WO2011122637A1 - コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 - Google Patents

コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 Download PDF

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succinimide compound
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succinimide
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一生 田川
美帆 遠藤
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Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel succinimide compound, and a lubricating oil additive and lubricating oil composition containing the compound.
  • Succinimide compounds are used in the field of lubricating oils for internal combustion engines, such as gasoline engine oils and diesel engine oils, as ashless dispersants that disperse the insoluble matter produced in the oils.
  • succinimide compounds are used as friction modifiers for increasing frictional force in the field of drive system lubricants such as automatic transmissions.
  • the present invention relates to a novel succinimide compound useful for applications such as an ashless dispersant in a lubricating oil for internal combustion engines, a friction modifier in a drive system lubricating oil, and a lubricating oil additive and a lubricating oil composition containing the compound.
  • the purpose is to provide.
  • the present invention provides a succinimide compound represented by the following formula (1-1) or (1-2).
  • R represents an alkyl group or an alkenyl group having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000.
  • R represents an alkyl group or an alkenyl group having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000.
  • succinimide compound of the present invention has very superior characteristics compared to conventional succinimide compounds, it is suitable for use in ashless dispersants in internal combustion engine lubricants, friction modifiers in drive device lubricants, etc. Useful for applications.
  • the succinimide compound of the present invention is superior in the effect of improving the friction characteristics as compared with the conventional succinimide compound, so that the frictional force inside the automatic transmission is efficiently converted to the driving force.
  • a high coefficient of friction can be achieved, and fuel efficiency can be improved.
  • R in the formula (1-1) or (1-2) is preferably a group derived from polyisobutene having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000.
  • the present invention also provides a lubricating oil additive containing the succinimide compound of the present invention.
  • the present invention also provides a lubricating oil composition containing a lubricating base oil and the succinimide compound of the present invention.
  • the lubricating oil composition of the present invention preferably further contains a phosphorus compound.
  • a novel succinimide compound useful for applications such as an ashless dispersant in an internal combustion engine lubricating oil, a friction modifier in a drive system lubricating oil, and a lubricating oil additive and lubricating oil containing the compound It becomes possible to provide a composition.
  • the succinimide compound according to this embodiment has a structure represented by the following formula (1-1) or (1-2).
  • R represents an alkyl group or an alkenyl group having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000.
  • R represents an alkyl group or an alkenyl group having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000.
  • the alkyl group or alkenyl group represented by R is preferably a polybutenyl group or a polyisobutenyl group.
  • the number average molecular weight of the alkyl group or alkenyl group represented by R is 500 or more and less than 5000, preferably 700 to 4000, more preferably 800 to 3500.
  • the succinimide compound represented by the formula (1-1) includes a maleated alkyl or maleated alkenyl having an alkyl group or alkenyl group having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000, and phenylalanine (2-amino-3-phenylpropion). Acid).
  • the maleated alkyl or maleated alkenyl used as a raw material can be obtained, for example, by reacting a polyalkene (polybutene, polyisobutene, etc.) having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000 with maleic anhydride.
  • the charged ratio of maleated alkyl or maleated alkenyl / phenylalanine is preferably a molar ratio, preferably 1/1 to 1/2, more preferably 1/1. It can be set to ⁇ 1 / 1.8, more preferably 1 / 1.1-1 / 1.6, and particularly preferably 1 / 1.2-1 / 1.5.
  • a succinimide compound represented by the following formula (2-1) can be by-produced.
  • the succinimide compound represented by the formula (2-1) is separated and removed from the reaction product, and only the succinimide compound represented by the formula (1-1) may be used as a lubricant additive.
  • a mixture of a succinimide compound represented by the formula (1-1) and a succinimide compound represented by the formula (2-1) may be used as a lubricating oil additive.
  • R represents an alkyl group or alkenyl group having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000.
  • n represents an integer of 1 or more. Note that n is usually 1 or 2, but when the ratio of phenylalanine to maleated alkyl or maleated alkenyl in the raw material is large during synthesis, n tends to increase.
  • a succinimide compound represented by the formula (1-2) includes a maleated alkyl or maleated alkenyl having an alkyl group or alkenyl group having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000, and phenylalanine (2-amino-3-phenylpropion). Acid).
  • the maleated alkyl or maleated alkenyl used as a raw material can be obtained, for example, by reacting a polyalkene (polybutene, polyisobutene, etc.) having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000 with maleic anhydride.
  • the charged ratio of maleated alkyl or maleated alkenyl / phenylalanine is preferably a molar ratio, preferably 1/1 to 1/2, more preferably 1/1. It can be set to ⁇ 1 / 1.8, more preferably 1 / 1.1-1 / 1.6, and particularly preferably 1 / 1.2-1 / 1.5.
  • a succinimide compound represented by the following formula (2-2) may be by-produced.
  • the succinimide compound represented by the formula (2-2) is separated and removed from the reaction product, and only the succinimide compound represented by the formula (1-2) may be used as a lubricant additive.
  • a mixture of a succinimide compound represented by the formula (1-2) and a succinimide compound represented by the formula (2-2) may be used as a lubricating oil additive.
  • R represents an alkyl group or an alkenyl group having a number average molecular weight of 500 or more and less than 5000.
  • n represents an integer of 1 or more. Note that n is usually 1 or 2, but when the ratio of phenylalanine to maleated alkyl or maleated alkenyl in the raw material is large during synthesis, n tends to increase.
  • the succinimide compound represented by the formula (1-1) or (1-2) may be used as it is without being boronated (that is, as a non-borated succinimide compound), or a boronated succinic compound. You may use as an acid imide compound. Further, a boronated succinimide compound and a non-borated succinimide compound may be used in combination.
  • the boron-containing compound is usually used at a temperature of 50 to 250 ° C., preferably 100 to 200 ° C., relative to the succinimide compound represented by the formula (1-1) or (1-2). It can obtain by making it react.
  • the boron-containing compound include boron oxide, boron halide, boric acid, boric anhydride and boric acid ester. These boron-containing compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the lubricating oil additive contains a succinimide compound represented by the above formula (1-1) or (1-2).
  • the lubricating oil additive may be composed of only a succinimide compound represented by the formula (1-1) or (1-2), and the formula (1-1) or (1-2) It may be a mixture of the succinimide compound represented and other additives.
  • the lubricating oil additive may further contain a diluent for dissolving the additive.
  • the succinimide compound represented by the formula (1-1) or (1-2) is excellent in compatibility with various additives used in the lubricating oil field, the lubricating oil according to this embodiment is used.
  • the additive is a mixture of a succinimide compound represented by the formula (1-1) or (1-2) and another additive
  • the other additive used in combination is not particularly limited. Therefore, the types of other additives used in combination with the succinimide compound represented by the formula (1-1) or (1-2) and the blending amount of the two depend on the use and purpose of the lubricating oil additive. It can be selected as appropriate. Specific examples of other additives used in combination will be described later.
  • the lubricating oil composition according to this embodiment contains a lubricating base oil and a succinimide compound represented by the above formula (1-1) or (1-2).
  • the aspect containing the lubricating base oil and the lubricating oil additive which concerns on the said embodiment is included in the said lubricating oil composition.
  • the lubricant base oil is not particularly limited, and both mineral oil and synthetic oil can be used.
  • Various conventionally known oils can be used as the mineral oil, and examples thereof include paraffin-based mineral oil, intermediate-based mineral oil, and naphthene-based mineral oil.
  • light neutral oil, intermediate neutral oil, heavy neutral oil, bright stock, etc. by solvent refining or hydrogen refining can be mentioned.
  • GTL base oil obtained by isomerizing wax may be used, and the effect increases as the degree of purification increases.
  • various conventionally known oils can be used as well.
  • poly ⁇ -olefin including ⁇ -olefin copolymer
  • polybutene polyol ester
  • dibasic acid ester phosphate ester
  • polyphenyl ether alkylbenzene
  • alkylnaphthalene polyoxyalkylene glycol
  • neopentyl glycol silicone Oil, trimethylolpropane, pentaerythritol, hindered ester and the like can be used.
  • lubricating base oils can be used singly or in combination of two or more, and may be used in combination of mineral oil and synthetic oil.
  • the kinematic viscosity of the lubricating base oil can be appropriately selected according to the use and purpose of the lubricating oil composition.
  • the kinematic viscosity at 100 ° C. of the lubricating base oil is preferably 1 to 30 mm 2 / s, more preferably 2 to 20 mm 2 / s. More preferably, it is 3 to 10 mm 2 / s.
  • the kinematic viscosity at 100 ° C. is in the above range, friction at sliding parts such as gear bearings and clutches of the automatic transmission can be sufficiently reduced and the low temperature characteristics are also good.
  • the kinematic viscosity at 100 ° C. exceeds 30 mm 2 / s, the fuel efficiency deteriorates and the low-temperature viscosity tends to be too high. Further, if the kinematic viscosity at 100 ° C. is less than 1 mm 2 / s, the lubrication performance is lowered, such as an increase in wear amount in sliding parts such as gear bearings and clutches of automatic transmissions, and evaporability is increased, resulting in lubrication. Oil consumption may increase.
  • % C A of the lubricating base oil from the viewpoint of low temperature characteristics, it is more preferably preferably not more than 20, in particular 10 or less.
  • the content of the succinimide compound represented by the formula (1-1) or (1-2) is preferably from the point that the effect of addition can be effectively exhibited. It is 0.01 to 30% by mass, more preferably 0.05 to 20% by mass, and still more preferably 0.1 to 10% by mass. In addition, when using 2 or more types of the said succinimide compound, it is preferable that the sum total of those contents exists in said range.
  • the lubricating oil composition according to the present embodiment is an ashless dispersant other than the succinimide compound represented by the formula (1-1) or (1-2) as necessary for the purpose of further improving the performance.
  • various additives typified by friction modifiers, metallic detergents, viscosity index improvers, extreme pressure additives, antioxidants, corrosion inhibitors, antifoaming agents, colorants, and the like. it can.
  • These additives can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • Examples of the friction modifier other than the succinimide compound represented by the formula (1-1) or (1-2) include fatty acid esters, fatty acid amides, phosphate esters, phosphite esters, and thiophosphate esters.
  • Solid lubricants such as phosphorus compounds, organomolybdenum compounds such as MoDTP, MoDTC, organozinc compounds such as ZnDTP, organoboron compounds such as alkyl mercaptoylborate, graphite, molybdenum disulfide, antimony sulfide, boron compounds, polytetrafluoroethylene System friction modifiers and the like.
  • organoboron compounds such as alkyl mercaptoylborate, graphite, molybdenum disulfide, antimony sulfide, boron compounds, polytetrafluoroethylene System friction modifiers and the like.
  • phosphorus compounds are preferred.
  • the content of the friction modifier is usually 0.1 to
  • antioxidants examples include amine-based antioxidants such as alkylated diphenylamine, phenyl- ⁇ -naphthylamine and alkylated- ⁇ -naphthylamine, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 4,4 ′ And phenolic antioxidants such as -methylenebis (2,6-di-t-butylphenol).
  • the content of the antioxidant is usually 0.05 to 5% by mass based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • metallic detergents include calcium sulfonate, magnesium sulfonate, barium sulfonate, calcium salicylate, magnesium salicylate, calcium phenate, barium phenate, and the like.
  • the amount is usually 0.1 to 10% by mass based on the total amount of the oil composition.
  • viscosity index improver examples include polymethacrylate, polyisobutene, ethylene-propylene copolymer, and styrene-butadiene hydrogenated copolymer.
  • the content of the viscosity index improver is usually 0.5 to 35% by mass based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • the use of the lubricating oil composition according to the present embodiment is not particularly limited, and can be used in a wide range of fields such as a lubricating oil for internal combustion engines and a drive system lubricating oil.
  • the lubricating oil composition according to the present embodiment contains a succinimide compound represented by the formula (1-1) or (1-2), it is higher than a conventional succinimide compound.
  • a static friction coefficient high wet friction material torque capacity
  • it can be used as a lubricating oil for construction machines, agricultural machines, manual transmissions, two-wheeled gasoline engines, diesel engines, gas engines, shock absorber oils, etc., equipped with transmissions having wet clutches and wet brakes.
  • Example 1 Synthesis of Succinimide Compound I
  • polyisobutene number average molecular weight 1000
  • maleic anhydride 1.0 mol of polyisobutene (number average molecular weight 1000) and 1.0 mol of maleic anhydride are added, heated to 220 ° C. over 1.5 hours, and allowed to react for 4 hours after reaching 220 ° C. It was.
  • n-hexane was added to the obtained product and stirred, and the solution was filtered to remove insoluble matter.
  • maleic anhydride was removed at 220 ° C. under reduced pressure to obtain maleated polyisobutene.
  • succinimide compound I was subjected to infrared absorption spectrum and elemental analysis, and confirmed to have a structure represented by the formula (1-2).
  • the nitrogen content was 1.15 (theoretical value 1.22)%.
  • Example 2 Synthesis of succinimide compound II
  • polyisobutene number average molecular weight 2300
  • maleic anhydride 1.0 mol of polyisobutene (number average molecular weight 2300) and 1.0 mol of maleic anhydride are added, the temperature is raised to 220 ° C. over 1.5 hours, and the reaction is allowed to proceed for 4 hours after reaching 220 ° C. It was.
  • n-hexane was added to the obtained product and stirred, and the solution was filtered to remove insoluble matter.
  • maleic anhydride was removed at 220 ° C. under reduced pressure to obtain maleated polyisobutene.
  • succinimide compound II was subjected to infrared absorption spectrum and elemental analysis, and confirmed to have a structure represented by the formula (1-2).
  • the nitrogen content was 0.54 (theoretical value 0.57)%.
  • Example 3 Synthesis of Succinimide Compound III
  • polyisobutene number average molecular weight 1000
  • maleic anhydride 1.0 mol of polyisobutene (number average molecular weight 1000) and 1.0 mol of maleic anhydride are added, heated to 220 ° C. over 1.5 hours, and allowed to react for 4 hours after reaching 220 ° C. It was.
  • n-hexane was added to the obtained product and stirred, and the solution was filtered to remove insoluble matter.
  • maleic anhydride was removed at 220 ° C. under reduced pressure to obtain maleated polyisobutene.
  • succinimide compound I was subjected to infrared absorption spectrum and elemental analysis, and confirmed to have a structure represented by the formula (1-1).
  • the nitrogen content was 1.15 (theoretical value 1.22)%.
  • Example 4 Synthesis of Succinimide Compound IV
  • polyisobutene number average molecular weight 2300
  • maleic anhydride 1.0 mol of polyisobutene (number average molecular weight 2300) and 1.0 mol of maleic anhydride are added, the temperature is raised to 220 ° C. over 1.5 hours, and the reaction is allowed to proceed for 4 hours after reaching 220 ° C. It was.
  • n-hexane was added to the obtained product and stirred, and the solution was filtered to remove insoluble matter.
  • maleic anhydride was removed at 220 ° C. under reduced pressure to obtain maleated polyisobutene.
  • succinimide compound II was subjected to infrared absorption spectrum and elemental analysis, and confirmed to have a structure represented by the formula (1-1).
  • the nitrogen content was 0.54 (theoretical value 0.57)%.
  • Example 5 to 16 and Comparative Examples 2 to 4 Preparation and Evaluation Test of Lubricating Oil Composition
  • mineral oil of SAE10 fraction 100 ° C. kinematic viscosity 4.1 mm 2 / s
  • succinimide compounds I, II, III Lubricating oil compositions were prepared using IV or V and the additives shown in Tables 1 and 2.
  • the composition of each lubricating oil composition is shown in Tables 1-3.
  • the succinimide compound, lubricating oil additive, and lubricating oil composition of the present invention can be used in a wide range of lubricating oil fields, and are particularly suitable as automatic transmission oils and continuously variable transmission oils that require a high coefficient of static friction. .

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Abstract

　本発明は、下記式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物、並びに該コハク酸イミド化合物を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供する。［式（１－１）中、Ｒは数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。］［式（１－２）中、Ｒは数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。］

Description

コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
　本発明は、新規なコハク酸イミド化合物、並びに該化合物を含有した潤滑油添加剤及び潤滑油組成物に関する。
　コハク酸イミド化合物は、ガソリンエンジン油やディーゼルエンジン油などの内燃機関用潤滑油の分野において、生成する不溶解分を油中に分散させる無灰分散剤として用いられている。一方、コハク酸イミド化合物は、自動変速機などの駆動系潤滑油の分野において、摩擦力を高める摩擦調整剤として使用されている。
　従来のコハク酸イミド化合物としては、高分子量のアルケニルもしくはアルキル基で置換されたこはく酸無水物と、ポリアルキレンポリアミンとの反応により得られるコハク酸イミド化合物などが知られている（下記特許文献１～３を参照。）
特開２００５－１４６１４８号公報 特開平１０－２６５７９３号公報 特開平１０－２１９２６９号公報
　本発明は、内燃機関用潤滑油における無灰分散剤、駆動系潤滑油における摩擦調整剤などの用途に有用な新規なコハク酸イミド化合物、並びに該化合物を含有した潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供することを目的とする。
　そこで本発明は、下記式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式（１－１）中、Ｒは数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式（１－２）中、Ｒは数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。］
　本発明のコハク酸イミド化合物は、従来のコハク酸イミド化合物と比較して、非常に優れた特性を有するため、内燃機関用潤滑油における無灰分散剤、駆動装置用潤滑油における摩擦調整剤などの用途に有用である。
　例えば、近時、駆動系潤滑油では、燃費効率向上の観点から自動変速機内部での摩擦力を効率よく駆動力に転換するために、従来以上の高い摩擦係数が求められている。しかし、上記の特許文献１～３に記載されているような従来のコハク酸イミド化合物を用いた場合には、十分な摩擦特性向上効果を得ることができなかった。なお、この原因としては、従来のコハク酸イミド化合物の場合、コハク酸イミド化合物自体の摩擦特性向上効果が不十分であることに加えて、コハク酸イミドの量を増やすと金属表面への吸着性が変化してその他の添加剤のバランスを崩してしまい、結果として摩擦特性を悪化させてしまうことが考えられる。
　それに対して、本発明のコハク酸イミド化合物は、従来のコハク酸イミド化合物と比較して、摩擦特性向上効果に優れるため、自動変速機内部での摩擦力を効率よく駆動力に転換するための高い摩擦係数を達成することができ、燃費効率を向上させることができる。
　本発明のコハク酸イミド化合物において、式（１－１）又は（１－２）中のＲは、数平均分子量５００以上５０００未満のポリイソブテンから誘導される基であることが好ましい。
　また、本発明は、上記本発明のコハク酸イミド化合物を含有する潤滑油添加剤を提供する。
　また、本発明は、潤滑油基油と、上記本発明のコハク酸イミド化合物と、を含有する潤滑油組成物を提供する。
　本発明の潤滑油組成物は、リン化合物をさらに含有することが好ましい。
　本発明によれば、内燃機関用潤滑油における無灰分散剤、駆動系潤滑油における摩擦調整剤などの用途に有用な新規なコハク酸イミド化合物、並びに該化合物を含有した潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供することが可能となる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
［コハク酸イミド化合物］
　本実施形態に係るコハク酸イミド化合物は、下記式（１－１）又は（１－２）で表される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式（１－１）中、Ｒは数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（１－２）中、Ｒは数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。］
　式（１－１）又は（１－２）中、Ｒで示されるアルキル基又はアルケニル基としては、ポリブテニル基、ポリイソブテニル基が好ましい。また、Ｒで示されるアルキル基又はアルケニル基の数平均分子量は、５００以上５０００未満であり、好ましくは７００～４０００、より好ましくは８００～３５００である。
　式（１－１）で表されるコハク酸イミド化合物は、数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を有するマレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルと、フェニルアラニン（２－アミノ－３－フェニルプロピオン酸）とを反応させて得ることができる。また、原料として用いられる上記のマレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルは、例えば数平均分子量５００以上５０００未満のポリアルケン（ポリブテン、ポリイソブテン等）と無水マレイン酸とを反応させて得ることができる。
　マレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルと、フェニルアラニンとを反応させるに際し、マレイン化アルキル又はマレイン化アルケニル／フェニルアラニンの仕込み比は、モル比で、好ましくは１／１～１／２、より好ましくは１／１～１／１．８、さらに好ましくは１／１．１～１／１．６、特に好ましくは１／１．２～１／１．５とすることができる。上記範囲の割合で反応を行うことにより、目的のコハク酸イミド化合物をより確実に得ることができる。
　なお、上記の反応においては、式（１－１）で表されるコハク酸イミド化合物の他に、下記式（２－１）で表されるコハク酸イミド化合物が副生し得る。この場合、反応生成物から式（２－１）で表されるコハク酸イミド化合物を分離除去し、式（１－１）で表されるコハク酸イミド化合物のみを潤滑油添加剤としてもよく、あるいは、式（１－１）で表されるコハク酸イミド化合物と式（２－１）で表されるコハク酸イミド化合物との混合物を潤滑油添加剤として用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（２－１）中、Ｒは数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。ｎは１以上の整数を示す。なお、ｎは通常１又は２であるが、合成の際に原料中のマレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルに対するフェニルアラニンの割合が大きいと、ｎが増加する傾向にある。
　式（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物は、数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を有するマレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルと、フェニルアラニン（２－アミノ－３－フェニルプロピオン酸）とを反応させて得ることができる。また、原料として用いられる上記のマレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルは、例えば数平均分子量５００以上５０００未満のポリアルケン（ポリブテン、ポリイソブテン等）と無水マレイン酸とを反応させて得ることができる。
　マレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルと、フェニルアラニンとを反応させるに際し、マレイン化アルキル又はマレイン化アルケニル／フェニルアラニンの仕込み比は、モル比で、好ましくは１／１～１／２、より好ましくは１／１～１／１．８、さらに好ましくは１／１．１～１／１．６、特に好ましくは１／１．２～１／１．５とすることができる。上記範囲の割合で反応を行うことにより、目的のコハク酸イミド化合物をより確実に得ることができる。
　なお、上記の反応においては、式（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物の他に、下記式（２－２）で表されるコハク酸イミド化合物が副生し得る。この場合、反応生成物から式（２－２）で表されるコハク酸イミド化合物を分離除去し、式（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物のみを潤滑油添加剤としてもよく、あるいは、式（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物と式（２－２）で表されるコハク酸イミド化合物との混合物を潤滑油添加剤として用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（２－２）中、Ｒは数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。ｎは１以上の整数を示す。なお、ｎは通常１又は２であるが、合成の際に原料中のマレイン化アルキル又はマレイン化アルケニルに対するフェニルアラニンの割合が大きいと、ｎが増加する傾向にある。
　また、式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物は、ホウ素化せずにそのまま（すなわち非ホウ素化コハク酸イミド化合物として）用いてもよく、あるいはホウ素化コハク酸イミド化合物として用いてもよい。さらに、ホウ素化コハク酸イミド化合物と非ホウ素化コハク酸イミド化合物とを組み合わせて用いてもよい。
　ホウ素化コハク酸イミド化合物は、式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物に対し、ホウ素含有化合物を、通常５０～２５０℃、好ましくは１００～２００℃の温度で反応させることにより得ることができる。ホウ素含有化合物としては、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物およびホウ酸エステルなどが挙げられる。これらのホウ素含有化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
［潤滑油添加剤］
　本実施形態に係る潤滑油添加剤は、上記式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物を含有する。当該潤滑油添加剤は、式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物のみからなるものであってもよく、式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物と他の添加剤との混合物であってもよい。また、当該潤滑油添加剤は、添加剤を溶解するための希釈剤をさらに含有してもよい。
　なお、式式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物は潤滑油分野に用いられる各種添加剤との適合性に優れているため、本実施形態に係る潤滑油添加剤が式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物と他の添加剤との混合物である場合、併用される他の添加剤は特に制限されない。したがって、式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物と併用される他の添加剤の種類並びに両者の配合量は、潤滑油添加剤の用途・目的に応じて適宜選定することができる。併用される他の添加剤の具体例は後述する。
　本実施形態に係る潤滑油組成物は、潤滑油基油と、上記式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物とを含有する。なお、当該潤滑油組成物には、潤滑油基油と、上記実施形態に係る潤滑油添加剤とを含有する態様が包含される。
　潤滑油基油としては特に制限されず、鉱油および合成油のいずれも使用することができる。鉱油としては、従来公知の種々のものが使用可能であり、例えば、パラフィン基系鉱油、中間基系鉱油、ナフテン基系鉱油などが挙げられる。具体的には、溶剤精製または水素精製による軽質ニュートラル油、中間ニュートラル油、重質ニュートラル油またはブライトストックなどを挙げることができる。また、ワックスを異性化したＧＴＬ基油などを用いてもよく、精製度が上がるほどその効果は高くなる。
　また、合成油としては、同様に従来公知の種々のものが使用可能である。例えば、ポリα―オレフィン（α―オレフィン共重合体を含む）、ポリブテン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキレングリコール、ネオペンチルグリコール、シリコーンオイル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、さらにはヒンダードエステルなどを用いることができる。
　これらの潤滑油基油は、１種を単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用することができ、鉱油と合成油とを組み合わせて使用してもよい。
　潤滑油基油の動粘度は、潤滑油組成物の用途・目的に応じて適宜選定することができる。例えば、本実施形態に係る潤滑油組成物を駆動系潤滑油として用いる場合、潤滑油基油の１００℃における動粘度は、好ましくは１～３０ｍｍ２／ｓ、より好ましくは２～２０ｍｍ２／ｓ、さらに好ましくは３～１０ｍｍ２／ｓである。１００℃における動粘度が上記範囲にあると、自動変速機のギア軸受けやクラッチなどの摺動部における摩擦を十分に低減し得ると共に低温特性も良好となる。一方、１００℃における動粘度が３０ｍｍ２／ｓを超えると、燃費が悪化し、また低温粘度が高くなりすぎる傾向にある。また、１００℃における動粘度が１ｍｍ２／ｓ未満であると、自動変速機のギア軸受けやクラッチ等の摺動部において摩耗量が増加するなど潤滑性能が低下したり、蒸発性が高くなり潤滑油消費量が多くなるおそれがある。
　また、潤滑油基油の％ＣＡは、低温特性の点から、２０以下であるものが好ましく、特に１０以下であることがより好ましい。
　本実施形態に係る潤滑油組成物において、式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物の含有量は、その添加効果を有効に発揮し得る点から、好ましくは０．０１～３０質量％、より好ましくは０．０５～２０質量％、さらに好ましくは０．１～１０質量％である。なお、当該コハク酸イミド化合物の２種以上を用いる場合は、それらの含有量の合計が上記の範囲内であることが好ましい。
　本実施形態に係る潤滑油組成物は、その性能をさらに向上させる目的で、必要に応じて、式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物以外の無灰分散剤及び／又は摩擦調整剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、極圧添加剤、酸化防止剤、腐食防止剤、消泡剤、着色剤等に代表される各種添加剤をさらに含有することができる。これらの添加剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
　式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物以外の摩擦調整剤としては、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、または、リン酸エステル、亜リン酸エステル、チオリン酸エステルなどのリン化合物、ＭｏＤＴＰ、ＭｏＤＴＣなどの有機モリブデン化合物、ＺｎＤＴＰなどの有機亜鉛化合物、アルキルメルカプチルボレートなどの有機ホウ素化合物、グラファイト、二硫化モリブデン、硫化アンチモン、ホウ素化合物、ポリテトラフルオロエチレンなどの固体潤滑剤系摩擦調製剤などが挙げられ、これら中でも、リン化合物が好ましい。摩擦調整剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常０．１～１０質量％である。
　酸化防止剤としては、例えばアルキル化ジフェニルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、アルキル化－α－ナフチルアミンなどのアミン系酸化防止剤、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）などのフェノール系酸化防止剤などが挙げられる。酸化防止剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常０．０５～５質量％である。
　金属系清浄剤としては、例えば、カルシウムスルホネート、マグネシウムスルホネート、バリウムスルホネート、カルシウムサリチレート、マグネシウムサリチレート、カルシウムフェネート、バリウムフェネートなどが挙げられ、金属系清浄剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常０．１～１０質量％である。
　粘度指数向上剤としては、例えばポリメタクリレート系、ポリイソブテン系、エチレン－プロピレン共重合体系、スチレン－ブタジエン水添共重合体系のものなどが挙げられる。粘度指数向上剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常０．５～３５質量％である。
　本実施形態に係る潤滑油組成物の用途は特に制限されず、内燃機関用潤滑油、駆動系潤滑油等の幅広い分野で使用することができる。例えば、本実施形態に係る潤滑油組成物は、式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物を含有するため、従来のコハク酸イミド化合物と比較して、高い静摩擦係数（高い湿式摩擦材トルク容量）を達成することができ、自動変速機油や無段変速機油として好適である。また湿式クラッチ、湿式ブレーキを有する変速機を備えた建設機械や農機、手動変速機、二輪車ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、ガスエンジン、ショックアブソーバー油等の潤滑油として用いることができる。
　以下、実施例及び比較例に基づき本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
［実施例１；コハク酸イミド化合物Ｉの合成］
　２０００ｍＬのオートクレーブに、ポリイソブテン（数平均分子量１０００）１．０ｍｏｌと、無水マレイン酸１．０ｍｏｌとを入れ、１．５時間かけて２２０℃まで昇温させ、２２０℃に達してから４時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にｎ－ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でｎ－ヘキサンを除去後、減圧下２２０℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
　一方、フェニルアラニン０．００８ｍｏｌを乳鉢でつぶし、１００ｍＬ四口フラスコに入れ、キシレンを加えた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリイソブテン０．００４ｍｏｌを滴下させながら、１６５℃で２４時間反応させた。反応終了後、ろ過で残留アミノ酸を除去し、減圧蒸留で溶媒を除去し、コハク酸イミド化合物Ｉを得た。得られたコハク酸イミド化合物Ｉについて赤外吸収スペクトルおよび元素分析を行い、式（１－２）で表される構造を有することを確認した。含有窒素は１．１５（理論値１．２２）％であった。
［実施例２；コハク酸イミド化合物ＩＩの合成］
　２０００ｍＬのオートクレーブに、ポリイソブテン（数平均分子量２３００）１．０ｍｏｌと、無水マレイン酸１．０ｍｏｌとを入れ、１．５時間かけて２２０℃まで昇温させ、２２０℃に達してから４時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にｎ－ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でｎ－ヘキサンを除去後、減圧下２２０℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
　一方、フェニルアラニン０．００８ｍｏｌを乳鉢でつぶし、１００ｍＬ四口フラスコに入れ、キシレンを加えた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリイソブテン０．００４ｍｏｌを滴下させながら、１６５℃で２４時間反応させた。反応終了後、ろ過で残留アミノ酸を除去し、減圧蒸留で溶媒を除去し、コハク酸イミド化合物ＩＩを得た。得られたコハク酸イミド化合物ＩＩについて赤外吸収スペクトルおよび元素分析を行い、式（１－２）で表される構造を有することを確認した。含有窒素は０．５４（理論値０．５７）％であった。
［実施例３；コハク酸イミド化合物ＩＩＩの合成］
　２０００ｍＬのオートクレーブに、ポリイソブテン（数平均分子量１０００）１．０ｍｏｌと、無水マレイン酸１．０ｍｏｌとを入れ、１．５時間かけて２２０℃まで昇温させ、２２０℃に達してから４時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にｎ－ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でｎ－ヘキサンを除去後、減圧下２２０℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
　一方、フェニルアラニン０．００８ｍｏｌを乳鉢でつぶし、１００ｍＬ四口フラスコに入れ、キシレンを加えた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリイソブテン０．００４ｍｏｌを滴下させながら、１６５℃で２４時間反応させた。反応終了後、ろ過で残留アミノ酸を除去し、減圧蒸留で溶媒を除去し、コハク酸イミド化合物Ｉを得た。得られたコハク酸イミド化合物Ｉについて赤外吸収スペクトルおよび元素分析を行い、式（１－１）で表される構造を有することを確認した。含有窒素は１．１５（理論値１．２２）％であった。
［実施例４；コハク酸イミド化合物ＩＶの合成］
　２０００ｍＬのオートクレーブに、ポリイソブテン（数平均分子量２３００）１．０ｍｏｌと、無水マレイン酸１．０ｍｏｌとを入れ、１．５時間かけて２２０℃まで昇温させ、２２０℃に達してから４時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にｎ－ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でｎ－ヘキサンを除去後、減圧下２２０℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
　一方、フェニルアラニン０．００８ｍｏｌを乳鉢でつぶし、１００ｍＬ四口フラスコに入れ、キシレンを加えた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリイソブテン０．００４ｍｏｌを滴下させながら、１６５℃で２４時間反応させた。反応終了後、ろ過で残留アミノ酸を除去し、減圧蒸留で溶媒を除去し、コハク酸イミド化合物ＩＩを得た。得られたコハク酸イミド化合物ＩＩについて赤外吸収スペクトルおよび元素分析を行い、式（１－１）で表される構造を有することを確認した。含有窒素は０．５４（理論値０．５７）％であった。
［比較例１；コハク酸イミド化合物Ｖの合成］
　２０００ｍＬのオートクレーブに、ポリイソブテン（数平均分子量１０００）１．０ｍｏｌと、無水マレイン酸１．０ｍｏｌとを入れ、１．５時間かけて２２０℃まで昇温させ、２２０℃に達してから４時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にｎ－ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過してスラッジを取り除いた。ろ液を常圧蒸留でｎ－ヘキサンを除去後、減圧下２２０℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
　２Ｌセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン１．７ｍｏｌ、キシレンを入れた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリブテン０．１７ｍｏｌを滴下させながら、１４５～１５５℃で１１時間反応させた。反応終了後、常圧蒸留で溶媒を除去し、減圧蒸留で残留ジエチレントリアミンを除去し、コハク酸イミド化合物Ｖを得た。
［実施例５～１６、比較例２～４；潤滑油組成物の調製及び評価試験］
　実施例５～１６及び比較例２～４においては、それぞれ、潤滑油基油としてのＳＡＥ１０留分（１００℃動粘度４．１ｍｍ２／ｓ）の鉱油、コハク酸イミド化合物Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ又はＶ、並びに表１、２に示す添加剤を用いて、潤滑油組成物を調製した。各潤滑油組成物の組成を表１～３に示す。
　次に、実施例５～１６及び比較例２～４の潤滑油組成物について、ＬＦＷ－１試験機を用いて金属間摩擦係数を評価した。試験条件は面圧０．８ＧＰａ、すべり速度０．２ｍ／ｓ、試験温度８０℃で、試験時間１時間とし、時間内の摩擦係数を平均化した平均摩擦係数で評価した。得られた結果を表１～３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　本発明のコハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物は、幅広い潤滑油分野で使用可能であり、特に、高い静摩擦係数が必要とされる自動変速機油や無断変速機油として好適である。

Claims (5)

  1. 　下記式（１－１）又は（１－２）で表されるコハク酸イミド化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１－１）中、Ｒは数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（１－２）中、Ｒは数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又はアルケニル基を示す。］
  2. 　前記式（１－１）又は（１－２）中のＲが、数平均分子量５００以上５０００未満のポリイソブテンから誘導される基である、請求項１に記載のコハク酸イミド化合物。
  3. 　請求項１又は２に記載のコハク酸イミド化合物を含有する潤滑油添加剤。
  4. 　潤滑油基油と、請求項１又は２に記載のコハク酸イミド化合物と、を含有する潤滑油組成物。
  5. 　リン化合物をさらに含有する、請求項４に記載の潤滑油組成物。
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