JP5952660B2 - コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 - Google Patents
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[式(1)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示す。]
[式(2)中、R1は数平均分子量500以上5000未満のアルキル基又は数平均分子量500以上5000未満のアルケニル基を示す。]
本発明の第2実施形態に係るコハク酸イミド化合物は、下記一般式(2)で表される化合物と、下記式(3)で表される化合物(「スチレンオキシド」とも呼ばれる。)との反応により得られるコハク酸イミド化合物である。
必要に応じて反応溶媒を用いることが出来、溶媒としては、一般式(2)で表される化合物と式(3)で表される化合物を溶解するものが好ましく、具体的には有機溶媒であり、エタノール、トルエン、キシレン類などが例示できる。
本実施形態に係る潤滑油添加剤は、上記の第1実施形態又は第2実施形態に係るコハク酸イミド化合物を含有する。当該潤滑油添加剤は、第1実施形態又は第2実施形態に係るコハク酸イミド化合物のみからなるものであってもよく、第1実施形態又は第2実施形態に係るコハク酸イミド化合物と他の添加剤との混合物であってもよい。また、当該潤滑油添加剤は、添加剤を溶解するための希釈剤をさらに含有してもよい。
本発明の第4実施形態に係る潤滑油組成物は、潤滑油基油と、上記第1実施形態又は第2実施形態に係るコハク酸イミド化合物とを含有する。なお、当該潤滑油組成物には、潤滑油基油と、上記第3実施形態に係る潤滑油添加剤とを含有する態様が包含される。
300mLの4口フラスコに、一般式(2)で表され、R1が数平均分子量1000のポリイソブテニル基である化合物(上記のポリイソブテニル基及びトリス2−アミノエチル基を導入したコハク酸イミド化合物)27.57gをはかりとり、合成装置を組んだ。これに100mlのトルエンを加えて撹拌し、溶解させた。
一方、スクリュー管にスチレンオキシド(式(3)で表される化合物)1.25gをはかりとり、脱水エタノール15mlを加えて溶液を得た。この溶液を、4口フラスコに装着した滴下ロートに移し、90℃にて15分かけて滴下し、111℃で4時間40分反応させた。
反応終了後、エバポレータ及びストリッピングにより溶媒を除去し、目的の生成物27.76gを得た。
IR及びGPC分析により、得られた生成物が、一般式(1)で表され、R1が数平均分子量1000のポリイソブテニル基であるコハク酸イミド化合物(以下、「コハク酸イミド化合物I−a」という。)であることを確認した。生成物のIRチャートを図1に示す。
300mLの4口フラスコに、一般式(2)で表され、R1が数平均分子量2300のポリイソブテニル基である化合物(上記のポリイソブテニル基及びトリス2−アミノエチル基を導入したコハク酸イミド化合物)28.6gをはかりとり、合成装置を組んだ。これに100mlのトルエンを加えて撹拌し、溶解させた。
一方、スクリュー管にスチレンオキシド(式(3)で表される化合物)0.55gをはかりとり、脱水エタノール15mlを加えて溶液を得た。この溶液を、4口フラスコに装着した滴下ロートに移し、90℃にて15分かけて滴下し、111℃で4時間反応させた。
反応終了後、エバポレータ及びストリッピングにより溶媒を除去し、目的の生成物29.0gを得た。
IR及びGPC分析により、得られた生成物が、一般式(1)で表され、R1が数平均分子量2300のポリイソブテニル基であるコハク酸イミド化合物(以下、「コハク酸イミド化合物I−b」という。)であることを確認した。
2000mLのオートクレーブに、ポリイソブテン(数平均分子量1000)1.0molと、無水マレイン酸1.0molとを入れ、1.5時間かけて220℃まで昇温させ、220℃に達してから4時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にn−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過してスラッジを取り除いた。ろ液を常圧蒸留でn−ヘキサンを除去後、減圧下220℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
2Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン1.7mol、キシレンを入れた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリブテン0.17molを滴下させながら、145〜155℃で11時間反応させた。反応終了後、常圧蒸留で溶媒を除去し、減圧蒸留で残留ジエチレントリアミンを除去し、コハク酸イミド化合物IIを得た。
実施例3〜8においては、それぞれ、潤滑油基油としてのSAE10留分(100℃動粘度4.1mm2/s)の鉱油、コハク酸イミド化合物I−a又はI−b並びに以下に示す添加剤を用いて、表1に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。
比較例2、3においては、それぞれ、潤滑油基油としてのSAE10留分(100℃動粘度4.1mm2/s)の鉱油、コハク酸イミド化合物II並びに以下に示す添加剤を用いて、表2に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。また、比較例4においては、潤滑油基油としてのSAE10留分(100℃動粘度4.1mm2/s)の鉱油及び以下に示す添加剤を用いて、表2に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。
ポリメタクリレート:平均分子量20,000
アミン系酸化防止剤:ジフェニルアミン
トリクレジルホスフェノート
カルシウムスルホネート:300TBN
無灰系油性剤:グリセリンモノオレート
Claims (5)
- 請求項1又は2に記載のコハク酸イミド化合物を含有する潤滑油添加剤。
- 潤滑油基油と、請求項1又は2に記載のコハク酸イミド化合物とを含有する潤滑油組成物。
- 潤滑油基油と、請求項1又は2に記載のコハク酸イミド化合物とを含有する無段変速機用潤滑油組成物。
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