ＩＩ−３）］の合成
ドデシルアミン３０．０ｇ（東京化成工業社製）とテトラヒドロフラン５０ｍｌとを混合して得た溶液に３５重量％塩酸１８．６ｇを加え、混合物を２５〜３１℃で１時間攪拌した。反応液から溶媒を留去してドデシルアミン塩酸塩３５．１ｇを得た。

ドデシルアミン塩酸塩３５．１ｇ、ドデシルアミン１．５ｇ、ブタノール３０ｍｌおよび蒸留水８ｍｌを混合して得た溶液を９４℃まで加熱し、シアナミド１３．６ｇ（関東化学社製）と蒸留水４０ｍｌとを混合して得た水溶液を該溶液に滴下し、混合物を９５℃で１２．５時間攪拌した。反応液から溶媒を留去し、ドデシルグアニジン塩酸塩５１．４ｇを得た。

ドデシルグアニジン塩酸塩５１．４ｇおよびテトラヒドロフラン２１０ｍｌを混合して得た溶液を５５℃まで加熱し、２５重量％水酸化ナトリウム水溶液２００．０ｇを該溶液に加え、混合物を１時間還流した。反応液を８℃まで冷却後、析出した結晶を濾取し、結晶を蒸留水で洗浄し、６０℃で減圧乾燥して化合物（ＩＩ−３）２７．０ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，δｐｐｍ）；０．９０（ｔ，３Ｈ），１．２０−１．４１（ｍ，１８Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｔ，２Ｈ）

［合成例９］ジイソプロピルジチオリン酸亜鉛［化合物（Ｉｂ−２）］の合成
７５℃まで加熱した２−プロパノール５４．１ｇ（和光純薬工業社製）に五硫化二リン５０．１ｇ（アルドリッチ社製）を分割して添加した後、混合物を７８〜８０℃で８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、反応液と活性炭１０．０ｇとを混合し、室温で１時間攪拌した。混合物を濾過し、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液１１５ｍｌを濾液に２０〜２５℃で滴下した。反応液と活性炭１０．２ｇとを混合し、２０〜２５℃で１５分間攪拌した。混合物を濾過し、塩化亜鉛４２．２ｇ（和光純薬工業社製）と蒸留水３０ｍｌを混合して得た水溶液を濾液に２０〜２５℃で加え、混合物を２０〜２５℃で０．５時間攪拌した。反応液にジエチルエーテル８００ｍｌおよび蒸留水１００ｍｌを加え、分液し、水層をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を蒸留水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、濾過し、濾液から溶媒を留去して化合物（Ｉｂ−２）５３．９ｇを得た。

得られた化合物（Ｉｂ−２）は、化合物（Ｉｂ−２ｉ）と化合物（Ｉｂ−２ｉｉ）との混合物であった。化合物（Ｉｂ−２）中の化合物（Ｉｂ−２ｉ）と化合物（Ｉｂ−２ｉｉ）とのモル比を特開平５−９３１９６号公報記載の滴定法により求めた。
モル比；化合物（Ｉｂ−２ｉ）／化合物（Ｉｂ−２ｉｉ）＝９９．１／０．９
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１．４１（ｍ，２４Ｈ），４．８８（ｍ，４Ｈ）

［合成例１０］ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジチオリン酸亜鉛［化合物（Ｉｂ−３ｉ）］の合成
８０℃まで加熱した２−ブタノール６６．８ｇ（和光純薬工業社製）に五硫化二リン５０．０ｇ（アルドリッチ社製）を分割して添加した後、混合物を９０〜９５℃で７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、活性炭１０．０ｇを反応液に加え、混合物を室温で０．５時間攪拌した。混合物を濾過し、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液１２０ｍｌを濾液に２０〜２５℃で滴下した。反応液と活性炭１０．２ｇとを混合し、２０〜２５℃で１０分間攪拌した。混合物を濾過し、塩化亜鉛２３．０ｇ（和光純薬工業社製）と蒸留水１７ｍｌを混合して得た水溶液を濾液に２０〜２５℃で添加し、混合物を２０〜２５℃で３時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、蒸留水で洗浄し、３５℃で減圧乾燥して化合物（Ｉｂ−３ｉ）の粗体６０．３ｇを得た。

この粗体６０．３ｇとエタノール３００ｍｌを混合し、混合物中の不溶物を濾別し、濾液に蒸留水５４ｍｌを加え、溶液を氷浴で１時間冷却し、析出した結晶を濾取し、蒸留水で洗浄し、３０℃で減圧乾燥して化合物（Ｉｂ−３ｉ）１６．７ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．９７（ｔ，１２Ｈ），１．４８（ｄ，１２Ｈ），１．６８（ｍ，８Ｈ），４．６６（ｍ，４Ｈ）

［合成例１１］ビス（２−エチルヘキシル）ジチオリン酸亜鉛［化合物（Ｉｂ−４）］の合成
ジチオリン酸Ｓ−水素＝Ｏ，Ｏ−ビス（２−エチルヘキシル）（ＳＣ有機化学社製Ｐｈｏｓｌｅｘ ＤＴ−８）３０．０ｇに１０重量％水酸化ナトリウム水溶液３７ｍｌを２１〜３９℃で滴下した。反応液にエタノール６０ｍｌおよび活性炭３．０ｇを加え、混合物を２６℃で４５分間攪拌した。混合物を濾過し、塩化亜鉛５．８ｇ（和光純薬工業社製）と蒸留水２０ｍｌを混合して得た水溶液を濾液に２３〜２５℃で添加し、混合物を２０〜２５℃で７０分間攪拌した。反応液にジエチルエーテル１４０ｍｌを加え、分液した。有機層を蒸留水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、濾過し、濾液から溶媒を留去した。残渣をヘキサン１５０ｍｌに溶解し、メタノール１５０ｍｌで３回抽出し、合わせたメタノール層から溶媒を留去して化合物（Ｉｂ−４）１３．２ｇを得た。

得られた化合物（Ｉｂ−４）は、化合物（Ｉｂ−４ｉ）と化合物（Ｉｂ−４ｉｉ）との混合物であった。合成例９と同様の方法により、化合物（Ｉｂ−４）中の化合物（Ｉｂ−４ｉ）と化合物（Ｉｂ−４ｉｉ）とのモル比を求めた。
モル比；化合物（Ｉｂ−４ｉ）／化合物（Ｉｂ−４ｉｉ）＝９５．５／４．５
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．９０（ｍ，２４Ｈ），１．２０−１．５０（ｍ，３２Ｈ），１．６７（ｍ，４Ｈ），４．０８（ｍ，８Ｈ）

［合成例１２］ジドデシルジチオリン酸亜鉛［化合物（Ｉｂ−５）］の合成
９０℃まで加熱したドデカノール３２．７ｇ（和光純薬工業社製）に五硫化二リン９．８ｇ（アルドリッチ社製）を分割して添加した後、混合物を１２０℃で５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液３３ｍｌおよびメタノール３０ｍｌを反応液に２０〜２５℃で加え、混合物を５０℃で１時間攪拌した。反応液と塩化亜鉛５．６ｇ（和光純薬工業社製）を混合し、５０℃で１時間攪拌した。反応液にヘキサン２００ｍｌを加えて室温で１０分間攪拌した後、分液した。水層をヘキサン１００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水後、濾過し、濾液から溶媒を留去し、残渣をテトラヒドロフラン−エタノール混合溶媒で再結晶して化合物（Ｉｂ−４）の粗体３５．４ｇを得た。

この粗体１７．０ｇをヘキサン８５ｍｌに溶解し、溶液をメタノール８５ｍｌで抽出し、メタノール層から溶媒を留去して化合物（Ｉｂ−５）１．４ｇを得た。
得られた化合物（Ｉｂ−５）は、化合物（Ｉｂ−５ｉ）と化合物（Ｉｂ−５ｉｉ）との混合物であった。合成例９と同様の方法により、化合物（Ｉｂ−５）中の化合物（Ｉｂ−５ｉ）と化合物（Ｉｂ−５ｉｉ）とのモル比を求めた。

モル比；化合物（Ｉｂ−５ｉ）／化合物（Ｉｂ−５ｉｉ）＝９２．６／７．４
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．２１−１．４３（ｍ，７２Ｈ），１．７４（ｍ，８Ｈ），４．１８（ｍ，８Ｈ）

［合成例１３］反応物（Ｘ−１）の合成
オクタデシルグアニジン［化合物（ＩＩ−１）］１．２ｇ（４．０ミリモル）、ジイソプロピルジチオリン酸亜鉛［化合物（Ｉｂ−２）］１．０ｇ（２．０ミリモル）およびジエチルエーテル２０ｍｌの混合物を、１時間還流させた。反応液から溶媒を留去して反応物（Ｘ−１）２．２ｇを得た。
^３１Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１０２．８
ジイソプロピルジチオリン酸亜鉛の^３１Ｐ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。
^３１Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；９２．７
反応物（Ｘ−１）におけるリンの化学シフト値は、ジイソプロピルジチオリン酸亜鉛におけるそれと異なった。

［合成例１４］反応物（Ｘ−２）の合成
ヘキサデシルグアニジン［化合物（ＩＩ−２）］０．６ｇ（２．０ミリモル）、ジイソプロピルジチオリン酸亜鉛［化合物（Ｉｂ−２）］０．５ｇ（１．０ミリモル）およびジエチルエーテル１５ｍｌの混合物を、１時間還流させた。反応液から溶媒を留去して反応物（Ｘ−２）１．１ｇを得た。
^３１Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１０２．６
［合成例１５］反応物（Ｘ−３）の合成
オクタデシルグアニジン［化合物（ＩＩ−１）］０．３ｇ（１．０ミリモル）、ジドデシルジチオリン酸亜鉛［化合物（Ｉｂ−５）］０．５ｇ（０．５ミリモル）およびジエチルエーテル３０ｍｌの混合物を、１時間還流させた。反応液から溶媒を留去して反応物（Ｘ−３）０．８ｇを得た。
^３１Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１０８．０
ジドデシルジチオリン酸亜鉛の^３１Ｐ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。
^３１Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；９９．６

［潤滑油組成物の調製］
潤滑油基油としては、ポリ−α−オレフィン（イネオスオリゴマーズジャパン社製ＤＵＲＡＳＹＮ１６４、１００℃動粘度：３．９ｍｍ^２／秒、粘度指数：１２２）を用いた。
化合物（Ｉ）としては、化合物（Ｉａ−１）、化合物（Ｉｂ−１）［ＬＵＢＲＩＺＯＬ社製のジアルキルジチオリン酸亜鉛；ＬＵＢＲＩＺＯＬ １０９５、リン含量９．４２質量％、硫黄含量２０．２０質量％、亜鉛含量１０．４１質量％］、化合物（Ｉｂ−２）、（Ｉｂ−３ｉ）、（Ｉｂ−４）または（Ｉｂ−５）を使用した。

化合物（ＩＩ）またはその塩としては、化合物（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）、（ＶＩ−１）、（ＶＩ−２）または（ＶＩ−３）を使用した。
反応物（Ｘ）としては、反応物（Ｘ−１）、（Ｘ−２）または（Ｘ−３）を使用した。
清浄分散剤１としては、コハク酸イミドタイプ無灰分散剤（ＬＵＢＲＩＺＯＬ社製ＬＵＢＲＩＺＯＬ ６４０１、窒素含量０．３６質量％）を使用した。

清浄分散剤２としては、カルシウムスルホネート系金属清浄剤（ＬＵＢＲＩＺＯＬ社製ＬＵＢＲＩＺＯＬ ６４７７Ｃ、全塩基価３０２ｍｇＫＯＨ／ｇ、カルシウム含量１１．９８質量％）を使用した。
酸化防止剤１としては、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製ＩＲＧＡＮＯＸ Ｌ５７を使用した。

酸化防止剤２としては、エーピーアイコーポレーション社製ヨシノックスＢＨＴを使用した。
［実施例１〜５］
潤滑油基油９１．９質量部に、酸化防止剤１ ０．５質量部、酸化防止剤２ ０．５質量部 、清浄分散剤１ ４．０質量部および清浄分散剤２ ２．０質量部を、１０〜３０℃で順次加えた。得られた溶液に表１に記載の化合物（Ｉ）０．８質量部を加え、混合物を１０〜９０℃で１時間攪拌した。得られた溶液に表１に記載の化合物（ＩＩ)またはその塩０．３質量部を加え、混合物を７０〜９０℃で１時間攪拌して表１に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。

［実施例６］
潤滑油基油９９．０質量部に、酸化防止剤１ ０．５質量部および酸化防止剤２ ０．５質量部を、１０〜３０℃で順次加えて溶液（Ｃ−１）１００．０質量部を得た。
潤滑油基油８７．０質量部に、酸化防止剤１ ０．５質量部、酸化防止剤２ ０．５質量部、清浄分散剤１ ８．０質量部および清浄分散剤２ ４．０質量部を、１０〜３０℃で順次加えて溶液（Ｃ−２）１００．０質量部を得た。
溶液（Ｃ−１）４８．９質量部に化合物（Ｉｂ−１）０．８質量部を加え、混合物を４０〜９０℃で１時間攪拌した。得られた溶液に化合物（ＩＩ−２）０．３質量部を加え、混合物を７０〜９０℃で１時間攪拌した。得られた溶液５０．０質量部と溶液（Ｃ−２）５０．０質量部とを混合し、７０〜９０℃で１時間攪拌して表１に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。

［実施例７］
化合物（ＩＩ−２）０．３質量部の代わりに化合物（ＩＩ−３）０．２質量部を用い、溶液（Ｃ−１）の使用量を４９．０質量部にする以外は実施例６と同様な操作を行い、表１に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。
［実施例８］
化合物（Ｉｂ−１）０．８質量部の代わりに化合物（Ｉｂ−２）０．６質量部を用い、化合物（ＩＩ−２）の代わりに化合物（ＩＩ−１）を用い、溶液（Ｃ−１）の使用量を４９．１質量部にする以外は実施例６と同様な操作を行い、表１に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。

［実施例９］
化合物（Ｉｂ−１）０．８質量部の代わりに化合物（Ｉｂ−２）０．６質量部を用い、溶液（Ｃ−１）の使用量を４９．１質量部にする以外は実施例６と同様な操作を行い、表１に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。
［実施例１０］
化合物（Ｉｂ−１）０．８質量部の代わりに化合物（Ｉｂ−３）０．７質量部を用い、化合物（ＩＩ−２）の代わりに化合物（ＩＩ−１）を用い、溶液（Ｃ−１）の使用量を４９．０質量部にする以外は実施例６と同様な操作を行い、表１に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。

［実施例１１］
化合物（Ｉｂ−１）の代わりに化合物（Ｉｂ−４）を用い、化合物（ＩＩ−２）の代わりに化合物（ＩＩ−１）を用いる以外は実施例６と同様な操作を行い、表２に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。
［実施例１２］
化合物（Ｉｂ−１）０．８質量部の代わりに化合物（Ｉｂ−５）１．０質量部を用い、化合物（ＩＩ−２）の代わりに化合物（ＩＩ−１）を用い、溶液（Ｃ−１）の使用量を４８．７質量部にする以外は実施例６と同様な操作を行い、表２に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。

［実施例１３］
化合物（Ｉｂ−１）０．８質量部の代わりに化合物（Ｉｂ−２）０．２質量部を用い、化合物（ＩＩ−２）の代わりに化合物（ＩＩ−１）を用い、溶液（Ｃ−１）の使用量を４９．５質量部にする以外は実施例６と同様な操作を行い、表２に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。
［実施例１４］
潤滑油基油９２．５質量部に、酸化防止剤１ ０．５質量部、酸化防止剤２ ０．５質量部、清浄分散剤１ ４．０質量部および清浄分散剤２ ２．０質量部を、１０〜３０℃で順次加えた。得られた溶液に反応物（Ｘ−１）０．５質量部を加え、混合物を７０〜９０℃で１時間攪拌して表２に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。

［実施例１５］
反応物（Ｘ−１）の代わりに化合物（Ｘ−２）を用いる以外は実施例１４と同様な操作を行い、表２に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。
［実施例１６］
反応物（Ｘ−１）０．５質量部の代わりに反応物（Ｘ−３）０．８質量部を用い、潤滑油基油の使用量を９２．２質量部にする以外は実施例１４と同様な操作を行い、表２に記載の混合比の潤滑油組成物１００．０質量部を得た。

［比較例１］化合物（ＩＩ−１）の代わりに化合物Ｐを用いる以外は実施例１と同様にして潤滑油組成物を得た。
［比較例２］化合物（Ｉ−１ｂ）の代わりに化合物（Ｉ−１ａ）を用いる以外は比較例１と同様にして潤滑油組成物を得た。
実施例１〜１６、比較例１および２で得た潤滑油組成物中のリンの含量（計算値）は以下のとおりである。

実施例１〜１２、比較例１および２；０．０８質量％
実施例１３；０．０２質量％
実施例１４〜１６；０．０３質量％
［試験例１］動摩擦係数の測定
潤滑油組成物の４０℃、８０℃、１２０℃および１５０℃における動摩擦係数を曽田式振子型摩擦試験機（神鋼造機社製）を用いて測定した。動摩擦係数は振子の初期振幅、振動させた時の振幅および振動回数から算出した。

実施例１〜１６、比較例１および２で得た潤滑油組成物の動摩擦係数を表３および表４に示す（但し、実施例５および比較例２の４０℃における動摩擦係数は測定していない）。

表３および表４において、動摩擦係数の値が小さいもの程、潤滑油組成物の耐摩擦特性が優れていることを表す。実施例１〜４、６および７で得られた潤滑油組成物は比較例１で得られた潤滑油組成物に比べて、耐摩擦特性に優れることがわかる。また、実施例５で得られた潤滑油組成物は比較例２で得られた潤滑油組成物に比べて、耐摩擦特性に優れることがわかる。
［試験例２］摩耗痕径の測定
（ＡＳＴＭ Ｄ４１７２）規定の方法（荷重；４０ｋｇｆ、回転数；１２００ｒｐｍ、時間；６０分、温度；７５℃）に準じ試験を行い、試験後の摩耗痕径を測定した。試験機には、シェル式四球摩擦試験機（高千穂精機社製）を用いた。摩耗痕径は３つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。実施例１、３および比較例１で得た潤滑油組成物の摩擦痕径を表５に示す。

表５において、摩耗痕径の値が小さいもの程、潤滑油組成物の耐摩耗特性が優れていることを表す。実施例１および３で得られた潤滑油組成物は比較例１で得られた潤滑油組成物に比べて、耐摩耗特性に優れることがわかる

本発明により、潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩擦特性または優れた耐摩耗特性を付与する油類用添加剤などを提供できる。

Claims (25)

1. 式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｘ^１およびＸ^２は、同一または異なって、硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有していてもよいシクロアルケニルを表し、２つのＲ^１、２つのＲ^２、２つのＸ^１および２つのＸ^２のそれぞれは同一または異なっていてもよい）で表される構造を有するリン酸亜鉛化合物と、式（ＩＩ）
   

   

   （式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニルまたは置換基を有していてもよいアラルキルを表し、Ｒ^４とＲ^５またはＲ^６とＲ^７が隣接する窒素原子と一緒になってそれぞれ置換基を有していてもよい脂肪族複素環基を形成してもよい。但し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が同時に水素原子を表すことはない）で表されるグアニジン化合物またはその塩とを含有する油類用添加剤。
2. Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルである請求項１に記載の油類用添加剤。
3. Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７のうち、少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルケニルである請求項１または２に記載の油類用添加剤。
4. 式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物またはその塩が、式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物の炭酸塩である請求項１〜３のいずれかに記載の油類用添加剤。
5. ２つのＸ^１および２つのＸ^２のすべてが同一で硫黄原子である請求項１〜４のいずれかに記載の油類用添加剤。
6. Ｒ^１およびＲ^２が、同一または異なって、置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルケニルである請求項１〜５のいずれかに記載の油類用添加剤。
7. 式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｘ^１およびＸ^２は、同一または異なって、硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有していてもよいシクロアルケニルを表し、２つのＲ^１、２つのＲ^２、２つのＸ^１および２つのＸ^２のそれぞれは同一または異なっていてもよい）で表される構造を有するリン酸亜鉛化合物と、式（ＩＩ）
   

   

   （式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニルまたは置換基を有していてもよいアラルキルを表し、Ｒ^４とＲ^５またはＲ^６とＲ^７が隣接する窒素原子と一緒になってそれぞれ置換基を有していてもよい脂肪族複素環基を形成してもよい。但し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が同時に水素原子を表すことはない）で表されるグアニジン化合物またはその塩との反応物を含有する油類用添加剤。
8. Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルである請求項７に記載の油類用添加剤。
9. Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７のうち、少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルケニルである請求項７または８に記載の油類用添加剤。
10. 式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物またはその塩が、式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物の炭酸塩である請求項７〜９のいずれかに記載の油類用添加剤。
11. ２つのＸ^１および２つのＸ^２のすべてが同一で硫黄原子である請求項７〜１０のいずれかに記載の油類用添加剤。
12. Ｒ^１およびＲ^２が、同一または異なって、置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルケニルである請求項７〜１１のいずれかに記載の油類用添加剤。
13. 請求項１〜１２のいずれかに記載の油類用添加剤と潤滑油基油とを混合して得られる潤滑油組成物。
14. 潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体、植物油、および獣油からなる群より選ばれる１種以上である請求項１３に記載の潤滑油組成物。
15. 潤滑油基油がポリ−α−オレフィンを含有する請求項１３に記載の潤滑油組成物。
16. 潤滑油組成物中のリンの含量が０．００１〜０．１質量％である請求項１３〜１５のいずれかに記載の潤滑油組成物。
17. 下記（ｉ）および／または下記（ｉｉ）と、潤滑油基油とを含有する潤滑油組成物。
    （ｉ）式（Ｉ）
    

    

    （式中、Ｘ^１およびＸ^２は、同一または異なって、硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいシクロアルキルまたは置換基を有していてもよいシクロアルケニルを表し、２つのＲ^１、２つのＲ^２、２つのＸ^１および２つのＸ^２のそれぞれは同一または異なっていてもよい）で表される構造を有するリン酸亜鉛化合物および式（ＩＩ）
    

    

    （式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニルまたは置換基を有していてもよいアラルキルを表し、Ｒ^４とＲ^５またはＲ^６とＲ^７が隣接する窒素原子と一緒になってそれぞれ置換基を有していてもよい脂肪族複素環基を形成してもよい。但し、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が同時に水素原子を表すことはない）で表されるグアニジン化合物またはその塩
    （ｉｉ）式（Ｉ）で表される構造を有するリン酸亜鉛化合物と式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物またはその塩との反応物
18. Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルである請求項１７に記載の潤滑油組成物。
19. Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７のうち、少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数１２〜３０のアルケニルである請求項１７または１８に記載の潤滑油組成物。
20. 式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物またはその塩が、式（ＩＩ）で表されるグアニジン化合物の炭酸塩である請求項１７〜１９のいずれかに記載の潤滑油組成物。
21. ２つのＸ^１および２つのＸ^２のすべてが同一で硫黄原子である請求項１７〜２０のいずれかに記載の潤滑油組成物。
22. Ｒ^１およびＲ^２が、同一または異なって、置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルキルまたは置換基を有していてもよい炭素数３〜１４のアルケニルである請求項１７〜２１のいずれかに記載の潤滑油組成物。
23. 潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、芳香族エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体、植物油、および獣油からなる群より選ばれる１種以上である請求項１７〜２２のいずれかに記載の潤滑油組成物。
24. 潤滑油基油がポリ−α−オレフィンを含有する請求項１７〜２２のいずれかに記載の潤滑油組成物。
25. 潤滑油組成物中のリンの含量が０．００１〜０．１質量％である請求項１７〜２４のいずれかに記載の潤滑油組成物。