JP2021161290A - 潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることのできる潤滑油用添加剤、更には当該潤滑油用添加剤を含有する潤滑油組成物を提供する。【解決手段】特定の含窒素化合物(A)及び特定の含窒素化合物(B)からなる群から選択される1種以上の成分(XAB)を含有し、シャダー防止剤として用いられる、潤滑油用添加剤とした。【選択図】なし
Description
本発明は、潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物に関する。
近年、自動車等の車両に対する燃費効率向上への要求の高まりから、自動車等の車両に搭載されている自動変速機及び無段変速機のトルクコンバータには、ロックアップクラッチが内蔵されることが多くなっている。
ロックアップクラッチは、自動車等の車両の走行条件に応じ、エンジントルクを変速機に直接伝達して駆動させる機能を有している。以下、エンジントルクを変速機に直接伝達して駆動させることを、「直接駆動」ともいう。トルクコンバータがロックアップクラッチを内蔵することで、ロックアップクラッチの作動により、トルクコンバータ内での流体(駆動系油)を介した駆動と直接駆動の切り替えが最適なタイミングで行われる。そのため、トルクコンバータがロックアップクラッチを内蔵しない場合と比較して、撹拌損失が低減し、動力伝達効率が向上して、燃費効率が向上する。
ロックアップクラッチは、自動車等の車両の走行条件に応じ、エンジントルクを変速機に直接伝達して駆動させる機能を有している。以下、エンジントルクを変速機に直接伝達して駆動させることを、「直接駆動」ともいう。トルクコンバータがロックアップクラッチを内蔵することで、ロックアップクラッチの作動により、トルクコンバータ内での流体(駆動系油)を介した駆動と直接駆動の切り替えが最適なタイミングで行われる。そのため、トルクコンバータがロックアップクラッチを内蔵しない場合と比較して、撹拌損失が低減し、動力伝達効率が向上して、燃費効率が向上する。
ところで、ロックアップクラッチを作動させると、エンジンのトルク変動によって乗り心地が悪化することがある。そのため、ロックアップクラッチをスリップさせてエンジントルクを伝達するスリップ制御方式が採用されつつある。
しかし、ロックアップクラッチをスリップさせると、シャダーと呼ばれる異常振動が発生することで乗り心地が悪化するという新たな問題が生じる。シャダーを防止するためには、スリップ制御時のフリクションプレートとクラッチプレートとの間のスリップ量(滑り速度)の増加に伴って摩擦係数が高くなるμ−V特性(μ:摩擦係数、V:滑り速度)、すなわち正勾配のμ−V特性を潤滑油に付与することが要求される。
しかし、ロックアップクラッチをスリップさせると、シャダーと呼ばれる異常振動が発生することで乗り心地が悪化するという新たな問題が生じる。シャダーを防止するためには、スリップ制御時のフリクションプレートとクラッチプレートとの間のスリップ量(滑り速度)の増加に伴って摩擦係数が高くなるμ−V特性(μ:摩擦係数、V:滑り速度)、すなわち正勾配のμ−V特性を潤滑油に付与することが要求される。
かかる要求に応えるべく、シャダーを防止するための添加剤(以下、「シャダー防止剤」ともいう)が各種開発されている。例えば、特許文献1〜3では、モノイミド骨格を有する化合物やビスイミド骨格を有する化合物を潤滑油組成物に配合し、シャダーを防止することが提案されている。
ところで、駆動系用潤滑油組成物においては、添加剤の劣化(酸化劣化)により生じるスラッジが、クラッチ材の詰まり等を発生させる一要因となる。そこで駆動系用潤滑油組成物の中でも、含有量が多い添加剤であるシャダー防止剤に対し、駆動系用潤滑油組成物の清浄性を向上させる性能を付与することが望ましいと考えられる。
しかしながら、このような検討は、特許文献1〜3では行われていない。
しかしながら、このような検討は、特許文献1〜3では行われていない。
本発明は、駆動系用潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることのできる潤滑油用添加剤、更には当該潤滑油用添加剤を含有する駆動系用潤滑油組成物を提供することを課題とする。
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する含窒素化合物が、上記課題を解決し得ることを見出し、さらに種々検討を重ねて、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記[1]〜[12]に関する。
[1] 下記一般式(a)で表される含窒素化合物(A)及び下記一般式(b)で表される含窒素化合物(B)からなる群から選択される1種以上の成分(XAB)を含有し、シャダー防止剤として用いられる、潤滑油用添加剤。
[前記一般式(a)中、Ra1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra2、Ra3、Ra4、及びRa5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra6は、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ra7は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Ra7が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Ra7はRa6に結合する炭素原子Caxと結合し、環構造を形成する。]
[前記一般式(b)中、Rb1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb2、Rb3、Rb4、及びRb5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb6は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。Rb7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数2〜4のアルキレン基である。Rb7が、炭素数2〜4のアルキレン基である場合、Rb7はRb6に結合する炭素原子Cbxと結合し、環構造を形成する。]
[2] 前記含窒素化合物(A)は、下記一般式(a1)で表される含窒素化合物(A1)を含有する、[1]に記載の潤滑油用添加剤。
[前記一般式(a1)中、Ra11は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra12、Ra13、Ra14、及びRa15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra16は、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。
[3] 前記含窒素化合物(B)は、下記一般式(b1)で表される含窒素有化合物(B1)を含有する、[1]又は[2]に記載の潤滑油用添加剤。
[前記一般式(b1)中、Rb11は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb12、Rb13、Rb14、及びRb15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb16は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。Rb17は、水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基である。]
[4] 前記成分(XAB)の含有量が、前記潤滑油用添加剤の全量基準で、50質量%以上である、[1]〜[3]のいずれかに記載の潤滑油用添加剤。
[5] 下記一般式(c)で表される含窒素化合物(C)から選択される1種以上の成分(XC)の含有量が、前記潤滑油用添加剤の全量基準で、10質量%未満である、[1]〜[4]のいずれかに記載の潤滑油用添加剤。
[前記一般式(c)中、Rc1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rc2、Rc3、Rc4、及びRc5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rc6は、炭素数8〜20の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である。Rc7は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Rc7が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Rc7はRc6に結合する炭素原子Ccxと結合し、環構造を形成する。]
[6] 前記成分(XAB)と前記成分(XC)との含有比率[(XAB)/(XC)]が、質量比で、5/1超である、[5]に記載の潤滑油用添加剤。
[7] [1]〜[6]のいずれかに記載の潤滑油用添加剤と、潤滑油基油(P)とを含有する、駆動系用潤滑油組成物。
[8] [1]〜[6]のいずれか1項に記載の潤滑油用添加剤を含有する駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
[9] [7]に記載の駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
[1] 下記一般式(a)で表される含窒素化合物(A)及び下記一般式(b)で表される含窒素化合物(B)からなる群から選択される1種以上の成分(XAB)を含有し、シャダー防止剤として用いられる、潤滑油用添加剤。
[前記一般式(a)中、Ra1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra2、Ra3、Ra4、及びRa5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra6は、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ra7は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Ra7が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Ra7はRa6に結合する炭素原子Caxと結合し、環構造を形成する。]
[前記一般式(b)中、Rb1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb2、Rb3、Rb4、及びRb5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb6は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。Rb7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数2〜4のアルキレン基である。Rb7が、炭素数2〜4のアルキレン基である場合、Rb7はRb6に結合する炭素原子Cbxと結合し、環構造を形成する。]
[2] 前記含窒素化合物(A)は、下記一般式(a1)で表される含窒素化合物(A1)を含有する、[1]に記載の潤滑油用添加剤。
[前記一般式(a1)中、Ra11は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra12、Ra13、Ra14、及びRa15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra16は、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。
[3] 前記含窒素化合物(B)は、下記一般式(b1)で表される含窒素有化合物(B1)を含有する、[1]又は[2]に記載の潤滑油用添加剤。
[前記一般式(b1)中、Rb11は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb12、Rb13、Rb14、及びRb15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb16は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。Rb17は、水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基である。]
[4] 前記成分(XAB)の含有量が、前記潤滑油用添加剤の全量基準で、50質量%以上である、[1]〜[3]のいずれかに記載の潤滑油用添加剤。
[5] 下記一般式(c)で表される含窒素化合物(C)から選択される1種以上の成分(XC)の含有量が、前記潤滑油用添加剤の全量基準で、10質量%未満である、[1]〜[4]のいずれかに記載の潤滑油用添加剤。
[前記一般式(c)中、Rc1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rc2、Rc3、Rc4、及びRc5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rc6は、炭素数8〜20の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である。Rc7は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Rc7が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Rc7はRc6に結合する炭素原子Ccxと結合し、環構造を形成する。]
[6] 前記成分(XAB)と前記成分(XC)との含有比率[(XAB)/(XC)]が、質量比で、5/1超である、[5]に記載の潤滑油用添加剤。
[7] [1]〜[6]のいずれかに記載の潤滑油用添加剤と、潤滑油基油(P)とを含有する、駆動系用潤滑油組成物。
[8] [1]〜[6]のいずれか1項に記載の潤滑油用添加剤を含有する駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
[9] [7]に記載の駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
本発明によれば、駆動系用潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることのできる潤滑油用添加剤、更には当該潤滑油用添加剤を含有する駆動系用潤滑油組成物を提供することが可能となる。
本明細書において、好ましい数値範囲(例えば、含有量等の範囲)について、段階的に記載された下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは10〜90、より好ましくは30〜60」という記載から、「好ましい下限値(10)」と「より好ましい上限値(60)」とを組み合わせて、「10〜60」とすることができる。
本明細書において、実施例の数値は、上限値又は下限値として用いられ得る数値である。
本明細書において、「AA〜BB」と表現された数値範囲は、特にことわりのない限り、「AA以上BB以下」を意味するものとする。
本明細書において、「潤滑油用添加剤の全量基準」とは、後述する他の添加剤を含まない、本発明の潤滑油用添加剤のみの全量を基準としていることを意味する。
本明細書において、実施例の数値は、上限値又は下限値として用いられ得る数値である。
本明細書において、「AA〜BB」と表現された数値範囲は、特にことわりのない限り、「AA以上BB以下」を意味するものとする。
本明細書において、「潤滑油用添加剤の全量基準」とは、後述する他の添加剤を含まない、本発明の潤滑油用添加剤のみの全量を基準としていることを意味する。
[本発明の潤滑油用添加剤の態様]
本発明の潤滑油用添加剤は、下記一般式(a)で表される含窒素化合物(A)及び下記一般式(b)で表される含窒素化合物(B)からなる群から選択される1種以上の成分(XAB)を含有し、シャダー防止剤として用いられる。
本発明の潤滑油用添加剤は、下記一般式(a)で表される含窒素化合物(A)及び下記一般式(b)で表される含窒素化合物(B)からなる群から選択される1種以上の成分(XAB)を含有し、シャダー防止剤として用いられる。
[前記一般式(a)中、Ra1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra2、Ra3、Ra4、及びRa5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra6は、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ra7は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Ra7が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Ra7はRa6に結合する炭素原子Caxと結合し、環構造を形成する。]
[前記一般式(b)中、Rb1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb2、Rb3、Rb4、及びRb5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb6は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。Rb7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数2〜4のアルキレン基である。Rb7が、炭素数2〜4のアルキレン基である場合、Rb7はRb6に結合する炭素原子Cbxと結合し、環構造を形成する。]
本発明者らは、駆動系用潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることのできる潤滑油用添加剤を見出すべく、鋭意検討を行った。その結果、シャダー防止剤として従来用いられていたビスイミド化合物は、シャダー防止性能に優れる反面、駆動系用潤滑油組成物の清浄性を向上する性能に乏しいことがわかった。
そこで、本発明者らは更に鋭意検討を進めた結果、イミド構造又はアミド構造を有する化合物の窒素原子にピペリジン骨格を有する基を直接結合した含窒素化合物のうち、特定の化合物が、シャダー防止性能に優れると共に、駆動系用潤滑油組成物の清浄性を向上する性能に優れることを知見した。本発明者らは、かかる知見に基づき、更に鋭意検討を進め、本発明を完成するに至った。
そこで、本発明者らは更に鋭意検討を進めた結果、イミド構造又はアミド構造を有する化合物の窒素原子にピペリジン骨格を有する基を直接結合した含窒素化合物のうち、特定の化合物が、シャダー防止性能に優れると共に、駆動系用潤滑油組成物の清浄性を向上する性能に優れることを知見した。本発明者らは、かかる知見に基づき、更に鋭意検討を進め、本発明を完成するに至った。
なお、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、本発明の効果を発揮させやすくする観点から、成分(XAB)の含有量が、潤滑油用添加剤の全量基準で、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上、更に好ましくは70質量%以上、より更に好ましくは80質量%以上、更になお好ましくは85質量%以上である。
また、成分(XAB)の含有量の上限値は、100質量%であってもよいが、成分(XAB)以外の他の成分を含有する場合には、他の成分との兼ね合いで調整すればよく、好ましくは100質量%未満、より好ましくは99質量%未満、更に好ましくは98質量%未満、より更に好ましくは97質量%未満である。
なお、本発明の一態様の潤滑油用添加剤には、前記他の成分として、潤滑油用添加剤を合成する際に生じる副生成物及び反応に寄与せずに残留する原料が含まれていてもよいし、これらとは異なる化合物が含まれていてもよい。 また、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、潤滑油基油との溶解性や取扱性の観点から、希釈溶剤により希釈されていてもよい。なお、潤滑油用添加剤中の各成分の含有量は、希釈溶剤を除いた、潤滑油用添加剤中の有効成分の全量基準に対する含有量を意味する。
また、成分(XAB)の含有量の上限値は、100質量%であってもよいが、成分(XAB)以外の他の成分を含有する場合には、他の成分との兼ね合いで調整すればよく、好ましくは100質量%未満、より好ましくは99質量%未満、更に好ましくは98質量%未満、より更に好ましくは97質量%未満である。
なお、本発明の一態様の潤滑油用添加剤には、前記他の成分として、潤滑油用添加剤を合成する際に生じる副生成物及び反応に寄与せずに残留する原料が含まれていてもよいし、これらとは異なる化合物が含まれていてもよい。 また、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、潤滑油基油との溶解性や取扱性の観点から、希釈溶剤により希釈されていてもよい。なお、潤滑油用添加剤中の各成分の含有量は、希釈溶剤を除いた、潤滑油用添加剤中の有効成分の全量基準に対する含有量を意味する。
以下、成分(XAB)について詳細に説明する。
[成分(XAB)]
成分(XAB)は、含窒素化合物(A)及び含窒素化合物(B)からなる群から選択される1種以上である。
すなわち、成分(XAB)は、含窒素化合物(A)から選択される1種以上のみから構成されていてもよく、含窒素化合物(B)から選択される1種以上のみから構成されていてもよく、含窒素化合物(A)から選択される1種以上と含窒素化合物(B)から選択される1種以上との組み合わせであってもよい。
なお、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、成分(XAB)は、少なくとも含窒素化合物(A)から選択される1種以上を含むことが好ましく、含窒素化合物(A)から選択される1種以上のみから構成されることがより好ましい。
以下、含窒素化合物(A)及び含窒素化合物(B)について詳細に説明する。
成分(XAB)は、含窒素化合物(A)及び含窒素化合物(B)からなる群から選択される1種以上である。
すなわち、成分(XAB)は、含窒素化合物(A)から選択される1種以上のみから構成されていてもよく、含窒素化合物(B)から選択される1種以上のみから構成されていてもよく、含窒素化合物(A)から選択される1種以上と含窒素化合物(B)から選択される1種以上との組み合わせであってもよい。
なお、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、成分(XAB)は、少なくとも含窒素化合物(A)から選択される1種以上を含むことが好ましく、含窒素化合物(A)から選択される1種以上のみから構成されることがより好ましい。
以下、含窒素化合物(A)及び含窒素化合物(B)について詳細に説明する。
前記一般式(a)中、Ra1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra1は、シャダー防止性能をより向上させやすくする観点から、好ましくは水素原子又は炭素数1〜2のアルキル基(メチル基又はエチル基)であり、より好ましくは水素原子又は炭素数1のアルキル基(メチル基)であり、更に好ましくは水素原子である。
前記一般式(a)中、Ra2、Ra3、Ra4、及びRa5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra2、Ra3、Ra4、及びRa5は、駆動系用潤滑油組成物の清浄性をより向上させやすくする観点から、各々独立に、炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましく、炭素数1又は2のアルキル基(メチル基又はエチル基)であることがより好ましく、炭素数1のアルキル基(メチル基)であることが更に好ましい。
含窒素化合物(A)がピペリジン骨格を有することによって、含窒素化合物(A)が有するイミド構造により発揮されるシャダー防止性能を低下させることなく、含窒素化合物(A)に対し優れた清浄性が付与される一因になっていると推察される。
前記一般式(a)中、Ra6は、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。
Ra6が分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である場合、シャダー防止性能が低下する。
当該脂肪族炭化水素基の炭素数が8未満である場合、潤滑油基油に対する溶解性が低下する。
当該脂肪族炭化水素基の炭素数が20超である場合、シャダー防止性能を確保できないことがある。
ここで、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基としては、炭素数8〜20の直鎖状のアルキル基、又は炭素数8〜20の直鎖状のアルケニル基が挙げられる。これらの中でも、駆動系用潤滑油組成物の塩基価維持性を向上させて、清浄性をより向上させやすくする観点から、Ra6は、炭素数8〜20の直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
Ra6が分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である場合、シャダー防止性能が低下する。
当該脂肪族炭化水素基の炭素数が8未満である場合、潤滑油基油に対する溶解性が低下する。
当該脂肪族炭化水素基の炭素数が20超である場合、シャダー防止性能を確保できないことがある。
ここで、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基としては、炭素数8〜20の直鎖状のアルキル基、又は炭素数8〜20の直鎖状のアルケニル基が挙げられる。これらの中でも、駆動系用潤滑油組成物の塩基価維持性を向上させて、清浄性をより向上させやすくする観点から、Ra6は、炭素数8〜20の直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
Ra6として選択し得る、直鎖状のアルキル基の炭素数は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、好ましくは9〜19、より好ましくは10〜18である。
また、Ra6として選択し得る、直鎖状のアルケニル基の炭素数は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、好ましくは9〜19、より好ましくは10〜18である。
また、Ra6として選択し得る、直鎖状のアルケニル基の炭素数は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、好ましくは9〜19、より好ましくは10〜18である。
前記一般式(a)中、Ra7は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Ra7が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Ra7はRa6に結合する炭素原子Caxと結合し、環構造を形成する。
炭素数1〜3のアルキレン基を例示すると、−CH2−、−CH(CH3)−、−CH2CH2−、又は−CH2CH(CH3)−等が挙げられる。
これらの中でも、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、Ra7は、炭素数1〜3のアルキレン基であり、Ra6に結合する炭素原子Caxと結合し、環構造を形成することが好ましい。また、Ra7は、−CH2−(メチレン基)であり、Ra6に結合する炭素原子Caxと結合し、環構造を形成することが好ましい。
すなわち、前記一般式(a)で表される含窒素化合物(A)は、下記一般式(a1)で表される含窒素化合物(A1)であることが好ましい。
炭素数1〜3のアルキレン基を例示すると、−CH2−、−CH(CH3)−、−CH2CH2−、又は−CH2CH(CH3)−等が挙げられる。
これらの中でも、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、Ra7は、炭素数1〜3のアルキレン基であり、Ra6に結合する炭素原子Caxと結合し、環構造を形成することが好ましい。また、Ra7は、−CH2−(メチレン基)であり、Ra6に結合する炭素原子Caxと結合し、環構造を形成することが好ましい。
すなわち、前記一般式(a)で表される含窒素化合物(A)は、下記一般式(a1)で表される含窒素化合物(A1)であることが好ましい。
前記一般式(a1)中、Ra11は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra11は、前記一般式(a)におけるRa1と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もRa1と同様である。
前記一般式(a1)中、Ra12、Ra13、Ra14、及びRa15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra12、Ra13、Ra14、及びRa15は、前記一般式(a)におけるRa2、Ra3、Ra4、及びRa5と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もRa2、Ra3、Ra4、及びRa5と同様である。
前記一般式(a1)中、Ra16は、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ra16は、前記一般式(a)におけるRa6と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もRa6と同様である。
ここで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、含窒素化合物(A1)の含有量は、含窒素化合物(A)の全量基準で、好ましくは50質量%〜100質量%、より好ましくは60質量%〜100質量%、更に好ましくは70質量%〜100質量%、より更に好ましくは80質量%〜100質量%、更になお好ましくは90質量%〜100質量%、一層好ましくは100質量%である。
含窒素化合物(A1)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ここで、含窒素化合物(A1)は、前記一般式(a1)中のRa16の炭素数によって、シャダー防止性能と清浄性のバランスを変更することができる。具体的には、前記一般式(a1)中のRa16として選択し得る、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基について、炭素数8〜20の範囲内において、脂肪族炭化水素基の炭素数を少なくするとシャダー防止性能をより向上させることができ、逆に炭素数を多くすると清浄性が向上する。
かかる観点から、本発明の一態様では、前記一般式(a1)中、Ra16が炭素数8〜13の直鎖状の脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数8〜13の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数10〜12の直鎖状のアルキル基)である含窒素化合物(A1α)と、前記一般式(a1)中、Ra16が炭素数14〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数14〜20の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数14〜18の直鎖状のアルキル基)である含窒素化合物(A1β)とを組み合わせて用いてもよい。
この場合の含窒素化合物(A1α)と含窒素化合物(A1β)との含有比率[(A1α)/(A1β)]は、質量比で、好ましくは1/10〜10/1、より好ましくは1/5〜5/1、更に好ましくは1/2〜2/1である。
なお、含窒素化合物(A1α)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、含窒素化合物(A1β)も、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
かかる観点から、本発明の一態様では、前記一般式(a1)中、Ra16が炭素数8〜13の直鎖状の脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数8〜13の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数10〜12の直鎖状のアルキル基)である含窒素化合物(A1α)と、前記一般式(a1)中、Ra16が炭素数14〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数14〜20の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数14〜18の直鎖状のアルキル基)である含窒素化合物(A1β)とを組み合わせて用いてもよい。
この場合の含窒素化合物(A1α)と含窒素化合物(A1β)との含有比率[(A1α)/(A1β)]は、質量比で、好ましくは1/10〜10/1、より好ましくは1/5〜5/1、更に好ましくは1/2〜2/1である。
なお、含窒素化合物(A1α)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、含窒素化合物(A1β)も、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記一般式(b)中、Rb1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb1は、シャダー防止性能をより向上させやすくする観点から、好ましくは水素原子又は炭素数1〜2のアルキル基(メチル基又はエチル基)であり、より好ましくは水素原子又は炭素数1のアルキル基(メチル基)であり、更に好ましくは水素原子である。
前記一般式(b)中、Rb2、Rb3、Rb4、及びRb5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb2、Rb3、Rb4、及びRb5は、駆動系用潤滑油組成物の清浄性をより向上させやすくする観点から、各々独立に、炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましく、炭素数1又は2のアルキル基(メチル基又はエチル基)であることがより好ましく、炭素数1のアルキル基(メチル基)であることが更に好ましい。
含窒素化合物(A)がピペリジン骨格を有することによって、含窒素化合物(A)が有するアミド構造により発揮されるシャダー防止性能を低下させることなく、含窒素化合物(A)に対し優れた清浄性が付与される一因になっていると推察される。
前記一般式(b)中、Rb6は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。
当該脂肪族炭化水素基の炭素数が8未満である場合、潤滑油基油に対する溶解性が低下する。
当該脂肪族炭化水素基の炭素数が20超である場合、シャダー防止性能を確保できないことがある。
ここで、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基としては、炭素数8〜20のアルキル基、又は炭素数8〜20のアルケニル基が挙げられる。これらは、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。ここで、これらの中でも、駆動系用潤滑油組成物の塩基価維持性を向上させて、清浄性をより向上させやすくする観点から、Ra6は、炭素数8〜20の直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該脂肪族炭化水素基の炭素数が8未満である場合、潤滑油基油に対する溶解性が低下する。
当該脂肪族炭化水素基の炭素数が20超である場合、シャダー防止性能を確保できないことがある。
ここで、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基としては、炭素数8〜20のアルキル基、又は炭素数8〜20のアルケニル基が挙げられる。これらは、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。ここで、これらの中でも、駆動系用潤滑油組成物の塩基価維持性を向上させて、清浄性をより向上させやすくする観点から、Ra6は、炭素数8〜20の直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
Rb6として選択し得る、アルキル基の炭素数は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、好ましくは9〜19、より好ましくは10〜18である。
また、Rb6として選択し得る、アルケニル基の炭素数は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、好ましくは9〜19、より好ましくは10〜18である。
また、Rb6として選択し得る、アルケニル基の炭素数は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、好ましくは9〜19、より好ましくは10〜18である。
前記一般式(b)中、Rb7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数2〜4のアルキレン基である。Rb7が、炭素数2〜4のアルキレン基である場合、Rb7はRb6に結合する炭素原子Cbxと結合し、環構造を形成する。
炭素数2〜4のアルキレン基を例示すると、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−、又は−CH2CH2CH(CH3)−等が挙げられる。
これらの中でも、本発明の効果をより発揮させやすくする観点、含窒素化合物(b)の潤滑油基油への溶解性を向上させる観点、及びスラッジ発生を抑制する観点から、Rb7は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であることが更に好ましい。すなわち、前記一般式(b)で表される含窒素化合物(B)は、下記一般式(b1)で表される含窒素化合物(B1)であることが好ましい。
炭素数2〜4のアルキレン基を例示すると、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−、又は−CH2CH2CH(CH3)−等が挙げられる。
これらの中でも、本発明の効果をより発揮させやすくする観点、含窒素化合物(b)の潤滑油基油への溶解性を向上させる観点、及びスラッジ発生を抑制する観点から、Rb7は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であることが更に好ましい。すなわち、前記一般式(b)で表される含窒素化合物(B)は、下記一般式(b1)で表される含窒素化合物(B1)であることが好ましい。
前記一般式(b1)中、Rb11は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb11は、前記一般式(b)におけるRb1と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もRb1と同様である。
前記一般式(b1)中、Rb12、Rb13、Rb14、及びRb15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb12、Rb13、Rb14、及びRb15は、前記一般式(b)におけるRb2、Rb3、Rb4、及びRb5と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もRb2、Rb3、Rb4、及びRb5と同様である。
前記一般式(b1)中、Rb16は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。Rb16は、前記一般式(b)におけるRb6と同じ基を選択することができ、好ましい範囲もRb6と同様である。
前記一般式(b1)中、Rb17は、水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基である。ここで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点、及び含窒素化合物(b1)の潤滑油基油への溶解性を向上させる観点、及びスラッジ発生を抑制する観点から、Rb17は、好ましくは水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、より更に好ましくは水素原子である。
ここで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、含窒素化合物(B1)の含有量は、含窒素化合物(B)の全量基準で、好ましくは50質量%〜100質量%、より好ましくは60質量%〜100質量%、更に好ましくは70質量%〜100質量%、より更に好ましくは80質量%〜100質量%、更になお好ましくは90質量%〜100質量%、一層好ましくは100質量%である。
含窒素化合物(B1)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ここで、含窒素化合物(B1)は、前記一般式(b1)中、Rb16の炭素原子数によって、シャダー防止性能と清浄性のバランスを変更することができる。具体的には、前記一般式(b1)中のRb16として選択し得る、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基について、炭素数8〜20の範囲内において、脂肪族炭化水素基の炭素数を少なくするとシャダー防止性能をより向上させることができ、逆に炭素数を多くすると清浄性が向上する。
かかる観点から、本発明の一態様では、前記一般式(b1)中、Rb16が炭素数8〜13の直鎖状の脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数8〜13の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数10〜12の直鎖状のアルキル基)である含窒素化合物(B1α)と、前記一般式(b1)中、Rb16が炭素数14〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数14〜20の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数14〜18の直鎖状のアルキル基)である含窒素化合物(B1β)とを組み合わせて用いてもよい。
この場合の含窒素化合物(B1α)と含窒素化合物(B1β)との含有比率[(B1α)/(B1β)]は、質量比で、好ましくは1/10〜10/1、より好ましくは1/5〜5/1、更に好ましくは1/2〜2/1である。
なお、含窒素化合物(B1α)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、含窒素化合物(B1β)も、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ここで、含窒素化合物(B1)は、前記一般式(b1)中、Rb16の炭素原子数によって、シャダー防止性能と清浄性のバランスを変更することができる。具体的には、前記一般式(b1)中のRb16として選択し得る、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基について、炭素数8〜20の範囲内において、脂肪族炭化水素基の炭素数を少なくするとシャダー防止性能をより向上させることができ、逆に炭素数を多くすると清浄性が向上する。
かかる観点から、本発明の一態様では、前記一般式(b1)中、Rb16が炭素数8〜13の直鎖状の脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数8〜13の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数10〜12の直鎖状のアルキル基)である含窒素化合物(B1α)と、前記一般式(b1)中、Rb16が炭素数14〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数14〜20の直鎖状のアルキル基、より好ましくは炭素数14〜18の直鎖状のアルキル基)である含窒素化合物(B1β)とを組み合わせて用いてもよい。
この場合の含窒素化合物(B1α)と含窒素化合物(B1β)との含有比率[(B1α)/(B1β)]は、質量比で、好ましくは1/10〜10/1、より好ましくは1/5〜5/1、更に好ましくは1/2〜2/1である。
なお、含窒素化合物(B1α)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、含窒素化合物(B1β)も、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[成分(XC)]
本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、成分(XC)を含有していてもよい。
成分(XC)は、含窒素化合物(C)から選択される1種以上である。
ここで、本発明の一態様の潤滑油用添加剤において、シャダー防止性能により優れる潤滑油用添加剤とする観点から、成分(XC)の含有量は、少ないことが好ましい。
具体的には、成分(XC)の含有量は、潤滑油用添加剤の全量基準で、好ましくは10質量%未満、より好ましくは1.0質量%未満、更に好ましくは0.1質量%未満、より更に好ましくは成分(XC)を含まないことである。
また、成分(XAB)と成分(XC)との含有比率[(XAB)/(XC)]は、質量比で、好ましくは5/1超、より好ましくは10/1以上、更に好ましくは100/1以上、より更に好ましくは1000/1以上である。
以下、含窒素化合物(C)について詳細に説明する。
本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、成分(XC)を含有していてもよい。
成分(XC)は、含窒素化合物(C)から選択される1種以上である。
ここで、本発明の一態様の潤滑油用添加剤において、シャダー防止性能により優れる潤滑油用添加剤とする観点から、成分(XC)の含有量は、少ないことが好ましい。
具体的には、成分(XC)の含有量は、潤滑油用添加剤の全量基準で、好ましくは10質量%未満、より好ましくは1.0質量%未満、更に好ましくは0.1質量%未満、より更に好ましくは成分(XC)を含まないことである。
また、成分(XAB)と成分(XC)との含有比率[(XAB)/(XC)]は、質量比で、好ましくは5/1超、より好ましくは10/1以上、更に好ましくは100/1以上、より更に好ましくは1000/1以上である。
以下、含窒素化合物(C)について詳細に説明する。
前記一般式(c)中、Rc1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rc2、Rc3、Rc4、及びRc5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rc6は、炭素数8〜20の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である。Rc7は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Rc7が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Rc7はRc6に結合する炭素原子Ccxと結合し、環構造を形成する。
本発明者らの検討によると、前記一般式(c)中、Rc6が、炭素数8〜20の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基であると、シャダー防止性能が大きく低下することがわかっている。
そのため、含窒素化合物(A)の類似化合物である含窒素化合物(C)の含有量は、既述のように、少ないことが好ましい。
[成分(XD)]
本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、成分(XD)を含有していてもよい。
成分(XD)は、含窒素化合物(D1)及び含窒素化合物(D2)からなる群から選択される1種以上の含窒素化合物(D)である。
但し、本発明の一態様の潤滑油用添加剤において、シャダー防止性能により優れる潤滑油用添加剤とする観点から、成分(XD)の含有量は、少ないことが好ましい。
具体的には、成分(XD)の含有量は、潤滑油用添加剤の全量基準で、好ましくは10質量%未満、より好ましくは1.0質量%未満、更に好ましくは0.1質量%未満、より更に好ましくは成分(XD)を含まないことである。
また、成分(XAB)と成分(XD)との含有比率[(XAB)/(XD)]は、質量比で、好ましくは5/1超、より好ましくは10/1以上、更に好ましくは100/1以上、より更に好ましくは1000/1以上である。
以下、含窒素化合物(D1)及び含窒素化合物(D2)について詳細に説明する。
そのため、含窒素化合物(A)の類似化合物である含窒素化合物(C)の含有量は、既述のように、少ないことが好ましい。
[成分(XD)]
本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、成分(XD)を含有していてもよい。
成分(XD)は、含窒素化合物(D1)及び含窒素化合物(D2)からなる群から選択される1種以上の含窒素化合物(D)である。
但し、本発明の一態様の潤滑油用添加剤において、シャダー防止性能により優れる潤滑油用添加剤とする観点から、成分(XD)の含有量は、少ないことが好ましい。
具体的には、成分(XD)の含有量は、潤滑油用添加剤の全量基準で、好ましくは10質量%未満、より好ましくは1.0質量%未満、更に好ましくは0.1質量%未満、より更に好ましくは成分(XD)を含まないことである。
また、成分(XAB)と成分(XD)との含有比率[(XAB)/(XD)]は、質量比で、好ましくは5/1超、より好ましくは10/1以上、更に好ましくは100/1以上、より更に好ましくは1000/1以上である。
以下、含窒素化合物(D1)及び含窒素化合物(D2)について詳細に説明する。
前記一般式(d1)中、Rd1は、アシル基である。Rd2、Rd3、Rd4、及びRd5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。
Rd16は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。当該脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
Rd17は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Rd17が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Rd17はRd16に結合する炭素原子Cd1xと結合し、環構造を形成する。
Rd16は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。当該脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
Rd17は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Rd17が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Rd17はRd16に結合する炭素原子Cd1xと結合し、環構造を形成する。
前記一般式(d2)中、Rd1、Rd2、Rd3、Rd4、及びRd5は、前記一般式(d1)において説明したとおりである。
Rd26は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。当該脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
Rd27は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数2〜4のアルキレン基である。Rd27が、炭素数2〜4のアルキレン基である場合、Rd27はRd26に結合する炭素原子Cd2xと結合し、環構造を形成する。
Rd26は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。当該脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
Rd27は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数2〜4のアルキレン基である。Rd27が、炭素数2〜4のアルキレン基である場合、Rd27はRd26に結合する炭素原子Cd2xと結合し、環構造を形成する。
[潤滑油用添加剤の物性]
<シャダー防止性能>
本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、基油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定及び算出される、シャダー防止性能を示すパラメータ(μ1/μ100)が、好ましくは1.0以下、より好ましくは0.95以下、更に好ましくは0.90以下、より更に好ましくは0.85以下、更になお好ましくは0.80以下である。
また、本発明の一態様の潤滑油組成物は、後述する実施例に記載の方法のうち、基油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定及びされる、スリップ制御時の摩擦係数μを示すパラメータ(μ100)が、好ましくは0.080以上、より好ましくは0.090以上、更に好ましくは0.10以上、より更に好ましくは0.11以上、更になお好ましくは0.12以上である。
<シャダー防止性能>
本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、基油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定及び算出される、シャダー防止性能を示すパラメータ(μ1/μ100)が、好ましくは1.0以下、より好ましくは0.95以下、更に好ましくは0.90以下、より更に好ましくは0.85以下、更になお好ましくは0.80以下である。
また、本発明の一態様の潤滑油組成物は、後述する実施例に記載の方法のうち、基油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定及びされる、スリップ制御時の摩擦係数μを示すパラメータ(μ100)が、好ましくは0.080以上、より好ましくは0.090以上、更に好ましくは0.10以上、より更に好ましくは0.11以上、更になお好ましくは0.12以上である。
<清浄性>
本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、鉱油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定される、塩基価残存率が、好ましくは10%以上、より好ましくは15%以上、更に好ましくは18%以上である。
また、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、鉱油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定される、ホットチューブ評点は、好ましくは6.0以上、より好ましくは7.0以上、更に好ましくは8.0以上である。
さらに、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、鉱油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定される酸価が、好ましくは15.0mgKOH/g以下、より好ましくは14.0mgKOH/g以下、更に好ましくは13.0mgKOH/g以下、より更に好ましくは12.5mgKOH/g以下である。
本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、鉱油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定される、塩基価残存率が、好ましくは10%以上、より好ましくは15%以上、更に好ましくは18%以上である。
また、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、鉱油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定される、ホットチューブ評点は、好ましくは6.0以上、より好ましくは7.0以上、更に好ましくは8.0以上である。
さらに、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、後述する実施例に記載の方法のうち、鉱油のみに潤滑油用添加剤を添加して実施される方法で測定される酸価が、好ましくは15.0mgKOH/g以下、より好ましくは14.0mgKOH/g以下、更に好ましくは13.0mgKOH/g以下、より更に好ましくは12.5mgKOH/g以下である。
[本発明の潤滑油用添加剤の用途]
本発明の潤滑油用添加剤は、駆動系用潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることができる。
したがって、本発明の潤滑油用添加剤は、シャダー防止剤として有用である。更には、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、シャダー防止剤と清浄剤とを兼ねる潤滑油用添加剤として有用である。
本発明の潤滑油用添加剤は、駆動系用潤滑油組成物に対し、シャダー防止性能を付与しつつも、清浄性を大きく向上させることができる。
したがって、本発明の潤滑油用添加剤は、シャダー防止剤として有用である。更には、本発明の一態様の潤滑油用添加剤は、シャダー防止剤と清浄剤とを兼ねる潤滑油用添加剤として有用である。
[潤滑油用添加剤の製造方法]
本発明の潤滑油用添加剤の製造方法は、特に制限されないが、例えば以下の製造方法により製造することができる。
本発明の潤滑油用添加剤の製造方法は、特に制限されないが、例えば以下の製造方法により製造することができる。
具体的には、上記一般式(a)で表される含窒素化合物(A)は、下記化学反応式(1)に示すように、下記一般式(ax)で表される無水カルボン酸化合物(AX)と、下記一般式(ay)で表されるアミノ基含有ピペリジン化合物(AY)とを反応させることにより製造することができる。
[化学反応式(1)中、Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、Ra6、及びRa7は、上記一般式(a)において説明したとおりである。]
また、上記一般式(b)で表される含窒素化合物(B)は、下記化学反応式(2)に示すように、下記一般式(bx)で表されるカルボン酸化合物(BX)と、下記一般式(by)で表されるアミノ基含有ピペリジン化合物(BY)とを反応させることにより製造することができる。
[化学反応式(2)中、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及びRb7は、上記一般式(b)の説明において説明したとおりである。]
また、上記化学反応式(1)及び(2)の反応温度は、通常100〜200℃であり、好ましくは110〜190℃、より好ましくは120〜180℃である。反応時間は、通常1〜10時間、好ましくは2〜8時間、より好ましくは2〜6時間である。
なお、上記化学反応式(1)及び(2)に示す反応を円滑に進行させる観点から、無水カルボン酸化合物(AX)、アミノ基含有ピペリジン化合物(AY)、カルボン酸化合物(BX)、及びアミノ基含有ピペリジン化合物(BY)は、有機溶媒に溶解させることが好ましい。有機溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、へプタン、及びアルコール類等からなる群から選択される1種以上を用いることができる。但し、上記化学反応式(1)及び(2)に示す反応は無溶媒で行っても構わない。
反応が終了した後は、必要に応じて、減圧下で加熱を行って、溶媒及び軽質分を除去して精製することが好ましい。
なお、無水カルボン酸化合物(AX)、カルボン酸化合物(BX)の溶媒への溶解性を高めて、反応温度を低下させる観点から、上記一般式(ax)中のRa6、上記一般式(bx)中のRb6は、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。そして、反応終了後に水素化反応を行って、上記一般式(a)中のRa6、上記一般式(b)中のRb6を水素化し、飽和脂肪族炭化水素基としてもよい。
[駆動系用潤滑油組成物]
本発明の駆動系用潤滑油組成物は、前記潤滑油用添加剤と、潤滑油基油(P)とを含有する。
本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分(XAB)の含有量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは0.01〜20質量%、より好ましくは0.05〜15質量%、更に好ましくは0.1〜10質量%、より更に好ましくは0.1〜5.0質量%になるように調整される。
また、本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分(XC)の含有量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは0.1質量%未満、より好ましくは0.01質量%未満、更に好ましくは0.001質量%未満になるように調整される。
さらに、本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分(XD)の含有量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは0.1質量%未満、より好ましくは0.01質量%未満、更に好ましくは0.001質量%未満になるように調整される。
本発明の駆動系用潤滑油組成物は、前記潤滑油用添加剤と、潤滑油基油(P)とを含有する。
本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分(XAB)の含有量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは0.01〜20質量%、より好ましくは0.05〜15質量%、更に好ましくは0.1〜10質量%、より更に好ましくは0.1〜5.0質量%になるように調整される。
また、本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分(XC)の含有量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは0.1質量%未満、より好ましくは0.01質量%未満、更に好ましくは0.001質量%未満になるように調整される。
さらに、本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分(XD)の含有量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは0.1質量%未満、より好ましくは0.01質量%未満、更に好ましくは0.001質量%未満になるように調整される。
また、本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物において、前記潤滑油用添加剤の含有量は、前記潤滑油用添加剤の添加効果をより良好に発揮させる観点から、前記成分(XAB)由来の窒素量が、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは7質量ppm〜14,000質量ppm、より好ましくは35質量ppm〜10,500質量ppm、更に好ましくは70質量ppm〜7,000質量ppmになるように調整される。
<潤滑油基油>
潤滑油基油は、鉱油及び合成油からなる群から選択される1種以上であればよい。
潤滑油基油の100℃における動粘度は1〜50mm2/sの範囲にあることが好ましく、2〜20mm2/sの範囲にあることがより好ましい。また、粘度指数が80以上であることが好ましく、90以上であることがより好ましく、100以上であることがより更に好ましい。
潤滑油基油の動粘度及び粘度指数はJIS K2283:2000に準じて測定及び算出される値である。
潤滑油基油の具体例を以下に挙げる。
鉱油としては、例えば、パラフィン基原油、中間基原油、又はナフテン基原油を常圧蒸留及び/又は減圧蒸留して得られる留出油;当該留出油を常法に従って精製することによって得られる精製油;等が挙げられる。精製油を得るための精製方法としては、例えば、溶剤脱ろう処理、水素化異性化処理、水素化仕上げ処理、白土処理等が挙げられる。
合成油としては、例えば、炭化水素系油、芳香族系油、エステル系油、エーテル系油等が挙げられる。また、合成油としては、天然ガスからフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス(GTLワックス,Gas To Liquids WAX)を異性化することで得られるGTL(Gas To Liquids)を用いてもよい。
潤滑油基油は、鉱油及び合成油からなる群から選択される1種以上であればよい。
潤滑油基油の100℃における動粘度は1〜50mm2/sの範囲にあることが好ましく、2〜20mm2/sの範囲にあることがより好ましい。また、粘度指数が80以上であることが好ましく、90以上であることがより好ましく、100以上であることがより更に好ましい。
潤滑油基油の動粘度及び粘度指数はJIS K2283:2000に準じて測定及び算出される値である。
潤滑油基油の具体例を以下に挙げる。
鉱油としては、例えば、パラフィン基原油、中間基原油、又はナフテン基原油を常圧蒸留及び/又は減圧蒸留して得られる留出油;当該留出油を常法に従って精製することによって得られる精製油;等が挙げられる。精製油を得るための精製方法としては、例えば、溶剤脱ろう処理、水素化異性化処理、水素化仕上げ処理、白土処理等が挙げられる。
合成油としては、例えば、炭化水素系油、芳香族系油、エステル系油、エーテル系油等が挙げられる。また、合成油としては、天然ガスからフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス(GTLワックス,Gas To Liquids WAX)を異性化することで得られるGTL(Gas To Liquids)を用いてもよい。
<他の添加剤>
本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物は、前記潤滑油用添加剤の効果を阻害しない範囲で、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等から選択される1種以上の他の添加剤を含有してもよい。
また、本発明の一態様として、本発明の潤滑油用添加剤と共に、前記他の添加剤(酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等から選択される1種以上)を含有する、駆動系用潤滑油組成物用の添加剤パッケージも挙げられる。
本発明の一態様の駆動系用潤滑油組成物は、前記潤滑油用添加剤の効果を阻害しない範囲で、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等から選択される1種以上の他の添加剤を含有してもよい。
また、本発明の一態様として、本発明の潤滑油用添加剤と共に、前記他の添加剤(酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等から選択される1種以上)を含有する、駆動系用潤滑油組成物用の添加剤パッケージも挙げられる。
(酸化防止剤)
酸化防止剤としては、アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、及び硫黄系酸化防止剤を使用することができる。
これらの酸化防止剤は、1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
アミン系酸化防止剤としては、例えば、モノオクチルジフェニルアミン及びモノノニルジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン系化合物;4,4’−ジブチルジフェニルアミン、4,4’−ジペンチルジフェニルアミン、4,4’−ジヘキシルジフェニルアミン、4,4’−ジヘプチルジフェニルアミン、4,4’−ジオクチルジフェニルアミン、及び4,4’−ジノニルジフェニルアミン等のジアルキルジフェニルアミン系化合物;テトラブチルジフェニルアミン、テトラヘキシルジフェニルアミン、テトラオクチルジフェニルアミン、及びテトラノニルジフェニルアミン等のポリアルキルジフェニルアミン系化合物;α−ナフチルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、ブチルフェニル−α−ナフチルアミン、ペンチルフェニル−α−ナフチルアミン、ヘキシルフェニル−α−ナフチルアミン、ヘプチルフェニル−α−ナフチルアミン、オクチルフェニル−α−ナフチルアミン、及びノニルフェニル−α−ナフチルアミン等のナフチルアミン系化合物が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール及び2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール等のモノフェノール系化合物;4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)及び2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)等のビスフェノール系化合物が挙げられる
リン系酸化防止剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト及びジエチル[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ホスホネート等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−(4,6−ビス(オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)フェノール、五硫化リンとピネンとの反応物などのチオテルペン系化合物、ジラウリルチオジプロピオネート、及びジステアリルチオジプロピオネート等のジアルキルチオジプロピオネート等が挙げられる。
酸化防止剤の含有量は、駆動系用潤滑油組成物の酸化安定性を保つのに必要な最低量を加えれば良い。具体的には、例えば、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、0.01〜1質量%が好ましい。
酸化防止剤としては、アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、及び硫黄系酸化防止剤を使用することができる。
これらの酸化防止剤は、1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
アミン系酸化防止剤としては、例えば、モノオクチルジフェニルアミン及びモノノニルジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン系化合物;4,4’−ジブチルジフェニルアミン、4,4’−ジペンチルジフェニルアミン、4,4’−ジヘキシルジフェニルアミン、4,4’−ジヘプチルジフェニルアミン、4,4’−ジオクチルジフェニルアミン、及び4,4’−ジノニルジフェニルアミン等のジアルキルジフェニルアミン系化合物;テトラブチルジフェニルアミン、テトラヘキシルジフェニルアミン、テトラオクチルジフェニルアミン、及びテトラノニルジフェニルアミン等のポリアルキルジフェニルアミン系化合物;α−ナフチルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、ブチルフェニル−α−ナフチルアミン、ペンチルフェニル−α−ナフチルアミン、ヘキシルフェニル−α−ナフチルアミン、ヘプチルフェニル−α−ナフチルアミン、オクチルフェニル−α−ナフチルアミン、及びノニルフェニル−α−ナフチルアミン等のナフチルアミン系化合物が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール及び2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール等のモノフェノール系化合物;4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)及び2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)等のビスフェノール系化合物が挙げられる
リン系酸化防止剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト及びジエチル[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ホスホネート等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−(4,6−ビス(オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)フェノール、五硫化リンとピネンとの反応物などのチオテルペン系化合物、ジラウリルチオジプロピオネート、及びジステアリルチオジプロピオネート等のジアルキルチオジプロピオネート等が挙げられる。
酸化防止剤の含有量は、駆動系用潤滑油組成物の酸化安定性を保つのに必要な最低量を加えれば良い。具体的には、例えば、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、0.01〜1質量%が好ましい。
(油性剤)
油性剤としては、脂肪族アルコール;脂肪酸及び脂肪酸金属塩等の脂肪酸化合物;ポリオールエステル、ソルビタンエステル、及びグリセライド等のエステル化合物;脂肪族アミン等のアミン化合物等を挙げることができる。
油性剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.1〜20質量%であり、好ましくは0.5〜10質量%である。
油性剤としては、脂肪族アルコール;脂肪酸及び脂肪酸金属塩等の脂肪酸化合物;ポリオールエステル、ソルビタンエステル、及びグリセライド等のエステル化合物;脂肪族アミン等のアミン化合物等を挙げることができる。
油性剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.1〜20質量%であり、好ましくは0.5〜10質量%である。
(極圧剤)
極圧剤としては、硫黄系極圧剤、リン系極圧剤、硫黄及び金属を含む極圧剤、並びにリン及び金属を含む極圧剤が挙げられる。これらの極圧剤は1種を単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。極圧剤としては、分子中に硫黄原子およびリン原子のうち少なくともいずれかを含み、耐荷重性や耐摩耗性を発揮しうるものであればよい。
分子中に硫黄を含む極圧剤としては、例えば、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリサルファイド、チアジアゾール化合物、アルキルチオカルバモイル化合物、トリアジン化合物、チオテルペン化合物、及びジアルキルチオジプロピオネート化合物等を挙げることができる。
分子中にリンを含む極圧剤として代表的なものは、トリクレジルホスフェート等のリン酸エステル類およびそのアミン塩が挙げられる。
硫黄、リン、及び金属を含む極圧剤としては、ジアルキルチオカルバミン酸亜鉛(Zn−DTC)、ジアルキルチオカルバミン酸モリブデン(Mo−DTC)、ジアルキルチオカルバミン酸鉛、ジアルキルチオカルバミン酸錫、ジアルキルジチオリン酸亜鉛(Zn−DTP)、ジアルキルジチオリン酸モリブデン(Mo−DTP)、ナトリウムスルホネート、及びカルシウムスルホネートなどが挙げられる。
これら極圧剤の含有量は、添加効果および経済性の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.1〜5質量%である。
極圧剤としては、硫黄系極圧剤、リン系極圧剤、硫黄及び金属を含む極圧剤、並びにリン及び金属を含む極圧剤が挙げられる。これらの極圧剤は1種を単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。極圧剤としては、分子中に硫黄原子およびリン原子のうち少なくともいずれかを含み、耐荷重性や耐摩耗性を発揮しうるものであればよい。
分子中に硫黄を含む極圧剤としては、例えば、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリサルファイド、チアジアゾール化合物、アルキルチオカルバモイル化合物、トリアジン化合物、チオテルペン化合物、及びジアルキルチオジプロピオネート化合物等を挙げることができる。
分子中にリンを含む極圧剤として代表的なものは、トリクレジルホスフェート等のリン酸エステル類およびそのアミン塩が挙げられる。
硫黄、リン、及び金属を含む極圧剤としては、ジアルキルチオカルバミン酸亜鉛(Zn−DTC)、ジアルキルチオカルバミン酸モリブデン(Mo−DTC)、ジアルキルチオカルバミン酸鉛、ジアルキルチオカルバミン酸錫、ジアルキルジチオリン酸亜鉛(Zn−DTP)、ジアルキルジチオリン酸モリブデン(Mo−DTP)、ナトリウムスルホネート、及びカルシウムスルホネートなどが挙げられる。
これら極圧剤の含有量は、添加効果および経済性の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.1〜5質量%である。
(清浄分散剤)
清浄分散剤としては、金属スルホネート、金属サリチレート、及び金属フェネート、並びにコハク酸イミド及びホウ素化コハク酸イミド等が挙げられる。
清浄分散剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.01〜10質量%であり、好ましくは0.1〜5質量%である。
清浄分散剤としては、金属スルホネート、金属サリチレート、及び金属フェネート、並びにコハク酸イミド及びホウ素化コハク酸イミド等が挙げられる。
清浄分散剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.01〜10質量%であり、好ましくは0.1〜5質量%である。
(粘度指数向上剤)
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体(例えば、エチレン−プロピレン共重合体等)、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体(例えば、スチレン−ジエン水素化共重合体等)等が挙げられる。
粘度指数向上剤の含有量は、好ましくは、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、0.3〜5質量%である。
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体(例えば、エチレン−プロピレン共重合体等)、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体(例えば、スチレン−ジエン水素化共重合体等)等が挙げられる。
粘度指数向上剤の含有量は、好ましくは、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、0.3〜5質量%である。
(流動点降下剤)
流動点降下剤としては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合物、ポリメタクリレート、ポリアルキルスチレン等の重合体が挙げられる。これらの重合体の質量平均分子量(Mw)としては、好ましくは5万〜15万である。
流動点降下剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは0.01質量%〜5.0質量%、より好ましくは0.02質量%〜2.0質量%である。
流動点降下剤としては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合物、ポリメタクリレート、ポリアルキルスチレン等の重合体が挙げられる。これらの重合体の質量平均分子量(Mw)としては、好ましくは5万〜15万である。
流動点降下剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは0.01質量%〜5.0質量%、より好ましくは0.02質量%〜2.0質量%である。
(防錆剤)
防錆剤としては、金属系スルホネート、コハク酸エステル、並びにアルキルアミン及びモノイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミン等を挙げることができる。
防錆剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.01〜5質量%であり、好ましくは0.03〜3質量%である。
防錆剤としては、金属系スルホネート、コハク酸エステル、並びにアルキルアミン及びモノイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミン等を挙げることができる。
防錆剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.01〜5質量%であり、好ましくは0.03〜3質量%である。
(金属不活性剤)
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール及びチアジアゾール等を挙げることができる。
金属不活性剤の好ましい含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.01〜5質量%であり、好ましくは0.01〜1質量%である。
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール及びチアジアゾール等を挙げることができる。
金属不活性剤の好ましい含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.01〜5質量%であり、好ましくは0.01〜1質量%である。
(消泡剤)
消泡剤としては、メチルシリコーン油、フルオロシリコーン油、及びポリアクリレート等を挙げることができる。
消泡剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.0005〜0.01質量%である。
消泡剤としては、メチルシリコーン油、フルオロシリコーン油、及びポリアクリレート等を挙げることができる。
消泡剤の含有量は、添加効果の点から、駆動系用潤滑油組成物の全量基準で、通常0.0005〜0.01質量%である。
[駆動系用潤滑油組成物の用途]
本発明の駆動系用潤滑油組成物は、シャダー防止性能及び清浄性に優れる。
したがって、本発明の駆動系用潤滑油組成物は、例えば、自動変速機油及び無段変速機油等の駆動系油に好適に用いることができ、シャダーを防止しながら、スラッジによるクラッチ材の詰まりも防止される。
本発明の駆動系用潤滑油組成物は、シャダー防止性能及び清浄性に優れる。
したがって、本発明の駆動系用潤滑油組成物は、例えば、自動変速機油及び無段変速機油等の駆動系油に好適に用いることができ、シャダーを防止しながら、スラッジによるクラッチ材の詰まりも防止される。
したがって、本発明の駆動系用潤滑油組成物の使用方法の一態様としては、自動変速機及び無段変速機に当該駆動系用潤滑油組成物を使用する方法が挙げられる。また、本発明の駆動系用潤滑油組成物の使用方法の一態様としては、当該駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法が挙げられる。
また、本発明の一態様としては、当該駆動系用潤滑油組成物を含む自動変速機又は無段変速機が挙げられる。また、当該駆動系用潤滑油組成物を含む自動車のロックアップクラッチ機構が挙げられる。
さらに、本発明の一態様としては、当該駆動系用潤滑油組成物を含む自動変速機又は無段変速機を搭載した自動車が挙げられる。また、当該駆動系用潤滑油組成物を含むロックアップクラッチ機構を搭載した自動車が挙げられる。
また、本発明の一態様としては、当該駆動系用潤滑油組成物を含む自動変速機又は無段変速機が挙げられる。また、当該駆動系用潤滑油組成物を含む自動車のロックアップクラッチ機構が挙げられる。
さらに、本発明の一態様としては、当該駆動系用潤滑油組成物を含む自動変速機又は無段変速機を搭載した自動車が挙げられる。また、当該駆動系用潤滑油組成物を含むロックアップクラッチ機構を搭載した自動車が挙げられる。
本発明について、以下の実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
[各種物性値の測定方法]
以下に示す要領に従い行った。
<基油(X)の40℃動粘度>
JIS K2283:2000に準拠して測定した。
以下に示す要領に従い行った。
<基油(X)の40℃動粘度>
JIS K2283:2000に準拠して測定した。
[実施例1〜7及び比較例1〜5]
<各種化合物の製造>
実施例1〜7並びに比較例2及び4で用いた潤滑油用添加剤としての化合物は、以下に説明する方法で製造した。
<各種化合物の製造>
実施例1〜7並びに比較例2及び4で用いた潤滑油用添加剤としての化合物は、以下に説明する方法で製造した。
[製造例1〜9、比較製造例1〜4]
(1)製造例1:含窒素化合物(A1)−1
200mL四つ口フラスコに、2−ドデセン−1−イルコハク酸無水物59g(0.22mol)とキシレン10mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン34g(0.22mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール10mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(A1)−1して、赤色オイル状生成物を85g得た。含窒素化合物(A1)−1は、下記化学構造式(1)で表される化合物である。
上記式(1)で表される含窒素化合物(A1)−1は、上記一般式(a1)中、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16が以下の基である化合物である。
・Ra11:水素原子
・Ra12、Ra13、Ra14、Ra15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Ra16:炭素数12の直鎖状アルキル基(n−ドデシル基)
(1)製造例1:含窒素化合物(A1)−1
200mL四つ口フラスコに、2−ドデセン−1−イルコハク酸無水物59g(0.22mol)とキシレン10mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン34g(0.22mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール10mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(A1)−1して、赤色オイル状生成物を85g得た。含窒素化合物(A1)−1は、下記化学構造式(1)で表される化合物である。
上記式(1)で表される含窒素化合物(A1)−1は、上記一般式(a1)中、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16が以下の基である化合物である。
・Ra11:水素原子
・Ra12、Ra13、Ra14、Ra15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Ra16:炭素数12の直鎖状アルキル基(n−ドデシル基)
(2)製造例2:含窒素化合物(A1)−2
200mL四つ口フラスコに、2−ドデセン−1−イルコハク酸無水物59g(0.22mol)とキシレン10mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン34g(0.22mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、含窒素化合物(A1)−2して、赤色オイル状生成物を89g得た。含窒素化合物(A1)−2は、下記化学構造式(2)で表される化合物である。
上記式(2)で表される含窒素化合物(A1)−2は、上記一般式(a1)中、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16が以下の基である化合物である。
・Ra11:水素原子
・Ra12、Ra13、Ra14、Ra15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Ra16:炭素数12の直鎖状アルケニル基(n−ドデセニル基)
200mL四つ口フラスコに、2−ドデセン−1−イルコハク酸無水物59g(0.22mol)とキシレン10mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン34g(0.22mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、含窒素化合物(A1)−2して、赤色オイル状生成物を89g得た。含窒素化合物(A1)−2は、下記化学構造式(2)で表される化合物である。
上記式(2)で表される含窒素化合物(A1)−2は、上記一般式(a1)中、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16が以下の基である化合物である。
・Ra11:水素原子
・Ra12、Ra13、Ra14、Ra15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Ra16:炭素数12の直鎖状アルケニル基(n−ドデセニル基)
(3)製造例3:含窒素化合物(A1)−3
200mL四つ口フラスコに、デセニルコハク酸無水物41g(0.17mol)とキシレン15mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン27g(0.17mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール10mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(A1)−3として、赤色オイル状生成物を46g得た。含窒素化合物(A1)−3は、下記化学構造式(3)で表される化合物である。
上記式(3)で表される含窒素化合物(A1)−3は、上記一般式(a1)中、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16が以下の基である化合物である。
・Ra11:水素原子
・Ra12、Ra13、Ra14、Ra15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Ra16:炭素数10の直鎖状アルキル基(n−デシル基)
200mL四つ口フラスコに、デセニルコハク酸無水物41g(0.17mol)とキシレン15mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン27g(0.17mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール10mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(A1)−3として、赤色オイル状生成物を46g得た。含窒素化合物(A1)−3は、下記化学構造式(3)で表される化合物である。
上記式(3)で表される含窒素化合物(A1)−3は、上記一般式(a1)中、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16が以下の基である化合物である。
・Ra11:水素原子
・Ra12、Ra13、Ra14、Ra15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Ra16:炭素数10の直鎖状アルキル基(n−デシル基)
(4)製造例4:含窒素化合物(A1)−4
200mL四つ口フラスコに、テトラデセニルコハク酸無水物50g(0.17mol)とキシレン20mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン27g(0.17mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール10mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで5時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(A1)−4として、赤色オイル状生成物を58g得た。含窒素化合物(A1)−4は、下記化学構造式(4)で表される化合物である。
上記式(4)で表される含窒素化合物(A1)−4は、上記一般式(a1)中、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16が以下の基である化合物である。
・Ra11:水素原子
・Ra12、Ra13、Ra14、Ra15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Ra16:炭素数14の直鎖状アルキル基(n−テトラデシル基)
200mL四つ口フラスコに、テトラデセニルコハク酸無水物50g(0.17mol)とキシレン20mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン27g(0.17mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール10mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで5時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(A1)−4として、赤色オイル状生成物を58g得た。含窒素化合物(A1)−4は、下記化学構造式(4)で表される化合物である。
上記式(4)で表される含窒素化合物(A1)−4は、上記一般式(a1)中、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16が以下の基である化合物である。
・Ra11:水素原子
・Ra12、Ra13、Ra14、Ra15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Ra16:炭素数14の直鎖状アルキル基(n−テトラデシル基)
(5)製造例5:含窒素化合物(A1)−5
200mL四つ口フラスコに、オクタデセニルコハク酸無水物42g(0.12mol)とキシレン20mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン19g(0.12mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール50mL、ヘキサン10mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(A1)−5として、黄色固体状生成物を46g得た。含窒素化合物(A1)−5は、下記化学構造式(5)で表される化合物である。
上記式(5)で表される含窒素化合物(A1)−5は、上記一般式(a1)中、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16が以下の基である化合物である。
・Ra11:水素原子
・Ra12、Ra13、Ra14、Ra15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Ra16:炭素数18の直鎖状アルキル基(n−オクタデシル基)
200mL四つ口フラスコに、オクタデセニルコハク酸無水物42g(0.12mol)とキシレン20mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン19g(0.12mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール50mL、ヘキサン10mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(A1)−5として、黄色固体状生成物を46g得た。含窒素化合物(A1)−5は、下記化学構造式(5)で表される化合物である。
上記式(5)で表される含窒素化合物(A1)−5は、上記一般式(a1)中、Ra11、Ra12、Ra13、Ra14、Ra15、Ra16が以下の基である化合物である。
・Ra11:水素原子
・Ra12、Ra13、Ra14、Ra15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Ra16:炭素数18の直鎖状アルキル基(n−オクタデシル基)
(6)製造例6:含窒素化合物(B1)−1
200mL四つ口フラスコに、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン34g(0.22mol)とキシレン30mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、オレイン酸61g(0.22mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール20mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(B1)−1として、赤色オイル状生成物を78g得た。含窒素化合物(B1)−1は、下記化学構造式(6)で表される化合物である。
上記式(6)で表される含窒素化合物(B1)−1は、上記一般式(b1)中、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、Rb17が以下の基である化合物である。
・Rb11:水素原子
・Rb12、Rb13、Rb14、Rb15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Rb16:炭素数16の直鎖状アルキル基(n−ヘキサデシル基)
・Rb17:水素原子
200mL四つ口フラスコに、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン34g(0.22mol)とキシレン30mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、オレイン酸61g(0.22mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール20mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(B1)−1として、赤色オイル状生成物を78g得た。含窒素化合物(B1)−1は、下記化学構造式(6)で表される化合物である。
上記式(6)で表される含窒素化合物(B1)−1は、上記一般式(b1)中、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、Rb17が以下の基である化合物である。
・Rb11:水素原子
・Rb12、Rb13、Rb14、Rb15:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Rb16:炭素数16の直鎖状アルキル基(n−ヘキサデシル基)
・Rb17:水素原子
(7)比較製造例1
200mL四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物56g(0.16mol)とキシレン20mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、ジエチレントリアミン12g(0.08mol)を30分間かけて滴下した。ジエチレントリアミンを滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、ビスイミド化合物として、赤色オイル状生成物を55g得た。ビスイミド化合物は、下記化学構造式(7)で表される化合物である。
上記式(7)中、「iC18」は、イソオクタデセニル基である。
200mL四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物56g(0.16mol)とキシレン20mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、ジエチレントリアミン12g(0.08mol)を30分間かけて滴下した。ジエチレントリアミンを滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、ビスイミド化合物として、赤色オイル状生成物を55g得た。ビスイミド化合物は、下記化学構造式(7)で表される化合物である。
上記式(7)中、「iC18」は、イソオクタデセニル基である。
(8)比較製造例2:含窒素化合物(C)−1
200mL四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物42g(0.12mol)とキシレン20mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン19g(0.12mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール10mL、ヘキサン20mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(C)−1として、赤色オイル状生成物を56g得た。含窒素化合物(C)−1は、下記化学構造式(8)で表される化合物である。
上記式(8)で表される含窒素化合物(C)−1は、上記一般式(c)中、Rc1、Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6、Rc7が以下の基である化合物である。
・Rc1:水素原子
・Rc2、Rc3、Rc4、Rc5:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Rc6:炭素数18の分岐鎖状アルキル基(イソオクタデシル基)
・Rc7:−CH2−
200mL四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物42g(0.12mol)とキシレン20mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン19g(0.12mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール10mL、ヘキサン20mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(C)−1として、赤色オイル状生成物を56g得た。含窒素化合物(C)−1は、下記化学構造式(8)で表される化合物である。
上記式(8)で表される含窒素化合物(C)−1は、上記一般式(c)中、Rc1、Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6、Rc7が以下の基である化合物である。
・Rc1:水素原子
・Rc2、Rc3、Rc4、Rc5:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Rc6:炭素数18の分岐鎖状アルキル基(イソオクタデシル基)
・Rc7:−CH2−
(9)比較製造例3
イソオクタデセニルコハク酸無水物28g(0.08mol)の投入量を28g(0.08mol)に変更したこと以外は、比較製造例1と同様の方法で、モノイミド化合物として、赤色オイル状生成物を42g得た。モノイミド化合物は、下記化学構造式(9)で表される化合物である。
上記式(9)中、「iC18」は、イソオクタデセニル基である。
イソオクタデセニルコハク酸無水物28g(0.08mol)の投入量を28g(0.08mol)に変更したこと以外は、比較製造例1と同様の方法で、モノイミド化合物として、赤色オイル状生成物を42g得た。モノイミド化合物は、下記化学構造式(9)で表される化合物である。
上記式(9)中、「iC18」は、イソオクタデセニル基である。
(10)比較製造例4:含窒素化合物(D1)−1
200mL四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物42g(0.12mol)とキシレン20mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン19g(0.12mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール10mL、ヘキサン20mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(D1)−1として、赤色オイル状生成物を56g得た。含窒素化合物(D1)−1は、下記化学構造式(10)で表される化合物である。
上記式(10)で表される含窒素化合物(D1)−1は、上記一般式(d1)中、Rd1、Rd2、Rd3、Rd4、Rd5、Rd16、Rd17が以下の基である化合物である。
・Rd1:炭素数2のアシル基
・Rd2、Rd3、Rd4、Rd5:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Rd16:炭素数12の直鎖状アルキル基(n−ドデシル基)
・Rd17:−CH2−
200mL四つ口フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物42g(0.12mol)とキシレン20mLとを投入して、フラスコ内の溶液を80℃まで加熱した後、80℃の状態を維持したままで、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン19g(0.12mol)を30分間かけて滴下した。滴下後、フラスコ内の溶液を150℃まで昇温し、3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液の温度を140℃に維持しながら、フラスコ内を真空ポンプにて3時間減圧し、溶媒と軽質分を除去することにより、イミド化された中間体を得た。得られた中間体を150mLオートクレーブに入れ、メタノール10mL、ヘキサン20mLと10%パラジウム炭素1gを加え、55℃において水素圧2MPaで4時間水素化を行うことにより、含窒素化合物(D1)−1として、赤色オイル状生成物を56g得た。含窒素化合物(D1)−1は、下記化学構造式(10)で表される化合物である。
上記式(10)で表される含窒素化合物(D1)−1は、上記一般式(d1)中、Rd1、Rd2、Rd3、Rd4、Rd5、Rd16、Rd17が以下の基である化合物である。
・Rd1:炭素数2のアシル基
・Rd2、Rd3、Rd4、Rd5:炭素数1のアルキル基(メチル基)
・Rd16:炭素数12の直鎖状アルキル基(n−ドデシル基)
・Rd17:−CH2−
<潤滑油組成物の調製>
(1)清浄性評価用の潤滑油組成物の調製
実施例1〜6及び比較例1〜4では、40℃動粘度が90.5mm2/sである鉱油(米国石油協会(API)カテゴリー:グループII)に、含窒素化合物を添加して清浄性試験用の潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で1,000質量ppmとなるように調整した。
また、実施例7及び比較例5では、表1に示す配合にて潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で1,700質量ppmとなるように調整した。
(1)清浄性評価用の潤滑油組成物の調製
実施例1〜6及び比較例1〜4では、40℃動粘度が90.5mm2/sである鉱油(米国石油協会(API)カテゴリー:グループII)に、含窒素化合物を添加して清浄性試験用の潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で1,000質量ppmとなるように調整した。
また、実施例7及び比較例5では、表1に示す配合にて潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で1,700質量ppmとなるように調整した。
(2)シャダー防止性評価用の潤滑油組成物の調製
実施例1〜6及び比較例1〜4では、40℃動粘度が9.8mm2/sである鉱油(米国石油協会(API)カテゴリー:グループIII)に、含窒素化合物を添加してシャダー防止性試験用の潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で500質量ppmとなるように調整した。
また、実施例7及び比較例5では、表1に示す配合にて潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、上記と同様、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で1,700質量ppmとなるように調整した。
実施例1〜6及び比較例1〜4では、40℃動粘度が9.8mm2/sである鉱油(米国石油協会(API)カテゴリー:グループIII)に、含窒素化合物を添加してシャダー防止性試験用の潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で500質量ppmとなるように調整した。
また、実施例7及び比較例5では、表1に示す配合にて潤滑油組成物を調製した。含窒素化合物の添加量は、上記と同様、含窒素化合物由来の窒素量が、潤滑油組成物の全量基準で1,700質量ppmとなるように調整した。
<清浄性及びシャダー防止性の評価>
以下に示す方法により、清浄性及びシャダー防止性を評価した。
以下に示す方法により、清浄性及びシャダー防止性を評価した。
(1)清浄性の評価
(1−1)ホットチューブ試験
JPI−5S−55−99に準拠してホットチューブ試験を行い、清浄性を評価した。
具体的には、実施例1〜6及び比較例1〜4では、内径2mmのガラス管に、ガラス管の温度を230℃に保ちながら、該ガラス管内に潤滑油組成物を0.3mL/時間で、空気を10mL/分で16時間流し続けた。
実施例7及び比較例4では、ガラス管の温度を280℃に維持して、同様の試験を実施した。
ホットチューブ試験後、ガラス管中に付着したラッカーと色見本とを比較し、無色透明の場合は10点、黒の場合は0点として0.5点刻みで評点をつけた。透明度が高いほど評点が高く、高温における清浄性及び安定性が高いことを示す。
ホットチューブ評点は、6.0点以上を合格とした。
(1−1)ホットチューブ試験
JPI−5S−55−99に準拠してホットチューブ試験を行い、清浄性を評価した。
具体的には、実施例1〜6及び比較例1〜4では、内径2mmのガラス管に、ガラス管の温度を230℃に保ちながら、該ガラス管内に潤滑油組成物を0.3mL/時間で、空気を10mL/分で16時間流し続けた。
実施例7及び比較例4では、ガラス管の温度を280℃に維持して、同様の試験を実施した。
ホットチューブ試験後、ガラス管中に付着したラッカーと色見本とを比較し、無色透明の場合は10点、黒の場合は0点として0.5点刻みで評点をつけた。透明度が高いほど評点が高く、高温における清浄性及び安定性が高いことを示す。
ホットチューブ評点は、6.0点以上を合格とした。
(1−2)塩基価維持性の評価
上記ホットチューブ試験後の潤滑油組成物を回収し、JIS K2501:2003の8に準拠し、電位差滴定法(塩基価・塩酸法)により塩基価を測定した。試験後の塩基価(残存塩基価)と、試験前の塩基価(初期塩基価)とを比較し、残存塩基価率(%)として示し、以下の式により塩基価維持性を評価した。残存塩基価率が高いほど、高温における塩基価維持性が高く、清浄性が高いことを示す。
残存塩基価率(%)=(残存塩基価/初期塩基価)×100
塩基価残存率は、他の添加剤無配合の場合、10%以上を合格とした。他の添加剤を配合した場合には、20%以上を合格とした。
上記ホットチューブ試験後の潤滑油組成物を回収し、JIS K2501:2003の8に準拠し、電位差滴定法(塩基価・塩酸法)により塩基価を測定した。試験後の塩基価(残存塩基価)と、試験前の塩基価(初期塩基価)とを比較し、残存塩基価率(%)として示し、以下の式により塩基価維持性を評価した。残存塩基価率が高いほど、高温における塩基価維持性が高く、清浄性が高いことを示す。
残存塩基価率(%)=(残存塩基価/初期塩基価)×100
塩基価残存率は、他の添加剤無配合の場合、10%以上を合格とした。他の添加剤を配合した場合には、20%以上を合格とした。
(1−3)酸価の評価
上記ホットチューブ試験後の潤滑油組成物を回収し、JIS K2501:2003の7に準拠し、電位差滴定法により酸価を測定した。酸価が低いほど、清浄性が高いことを示す。
酸価は、他の添加剤無配合の場合、15.0mgKOH/g以下を合格とした。他の添加剤を配合した場合には、0.6mgKOH/g以下を合格とした。
上記ホットチューブ試験後の潤滑油組成物を回収し、JIS K2501:2003の7に準拠し、電位差滴定法により酸価を測定した。酸価が低いほど、清浄性が高いことを示す。
酸価は、他の添加剤無配合の場合、15.0mgKOH/g以下を合格とした。他の添加剤を配合した場合には、0.6mgKOH/g以下を合格とした。
<シャダー防止性>
実施例1〜7及び比較例1〜5において調製した潤滑油組成物に対し、JASO M 349:2012に基づき、低速滑り摩擦試験機(LVFA試験機)を用いて、フリクションプレート(A795.D0AK)及びスチールプレート(FZ132−8−Y2)における摩擦係数を測定した。
測定の際の試験油温は80℃とし、面圧は1MPaとした。
なお、JASO M 349:2012では、通常、SWEEP法を用いて測定を行うが、摩擦係数の測定精度を高めるために、JASO M 349:1998に規定されているSTEP法で評価を実施した。
ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ−V特性については、回転速度1rpmにおける摩擦係数μ1と、回転速度100rpmにおける摩擦係数μ100との比[(μ1)/(μ100)]により評価した。
スリップ制御時の摩擦係数μに関しては、回転速度100rpmにおける摩擦係数μ100により評価した。
そして、ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ−V特性としての比[μ1/μ100]が、1.0以下であるものを、シャダー防止性能が確保できていると判断した。
また、トルク容量確保のため、摩擦係数μ100は、0.08以上を合格とした。
実施例1〜7及び比較例1〜5において調製した潤滑油組成物に対し、JASO M 349:2012に基づき、低速滑り摩擦試験機(LVFA試験機)を用いて、フリクションプレート(A795.D0AK)及びスチールプレート(FZ132−8−Y2)における摩擦係数を測定した。
測定の際の試験油温は80℃とし、面圧は1MPaとした。
なお、JASO M 349:2012では、通常、SWEEP法を用いて測定を行うが、摩擦係数の測定精度を高めるために、JASO M 349:1998に規定されているSTEP法で評価を実施した。
ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ−V特性については、回転速度1rpmにおける摩擦係数μ1と、回転速度100rpmにおける摩擦係数μ100との比[(μ1)/(μ100)]により評価した。
スリップ制御時の摩擦係数μに関しては、回転速度100rpmにおける摩擦係数μ100により評価した。
そして、ロックアップクラッチのスリップ制御時におけるシャダー防止性能を定義するためのμ−V特性としての比[μ1/μ100]が、1.0以下であるものを、シャダー防止性能が確保できていると判断した。
また、トルク容量確保のため、摩擦係数μ100は、0.08以上を合格とした。
結果を表2〜4に示す。
表2〜3より、以下のことがわかる。
実施例1〜6の含窒素化合物(A1)−1、含窒素化合物(A1)−2、含窒素化合物(A1)−3、含窒素化合物(A1)−4、含窒素化合物(A1)−5、含窒素化合物(B1)−1を配合した潤滑油組成物は、シャダー防止性能及び清浄性に優れることがわかる。
これに対し、比較例1のビスイミド化合物を配合した潤滑油組成物は、シャダー防止性能は確保できるものの、清浄性に劣ることがわかる。
比較例2の含窒素化合物(C)−1を配合した潤滑油組成物は、清浄性に優れるものの、シャダー防止性能に劣ることがわかる。
比較例3のモノイミド化合物を配合した潤滑油組成物は、シャダー防止性能及び清浄性の双方に劣ることがわかる。
比較例4の含窒素化合物(E)−1を配合した潤滑油組成物は、清浄性に優れるものの、シャダー防止性能に劣ることがわかる。
実施例1〜6の含窒素化合物(A1)−1、含窒素化合物(A1)−2、含窒素化合物(A1)−3、含窒素化合物(A1)−4、含窒素化合物(A1)−5、含窒素化合物(B1)−1を配合した潤滑油組成物は、シャダー防止性能及び清浄性に優れることがわかる。
これに対し、比較例1のビスイミド化合物を配合した潤滑油組成物は、シャダー防止性能は確保できるものの、清浄性に劣ることがわかる。
比較例2の含窒素化合物(C)−1を配合した潤滑油組成物は、清浄性に優れるものの、シャダー防止性能に劣ることがわかる。
比較例3のモノイミド化合物を配合した潤滑油組成物は、シャダー防止性能及び清浄性の双方に劣ることがわかる。
比較例4の含窒素化合物(E)−1を配合した潤滑油組成物は、清浄性に優れるものの、シャダー防止性能に劣ることがわかる。
また、表4に示す結果から、添加剤を入れて実際の駆動系潤滑油組成物の配合に近づけた場合にも、含窒素化合物(A1)−1を用いた場合には、シャダー防止性能及び清浄性に優れる一方、ビスイミド化合物を用いた場合には、清浄性に劣ることがわかる。
Claims (9)
- 下記一般式(a)で表される含窒素化合物(A)及び下記一般式(b)で表される含窒素化合物(B)からなる群から選択される1種以上の成分(XAB)を含有し、シャダー防止剤として用いられる、潤滑油用添加剤。
[前記一般式(a)中、Ra1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra2、Ra3、Ra4、及びRa5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Ra6は、炭素数8〜20の直鎖状の脂肪族炭化水素基である。Ra7は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Ra7が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Ra7はRa6に結合する炭素原子Caxと結合し、環構造を形成する。]
[前記一般式(b)中、Rb1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rb2、Rb3、Rb4、及びRb5は、各々独立に、水素原子炭素数1〜3のアルキル基である。Rb6は、炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基である。Rb7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数2〜4のアルキレン基である。Rb7が、炭素数2〜4のアルキレン基である場合、Rb7はRb6に結合する炭素原子Cbxと結合し、環構造を形成する。] - 前記成分(XAB)の含有量が、前記潤滑油用添加剤の全量基準で、50質量%以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の潤滑油用添加剤。
- 下記一般式(c)で表される含窒素化合物(C)から選択される1種以上の成分(XC)の含有量が、前記潤滑油用添加剤の全量基準で、10質量%未満である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の潤滑油用添加剤。
[前記一般式(c)中、Rc1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rc2、Rc3、Rc4、及びRc5は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Rc6は、炭素数8〜20の分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である。Rc7は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキレン基である。Rc7が、炭素数1〜3のアルキレン基である場合、Rc7はRc6に結合する炭素原子Ccxと結合し、環構造を形成する。] - 前記成分(XAB)と前記成分(XC)との含有比率[(XAB)/(XC)]が、質量比で、5/1超である、請求項5に記載の潤滑油用添加剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の潤滑油用添加剤と、潤滑油基油(P)とを含有する、駆動系用潤滑油組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の潤滑油用添加剤を含有する駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
- 請求項7に記載の駆動系用潤滑油組成物を用いて、自動車のロックアップクラッチ機構のシャダーを防止する方法。
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