CN102884045B - 琥珀酰亚胺化合物、润滑油添加剂以及润滑油组合物 - Google Patents

琥珀酰亚胺化合物、润滑油添加剂以及润滑油组合物 Download PDF

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Abstract

本发明提供下述式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物，以及含有该琥珀酰亚胺化合物的润滑油添加剂和润滑油组合物。式(1-1)中，R表示数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基。式(1-2)中，R表示数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基。

Description

琥珀酰亚胺化合物、润滑油添加剂以及润滑油组合物
技术领域
本发明涉及新型的琥珀酰亚胺化合物以及含有该化合物的润滑油添加剂和润滑油组合物。
背景技术
琥珀酰亚胺化合物在汽油发动机油、柴油发动机油等内燃机用润滑油的领域中，用作使生成的不溶解成分在油中分散的无灰分散剂。另一方面，琥珀酰亚胺化合物在自动变速器等的驱动系润滑油领域中，用作提高摩擦力的摩擦调整剂。
作为现有的琥珀酰亚胺化合物，已知的是，通过被高分子量的烯基或烷基取代的琥珀酸酐与聚亚烷基多胺（polyalkylenepolyamine）的反应而得到的琥珀酰亚胺化合物等(参照下述专利文献1~3。)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2005-146148号公报
专利文献2:日本特开平10-265793号公报
专利文献3:日本特开平10-219269号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供用于内燃机用润滑油的无灰分散剂、驱动系润滑油的摩擦调整剂等用途的新型琥珀酰亚胺化合物、以及含有该化合物的润滑油添加剂和润滑油组合物。
用于解决问题的方案
因而，本发明提供下述式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物。
[式(1-1)中，R表示数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基。]
Figure BDA00002221128200022
[式(1-2)中，R表示数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基。]
与现有的琥珀酰亚胺化合物相比，本发明的琥珀酰亚胺化合物具有非常优异的特性，因而用于内燃机用润滑油的无灰分散剂、驱动装置用润滑油的摩擦调整剂等用途。
例如，最近，从提高燃耗效率的观点出发，为了以良好的效率将自动变速器内部的摩擦力转换为驱动力，对驱动系润滑油要求比以往更高的摩擦系数。但是，在使用上述专利文献1~3中记载那样的现有琥珀酰亚胺化合物的情况下，无法得到充分的摩擦特性提升效果。予以说明，作为其原因，认为是在现有的琥珀酰亚胺化合物的情况下，琥珀酰亚胺化合物本身的摩擦特性提升效果不充分，而且增加琥珀酰亚胺的量时，对金属表面的吸附性会发生变化，导致其它添加剂失去平衡，结果导致摩擦特性恶化。
与此相对，与现有的琥珀酰亚胺化合物相比，本发明的琥珀酰亚胺化合物的摩擦特性提升效果优异，因此能够实现高摩擦系数，从而以良好的效率将自动变速器内部的摩擦力转换为驱动力，并能够提升燃耗效率。
本发明的琥珀酰亚胺化合物中，式(1-1)或(1-2)中的R优选为由数均分子量500以上且不足5000的聚异丁烯衍生的基团。
此外，本发明提供含有上述本发明的琥珀酰亚胺化合物的润滑油添加剂。
此外，本发明提供含有润滑油基础油和上述本发明的琥珀酰亚胺化合物的润滑油组合物。
本发明的润滑油组合物优选进一步含有磷化合物。
发明的效果
根据本发明，可以提供用于内燃机用润滑油的无灰分散剂、驱动系润滑油的摩擦调整剂等用途的新型琥珀酰亚胺化合物，以及含有该化合物的润滑油添加剂和润滑油组合物。
具体实施方式
以下，针对本发明的优选实施方式进行具体说明。
[琥珀酰亚胺化合物]
本实施方式的琥珀酰亚胺化合物具有下述式(1-1)或(1-2)所示的结构。
Figure BDA00002221128200041
[式(1-1)中，R表示数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基。]
Figure BDA00002221128200042
[式(1-2)中，R表示数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基。]
式(1-1)或(1-2)中，R所示的烷基或烯基优选为聚丁烯基、聚异丁烯基。此外，R所示的烷基或烯基的数均分子量为500以上且不足5000，优选为700~4000，更优选为800~3500。
式(1-1)所示的琥珀酰亚胺化合物可以通过使具有数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基的马来酸酐化烷基或马来酸酐化烯基与苯丙氨酸(2-氨基-3-苯丙酸)反应而得到。此外，用作原料的上述马来酸酐化烷基或马来酸酐化烯基可以通过例如使数均分子量500以上且不足5000的聚烯烃(聚丁烯、聚异丁烯等)与马来酸酐反应而得到。
使马来酸酐化烷基或马来酸酐化烯基与苯丙氨酸反应时，马来酸酐化烷基或马来酸酐化烯基/苯丙氨酸的投料比以摩尔比计可优选为1/1~1/2，可更优选为1/1~1/1.8，可进一步优选为1/1.1~1/1.6，可特别优选为1/1.2~1/1.5。通过以上述范围的比例进行反应，可以更可靠地得到作为目标的琥珀酰亚胺化合物。
予以说明，上述的反应中，除了式(1-1)所示的琥珀酰亚胺化合物之外，还可副产下述式(2-1)所示的琥珀酰亚胺化合物。此时，可从反应生成物中分离去除式(2-1)所示的琥珀酰亚胺化合物，而将式(1-1)所示的琥珀酰亚胺化合物单独作为润滑油添加剂，或者，也可将式(1-1)所示的琥珀酰亚胺化合物和式(2-1)所示的琥珀酰亚胺化合物的混合物用作润滑油添加剂。
Figure BDA00002221128200051
式(2-1)中，R表示数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基。n表示1以上的整数。予以说明，n通常为1或2，但合成时苯丙氨酸相对于原料中的马来酸酐化烷基或马来酸酐化烯基的比例大时，n存在增加的倾向。
式(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物通过使具有数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基的马来酸酐化烷基或马来酸酐化烯基与苯丙氨酸(2-氨基-3-苯丙酸)反应而得到。此外，用作原料的上述马来酸酐化烷基或马来酸酐化烯基通过使例如数均分子量500以上且不足5000的聚烯烃(聚丁烯、聚异丁烯等)与马来酸酐反应而得到。
使马来酸酐化烷基或马来酸酐化烯基与苯丙氨酸反应时，马来酸酐化烷基或马来酸酐化烯基/苯丙氨酸的投料比以摩尔比计可优选为1/1~1/2，可更优选为1/1~1/1.8，可进一步优选为1/1.1~1/1.6，可特别优选为1/1.2~1/1.5。通过以上述范围的比例进行反应，可以更可靠地得到作为目标的琥珀酰亚胺化合物。
另外，上述的反应中，除了式(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物之外，还可副产下述式(2-2)所示的琥珀酰亚胺化合物。此时，可从反应生成物中分离去除式(2-2)所示的琥珀酰亚胺化合物，而将式(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物单独作为润滑油添加剂，或者，也可将式(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物和式(2-2)所示的琥珀酰亚胺化合物的混合物用作润滑油添加剂。
Figure BDA00002221128200061
式(2-2)中，R表示数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基。n表示1以上的整数。予以说明，n通常为1或2，但合成时苯丙氨酸相对于原料中的马来酸酐化烷基或马来酸酐化烯基的比例大时，n存在增加的倾向。
此外，式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物可以不进行硼化而直接(即以非硼化琥珀酰亚胺化合物形式)使用，或以硼化琥珀酰亚胺化合物形式使用。进而，也可以将硼化琥珀酰亚胺化合物与非硼化琥珀酰亚胺化合物组合后使用。
硼化琥珀酰亚胺化合物可以通过使式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物与含硼化合物在通常50~250℃、优选在100~200℃的温度下反应而得到。作为含硼化合物，可列举出氧化硼、卤化硼、硼酸、硼酸酐以及硼酸酯等。这些含硼化合物可以单独使用1种，也可以组合2种以上使用。
[润滑油添加剂]
本实施方式的润滑油添加剂含有上述式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物。该润滑油添加剂可以仅由式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物形成，也可以是式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物与其它添加剂的混合物。此外，该润滑油添加剂还可以进一步含有用于溶解添加剂的稀释剂。
予以说明，式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物与用于润滑油领域的各种添加剂的适合性优异，因此在本实施方式的润滑油添加剂为式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物与其它添加剂的混合物的情况下，对所并用的其它添加剂没有特别限定。因此，与式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物并用的其它添加剂的种类以及两者的配合量可以按照润滑油添加剂的用途/目的进行适当选择。所并用的其它添加剂的具体实例如下所述。
本实施方式的润滑油组合物含有润滑油基础油和上述式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物。予以说明，该润滑油组合物中包含含有润滑基础油和上述实施方式的润滑油添加剂的形态。
作为润滑油基础油没有特别限定，可使用矿物油和合成油的任一者。作为矿物油，可以使用以往公知的各种矿物油，例如可列举出石蜡(paraffin)基系矿物油、中间基系矿物油、环烷烃基系矿物油等。具体而言，可列举出利用溶剂纯化或者加氢纯化的轻质中性油、中间中性油、重质中性油或光亮油等。此外，也可以使用对石蜡进行异构化而得到的GTL基础油等，纯化度越高则其效果变得越高。
此外，作为合成油，同样可以使用以往公知的各种合成油。例如可以使用聚α-烯烃(包含α-烯烃共聚物)、聚丁烯、多元醇酯、二元酸酯、磷酸酯、聚苯醚、烷基苯、烷基萘、聚氧亚烷基二醇、新戊二醇、硅油、三羟甲基丙烷、季戊四醇，进而可以使用受阻酯等。
这些润滑油基础油可以单独使用1种，或者可以组合2种以上使用，还可以将矿物油与合成油组合使用。
润滑油基础油的运动粘度可以按照润滑油组合物的用途/目的进行适当选择。例如，将本实施方式的润滑油组合物用作驱动系润滑油的情况下，润滑油基础油在100℃下的运动粘度优选为1~30mm2/s，更优选为2~20mm2/s，进一步优选为3~10mm2/s。100℃下的运动粘度落入上述范围时，可充分地降低自动变速器的齿轮轴承、离合器等滑动部的摩擦且低温特性也变得良好。另一方面，100℃下的运动粘度超过30mm2/s时，存在燃耗恶化、此外低温粘度变得过高的倾向。此外，100℃下的运动粘度不足1mm2/s时，存在自动变速器的齿轮轴承、离合器等滑动部的摩耗量增加等润滑性能降低或蒸发性变高、润滑油消耗量变多的可能。
此外，从低温特性的观点出发，润滑油基础油的%CA优选为20以下，尤其是，更优选为10以下。
从可有效地发挥其添加效果的观点出发，本实施方式的润滑油组合物中，式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物的含量优选为0.01~30质量%，更优选为0.05~20质量%，进一步优选为0.1~10质量%。予以说明，使用2种以上该琥珀酰亚胺化合物的情况下，优选它们的总含量在上述范围内。
为了进一步提升本实施方式的润滑油组合物的性能，可按照需要，进一步含有以式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物以外的无灰分散剂及/或摩擦调整剂、金属系清净剂、粘度指数改进剂、极压添加剂、抗氧化剂、防腐剂、消泡剂、着色剂等为代表的各种添加剂。这些添加剂可以单独使用1种，或者可以组合使用2种以上。
作为式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物以外的摩擦调整剂，可列举出脂肪酸酯、脂肪酰胺或者磷酸酯、亚磷酸酯、硫代磷酸酯等磷化合物，MoDTP、MoDTC等有机钼化合物，ZnDTP等有机锌化合物，烷基巯基硼酸盐等有机硼化合物，石墨，二硫化钼，硫化锑，硼化合物，聚四氟乙烯等固体润滑剂系摩擦调整剂等，这些之中，优选磷化合物。摩擦调整剂的含量以润滑油组合物总量为基准，通常为0.1~10质量%。
作为抗氧化剂，例如可列举出烷基化二苯胺、苯基-α-萘胺、烷基化-α-萘胺等胺系抗氧化剂，2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、4,4’-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)等酚系抗氧化剂等。抗氧化剂的含量以润滑油组合物总量为基准，通常为0.05~5质量%。
作为金属系清净剂，例如可列举出磺酸钙、磺酸镁、磺酸钡、水杨酸钙、水杨酸镁、酚钙、酚钡等，金属系清净剂的含量以润滑油组合物总量为基准，通常为0.1~10质量%。
作为粘度指数改进剂，例如可列举出聚甲基丙烯酸酯系、聚异丁烯系、乙烯-丙烯共聚物系、苯乙烯-丁二烯加氢共聚物系的粘度指数改进剂。粘度指数改进剂的含量以润滑油组合物总量为基准，通常为0.5~35质量%。
对本实施方式的润滑油组合物的用途没有特别限定，可以在内燃机用润滑油、驱动系润滑油等广泛的领域内使用。例如，与现有的琥珀酰亚胺化合物相比，本实施方式的润滑油组合物由于含有式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物，因此可以实现高静摩擦系数(高的湿式摩擦材料扭矩容量)，作为自动变速器油、无级变速器油是适合的。此外可以用作具备具有湿式离合器、湿式制动器的变速器的建设机械、农机、手动变速器、两轮车汽油发动机、柴油发动机、燃气发动机、减震器油等的润滑油。
实施例
以下，基于实施例和比较例进一步对本发明进行具体的说明，但本发明不受以下实施例的任何限定。
[实施例1：琥珀酰亚胺化合物I的合成]
向2000mL的高压釜中加入聚异丁烯(数均分子量1000)1.0mol、马来酸酐1.0mol，花费1.5小时升温至220℃，从达到220℃开始反应4小时。反应结束后，向所得到的生成物中加入正己烷，搅拌，过滤该液体去除不溶解成分。滤液通过常压蒸馏去除正己烷后，减压下以220℃去除马来酸酐，得到马来酸酐化聚异丁烯。
另一方面，用研钵将苯丙氨酸0.008mol磨碎，加入至100mL四口烧瓶中，添加二甲苯。接着，边滴加溶解于二甲苯而得到的马来酸酐化聚异丁烯0.004mol，边在165℃下反应24小时。反应结束后，过滤去除残留氨基酸，减压蒸馏去除溶剂，得到琥珀酰亚胺化合物I。对所得到的琥珀酰亚胺化合物I进行红外吸收光谱和元素分析，确认具有式(1-2)所示的结构。含有氮为1.15(理论值1.22)%。
[实施例2：琥珀酰亚胺化合物II的合成]
向2000mL的高压釜中加入聚异丁烯(数均分子量2300)1.0mol、马来酸酐1.0mol，花费1.5小时升温至220℃，从达到220℃开始反应4小时。反应结束后，向所得到的生成物中加入正己烷，搅拌，过滤该液体去除不溶解成分。滤液通过常压蒸馏去除正己烷后，减压下以220℃去除马来酸酐，得到马来酸酐化聚异丁烯。
另一方面，用研钵将苯丙氨酸0.008mol磨碎，加入至100mL四口烧瓶中，添加二甲苯。接着，边滴加溶解于二甲苯而得到的马来酸酐化聚异丁烯0.004mol，边在165℃下反应24小时。反应结束后，过滤去除残留氨基酸，减压蒸馏去除溶剂，得到琥珀酰亚胺化合物II。对所得到的琥珀酰亚胺化合物II进行红外吸收光谱和元素分析，确认具有式(1-2)所示的结构。含有氮为0.54(理论值0.57)%。
[实施例3：琥珀酰亚胺化合物III的合成]
向2000mL的高压釜中加入聚异丁烯(数均分子量1000)1.0mol、马来酸酐1.0mol，花费1.5小时升温至220℃，从达到220℃开始反应4小时。反应结束后，向所得到的生成物中加入正己烷，搅拌，过滤该液体去除不溶解成分。滤液通过常压蒸馏去除正己烷后，减压下以220℃去除马来酸酐，得到马来酸酐化聚异丁烯。
另一方面，用研钵将苯丙氨酸0.008mol磨碎，加入至100mL四口烧瓶中，添加二甲苯。接着，边滴加溶解于二甲苯而得到的马来酸酐化聚异丁烯0.004mol，边在165℃下反应24小时。反应结束后，过滤去除残留氨基酸，减压蒸馏去除溶剂，得到琥珀酰亚胺化合物I。对所得到的琥珀酰亚胺化合物进行红外吸收光谱和元素分析，确认具有式(1-1)所示的结构。含有氮为1.15(理论值1.22)%。
[实施例4：琥珀酰亚胺化合物IV的合成]
向2000mL的高压釜中加入聚异丁烯(数均分子量2300)1.0mol、马来酸酐1.0mol，花费1.5小时升温至220℃，从达到220℃开始反应4小时。反应结束后，向所得到的生成物中加入正己烷，搅拌，过滤该液体去除不溶解成分。滤液通过常压蒸馏去除正己烷后，减压下以220℃去除马来酸酐，得到马来酸酐化聚异丁烯。
另一方面，用研钵将苯丙氨酸0.008mol磨碎，加入至100mL四口烧瓶中，添加二甲苯。接着，边滴加溶解于二甲苯而得到的马来酸酐化聚异丁烯0.004mol，边在165℃下反应24小时。反应结束后，过滤去除残留氨基酸，减压蒸馏去除溶剂，得到琥珀酰亚胺化合物II。对所得到的琥珀酰亚胺化合物II进行红外吸收光谱和元素分析，确认具有式(1-1)所示的结构。含有氮为0.54(理论值0.57)%。
[比较例1：琥珀酰亚胺化合物V的合成]
向2000mL的高压釜中加入聚异丁烯(数均分子量1000)1.0mol、马来酸酐1.0mol，花费1.5小时升温至220℃，从达到220℃开始反应4小时。反应结束后，向所得到的生成物中加入正己烷，搅拌，过滤该液体去除污泥（sludge）。滤液通过常压蒸馏去除正己烷后，减压下以220℃去除马来酸酐，得到马来酸酐化聚异丁烯。
向2L可拆式烧瓶（separable flask）中加入二乙三胺1.7mol、二甲苯。接着，边滴加溶解于二甲苯而得到的马来酸酐化聚丁烯0.17mol，边在145~155℃下反应11小时。反应结束后，常压蒸馏去除溶剂，减压蒸馏去除残留二乙三胺，得到琥珀酰亚胺化合物V。
[实施例5~16、比较例2~4：润滑油组合物的配制与评价试验]
实施例5~16和比较例2~4中分别使用作为润滑油基础油的SAE10馏分(100℃运动粘度4.1mm2/s)的矿物油、琥珀酰亚胺化合物I、II、III、IV或V以及表1、2所示的添加剂，配制了润滑油组合物。各润滑油组合物的组成示于表1~3。
接着，使用LFW-1试验机对实施例5~16和比较例2~4的润滑油组合物的金属间摩擦系数进行了评价。试验条件设为面压力0.8GPa、滑动速度0.2m/s、试验温度80℃，试验时间1小时，用时间内的摩擦系数平均化后的平均摩擦系数进行了评价。所得结果示于表1~3。
[表1]
Figure BDA00002221128200131
[表2]
Figure BDA00002221128200132
[表3]
产业上的可利用性
本发明的琥珀酰亚胺化合物、润滑油添加剂以及润滑油组合物可以在广泛的润滑油领域使用，尤其是作为需要高静摩擦系数的自动变速器油是适合的。

Claims (4)

1.一种下述式(1-1)或(1-2)所示的琥珀酰亚胺化合物，
Figure FDA0000408576190000011
式(1-1)中，R表示数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基，
Figure FDA0000408576190000012
式(1-2)中，R表示数均分子量500以上且不足5000的烷基或烯基，
所述式(1-1)或(1-2)中的R为由数均分子量500以上且不足5000的聚异丁烯衍生的基团。
2.一种润滑油添加剂，其含有权利要求1所述的琥珀酰亚胺化合物。
3.一种润滑油组合物，其含有润滑油基础油和权利要求1述的琥珀酰亚胺化合物。
4.根据权利要求3所述的润滑油组合物，其进一步含有磷化合物。
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