JP2855358B2 - 潤滑剤組成物 - Google Patents

潤滑剤組成物

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JP2855358B2 JP2128081A JP12808190A JP2855358B2 JP 2855358 B2 JP2855358 B2 JP 2855358B2 JP 2128081 A JP2128081 A JP 2128081A JP 12808190 A JP12808190 A JP 12808190A JP 2855358 B2 JP2855358 B2 JP 2855358B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、多機能潤滑油添加剤を含有する潤滑剤組成
物、新規トリアジン化合物および該新規トリアジン化合
物の新規製造方法に関する。
〔従来の技術・発明が解決しようとする課題〕
金属装置の腐食からの有効な保護は長い間継続してい
る問題である。鉄系金属が水で汚染され得る潤滑剤、例
えば蒸気タービン油と接触する環境において、上記問題
は特に深刻である。
もう１つの問題は、摩擦する金属表面間に生成された
摩擦により提起される。これは磨耗を生じ、そして例え
ば装置中の金属部分例えば油圧ポンプに発生する。さら
に、高負荷条件下で潤滑剤の分解および金属部分の焼付
きが発生する。
それらの問題を解決するためのものとして、多くの潤
滑油添加剤が腐食、磨耗、極圧または酸化の１つから保
護するであろうことは公知である。しかしながら、これ
らの現象の２つ以上に対して同時に保護を与える添加剤
は一般的でない。本明細書において「多機能」という語
は、添加剤を含有する潤滑剤に腐食防止性および耐磨耗
性の両方を付与する添加剤を意味するために使用され
る。
米国特許第2836564号には、α−ハロゲン化された脂
肪族モノカルボン酸と2,5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾールとの新規反応物および防錆剤としてのそれら
の用途が開示されている。
欧州特許第223916号には、α−ハロゲン化された半エ
ステルとコハク酸のアミドとチアゾールジメルカプチド
との新規反応物および多機能潤滑油添加剤としてのそれ
らの用途が開示されている。
欧州特許出願第291236号には、潤滑油組成物中の極圧
／耐磨耗性添加剤としての使用に適当な化合物、すなわ
ち次式： 〔式中、Xaはカルボン酸基、カルボン酸エステル基、ヒ
ドロキシル基または次式:YaZa（式中、ZaはXaを表し、
そしてYaはアルキレン基、アルアルキレン基またはシク
ロアルケン基を表す。）で表される基を表し、Raは脂肪
族ヒドロカルビル基を表し、そしてRbは水素原子、ヒド
ロカルビル基または基YaZaを表す。〕で表される化合物
が開示されている。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者等は、潤滑剤中に混入されたとき優れた腐食
防止性および耐磨耗性を同時に付与するある種の新規化
合物を見出した。
従って本発明は、潤滑油および多機能添加剤として次
式I: 〔式中、 R1およびR2は独立して水素原子またはメチル基を表
し、 ｎおよびｍは独立して０または１を表し、 そして Ｘは次式:SR3またはNR4R5（式中、R3は炭素原子数12
ないし20の線状または分岐アルキル基を表し、R4および
R5は独立して炭素原子数８ないし20の線状または分岐ア
ルキル基を表す。）で表される基を表すが、ただし上記
式Ｉ中ｍおよびｎが各々０を表し、ＸがＳ−炭素原子数
12ないし20の線状または分岐アルキル基を表し、そして
R1およびR2が上記の意味を表す化合物は除外される。〕
で表される化合物またはそのアミン塩を少なくとも１種
含有する潤滑剤組成物を提供する。
上記式Ｉ中Ｘが次式:NR4R5（式中、R4およびR5は上で
定義されたものと同じ意味を表す。）で表される基を表
す上記組成物が好ましい。
本発明はまた次式I A: （式中、m,n,R1,R2,R4およびR5は上で定義されたものと
同じ意味を表す。）で表される化合物またはそのアミン
塩を提供する。
炭素原子数８ないし20の線状または分岐アルキル基R4
およびR5の例は、オクチル基、イソオクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、イソドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ヘプタデシ
ル基、オクタデシル基、イソオクタデシル基、エイコシ
ル基およびイソエイコシル基；および1,1,3,3−テトラ
メチルブチル基、２−エチルヘキシル基、１−メチルヘ
プチル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基およびトリメ
チルウンデシル基を包含する。
炭素原子数12ないし20の線状または分岐アルキル基R3
の例は、炭素原子数８ないし20のアルキル基R4およびR5
の特定の例から採択された適当な例を包含する。
上記式ＩまたはI Aで表される化合物のアミン塩は、
例えば炭素原子数12ないし22の線状または分岐アルキル
アミン例えばドデシルアミン、トリデシルアミン、第三
トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシル
アミン、ヘキサデシルアミンまたはオクタデシルアミン
の塩である。
上記式Ｉ（Ｘ＝NR4R5）および上記式I Aで表される化
合物の特定の例は下の表にまとめられたものを包含す
る。
上記式Ｉ中ＸがSR3を表す化合物の特定の例は下の表
に記載されたものを包含する： 上記式Ｉで表される化合物中、式I Aで表されるもの
が好ましい。
上記式ＩまたはI Aで表される化合物は新規な２段階
方法により製造され、これは本発明の別の面を形成す
る。
上記方法の第１段階は、例えば英国特許第1176770号
明細書およびKoopmann等Rec.Trav.Chim.,1958,77,235−
40から公知であり、そして塩化シアヌルと反応体Ｘ−
Ｈ、すなわちチオールR3SHまたは第二アミンR4R5NH（式
中、X,R3,R4およびR5はそれらの上で定義された意味を
表す。）１モルとの反応からなる。第１反応段階は以下
の反応スキームにより要約され得る： （式中、Ｘは上で定義されたものと同じ意味を表
す。）。
第１反応段階は不活性有機溶媒、例えば炭化水素例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン
またはシクロヘキサン；ハロゲン化された炭化水素例え
ばジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素；酸
素化された炭化水素例えばアセトンまたはジエチルエー
テルの存在下で通常行われる。
第１反応段階は塩基、例えばアルカリ金属水酸化物、
特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム；水酸化ア
ンモニウム；アルカリ金属炭酸塩、特に炭酸ナトリウム
または炭酸カリウム；またはアルキルアミン例えばトリ
エチルアミンまたはトリブチルアミンの存在下で操作さ
れるのが好ましい。
第１反応段階は０℃ないし５℃で好ましくは行われ得
る。
本発明に係る製造方法の第２段階は、上記式IIで表さ
れる化合物を次式III: HS−CH（R1）−（CH2）ｍ−CO2H III （式中、R1およびｍは上で定義されたものと同じ意味を
表す。）で表されるメルカプト酸と反応させ、そして次
式IV: HS−CH（R2）−（CH2）ｎ−CO2H IV （式中、R2およびｎは上で定義されたものと同じ意味を
表す。）で表されるメルカプト酸と反応させ、それによ
り式ＩまたはI Aで表される化合物を生成することから
なる。
使用される上記式IIIで表される化合物と使用される
上記式IVで表される化合物は好ましくは同じ化合物であ
る。
本発明の製造方法の第２段階は好ましくは20℃または
それ以下で行われる。
不活性有機溶媒例えば第１反応段階で記載されたアセ
トン中に溶解された式IIで表される反応体は通常、水性
アルカリ溶液、特に式IIIで表される化合物および式IV
で表される化合物の炭酸塩または水酸化物の形態にある
ナトリウムまたはカリウムの溶液と反応させる。
必要ならば第２段階反応は相間移動触媒、例えばハロ
ゲン化テトラアルキルアンモニウムの存在下で行われ得
る。
反応体II:反応体IIIの比率は1:2ないし2:5の範囲であ
ってよい。反応体II:反応体IVの比率もまた1:2ないし2:
5の範囲であってよい。
反応混合物を次に還流下で数時間加熱してもよい。冷
却の際、反応混合物を酸性化し、そして通常の方法例え
ばロ過、または溶媒抽出およびそれに続く蒸発により生
成物を単離してもよい。粗生成物を慣用の方法例えば再
結晶または例えばシリカゲル上でのクロマトグラフィー
により精製してもよい。
式Ｉで表される化合物は潤滑剤に所望の特性を付与す
るのに有効である。それらは腐食防止剤および耐磨耗剤
として特に有効である。該化合物は潤滑剤に基づいて例
えば0.01〜５重量％、特に0.02〜１重量％の量で有効で
ある。
潤滑油がタービン油または圧媒油である潤滑剤組成物
が好ましい。
潤滑油は鉱油、合成油またはそれらの油の混合物であ
ってよい。鉱油が好ましく、そしてその例はパラフィン
炭化水素油、例えば40℃で46mm2/sの粘度を有する鉱
油；「150ソルベント・ニュートラル（150Solvent Neut
ral）」40℃で32mm2/sの粘度を有する溶剤精製された中
性鉱油；および鉱油精製工程からの高沸点残渣であり40
℃で46mm2/sの粘度を有する「ソルベント・ブライト−
ストックス（solvent bright−stocks）」を包含する。
存在し得る合成潤滑油は、合成炭化水素例えばポリブ
テン、アルキルベンゼンおよびポリα−オレフィン並び
に単一ジ−、トリ−およびテトラ−エステル、複エステ
ルおよび次式： R6−OCC−アルキレン−COOR7 （式中、「アルキレン」は炭素原子数２ないし14のアル
キレン残基を表し、そしてR6およびR7は同一でも異なっ
ていてもよく、各々は炭素原子数６ないし18のアルキル
基を表す。）で表されるカルボン酸エステルから誘導さ
れるポリエステルであってよい。潤滑油ベースストック
として用途があるトリエステルはトリメチロールプロパ
ンと炭素原子数６ないし18のモルカルボン酸から誘導さ
れるもの、またはその混合物であり、一方適当なテトラ
エステルはペンタエリトリトールと炭素原子数６ないし
18のモノカルボン酸から誘導されるもの、またはその混
合物を包含する。
本発明の組成物の成分として適当な複エステルは一塩
基性酸、二塩基性酸および多価アルコールから誘導され
るもの、例えばトリメチロールプロパン、カプリル酸お
よびセバシン酸から誘導される複エステルである。
適当なポリエステルは炭素原子数４ないし14の脂肪族
ジカルボン酸と少なくとも１種の炭素原子数３ないし12
の脂肪族２価アルコールとから誘導されるもの、例えば
アゼライン酸またはセバシン酸と2,2,4−トリメチルヘ
キサン−1,6−ジオールとから誘導されるものである。
その他の潤滑油は当業者には公知であり、そして例え
ばSchewe−Kobek,“Schmiermittel−Taschenbuch",（Hu
ethig Verlag,Heidelberg 1974）およびD.Klamann,“Sc
hmierstoffe und verwandte Produkte",（Verlag Chemi
e,Weinheim 1982）に記載されている。
潤滑油施用媒体は、潤滑剤の基礎特性を改善するため
に添加され得るその他の添加剤、例えば金属不活性化
剤、粘度指数改善剤、流動点降下剤、分散剤、界面活性
剤、付加的な防錆剤、極圧添加剤、耐磨耗性添加剤およ
び酸化防止剤を添加してもよい。
フェノール系酸化防止剤の例 1.アルキル化モノフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチルフェノール、 ２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、 2,6−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（β−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチルフ
ェノール、 2,6−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、 ｏ−第三ブチルフェノール。
2.アルキル化ハイドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、 2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン、 2,5−ジ−第三アミルハイドロキノン、 2,6−ジ−フェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）、 2,2′−チオビス（４−オクチルフェノール）、 4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノ
ール）、 4,4′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノ
ール）。
4.アルキリデンビスフェノール 2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、 2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフ
ェノール）、 2,2′−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチル
シクロヘキシル）フェノール〕、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシ
ルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノ
ール）、 2,2′−メチレンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 2,2′−エチリデンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 2,2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−または
−５−イソブチルフェノール）、 2,2′−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−
４−ノニルフェノール〕、 2,2′−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、 4,4′−メチレンビス（2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 4,4′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール）、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェノール）ブタン、 2,6−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフェノール、 1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノール）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブ
タン、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス（３′−第三ブチ
ル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、 ビス〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル〕テレフタレート。
5.ベンジル化合物 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、 ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、 ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル）ジチオールテレフタレート、 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、 1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、 ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、 モノエチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネートのカルシウム塩。
6.アクリルアミノフェノール ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、 ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、 2,4−ビス（オクチルメルカプト）−６−（3,5−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジ
ン、 オクチルＮ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−カルバメート。
7.β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールと
のエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミド。
8.β−（５−（第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アル
コールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミド。
9.β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸のアミド、例えばN,N′−ビス（3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。
アミン酸化防止剤の例 N,N′−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス（1,4−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、 N,N′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、 N,N′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−（1,3−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 ４−（ｐ−トルエンェスルホンアミド）ジフェニルアミ
ン、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、 ジ−フェニルアミン、 Ｎ−アリル−ジ−フェニルアミン、 ４−イソプロポキシ−ジフェニルアミン、 Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ−第三
オクチルジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミノフェノール、 ジ（４−メトキシフェニル）アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェ
ノール、 2,4′−ジアミノジフェニルメタン、 4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタン、 1,2−ジ（フェニルアミノ）エタン、 1,2−ジ〔２−（メチルフェニル）−アミノ〕−エタ
ン、 1,3−ジ（フェニルアミノ）プロパン、 （ｏ−トリル）ビグアニド、 ジ〔４−（１′,3′−ジメチルブチル）−フェニル〕ア
ミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物、 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチア
ジン、 フェノチアジン、 ｎ−アリルフェノチアジン。
その他の酸化防止剤の例 脂肪族または芳香族ホスフィット、 チオ二プロピオン酸またはチオ二酢酸のエステル、また
は ジチオカルバミン酸またはジチオリン酸の塩。
例えば銅用の金属不活性化剤の例 トリアゾール、ベンゾトリアゾールおよびその誘導
体、トルトリアゾールおよびその誘導体、例えば ジ（２−エチルヘキシル）−２−アミノメチルトルトリ
アゾール、 ２−メルカプトベンゾチアゾール、 5,5′−メチレン−ビス−ベンゾトリアゾール、 4,5,6,7−テトラヒドロベンゾチアゾール、 サリチリデン−プロピレン−ジアミンおよびサリチルア
ミノ−グアニジンおよびその塩、 1,2,4−トリアゾール、および欧州特許出願第160620号
に開示されている1,2,4−トリアゾールとホルムアルデ
ヒドおよびアミンHNR8R9とを反応させることにより得ら
れる次式： （式中、R8およびR9は独立して例えばアルキル基、アル
ケニル基またはヒドロキシエチル基を表す。）で表され
るN,N′−二置換アミノメチルトリアゾール；およびベ
ンゾトリアゾールまたはトルトリアゾールと、ホルムア
ルデヒドと、アミンHNR8R9とから誘導されるマンニッヒ
反応生成物。
防錆剤の例 ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩および無水物、
例えばＮ−オレオイル−サルコシン、ソルビタン−モノ
−オレエート、ナフテン酸鉛、コハク酸アルケニルおよ
び無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、コハク酸
部分エステルおよびアミン、４−ノニル−フェノキシ−
酢酸。
ｂ）窒素含有化合物、例えば I.第一、第二または第三脂肪族または脂環式アミンおよ
び有機酸および無機酸のアミン塩、例えば脂溶性アルキ
ルアンモニウムカルボキシレート。
II.複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよびオ
キサゾリン。
ｃ）リン含有化合物、例えば ホスホン酸のアミン塩またはリン酸部分エステル、亜鉛
ジアルキルジチオホスフェート。
ｄ）イオウ含有化合物、例えば バリウム−ジノニルナフタレン−ｎ−スルホネート、カ
ルシウム石油スルホネート。
ｅ）特公昭48−15783号公報に記載されたγ−アルコキ
シプロピルアミン誘導体；およびｆ）次式:Y−NH3−R10
CO2−（式中、Ｙは基R11X1CH2CH（OH）CH2を表し、R10
およびR11は独立して例えばアルキル基を表し、そしてX
1はＯ、CO2、NH、Ｎ（アルキル）、Ｎ（アルケニル）ま
たはＳを表す。）で表される基を有する塩であり、アミ
ンYNH2を酸R10CO2Hと混合することにより製造されるも
の。該化合物はDE−OS3437876（西独特許公開公報）に
開示されている。
ｇ）次式： R12−X2−CH2−CH（OH）−CH2NR13R14 （式中、X2は−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−Ｃ（Ｏ）−
Ｏ−または−Ｎ（Rd）を表し、R12は水素原子または炭
素原子数１ないし12のアルキル基を表し、R13は非置換
炭素原子数１ないし４のアルキル基または１個ないし３
個のヒドロキシル基により置換された炭素原子数２ない
し５のアルキル基を表し、R14は水素原子、非置換炭素
原子数１ないし４のアルキル基または１個ないし３個の
ヒドロキシル基により置換された炭素原子数２ないし５
のアルキル基を表し、ただしR13およびR14の少なくとも
一方はヒドロキシ基で置換されており、そしてR12は炭
素原子数２ないし20のアルキル−CH2−CH（OH）−CH2NR
13R14基を表すか、またはR12は炭素原子数２ないし18の
アルケニル基、炭素原子数２もしくは３のアルキニル基
または炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基を表す
か、X2が−Ｏ−または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−を表すときR12
は分岐した炭素原子数４ないし20のアルキル基を表
す。）で表される化合物。これらの化合物は英国特許第
2172284A号明細書に記載されている。
ｈ）次式： （式中、R15,R16およびR17は独立して水素原子、炭素原
子数１ないし15のアルキル基、炭素原子数５ないし12の
シクロアルキル基、炭素原子数６ないし15のアリール基
または炭素原子数７ないし12のアルアルキル基を表し、
R18およびR19は独立して水素原子、２−ヒドロキシエチ
ル基または２−ヒドロキシプロピル基を表すが、ただし
R18およびR19は同時に水素原子を表さず、そしてR18お
よびR19が各々−CH2CH2OHを表すときR15およびR16は同
時に水素原子を表さず、そしてR17はペンチル基を表さ
ない。）で表される化合物。これらの化合物は欧州特許
第0252007号明細書に記載されている。
粘度指数向上剤の例 ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロ
リドン／メタアクリレートコポリマー、ポリビニルピロ
リドン、ポリブタン、オレフィンコポリマー、スチレン
／アクリレートコポリマー、ポリエーテル。
流動点降下剤の例 ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。
分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸−アミドまたは−イミド、ポリ
ブテニルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシムウ−、カ
ルシウム−およびバリウムスルホネートおよび−フェノ
レート。
耐磨耗性添加剤および極圧添加剤の例 イオウおよび／またはリンおよび／またはハロゲン含
有化合物、例えば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホ
スフェート、トリトリルホスフェート、塩素化パラフィ
ン、アルキル−およびアリールジ−およびトリスルフィ
ド、トリフェニルホスホロチオネート。
本発明はまた、潤滑油中に上記の式Ｉで表される化合
物またはそのアミン塩の少なくとも１種を混入すること
により該潤滑油の腐食防止性および耐磨耗性を改良する
方法を包含する。
さらに本発明は、潤滑油の腐食防止性および耐磨耗性
を改良するために上記の式Ｉで表される化合物またはそ
のアミン塩の少なくとも１種を潤滑油中に使用すること
を包含する。
〔実施例・発明の効果〕
以下の実施例は本発明をさらに説明する。
これらの実施例において全ての部は特記しない限り重
量部である。
実施例１ Ａ）２−ヘキサデシルメルカプト−4,6−ビス（カルボ
キシメチルメルカプト）−1,3,5−トリアジン 4,6−ジクロロ−２−ヘキサデシルメルカプト−1,3,5
−トリアジン（20.3g;0.05モル）をアセトン（200ml）
中に溶解させる。かくはんされた溶液は10℃まで冷却さ
れ、そして炭酸カリウム（13.8g;0.1モル）を含有する
水（50ml）中のメルカプト酢酸（9.2g;0.1モル）の溶液
を30分かけて滴下して添加する。
添加終了後、混合物を次に還流まで加熱し、そしてこ
の温度に３時間維持する。混合物を次いで室温まで冷却
し、そして希塩酸で酸性化する。生成するクリーム状の
沈澱をロ過して除き、水で洗浄し、真空下で乾燥させ、
そして最後にエタノールから再結晶させる。
生成物はクリーム色の粉末で、収量23.0g（収率89
％）および融点151℃である。
元素分析結果 実験値 :C 53.46％;H 7.83％;N 7.83％ 理論値（C23H39N3O4S3）:C 53.35％;H 7.59％;N 8.11％ Ｂ）２−ヘキサデシルメルカプト−4,6−ビス（カルボ
キシメチルメルカプト）−1,3,5−トリアジン−ビス−
第三トリデシルアミン塩 本生成物は、実施例1Aの生成物を２モル当量の第三ト
リデシルアミンと徐々に温めることにより得られる。本
生成物は淡黄色粘性油として得られる。
実施例２ Ａ）２−ドデシルメルカプト−4,6−ビス（２−カルボ
キシエチルメルカプト）−1,3,5−トリアジンは、4,6−
ジクロロ−２−ドデシルメルカプト−1,3,5−トリアジ
ンと３−メルカプトプロピオン酸とから実施例1Aと概略
同様の操作により合成され、収率98％、融点122℃であ
る。
元素分析結果 実験値 :C 51.37％;H 7.32％;N 8.40％ 理論値（C21H35N3O4S3）:C 51.50％;H 7.20％;N 8.58％ Ｂ）２−ドデシルメルカプト−4,6−ビス（２−カルボ
キシエチルメルカプト）−1,3,5−トリアジン−ビス−
第三トリデシルアミン塩 本生成物は、実施例2Aの生成物を２モル当量の第三ト
リデシルアミンと徐々に温めることにより得られる。本
生成物は淡黄色粘性油として得られる。
式Ｉで表される以下のその他の生成物は実施例１と概
略同様の操作により合成される。
式Ｉで表される以下のビスアミン塩もまた合成され
た。
実施例7:2−ジトリデシルアミン−4,6−ビス（カルボキ
シメチルメルカプト）−1,3,5−トリアジン 4,6−ジクロロ−２−ジトリデシルアミノ−1,3,5−ト
リアジン（15.9g;0.03モル）をアセトン（150ml）中に
溶解させ、そして2N水酸化ナトリウム78ml中の２−メル
カプト酢酸（6.8g;0.072モル）溶液を滴下して添加す
る。
添加終了後、臭化テトラブチルアンモニウム（4g）を
混合物に添加し、そして混合物を還流下６時間加熱する
と、２層が形成される。
混合物を室温まで冷却し、そして希塩酸で酸性化す
る。混合物を次に酢酸エチルで抽出し、塩水および水で
洗浄し、そして最後に減圧下で乾燥まで濃縮させる。過
剰の２−メルカプト酢酸を真空下で除去し、そしてトル
エン次に酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのクロ
マトグラフィーにより粗生成物を精製する。溶出物を乾
燥まで濃縮すると、粘性黄色油としての生成物が得られ
る（8.4g;42％）。
元素分析結果 実験値 :C 61.94％;H 9.57％;N 8.57％ 理論値（C33H60N4O4S2）:C 61.84％;H 9.44％;N 8.74％ 実施例８ ２−ジトリデシルアミノ−4,6−ビス（２−カルボキ
シエチルメルカプト）−1,3,5−トリアジンは、4,6−ジ
クロロ−２−ジトリデシルアミノ−1,3,5−トリアジン
と３−メルカプトプロピオン酸とから実施例７と概略同
様な操作により合成され、収率は53％であり、粘性のな
い白色油である。
元素分析結果 実験値 :C 63.50％;H 9.94％;N 8.27％ 理論値（C35H64N4O4S2）:C 62.83％;H 9.64％;N 8.37％ 実施例８と概略同様の方法を用いて、以下のその他の
生成物が得られる。
実施例13〜22 発明の化合物の防錆性および耐磨耗性は以下の方法に
より決定される。
防錆性−ASTM D665B試験 本発明に従って使用される種々の生成物は、ASTM D6
65B法を用いて、粘度が40℃で26.2mm2/s、100℃で4.8mm
2/sであり、イオウを0.54％含有するタービン規格油中
での防錆剤として試験される。
評価 ０−試験スピンドル上に錆または痕跡がない。
１−６個未満の錆の斑点でその各々の直径が1mmまたは
それ以下である。
２−評価１より錆が発生しているが、スピンドル表面の
５％未満である。
３−スピンドル表面の５％以上に錆発生 実施例23〜30:耐磨耗性（IP239試験） ４ボール装置を用いる方法が耐磨耗保護に対する安定
性を試験するために採用される。この方法を用いて、40
kg1時間の負荷による平均磨耗傷直径（WSD）が測定され
る。
粘度が40℃で26.2mm2/s、100℃で4.8mm2/sであり、イ
オウを0.54％含有するタービン規格油中に溶解された本
発明の種々の生成物に関して本試験は行われる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:08 40:12 (72)発明者 カイ ステファン グレーニンゲル ドイツ連邦共和国，6100ダルムシュタッ ト，フリードリヒストラーセ 38 (72)発明者 ジョン デビッド ペイン イギリス国，マンチェスター エム21 ２ビーワイ，クールトン‐カム‐ハーデ ィ，クロード ロード 22 (56)参考文献 特開 平２−147693（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−34681（ＪＰ，Ｂ１) 実公 昭46−35241（ＪＰ，Ｙ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 251/38 C07D 251/46 C10M 135/26 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】潤滑油および多機能添加剤として次式I: 〔式中、 R1およびR2は独立して水素原子またはメチル基を表し、 ｎおよびｍは独立して０または１を表し、 そして Ｘは次式:SR3またはNR4R5（式中、R3は炭素原子数12な
    いし20の線状または分岐アルキル基を表し、R4およびR5
    は独立して炭素原子数８ないし20の線状または分岐アル
    キル基を表す。）で表される基を表すが、ただし上記式
    Ｉ中ｍおよびｎが各々０を表し、ＸがＳ−炭素原子数12
    ないし20の線状または分岐アルキル基を表し、そしてR1
    およびR2が上記の意味を表す化合物は除外される。〕で
    表される化合物またはそのアミン塩を少なくとも１種含
    有する潤滑剤組成物。
  2. 【請求項２】上記式Ｉ中Ｘが次式:NR4R5（式中、R4およ
    びR5は請求項１で定義されたものと同じ意味を表す。）
    で表される基を表す請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】存在する上記式Ｉで表される化合物の量が
    潤滑剤の重量に基づいて0.01ないし５重量％の範囲であ
    る請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】潤滑油がタービン油または圧媒油である請
    求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】次式I A: （式中、m,n,R1,R2,R4およびR5は請求項１で定義された
    ものと同じ意味を表す。）で表される化合物またはその
    アミン塩。
  6. 【請求項６】Ａ）塩化シアヌルを次式:X−Ｈ（式中、Ｘ
    は請求項１で定義されたものと同じ意味を表す。）で表
    される化合物１モルと反応させて次式II: （式中、Ｘは請求項１で定義されたものと同じ意味を表
    す。）で表される化合物を生成し、そして Ｂ）上記式IIで表される化合物を次式III: HS−CH（R1）−（CH2）ｍ−CO2H III （式中、R1およびｍは請求項１で定義されたものと同じ
    意味を表す。）で表されるメルカプト酸と反応させ、そ
    して次式IV: HS−CH（R2）−（CH2）ｎ−CO2H IV （式中、R2およびｎは請求項１で定義されたものと同じ
    意味を表す。）で表されるメルカプト酸と反応させ、そ
    れにより式ＩまたはI Aで表される化合物を生成するこ
    とからなる請求項１または５記載の式ＩまたはI Aで表
    される化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】上記式IIIで表される化合物と上記式IVで
    表される化合物が同じ化合物である請求項６記載の方
    法。
  8. 【請求項８】請求項６記載の方法により製造された式Ｉ
    またはI Aで表される化合物。
  9. 【請求項９】少なくとも１種の式Ｉで表される化合物ま
    たはそのアミン塩を潤滑油中に混入することにより潤滑
    油の腐食防止性および耐磨耗性を改善する方法。
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