JP2896386B2 - チオアルカノイック酸で置換したｎ，ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンとそれにより安定化した潤滑組成物 - Google Patents
チオアルカノイック酸で置換したｎ，ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンとそれにより安定化した潤滑組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、チオアルカノイック酸
残基により置換されたある種のヒドロキシルアミンの添
加によって、酸化的分解に対して安定化されている潤滑
組成物に関する。本発明は新規の化合物にも関する。
残基により置換されたある種のヒドロキシルアミンの添
加によって、酸化的分解に対して安定化されている潤滑
組成物に関する。本発明は新規の化合物にも関する。
【０００２】
【従来の技術】発明の背景 多数のヒドロキシルアミン誘導体が多数の基材の安定剤
として開示されている。米国特許第４，７２０，５１７
号、４，６１２，３９３号、３，６４４，２７８号およ
び３，７７８，４６４号は、潤滑油を包含する炭化水素
のための抗酸化安定剤として構造を変換した置換ヒドロ
キシルアミンの使用法を開示している。
として開示されている。米国特許第４，７２０，５１７
号、４，６１２，３９３号、３，６４４，２７８号およ
び３，７７８，４６４号は、潤滑油を包含する炭化水素
のための抗酸化安定剤として構造を変換した置換ヒドロ
キシルアミンの使用法を開示している。
【０００３】米国特許第３，４０８，４２２号は、貯蔵
時の早期ゲル化を抑制するために不飽和ポリエステル組
成物中における選択されたヒドロキシルアミン誘導体の
使用を開示している。
時の早期ゲル化を抑制するために不飽和ポリエステル組
成物中における選択されたヒドロキシルアミン誘導体の
使用を開示している。
【０００４】米国特許第４，５９０，２３１号は、ポリ
オレフィン組成物の安定化にＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロ
キシルアミンと他の選択されたヒドロキシルアミン誘導
体を使用することを開示している。
オレフィン組成物の安定化にＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロ
キシルアミンと他の選択されたヒドロキシルアミン誘導
体を使用することを開示している。
【０００５】米国特許第４，２４２，２２４号は、高い
ｐＨでラテックス工業で使用されるアミン抗酸化剤およ
びオゾン亀裂防止剤のエマルジョンに発生するピンク汚
染は、ジアルキルヒドロキシルアミン系またはメルカプ
タン系安定剤の使用により防止または抑制できることを
開示している。
ｐＨでラテックス工業で使用されるアミン抗酸化剤およ
びオゾン亀裂防止剤のエマルジョンに発生するピンク汚
染は、ジアルキルヒドロキシルアミン系またはメルカプ
タン系安定剤の使用により防止または抑制できることを
開示している。
【０００６】米国特許第４，３１６，９９６号は、フェ
ノール性の抗酸化剤を生産するためのヒドロキシルアミ
ン誘導体と置換オキシムの存在下におけるフェノール性
抗酸化剤の製造法に関与しており、このフェノール性抗
酸化剤そのものは改善された色と色の安定性を発揮す
る。
ノール性の抗酸化剤を生産するためのヒドロキシルアミ
ン誘導体と置換オキシムの存在下におけるフェノール性
抗酸化剤の製造法に関与しており、このフェノール性抗
酸化剤そのものは改善された色と色の安定性を発揮す
る。
【０００７】米国特許第４，５４７，５３２号は、ペイ
ント製剤のゲル化の防止における、三有機基錫化合物と
ヒドロキシルアミン類を含有する窒素化合物の使用に関
する。
ント製剤のゲル化の防止における、三有機基錫化合物と
ヒドロキシルアミン類を含有する窒素化合物の使用に関
する。
【０００８】ここで開示されている特定の化合物または
ここで開示されている潤滑組成物のいずれも、これらの
特許には開示されていない。
ここで開示されている潤滑組成物のいずれも、これらの
特許には開示されていない。
【０００９】ある種のビス（置換チオアルキル）ヒドロ
キシルアミンは公知である。ケイ．イトー他，ケミカル
ファーマシュウチカル ブリテン(Chem.Pharm.Bul
l.), ２７巻、１６９１頁（１９７９年）には、プロピ
ルメルカプタン、アミルメルカプタン、シクロヘキシル
メルカプタン、ベンジルメルカプタン、チオフェノール
およびエチレンジメルカプタンから誘導される化合物を
合成するための、選択されたメルカプタン、ホルムアル
デヒドおよびヒドロキシルアミンとのマンニッヒ型の縮
合反応を記載している。Ｎ−メチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ−ベンジルヒドロキシルアミンおよびＮ−フェニ
ルヒドロキシルアミンから誘導される関連化合物も記載
されている。
キシルアミンは公知である。ケイ．イトー他，ケミカル
ファーマシュウチカル ブリテン(Chem.Pharm.Bul
l.), ２７巻、１６９１頁（１９７９年）には、プロピ
ルメルカプタン、アミルメルカプタン、シクロヘキシル
メルカプタン、ベンジルメルカプタン、チオフェノール
およびエチレンジメルカプタンから誘導される化合物を
合成するための、選択されたメルカプタン、ホルムアル
デヒドおよびヒドロキシルアミンとのマンニッヒ型の縮
合反応を記載している。Ｎ−メチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ−ベンジルヒドロキシルアミンおよびＮ−フェニ
ルヒドロキシルアミンから誘導される関連化合物も記載
されている。
【００１０】ジー．ローソン他．，テトラヘドロン(Tet
rahedron) ，２６巻，５６５３頁（１９７０年）には、
学術研究におけるＮ，Ｎ−（ジ−ｐ−トリルチオメチ
ル）ヒドロキシルアミンおよびＮ，Ｎ’−（ジ−ｐ−ブ
ロモフェニルチオメチル）ヒドロキシルアミンの合成を
記載されている。
rahedron) ，２６巻，５６５３頁（１９７０年）には、
学術研究におけるＮ，Ｎ−（ジ−ｐ−トリルチオメチ
ル）ヒドロキシルアミンおよびＮ，Ｎ’−（ジ−ｐ−ブ
ロモフェニルチオメチル）ヒドロキシルアミンの合成を
記載されている。
【００１１】これら化合物の実際的用途は開示されてい
ない。該化合物の可能な医薬品的用途に興味を抱いてい
た著者によっては、このような化合物の潤滑油または他
の基材のための安定剤としての可能な使用は暗示も記載
もされていない。
ない。該化合物の可能な医薬品的用途に興味を抱いてい
た著者によっては、このような化合物の潤滑油または他
の基材のための安定剤としての可能な使用は暗示も記載
もされていない。
【００１２】
【課題を解決するための手段】発明の概要 ある種のチオアルカノイック酸で置換したＮ，Ｎ−ジア
ルキルヒドロキシルアミン化合物が驚異的に高い安定作
用と潤滑油への十分な溶解性を示した。
ルキルヒドロキシルアミン化合物が驚異的に高い安定作
用と潤滑油への十分な溶解性を示した。
【００１３】付与されたＣＯＸ部分は、いろいろな基材
に対するその相溶性を最適にするように化合物を変形す
ることを可能にする。
に対するその相溶性を最適にするように化合物を変形す
ることを可能にする。
【００１４】かくして、本発明の主題は、式Ｉ 〔式中、ＲとＲ1 は互いに独立してＨ，炭素原子数１な
いし１８のアルキル基または炭素原子数６ないし１０の
アリール基を表し；Ｘは互いに独立してＯＲ2 ，ＳＲ2
またはＮＲ3 Ｒ4 を表し；Ｒ2 はＨ，炭素原子数１ない
し２４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基，炭素原子数７ないし９のアラルキル基，ま
たは−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＲ5 （式
中、m は０−６を表し；そしてＲ5 は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基を表す。）により表される基を表
し；ｎは１または２を表し；そしてＲ3 とＲ4 は互いに
独立してＨ，炭素原子数１ないし１８のアルキル基また
は炭素原子数６ないし１０のアリール基を表す。〕によ
り表される化合物および鉱油または合成液体またはそれ
らの混合物および上記式Ｉにより表される化合物の安定
するのに有効な量を含有する潤滑組成物に関する。
いし１８のアルキル基または炭素原子数６ないし１０の
アリール基を表し；Ｘは互いに独立してＯＲ2 ，ＳＲ2
またはＮＲ3 Ｒ4 を表し；Ｒ2 はＨ，炭素原子数１ない
し２４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基，炭素原子数７ないし９のアラルキル基，ま
たは−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＲ5 （式
中、m は０−６を表し；そしてＲ5 は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基を表す。）により表される基を表
し；ｎは１または２を表し；そしてＲ3 とＲ4 は互いに
独立してＨ，炭素原子数１ないし１８のアルキル基また
は炭素原子数６ないし１０のアリール基を表す。〕によ
り表される化合物および鉱油または合成液体またはそれ
らの混合物および上記式Ｉにより表される化合物の安定
するのに有効な量を含有する潤滑組成物に関する。
【００１５】いろいろなＲ基は、炭素原子数１ないし１
８の直鎖の分枝した鎖のアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ
−ヘキシル基、２−エチルブチル基、ｎ−オクチル基、
２−エチルヘキシル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、
イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２，４−ジメチル
ペンチル基、２，４，６−トリメチルヘプチル基、ｎ−
ヘキサデシル基またはｎ−オクタデシル基であり得る。
８の直鎖の分枝した鎖のアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ
−ヘキシル基、２−エチルブチル基、ｎ−オクチル基、
２−エチルヘキシル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、
イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２，４−ジメチル
ペンチル基、２，４，６−トリメチルヘプチル基、ｎ−
ヘキサデシル基またはｎ−オクタデシル基であり得る。
【００１６】シクロアルキル基としては、これらはシク
ロペンチル基またはシクロヘキシル基でもあり得る；そ
れらは、アリール基としてはフェニル基またはナフチル
基であり得て、アラルキル基としてはそれらはベンジル
基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベン
ジル基であり得る。
ロペンチル基またはシクロヘキシル基でもあり得る；そ
れらは、アリール基としてはフェニル基またはナフチル
基であり得て、アラルキル基としてはそれらはベンジル
基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベン
ジル基であり得る。
【００１７】ポリエチレンオキシとしてのＲ2 の例は、 −（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ13および −（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ12Ｈ25であ
る。
る。
【００１８】ＮＲ3 Ｒ4 としてのＲ2 の例は、Ｎ（Ｃ8
Ｈ17）2 およびＮ（Ｃ6 Ｈ5 ）2 である。
Ｈ17）2 およびＮ（Ｃ6 Ｈ5 ）2 である。
【００１９】ＲとＲ1 は好ましくはＨである。
【００２０】係数ｎは、好ましくは１であり、Ｒ2 は好
ましくはＣ8 Ｈ17、例えば２−エチルヘキシル基または
ｉｓｏ−オクチル基であり、またはＲ2 はＣ13Ｈ27であ
る。
ましくはＣ8 Ｈ17、例えば２−エチルヘキシル基または
ｉｓｏ−オクチル基であり、またはＲ2 はＣ13Ｈ27であ
る。
【００２１】式Ｉの化合物は、適当なメルカプトカルボ
ン酸、ヒドロキシルアミン塩酸塩、および或るアルデヒ
ドを使用するマンニッヒ反応により合成できる。
ン酸、ヒドロキシルアミン塩酸塩、および或るアルデヒ
ドを使用するマンニッヒ反応により合成できる。
【００２２】これらの原料は市販品であるか公知の方法
により合成できる。
により合成できる。
【００２３】潤滑油は、鉱油または合成液体を基材にし
た油またはグリースである。これらの潤滑油はこの技術
における熟練者にはよく知られている。
た油またはグリースである。これらの潤滑油はこの技術
における熟練者にはよく知られている。
【００２４】それらは例えば、デー．クラマン，「潤滑
油と関連製品」（Lubrucantsand Related Product
s）」，フェルラーク社出版、ヴァインハイム／ジーア
フィールド ビーチ，バーゼル １９８４年に記載され
ている。
油と関連製品」（Lubrucantsand Related Product
s）」，フェルラーク社出版、ヴァインハイム／ジーア
フィールド ビーチ，バーゼル １９８４年に記載され
ている。
【００２５】鉱油と言う術語は、炭化水素鉱油のような
潤滑油の目的のために使用される全ての鉱油を包含す
る。
潤滑油の目的のために使用される全ての鉱油を包含す
る。
【００２６】合成液体は、例えば、脂肪族または芳香族
カルボン酸エステルまたは高分子エステル、ポリアルキ
レンオキシド、リン酸エステル、ポリ−α−オレフィン
またはシリコーンであり得る。
カルボン酸エステルまたは高分子エステル、ポリアルキ
レンオキシド、リン酸エステル、ポリ−α−オレフィン
またはシリコーンであり得る。
【００２７】グリースは、これらに金属石鹸または他の
増粘剤を添加することから得られ得る。
増粘剤を添加することから得られ得る。
【００２８】潤滑油に添加される式Ｉの化合物の量は、
酸化に対する油基材の感受性とおよび所望の防止の程度
による。概して、潤滑油を基準にして０．０１ないし２
重量％が添加され、そして好ましくは０．０５ないし
０．５重量％である。
酸化に対する油基材の感受性とおよび所望の防止の程度
による。概して、潤滑油を基準にして０．０１ないし２
重量％が添加され、そして好ましくは０．０５ないし
０．５重量％である。
【００２９】式Ｉの化合物は油添加剤として知られてい
る他の抗酸化剤と組み合わせて使用してもよい。それら
の例は芳香族アミン、ヒンダードフェノール、脂肪族ま
たは芳香族ホスフェートまたはホスファイト、チオジプ
ロピオン酸またはチオジ酢酸のエステルまたはジチオカ
ルバミン酸またはジチオリン酸の塩である。
る他の抗酸化剤と組み合わせて使用してもよい。それら
の例は芳香族アミン、ヒンダードフェノール、脂肪族ま
たは芳香族ホスフェートまたはホスファイト、チオジプ
ロピオン酸またはチオジ酢酸のエステルまたはジチオカ
ルバミン酸またはジチオリン酸の塩である。
【００３０】潤滑組成物は、金属不動態化剤、錆防止
剤、粘度調節剤、流動点降下剤、耐磨耗剤添加剤、分散
剤または洗浄剤のような他の添加剤も含有していてもよ
く、これら該添加剤は広く知られており潤滑油に使用さ
れる。
剤、粘度調節剤、流動点降下剤、耐磨耗剤添加剤、分散
剤または洗浄剤のような他の添加剤も含有していてもよ
く、これら該添加剤は広く知られており潤滑油に使用さ
れる。
【００３１】下記の一覧表中に、代表的な例を記述す
る。１．アルキル化モノフェノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチル−フェノール、２−第三ブチル−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−
４−メチルフェノ−ル、２−（βーメチルシクロヘキシ
ル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタ
デシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシク
ロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−
メトキシメチルフェノール、ｏ−第三ブチルフェノール
る。１．アルキル化モノフェノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチル−フェノール、２−第三ブチル−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−
４−メチルフェノ−ル、２−（βーメチルシクロヘキシ
ル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタ
デシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシク
ロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−
メトキシメチルフェノール、ｏ−第三ブチルフェノール
【００３２】２．アルキル化ハイドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。
【００３３】３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。
ル ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。
【００３４】４．アルキリデンビスフェノール ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−または５−イソブチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェノール）ブ
タン、２，６−ジ（３−第三ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第
三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、
ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第
三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレー
ト。
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−または５−イソブチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェノール）ブ
タン、２，６−ジ（３−第三ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第
三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、
ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第
三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレー
ト。
【００３５】５． ベンジル化合物 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル ３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−
ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ジオクタデシル ３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モ
ノエチル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル ３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−
ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ジオクタデシル ３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モ
ノエチル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、
【００３６】６．アシルアミノフェノール ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−
ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル Ｎ−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバ
メート。
ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル Ｎ−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバ
メート。
【００３７】７． β−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または
多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または
多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【００３８】８． β−（５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
キシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【００３９】９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００４０】アミン系抗酸化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホナ
ミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−
イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第
三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチル
アミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４
−ノナノイルアミノフェノール、４−ドテカノイルアミ
ノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノー
ル、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ
−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、
２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−
ジ（フェニルアミノ）エタン、１，２−ジ［（２−メチ
ルフェニル）アミノ］エタン、１，３−ジ（フェニルア
ミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ［４−
（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔ
ｅｒｔ−オクチル化 Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅ
ｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジ
ヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチア
ジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルチアジン。
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホナ
ミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−
イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第
三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチル
アミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４
−ノナノイルアミノフェノール、４−ドテカノイルアミ
ノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノー
ル、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ
−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、
２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−
ジ（フェニルアミノ）エタン、１，２−ジ［（２−メチ
ルフェニル）アミノ］エタン、１，３−ジ（フェニルア
ミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ［４−
（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔ
ｅｒｔ−オクチル化 Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅ
ｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジ
ヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチア
ジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルチアジン。
【００４１】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩。
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩。
【００４２】例えば銅のための金属不活性化剤の例は：
トリアゾール類、ベンゾトリアゾール類とそれらの誘導
体、トルトリアゾール類とそれらの誘導体、２−メルカ
プトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾ
ール、２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，
５−ジメルカプトベンゾチアジアゾール、５，５’−メ
チレンビスベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テト
ラヒドロベンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレン
ジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩
類である。
トリアゾール類、ベンゾトリアゾール類とそれらの誘導
体、トルトリアゾール類とそれらの誘導体、２−メルカ
プトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾ
ール、２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，
５−ジメルカプトベンゾチアジアゾール、５，５’−メ
チレンビスベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テト
ラヒドロベンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレン
ジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩
類である。
【００４３】錆抑制剤の例を下記する： ａ）有機酸とそのエステル類、塩類および無水物、例え
ば：Ｎ−オレイルザルコシン、ソルビタンモノオレエー
ト、ナフテン酸鉛、無水アルケニルコハク酸、例えば無
水ドデセニルコハク酸、アルケニルコハク酸の部分エス
テルと部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸。
ば：Ｎ−オレイルザルコシン、ソルビタンモノオレエー
ト、ナフテン酸鉛、無水アルケニルコハク酸、例えば無
水ドデセニルコハク酸、アルケニルコハク酸の部分エス
テルと部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸。
【００４４】ｂ）含窒素化合物、例えば： Ｉ．第１、第２または第３級脂肪族または環式脂肪族ア
ミン類と有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性の
アルキルアンモニウムカルボキシレート。 II．複素環化合物、例えば：置換イミダゾリン類とオキ
サゾリン類。
ミン類と有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性の
アルキルアンモニウムカルボキシレート。 II．複素環化合物、例えば：置換イミダゾリン類とオキ
サゾリン類。
【００４５】ｃ）含リン化合物、例えば：リン酸の部分
エステルまたはホスホン酸の部分エステルのアミン塩、
ジアルキルジチオリン酸の亜鉛塩。
エステルまたはホスホン酸の部分エステルのアミン塩、
ジアルキルジチオリン酸の亜鉛塩。
【００４６】ｄ）含硫黄化合物、例えば：ジノニルナフ
タレンスルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウ
ム。
タレンスルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウ
ム。
【００４７】粘度指数向上剤の例は：ポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリ
レート共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、
オレフィン共重合体、スチレン／アクリレート共重合
体、ポリエーテルである。
ト、ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリ
レート共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、
オレフィン共重合体、スチレン／アクリレート共重合
体、ポリエーテルである。
【００４８】流動点降下剤の例は：ポリメタアクリレー
ト、アルキル化ナフタレン誘導体である。
ト、アルキル化ナフタレン誘導体である。
【００４９】分散剤／界面活性剤の例は：ポリブテニル
コハク酸アミドまたは−イミド、ポリブテニルホスホン
酸誘導体、塩基性のスルホン酸またはフェノールのマグ
ネシウム、カルシウム塩、およびスルホン酸またはフェ
ノールのバリウム塩である。
コハク酸アミドまたは−イミド、ポリブテニルホスホン
酸誘導体、塩基性のスルホン酸またはフェノールのマグ
ネシウム、カルシウム塩、およびスルホン酸またはフェ
ノールのバリウム塩である。
【００５０】耐磨耗添加剤の例は：硫黄および／または
リンおよび／またはハロゲン−含有化合物；例えば硫酸
化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリト
リル、塩素化パラフィン、アルキルおよびアリールジ−
およびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチオネー
ト、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾ
ールである。
リンおよび／またはハロゲン−含有化合物；例えば硫酸
化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリト
リル、塩素化パラフィン、アルキルおよびアリールジ−
およびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチオネー
ト、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾ
ールである。
【００５１】
【実施例】本発明の実施態様を更に説明するものであ
る。 実施例１Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チルチオメチル）ヒドロキシルアミン ２０℃において、メタノール１２００ｍＬ中で塩酸ヒド
ロキシルアミン２０．８５ｇを攪拌したけん濁液に、メ
タノール３００ｍＬ中の水酸化カリウム２０．８ｇの溶
液を添加する。ホルムアルデヒドの水溶液（３６％，５
０ｇ）を１５分間にわたって滴下して添加する。次いで
メルカプト酢酸２−エチルヘキシルエステルの１２２．
６ｇを更に１５分間かけて添加する。
る。 実施例１Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チルチオメチル）ヒドロキシルアミン ２０℃において、メタノール１２００ｍＬ中で塩酸ヒド
ロキシルアミン２０．８５ｇを攪拌したけん濁液に、メ
タノール３００ｍＬ中の水酸化カリウム２０．８ｇの溶
液を添加する。ホルムアルデヒドの水溶液（３６％，５
０ｇ）を１５分間にわたって滴下して添加する。次いで
メルカプト酢酸２−エチルヘキシルエステルの１２２．
６ｇを更に１５分間かけて添加する。
【００５２】得られた白色のけん濁液をろ過し、ろ過ケ
ーキをメタノールで洗浄する。次いで、合わせたろ液を
蒸発して無色の油状物を得る。油状物を５００ｍＬのト
ルエンに採り、３００ｍＬの水で２回洗浄する。溶媒を
蒸発して１３２．２ｇの液状生成物を得る。 元素分析： 計算式 Ｃ22Ｈ43ＮＯ5 Ｓ2： 計算値：Ｃ，５６．７； Ｈ，９．３；Ｎ，３．０；
Ｓ，１３．８； 実測値：Ｃ，５６．３； Ｈ，９．４；Ｎ，３．０；
Ｓ，１３．８；
ーキをメタノールで洗浄する。次いで、合わせたろ液を
蒸発して無色の油状物を得る。油状物を５００ｍＬのト
ルエンに採り、３００ｍＬの水で２回洗浄する。溶媒を
蒸発して１３２．２ｇの液状生成物を得る。 元素分析： 計算式 Ｃ22Ｈ43ＮＯ5 Ｓ2： 計算値：Ｃ，５６．７； Ｈ，９．３；Ｎ，３．０；
Ｓ，１３．８； 実測値：Ｃ，５６．３； Ｈ，９．４；Ｎ，３．０；
Ｓ，１３．８；
【００５３】実施例２Ｎ，Ｎ−ビス（イソオクチルオキシカルボニルメチルチ
オメチル）ヒドロキシルアミン ２０℃において、メタノール１２００ｍＬ中で塩酸ヒド
ロキシルアミン２０．８５ｇを攪拌したけん濁液に、メ
タノール３００ｍＬ中の水酸化カリウム２０．８ｇの溶
液を添加する。ホルムアルデヒドの水溶液（３６％，５
０ｇ）を１５分間にわたって滴下して添加する。次いで
メルカプト酢酸イソオクチルエステル（Ｃ8 アルコール
の混合物から合成した。）の１２２．６ｇを更に１５分
間かけて添加する。
オメチル）ヒドロキシルアミン ２０℃において、メタノール１２００ｍＬ中で塩酸ヒド
ロキシルアミン２０．８５ｇを攪拌したけん濁液に、メ
タノール３００ｍＬ中の水酸化カリウム２０．８ｇの溶
液を添加する。ホルムアルデヒドの水溶液（３６％，５
０ｇ）を１５分間にわたって滴下して添加する。次いで
メルカプト酢酸イソオクチルエステル（Ｃ8 アルコール
の混合物から合成した。）の１２２．６ｇを更に１５分
間かけて添加する。
【００５４】得られた白色のけん濁液をろ過し、ろ過ケ
ーキをメタノールで洗浄する。次いで、合わせたろ液を
蒸発して無色の油状物を得る。油状物を５００ｍＬのト
ルエンに採り、３００ｍＬの水で２回洗浄する。溶媒を
蒸発して１３２．２ｇの液状生成物を得る。
ーキをメタノールで洗浄する。次いで、合わせたろ液を
蒸発して無色の油状物を得る。油状物を５００ｍＬのト
ルエンに採り、３００ｍＬの水で２回洗浄する。溶媒を
蒸発して１３２．２ｇの液状生成物を得る。
【００５５】実施例３航空機タービン油におけるコークス形成の極小化 下記の例は、本安定剤のコークス減少の活性を説明す
る。安定剤を提示した濃度で基本配合に煉入し、連邦試
験法(Federal Test Method）Ｎｏ．７９１Ｂ３４６２に
従って試験する。この方法は、仕上げた油を比較的短い
期間内に高い温度の表面に接触させた時のコークス（分
解固形生成物）を形成する傾向を測定するのに利用され
る。
る。安定剤を提示した濃度で基本配合に煉入し、連邦試
験法(Federal Test Method）Ｎｏ．７９１Ｂ３４６２に
従って試験する。この方法は、仕上げた油を比較的短い
期間内に高い温度の表面に接触させた時のコークス（分
解固形生成物）を形成する傾向を測定するのに利用され
る。
【００５６】この方法は、下記の処方条件下の予熱した
板に油を機械的にはねかける（スプラッシする）ことか
らなる： 時間 ２４時間 パネル温度 ３４０℃ 油はねかけの軸速度 １，０００ｒｐｍ 油溜めの温度 １５０℃ 空気の温度 ３００℃ 空気流量 １Ｌ／分 調製した基本配合、合成品、５センチストーク．、航空
タービンエンジン潤滑油（ＡＴＯ）
板に油を機械的にはねかける（スプラッシする）ことか
らなる： 時間 ２４時間 パネル温度 ３４０℃ 油はねかけの軸速度 １，０００ｒｐｍ 油溜めの温度 １５０℃ 空気の温度 ３００℃ 空気流量 １Ｌ／分 調製した基本配合、合成品、５センチストーク．、航空
タービンエンジン潤滑油（ＡＴＯ）
【００５７】 表 １． ──────────────────────────────────── 組 成 安定剤の濃度 沈澱したコー クスのｍｇ数 ──────────────────────────────────── 基本配合 − ３９４．８ 基本配合＋安定剤（実施例１） ０．３％ １１２* １０４ 基本配合＋安定剤（実施例２） ０．３％ １２０ １０８ ──────────────────────────────────── * 複数の結果は、複数の試験操業を示している。
【００５８】本発明の安定剤の少量が市販のジェットタ
ービン油に於けるコークス形成のレベルを顕著に下げる
ことが上述のデータから明瞭である。
ービン油に於けるコークス形成のレベルを顕著に下げる
ことが上述のデータから明瞭である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デーヴィド チェイサン アメリカ合衆国、エヌ．ジェイ．07666、 テアネック、ウィンザー アールデー. 1100 (72)発明者 レイモンド ゼルツァー アメリカ合衆国、エヌ．ウワイ．10956、 ニューシテイ、アンガス レイン 11 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】式Ｉ 【化１】 〔式中、ＲとＲ１は互いに独立してＨ，炭素原子数１な
いし１８のアルキル基または炭素原子数６ないし１０の
アリール基を表し； Ｘは互いに独立してＯＲ２，ＳＲ２またはＮＲ３Ｒ４を
表し； Ｒ２はＨ，炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基，炭素原子数７
ないし９のアラルキル基， または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍＣＨ２ＣＨ２ＯＲ５（式
中、ｍは０−６を表し； そしてＲ５は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
す。）により表される基を表し； ｎは１または２を表し； そしてＲ３とＲ４は互いに独立してＨ，炭素原子数１な
いし１８のアルキル基または炭素原子数６ないし１０の
アリール基を表す。〕により表される化合物。 - 【請求項２】ＲとＲ１がＨである請求項１記載の化合
物。 - 【請求項３】ＸがＯＲ２またはＳＲ２であり、そしてｎ
が１であるときＲ２が炭素原子数８のアルキル基である
請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシルオキシ
カルボニルメチルチオメチル）ヒドロキシルアミンであ
る請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】Ｎ，Ｎ−ビス（イソオクチルオキシカルボ
ニルメチルチオメチル）ヒドロキシルアミンである請求
項１記載の化合物。 - 【請求項６】鉱油または合成液体またはそれらの混合物
および式Ｉ 【化２】 〔式中、ＲとＲ１は互いに独立してＨ，炭素原子数１な
いし１８のアルキル基または炭素原子数６ないし１０の
アリール基を表し； Ｘは互いに独立してＯＲ２，ＳＲ２またはＮＲ３Ｒ４を
表し； Ｒ２はＨ，炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基，炭素原子数７
ないし９のアラルキル基， または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍＣＨ２ＣＨ２ＯＲ５（式
中、ｍは０−６を表し；そしてＲ５は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基を表す。）により表される基を表
し； ｎは１または２を表し； そしてＲ３とＲ４は互いに独立してＨ，炭素原子数１な
いし１８のアルキル基または炭素原子数６ないし１０の
アリール基を表す。〕により表される化合物の安定する
のに有効な量を含有する潤滑組成物。 - 【請求項７】ＲとＲ１がＨである式Ｉの化合物を含有す
る請求項６記載の潤滑組成物。 - 【請求項８】ＸがＯＲ２またはＳＲ２でありそしてｎが
１であるときＲ２が炭素原子数８のアルキル基である、
式Ｉの化合物を含有する請求項７記載の潤滑組成物。 - 【請求項９】Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシルオキシ
カルボニルメチルチオメチル）ヒドロキシルアミンであ
る式Ｉの化合物を含有する請求項６記載の潤滑組成物。
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