JP6049282B2 - コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤および潤滑油組成物 - Google Patents
コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤および潤滑油組成物 Download PDFInfo
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Description
[式(1)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示し、R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表される1価の基を示す。
−O(CH2)aCH3 (2)
(式(2)中、aは0〜3の整数を示す。)
−(CH2)bCH3 (3)
(式(3)中、bは0〜3の整数を示す。)
−OSi[(CH2)cCH3 ] 3 (4)
(式(4)中、cは0〜3の整数を示す。)]
[式(5)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示す。]
[式(6)中、R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表される1価の基を示す。
−O(CH2)aCH3 (2)
(式中、aは0〜3の整数を示す。)
−(CH2)bCH3 (3)
(式中、bは0〜3の整数を示す。)
−OSi[(CH2)cCH3 ] 3 (4)
(式中、cは0〜3の整数を示す。)]
本発明の第1実施形態に係るコハク酸イミド化合物は、下記式(1)で表される構造を有する。
[式(1)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示し、R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表される1価の基を示す。
−O(CH2)aCH3 (2)
(式(2)中、aは0〜3の整数を示す。)
−(CH2)bCH3 (3)
(式(3)中、bは0〜3の整数を示す。)
−OSi[(CH2)cCH3 ] 3 (4)
(式(4)中、cは0〜3の整数を示す。)]
(A−1)一般式(1)中のR2、R3及びR4が全て一般式(2)で表される1価の基である化合物。
(A−2)一般式(1)中のR2、R3又はR4の少なくとも1つが一般式(2)で表される1価の基であり、少なくとも1つが一般式(3)で表される1価の基である化合物。
(A−3)一般式(1)中のR2、R3及びR4の少なくとも1つが一般式(3)で表される1価の基であり、少なくとも1つが一般式(4)で表される1価の基である化合物。
[式(7)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示す。]
[式(8)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示す。]
[式(9)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示す。]
本発明の第2実施形態に係るコハク酸イミド化合物は、下記一般式(5)で表される化合物と、下記一般式(6)で表される化合物との反応により得られるコハク酸イミド化合物である。
[式(5)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示す。]
[式(6)中、R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表される1価の基を示す。
−O(CH2)aCH3 (2)
(式中、aは0〜3の整数を示す。)
−(CH2)bCH3 (3)
(式中、bは0〜3の整数を示す。)
−OSi[(CH2)cCH3 ] 3 (4)
(式中、cは0〜3の整数を示す。)]
(B−1)一般式(6)中のR2、R3及びR4が全て一般式(2)で表される1価の基である化合物。
(B−2)一般式(6)中のR2、R3又はR4の少なくとも1つが一般式(2)で表される1価の基であり、少なくとも1つが一般式(3)で表される1価の基である化合物。
(B−3)一般式(6)中のR2、R3及びR4の少なくとも1つが一般式(3)で表される1価の基であり、少なくとも1つが一般式(4)で表される1価の基である化合物。
必要に応じて反応溶媒を用いることが出来、溶媒としては、一般式(5)で表される化合物と一般式(6)で表される化合物を溶解するものが好ましく、具体的には有機溶媒であり、エタノール、トルエン、キシレン類などが例示できる。
本実施形態に係る潤滑油添加剤は、上記の第1実施形態又は第2実施形態に係るコハク酸イミド化合物を含有する。当該潤滑油添加剤は、第1実施形態又は第2実施形態に係るコハク酸イミド化合物のみからなるものであってもよく、第1実施形態又は第2実施形態に係るコハク酸イミド化合物と他の添加剤との混合物であってもよい。また、当該潤滑油添加剤は、添加剤を溶解するための希釈剤をさらに含有してもよい。
本発明の第4実施形態に係る潤滑油組成物は、潤滑油基油と、上記第1実施形態又は第2実施形態に係るコハク酸イミド化合物とを含有する。なお、当該潤滑油組成物には、潤滑油基油と、上記第3実施形態に係る潤滑油添加剤とを含有する態様が包含される。
2000mLのオートクレーブに、ポリイソブテン(数平均分子量1000)1.0molと、無水マレイン酸1.0molとを入れ、1.5時間かけて220℃まで昇温させ、220℃に達してから4時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にn−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でn−ヘキサンを除去後、減圧下220℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
合成装置を組み、100mlの3口フラスコに1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]尿素1.08gをはかりとり、系を窒素置換した。100mlナスフラスコにマレイン化ポリイソブテン5.00gをはかりとり、40mlのo−キシレンを加え、湯浴でマレイン化ポリイソブテンを溶解し、滴下ロート部分に入れた。また、4口フラスコに40mlのo−キシレンを入れた。この間、系は窒素気流中に維持した。
145℃に昇温し、300rpmで拡販しながら、滴下を開始し、155℃に昇温した。1時間後に165℃に温度を上げ、1時間後に滴下を終了した。反応液は濁ったうすい黄色であった。さらに165℃、300rpmにて28時間反応を継続した。反応液は黄色であった。
吸引ろ過を行い、生成物をエバポレータにて減圧蒸留した。収量は33.7gであった。
IR及びGPC分析により、得られた生成物が、一般式(7)で表され、R1が数平均分子量1000のポリイソブテニル基であるコハク酸イミド化合物(以下、「コハク酸イミド化合物I−a」という。)であることを確認した。生成物のIRチャートを図1に示す。
2000mLのオートクレーブに、ポリイソブテン(数平均分子量および2300)1.0molと、無水マレイン酸1.0molとを入れ、1.5時間かけて220℃まで昇温させ、220℃に達してから4時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にn−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でn−ヘキサンを除去後、減圧下220℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
合成装置を組み、100mlの3口フラスコに1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]尿素1.08gをはかりとり、系を窒素置換した。100mlナスフラスコにマレイン化ポリイソブテン5.00gをはかりとり、40mlのo−キシレンを加え、湯浴でマレイン化ポリイソブテンを溶解し、滴下ロート部分に入れた。また、4口フラスコに40mlのo−キシレンを入れた。この間、系は窒素気流中に維持した。
145℃に昇温し、300rpmで拡販しながら、滴下を開始し、155℃に昇温した。1時間後に165℃に温度を上げ、1時間後に滴下を終了した。反応液は濁ったうすい黄色であった。さらに165℃、300rpmにて28時間反応を継続した。反応液は黄色であった。
吸引ろ過を行い、生成物をエバポレータにて減圧蒸留した。収量は33.7gであった。IR及びGPC分析により、得られた生成物が、一般式(7)で表され、R1が数平均分子量1000のポリイソブテニル基であるコハク酸イミド化合物(以下、「コハク酸イミド化合物I−b」という。)であることを確認した。
2000mLのオートクレーブに、ポリイソブテン(数平均分子量1000)1.0molと、無水マレイン酸1.0molとを入れ、1.5時間かけて220℃まで昇温させ、220℃に達してから4時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にn−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過してスラッジを取り除いた。ろ液を常圧蒸留でn−ヘキサンを除去後、減圧下220℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
2Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン1.7mol、キシレンを入れた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリブテン0.17molを滴下させながら、145〜155℃で11時間反応させた。反応終了後、常圧蒸留で溶媒を除去し、減圧蒸留で残留ジエチレントリアミンを除去し、コハク酸イミド化合物IIを得た。
実施例3〜8においては、それぞれ、潤滑油基油としてのSAE10留分(100℃動粘度4.1mm2/s)の鉱油、コハク酸イミド化合物I−a又はI−b並びに以下に示す添加剤を用いて、表1に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。
比較例2、3においては、それぞれ、潤滑油基油としてのSAE10留分(100℃動粘度4.1mm2/s)の鉱油、コハク酸イミド化合物II並びに以下に示す添加剤を用いて、表2に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。また、比較例4においては、潤滑油基油としてのSAE10留分(100℃動粘度4.1mm2/s)の鉱油及び以下に示す添加剤を用いて、表2に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。
ポリメタクリレート:平均分子量20,000
アミン系酸化防止剤:ジフェニルアミン
トリクレジルホスフェノート
カルシウムスルホネート:300TBN
無灰系油性剤:グリセリンモノオレート
Claims (5)
- 下記一般式(5)で表される化合物と、下記一般式(6)で表される化合物との反応により下記一般式(1)で表されるコハク酸イミド化合物を得る工程を備える、コハク酸イミド化合物の製造方法。
[式(5)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示す。]
[式(6)中、R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表される1価の基を示す。
−O(CH2)aCH3 (2)
(式中、aは0〜3の整数を示す。)
−(CH2)bCH3 (3)
(式中、bは0〜3の整数を示す。)
−OSi[(CH2)cCH3 ] 3 (4)
(式中、cは0〜3の整数を示す。)]
[式(1)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示し、R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式(2)〜(4)のいずれかで表される1価の基を示す。
−O(CH2)aCH3 (2)
(式(2)中、aは0〜3の整数を示す。)
−(CH2)bCH3 (3)
(式(3)中、bは0〜3の整数を示す。)
−OSi[(CH2)cCH3 ] 3 (4)
(式(4)中、cは0〜3の整数を示す。)] - 請求項1に記載のコハク酸イミド化合物を含有する潤滑油添加剤。
- 潤滑油基油と、請求項1に記載のコハク酸イミド化合物とを含有する潤滑油組成物。
- 潤滑油基油と、請求項1に記載のコハク酸イミド化合物とを含有する無段変速機用潤滑油組成物。
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