JPWO2011118414A1 - リン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤 - Google Patents
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Abstract
本発明は、下記式(I)[式中、L1、L2およびL3は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアリール、下記式(II)(式中、Qは炭素数1〜6のアルキレンなどを表し、nは0または1を表し、R1、R2およびR3は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニルなどを表す。但し、R1およびR2は同時に水素原子を表すことはない)などを表し、L1、L2およびL3のうち少なくとも１つは式(II)を表す]で表されるリン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤などを提供する。
Description
本発明は、潤滑油組成物などの油類に用いる油類用添加剤などに関する。
潤滑油組成物は一般に潤滑油基油と種々の添加剤とを含有する。優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を有する潤滑油組成物が求められており、そのために添加剤の開発が行われている。
炭化水素油はプロパン、ブタンなどの炭化水素系冷媒との高い相溶性を有することから、炭化水素系冷媒用冷凍機油組成物の基油などとして使用することができる。
炭化水素油はプロパン、ブタンなどの炭化水素系冷媒との高い相溶性を有することから、炭化水素系冷媒用冷凍機油組成物の基油などとして使用することができる。
ナフテン油、パラフィン油、アルキルベンゼン油およびこれらの2つ以上の混合物から選択される基油に、リン酸トリクレジルなどの極圧添加剤を添加した炭化水素系冷媒用冷凍機油組成物が知られている(特許文献1)。しかし、リン酸トリクレジルを含有する潤滑油組成物の耐摩耗特性または耐摩擦特性は十分に満足できるものでない。
本発明の目的は、炭化水素油を含有する潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性などを付与する油類用添加剤などを提供することにある。
本発明は、以下の(1)〜(15)を提供する。
(1)式(I)
(1)式(I)
[式中、L1、L2およびL3は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキルまたは式(II)
(式中、Qは炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはシクロヘキシレンを表し、nは0または1を表し、R1、R2およびR3は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいアラルキルを表す。但し、R1およびR2が同時に水素原子を表すことはない)を表し、L1、L2およびL3のうち少なくとも１つは式(II)を表す]で表されるリン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤。
(2)Qがエチレン、プロピレンまたは1,4-フェニレンである(1)記載の油類用添加剤。
(3)nが0である(1)または(2)記載の油類用添加剤。
(4)R1が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであり、R2が水素原子である(3)記載の油類用添加剤。
(3)nが0である(1)または(2)記載の油類用添加剤。
(4)R1が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであり、R2が水素原子である(3)記載の油類用添加剤。
(5)L1、L2およびL3が、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式(II)である(1)〜(4)のいずれかに記載の油類用添加剤。
(6)(1)〜(5)のいずれかに記載の油類用添加剤と、炭化水素油とを含有する潤滑油組成物。
(7)式(Ia)
(6)(1)〜(5)のいずれかに記載の油類用添加剤と、炭化水素油とを含有する潤滑油組成物。
(7)式(Ia)
[式中、L1a、L2aおよびL3aは、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキルまたは式(IIa)
(式中、Qは炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはシクロヘキシレンを表し、R1aは置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルを表す)を表し、L1a、L2aおよびL3aのうち少なくとも１つは式(IIa)を表す]で表されるリン酸エステル化合物。
(8)Qがエチレン、プロピレンまたは1,4-フェニレンである(7)記載のリン酸エステル化合物。
(9)L1a、L2aおよびL3aが、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式(IIa)である(7)または(8)記載のリン酸エステル化合物。
(8)Qがエチレン、プロピレンまたは1,4-フェニレンである(7)記載のリン酸エステル化合物。
(9)L1a、L2aおよびL3aが、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式(IIa)である(7)または(8)記載のリン酸エステル化合物。
(10)L1a、L2aおよびL3aのうちの１つが式(IIa)であり、残りの２つが同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアリールである(7)または(8)記載のリン酸エステル化合物。
(11)Qがエチレンであり、R1aが2-ネオペンチル-2-プロペニルまたは2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルである(7)、(9)または(10)記載のリン酸エステル化合物。
(12)式(III)
(11)Qがエチレンであり、R1aが2-ネオペンチル-2-プロペニルまたは2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルである(7)、(9)または(10)記載のリン酸エステル化合物。
(12)式(III)
(式中、R1aは置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルを表す)で表されるイミド化合物と、
式(IV)
式(IV)
(式中、L1aaおよびL2aaは、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアリールを表し、Xは塩素原子または臭素原子を表す)で表される化合物とを反応させることを特徴とする式(Iaa)
(式中、L1aa、L2aaおよびR1aは、それぞれ前記と同義である)で表されるリン酸エステル化合物の製造方法。
(13)R1aが2-ネオペンチル-2-プロペニルまたは2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルである(12)記載のリン酸エステル化合物の製造方法。
(14)式(IIIa)
(13)R1aが2-ネオペンチル-2-プロペニルまたは2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルである(12)記載のリン酸エステル化合物の製造方法。
(14)式(IIIa)
(式中、R1aaは2-ネオペンチル-2-プロペニルまたは2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルを表す)で表されるイミド化合物。
(15)式(IIIb)
(15)式(IIIb)
で表されるイミド化合物と、
式(IIIc)
式(IIIc)
で表されるイミド化合物との混合物。
本発明によれば、炭化水素油を含有する潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性などを付与する油類用添加剤などを提供できる。
以下、式(I)で表される化合物を化合物(I)という。他の式番号の化合物についても同様である。
各基の定義において、アルキルとしては、例えば、直鎖または分岐の炭素数1〜30のアルキルが挙げられ、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、1-メチルブチル、1-エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、1-メチルペンチル、1-エチルブチル、ヘプチル、1-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、オクチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1-メチルヘプチル、ノニル、1-メチルオクチル、デシル、1-メチルノニル、1-プロピルヘプチル、ウンデシル、1-メチルデシル、ドデシル、1-メチルウンデシル、2-ブチルオクチル、トリデシル、1-メチルドデシル、イソトリデシル、テトラデシル、2-ブチルデシル、2-ヘキシルオクチル、ヘキサデシル、2-ヘキシルデシル、オクタデシル、2-オクチルデシル、2-ヘキシルドデシル、エイコシル、2-オクチルドデシル、ドコシル、テトラコシル、2-デシルテトラデシル、2-ドデシルヘキサデシル、トリアコンチルなどが挙げられる。
各基の定義において、アルキルとしては、例えば、直鎖または分岐の炭素数1〜30のアルキルが挙げられ、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、1-メチルブチル、1-エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、1-メチルペンチル、1-エチルブチル、ヘプチル、1-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、オクチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1-メチルヘプチル、ノニル、1-メチルオクチル、デシル、1-メチルノニル、1-プロピルヘプチル、ウンデシル、1-メチルデシル、ドデシル、1-メチルウンデシル、2-ブチルオクチル、トリデシル、1-メチルドデシル、イソトリデシル、テトラデシル、2-ブチルデシル、2-ヘキシルオクチル、ヘキサデシル、2-ヘキシルデシル、オクタデシル、2-オクチルデシル、2-ヘキシルドデシル、エイコシル、2-オクチルドデシル、ドコシル、テトラコシル、2-デシルテトラデシル、2-ドデシルヘキサデシル、トリアコンチルなどが挙げられる。
アルケニルとしては、例えば、直鎖または分岐の炭素数2〜30のアルケニルが挙げられ、具体的には、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、2-メチルプロペニル、ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、1-エチル-2-プロペニル、オクテニル、2-ネオペンチル-2-プロペニル、2,4,4-トリメチル-2-ペンテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、1-(1-メチルペンチル)-3-メチル-1-ペンテニル、1-(1-メチルペンチル)-1-ヘキセニル、ブチルオクテニル、オクチルブテニル、トリデセニル、テトラデセニル、ブチルデセニル、ヘキシルオクテニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、ドデシルヘキセニル、デシルオクテニル、イソオクタデセニル、エイコセニル、オクチルドデセニル、テトラコセニル、デシルテトラデセニル、トリアコンテニル、ドデシルオクタデセニルなどが挙げられる。
アリールとしては、例えば、炭素数6〜14のアリールが挙げられ、具体的には、フェニル、ナフチル、アズレニル、アントリルなどが挙げられる。
シクロアルキルとしては、例えば、炭素数3〜7のシクロアルキルが挙げられ、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられる。
シクロアルキルとしては、例えば、炭素数3〜7のシクロアルキルが挙げられ、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられる。
アラルキルとしては、例えば、炭素数7〜30のアラルキルが挙げられ、具体的には、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルオクチル、フェニルノニル、フェニルデシル、フェニルウンデシル、フェニルドデシル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどが挙げられる。
炭素数1〜6のアルキレンとしては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、エチルエチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンなどが挙げられる。
フェニレンとしては、1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、1,4-フェニレンが挙げられる。
シクロヘキシレンとしては、1,2-シクロヘキシレン、1,3-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキシレンが挙げられる。
フェニレンとしては、1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、1,4-フェニレンが挙げられる。
シクロヘキシレンとしては、1,2-シクロヘキシレン、1,3-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキシレンが挙げられる。
アルキルおよびアルケニルの置換基としては、例えば、同一または異なって1〜3個の置換基、具体的には、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルキル置換または非置換のアミノ、メルカプト、アルキルチオなどが挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキル置換のアミノおよびアルキルチオのアルキル部分は前記アルキルと同義である。なお、アルキル置換のアミノが2つのアルキルで置換されたアミノである場合、該2つのアルキルは同一でも異なっていてもよい。アルコキシアルコキシのアルキレン部分は前記アルキルから水素原子を一つ除いたものと同義である。
アリール、シクロアルキルおよびアラルキルの置換基としては、例えば、同一または異なって1〜5個の置換基、具体的には、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルキル置換または非置換のアミノ、メルカプト、アルキルチオなどが挙げられる。ここで、ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキル置換のアミノおよびアルキルチオは、それぞれ前記と同義である。
置換基を有していてもよいアリールは、フェニルまたはアルキル置換のフェニルであるのが好ましい。ここで、アルキルは前記と同義である。
式(I)において、L1、L2およびL3が、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式(II)であるものが好ましい。L1、L2およびL3のうちの1つが式(II)であり、残りの2つが、同一または異なって置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいアルキルであるか、もしくはL1、L2およびL3のうち2つが、同一または異なって式(II)であり、残りの1つが置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいアルキルであるのがより好ましい。
式(I)において、L1、L2およびL3が、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式(II)であるものが好ましい。L1、L2およびL3のうちの1つが式(II)であり、残りの2つが、同一または異なって置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいアルキルであるか、もしくはL1、L2およびL3のうち2つが、同一または異なって式(II)であり、残りの1つが置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいアルキルであるのがより好ましい。
式(II)において、Qがエチレン、プロピレンまたは1,4-フェニレンであるものが好ましく、エチレンであるものがより好ましい。nが0であるものが好ましい。R1が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであり、R2が水素原子であるものが好ましい。R1が炭素数8〜18のアルケニルであり、R2が水素原子であるのがより好ましい。ここで、炭素数8〜18のアルケニルとしては前記に挙げたアルケニルのうち炭素数が8〜18であるものなどが挙げられる。
式(Ia)において、L1a、L2aおよびL3aが、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式(IIa)であるものが好ましい。L1a、L2aおよびL3aのうちの1つが式(IIa)であり、残りの2つが、同一または異なって置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいアルキルであるか、もしくはL1a、L2aおよびL3aのうち2つが、同一または異なって式(IIa)であり、残りの1つが置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいアルキルであるのがより好ましい。
式(IIa)において、Qがエチレン、プロピレンまたは1,4-フェニレンであるものが好ましく、エチレンであるものがより好ましい。R1aが炭素数8〜18のアルケニルであるものが好ましい。ここで、炭素数8〜18のアルケニルは前記と同義である。
化合物(I)は公知の方法、例えば「新実験化学講座(第12巻)有機金属化学」，丸善株式会社，1976年，p.444-445に記載の方法などに準じて製造することにより得ることができる。以下、化合物(I)の製造方法について、例を挙げて説明する。
化合物(Ib)は、例えば、化合物DとL1b-OHとを反応させる(工程1b)ことにより化合物Eを得、次いで、化合物EとL2b-OHとを反応させる(工程2b)ことにより化合物Fを得、次いで、化合物FとL3b-OHとを反応させる(工程3b)ことにより製造することができる。
化合物(I)は公知の方法、例えば「新実験化学講座(第12巻)有機金属化学」，丸善株式会社，1976年，p.444-445に記載の方法などに準じて製造することにより得ることができる。以下、化合物(I)の製造方法について、例を挙げて説明する。
化合物(Ib)は、例えば、化合物DとL1b-OHとを反応させる(工程1b)ことにより化合物Eを得、次いで、化合物EとL2b-OHとを反応させる(工程2b)ことにより化合物Fを得、次いで、化合物FとL3b-OHとを反応させる(工程3b)ことにより製造することができる。
(式中、Xは塩素原子または臭素原子を表し、L1bはL1と同義であり、L2bはL2と同義であり、L3bはL3と同義であり、L1b、L2bおよびL3bのうち少なくとも1つは式(II)を表す。但し、L1b、L2bおよびL3bは、それぞれ異なる)
工程2bにおいて、市販品として入手できる化合物Eを使用して化合物Fを製造してもよい。
工程3bにおいて、市販品として入手できる化合物Fを使用して化合物(Ib)を製造してもよい。
化合物(Ibb)は、例えば、化合物DとL1bb-OHとを反応させる(工程1bb)ことにより化合物Gを得、次いで、化合物GとL2bb-OHとを反応させる(工程2bb)ことにより製造することができる。
工程2bにおいて、市販品として入手できる化合物Eを使用して化合物Fを製造してもよい。
工程3bにおいて、市販品として入手できる化合物Fを使用して化合物(Ib)を製造してもよい。
化合物(Ibb)は、例えば、化合物DとL1bb-OHとを反応させる(工程1bb)ことにより化合物Gを得、次いで、化合物GとL2bb-OHとを反応させる(工程2bb)ことにより製造することができる。
[式中、Xは前記と同義であり、L1bbはL1と同義であり、L2bbはL2と同義であり、L1bbおよびL2bbのうち少なくとも１つは式(II)を表す。但し、L1bbおよびL2bbはそれぞれ異なる]
工程2bbにおいて、市販品として入手できる化合物Gを使用して化合物(Ibb)を製造してもよい。
また、化合物(Ibb)は、化合物DとL2bb-OHとを反応させる(工程1bb’)ことにより化合物Hを得、次いで、化合物HとL1bb-OHとを反応させる(工程2bb’)ことにより製造することもできる。
工程2bbにおいて、市販品として入手できる化合物Gを使用して化合物(Ibb)を製造してもよい。
また、化合物(Ibb)は、化合物DとL2bb-OHとを反応させる(工程1bb’)ことにより化合物Hを得、次いで、化合物HとL1bb-OHとを反応させる(工程2bb’)ことにより製造することもできる。
(式中、X、L1bbおよびL2bbはそれぞれ前記と同義である)
工程2bb’において、市販品として入手できる化合物Hを使用して化合物(Ibb)を製造してもよい。
化合物(Ibbb)は、例えば、化合物DとL1bbb-OHとを反応させる(工程1bbb)ことにより製造することができる。
工程2bb’において、市販品として入手できる化合物Hを使用して化合物(Ibb)を製造してもよい。
化合物(Ibbb)は、例えば、化合物DとL1bbb-OHとを反応させる(工程1bbb)ことにより製造することができる。
[式中、L1bbbは式(II)を表す]
L1b-OHのうちL1bが、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいアラルキルであるものは、市販品として入手するか、公知の方法、例えば、特開2000-344695号公報、特開2001-89403号公報に記載の方法などに準じて製造することにより得ることができる。ここで、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリールおよび置換基を有していてもよいアラルキルは、それぞれ前記と同義である。
L1b-OHのうちL1bが式(II)であるもの(化合物C)は、市販品として入手するか、公知の方法、例えば、反応式(1)
L1b-OHのうちL1bが、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいアラルキルであるものは、市販品として入手するか、公知の方法、例えば、特開2000-344695号公報、特開2001-89403号公報に記載の方法などに準じて製造することにより得ることができる。ここで、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリールおよび置換基を有していてもよいアラルキルは、それぞれ前記と同義である。
L1b-OHのうちL1bが式(II)であるもの(化合物C)は、市販品として入手するか、公知の方法、例えば、反応式(1)
(式中、n、R1、R2、R3およびQは、それぞれ前記と同義である)に従って製造することにより得ることができる(例えば、「The Journal of Organic Chemistry」，1954年，第19巻，p.884に記載)。
化合物Aは、市販品として入手するか、公知の方法、例えば米国特許第5512685号明細書に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
化合物Ｂは、市販品として入手するか、例えば特開昭61-43146号公報、「Chemische Berichte」，1897年，第30巻，p.914に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
化合物Aは、市販品として入手するか、公知の方法、例えば米国特許第5512685号明細書に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
化合物Ｂは、市販品として入手するか、例えば特開昭61-43146号公報、「Chemische Berichte」，1897年，第30巻，p.914に記載の方法などに準じて、製造することにより得ることができる。
また、化合物Aを加水分解させて生じるジカルボン酸と、化合物Bとを、例えば、「Tetrahedron Letters」，1990年，第31巻，第34号，p.4950に記載の方法などに準じて反応させることにより化合物Cを得ることもできる。
L2b-OH、L3b-OH、L1bb-OHおよびL2bb-OHは、L1b-OHと同様な方法で入手することができる。L1bbb-OHは、L1b-OHのうちL1bが式(II)であるものと同様な方法で入手することができる。
L2b-OH、L3b-OH、L1bb-OHおよびL2bb-OHは、L1b-OHと同様な方法で入手することができる。L1bbb-OHは、L1b-OHのうちL1bが式(II)であるものと同様な方法で入手することができる。
工程1b、2b、3b、1bb、2bb、1bb’、2bb’および1bbbの各工程において、
反応温度は0〜150℃であるのが好ましく、反応時間は0.5〜24時間であるのが好ましい。
L1b-OH、L2b-OH、L3b-OH、L1bb-OH、L2bb-OHおよびL1bbb-OHの使用量は、各工程の反応におけるそれらの化学量論量に対して0.8〜1.5倍モルであるのが好ましい。
塩基存在下で反応を行うことが好ましく、塩基としては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、キノリンなどの有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基などが挙げられる。塩基の使用量は、反応時に生成するHX(式中、Xは前記と同義である)を中和するのに必要な化学量論量に対して0.8〜1.5倍モルであるのが好ましい。塩基の代わりに塩化アルミニウムを使用してもよい(例えば、「Journal of the American Chemical Society」，1958年，第80巻，p.727に記載の方法など)。
反応温度は0〜150℃であるのが好ましく、反応時間は0.5〜24時間であるのが好ましい。
L1b-OH、L2b-OH、L3b-OH、L1bb-OH、L2bb-OHおよびL1bbb-OHの使用量は、各工程の反応におけるそれらの化学量論量に対して0.8〜1.5倍モルであるのが好ましい。
塩基存在下で反応を行うことが好ましく、塩基としては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、キノリンなどの有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基などが挙げられる。塩基の使用量は、反応時に生成するHX(式中、Xは前記と同義である)を中和するのに必要な化学量論量に対して0.8〜1.5倍モルであるのが好ましい。塩基の代わりに塩化アルミニウムを使用してもよい(例えば、「Journal of the American Chemical Society」，1958年，第80巻，p.727に記載の方法など)。
各工程の反応に溶媒を使用してもよい。溶媒の具体例としては、ヘキサン、デカン、テトラデカン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メトキシベンゼン、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶媒、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄系溶媒などが挙げられる。
各工程の反応終了後、化合物E、F、G、H、(Ib)、(Ibb)または(Ibbb)を、必要に応じて有機合成化学で通常用いられる方法(各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製してもよい。
各工程の反応終了後、化合物E、F、G、H、(Ib)、(Ibb)または(Ibbb)を、必要に応じて有機合成化学で通常用いられる方法(各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製してもよい。
化合物(Ia)は、化合物(I)の製造方法に準じて製造することができる。
化合物(III)は、化合物Cの製造方法に準じて製造することにより得ることができる。
化合物(IV)は、市販品として入手するか、化合物Fまたは化合物Hの製造方法に準じて製造することにより得ることができる。
化合物(Iaa) は、化合物(III)と化合物(IV)とを前記工程3bまたは前記工程2bb’の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
化合物(III)は、化合物Cの製造方法に準じて製造することにより得ることができる。
化合物(IV)は、市販品として入手するか、化合物Fまたは化合物Hの製造方法に準じて製造することにより得ることができる。
化合物(Iaa) は、化合物(III)と化合物(IV)とを前記工程3bまたは前記工程2bb’の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
化合物(IIIa)、および化合物(IIIb)と化合物(IIIc)との混合物は、化合物Cの製造方法に準じて製造することができる。化合物(IIIa)は、化合物(Iaa)のうちR1aが2-ネオペンチル-2-プロペニルまたは2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルであるものの原料などとして有用である。化合物(IIIb)と化合物(IIIc)との混合物は、化合物(Iaa)のうちR1aが2-ネオペンチル-2-プロペニルであるものと、化合物(Iaa)のうちR1a が2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルであるものとの混合物の原料などとして有用である。
化合物(IIIb)と化合物(IIIc)との混合物における、化合物(IIIc)に対する化合物(IIIb)のモル比［化合物(IIIb)/化合物(IIIc)］は、70/30〜97/3の範囲にあるのが好ましく、80/20〜95/5の範囲にあるのがより好ましい。
本発明に用いる化合物(I)および本発明の化合物(Ia)の具体例を以下に示す。式中、C18H35はオクタデセニルを表す。
本発明に用いる化合物(I)および本発明の化合物(Ia)の具体例を以下に示す。式中、C18H35はオクタデセニルを表す。
上記の式で表される化合物の他に、化合物(I-6a)と化合物(I-6b)との混合物なども化合物(I)の具体例として挙げられる。
式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)および(I-7)中のオクタデセニルの二重結合の位置および幾何異性(ＥまたはＺ)は特に限定しない。
式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)および(I-7)中のオクタデセニルの二重結合の位置および幾何異性(ＥまたはＺ)は特に限定しない。
本発明で化合物(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)および(I-7)を使用する場合、オクタデセニルの違いにより生じる異性体(例えば、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
本発明で化合物(IIIa)を使用する場合、化合物(IIIa)のうちR1aaが2-ネオペンチル-2-プロペニルであるものと、化合物(IIIa)のうちR1aaが2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルであるものとの混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
本発明で化合物(IIIa)を使用する場合、化合物(IIIa)のうちR1aaが2-ネオペンチル-2-プロペニルであるものと、化合物(IIIa)のうちR1aaが2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルであるものとの混合物を使用してもよく、単一の化合物を使用してもよい。
本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤は、化合物(I)の他に、公知の油類用添加剤に用いられる化合物などを含有してもよい。
本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤を、炭化水素油を含有する潤滑油組成物などの油類に使用することにより、該潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性などを付与することができる。また、本発明に用いられる化合物(I)は優れた熱安定性を有する。
本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤を、炭化水素油を含有する潤滑油組成物などの油類に使用することにより、該潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性などを付与することができる。また、本発明に用いられる化合物(I)は優れた熱安定性を有する。
本発明の潤滑油組成物は、化合物(I)を含有する油類用添加剤と、炭化水素油とを含有する。該潤滑油組成物中における化合物(I)の含有量は、潤滑油組成物1kg中0.001〜500ミリモルであるのが好ましく、0.01〜300ミリモルであるのがより好ましく、さらには0.1〜100ミリモルであるのが好ましい。
本発明の潤滑油組成物において、炭化水素油は基油として用いられる。炭化水素油としては、例えば、鉱物油、ポリ-α-オレフィン(ポリブテン、ポリプロピレン、炭素数8〜14のα-オレフィンオリゴマーなど)、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド(GTL)などが挙げられ、中でも鉱物油およびポリ-α-オレフィンが好ましい。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油などが挙げられる。また、これらを蒸留などにより精製した精製油も使用可能である。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油などが挙げられる。また、これらを蒸留などにより精製した精製油も使用可能である。
炭化水素油と、その他の油とを併用して用いてもよい。その他の油としては、例えば、脂肪族エステル(脂肪酸モノエステル、多価アルコールの脂肪酸エステル、脂肪族多塩基酸エステルなど)、芳香族エステル(芳香族モノエステル、多価アルコールの芳香族エステル、芳香族多塩基酸エステルなど)、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、フルオロカーボン、イオン液体などが挙げられる。その他の油を使用するとき、その他の油の使用量は炭化水素油100重量部に対して5〜70重量部であるのが好ましい。
本発明の潤滑油組成物は、化合物(I)を含有する油類用添加剤の他に、任意成分として、清浄分散剤、酸化防止剤、摩耗低減剤(耐摩耗剤、焼付き防止剤、極圧剤など)、摩擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、抗乳化剤、染料、香料などの、通常潤滑油添加剤として用いられているものを含有してもよい。これらの添加剤の含有量は、潤滑油組成物中、それぞれ、0.001〜5重量%であるのが好ましい。
本発明の潤滑油組成物は、例えば、エンジン油、ジェットエンジン油、自動変速機油、無段変速機油、ギヤ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバ油、タービン油、作動油、冷凍機油、圧延油、軸受油、金属加工用潤滑油、摺動面油、グリース、生体潤滑剤などに使用することができる。
なお、本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤は、潤滑油組成物以外の油類、例えば、燃料油などにも使用できる。
燃料油としては、ガソリン、軽油などが挙げられる。化合物(I)を含有する油類用添加剤を燃料油に使用するときの燃料油中の化合物(I)の含有量は、0.00001〜10質量%であるのが好ましく、0.00001〜1質量%であるのがより好ましい。また、上記燃料油は、本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤の他、各種の添加剤を含有してもよい。
燃料油としては、ガソリン、軽油などが挙げられる。化合物(I)を含有する油類用添加剤を燃料油に使用するときの燃料油中の化合物(I)の含有量は、0.00001〜10質量%であるのが好ましく、0.00001〜1質量%であるのがより好ましい。また、上記燃料油は、本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤の他、各種の添加剤を含有してもよい。
本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤は、摺動部材用固体潤滑剤、保護被覆剤などとしても使用できる。ここで、摺動部材としては、プラスチック製歯車、ベアリング、カムなどが挙げられる。該保護被覆剤は、以下に挙げるものなどの表面を保護するためなどに使用できる。(電子写真部品に用いられるクリーニング部材、感熱記録媒体、磁気記録媒体、転写媒体、平版印刷版原版、受像シート、トナー、電子感光体、光ファイバ、光ドロップケーブル、偏光子、内視鏡)
本発明の化合物(Ia)は、可塑剤、難燃剤、塩素含有樹脂の安定剤などにも使用できる。
本発明の化合物(Ia)は、可塑剤、難燃剤、塩素含有樹脂の安定剤などにも使用できる。
以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
製造例および実施例において、オクタデセニルコハク酸無水物は東京化成工業社製のもの(2-オクタデセニルコハク酸無水物を90%以上含む)を用いた。
製造例、実施例および試験例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。
(1)核磁気共鳴スペクトル(1H-NMR；テトラメチルシランを標準物として使用)：GSX-400(400MHz)(日本電子社製)
(2)動摩擦係数(耐摩擦特性の評価)：曽田式振子型摩擦試験機(神鋼造機社製)
(3)動摩擦係数(耐摩擦特性の評価)：SRV測定装置(Optimol Instruments社製)
(4)摩耗痕径(耐摩耗特性の評価)：シェル式四球摩擦試験機(丸菱エンジニアリング社製)
製造例および実施例において、オクタデセニルコハク酸無水物は東京化成工業社製のもの(2-オクタデセニルコハク酸無水物を90%以上含む)を用いた。
製造例、実施例および試験例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。
(1)核磁気共鳴スペクトル(1H-NMR；テトラメチルシランを標準物として使用)：GSX-400(400MHz)(日本電子社製)
(2)動摩擦係数(耐摩擦特性の評価)：曽田式振子型摩擦試験機(神鋼造機社製)
(3)動摩擦係数(耐摩擦特性の評価)：SRV測定装置(Optimol Instruments社製)
(4)摩耗痕径(耐摩耗特性の評価)：シェル式四球摩擦試験機(丸菱エンジニアリング社製)
[溶液Aの調製]
ヨシノックスBHT(エーピーアイコーポレーション社製)0.5重量部と、IRGANOX L57(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)0.5重量部と、ポリ-α-オレフィン(DURASYN166；イネオスオリゴマーズジャパン社製)99.0重量部とを混合して溶液Aを得た。
[製造例1]化合物Jの製造
ヨシノックスBHT(エーピーアイコーポレーション社製)0.5重量部と、IRGANOX L57(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)0.5重量部と、ポリ-α-オレフィン(DURASYN166；イネオスオリゴマーズジャパン社製)99.0重量部とを混合して溶液Aを得た。
[製造例1]化合物Jの製造
(式中、C18H35はオクタデセニルを表す。以下の式中におけるC18H35についても同様である)
オクタデセニルコハク酸無水物2631gおよびエタノールアミン(東京化成工業社製)482gを混合し、窒素雰囲気下、110℃で7時間攪拌した。反応混合物をイソオクタン(キョーワゾールC-800；協和発酵ケミカル社製)で再結晶することにより精製して化合物J 1539gを得た(収率59%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.26(m, 26H), 1.98(dt, 2H), 2.18(t, 1H), 2.33(m, 1H), 2.49(dd, 1H), 2.54(m, 1H), 2.79(dd, 1H), 2.91(m, 1H), 3.72(m, 2H), 3.76(m, 2H), 5.28(m, 1H), 5.55(m, 1H)
[製造例2]化合物Kの製造
オクタデセニルコハク酸無水物2631gおよびエタノールアミン(東京化成工業社製)482gを混合し、窒素雰囲気下、110℃で7時間攪拌した。反応混合物をイソオクタン(キョーワゾールC-800；協和発酵ケミカル社製)で再結晶することにより精製して化合物J 1539gを得た(収率59%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.26(m, 26H), 1.98(dt, 2H), 2.18(t, 1H), 2.33(m, 1H), 2.49(dd, 1H), 2.54(m, 1H), 2.79(dd, 1H), 2.91(m, 1H), 3.72(m, 2H), 3.76(m, 2H), 5.28(m, 1H), 5.55(m, 1H)
[製造例2]化合物Kの製造
オクタデセニルコハク酸無水物43.1g、1-アミノ-2-プロパノール(東京化成工業社製)9.5gおよびトルエン70mlを混合し、窒素雰囲気下、4時間還流した。反応混合物をヘキサンで再結晶することにより精製して化合物K 13.5gを得た(収率57%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.20(d, 3H), 1.26(m, 26H), 1.98(dt ,2H), 2.36(t ,1H), 2.42(m, 1H), 2.47(dd, 1H), 2.51(m, 1H), 2.81(dd, 1H), 2.92(m, 1H), 3.57(m, 2H), 4.00(m, 1H), 5.28(m, 1H), 5.55(m, 1H)
[製造例3]化合物Lの製造
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.20(d, 3H), 1.26(m, 26H), 1.98(dt ,2H), 2.36(t ,1H), 2.42(m, 1H), 2.47(dd, 1H), 2.51(m, 1H), 2.81(dd, 1H), 2.92(m, 1H), 3.57(m, 2H), 4.00(m, 1H), 5.28(m, 1H), 5.55(m, 1H)
[製造例3]化合物Lの製造
オクタデセニルコハク酸無水物31.3g、4-アミノフェノール(東京化成工業社製)8.1gおよび酢酸100mlを混合し、窒素雰囲気下、6時間還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水300mlを加え、析出した沈殿を濾取し、メタノール-エタノール混合溶媒で再結晶することにより精製して化合物L 11.3gを得た(収率35%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.26(br, 26H), 2.02(dt, 2H), 2.41-2.47(m, 1H), 2.58-2.65(m, 2H), 2.89-3.07(m, 2H), 5.31-5.38(m, 1H), 5.57-5.64(m, 1H), 6.74(d, 2H), 7.00(d, 2H)
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.26(br, 26H), 2.02(dt, 2H), 2.41-2.47(m, 1H), 2.58-2.65(m, 2H), 2.89-3.07(m, 2H), 5.31-5.38(m, 1H), 5.57-5.64(m, 1H), 6.74(d, 2H), 7.00(d, 2H)
[製造例4]化合物(IIIa-1)の製造
無水マレイン酸278.5g(キシダ化学社製)およびジイソブチレン386.1g(丸善石油化学社製；2,4,4-トリメチル-1-ペンテン75.0重量%および2,4,4-トリメチル-2-ペンテン20.8重量%の混合物；沸点100-103℃)を混合し、窒素雰囲気下、オートクレーブ中で225℃で4時間攪拌した。反応混合物を蒸留(0.5kPa, 134-137℃)して蒸留液447.8g[3-(2-ネオペンチル-2-プロペニル)コハク酸無水物と3-(2,4,4-トリメチル-2-ペンテニル)コハク酸無水物との混合物；収率75%]を得た。
無水マレイン酸278.5g(キシダ化学社製)およびジイソブチレン386.1g(丸善石油化学社製；2,4,4-トリメチル-1-ペンテン75.0重量%および2,4,4-トリメチル-2-ペンテン20.8重量%の混合物；沸点100-103℃)を混合し、窒素雰囲気下、オートクレーブ中で225℃で4時間攪拌した。反応混合物を蒸留(0.5kPa, 134-137℃)して蒸留液447.8g[3-(2-ネオペンチル-2-プロペニル)コハク酸無水物と3-(2,4,4-トリメチル-2-ペンテニル)コハク酸無水物との混合物；収率75%]を得た。
該蒸留液85.2gおよびエタノールアミン24.7g(東京化成工業社製)を混合し、窒素雰囲気下、120℃で6時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)により精製して化合物(IIIa-1)91.9gを得た(収率89%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.90-1.11(m, 9H), 1.64-3.08(m, 8.5H), 3.69-3.81(m, 4H), 4.81-5.39(m, 1.5H)
化合物(IIIa-1)は、以下の式に示す２つのイミド化合物[化合物(IIIb)と化合物(IIIc)]の混合物であり、化合物(IIIc)に対する化合物(IIIb)のモル比[化合物(IIIb)/化合物(IIIc)]は、89/11であった。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.90-1.11(m, 9H), 1.64-3.08(m, 8.5H), 3.69-3.81(m, 4H), 4.81-5.39(m, 1.5H)
化合物(IIIa-1)は、以下の式に示す２つのイミド化合物[化合物(IIIb)と化合物(IIIc)]の混合物であり、化合物(IIIc)に対する化合物(IIIb)のモル比[化合物(IIIb)/化合物(IIIc)]は、89/11であった。
化合物(IIIc)に対する化合物(IIIb)のモル比は、核磁気共鳴スペクトルから以下の式により算出した。
化合物(IIIb)/化合物(IIIc) = ピークＸの積分値/(ピークＹの積分値 x 2)
ここで、ピークＸは化合物(IIIb)における末端オレフィン上の水素原子に相当し、ピークＹは化合物(IIIc)における内部オレフィン上の水素原子のピークに相当する。
化合物(IIIb)/化合物(IIIc) = ピークＸの積分値/(ピークＹの積分値 x 2)
ここで、ピークＸは化合物(IIIb)における末端オレフィン上の水素原子に相当し、ピークＹは化合物(IIIc)における内部オレフィン上の水素原子のピークに相当する。
化合物J 14.9g、ピリジン3.3gおよびトルエン80mlを反応器に仕込み、クロロリン酸ジフェニル(東京化成工業社製)10.1gとトルエン10mlとの混合物を、内温を40℃以下に保持しながら30分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を4時間還流した。反応混合物に水50mlを加え、混合物を室温で10分間攪拌した後分液して有機層および水層を得、次いで、該水層をトルエン50mlで2回抽出した。得られた有機層を合わせて硫酸マグネシウムで脱水して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)により精製して化合物(I-1)18.5gを得た(収率79%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.25(br, 26H), 1.95(m, 2H), 2.34-2.82(m, 5H), 3.83(t, 2H), 4.40(m, 2H), 5.19-5.27(m, 1H), 5.43-5.50(m, 1H), 7.18-7.21(m, 6H), 7.26(t, 4H)
溶液Aに化合物(I-1)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-1/A)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.25(br, 26H), 1.95(m, 2H), 2.34-2.82(m, 5H), 3.83(t, 2H), 4.40(m, 2H), 5.19-5.27(m, 1H), 5.43-5.50(m, 1H), 7.18-7.21(m, 6H), 7.26(t, 4H)
溶液Aに化合物(I-1)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-1/A)を得た。
化合物J 26.2g、ピリジン5.8gおよびトルエン80mlを反応器に仕込み、ジクロロリン酸フェニル(東京化成工業社製)7.0gとトルエン10mlとの混合物を、内温を40℃以下に保持しながら30分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を4時間還流した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール)により精製して化合物(I-2)5.1gを得た(収率17%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 6H), 1.26(br, 52H), 1.97(m, 4H), 2.20-2.84(m, 10H), 3.79(t, 4H), 4.28(m, 4H), 5.22-5.30(m, 2H), 5.47-5.54(m, 2H), 7.14-7.19(m, 3H),7.33(t, 2H)
溶液Aに化合物(I-2)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-2/A)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 6H), 1.26(br, 52H), 1.97(m, 4H), 2.20-2.84(m, 10H), 3.79(t, 4H), 4.28(m, 4H), 5.22-5.30(m, 2H), 5.47-5.54(m, 2H), 7.14-7.19(m, 3H),7.33(t, 2H)
溶液Aに化合物(I-2)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-2/A)を得た。
化合物J 10.0g、ピリジン2.2gおよびトルエン40mlを反応器に仕込み、クロロリン酸ジエチル(東京化成工業社製)4.8gとトルエン5mlとの混合物を氷冷下、30分かけて滴下し、次いで反応器内の溶液を0〜100℃で3時間攪拌し、次いで2時間還流した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)により精製して化合物(I-3)9.06gを得た(収率67%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.25-1.34(m, 32H), 1.95(m, 2H), 2.42-2.91(m, 5H), 3.78(t, 2H), 4.09(m, 4H), 4.18(m, 2H), 5.25-5.32(m, 1H), 5.50-5.58(m, 1H)
溶液Aに化合物(I-3)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-3/A)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.25-1.34(m, 32H), 1.95(m, 2H), 2.42-2.91(m, 5H), 3.78(t, 2H), 4.09(m, 4H), 4.18(m, 2H), 5.25-5.32(m, 1H), 5.50-5.58(m, 1H)
溶液Aに化合物(I-3)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-3/A)を得た。
化合物K 6.3gおよびオキシ塩化リン(和光純薬工業社製)11.6gを氷冷下、反応器に仕込み、33kPaの減圧下、反応器内の溶液を攪拌しながら内温を0℃から50℃まで2時間かけて上げ、次いで、反応器内の溶液を50℃で5時間攪拌した。2.7kPaの減圧下、反応混合物を50℃で1時間攪拌することにより反応混合物から未反応のオキシ塩化リンを除去した。反応混合物をトルエン8mlに溶解させ、該溶液をフェノール3.2g、水4mlおよび水酸化ナトリウム1.4gの混合物に0℃で15分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を30℃で2時間攪拌した。反応混合物を2重量%の水酸化ナトリウム水溶液10mlで2回洗浄し、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)により精製して化合物(I-4)5.0gを得た(収率50%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.26(br, 26H), 1.36(d, 3H), 1.94(br, 2H), 2.12-2.79(m, 5H), 3.42-3.48(m, 1H), 3.85-3.92(m, 1H), 5.02(br, 1H), 5.18-5.24(m, 1H), 5.38-5.46(m, 1H), 7.18(t, 6H), 7.33(t, 4H)
溶液Aに化合物(I-4)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-4/A)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.26(br, 26H), 1.36(d, 3H), 1.94(br, 2H), 2.12-2.79(m, 5H), 3.42-3.48(m, 1H), 3.85-3.92(m, 1H), 5.02(br, 1H), 5.18-5.24(m, 1H), 5.38-5.46(m, 1H), 7.18(t, 6H), 7.33(t, 4H)
溶液Aに化合物(I-4)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-4/A)を得た。
化合物L 10.0g、ピリジン2.0gおよびトルエン100mlを反応器に仕込み、クロロリン酸ジフェニル(東京化成工業社製)6.1gとトルエン10mlとの混合物を、内温を40℃以下に保持しながら40分かけて滴下した。次いで、内温を2時間かけて110℃まで上げ、次いで、常圧下トルエンを留去し、次いで、反応器内の溶液を140℃で9時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール)により精製して化合物(I-5)2.5gを得た(収率16%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.26(br, 26H), 2.01(dt, 2H), 2.41-2.47(m, 1H), 2.56-2.65(m, 2H), 2.89-2.96(m, 1H), 3.00-3.08(m, 1H), 5.30-5.37(m, 1H), 5.57-5.64(m, 1H), 7.19-7.37(m, 14H)
溶液Aに化合物(I-5)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-5/A)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 3H), 1.26(br, 26H), 2.01(dt, 2H), 2.41-2.47(m, 1H), 2.56-2.65(m, 2H), 2.89-2.96(m, 1H), 3.00-3.08(m, 1H), 5.30-5.37(m, 1H), 5.57-5.64(m, 1H), 7.19-7.37(m, 14H)
溶液Aに化合物(I-5)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-5/A)を得た。
化合物(IIIa-1)13.0g、4-(ジメチルアミノ)ピリジン7.50gおよびトルエン40mlを反応器に仕込み、クロロリン酸ジフェニル(東京化成工業社製)15.0gとトルエン10mlとの混合物を、内温を40℃以下に保持しながら30分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を5時間還流した。反応混合物に水20mlを加え、混合物を室温で10分間攪拌した後分液して有機層および水層を得、次いで、該水層をトルエン20mlで2回抽出した。有機層を合わせて硫酸マグネシウムで脱水して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)により精製して化合物(I-6) 19.0gを得た(収率76%)。ここで得られた化合物(I-6)は、化合物(I-6a)と化合物 (I-6b)との混合物であり、化合物(I-6b)に対する化合物(I-6a)のモル比[化合物(I-6a)/化合物(I-6b)]は、88/12であった。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88-1.07(m, 9H), 1.59-2.90(m, 7.5H), 3.84(t, 2H), 4.42(dt, 2H), 4.77-5.33(m, 1.5H), 7.17-7.21(m, 6H), 7.34(t, 4H)
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88-1.07(m, 9H), 1.59-2.90(m, 7.5H), 3.84(t, 2H), 4.42(dt, 2H), 4.77-5.33(m, 1.5H), 7.17-7.21(m, 6H), 7.34(t, 4H)
化合物(I-6b)に対する化合物(I-6a)のモル比は、核磁気共鳴スペクトルから以下の式により算出した。
化合物(I-6a)/化合物(I-6b) = ピークＸ’の積分値/(ピークＹ’の積分値 x 2)
ここで、ピークＸ’は化合物(I-6a)における末端オレフィン上の水素原子に相当し、ピークＹ’は化合物(I-6b)における内部オレフィン上の水素原子のピークに相当する。
溶液Aに化合物(I-6)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-6/A)を得た。
化合物(I-6a)/化合物(I-6b) = ピークＸ’の積分値/(ピークＹ’の積分値 x 2)
ここで、ピークＸ’は化合物(I-6a)における末端オレフィン上の水素原子に相当し、ピークＹ’は化合物(I-6b)における内部オレフィン上の水素原子のピークに相当する。
溶液Aに化合物(I-6)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-6/A)を得た。
化合物J 24.6g、ピリジン5.4gおよびトルエン100mlを反応器に仕込み、オキシ塩化リン(東京化成工業社製)3.2gとトルエン10mlとの混合物を、内温を40℃以下に保持しながら30分かけて滴下し、次いで、反応器内の溶液を5時間還流した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール)により精製し、次いで、酢酸エチルで再結晶して化合物(I-7)9.1gを得た(収率36%)。
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 9H), 1.26(br, 78H), 1.96-2.01(m, 6H), 2.22-2.92(m, 15H), 3.74(t, 6H), 4.13(m, 6H), 5.25-5.32(m, 3H), 5.51-5.58(m, 3H)
1H-NMR(CDCl3,δppm); 0.88(t, 9H), 1.26(br, 78H), 1.96-2.01(m, 6H), 2.22-2.92(m, 15H), 3.74(t, 6H), 4.13(m, 6H), 5.25-5.32(m, 3H), 5.51-5.58(m, 3H)
[比較例1]
溶液Aにリン酸トリクレジル(TCP；東京化成工業社製)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(TCP/A)を得た。
[試験例1]動摩擦係数の測定(耐摩擦特性の評価)
潤滑油組成物(I-1/A)、(I-2/A)、(I-3/A)、(I-4/A)、(I-5/A)、(I-6/A)および(TCP/A)の120℃および150℃における動摩擦係数を、曽田式振子型摩擦試験機(神鋼造機社製)を用いて測定した。動摩擦係数は振子の初期振幅、振動させたときの振幅、振動回数から算出した。結果を表1および2に示す。
溶液Aにリン酸トリクレジル(TCP；東京化成工業社製)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(TCP/A)を得た。
[試験例1]動摩擦係数の測定(耐摩擦特性の評価)
潤滑油組成物(I-1/A)、(I-2/A)、(I-3/A)、(I-4/A)、(I-5/A)、(I-6/A)および(TCP/A)の120℃および150℃における動摩擦係数を、曽田式振子型摩擦試験機(神鋼造機社製)を用いて測定した。動摩擦係数は振子の初期振幅、振動させたときの振幅、振動回数から算出した。結果を表1および2に示す。
[試験例2]動摩擦係数の測定(耐摩擦特性の評価)
潤滑油組成物(I-1/A)、(I-2/A)、(I-3/A)および(TCP/A)の動摩擦係数をSRV測定装置(Optimol Instruments社製)を用いて測定した。荷重400N、振動数50Hz、振幅1mm、温度110℃、大気雰囲気下、試験材[ディスク(AISI‐52100)、シリンダー(AISI‐52100)]の条件で試験した。動摩擦係数は試験開始から３０分経過時の摩擦力から算出した。結果を表1および2に示す。
潤滑油組成物(I-1/A)、(I-2/A)、(I-3/A)および(TCP/A)の動摩擦係数をSRV測定装置(Optimol Instruments社製)を用いて測定した。荷重400N、振動数50Hz、振幅1mm、温度110℃、大気雰囲気下、試験材[ディスク(AISI‐52100)、シリンダー(AISI‐52100)]の条件で試験した。動摩擦係数は試験開始から３０分経過時の摩擦力から算出した。結果を表1および2に示す。
[試験例3]摩耗痕径の測定(耐摩耗特性の評価)
潤滑油組成物(I-1/A)、(I-2/A)、(I-4/A)、(I-5/A)、(I-6/A)および(TCP/A)の摩耗痕径を、シェル式四球摩擦試験機(丸菱エンジニアリング社製)を用いて測定した。荷重20kgf、回転数600rpm、時間60分、温度40℃、試験材[試験球(SUJ-2)]の条件で試験を行い、試験後の摩耗痕径を測定した。摩耗痕径は３つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。結果を表1および2に示す。
潤滑油組成物(I-1/A)、(I-2/A)、(I-4/A)、(I-5/A)、(I-6/A)および(TCP/A)の摩耗痕径を、シェル式四球摩擦試験機(丸菱エンジニアリング社製)を用いて測定した。荷重20kgf、回転数600rpm、時間60分、温度40℃、試験材[試験球(SUJ-2)]の条件で試験を行い、試験後の摩耗痕径を測定した。摩耗痕径は３つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。結果を表1および2に示す。
摩耗痕径の値が小さいもの程、潤滑油組成物の耐摩耗特性が優れていることを表し、動摩擦係数の値が小さいもの程、潤滑油組成物の耐摩擦特性が優れていることを表す。
表1および2から、潤滑油組成物 (I-1/A)、(I-2/A)、(I-3/A)、(I-4/A)、(I-5/A) および (I-6/A)は、潤滑油組成物(TCP/A)に比べて優れた耐摩擦特性を有することが分かる。
表1および2から、潤滑油組成物(I-1/A)、(I-2/A)、(I-4/A)、(I-5/A)および(I-6/A)は、潤滑油組成物(TCP/A)に比べて優れた耐摩耗特性を有することが分かる。
表1および2から、潤滑油組成物 (I-1/A)、(I-2/A)、(I-3/A)、(I-4/A)、(I-5/A) および (I-6/A)は、潤滑油組成物(TCP/A)に比べて優れた耐摩擦特性を有することが分かる。
表1および2から、潤滑油組成物(I-1/A)、(I-2/A)、(I-4/A)、(I-5/A)および(I-6/A)は、潤滑油組成物(TCP/A)に比べて優れた耐摩耗特性を有することが分かる。
[参考例]
ヨシノックスBHT(エーピーアイコーポレーション社製)0.3重量部と脂肪族エステル(40℃における動粘度：67.9mm2/s)99.7重量部とを混合して溶液Bを得た。該脂肪族エステルは、2-エチルヘキサン酸と3,5,5-トリメチルヘキサン酸とペンタエリスリトールとが種々の比で縮合したエステルの混合物であって、該比の平均が2分子：2分子：1分子(2-エチルヘキサン酸：3,5,5-トリメチルヘキサン酸：ペンタエリスリトール)であるものを使用した。
次いで、参考例1〜5により、脂肪族エステルと、化合物(I-1)、(I-2)、(I-7)、TCPまたは化合物(I-6)とを含有する潤滑油組成物を得た。
ヨシノックスBHT(エーピーアイコーポレーション社製)0.3重量部と脂肪族エステル(40℃における動粘度：67.9mm2/s)99.7重量部とを混合して溶液Bを得た。該脂肪族エステルは、2-エチルヘキサン酸と3,5,5-トリメチルヘキサン酸とペンタエリスリトールとが種々の比で縮合したエステルの混合物であって、該比の平均が2分子：2分子：1分子(2-エチルヘキサン酸：3,5,5-トリメチルヘキサン酸：ペンタエリスリトール)であるものを使用した。
次いで、参考例1〜5により、脂肪族エステルと、化合物(I-1)、(I-2)、(I-7)、TCPまたは化合物(I-6)とを含有する潤滑油組成物を得た。
[参考例1]
溶液Bに化合物(I-1)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-1/B)を得た。
[参考例2]
溶液Bに化合物(I-2)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-2/B)を得た。
[参考例3]
溶液Bに化合物(I-7)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-7/B)を得た。
[参考例4]
溶液BにTCPを13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(TCP/B)を得た。
[参考例5]
溶液Bに化合物(I-6)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-6/B)を得た。
溶液Bに化合物(I-1)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-1/B)を得た。
[参考例2]
溶液Bに化合物(I-2)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-2/B)を得た。
[参考例3]
溶液Bに化合物(I-7)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-7/B)を得た。
[参考例4]
溶液BにTCPを13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(TCP/B)を得た。
[参考例5]
溶液Bに化合物(I-6)を13.6mmol/kgとなるように加え、潤滑油組成物(I-6/B)を得た。
[試験例4]
潤滑油組成物 (I-1/B)、(I-2/B)、(I-7/B) および(TCP/B)の動摩擦係数を、試験例1の方法により測定した。結果を表3に示す。
[試験例5]
潤滑油組成物 (I-1/B)、(I-2/B)、(TCP/B) および(I-6/B)の摩耗痕径を、試験例3の方法により測定した。結果を表3に示す。
潤滑油組成物 (I-1/B)、(I-2/B)、(I-7/B) および(TCP/B)の動摩擦係数を、試験例1の方法により測定した。結果を表3に示す。
[試験例5]
潤滑油組成物 (I-1/B)、(I-2/B)、(TCP/B) および(I-6/B)の摩耗痕径を、試験例3の方法により測定した。結果を表3に示す。
表3から、潤滑油組成物 (I-1/B)、(I-2/B)および(I-7/B)は、潤滑油組成物(TCP/B)に比べて優れた耐摩擦特性を有することが分かる。また、表3から、潤滑油組成物 (I-1/B)、(I-2/B)および(I-6/B)は、潤滑油組成物(TCP/B)に比べて優れた耐摩耗特性を有することが分かる。
本発明により、炭化水素油を含有する潤滑油組成物などの油類に優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性などを付与する油類用添加剤などを提供できる。
Claims (15)
- 式(I)
- Qがエチレン、プロピレンまたは1,4-フェニレンである請求項1記載の油類用添加剤。
- nが0である請求項1または2記載の油類用添加剤。
- R1が置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアルケニルであり、R2が水素原子である請求項3記載の油類用添加剤。
- L1、L2およびL3が、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式(II)である請求項1〜4のいずれかに記載の油類用添加剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の油類用添加剤と、炭化水素油とを含有する潤滑油組成物。
- 式(Ia)
- Qがエチレン、プロピレンまたは1,4-フェニレンである請求項7記載のリン酸エステル化合物。
- L1a、L2aおよびL3aが、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアルキルまたは式(IIa)である請求項7または8記載のリン酸エステル化合物。
- L1a、L2aおよびL3aのうちの１つが式(IIa)であり、残りの２つが同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキルまたは置換基を有していてもよいアリールである請求項7または8記載のリン酸エステル化合物。
- Qがエチレンであり、R1aが2-ネオペンチル-2-プロペニルまたは2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルである請求項7、9または10記載のリン酸エステル化合物。
- 式(III)
式(IV)
- R1aが2-ネオペンチル-2-プロペニルまたは2,4,4-トリメチル-2-ペンテニルである請求項12記載のリン酸エステル化合物の製造方法。
- 式(IIIa)
- 式(IIIb)
式(IIIc)
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