JPH07304772A - メラミン、（ベンゾ）チアゾールおよびアルデヒドの縮合生成物 - Google Patents
メラミン、（ベンゾ）チアゾールおよびアルデヒドの縮合生成物Info
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- JPH07304772A JPH07304772A JP13610795A JP13610795A JPH07304772A JP H07304772 A JPH07304772 A JP H07304772A JP 13610795 A JP13610795 A JP 13610795A JP 13610795 A JP13610795 A JP 13610795A JP H07304772 A JPH07304772 A JP H07304772A
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- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 トリアジンおよびベンゾトリアゾールを含有
し、かつ特に金属奪活剤および腐食防止剤として使用さ
れる新規化合物、前記化合物よりなる組成物およびそれ
らの使用を提供する。 【構成】 次式Ｉ 【化１】 （Ａ：次式 【化２】 ；Ｒ1 ：ＣＨ3 、Ｈ；Ｒ2 ：Ｈ；Ｒ3 ：ＣＨ3 ）の化合
物よりなる。
し、かつ特に金属奪活剤および腐食防止剤として使用さ
れる新規化合物、前記化合物よりなる組成物およびそれ
らの使用を提供する。 【構成】 次式Ｉ 【化１】 （Ａ：次式 【化２】 ；Ｒ1 ：ＣＨ3 、Ｈ；Ｒ2 ：Ｈ；Ｒ3 ：ＣＨ3 ）の化合
物よりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリアジン基およびベ
ンゾトリアゾール基を含有し、そして特に金属奪活剤お
よび腐食防止剤として使用される新規化合物、前記化合
物よりなる組成物およびそれらの使用に関する。
ンゾトリアゾール基を含有し、そして特に金属奪活剤お
よび腐食防止剤として使用される新規化合物、前記化合
物よりなる組成物およびそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】銅イオンは有機材料中にて自動酸化並び
に過酸化物の形成を触媒化することは常識である。同じ
ことが滑剤の酸化的崩壊に当てはまる（例えば、ウルマ
ン工業化学大事典、Ａ３巻、頁１０４（Ullmanns Encyc
lopedia of Industrial Chemistry, Vol.A3,p.104)。ベ
ンゾトリアゾールもしくはベンゾトリアゾール誘導体の
添加（通常抗酸化剤と一緒に添加される）は、銅による
滑剤の分解の加速を顕著に減少させ得る。
に過酸化物の形成を触媒化することは常識である。同じ
ことが滑剤の酸化的崩壊に当てはまる（例えば、ウルマ
ン工業化学大事典、Ａ３巻、頁１０４（Ullmanns Encyc
lopedia of Industrial Chemistry, Vol.A3,p.104)。ベ
ンゾトリアゾールもしくはベンゾトリアゾール誘導体の
添加（通常抗酸化剤と一緒に添加される）は、銅による
滑剤の分解の加速を顕著に減少させ得る。
【０００３】最近実際に使用される化合物は典型的に
は、次式
は、次式
【化６】 （式中、Ｒ1 は水素原子を表し、Ｒ2 およびＲ3 は２−
エチルヘキシル基もしくはヒドロキシエチル基を表し、
およびＲ4 は水素原子もしくはメチル基を表す。）で表
されるタイプのものである（米国特許第４６８３０７１
号および米国特許第４７０１２７３号参照。）。
エチルヘキシル基もしくはヒドロキシエチル基を表し、
およびＲ4 は水素原子もしくはメチル基を表す。）で表
されるタイプのものである（米国特許第４６８３０７１
号および米国特許第４７０１２７３号参照。）。
【０００４】Katrizky et al. は、中間体として上記式
のＮ−置換されたベンゾトリアゾール（式中、Ｒ1 はプ
ロピル基もしくはブチル基を表し、Ｒ2 およびＲ4 は水
素原子を表し、およびＲ3 は特にピリジル基を表す。）
を記載している（A.R. Katrizky, J.-J. Vanden Eynde,
J.Chem.Soc.Perkin Trans.1989,639参照）。
のＮ−置換されたベンゾトリアゾール（式中、Ｒ1 はプ
ロピル基もしくはブチル基を表し、Ｒ2 およびＲ4 は水
素原子を表し、およびＲ3 は特にピリジル基を表す。）
を記載している（A.R. Katrizky, J.-J. Vanden Eynde,
J.Chem.Soc.Perkin Trans.1989,639参照）。
【０００５】米国特許第４９９７５８５号は、例えばオ
イル添加剤として上記式の化合物（式中、Ｒ1 はｎ−ヘ
プチル基を表し、Ｒ2 はフェニル基を表し、およびＲ3
およびＲ4 は水素原子を表す。）を開示している
イル添加剤として上記式の化合物（式中、Ｒ1 はｎ−ヘ
プチル基を表し、Ｒ2 はフェニル基を表し、およびＲ3
およびＲ4 は水素原子を表す。）を開示している
【０００６】金属奪活もしくは腐食防止の特性を有する
有効化合物に対する必要性が今なおある。
有効化合物に対する必要性が今なおある。
【０００７】以下に詳細に記載されるトリアジン基およ
び（ベンゾ）トリアゾール基を含有する化合物は、良好
な金属奪活特性および腐食防止特性を有することが今見
いだされた。活性は、滑剤に適当な抗酸化剤もしくは抗
酸化剤の混合物を添加することによりさらに向上され
る。
び（ベンゾ）トリアゾール基を含有する化合物は、良好
な金属奪活特性および腐食防止特性を有することが今見
いだされた。活性は、滑剤に適当な抗酸化剤もしくは抗
酸化剤の混合物を添加することによりさらに向上され
る。
【０００８】従って本発明は、式Ｉ
【化７】 ［式中、Ａは式ＩＩもしくはＩＩＩ
【化８】 で表される基を表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１な
いし２０のアルキル基、炭素原子数２ないし２０のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、もしくは炭素原子数１ないし１０のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基；フェニル基、ナフチル基；各々炭素原子数１ないし
１０のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキ
シ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基もしくは
フェノキシ基により置換されたフェニル基もしくはナフ
チル基；次式
いし２０のアルキル基、炭素原子数２ないし２０のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、もしくは炭素原子数１ないし１０のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基；フェニル基、ナフチル基；各々炭素原子数１ないし
１０のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキ
シ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基もしくは
フェノキシ基により置換されたフェニル基もしくはナフ
チル基；次式
【化９】 （式中、Ｒは水素原子もしくは炭素原子数１ないし１０
のアルキル基を表し、およびＺは酸素原子、硫黄原子、
−ＮＨ−、−ＮＲ6 −もしくはメチレン基を表す。）で
表される基を表すか、またはＲ1 はＣＯＯＲ7 を表し、
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
もしくは炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を
表し、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキシ基もしくは
炭素原子数２ないし１１のアルコキシカルボニル基を表
し、Ｒ4 およびＲ5 は各々互いに独立して−ＳＨ−、−
ＮＨ2 −、−ＮＨＲ6 −、−ＮＯ2 、−ＣＯＯＨ、−Ｓ
Ｒ6 、−Ｎ（Ｒ6 ）2 、−ＣＯＯ−Ｒ6 もしくはマレイ
ミド基を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基を表し、Ｒ7 は水素原子、Ｍn+／ｎもしくは［ＮＲ
8 Ｒ9 Ｒ10Ｒ11］+ を表し、Ｍはアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属を表し、ｎは１もしくは２を表し、お
よびＲ8 ないしＲ11は各々互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし８のヒドロキシアルキル基を表す。］で表される
化合物に関する。
のアルキル基を表し、およびＺは酸素原子、硫黄原子、
−ＮＨ−、−ＮＲ6 −もしくはメチレン基を表す。）で
表される基を表すか、またはＲ1 はＣＯＯＲ7 を表し、
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
もしくは炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を
表し、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキシ基もしくは
炭素原子数２ないし１１のアルコキシカルボニル基を表
し、Ｒ4 およびＲ5 は各々互いに独立して−ＳＨ−、−
ＮＨ2 −、−ＮＨＲ6 −、−ＮＯ2 、−ＣＯＯＨ、−Ｓ
Ｒ6 、−Ｎ（Ｒ6 ）2 、−ＣＯＯ−Ｒ6 もしくはマレイ
ミド基を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基を表し、Ｒ7 は水素原子、Ｍn+／ｎもしくは［ＮＲ
8 Ｒ9 Ｒ10Ｒ11］+ を表し、Ｍはアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属を表し、ｎは１もしくは２を表し、お
よびＲ8 ないしＲ11は各々互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし８のヒドロキシアルキル基を表す。］で表される
化合物に関する。
【０００９】適した化合物は、Ｒ1 は水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のアルケニル基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基に置換されたシクロヘ
キシル基、もしくはＣＯＯＲ7 を表し、Ｒ2 は水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくはシク
ロヘキシル基を表し、Ｒ3 は水素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし５のアルキル基、メトキシ基、ヒドロキ
シ基もしくはニトロ基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は各々互
いに独立して水素原子、ＳＨ、ＮＨ2 もしくはＮＯ2 を
表すところの化合物である。
子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のアルケニル基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基に置換されたシクロヘ
キシル基、もしくはＣＯＯＲ7 を表し、Ｒ2 は水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくはシク
ロヘキシル基を表し、Ｒ3 は水素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし５のアルキル基、メトキシ基、ヒドロキ
シ基もしくはニトロ基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は各々互
いに独立して水素原子、ＳＨ、ＮＨ2 もしくはＮＯ2 を
表すところの化合物である。
【００１０】好ましい化合物は、Ｒ1 は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、ＣＯＯＨ、もしくはＣＯＯＲ7 を表すところの式Ｉ
の化合物、およびまたＲ2 、Ｒ4 およびＲ5 は水素原子
を表すところの式Ｉの化合物、並びにＲ3 は水素原子、
炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基もしくはヒドロキシ基を表すところ
の式Ｉの化合物である。
いし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、ＣＯＯＨ、もしくはＣＯＯＲ7 を表すところの式Ｉ
の化合物、およびまたＲ2 、Ｒ4 およびＲ5 は水素原子
を表すところの式Ｉの化合物、並びにＲ3 は水素原子、
炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基もしくはヒドロキシ基を表すところ
の式Ｉの化合物である。
【００１１】特に好ましい化合物は、Ｒ1 は炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２の
アルケニル基、ＣＯＯＲ7 もしくはフェニル基を表すと
ころの式Ｉの化合物、およびＲ3 は水素原子、ブチル基
もしくはメチル基を表すところの式Ｉの化合物、および
またＲ2 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表すところの式Ｉの化合物、並びにＲ4 およ
びＲ5 はＨを表すところの式Ｉの化合物である。特に好
ましい化合物はまたＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素
原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
ところの式Ｉの化合物、およびＲ1 は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、フェニル基、ＣＯＯＨ、もしくは
ＣＯＯＲ7 を表すところの式Ｉの化合物である。
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２の
アルケニル基、ＣＯＯＲ7 もしくはフェニル基を表すと
ころの式Ｉの化合物、およびＲ3 は水素原子、ブチル基
もしくはメチル基を表すところの式Ｉの化合物、および
またＲ2 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表すところの式Ｉの化合物、並びにＲ4 およ
びＲ5 はＨを表すところの式Ｉの化合物である。特に好
ましい化合物はまたＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素
原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
ところの式Ｉの化合物、およびＲ1 は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、フェニル基、ＣＯＯＨ、もしくは
ＣＯＯＲ7 を表すところの式Ｉの化合物である。
【００１２】本発明の適した態様は式Ｉａ
【化１０】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、もしくは炭
素原子数１ないし１０のアルキル基により置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；フェニル
基、ナフチル基；各々炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基もしくはフェノキシ基
により置換されたフェニル基もしくはナフチル基；次式
ルキル基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、もしくは炭
素原子数１ないし１０のアルキル基により置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；フェニル
基、ナフチル基；各々炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基もしくはフェノキシ基
により置換されたフェニル基もしくはナフチル基；次式
【化１１】 （式中、Ｒは水素原子もしくは炭素原子数１ないし１０
のアルキル基を表し、Ｚは酸素原子もしくは硫黄原子を
表す。）で表される基を表し、およびＲ3 は水素原子、
炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、カルボキシ基もしくは炭素原子数２ないし１１
のアルコキシカルボニル基を表す。］で表されるところ
の化合物よりなる。
のアルキル基を表し、Ｚは酸素原子もしくは硫黄原子を
表す。）で表される基を表し、およびＲ3 は水素原子、
炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、カルボキシ基もしくは炭素原子数２ないし１１
のアルコキシカルボニル基を表す。］で表されるところ
の化合物よりなる。
【００１３】特に適当な化合物は、Ｒ3 は水素原子、炭
素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし
５のアルコキシ基もしくはヒドロキシ基を表すところの
式Ｉａの化合物、並びにＲ1 は炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
もしくはフェニル基を表すところの式Ｉａの化合物であ
る。
素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし
５のアルコキシ基もしくはヒドロキシ基を表すところの
式Ｉａの化合物、並びにＲ1 は炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
もしくはフェニル基を表すところの式Ｉａの化合物であ
る。
【００１４】表示される炭素原子の数に依って直鎖もし
くは枝分かれであり得る炭素原子数１ないし２０のアル
キル基は、典型的にはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第
三−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２−エチル
ブチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブ
チル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−
メチルヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチ
ル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１−メチル
ウンデシル基もしくはエイコジル基である。
くは枝分かれであり得る炭素原子数１ないし２０のアル
キル基は、典型的にはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第
三−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２−エチル
ブチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブ
チル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−
メチルヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチ
ル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１−メチル
ウンデシル基もしくはエイコジル基である。
【００１５】それらの基もしくは置換基がより低い炭素
原子数を含有している場合に、相当する実施例は上記の
表において見いだされるものである。
原子数を含有している場合に、相当する実施例は上記の
表において見いだされるものである。
【００１６】アルキル基として定義されたＲ3 は好まし
くは１ないし４個の炭素原子を含有しまた特にメチル基
を表す。
くは１ないし４個の炭素原子を含有しまた特にメチル基
を表す。
【００１７】［ＮＲ8 Ｒ9 Ｒ10Ｒ11］+ は好ましくはア
ンモニウムもしくは+ Ｈ3 Ｎ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2
−ＯＨを表す。
ンモニウムもしくは+ Ｈ3 Ｎ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2
−ＯＨを表す。
【００１８】炭素原子数２ないし２０のアルケニル基は
枝分かれもしくは直鎖であり得る。典型的な例は、ビニ
ル基、アリル基、メタアリル基、ヘキセニル基、デセニ
ル基、ウンデセニル基、ジメチルオクタジエニル基（ゲ
ラニル基、ノリル基）、ウンデセニル基、ヘプタデセニ
ル基およびオレイル基である。
枝分かれもしくは直鎖であり得る。典型的な例は、ビニ
ル基、アリル基、メタアリル基、ヘキセニル基、デセニ
ル基、ウンデセニル基、ジメチルオクタジエニル基（ゲ
ラニル基、ノリル基）、ウンデセニル基、ヘプタデセニ
ル基およびオレイル基である。
【００１９】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロオクチル基もしくはシクロドデシル基である。５な
いし８、より特に５もしくは６個の炭素原子のシクロア
ルキル基が好ましく、およびシクロヘキシル基が特に好
ましい。アルキル基に置換されたシクロアルキル基の典
型的な例は、メチルシクロヘキシル基および４−ブチル
シクロヘキシル基である。
基は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロオクチル基もしくはシクロドデシル基である。５な
いし８、より特に５もしくは６個の炭素原子のシクロア
ルキル基が好ましく、およびシクロヘキシル基が特に好
ましい。アルキル基に置換されたシクロアルキル基の典
型的な例は、メチルシクロヘキシル基および４−ブチル
シクロヘキシル基である。
【００２０】ハロゲン原子は塩素原子、フッ素原子、ヨ
ウ素原子もしくは臭素原子、好ましくは塩素原子であ
る。
ウ素原子もしくは臭素原子、好ましくは塩素原子であ
る。
【００２１】次式
【化１２】 で表される式ＩおよびＩａの構造単位は、ベンゾトリア
ゾールは各場合において１もしくは２位において置換さ
れ得ることを示すものであると解すべきである。
ゾールは各場合において１もしくは２位において置換さ
れ得ることを示すものであると解すべきである。
【００２２】化合物の製造は、慣用の有機化学の方法
（A.R. Katritzky , J.-J. Vanden Eynde, J. Chem. So
c. Perkin Trans. 1989, 639 参照) により例えば以下
の式
（A.R. Katritzky , J.-J. Vanden Eynde, J. Chem. So
c. Perkin Trans. 1989, 639 参照) により例えば以下
の式
【化１３】 （式中、Ａは次式
【化１４】 で表される。）に従い行われる。
【００２３】反応がまったく完了しない場合に、１もし
くは２個のみの（ベンゾ）トリアゾール基が分子中に含
まれる結果となる。これらの副生成物は、知られている
分離方法、例えばクロマトグラフィーにより単離され得
る。副生成物は知られている有用性を妨たげない。本発
明はまた前記副生成物並びに前記副生成物と新規化合物
との混合物に関する。
くは２個のみの（ベンゾ）トリアゾール基が分子中に含
まれる結果となる。これらの副生成物は、知られている
分離方法、例えばクロマトグラフィーにより単離され得
る。副生成物は知られている有用性を妨たげない。本発
明はまた前記副生成物並びに前記副生成物と新規化合物
との混合物に関する。
【００２４】縮合は非極性有機溶媒中において、都合良
くはｐ−トルエンスルホン酸との酸触媒により行われ得
る。化合物はまたアルコール中においてもしくはアルコ
ールと水の混合物中において、典型的にはエタノール、
メタノールもしくはそれらと水の混合物中において製造
され得る。これらの状況下において酸触媒の使用が不要
になり得る。
くはｐ−トルエンスルホン酸との酸触媒により行われ得
る。化合物はまたアルコール中においてもしくはアルコ
ールと水の混合物中において、典型的にはエタノール、
メタノールもしくはそれらと水の混合物中において製造
され得る。これらの状況下において酸触媒の使用が不要
になり得る。
【００２５】上記の通り、生成物はベンゾトリアゾール
系（１−ベンゾトリアゾリル化合物もしくは２−ベンゾ
トリアゾリル化合物）の１もしくは２位において置換さ
れ得る。可能な異性体の分離は必要ではないが、しかし
慣用の方法、例えばクロマトグラフィーにより行われ得
る。
系（１−ベンゾトリアゾリル化合物もしくは２−ベンゾ
トリアゾリル化合物）の１もしくは２位において置換さ
れ得る。可能な異性体の分離は必要ではないが、しかし
慣用の方法、例えばクロマトグラフィーにより行われ得
る。
【００２６】施用される出発材料は商業的に入手可能な
ものであるかもしくは知られている方法により調製され
得る。メチルベンゾトリアゾールが使用される場合に、
４および５メチルベンゾトリアゾールの混合物の使用が
好ましいことが注目されるべきである。
ものであるかもしくは知られている方法により調製され
得る。メチルベンゾトリアゾールが使用される場合に、
４および５メチルベンゾトリアゾールの混合物の使用が
好ましいことが注目されるべきである。
【００２７】新規化合物は、金属と接触する状態にある
もしくは不純物として金属イオンを含有する、有機材料
のための金属奪活剤および抗酸化剤としての使用にすば
らしく適している。さらに、新規化合物には滑剤に関連
する耐摩擦活性がある。従って、本発明はまた ａ１）滑剤、機械加工液もしくは作動液、もしくは ａ２）塗料、特にペイント系、および ｂ）少なくとも１つの式Ｉの化合物、好まし組成物中に
おいて得られる上記記載の化合物よりなる組成物に関す
る。
もしくは不純物として金属イオンを含有する、有機材料
のための金属奪活剤および抗酸化剤としての使用にすば
らしく適している。さらに、新規化合物には滑剤に関連
する耐摩擦活性がある。従って、本発明はまた ａ１）滑剤、機械加工液もしくは作動液、もしくは ａ２）塗料、特にペイント系、および ｂ）少なくとも１つの式Ｉの化合物、好まし組成物中に
おいて得られる上記記載の化合物よりなる組成物に関す
る。
【００２８】式Ｉの化合物を結合させることにより、酸
化および分解プロセスを防止し、結果として特に銅イオ
ンを失活させる。従って、本発明はまた滑剤、作動液、
機械加工液および塗料中の添加剤として、特に金属奪活
剤および腐食防止剤としての式Ｉの化合物の使用に関す
る。
化および分解プロセスを防止し、結果として特に銅イオ
ンを失活させる。従って、本発明はまた滑剤、作動液、
機械加工液および塗料中の添加剤として、特に金属奪活
剤および腐食防止剤としての式Ｉの化合物の使用に関す
る。
【００２９】適当な滑剤、機械加工液および作動液は典
型的には鉱油または合成油またはそれらの混合物をベー
スとするものである。滑剤は当業者に知られており、そ
して関連する技術文献、例えばディーター クラマン
（Dieter Klamann）著，“滑剤および関連製品（Schmie
rstoff und verwandte Produkte ）”〔フェルラークヒ
ェミー（Verlag Chemie ），ヴァインハイム（Weinhei
m）１９８２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobe
k）著，“滑剤ポケットブック（Das Schmiermittel-Tas
chenbuch ）”〔ドクター アルフレット ヒューティ
ッヒ−フェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１
９７４〕および“ウルマン工業化学大辞典（Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry ）”，第１３
巻，第８５−９４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァイ
ンハイム１９７７）に記載されている。
型的には鉱油または合成油またはそれらの混合物をベー
スとするものである。滑剤は当業者に知られており、そ
して関連する技術文献、例えばディーター クラマン
（Dieter Klamann）著，“滑剤および関連製品（Schmie
rstoff und verwandte Produkte ）”〔フェルラークヒ
ェミー（Verlag Chemie ），ヴァインハイム（Weinhei
m）１９８２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobe
k）著，“滑剤ポケットブック（Das Schmiermittel-Tas
chenbuch ）”〔ドクター アルフレット ヒューティ
ッヒ−フェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１
９７４〕および“ウルマン工業化学大辞典（Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry ）”，第１３
巻，第８５−９４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァイ
ンハイム１９７７）に記載されている。
【００３０】滑剤は好ましくは鉱油をベースとする油お
よび脂肪である。油が好ましい。
よび脂肪である。油が好ましい。
【００３１】使用され得る滑剤の他の群は、植物油もし
くは動物油、脂肪、獣脂およびワックスもしくはそれら
の混合物もしくはそれらと前記した鉱油もしくは合成油
との混合物である。植物油および動物油、脂肪、獣脂お
よびワックスは、例えば、パームナッツ油、パーム油、
オリーブ油、ビート油、菜種油、亜麻仁油、落花生油、
大豆油、綿実油、ひまわりの種油、かぼちゃの種油、コ
コナッツ油、トウモロコシの実油、ひまし油、クルミ油
およびそれらの混合物、魚油、屠殺された動物の獣脂、
例えば牛脂、畜牛の脚油、畜牛の骨油もしくはそれらの
変性された形態、例えば硫化油もしくはエポキシ化油、
例えばエポキシ化大豆油である。
くは動物油、脂肪、獣脂およびワックスもしくはそれら
の混合物もしくはそれらと前記した鉱油もしくは合成油
との混合物である。植物油および動物油、脂肪、獣脂お
よびワックスは、例えば、パームナッツ油、パーム油、
オリーブ油、ビート油、菜種油、亜麻仁油、落花生油、
大豆油、綿実油、ひまわりの種油、かぼちゃの種油、コ
コナッツ油、トウモロコシの実油、ひまし油、クルミ油
およびそれらの混合物、魚油、屠殺された動物の獣脂、
例えば牛脂、畜牛の脚油、畜牛の骨油もしくはそれらの
変性された形態、例えば硫化油もしくはエポキシ化油、
例えばエポキシ化大豆油である。
【００３２】鉱油は好ましくは炭化水素化合物をベース
としている。
としている。
【００３３】合成滑剤の例は、脂肪族または芳香族カル
ボン酸エステルをベースとする滑剤、ポリマー状エステ
ルをベースとする滑剤、ポリアルキレンオキシドをベー
スとする滑剤、燐酸エステルをベースとする滑剤、ポリ
−α−オレフィンまたはシリコーンをベースとする滑
剤、または二価の酸と一価アルコールとのジエステル例
えばジオクチルセバケート若しくはジノニルアジペート
をベースとする滑剤、トリメチロールプロパンと一価の
酸もしくは酸の混合物とのトリエステル都合良くはトリ
メチロールプロパントリペラゴネート、トリメチロール
プロパントリカプリレートのトリエステルまたはその混
合物をベースとする滑剤、ペンタエリトリトールと一価
の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエステルをベース
とする滑剤例えばペンタエリトリトールテトラカプリレ
ート、あるいは一価の酸および二価の酸と多価アルコー
ルとの混合エステル例えばトリメチロールプロパンとカ
プリル酸およびセバシン酸またはそれらの混合物との混
合エステルをベースとする滑剤を包含する。鉱油に加え
て、特に適する滑剤は例えばポリ−α−オレフィン；エ
ステルをベースとする滑剤、ホスフェート、グリコー
ル、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコール、
並びにこれらと水との混合物である。
ボン酸エステルをベースとする滑剤、ポリマー状エステ
ルをベースとする滑剤、ポリアルキレンオキシドをベー
スとする滑剤、燐酸エステルをベースとする滑剤、ポリ
−α−オレフィンまたはシリコーンをベースとする滑
剤、または二価の酸と一価アルコールとのジエステル例
えばジオクチルセバケート若しくはジノニルアジペート
をベースとする滑剤、トリメチロールプロパンと一価の
酸もしくは酸の混合物とのトリエステル都合良くはトリ
メチロールプロパントリペラゴネート、トリメチロール
プロパントリカプリレートのトリエステルまたはその混
合物をベースとする滑剤、ペンタエリトリトールと一価
の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエステルをベース
とする滑剤例えばペンタエリトリトールテトラカプリレ
ート、あるいは一価の酸および二価の酸と多価アルコー
ルとの混合エステル例えばトリメチロールプロパンとカ
プリル酸およびセバシン酸またはそれらの混合物との混
合エステルをベースとする滑剤を包含する。鉱油に加え
て、特に適する滑剤は例えばポリ−α−オレフィン；エ
ステルをベースとする滑剤、ホスフェート、グリコー
ル、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコール、
並びにこれらと水との混合物である。
【００３４】機械加工液および作動液は、滑剤のために
上記された物質をベースとして製造される。これらの流
体は、また水中もしくは他の液体中に存在する前記物質
のエマルションである。
上記された物質をベースとして製造される。これらの流
体は、また水中もしくは他の液体中に存在する前記物質
のエマルションである。
【００３５】本発明の滑剤組成物は、例えばオットーサ
イクル型、ディーゼル型、２−ストローク型もしくはオ
ービタル型のエンジンを装着した自動車における例えば
内燃機関において使用される。
イクル型、ディーゼル型、２−ストローク型もしくはオ
ービタル型のエンジンを装着した自動車における例えば
内燃機関において使用される。
【００３６】式Ｉの化合物は、滑剤、機械加工液および
作動液において容易に溶解するので、従って滑剤、機械
加工液および作動液としての使用に特に適している。
作動液において容易に溶解するので、従って滑剤、機械
加工液および作動液としての使用に特に適している。
【００３７】従って、本発明はまた、式Ｉの化合物を添
加することよりなる、滑剤、機械加工液および作動液の
機能特性を向上するための方法に関する。
加することよりなる、滑剤、機械加工液および作動液の
機能特性を向上するための方法に関する。
【００３８】式Ｉの化合物は滑剤とそれ自体知られてい
る方法により混合される。化合物は、例えば容易に油中
に溶解する。マスターバッチを製造することもまた可能
であり、それは消費量に応じて適当な濃度に機能液によ
り希釈され得る。その場合において、１０重量％以上の
濃度を使用することも可能である。
る方法により混合される。化合物は、例えば容易に油中
に溶解する。マスターバッチを製造することもまた可能
であり、それは消費量に応じて適当な濃度に機能液によ
り希釈され得る。その場合において、１０重量％以上の
濃度を使用することも可能である。
【００３９】上記の新規化合物は機械加工液もしくは作
動液中において当該組成物に基づいて、例えば０．０１
ないし１０重量％の量において、慣用的には０．０５な
いし５重量％の量において、好ましくは０．０５ないし
３重量％の量において、および最も好ましくは０．０５
ないし１．５重量％の量において存在し得る。
動液中において当該組成物に基づいて、例えば０．０１
ないし１０重量％の量において、慣用的には０．０５な
いし５重量％の量において、好ましくは０．０５ないし
３重量％の量において、および最も好ましくは０．０５
ないし１．５重量％の量において存在し得る。
【００４０】新規化合物に加えて、滑剤、機械加工液お
よび作動液は他の慣用の添加剤、例えば、他の抗酸化
剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下
剤、分散剤／表面活性剤および極圧添加剤および耐摩耗
剤よりなる。これらの添加剤の具体例は以下に示され
る。
よび作動液は他の慣用の添加剤、例えば、他の抗酸化
剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下
剤、分散剤／表面活性剤および極圧添加剤および耐摩耗
剤よりなる。これらの添加剤の具体例は以下に示され
る。
【００４１】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００４２】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００４３】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ハイド
ロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキ
シフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アジペート。
ロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキ
シフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アジペート。
【００４４】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００４５】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００４６】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００４７】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００４８】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００４９】１．９．トリアジン化合物、例えば、２，
４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−ト
リアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−ト
リアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００５０】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００５１】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００５２】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸
ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデ
カノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロー
ルプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタ
ン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸
ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデ
カノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロー
ルプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタ
ン。
【００５３】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュ
ウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ
−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オク
タン。
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュ
ウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ
−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オク
タン。
【００５４】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュ
ウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ
−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オク
タン。
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュ
ウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ
−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オク
タン。
【００５５】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキ
サビシクロ［２．２．２］オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキ
サビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００５６】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００５７】１．１７．トコフェロール、例えばα−ト
コフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）。
コフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）。
【００５８】アミン酸抗酸化剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチ
ル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−
ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチ
ル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−
ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００５９】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エ
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオリン酸塩、２，２，１２，１２−
テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−
トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラ
メチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４
−テトラチアヘキサデカン。
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオリン酸塩、２，２，１２，１２−
テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−
トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラ
メチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４
−テトラチアヘキサデカン。
【００６０】金属奪活剤（例えば銅の場合）の例 ａ）ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、４−または
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
【００６１】ｂ）１，２，４−トリアゾールおよびその
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ビス（２−エチルヘキ
シル）アミノメチル〕−１，２，４−トリアゾール；ア
ルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば１
−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ビス（２−エチルヘキ
シル）アミノメチル〕−１，２，４−トリアゾール；ア
ルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば１
−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
【００６２】ｃ）イミダゾール誘導体例えば４，４′−
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
【００６３】ｄ）硫黄含有複素環式化合物例えば２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾールおよびその誘導体；および
３，５−ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチ
ル〕−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾールおよびその誘導体；および
３，５−ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチ
ル〕−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【００６４】ｅ）アミノ化合物例えばサリチリデン−プ
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
【００６５】錆止剤の例 ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩、アミン塩およ
びその無水物、例えば：アルキル−およびアルケニルコ
ハク酸およびアルコール、ジオールまたはヒドロキシカ
ルボン酸とのそれらの部分エステル、アルキル−および
アルケニルコハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキ
シ酢酸、アルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボ
ン酸例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エト
キシ）酢酸およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オ
レオイルサルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフ
テネート、アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニル
コハク酸無水物、２−カルボキシメチル−１−ドデシル
−３−メチルグリセロールおよびそのアミン塩。
びその無水物、例えば：アルキル−およびアルケニルコ
ハク酸およびアルコール、ジオールまたはヒドロキシカ
ルボン酸とのそれらの部分エステル、アルキル−および
アルケニルコハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキ
シ酢酸、アルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボ
ン酸例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エト
キシ）酢酸およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オ
レオイルサルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフ
テネート、アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニル
コハク酸無水物、２−カルボキシメチル−１−ドデシル
−３−メチルグリセロールおよびそのアミン塩。
【００６６】ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミンまたは脂環式アミン
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボキシレート、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボキシレート、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【００６７】ｃ）リン含有化合物、例えば：リン酸部分
エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、お
よび亜鉛ジアルキル−ジチオホスフェート。
エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、お
よび亜鉛ジアルキル−ジチオホスフェート。
【００６８】ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジ
ノニルナフタレン−スルホネート、カルシウム石油−ス
ルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびその塩。
ノニルナフタレン−スルホネート、カルシウム石油−ス
ルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびその塩。
【００６９】ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセ
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。
【００７０】粘度指数向上剤の例 ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマーおよびポリエーテル。
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマーおよびポリエーテル。
【００７１】流動点降下剤の例 ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導
体。
体。
【００７２】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルリン酸誘導体および塩基性マグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
ルリン酸誘導体および塩基性マグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
【００７３】極圧添加剤および耐摩耗添加剤の例 硫黄および／またはリンおよび／またはハロゲン含有化
合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛ジアル
キル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニルホ
スフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジルホ
スフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびアリール
ジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアルキルホ
スフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン塩、
ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビス
（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキシ−
ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリフェ
ニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエー
ト）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエート
およびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェニ
ル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフェ
ニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェニ
ルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チア
ホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリチ
オリン酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセテ
ート〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例えば
１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾー
ル、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオカ
ルバメート。
合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛ジアル
キル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニルホ
スフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジルホ
スフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびアリール
ジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアルキルホ
スフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン塩、
ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビス
（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキシ−
ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリフェ
ニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエー
ト）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエート
およびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェニ
ル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフェ
ニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェニ
ルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チア
ホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリチ
オリン酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセテ
ート〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例えば
１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾー
ル、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオカ
ルバメート。
【００７４】新規化合物は、フェノール性抗酸化剤およ
び／もしくはアミン性抗酸化剤と一緒に施用することが
特に効果的である。
び／もしくはアミン性抗酸化剤と一緒に施用することが
特に効果的である。
【００７５】コーティング組成物は通常結合剤、添加剤
および選択的に発色成分を含む。
および選択的に発色成分を含む。
【００７６】適当な結合剤は原則として当業者にとって
慣用されている全ての結合剤であり、例えばそれらは
“ウルマン工業化学大辞典（Ullmann's Encyclopedia o
f Industrial Chemistry ）”，第５巻，Ａ１８ 第３
６８−４２６頁、ＶＣＨ、ヴァインハイム１９９１）に
おいて記載されている。結合剤は通常、熱可塑性樹脂も
しくは熱硬化性樹脂、好ましくは熱硬化性樹脂をベース
としたフィルム形成結合剤である。典型的な例は、アル
キド樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、フェノー
ル性樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂およびそれらの混合物である。
慣用されている全ての結合剤であり、例えばそれらは
“ウルマン工業化学大辞典（Ullmann's Encyclopedia o
f Industrial Chemistry ）”，第５巻，Ａ１８ 第３
６８−４２６頁、ＶＣＨ、ヴァインハイム１９９１）に
おいて記載されている。結合剤は通常、熱可塑性樹脂も
しくは熱硬化性樹脂、好ましくは熱硬化性樹脂をベース
としたフィルム形成結合剤である。典型的な例は、アル
キド樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、フェノー
ル性樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂およびそれらの混合物である。
【００７７】結合剤は、常温−硬化性結合剤もしくは熱
−硬化性結合剤であり、また硬化触媒の添加が都合よ
い。結合剤の完全な硬化を促進する適当な触媒は、特に
“ウルマン工業化学大辞典（Ullmann's Encyclopedia o
f Industrial Chemistry ）”，Ａ１８ 第４６９頁、
ＶＣＨ、フェルラークゲッセルシャフト、ヴァインハイ
ム１９９１）に記載されている。好ましいコーティング
組成物は、フィルム形成結合剤として、エポキシ樹脂、
ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂お
よびそれらの樹脂のコポリマーを含有しているものであ
る。式Ｉの化合物はコーティング組成物中に０．００１
ないし１０％、好ましくは０．１ないし５％の量で含ま
れている。
−硬化性結合剤であり、また硬化触媒の添加が都合よ
い。結合剤の完全な硬化を促進する適当な触媒は、特に
“ウルマン工業化学大辞典（Ullmann's Encyclopedia o
f Industrial Chemistry ）”，Ａ１８ 第４６９頁、
ＶＣＨ、フェルラークゲッセルシャフト、ヴァインハイ
ム１９９１）に記載されている。好ましいコーティング
組成物は、フィルム形成結合剤として、エポキシ樹脂、
ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂お
よびそれらの樹脂のコポリマーを含有しているものであ
る。式Ｉの化合物はコーティング組成物中に０．００１
ないし１０％、好ましくは０．１ないし５％の量で含ま
れている。
【００７８】新規組成物はコーティング組成物もしくは
ペイント系である場合に、これらは、典型的には染料、
顔料、充填剤、流れ調整剤、粘着促進剤、硬化触媒、光
安定剤もしくは抗酸化剤よりなる群より選択された他の
慣用の成分を含有する。
ペイント系である場合に、これらは、典型的には染料、
顔料、充填剤、流れ調整剤、粘着促進剤、硬化触媒、光
安定剤もしくは抗酸化剤よりなる群より選択された他の
慣用の成分を含有する。
【００７９】好ましい上記の新規化合物は好ましい組成
物となる。
物となる。
【００８０】
【実施例】以下の実施例は、制限を加えることなく本発
明をより詳しく説明するものである。部および百分率は
記載のない限り重量当たりを示す。反応は全て窒素下に
おいて実施された。生成物が結晶化し始めた場合に、反
応溶液は冷却される一方で、その後それらはろ過により
単離されそしてさらに精製が行われた。
明をより詳しく説明するものである。部および百分率は
記載のない限り重量当たりを示す。反応は全て窒素下に
おいて実施された。生成物が結晶化し始めた場合に、反
応溶液は冷却される一方で、その後それらはろ過により
単離されそしてさらに精製が行われた。
【００８１】実施例１ないし１６：
【化１５】 実施例１：電磁攪拌機、ディーン−スターク（Dean-Sta
rk) 水分離器、温度計および窒素入口を備えた四口フラ
スコ中において、メラミン６．３１ｇ（０．０５モ
ル）、トリルトリアゾール１９．９７ｇ（０．１５モ
ル）、アセトアルデヒド８．５ｍｌ（０．１５モル）お
よびｐ−トルエンスルホン酸０．２ｇを、窒素下シクロ
ヘキサン１００ｍｌ中において懸濁した。混合物を、共
沸混合物としての反応水を蒸留除去しながら５時間還流
した。生成物をろ過により単離しそして８０℃において
真空下乾燥して、オレンジ色の固体２０．２ｇ：式Ｉａ
の生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 ；Ｒ3 ＝ＣＨ3 ）を得た。
rk) 水分離器、温度計および窒素入口を備えた四口フラ
スコ中において、メラミン６．３１ｇ（０．０５モ
ル）、トリルトリアゾール１９．９７ｇ（０．１５モ
ル）、アセトアルデヒド８．５ｍｌ（０．１５モル）お
よびｐ−トルエンスルホン酸０．２ｇを、窒素下シクロ
ヘキサン１００ｍｌ中において懸濁した。混合物を、共
沸混合物としての反応水を蒸留除去しながら５時間還流
した。生成物をろ過により単離しそして８０℃において
真空下乾燥して、オレンジ色の固体２０．２ｇ：式Ｉａ
の生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 ；Ｒ3 ＝ＣＨ3 ）を得た。
【００８２】実施例２：電磁攪拌機、ディーン−スター
ク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および窒素入口を備
えた四口フラスコ中において、メラミン６．３１ｇ
（０．０５モル）、トリルトリアゾール１９．９７ｇ
（０．１５モル）、ブチルアルデヒド１０．５ｍｌ
（０．１５モル）およびｐ−トルエンスルホン酸０．２
ｇは、窒素下シクロヘキサン１００ｍｌ中において懸濁
した。混合物を、共沸混合物としての反応水を蒸留除去
しながら１２時間還流した。反応溶液に、トルエン３０
０ｍｌを添加した。バッチを５％のＮａ2 ＣＯ3 水溶液
１００ｍｌにより三回および水１００ｍｌにより２回洗
浄し、無水ＭｇＳＯ4 上で乾燥しそしてその後溶媒を蒸
留除去して、オレンジ色の固体２１．４ｇ：式Ｉａの生
成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）2 ；Ｒ3 ＝ＣＨ3 ）を得
た。
ク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および窒素入口を備
えた四口フラスコ中において、メラミン６．３１ｇ
（０．０５モル）、トリルトリアゾール１９．９７ｇ
（０．１５モル）、ブチルアルデヒド１０．５ｍｌ
（０．１５モル）およびｐ−トルエンスルホン酸０．２
ｇは、窒素下シクロヘキサン１００ｍｌ中において懸濁
した。混合物を、共沸混合物としての反応水を蒸留除去
しながら１２時間還流した。反応溶液に、トルエン３０
０ｍｌを添加した。バッチを５％のＮａ2 ＣＯ3 水溶液
１００ｍｌにより三回および水１００ｍｌにより２回洗
浄し、無水ＭｇＳＯ4 上で乾燥しそしてその後溶媒を蒸
留除去して、オレンジ色の固体２１．４ｇ：式Ｉａの生
成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）2 ；Ｒ3 ＝ＣＨ3 ）を得
た。
【００８３】実施例２ａ：電磁攪拌機、還流凝縮器、温
度計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、
メラミン６．３１ｇ（０．０５モル）、トリルトリアゾ
ール１９．９７ｇ（０．１５モル）およびブチルアルデ
ヒド１３．５ｍｌ（０．１５モル）を、窒素下シクロヘ
キサン３００ｍｌ中において懸濁した。懸濁液を１４時
間還流しそして溶媒を蒸留除去し、定量的な収量の実施
例２において記載された生成物：オレンジ色の固体２
１．４ｇ：式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
2 ；Ｒ3＝ＣＨ3 ）を得た。
度計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、
メラミン６．３１ｇ（０．０５モル）、トリルトリアゾ
ール１９．９７ｇ（０．１５モル）およびブチルアルデ
ヒド１３．５ｍｌ（０．１５モル）を、窒素下シクロヘ
キサン３００ｍｌ中において懸濁した。懸濁液を１４時
間還流しそして溶媒を蒸留除去し、定量的な収量の実施
例２において記載された生成物：オレンジ色の固体２
１．４ｇ：式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
2 ；Ｒ3＝ＣＨ3 ）を得た。
【００８４】実施例３、４および５：電磁攪拌機、ディ
ーン−スターク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および
窒素入口を備えた四口フラスコ中において、メラミン
６．３１ｇ（０．０５モル）、トリルトリアゾール１
９．９７ｇ（０．１５モル）、各アルデヒド（表Ｉ参
照）０．１５モルおよびｐ−トルエンスルホン酸０．２
ｇを、窒素下シクロヘキサン１００ｍｌ中において懸濁
した。混合物を、共沸混合物としての反応水を蒸留除去
しながら５もしくは１２時間還流した（表Ｉ参照）。反
応溶液は、５％のＮａ2 ＣＯ3 水溶液１００ｍｌにより
３回および水１００ｍｌにより２回洗浄され、無水Ｍｇ
ＳＯ4 上で乾燥した。その後溶媒を蒸留除去し、各場合
において黄色がかった固体を得た。実施例３： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
5 ；Ｒ3 ＝ＣＨ3 ）／融点１０８ないし２６℃実施例４： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）1
0 ；Ｒ3 ＝ＣＨ3 ）／融点５８ないし７５℃実施例５： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝Ｃ6 Ｈ5 ；Ｒ3 ＝Ｃ
Ｈ3 ）／融点１２２ないし１３８℃
ーン−スターク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および
窒素入口を備えた四口フラスコ中において、メラミン
６．３１ｇ（０．０５モル）、トリルトリアゾール１
９．９７ｇ（０．１５モル）、各アルデヒド（表Ｉ参
照）０．１５モルおよびｐ−トルエンスルホン酸０．２
ｇを、窒素下シクロヘキサン１００ｍｌ中において懸濁
した。混合物を、共沸混合物としての反応水を蒸留除去
しながら５もしくは１２時間還流した（表Ｉ参照）。反
応溶液は、５％のＮａ2 ＣＯ3 水溶液１００ｍｌにより
３回および水１００ｍｌにより２回洗浄され、無水Ｍｇ
ＳＯ4 上で乾燥した。その後溶媒を蒸留除去し、各場合
において黄色がかった固体を得た。実施例３： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
5 ；Ｒ3 ＝ＣＨ3 ）／融点１０８ないし２６℃実施例４： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）1
0 ；Ｒ3 ＝ＣＨ3 ）／融点５８ないし７５℃実施例５： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝Ｃ6 Ｈ5 ；Ｒ3 ＝Ｃ
Ｈ3 ）／融点１２２ないし１３８℃
【００８５】実施例６：電磁攪拌機、還流凝縮器、温度
計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、メ
ラミン１２．６２ｇ（０．１モル）、グリオキシル酸モ
ノ無水物２７．６２ｇ（０．３モル）およびトリルトリ
アゾール３０．９５ｇ（０．３モル）を、エタノール１
５０ｍｌおよび水１５０ｍｌ中において懸濁した。混合
物を、共沸混合物としての反応水を蒸留除去しながら５
時間還流し、そして室温まで冷却した。生成物をろ過に
より単離し、水２００ｍｌにより洗浄してそして７０℃
において真空乾燥炉において乾燥して、白色の固体１
０．３ｇ（理論値の１５％）を得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝ＣＨ3 ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 Ｈ）
計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、メ
ラミン１２．６２ｇ（０．１モル）、グリオキシル酸モ
ノ無水物２７．６２ｇ（０．３モル）およびトリルトリ
アゾール３０．９５ｇ（０．３モル）を、エタノール１
５０ｍｌおよび水１５０ｍｌ中において懸濁した。混合
物を、共沸混合物としての反応水を蒸留除去しながら５
時間還流し、そして室温まで冷却した。生成物をろ過に
より単離し、水２００ｍｌにより洗浄してそして７０℃
において真空乾燥炉において乾燥して、白色の固体１
０．３ｇ（理論値の１５％）を得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝ＣＨ3 ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 Ｈ）
【００８６】実施例７（アミン塩）：実施例６の化合物
３．４６ｇ（０．００５モル）および２−アミノ−２−
メチル−１−プロパノール１．５ｍｌ（０．０１５モ
ル）は、水１７．３ｍｌ中に溶解されそして１時間室温
において攪拌した。水を回転蒸発器上において蒸留除去
して、黄色いガラス状の固体４．５６ｇ（理論値の９５
％）を得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝ＣＨ3 ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 -+Ｈ3 Ｎ
−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −ＯＨ）／水中の溶解度：室
温において５％）
３．４６ｇ（０．００５モル）および２−アミノ−２−
メチル−１−プロパノール１．５ｍｌ（０．０１５モ
ル）は、水１７．３ｍｌ中に溶解されそして１時間室温
において攪拌した。水を回転蒸発器上において蒸留除去
して、黄色いガラス状の固体４．５６ｇ（理論値の９５
％）を得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝ＣＨ3 ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 -+Ｈ3 Ｎ
−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −ＯＨ）／水中の溶解度：室
温において５％）
【００８７】実施例８：ナトリウム塩 電磁攪拌機、還流凝縮器および温度計を備えた四口フラ
スコ中において、実施例６の化合物２０．８１ｇ（０．
０３モル）およびＮａＯＨ３．６ｇ（０．０９モル）
を、水２２．５ｍｌ中において懸濁した。懸濁液を３時
間８０度において攪拌しそしてその後室温に冷却して、
オレンジ色−赤色の透明なおよびわずかに粘稠の塩溶液
を得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝ＣＨ3 ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 Ｎａ） ─────────────────────────────────── 表Ｉ：トリルトリアゾール誘導体（Ｒ3 ＝ＣＨ3 ） 得られた生成物の元素分析 計算値 （実験値） 実施例の アルデヒド 還流時間 収率 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 化合物 ─────────────────────────────────── 1 CH3CHO 5時間 67% 59.7 5.5 34.8 (58.3 5.5 34.6) 2 CH3(CH2)2CHO 12時間 62% 62.9 6.6 30.5 (64.1 7.1 25.5) 3 CH3(CH2)5CHO 5時間 65% 66.4 7.8 25.8 (65.9 8.1 26.2) 4 CH3(CH2)10CHO 12時間 45% 70.3 9.2 20.5 (70.6 9.3 19.8) 5 C6H5CHO 5時間 39% 68.4 5.0 26.6 (67.9 5.3 26.2) ────────────────────────────────── 酸価［mg KOH /g] 融点[ ℃ ] 6 HCO-CO2H 228( 分解） 7 (6のアミン塩） 203 80-125 ───────────────────────────────────
スコ中において、実施例６の化合物２０．８１ｇ（０．
０３モル）およびＮａＯＨ３．６ｇ（０．０９モル）
を、水２２．５ｍｌ中において懸濁した。懸濁液を３時
間８０度において攪拌しそしてその後室温に冷却して、
オレンジ色−赤色の透明なおよびわずかに粘稠の塩溶液
を得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝ＣＨ3 ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 Ｎａ） ─────────────────────────────────── 表Ｉ：トリルトリアゾール誘導体（Ｒ3 ＝ＣＨ3 ） 得られた生成物の元素分析 計算値 （実験値） 実施例の アルデヒド 還流時間 収率 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 化合物 ─────────────────────────────────── 1 CH3CHO 5時間 67% 59.7 5.5 34.8 (58.3 5.5 34.6) 2 CH3(CH2)2CHO 12時間 62% 62.9 6.6 30.5 (64.1 7.1 25.5) 3 CH3(CH2)5CHO 5時間 65% 66.4 7.8 25.8 (65.9 8.1 26.2) 4 CH3(CH2)10CHO 12時間 45% 70.3 9.2 20.5 (70.6 9.3 19.8) 5 C6H5CHO 5時間 39% 68.4 5.0 26.6 (67.9 5.3 26.2) ────────────────────────────────── 酸価［mg KOH /g] 融点[ ℃ ] 6 HCO-CO2H 228( 分解） 7 (6のアミン塩） 203 80-125 ───────────────────────────────────
【００８８】実施例９および１４：電磁攪拌機、ディー
ン−スターク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および窒
素入口を備えた四口フラスコ中において、メラミン６．
３１ｇ（０．０５モル）、ベンゾトリアゾール１７．８
７ｇ（０．１５モル）、パラアセトアルデヒドもしくは
パラホルムアルデヒド０．１５モルおよびｐ−トルエン
スルホン酸０．２ｇは、窒素下トルエン１００ｍｌ中に
おいて懸濁した。混合物を、共沸混合物としての反応水
を蒸留除去しながら５時間還流した。生成物をろ過によ
り単離しそして８０℃において減圧下乾燥し、各場合に
おいて黄色い−オレンジ色の固体を得た。実施例９： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 ；Ｒ3 ＝Ｈ）
／融点９５℃実施例１４： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝Ｈ；Ｒ3 ＝Ｈ）／
融点１９３ないし２１２℃
ン−スターク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および窒
素入口を備えた四口フラスコ中において、メラミン６．
３１ｇ（０．０５モル）、ベンゾトリアゾール１７．８
７ｇ（０．１５モル）、パラアセトアルデヒドもしくは
パラホルムアルデヒド０．１５モルおよびｐ−トルエン
スルホン酸０．２ｇは、窒素下トルエン１００ｍｌ中に
おいて懸濁した。混合物を、共沸混合物としての反応水
を蒸留除去しながら５時間還流した。生成物をろ過によ
り単離しそして８０℃において減圧下乾燥し、各場合に
おいて黄色い−オレンジ色の固体を得た。実施例９： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 ；Ｒ3 ＝Ｈ）
／融点９５℃実施例１４： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝Ｈ；Ｒ3 ＝Ｈ）／
融点１９３ないし２１２℃
【００８９】実施例１０：電磁攪拌機、ディーン−スタ
ーク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および窒素入口を
備えた四口フラスコ中において、メラミン６．３１ｇ
（０．０５モル）、ベンゾトリアゾール１７．８７ｇ
（０．１５モル）、ブチルアルデヒド１３．５ｍｌ
（０．１５モル）およびｐ−トルエンスルホン酸０．２
ｇは、窒素下トルエン１００ｍｌ中において懸濁した。
混合物を、共沸混合物としての反応水を蒸留除去しなが
ら５時間還流した。溶媒をデカントにより取り除きそし
て粘着性の残渣を塩化メチレン中に溶解した。溶媒をそ
の後蒸留除去して、黄色い−オレンジ色の固体を得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）2 ；Ｒ3 ＝
Ｈ）／融点７４ないし９２℃
ーク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および窒素入口を
備えた四口フラスコ中において、メラミン６．３１ｇ
（０．０５モル）、ベンゾトリアゾール１７．８７ｇ
（０．１５モル）、ブチルアルデヒド１３．５ｍｌ
（０．１５モル）およびｐ−トルエンスルホン酸０．２
ｇは、窒素下トルエン１００ｍｌ中において懸濁した。
混合物を、共沸混合物としての反応水を蒸留除去しなが
ら５時間還流した。溶媒をデカントにより取り除きそし
て粘着性の残渣を塩化メチレン中に溶解した。溶媒をそ
の後蒸留除去して、黄色い−オレンジ色の固体を得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）2 ；Ｒ3 ＝
Ｈ）／融点７４ないし９２℃
【００９０】実施例１１、１２および１３：電磁攪拌
機、ディーン−スターク（Dean-Stark) 水分離器、温度
計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、メ
ラミン６．３１ｇ（０．０５モル）、ベンゾトリアゾー
ル１７．８７ｇ（０．１５モル）、各アルデヒド０．１
５モル（表ＩＩ）およびｐ−トルエンスルホン酸０．２
ｇを、窒素下トルエン１００ｍｌ中において懸濁した。
混合物を、共沸混合物としての反応水を蒸留除去しなが
ら４もしくは５時間還流した。反応溶液を、５％のＮａ
2 ＣＯ3 水溶液１００ｍｌにより三回および水１００ｍ
ｌにより二回洗浄し、無水ＭｇＳＯ4 上で乾燥し、そし
て溶媒を蒸留除去して、各場合において黄色い固体を得
た。実施例１１： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
5 ；Ｒ3 ＝Ｈ）／融点７９ないし８９℃実施例１２： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
1 0 ；Ｒ3 ＝Ｈ）／ガラス状の樹脂実施例１３： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝Ｃ6 Ｈ5 ；Ｒ3 ＝
Ｈ）／融点１３０ないし１４２℃
機、ディーン−スターク（Dean-Stark) 水分離器、温度
計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、メ
ラミン６．３１ｇ（０．０５モル）、ベンゾトリアゾー
ル１７．８７ｇ（０．１５モル）、各アルデヒド０．１
５モル（表ＩＩ）およびｐ−トルエンスルホン酸０．２
ｇを、窒素下トルエン１００ｍｌ中において懸濁した。
混合物を、共沸混合物としての反応水を蒸留除去しなが
ら４もしくは５時間還流した。反応溶液を、５％のＮａ
2 ＣＯ3 水溶液１００ｍｌにより三回および水１００ｍ
ｌにより二回洗浄し、無水ＭｇＳＯ4 上で乾燥し、そし
て溶媒を蒸留除去して、各場合において黄色い固体を得
た。実施例１１： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
5 ；Ｒ3 ＝Ｈ）／融点７９ないし８９℃実施例１２： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
1 0 ；Ｒ3 ＝Ｈ）／ガラス状の樹脂実施例１３： 式Ｉａの生成物（Ｒ1 ＝Ｃ6 Ｈ5 ；Ｒ3 ＝
Ｈ）／融点１３０ないし１４２℃
【００９１】実施例１５：電磁攪拌機、還流凝縮器、温
度計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、
メラミン１２．６２ｇ（０．１モル）、グリオキシル酸
２７．６２（０．３モル）およびベンゾトリアゾール３
５．７４ｇ（０．３モル）を、窒素下水１５０ｍｌ中に
おいて懸濁した。混合物を５時間還流しそして室温まで
冷却した。生成物をろ過により単離し、水２００ｍｌに
より洗浄し、そしてその後７０℃の真空乾燥炉中におい
て乾燥し、白色の固体１６．９ｇ（理論値の２６％）を
得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝Ｈ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 Ｈ）
度計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、
メラミン１２．６２ｇ（０．１モル）、グリオキシル酸
２７．６２（０．３モル）およびベンゾトリアゾール３
５．７４ｇ（０．３モル）を、窒素下水１５０ｍｌ中に
おいて懸濁した。混合物を５時間還流しそして室温まで
冷却した。生成物をろ過により単離し、水２００ｍｌに
より洗浄し、そしてその後７０℃の真空乾燥炉中におい
て乾燥し、白色の固体１６．９ｇ（理論値の２６％）を
得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝Ｈ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 Ｈ）
【００９２】実施例１６：実施例１５の化合物６．５１
ｇ（０．０１モル）および２−アミノ−２−メチル−１
−プロパノール２．６８ｇ（０．０３モル）を、水１０
０ｍｌ中に溶解されそして１時間室温において攪拌し
た。水を回転蒸発器上において蒸留除去し、黄色いガラ
ス状の固体７．４ｇ（理論値の８１％）を得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝Ｈ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 -+Ｈ3 Ｎ−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −ＯＨ）／水中の溶解度：室温に
おいて５％） 表ＩＩ：ベンゾトリアゾール誘導体（Ｒ3 ＝Ｈ） 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝ＣＨ3 ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 Ｎａ） ─────────────────────────────────── 表ＩＩ：ベンゾトリアゾール誘導体（Ｒ3 ＝Ｈ） 得られた生成物の元素分析 計算値 （実験値） 実施例の アルデヒド 還流時間 収率 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 化合物 ─────────────────────────────────── 9 (CH3CHO)n 5時間 44% 57.7 4.8 37.4 (59.7 4.2 35.5) 10 CH3(CH2)2CHO 5時間 62% 61.4 6.1 32.5 (61.4 5.9 31.0) 11 CH3(CH2)5CHO 5時間 65% 65.3 7.4 27.2 (64.5 7.3 25.5) 12 CH3(CH2)10CHO 4時間 45% 69.7 8.9 21.4 (70.7 8.9 18.7) 13 C6H5CHO 4時間 39% 67.5 4.5 28.1 (67.1 4.8 26.6) 14 (HCHO)n 5時間 85% 55.5 4.1 40.4 (54.2 4.3 40.6) ────────────────────────────────── 酸価［mg KOH /g] 融点[ ℃ ] 15 HCO-CO2H 234( 分解） 16 (15のアミン塩） 183 80-125 ───────────────────────────────────
ｇ（０．０１モル）および２−アミノ−２−メチル−１
−プロパノール２．６８ｇ（０．０３モル）を、水１０
０ｍｌ中に溶解されそして１時間室温において攪拌し
た。水を回転蒸発器上において蒸留除去し、黄色いガラ
ス状の固体７．４ｇ（理論値の８１％）を得た。 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝Ｈ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 -+Ｈ3 Ｎ−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −ＯＨ）／水中の溶解度：室温に
おいて５％） 表ＩＩ：ベンゾトリアゾール誘導体（Ｒ3 ＝Ｈ） 式Ｉａの生成物（Ｒ3 ＝ＣＨ3 ；Ｒ1 ＝ＣＯ2 Ｎａ） ─────────────────────────────────── 表ＩＩ：ベンゾトリアゾール誘導体（Ｒ3 ＝Ｈ） 得られた生成物の元素分析 計算値 （実験値） 実施例の アルデヒド 還流時間 収率 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 化合物 ─────────────────────────────────── 9 (CH3CHO)n 5時間 44% 57.7 4.8 37.4 (59.7 4.2 35.5) 10 CH3(CH2)2CHO 5時間 62% 61.4 6.1 32.5 (61.4 5.9 31.0) 11 CH3(CH2)5CHO 5時間 65% 65.3 7.4 27.2 (64.5 7.3 25.5) 12 CH3(CH2)10CHO 4時間 45% 69.7 8.9 21.4 (70.7 8.9 18.7) 13 C6H5CHO 4時間 39% 67.5 4.5 28.1 (67.1 4.8 26.6) 14 (HCHO)n 5時間 85% 55.5 4.1 40.4 (54.2 4.3 40.6) ────────────────────────────────── 酸価［mg KOH /g] 融点[ ℃ ] 15 HCO-CO2H 234( 分解） 16 (15のアミン塩） 183 80-125 ───────────────────────────────────
【００９３】実施例１７ないし２５
【化１６】 実施例１７：電磁攪拌機、還流凝縮器、温度計および窒
素入口を備えた四口フラスコ中において、メラミン６．
３１ｇ（０．０５モル）、１，２，４−トリアゾール１
０．３５ｇ（０．１５モル）およびホルムアルデヒド１
２．５ｍｌ（０．１５モル）（３６％の水溶液）を、窒
素下メタノール３００ｍｌ中において懸濁した。混合物
を、１２時間還流しそして未反応抽出物を取り除いた。
ろ過物はその後蒸発により濃縮されそして白色の残渣は
真空下乾燥されて（０．１ｔｏｒｒ，８０℃）、７０．
３％の収率で生成物を得た。式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝
Ｈ）を得た。
素入口を備えた四口フラスコ中において、メラミン６．
３１ｇ（０．０５モル）、１，２，４−トリアゾール１
０．３５ｇ（０．１５モル）およびホルムアルデヒド１
２．５ｍｌ（０．１５モル）（３６％の水溶液）を、窒
素下メタノール３００ｍｌ中において懸濁した。混合物
を、１２時間還流しそして未反応抽出物を取り除いた。
ろ過物はその後蒸発により濃縮されそして白色の残渣は
真空下乾燥されて（０．１ｔｏｒｒ，８０℃）、７０．
３％の収率で生成物を得た。式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝
Ｈ）を得た。
【００９４】実施例１８：電磁攪拌機、ディーン−スタ
ーク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および窒素入口を
備えた四口フラスコ中において、メラミン６．３１ｇ
（０．０５モル）、１，２，４−トリアゾール１０．３
５ｇ（０．１５モル）、パラホルムアルデヒド４．５ｍ
ｌ（０．１５モル）およびｐ−トルエンスルホン酸０．
１ｇは、窒素下トルエン１００ｍｌ中において懸濁し
た。混合物を共沸混合物としての反応水を蒸留除去しな
がら２時間還流した。生成物をろ過により単離し、水よ
り再結晶し、そして生成物をその後真空下（０．１ｔｏ
ｒｒ、１５０℃）において乾燥し、理論値の４３％の収
率の白色の固体：式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝Ｈ）を得た。
ーク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および窒素入口を
備えた四口フラスコ中において、メラミン６．３１ｇ
（０．０５モル）、１，２，４−トリアゾール１０．３
５ｇ（０．１５モル）、パラホルムアルデヒド４．５ｍ
ｌ（０．１５モル）およびｐ−トルエンスルホン酸０．
１ｇは、窒素下トルエン１００ｍｌ中において懸濁し
た。混合物を共沸混合物としての反応水を蒸留除去しな
がら２時間還流した。生成物をろ過により単離し、水よ
り再結晶し、そして生成物をその後真空下（０．１ｔｏ
ｒｒ、１５０℃）において乾燥し、理論値の４３％の収
率の白色の固体：式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝Ｈ）を得た。
【００９５】実施例１９：電磁攪拌機、還流凝縮器、温
度計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、
メラミン１２．６２ｇ（０．１モル）、１，２，４−ト
リアゾール２０．７２ｇ（０．３モル）およびアセトア
ルデヒド２７．５ｍｌ（０．５モル）を、窒素下メタノ
ール３００ｍｌ中において懸濁した。混合物を２０時間
還流しそしてその後回転蒸発器上において蒸発により濃
縮した。ピンク色の残渣は３日間６０℃の真空乾燥炉中
において乾燥した。 収量：理論値の９４％ 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 ）
度計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、
メラミン１２．６２ｇ（０．１モル）、１，２，４−ト
リアゾール２０．７２ｇ（０．３モル）およびアセトア
ルデヒド２７．５ｍｌ（０．５モル）を、窒素下メタノ
ール３００ｍｌ中において懸濁した。混合物を２０時間
還流しそしてその後回転蒸発器上において蒸発により濃
縮した。ピンク色の残渣は３日間６０℃の真空乾燥炉中
において乾燥した。 収量：理論値の９４％ 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 ）
【００９６】実施例２０ないし２３：電磁攪拌機、ディ
ーン−スターク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および
窒素入口を備えた四口フラスコ中において、メラミン
６．３１ｇ（０．０５モル）、１，２，４−トリアゾー
ル１０．３５ｇ（０．１５モル）、各アルデヒド（表Ｉ
ＩＩ）０．１５モルおよびｐ−トルエンスルホン酸０．
１ｇは、窒素下トルエン１００ｍｌ中において懸濁し
た。混合物を共沸混合物としての反応水を蒸留除去しな
がら表ＩＩＩにおいて示された時間還流した。溶媒を蒸
留除去し、そして各生成物を真空下（０．１ｔｏｒｒ、
８０℃）乾燥し、黄色い固体を得た。実施例２０： 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
2 ）実施例２１： 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
1 0 ）実施例２２： 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝Ｃ6 Ｈ5 ）実施例２３： 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
5 ）
ーン−スターク（Dean-Stark) 水分離器、温度計および
窒素入口を備えた四口フラスコ中において、メラミン
６．３１ｇ（０．０５モル）、１，２，４−トリアゾー
ル１０．３５ｇ（０．１５モル）、各アルデヒド（表Ｉ
ＩＩ）０．１５モルおよびｐ−トルエンスルホン酸０．
１ｇは、窒素下トルエン１００ｍｌ中において懸濁し
た。混合物を共沸混合物としての反応水を蒸留除去しな
がら表ＩＩＩにおいて示された時間還流した。溶媒を蒸
留除去し、そして各生成物を真空下（０．１ｔｏｒｒ、
８０℃）乾燥し、黄色い固体を得た。実施例２０： 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
2 ）実施例２１： 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
1 0 ）実施例２２： 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝Ｃ6 Ｈ5 ）実施例２３： 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＨ3 （ＣＨ2 ）
5 ）
【００９７】実施例２４：電磁攪拌機、還流凝縮器、温
度計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、
メラミン１２．６２ｇ（０．１モル）、グルコン酸モノ
無水物２７．６２ｇ（０．３モル）および１，２，４−
トリアゾール２０．７（０．３モル）を、窒素下エタノ
ール１５０ｍｌおよび水１５０ｍｌ中において懸濁し
た。混合物を、２２時間還流し、そして室温まで冷却し
た。得られた懸濁液に対して塩化メチレン５００ｍｌが
添加した。バッチを２時間攪拌しそして生成物をろ過に
より単離した。生成物を塩化メチレン５０ｍｌにより洗
浄し、ろ過により単離しそして６０℃の真空乾燥炉にお
いて乾燥し、黄色い固体１９．３ｇ（理論値の３３％）
を得た。 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＯ2 Ｈ）
度計および窒素入口を備えた四口フラスコ中において、
メラミン１２．６２ｇ（０．１モル）、グルコン酸モノ
無水物２７．６２ｇ（０．３モル）および１，２，４−
トリアゾール２０．７（０．３モル）を、窒素下エタノ
ール１５０ｍｌおよび水１５０ｍｌ中において懸濁し
た。混合物を、２２時間還流し、そして室温まで冷却し
た。得られた懸濁液に対して塩化メチレン５００ｍｌが
添加した。バッチを２時間攪拌しそして生成物をろ過に
より単離した。生成物を塩化メチレン５０ｍｌにより洗
浄し、ろ過により単離しそして６０℃の真空乾燥炉にお
いて乾燥し、黄色い固体１９．３ｇ（理論値の３３％）
を得た。 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＯ2 Ｈ）
【００９８】実施例２５：実施例２４の化合物５．０２
ｇ（０．０１モル）および２−アミノ−２−メチル−１
−プロパノール２．６８ｇ（０．０３モル）を、水１０
０ｍｌ中に溶解されそして２時間室温において攪拌し
た。水をその後回転蒸発器上において蒸留除去し、黄色
いガラス状の固体６．１ｇ（理論値の８１％）を得た。 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＯ2 -+Ｈ3 Ｎ−Ｃ（ＣＨ3 ）
2 −ＣＨ2 −ＯＨ 水中の溶解度：室温において５％ ─────────────────────────────────── 表ＩＩＩ：１，２，４−トリアゾール誘導体 得られた生成物の元素分析 計算値 （実験値） 実施例の アルデヒド 還流時間 収率 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 化合物 ─────────────────────────────────── 18 CH2O 2時間 43% 39.0 4.1 56.9 (38.9 4.2 52.4) 19 CH3CHO 20 時間 94% 43.8 5.1 51.1 (42.8 5.2 50.6) 20 CH3(CH2)2CHO 12時間 83% 50.9 6.7 42.4 (50.2 7.4 35.4) 21 CH3(CH2)5CHO 12時間 82% 57.9 8.3 33.8 (57.7 8.3 32.1) 22 CH3(CH2)10CHO 9時間 87% 64.9 9.8 25.2 (65.6 10.1 23.3) 23 C6H5CHO 3時間 80% 60.3 4.5 35.1 (57.1 4.9 34.8) ────────────────────────────────── 酸価［mg KOH /g] 融点[ ℃ ] 24 HCO-CO2H 238( 分解） 25 (24のアミン塩） 195 77-118 ───────────────────────────────────
ｇ（０．０１モル）および２−アミノ−２−メチル−１
−プロパノール２．６８ｇ（０．０３モル）を、水１０
０ｍｌ中に溶解されそして２時間室温において攪拌し
た。水をその後回転蒸発器上において蒸留除去し、黄色
いガラス状の固体６．１ｇ（理論値の８１％）を得た。 式Ｉｂの生成物（Ｒ1 ＝ＣＯ2 -+Ｈ3 Ｎ−Ｃ（ＣＨ3 ）
2 −ＣＨ2 −ＯＨ 水中の溶解度：室温において５％ ─────────────────────────────────── 表ＩＩＩ：１，２，４−トリアゾール誘導体 得られた生成物の元素分析 計算値 （実験値） 実施例の アルデヒド 還流時間 収率 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 化合物 ─────────────────────────────────── 18 CH2O 2時間 43% 39.0 4.1 56.9 (38.9 4.2 52.4) 19 CH3CHO 20 時間 94% 43.8 5.1 51.1 (42.8 5.2 50.6) 20 CH3(CH2)2CHO 12時間 83% 50.9 6.7 42.4 (50.2 7.4 35.4) 21 CH3(CH2)5CHO 12時間 82% 57.9 8.3 33.8 (57.7 8.3 32.1) 22 CH3(CH2)10CHO 9時間 87% 64.9 9.8 25.2 (65.6 10.1 23.3) 23 C6H5CHO 3時間 80% 60.3 4.5 35.1 (57.1 4.9 34.8) ────────────────────────────────── 酸価［mg KOH /g] 融点[ ℃ ] 24 HCO-CO2H 238( 分解） 25 (24のアミン塩） 195 77-118 ───────────────────────────────────
【００９９】使用実施例実施例Ａ１：銅腐食試験（ＡＳＴＭ Ｄ−１３０に従っ
て変性された） ０．０５重量％の試験されるべき化合物は、タービンオ
イル（粘度：４０℃において２９．７ｍｍ2 ｓ-1および
１００℃において５．０５ｍｍ2 ｓ-1：硫黄含量：０．
２２％）中に溶解した。さらに５０ｐｐｍの元素硫黄を
添加した。炭化ケイ素により磨かれた銅シート（６０×
１０×１ｍｍ）を、完全にオイル溶液中に浸漬しそして
その中において３時間１００℃において維持した。銅シ
ートをその後オイルより取り除きそして石油エーテルに
より濯いだ。評価をＡＳＴＭＤ １３０ Copper Strip
Corrosion Standard Chart に従って行った（表Ｉ
Ｖ）。評価を１ないし４等級に従って行った。 １−曇らなかった ２−中位に曇った ３−強く曇った ４−腐食した １ないし４等級中においてさらに階調を、試料の曇りの
度合いに基づいてつけた。定性的な評価ＡないしＥにお
いて、等級ＡはＢよりも上位であり、ＢはＣよりも上位
であり、Ｃ以下の等級についても同様である。以下の表
は各２つのシートの評価を示している（平行評価）。表ＩＶ：銅腐食試験 化合物の実施例Ｎｏ． 評価 −− ３Ｂ／４Ａ ２ １Ａ／１Ａ ３ １Ａ／１Ａ ４ １Ａ／１Ｂ １２ １Ａ／１Ａ ２２ １Ａ／１Ａ
て変性された） ０．０５重量％の試験されるべき化合物は、タービンオ
イル（粘度：４０℃において２９．７ｍｍ2 ｓ-1および
１００℃において５．０５ｍｍ2 ｓ-1：硫黄含量：０．
２２％）中に溶解した。さらに５０ｐｐｍの元素硫黄を
添加した。炭化ケイ素により磨かれた銅シート（６０×
１０×１ｍｍ）を、完全にオイル溶液中に浸漬しそして
その中において３時間１００℃において維持した。銅シ
ートをその後オイルより取り除きそして石油エーテルに
より濯いだ。評価をＡＳＴＭＤ １３０ Copper Strip
Corrosion Standard Chart に従って行った（表Ｉ
Ｖ）。評価を１ないし４等級に従って行った。 １−曇らなかった ２−中位に曇った ３−強く曇った ４−腐食した １ないし４等級中においてさらに階調を、試料の曇りの
度合いに基づいてつけた。定性的な評価ＡないしＥにお
いて、等級ＡはＢよりも上位であり、ＢはＣよりも上位
であり、Ｃ以下の等級についても同様である。以下の表
は各２つのシートの評価を示している（平行評価）。表ＩＶ：銅腐食試験 化合物の実施例Ｎｏ． 評価 −− ３Ｂ／４Ａ ２ １Ａ／１Ａ ３ １Ａ／１Ａ ４ １Ａ／１Ｂ １２ １Ａ／１Ａ ２２ １Ａ／１Ａ
【０１００】実施例Ａ２：回転ボンベ酸化試験(Rotary
Bomb Oxidation Test (RBOT) ）,ASTM D 2272 ０．０５重量％の試験されるべき化合物は、タービンオ
イル（粘度：４０℃において２９．７ｍｍ2 ｓ-1および
１００℃において５．０５ｍｍ2 ｓ-1：硫黄含量：０．
２２％）中に溶解した。他の成分は０．１％のフェノー
ル性抗酸化剤、０．１％のアミン性抗酸化剤もしくは各
０．１％のフェノール性抗酸化剤およびアミン性抗酸化
剤（表ＩＶ）である。得られた混合物５０ｍｌおよび水
５ｍｌを、触媒として銅うず巻き線を含有している試験
容器に加えた。容器は６２０ｋＰａの圧力に達するまで
酸素により充填され、密閉されそしてその後１５０℃の
浴中において回転を行った。酸素圧が１７２ｋＰａ降下
する間に時間を測定した。表Ｖ：回転ボンベ酸化試験(Rotary Bomb Oxidation Test (RBOT)) 化合物の実施例Ｎｏ． 抗酸化剤Ａ1) 抗酸化剤Ｂ2) 時間（分） −− −− −− ３４ −− ０．１％ −− １４３ −− −− ０．１％ ８０ ４ ０．１％ −− ４４７ ４ −− ０．１％ ３３６ ４ ０．１％ ０．１％ ５９７ １２ ０．１％ −− ４７９ １２ −− ０．１％ ３９２ ２）商標名イルガノックスＬ−５７(Irganox L-57)とし
て商業的に入手可能なジフェニルアミンの混合物（米国
特許第５０７３２７８号、col.2,1.50) １）商標名イルガノックスＬ−１４０(Irganox L-140)
として商業的に入手可能な第三−ブチル化フェノールの
混合物
Bomb Oxidation Test (RBOT) ）,ASTM D 2272 ０．０５重量％の試験されるべき化合物は、タービンオ
イル（粘度：４０℃において２９．７ｍｍ2 ｓ-1および
１００℃において５．０５ｍｍ2 ｓ-1：硫黄含量：０．
２２％）中に溶解した。他の成分は０．１％のフェノー
ル性抗酸化剤、０．１％のアミン性抗酸化剤もしくは各
０．１％のフェノール性抗酸化剤およびアミン性抗酸化
剤（表ＩＶ）である。得られた混合物５０ｍｌおよび水
５ｍｌを、触媒として銅うず巻き線を含有している試験
容器に加えた。容器は６２０ｋＰａの圧力に達するまで
酸素により充填され、密閉されそしてその後１５０℃の
浴中において回転を行った。酸素圧が１７２ｋＰａ降下
する間に時間を測定した。表Ｖ：回転ボンベ酸化試験(Rotary Bomb Oxidation Test (RBOT)) 化合物の実施例Ｎｏ． 抗酸化剤Ａ1) 抗酸化剤Ｂ2) 時間（分） −− −− −− ３４ −− ０．１％ −− １４３ −− −− ０．１％ ８０ ４ ０．１％ −− ４４７ ４ −− ０．１％ ３３６ ４ ０．１％ ０．１％ ５９７ １２ ０．１％ −− ４７９ １２ −− ０．１％ ３９２ ２）商標名イルガノックスＬ−５７(Irganox L-57)とし
て商業的に入手可能なジフェニルアミンの混合物（米国
特許第５０７３２７８号、col.2,1.50) １）商標名イルガノックスＬ−１４０(Irganox L-140)
として商業的に入手可能な第三−ブチル化フェノールの
混合物
【０１０１】実施例Ａ３：水中における銅の腐食 ０．０５重量％の試験されるべき化合物は、硬水７５ｍ
ｌ中に溶解された（ＤＩＮ５１３６０）。炭化ケイ素に
より磨かれそして秤量された銅シート（５０×２０×
０．２ｍｍ）を、完全に溶液中に浸漬されそしてきつく
密閉されて２４時間６０℃において維持した。銅シート
をその後溶液より取り出し、１５秒間５Ｎの塩酸溶液中
に浸漬しそしてその後脱イオン水およびアセトンにより
洗浄した。銅シートを乾燥しそしてその後再び秤量し
た。腐食防止の評価は重量の減少に基づいて行った。大
きな重量の減少は、強い腐食を表し、小さな重量の減少
は腐食に対する良好な保護を表す。表ＶＩの項目は評価
の値を示している。表ＶＩ：水中における銅の腐食 化合物の実施例Ｎｏ． 重量の減少［ｍｇ］ −− ６．６ １９ １．４ ７ ０．６ １６ ０．４ ２５ １．０
ｌ中に溶解された（ＤＩＮ５１３６０）。炭化ケイ素に
より磨かれそして秤量された銅シート（５０×２０×
０．２ｍｍ）を、完全に溶液中に浸漬されそしてきつく
密閉されて２４時間６０℃において維持した。銅シート
をその後溶液より取り出し、１５秒間５Ｎの塩酸溶液中
に浸漬しそしてその後脱イオン水およびアセトンにより
洗浄した。銅シートを乾燥しそしてその後再び秤量し
た。腐食防止の評価は重量の減少に基づいて行った。大
きな重量の減少は、強い腐食を表し、小さな重量の減少
は腐食に対する良好な保護を表す。表ＶＩの項目は評価
の値を示している。表ＶＩ：水中における銅の腐食 化合物の実施例Ｎｏ． 重量の減少［ｍｇ］ −− ６．６ １９ １．４ ７ ０．６ １６ ０．４ ２５ １．０
【０１０２】実施例Ａ４：極圧添加剤および耐摩耗剤と
しての適正の試験 耐摩耗保護剤としての適正を試験するために、四球式試
験機を使用するＡＳＴＭ Ｄ２７８３−８１を使用し
た。ベース油はＭｏｂｉｌにより提供される１５０ Ｓ
ＳＵタイプのものであり、該オイルに、表に示される各
実施例の化合物の量を添加した。摩耗傷の平均直径ＷＳ
Ｄ（ｍｍ）を、４００Ｎの荷重下、２５℃および１４４
０ｒｐｍ（ｍｍ）に１時間維持した後に測定した。得ら
れた結果を表ＶＩＩにまとめた。小さい摩擦傷は、耐摩
擦保護剤として適していることを示している。 表ＶＩＩ： 実施例による 添加された量 摩耗傷の直径化合物 ［％］ ＷＳＤ（ｍｍ） 添 加なし −− ０．９３ ４ ０．２５ ０．６４ １．０ ０．６０
しての適正の試験 耐摩耗保護剤としての適正を試験するために、四球式試
験機を使用するＡＳＴＭ Ｄ２７８３−８１を使用し
た。ベース油はＭｏｂｉｌにより提供される１５０ Ｓ
ＳＵタイプのものであり、該オイルに、表に示される各
実施例の化合物の量を添加した。摩耗傷の平均直径ＷＳ
Ｄ（ｍｍ）を、４００Ｎの荷重下、２５℃および１４４
０ｒｐｍ（ｍｍ）に１時間維持した後に測定した。得ら
れた結果を表ＶＩＩにまとめた。小さい摩擦傷は、耐摩
擦保護剤として適していることを示している。 表ＶＩＩ： 実施例による 添加された量 摩耗傷の直径化合物 ［％］ ＷＳＤ（ｍｍ） 添 加なし −− ０．９３ ４ ０．２５ ０．６４ １．０ ０．６０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 30:10 40:04
Claims (18)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、Ａは式ＩＩもしくはＩＩＩ 【化２】 で表される基を表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１な
いし２０のアルキル基、炭素原子数２ないし２０のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、もしくは炭素原子数１ないし１０のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基；フェニル基、ナフチル基；各々炭素原子数１ないし
１０のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキ
シ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基もしくは
フェノキシ基により置換されたフェニル基もしくはナフ
チル基；次式 【化３】 （式中、Ｒは水素原子もしくは炭素原子数１ないし１０
のアルキル基を表し、およびＺは酸素原子、硫黄原子、
−ＮＨ−、−ＮＲ6 −もしくはメチレン基を表す。）で
表される基を表すか、またはＲ1 はＣＯＯＲ7 を表し、
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
もしくは炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を
表し、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキシ基もしくは
炭素原子数２ないし１１のアルコキシカルボニル基を表
し、Ｒ4 およびＲ5 は各々互いに独立して−ＳＨ−、−
ＮＨ2 −、−ＮＨＲ6 −、−ＮＯ2 、−ＣＯＯＨ、−Ｓ
Ｒ6 、−Ｎ（Ｒ6 ）2 、−ＣＯＯ−Ｒ6 もしくはマレイ
ミド基を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基を表し、Ｒ7 は水素原子、Ｍn+／ｎもしくは［ＮＲ
8 Ｒ9 Ｒ10Ｒ11］+ を表し、Ｍはアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属を表し、ｎは１もしくは２を表し、お
よびＲ8 ないしＲ11は各々互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし８のヒドロキシアルキル基を表す。］で表される
化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ない
し４のアルキル基に置換されたシクロヘキシル基、もし
くはＣＯＯＲ7 を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基もしくはシクロヘキシル基を表
し、Ｒ3 は水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、メトキシ基、ヒドロキシ基もしくはニト
ロ基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は各々互いに独立して水素
原子、ＳＨ、ＮＨ2 もしくはＮＯ2 を表すところの請求
項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、シクロ
ヘキシル基、ＣＯＯＲ7 もしくはフェニル基を表すとこ
ろの請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ2 は水素原子もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表すところの請求項１記載の化合
物。 - 【請求項５】 Ｒ1 は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、フェニル基、ＣＯＯＨ、もしくはＣＯＯＲ7 を表
し、およびＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素原子もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すところの
請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基も
しくはヒドロキシ基を表すところの請求項１記載の化合
物。 - 【請求項７】 Ｒ3 は水素原子、メチル基もしくはブチ
ル基を表すところの請求項１記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｒ1 はｎ−Ｃ1 1 Ｈ2 0 を表し、Ｒ2 は
Ｈを表し、Ａは基ＩＩを表し、およびＲ3 はＣＨ3 を表
すところの請求項１記載の式Ｉの化合物；Ｒ1 はｎ−Ｃ
1 1 Ｈ2 3 を表し、Ｒ2 はＨを表し、Ａは基ＩＩを表
し、およびＲ3はＨを表すところの請求項１記載の式Ｉ
の化合物；Ｒ1 は−ＣＯＯＨを表し、Ｒ 2 はＨを表し、
Ａは基ＩＩを表し、およびＲ3 はＣＨ3 を表すところの
請求項１記載の式Ｉの化合物；Ｒ1 はＣＯＯＨを表し、
Ａは基ＩＩを表し、Ｒ2 はＨを表し、およびＲ3 はＨを
表すところの請求項１記載の式Ｉの化合物；およびＲ1
はＣＨ3 を表し、Ａは基ＩＩＩを表し、Ｒ2 、Ｒ4 およ
びＲ5 はＨを表すところの請求項１記載の式Ｉの化合
物。 - 【請求項９】 式Ｉａ 【化４】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、もしくは炭
素原子数１ないし１０のアルキル基により置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；フェニル
基、ナフチル基；各々炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基もしくはフェノキシ基
により置換されたフェニル基もしくはナフチル基；次式 【化５】 （式中、Ｒは水素原子もしくは炭素原子数１ないし１０
のアルキル基を表し、Ｚは酸素原子もしくは硫黄原子を
表す。）で表される基を表し、およびＲ3 は水素原子、
炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、カルボキシ基もしくは炭素原子数２ないし１１
のアルコキシカルボニル基を表す。］で表されるところ
の請求項１記載の化合物。 - 【請求項１０】 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
もしくはヒドロキシ基を表すところの請求項９記載の化
合物。 - 【請求項１１】 Ｒ1 は炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基もしく
はフェニル基を表すところの請求項９記載の化合物。 - 【請求項１２】 Ａ）滑剤、作動液もしくは機械加工
液、もしくは塗料、および Ｂ）少なくとも１つの請求項１記載の式Ｉの化合物より
なる組成物。 - 【請求項１３】 成分Ａ）は滑剤であるところの請求項
１２記載の組成物。 - 【請求項１４】 滑剤はモータ油であるところの請求項
１３記載の組成物。 - 【請求項１５】付加的に他の安定剤、例えば他の抗酸化
剤、他の金属奪活剤、錆止剤、粘度指数向上剤、流動点
降下剤、分散剤／界面活性剤および／もしくは極圧添加
剤／耐摩耗剤を含んでいるところの請求項１２記載の組
成物。 - 【請求項１６】 他の抗酸化剤として、フェノール系お
よび／もしくはアミン系抗酸化剤よりなるところの請求
項１５記載の組成物。 - 【請求項１７】 滑剤、作動液および機械加工液もしく
は塗料中の添加剤として請求項１記載の式Ｉの化合物を
使用する方法。 - 【請求項１８】 請求項１記載の式Ｉの化合物を滑剤、
機械加工液もしくは作動液に添加することよりなる、そ
れらの性能特性を向上する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH145994 | 1994-05-10 | ||
| CH337494 | 1994-11-09 | ||
| CH1459/94-1 | 1994-11-09 | ||
| CH3374/94-3 | 1994-11-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304772A true JPH07304772A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=25687716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13610795A Withdrawn JPH07304772A (ja) | 1994-05-10 | 1995-05-10 | メラミン、（ベンゾ）チアゾールおよびアルデヒドの縮合生成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0682022B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07304772A (ja) |
| DE (1) | DE59510289D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015229762A (ja) * | 2014-06-06 | 2015-12-21 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | 滑り案内面用潤滑油組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6074992A (en) * | 1999-02-02 | 2000-06-13 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Functional fluid compositions |
| WO2014005861A1 (de) | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Basf Se | 1,3,5-triazine derivatives als korrosionsinhibitoren für metallischen|oberflächen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3644278A (en) * | 1968-03-04 | 1972-02-22 | Ciba Geigy Corp | Substituted hydroxylamine stabilizers |
| DE3376651D1 (en) * | 1982-02-26 | 1988-06-23 | Ciba Geigy Ag | Mixtures of benzotriazoles, process for their preparation and their use as metal passivators |
| US4418001A (en) * | 1982-09-01 | 1983-11-29 | Eastman Kodak Company | Melamine group containing ultraviolet stabilizers and their use in organic compositions III |
| GB2152073B (en) * | 1983-12-23 | 1986-10-22 | Ciba Geigy | Lubricant stabilizer additives |
| JPS61113649A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-05-31 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
| US4997585A (en) * | 1990-03-30 | 1991-03-05 | Exxon Research And Engineering Company | Aromatic substituted benzotriazole containing lubricants having improved oxidation stability |
-
1995
- 1995-05-03 DE DE59510289T patent/DE59510289D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-03 EP EP19950810287 patent/EP0682022B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-10 JP JP13610795A patent/JPH07304772A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015229762A (ja) * | 2014-06-06 | 2015-12-21 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | 滑り案内面用潤滑油組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0682022A3 (de) | 1999-02-24 |
| EP0682022B1 (de) | 2002-07-24 |
| EP0682022A2 (de) | 1995-11-15 |
| DE59510289D1 (de) | 2002-08-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20040714 |