JP2023151669A

JP2023151669A - 潤滑油用添加剤組成物及び潤滑油組成物

Info

Publication number: JP2023151669A
Application number: JP2022061414A
Authority: JP
Inventors: 頼由高嶋; Yoriyuki Takashima; 宏明甲嶋; Hiroaki Koshima; 祐輔中西; Yusuke Nakanishi
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2022-03-31
Filing date: 2022-03-31
Publication date: 2023-10-16

Abstract

【課題】優れた摩擦摩耗特性を有する無灰系の潤滑油用添加剤組成物及び当該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物を提供する。【解決手段】特定の構造を有するマレイン酸エステル系化合物（Ａ１）及び特定の構造を有するコハク酸エステル系化合物（Ａ２）からなる群から選択される１種以上のジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）を含有する、潤滑油用添加剤組成物とした。また、当該潤滑油用添加剤組成物と、潤滑油基油とを含有する、潤滑油組成物とした。【選択図】なし

Description

本発明は、潤滑油用添加剤組成物及び当該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物に関する。

代表的な潤滑油用添加剤の一つとして、摩擦調整剤が挙げられる。摩擦調整剤としては、例えば、ジチオカルバミン酸モリブデン（ＭоＤＴＣ）等のモリブデン系摩擦調整剤が挙げられる。
近年、環境への悪影響等を考慮し、金属を含まない、無灰系摩擦調整剤についても検討されている。例えば、特許文献１では、無灰系摩擦調整剤としてグリセロールモノオレートを配合した潤滑油組成物が提案されている。

米国特許５，１１４，６０３号公報

しかしながら、グリセロールモノオレートは、摩擦低減性能及び耐摩耗性能（以下、これらをまとめて「摩擦摩耗特性」ともいう）が十分ではない。そのため、摩擦摩耗特性により優れる無灰系の潤滑油用添加剤組成物の創出が希求されている。

本発明は、優れた摩擦摩耗特性を有する無灰系の潤滑油用添加剤組成物及び当該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物を提供することを課題とする。

本発明によれば、下記［１］～［３］が提供される。
［１］下記一般式（Ｉ）で表されるマレイン酸エステル系化合物（Ａ１）及び下記一般式（ＩＩ）で表されるコハク酸エステル系化合物（Ａ２）からなる群から選択される１種以上のジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）を含有する、潤滑油用添加剤組成物。

［前記一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、水素原子、炭素数８～２４のアルキル基、又は炭素数８～２４のアルケニル基を示す。但し、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は水素原子ではない。Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数２～４のアルキレン基を示す。ａ及びｂは、各々独立に、０～６の整数である。］

［前記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立に、水素原子、炭素数８～２４のアルキル基、又は炭素数８～２４のアルケニル基を示す。但し、Ｒ^１１及びＲ^１２の少なくとも一方は水素原子ではない。Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立に、炭素数２～４のアルキレン基を示す。ｃ及びｄは、各々独立に、０～６の整数である。Ｇは、置換基を示す。ｍは、１又は２である。］
［２］上記［１］に記載の潤滑油用添加剤組成物を、摩擦調整剤として使用する、潤滑油用添加剤組成物の使用方法。
［３］上記［１］に記載の潤滑油用添加剤組成物と、潤滑油基油とを含有する、潤滑油組成物。

本発明によれば、優れた摩擦摩耗特性を有する無灰系の潤滑油用添加剤組成物及び当該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物を提供することが可能となる。

本明細書に記載された数値範囲の上限値および下限値は任意に組み合わせることができる。例えば、数値範囲として「Ａ～Ｂ」及び「Ｃ～Ｄ」が記載されている場合、「Ａ～Ｄ」及び「Ｃ～Ｂ」の数値範囲も、本発明の範囲に含まれる。
また、本明細書に記載された数値範囲「下限値～上限値」は、特に断りのない限り、下限値以上、上限値以下であることを意味する。
また、本明細書において、実施例の数値は、上限値又は下限値として用いられ得る数値である。

［潤滑油用添加剤組成物の態様］
本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、下記一般式（Ｉ）で表されるマレイン酸エステル系化合物（Ａ１）及び下記一般式（ＩＩ）で表されるコハク酸エステル系化合物（Ａ２）からなる群から選択される１種以上のジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）を含有する。

［前記一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、水素原子、炭素数８～２４のアルキル基、又は炭素数８～２４のアルケニル基を示す。但し、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は水素原子ではない。Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数２～４のアルキレン基を示す。ａ及びｂは、各々独立に、０～６の整数である。］

［前記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立に、水素原子、炭素数８～２４のアルキル基、又は炭素数８～２４のアルケニル基を示す。但し、Ｒ^１１及びＲ^１２の少なくとも一方は水素原子ではない。Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立に、炭素数２～４のアルキレン基を示す。ｃ及びｄは、各々独立に、０～６の整数である。Ｇは、置換基を示す。ｍは、１又は２である。］

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、上記一般式（Ｉ）で表されるマレイン酸エステル系化合物（Ａ１）及び上記一般式（ＩＩ）で表されるコハク酸エステル系化合物（Ａ２）からなる群から選択される１種以上のジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）が、摩擦摩耗特性に優れることを見出し、これらを潤滑油用添加剤組成物として（特に摩擦調整剤として）好適に用いることができることを見出すに至った。
上記一般式（Ｉ）で表されるマレイン酸エステル系化合物（Ａ１）及び上記一般式（ＩＩ）で表されるコハク酸エステル系化合物（Ａ２）からなる群から選択される１種以上のジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）が、摩擦摩耗特性に優れる理由は、明確にはなっていないが、例えば、摺動面に脂質二分子膜が形成されること等によるものと推察される。

なお、以降の説明では、「ジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）」、「マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）」、及び「コハク酸エステル系化合物（Ａ２）」を、それぞれ「化合物（Ａ）」、「化合物（Ａ１）」、及び「化合物（Ａ２）」と略記することもある。

以下、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）及びコハク酸エステル系化合物（Ａ２）について、詳細に説明する。

＜マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）＞
マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）は、下記一般式（Ｉ）で表される。

マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）は、その骨格を無置換のコハク酸骨格に変更すると、本発明の効果が発揮されなくなる。したがって、マレイン酸骨格を有すること（コハク酸骨格には存在しない、Ｃ＝Ｃ二重結合を有すること）が、本発明の効果を発揮する上で重要な役割を担っているものと考えられる。

上記一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、水素原子、炭素数８～２４のアルキル基、又は炭素数８～２４のアルケニル基を示す。但し、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は水素原子ではない。
Ｒ^１及びＲ^２の双方が水素原子であると、潤滑油基油への溶解性が確保できなくなり、本発明の効果が発揮されなくなる。
また、アルキル基及びアルケニル基の炭素数が８未満である場合又は２４超である場合にも、潤滑油基油への溶解性が確保できなくなり、本発明の効果が発揮されなくなる。

Ｒ^１及びＲ^２として選択し得る炭素数８～２４のアルキル基としては、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、及びテトラコシル基が挙げられる。
これらは、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、直鎖状であることがより好ましい。
また、本発明の効果の向上の観点から、当該アルキル基の炭素数は、好ましくは１０～２０、より好ましくは１０～１８、更に好ましくは１０～１６である。

Ｒ^１及びＲ^２として選択し得る炭素数８～２４のアルケニル基としては、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基，トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、オレイル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、及びテトラコセニル基が挙げられる。
これらは、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、直鎖状であることがより好ましい。
また、本発明の効果の向上の観点から、当該アルケニル基の炭素数は、好ましくは１０～２０、より好ましくは１０～１８、更に好ましくは１０～１６である。

ここで、Ｒ^１及びＲ^２として選択し得る基は、本発明の効果の向上の観点及びマレイン酸エステル系化合物（Ａ１）の合成のしやすさ等の観点から、Ｒ^１及びＲ^２の双方が、各々独立して、炭素数８～２４の直鎖状のアルキル基又は炭素数８～２４の直鎖状のアルケニル基であることが好ましく、炭素数８～２４の直鎖状のアルキル基であることがより好ましい。
この場合の直鎖状のアルキル基及び直鎖状のアルケニル基の好ましい炭素数は、上記と同様である。

上記一般式（Ｉ）中、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数２～４のアルキレン基を示す。ａ及びｂは、各々独立に、０～６の整数である。
ａ及びｂが２以上である場合、当該アルキレン基の炭素数が１又は４超であると、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）の合成が困難となる。
また、ａ及びｂが６超である場合、潤滑油基油への溶解性が確保できなくなり、本発明の効果が発揮されなくなる。

Ｒ^３及びＲ^４として選択し得る炭素数２～４のアルキレン基としては、具体的には、－ＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）－、－ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）－、及びＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂－等が挙げられる。これらの中でも、－ＣＨ₂ＣＨ₂－及び－ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）－が好ましく、－ＣＨ₂ＣＨ₂－がより好ましい。

ａ及びｂは、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）の合成のしやすさの観点及び本発明の効果の向上の観点等から、好ましくは１～３、より好ましくは１～２、更に好ましくは１である。

マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

＜マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）の合成方法＞
マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）の合成方法は、特に限定されないが、例えば、マレイン酸（又は無水マレイン酸）とアルコールとのエステル化反応により合成することができる。
詳細には、マレイン酸（又は無水マレイン酸）とアルコールのエステル化反応は、大気圧下、５０℃～２００℃の反応温度で実行される。反応温度としては、１００℃～１５０℃が好ましい。エステル化に用いる溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系の溶媒、及びトルエン、キシレン、クメン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系の溶媒等が使用できる。また、エステル化反応は、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、クメン、ジクロロベンゼン等の、水と共沸する溶媒の存在下に行っても良い。エステル化反応の触媒は酸であり、無機酸、例えば硫酸、スルホン酸、リン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、及びドデシルスルホン酸誘導体等から選択でき、均質単相媒体中で反応させることができる。また、触媒は固形物ポリマー、酸性イオン交換樹脂に担持させて用いることができる。この場合には反応は不均質２相媒体中で行うことができる。触媒としては、好ましくは、ｐ－トルエンスルホン酸が用いられる。

＜コハク酸エステル系化合物（Ａ２）＞
コハク酸エステル系化合物（Ａ２）は、下記一般式（ＩＩ）で表される。

既述のように、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）は、その骨格を無置換のコハク酸骨格に変更すると、本発明の効果が発揮されなくなる。しかし、コハク酸骨格であっても、置換基Ｇを有することで、本発明の効果が発揮される。

上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立に、水素原子、炭素数８～２４のアルキル基、又は炭素数８～２４のアルケニル基を示す。但し、Ｒ^１１及びＲ^１２の少なくとも一方は水素原子ではない。
Ｒ^１１及びＲ^１２の双方が水素原子であると、潤滑油基油への溶解性が確保できなくなり、本発明の効果が発揮されなくなる。
また、アルキル基及びアルケニル基の炭素数が８未満である場合又は２４超である場合にも、潤滑油基油への溶解性が確保できなくなり、本発明の効果が発揮されなくなる。

Ｒ^１１及びＲ^１２として選択し得る炭素数８～２４のアルキル基としては、Ｒ^１及びＲ^２として例示したものが挙げられる。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、直鎖状であることがより好ましい。
また、本発明の効果の向上の観点から、当該アルキル基の炭素数は、好ましくは１０～２０、より好ましくは１０～１８、更に好ましくは１０～１６である。

Ｒ^１１及びＲ^１２として選択し得る炭素数８～２４のアルケニル基としては、Ｒ^１及びＲ^２として例示したものが挙げられる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、直鎖状であることがより好ましい。
また、本発明の効果の向上の観点から、当該アルケニル基の炭素数は、好ましくは１０～２０、より好ましくは１０～１８、更に好ましくは１０～１６である。

ここで、Ｒ^１１及びＲ^１２として選択し得る基は、本発明の効果の向上の観点及びコハク酸エステル系化合物（Ａ２）の合成のしやすさ等の観点から、Ｒ^１１及びＲ^１２の双方が、各々独立して、炭素数８～２４の直鎖状のアルキル基又は炭素数８～２４の直鎖状のアルケニル基であることが好ましく、炭素数８～２４の直鎖状のアルキル基であることがより好ましい。
この場合の直鎖状のアルキル基及び直鎖状のアルケニル基の好ましい炭素数は、上記と同様である。

上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立に、炭素数２～４のアルキレン基を示す。ｃ及びｄは、各々独立に、０～６の整数である。
ｃ及びｄが２以上である場合、当該アルキレン基の炭素数が１又は４超であると、コハク酸エステル系化合物（Ａ２）の合成が困難となる。
また、ｃ及びｄが６超である場合、潤滑油基油への溶解性が確保できなくなり、本発明の効果が発揮されなくなる。

Ｒ^１３及びＲ^１４として選択し得る炭素数２～４のアルキレン基としては、Ｒ^３及びＲ^４として例示したものが挙げられ、これらの中でも、－ＣＨ₂ＣＨ₂－及び－ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）－が好ましく、－ＣＨ₂ＣＨ₂－がより好ましい。

ｃ及びｄは、コハク酸エステル系化合物（Ａ２）の合成のしやすさの観点及び本発明の効果の向上の観点等から、好ましくは１～３、より好ましくは１～２、更に好ましくは１である。

上記一般式（ＩＩ）中、Ｇは置換基を示す。ｍは１又は２である。
ｍは、コハク酸エステル系化合物（Ａ２）の合成のしやすさの観点及び本発明の効果の向上の観点等から、好ましくは１である。

ここで、Ｇは、本発明の効果の向上の観点から、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子からなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を含む１価の基であることが好ましい。
このような基としては、具体的には、以下に例示する基等が挙げられる。
なお、下記基中、Ｒは各々独立に水素原子又は炭化水素基（好ましくは水素原子又は炭素数１～８の鎖状アルキル基）であり、ｎは各々独立に０～２０の整数（好ましくは０～１０、より好ましくは０～８）である。
－ＯＲ
－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＣＨ_３
－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＮＨ_２
－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＳＯ_３Ｒ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－Ｒ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－ＣＨ（Ｒ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＳＯ_３Ｒ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＳＲ
－Ｏ－ＳＯ_２－ＯＲ
－Ｏ－ＰＯ_２－ＯＲ
－（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎ－Ｒ
－（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎ－Ｒ
－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒ
－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－Ｒ
－ＳＯ_３Ｒ
－ＳＯ_２－Ｒ
－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－ＣＨ（Ｒ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＳＯ_３Ｒ
－ＮＲ_２
－ＮＨ－Ｒ
－ＮＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＮＨ_２
－ＮＨ－ＣＨ（Ｒ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－ＮＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＳＯ_３Ｒ
－ＮＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＳＯ_３Ｒ
－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ_２、
－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－ＣＨ（Ｒ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＳＯ_３Ｒ
－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ_２）_ｎ－ＮＨ_２
－ＳＲ
－Ｓ－（ＣＨ_２）_ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－Ｓ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＣＨ（ＮＨ_２）－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－Ｓ－Ｓ－（ＣＨ_２）_ｎ－ＣＨ（ＮＨ_２）－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ
－ＰＯ_３Ｒ
－Ｓ－Ｐ（＝Ｓ）－（ＯＲ）_２
－Ｓ－Ｐ（＝Ｏ）－（ＯＲ）_２
－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）－（ＯＲ）_２
－Ｏ－Ｐ（＝Ｓ）－（ＯＲ）_２

また、Ｇは、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子からなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を含む１価の基の中でも、本発明の効果の向上の観点から、下記一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）で表される基から選択される基であることがより好ましい。

上記一般式（ＩＩＩ）中、Ｘ^１は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、又はメチレン基である。
ここで、本発明の効果の向上の観点から、Ｘ^１は、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

上記一般式（ＩＩＩ）中、ｎは０～６の整数である。
ここで、本発明の効果の向上の観点から、ｎは、好ましくは１～３、より好ましくは１～２、更に好ましくは１である。

上記一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^２１は、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基である。
ここで、本発明の効果の向上の観点から、Ｒ^２１は、好ましくは水素原子又は炭素数１～３のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数１～２のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。

上記一般式（ＩＶ）中、Ｘ^２は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、又はメチレン基である。
ここで、本発明の効果の向上の観点から、Ｘ^２は、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

上記一般式（ＩＶ）中、Ｒ^３１及びＲ^３２は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基である。
ここで、本発明の効果の向上の観点から、Ｒ^３１及びＲ^３２は、各々独立に、好ましくは水素原子又は炭素数１～３のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数１～２のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１～２のアルキル基である。

コハク酸エステル系化合物（Ａ２）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

＜コハク酸エステル系化合物（Ａ２）の合成方法＞
コハク酸エステル系化合物（Ａ２）の合成方法は、特に限定されないが、例えば、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）に所望の置換基Ｇを付加することで合成することができる。
マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）に置換基Ｇを付加させる方法としては、塩基性触媒の存在下、置換基Ｇを形成し得る化合物（例えば、メルカプト酢酸やＯ，Ｏ－ジエチルジチオホスフェート等）をマイケル付加させる方法等が挙げられる。これにより、コハク酸エステル系化合物（Ａ２）が得られる。反応温度としては、－７０℃～１００℃が好ましい。付加反応に用いる溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系の溶媒、及びトルエン、キシレン、クメンやジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系の溶媒等が使用できる。塩基性触媒としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルメチルアミン、アルミナ、トリエチルボラン、９－ＢＢＮ（９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン）等から選択できる。好ましくはトリエチルアミンが用いられる。

＜ジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）の好ましい態様＞
ジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）は、本発明の効果の向上の観点からは、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）及びコハク酸エステル系化合物（Ａ２）であってＧが上記一般式（ＩＩＩ）で表される基である化合物からなる群から選択される１種以上であることが好ましい。
また、これらの中でも、耐摩擦性能をより高める観点からは、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）を含むことが好ましく、高荷重下（特に１５０Ｎ以上）における摩擦係数低減の観点からは、コハク酸エステル系化合物（Ａ２）であってＧが上記一般式（ＩＩＩ）で表される基である化合物を含むことが好ましい。

＜潤滑油用添加剤組成物中のジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）の含有量＞
本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、潤滑油基油に添加した際に本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、ジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）の含有量が、潤滑油用添加剤組成物の全量基準で、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上、更になお好ましくは９０質量％以上、一層好ましくは９５質量％以上である。また、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）及びコハク酸エステル系化合物（Ａ２）の純度を考慮すると、ジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）の含有量は、潤滑油用添加剤組成物の全量基準で、通常９９質量％未満である。
なお、本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、潤滑油基油との溶解性や取扱性の観点から、希釈溶剤により希釈されていてもよい。なお、潤滑油用添加剤組成物中のジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）の含有量は、希釈溶剤を除いた、潤滑油用添加剤組成物中の有効成分の全量基準に対する含有量を意味する。

＜潤滑油用添加剤組成物の用途＞
本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、摩擦摩耗特性に優れる。したがって、摩擦調整剤として有用である。
したがって、本実施形態では、当該潤滑油用添加剤組成物を、摩擦調整剤として使用する潤滑油用添加剤組成物の使用方法が提供される。

［潤滑油組成物］
本実施形態の潤滑油組成物は、上記潤滑油用添加剤組成物と、潤滑油基油とを含有する。
潤滑油用添加剤組成物の含有量は、潤滑油用添加剤組成物の添加効果を良好に発揮させる観点から、潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは０．０５質量％～１０質量％、より好ましくは０．１０質量％～５．０質量％、更に好ましくは０．３０質量％～２．０質量％となるように調整される。

＜潤滑油基油＞
潤滑油基油は、潤滑油組成物に用いられる一般的な基油を、特に制限なく用いることができる。具体的には、例えば、鉱油及び合成油からなる群から選択される１種以上が挙げられる。
潤滑油基油の１００℃動粘度は１．０ｍｍ^２／ｓ～５０ｍｍ^２／ｓの範囲にあることが好ましく、１．５ｍｍ^２／ｓ～３０ｍｍ^２／ｓの範囲にあることがより好ましく、２．０ｍｍ^２／ｓ～２０ｍｍ^２／ｓの範囲にあることが更に好ましい。潤滑油基油の１００℃における動粘度が上記範囲にあることで、潤滑油組成物の蒸発損失を少なくしやすくできるとともに、潤滑油組成物の粘性抵抗による動力損失を抑制して燃費改善効果等を得やすいものとできる。
また、潤滑油基油の粘度指数は８０以上であることが好ましく、９０以上であることがより好ましく、１００以上であることがより更に好ましい。潤滑油基油の粘度指数が上記範囲にあることで、潤滑油組成物の粘度特性を良好なものとしやすい。
潤滑油基油の動粘度及び粘度指数はＪＩＳＫ２２８３：２０００に準じて測定又は算出される値である。

潤滑油基油の具体例を以下に挙げる。
鉱油としては、例えば、パラフィン基原油、中間基原油、又はナフテン基原油を常圧蒸留及び／又は減圧蒸留して得られる留出油；当該留出油を常法に従って精製することによって得られる精製油；等が挙げられる。精製油を得るための精製方法としては、例えば、溶剤脱ろう処理、水素化異性化処理、水素化仕上げ処理、白土処理等が挙げられる。
合成油としては、例えば、炭化水素系油、芳香族系油、エステル系油、エーテル系油等が挙げられる。また、合成油としては、天然ガスからフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス，ＧａｓＴｏＬｉｑｕｉｄｓＷＡＸ）を異性化することで得られるＧＴＬ（ＧａｓＴｏＬｉｑｕｉｄｓ）を用いてもよい。

＜他の添加剤＞
本実施形態の潤滑油組成物は、上記潤滑油用添加剤組成物の効果を阻害しない範囲で、酸化防止剤、油性剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等の他の添加剤を含有してもよい。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本実施形態では、上記潤滑油用添加剤組成物とともに、上記潤滑油用添加剤組成物以外の他の添加剤として、酸化防止剤、油性剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等から選択される１種以上の添加剤を含有する潤滑油組成物用の添加剤パッケージも提供される。

（酸化防止剤）
酸化防止剤としては、従来の潤滑油組成物に使用されているアミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤等を使用することができる。これらの酸化防止剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
アミン系酸化防止剤としては、例えば、モノオクチルジフェニルアミン及びモノノニルジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン系化合物；４，４’－ジブチルジフェニルアミン、４，４’－ジペンチルジフェニルアミン、４，４’－ジヘキシルジフェニルアミン、４，４’－ジヘプチルジフェニルアミン、４，４’－ジオクチルジフェニルアミン、及び４，４’－ジノニルジフェニルアミン等のジアルキルジフェニルアミン系化合物；テトラブチルジフェニルアミン、テトラヘキシルジフェニルアミン、テトラオクチルジフェニルアミン、及びテトラノニルジフェニルアミン等のポリアルキルジフェニルアミン系化合物；α－ナフチルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、ブチルフェニル－α－ナフチルアミン、ペンチルフェニル－α－ナフチルアミン、ヘキシルフェニル－α－ナフチルアミン、ヘプチルフェニル－α－ナフチルアミン、オクチルフェニル－α－ナフチルアミン、及びノニルフェニル－α－ナフチルアミン等のナフチルアミン系化合物が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール等のモノフェノール系化合物；４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）及び２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）等のビスフェノール系化合物が挙げられる
酸化防止剤の含有量は、潤滑油組成物の酸化安定性を保つのに必要な最低量を加えれば良い。具体的には、例えば、潤滑油組成物の全量基準で、０．０１～１質量％が好ましい。

（油性剤）
油性剤としては、脂肪族アルコール；脂肪酸及び脂肪酸金属塩等の脂肪酸化合物；ポリオールエステル、ソルビタンエステル、及びグリセライド等のエステル化合物；脂肪族アミン等のアミン化合物等を挙げることができる。
油性剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．１～２０質量％であり、好ましくは０．５～１０質量％である。

（清浄分散剤）
清浄分散剤としては、金属スルホネート、金属サリチレート、金属フェネート、及びコハク酸イミド等が挙げられる。
清浄分散剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～１０質量％であり、好ましくは０．１～５質量％である。

（粘度指数向上剤）
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン－プロピレン共重合体等）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン－ジエン水素化共重合体等）等が挙げられる。
粘度指数向上剤の含有量は、好ましくは、潤滑油組成物の全量基準で、０．３～５質量％である。

（防錆剤）
防錆剤としては、金属系スルホネート、コハク酸エステル、並びにアルキルアミン及びモノイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミン等を挙げることができる。
防錆剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～５質量％であり、好ましくは０．０３～３質量％である。

（金属不活性剤）
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール及びチアジアゾール等を挙げることができる。
金属不活性剤の好ましい含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～５質量％であり、好ましくは０．０１～１質量％である。

（消泡剤）
消泡剤としては、メチルシリコーン油、フルオロシリコーン油、及びポリアクリレート等を挙げることができる。
消泡剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０００５～０．０１質量％である。

［潤滑油組成物の物性等］
＜動粘度、粘度指数＞
本実施形態の潤滑油組成物の１００℃動粘度は、好ましくは１．０ｍｍ^２／ｓ～５０ｍｍ^２／ｓ、より好ましくは１．５ｍｍ^２／ｓ～３０ｍｍ^２／ｓ、更に好ましくは２．０ｍｍ^２／ｓ～２０ｍｍ^２／ｓである。
本実施形態の潤滑油組成物の粘度指数は、好ましくは９０以上、より好ましくは１００以上、更に好ましくは１１０以上である。
潤滑油組成物の動粘度及び粘度指数は、ＪＩＳＫ２２８３：２０００に準じて測定又は算出される値である。

＜摩擦係数＞
本実施形態の潤滑油組成物は、後述する実施例に記載の摩擦摩耗試験における摩擦係数が、以下の範囲であることが好ましい。
すなわち、荷重５０Ｎである場合、摩擦係数は、好ましくは０．０７５以下、より好ましくは０．０７０以下、更に好ましくは０．０６５以下、より更に好ましくは０．６０以下である。
荷重１００Ｎである場合、摩擦係数は、好ましくは０．０８０以下、より好ましくは０．０７５以下、更に好ましくは０．０７０以下である、より更に好ましくは０．６５以下である。
荷重１５０Ｎである場合、摩擦係数は、好ましくは０．０８０以下、より好ましくは０．０７５以下、更に好ましくは０．０７０以下、より更に好ましくは０．６４以下である。
荷重２００Ｎである場合、摩擦係数は、好ましくは０．０８０以下、より好ましくは０．０７５以下、更に好ましくは０．０７０以下、より更に好ましくは０．０６５以下、更になお好ましくは０．０６３以下である。
荷重５０Ｎ～２００Ｎである場合の摩擦係数の平均値は、好ましくは０．０８０以下、より好ましくは０．０７５以下、更に好ましくは０．０７０以下、より更に好ましくは０．０６５以下である。
本実施形態の潤滑油組成物は、本実施形態の潤滑油用添加剤組成物を含有するため、摩擦係数が低く、特に荷重１５０Ｎ以上の高荷重であっても摩擦係数低減効果に優れる。

＜耐摩耗性能＞
本実施形態の潤滑油組成物は、後述する実施例に記載の摩擦摩耗試験における摩耗痕径が、好ましくは４４０μｍ以下、より好ましくは４３０μｍ以下、更に好ましくは４２５μｍ以下、より更に好ましくは４２０μｍ以下、更になお好ましくは４１５μｍ以下、一層好ましくは４１０μｍ以下である。

［潤滑油組成物の製造方法］
本実施形態の潤滑油組成物の製造方法は、特に制限されない。
例えば、本実施形態の潤滑油組成物の製造方法は、上記潤滑油用添加剤組成物と、潤滑油基油とを混合する工程を含む。
当該製造方法は、必要に応じ、上述の他の添加剤を配合する工程を更に含んでいてもよい。
各成分を混合する方法としては、特に制限はないが、例えば、潤滑油基油に、各成分を配合する方法が挙げられる。また、各成分は、希釈油等を加えて溶液（分散体）の形態とした上で配合してもよい。各成分を配合した後、公知の方法により、撹拌して均一に分散させることが好ましい。
なお、潤滑油用添加剤組成物及び潤滑油基油の好ましい態様は、上述のとおりである。
また、潤滑油用添加剤組成物の配合量は、上述した潤滑油用添加剤組成物の好ましい含有量に対応する配合量とすることが好ましい。

［潤滑油組成物の用途］
本実施形態の潤滑油組成物は、本実施形態の潤滑油用添加剤組成物を含有するため、摩擦摩耗特性に優れる。
そのため、本実施形態の潤滑油組成物は、例えば、ギア油（マニュアルトランスミッション油、デファレンシャル油等）、自動変速機油（オートマチックトランスミッション油等）、無段変速機油（ベルトＣＶＴ油、トロイダルＣＶＴ油等）、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油、及び電動モーター油等の駆動系油；ガソリンエンジン用、ディーゼルエンジン用、及びガスエンジン用等の内燃機関（エンジン）用油；油圧作動油；タービン油；圧縮機油；流体軸受け油；転がり軸受油；冷凍機油等をはじめ各種の用途に好適に使用でき、これら各用途で使用される装置に充填し、当該装置に係る各部品間を潤滑する潤滑油組成物として好適に使用することができる。

［潤滑油組成物を用いる潤滑方法］
本実施形態の潤滑油組成物を用いる潤滑方法としては、好ましくは、前記潤滑油組成物を、前述した各用途で使用される装置に充填し、当該各装置に係る各部品間を潤滑する方法が挙げられる。

［グリース組成物］
本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、グリース組成物に配合して用いることもできる。
すなわち、本実施形態では、上記潤滑油用添加剤組成物と、増ちょう剤と、潤滑油基油とを含有するグリース組成物を提供することもできる。

［提供される本発明の一態様］
本発明の一態様では、下記［１］～［６］が提供される。
［１］下記一般式（Ｉ）で表されるマレイン酸エステル系化合物（Ａ１）及び下記一般式（ＩＩ）で表されるコハク酸エステル系化合物（Ａ２）からなる群から選択される１種以上のジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）を含有する、潤滑油用添加剤組成物。

［前記一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、水素原子、炭素数８～２４のアルキル基、又は炭素数８～２４のアルケニル基を示す。但し、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は水素原子ではない。Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数２～４のアルキレン基を示す。ａ及びｂは、各々独立に、０～６の整数である。］

［前記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立に、水素原子、炭素数８～２４のアルキル基、又は炭素数８～２４のアルケニル基を示す。但し、Ｒ^１１及びＲ^１２の少なくとも一方は水素原子ではない。Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立に、炭素数２～４のアルキレン基を示す。ｃ及びｄは、各々独立に、０～６の整数である。Ｇは、置換基を示す。ｍは、１又は２である。］
［２］前記一般式（ＩＩ）中、Ｇは、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子からなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を含む１価の基である、上記［１］に記載の潤滑油用添加剤組成物。
［３］前記一般式（ＩＩ）中、Ｇは、下記一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）で表される基から選択される基である、上記［１］又は［２］に記載の潤滑油用添加剤組成物。

［前記一般式（ＩＩＩ）中、Ｘ^１は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、又はメチレン基である。ｎは、０～６の整数である。Ｒ^２１は、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基である。］

［前記一般式（ＩＶ）中、Ｘ^２は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、又はメチレン基である。Ｒ^３１及びＲ^３２は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基である。］
［４］摩擦調整剤として用いられる、上記［１］～［３］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物。
［５］上記［１］～［３］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物を、摩擦調整剤として使用する、潤滑油用添加剤組成物の使用方法。
［６］上記［１］～［４］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物と、潤滑油基油とを含有する、潤滑油組成物。

本発明について、以下の実施例により具体的に説明する。但し、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

［製造例１～３］
＜製造例１：マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）－１の合成＞
口１Ｌフラスコに、ディーンスターク管とジムロート冷却器を取り付け、無水マレイン酸１９．６ｇ（０．２００モル）、１－ヘキサデカノール９７．０ｇ（０．４００モル）、ｐ－トルエンスルホン酸・水和物１．９０ｇ（０．０１０モル）、トルエン２００ｍＬを仕込んだ。次いで、加熱還流下、共沸脱水により水を除去しながら６時間攪拌し、反応させた。反応終了後、氷冷し、析出した白色結晶を濾取、乾燥後、マレイン酸ビス（ｎ－ヘキサデシル）８４．９ｇ（収率７５．１％）を得た。
製造例１で得られたマレイン酸エステル系化合物（Ａ１）－１の構造式を以下に示す。
マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）－１は、上記一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２がｎ－テトラデシル基であり、Ｒ^３及びＲ^４がエチレン基であり、ａ及びｂが１である。

＜製造例２：コハク酸エステル系化合物（Ａ２）－１の合成＞
４口フラスコに、温度計、ジムロート冷却器を取り付け、製造例１で得たマレイン酸ビス（ｎ－ヘキサデシル）２２．６ｇ（０．０４０モル）、メルカプト酢酸３．６８ｇ（０．０４０モル）、テトラヒドロフラン５０ｍＬを仕込み、トリエチルアミン４．０５ｇ（００４０モル）を加え、５０℃にて１０時間撹拌した。反応後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた残渣に、ヘキサンを加え、析出した白色固体を濾取、乾燥後、２－（（１，４－ビス（ｎ－ヘキサデシルオキシ）－１，４－ジオキソブタン－２－イル）チオ）酢酸２３．１８ｇ（収率８８．０％）を得た。
製造例２で得られたコハク酸エステル系化合物（Ａ２）－１の構造式を以下に示す。
コハク酸エステル系化合物（Ａ２）－１は、上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^１１及びＲ^１２がｎ－テトラデシル基であり、Ｒ^１３及びＲ^１４がエチレン基であり、ｃ及びｄが１である。
また、Ｇは上記一般式（ＩＩＩ）で表される基であり、ｍは１である。上記一般式（ＩＩＩ）中、Ｘ^１は硫黄原子であり、Ｒ^２１は水素原子であり、ｎは１である。

＜製造例３：コハク酸エステル系化合物（Ａ２）－２の合成＞
製造例１で得たマレイン酸ビス（ｎ－ヘキサデシル）１６．９５ｇ（０．０３モル）、Ｏ，Ｏ－ジエチルジチオホスフェート５．５９ｇ（０．０３モル）、テトラヒドロフラン５０ｍＬを仕込み、トリエチルアミン３．０４ｇ（０．０３モル）を加え、バス温６０℃にて７時間加熱撹拌した。反応後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクローマトグラフィー（シリカゲル：ヘキサン／酢酸エチル＝５０：１～１０：１）により精製し、ビス（ｎ－ヘキサデシル）－２－（（ジエトキシホスホロチオイル）スルファニル）スクシナート２．８２ｇ（収率２５．１％）を得た。
製造例３で得られたコハク酸エステル系化合物（Ａ２）－２の構造式を以下に示す。
コハク酸エステル系化合物（Ａ２）－２は、上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^１１及びＲ^１２がｎ－テトラデシル基であり、Ｒ^１３及びＲ^１４がエチレン基であり、ｃ及びｄが１である。
また、Ｇは上記一般式（ＩＶ）で表される基であり、ｍは１である。上記一般式（ＩＶ）中、Ｘ^２は硫黄原子であり、Ｒ^３１及びＲ^３２はエチル基である。

［実施例１～３及び比較例１～４］
潤滑油基油（ポリ－α－オレフィン（ＰＡＯ）、１００℃の動粘度＝３．９ｍｍ^２／ｓ、粘度指数＝１２０）に、下記化合物を添加して混合し、潤滑油組成物を調製した。潤滑油組成物中の下記化合物の含有量は０．５質量％とした。そして、調整した潤滑油組成物を、下記評価に供した。
潤滑油基油の１００℃動粘度及び粘度指数は、ＪＩＳＫ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出した。

実施例１～３及び比較例１～４において添加した化合物は以下のとおりである。
・実施例１：製造例１で得られたマレイン酸エステル系化合物（Ａ１）－１
・実施例２：製造例２で得られたコハク酸エステル系化合物（Ａ２）－１
・実施例３：製造例３で得られたコハク酸エステル系化合物（Ａ２）－２
・比較例１：オレイン酸

・比較例２：グリセロールモノオレート

・比較例３：ジアルキルチオカルバミン酸モリブデン（４つのアルキル基の炭素数が各々独立に７又は１３である、二核のＭｏＤＴＣである。表１中では「ＭｏＤＴＣ」と略記する。）
・比較例４：コハク酸ビス（ｎ－ヘキサデシル）

＜評価１：摩擦摩耗試験＞
ボール・オン・ディスク型の高速往復動摩擦試験機ＴＥ７７（ＰｈｏｅｎｉｘＴｒｉｂｏｌｏｇｙ社製）を用いて、試験プレートと試験球との間に潤滑油組成物を導入し、下記の条件にて、試験球を動かして試験を行い、各荷重における平均摩擦係数を測定した。また、試験後の試験球の縦方向の摩耗痕径及び横方向の摩耗痕径を測定し、下記式により摩耗痕径の平均値を算出した。
・試験プレート材質：ＳＵＪ２、形状：長さ５８ｍｍ×幅３８ｍｍ×厚さ３．９ｍｍ
・試験球材質：ＳＵＪ２、直径１０ｍｍ
・給油条件：油浴、油量３ｍＬ
・荷重：５０Ｎ（３００秒間）→１００Ｎ（３００秒間）→１５０Ｎ（３００秒間）→２００Ｎ（３００秒間）
・温度：１００℃
・振幅：１０ｍｍ
・振動数：１０Ｈｚ
摩耗痕径の平均値＝｛（縦方向の摩耗痕径）＋（横方向の摩耗痕径）｝／２
摩擦係数が低いほど、摩擦低減性能に優れた潤滑油組成物であるといえる。
また、摩耗痕径の値が小さい程、耐摩耗性能に優れた潤滑油組成物であるといえる。

結果を表１に示す。

表１に示す結果から、以下のことがわかる。
実施例１～３に示す結果から、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）－１、コハク酸エステル系化合物（Ａ２）－１、又はコハク酸エステル系化合物（Ａ２）－２を配合した潤滑油組成物は、摩擦摩耗特性に優れる潤滑油組成物であることがわかる。
換言すれば、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）－１、コハク酸エステル系化合物（Ａ２）－１、及びコハク酸エステル系化合物（Ａ２）－２は、摩擦摩耗特性に優れる潤滑油用添加剤であることがわかる。
これに対し、比較例１～４に示す潤滑油組成物は、摩擦摩耗特性に劣ることがわかる。

なお、実施例１～３の潤滑油組成物について、マレイン酸エステル系化合物（Ａ１）－１、コハク酸エステル系化合物（Ａ２）－１、又はコハク酸エステル系化合物（Ａ２）－２を配合した後に、潤滑油組成物の外観を確認したところ、透明であり、潤滑油基油への溶解性が良好であることが確認された。

Claims

下記一般式（Ｉ）で表されるマレイン酸エステル系化合物（Ａ１）及び下記一般式（ＩＩ）で表されるコハク酸エステル系化合物（Ａ２）からなる群から選択される１種以上のジカルボン酸エステル系化合物（Ａ）を含有する、潤滑油用添加剤組成物。

［前記一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、水素原子、炭素数８～２４のアルキル基、又は炭素数８～２４のアルケニル基を示す。但し、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は水素原子ではない。Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数２～４のアルキレン基を示す。ａ及びｂは、各々独立に、０～６の整数である。］

［前記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立に、水素原子、炭素数８～２４のアルキル基、又は炭素数８～２４のアルケニル基を示す。但し、Ｒ^１１及びＲ^１２の少なくとも一方は水素原子ではない。Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立に、炭素数２～４のアルキレン基を示す。ｃ及びｄは、各々独立に、０～６の整数である。Ｇは、置換基を示す。ｍは、１又は２である。］
前記一般式（ＩＩ）中、Ｇは、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子からなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を含む１価の基である、請求項１に記載の潤滑油用添加剤組成物。
前記一般式（ＩＩ）中、Ｇは、下記一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）で表される基から選択される基である、請求項１又は２に記載の潤滑油用添加剤組成物。

［前記一般式（ＩＩＩ）中、Ｘ^１は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、又はメチレン基である。ｎは、０～６の整数である。Ｒ^２１は、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基である。］

［前記一般式（ＩＶ）中、Ｘ^２は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、又はメチレン基である。Ｒ^３１及びＲ^３２は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基である。］
摩擦調整剤として用いられる、請求項１～３のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤組成物。
請求項１～３のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤組成物を、摩擦調整剤として使用する、潤滑油用添加剤組成物の使用方法。
請求項１～４のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤組成物と、潤滑油基油とを含有する、潤滑油組成物。