JP5476192B2 - コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 - Google Patents
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本実施形態に係る潤滑油添加剤は、上記式(1)で表されるコハク酸イミド化合物を含有する。当該潤滑油添加剤は、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物のみからなるものであってもよく、式(1)で表されるコハク酸イミド化合物と他の添加剤との混合物であってもよい。また、当該潤滑油添加剤は、添加剤を溶解するための希釈剤をさらに含有してもよい。
2000mLのオートクレーブに、ポリイソブテン(数平均分子量1000)1.0molと、無水マレイン酸1.0molとを入れ、1.5時間かけて220℃まで昇温させ、220℃に達してから4時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にn−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でn−ヘキサンを除去後、減圧下220℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
一方、トリプトファン0.008molを乳鉢でつぶし、100mL四口フラスコに入れ、キシレンを加えた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリイソブテン0.004molを滴下させながら、165℃で24時間反応させた。反応終了後、ろ過で残留アミノ酸を除去し、減圧蒸留で溶媒を除去し、コハク酸イミド化合物Iを得た。得られたコハク酸イミド化合物Iについて赤外吸収スペクトルおよび元素分析を行い、式(1)で表される構造を有することを確認した。含有窒素は2.15(理論値2.18)%であった。
2000mLのオートクレーブに、ポリイソブテン(数平均分子量2300)1.0molと、無水マレイン酸1.0molとを入れ、1.5時間かけて220℃まで昇温させ、220℃に達してから4時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にn−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でn−ヘキサンを除去後、減圧下220℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
一方、トリプトファン0.008molを乳鉢でつぶし、100mL四口フラスコに入れ、キシレンを加えた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリイソブテン0.004molを滴下させながら、165℃で24時間反応させた。反応終了後、ろ過で残留アミノ酸を除去し、減圧蒸留で溶媒を除去し、コハク酸イミド化合物IIを得た。得られたコハク酸イミド化合物IIについて赤外吸収スペクトルおよび元素分析を行い、式(1)で表される構造を有することを確認した。含有窒素は1.05(理論値1.08)%であった。
2000mLのオートクレーブに、ポリイソブテン(数平均分子量1000)1.0molと、無水マレイン酸1.0molとを入れ、1.5時間かけて220℃まで昇温させ、220℃に達してから4時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にn−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過してスラッジを取り除いた。ろ液を常圧蒸留でn−ヘキサンを除去後、減圧下220℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
2Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン1.7mol、キシレンを入れた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリブテン0.17molを滴下させながら、145〜155℃で11時間反応させた。反応終了後、常圧蒸留で溶媒を除去し、減圧蒸留で残留ジエチレントリアミンを除去し、コハク酸イミド化合物IIIを得た。
実施例3〜8及び比較例2〜4においては、それぞれ、潤滑油基油としてのSAE10留分(100℃動粘度4.1mm2/s)の鉱油、コハク酸イミド化合物I、II又はIII、並びに表1、2に示す添加剤を用いて、潤滑油組成物を調製した。各潤滑油組成物の組成を表1、2に示す。
次に、実施例3〜8及び比較例2〜4の潤滑油組成物について、LFW−1試験機を用いて金属間摩擦係数を評価した。試験条件は面圧0.8GPa、すべり速度0.2m/s、試験温度80℃で、試験時間1時間とし、時間内の摩擦係数を平均化した平均摩擦係数で評価した。得られた結果を表1、2に示す。
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