JPH05170709A - 置換ナフタレンジアミン安定剤 - Google Patents
置換ナフタレンジアミン安定剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 潤滑剤組成物の酸化／熱安定性を改良するた
めの抗酸化剤の提供。 【構成】 式Ｉ又はIIで表される化合物及びそれを含む
有機潤滑剤組成物。 〔Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は独立してＨ、Ｃ3-18アル
ケニル、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｅ1 又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−Ｃ
ＯＯＥ2 を表し、Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｅ1 及びＥ2 はＣ1-18ア
ルキル、Ｃ3-18アルケニル、Ｃ5-12シクロアルキル、Ｃ
6-10アリール等を表し、Ｔはメチレン、エチレン又はエ
チリデン基を表すが、但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4
の全てが同時にＨを表さず、また式IIにおいてＲ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 及びＲ4 のいずれも−ＣＨ2 −Ｓ−Ｅ1 もしく
は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表さない〕
めの抗酸化剤の提供。 【構成】 式Ｉ又はIIで表される化合物及びそれを含む
有機潤滑剤組成物。 〔Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は独立してＨ、Ｃ3-18アル
ケニル、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｅ1 又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−Ｃ
ＯＯＥ2 を表し、Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｅ1 及びＥ2 はＣ1-18ア
ルキル、Ｃ3-18アルケニル、Ｃ5-12シクロアルキル、Ｃ
6-10アリール等を表し、Ｔはメチレン、エチレン又はエ
チリデン基を表すが、但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4
の全てが同時にＨを表さず、また式IIにおいてＲ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 及びＲ4 のいずれも−ＣＨ2 −Ｓ−Ｅ1 もしく
は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表さない〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−アリル及びＮ−メ
チレン−チオ置換ナフタレン−１，８−又は−−１，５
−ジアミン及びそれらの潤滑剤組成物用抗酸化剤として
の用途に関する。
チレン−チオ置換ナフタレン−１，８−又は−−１，５
−ジアミン及びそれらの潤滑剤組成物用抗酸化剤として
の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】芳香族ア
ミンの潤滑剤組成物用安定剤としての用途は当技術分野
において良く知られている。米国特許第３，５０９，２
１４号及び同第３，５７３，２０６号は、そんな製品の
技術水準を象徴している。
ミンの潤滑剤組成物用安定剤としての用途は当技術分野
において良く知られている。米国特許第３，５０９，２
１４号及び同第３，５７３，２０６号は、そんな製品の
技術水準を象徴している。
【０００３】産業利用されている、例えばオイル及びグ
リース、伝動液(power transmission fluids) 、樹脂及
びポリマー塗料、絶縁体、構造製品(structural produc
ts)等で使用されている多くの有機液体及び固体が、酸
化を受けると劣化することは良く知られている。これら
の物質は稀に高温で使用されるので、酸化分解の速度は
非常に速くなり得る。この問題は、最近の自動車及び航
空機エンジンの操作において特に重要である。天然であ
れ合成であれ、潤滑油の分解は、しばしば腐蝕性酸、ス
ラッジ及び他の分解生成物の発生を伴う。これらの生成
物はエンジンの金属表面に害を与え、また潤滑剤の効果
的動作を妨げることがある。
リース、伝動液(power transmission fluids) 、樹脂及
びポリマー塗料、絶縁体、構造製品(structural produc
ts)等で使用されている多くの有機液体及び固体が、酸
化を受けると劣化することは良く知られている。これら
の物質は稀に高温で使用されるので、酸化分解の速度は
非常に速くなり得る。この問題は、最近の自動車及び航
空機エンジンの操作において特に重要である。天然であ
れ合成であれ、潤滑油の分解は、しばしば腐蝕性酸、ス
ラッジ及び他の分解生成物の発生を伴う。これらの生成
物はエンジンの金属表面に害を与え、また潤滑剤の効果
的動作を妨げることがある。
【０００４】米国特許第３，５０９，２１４及び３，５
７３，２０６号は、通常酸化分解を受け易い潤滑剤中に
使用されている有機化合物の安定性が、下記Ｎ−アリー
ルナフチルアミンに又は下記Ｎ−アリールナフチルアミ
ンとジフェニルアミンもしくは第二級Ｎ−アリールナフ
チルアミンとの混合物に熱酸化又は化学酸化のいずれか
又は両方を受けさせて得られる低級オリゴマーを含むＮ
−アリールナフチルアミンを添加することにより、以外
にも改良され得ることを開示している。
７３，２０６号は、通常酸化分解を受け易い潤滑剤中に
使用されている有機化合物の安定性が、下記Ｎ−アリー
ルナフチルアミンに又は下記Ｎ−アリールナフチルアミ
ンとジフェニルアミンもしくは第二級Ｎ−アリールナフ
チルアミンとの混合物に熱酸化又は化学酸化のいずれか
又は両方を受けさせて得られる低級オリゴマーを含むＮ
−アリールナフチルアミンを添加することにより、以外
にも改良され得ることを開示している。
【０００５】米国特許第３，３３６，３８６号には、
Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−１，５−ナフタレンジアミ
ン及び関連するジアルキル化誘導体がエラストマー用の
有用な抗酸化安定剤であることが記載されている。
Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−１，５−ナフタレンジアミ
ン及び関連するジアルキル化誘導体がエラストマー用の
有用な抗酸化安定剤であることが記載されている。
【０００６】Ｎ−アルキル置換−１，８−又は−１，５
−ナフタレンジアミン化合物の多くは以下に示す技術文
献にて公知である：
−ナフタレンジアミン化合物の多くは以下に示す技術文
献にて公知である：
【０００７】J.Phys.Chem. 86, 1227(1982) には、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，５−ナフタレンジ
アミンが記載されている；J.Org.Chem. 51, 370 (1986)
には、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，８−ナフタレンジアミ
ンが記載されている；
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，５−ナフタレンジ
アミンが記載されている；J.Org.Chem. 51, 370 (1986)
には、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，８−ナフタレンジアミ
ンが記載されている；
【０００８】J.Chem.Soc.,Perkin Trans. １, 2840に
は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル化−１，８−
ナフタレンジアミンが記載されている；Zh.Org.Khim. 1
7, 1005(1981) ；Chem.Abst. 95,187185r には、ジ−，
トリ−及びテトラ−Ｎ−置換−１，８−ナフタレンジア
ミンを製造するのに使用される一般的な合成方法が記載
されている；
は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル化−１，８−
ナフタレンジアミンが記載されている；Zh.Org.Khim. 1
7, 1005(1981) ；Chem.Abst. 95,187185r には、ジ−，
トリ−及びテトラ−Ｎ−置換−１，８−ナフタレンジア
ミンを製造するのに使用される一般的な合成方法が記載
されている；
【０００９】Zh.Org.Khim. 20, 1567(1984) ；Chem.Abs
t.102,6382x には、Ｎ−エチル−１，８−ナフタレンジ
アミンが記載されている；Ind.Eng.Chem.,Prod.Res.De
v.23,21(1984)には、潤滑剤用抗酸化剤としてのＮ−オ
クチル−１，５−ナフチレンジアミン及びＮ−オクタデ
シル−１，８−ナフタレンジアミンが記載されている；
t.102,6382x には、Ｎ−エチル−１，８−ナフタレンジ
アミンが記載されている；Ind.Eng.Chem.,Prod.Res.De
v.23,21(1984)には、潤滑剤用抗酸化剤としてのＮ−オ
クチル−１，５−ナフチレンジアミン及びＮ−オクタデ
シル−１，８−ナフタレンジアミンが記載されている；
【００１０】ACS Div.Petroleum Chem.27,362 には、Ｎ
−オクチル−及びＮ−オクタデシル−１，８−ナフタレ
ンジアミンが記載されている；そして特開昭６０−８１
２６８号公報〔＝Chem.Abst.103,125225d(1985) 〕に
は、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−１，８−ナフタレンジアミ
ンが記載されている。
−オクチル−及びＮ−オクタデシル−１，８−ナフタレ
ンジアミンが記載されている；そして特開昭６０−８１
２６８号公報〔＝Chem.Abst.103,125225d(1985) 〕に
は、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−１，８−ナフタレンジアミ
ンが記載されている。
【００１１】本発明は、潤滑剤組成物中で優れた抗酸化
性能を有していることが見出されたＮ−アルケニル化、
好ましくはＮ−アリル化及びＮ−メチレン−チオ置換ナ
フタレンジアミンに関する。
性能を有していることが見出されたＮ−アルケニル化、
好ましくはＮ−アリル化及びＮ−メチレン−チオ置換ナ
フタレンジアミンに関する。
【００１２】本発明の一目的は、潤滑剤組成物のための
効果的な抗酸化剤である新規なＮ−アルケニル化又はＮ
−メチレン−チオ置換ナフタレンジアミン化合物を提供
することである。
効果的な抗酸化剤である新規なＮ−アルケニル化又はＮ
−メチレン−チオ置換ナフタレンジアミン化合物を提供
することである。
【００１３】本発明の他の目的は、有効量のＮ−アルケ
ニル化又はＮ−メチレン−チオ置換ナフタレンジアミン
を用いて改良された酸化又は熱安定性を有する有機潤滑
剤組成物を提供することである。
ニル化又はＮ−メチレン−チオ置換ナフタレンジアミン
を用いて改良された酸化又は熱安定性を有する有機潤滑
剤組成物を提供することである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式Ｉ又はI
I：
I：
【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は独立して水素原
子、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、或は−Ｃ
Ｈ2 −Ｓ−Ｅ1 又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表
し、Ｅ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール
基；又はアリール又はフェニル部分が１又は２個の炭素
原子数１ないし８のアルキル基により或はヒドロキシ基
と１又は２個の炭素原子数１ないし８のアルキル基によ
り置換された上記アリール基か上記フェニルアルキル基
を表し、Ｅ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１
０のアリール基又は炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表し、Ｔはメチレン基、エチレン基又はエチ
リデン基を表すが、但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の
全てが同時に水素原子を表すことはなく、また更に式II
においてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 のいずれも−ＣＨ2
−Ｓ−Ｅ1 もしくは−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表
さず、Ｒ5 及びＲ6 は独立して水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基又は
炭素原子数６ないし１０のアリール基を表す。〕で表さ
れるＮ−置換−１，５−又は１，８−ナフタレンジアミ
ンに関する。
子、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、或は−Ｃ
Ｈ2 −Ｓ−Ｅ1 又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表
し、Ｅ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール
基；又はアリール又はフェニル部分が１又は２個の炭素
原子数１ないし８のアルキル基により或はヒドロキシ基
と１又は２個の炭素原子数１ないし８のアルキル基によ
り置換された上記アリール基か上記フェニルアルキル基
を表し、Ｅ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１
０のアリール基又は炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表し、Ｔはメチレン基、エチレン基又はエチ
リデン基を表すが、但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の
全てが同時に水素原子を表すことはなく、また更に式II
においてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 のいずれも−ＣＨ2
−Ｓ−Ｅ1 もしくは−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表
さず、Ｒ5 及びＲ6 は独立して水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基又は
炭素原子数６ないし１０のアリール基を表す。〕で表さ
れるＮ−置換−１，５−又は１，８−ナフタレンジアミ
ンに関する。
【００１５】好ましくは、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 が
独立して水素原子、アリル基、メタリル基、−ＣＨ2 −
Ｓ−Ｅ1 又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表し、Ｅ
1 又はＥ2 が炭素原子数４ないし１２のアルキル基を表
すが、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の少なくとも二つは水
素原子を表さない。
独立して水素原子、アリル基、メタリル基、−ＣＨ2 −
Ｓ−Ｅ1 又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表し、Ｅ
1 又はＥ2 が炭素原子数４ないし１２のアルキル基を表
すが、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の少なくとも二つは水
素原子を表さない。
【００１６】より好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ
4 が独立して水素原子、アリル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｅ1
又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表し、Ｅ1 又はＥ
2 が炭素原子数８ないし１２のアルキル基を表し、そし
てＴがメチレン基を表すが、但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及
びＲ4 の少なくとも二つは水素原子を表さない。
4 が独立して水素原子、アリル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｅ1
又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表し、Ｅ1 又はＥ
2 が炭素原子数８ないし１２のアルキル基を表し、そし
てＴがメチレン基を表すが、但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及
びＲ4 の少なくとも二つは水素原子を表さない。
【００１７】Ｒ5 及びＲ6 は独立して水素原子又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表すのが好ましい。
原子数１ないし４のアルキル基を表すのが好ましい。
【００１８】本発明のＮ−アルキル置換化合物は、１，
５−又は１，８−ナフタレンジアミンとアルケニルハラ
イド例えばアリルブロマイドとを、アルカリ及び第４級
アンモニウム塩の存在下で反応させることにより都合良
く製造される。これらの中間体は広く市販されているも
のである。
５−又は１，８−ナフタレンジアミンとアルケニルハラ
イド例えばアリルブロマイドとを、アルカリ及び第４級
アンモニウム塩の存在下で反応させることにより都合良
く製造される。これらの中間体は広く市販されているも
のである。
【００１９】Ｎ原子上で−ＣＨ2 −Ｓ−Ｅ1 又は−ＣＨ
2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 により置換された本化合物は、
１，５−ナフタレンジアミン、ホルムアルデヒド及びメ
ルカプタン又はメルカプトアルカン酸のエステル例えば
メルカプト酢酸、メルカプト乳酸又はメルカプトプロピ
オン酸エステルを用いるマンニッヒ反応(Mannich react
ion)により製造される。これらの物質もまた広く市販さ
れている。
2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 により置換された本化合物は、
１，５−ナフタレンジアミン、ホルムアルデヒド及びメ
ルカプタン又はメルカプトアルカン酸のエステル例えば
メルカプト酢酸、メルカプト乳酸又はメルカプトプロピ
オン酸エステルを用いるマンニッヒ反応(Mannich react
ion)により製造される。これらの物質もまた広く市販さ
れている。
【００２０】Ｒ1 ないしＲ6 或はＥ1 又はＥ2 のどれか
がアルキル基である場合には、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基、第
三アミル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、
ラウリル基又はｎ−オクタデシル基であり；上記各基が
アルケニル基である場合には、それらは例えばアリル
基、メタリル基及びオレイル基であり；上記各基がシク
ロアルキル基である場合には、それらは例えばシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基及びシ
クロドデシル基であり；上記各基がフェニルアルキル基
である場合には、それらは例えばベンジル基、フェネチ
ル基、α−メチルベンジル基及びα，α−ジメチルベン
ジル基であり；上記各基がアリール基である場合には、
それらは例えばフェニル基又はナフチル基である。
がアルキル基である場合には、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基、第
三アミル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、
ラウリル基又はｎ−オクタデシル基であり；上記各基が
アルケニル基である場合には、それらは例えばアリル
基、メタリル基及びオレイル基であり；上記各基がシク
ロアルキル基である場合には、それらは例えばシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基及びシ
クロドデシル基であり；上記各基がフェニルアルキル基
である場合には、それらは例えばベンジル基、フェネチ
ル基、α−メチルベンジル基及びα，α−ジメチルベン
ジル基であり；上記各基がアリール基である場合には、
それらは例えばフェニル基又はナフチル基である。
【００２１】本発明はまた、（ａ）酸化又は熱分解を受
け易い潤滑剤の大部分の量、及び（ｂ）上記式Ｉ又はII
で表される化合物の有効安定化量からなる、改良された
酸化又は熱安定性を有する潤滑剤組成物にも関する。
け易い潤滑剤の大部分の量、及び（ｂ）上記式Ｉ又はII
で表される化合物の有効安定化量からなる、改良された
酸化又は熱安定性を有する潤滑剤組成物にも関する。
【００２２】成分（ａ）の潤滑剤は、特にはベース媒質
が炭化水素又は合成潤滑剤である潤滑油又はグリースで
ある。本発明の好ましいベース液(base fluids) には、
炭化水素、鉱油、オレフィン液、ポリオレフィン液、ポ
リエーテル液、ポリアセタール、アルキレンオキシドポ
リマー、シリコンベース液(silicon-base fluids) 及び
エステル液(ester fluids)が含まれる。ジカルボン酸と
一価アルコールのエステル、及びモノカルボン酸のトリ
メチロールプロパン及びペンタエリトリトールエステル
が特に興味深い。好適なジエステルには、シュウ酸、マ
ロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリ
ン酸、アゼライン酸及びセバシン酸、シクロヘキサンジ
カルボン酸、フタル酸、テレフタル酸及び同類物；と、
炭素原子数１ないし２０のアルコールとのエステルが含
まれる。普通に使用されるジエステルは、ジ（２−エチ
ルヘキシル）セバケートである。
が炭化水素又は合成潤滑剤である潤滑油又はグリースで
ある。本発明の好ましいベース液(base fluids) には、
炭化水素、鉱油、オレフィン液、ポリオレフィン液、ポ
リエーテル液、ポリアセタール、アルキレンオキシドポ
リマー、シリコンベース液(silicon-base fluids) 及び
エステル液(ester fluids)が含まれる。ジカルボン酸と
一価アルコールのエステル、及びモノカルボン酸のトリ
メチロールプロパン及びペンタエリトリトールエステル
が特に興味深い。好適なジエステルには、シュウ酸、マ
ロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリ
ン酸、アゼライン酸及びセバシン酸、シクロヘキサンジ
カルボン酸、フタル酸、テレフタル酸及び同類物；と、
炭素原子数１ないし２０のアルコールとのエステルが含
まれる。普通に使用されるジエステルは、ジ（２−エチ
ルヘキシル）セバケートである。
【００２３】トリメチロールプロパン及びペンタエリト
リトールエステルを形成するために使用される酸には、
１ないし３０個の炭素原子を含み、直鎖又は枝分れ鎖状
の脂肪族、脂環式、芳香族又はアルキル化芳香族構造を
有するものが含まれる。それら酸の１種又は複数種の混
合物も、これらのトリ−及びテトラ−エステルの製造に
使用することができる。カルボン酸の代表例には、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロ
ン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、イソデ
カン酸、ラウリン酸、安息香酸、ノニル安息香酸、ドデ
シル安息香酸、ナフトエ酸、シクロヘキサン酸等が含ま
れる。特に最も好ましい酸は、ペラルゴン酸及びｎ−吉
草酸とイソ吉草酸を含むコメリック吉草酸(commeric va
leric acid) である。
リトールエステルを形成するために使用される酸には、
１ないし３０個の炭素原子を含み、直鎖又は枝分れ鎖状
の脂肪族、脂環式、芳香族又はアルキル化芳香族構造を
有するものが含まれる。それら酸の１種又は複数種の混
合物も、これらのトリ−及びテトラ−エステルの製造に
使用することができる。カルボン酸の代表例には、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロ
ン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、イソデ
カン酸、ラウリン酸、安息香酸、ノニル安息香酸、ドデ
シル安息香酸、ナフトエ酸、シクロヘキサン酸等が含ま
れる。特に最も好ましい酸は、ペラルゴン酸及びｎ−吉
草酸とイソ吉草酸を含むコメリック吉草酸(commeric va
leric acid) である。
【００２４】本発明に使用される最も好ましいエステル
は、ペンタエリトリトール、ペラルゴン酸、ｎ−吉草酸
及びイソ吉草酸から製造されるエステルである。
は、ペンタエリトリトール、ペラルゴン酸、ｎ−吉草酸
及びイソ吉草酸から製造されるエステルである。
【００２５】本発明の化合物は潤滑剤に十分溶解性であ
り、所望の抗酸化安定化効果を発揮する。好ましい濃度
は全潤滑剤組成物の重量に基づいて約０．００１％から
約１０％の範囲である。本発明化合物の有効安定化量
は、好ましくは全潤滑剤組成物の重量に基づいて約０．
１％から約５％の範囲である。
り、所望の抗酸化安定化効果を発揮する。好ましい濃度
は全潤滑剤組成物の重量に基づいて約０．００１％から
約１０％の範囲である。本発明化合物の有効安定化量
は、好ましくは全潤滑剤組成物の重量に基づいて約０．
１％から約５％の範囲である。
【００２６】本発明の潤滑剤組成物には、エンジンオイ
ル例えば飛行機エンジンオイル、自動車エンジンオイ
ル、ディーゼルエンジンオイル、鉄道ディーゼルオイ
ル、トラックディーゼルオイル等を含めた多様な最終用
途が見出される。
ル例えば飛行機エンジンオイル、自動車エンジンオイ
ル、ディーゼルエンジンオイル、鉄道ディーゼルオイ
ル、トラックディーゼルオイル等を含めた多様な最終用
途が見出される。
【００２７】潤滑油は鉱油、合成油またはそれら油の如
何なる混合物であってもよい。鉱油が好ましく、これら
の例にはパラフィン性炭化水素油、例えば４０℃で４６
ｍｍ2 ／ｓの粘度を有する鉱油；４０℃で３２ｍｍ2 ／
ｓの粘度を有する溶剤精製中性鉱油“150 ソルベント
ニュートラル(150 Solvent Neutral) ”；再生鉱油の製
造中に得られ４０℃で４６ｍｍ2 ／ｓの粘度を有する高
沸点残渣“ソルベントブライト−ストックス(solvent b
right-stocks) ”が含まれる。
何なる混合物であってもよい。鉱油が好ましく、これら
の例にはパラフィン性炭化水素油、例えば４０℃で４６
ｍｍ2 ／ｓの粘度を有する鉱油；４０℃で３２ｍｍ2 ／
ｓの粘度を有する溶剤精製中性鉱油“150 ソルベント
ニュートラル(150 Solvent Neutral) ”；再生鉱油の製
造中に得られ４０℃で４６ｍｍ2 ／ｓの粘度を有する高
沸点残渣“ソルベントブライト−ストックス(solvent b
right-stocks) ”が含まれる。
【００２８】存在してよい合成潤滑剤は、合成炭化水素
例えばポリブテン、アルキルベンゼン及びポリ−α−オ
レフィン並びに単純なジ−，トリ−及びテトラ−エステ
ル、複合エステル(complex esters)及び式：Ｇ1 −ＯＣ
Ｃ−アルキレン−ＣＯＯＧ2 〔式中、“アルキレン”は
炭素原子数２ないし１４のアルキレン残基を意味し、Ｇ
1 及びＧ2 は同一か異なって各々炭素原子数６ないし１
８のアルキル基を表す〕で表されるカルボン酸エステル
から誘導されるポリエステルであってよい。潤滑油ベー
ス素材(base stocks) として使用されるトリ−エステル
は、トリメチロールプロパン及び炭素原子数６ないし１
８のモノカルボン酸又はそれらの混合物から誘導される
ものであり、他方、好適なテトラ−エステルには、ペン
タエリトリトール及び炭素原子数６ないし１８のモノカ
ルボン酸又はそれらの混合物から誘導されるものが含ま
れる。
例えばポリブテン、アルキルベンゼン及びポリ−α−オ
レフィン並びに単純なジ−，トリ−及びテトラ−エステ
ル、複合エステル(complex esters)及び式：Ｇ1 −ＯＣ
Ｃ−アルキレン−ＣＯＯＧ2 〔式中、“アルキレン”は
炭素原子数２ないし１４のアルキレン残基を意味し、Ｇ
1 及びＧ2 は同一か異なって各々炭素原子数６ないし１
８のアルキル基を表す〕で表されるカルボン酸エステル
から誘導されるポリエステルであってよい。潤滑油ベー
ス素材(base stocks) として使用されるトリ−エステル
は、トリメチロールプロパン及び炭素原子数６ないし１
８のモノカルボン酸又はそれらの混合物から誘導される
ものであり、他方、好適なテトラ−エステルには、ペン
タエリトリトール及び炭素原子数６ないし１８のモノカ
ルボン酸又はそれらの混合物から誘導されるものが含ま
れる。
【００２９】本発明の組成物の成分として使用に適する
複合エステルは、一塩基性酸、二塩基性酸及び多価アル
コールから誘導されるもの、例えばトリメチロールプロ
パン、カプリル酸及びセバシン酸から誘導される複合エ
ステルである。
複合エステルは、一塩基性酸、二塩基性酸及び多価アル
コールから誘導されるもの、例えばトリメチロールプロ
パン、カプリル酸及びセバシン酸から誘導される複合エ
ステルである。
【００３０】好適なポリエステルは、炭素原子数４ない
し１４の脂肪族ジカルボン酸のどれかと炭素原子数３な
いし１２の少なくとも１種の脂肪族二価アルコールとか
ら誘導されるもの、例えばアゼライン酸又はセバシン酸
と２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６ジオールと
から誘導されるものである。
し１４の脂肪族ジカルボン酸のどれかと炭素原子数３な
いし１２の少なくとも１種の脂肪族二価アルコールとか
ら誘導されるもの、例えばアゼライン酸又はセバシン酸
と２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６ジオールと
から誘導されるものである。
【００３１】他の潤滑油は当業者に知られており、また
例えばシェーヴェ−コベック(Schewe-Kobek)著「シュミ
ールミッテル−タッシェンブッフ(Schmiermittel-Tasch
enbuch) 」〔ヒューティッヒ出版(Huethig Verlag)、ハ
イデルベルグ １９７４年〕及びデー．クラマン(D.Kla
mann) 著「シュミールストッフ ウント フェルヴァン
テ プロデュクテ(Schmierstoff und verwandte Produk
te) 」〔出版 ヒェミー（Verlag Chemie ）、ヴァイン
ハイム １９８２年〕に記載されている。
例えばシェーヴェ−コベック(Schewe-Kobek)著「シュミ
ールミッテル−タッシェンブッフ(Schmiermittel-Tasch
enbuch) 」〔ヒューティッヒ出版(Huethig Verlag)、ハ
イデルベルグ １９７４年〕及びデー．クラマン(D.Kla
mann) 著「シュミールストッフ ウント フェルヴァン
テ プロデュクテ(Schmierstoff und verwandte Produk
te) 」〔出版 ヒェミー（Verlag Chemie ）、ヴァイン
ハイム １９８２年〕に記載されている。
【００３２】潤滑油適用媒体はまた、潤滑剤の基本性能
を改良するために添加され得る他の添加剤例えば金属不
動態化剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、界
面活性剤(detergents)、防錆添加剤(additional rust i
nhibitors)、極圧添加剤(extreme pressure additive
s)、耐摩耗添加剤及び抗酸化剤を含むことができる。
を改良するために添加され得る他の添加剤例えば金属不
動態化剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、界
面活性剤(detergents)、防錆添加剤(additional rust i
nhibitors)、極圧添加剤(extreme pressure additive
s)、耐摩耗添加剤及び抗酸化剤を含むことができる。
【００３３】抗酸化剤 １．アルキル化モノフェノール ２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−
ジメチルフェノール、２，６−ジ第三ブチル−４−エチ
ルフェノール、２，６−ジ第三ブチル−４−ｎ−ブチル
フェノール、２，６−ジ第三ブチル−４−イソブチルフ
ェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェ
ノ−ル、２−（β−メチルシクロヘキシル）−４，６−
ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メ
チルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェ
ノール、２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシメチルフ
ェノール、ｏ−第三ブチルフェノール。
−ジ第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−
ジメチルフェノール、２，６−ジ第三ブチル−４−エチ
ルフェノール、２，６−ジ第三ブチル−４−ｎ−ブチル
フェノール、２，６−ジ第三ブチル−４−イソブチルフ
ェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェ
ノ−ル、２−（β−メチルシクロヘキシル）−４，６−
ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メ
チルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェ
ノール、２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシメチルフ
ェノール、ｏ−第三ブチルフェノール。
【００３４】２．アルキル化ヒドロキノン ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール。３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル ２，２’−チオビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２，２’−チオビス−（４−オクチルフェ
ノール）、４，４’−チオビス−（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４’−チオビス−（６−第
三ブチル−２−メチルフェノール）。
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール。３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル ２，２’−チオビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２，２’−チオビス−（４−オクチルフェ
ノール）、４，４’−チオビス−（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４’−チオビス−（６−第
三ブチル−２−メチルフェノール）。
【００３５】４．アルキリデンビスフェノール ２，２’−メチレンビス−（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２’−メチレンビス−（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
−フェノール〕、２，２’−メチレンビス−（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス−（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス−（４，６−ジ第三ブチルフェ
ノール）、２，２’−エチリデンビス−（４，６−ジ第
三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス−
（６−第三ブチル−４−又は−５−イソブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール〕、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニル
フェノール〕、４，４’−メチレンビス−（２，６−ジ
第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス−
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−
ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）−ブタン、２，６−ビス−（３−第三ブチル
−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチル
フェノール、１，１，３−トリス−（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデ
シル）−メルカプトブタン、エチレングリコール−ビス
−〔３，３−ビス−（３’−第三ブチル−４’ーヒドロ
キシフェニル）−ブチレート〕、ビス−（３−第三ブチ
ル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジシクロ
ペンタジエン、ビス−〔２−（３’−第三ブチル−２’
ーヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチ
ル−４−メチルフェニル〕−テレフタレート。
ルフェノール）、２，２’−メチレンビス−（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
−フェノール〕、２，２’−メチレンビス−（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス−（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス−（４，６−ジ第三ブチルフェ
ノール）、２，２’−エチリデンビス−（４，６−ジ第
三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス−
（６−第三ブチル−４−又は−５−イソブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール〕、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニル
フェノール〕、４，４’−メチレンビス−（２，６−ジ
第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス−
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−
ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）−ブタン、２，６−ビス−（３−第三ブチル
−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチル
フェノール、１，１，３−トリス−（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデ
シル）−メルカプトブタン、エチレングリコール−ビス
−〔３，３−ビス−（３’−第三ブチル−４’ーヒドロ
キシフェニル）−ブチレート〕、ビス−（３−第三ブチ
ル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジシクロ
ペンタジエン、ビス−〔２−（３’−第三ブチル−２’
ーヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチ
ル−４−メチルフェニル〕−テレフタレート。
【００３６】５．ベンジル化合物 １，３，５−トリス−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステ
ル、ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，
５−トリス−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス−
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−イソシアヌレート、５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデ
シルエステル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム
塩。
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステ
ル、ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，
５−トリス−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス−
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−イソシアヌレート、５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデ
シルエステル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム
塩。
【００３７】６．アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２、４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オクチ
ルエステル。
−ステアリン酸アニリド、２、４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オクチ
ルエステル。
【００３８】７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価又は多価
アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビスーヒドロキシ
エチル−シュウ酸ジアミド。
ドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価又は多価
アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビスーヒドロキシ
エチル−シュウ酸ジアミド。
【００３９】８．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価又
は多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビスーヒドロキシ
エチル−シュウ酸ジアミド。
シ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価又
は多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビスーヒドロキシ
エチル−シュウ酸ジアミド。
【００４０】９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばＮ，Ｎ’−ビス−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばＮ，Ｎ’−ビス−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００４１】アミン系抗酸化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチル−ペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−（ナフチル−２）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブ
チル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−（１−メチル−ヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエン−ス
ルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−
イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第
三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチル
アミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４
−ノナノイルアミノフェノール、４−ドテカノイルアミ
ノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノー
ル、ジ−（４−メトキシフェニル）−アミン、２，６−
ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノー
ル、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−
ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，
２−ジ−（フェニル−アミノ）エタン、１，２−ジ−
〔（２−メチルフェニル）−アミノ〕−エタン、１，３
−ジ−（フェニルアミノ）−プロパン、（ｏ−トリル）
ビグアニド、ジ−［４−（１’，３’−ジメチルブチ
ル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチ
ル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、２，３−
ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチ
アジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、
第三オクチル化フェノチアジン、３，７−ジ第三オクチ
ルフェノチアジン。
Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチル−ペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−（ナフチル−２）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブ
チル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−（１−メチル−ヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエン−ス
ルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−
イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第
三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチル
アミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４
−ノナノイルアミノフェノール、４−ドテカノイルアミ
ノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノー
ル、ジ−（４−メトキシフェニル）−アミン、２，６−
ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノー
ル、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−
ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，
２−ジ−（フェニル−アミノ）エタン、１，２−ジ−
〔（２−メチルフェニル）−アミノ〕−エタン、１，３
−ジ−（フェニルアミノ）−プロパン、（ｏ−トリル）
ビグアニド、ジ−［４−（１’，３’−ジメチルブチ
ル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチ
ル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、２，３−
ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチ
アジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、
第三オクチル化フェノチアジン、３，７−ジ第三オクチ
ルフェノチアジン。
【００４２】他の抗酸化剤の例 脂肪族又は芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸又
はチオジ酢酸のエステル、又はジチオカルバミン酸又は
ジチオリン酸の塩。
はチオジ酢酸のエステル、又はジチオカルバミン酸又は
ジチオリン酸の塩。
【００４３】例えば銅のための金属不動態化剤の例は：
トリアゾール類、ベンゾトリアゾール類とそれらの誘導
体、トルトリアゾール類とそれらの誘導体、例えばジ
（２−エチルヘキシル）−アミノメチルトルトリアゾー
ル、２−メルカプトベンゾチアゾール、５，５’−メチ
レンビスベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラ
ヒドロベンゾトリアゾール、サリチリデン−プロピレン
−ジアミン、サリチルアミノグアニジン及びそれらの
塩、１，２，４−トリアゾール、及びヨーロッパ特許出
願第１６０６２０号に開示されている１，２，４−トリ
アゾールとホルムアルデヒド及びアミンＨＮＲ8 Ｒ9 と
を反応させて得られる次式：
トリアゾール類、ベンゾトリアゾール類とそれらの誘導
体、トルトリアゾール類とそれらの誘導体、例えばジ
（２−エチルヘキシル）−アミノメチルトルトリアゾー
ル、２−メルカプトベンゾチアゾール、５，５’−メチ
レンビスベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラ
ヒドロベンゾトリアゾール、サリチリデン−プロピレン
−ジアミン、サリチルアミノグアニジン及びそれらの
塩、１，２，４−トリアゾール、及びヨーロッパ特許出
願第１６０６２０号に開示されている１，２，４−トリ
アゾールとホルムアルデヒド及びアミンＨＮＲ8 Ｒ9 と
を反応させて得られる次式：
【化３】 〔Ｒ8 及びＲ9 は独立して例えばアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシエチル基を表す〕で表されるＮ，
Ｎ’−ジ置換アミノメチルトリアゾール；及びベンゾト
リアゾール又はトルトリアゾールとホルムアルデヒド及
びアミンＨＮＲ8 Ｒ9 から誘導されるマンニッヒ反応生
成物である。
ル基又はヒドロキシエチル基を表す〕で表されるＮ，
Ｎ’−ジ置換アミノメチルトリアゾール；及びベンゾト
リアゾール又はトルトリアゾールとホルムアルデヒド及
びアミンＨＮＲ8 Ｒ9 から誘導されるマンニッヒ反応生
成物である。
【００４４】防錆剤の例は： ａ）有機酸、そのエステル、金属塩及び無水物、例え
ば：Ｎ−オレイルザルコシン、ソルビタンモノオレエー
ト、ナフテン酸鉛、無水アルケニルコハク酸、例えば無
水ドデセニルコハク酸、アルケニルコハク酸の部分エス
テルと部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸；
ば：Ｎ−オレイルザルコシン、ソルビタンモノオレエー
ト、ナフテン酸鉛、無水アルケニルコハク酸、例えば無
水ドデセニルコハク酸、アルケニルコハク酸の部分エス
テルと部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸；
【００４５】ｂ）含窒素化合物、例えば： Ｉ．第１、第２又は第３級脂肪族又は環式脂肪族アミン
類と有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性のアルキ
ルアンモニウムカルボキシレート、 II．複素環化合物、例えば：置換イミダゾリン類とオキ
サゾリン類；
類と有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性のアルキ
ルアンモニウムカルボキシレート、 II．複素環化合物、例えば：置換イミダゾリン類とオキ
サゾリン類；
【００４６】ｃ）含リン化合物、例えば：リン酸の部分
エステル又はホスホン酸の部分エステルのアミン塩、ジ
アルキルジチオリン酸の亜鉛塩； ｄ）含硫黄化合物、例えば：ジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム； ｅ）特公昭４８−１５７８３号公報に記載されているγ
−アルコキシプロピルアミン誘導体；及び
エステル又はホスホン酸の部分エステルのアミン塩、ジ
アルキルジチオリン酸の亜鉛塩； ｄ）含硫黄化合物、例えば：ジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム； ｅ）特公昭４８−１５７８３号公報に記載されているγ
−アルコキシプロピルアミン誘導体；及び
【００４７】ｆ）式：Ｙ−ＮＨ3 −Ｒ10ＣＯ2 −を有す
る塩 〔式中、Ｙは基Ｒ11Ｘ1 ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 を表
し、Ｒ10及びＲ11は独立して例えばアルキル基を表し、
ＸはＯ、ＣＯ2 、ＮＨ、Ｎ（アルキル基）、Ｎ（アルケ
ニル基）又はＳを表す〕；これらの塩は西独特許出願公
開第３４３７８７６号に開示されているように、アミン
Ｙ−ＮＨ2 と酸Ｒ10ＣＯＯＨを混合することにより製造
される；
る塩 〔式中、Ｙは基Ｒ11Ｘ1 ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 を表
し、Ｒ10及びＲ11は独立して例えばアルキル基を表し、
ＸはＯ、ＣＯ2 、ＮＨ、Ｎ（アルキル基）、Ｎ（アルケ
ニル基）又はＳを表す〕；これらの塩は西独特許出願公
開第３４３７８７６号に開示されているように、アミン
Ｙ−ＮＨ2 と酸Ｒ10ＣＯＯＨを混合することにより製造
される；
【００４８】ｇ）式：Ｒ12−Ｘ2 −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2 ＮＲ13Ｒ14 〔式中、Ｘ2 は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ2 −Ｃ（Ｏ）−
Ｏ−又は−Ｎ（Ｒｄ）を表し、Ｒ12は水素原子又は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ13は非置換
の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は１ないし３個
のヒドロキシル基により置換された炭素原子数２ないし
５のアルキル基を表し、Ｒ14は水素原子、非置換の炭素
原子数１ないし４のアルキル基又は１ないし３個のヒド
ロキシル基により置換された炭素原子数２ないし５のア
ルキル基を表すが、但しＲ13とＲ14の少なくとも一つは
ヒドロキシ基で置換され、そしてＲ12は炭素原子２ない
し２０のアルキル−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 ＮＲ
13Ｒ14を表すか又はＲ12は炭素原子数２ないし１８のア
ルケニル基、炭素原子数２もしくは３のアルキニル基又
は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキルを表すが、
但しＸ2 が−Ｏ−又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−を表す場合には
Ｒ12は枝別れ状炭素原子数４ないし２０のアルキル基を
表す〕で表される化合物；これら化合物は英国特許第２
１７２２８４号明細書に記載されている；
Ｈ）−ＣＨ2 ＮＲ13Ｒ14 〔式中、Ｘ2 は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ2 −Ｃ（Ｏ）−
Ｏ−又は−Ｎ（Ｒｄ）を表し、Ｒ12は水素原子又は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ13は非置換
の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は１ないし３個
のヒドロキシル基により置換された炭素原子数２ないし
５のアルキル基を表し、Ｒ14は水素原子、非置換の炭素
原子数１ないし４のアルキル基又は１ないし３個のヒド
ロキシル基により置換された炭素原子数２ないし５のア
ルキル基を表すが、但しＲ13とＲ14の少なくとも一つは
ヒドロキシ基で置換され、そしてＲ12は炭素原子２ない
し２０のアルキル−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 ＮＲ
13Ｒ14を表すか又はＲ12は炭素原子数２ないし１８のア
ルケニル基、炭素原子数２もしくは３のアルキニル基又
は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキルを表すが、
但しＸ2 が−Ｏ−又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−を表す場合には
Ｒ12は枝別れ状炭素原子数４ないし２０のアルキル基を
表す〕で表される化合物；これら化合物は英国特許第２
１７２２８４号明細書に記載されている；
【００４９】ｈ）次式：
【化４】 〔式中、Ｒ15，Ｒ16及びＲ17は独立して水素原子、炭素
原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５のア
リール基又は炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基
を表し、Ｒ18及びＲ19は独立して水素原子、２−ヒドロ
キシエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基を表すが、
但しＲ18及びＲ19は同時に水素原子を表すことはなく、
またＲ18及びＲ19が各々−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨである場合
にはＲ15及びＲ16は同時に水素原子を表さず且つＲ17は
ペンチル基を表さない〕で表される化合物；これらの化
合物はヨーロッパ特許第２５２００７号明細書に記載さ
れている。
原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５のア
リール基又は炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基
を表し、Ｒ18及びＲ19は独立して水素原子、２−ヒドロ
キシエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基を表すが、
但しＲ18及びＲ19は同時に水素原子を表すことはなく、
またＲ18及びＲ19が各々−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨである場合
にはＲ15及びＲ16は同時に水素原子を表さず且つＲ17は
ペンチル基を表さない〕で表される化合物；これらの化
合物はヨーロッパ特許第２５２００７号明細書に記載さ
れている。
【００５０】粘度指数向上剤の例は：ポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリ
レート共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、
オレフィン共重合体、スチレン／アクリレート共重合
体、ポリエーテルである。
ト、ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリ
レート共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、
オレフィン共重合体、スチレン／アクリレート共重合
体、ポリエーテルである。
【００５１】流動点降下剤の例は：ポリメタアクリレー
ト、アルキル化ナフタレン誘導体である。分散剤／界面活性剤の例は： ポリブテニルコハク酸アミ
ド又は−イミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体、塩基
性のスルホン酸又はフェノールのマグネシウム−、カル
シウム−及びバリウム塩である。
ト、アルキル化ナフタレン誘導体である。分散剤／界面活性剤の例は： ポリブテニルコハク酸アミ
ド又は−イミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体、塩基
性のスルホン酸又はフェノールのマグネシウム−、カル
シウム−及びバリウム塩である。
【００５２】耐磨耗添加剤の例は：硫黄及び／又はリン
及び／又はハロゲン−含有化合物；例えば硫酸化植物
油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリトリル、
塩素化パラフィン、アルキル及びアリールジ−及びトリ
スルフィド、トリフェニルホスホロチオネート、ジエタ
ノールアミノメチルトリルトリアゾール、ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾールである。
及び／又はハロゲン−含有化合物；例えば硫酸化植物
油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリトリル、
塩素化パラフィン、アルキル及びアリールジ−及びトリ
スルフィド、トリフェニルホスホロチオネート、ジエタ
ノールアミノメチルトリルトリアゾール、ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾールである。
【００５３】
【実施例】下記実施例は単に例示の目的で示したもので
あり、どのような方法をもってしても本発明の本質又は
範囲を限定すると解釈されるべきではない。
あり、どのような方法をもってしても本発明の本質又は
範囲を限定すると解釈されるべきではない。
【００５４】実施例１ Ｎ−アリル−１，８−ナフタレンジアミン 攪拌機、温度計、凝縮器、滴下ロート及び窒素ガス導入
口を備えた１０００ｍｌ三つ首フラスコ中に５０％水酸
化ナトリウム水溶液１００ｍｌを入れる。その攪拌した
アルカリ溶液に、メチレンクロライド５０ｍｌに溶解し
た１，８−ナフタレンジアミン１５．８ｇ（０．１モ
ル）を、続いて硫酸水素テトラブチルアンモニウム３．
４ｇ（０．０１モル）を加える。アリルブロマイド１
２．１ｇ（０．１モル）をメチレンクロライド５０ｍｌ
に溶解した溶液を滴下ロートに入れ次いで室温で反応混
合物に滴下して加える。深赤色(deep red color)とな
る。反応混合物を室温で２４時間攪拌し、次いでトルエ
ンの入った分液ロートに移す。有機相を分離し、アルカ
リが無くなるように水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除去し、シリカゲルを
用いるフラッシュクロマトグラフィーにより粗残渣を精
製する。標記化合物が褐色油として５．９ｇの収量で得
られる。得られた 1Ｈ・ＮＭＲ及び13Ｃ・ＮＭＲスペク
トルは標記化合物の構造と一致する。 元素分析：Ｃ13Ｈ14Ｎ2 として 計算値：Ｃ 78.5； Ｈ 7.1 ； Ｎ 14.1 実測値：Ｃ 79.0； Ｈ 6.8 ； Ｎ 15.0
口を備えた１０００ｍｌ三つ首フラスコ中に５０％水酸
化ナトリウム水溶液１００ｍｌを入れる。その攪拌した
アルカリ溶液に、メチレンクロライド５０ｍｌに溶解し
た１，８−ナフタレンジアミン１５．８ｇ（０．１モ
ル）を、続いて硫酸水素テトラブチルアンモニウム３．
４ｇ（０．０１モル）を加える。アリルブロマイド１
２．１ｇ（０．１モル）をメチレンクロライド５０ｍｌ
に溶解した溶液を滴下ロートに入れ次いで室温で反応混
合物に滴下して加える。深赤色(deep red color)とな
る。反応混合物を室温で２４時間攪拌し、次いでトルエ
ンの入った分液ロートに移す。有機相を分離し、アルカ
リが無くなるように水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除去し、シリカゲルを
用いるフラッシュクロマトグラフィーにより粗残渣を精
製する。標記化合物が褐色油として５．９ｇの収量で得
られる。得られた 1Ｈ・ＮＭＲ及び13Ｃ・ＮＭＲスペク
トルは標記化合物の構造と一致する。 元素分析：Ｃ13Ｈ14Ｎ2 として 計算値：Ｃ 78.5； Ｈ 7.1 ； Ｎ 14.1 実測値：Ｃ 79.0； Ｈ 6.8 ； Ｎ 15.0
【００５５】実施例２〜５ 実施例１の一般的操作を用い、アリルブロマイド対１，
８−ナフタレンジアミンのモル量を１：１から１：２な
いし１：５に増加させると、下記表１に示すように１，
８−ナフタレンジアミンのＮ−原子上のアリル置換分の
量が増加する。
８−ナフタレンジアミンのモル量を１：１から１：２な
いし１：５に増加させると、下記表１に示すように１，
８−ナフタレンジアミンのＮ−原子上のアリル置換分の
量が増加する。
【表１】 これらの実施例の各々において、生成物の混合物は慣用
フラッシュクロマトグラフィー法を用いてそれらの構成
分(component parts) に分離することができる。
フラッシュクロマトグラフィー法を用いてそれらの構成
分(component parts) に分離することができる。
【００５６】実施例６〜８ 実施例１の一般的操作を続けるが、１，８−ナフタレン
ジアミンを１，５−ナフタレンジアミンに置換し、また
ナフタレンジアミンに対して４倍モル比のアリルブロマ
イドを用いると、下記生成物が褐色油として得られる。
化合物はクロマトグラフィーにより容易に分離できる。
ジアミンを１，５−ナフタレンジアミンに置換し、また
ナフタレンジアミンに対して４倍モル比のアリルブロマ
イドを用いると、下記生成物が褐色油として得られる。
化合物はクロマトグラフィーにより容易に分離できる。
【表２】 * 元素分析：Ｃ22Ｈ26Ｎ2 として 計算値：Ｃ 83.0； Ｈ 8.2 ； Ｎ 8.8 実測値：Ｃ 82.5； Ｈ 8.5 ； Ｎ 8.5** 元素分析：Ｃ19Ｈ22Ｎ2 として 計算値：Ｃ 82.0； Ｈ 8.0 ； Ｎ 10.0 実測値：Ｃ 82.1； Ｈ 8.1 ； Ｎ 9.8
【００５７】実施例９ Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｎ−オクチルチオメチ
ル）−１，５−ナフタレンジアミン 攪拌機、温度計、凝縮器及び窒素ガス導入口を備えたフ
ラスコ中に、１，５−ナフタレンジアミン、ｎ−オクチ
ルメルカプタン、３７％ホルムアルデヒド水溶液及びメ
タノール溶媒を入れる。ｎ−オクチルメルカプタンに対
して４モル＋１０％過剰の１，５−ナフタレンジアミン
を用いる。反応混合物を６時間加熱還流させ、次いで一
夜攪拌しながら室温まで冷却させる。次いで反応根権物
をジエチルエーテルで抽出し、有機層を分離し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除去し、シリ
カゲルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより粗
残渣を精製する。所望化合物を含む画分を石油エーテル
から再結晶すると標記化合物が得られる。
ル）−１，５−ナフタレンジアミン 攪拌機、温度計、凝縮器及び窒素ガス導入口を備えたフ
ラスコ中に、１，５−ナフタレンジアミン、ｎ−オクチ
ルメルカプタン、３７％ホルムアルデヒド水溶液及びメ
タノール溶媒を入れる。ｎ−オクチルメルカプタンに対
して４モル＋１０％過剰の１，５−ナフタレンジアミン
を用いる。反応混合物を６時間加熱還流させ、次いで一
夜攪拌しながら室温まで冷却させる。次いで反応根権物
をジエチルエーテルで抽出し、有機層を分離し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除去し、シリ
カゲルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより粗
残渣を精製する。所望化合物を含む画分を石油エーテル
から再結晶すると標記化合物が得られる。
【００５９】実施例１０ 本発明化合物を、潤滑油中のそれらの抗酸化活性につい
て、ＡＳＴＭ Ｄ４７４２による薄膜フィルム酸素消費
試験（ＴＦＯＵＴ：Thin-Film Oxygen UptakeTest）法
を用いて試験する。試験化合物は、ＴＦＯＵＴでのその
性能が最大エンジン性能とよく相関すると知られている
標準クランクケース処方（ＡＰＩ１１１９）に０．５重
量％の濃度で加えられる。抗酸化活性について示された
時間が長いほど、より効果的な安定剤を示す。これらの
試験の結果を下記表３に示す。
て、ＡＳＴＭ Ｄ４７４２による薄膜フィルム酸素消費
試験（ＴＦＯＵＴ：Thin-Film Oxygen UptakeTest）法
を用いて試験する。試験化合物は、ＴＦＯＵＴでのその
性能が最大エンジン性能とよく相関すると知られている
標準クランクケース処方（ＡＰＩ１１１９）に０．５重
量％の濃度で加えられる。抗酸化活性について示された
時間が長いほど、より効果的な安定剤を示す。これらの
試験の結果を下記表３に示す。
【表３】 本発明化合物の各々は、この標準潤滑剤組成物中で有意
な抗酸化活性を示す。
な抗酸化活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/28 6917−4Ｈ Ｃ１０Ｍ 133/12 133/22 7419−4Ｈ // Ｃ１０Ｎ 30:08 30:10 50:10 (72)発明者 ジョン ジェイ．ルズィ アメリカ合衆国，ニューヨーク 10512, カーメル，アン ロード−アールエフディ ー １
Claims (15)
- 【請求項１】 次式Ｉ又はII： 【化１】 〔式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は独立して水素原子、炭素原
子数３ないし１８のアルケニル基、或は−ＣＨ2 −Ｓ−
Ｅ1 又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表し、 Ｅ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基；
又はアリール又はフェニル部分が１又は２個の炭素原子
数１ないし８のアルキル基により或はヒドロキシ基と１
又は２個の炭素原子数１ないし８のアルキル基により置
換された上記アリール基か上記フェニルアルキル基を表
し、 Ｅ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリ
ール基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
を表し、 Ｔはメチレン基、エチレン基又はエチリデン基を表す
が、但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の全てが同時に水
素原子を表すことはなく、また更に式IIにおいてＲ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 のいずれも−ＣＨ2 −Ｓ−Ｅ1 もし
くは−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表さず、 Ｒ5 及びＲ6 は独立して水素原子、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭
素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基又は炭素原
子数６ないし１０のアリール基を表す。〕で表されるＮ
−置換−１，５−又は１，８−ナフタレンジアミン。 - 【請求項２】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が独立して水
素原子、アリル基、メタリル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｅ1 又
は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表し、Ｅ1 又はＥ2
が炭素原子数４ないし１２のアルキル基を表し、そして
Ｔがメチレン基を表すが、但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及び
Ｒ4 の少なくとも二つが水素原子を表さない請求項１記
載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が独立して水
素原子、アリル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｅ1 又は−ＣＨ2 −
Ｓ−Ｔ−ＣＯＯＥ2 を表し、Ｅ1 又はＥ2 が炭素原子数
８ないし１２のアルキル基を表し、そしてＴがメチレン
基を表し、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の少なくと
も二つが水素原子を表さない請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 の少なくとも
一つがアリル基を表す請求項３記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ5 及びＲ6 が独立して水素原子又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す請求項１記載の
化合物。 - 【請求項６】 Ｒ5 及びＲ6 が各々水素原子を表す請求
項５記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｎ−アリル−１，８−ナフタレンジアミ
ンである請求項１記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアリル−
１，８−ナフタレンジアミンである請求項１記載の化合
物。 - 【請求項９】 Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリアリル−１，５−ナ
フタレンジアミンである請求項１記載の化合物。 - 【請求項１０】 Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアリル−
１，５−ナフタレンジアミンである請求項１記載の化合
物。 - 【請求項１１】 Ｎ，Ｎ−ジアリル−１，８−ナフタレ
ンジアミン；Ｎ，Ｎ’−ジアリル−１，８−ナフタレン
ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリアリル−１，８−ナフタ
レンジアミン；Ｎ−アリル−１，５−ナフタレンジアミ
ン；Ｎ，Ｎ−ジアリル−１，５−ナフタレンジアミン；
Ｎ，Ｎ’−ジアリル−１，５−ナフタレンジアミン；及
びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ｎ−オクチルチオメチ
ル）−１，５−ナフタレンジアミンからなる群より選択
される請求項１記載の化合物。 - 【請求項１２】 （ａ）酸化又は熱分解を受け易い潤滑
剤の大部分の量、及び（ｂ）請求項１記載の式Ｉ又はII
で表される化合物の有効安定化量からなる、改良された
酸化又は熱安定性を有する潤滑剤組成物。 - 【請求項１３】 成分（ｂ）の化合物がＮ−アリル−
１，８−ナフタレンジアミンである請求項１２記載の組
成物。 - 【請求項１４】 成分（ｂ）の化合物がＮ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラアリル−１，５−ナフタレンジアミンであ
る請求項１２記載の組成物。 - 【請求項１５】 成分（ｂ）の化合物がＮ，Ｎ−ジアリ
ル−１，８−ナフタレンジアミン；Ｎ，Ｎ’−ジアリル
−１，８−ナフタレンジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリア
リル−１，８−ナフタレンジアミン；Ｎ−アリル−１，
５−ナフタレンジアミン；Ｎ，Ｎ−ジアリル−１，５−
ナフタレンジアミン；Ｎ，Ｎ’−ジアリル−１，５−ナ
フタレンジアミン；及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
（ｎ−オクチルチオメチル）−１，５−ナフタレンジア
ミンからなる群より選択される請求項１２記載の組成
物。
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