JP2013203724A - コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤および潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】内燃機関用潤滑油における無灰分散剤、駆動系潤滑油における摩擦調整剤などの用途に有用な新規なコハク酸イミド化合物を提供すること。
【解決手段】下記一般式（１）で表されるコハク酸イミド化合物。
【化１】

［式（１）中、Ｒ^１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示し、ｍは０または１〜３の整数を示し、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は同一でも異なっていてもよく、それぞれ−Ｏ(ＣＨ_２)_ａＣＨ_３（ａは０〜３の整数）、−(ＣＨ_２)_ｂＣＨ_３（ｂは０〜３の整数）又は−ＯＳｉ(ＣＨ_２)_ｃＣＨ_３（ｃは０〜３の整数）を示す。］
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なコハク酸イミド化合物、並びに該化合物を含有した潤滑油添加剤及び潤滑油組成物に関する。

コハク酸イミド化合物は、ガソリンエンジン油やディーゼルエンジン油などの内燃機関用潤滑油の分野において、生成する不溶解分を油中に分散させる無灰分散剤として用いられている。一方、コハク酸イミド化合物は、自動変速機などの駆動系潤滑油の分野において、摩擦力を高める摩擦調整剤として使用されている。

従来のコハク酸イミド化合物としては、高分子量のアルケニルもしくはアルキル基で置換されたこはく酸無水物と、ポリアルキレンポリアミンとの反応により得られるコハク酸イミド化合物などが知られている（下記特許文献１〜３を参照。）また、置換コハク酸イミドの製造方法として、マレイミド化合物及びケイ素エノラートを反応させる方法が知られている（下記特許文献４を参照。）

特開２００５−１４６１４８号公報 特開平１０−２６５７９３号公報 特開平１０−２１９２６９号公報 特開平２００７−２３８５２４号公報

本発明は、内燃機関用潤滑油における無灰分散剤、駆動系潤滑油における摩擦調整剤などの用途に有用な新規なコハク酸イミド化合物、並びに該化合物を含有した潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供することを目的とする。

上記課題を解決するために、本発明は、下記一般式（１）で表されるコハク酸イミド化合物を提供する。

［式（１）中、Ｒ^１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示し、ｍは０または１〜３の整数を示し、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される１価の基を示す。
−Ｏ(ＣＨ_２)_ａＣＨ_３ （２）
（式（２）中、ａは０〜３の整数を示す。）
−(ＣＨ_２)_ｂＣＨ_３ （３）
（式（３）中、ｂは０〜３の整数を示す。）
−ＯＳｉ(ＣＨ_２)_ｃＣＨ_３ （４）
（式（４）中、ｃは０〜３の整数を示す。）］

また、本発明は、下記一般式（５）で表される化合物と、下記一般式（６）で表される化合物との反応により得られるコハク酸イミド化合物を提供する。

［式（５）中、Ｒ^１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示す。］

［式（６）中、ｍは０または１〜３の整数を示し、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される１価の基を示す。
−Ｏ(ＣＨ_２)_ａＣＨ_３ （２）
（式中、ａは０〜３の整数を示す。）
−(ＣＨ_２)_ｂＣＨ_３ （３）
（式中、ｂは０〜３の整数を示す。）
−ＯＳｉ(ＣＨ_２)_ｃＣＨ_３ （４）
（式中、ｃは０〜３の整数を示す。）］

本発明のコハク酸イミド化合物は、従来のコハク酸イミド化合物と比較して、非常に優れた特性を有するため、内燃機関用潤滑油における無灰分散剤、駆動装置用潤滑油における摩擦調整剤などの用途に有用である。

例えば、近時、駆動系潤滑油では、燃費効率向上の観点から自動変速機内部での摩擦力を効率よく駆動力に転換するために、従来以上の高い摩擦係数が求められている。しかし、上記の特許文献１〜３に記載されているような従来のコハク酸イミド化合物を用いた場合には、十分な摩擦特性向上効果を得ることができなかった。なお、この原因としては、従来のコハク酸イミド化合物の場合、コハク酸イミド化合物自体の摩擦特性向上効果が不十分であることに加えて、コハク酸イミドの量を増やすと金属表面への吸着性が変化してその他の添加剤のバランスを崩してしまい、結果として摩擦特性を悪化させてしまうことが考えられる。

それに対して、本発明のコハク酸イミド化合物は、従来のコハク酸イミド化合物と比較して、摩擦特性向上効果に優れるため、自動変速機内部での摩擦力を効率よく駆動力に転換するための高い摩擦係数を達成することができ、燃費効率を向上させることができる。

また、本発明は、上記本発明のコハク酸イミド化合物を含有する潤滑油添加剤を提供する。

また、本発明は、潤滑油基油と、上記本発明のコハク酸イミド化合物とを含有する潤滑油組成物を提供する。

また、本発明は、潤滑油基油と、上記本発明のコハク酸イミド化合物とを含有する無段変速機用潤滑油組成物を提供する。

本発明の潤滑油組成物は、リン化合物をさらに含有することが好ましい。

本発明によれば、内燃機関用潤滑油における無灰分散剤、駆動系潤滑油における摩擦調整剤などの用途に有用な新規なコハク酸イミド化合物、並びに該化合物を含有した潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供することが可能となる。

実施例１で得られたコハク酸イミド化合物のＩＲチャートを示す図である。

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

［第１実施形態；コハク酸イミド化合物］
本発明の第１実施形態に係るコハク酸イミド化合物は、下記式（１）で表される構造を有する。

［式（１）中、Ｒ^１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示し、ｍは０または１〜３の整数を示し、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される１価の基を示す。
−Ｏ(ＣＨ_２)_ａＣＨ_３ （２）
（式（２）中、ａは０〜３の整数を示す。）
−(ＣＨ_２)_ｂＣＨ_３ （３）
（式（３）中、ｂは０〜３の整数を示す。）
−ＯＳｉ(ＣＨ_２)_ｃＣＨ_３ （４）
（式（４）中、ｃは０〜３の整数を示す。）］

一般式（１）中のＲ^１としては、ポリブテニル基、ポリイソブテニル基が好ましい。また、数平均分子量は、５００以上５０００未満であり、好ましくは７００〜４０００、より好ましくは８００〜３５００である。

また、一般式（１）中のｍは０または１〜３の整数であり、好ましくは０または１〜２の整数、より好ましくは０または１である。ｍが上記上限値を超えると金属間摩擦係数が低下する傾向にある。

一般式（１）で表されるコハク酸イミド化合物の好ましい例として、以下の化合物が挙げられる。
（Ａ−１）一般式（１）中のＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４が全て一般式（２）で表される１価の基である化合物。
（Ａ−２）一般式（１）中のＲ^２、Ｒ^３又はＲ^４の少なくとも１つが一般式（２）で表される１価の基であり、少なくとも１つが一般式（３）で表される１価の基である化合物。
（Ａ−３）一般式（１）中のＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも１つが一般式（３）で表される１価の基であり、少なくとも１つが一般式（４）で表される１価の基である化合物。

上記コハク酸イミド化合物（Ａ−１）の具体例としては、下記式（７）で表される化合物が例示出来る。

［式（７）中、Ｒ^１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示し、ｍは０または１〜３の整数を示す。］

また、上記コハク酸イミド化合物（Ａ−２）の具体例としては、下記式（８）で表される化合物が例示出来る。

［式（８）中、Ｒ^１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示し、ｍは０または１〜３の整数を示す。］

また、上記コハク酸イミド（Ａ−３）の具体例としては、下記式（９）で表される化合物が例示出来る。

［式（９）中、Ｒ^１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示し、ｍは０または１〜３の整数を示す。］

一般式（１）で表されるコハク酸イミド化合物は、ホウ素化せずにそのまま（すなわち非ホウ素化コハク酸イミド化合物として）用いてもよく、あるいはホウ素化コハク酸イミド化合物として用いてもよい。さらに、ホウ素化コハク酸イミド化合物と非ホウ素化コハク酸イミド化合物とを組み合わせて用いてもよい。

ホウ素化コハク酸イミド化合物は、式（１）で表されるコハク酸イミド化合物に対し、ホウ素含有化合物を、通常５０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃の温度で反応させることにより得ることができる。ホウ素含有化合物としては、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物およびホウ酸エステルなどが挙げられる。これらのホウ素含有化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

［第２実施形態：コハク酸イミド化合物］
本発明の第２実施形態に係るコハク酸イミド化合物は、下記一般式（５）で表される化合物と、下記一般式（６）で表される化合物との反応により得られるコハク酸イミド化合物である。

［式（５）中、Ｒ^１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示す。］

［式（６）中、ｍは０または１〜３の整数を示し、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される１価の基を示す。
−Ｏ(ＣＨ_２)_ａＣＨ_３ （２）
（式中、ａは０〜３の整数を示す。）
−(ＣＨ_２)_ｂＣＨ_３ （３）
（式中、ｂは０〜３の整数を示す。）
−ＯＳｉ(ＣＨ_２)_ｃＣＨ_３ （４）
（式中、ｃは０〜３の整数を示す。）］

一般式（５）中のＲ^１並びに一般式（６）中のＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４と同一の定義内容を示す。これらの好ましい態様も一般式（１）の場合と同様であり、ここでは重複する説明を省略する。

一般式（６）で表される化合物の好ましい例として、以下の化合物を挙げることができる。
（Ｂ−１）一般式（６）中のＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４が全て一般式（２）で表される１価の基である化合物。
（Ｂ−２）一般式（６）中のＲ^２、Ｒ^３又はＲ^４の少なくとも１つが一般式（２）で表される１価の基であり、少なくとも１つが一般式（３）で表される１価の基である化合物。
（Ｂ−３）一般式（６）中のＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも１つが一般式（３）で表される１価の基であり、少なくとも１つが一般式（４）で表される１価の基である化合物。

上記化合物（Ｂ−１）の化合物の具体例としては、下記式（１０）で表される化合物が例示出来る。

また、上記（Ｂ−２）の化合物の具体例としては、下記式（１１）で表される化合物が例示出来る。

また、上記（Ｂ−３）の化合物の具体例としては、下記式（１２）で表される化合物が例示出来る。

また、一般式（５）で表される化合物及び一般式（６）で表される化合物の仕込み比を適宜選定することによって、反応生成物中の一般式（１３）で表されるコハク酸イミド化合物の割合を調整することが可能である。一般式（１３）で表されるコハク酸イミド化合物をより確実に得ることができる点から、両者の仕込み比は、一般式（５）で表される化合物１ｍｏｌに対して、一般式（６）で表される化合物が、好ましくは１〜２ｍｏｌ、より好ましくは１〜１．８ｍｏｌ、さらに好ましくは１．１〜１．６ｍｏｌ、特に好ましくは１．２〜１．５ｍｏｌである。

一般式（５）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物との反応条件は特に制限されないが、反応温度は１４５〜１８０℃、好ましくは１５５〜１７５℃であり、反応時間は６〜１２、好ましくは８〜１０時間である。
必要に応じて反応溶媒を用いることが出来、溶媒としては、一般式（５）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物を溶解するものが好ましく、具体的には有機溶媒であり、エタノール、トルエン、キシレン類などが例示できる。

本実施形態に係るコハク酸イミド化合物は、ホウ素化せずにそのまま（すなわち非ホウ素化コハク酸イミド化合物として）用いてもよく、あるいはホウ素化コハク酸イミド化合物として用いてもよい。さらに、ホウ素化コハク酸イミド化合物と非ホウ素化コハク酸イミド化合物とを組み合わせて用いてもよい。

ホウ素化コハク酸イミド化合物は、式（１）で表されるコハク酸イミド化合物に対し、ホウ素含有化合物を、通常５０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃の温度で反応させることにより得ることができる。ホウ素含有化合物としては、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物およびホウ酸エステルなどが挙げられる。これらのホウ素含有化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

［第３実施形態：潤滑油添加剤］
本実施形態に係る潤滑油添加剤は、上記の第１実施形態又は第２実施形態に係るコハク酸イミド化合物を含有する。当該潤滑油添加剤は、第１実施形態又は第２実施形態に係るコハク酸イミド化合物のみからなるものであってもよく、第１実施形態又は第２実施形態に係るコハク酸イミド化合物と他の添加剤との混合物であってもよい。また、当該潤滑油添加剤は、添加剤を溶解するための希釈剤をさらに含有してもよい。

第１実施形態及び第２実施形態に係るコハク酸イミド化合物は、潤滑油分野に用いられる各種添加剤との適合性に優れている。そのため、本実施形態に係る潤滑油添加剤が第１実施形態又は第２実施形態に係るコハク酸イミド化合物と他の添加剤との混合物である場合、併用される他の添加剤の種類は特に制限されず、第１実施形態又は第２実施形態に係るコハク酸イミド化合物と併用される他の添加剤の種類並びに両者の配合量は、潤滑油添加剤の用途・目的に応じて適宜選定することができる。併用される他の添加剤の具体例は後述する。

［第４実施形態：潤滑油組成物］
本発明の第４実施形態に係る潤滑油組成物は、潤滑油基油と、上記第１実施形態又は第２実施形態に係るコハク酸イミド化合物とを含有する。なお、当該潤滑油組成物には、潤滑油基油と、上記第３実施形態に係る潤滑油添加剤とを含有する態様が包含される。

潤滑油基油としては特に制限されず、鉱油および合成油のいずれも使用することができる。鉱油としては、従来公知の種々のものが使用可能であり、例えば、パラフィン基系鉱油、中間基系鉱油、ナフテン基系鉱油などが挙げられる。具体的には、溶剤精製または水素精製による軽質ニュートラル油、中間ニュートラル油、重質ニュートラル油またはブライトストックなどを挙げることができる。また、ワックスを異性化したＧＴＬ基油などを用いてもよく、精製度が上がるほどその効果は高くなる。

また、合成油としては、同様に従来公知の種々のものが使用可能である。例えば、ポリα―オレフィン（α―オレフィン共重合体を含む）、ポリブテン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキレングリコール、ネオペンチルグリコール、シリコーンオイル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、さらにはヒンダードエステルなどを用いることができる。

これらの潤滑油基油は、１種を単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用することができ、鉱油と合成油とを組み合わせて使用してもよい。

潤滑油基油の動粘度は、潤滑油組成物の用途・目的に応じて適宜選定することができる。例えば、本実施形態に係る潤滑油組成物を駆動系潤滑油として用いる場合、潤滑油基油の１００℃における動粘度は、好ましくは１〜３０ｍｍ^２／ｓ、より好ましくは２〜２０ｍｍ^２／ｓ、さらに好ましくは３〜１０ｍｍ^２／ｓである。１００℃における動粘度が上記範囲にあると、自動変速機のギア軸受けやクラッチなどの摺動部における摩擦を十分に低減し得ると共に低温特性も良好となる。一方、１００℃における動粘度が３０ｍｍ^２／ｓを超えると、燃費が悪化し、また低温粘度が高くなりすぎる傾向にある。また、１００℃における動粘度が１ｍｍ^２／ｓ未満であると、自動変速機のギア軸受けやクラッチ等の摺動部において摩耗量が増加するなど潤滑性能が低下したり、蒸発性が高くなり潤滑油消費量が多くなるおそれがある。

また、潤滑油基油の％ＣＡは、低温特性の点から、２０以下であるものが好ましく、特に１０以下であることがより好ましい。

本実施形態に係る潤滑油組成物において、式（１）で表されるコハク酸イミド化合物の含有量は、その添加効果を有効に発揮し得る点から、好ましくは０．０１〜３０質量％、より好ましくは０．０５〜２０質量％、さらに好ましくは０．１〜１０質量％である。

本実施形態に係る潤滑油組成物は、その性能をさらに向上させる目的で、必要に応じて、第１実施形態又は第２実施形態に係るコハク酸イミド化合物以外の添加剤をさらに含有することができる。当該添加剤としては、式（１）で表されるコハク酸イミド化合物以外の無灰分散剤及び／又は摩擦調整剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、極圧添加剤、酸化防止剤、腐食防止剤、消泡剤、着色剤等が挙げられる。これらの添加剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。

第１実施形態又は第２実施形態に係るコハク酸イミド化合物以外の無灰分散剤及び／摩擦調整剤としては、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、または、リン酸エステル、亜リン酸エステル、チオリン酸エステルなどのリン化合物、ＭｏＤＴＰ、ＭｏＤＴＣなどの有機モリブデン化合物、ＺｎＤＴＰなどの有機亜鉛化合物、アルキルメルカプチルボレートなどの有機ホウ素化合物、グラファイト、二硫化モリブデン、硫化アンチモン、ホウ素化合物、ポリテトラフルオロエチレンなどの固体潤滑剤系摩擦調整剤などが挙げられ、これら中でも、リン化合物が好ましい。無灰分散剤及び／又は摩擦調整剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常０．１〜１０質量％である。

酸化防止剤としては、例えばアルキル化ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、アルキル化−α−ナフチルアミンなどのアミン系酸化防止剤、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）などのフェノール系酸化防止剤などが挙げられる。酸化防止剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常０．０５〜５質量％である。

金属系清浄剤としては、例えば、カルシウムスルホネート、マグネシウムスルホネート、バリウムスルホネート、カルシウムサリチレート、マグネシウムサリチレート、カルシウムフェネート、バリウムフェネートなどが挙げられ、金属系清浄剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常０．１〜１０質量％である。

粘度指数向上剤としては、例えばポリメタクリレート系、ポリイソブテン系、エチレン−プロピレン共重合体系、スチレン−ブタジエン水添共重合体系のものなどが挙げられる。粘度指数向上剤の含有量は、潤滑油組成物全量を基準として、通常０．５〜３５質量％である。

本実施形態に係る潤滑油組成物の用途は特に制限されず、内燃機関用潤滑油、駆動系潤滑油等の幅広い分野で使用することができる。例えば、本実施形態に係る潤滑油組成物は、潤滑式（１）で表されるコハク酸イミド化合物を含有するため、従来のコハク酸イミド化合物と比較して、高い静摩擦係数（高い湿式摩擦材トルク容量）を達成することができ、自動変速機油や無段変速機油として好適である。また湿式クラッチ、湿式ブレーキを有する変速機を備えた建設機械や農機、手動変速機、二輪車ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、ガスエンジン、ショックアブソーバー油等の潤滑油として用いることができる。

以下、実施例及び比較例に基づき本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。

［実施例１；コハク酸イミド化合物Ｉ−ａの合成］
２０００ｍＬのオートクレーブに、ポリイソブテン（数平均分子量１０００）１．０ｍｏｌと、無水マレイン酸１．０ｍｏｌとを入れ、１．５時間かけて２２０℃まで昇温させ、２２０℃に達してから４時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にｎ−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でｎ−ヘキサンを除去後、減圧下２２０℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
合成装置を組み、３００ ｍｌの３口フラスコに３−(２−アミノエチルアミノ)プロピルジエトキシメチルシラン６．１４ｇをはかりとり、系を窒素置換した。２００ｍｌナスフラスコにマレイン化ポリイソブテンの３０．１ｇをはかりとり、８０ｍｌのｏ−キシレンを加えて湯浴で溶かし、滴下ロート部分に入れた。また、４口フラスコに２０ｍｌのｏ−キシレンを入れた。この間、系は窒素気流下に維持した。
３００ｒｐｍで拡販しながら２５分で１４５℃まで昇温し、滴定を開始した。５分後に１５５℃に温度を上げ、更に１０分後に１６５℃に温度を上げた。滴定開始２時間で滴下を終了した。
ＩＲ測定により反応が進行していることを確認し、滴定開始８時間３０分後に反応を終了した。反応液は茶色であった。生成物をエバポレータにて減圧蒸留した。収量は３３．７gであった。
ＩＲ及びＧＰＣ分析により、得られた生成物が、一般式（８）で表され、Ｒ^１が数平均分子量１０００のポリイソブテニル基であり、ｍ＝１であるコハク酸イミド化合物（以下、「コハク酸イミド化合物Ｉ−ａ」という。）であることを確認した。生成物のＩＲチャートを図１示す。

［実施例２；コハク酸イミド化合物Ｉ−ｂの合成］
２０００ｍＬのオートクレーブに、ポリイソブテン（数平均分子量２３００）１．０ｍｏｌと、無水マレイン酸１．０ｍｏｌとを入れ、１．５時間かけて２２０℃まで昇温させ、２２０℃に達してから４時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にｎ−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でｎ−ヘキサンを除去後、減圧下２２０℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
合成装置を組み、３００ ｍｌの３口フラスコに３−(２−アミノエチルアミノ)プロピルジエトキシメチルシラン６．１４ｇをはかりとり、系を窒素置換した。２００ｍｌナスフラスコにマレイン化ポリイソブテンの３０．０２ｇをはかりとり、８０ｍｌのｏ−キシレンを加えて湯浴で溶かし、滴下ロート部分に入れた。また、４口フラスコに２０ｍｌのｏ−キシレンを入れた。この間、系は窒素気流下に維持した。
３００ｒｐｍで拡販しながら２５分で１４５℃まで昇温し、滴定を開始した。５分後に１５５℃に温度を上げ、更に１０分後に１６５℃に温度を上げた。滴定開始２時間で滴下を終了した。 ＩＲ測定により反応が進行していることを確認し、滴定開始８時間３０分後に反応を終了した。反応液は茶色であった。生成物をエバポレータにて減圧蒸留した。収量は３３．７３gであった。
ＩＲ及びＧＰＣ分析により、得られた生成物が、一般式（８）で表され、Ｒ^１が数平均分子量２３００のポリイソブテニル基であり、ｍ＝１であるコハク酸イミド化合物（以下、「コハク酸イミド化合物Ｉ−ｂ」という。）であることを確認した。

［実施例３；コハク酸イミド化合物ＩＩ−ａの合成］
２０００ｍＬのオートクレーブに、ポリイソブテン（数平均分子量１０００）１．０ｍｏｌと、無水マレイン酸１．０ｍｏｌとを入れ、１．５時間かけて２２０℃まで昇温させ、２２０℃に達してから４時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にｎ−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でｎ−ヘキサンを除去後、減圧下２２０℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
合成装置を組み、３００ｍｌの４口フラスコに３−アミノプロピルジエトキシメチルシラン５．７０ｇをはかりとり、系を窒素置換した。３００ｍｌナスフラスコにマレイン化ポリイソブテンを３０．０２ｇはかりとり、８０ｍｌのｏ−キシレンを加えて湯浴で溶かし、滴下ロート部分に入れた。また、４口フラスコに２０ｍｌのｏ−キシレンを入れた。この間、系は窒素気流下に維持した。
１４５℃に昇温し、３００ｒｐｍで攪拌しながら、滴定を開始した。１５５℃に温度を上げ、滴定開始１時間後に１６５℃に温度を上げた。１時間４５分で滴下を終了した。反応液は透明な黄色であった。ＩＲから反応が半分程度進行している模様であった。再び１６５℃、３００ｒｐｍにて反応を継続し、８時間後にＩＲ測定したところ、前回とほとんど同様であり、反応液は透明な黄色であった。再度１４５℃、３００ｒｐｍにて６時間反応を行ったところ、ＩＲ測定から反応が半分程度進行している模様であった。反応液は透明な黄色であった。１６５℃、３００ｒｐｍにて１５時間反応を行ったところ、反応液は透明な黄色となった。生成物をエバポレータにて減圧蒸留した。収量は３０．５８ｇであった。ＩＲ及びＧＰＣ分析により、得られた生成物が、一般式（８）で表され、Ｒ^１が数平均分子量１０００のポリイソブテニル基であり、ｍ＝０であるコハク酸イミド化合物（以下、「コハク酸イミド化合物ＩＩ−ａ」という。）であることを確認した。

［実施例４；コハク酸イミド化合物ＩＩ−ｂの合成］
２０００ｍＬのオートクレーブに、ポリイソブテン（数平均分子量２３００）１．０ｍｏｌと、無水マレイン酸１．０ｍｏｌとを入れ、１．５時間かけて２２０℃まで昇温させ、２２０℃に達してから４時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にｎ−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過して不溶解分を取り除いた。ろ液を常圧蒸留でｎ−ヘキサンを除去後、減圧下２２０℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
合成装置を組み、３００ｍｌの４口フラスコに３−アミノプロピルジエトキシメチルシラン５．７０ｇをはかりとり、系を窒素置換した。３００ｍｌナスフラスコにマレイン化ポリイソブテンを３０．０２ｇはかりとり、８０ｍｌのｏ−キシレンを加えて湯浴で溶かし、滴下ロート部分に入れた。また、４口フラスコに２０ｍｌのｏ−キシレンを入れた。この間、系は窒素気流下に維持した。
１４５℃に昇温し、３００ｒｐｍで攪拌しながら、滴定を開始した。１５５℃に温度を上げ、滴定開始１時間後に１６５℃に温度を上げた。１時間４５分で滴下を終了した。反応液は透明な黄色であった。ＩＲから反応が半分程度進行している模様であった。再び１６５℃、３００ｒｐｍにて反応を継続し、８時間後にＩＲ測定したところ、前回とほとんど同様であり、反応液は透明な黄色であった。再度１４５℃、３００ｒｐｍにて６時間反応を行ったところ、ＩＲ測定から反応が半分程度進行している模様であった。反応液は透明な黄色であった。１６５℃、３００ｒｐｍにて１５時間反応を行ったところ、反応液は透明な黄色となった。生成物をエバポレータにて減圧蒸留した。収量は３０．５８ｇであった。ＩＲ及びＧＰＣ分析により、得られた生成物が、一般式（８）で表され、Ｒ^１が数平均分子量２３００のポリイソブテニル基であり、ｍ＝０であるコハク酸イミド化合物（以下、「コハク酸イミド化合物ＩＩ−ｂ」という。）であることを確認した。

［比較例１；コハク酸イミド化合物ＩＩＩの合成］
２０００ｍＬのオートクレーブに、ポリイソブテン（数平均分子量１０００）１．０ｍｏｌと、無水マレイン酸１．０ｍｏｌとを入れ、１．５時間かけて２２０℃まで昇温させ、２２０℃に達してから４時間反応させた。反応終了後、得られた生成物にｎ−ヘキサンを加え攪拌し、その液をろ過してスラッジを取り除いた。ろ液を常圧蒸留でｎ−ヘキサンを除去後、減圧下２２０℃で無水マレイン酸を除去し、マレイン化ポリイソブテンを得た。
２Ｌセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン１．７ｍｏｌ、キシレンを入れた。次に、キシレンに溶解させた得られたマレイン化ポリブテン０．１７ｍｏｌを滴下させながら、１４５〜１５５℃で１１時間反応させた。反応終了後、常圧蒸留で溶媒を除去し、減圧蒸留で残留ジエチレントリアミンを除去し、コハク酸イミド化合物ＩＩＩを得た。

［実施例５〜１６、比較例２〜４；潤滑油組成物の調製及び評価試験］
実施例５〜１０においては、それぞれ、潤滑油基油としてのＳＡＥ１０留分（１００℃動粘度４．１ｍｍ^２／ｓ）の鉱油、コハク酸イミド化合物Ｉ−ａ又はＩ−ｂ並びに以下に示す添加剤を用いて、表１に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。
実施例１３〜１８においては、それぞれ、潤滑油基油としてのＳＡＥ１０留分（１００℃動粘度４．１ｍｍ^２／ｓ）の鉱油、コハク酸イミド化合物ＩＩ−ａ又はＩＩ−ｂ並びに以下に示す添加剤を用いて、表２に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。
比較例２、３においては、それぞれ、潤滑油基油としてのＳＡＥ１０留分（１００℃動粘度４．１ｍｍ^２／ｓ）の鉱油、コハク酸イミド化合物ＩＩＩ並びに以下に示す添加剤を用いて、表３に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。また、比較例４においては、潤滑油基油としてのＳＡＥ１０留分（１００℃動粘度４．１ｍｍ^２／ｓ）の鉱油及び以下に示す添加剤を用いて、表３に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。
ポリメタクリレート：平均分子量２０，０００
アミン系酸化防止剤：ジフェニルアミン
トリクレジルホスフェノート
カルシウムスルホネート：３００ＴＢＮ
無灰系油性剤：グリセリンモノオレート

次に、実施例５〜１６及び比較例２〜４の潤滑油組成物について、ＬＦＷ−１試験機を用いて金属間摩擦係数を評価した。試験条件は面圧０．８ＧＰａ、すべり速度０．２ｍ／ｓ、試験温度８０℃で、試験時間１時間とし、時間内の摩擦係数を平均化した平均摩擦係数で評価した。得られた結果を表１〜３に示す。

本発明のコハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物は、幅広い潤滑油分野で使用可能であり、特に、高い静摩擦係数が必要とされる自動変速機油や無段変速機油として好適である。

Claims (5)

1. 下記一般式（１）で表されるコハク酸イミド化合物。
   

   

   
   ［式（１）中、Ｒ^１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示し、ｍは０または１〜３の整数を示し、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される１価の基を示す。
   −Ｏ(ＣＨ_２)_ａＣＨ_３ （２）
   （式（２）中、ａは０〜３の整数を示す。）
   −(ＣＨ_２)_ｂＣＨ_３ （３）
   （式（３）中、ｂは０〜３の整数を示す。）
   −ＯＳｉ(ＣＨ_２)_ｃＣＨ_３ （４）
   （式（４）中、ｃは０〜３の整数を示す。）］
2. 下記一般式（５）で表される化合物と、下記一般式（６）で表される化合物との反応により得られるコハク酸イミド化合物。
   

   

   
   ［式（５）中、Ｒ^１は数平均分子量５００以上５０００未満のアルキル基又は数平均分子量５００以上５０００未満のアルケニル基を示す。］
   

   

   
   ［式（６）中、ｍは０または１〜３の整数を示し、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は同一でも異なっていてもよく、それぞれ下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される１価の基を示す。
   −Ｏ(ＣＨ_２)_ａＣＨ_３ （２）
   （式中、ａは０〜３の整数を示す。）
   −(ＣＨ_２)_ｂＣＨ_３ （３）
   （式中、ｂは０〜３の整数を示す。）
   −ＯＳｉ(ＣＨ_２)_ｃＣＨ_３ （４）
   （式中、ｃは０〜３の整数を示す。）］
3. 請求項１又は２に記載のコハク酸イミド化合物を含有する潤滑油添加剤。
4. 潤滑油基油と、請求項１又は２に記載のコハク酸イミド化合物とを含有する潤滑油組成物。
5. 潤滑油基油と、請求項１又は２に記載のコハク酸イミド化合物とを含有する無段変速機用潤滑油組成物。

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