TWI385247B - 烷胺基乙醯胺潤滑劑添加劑 - Google Patents

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Description

烷胺基乙醯胺潤滑劑添加劑
本發明係關於使用烷胺基乙醯胺(亦即N－烷基－鹵素－乙醯胺類之烷胺，伸烷基二－、伸烷基三－或伸烷基四－胺之衍生物)作為無灰、不含磷及不含硫之潤滑油的抗磨損和磨擦改性添加劑。
USP5,282,872及5,071,445揭露胺基伸烷基聚羧酸之醯胺、醯胺/銨鹽或銨鹽化合物及二級脂肪胺作為燃料中的添加劑。
USP5,376,155散示胺基伸烷基羧酸與一級或二級胺之反應產物作為礦油中的石蠟分散劑。
現今傾發現某些N－烷胺基乙醯胺，或伸烷基二、伸烷基三－或伸烷基四－胺乙醯胺化合物為用於潤滑油之極佳的抗磨損和磨擦改性添加劑。
本發明係關於一種組成物，其包括a)具潤滑黏度之基礎油，及b)有效抗磨損或磨擦改性數量的至少一種選自由下列所組成之族群中的化合物：N－烷胺基乙醯胺化合物(I)，(II)： 伸烷基二－、伸烷基三－或伸烷基四－胺乙醯胺化合物(III)： 其中A為從2到6個碳原子之伸烷基或下列基團 G個自獨立地為具有2到6個碳原子之伸烷基，R個自獨立地為具有1到8個碳原子之烷基或烯基，及R'個自獨立地為氫，或具有1到24個碳原子之烷基或烯基，其限制條件為是：每個醯胺基之氮原子被烷基或烯基所單－或二取代；及若醯胺基之氮被烷基或烯基所單取代時，烷基或烯基具有8到24個碳原子；及若醯胺基之氮被烷基或烯基所二取代時，烷基或烯基之碳原子具有8到18個碳原子。
根據本發明之特定具體實施例，以潤滑劑之重量為基礎，化合物(I)、(II)或(III)是以約0.15重量%到約10重量%的量存在。
 成份a)
具有潤滑黏度之基礎油(“潤滑劑”)可被用於製備燃燒引擎油。在低硫的油中，總硫含量應不超過超過0.3重量%(與組成物之總重量有關)的限制。
合適燃燒引擎油例如是基於礦油、天然油、合成油或其混合物。這些油是習知的，且為熟習該項技術者所熟知，並且描述在標準的文獻書籍中，例如Chemistry and Technology of Lubricants；Mortier,R.M.and Orszulik,S.T.(Editors)；1992 Blackie and Son Ltd.for GB,VCH－Publishers N.Y.for U.S.,ISBN 0－216－92921－0,pages 208 et seq.and 269 et seq.；in Kirk－Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,Fourth Edition 1969,J.Wiley & Sons,New York,Vol.13,page 533 et seq.(Hydraulic Fluids)；Performance Testing of Hydraulic Fluids；R.Tourret and E.P.Wright,Hyden & Son Ltd.GB,on behalf of The Institute of Petroleum London,ISBN 0 85501 317 6；Ullmann's Encyclopedia of Ind.Chem.,Fifth Completely Revised Edition,Verlag Chemie,DE－Weinheim,VCH－Publishers for U.S.,Vol.A 15,page 423 et seq.(Lubricants),Vol.A 13,page 165 et seq.( 水力流體) 。
具有潤滑黏度之基礎油較佳為衍生自礦油之潤滑基礎油，其包含80質量%或更多的飽和碳氫化合物成分。用於產生衍生自礦油之潤滑基礎油的各種不同方法是立即可得的。例如，潤滑基礎油可為石蠟油或環烷基油，彼等可藉由對由原油之大氣或真空蒸餾衍生的潤滑油餾份施以精煉程序(例如脫瀝青)，溶劑精煉(例如使用呋喃甲醛萃取)，氫化裂解，溶劑或催化脫蠟(例如，溶劑或催化脫蠟)，氫化處理(例如，氫化裂解或氫化處理(hydrofinishing)，白土處理(例如，使用經酸處理或活性白土清洗)，或化學精煉(例如，使用苛性蘇打或硫酸清洗)及其類似物。這些方法之組合亦可用於製造衍生自礦油之潤滑基礎油。
成分b)
根據較佳具體實施例，本發明係關於一種組成物，其包括至少一種選自由下列所組成之族群中的化合物：N－烷胺基乙醯胺化合物(I)及(II)，其中當醯胺中的氮被烷基或烯基二取代時，烷基或烯基中的碳原子總數是從14到18個碳原子。
根據另一個較佳具體實施例，本發明係關於一種組成物，其包括至少一種選自由下列所組成之族群中的化合物：伸烷基二－、伸烷基三－及伸烷基四－胺乙醯胺化合物(III)，其中A及G為選自由伸乙基，伸丙基，六亞甲基及2－甲基伸戊基所組成之族群中。
根據其他較佳具體實施例，本發明係關於一種組成物，其中每個R'彼此獨立為具有7到9個碳原子之直鏈或支鏈的烷基或烯基，或其中一個R'為氫，而另一個為具有14到18個碳原子之直鏈或支鏈烷基或烯基；或其中每個R'為相同，且為具有7到9個碳原子之直鏈或支鏈烷基或烯基。
例如，當醯胺基中的氮被烷基或烯基二取代時，烷基或烯基中的碳原子總數是從14到18個碳原子。
一特佳具體實施例係關於一種組成物，其中化合物(I)、(II)及(III)為選自由下列所組成之族群中
其中R為辛基，且每個R1 及R2 為2－乙基己基，或正－辛基，或R1 及R2 其中之一為氫且另一個為油基，正－辛基，第三－辛基，或十二烷基。
另外的具體實施例係關於一種新穎的烷胺基乙醯胺化合物(I)
其中R個自獨立地為具有1到8個碳原子之烷基或烯基，及R'個自獨立地為氫或具有1到24個碳原子之烷基或烯基，其限制條件為：每個醯胺基之氮原子被烷基或烯基所單－或二取代；及若醯胺基之氮被烷基或烯基所單取代時，烷基或烯基具有8到24個碳原子；及若醯胺基之氮被烷基或烯基所二取代時，烷基或烯基之碳原子具有8到18個碳原子。
另一個具體實施例係關於一種新穎的N－烷胺基乙醯胺化合物(II)
其中R個自獨立地為具有1到8個碳原子之烷基或烯基，及R'個自獨立地為氫或具有1到24個碳原子之烷基或烯基，其限制條件為：每個醯胺基之氮原子被烷基或烯基所單－或二取代；及若醯胺基之氮被烷基或烯基所單取代時，烷基或烯基具有8到24個碳原子；及若醯胺基之氮被烷基或烯基所二取代時，烷基或烯基之碳原子具有8到18個碳原子另一個具體實施例係關於一種新穎的伸烷基二－、伸烷基三－或伸烷基四－胺乙醯胺化合物(III)
其中A是具有2到6個碳原子之伸烷基或下式基團 G個自獨立地為具有2到6個碳原子之伸烷基，R’個自獨立地為具有1到24個碳原子之烷基或烯基，其中對於每個醯胺基而言，烷基或烯基之碳原子的總數是從14到18個碳原子。
本N－烷胺基乙醯胺化合物及伸烷基二－、伸烷基三－或伸烷基四－胺乙醯胺化合物是根據下列流程、藉由將一級或二級胺與經單－或二烷基取代之鹵素－乙醯胺的烷化反應而製備得，
其中A'為具有2到6個碳原子之伸烷基或下列基團 X為Cl，Br或I，且R，R'及G係如先前所定義。
氯乙醯胺係描述在USP Nos.2,746,901 及4,801,618 。化合物(I)及(II)可能根據這些文獻所揭示之方法來製備。鹵乙醯胺係描述在van Esch,et al.,J.Org.Chem.1995,60,1599－1610 ，及by Weaver,et al.,J.Am.Chem.Soc.1947,69,515－516 。
化合物(I)，(II)及(III)係藉由將鹵乙醯胺與合適胺或二－、三－或四－胺，以每一莫耳反應性胺氫(aminic hydrogen)為約1莫耳當量的鹵乙醯胺之比例來製備。例如，丁胺具有兩個反應性胺氫原子，二丁胺具有一個反應性胺氫，且乙二胺具有四個反應性胺氫原子。試劑係在合適溶劑、於合適溫度下混合歷時一段合適時間以完成反應。試劑係在無機鹼(碳酸鈉)存在下混合。
以此方式所製備之化合物不是鹽類。其不包含任何銨鹽。其不包含任何羧酸銨鹽，該羧酸銨鹽會存在於例如從烷基胺及胺基烷基羧酸之反應製備時。
在添加劑(I)，(II)或(III)中，例如R為具有5到8個碳原子之烷基或烯基。A及G是例如伸乙基，伸丙基，六亞甲基或2－甲基伸戊基。例如，每個醯胺基是被烷基或烯基二取代。例如，每個R'為相同的。例如，每個R'為具有7到9個碳原子之直鏈或支鏈烷基或烯基。例如，每個醯胺基之其中一個R'為氫，且另一個為具有14到18個碳原子之直鏈或支鏈烷基或烯基。
例如，在添加劑中，每個醯胺基中的氮被烷基或烯基二取代時，則對於每個合併的醯胺基而言，該烷基或烯基之碳原子之總數為從14到18個碳原子，亦即，每個R’為具有7到9個碳原子之直鏈或支鏈烷基或烯基。
例如，在添加劑中，R為正－辛基，且每個R’為2－乙基己基或正－辛基，或每個醯胺基中的一個R’為氫，且其它為油基，正－辛基，第三－辛基，或十二烷基。
烷基為直鏈或支鏈，且為例如甲基，乙基，丙基，異－丙基，正－丁基，第二－丁基，異丁基，第三－丁基，2－乙基丁基，正－戊基，異戊基，1－甲基戊基，1,3－二甲基丁基，正－己基，1－甲基己基，正－庚基，異庚基，1,1,3,3－四甲基丁基，1－甲基庚基，3－甲基庚基，正－辛基，2－乙基己基，1,1,3－三甲基已基，1,1,3,3－四甲基戊基，壬基，癸基，十一烷基，1－甲基十一烷基，十二烷基，1,1,3,3,5,5－六甲基己基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十七烷基，十八烷基，二十烷基，或二十二烷基。
烯基亦為直鏈或分支，且為烷基之乙烯系不飽和形式，例如烯丙基，油基，二十烯基，極其類似物。
伸烷基為直鏈或分支的，且例如為伸乙基，伸丙基，甲基伸乙基，四亞甲基，五亞甲基或六亞甲基。
合適胺類例如是辛胺，二辛胺，丁胺，二丁胺，乙二胺，二乙三胺，二亞丙基三胺，H2 N－(CH2 )3 NH(CH2 )2 NH(CH2 )3 NH2 ，及其類似物。
所添加的化合物(I)，(II)及(III)，亦即添加劑，係高度溶於潤滑劑中，例如在室溫下，以重量/重量為基準，係以1%，2%或例如5%溶解的。
當添加劑用於內燃機之潤滑劑(潤滑油)時，添加劑可對引擎移動元件減少磨損及降低磨擦。添加劑可提供經濟性方法以完成所欲抗磨損及降低摩擦性質，而不需使用金屬，例如Zn，或元素S或P，而能產生明顯的減少或消除含P、S及Zn之添加劑。
成份a)之潤滑劑例如是使用於內燃機中者。潤滑劑具有必要的潤滑黏度，且例如為礦油或合成及其混合物。
油脂或其它固態潤滑劑也是根據本發明之潤滑油。
合成烴油類包括長鏈烷類，例如十六烷類及烯烴聚合物，如十八烷及癸烯之三聚物及四聚物。這些合成油類可與下列混合：1)酯油，如具有約2到20個碳原子之單羧酸的季戊四醇酯類，2)聚二醇醚，3)聚縮酮，及4)矽氧烷流體。有用的合成酯類為由聚羧酸及一元醇所製得之酯類。例如，由季戊四醇或其與二－和三－季戊四醇所製得之酯流體，及含有從1到20個碳原子之脂族單羧酸或該酸之混合物。其它實例為由三羥甲基丙烷及含從1到20個碳原子之脂族單羧酸或這些酸類之混合物所製成之酯流體。
該潤滑油也是例如原油，工業潤滑油，切削油，金屬工作流體及油脂。
本發明之添加劑有利地以例如佔潤滑劑重量的從約0.15%到約10.0%的含量而存在於潤滑劑中。例如，添加劑是佔潤滑劑重量的約0.15%到約7.0%、從約0.25%到約5.0%、從約0.5%到約3.0%，或從約0.75%到約2.0%而存在。例如，以潤滑劑之重量為基準，添加劑以從約0.5重量%到約5.0重量%，從約0.5重量%到約7.0重量%，或從約0.5重量%到約10.0重量%的量存在。
在於極度不利的環境下操作之潤滑組成物，例如用於航海柴油引擎之潤滑組成物之中，本發明之添加劑可在以潤滑組成物之總重量為基準下，以高至約30.0重量%或更多的量存在。
根據本發明之潤滑油可另外包括為改良這些調配物之基本性質而添加之其它添加劑；此類添加劑包括：抗氧化劑，金屬減活化劑，防銹劑，腐蝕抑制劑，黏度指數改良劑，極壓添加劑，流動點下降劑，固態潤滑劑，分散劑，去垢劑，防泡劑，顏色安定劑，耐壓添加劑，解乳化劑，抗磨損添加劑，及可降低摩擦係數之添加劑。在每一例中，這類添加劑以慣用份量添加，以潤滑油為基礎，其範圍為約0.01到10.0重量%。
下列給予一些額外添加劑之代表性例子：抗氧化劑 之例子：1)烷基化的單酚 ，如2,6－二－第三－丁基－4－甲基酚，2－丁基－4,6－二甲基酚，2,6－二－第三－丁基－4－乙基酚，2,6－二－第三－丁基－4－正丁基酚，2,6－二－第三－丁基－4－異丁基酚，2,6－二環戊基－4－甲基酚，2－(α－甲基環己基)－4,6－二甲基酚，2,6－二(十八烷基)－4－甲基酚，2,4,6－三環己基酚，2,6－二－第三－丁基－4－甲氧基甲基酚，線性的或在側邊含支鏈的壬基酚，如2,6－二壬基－4－甲基酚，2,4－二甲基－6－(1'－甲基十一－1'－基)酚，2,4－二甲基－6－(1'－甲基十七－1'－基)酚，2,4－二甲基－6－(1'－甲基十三－1'－基)酚和其混合物；2)烷基硫代甲基酚 ，如2,4－二辛基硫代甲基－6－第三－丁基酚，2,4－二辛基硫代甲基－6－甲基酚，2,4－二辛基硫代甲基－6－乙基酚，或2,6－二(十二烷基)硫代甲基－4－壬基酚；3)氫醌和烷基化的氫醌 ，如2,6－二－第三－丁基－4－甲氧基酚，2,5－二－第三－丁基氫醌，2,5－二－第三－戊基氫醌，2,6－二苯基－4－十八烷氧基酚，2,6－二－第三－丁基氫醌，2,5－二－第三－丁基－4－羥基茴香醚，3,5－二－第三－丁基－4－羥基茴香醚，3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基硬脂酸酯，或雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基)己二酸酯。
4)生育酚 ，如α－生育酚，β－生育酚，γ－生育酚，δ－生育酚及其混合物(維他命E)；5)羥基化的二苯基硫代醚類 ，如2,2’－硫代雙(6－第三丁基－4－甲基酚)，2,2’－硫代雙(4－辛基酚)，4,4’－硫代雙(6－第三丁基－3－甲基酚)，4,4’－硫代雙(6－第三丁基－2－甲基酚)，4,4’－硫代雙(3,6－二－第二戊基酚)，或4,4’－雙(2,6－二甲基－4－羥基苯基)－二硫化物；6)烷叉雙酚 ，如2,2'－亞甲基雙(6－第三－丁基－4－甲基酚)，2,2'－亞甲基雙(6－第三－丁基－4－乙基酚)，2,2'－亞甲基雙[4－甲基－6－(α－甲基環己基)酚]，2,2'－亞甲基雙(4－甲基－6－環己基酚)，2,2'－亞甲基雙(6－壬基－4－甲基酚)，2,2'－亞甲基雙(4,6－二－第三－丁基酚)，2,2'－乙叉雙(4,6－二－第三－丁基酚)，2,2'－乙叉雙(6－第三－丁基－4－異丁基酚)，2,2'－亞甲基雙[6－(α－甲基苯甲基)－4－壬基酚]，2,2'－亞甲基雙[6－(α,α－二甲基苯甲基)－4－壬基酚]，4,4'－亞甲基雙(2,6－二－第三－丁基酚)，4,4'－亞甲基雙(6－第三－丁基－2－甲基酚)，1,1－雙(5－第三－丁基－4－羥基－2－甲基苯基)丁烷，2,6－雙(3－第三－丁基－5－甲基－2－羥基苯甲基)－4－甲基酚，1,1,3－三(5－第三－丁基－4－羥基－2－甲基苯基)丁烷，1,1－雙(5－第三－丁基－4－羥基－2－甲基苯基)－3－正－十二烷基巰基丁烷，乙二醇雙[3,3－雙(3'－第三－丁基－4'－羥基苯基)丁酸酯]，雙(3－第三－丁基－4－羥基－5－甲基苯基)二環戊二烯，雙[2－(3'－第三－丁基－2'－羥基－5'－甲基苯甲基)－6－第三－丁基－4－甲基苯基]對酞酸酯，1,1－雙(3,5－二甲基－2－羥基苯基)丁烷，2,2－雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基)丙烷，2,2－雙(5－第三－丁基－4－羥基－2－甲基苯基)－4－正－十二烷基巰基丁烷，1,1,5,5－四－(5－第三－丁基－4－羥基－2－甲基苯基)戊烷；7)O－，N－和S－苯甲基化合物 ，如3,5,3’,5’－四－第三丁基－4,4’－二羥基苯甲基醚，十八烷基4－羥基－3,5－二甲基苯甲基巰基乙酸酯，十三烷基－4－羥基－3,5－二－第三－丁基苯甲基巰基乙酸酯，三(3,5－二－第三－丁基)胺，雙(4－第三－丁基－3－羥基－2,6－二甲基苯甲基)二硫代對酞酸酯，雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯甲基)硫化物，或異辛基－3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯甲基巰基乙酸酯；8)羥基苯甲基化的丙二酸酯 ，如二(十八烷基)－2,2－雙(3,5－二－第三－丁基－2－羥基苯甲基)丙二酸酯，二－十八烷基－2－(3－第三－丁基－4－羥基－5－甲基苯甲基)丙二酸酯，二－十二烷基巰基乙基－2,2－雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯甲基)丙二酸酯，或二[4－(1,1,3,3－四甲基丁基)苯基]－2,2－雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯甲基)丙二酸酯；9)芳香系羥基苯甲基化合物 ，如1,3,5－三(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯甲基)－2,4,6－三甲基苯，1,4－雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯甲基)－2,3,5,6－四甲基苯，或2,4,6－三(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯甲基)酚；10)三嗪化合物 ，如2,4－雙(辛基巰基)－6－(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯胺基)－1,3,5－三嗪，2－辛基巰基－4,6－雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯胺基)－1,3,5－三嗪，2－辛基巰基－4,6－雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯氧基)－1,3,5－三嗪，2,4,6－三(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯氧基)－1,2,3－三嗪，1,3,5－三(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯甲基)異氰尿酸酯，1,3,5－三(4－第三－丁基－3－羥基－2,6－二甲基苯甲基)異氰尿酸酯，2,4,6－三(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基乙基)－1,3,5－三嗪，1,3,5－三(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基丙醯基)－六氫－1,3,5－三嗪，或1,3,5－三(3,5－二環己基－4－羥基苯甲基)異氰尿酸酯；11)苯甲基膦酸酯 ，如二甲基－2,5－二第三丁基－4－羥基苯甲基膦酸酯，二乙基－3,5－二第三丁基－4－羥基苯甲基膦酸酯，二(十八烷基)3,5－二－第三丁基－4－羥基苯甲基膦酸酯，二(十八烷基)－5－二－第三丁基－4－羥基－3－甲基苯甲基膦酸酯，3,5－二－第三丁基－4－羥基苯甲基膦酸之單乙基酯的鈣鹽；12)醯基胺基酚 ，如4－羥基苯甲基月桂醯替苯胺，4－羥基硬脂醯替苯胺，或辛基N－(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基)胺基甲酸乙酯；13)β－(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基)丙酸、β－(5－第三－丁基－4－羥基－3－甲基苯基)丙酸、β－(3.5－二環己基－4－羥基苯基)丙酸、35－二－第三－丁基－4－羥基苯基乙酸，或β－(5－第三－丁基－4－羥基苯基)－3－硫代丁酸 和單－或多元醇類形成的酯，如和甲醇，乙醇，正－辛醇，異－辛醇，十八烷醇，1,6－己烷二醇，1,9－壬烷二醇，乙二醇，1,2－丙烷二醇，新戊基二醇，硫代二乙二醇，二乙二醇，三乙二醇，季戊四醇，三(羥基乙基)異氰尿酸酯，N,N'－雙(羥基乙基)乙二醯二胺，3－噻十一醇，3－噻十五醇，三甲基己烷二醇，三羥甲基丙烷，4－羥基甲基－1－磷－2，6，7－三氧雜雙環[2.2.2]辛烷，甘油或基於例如椰子油、菜油、葵花油或菜子油之天然油的轉酯化產物；14)β－(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基)丙酸的醯胺 ，如N,N'－雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基丙醯基)六亞甲基二胺，N,N'－雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基丙醯基)三亞甲基二胺，或N,N'－雙(3,5－二－第三－丁基－4－羥基苯基丙醯基)醯肼；15)抗壞血酸 (維他命C)。
16)胺類抗氧化劑 ，如N,N'－二異丙基－0－苯二胺，N,N'－二－第二－丁基－p－苯二胺，N,N'－雙(1,4－二甲基戊基)－p－苯二胺，N,N'－雙(1－乙基－3－甲基戊基)－p－苯二胺，N,N'－雙(1－甲基庚基)－p－苯二胺，N,N'－二環己基－p－苯二胺，N,N'－二苯基－p－苯二胺，N,N'－二(萘－2－基)－p－苯二胺，N－異丙基－N'－苯基－p－苯二胺，N－(1,3－二甲基丁基)－N'－苯基－p－苯二胺，N－(1－甲基庚基)－N'－苯基－p－苯二胺，N－環己基－N'－苯基－p－苯二胺，4－(p－甲苯磺胺基)二苯基胺，N,N'－二甲基－N,N'－二－第二－丁基－p－苯二胺，二苯基胺，N－烯丙基二苯基胺，4－異丙氧基二苯基胺，N－苯基－1－萘胺，N－(4－第三－辛基苯基)－1－萘胺，N－苯基－2－萘胺，辛基化的二苯基胺，如p,p'－二－第三－辛基二苯基胺，4－正－丁基胺基酚，4－丁醯胺基酚，4－壬醯胺基酚，4－十二醯胺基酚，4－十八烷醯基胺基酚，二(4－甲氧基苯基)胺，2,6－二－第三－丁基－4－二甲基胺基甲基酚，2,4'－二胺基二苯基甲烷，4,4'－二胺基二苯基甲烷，N,N,N',N'－四甲基－4,4'－二胺基二苯基甲烷，1,2－二[(2－甲基苯基)胺基]乙烷，1,2－二(苯基胺基)丙烷，(o－甲苯基)雙胍，二[4－(1',3'－二甲基丁基)苯基]胺，第三－辛基化的N－苯基－1－萘基胺，單烷基化的和二烷基化的第三－丁基/第三－辛基二苯基胺的混合物，單烷基化的和二烷基化的壬基二苯基胺的混合物，單烷基化的和二烷基化的十二烷基二苯基胺的混合物，單烷基化的和二烷基化的異丙基/異己基二苯基胺的混合物，單烷基化的和二烷基化的第三－丁基二苯基胺的混合物，2,3－二氫－3,3－二甲基－4H－1,4－苯並噻嗪，吩噻嗪，單烷基化的和二烷基化的第三－丁基/第三－辛基－吩噻嗪的混合物，單烷基化的和二烷基化的第三－辛基吩噻嗪的混合物，N,N,N',N'－四苯基－1,4－二胺基丁－2－烯，N,N－雙(2,2,6,6－四甲基哌啶－4－基)六亞甲基二胺，雙(2,2,6,6－四甲基哌啶－4－)癸二酸酯，2,2,6,6－四甲基哌啶－4－酮，2,2,6,6－四甲基哌啶－4－醇；及17)脂族或芳香族亞磷酸酯、硫代二丙酸或硫代乙酸之酯類，或二硫代胺基甲酸或二硫代磷酸之鹽類，2,2,12,12－四甲基－5,9－二羥基－3,7,1－三硫代十三烷，或2,2,15,15－四甲基－5,12－二羥基－3,7,10,14－四硫代十六烷。
金屬減活化劑 之例子，例如對於銅而言為：1)苯並三唑及其衍生物 ：例如4－或5－烷基苯並三唑(例如，甲苯基三唑)及其衍生物，4,5,6,7－四氫苯並三唑，5,5'－亞甲基雙苯並三唑；苯並三唑或甲苯基三唑之曼理期(Mannich)鹼，如1－[二(2－乙基己基)胺基甲基]甲苯基三唑及1－[二(2－乙基己基)胺基甲基]苯並三唑；烷氧基烷基苯並三唑，如1－(壬基氧基甲基)苯並三唑，1－(1－丁氧基乙基)苯並三唑，及1－(1－環己基氧基丁基)甲苯基三唑；2)1,2,4－三唑及其衍生物 ：例如3－烷基－(或芳基－)1,2,4－三唑，1,2,4－三唑之曼理期(Mannich)鹼，如1－[二(2－乙基己基)胺基甲基]－1,2,4－三唑；烷氧基烷基－1,2,4－三唑，如1－(1－丁氧基乙基)－1,2,4－三唑；醯化3－胺基－1,2,4－三唑；3)咪唑衍生物 ：例如4,4'－亞甲基雙(2－十一烷基－5－甲基咪唑)；雙[(N－甲基)咪唑－2－基]甲醇－辛基醚；4)含硫雜環化合物 ：例如2－巰基苯並噻唑，2,5－二巰基－1,3,4－噻二唑，2,5－二巰基苯並噻唑及其衍生物；3,5－雙[二(2－乙基己基)胺基甲基]－1,3,4－硫雜重氮－2－酮；及5)胺基化合物 ：例如水楊叉－丙二胺，水楊胺基胍及其鹽類。
防銹劑 之例子為：1)有機酸，其酯類，金屬鹽，胺鹽及酐類 ：例如烷基－及烯基－琥珀酸及其與醇類、二醇或羥基羧酸之部分酯類，烷基－及烯基－琥珀酸之部分醯胺類，4－壬基苯氧基乙酸，烷氧基－及烷氧基乙氧基羧酸，如十二烷基氧基乙酸，十二烷基氧基(乙氧基)乙酸及其胺鹽，及N－油醯基－肌氨酸，脫水山梨糖醇單油酸酯，環烷酸鉛，烯基琥珀酸酐，如十二烯基琥珀酸酐，2－(2－羧基乙基)－1－十二烷基－3－甲基丙三醇及其鹽類，尤其是鈉及三乙醇胺鹽類；2.含氮化合物 ，例如有機及無機酸之一級、二級或三級脂族或環脂族胺類及胺鹽，如可溶油之烷基羧酸銨及1－[N,N－雙(2－羥基乙基)胺基]－3－(4－壬基苯氧基)丙－2－醇；或雜環化合物，如經取代的咪唑啉及噁唑啉，如2－十七烯基－1－(2－羥乙基)－咪唑啉；3.含磷化合物 ，例如磷酸部分酯或膦酸部分酯之胺鹽，二烷基二硫代磷酸鋅；4.含硫化合物 ：例如二壬基萘硫酸鋇，石油硫酸鈣，烷基硫代取代之脂族羧酸、脂族2－硫代羧酸酯及其鹽類；及5.甘油衍生物 ，例如甘油單油酸酯，1－(烷基苯氧基)－3－(2－羥基乙基)甘油，1－(烷基苯氧基)－3－(2,3－二羥基丙基)甘油，2－羧基烷基－1,3－二烷基甘油。
黏度指數改良劑之例子為 ：聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸酯，乙烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酸酯共聚物，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丁烯，烯烴共聚物，苯乙烯/丙烯酸酯共聚物，聚醚。
流動點下降劑之例子為 ：聚甲基丙烯酸酯，烷基萘衍生物。
分散劑/界面活性劑之例子為 ：聚丁烯琥珀酸醯胺類或－醯亞胺類，聚丁烯基磷酸衍生物，鹼性硫酸、酚酸及水楊酸之鎂、鈣及鋇及酚。
消泡劑 之例子為：矽酮油及polymethocrylen.
解乳化劑 例如為選自聚醚聚醇及二壬基萘磺酸酯。
磨擦改性劑 例如為選自：脂肪酸及其衍生物(亦即，脂肪酸之天然酯類，例如甘油單油酸酯)，醯胺類及胺類(亦即，油胺)，含硫有機鉬二硫代氨基甲酸酯，含硫－磷之有機鉬二硫代磷酸酯，基於含硫－氮有機鉬之化合物的分散劑，羧酸鉬鹽，鉬－胺錯合物，鉬胺/醇/醯胺錯合物及鉬團簇化合物，Teflon及二硫化鉬。
額外的抗磨損添加劑之例子為：．含硫－及/或磷－及/或含鹵素化合物，例如硫化烯烴及蔬菜油，二烷基二硫代磷酸鋅，三甲苯基磷酸酯(tritolyl phosphate)，三甲苯基磷酸酯(tricresyl phosphate)，氯化石臘，烷基及芳基二－和三硫化物，單－及二烷基磷酸胺鹽，甲基膦酸之胺鹽，二乙醇胺基甲基甲苯基三唑，二－(2－乙基己基)－胺基甲基甲苯基三唑，2,5－二巰基－1,3,4－噻二唑之衍生物，乙基(雙異丙基氧基膦基亞硫基)硫代丙酸酯，三苯基硫代磷酸酯(三苯基偶磷基硫代酸酯)，三(烷基苯基)偶磷基硫代酸酯及其混合物(例如，三(異壬基苯基)偶磷基硫代酸酯)，二苯基單壬基苯基偶磷基硫代酸酯，異丁基苯基二苯基偶磷基硫代酸酯，3－羥基－1,3－thiaphosphetan 3－氧化物之十二胺鹽，三硫代磷酸5,5,5－三－異辛基2－乙酸酯，2－巰基苯並噻唑之衍生物，例如1－N,N－雙(2－乙基己基)胺基甲基－2－巰基－1H－1,3－苯併噻唑，及乙氧基化羰基5－辛基二硫代胺基甲酸酯；．二烴基二硫代磷酸金屬鹽，其中金屬是鋁，鉛，錫，鎂，鈷，鎳，鋅或銅，但最常為鋅。鋅鹽(二烷基二硫代磷酸鋅)係表示如下
其中R及R’獨立地為C1 －C2 0 烷基，C3 －C2 0 烯基，C5 －C1 2 環烷基，C7 － C1 3 芳烷基，或C6 －C1 0 芳基，例如R及R’獨立地為C1 －C1 2 烷基；．抗磨損添加劑，係如說明在美國專利號4584021；5,798,321；5,750,478；5,801,130；4,191,666；4,720,288；4,025,288；4,025,583及WO 095/20592,中；彼等係併入為參考；胺類，例如聚伸烷基胺類，如乙二胺，二乙三胺，三亞乙基四胺，四亞乙基五胺，五亞乙基六胺，九亞乙基十胺，及芳基胺，如美國專利號4,267,063所述者，彼等在此併入為參考，包括特定胺及混合的單－和二－酸磷酸鹽之磷酸胺的鹽類；單－及二酸磷酸胺鹽具有下列結構式： 其中R2 7 為氫，未經取代或被一或多個C1 －C6 烷氧基取代之C1 －C2 5 之線性或支鏈的烷基，飽和的無環或脂環族基團，或芳基；R2 8 為未經取代或被一或多個C1 －C6 烷氧基取代之C1 －C2 5 線性或支鏈的烷基，飽和的無環或脂環族基團，或芳基；R2 9 為氫，C1 －C2 5 之線性或支鏈烷基，飽和或不飽和的無環或脂環族基團，或芳基；且為氫或C1 －C1 2 之線性或支鏈烷基；及R3 0 及R3 1 彼此獨立為C1 －C2 5 之線性或支鏈烷基，飽和或不飽和的無環或脂環族基團，或芳基。較佳地，R2 7 和R2 8 為線性或支鏈的C1 －C1 2 烷基；及R2 9 、R3 0 和R3 1 為線性或支鏈的C1 －C1 8 烷基；．胺磷酸酯之混合物，CAS# 80939－62－4，特別是藉由增強基礎油之磨損性能，使得其符合軍事性能規格；
其中R3 3 為正－己基，R3 4 為C1 1 －C1 4 支鏈的烷基，且當x＝1時，y＝2；當x＝2時，y＝1；其它傳統具有下式之抗磨損添加劑
其中R1 及R2 彼此獨立為C3 －C1 8 烷基，C5 －C1 2 環烷基，C5 －C6 環烷基甲基，C9 －C1 0 雙環烷基甲基，C9 －C1 0 三環烷基甲基，苯基或C7 －C2 4 烷基苯基，或是一起為(CH3 )2 C(CH2 )2 ，R3 為氫或甲基。
式(I)、(II)及(III)之添加劑可以自身習知方式導入潤滑油中。該化合物是可立即溶於油中。彼等可直接加入潤滑油中或可使用實質上惰性，通常為液態有機稀釋劑稀釋，如萘，苯，甲苯，二甲苯或通常為液態油或燃料來形成添加劑濃縮物或母體混合物。這些濃縮物一般包含從約10%到約90%重量的添加劑且可包含至少一種其他額外的添加劑。該抗氧化劑組成物可被導入成為添加劑包裝一部份。
本發明之另一個具體實施例係關於一種用於在燃燒引擎中降低磨擦之方法，其包括添加上述定義之潤滑劑組成物到引擎中。在較佳具體實施例中，在組成物中之總硫含量為小於0.3重量%，特別是0.2重量%，且磷含量為小於0.08重量%。
本發明係進一步由下述實施例說明。除非另外指定，份及百分比是指重量。
實施例1
製備乙二胺四－N－正－辛基乙醯胺 在一種溶於100毫升的乙腈之2.80克乙二胺、20.06克碳酸鈉及100毫克碘化鉀之呈攪拌的混合物中，加入一種38.35克2－氯－N－正－辛基乙醯胺之溶液。在於室溫攪拌歷時18小時後，混合物在回流下加熱歷時5天。在冷卻後，混合物在400毫升二氯甲烷及250毫升水之間中分配。水相係進一步使用200毫升二氯甲烷萃取。組合的有機萃取物係使用水(200毫升)、鹽水(200毫升)清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。溶劑於真空中去除，且所得殘餘物係自乙酸乙酯中再度結晶以產生淡黃色纖維蠟的產物。
實施例2
製備乙二胺四－N,N－二－正－辛基乙醯胺 一種溶於300毫升N,N－二甲基乙醯胺中的78.7克2－氯－N,N－二辛基乙醯胺、3.7克乙二胺及26.2克碳酸鈉之混合物係於90℃下加熱歷時3小時，並於120℃下加熱歷時16小時。冷卻混合物，使用水清洗，並使用己烷萃取，且以硫酸鈉乾燥。在真空中移除己烷，以給予74.9克黏滯之黃色液體產物。
另外一種一鍋程序：在一種快速攪拌的二－正－辛基胺(25.03克)、二甲苯(25毫升)、Na2 CO3 (12.5克)及水(125毫升)的混合物中，逐滴加入氯乙醯氯(12.4克)歷時20分鐘。施加間歇性的冷卻以維持溫度在20－25℃之間。在完成添加之後，攪拌混合物歷時30分鐘。容許分離該等相，且移除較低的水相。添加N,N－二甲基乙醯胺(25毫升)，乙二胺(1.55克)及Na2 CO3 (12.5克)，以攪拌加熱混合物到120℃。反應混合物被加熱歷時18小時，被冷卻並使用水(125毫升)混合以溶解鹽類和DMAc。在移除水相之後，在真空中移除溶劑。過濾產物以移除沉積物，以產生28.77克(93%)淡黃色油之產物。使用其它合適溶劑，例如乙基苯取代二甲苯。
實施例3
製備N,N－二－正－辛基－2－(二－正－辛基胺基)乙醯胺 在一種快速攪拌之溶於100毫升乙腈中之32.62克二－正－辛基胺的溶液中，於1小時週期中，加入7.62克2－氯乙醯氯。在室溫下攪拌混合物歷時3小時，接著添加15.91克碳酸鈉及0.63克碘化鉀。混合物在回流下加熱歷時24天。在冷卻後，混合物在250毫升二氯甲烷及250毫升水之間中分配。水相係進一步使用250毫升二氯甲烷萃取。組合的有機萃取物係使用水(200毫升)、鹽水(200毫升)清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。溶劑於真空中去除，且所得殘餘物係於己烷(300毫升)和乙腈(250毫升)中分配。在過濾以去除未溶解固體後，分離相，且以2部分乙腈(每份100毫升)清洗黃色己烷相。在真空中移除溶劑，以產生蠟色的有機油產物。
實施例4
製備二乙三胺五－N,N－二－正－辛基乙醯胺 一種溶於150毫升N,N－二甲基乙醯胺之31.8克2－氯－N,N－二辛基乙醯胺、2.08克二乙三胺及10.6克碳酸鈉之混合物係於150℃下加熱歷時48小時。在冷卻後，混合物係使用水清洗，以己烷萃取，且以硫酸鈉乾燥。在真空中移除己烷，以產生30.6克深棕色之產物。
實施例5
製備乙二胺四－N－油基乙醯胺 在一種快速攪拌之油胺(118.5克)、二醚(200毫升)、Na2 CO3 (50.29克)及水(500毫升)之混合物中，逐滴加入2－氯乙醯氯(54.16克)歷時60分鐘。施加間歇性的冷卻以維持溫度在10－15℃之間。在完成添加之後，攪拌混合物歷時60分鐘。容許分離該等相。上部醚層之樣本的分析(H－NMR)指示少量的胺並未反應。添加額外的Na2 CO3 (7克)及水(50毫升)，接著為氯乙醯氯(7克)。在移除上部醚層後，使用額外的醚(200毫升)萃取水相。組合的有機相係使用水(2x125毫升/部份)，飽和NaCl(125毫升)清洗，並於無水Na2 SO4 上乾燥。在真空中移除溶劑以產生149克2－氯－N－油基乙醯胺。
一種乙二胺(1.01克)、2－氯－N－油基乙醯胺(23.13克)、N,N－二甲基乙醯胺(50毫升)及Na2 CO3 (25.8克)之混合物係於120－130℃下加熱歷時20小時。在冷卻後，混合物係於二乙醚(250毫升)和水(250毫升)之間分配。醚層係使用水(3 x100毫升)、飽和NaCl(100毫升)清洗，且以無水Na2 SO4 乾燥，在真空中移除溶劑，以產生20.4克四－烷化產物。
實施例6
下述化合物是根據此處描述的方法製備。
實施例7
應用實施例 在一種PCS Instruments Mini－Traction Machine(以柱－盤接合件改良，其中固定柱(500x500 μ)係支撐於旋轉盤上)上測量抗磨損性質。在固定溫度下施加固定的負載。磨損是以柱的位移來量測，該柱的位移係因材料從柱上損失所致。測試油為除了沒有包含抗磨損添加劑之外所完全調配之沒有S、非常低P之自動引擎油。反應測試條件為10N負載、油溫為100℃。紀錄磨損數據60分鐘，且以磨損曲線之線性迴歸的斜率紀錄平均磨損速率。
ZDDP為二烷基二硫代磷酸鋅.1.2%二級ZDDP提供0.1%P。

Claims (7)

  1. 一種組成物，其包括c)具潤滑黏度之基礎油，及d)有效抗磨損或磨擦改性數量的至少一種選自由下列所組成之族群中的化合物：N-烷胺基乙醯胺化合物(I)，(II)： 伸烷基二-、伸烷基三-或伸烷基四-胺乙醯胺化合物(III)： 其中A為從2到6個碳原子之伸烷基或下列基團 G個自獨立地為具有2到6個碳原子之伸烷基， R個自獨立地為具有1到8個碳原子之烷基或烯基，及R'個自獨立地為氫，或具有1到24個碳原子之烷基或烯基，其限制條件為：每個醯胺基之氮原子被烷基或烯基所單-或二取代；及若醯胺基之氮被烷基或烯基所單取代時，烷基或烯基具有8到24個碳原子；及若醯胺基之氮被烷基或烯基所二取代時，烷基或烯基之碳原子具有8到18個碳原子。
  2. 根據申請專利範圍第1項之組成物，其包括至少一種選自由下列所組成之族群中的化合物：N-烷胺基乙醯胺化合物(I)及(II)，其中當醯胺基中的氮被烷基或烯基二取代時，烷基或烯基中的碳原子總數是從14到18個碳原子。
  3. 根據申請專利範圍第1項之組成物，其包括至少一種選自由下列所組成之族群中的化合物：伸烷基二-、伸烷基三-及伸烷基四-胺乙醯胺化合物(III)，其中A及G為選自由伸乙基，伸丙基，六亞甲基及2-甲基伸戊基所組成之族群中。
  4. 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中每個R'獨立地為具有7到9個碳原子之直鏈或支鏈烷基或烯基。
  5. 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中一個R'為氫，而另一個為具有14到18個碳原子之直鏈或支鏈烷基或烯基。
  6. 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中每個R' 為相同，且為具有7到9個碳原子之直鏈或支鏈烷基或烯基。
  7. 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中化合物(I)、(II)及(III)為選自由下列所組成之族群中 其中R為辛基，且每個R1 及R2 為2-乙基己基，或正-辛基，或R1 及R2 其中之一為氫且另一個為油基，正-辛基，第三-辛基，或十二烷基。
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