WO2021200821A1 - 潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物 - Google Patents

潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2021200821A1
WO2021200821A1 PCT/JP2021/013292 JP2021013292W WO2021200821A1 WO 2021200821 A1 WO2021200821 A1 WO 2021200821A1 JP 2021013292 W JP2021013292 W JP 2021013292W WO 2021200821 A1 WO2021200821 A1 WO 2021200821A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
carbon atoms
lubricating oil
nitrogen
alkyl group
containing compound
Prior art date
Application number
PCT/JP2021/013292
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
賢一 緒方
和茂 松原
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Publication of WO2021200821A1 publication Critical patent/WO2021200821A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/40—Six-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives

Definitions

  • the present invention relates to an additive for a lubricating oil and a lubricating oil composition for a drive system.
  • the lockup clutch has a function of directly transmitting engine torque to a transmission to drive it according to the running conditions of a vehicle such as an automobile.
  • driving the engine by directly transmitting the engine torque to the transmission is also referred to as "direct drive”.
  • the torque converter has a built-in lockup clutch
  • the lockup clutch operates to switch between driving via fluid (driving system oil) and direct driving in the torque converter at the optimum timing. Therefore, as compared with the case where the torque converter does not have a built-in lockup clutch, the stirring loss is reduced, the power transmission efficiency is improved, and the fuel efficiency is improved.
  • Patent Documents 1 to 3 propose that a compound having a monoimide skeleton or a compound having a bisimide skeleton is blended in a lubricating oil composition to prevent shudder.
  • the present invention provides a drive system lubricating oil composition with a lubricating oil additive capable of greatly improving cleanliness while imparting shudder prevention performance, and further, a drive containing the lubricating oil additive.
  • An object of the present invention is to provide a lubricating oil composition for a system.
  • the present invention relates to the following [1] to [4].
  • Ra1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a2 , R a3 , R a4 , and R a5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • Ra6 is a linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R a7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a7 is, if an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R a7 is attached to a carbon atom C ax which bind to R a6, to form a ring structure.
  • R b1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b2 , R b3 , R b4 , and R b5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b6 is an aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R b7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. When R b7 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, R b7 bonds with the carbon atom C bx bonded to R b6 to form a ring structure.
  • the lubricating oil composition for a drive system contains an additive for lubricating oil that can greatly improve cleanliness while imparting shudder prevention performance, and further contains the additive for lubricating oil. It is possible to provide a lubricating oil composition for a drive system.
  • the lower limit value and the upper limit value described stepwise for a preferable numerical range can be independently combined.
  • a preferable numerical range for example, a range such as content
  • the numerical values of Examples are numerical values that can be used as upper limit values or lower limit values.
  • the numerical range expressed as "AA to BB” shall mean “AA or more and BB or less” unless otherwise specified.
  • the "total amount standard of the additive for lubricating oil” means that the total amount of only the additive for lubricating oil of the present invention, which does not contain other additives described later, is used as the standard.
  • the additive for lubricating oil of the present invention is selected from the group consisting of the nitrogen-containing compound (A) represented by the following general formula (a) and the nitrogen-containing compound (B) represented by the following general formula (b). It contains one or more components ( XAB ) and is used as a shudder inhibitor.
  • Ra1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a2 , R a3 , R a4 , and R a5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • Ra6 is a linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R a7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a7 is, if an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R a7 is attached to a carbon atom C ax which bind to R a6, to form a ring structure.
  • R b1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b2 , R b3 , R b4 , and R b5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b6 is an aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R b7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. When R b7 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, R b7 bonds with the carbon atom C bx bonded to R b6 to form a ring structure.
  • the present inventors have conducted diligent studies in order to create an additive for a lubricating oil that can greatly improve the cleanliness while imparting shudder prevention performance to the lubricating oil composition for a drive system.
  • the bisimide compound conventionally used as a shudder inhibitor has excellent shudder prevention performance, but lacks the performance of improving the cleanliness of the drive system lubricating oil composition. Therefore, as a result of further diligent studies, the present inventors have found that among nitrogen-containing compounds in which a group having a piperidine skeleton is directly bonded to a nitrogen atom of a compound having an imide structure or an amide structure, a specific compound has a shudder prevention performance. It was found that it is excellent in performance to improve the cleanliness of the driving system lubricating oil composition. Based on such findings, the present inventors have further diligently studied and completed the present invention.
  • the content of the component (XAB ) is preferably 50 based on the total amount of the lubricating oil additive from the viewpoint of facilitating the effect of the present invention. It is mass% or more, more preferably 60% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, still more preferably 85% by mass or more.
  • the upper limit of the content of the component (X AB) may be 100 mass%, in the case of other ingredients other than the component (X AB) is adjusted in view of the other ingredients It may be preferably less than 100% by mass, more preferably less than 99% by mass, still more preferably less than 98% by mass, still more preferably less than 97% by mass.
  • the upper and lower limits of these numerical ranges can be arbitrarily combined. Specifically, it is preferably 50% by mass to 100% by mass, more preferably 60% by mass to less than 100% by mass, still more preferably 70% by mass to less than 99% by mass, and even more preferably 80% by mass to 98% by mass. Less than, even more preferably less than 85% by mass to less than 97% by mass.
  • the additive for lubricating oil of one aspect of the present invention contains, as other components, a by-product generated when the additive for lubricating oil is synthesized and a raw material remaining without contributing to the reaction. It may contain a compound different from these.
  • the additive for lubricating oil according to one aspect of the present invention may be diluted with a diluting solvent from the viewpoint of solubility in the lubricating oil base oil and handleability.
  • the content of each component in the additive for lubricating oil means the content of the active ingredient in the additive for lubricating oil excluding the diluting solvent with respect to the total amount standard.
  • the component (X AB ) is at least one selected from the group consisting of the nitrogen-containing compound (A) and the nitrogen-containing compound (B). That is, the component (X AB ) may be composed of only one or more selected from the nitrogen-containing compound (A), or may be composed of only one or more selected from the nitrogen-containing compound (B). It may be a combination of one or more selected from the nitrogen-containing compound (A) and one or more selected from the nitrogen-containing compound (B). From the viewpoint of making it easier to exert the effect of the present invention, the component ( XAB ) preferably contains at least one selected from the nitrogen-containing compound (A), and is selected from the nitrogen-containing compound (A). It is more preferable that it is composed of only one or more kinds of nitrogen.
  • the nitrogen-containing compound (A) and the nitrogen-containing compound (B) will be described in detail.
  • the nitrogen-containing compound (A) is a compound represented by the following general formula (a).
  • Ra1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a1 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms (methyl group or ethyl group), and more preferably an alkyl group having a hydrogen atom or 1 carbon atom, from the viewpoint of making it easier to improve the shudder prevention performance. It is a group (methyl group), more preferably a hydrogen atom.
  • Ra2 , Ra3 , Ra4 , and Ra5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a2 , R a3 , R a4 , and R a5 are preferably alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms independently from the viewpoint of facilitating the improvement of the cleanliness of the drive system lubricating oil composition.
  • An alkyl group having 1 or 2 carbon atoms (methyl group or ethyl group) is more preferable, and an alkyl group having 1 carbon atom (methyl group) is further preferable.
  • the nitrogen-containing compound (A) has a piperidine skeleton, excellent cleanliness with respect to the nitrogen-containing compound (A) can be obtained without deteriorating the shudder prevention performance exhibited by the imide structure of the nitrogen-containing compound (A). It is presumed that this is one of the causes of the grant.
  • Ra6 is a linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R a6 is a branched-chain aliphatic hydrocarbon group, the shudder prevention performance is lowered.
  • the number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon group is less than 8, the solubility in the lubricating oil base oil is lowered. If the aliphatic hydrocarbon group has more than 20 carbon atoms, the shudder prevention performance may not be ensured.
  • examples of the linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms include a linear alkyl group having 8 to 20 carbon atoms and a linear alkenyl group having 8 to 20 carbon atoms. ..
  • Ra6 is a linear alkyl group having 8 to 20 carbon atoms from the viewpoint of improving the basic value sustainability of the driving system lubricating oil composition and making it easier to improve the cleanliness. Is preferable.
  • the carbon number of the linear alkyl group that can be selected as Ra6 is preferably 9 or more, more preferably 10 or more, from the viewpoint of facilitating the effect of the present invention. Further, it is preferably 19 or less, more preferably 18 or less. The upper and lower limits of these numerical ranges can be arbitrarily combined. Specifically, it is preferably 9 to 19, more preferably 10 to 18.
  • the carbon number of the linear alkenyl group that can be selected as Ra6 is preferably 9 or more, more preferably 10 or more, from the viewpoint of facilitating the effect of the present invention. Further, it is preferably 19 or less, more preferably 18 or less. The upper and lower limits of these numerical ranges can be arbitrarily combined. Specifically, it is preferably 9 to 19, more preferably 10 to 18.
  • Ra7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a7 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a7 is, if an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R a7 is attached to a carbon atom C ax which bind to R a6, to form a ring structure.
  • Examples of an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms include -CH 2- , -CH (CH 3 )-, -CH 2 CH 2- , -CH 2 CH (CH 3 )-and the like.
  • R a7 is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and a carbon atom C ax which bind to R a6, to form a ring structure Is preferable.
  • R a7 is, -CH 2 - is (methylene group), and a carbon atom C ax which bind to R a6, it is preferable to form a ring structure.
  • the nitrogen-containing compound (A) represented by the general formula (a) is preferably the nitrogen-containing compound (A1) represented by the following general formula (a1).
  • the nitrogen-containing compound (A1) is a compound represented by the following general formula (a1).
  • Ra11 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a11 the same group as Ra 1 in the general formula (a) can be selected, and the preferable range is also the same as for Ra 1 .
  • Ra12 , Ra13 , Ra14 , and Ra15 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a12 , R a13 , R a14 , and R a15 the same groups as R a2 , R a3 , R a4 , and R a5 in the general formula (a) can be selected, and the preferable range is also R a2 , R. It is the same as a3 , Ra4 , and Ra5 .
  • Ra16 is a linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R a16 the same group as R a6 in the general formula (a) can be selected, and the preferable range is also the same as for R a6 .
  • the content of the nitrogen-containing compound (A1) is preferably 50% by mass to 100% by mass, more preferably, based on the total amount of the nitrogen-containing compound (A). Is 60% by mass to 100% by mass, more preferably 70% by mass to 100% by mass, still more preferably 80% by mass to 100% by mass, still more preferably 90% by mass to 100% by mass, still more preferably 100% by mass. Is.
  • nitrogen-containing compound (A1) one type may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • the nitrogen-containing compound (A1) can change the balance between the shudder prevention performance and the cleanliness depending on the carbon number of Ra 16 in the general formula (a1).
  • the linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms which can be selected as Ra 16 in the general formula (a1), has an aliphatic hydrocarbon in the range of 8 to 20 carbon atoms. If the number of carbon atoms in the hydrocarbon group is reduced, the shudder prevention performance can be further improved, and conversely, if the number of carbon atoms is increased, the cleanliness is improved.
  • Ra 16 is a linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 13 carbon atoms (preferably a linear hydrocarbon group having 8 to 13 carbon atoms).
  • Ra 16 is a linear alkyl group having 14 to 20 carbon atoms.
  • a nitrogen-containing compound (A1 ⁇ ) which is an aliphatic hydrocarbon group (preferably a linear alkyl group having 14 to 20 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 14 to 18 carbon atoms). You may.
  • the content ratio [(A1 ⁇ ) / (A1 ⁇ )] of the nitrogen-containing compound (A1 ⁇ ) and the nitrogen-containing compound (A1 ⁇ ) is preferably 1/10 to 10/1, more preferably 1 / by mass ratio. It is 5 to 5/1, more preferably 1/2 to 2/1.
  • the nitrogen-containing compound (A1 ⁇ ) may be used alone or in combination of two or more. Further, the nitrogen-containing compound (A1 ⁇ ) may be used alone or in combination of two or more.
  • the nitrogen-containing compound (B) is a compound represented by the following general formula (b).
  • R b1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b1 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms (methyl group or ethyl group), and more preferably an alkyl group having a hydrogen atom or 1 carbon atom, from the viewpoint of making it easier to improve the shudder prevention performance.
  • It is a group (methyl group), more preferably a hydrogen atom.
  • R b2 , R b3 , R b4 , and R b5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b2 , R b3 , R b4 , and R b5 are preferably alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms independently from the viewpoint of facilitating the improvement of the cleanliness of the drive system lubricating oil composition.
  • An alkyl group having 1 or 2 carbon atoms (methyl group or ethyl group) is more preferable, and an alkyl group having 1 carbon atom (methyl group) is further preferable.
  • the nitrogen-containing compound (A) Since the nitrogen-containing compound (A) has a piperidine skeleton, it has excellent cleanliness with respect to the nitrogen-containing compound (A) without deteriorating the shudder prevention performance exhibited by the amide structure of the nitrogen-containing compound (A). It is presumed that this is one of the causes of the grant.
  • R b6 is an aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • the solubility in the lubricating oil base oil is lowered. If the aliphatic hydrocarbon group has more than 20 carbon atoms, the shudder prevention performance may not be ensured.
  • examples of the aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms include an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms and an alkenyl group having 8 to 20 carbon atoms. These may be linear or branched chain.
  • Ra6 is a linear alkyl having 8 to 20 carbon atoms. It is preferably a group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group that can be selected as R b6 is preferably 9 or more, more preferably 10 or more, from the viewpoint of facilitating the effect of the present invention. Further, it is preferably 19 or less, more preferably 18 or less. The upper and lower limits of these numerical ranges can be arbitrarily combined. Specifically, it is preferably 9 to 19, more preferably 10 to 18.
  • the carbon number of the alkenyl group that can be selected as R b6 is preferably 9 or more, more preferably 10 or more, from the viewpoint of facilitating the effect of the present invention. Further, it is preferably 19 or less, more preferably 18 or less. The upper and lower limits of these numerical ranges can be arbitrarily combined. Specifically, it is preferably 9 to 19, more preferably 10 to 18.
  • R b7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • R b7 bonds with the carbon atom C bx bonded to R b6 to form a ring structure.
  • an alkylene group having a carbon number of 2 ⁇ 4 -CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH (CH 3) -, - CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH (CH 3) CH 2 -, Alternatively, -CH 2 CH 2 CH (CH 3 )-and the like can be mentioned.
  • R b7 is hydrogen. It is preferably an atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and further preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. preferable. That is, the nitrogen-containing compound (B) represented by the general formula (b) is preferably the nitrogen-containing compound (B1) represented by the following general formula (b1).
  • the nitrogen-containing compound (B1) is a compound represented by the following general formula (b1).
  • R b11 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b11 the same group as R b1 in the general formula (b) can be selected, and the preferable range is also the same as for R b1 .
  • R b12, R b13, R b14, and R b15 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b12, R b13, R b14 , and R b15 may, R b2, R b3 in the general formula (b), R b4, and it is possible to select the same group as R b5, preferable range R b2, R Similar to b3 , R b4 , and R b5.
  • R b16 is an aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R b16 the same group as R b6 in the general formula (b) can be selected, and the preferable range is also the same as for R b6 .
  • R b17 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R b17 is preferable from the viewpoint of making it easier to exert the effect of the present invention, improving the solubility of the nitrogen-containing compound (b1) in the lubricating oil base oil, and suppressing sludge generation.
  • the content of the nitrogen-containing compound (B1) is preferably 50% by mass to 100% by mass, more preferably, based on the total amount of the nitrogen-containing compound (B). Is 60% by mass to 100% by mass, more preferably 70% by mass to 100% by mass, still more preferably 80% by mass to 100% by mass, still more preferably 90% by mass to 100% by mass, still more preferably 100% by mass. Is.
  • the nitrogen-containing compound (B1) one type may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • the nitrogen-containing compound (B1) can change the balance between the shudder prevention performance and the cleanliness depending on the number of carbon atoms of R b16.
  • the carbon of the aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms which can be selected as R b16 in the general formula (b1), is within the range of 8 to 20 carbon atoms. If the number is small, the shudder prevention performance can be further improved, and conversely, if the number of carbons is large, the cleanliness is improved.
  • R b16 is a linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 13 carbon atoms (preferably a linear hydrocarbon group having 8 to 13 carbon atoms).
  • R b16 is a linear alkyl group having 14 to 20 carbon atoms.
  • a nitrogen-containing compound (B1 ⁇ ) which is an aliphatic hydrocarbon group (preferably a linear alkyl group having 14 to 20 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 14 to 18 carbon atoms).
  • the content ratio [(B1 ⁇ ) / (B1 ⁇ )] of the nitrogen-containing compound (B1 ⁇ ) and the nitrogen-containing compound (B1 ⁇ ) is preferably 1/10 to 10/1, more preferably 1 / by mass ratio. It is 5 to 5/1, more preferably 1/2 to 2/1.
  • the nitrogen-containing compound (B1 ⁇ ) may be used alone or in combination of two or more. Further, the nitrogen-containing compound (B1 ⁇ ) may be used alone or in combination of two or more.
  • Lubricant additive of one embodiment of the present invention may contain components (X C).
  • the component (X C ) is one or more selected from the nitrogen-containing compound (C).
  • the lubricant additive of the one embodiment of the present invention from the viewpoint of a lubricant additive which is excellent by anti-shudder performance, the content of component (X C) is preferably small.
  • the content of component (X C) is a total amount of the lubricating oil additive, preferably less than 10 wt%, more preferably less than 1.0 wt%, more preferably 0.1 wt% less, still more preferably contains no component (X C).
  • the content ratio [(X AB ) / (X C )] of the component (X AB ) to the component (X C ) is preferably more than 5/1, more preferably 10/1 or more in terms of mass ratio, and further. It is preferably 100/1 or more, and even more preferably 1000/1 or more.
  • the nitrogen-containing compound (C) will be described in detail.
  • the nitrogen-containing compound (C) is a compound represented by the following general formula (c).
  • R c1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R c2 , R c3 , R c4 , and R c5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R c6 is a branched-chain aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R c7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms. When R c7 is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R c7 bonds with the carbon atom C cx bonded to R c6 to form a ring structure.
  • the lubricating oil additive of one aspect of the present invention may contain a component ( XD ).
  • the component (X D ) is one or more nitrogen-containing compounds (D) selected from the group consisting of the nitrogen-containing compound (D1) and the nitrogen-containing compound (D2).
  • the content of the component (XD) is preferably small from the viewpoint of making the additive for lubricating oil superior in shudder prevention performance.
  • the content of the component ( XD ) is preferably less than 10% by mass, more preferably less than 1.0% by mass, still more preferably 0.1% by mass, based on the total amount of the additive for lubricating oil. Less than, more preferably no component ( XD ).
  • the content ratio [(X AB ) / (X D )] of the component (X AB ) and the component (X D ) is preferably more than 5/1, more preferably 10/1 or more in terms of mass ratio, and further. It is preferably 100/1 or more, and even more preferably 1000/1 or more.
  • the nitrogen-containing compound (D1) and the nitrogen-containing compound (D2) will be described in detail.
  • the nitrogen-containing compound (D1) is a compound represented by the following general formula (d1).
  • R d1 is an acyl group.
  • R d2 , R d3 , R d4 , and R d5 are independently hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms.
  • R d16 is an aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon group may be linear or branched.
  • R d17 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R d17 is, if an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R d17 is attached to a carbon atom C d1x that binds to R d16, to form a ring structure.
  • the nitrogen-containing compound (D2) is a compound represented by the following general formula (d2).
  • R d1 , R d2 , R d3 , R d4 , and R d5 are as described in the general formula (d1).
  • R d26 is an aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon group may be linear or branched.
  • R d27 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • R d27 is, if an alkylene group having a carbon number of 2 ⁇ 4, R d27 is attached to a carbon atom C d2x that binds to R d26, to form a ring structure.
  • the additive for lubricating oil according to one aspect of the present invention is measured and calculated by the method described in Examples described later, which is carried out by adding the additive for lubricating oil only to the base oil, to prevent shudder.
  • the performance parameter ( ⁇ 1 / ⁇ 100) is preferably 1.0 or less, more preferably 0.95 or less, still more preferably 0.90 or less, even more preferably 0.85 or less, still more preferably 0.80. It is as follows.
  • the lubricating oil composition according to one aspect of the present invention is measured at the time of slip control, which is measured by the method described in Examples described later, which is carried out by adding an additive for lubricating oil only to the base oil.
  • the parameter ( ⁇ 100) indicating the friction coefficient ⁇ of is preferably 0.080 or more, more preferably 0.090 or more, still more preferably 0.10 or more, still more preferably 0.11 or more, still more preferably 0. 12 or more.
  • the additive for lubricating oil according to one aspect of the present invention has a basic value residual ratio measured by a method implemented by adding an additive for lubricating oil only to mineral oil among the methods described in Examples described later. It is preferably 10% or more, more preferably 15% or more, still more preferably 18% or more. Further, the additive for lubricating oil according to one aspect of the present invention is measured by a method implemented by adding an additive for lubricating oil only to mineral oil among the methods described in Examples described later, and is a hot tube score. Is preferably 6.0 or more, more preferably 7.0 or more, and even more preferably 8.0 or more.
  • the acid value measured by the method implemented by adding the additive for lubricating oil only to mineral oil among the methods described in Examples described later is determined. It is preferably 15.0 mgKOH / g or less, more preferably 14.0 mgKOH / g or less, still more preferably 13.0 mgKOH / g or less, still more preferably 12.5 mgKOH / g or less.
  • the lubricating oil additive of the present invention can greatly improve the cleanliness of the driving system lubricating oil composition while imparting shudder prevention performance. Therefore, the lubricant additive of the present invention is useful as a shudder inhibitor. Further, the additive for lubricating oil according to one aspect of the present invention is useful as an additive for lubricating oil that also serves as a shudder inhibitor and a cleaning agent. In one aspect of the invention, the following methods are provided. -A method of use in which the additive for lubricating oil of the present invention is used as a shudder inhibitor. -A method of using the lubricant additive of the present invention as a lubricant additive that also serves as a shudder inhibitor and a cleaning agent.
  • the method for producing the additive for lubricating oil of the present invention is not particularly limited, and for example, it can be produced by the following production method.
  • the nitrogen-containing compound (A) represented by the general formula (a) is a carboxylic acid anhydride compound represented by the following general formula (ax) as shown in the following chemical reaction formula (1). It can be produced by reacting AX) with an amino group-containing piperidine compound (AY) represented by the following general formula (ay).
  • AY amino group-containing piperidine compound
  • R a1 , R a2 , R a3 , R a4 , R a5 , R a6 , and R a7 are as described in the above general formula (a).
  • the nitrogen-containing compound (B) represented by the general formula (b) is a carboxylic acid compound (BX) represented by the following general formula (bx) as shown in the following chemical reaction formula (2). It can be produced by reacting with an amino group-containing piperidine compound (BY) represented by the following general formula (by).
  • BX carboxylic acid compound
  • BY amino group-containing piperidine compound
  • R b1 , R b2 , R b3 , R b4 , R b5 , R b6 , and R b7 are as described in the above general formula (b).
  • the reaction temperature of the chemical reaction formulas (1) and (2) is usually 100 to 200 ° C, preferably 110 to 190 ° C, and more preferably 120 to 180 ° C.
  • the reaction time is usually 1 to 10 hours, preferably 2 to 8 hours, and more preferably 2 to 6 hours.
  • the group-containing piperidine compound (BY) is preferably dissolved in an organic solvent.
  • the organic solvent for example, one or more selected from the group consisting of xylene, toluene, heptane, alcohols and the like can be used.
  • the reactions represented by the above chemical reaction formulas (1) and (2) may be carried out without a solvent.
  • R a6 in the general formula (ax), the general formula (bx ) May be an unsaturated aliphatic hydrocarbon group. Then, after the reaction is completed, a hydrogenation reaction may be carried out to hydrogenate R a6 in the general formula (a) and R b6 in the general formula (b) to obtain a saturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the driving system lubricating oil composition of the present invention contains the lubricating oil additive and the lubricating oil base oil (P).
  • the content of the lubricating oil additive is the component ( XAB ) from the viewpoint of better exerting the effect of adding the lubricating oil additive.
  • the content of the oil is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably 0.05 to 15% by mass, still more preferably 0.1 to 10% by mass, based on the total amount of the driving system lubricating oil composition. More preferably, it is adjusted to be 0.1 to 5.0% by mass.
  • the content of the lubricating oil additive is the component (X) from the viewpoint of better exerting the effect of adding the lubricating oil additive.
  • the content of C ) is preferably less than 0.1% by mass, more preferably less than 0.01% by mass, and further preferably less than 0.001% by mass based on the total amount of the lubricating oil composition for the drive system. Is adjusted to.
  • the content of the lubricating oil additive is the component (X) from the viewpoint of better exerting the effect of adding the lubricating oil additive.
  • the content of D ) is preferably less than 0.1% by mass, more preferably less than 0.01% by mass, and further preferably less than 0.001% by mass based on the total amount of the lubricating oil composition for the drive system. Is adjusted to.
  • the content of the lubricating oil additive is the component (X) from the viewpoint of better exerting the effect of adding the lubricating oil additive.
  • the amount of nitrogen derived from AB) is preferably 7% by mass or more, more preferably 35% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, based on the total amount of the driving system lubricating oil composition. Further, it is preferably 14,000 mass ppm or less, more preferably 10,500 mass ppm or less, and further preferably 7,000 mass ppm or less. The upper and lower limits of these numerical ranges can be arbitrarily combined. Specifically, it is preferably adjusted to be 7 mass ppm to 14,000 mass ppm, more preferably 35 mass ppm to 10,500 mass ppm, and further preferably 70 mass ppm to 7,000 mass ppm.
  • the lubricating oil base oil may be one or more selected from the group consisting of mineral oils and synthetic oils.
  • the kinematic viscosity of the lubricating oil base oil at 100 ° C. is preferably in the range of 1 to 50 mm 2 / s, and more preferably in the range of 2 to 20 mm 2 / s. Further, the viscosity index is preferably 80 or more, more preferably 90 or more, and even more preferably 100 or more.
  • the kinematic viscosity and viscosity index of the lubricating oil base oil are values measured and calculated according to JIS K2283: 2000. Specific examples of the lubricating oil base oil are given below.
  • the mineral oil is, for example, a distillate obtained by distilling paraffin-based crude oil, intermediate-based crude oil, or naphthenic-based crude oil at atmospheric pressure and / or vacuum distillation; refining obtained by refining the distillate according to a conventional method. Oil; etc.
  • the refining method for obtaining refined oil include solvent dewaxing treatment, hydrogenation isomerization treatment, hydrogenation finishing treatment, and white clay treatment.
  • synthetic oils include hydrocarbon oils, aromatic oils, ester oils, ether oils and the like.
  • GTL Gas To Liquids
  • GTL wax Gas To Liquids WAX
  • the driving system lubricating oil composition is an antioxidant, an oily agent, an extreme pressure agent, a cleaning dispersant, a viscosity index improver, and a pour point, as long as the effects of the lubricating oil additive are not impaired. It may or may not contain one or more other additives selected from a drip drop agent, a rust preventive, a metal inactivating agent, a defoaming agent and the like. Further, as one aspect of the present invention, together with the additive for lubricating oil of the present invention, the other additives (antioxidant, oily agent, extreme pressure agent, cleaning dispersant, viscosity index improver, rust preventive agent, metal).
  • An additive composition (additive package) for a driving system lubricating oil composition containing (one or more kinds selected from an inactivating agent, an antifoaming agent, etc.) can also be mentioned.
  • the additive composition may contain one or more selected from the group consisting of mineral oil and synthetic oil as a diluent. Therefore, in one aspect of the present invention, the additives for lubricating oil of the present invention, antioxidants, oily agents, extreme pressure agents, cleaning dispersants, viscosity index improvers, rust preventives, metal inactivating agents, and An additive composition (additive package) containing one or more selected from the group consisting of antifoaming agents is provided.
  • the additive for lubricating oil of the present invention an antioxidant, an oily agent, an extreme pressure agent, a cleaning dispersant, a viscosity index improver, a rust preventive, a metal inactivating agent, and a defoaming agent.
  • An additive composition containing one or more selected from the group consisting of agents and one or more diluents selected from the group consisting of mineral oils and synthetic oils is provided.
  • an amine-based antioxidant As the antioxidant, an amine-based antioxidant, a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, and a sulfur-based antioxidant can be used. These antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • amine-based antioxidants include monoalkyldiphenylamine-based compounds such as monooctyldiphenylamine and monononyldiphenylamine; 4,4'-dibutyldiphenylamine, 4,4'-dipentyldiphenylamine, 4,4'-dihexyldiphenylamine, 4 Dialkyldiphenylamine compounds such as, 4'-diheptyldiphenylamine, 4,4'-dioctyldiphenylamine, and 4,4'-dinonyldiphenylamine; Polyalkyldiphenylamine compounds; ⁇ -naphthylamine, phenyl- ⁇ -naphthylamine, butyl
  • phenolic antioxidant examples include monophenolic compounds such as 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol; 4,4'.
  • phosphorus-based antioxidants include bisphenol compounds such as -methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol) and 2,2'-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol). Examples thereof include phenylphosphite and diethyl [3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxyphenyl] methyl] phosphonate.
  • sulfur-based antioxidant examples include 2,6-di-tert-butyl-4- (4,6-bis (octylthio) -1,3,5-triazine-2-ylamino) phenol and phosphorus pentasulfide.
  • examples thereof include thioterpene compounds such as a reaction product with pinene, dilaurylthiodipropionate, and dialkylthiodipropionate such as distearylthiodipropionate.
  • the content of the antioxidant may be the minimum amount required to maintain the oxidative stability of the drive system lubricating oil composition. Specifically, for example, 0.01 to 1% by mass is preferable based on the total amount of the driving system lubricating oil composition.
  • oily agent examples include aliphatic alcohols; fatty acid compounds such as fatty acids and fatty acid metal salts; ester compounds such as polyol esters, sorbitan esters, and glycerides; amine compounds such as aliphatic amines.
  • the content of the oily agent is usually 0.1 to 20% by mass, preferably 0.5 to 10% by mass, based on the total amount of the driving system lubricating oil composition from the viewpoint of the addition effect.
  • Examples of the extreme pressure agent include a sulfur-based extreme pressure agent, a phosphorus-based extreme pressure agent, an extreme pressure agent containing sulfur and a metal, and an extreme pressure agent containing phosphorus and a metal. These extreme pressure agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the extreme pressure agent may be any one containing at least one of a sulfur atom and a phosphorus atom in the molecule and capable of exhibiting load resistance and abrasion resistance.
  • Extreme pressure agents containing sulfur in the molecule include, for example, sulfide oils and fats, sulfide fatty acids, sulfide esters, sulfide olefins, dihydrocarbyl polysulfide, thiadiazol compounds, alkylthiocarbamoyl compounds, triazine compounds, thioterpene compounds, and dialkylthiodipropionate compounds. And so on.
  • Typical examples of extreme pressure agents containing phosphorus in the molecule include phosphoric acid esters such as tricresyl phosphate and amine salts thereof.
  • Extreme pressure agents containing sulfur, phosphorus, and metals include zinc dialkylthiocarbamate (Zn-DTC), molybdenum dialkylthiocarbamate (Mo-DTC), lead dialkylthiocarbamate, tin dialkylthiocarbamate, and dialkyldithiophosphate. Examples thereof include zinc acid (Zn-DTP), molybdenum dialkyldithiophosphate (Mo-DTP), sodium sulfonate, calcium sulfonate and the like.
  • the content of these extreme pressure agents is usually 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the total amount of the driving system lubricating oil composition from the viewpoint of addition effect and economy. %.
  • cleaning dispersant examples include metal sulfonate, metal salicylate, and metal phenate, and succinimide and borated succinimide.
  • the content of the cleaning dispersant is usually 0.01 to 10% by mass, preferably 0.1 to 5% by mass, based on the total amount of the driving system lubricating oil composition from the viewpoint of the addition effect.
  • Viscosity index improver examples include polymethacrylate, dispersed polymethacrylate, olefin-based copolymer (for example, ethylene-propylene copolymer, etc.), dispersed olefin-based copolymer, and styrene-based copolymer (for example, styrene-based copolymer). Styrene-diene hydride copolymer, etc.) and the like.
  • the content of the viscosity index improver is preferably 0.3 to 5% by mass based on the total amount of the driving system lubricating oil composition.
  • the pour point lowering agent examples include a polymer such as an ethylene-vinyl acetate copolymer, a condensate of chlorinated paraffin and naphthalene, a condensate of chlorinated paraffin and phenol, polymethacrylate, and polyalkylstyrene. ..
  • the mass average molecular weight (Mw) of these polymers is preferably 50,000 to 150,000.
  • the content of the pour point lowering agent is preferably 0.01% by mass to 5.0% by mass, more preferably 0.02% by mass or more, based on the total amount of the driving system lubricating oil composition from the viewpoint of the addition effect. It is 2.0% by mass.
  • rust preventive examples include metal-based sulfonates, succinic acid esters, and alkanolamines such as alkylamines and monoisopropanolamines.
  • the content of the rust preventive is usually 0.01 to 5% by mass, preferably 0.03 to 3% by mass, based on the total amount of the driving system lubricating oil composition from the viewpoint of the addition effect.
  • Metal inactivating agent examples include benzotriazole and thiadiazole.
  • the preferable content of the metal deactivator is usually 0.01 to 5% by mass, preferably 0.01 to 1% by mass, based on the total amount of the lubricating oil composition for the drive system from the viewpoint of the addition effect. ..
  • Examples of the defoaming agent include methyl silicone oil, fluorosilicone oil, and polyacrylate.
  • the content of the defoaming agent is usually 0.0005 to 0.01% by mass based on the total amount of the lubricating oil composition for the drive system from the viewpoint of the addition effect.
  • the drive system lubricating oil composition of the present invention is excellent in shudder prevention performance and cleanliness. Therefore, the drive system lubricating oil composition of the present invention can be suitably used for drive system oils such as automatic transmission fluids and stepless transmission oils, and clogging of the clutch material due to sludge while preventing shadder. Be prevented.
  • the method of using the drive system lubricating oil composition of the present invention there is a method of using the drive system lubricating oil composition for an automatic transmission and a continuously variable transmission. Further, as one aspect of the method of using the driving system lubricating oil composition of the present invention, there is a method of preventing the shudder of the lockup clutch mechanism of an automobile by using the driving system lubricating oil composition. Further, as one aspect of the present invention, there is an automatic transmission or a continuously variable transmission containing the lubricating oil composition for the drive system. Further, an automobile lock-up clutch mechanism containing the drive system lubricating oil composition can be mentioned.
  • an automobile equipped with an automatic transmission or a continuously variable transmission containing the drive system lubricating oil composition can be mentioned.
  • an automobile equipped with a lockup clutch mechanism containing the drive system lubricating oil composition can be mentioned.
  • Ra1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a2 , R a3 , R a4 , and R a5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • Ra6 is a linear aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R a7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R a7 is, if an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R a7 is attached to a carbon atom C ax which bind to R a6, to form a ring structure.
  • R b1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b2 , R b3 , R b4 , and R b5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b6 is an aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R b7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. When R b7 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, R b7 bonds with the carbon atom C bx bonded to R b6 to form a ring structure.
  • R b11 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b12, R b13, R b14 , and R b15 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R b16 is an aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R b17 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R c2 , R c3 , R c4 , and R c5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R c6 is a branched-chain aliphatic hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • R c7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms. When R c7 is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R c7 bonds with the carbon atom C cx bonded to R c6 to form a ring structure.
  • Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 5 ⁇ Manufacturing of various compounds>
  • the compounds as additives for lubricating oils used in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 2 and 4 were produced by the methods described below.
  • Production Example 1 Nitrogen-containing compound (A1) -1 59 g (0.22 mol) of 2-dodecene-1-ylsuccinic anhydride and 10 mL of xylene were put into a 200 mL four-necked flask, and the solution in the flask was heated to 80 ° C. and then maintained at 80 ° C. In this state, 34 g (0.22 mol) of 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin was added dropwise over 30 minutes. After the dropping, the temperature of the solution in the flask was raised to 150 ° C., and the mixture was stirred for 3 hours.
  • A1 Nitrogen-containing compound (A1) -1 59 g (0.22 mol) of 2-dodecene-1-ylsuccinic anhydride and 10 mL of xylene were put into a 200 mL four-necked flask, and the solution in the flask was heated to 80 ° C.
  • the temperature inside the flask was reduced by a vacuum pump for 3 hours while maintaining the temperature of the solution at 140 ° C., and the solvent and the light components were removed to obtain an imidized intermediate.
  • the obtained intermediate was placed in a 150 mL autoclave, 10 mL of methanol and 1 g of 10% palladium carbon were added, and hydrogenation was carried out at 55 ° C. at a hydrogen pressure of 2 MPa for 4 hours to obtain nitrogen-containing compound (A1) -1, which was red. 85 g of oily product was obtained.
  • the nitrogen-containing compound (A1) -1 is a compound represented by the following chemical structural formula (1).
  • the nitrogen-containing compound (A1) -1 represented by the above formula (1) has the following groups of Ra a11 , R a12 , R a13 , R a14 , R a15 , and R a16. It is a compound.
  • -R a11 Hydrogen atom-R a12 , R a13 , R a14 , R a15 : Alkyl group having 1 carbon atom (methyl group)
  • Ra16 A linear alkyl group having 12 carbon atoms (n-dodecyl group)
  • the nitrogen-containing compound (A1) -2 is a compound represented by the following chemical structural formula (2).
  • R a11 , R a12 , R a13 , R a14 , R a15 , and R a16 are the following groups in the above general formula (a1). It is a compound.
  • the temperature inside the flask was reduced by a vacuum pump for 3 hours while maintaining the temperature of the solution at 140 ° C., and the solvent and the light components were removed to obtain an imidized intermediate.
  • the obtained intermediate was placed in a 150 mL autoclave, 10 mL of methanol and 1 g of 10% palladium carbon were added, and hydrogenation was carried out at 55 ° C. at a hydrogen pressure of 2 MPa for 4 hours to obtain a red oil as a nitrogen-containing compound (A1) -3. 46 g of the state product was obtained.
  • the nitrogen-containing compound (A1) -3 is a compound represented by the following chemical structural formula (3).
  • R a11 , R a12 , R a13 , R a14 , R a15 , and R a16 are the following groups in the above general formula (a1). It is a compound.
  • -R a11 Hydrogen atom-R a12 , R a13 , R a14 , R a15 : Alkyl group having 1 carbon atom (methyl group)
  • Ra16 A linear alkyl group having 10 carbon atoms (n-decyl group)
  • the temperature inside the flask was reduced by a vacuum pump for 3 hours while maintaining the temperature of the solution at 140 ° C., and the solvent and the light components were removed to obtain an imidized intermediate.
  • the obtained intermediate was placed in a 150 mL autoclave, 10 mL of methanol and 1 g of 10% palladium carbon were added, and hydrogenation was carried out at 55 ° C. at a hydrogen pressure of 2 MPa for 5 hours to obtain a red oil as a nitrogen-containing compound (A1) -4. 58 g of the state product was obtained.
  • the nitrogen-containing compound (A1) -4 is a compound represented by the following chemical structural formula (4).
  • R a11 , R a12 , R a13 , R a14 , R a15 , and R a16 are the following groups in the above general formula (a1). It is a compound.
  • -R a11 Hydrogen atom-R a12 , R a13 , R a14 , R a15 : Alkyl group having 1 carbon atom (methyl group)
  • Ra16 A linear alkyl group having 14 carbon atoms (n-tetradecyl group)
  • the temperature inside the flask was reduced by a vacuum pump for 3 hours while maintaining the temperature of the solution at 140 ° C., and the solvent and the light components were removed to obtain an imidized intermediate.
  • the obtained intermediate was placed in a 150 mL autoclave, 50 mL of methanol, 10 mL of hexane and 1 g of 10% palladium carbon were added, and hydrogenation was carried out at 55 ° C. at a hydrogen pressure of 2 MPa for 4 hours to obtain a nitrogen-containing compound (A1) -5. , 46 g of a yellow solid product was obtained.
  • the nitrogen-containing compound (A1) -5 is a compound represented by the following chemical structural formula (5).
  • R a11 , R a12 , R a13 , R a14 , R a15 , and R a16 are the following groups in the above general formula (a1). It is a compound.
  • -R a11 Hydrogen atom-R a12 , R a13 , R a14 , R a15 : Alkyl group having 1 carbon atom (methyl group)
  • Ra16 A linear alkyl group having 18 carbon atoms (n-octadecyl group)
  • the temperature inside the flask was reduced by a vacuum pump for 3 hours while maintaining the temperature of the solution at 140 ° C., and the solvent and the light components were removed to obtain an imidized intermediate.
  • the obtained intermediate was placed in a 150 mL autoclave, 20 mL of methanol and 1 g of 10% palladium carbon were added, and hydrogenation was carried out at 55 ° C. at a hydrogen pressure of 2 MPa for 4 hours to obtain a red oil as a nitrogen-containing compound (B1) -1. 78 g of the state product was obtained.
  • the nitrogen-containing compound (B1) -1 is a compound represented by the following chemical structural formula (6).
  • the formula (6) nitrogen-containing compound represented by (B1) -1 is in the general formula (b1), R b11, R b12, R b13, R b14, R b15, R b16, R b17 is less It is a compound that is a group.
  • R b16 A linear alkyl group having 16 carbon atoms (n-hexadecyl group) -R b17 : Hydrogen atom
  • the bisimide compound is a compound represented by the following chemical structural formula (7).
  • iC 18 is an isooctadecenyl group.
  • the temperature inside the flask was reduced by a vacuum pump for 3 hours while maintaining the temperature of the solution at 140 ° C., and the solvent and the light components were removed to obtain an imidized intermediate.
  • the obtained intermediate was placed in a 150 mL autoclave, 10 mL of methanol, 20 mL of hexane and 1 g of 10% palladium carbon were added, and hydrogenation was carried out at 55 ° C. at a hydrogen pressure of 2 MPa for 4 hours to obtain nitrogen-containing compound (C) -1. , 56 g of red oily product was obtained.
  • the nitrogen-containing compound (C) -1 is a compound represented by the following chemical structural formula (8).
  • the nitrogen-containing compound (C) -1 represented by the above formula (8) has the following R c1 , R c2 , R c3 , R c4 , R c5 , R c6 , and R c7 in the above general formula (c). It is a compound that is a group.
  • -R c1 Hydrogen atom-R c2 , R c3 , R c4 , R c5 : Alkyl group with 1 carbon atom (methyl group)
  • R c6 Branched chain alkyl group with 18 carbon atoms (isooctadecyl group) ⁇
  • R c7 -CH 2-
  • the temperature inside the flask was reduced by a vacuum pump for 3 hours while maintaining the temperature of the solution at 140 ° C., and the solvent and the light components were removed to obtain an imidized intermediate.
  • the obtained intermediate was placed in a 150 mL autoclave, 10 mL of methanol, 20 mL of hexane and 1 g of 10% palladium carbon were added, and hydrogenation was carried out at 55 ° C. at a hydrogen pressure of 2 MPa for 4 hours to obtain nitrogen-containing compound (D1) -1. , 56 g of red oily product was obtained.
  • the nitrogen-containing compound (D1) -1 is a compound represented by the following chemical structural formula (10).
  • the nitrogen-containing compound (D1) -1 represented by the above formula (10) has the following R d1 , R d2 , R d3 , R d4 , R d5 , R d16 , and R d17 in the above general formula (d1). It is a compound that is a group.
  • -R d1 Acyl group having 2 carbon atoms-R d2 , R d3 , R d4 , R d5 : Alkyl group having 1 carbon atom (methyl group)
  • R d16 A linear alkyl group having 12 carbon atoms (n-dodecyl group) ⁇
  • R d17 -CH 2-
  • a nitrogen-containing compound was added to Group II) to prepare a lubricating oil composition for a cleanliness test. The amount of the nitrogen-containing compound added was adjusted so that the amount of nitrogen derived from the nitrogen-containing compound was 1,000 mass ppm based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • a lubricating oil composition was prepared according to the formulation shown in Table 1. The amount of the nitrogen-containing compound added was adjusted so that the amount of nitrogen derived from the nitrogen-containing compound was 1,700 mass ppm based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • Cleanliness and shudder prevention were evaluated by the methods shown below.
  • Hot tube test A hot tube test was conducted in accordance with JPI-5S-55-99 to evaluate cleanliness. Specifically, in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4, 0.3 mL / hour of the lubricating oil composition was placed in the glass tube having an inner diameter of 2 mm while maintaining the temperature of the glass tube at 230 ° C. Then, the air was kept flowing at 10 mL / min for 16 hours. In Example 7 and Comparative Example 4, the temperature of the glass tube was maintained at 280 ° C., and the same test was carried out.
  • the lacquer adhering to the glass tube was compared with the color sample, and a score was given in 0.5 point increments as 10 points for colorless and transparent and 0 points for black. The higher the transparency, the higher the score, indicating that the cleanliness and stability at high temperatures are high.
  • the hot tube score was 6.0 points or higher.
  • a friction plate (A795.D0AK) was used for the lubricating oil compositions prepared in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 5 using a low-speed slip friction tester (LVFA tester) based on JASO M 349: 2012. And the friction coefficient on the steel plate (FZ132-8-Y2) was measured. The test oil temperature at the time of measurement was 80 ° C., and the surface pressure was 1 MPa. In JASO M 349: 2012, the measurement is usually performed by using the SWEEP method, but in order to improve the measurement accuracy of the friction coefficient, the evaluation was carried out by the STEP method specified in JASO M 349: 1998.
  • the ratio of the friction coefficient ⁇ 1 at a rotation speed of 1 rpm to the friction coefficient ⁇ 100 at a rotation speed of 100 rpm [( ⁇ 1) / ( ⁇ 100)). ] was evaluated.
  • the friction coefficient ⁇ during slip control was evaluated by the friction coefficient ⁇ 100 at a rotation speed of 100 rpm. Then, it is said that the shudder prevention performance can be ensured when the ratio [ ⁇ 1 / ⁇ 100] as the ⁇ V characteristic for defining the shudder prevention performance at the time of slip control of the lockup clutch is 1.0 or less. It was judged. Further, in order to secure the torque capacity, the friction coefficient ⁇ 100 was set to 0.08 or more.
  • the lubricating oil composition containing the monoimide compound of Comparative Example 3 is inferior in both shudder prevention performance and cleanliness. It can be seen that the lubricating oil composition containing the nitrogen-containing compound (D1) -1 of Comparative Example 4 is excellent in cleanliness but inferior in shudder prevention performance.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることのできる潤滑油用添加剤、更には当該潤滑油用添加剤を含有する潤滑油組成物を提供することを課題とした。そして、当該課題を、特定の含窒素化合物（Ａ）及び特定の含窒素化合物（Ｂ）からなる群から選択される１種以上の成分（ＸＡＢ）を含有し、シャダー防止剤として用いられる、潤滑油用添加剤とすることで解決した。

Description

潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物
　本発明は、潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物に関する。
　近年、自動車等の車両に対する燃費効率向上への要求の高まりから、自動車等の車両に搭載されている自動変速機及び無段変速機のトルクコンバータには、ロックアップクラッチが内蔵されることが多くなっている。
　ロックアップクラッチは、自動車等の車両の走行条件に応じ、エンジントルクを変速機に直接伝達して駆動させる機能を有している。以下、エンジントルクを変速機に直接伝達して駆動させることを、「直接駆動」ともいう。トルクコンバータがロックアップクラッチを内蔵することで、ロックアップクラッチの作動により、トルクコンバータ内での流体（駆動系油）を介した駆動と直接駆動の切り替えが最適なタイミングで行われる。そのため、トルクコンバータがロックアップクラッチを内蔵しない場合と比較して、撹拌損失が低減し、動力伝達効率が向上して、燃費効率が向上する。
　ところで、ロックアップクラッチを作動させると、エンジンのトルク変動によって乗り心地が悪化することがある。そのため、ロックアップクラッチをスリップさせてエンジントルクを伝達するスリップ制御方式が採用されつつある。
　しかし、ロックアップクラッチをスリップさせると、シャダーと呼ばれる異常振動が発生することで乗り心地が悪化するという新たな問題が生じる。シャダーを防止するためには、スリップ制御時のフリクションプレートとクラッチプレートとの間のスリップ量（滑り速度）の増加に伴って摩擦係数が高くなるμ－Ｖ特性（μ：摩擦係数、Ｖ：滑り速度）、すなわち正勾配のμ－Ｖ特性を潤滑油に付与することが要求される。
　かかる要求に応えるべく、シャダーを防止するための添加剤（以下、「シャダー防止剤」ともいう）が各種開発されている。例えば、特許文献１～３では、モノイミド骨格を有する化合物やビスイミド骨格を有する化合物を潤滑油組成物に配合し、シャダーを防止することが提案されている。
特開２００１－２８８４８９号公報 特開２００２－１０５４７８号公報 特開２００９－３５７３７号公報
　ところで、駆動系用潤滑油組成物においては、添加剤の劣化（酸化劣化）により生じるスラッジが、クラッチ材の詰まり等を発生させる一要因となる。そこで、駆動系用潤滑油組成物の中でも、含有量が多い添加剤であるシャダー防止剤に対し、駆動系用潤滑油組成物の清浄性を向上させる性能を付与することが望ましいと考えられる。
　しかしながら、このような検討は、特許文献１～３では行われていない。
　本発明は、駆動系用潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることのできる潤滑油用添加剤、更には当該潤滑油用添加剤を含有する駆動系用潤滑油組成物を提供することを課題とする。
　本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する含窒素化合物が、上記課題を解決し得ることを見出し、さらに種々検討を重ねて、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、下記［１］～［４］に関する。
［１］　下記一般式（ａ）で表される含窒素化合物（Ａ）及び下記一般式（ｂ）で表される含窒素化合物（Ｂ）からなる群から選択される１種以上の成分（ＸＡＢ）を含有し、シャダー防止剤として用いられる、潤滑油用添加剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［前記一般式（ａ）中、Ｒａ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ２、Ｒａ３、Ｒａ４、及びＲａ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ６は、炭素数８～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ｒａ７は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のアルキレン基である。Ｒａ７が、炭素数１～３のアルキレン基である場合、Ｒａ７はＲａ６に結合する炭素原子Ｃａｘと結合し、環構造を形成する。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［前記一般式（ｂ）中、Ｒｂ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、及びＲｂ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ６は、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基である。Ｒｂ７は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数２～４のアルキレン基である。Ｒｂ７が、炭素数２～４のアルキレン基である場合、Ｒｂ７はＲｂ６に結合する炭素原子Ｃｂｘと結合し、環構造を形成する。］
［２］　［１］に記載の潤滑油用添加剤と、潤滑油基油（Ｐ）とを含有する、駆動系用潤滑油組成物。
［３］　［１］に記載の潤滑油用添加剤を含有する駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
［４］　［２］に記載の駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
　本発明によれば、駆動系用潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることのできる潤滑油用添加剤、更には当該潤滑油用添加剤を含有する駆動系用潤滑油組成物を提供することが可能となる。
　本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、含有量等の範囲）について、段階的に記載された下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０～９０、より好ましくは３０～６０」という記載から、「好ましい下限値（１０）」と「より好ましい上限値（６０）」とを組み合わせて、「１０～６０」とすることができる。
　本明細書において、実施例の数値は、上限値又は下限値として用いられ得る数値である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」と表現された数値範囲は、特に断りのない限り、「ＡＡ以上ＢＢ以下」を意味するものとする。
　本明細書において、「潤滑油用添加剤の全量基準」とは、後述する他の添加剤を含まない、本発明の潤滑油用添加剤のみの全量を基準としていることを意味する。
［本発明の潤滑油用添加剤の態様］
　本発明の潤滑油用添加剤は、下記一般式（ａ）で表される含窒素化合物（Ａ）及び下記一般式（ｂ）で表される含窒素化合物（Ｂ）からなる群から選択される１種以上の成分（ＸＡＢ）を含有し、シャダー防止剤として用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［前記一般式（ａ）中、Ｒａ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ２、Ｒａ３、Ｒａ４、及びＲａ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ６は、炭素数８～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ｒａ７は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のアルキレン基である。Ｒａ７が、炭素数１～３のアルキレン基である場合、Ｒａ７はＲａ６に結合する炭素原子Ｃａｘと結合し、環構造を形成する。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［前記一般式（ｂ）中、Ｒｂ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、及びＲｂ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ６は、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基である。Ｒｂ７は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数２～４のアルキレン基である。Ｒｂ７が、炭素数２～４のアルキレン基である場合、Ｒｂ７はＲｂ６に結合する炭素原子Ｃｂｘと結合し、環構造を形成する。］
　本発明者らは、駆動系用潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることのできる潤滑油用添加剤を創出すべく、鋭意検討を行った。その結果、シャダー防止剤として従来用いられていたビスイミド化合物は、シャダー防止性能に優れる反面、駆動系用潤滑油組成物の清浄性を向上する性能に乏しいことがわかった。
　そこで、本発明者らは更に鋭意検討を進めた結果、イミド構造又はアミド構造を有する化合物の窒素原子にピペリジン骨格を有する基を直接結合した含窒素化合物のうち、特定の化合物が、シャダー防止性能に優れると共に、駆動系用潤滑油組成物の清浄性を向上する性能に優れることを知見した。本発明者らは、かかる知見に基づき、更に鋭意検討を進め、本発明を完成するに至った。
　なお、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、本発明の効果を発揮させやすくする観点から、成分（ＸＡＢ）の含有量が、潤滑油用添加剤の全量基準で、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上、更になお好ましくは８５質量％以上である。
　また、成分（ＸＡＢ）の含有量の上限値は、１００質量％であってもよいが、成分（ＸＡＢ）以外の他の成分を含有する場合には、他の成分との兼ね合いで調整すればよく、好ましくは１００質量％未満、より好ましくは９９質量％未満、更に好ましくは９８質量％未満、より更に好ましくは９７質量％未満である。
　これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは５０質量％～１００質量％、より好ましくは６０質量％～１００質量％未満、更に好ましくは７０質量％～９９質量％未満、より更に好ましくは８０質量％～９８質量％未満、更になお好ましくは８５質量％～９７質量％未満である。
　なお、本発明の一態様の潤滑油用添加剤には、他の成分として、潤滑油用添加剤を合成する際に生じる副生成物及び反応に寄与せずに残留する原料が含まれていてもよいし、これらとは異なる化合物が含まれていてもよい。また、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、潤滑油基油との溶解性や取扱性の観点から、希釈溶剤により希釈されていてもよい。なお、潤滑油用添加剤中の各成分の含有量は、希釈溶剤を除いた、潤滑油用添加剤中の有効成分の全量基準に対する含有量を意味する。
　以下、成分（ＸＡＢ）について詳細に説明する。
［成分（ＸＡＢ）］
　成分（ＸＡＢ）は、含窒素化合物（Ａ）及び含窒素化合物（Ｂ）からなる群から選択される１種以上である。
　すなわち、成分（ＸＡＢ）は、含窒素化合物（Ａ）から選択される１種以上のみから構成されていてもよく、含窒素化合物（Ｂ）から選択される１種以上のみから構成されていてもよく、含窒素化合物（Ａ）から選択される１種以上と含窒素化合物（Ｂ）から選択される１種以上との組み合わせであってもよい。
　なお、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、成分（ＸＡＢ）は、少なくとも含窒素化合物（Ａ）から選択される１種以上を含むことが好ましく、含窒素化合物（Ａ）から選択される１種以上のみから構成されることがより好ましい。
　以下、含窒素化合物（Ａ）及び含窒素化合物（Ｂ）について詳細に説明する。
＜含窒素化合物（Ａ）＞
　含窒素化合物（Ａ）は、下記一般式（ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 
　前記一般式（ａ）中、Ｒａ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ１は、シャダー防止性能をより向上させやすくする観点から、好ましくは水素原子又は炭素数１～２のアルキル基（メチル基又はエチル基）であり、より好ましくは水素原子又は炭素数１のアルキル基（メチル基）であり、更に好ましくは水素原子である。
　前記一般式（ａ）中、Ｒａ２、Ｒａ３、Ｒａ４、及びＲａ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ２、Ｒａ３、Ｒａ４、及びＲａ５は、駆動系用潤滑油組成物の清浄性をより向上させやすくする観点から、各々独立に、炭素数１～３のアルキル基であることが好ましく、炭素数１又は２のアルキル基（メチル基又はエチル基）であることがより好ましく、炭素数１のアルキル基（メチル基）であることが更に好ましい。
　含窒素化合物（Ａ）がピペリジン骨格を有することによって、含窒素化合物（Ａ）が有するイミド構造により発揮されるシャダー防止性能を低下させることなく、含窒素化合物（Ａ）に対し優れた清浄性が付与される一因になっていると推察される。
　前記一般式（ａ）中、Ｒａ６は、炭素数８～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。
　Ｒａ６が分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である場合、シャダー防止性能が低下する。
　当該脂肪族炭化水素基の炭素数が８未満である場合、潤滑油基油に対する溶解性が低下する。
　当該脂肪族炭化水素基の炭素数が２０超である場合、シャダー防止性能を確保できないことがある。
　ここで、炭素数８～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基としては、炭素数８～２０の直鎖状のアルキル基、又は炭素数８～２０の直鎖状のアルケニル基が挙げられる。これらの中でも、駆動系用潤滑油組成物の塩基価維持性を向上させて、清浄性をより向上させやすくする観点から、Ｒａ６は、炭素数８～２０の直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　Ｒａ６として選択し得る、直鎖状のアルキル基の炭素数は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、好ましくは９以上、より好ましくは１０以上である。また、好ましくは１９以下、より好ましくは１８以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは９～１９、より好ましくは１０～１８である。
　また、Ｒａ６として選択し得る、直鎖状のアルケニル基の炭素数は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、好ましくは９以上、より好ましくは１０以上である。また、好ましくは１９以下、より好ましくは１８以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは９～１９、より好ましくは１０～１８である。
　前記一般式（ａ）中、Ｒａ７は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のアルキレン基である。Ｒａ７は、好ましくは、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のアルキレン基である。Ｒａ７が、炭素数１～３のアルキレン基である場合、Ｒａ７はＲａ６に結合する炭素原子Ｃａｘと結合し、環構造を形成する。
　炭素数１～３のアルキレン基を例示すると、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、又は－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－等が挙げられる。
　これらの中でも、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、Ｒａ７は、炭素数１～３のアルキレン基であり、Ｒａ６に結合する炭素原子Ｃａｘと結合し、環構造を形成することが好ましい。また、Ｒａ７は、－ＣＨ２－（メチレン基）であり、Ｒａ６に結合する炭素原子Ｃａｘと結合し、環構造を形成することが好ましい。
　すなわち、前記一般式（ａ）で表される含窒素化合物（Ａ）は、下記一般式（ａ１）で表される含窒素化合物（Ａ１）であることが好ましい。
（含窒素化合物（Ａ１））
　含窒素化合物（Ａ１）は、下記一般式（ａ１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記一般式（ａ１）中、Ｒａ１１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ１１は、前記一般式（ａ）におけるＲａ１と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もＲａ１と同様である。
　前記一般式（ａ１）中、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、及びＲａ１５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、及びＲａ１５は、前記一般式（ａ）におけるＲａ２、Ｒａ３、Ｒａ４、及びＲａ５と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もＲａ２、Ｒａ３、Ｒａ４、及びＲａ５と同様である。
　前記一般式（ａ１）中、Ｒａ１６は、炭素数８～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ｒａ１６は、前記一般式（ａ）におけるＲａ６と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もＲａ６と同様である。
　ここで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、含窒素化合物（Ａ１）の含有量は、含窒素化合物（Ａ）の全量基準で、好ましくは５０質量％～１００質量％、より好ましくは６０質量％～１００質量％、更に好ましくは７０質量％～１００質量％、より更に好ましくは８０質量％～１００質量％、更になお好ましくは９０質量％～１００質量％、一層好ましくは１００質量％である。
　含窒素化合物（Ａ１）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　ここで、含窒素化合物（Ａ１）は、前記一般式（ａ１）中のＲａ１６の炭素数によって、シャダー防止性能と清浄性のバランスを変更することができる。具体的には、前記一般式（ａ１）中のＲａ１６として選択し得る、炭素数８～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基について、炭素数８～２０の範囲内において、脂肪族炭化水素基の炭素数を少なくするとシャダー防止性能をより向上させることができ、逆に炭素数を多くすると清浄性が向上する。
　かかる観点から、本発明の一態様では、前記一般式（ａ１）中、Ｒａ１６が炭素数８～１３の直鎖状の脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数８～１３の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数１０～１２の直鎖状のアルキル基）である含窒素化合物（Ａ１α）と、前記一般式（ａ１）中、Ｒａ１６が炭素数１４～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１４～２０の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数１４～１８の直鎖状のアルキル基）である含窒素化合物（Ａ１β）とを組み合わせて用いてもよい。
　この場合の含窒素化合物（Ａ１α）と含窒素化合物（Ａ１β）との含有比率［（Ａ１α）／（Ａ１β）］は、質量比で、好ましくは１／１０～１０／１、より好ましくは１／５～５／１、更に好ましくは１／２～２／１である。
　なお、含窒素化合物（Ａ１α）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、含窒素化合物（Ａ１β）も、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
＜含窒素化合物（Ｂ）＞
　含窒素化合物（Ｂ）は、下記一般式（ｂ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記一般式（ｂ）中、Ｒｂ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ１は、シャダー防止性能をより向上させやすくする観点から、好ましくは水素原子又は炭素数１～２のアルキル基（メチル基又はエチル基）であり、より好ましくは水素原子又は炭素数１のアルキル基（メチル基）であり、更に好ましくは水素原子である。
　前記一般式（ｂ）中、Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、及びＲｂ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、及びＲｂ５は、駆動系用潤滑油組成物の清浄性をより向上させやすくする観点から、各々独立に、炭素数１～３のアルキル基であることが好ましく、炭素数１又は２のアルキル基（メチル基又はエチル基）であることがより好ましく、炭素数１のアルキル基（メチル基）であることが更に好ましい。
　含窒素化合物（Ａ）がピペリジン骨格を有することによって、含窒素化合物（Ａ）が有するアミド構造により発揮されるシャダー防止性能を低下させることなく、含窒素化合物（Ａ）に対し優れた清浄性が付与される一因になっていると推察される。
　前記一般式（ｂ）中、Ｒｂ６は、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基である。
　当該脂肪族炭化水素基の炭素数が８未満である場合、潤滑油基油に対する溶解性が低下する。
　当該脂肪族炭化水素基の炭素数が２０超である場合、シャダー防止性能を確保できないことがある。
　ここで、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基としては、炭素数８～２０のアルキル基、又は炭素数８～２０のアルケニル基が挙げられる。これらは、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。ここで、これらの中でも、駆動系用潤滑油組成物の塩基価維持性を向上させて、清浄性をより向上させやすくする観点から、Ｒａ６は、炭素数８～２０の直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　Ｒｂ６として選択し得る、アルキル基の炭素数は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、好ましくは９以上、より好ましくは１０以上である。また、好ましくは１９以下、より好ましくは１８以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは９～１９、より好ましくは１０～１８である。
　また、Ｒｂ６として選択し得る、アルケニル基の炭素数は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、好ましくは９以上、より好ましくは１０以上である。また、好ましくは１９以下、より好ましくは１８以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは９～１９、より好ましくは１０～１８である。
　前記一般式（ｂ）中、Ｒｂ７は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数２～４のアルキレン基である。Ｒｂ７が、炭素数２～４のアルキレン基である場合、Ｒｂ７はＲｂ６に結合する炭素原子Ｃｂｘと結合し、環構造を形成する。
　炭素数２～４のアルキレン基を例示すると、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、又は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－等が挙げられる。
　これらの中でも、本発明の効果をより発揮させやすくする観点、含窒素化合物（ｂ）の潤滑油基油への溶解性を向上させる観点、及びスラッジ発生を抑制する観点から、Ｒｂ７は、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基であることが更に好ましい。すなわち、前記一般式（ｂ）で表される含窒素化合物（Ｂ）は、下記一般式（ｂ１）で表される含窒素化合物（Ｂ１）であることが好ましい。
（含窒素化合物（Ｂ１））
　含窒素化合物（Ｂ１）は、下記一般式（ｂ１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　前記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ１１は、前記一般式（ｂ）におけるＲｂ１と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もＲｂ１と同様である。
　前記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、及びＲｂ１５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、及びＲｂ１５は、前記一般式（ｂ）におけるＲｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、及びＲｂ５と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もＲｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、及びＲｂ５と同様である。
　前記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１６は、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基である。Ｒｂ１６は、前記一般式（ｂ）におけるＲｂ６と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もＲｂ６と同様である。
　前記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１７は、水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基である。ここで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点、及び含窒素化合物（ｂ１）の潤滑油基油への溶解性を向上させる観点、及びスラッジ発生を抑制する観点から、Ｒｂ１７は、好ましくは水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子又は炭素数１～３のアルキル基であり、より更に好ましくは水素原子である。
　ここで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、含窒素化合物（Ｂ１）の含有量は、含窒素化合物（Ｂ）の全量基準で、好ましくは５０質量％～１００質量％、より好ましくは６０質量％～１００質量％、更に好ましくは７０質量％～１００質量％、より更に好ましくは８０質量％～１００質量％、更になお好ましくは９０質量％～１００質量％、一層好ましくは１００質量％である。
　含窒素化合物（Ｂ１）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　ここで、含窒素化合物（Ｂ１）は、前記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１６の炭素原子数によって、シャダー防止性能と清浄性のバランスを変更することができる。具体的には、前記一般式（ｂ１）中のＲｂ１６として選択し得る、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基について、炭素数８～２０の範囲内において、脂肪族炭化水素基の炭素数を少なくするとシャダー防止性能をより向上させることができ、逆に炭素数を多くすると清浄性が向上する。
　かかる観点から、本発明の一態様では、前記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１６が炭素数８～１３の直鎖状の脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数８～１３の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数１０～１２の直鎖状のアルキル基）である含窒素化合物（Ｂ１α）と、前記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１６が炭素数１４～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１４～２０の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数１４～１８の直鎖状のアルキル基）である含窒素化合物（Ｂ１β）とを組み合わせて用いてもよい。
　この場合の含窒素化合物（Ｂ１α）と含窒素化合物（Ｂ１β）との含有比率［（Ｂ１α）／（Ｂ１β）］は、質量比で、好ましくは１／１０～１０／１、より好ましくは１／５～５／１、更に好ましくは１／２～２／１である。
　なお、含窒素化合物（Ｂ１α）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、含窒素化合物（Ｂ１β）も、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
［成分（ＸＣ）］
　本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、成分（ＸＣ）を含有していてもよい。
　成分（ＸＣ）は、含窒素化合物（Ｃ）から選択される１種以上である。
　ここで、本発明の一態様の潤滑油用添加剤において、シャダー防止性能により優れる潤滑油用添加剤とする観点から、成分（ＸＣ）の含有量は、少ないことが好ましい。
　具体的には、成分（ＸＣ）の含有量は、潤滑油用添加剤の全量基準で、好ましくは１０質量％未満、より好ましくは１．０質量％未満、更に好ましくは０．１質量％未満、より更に好ましくは成分（ＸＣ）を含まないことである。
　また、成分（ＸＡＢ）と成分（ＸＣ）との含有比率［（ＸＡＢ）／（ＸＣ）］は、質量比で、好ましくは５／１超、より好ましくは１０／１以上、更に好ましくは１００／１以上、より更に好ましくは１０００／１以上である。
　以下、含窒素化合物（Ｃ）について詳細に説明する。
＜含窒素化合物（Ｃ）＞
　含窒素化合物（Ｃ）は、下記一般式（ｃ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記一般式（ｃ）中、Ｒｃ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｃ２、Ｒｃ３、Ｒｃ４、及びＲｃ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｃ６は、炭素数８～２０の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ｒｃ７は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のアルキレン基である。Ｒｃ７が、炭素数１～３のアルキレン基である場合、Ｒｃ７はＲｃ６に結合する炭素原子Ｃｃｘと結合し、環構造を形成する。
　本発明者らの検討によると、前記一般式（ｃ）中、Ｒｃ６が、炭素数８～２０の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基であると、シャダー防止性能が大きく低下することがわかっている。
　そのため、含窒素化合物（Ａ）の類似化合物である含窒素化合物（Ｃ）の含有量は、既述のように、少ないことが好ましい。
［成分（ＸＤ）］
　本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、成分（ＸＤ）を含有していてもよい。
　成分（ＸＤ）は、含窒素化合物（Ｄ１）及び含窒素化合物（Ｄ２）からなる群から選択される１種以上の含窒素化合物（Ｄ）である。
　但し、本発明の一態様の潤滑油用添加剤において、シャダー防止性能により優れる潤滑油用添加剤とする観点から、成分（ＸＤ）の含有量は、少ないことが好ましい。
　具体的には、成分（ＸＤ）の含有量は、潤滑油用添加剤の全量基準で、好ましくは１０質量％未満、より好ましくは１．０質量％未満、更に好ましくは０．１質量％未満、より更に好ましくは成分（ＸＤ）を含まないことである。
　また、成分（ＸＡＢ）と成分（ＸＤ）との含有比率［（ＸＡＢ）／（ＸＤ）］は、質量比で、好ましくは５／１超、より好ましくは１０／１以上、更に好ましくは１００／１以上、より更に好ましくは１０００／１以上である。
　以下、含窒素化合物（Ｄ１）及び含窒素化合物（Ｄ２）について詳細に説明する。
（含窒素化合物（Ｄ１））
　含窒素化合物（Ｄ１）は、下記一般式（ｄ１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記一般式（ｄ１）中、Ｒｄ１は、アシル基である。Ｒｄ２、Ｒｄ３、Ｒｄ４、及びＲｄ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。
　Ｒｄ１６は、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基である。当該脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
　Ｒｄ１７は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のアルキレン基である。Ｒｄ１７が、炭素数１～３のアルキレン基である場合、Ｒｄ１７はＲｄ１６に結合する炭素原子Ｃｄ１ｘと結合し、環構造を形成する。
（含窒素化合物（Ｄ２））
　含窒素化合物（Ｄ２）は、下記一般式（ｄ２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 
　前記一般式（ｄ２）中、Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒｄ３、Ｒｄ４、及びＲｄ５は、前記一般式（ｄ１）において説明したとおりである。
　Ｒｄ２６は、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基である。当該脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
　Ｒｄ２７は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数２～４のアルキレン基である。Ｒｄ２７が、炭素数２～４のアルキレン基である場合、Ｒｄ２７はＲｄ２６に結合する炭素原子Ｃｄ２ｘと結合し、環構造を形成する。
［潤滑油用添加剤の物性］
＜シャダー防止性能＞
　本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、基油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定及び算出される、シャダー防止性能を示すパラメータ（μ１／μ１００）が、好ましくは１．０以下、より好ましくは０．９５以下、更に好ましくは０．９０以下、より更に好ましくは０．８５以下、更になお好ましくは０．８０以下である。
　また、本発明の一態様の潤滑油組成物は、後述する実施例に記載の方法のうち、基油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定される、スリップ制御時の摩擦係数μを示すパラメータ（μ１００）が、好ましくは０．０８０以上、より好ましくは０．０９０以上、更に好ましくは０．１０以上、より更に好ましくは０．１１以上、更になお好ましくは０．１２以上である。
＜清浄性＞
　本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、鉱油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定される、塩基価残存率が、好ましくは１０％以上、より好ましくは１５％以上、更に好ましくは１８％以上である。
　また、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、鉱油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定される、ホットチューブ評点は、好ましくは６．０以上、より好ましくは７．０以上、更に好ましくは８．０以上である。
　さらに、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、鉱油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定される酸価が、好ましくは１５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１４．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、更に好ましくは１３．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より更に好ましくは１２．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
［本発明の潤滑油用添加剤の用途］
　本発明の潤滑油用添加剤は、駆動系用潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることができる。
　したがって、本発明の潤滑油用添加剤は、シャダー防止剤として有用である。更には、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、シャダー防止剤と清浄剤とを兼ねる潤滑油用添加剤として有用である。
　本発明の一態様では、下記の方法が提供される。
・本発明の潤滑油用添加剤を、シャダー防止剤として使用する、使用方法。
・本発明の潤滑油用添加剤を、シャダー防止剤と清浄剤とを兼ねる潤滑油用添加剤として使用する、使用方法。
［潤滑油用添加剤の製造方法］
　本発明の潤滑油用添加剤の製造方法は、特に制限されないが、例えば以下の製造方法により製造することができる。
　具体的には、上記一般式（ａ）で表される含窒素化合物（Ａ）は、下記化学反応式（１）に示すように、下記一般式（ａｘ）で表される無水カルボン酸化合物（ＡＸ）と、下記一般式（ａｙ）で表されるアミノ基含有ピペリジン化合物（ＡＹ）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［化学反応式（１）中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒａ３、Ｒａ４、Ｒａ５、Ｒａ６、及びＲａ７は、上記一般式（ａ）において説明したとおりである。］
　また、上記一般式（ｂ）で表される含窒素化合物（Ｂ）は、下記化学反応式（２）に示すように、下記一般式（ｂｘ）で表されるカルボン酸化合物（ＢＸ）と、下記一般式（ｂｙ）で表されるアミノ基含有ピペリジン化合物（ＢＹ）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［化学反応式（２）中、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｂ５、Ｒｂ６、及びＲｂ７は、上記一般式（ｂ）の説明において説明したとおりである。］
　また、上記化学反応式（１）及び（２）の反応温度は、通常１００～２００℃であり、好ましくは１１０～１９０℃、より好ましくは１２０～１８０℃である。反応時間は、通常１～１０時間、好ましくは２～８時間、より好ましくは２～６時間である。
　なお、上記化学反応式（１）及び（２）に示す反応を円滑に進行させる観点から、無水カルボン酸化合物（ＡＸ）、アミノ基含有ピペリジン化合物（ＡＹ）、カルボン酸化合物（ＢＸ）、及びアミノ基含有ピペリジン化合物（ＢＹ）は、有機溶媒に溶解させることが好ましい。有機溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、へプタン、及びアルコール類等からなる群から選択される１種以上を用いることができる。但し、上記化学反応式（１）及び（２）に示す反応は無溶媒で行っても構わない。
　反応が終了した後は、必要に応じて、減圧下で加熱を行って、溶媒及び軽質分を除去して精製することが好ましい。
　なお、無水カルボン酸化合物（ＡＸ）、カルボン酸化合物（ＢＸ）の溶媒への溶解性を高めて、反応温度を低下させる観点から、上記一般式（ａｘ）中のＲａ６、上記一般式（ｂｘ）中のＲｂ６は、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。そして、反応終了後に水素化反応を行って、上記一般式（ａ）中のＲａ６、上記一般式（ｂ）中のＲｂ６を水素化し、飽和脂肪族炭化水素基としてもよい。
［駆動系用潤滑油組成物］
　本発明の駆動系用潤滑油組成物は、前記潤滑油用添加剤と、潤滑油基油（Ｐ）とを含有する。
　本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分（ＸＡＢ）の含有量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは０．０１～２０質量％、より好ましくは０．０５～１５質量％、更に好ましくは０．１～１０質量％、より更に好ましくは０．１～５．０質量％になるように調整される。
　また、本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分（ＸＣ）の含有量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは０．１質量％未満、より好ましくは０．０１質量％未満、更に好ましくは０．００１質量％未満になるように調整される。
　さらに、本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分（ＸＤ）の含有量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは０．１質量％未満、より好ましくは０．０１質量％未満、更に好ましくは０．００１質量％未満になるように調整される。
　また、本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分（ＸＡＢ）由来の窒素量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは７質量ｐｐｍ以上、より好ましくは３５質量ｐｐｍ以上、更に好ましくは７０質量ｐｐｍ以上である。また、好ましくは１４，０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１０，５００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは７，０００質量ｐｐｍ以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは７質量ｐｐｍ～１４，０００質量ｐｐｍ、より好ましくは３５質量ｐｐｍ～１０，５００質量ｐｐｍ、更に好ましくは７０質量ｐｐｍ～７，０００質量ｐｐｍになるように調整される。
＜潤滑油基油＞
　潤滑油基油は、鉱油及び合成油からなる群から選択される１種以上であればよい。
　潤滑油基油の１００℃における動粘度は１～５０ｍｍ２／ｓの範囲にあることが好ましく、２～２０ｍｍ２／ｓの範囲にあることがより好ましい。また、粘度指数が８０以上であることが好ましく、９０以上であることがより好ましく、１００以上であることがより更に好ましい。
　潤滑油基油の動粘度及び粘度指数はＪＩＳ　Ｋ２２８３：２０００に準じて測定及び算出される値である。
　潤滑油基油の具体例を以下に挙げる。
　鉱油としては、例えば、パラフィン基原油、中間基原油、又はナフテン基原油を常圧蒸留及び／又は減圧蒸留して得られる留出油；当該留出油を常法に従って精製することによって得られる精製油；等が挙げられる。精製油を得るための精製方法としては、例えば、溶剤脱ろう処理、水素化異性化処理、水素化仕上げ処理、白土処理等が挙げられる。
　合成油としては、例えば、炭化水素系油、芳香族系油、エステル系油、エーテル系油等が挙げられる。また、合成油としては、天然ガスからフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス，Gas　To　Liquids　WAX）を異性化することで得られるＧＴＬ（Gas　To　Liquids）を用いてもよい。
＜他の添加剤＞
　本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物は、前記潤滑油用添加剤の効果を阻害しない範囲で、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等から選択される１種以上の他の添加剤を含有してもよいし、含有していなくてもよい。
　また、本発明の一態様として、本発明の潤滑油用添加剤と共に、前記他の添加剤（酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等から選択される１種以上）を含有する、駆動系用潤滑油組成物用の添加剤組成物（添加剤パッケージ）も挙げられる。また、当該添加剤組成物には、希釈剤として鉱油及び合成油からなる群から選択される１種以上を含有していてもよい。
　したがって、本発明の一態様では、本発明の潤滑油用添加剤と、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤からなる群から選択される１種以上とを含有する添加剤組成物（添加剤パッケージ）が提供される。また、別の態様では、本発明の潤滑油用添加剤と、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤からなる群から選択される１種以上と、鉱油及び合成油からなる群から選択される１種以上の希釈剤とを含有する、添加剤組成物（添加剤パッケージ）が提供される。
（酸化防止剤）
　酸化防止剤としては、アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、及び硫黄系酸化防止剤を使用することができる。
　これらの酸化防止剤は、１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　アミン系酸化防止剤としては、例えば、モノオクチルジフェニルアミン及びモノノニルジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン系化合物；４，４’－ジブチルジフェニルアミン、４，４’－ジペンチルジフェニルアミン、４，４’－ジヘキシルジフェニルアミン、４，４’－ジヘプチルジフェニルアミン、４，４’－ジオクチルジフェニルアミン、及び４，４’－ジノニルジフェニルアミン等のジアルキルジフェニルアミン系化合物；テトラブチルジフェニルアミン、テトラヘキシルジフェニルアミン、テトラオクチルジフェニルアミン、及びテトラノニルジフェニルアミン等のポリアルキルジフェニルアミン系化合物；α－ナフチルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、ブチルフェニル－α－ナフチルアミン、ペンチルフェニル－α－ナフチルアミン、ヘキシルフェニル－α－ナフチルアミン、ヘプチルフェニル－α－ナフチルアミン、オクチルフェニル－α－ナフチルアミン、及びノニルフェニル－α－ナフチルアミン等のナフチルアミン系化合物が挙げられる。
　フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール等のモノフェノール系化合物；４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）及び２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）等のビスフェノール系化合物が挙げられる
　リン系酸化防止剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト及びジエチル［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ホスホネート等が挙げられる。
　硫黄系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（４，６－ビス（オクチルチオ）－１，３，５－トリアジン－２－イルアミノ）フェノール、五硫化リンとピネンとの反応物などのチオテルペン系化合物、ジラウリルチオジプロピオネート、及びジステアリルチオジプロピオネート等のジアルキルチオジプロピオネート等が挙げられる。
　酸化防止剤の含有量は、駆動系用潤滑油組成物の酸化安定性を保つのに必要な最低量を加えれば良い。具体的には、例えば、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、０．０１～１質量％が好ましい。
（油性剤）
　油性剤としては、脂肪族アルコール；脂肪酸及び脂肪酸金属塩等の脂肪酸化合物；ポリオールエステル、ソルビタンエステル、及びグリセライド等のエステル化合物；脂肪族アミン等のアミン化合物等を挙げることができる。
　油性剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常０．１～２０質量％であり、好ましくは０．５～１０質量％である。
（極圧剤）
　極圧剤としては、硫黄系極圧剤、リン系極圧剤、硫黄及び金属を含む極圧剤、並びにリン及び金属を含む極圧剤が挙げられる。これらの極圧剤は１種を単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができる。極圧剤としては、分子中に硫黄原子およびリン原子のうち少なくともいずれかを含み、耐荷重性や耐摩耗性を発揮しうるものであればよい。
　分子中に硫黄を含む極圧剤としては、例えば、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリサルファイド、チアジアゾール化合物、アルキルチオカルバモイル化合物、トリアジン化合物、チオテルペン化合物、及びジアルキルチオジプロピオネート化合物等を挙げることができる。
　分子中にリンを含む極圧剤として代表的なものは、トリクレジルホスフェート等のリン酸エステル類およびそのアミン塩が挙げられる。
　硫黄、リン、及び金属を含む極圧剤としては、ジアルキルチオカルバミン酸亜鉛（Ｚｎ－ＤＴＣ）、ジアルキルチオカルバミン酸モリブデン（Ｍｏ－ＤＴＣ）、ジアルキルチオカルバミン酸鉛、ジアルキルチオカルバミン酸錫、ジアルキルジチオリン酸亜鉛（Ｚｎ－ＤＴＰ）、ジアルキルジチオリン酸モリブデン（Ｍｏ－ＤＴＰ）、ナトリウムスルホネート、及びカルシウムスルホネートなどが挙げられる。
　これら極圧剤の含有量は、添加効果および経済性の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．１～５質量％である。
（清浄分散剤）
　清浄分散剤としては、金属スルホネート、金属サリチレート、及び金属フェネート、並びにコハク酸イミド及びホウ素化コハク酸イミド等が挙げられる。
　清浄分散剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～１０質量％であり、好ましくは０．１～５質量％である。
（粘度指数向上剤）
　粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン－プロピレン共重合体等）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン－ジエン水素化共重合体等）等が挙げられる。
　粘度指数向上剤の含有量は、好ましくは、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、０．３～５質量％である。
（流動点降下剤）
　流動点降下剤としては、例えば、エチレン－酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合物、ポリメタクリレート、ポリアルキルスチレン等の重合体が挙げられる。これらの重合体の質量平均分子量（Ｍｗ）としては、好ましくは５万～１５万である。
　流動点降下剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは０．０１質量％～５．０質量％、より好ましくは０．０２質量％～２．０質量％である。
（防錆剤）
　防錆剤としては、金属系スルホネート、コハク酸エステル、並びにアルキルアミン及びモノイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミン等を挙げることができる。
　防錆剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～５質量％であり、好ましくは０．０３～３質量％である。
（金属不活性剤）
　金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール及びチアジアゾール等を挙げることができる。
　金属不活性剤の好ましい含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～５質量％であり、好ましくは０．０１～１質量％である。
（消泡剤）
　消泡剤としては、メチルシリコーン油、フルオロシリコーン油、及びポリアクリレート等を挙げることができる。
　消泡剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０００５～０．０１質量％である。
［駆動系用潤滑油組成物の用途］
　本発明の駆動系用潤滑油組成物は、シャダー防止性能及び清浄性に優れる。
　したがって、本発明の駆動系用潤滑油組成物は、例えば、自動変速機油及び無段変速機油等の駆動系油に好適に用いることができ、シャダーを防止しながら、スラッジによるクラッチ材の詰まりも防止される。
　したがって、本発明の駆動系用潤滑油組成物の使用方法の一態様としては、自動変速機及び無段変速機に当該駆動系用潤滑油組成物を使用する方法が挙げられる。また、本発明の駆動系用潤滑油組成物の使用方法の一態様としては、当該駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法が挙げられる。
　また、本発明の一態様としては、当該駆動系用潤滑油組成物を含む自動変速機又は無段変速機が挙げられる。また、当該駆動系用潤滑油組成物を含む自動車のロックアップクラッチ機構が挙げられる。
　さらに、本発明の一態様としては、当該駆動系用潤滑油組成物を含む自動変速機又は無段変速機を搭載した自動車が挙げられる。また、当該駆動系用潤滑油組成物を含むロックアップクラッチ機構を搭載した自動車が挙げられる。
［提供される本発明の一態様］
　本発明の一態様では、下記［１］～［９］が提供される。
［１］　下記一般式（ａ）で表される含窒素化合物（Ａ）及び下記一般式（ｂ）で表される含窒素化合物（Ｂ）からなる群から選択される１種以上の成分（ＸＡＢ）を含有し、シャダー防止剤として用いられる、潤滑油用添加剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［前記一般式（ａ）中、Ｒａ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ２、Ｒａ３、Ｒａ４、及びＲａ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ６は、炭素数８～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ｒａ７は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のアルキレン基である。Ｒａ７が、炭素数１～３のアルキレン基である場合、Ｒａ７はＲａ６に結合する炭素原子Ｃａｘと結合し、環構造を形成する。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［前記一般式（ｂ）中、Ｒｂ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、及びＲｂ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ６は、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基である。Ｒｂ７は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数２～４のアルキレン基である。Ｒｂ７が、炭素数２～４のアルキレン基である場合、Ｒｂ７はＲｂ６に結合する炭素原子Ｃｂｘと結合し、環構造を形成する。］
［２］　前記含窒素化合物（Ａ）は、下記一般式（ａ１）で表される含窒素化合物（Ａ１）を含有する、［１］に記載の潤滑油用添加剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
［前記一般式（ａ１）中、Ｒａ１１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、及びＲａ１５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ１６は、炭素数８～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。］
［３］　前記含窒素化合物（Ｂ）は、下記一般式（ｂ１）で表される含窒素有化合物（Ｂ１）を含有する、［１］又は［２］に記載の潤滑油用添加剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［前記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、及びＲｂ１５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ１６は、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基である。Ｒｂ１７は、水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基である。］
［４］　前記成分（ＸＡＢ）の含有量が、前記潤滑油用添加剤の全量基準で、５０質量％以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤。
［５］　下記一般式（ｃ）で表される含窒素化合物（Ｃ）から選択される１種以上の成分（ＸＣ）の含有量が、前記潤滑油用添加剤の全量基準で、１０質量％未満である、［１］～［４］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［前記一般式（ｃ）中、Ｒｃ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｃ２、Ｒｃ３、Ｒｃ４、及びＲｃ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｃ６は、炭素数８～２０の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ｒｃ７は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のアルキレン基である。Ｒｃ７が、炭素数１～３のアルキレン基である場合、Ｒｃ７はＲｃ６に結合する炭素原子Ｃｃｘと結合し、環構造を形成する。］
［６］　前記成分（ＸＡＢ）と前記成分（ＸＣ）との含有比率［（ＸＡＢ）／（ＸＣ）］が、質量比で、５／１超である、［５］に記載の潤滑油用添加剤。
［７］　［１］～［６］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤と、潤滑油基油（Ｐ）とを含有する、駆動系用潤滑油組成物。
［８］　［１］～［６］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤を含有する駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
［９］　［７］に記載の駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
　本発明について、以下の実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［各種物性値の測定方法］
　以下に示す要領に従い行った。
＜基油（Ｘ）の４０℃動粘度＞
　ＪＩＳ　Ｋ２２８３：２０００に準拠して測定した。
［実施例１～７及び比較例１～５］
＜各種化合物の製造＞
　実施例１～７並びに比較例２及び４で用いた潤滑油用添加剤としての化合物は、以下に説明する方法で製造した。
［製造例１～９、比較製造例１～４］
（１）製造例１：含窒素化合物（Ａ１）－１
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、２－ドデセン－１－イルコハク酸無水物５９ｇ（０．２２ｍｏｌ）とキシレン１０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン３４ｇ（０．２２ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を１５０ｍＬオートクレーブに入れ、メタノール１０ｍＬと１０％パラジウム炭素１ｇを加え、５５℃において水素圧２ＭＰａで４時間水素化を行うことにより、含窒素化合物（Ａ１）－１して、赤色オイル状生成物を８５ｇ得た。含窒素化合物（Ａ１）－１は、下記化学構造式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　上記式（１）で表される含窒素化合物（Ａ１）－１は、上記一般式（ａ１）中、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、Ｒａ１５、Ｒａ１６が以下の基である化合物である。
・Ｒａ１１：水素原子
・Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、Ｒａ１５：炭素数１のアルキル基（メチル基）
・Ｒａ１６：炭素数１２の直鎖状アルキル基（ｎ－ドデシル基）
（２）製造例２：含窒素化合物（Ａ１）－２
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、２－ドデセン－１－イルコハク酸無水物５９ｇ（０．２２ｍｏｌ）とキシレン１０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン３４ｇ（０．２２ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、含窒素化合物（Ａ１）－２して、赤色オイル状生成物を８９ｇ得た。含窒素化合物（Ａ１）－２は、下記化学構造式（２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　上記式（２）で表される含窒素化合物（Ａ１）－２は、上記一般式（ａ１）中、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、Ｒａ１５、Ｒａ１６が以下の基である化合物である。
・Ｒａ１１：水素原子
・Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、Ｒａ１５：炭素数１のアルキル基（メチル基）
・Ｒａ１６：炭素数１２の直鎖状アルケニル基（ｎ－ドデセニル基）
（３）製造例３：含窒素化合物（Ａ１）－３
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、デセニルコハク酸無水物４１ｇ（０．１７ｍｏｌ）とキシレン１５ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン２７ｇ（０．１７ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を１５０ｍＬオートクレーブに入れ、メタノール１０ｍＬと１０％パラジウム炭素１ｇを加え、５５℃において水素圧２ＭＰａで４時間水素化を行うことにより、含窒素化合物（Ａ１）－３として、赤色オイル状生成物を４６ｇ得た。含窒素化合物（Ａ１）－３は、下記化学構造式（３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　上記式（３）で表される含窒素化合物（Ａ１）－３は、上記一般式（ａ１）中、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、Ｒａ１５、Ｒａ１６が以下の基である化合物である。
・Ｒａ１１：水素原子
・Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、Ｒａ１５：炭素数１のアルキル基（メチル基）
・Ｒａ１６：炭素数１０の直鎖状アルキル基（ｎ－デシル基）
（４）製造例４：含窒素化合物（Ａ１）－４
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、テトラデセニルコハク酸無水物５０ｇ（０．１７ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、４－アミノ－２,２,６,６－テトラメチルピペリジン２７ｇ（０．１７ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を１５０ｍLオートクレーブに入れ、メタノール１０ｍLと１０％パラジウム炭素１ｇを加え、５５℃において水素圧２ＭＰａで５時間水素化を行うことにより、含窒素化合物（Ａ１）－４として、赤色オイル状生成物を５８ｇ得た。含窒素化合物（Ａ１）－４は、下記化学構造式（４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記式（４）で表される含窒素化合物（Ａ１）－４は、上記一般式（ａ１）中、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、Ｒａ１５、Ｒａ１６が以下の基である化合物である。
・Ｒａ１１：水素原子
・Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、Ｒａ１５：炭素数１のアルキル基（メチル基）
・Ｒａ１６：炭素数１４の直鎖状アルキル基（ｎ－テトラデシル基）
（５）製造例５：含窒素化合物（Ａ１）－５
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、オクタデセニルコハク酸無水物４２ｇ（０．１２ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１９ｇ（０．１２ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を１５０ｍＬオートクレーブに入れ、メタノール５０ｍＬ、ヘキサン１０ｍＬと１０％パラジウム炭素１ｇを加え、５５℃において水素圧２ＭＰａで４時間水素化を行うことにより、含窒素化合物（Ａ１）－５として、黄色固体状生成物を４６ｇ得た。含窒素化合物（Ａ１）－５は、下記化学構造式（５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　上記式（５）で表される含窒素化合物（Ａ１）－５は、上記一般式（ａ１）中、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、Ｒａ１５、Ｒａ１６が以下の基である化合物である。
・Ｒａ１１：水素原子
・Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、Ｒａ１５：炭素数１のアルキル基（メチル基）
・Ｒａ１６：炭素数１８の直鎖状アルキル基（ｎ－オクタデシル基）
（６）製造例６：含窒素化合物（Ｂ１）－１
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン３４ｇ（０．２２ｍｏｌ）とキシレン３０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、オレイン酸６１ｇ（０．２２ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を１５０ｍＬオートクレーブに入れ、メタノール２０ｍＬと１０％パラジウム炭素１ｇを加え、５５℃において水素圧２ＭＰａで４時間水素化を行うことにより、含窒素化合物（Ｂ１）－１として、赤色オイル状生成物を７８ｇ得た。含窒素化合物（Ｂ１）－１は、下記化学構造式（６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上記式（６）で表される含窒素化合物（Ｂ１）－１は、上記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、Ｒｂ１５、Ｒｂ１６、Ｒｂ１７が以下の基である化合物である。
・Ｒｂ１１：水素原子
・Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、Ｒｂ１５：炭素数１のアルキル基（メチル基）
・Ｒｂ１６：炭素数１６の直鎖状アルキル基（ｎ－ヘキサデシル基）
・Ｒｂ１７：水素原子
（７）比較製造例１
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物５６ｇ（０．１６ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、ジエチレントリアミン１２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。ジエチレントリアミンを滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、ビスイミド化合物として、赤色オイル状生成物を５５ｇ得た。ビスイミド化合物は、下記化学構造式（７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記式（７）中、「ｉＣ１８」は、イソオクタデセニル基である。
（８）比較製造例２：含窒素化合物（Ｃ）－１
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物４２ｇ（０．１２ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１９ｇ（０．１２ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を１５０ｍＬオートクレーブに入れ、メタノール１０ｍＬ、ヘキサン２０ｍＬと１０％パラジウム炭素１ｇを加え、５５℃において水素圧２ＭＰａで４時間水素化を行うことにより、含窒素化合物（Ｃ）－１として、赤色オイル状生成物を５６ｇ得た。含窒素化合物（Ｃ）－１は、下記化学構造式（８）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記式（８）で表される含窒素化合物（Ｃ）－１は、上記一般式（ｃ）中、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３、Ｒｃ４、Ｒｃ５、Ｒｃ６、Ｒｃ７が以下の基である化合物である。
・Ｒｃ１：水素原子
・Ｒｃ２、Ｒｃ３、Ｒｃ４、Ｒｃ５：炭素数１のアルキル基（メチル基）
・Ｒｃ６：炭素数１８の分岐鎖状アルキル基（イソオクタデシル基）
・Ｒｃ７：－ＣＨ２－
（９）比較製造例３
　イソオクタデセニルコハク酸無水物２８ｇ（０．０８ｍｏｌ）の投入量を２８ｇ（０．０８ｍｏｌ）に変更したこと以外は、比較製造例１と同様の方法で、モノイミド化合物として、赤色オイル状生成物を４２ｇ得た。モノイミド化合物は、下記化学構造式（９）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上記式（９）中、「ｉＣ１８」は、イソオクタデセニル基である。
（１０）比較製造例４：含窒素化合物（Ｄ１）－１
　２００ｍＬ四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物４２ｇ（０．１２ｍｏｌ）とキシレン２０ｍＬとを投入して、フラスコ内の溶液を８０℃まで加熱した後、８０℃の状態を維持したままで、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１９ｇ（０．１２ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を１５０℃まで昇温し、３時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を１４０℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて３時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を１５０ｍＬオートクレーブに入れ、メタノール１０ｍＬ、ヘキサン２０ｍＬと１０％パラジウム炭素１ｇを加え、５５℃において水素圧２ＭＰａで４時間水素化を行うことにより、含窒素化合物（Ｄ１）－１として、赤色オイル状生成物を５６ｇ得た。含窒素化合物（Ｄ１）－１は、下記化学構造式（１０）で表される化合物である。
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　上記式（１０）で表される含窒素化合物（Ｄ１）－１は、上記一般式（ｄ１）中、Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒｄ３、Ｒｄ４、Ｒｄ５、Ｒｄ１６、Ｒｄ１７が以下の基である化合物である。
・Ｒｄ１：炭素数２のアシル基
・Ｒｄ２、Ｒｄ３、Ｒｄ４、Ｒｄ５：炭素数１のアルキル基（メチル基）
・Ｒｄ１６：炭素数１２の直鎖状アルキル基（ｎ－ドデシル基）
・Ｒｄ１７：－ＣＨ２－
＜潤滑油組成物の調製＞
（１）清浄性評価用の潤滑油組成物の調製
　実施例１～６及び比較例１～４では、４０℃動粘度が９０．５ｍｍ２／ｓである鉱油（米国石油協会（ＡＰＩ）カテゴリー：グループＩＩ）に、含窒素化合物を添加して清浄性試験用の潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で１，０００質量ｐｐｍとなるように調整した。
　また、実施例７及び比較例５では、表１に示す配合にて潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で１，７００質量ｐｐｍとなるように調整した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
※他の添加剤：粘度指数向上剤、流動点降下剤、酸化防止剤、極圧剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、油性剤、及び消泡剤
（２）シャダー防止性評価用の潤滑油組成物の調製
　実施例１～６及び比較例１～４では、４０℃動粘度が９．８ｍｍ２／ｓである鉱油（米国石油協会（ＡＰＩ）カテゴリー：グループＩＩＩ）に、含窒素化合物を添加してシャダー防止性試験用の潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で５００質量ｐｐｍとなるように調整した。
　また、実施例７及び比較例５では、表１に示す配合にて潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、上記と同様、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で１，７００質量ｐｐｍとなるように調整した。
＜清浄性及びシャダー防止性の評価＞
　以下に示す方法により、清浄性及びシャダー防止性を評価した。
（１）清浄性の評価
（１－１）ホットチューブ試験
　ＪＰＩ－５Ｓ－５５－９９に準拠してホットチューブ試験を行い、清浄性を評価した。
　具体的には、実施例１～６及び比較例１～４では、内径２ｍｍのガラス管に、ガラス管の温度を２３０℃に保ちながら、該ガラス管内に潤滑油組成物を０．３ｍＬ／時間で、空気を１０ｍＬ／分で１６時間流し続けた。
　実施例７及び比較例４では、ガラス管の温度を２８０℃に維持して、同様の試験を実施した。
　ホットチューブ試験後、ガラス管中に付着したラッカーと色見本とを比較し、無色透明の場合は１０点、黒の場合は０点として０．５点刻みで評点をつけた。透明度が高いほど評点が高く、高温における清浄性及び安定性が高いことを示す。
　ホットチューブ評点は、６．０点以上を合格とした。
（１－２）塩基価維持性の評価
　上記ホットチューブ試験後の潤滑油組成物を回収し、ＪＩＳ　Ｋ２５０１：２００３の８に準拠し、電位差滴定法（塩基価・塩酸法）により塩基価を測定した。試験後の塩基価（残存塩基価）と、試験前の塩基価（初期塩基価）とを比較し、残存塩基価率（％）として示し、以下の式により塩基価維持性を評価した。残存塩基価率が高いほど、高温における塩基価維持性が高く、清浄性が高いことを示す。
残存塩基価率（％）＝（残存塩基価／初期塩基価）×１００
　塩基価残存率は、他の添加剤無配合の場合、１０％以上を合格とした。他の添加剤を配合した場合には、２０％以上を合格とした。
（１－３）酸価の評価
　上記ホットチューブ試験後の潤滑油組成物を回収し、ＪＩＳ　Ｋ２５０１：２００３の７に準拠し、電位差滴定法により酸価を測定した。酸価が低いほど、清浄性が高いことを示す。
　酸価は、他の添加剤無配合の場合、１５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下を合格とした。他の添加剤を配合した場合には、０．６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下を合格とした。
＜シャダー防止性＞
　実施例１～７及び比較例１～５において調製した潤滑油組成物に対し、ＪＡＳＯ　Ｍ　３４９：２０１２に基づき、低速滑り摩擦試験機（ＬＶＦＡ試験機）を用いて、フリクションプレート（Ａ７９５．Ｄ０ＡＫ）及びスチールプレート（ＦＺ１３２－８－Ｙ２）における摩擦係数を測定した。
　測定の際の試験油温は８０℃とし、面圧は１ＭＰａとした。
　なお、ＪＡＳＯ　Ｍ　３４９：２０１２では、通常、ＳＷＥＥＰ法を用いて測定を行うが、摩擦係数の測定精度を高めるために、ＪＡＳＯ　Ｍ　３４９：１９９８に規定されているＳＴＥＰ法で評価を実施した。
　ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ－Ｖ特性については、回転速度１ｒｐｍにおける摩擦係数μ１と、回転速度１００ｒｐｍにおける摩擦係数μ１００との比［（μ１）／（μ１００）］により評価した。
　スリップ制御時の摩擦係数μに関しては、回転速度１００ｒｐｍにおける摩擦係数μ１００により評価した。
　そして、ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ－Ｖ特性としての比［μ１／μ１００］が、１．０以下であるものを、シャダー防止性能が確保できていると判断した。
　また、トルク容量確保のため、摩擦係数μ１００は、０．０８以上を合格とした。
　結果を表２～４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　表２～３より、以下のことがわかる。
　実施例１～６の含窒素化合物（Ａ１）－１、含窒素化合物（Ａ１）－２、含窒素化合物（Ａ１）－３、含窒素化合物（Ａ１）－４、含窒素化合物（Ａ１）－５、含窒素化合物（Ｂ１）－１を配合した潤滑油組成物は、シャダー防止性能及び清浄性に優れることがわかる。
　これに対し、比較例１のビスイミド化合物を配合した潤滑油組成物は、シャダー防止性能は確保できるものの、清浄性に劣ることがわかる。
　比較例２の含窒素化合物（Ｃ）－１を配合した潤滑油組成物は、清浄性に優れるものの、シャダー防止性能に劣ることがわかる。
　比較例３のモノイミド化合物を配合した潤滑油組成物は、シャダー防止性能及び清浄性の双方に劣ることがわかる。
　比較例４の含窒素化合物（Ｄ１）－１を配合した潤滑油組成物は、清浄性に優れるものの、シャダー防止性能に劣ることがわかる。
　また、表４に示す結果から、添加剤を入れて実際の駆動系潤滑油組成物の配合に近づけた場合にも、含窒素化合物（Ａ１）－１を用いた場合には、シャダー防止性能及び清浄性に優れる一方、ビスイミド化合物を用いた場合には、清浄性に劣ることがわかる。

 

Claims (9)

  1. 　下記一般式（ａ）で表される含窒素化合物（Ａ）及び下記一般式（ｂ）で表される含窒素化合物（Ｂ）からなる群から選択される１種以上の成分（ＸＡＢ）を含有し、シャダー防止剤として用いられる、潤滑油用添加剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［前記一般式（ａ）中、Ｒａ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ２、Ｒａ３、Ｒａ４、及びＲａ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ６は、炭素数８～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ｒａ７は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のアルキレン基である。Ｒａ７が、炭素数１～３のアルキレン基である場合、Ｒａ７はＲａ６に結合する炭素原子Ｃａｘと結合し、環構造を形成する。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［前記一般式（ｂ）中、Ｒｂ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、及びＲｂ５は、各々独立に、水素原子炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ６は、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基である。Ｒｂ７は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数２～４のアルキレン基である。Ｒｂ７が、炭素数２～４のアルキレン基である場合、Ｒｂ７はＲｂ６に結合する炭素原子Ｃｂｘと結合し、環構造を形成する。］
  2. 　前記含窒素化合物（Ａ）は、下記一般式（ａ１）で表される含窒素化合物（Ａ１）を含有する、請求項１に記載の潤滑油用添加剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［前記一般式（ａ１）中、Ｒａ１１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ１４、及びＲａ１５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒａ１６は、炭素数８～２０の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。］
  3. 　前記含窒素化合物（Ｂ）は、下記一般式（ｂ１）で表される含窒素有化合物（Ｂ１）を含有する、請求項１又は２に記載の潤滑油用添加剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［前記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、及びＲｂ１５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｂ１６は、炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基である。Ｒｂ１７は、水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基である。］
  4. 　前記成分（ＸＡＢ）の含有量が、前記潤滑油用添加剤の全量基準で、５０質量％以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤。
  5. 　下記一般式（ｃ）で表される含窒素化合物（Ｃ）から選択される１種以上の成分（ＸＣ）の含有量が、前記潤滑油用添加剤の全量基準で、１０質量％未満である、請求項１～４のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［前記一般式（ｃ）中、Ｒｃ１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｃ２、Ｒｃ３、Ｒｃ４、及びＲｃ５は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒｃ６は、炭素数８～２０の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ｒｃ７は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のアルキレン基である。Ｒｃ７が、炭素数１～３のアルキレン基である場合、Ｒｃ７はＲｃ６に結合する炭素原子Ｃｃｘと結合し、環構造を形成する。］
  6. 　前記成分（ＸＡＢ）と前記成分（ＸＣ）との含有比率［（ＸＡＢ）／（ＸＣ）］が、質量比で、５／１超である、請求項５に記載の潤滑油用添加剤。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤と、潤滑油基油（Ｐ）とを含有する、駆動系用潤滑油組成物。
  8. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤を含有する駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
  9. 　請求項７に記載の駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
     

     
PCT/JP2021/013292 2020-03-31 2021-03-29 潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物 WO2021200821A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020065359A JP7301017B2 (ja) 2020-03-31 2020-03-31 潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物
JP2020-065359 2020-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021200821A1 true WO2021200821A1 (ja) 2021-10-07

Family

ID=77927485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2021/013292 WO2021200821A1 (ja) 2020-03-31 2021-03-29 潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP7301017B2 (ja)
WO (1) WO2021200821A1 (ja)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5250292A (en) * 1991-07-05 1993-10-05 Sigma Prodotti Chimici S.P.A. Use of cyclic organic amines in dermatological compositions
WO2004113477A1 (ja) * 2003-06-23 2004-12-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP2014520891A (ja) * 2011-07-21 2014-08-25 ザ ルブリゾル コーポレイション カルボン酸ピロリジノンおよびその使用方法
JP2017193598A (ja) * 2016-04-18 2017-10-26 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 冷凍機油

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5250292A (en) * 1991-07-05 1993-10-05 Sigma Prodotti Chimici S.P.A. Use of cyclic organic amines in dermatological compositions
WO2004113477A1 (ja) * 2003-06-23 2004-12-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP2014520891A (ja) * 2011-07-21 2014-08-25 ザ ルブリゾル コーポレイション カルボン酸ピロリジノンおよびその使用方法
JP2017193598A (ja) * 2016-04-18 2017-10-26 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 冷凍機油

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021161290A (ja) 2021-10-11
JP7301017B2 (ja) 2023-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6551727B2 (ja) 潤滑油組成物
WO2020203990A1 (ja) 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物
US9458402B2 (en) Lubricating oil composition
WO2021200821A1 (ja) 潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物
WO2011122637A1 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
US11384310B2 (en) Lubricating oil composition and production method therefor
JP7011409B2 (ja) 摩擦調整剤および潤滑油組成物
JP2013203724A (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤および潤滑油組成物
JPWO2018043495A1 (ja) 潤滑油組成物
JP5829965B2 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤および潤滑油組成物
JP5876779B2 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP5952661B2 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP5952659B2 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
WO2014007379A1 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
WO2014007377A1 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
WO2016170813A1 (ja) 自動変速機油
JP2022104460A (ja) 潤滑油用添加剤組成物及び潤滑油組成物
JP2014172829A (ja) 摩擦調整剤および潤滑油組成物
JP6049282B2 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤および潤滑油組成物
JP2022110924A (ja) 潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた動力伝達装置
WO2021117906A1 (ja) 潤滑油組成物
JP2014015495A (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP2014015496A (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
WO2014007375A1 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
WO2014007378A1 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21779608

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21779608

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1