WO2020203990A1 - 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 - Google Patents

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WO2020203990A1
WO2020203990A1 PCT/JP2020/014643 JP2020014643W WO2020203990A1 WO 2020203990 A1 WO2020203990 A1 WO 2020203990A1 JP 2020014643 W JP2020014643 W JP 2020014643W WO 2020203990 A1 WO2020203990 A1 WO 2020203990A1
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WO
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lubricating oil
group
carbon atoms
additive
general formula
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Application number
PCT/JP2020/014643
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French (fr)
Inventor
賢一 緒方
和茂 松原
Original Assignee
出光興産株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/56—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products

Definitions

  • the present invention relates to an additive for a lubricating oil and a lubricating oil composition.
  • lockup clutches are often built into torque converters of automatic transmissions and stepless transmissions mounted on vehicles such as automobiles. It has become.
  • the lockup clutch has a function of directly transmitting engine torque to a transmission to drive it according to the running conditions of a vehicle such as an automobile.
  • driving the engine by directly transmitting the engine torque to the transmission is also referred to as "direct drive”.
  • the torque converter has a built-in lockup clutch
  • the lockup clutch operates to switch between drive via fluid (drive system oil) and direct drive in the torque converter at the optimum timing. Therefore, as compared with the case where the torque converter does not have a built-in lockup clutch, the stirring loss is reduced, the power transmission efficiency is improved, and the fuel efficiency is improved.
  • R 1 is an alkyl group having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000 or an alkenyl group having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000.
  • the group derived from succinimide means a monovalent group represented by the following chemical structural formula (B).
  • the group derived from imide succinate is also referred to as "imide succinate group”.
  • a succinimide-type compound represented by the following general formula (C), which is bound via a linker, is known (see Patent Document 2).
  • R 1 represents an alkyl group or a number-average molecular weight of 500 to 5000 than the alkenyl groups of less than 5000 number average molecular weight of 500 or more, two R 1 in the same molecule are the same to each other May be different, and n indicates an integer of 3 or more and 20 or less.
  • the present invention provides a lubricating oil additive and an additive for the lubricating oil, which can achieve both ensuring shudder prevention performance and improving the friction coefficient ⁇ at a high level in a well-balanced manner during slip control of the lockup clutch.
  • An object of the present invention is to provide a lubricating oil composition containing an agent and a lubricating oil base oil.
  • the present inventors have found that a specific triimide-type compound having three succinimide groups in the molecule can solve the above-mentioned problems, and have completed the present invention.
  • R a , R b , and R c are independently linear hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms or branched chain hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms. Represents. x, y, and z each independently represent an integer of 1 or 2. When two R a , R b , and R c are present, they may be the same or different from each other. L a , L b , and L c each independently represent a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • [5] The additive for lubricating oil according to the above [1] or [2], which is used as an additive that also serves as a friction modifier and an anti-shudder agent.
  • [6] A lubricating oil composition containing the lubricating oil additive and the lubricating oil base oil according to any one of the above [1] to [5].
  • [7] The lubricating oil composition according to the above [6], which is used as a drive system oil.
  • [8] Dehydration condensation reaction of one or more succinic anhydride compounds (X1) represented by the following general formula (2) and one or more amine compounds (X2) represented by the following general formula (3).
  • a method for producing an additive for lubricating oil which comprises a step of causing the addition.
  • R independently represents a linear hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or a branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms.
  • x represents an integer of 1 or 2. If there are two R's, they may be the same or different from each other.
  • L a, L b, and L c are each independently a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a lubricating oil additive and an additive for the lubricating oil can achieve both ensuring shudder prevention performance and improving friction coefficient ⁇ at a high level in a well-balanced manner. It becomes possible to provide a lubricating oil composition containing an agent and a lubricating oil base oil.
  • Examples 1 to 6 have the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ 100] as the ⁇ -V characteristic for defining the shudder prevention performance during slip control of the lockup clutch as the X-axis and the friction coefficient ⁇ 100 during slip control as the Y-axis. It is a graph which plotted the results of Comparative Examples 1 to 5.
  • the lower limit value and the upper limit value described stepwise for a preferable numerical range can be independently combined.
  • a preferable numerical range for example, a range such as content
  • the numerical values of Examples are numerical values that can be used as upper limit values or lower limit values.
  • the numerical range expressed as "AA to BB” shall mean “AA or more and BB or less” unless otherwise specified.
  • the "total amount standard of the additive for lubricating oil” means that the total amount of only the additive for lubricating oil of the present invention, which does not include other additives described later, is used as the standard.
  • the additive for lubricating oil of the present invention contains one or more selected from the triimide type compound (X) represented by the following general formula (1).
  • R a , R b , and R c are independently linear hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms or branched chain hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms. Represents. x, y, and z each independently represent an integer of 1 or 2. When two R a , R b , and R c are present, they may be the same or different from each other.
  • L a , L b , and L c each independently represent a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the triimide type compound (X) has a branched structure branched into three from the same nitrogen atom, and an imide succinimide group is present at the end of the three branches via a linker group. It is presumed that such a structure contributes to achieving a good balance between ensuring the shudder prevention performance and improving the friction coefficient ⁇ during slip control at a high level.
  • the triimide type compound (X) is represented by the general formula (1).
  • Ra , R b , and R c are independently designated as a linear hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or a branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms. There is. When the number of carbon atoms is less than 6, the solubility in the lubricating oil base oil is poor. Further, if the number of carbon atoms exceeds 30, the shudder prevention performance may not be ensured.
  • linear hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms a linear alkyl group having 6 to 30 carbon atoms or a linear alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms is preferable.
  • the linear alkyl group having 6 to 30 carbon atoms includes a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group and a heptadecyl group.
  • Octadecyl group nonadesyl group, icosyl group, eicosyl group, henicosyl group, heneicosyl group, docosyl group, tricosyl group, tetracosyl group, pentacosyl group, hexacosyl group, heptacosyl group, octacosyl group, nonacosyl group, and triacocyl group.
  • alkyl groups an alkyl group having "n-" as a prefix can be mentioned.
  • the linear alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms includes a hexenyl group, a heptenyl group, an octenyl group, a nonenyl group, a decenyl group, an undecenyl group, a dodecenyl group, a tridecenyl group, a tetradecenyl group, a pentadecenyl group, a hexadecenyl group and a heptadecenyl group.
  • alkenyl groups to be used an alkenyl group having "n-" as a prefix can be mentioned.
  • the position of the double bond in the alkenyl group is not limited.
  • branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms a branched chain alkyl group having 6 to 30 carbon atoms or a branched chain alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms is preferable.
  • the branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms includes a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group and a heptadecyl group.
  • Octadecyl group nonadesyl group, icosyl group, eicosyl group, henicosyl group, heneicosyl group, docosyl group, tricosyl group, tetracosyl group, pentacosyl group, hexacosyl group, heptacosyl group, octacosyl group, nonacosyl group, and triacocyl group.
  • alkyl groups an alkyl group having "sec-, tert-, is Week-, or ne Albany-" as a prefix can be mentioned.
  • the position of the branch in the alkyl group is not limited.
  • the branched alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms includes a hexenyl group, a heptenyl group, an octenyl group, a nonenyl group, a decenyl group, an undecenyl group, a dodecenyl group, a tridecenyl group, a tetradecenyl group, a pentadecenyl group, a hexadecenyl group and a heptadecenyl group.
  • alkenyl groups to be used alkenyl groups having "sec-, tert-, is Week-, or ne Albany-" as a prefix can be mentioned.
  • the position of the double bond in the alkenyl group is not limited.
  • the position of the branch in the alkenyl group is not limited.
  • the number of carbon atoms of the linear hydrocarbon group and the branched chain hydrocarbon group is preferably 8 to. It is 26, more preferably 10 to 22, still more preferably 12 to 20, and even more preferably 16 to 20.
  • the lubricating oil additive of one embodiment of the present invention for Toriimido type compound in the lubricant additive in (X), R a, R b, and the total amount of R c ⁇ , R a, R b , and the ratio of the amount [alpha] 1 of branched chain hydrocarbon radical of 6 to 30 carbon atoms included as R c [ ⁇ 1 / ⁇ ] is a molar ratio, is preferably 1/3 or more.
  • R a, R b, and the total amount of R c alpha Toriimido type compound contained in the lubricant additive in (X) group the total amount, R a, R b, and the total amount of R c means.
  • amount ⁇ 1 of branched-chain hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms contained as R a , R b , and R c is the total amount of the triimide compound (X) group contained in the additive for lubricating oil. Among them, it means the total amount of branched chain hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms contained as Ra , R b , and R c .
  • the above specification using the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ ] reflects the structure of the triimide compound (X), and the smaller the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ ], the more it accounts for the total amount of Ra , R b , and R c. It means that there are few branched chain hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms, and the larger the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ ], the more branched chains having 6 to 30 carbon atoms in the total amount of Ra , R b , and R c. It means that there are many state hydrocarbon groups.
  • the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ ] is more preferably 2/3 or more, still more preferably 2/3, from the viewpoint of imparting a higher friction coefficient ⁇ to the lubricating oil during slip control while ensuring the shudder prevention performance.
  • Super most preferably 1.
  • the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ ] is preferably 1 or less, more preferably 2/3 or less, still more preferably 2/3 or less, from the viewpoint of improving the shudder prevention performance while keeping the friction coefficient ⁇ during slip control at a certain value or more. It is 1/3 or less, and most preferably 0.
  • the additive for lubricating oil according to one aspect of the present invention has Ra and R in the general formula (1) from the viewpoint of imparting a higher friction coefficient ⁇ to the lubricating oil during slip control while ensuring shudder prevention performance.
  • b, and of R c it is preferred that at least one is a branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms. More preferably, there are two or more branched chain hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms, and most preferably all of them are branched chain hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms.
  • At least one of Ra , R b , and R c in the general formula (1) is 6 to 6. It is preferably 30 linear hydrocarbon groups. More preferably, there are two or more linear hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms, and most preferably all of them are linear hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms.
  • x, y, and z in the general formula (1) are preferably 1.
  • x, y, and z are 1, Ra , R b in the general formula (1), from the viewpoint of imparting a higher friction coefficient ⁇ to the lubricating oil during slip control while ensuring shudder prevention performance.
  • Rc are preferably at least one branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably two branched chain hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms, and most preferably 3.
  • One is a branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Rc are preferably at least one linear hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably two linear hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms, and most preferably 3
  • One is a linear hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the preferable range of the carbon number of the linear hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms and the branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms is as described above. Further, among these hydrocarbon groups, an alkenyl group is preferable.
  • L a, L b, and L c are each independently is a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms include a divalent linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms and a divalent branched chain aliphatic hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms.
  • the divalent linear aliphatic hydrocarbon group, the divalent branched chain aliphatic hydrocarbon group, and the divalent alicyclic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated. Further, the divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms may be substituted with a substituent or may be unsubstituted. Examples of the substituent include a nitrogen-containing functional group such as a primary amino group, a secondary amino group, and an amide; an oxygen-containing functional group having an ether structure or an ester structure. Further, L a, L b, and L c may be the same or different from each other.
  • L a, L b, and L c it independently is a divalent straight-chain hydrocarbon group of 1 to 5 carbon atoms Is preferable.
  • the divalent linear hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms include a linear alkylene group having 1 to 5 carbon atoms and a linear alkenylene group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the divalent linear alkylene group having 1 to 5 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an n-butylene group, and an n-pentylene group.
  • Examples of the divalent linear alkenylene group having 2 to 5 carbon atoms include a vinylene group, an n-propenylene group, an n-butenylene group, and an n-pentenylene group.
  • a divalent linear hydrocarbon group having 2 to 3 carbon atoms is preferable, and a divalent linear hydrocarbon group having 2 to 3 carbon atoms is preferable from the viewpoint of imparting a higher friction coefficient ⁇ to the lubricating oil during slip control while ensuring the shudder prevention performance.
  • a few linear alkylene groups are more preferred, and an alkylene group having 2 carbon atoms is even more preferred.
  • the lubricating oil additive of one aspect of the present invention has a triimide compound (X) content of preferably 50 based on the total mass of the lubricating oil additive. It is mass% or more, more preferably 60% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more. Considering the purity of the triimide compound (X) by purification, the content of the triimide compound (X) is usually 98% by mass or less.
  • the additive for lubricating oil of one aspect of the present invention may contain a compound other than the triimide type compound (X) as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • a by-product generated when synthesizing the triimide type compound (X) and a raw material remaining without contributing to the reaction may be contained, or a compound different from these may be contained.
  • a bisimide-type compound having one less succinimide group than the triimide-type compound (X) and a monoimide-type compound having one less succinimide group than the triimide-type compound (X) may be contained.
  • the content of the triimide type compound (X) is based on the total amount of the additive for lubricating oil. , 90% by mass or less. However, also in this case, the content of the triimide compound (X) is preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, further preferably 70% by mass or more, and 80% by mass. It is more preferably mass% or more.
  • the additive for lubricating oil according to one aspect of the present invention may be diluted with a diluting solvent from the viewpoint of solubility in the lubricating oil base oil and handleability.
  • the content of the triimide compound (X) in the additive for lubricating oil means the content of the active ingredient in the additive for lubricating oil excluding the diluting solvent with respect to the total amount standard.
  • the additive for lubricating oil of the present invention can achieve both ensuring shudder prevention performance and improving the friction coefficient ⁇ during slip control at a high level in a well-balanced manner. Therefore, it is useful as a friction modifier for lubricating oils. It is also useful as a shudder inhibitor for lubricating oils. Further, the additive for lubricating oil of the present invention is particularly useful as an additive having both a friction modifier for lubricating oil and an anti-shudder agent. Therefore, in one aspect of the present invention, there is provided a method of use in which the lubricating oil additive is used as a friction modifier for lubricating oil.
  • the additive for lubricating oil is used as a shudder inhibitor for lubricating oil.
  • the lubricant additive is used as a friction modifier and a shudder inhibitor for the lubricant.
  • the additive for lubricating oil of the present invention is, for example, one or more succinic anhydride compounds (X1) represented by the following general formula (2) and one or more amines represented by the following general formula (3). It is produced by a production method having a step of dehydrating and condensing the compound (X2).
  • the ratio [(X1) / (X2)] of the succinic anhydride compound (X1) to the amine compound (X2) is preferably 3.0 or more in terms of molar ratio.
  • R independently represents a linear hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or a branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms.
  • x represents an integer of 1 or 2. If there are two R's, they may be the same or different from each other.
  • L a, L b, and L c are each independently a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the triamine compound (X) contained in the additive for lubricating oil of the present invention can be synthesized as a dehydration condensation reaction product of the succinic anhydride compound (X1) and the amine compound (X2).
  • the triamine compound (X) in order to synthesize the triamine compound (X), three molecules of the succinic anhydride compound (X1) are required for one molecule of the amine compound (X2).
  • the ratio [(X1) / (X2)] of the succinic anhydride compound (X1) and the amine compound (X2) is preferably 3.0 or more in terms of molar ratio. From the viewpoint of suppressing the amount of unreacted material, the ratio is preferably 3.5 or less.
  • the reaction temperature when the dehydration condensation reaction between the succinic anhydride compound and the amine compound is carried out is usually 100 to 200 ° C, preferably 110 to 190 ° C, and more preferably 120 to 180 ° C.
  • the reaction time is usually 1 to 10 hours, preferably 2 to 8 hours, and more preferably 2 to 6 hours.
  • the succinic anhydride compound (X1) and the amine compound (X2) in an organic solvent to carry out the dehydration condensation reaction.
  • the organic solvent for example, one or more selected from xylene, toluene, heptane, alcohols and the like can be used.
  • the dehydration condensation reaction may be carried out without a solvent.
  • [ ⁇ 1 / ⁇ ] is preferably adjusted in the same manner.
  • the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ ] is preferably 1/3 or more, more preferably 2 from the viewpoint of imparting a higher friction coefficient ⁇ to the lubricating oil during slip control while ensuring the shudder prevention performance. It is adjusted to 3/3 or more, more preferably more than 2/3, and most preferably 1.
  • the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ ] is preferably 1 or less, more preferably 2/3 or less, still more preferably 2/3 or less, from the viewpoint of improving the shudder prevention performance while keeping the friction coefficient ⁇ during slip control at a certain value or more. It is 1/3 or less, and most preferably adjusted to 0.
  • the preferred range of the linear hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or the branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms selected as R is selected as Ra , R b , and R c. This is the same as the preferable range of the linear hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or the branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms.
  • x is preferably 1 from the viewpoint of facilitating the effect of the present invention.
  • the preferred ranges of L a , L b , and L c are the same as described above.
  • the lubricating oil composition of the present invention contains the lubricating oil additive and the lubricating oil base oil.
  • the content of the lubricating oil additive is included in the lubricating oil additive from the viewpoint of better exerting the effect of adding the lubricating oil additive.
  • the content of one or more selected from the triimide type compound (X) represented by the general formula (1) is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably, based on the total amount of the lubricating oil composition. Is adjusted to be 0.05 to 15% by mass, more preferably 0.1 to 10% by mass.
  • the lubricating oil base oil may be one or more selected from mineral oils and synthetic oils.
  • the kinematic viscosity of the lubricating oil base oil at 100 ° C. is preferably in the range of 1 to 50 mm 2 / s, and more preferably in the range of 2 to 20 mm 2 / s. Further, the viscosity index is preferably 80 or more, more preferably 100 or more, and even more preferably 120 or more.
  • the kinematic viscosity and viscosity index of the lubricating oil base oil are values measured and calculated according to JIS K2283-2000. Specific examples of the lubricating oil base oil are given below.
  • the mineral oil is, for example, a distillate obtained by distilling paraffin-based crude oil, intermediate-based crude oil, or naphthenic-based crude oil at atmospheric pressure and / or vacuum distillation; refining obtained by refining the distillate according to a conventional method. Oil; etc.
  • the refining method for obtaining the refined oil include solvent dewaxing treatment, hydrogenation isomerization treatment, hydrogenation finishing treatment, and white clay treatment.
  • synthetic oils include hydrocarbon oils, aromatic oils, ester oils, ether oils and the like.
  • GTL Gas To Liquids
  • GTL wax Gas To Liquids WAX
  • the lubricating oil composition according to one aspect of the present invention comprises an antioxidant, an oily agent, an extreme pressure agent, a cleaning dispersant, a viscosity index improver, and a rust preventive, as long as the effects of the lubricating oil additive are not impaired.
  • Other additives such as a metal inactivating agent and an antifoaming agent may be contained. These may be used individually by 1 type or in combination of 2 or more type.
  • an antioxidant is used as an additive for a lubricating oil containing a triimide-type compound (X) and an additive other than the additive for a lubricating oil containing a triimide-type compound (X).
  • additives selected from oily agents, extreme pressure agents, cleaning dispersants, viscosity index improvers, rust preventives, metal deactivators, defoamers and the like. Additive package of.
  • antioxidant an amine-based antioxidant, a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, and a sulfur-based antioxidant used in conventional hydrocarbon-based lubricating oils can be used. These antioxidants can be used alone or in combination of two or more.
  • amine-based antioxidant examples include monoalkyldiphenylamine-based compounds such as monooctyldiphenylamine and monononyldiphenylamine; 4,4'-dibutyldiphenylamine, 4,4'-dipentyldiphenylamine, 4,4'-dihexyldiphenylamine, and 4 , 4'-Diheptyldiphenylamine, 4,4'-dioctyldiphenylamine, and 4,4'-dinonyldiphenylamine and other dialkyldiphenylamine compounds; Polyalkyldiphenylamine compounds; ⁇ -naphthylamine, phenyl- ⁇ -naphthylamine, butylphenyl- ⁇ -naphthylamine, pentylphenyl- ⁇ -naphthylamine, hexylphenyl- ⁇ -naphthylamine, heptylphen
  • phenolic antioxidant examples include monophenolic compounds such as 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol; 4,4'.
  • phosphorus-based antioxidants include bisphenol-based compounds such as -methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol) and 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol). Examples thereof include phenylphosphite and diethyl [3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxyphenyl] methyl] phosphonate.
  • sulfur-based antioxidant examples include 2,6-di-tert-butyl-4- (4,6-bis (octylthio) -1,3,5-triazine-2-ylamino) phenol and phosphorus pentasulfide.
  • examples thereof include thioterpene compounds such as a reaction product with pinene, dilaurylthiodipropionate, and dialkylthiodipropionate such as distearylthiodipropionate.
  • the content of the antioxidant may be the minimum amount required to maintain the oxidative stability of the lubricating oil composition. Specifically, for example, 0.01 to 1% by mass is preferable based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • oily agent examples include aliphatic alcohols; fatty acid compounds such as fatty acids and fatty acid metal salts; ester compounds such as polyol esters, sorbitan esters, and glycerides; amine compounds such as aliphatic amines.
  • the content of the oily agent is usually 0.1 to 20% by mass, preferably 0.5 to 10% by mass, based on the total amount of the lubricating oil composition, from the viewpoint of the addition effect.
  • Examples of the extreme pressure agent include a sulfur-based extreme pressure agent, a phosphorus-based extreme pressure agent, an extreme pressure agent containing sulfur and a metal, and an extreme pressure agent containing phosphorus and a metal. These extreme pressure agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the extreme pressure agent may be any one containing at least one of a sulfur atom and a phosphorus atom in the molecule and capable of exhibiting load resistance and wear resistance.
  • extreme pressure agents containing sulfur in the molecule include sulfide oils and fats, sulfide fatty acids, sulfide esters, sulfide olefins, dihydrocarbyl polysulfide, thiadiazol compounds, alkylthiocarbamoyl compounds, triazine compounds, thioterpene compounds, and dialkylthiodipropionate compounds. And so on.
  • Typical examples of extreme pressure agents containing phosphorus in the molecule include phosphoric acid esters such as tricresyl phosphate and amine salts thereof.
  • Extreme pressure agents containing sulfur, phosphorus, and metals include zinc dialkylthiocarbamate (Zn-DTC), molybdenum dialkylthiocarbamate (Mo-DTC), lead dialkylthiocarbamate, tin dialkylthiocarbamate, and dialkyldithiophosphate. Examples thereof include zinc acid (Zn-DTP), molybdenum dialkyldithiophosphate (Mo-DTP), sodium sulfonate, calcium sulfonate and the like.
  • the content of these extreme pressure agents is usually 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the total amount of the lubricating oil composition, from the viewpoint of addition effect and economy. ..
  • cleaning dispersant examples include metal sulfonate, metal salicylate, metal phenate, and succinimide.
  • the content of the cleaning dispersant is usually 0.01 to 10% by mass, preferably 0.1 to 5% by mass, based on the total amount of the lubricating oil composition from the viewpoint of the addition effect.
  • Viscosity index improver examples include polymethacrylate, dispersed polymethacrylate, olefin-based copolymer (for example, ethylene-propylene copolymer, etc.), dispersed olefin-based copolymer, and styrene-based copolymer (for example,). Styrene-diene hydride copolymer, etc.) and the like.
  • the content of the viscosity index improver may be added so that the viscosity at 100 ° C. is 5 mm 2 / s or more, for example. Preferably, it is 0.3 to 5% by mass based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • rust preventive examples include metal-based sulfonates, succinic acid esters, and alkanolamines such as alkylamines and monoisopropanolamines.
  • the content of the rust preventive is usually 0.01 to 5% by mass, preferably 0.03 to 3% by mass, based on the total amount of the lubricating oil composition from the viewpoint of the addition effect.
  • Metal inactivating agent examples include benzotriazole and thiadiazole.
  • the preferable content of the metal deactivator is usually 0.01 to 5% by mass, preferably 0.01 to 1% by mass, based on the total amount of the lubricating oil composition from the viewpoint of the addition effect.
  • Examples of the defoaming agent include methyl silicone oil, fluorosilicone oil, and polyacrylate.
  • the content of the defoaming agent is usually 0.0005 to 0.01% by mass based on the total amount of the lubricating oil composition from the viewpoint of the addition effect.
  • the lubricating oil composition according to one aspect of the present invention has a parameter ( ⁇ 1 / ⁇ 100) indicating shudder prevention performance, which is measured and calculated by the method described in Examples described later, preferably 0.9 or less, more preferably. It is 0.8 or less, more preferably 0.7 or less.
  • the parameter ( ⁇ 100) indicating the friction coefficient ⁇ at the time of slip control which is measured by the method described in Examples described later, is preferably 0.105 or more. It is preferably 0.110 or more, more preferably 0.115 or more, and even more preferably 0.120 or more.
  • the lubricating oil composition of the present invention achieves both ensuring shudder prevention performance and improving the friction coefficient ⁇ during slip control at a high level in a well-balanced manner. Therefore, the lubricating oil composition of the present invention can be suitably used for drive system oils such as automatic transmission fluids and continuously variable transmission oils.
  • one aspect of the method of using the lubricating oil composition of the present invention there is a method of using the lubricating oil composition for an automatic transmission and a continuously variable transmission.
  • one aspect of the present invention includes an automatic transmission or a continuously variable transmission containing the lubricating oil composition.
  • an automobile equipped with an automatic transmission or a stepless transmission containing the lubricating oil composition can be mentioned.
  • R a, R b, and R c are iso-octadecenyl group, x, y, and z are the 1, L a, L b, and L A compound in which c is an ethylene group.
  • Compound A, R a, for R b, and the total amount of R c alpha, the ratio of R a, R b, and the amount of branched chain hydrocarbon radical of 6 to 30 carbon atoms included as R c [alpha] 1 [ ⁇ 1 / ⁇ ] is 1 in terms of molar ratio.
  • the ratio of the amount ⁇ 1 of the branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms contained as Ra , Rb , and Rc to the total amount ⁇ of R a , R b , and R c [ ⁇ 1 / ⁇ ] is 1 in terms of molar ratio.
  • R a , R b , and R c are n-octadecenyl groups, x, y, and z are 1, and La , L b , and L c are. It is a compound that is an ethylene group.
  • the ratio of the amount ⁇ 1 of the branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms contained as Ra , R b , and R c to the total amount ⁇ of Ra , R b , and R c [ ⁇ 1 / ⁇ ] is 0 in terms of molar ratio.
  • ⁇ Manufacturing example 4> Put 5 g (0.034 mol) of tris (2-aminoethyl) amine and 30 mL of xylene into a 200 mL four-necked flask, heat the solution in the flask to 80 ° C, and then maintain the state at 80 ° C. , 12 g (0.034 mol) of isooctadecenyl succinic acid anhydride dissolved in 20 mL of xylene was added dropwise over 1 hour.
  • the temperature of the solution in the flask was raised to 150 ° C., and after stirring for 3 hours, the temperature of the solution in the flask was lowered to 80 ° C., and the n-octa was maintained at 80 ° C.
  • 24 g (0.068 mol) of decenyl succinic anhydride was added dropwise over 30 minutes.
  • the solution in the flask was heated to 150 ° C. and stirred for 3 hours. After the stirring was completed, the temperature inside the flask was reduced by a vacuum pump for 3 hours while maintaining the temperature of the solution at 140 ° C.
  • one of Ra , R b , and R c is an isooctadecenyl group, and the other two are n-octadeceenyl groups, and x, y, and z is 1, L a, compound L b, and L c is an ethylene group is mainly.
  • Compound D, R a, for R b, and the total amount of R c alpha, the ratio of R a, R b, and the amount of branched chain hydrocarbon radical of 6 to 30 carbon atoms included as R c [alpha] 1 [ ⁇ 1 / ⁇ ] is 1/3 in molar ratio.
  • ⁇ Production example 5> Put 5 g (0.034 mol) of tris (2-aminoethyl) amine and 30 mL of xylene into a 200 mL four-necked flask, heat the solution in the flask to 80 ° C, and then maintain the state at 80 ° C. Then, a solution prepared by dissolving 24 g (0.068 mol) of isooctadecenyl succinic anhydride in 20 mL of xylene was added dropwise over 1 hour.
  • the temperature of the solution in the flask was raised to 150 ° C., and after stirring for 3 hours, the temperature of the solution in the flask was lowered to 80 ° C., and the n-octa was maintained at 80 ° C. 12 g (0.034 mol) of decenyl succinic anhydride was added dropwise over 30 minutes. After dropping n-octadecenyl succinic anhydride, the solution in the flask was heated to 150 ° C. and stirred for 3 hours. After the stirring was completed, the inside of the flask was depressurized with a vacuum pump for 3 hours while maintaining the temperature of the solution at 140 ° C.
  • the ratio of the amount ⁇ 1 of the branched chain hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms contained as Ra , Rb , and Rc to the total amount ⁇ of R a , R b , and R c [ ⁇ 1 / ⁇ ] is 2/3 in molar ratio.
  • Compound F is in the general formula (1), and R a, R b, and R c is n- dodecenyl, x, y, and z is 1, is L a, L b, and L c It is a compound that is an ethylene group.
  • the compound F is, R a, for R b, and the total amount of R c ⁇ , R a, the ratio of R b, and the amount of branched chain hydrocarbon radical of 6 to 30 carbon atoms included as R c [alpha] 1 [ ⁇ 1 / ⁇ ] is 0 in terms of molar ratio.
  • Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5 Mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C.: 9.8 mm 2 / s) classified in Group 3 of the API (American Petroleum Institute) base oil category is used as the base oil, and the base oil and compounds A to K are mixed. To prepare a lubricating oil composition. The blending amount of the compounds A to K was adjusted so that the content of nitrogen atoms derived from the compounds A to K was 500 mass ppm based on the total amount of the lubricating oil composition. The kinematic viscosity of the base oil at 40 ° C. was measured according to JIS K2283: 2000.
  • a friction plate (A795.D0AK) was used for the lubricating oil compositions prepared in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5 using a low-speed slip friction tester (LVFA tester) based on JASO M 349: 2012. And the friction coefficient on the steel plate (FZ132-8-Y2) was measured. The test oil temperature at the time of measurement was 80 ° C., and the surface pressure was 1 MPa. In JASO M 349: 2012, the measurement is usually performed by using the SWEEP method, but in order to improve the measurement accuracy of the friction coefficient, the evaluation was carried out by the STEP method specified in JASO M 349: 1998.
  • the ratio of the friction coefficient ⁇ 1 at a rotation speed of 1 rpm to the friction coefficient ⁇ 100 at a rotation speed of 100 rpm [( ⁇ 1) / ( ⁇ 100)). ] was evaluated.
  • the friction coefficient ⁇ during slip control was evaluated by the friction coefficient ⁇ 100 at a rotation speed of 100 rpm. Then, it is said that the shudder prevention performance can be secured when the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ 100] as the ⁇ V characteristic for defining the shudder prevention performance at the time of slip control of the lockup clutch is 0.9 or less. It was judged.
  • the friction coefficient ⁇ 100 is 0. A case of 120 or more was regarded as a pass. If the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ 100] as the ⁇ -V characteristic for defining the shudder prevention performance during slip control of the lockup clutch is less than 0.7, it becomes more difficult to improve the friction coefficient ⁇ 100. , 0.105 or more was judged to pass.
  • the lubricating oil compositions of Examples 1 to 6 are able to achieve both ensuring the shudder prevention performance and improving the friction coefficient ⁇ during slip control at a high level in a well-balanced manner.
  • the lubricating oil compositions of Examples 1 and 2 have a very high friction coefficient ⁇ of 0.120 or more during slip control while ensuring the shudder prevention performance.
  • the lubricating oil compositions of Examples 3 to 6 can secure the shudder prevention performance at an extremely high level while having a high friction coefficient ⁇ of 0.105 or more during slip control.
  • the additive for lubricating oil is a bisimide type compound having two succinimide groups as in Comparative Examples 1 and 3 to 5, it is used for lubricating oil as in Comparative Example 2.
  • the additive is a monoimide-type compound having one succinimide group, it achieves a high level of balance between ensuring shudder prevention performance and improving the friction coefficient ⁇ during slip control. It turns out that it cannot be done.
  • a monoimide-type compound is used as in Comparative Example 2 or when a bisimide compound having two nitrogen atoms between two succinimide groups is used as in Comparative Examples 3 and 4, a bisimide compound is used.

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Abstract

ロックアップクラッチのスリップ制御時において、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができる潤滑油用添加剤並びに当該潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する潤滑油組成物を提供することを課題とし、下記一般式（１）で表されるトリイミド型化合物（Ｘ）から選択される１種以上を含む、潤滑油用添加剤とした。［前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。　ｘ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表す。　Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃが、それぞれ２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。　Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。］　また、前記潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する潤滑油組成物とした。

Description

潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物
　本発明は、潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物に関する。
　近年、自動車等の車両に対する燃費効率向上への要求の高まりから、自動車等の車両に搭載されている自動変速機及び無段変速機のトルクコンバータには、ロックアップクラッチが内蔵されることが多くなっている。
　ロックアップクラッチは、自動車等の車両の走行条件に応じ、エンジントルクを変速機に直接伝達して駆動させる機能を有している。以下、エンジントルクを変速機に直接伝達して駆動させることを、「直接駆動」ともいう。トルクコンバータがロックアップクラッチを内蔵することで、ロックアップクラッチの作動により、トルクコンバータ内での流体（駆動系油）を介した駆動と直接駆動の切り替えが最適なタイミングで行われる。そのため、トルクコンバータがロックアップクラッチを内蔵しない場合と比較して、撹拌損失が低減し、動力伝達効率が向上して、燃費効率が向上する。
　ところで、入力されたエンジントルクを無駄なく変速機に伝達する観点から、高い摩擦係数μを潤滑油に付与することが求められる。
　高い摩擦係数μを潤滑油に付与する潤滑油用添加剤としては、例えば、コハク酸イミドから誘導される基を分子内に１つ有し、当該コハク酸イミドから誘導される基が高分子鎖を置換基として有する、下記一般式（Ａ）で表されるモノイミド型化合物が知られている（特許文献１を参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（前記一般式（Ａ）において、Ｒ１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基である。）
　なお、本明細書において、コハク酸イミドから誘導される基とは、下記化学構造式（Ｂ）に示す、１価の基を意味する。下記化学構造式（Ｂ）中の「＊」は、他の原子との結合位置を意味する。
　以降の説明では、コハク酸イミドから誘導される基を、「コハク酸イミド基」ともいう
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　また、潤滑油の摩擦係数μを向上させる他の潤滑油用添加剤としては、例えば、コハク酸イミド基を分子内に２つ有し、当該２つのコハク酸イミド基が、高分子鎖を含むリンカーを介して結合している、下記一般式（Ｃ）で表されるビスイミド型化合物が知られている（特許文献２を参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（前記一般式（Ｃ）において、Ｒ１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示し、同一分子中の２つのＲ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎは３以上２０以下の整数を示す。）
特開２０１４－０１５４９５号公報 特開２０１４－０１５４０６号公報
　ところで、ロックアップクラッチを作動させると、エンジンのトルク変動によって乗り心地が悪化することがある。そのため、ロックアップクラッチをスリップさせてエンジントルクを伝達するスリップ制御方式が採用されつつある。
　しかしながら、ロックアップクラッチをスリップさせると、シャダーと呼ばれる異常振動が発生することで乗り心地が悪化するという新たな問題が生じる。シャダー発生防止のためには、スリップ制御時のフリクションプレートとクラッチプレートとの間のスリップ量（滑り速度）の増加に伴って摩擦係数が高くなるμ－Ｖ特性（μ：摩擦係数、Ｖ：滑り速度）、すなわち正勾配のμ－Ｖ特性を潤滑油に付与することが求められる。
　ところが、ロックアップクラッチのスリップ制御時の摩擦係数μの向上と、μ―Ｖ特性の正勾配化は、トレードオフの関係にあり、双方を高いレベルでバランス良く両立させることは困難であった。
　そこで、本発明は、ロックアップクラッチのスリップ制御時において、シャダー防止性能の確保と摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができる潤滑油用添加剤並びに当該潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する潤滑油組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、コハク酸イミド基を分子内に３つ有する特定のトリイミド型化合物が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、下記［１］～［８］に関する。
　［１］　下記一般式（１）で表されるトリイミド型化合物（Ｘ）から選択される１種以上を含む、潤滑油用添加剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
　ｘ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表す。
　Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃが、それぞれ２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。］
　［２］　前記潤滑油用添加剤中の前記トリイミド型化合物（Ｘ）において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１／３以上である、上記［１］に記載の潤滑油用添加剤。
　［３］　摩擦調整剤として用いる、上記［１］又は［２］に記載の潤滑油用添加剤。
　［４］　シャダー防止剤として用いる、上記［１］又は［２］に記載の潤滑油用添加剤。
　［５］　摩擦調整剤とシャダー防止剤とを兼ねる添加剤として用いる、上記［１］又は［２］に記載の潤滑油用添加剤。
　［６］　上記［１］～［５］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する、潤滑油組成物。
　［７］　駆動系油として用いる、上記［６］に記載の潤滑油組成物。
　［８］　下記一般式（２）で表される１種以上の無水コハク酸化合物（Ｘ１）と、下記一般式（３）で表される１種以上のアミン化合物（Ｘ２）とを脱水縮合反応させる工程を有する、潤滑油用添加剤の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［前記一般式（２）中、Ｒは、それぞれ独立して、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
　ｘは、１又は２の整数を表す。
　Ｒが２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［前記一般式（３）中、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。］
　本発明によれば、ロックアップクラッチのスリップ制御時において、シャダー防止性能の確保と摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができる潤滑油用添加剤並びに当該潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する潤滑油組成物を提供することが可能になる。
 
ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ－Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］をＸ軸とし、スリップ制御時の摩擦係数μ１００をＹ軸として、実施例１～６及び比較例１～５の結果をプロットしたグラフである。
　本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、含有量等の範囲）について、段階的に記載された下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０～９０、より好ましくは３０～６０」という記載から、「好ましい下限値（１０）」と「より好ましい上限値（６０）」とを組み合わせて、「１０～６０」とすることができる。
　本明細書において、実施例の数値は、上限値又は下限値として用いられ得る数値である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」と表現された数値範囲は、特にことわりのない限り、「ＡＡ以上ＢＢ以下」を意味するものとする。
　本明細書において、「潤滑油用添加剤の全量基準」とは、後述する他の添加剤を含まない、本発明の潤滑油用添加剤のみの全量を基準としていることを意味する。
［本発明の潤滑油用添加剤の態様］
　本発明の潤滑油用添加剤は、下記一般式（１）で表されるトリイミド型化合物（Ｘ）から選択される１種以上を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
　ｘ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表す。
　Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃが、それぞれ２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。］
　潤滑油用組成物が、トリイミド型化合物（Ｘ）を含有することで、ロックアップクラッチのスリップ制御時において、シャダー防止性能の確保と摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができる。
　なお、以降の説明では、「スリップ制御時のシャダー防止性能」のことを、単に「シャダー防止性能」ともいう。
　トリイミド型化合物（Ｘ）は、同一の窒素原子から３つに枝分かれした分岐構造を有し、当該３つの分岐の末端にリンカー基を介してコハク酸イミド基が存在している。かかる構造が、スリップ制御時における、シャダー防止性能の確保と摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることに寄与しているものと推察される。
　トリイミド型化合物（Ｘ）と比較してコハク酸イミド基が１つ少ないビスイミド型化合物を用いた場合には、シャダー防止性能を確保できたとしても、トリイミド型化合物（Ｘ）を用いた場合ほどスリップ制御時の摩擦係数μを向上させることができない。トリイミド型化合物（Ｘ）と比較してコハク酸イミド基が２つ少ないモノイミド型化合物を用いた場合も同様である。
　また、２つのコハク酸イミド基の間に窒素原子が複数存在する構造を有するビスイミド型化合物を用いても、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることはできない。
　以下、トリイミド型化合物（Ｘ）の詳細を説明する。
＜トリイミド型化合物（Ｘ）＞
　トリイミド型化合物（Ｘ）は、前記一般式（１）で表される。
　前記一般式（１）において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基としている。
　炭素数が６未満であると、潤滑油基油に対する溶解性に劣る。
　また、炭素数が３０を超えると、シャダー防止性能を確保できないことがある。
　炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基としては、炭素数６～３０の直鎖状のアルキル基又は炭素数６～３０の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
　炭素数６～３０の直鎖状のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基から選択されるアルキル基のうち、接頭辞として「ｎ－」を有するアルキル基が挙げられる。
　炭素数６～３０の直鎖状のアルケニル基としては、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、エイコセニル基、ヘンイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、及びトリアコンテニル基から選択されるアルケニル基のうち、接頭辞として「ｎ－」を有するアルケニル基が挙げられる。なお、アルケニル基中の二重結合の位置は限定されない。
　炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基としては、炭素数６～３０の分岐鎖状のアルキル基又は炭素数６～３０の分岐鎖状のアルケニル基が好ましい。
　炭素数６～３０の分岐鎖状のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基から選択されるアルキル基のうち、接頭辞として「ｓｅｃ－、ｔｅｒｔ－、ｉｓо－、又はｎｅо－」を有するアルキル基が挙げられる。なお、アルキル基における分岐の位置は限定されない。
　炭素数６～３０の分岐鎖状のアルケニル基としては、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、エイコセニル基、ヘンイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、及びトリアコンテニル基から選択されるアルケニル基のうち、接頭辞として「ｓｅｃ－、ｔｅｒｔ－、ｉｓо－、又はｎｅо－」を有するアルケニル基が挙げられる。なお、アルケニル基中の二重結合の位置は限定されない。
　また、アルケニル基における分岐の位置は限定されない。
　ここで、潤滑油基油に対する溶解性を良好にすると共に、シャダー防止性能をより確実に確保する観点から、直鎖状炭化水素基及び分岐鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは８～２６、より好ましくは１０～２２、更に好ましくは１２～２０であり、より更に好ましくは１６～２０である。
　また、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、当該潤滑油用添加剤中のトリイミド型化合物（Ｘ）において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１／３以上であることが好ましい。
　なお、「Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量α」とは、潤滑油用添加剤に含まれるトリイミド型化合物（Ｘ）群全量における、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの合計量を意味する。
　また、「Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１」とは、潤滑油用添加剤に含まれるトリイミド型化合物（Ｘ）群全量中において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の合計量を意味する。
　比［α１／α］を用いた上記規定は、トリイミド型化合物（Ｘ）の構造を反映しており、比［α１／α］が小さいほど、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量に占める炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基が少ないことを意味し、比［α１／α］が大きいほど、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量に占める炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基が多いことを意味する。
　本発明者の検討によると、シャダー防止性能を確保しつつ、スリップ制御時の摩擦係数μを向上させることに着目した場合、比［α１／α］が大きいほど、シャダー防止性能を確保しつつ、スリップ制御時の摩擦係数μを向上させる効果が高いことが確認されている。したがって、シャダー防止性能を確保しつつも、スリップ制御時により高い摩擦係数μを潤滑油に付与する観点から、比［α１／α］は、より好ましくは２／３以上、更に好ましくは２／３超、最も好ましくは１である。
　なお、本発明者の検討によると、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上の高い値としながらも、シャダー防止性能を向上させることに着目した場合、比［α１／α］が小さいほど、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上の高い値としながらも、スリップ制御時におけるμ－Ｖ特性の正勾配を大きくし易く、シャダー防止性能を向上させ易いことが確認されている。したがって、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上としながらも、シャダー防止性能を向上させる観点から、比［α１／α］は、好ましくは１以下、より好ましくは２／３以下、更に好ましくは１／３以下であり、最も好ましくは０である。
　次に、比［α１／α］を踏まえ、トリイミド型化合物（Ｘ）の構造について議論する。
　本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、シャダー防止性能を確保しつつも、スリップ制御時により高い摩擦係数μを潤滑油に付与する観点から、前記一般式（１）におけるＲａ、Ｒｂ、及びＲｃのうち、少なくとも１つが炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基であることが好ましい。より好ましくは炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基が２つ以上、最も好ましくは全てが炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基であることである。
　また、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上としながらも、シャダー防止性能を向上させる観点から、前記一般式（１）におけるＲａ、Ｒｂ、及びＲｃのうち、少なくとも１つが６～３０の直鎖状炭化水素基であることが好ましい。より好ましくは炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基が２つ以上、最も好ましくは全てが炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基であることである。
　ここで、本発明の効果を得やすくする観点から、前記一般式（１）におけるｘ、ｙ、及びｚは、１であることが好ましい。
　ｘ、ｙ、及びｚが１である場合、シャダー防止性能を確保しつつも、スリップ制御時により高い摩擦係数μを潤滑油に付与する観点から、前記一般式（１）におけるＲａ、Ｒｂ、及びＲｃは、好ましくは少なくとも１つが炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基であり、より好ましくは２つが炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基であり、最も好ましくは３つが炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基であることである。
　また、ｘ、ｙ、及びｚが１である場合、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上としながらも、シャダー防止性能を向上させる観点から、前記一般式（１）におけるＲａ、Ｒｂ、及びＲｃは、好ましくは少なくとも１つが炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基であり、より好ましくは２つが炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基であり、最も好ましくは３つが炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基であることである。
　なお、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基及び炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の炭素数の好ましい範囲は、上記のとおりである。また、これらの炭化水素基の中でも、アルケニル基が好ましい。
　次に、トリイミド型化合物（Ｘ）が有するリンカー基（Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃ）について説明する。
　前記一般式（１）において、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の炭化水素基としている。
　炭素数１～１０の２価の炭化水素基としては、炭素数１～１０の２価の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～１０の２価の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数３～１０の２価の脂環式炭化水素基、又は炭素数６～１０の２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。２価の直鎖状脂肪族炭化水素基、２価の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、及び２価の脂環式炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよい。また、炭素数１～１０の２価の炭化水素基は、置換基で置換されていてもよいし、無置換であってもよい。当該置換基としては、１級アミノ基、２級アミノ基、及びアミド等の含窒素官能基；エーテル構造やエステル構造を有する含酸素官能基等が挙げられる。
　また、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
　ここで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１～５の２価の直鎖状炭化水素基であることが好ましい。
　炭素数１～５の２価の直鎖状炭化水素基としては、炭素数１～５の直鎖状のアルキレン基又は炭素数２～５の直鎖状のアルケニレン基が挙げられる。
　炭素数１～５の２価の直鎖状のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｎ－ブチレン基、及びｎ－ペンチレン基が挙げられる。
　炭素数２～５の２価の直鎖状のアルケニレン基としては、ビニレン基、ｎ－プロペニレン基、ｎ－ブテニレン基、及びｎ－ペンテニレン基が挙げられる。
　これらの中でも、シャダー防止性能を確保しつつも、スリップ制御時により高い摩擦係数μを潤滑油に付与する観点から、炭素数２～３の２価の直鎖状炭化水素基が好ましく、炭素数２～３の直鎖状アルキレン基がより好ましく、炭素数２のアルキレン基が更に好ましい。
＜トリイミド型化合物（Ｘ）の含有量＞
　本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、トリイミド型化合物（Ｘ）の含有量が、潤滑油用添加剤の全量基準で、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上、更になお好ましくは９０質量％以上、一層好ましくは９５質量％以上である。なお、トリイミド型化合物（Ｘ）の精製による純度を考慮すると、トリイミド型化合物（Ｘ）の含有量は、通常９８質量％以下である。
　また、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、トリイミド型化合物（Ｘ）以外の化合物を含有してもよい。例えば、トリイミド型化合物（Ｘ）を合成する際に生じる副生成物及び反応に寄与せずに残留する原料が含まれていてもよいし、これらとは異なる化合物が含まれていてもよい。例えば、トリイミド型化合物（Ｘ）よりもコハク酸イミド基が１つ少ないビスイミド型化合物及びトリイミド型化合物（Ｘ）よりもコハク酸イミド基が１つ少ないモノイミド型化合物が含まれていてもよい。このように、本発明の一態様の潤滑油用添加剤が、トリイミド型化合物（Ｘ）以外の化合物を含む場合、トリイミド型化合物（Ｘ）の含有量は、潤滑油用添加剤の全量基準で、９０質量％以下であってもよい。但し、この場合にも、トリイミド型化合物（Ｘ）の含有量は５０質量％以上であることが好ましく、６０質量％以上であることがより好ましく、７０質量％以上であることが更に好ましく、８０質量％以上であることがより更に好ましい。
　なお、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、潤滑油基油との溶解性や取扱性の観点から、希釈溶剤により希釈されていてもよい。なお、潤滑油用添加剤中のトリイミド型化合物（Ｘ）の含有量は、希釈溶剤を除いた、潤滑油用添加剤中の有効成分の全量基準に対する含有量を意味する。
＜本発明の潤滑油用添加剤の用途＞
　本発明の潤滑油用添加剤は、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができる。したがって、潤滑油用の摩擦調整剤として有用である。また、潤滑油用のシャダー防止剤として有用である。
　また、本発明の潤滑油用添加剤は、特に、潤滑油用の摩擦調整剤とシャダー防止剤とを兼ね備える添加剤として有用である。
　したがって、本発明の一態様では、当該潤滑油用添加剤を、潤滑油用の摩擦調整剤として使用する、使用方法が提供される。
　また、本発明の一態様では、当該潤滑油用添加剤を、潤滑油用のシャダー防止剤として使用する、使用方法が提供される。
　さらに、本発明の一態様では、当該潤滑油用添加剤を、潤滑油用の摩擦調整剤及びシャダー防止剤として使用する、使用方法が提供される。
［潤滑油用添加剤の製造方法］
　以下、本発明の潤滑油用添加剤の製造方法を説明する。
　本発明の潤滑油用添加剤は、例えば、下記一般式（２）で表される１種以上の無水コハク酸化合物（Ｘ１）と、下記一般式（３）で表される１種以上のアミン化合物（Ｘ２）とを、脱水縮合反応させる工程を有する製造方法により製造される。なお、前記無水コハク酸化合物（Ｘ１）と前記アミン化合物（Ｘ２）との比［（Ｘ１）／（Ｘ２）］は、モル比で、好ましくは３．０以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［前記一般式（２）中、Ｒは、それぞれ独立して、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
　ｘは、１又は２の整数を表す。
　Ｒが２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［前記一般式（３）中、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。］
　上記製造方法により、無水コハク酸化合物（Ｘ１）とアミン化合物（Ｘ２）との脱水縮合反応物として、本発明の潤滑油用添加剤に含まれるトリアミン化合物（Ｘ）を合成することができる。
　ここで、トリアミン化合物（Ｘ）を合成するためには、アミン化合物（Ｘ２）１分子に対して無水コハク酸化合物（Ｘ１）を３分子要する。かかる観点から、無水コハク酸化合物（Ｘ１）とアミン化合物（Ｘ２）との比［（Ｘ１）／（Ｘ２）］を、モル比で、好ましくは３．０以上としている。なお、未反応物の量を抑える観点から、当該比は３．５以下であることが好ましい。
　また、無水コハク酸化合物とアミン化合物との脱水縮合反応を行う際の反応温度は、通常１００～２００℃であり、好ましくは１１０～１９０℃、より好ましくは１２０～１８０℃である。反応時間は、通常１～１０時間、好ましくは２～８時間、より好ましくは２～６時間である。
　なお、脱水縮合反応を円滑に進行させる観点から、無水コハク酸化合物（Ｘ１）とアミン化合物（Ｘ２）とを有機溶媒に溶解して脱水縮合反応を行うことが好ましい。有機溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、へプタン、及びアルコール類等から選択される１種以上を用いることができる。但し、脱水縮合反応は無溶媒で行っても構わない。
　脱水縮合反応が終了した後は、必要に応じて、減圧下で加熱を行って、溶媒及び軽質分を除去して精製することが好ましい。
　ここで、上記製造方法において、潤滑油用添加剤中のトリイミド型化合物（Ｘ）において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］を上記のように制御する観点から、前記一般式（２）で表される１種以上の無水コハク酸化合物（Ｘ１）は、以下のように調整することが好ましい。
　すなわち、上記製造方法において用いられる無水コハク酸化合物（Ｘ１）が有するＲの全量βに対する、Ｒとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量β１の比［β１／β］を、［α１／α］と同様に調整することが好ましい。
　具体的には、シャダー防止性能を確保しつつも、スリップ制御時により高い摩擦係数μを潤滑油に付与する観点から、比［β１／β］は、好ましくは１／３以上、より好ましくは２／３以上、更に好ましくは２／３超、最も好ましくは１に調整される。
　また、スリップ制御時の摩擦係数μを一定値以上としながらも、シャダー防止性能を向上させる観点から、比［β１／β］は、好ましくは１以下、より好ましくは２／３以下、更に好ましくは１／３以下であり、最も好ましくは０に調整される。
　なお、Ｒとして選択される、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の好ましい範囲は、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして選択される、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の好ましい範囲と同様である。
　また、ｘは、本発明の効果を得やすくする観点から、好ましくは１である。
　Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃの好ましい範囲も、上記と同様である。
［潤滑油組成物］
　本発明の潤滑油組成物は、前記潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する。
　本発明の一態様の潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記潤滑油用添加剤に含まれる前記一般式（１）で表されるトリイミド型化合物（Ｘ）から選択される１種以上の含有量が、前記潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは０．０１～２０質量％、より好ましくは０．０５～１５質量％、更に好ましくは０．１～１０質量％になるように調整される。
＜潤滑油基油＞
　潤滑油基油は、鉱油及び合成油から選ばれる１種以上であればよい。
　潤滑油基油の１００℃における動粘度は１～５０ｍｍ２／ｓの範囲にあることが好ましく、２～２０ｍｍ２／ｓの範囲にあることがより好ましい。また、粘度指数が８０以上であることが好ましく、１００以上であることがより好ましく、１２０以上であることがより更に好ましい。
　潤滑油基油の動粘度及び粘度指数はＪＩＳ　Ｋ２２８３－２０００に準じて測定及び算出される値である。
　潤滑油基油の具体例を以下に挙げる。
　鉱油としては、例えば、パラフィン基原油、中間基原油、又はナフテン基原油を常圧蒸留及び／又は減圧蒸留して得られる留出油；当該留出油を常法に従って精製することによって得られる精製油；等が挙げられる。精製油を得るための精製方法としては、例えば、溶剤脱ろう処理、水素化異性化処理、水素化仕上げ処理、白土処理等が挙げられる。
　合成油としては、例えば、炭化水素系油、芳香族系油、エステル系油、エーテル系油等が挙げられる。また、合成油としては、天然ガスからフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス，Gas　To　Liquids　WAX）を異性化することで得られるＧＴＬ（Gas　To　Liquids）を用いてもよい。
＜他の添加剤＞
　本発明の一態様の潤滑油組成物は、前記潤滑油用添加剤の効果を阻害しない範囲で、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等の他の添加剤を含有してもよい。これらは１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　また、本発明の一態様として、トリイミド型化合物（Ｘ）を含有する潤滑油用添加剤と共に、トリイミド型化合物（Ｘ）を含有する潤滑油用添加剤以外の他の添加剤として、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等から選択される１種以上の添加剤を含有する潤滑油組成物用の添加剤パッケージも挙げられる。
（酸化防止剤）
　酸化防止剤としては、従来の炭化水素系潤滑油に使用されているアミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、及び硫黄系酸化防止剤を使用することができる。これらの酸化防止剤は、一種を単独でまたは二種以上を組み合わせて用いることができる。
　アミン系酸化防止剤としては、例えば、モノオクチルジフェニルアミン及びモノノニルジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン系化合物；４，４’－ジブチルジフェニルアミン、４，４’－ジペンチルジフェニルアミン、４，４’－ジヘキシルジフェニルアミン、４，４’－ジヘプチルジフェニルアミン、４，４’－ジオクチルジフェニルアミン、及び４，４’－ジノニルジフェニルアミン等のジアルキルジフェニルアミン系化合物；テトラブチルジフェニルアミン、テトラヘキシルジフェニルアミン、テトラオクチルジフェニルアミン、及びテトラノニルジフェニルアミン等のポリアルキルジフェニルアミン系化合物；α－ナフチルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、ブチルフェニル－α－ナフチルアミン、ペンチルフェニル－α－ナフチルアミン、ヘキシルフェニル－α－ナフチルアミン、ヘプチルフェニル－α－ナフチルアミン、オクチルフェニル－α－ナフチルアミン、及びノニルフェニル－α－ナフチルアミン等のナフチルアミン系化合物が挙げられる。
　フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール等のモノフェノール系化合物；４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）及び２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）等のビスフェノール系化合物が挙げられる
　リン系酸化防止剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト及びジエチル［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ホスホネート等が挙げられる。
　硫黄系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（４，６－ビス（オクチルチオ）－１，３，５－トリアジン－２－イルアミノ）フェノール、五硫化リンとピネンとの反応物などのチオテルペン系化合物、ジラウリルチオジプロピオネート、及びジステアリルチオジプロピオネート等のジアルキルチオジプロピオネート等が挙げられる。
　酸化防止剤の含有量は、潤滑油組成物の酸化安定性を保つのに必要な最低量を加えれば良い。具体的には、例えば、潤滑油組成物の全量基準で、０．０１～１質量％が好ましい。
（油性剤）
　油性剤としては、脂肪族アルコール；脂肪酸及び脂肪酸金属塩等の脂肪酸化合物；ポリオールエステル、ソルビタンエステル、及びグリセライド等のエステル化合物；脂肪族アミン等のアミン化合物等を挙げることができる。
　油性剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．１～２０質量％であり、好ましくは０．５～１０質量％である。
（極圧剤）
　極圧剤としては、硫黄系極圧剤、リン系極圧剤、硫黄及び金属を含む極圧剤、並びにリン及び金属を含む極圧剤が挙げられる。これらの極圧剤は１種を単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができる。極圧剤としては、分子中に硫黄原子およびリン原子のうち少なくともいずれかを含み、耐荷重性や耐摩耗性を発揮しうるものであればよい。
　分子中に硫黄を含む極圧剤としては、例えば、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリサルファイド、チアジアゾール化合物、アルキルチオカルバモイル化合物、トリアジン化合物、チオテルペン化合物、及びジアルキルチオジプロピオネート化合物等を挙げることができる。
　分子中にリンを含む極圧剤として代表的なものは、トリクレジルホスフェート等のリン酸エステル類およびそのアミン塩が挙げられる。
　硫黄、リン、及び金属を含む極圧剤としては、ジアルキルチオカルバミン酸亜鉛（Ｚｎ－ＤＴＣ）、ジアルキルチオカルバミン酸モリブデン（Ｍｏ－ＤＴＣ）、ジアルキルチオカルバミン酸鉛、ジアルキルチオカルバミン酸錫、ジアルキルジチオリン酸亜鉛（Ｚｎ－ＤＴＰ）、ジアルキルジチオリン酸モリブデン（Ｍｏ－ＤＴＰ）、ナトリウムスルホネート、及びカルシウムスルホネートなどが挙げられる。
　これら極圧剤の含有量は、添加効果および経済性の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．１～５質量％である。
（清浄分散剤）
　清浄分散剤としては、金属スルホネート、金属サリチレート、金属フェネート、及びコハク酸イミド等が挙げられる。
　清浄分散剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～１０質量％であり、好ましくは０．１～５質量％である。
（粘度指数向上剤）
　粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン－プロピレン共重合体等）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン－ジエン水素化共重合体等）等が挙げられる。
　粘度指数向上剤の含有量は、例えば、１００℃粘度が５ｍｍ２／ｓ以上となるように加えれば良い。好ましくは、潤滑油組成物の全量基準で、０．３～５質量％である。
（防錆剤）
　防錆剤としては、金属系スルホネート、コハク酸エステル、並びにアルキルアミン及びモノイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミン等を挙げることができる。
　防錆剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～５質量％であり、好ましくは０．０３～３質量％である。
（金属不活性剤）
　金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール及びチアジアゾール等を挙げることができる。
　金属不活性剤の好ましい含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～５質量％であり、好ましくは０．０１～１質量％である。
（消泡剤）
　消泡剤としては、メチルシリコーン油、フルオロシリコーン油、及びポリアクリレート等を挙げることができる。
　消泡剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０００５～０．０１質量％である。
［潤滑油組成物の物性］
　本発明の一態様の潤滑油組成物は、後述する実施例に記載の方法で測定及び算出される、シャダー防止性能を示すパラメータ（μ１／μ１００）が、好ましくは０．９以下、より好ましくは０．８以下、更に好ましくは０．７以下である。
　また、本発明の一態様の潤滑油組成物は、後述する実施例に記載の方法で測定される、スリップ制御時の摩擦係数μを示すパラメータ（μ１００）が、好ましくは０．１０５以上、より好ましくは０．１１０以上、更に好ましくは０．１１５以上、より更に好ましくは０．１２０以上である。
［潤滑油組成物の用途］
　本発明の潤滑油組成物は、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立している。
　したがって、本発明の潤滑油組成物は、例えば、自動変速機油及び無段変速機油等の駆動系油に好適に用いることができる。
　したがって、本発明の潤滑油組成物の使用方法の一態様としては、自動変速機及び無段変速機に当該潤滑油組成物を使用する方法が挙げられる。
　また、本発明の一態様としては、当該潤滑油組成物を含む自動変速機又は無段変速機が挙げられる。
　さらに、本発明の一態様としては、当該潤滑油組成物を含む自動変速機又は無段変速機を搭載した自動車が挙げられる。
　本発明について、以下の実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［製造例１～６及び比較製造例１～５］
　以下に説明する方法に従い、化合物Ａ～Ｋを合成した。
＜製造例１＞
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物７２ｇ（０．２１ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、トリス（２－アミノエチル）アミン１０ｇ（０．０６８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
　トリス（２－アミノエチル）アミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
　撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ａとして、赤色オイル状生成物を６４ｇ得た。
　化合物Ａは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃがイソオクタデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがエチレン基である化合物である。
　なお、化合物Ａは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１である。
＜製造例２＞
　１５０ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物３６ｇ（０．１０ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入し、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、トリス（３－アミノプロピル）アミン５．８ｇ（０．０３１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
　トリス（３－アミノプロピル）アミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌して、イソオクタデセニルコハク酸無水物とトリス（３－アミノプロピル）アミンとを反応させた。
　撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｂとして、黄色固体状生成物を３６ｇ得た。
　化合物Ｂは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃがイソオクタデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがプロピレン基である化合物である。
　なお、化合物Ｂは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１である。
＜製造例３＞
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、ｎ－オクタデセニルコハク酸無水物３６ｇ（０．１０ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入し、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、トリス（２－アミノエチル）アミン５ｇ（０．０３４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
　トリス（２－アミノエチル）アミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌して、ｎ－オクタデセニルコハク酸無水物とトリス（２－アミノエチル）アミンとを反応させた。
　撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｃとして、黄色固体状生成物を３２ｇ得た。
　化合物Ｃは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃがｎ－オクタデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがエチレン基である化合物である。
　なお、化合物Ｃは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、０である。
＜製造例４＞
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、トリス（２－アミノエチル）アミン５ｇ（０．０３４ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入し、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、イソオクタデセニルコハク酸無水物１２ｇ（０．０３４ｍｏｌ）をキシレン２０ｍＬに溶解させた溶液を、１時間かけて滴下した。
　前記溶液を滴下した後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した後、フラスコ内の溶液を８０℃に降温させて、８０℃の状態を維持したままで、ｎ－オクタデセニルコハク酸無水物２４ｇ（０．０６８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
　ｎ－オクタデセニルコハク酸無水物を滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
　攪拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｄとして、黄色固体状生成物を３３ｇ得た。
　化合物Ｄは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃのうちの１つがイソオクタデセニル基であり、残りの２つがｎ－オクタデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがエチレン基である化合物が主体である。
　なお、化合物Ｄは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１／３である。
＜製造例５＞
　２００　ｍＬ四つ口フラスコに、トリス（２－アミノエチル）アミン５ｇ（０．０３４ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入し、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、イソオクタデセニルコハク酸無水物２４ｇ（０．０６８ｍｏｌ）をキシレン２０ｍＬに溶解させた溶液を、１時間かけて滴下した。
　前記溶液を滴下した後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した後、フラスコ内の溶液を８０℃に降温させて、８０℃の状態を維持したままで、ｎ－オクタデセニルコハク酸無水物１２ｇ（０．０３４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
　ｎ－オクタデセニルコハク酸無水物を滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
　攪拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｅとして、黄色固体状生成物を３６ｇ得た。
　化合物Ｅは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃのうちの２つがイソオクタデセニル基であり、残りの１つがｎ－オクタデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがエチレン基である化合物である。
　なお、化合物Ｅは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、２／３である。
＜製造例６＞
　１５０ｍＬ四つ口フラスコに、２－ドデセン－１－イルコハク酸無水物４５ｇ（０．１７ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入し、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、トリス（２－アミノエチル）アミン７．８ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
　トリス（２－アミノエチル）アミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
　攪拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｆとして、黄色固体状生成物を４２ｇ得た。
　化合物Ｆは、前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃがｎ－ドデセニル基であり、ｘ、ｙ、及びｚが１であり、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃがエチレン基である化合物である。
　なお、化合物Ｆは、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、０である。
＜比較製造例１＞
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物５６ｇ（０．１６ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、ジエチレントリアミン１２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
　ジエチレントリアミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
　撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｇとして、赤色オイル状生成物を５５ｇ得た。
＜比較製造例２＞
　イソオクタデセニルコハク酸無水物２８ｇ（０．０８ｍｏｌ）の投入量を２８ｇ（０．０８ｍｏｌ）に変更したこと以外は、比較製造例１と同様の方法で、化合物Ｈとして、赤色オイル状生成物を４２ｇ得た。
＜比較製造例３＞
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物５６ｇ（０．１６ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、トリエチレンテトラミン１２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
　トリエチレンテトラミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
　撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｉとして、赤色オイル状生成物を５５ｇ得た。
＜比較製造例４＞
　イソオクタデセニルコハク酸無水物をｎ－オクタデセニルコハク酸無水物に変更したこと以外は、比較製造例３と同様の方法で、化合物Ｊとして、赤色オイル状生成物を５８ｇ得た。
＜比較製造例５＞
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物５６ｇ（０．１６ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、２，２’－ジアミノ－Ｎ－メチルジエチルアミン９．４ｇ（０．０８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。
　２，２’－ジアミノ－Ｎ－メチルジエチルアミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間攪拌した。
　撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、化合物Ｋとして、赤色オイル状生成物を５４ｇ得た。
＜比較製造例１～５により得られた化合物Ｇ～Ｋ＞
　比較製造例１～５により得られた化合物Ｇ～Ｋを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［実施例１～６及び比較例１～５］
　基油としてＡＰＩ（米国石油協会）基油カテゴリーのグループ３に分類される鉱油（４０℃における動粘度：９．８ｍｍ２／ｓ）を使用し、当該基油と化合物Ａ～Ｋとをそれぞれ混合して、潤滑油組成物を調製した。化合物Ａ～Ｋの配合量は、化合物Ａ～Ｋに由来する窒素原子の含有量が、潤滑油組成物の全量基準で、５００質量ｐｐｍになるように調整した。
　基油の４０℃における動粘度は、ＪＩＳ　Ｋ２２８３：２０００に準拠して測定した。
［評価方法］
　実施例１～６及び比較例１～５において調製した潤滑油組成物に対し、ＪＡＳＯ　Ｍ　３４９：２０１２に基づき、低速滑り摩擦試験機（ＬＶＦＡ試験機）を用いて、フリクションプレート（Ａ７９５．Ｄ０ＡＫ）及びスチールプレート（ＦＺ１３２－８－Ｙ２）における摩擦係数を測定した。
　測定の際の試験油温は８０℃とし、面圧は１ＭＰａとした。
　なお、ＪＡＳＯ　Ｍ　３４９：２０１２では、通常、ＳＷＥＥＰ法を用いて測定を行うが、摩擦係数の測定精度を高めるために、ＪＡＳＯ　Ｍ　３４９：１９９８に規定されているＳＴＥＰ法で評価を実施した。
　ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ－Ｖ特性については、回転速度１ｒｐｍにおける摩擦係数μ１と、回転速度１００ｒｐｍにおける摩擦係数μ１００との比［（μ１）／（μ１００）］により評価した。
　スリップ制御時の摩擦係数μに関しては、回転速度１００ｒｐｍにおける摩擦係数μ１００により評価した。
　そして、ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ－Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］が、０．９以下であるものを、シャダー防止性能が確保できていると判断した。
　また、ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ－Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］が０．７～０．９である場合には、摩擦係数μ１００が０．１２０以上の場合を合格とした。ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ－Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］が０．７未満である場合には、摩擦係数μ１００の向上がさらに難しくなることから、０．１０５以上を合格と判断した。
　結果を表１及び表２に示す。
　また、ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ－Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］をＸ軸とし、スリップ制御時の摩擦係数μ１００をＹ軸として、実施例１～６及び比較例１～５の結果をプロットしたグラフを図１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
 
　表１及び表２に示す結果から、以下のことがわかる。
　実施例１～６の潤滑油組成物は、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができていることがわかる。
　特に、実施例１～２の潤滑油組成物は、シャダー防止性能を確保しつつ、スリップ制御時の摩擦係数μを０．１２０以上と非常に高い値にできていることがわかる。
　また、実施例３～６の潤滑油組成物は、スリップ制御時の摩擦係数μを０．１０５以上と高い値としながらも、シャダー防止性能を極めて高いレベルで確保できることがわかる。
　これらに対し、比較例１、３～５のように、潤滑油用添加剤が、コハク酸イミド基の数が２個であるビスイミド型化合物である場合、比較例２のように、潤滑油用添加剤が、コハク酸イミド基の数が１個であるモノイミド型化合物である場合には、シャダー防止性能の確保と、スリップ制御時の摩擦係数μの向上とを、高いレベルでバランスよく両立させることができないことがわかる。
　なお、比較例２のようにモノイミド型化合物を用いた場合や、比較例３及び４のように、２つのコハク酸イミド基の間に２つの窒素原子を有するビスイミド化合物を用いた場合には、シャダー防止性能及びスリップ制御時における高い摩擦係数μのいずれか一方又は双方の確保が困難になることがわかる。
　また、比較例１及び５のように、２つのコハク酸イミド基の間に１つの窒素原子を有するビスイミド化合物を用いた場合には、シャダー防止性能の確保はできるものの、スリップ制御時における高い摩擦係数μを確保することができず、実施例１及び２の潤滑油組成物と比較してスリップ制御時における摩擦係数μに劣ることがわかる。

Claims (8)

  1. 　下記一般式（１）で表されるトリイミド型化合物（Ｘ）から選択される１種以上を含む、潤滑油用添加剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［前記一般式（１）中、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
    　ｘ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表す。
    　Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃが、それぞれ２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。］
  2. 　前記潤滑油用添加剤中の前記トリイミド型化合物（Ｘ）において、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃの全量αに対する、Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃとして含まれる炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基の量α１の比［α１／α］が、モル比で、１／３以上である、請求項１に記載の潤滑油用添加剤。
  3. 　摩擦調整剤として用いる、請求項１又は２に記載の潤滑油用添加剤。
  4. 　シャダー防止剤として用いる、請求項１又は２に記載の潤滑油用添加剤。
  5. 　摩擦調整剤とシャダー防止剤とを兼ねる添加剤として用いる、請求項１又は２に記載の潤滑油用添加剤。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤及び潤滑油基油を含有する、潤滑油組成物。
  7. 　駆動系油として用いる、請求項６に記載の潤滑油組成物。
  8. 　下記一般式（２）で表される１種以上の無水コハク酸化合物（Ｘ１）と、下記一般式（３）で表される１種以上のアミン化合物（Ｘ２）とを、脱水縮合反応させる工程を有する、潤滑油用添加剤の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［前記一般式（２）中、Ｒは、それぞれ独立して、炭素数６～３０の直鎖状炭化水素基又は炭素数６～３０の分岐鎖状炭化水素基を表す。
    　ｘは、１又は２の整数を表す。
    　Ｒが２つ存在する場合、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［前記一般式（３）中、Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。］
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