JPH0317072A - 潤滑剤組成物 - Google Patents

潤滑剤組成物

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JPH0317072A
JPH0317072A JP2128081A JP12808190A JPH0317072A JP H0317072 A JPH0317072 A JP H0317072A JP 2128081 A JP2128081 A JP 2128081A JP 12808190 A JP12808190 A JP 12808190A JP H0317072 A JPH0317072 A JP H0317072A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、多機能潤滑油添加剤を含有する潤滑剤組成物
、新規トリアジン化合物および該新規トリアジン化合物
の新規製造方法に関する。
〔従来の技術・発明が解決しようとする課題〕金属装置
の腐食からの有効な保護は長い間継続している問題であ
る。鉄系金属が水で汚染され得る潤滑剤、例えば蒸気タ
ービン油と接触する環境において、上記問題は特に深刻
である。
もう１つの問題は、摩擦する金属表面間に生成された摩
擦により提起される。これは磨耗を生じ、そして例えば
装置中の金属部分例えば油圧ボンブに発生する。さらに
、高負荷条件下で潤滑剤の分解および金属部分の焼付き
が発生する。
それらの問題を解決するためのものとして、多くの潤滑
油添加剤が腐食、磨耗、極圧または酸化の１つから保護
するであろうことは公知である。しかしながら、これら
の現象の２つ以上に対して同時に保護を与える添加剤は
一般的でない。本明細書において「多機能」という語は
、添加剤を含有する潤滑剤に腐食防止性および耐磨耗性
の両方を付与する添加剤を意味するために使用される。
米国特許第２８３６５６４号には、α−ハロゲン化され
た脂肪族モノカルボン酸と２．５ジメルカプト−１．３
．４−チアジアゾールとの新規反応物および防錆剤とし
てのそれらの用途が開示されている。
欧州特許第２２３９１６号には、α−ハロゲン化された
半エステルとコハク酸のアミドとチアゾールジメルカプ
チドとの新規反応物および多機能潤滑油添加剤としての
それらの用途が開示されている。
欧州特許出願第２９１２３６号には、潤滑油組成物中の
極圧／耐磨耗性添加剤としての使用に適当な化合物、す
なわち次式： Ｒ．−Ｓ−Ｓ−ＣＨ−Ｘ． ｉ Ｒ， 〔式中、Ｘ１はカルボン酸基、カルボン酸エステル基、
ヒドロキシル基または次式：Ｙ，Ｚ．（式中、２．はＸ
．を表し、モしてＹ，はアルキレン基、アルアルキレン
基またはシクロアルケン基を表す。）で表される基を表
し、Ｒ１は脂肪族ヒドロカルビル基を表し、モしてＲ，
は水素原子、ヒドロカルビル基または基ｙ，ｚ．を表す
。〕で表される化合物が開示されている。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者等は、潤滑剤中に混入されたとき優れた腐食防
屯性および耐磨耗性を同時に付与するある種の新規化合
物を姑出した。
従って本発明は、潤滑油および多機能添加剤として次式
■： Ｒ２　　　　　　　　　Ｒ， 〔式中、 Ｒ１およびＲ２は独立して水素原子またはメチル基を表
し、 ｎおよびｍは独立して０または１を表し、そして Ｘは次式：ＳＲ，またはＮＲｔＲｓ　　Ｃ式中、Ｒ，は
炭素原子数１２ないし２０の線状または分岐アルキル基
を表し、Ｒ，およびＲ，は独立して炭素原子数８ないし
２０の線状または分岐アルキル基を表す。）で表される
基を表すが、ただし上記式■中ｍおよびｎか各々０を表
し、ＸがＳ一炭素原子数１２ないし２０の線状または分
岐アルキル基を表し、そしてＲ１およびＲ，が上記の意
味を表す化合物は除外される。〕で表される化合物また
はそのアミン塩を少なくとも１種含有する潤滑剤組成物
を提供する。
上記式Ｉ中Ｘが次式：ＮＲ．Ｒ，（式中、Ｒ，およびＲ
，は上で定義されたものと同じ意味を表す。）で表され
る基を表す上記組成物が好ましい。
本発明はまた次式ＩＡ： Ｒ．　　　　　　　　　　　Ｒ （式中、ｍ，ｎ．Ｒ＋　，Ｒｔ　，Ｒ＋およびＲ，は上
で定義されたものと同じ意味を表す。）で表される化合
物またはそのアミン塩を提供する。
炭素原子数８ないし２０の線状または分岐アルキル基Ｒ
４およびＲ，の例は、オクチル基、イソオクチル基、ノ
ニル基、デンル基、ウンデンル基、ドデシル基、イソド
デシル基、トリデンル基、テトラデシル基、ペンタデシ
ル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、イソオクタデシル基、エイコ
シル基およびイソエイコシル基：および１，１．３．３
−テトラメチルブチル基、２エチルヘキシル基、ｌ−メ
チルヘプチル基、１１．３−トリメチルヘキシル基およ
びトリメチルウンデシル基を包含する。
炭素原子数１２ないし２０の線状または分岐アルキル基
Ｒ，の例は、炭素原子数８ないし２０のアルキル基Ｒ４
およびＲ５の特定の例から採択された適当な例を包含す
る。
上記式■またはｆＡで表される化合物のアミン塩は、例
えば炭素原子数１２ないし２２の線状または分岐アルキ
ルアミン例えばドデシルアミン、トリデシルアミン、第
三トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシ
ルアミン、ヘキサデシルアミンまたはオクタデシルアミ
ンの塩である。
上記式Ｉ　（Ｘ＝ＮＲ．Ｒ，）および上記式■Ａで表さ
れる化合物の特定の例は下の表にまとめられたものを包
含する。
上記式Ｉ中ＸがＳＲ３を表す化合物の特定の例は下の表
に記載されたものを包含する：上記式Ｉで表される化合
物中、式ＩＡで表されるものが好ましい。
上記式ＩまたはＩＡで表される化合物は新規な２段階方
法により製造され、これは本発明の別の面を形成する。
上記方法の第１段階は、例えば英国特許第１１７６７７
０号明細書およびＫｏｏｐｍｔｎｎ等Ｒｅｃ．Ｔｒｕ．
　Ｃｈｉｍ．．　１９５８，　１１．　２３５−４０か
ら公知であり、そして塩化シアヌルと反応体Ｘ　−　Ｈ
、すなわちチオールＲ３ＳＨまたは第ニアミンＲ．Ｒ５
ＮＨ（式中、Ｘ．　Ｒ３　．　Ｒ＋およびＲ，はそれら
の上で定義された意味を表す。）１モルとの反応からな
る。第１反応段階は以下の反応スキームにより要約され
得る。
（式中、Ｘは上で定義されたものと同じ意味を表す。）
。
第１反応段階は不活性有機溶媒、例えば炭化水素例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘブタンま
たはシクロヘキサン；ハロゲン化された炭化水素例えば
ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素；酸素
化された炭化水素例えばアセトンまたはジエチルエーテ
ルの存在下で通常行われる。
第１反応段階は塩基、例えばアルカリ金属水酸化物、特
に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム：水酸化アン
モニウム：アルカリ金属炭酸塩、特に炭酸ナトリウムま
たは炭酸カリウム；またはアルキルアミン例えばトリエ
チルアミンまたはトリブチルアミンの存在下で操作され
るのが好ましい。
第ｌ反応段階は０℃ないし５℃で好ましくは行われ得る
。
本発明に係る製造方法の第２段階は、上記式■で表され
る化合物を次式■： ＨＳ−ＣＩ（Ｒｌ＞−（ＣＩ！＞．−Ｃｏｌｔ｛　　Ｉ
ＩＩ（式中、Ｒ１およびｍは上で定義されたものと同じ
意味を表す。）で表されるメルカプト酸と反応させ、そ
して次式■： Ｉｓ−ＣＩ（Ｒｘ）−（ＣＨｔ）−−ＣＯｔ｝ｌ　　Ｉ
Ｖ（式中、Ｒ２およびｎは上で定義されたものと同じ意
味を表す。）で表されるメルカブト酸と反応させ、それ
により式ＩまたはＩＡで表される化合物を生成すること
からなる。
使用される上記式■で表される化合物と使用される上記
式■で表される化合物は好ましくは同じ化合物である。
本発明の製造方法の第２段階は好ましくは２０℃または
それ以下で行われる。
不活性有機溶媒例えば第１反応段階で記載されたアセト
ン中に溶解された式■で表される反応体は通常、水性ア
ルカリ熔液、特に式■で表される化合物および式■で表
される化合物の炭酸塩または水酸化物の形態にあるナト
リウムまたはカリウムの溶液と反応させる。
必要ならば第２段階反応は相間移動触媒、例えばハロゲ
ン化テトラアルキルアンモニウムの存在下で行われ得る
。
反応体■：反応体■の比率はｌ：２ないし２：５の範囲
であってよい。反応体■：反応体■の比率もまたｌ：２
ないし２：５の範囲であってよい。
反応混合物を次に還流下で数時間加熱してもよい。冷却
の際、反応混合物を酸性化し、そして通常の方法例えば
口過、または溶媒抽出およびそれに続く蒸発により生成
物を単離してもよい。粗生成物を慣用の方法例えば再結
晶または例えばシリカゲル上でのクロマトグラフィーに
より精製してもよい。
式■で表される化合物は潤滑剤に所望の特性を付与する
のに有効である。それらは腐食防止剤および耐磨耗剤と
して特に有効である。該化合物は潤滑剤に基づいて例え
ば０．０１〜５重量％、特に０．　０　２〜１重量％の
量で有効である。
潤滑油がタービン油または圧媒油である潤滑剤組成物が
好ましい。
潤滑油は鉱油、合成油またはそれらの油の混合物であっ
てよい。鉱油が好ましく、そしてその例はバラフィン炭
化水素油、例えば４０℃で４６ｍ２／ｓの粘度を有する
鉱油．Ｎ５０ソルベント−二．−トラル（１５０　Ｓｏ
ｌｖｅｎｔ　Ｎｅｕｔｒａｌ）　Ｊ４０℃で３２ｍ”／
ｓの粘度を有する溶剤精製された中性鉱油；および鉱油
精製工程からの高沸点残渣であり４０℃で４６ｍ’／ｓ
の粘度を有する『ソルベント・ブライトーストックス（
ｓｏｌｖｅｎｊ　ｂｒｉｇｈｌ−ｓｔｏｃｋｓ）　Ｊを
包含する。
存在し得る合成潤滑油は、合戒炭化水素例えばボリブテ
ン、アルキルベンゼンおよびポリα〜オレフィン並びに
単一ジー、トリーおよびテトラーエステル、複エステル
および次式：Ｒ．−ＯＣＣ−アルキレンーＣＯＯＲ．（
式中、「アルキレン」は炭素原子数２ないしｌ４のアル
キレン残基を表し、モしてＲ６およびＲ，は同一でも異
なっていてもよく、各々は炭素原子数６ないしｌ８のア
ルキル基を表す。）で表されるカルボン酸エステルから
誘導されるポリエステルであってよい。潤滑油ベースス
トックとして用途があるトリエステルはトリメチロール
プロパンと炭素原子数６ないしｌ８のモノカルボン酸か
ら誘導されるもの、またはその混合物であり、一方適当
なテトラエステルはペンタエリトリトールと炭素原子数
６ないしｔ８のモノカルボン酸から誘導されるもの、ま
たはその混合物を包含する。
本発明の組成物の成分として適当な複エステルは一塩基
性酸、二塩基性酸および多価アルコ一ルから誘導される
もの、例えばトリメチロールプロパン、カブリル酸およ
びセバシン酸から誘導される複エステルである。
適当なポリエステルは炭素原子数４ないしｉ４の脂肪族
ジカルボン酸と少なくとも１種の炭素原子数３ないしｌ
２の脂肪族２価アルコールとから誘導されるもの、例え
ばアゼライン酸またはセバシン酸と２．２．４〜トリメ
チルヘキサン−１．６−ジオールとから誘導されるもの
である。
その他の潤滑油は当業者には公知であり、そして例えば
Ｓｃｈｅｗｅ−κｏｂｅｋ．　”Ｓｃｈｍｉｅｒｍ目ｔ
ｅｌ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ″．（Ｈｕｅｔｈｉｌ　
Ｖｅｒｌａｇ，　Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ１９７４）およ
び０、Ｋｌａｓａｎｎ．“Ｓｃｈｓｉｅｒｓｔｏｆｒｅ
　ｕｎｄ　ｖｅｒｗａｎｄｔｅ　Ｐｒｏｄｕｋｒｅ”．
　（ＶｅｒｌａｇＣｈｅａｉｅ，　Ｗｅｉｎｈｅｉｍ　
１９８２）に記載されている。
潤滑油施用媒体は、潤滑剤の基礎特性を改善するために
添加され得るその他の添加剤、例えば金属不活性化剤、
粘度指数改善剤、流動点降下剤、分散剤、界面活性剤、
付加的な防錆剤、極圧添加剤、耐磨耗性添加剤および酸
化防止剤を添加してもよい。
２，６−ジー第三ブチルー４−メチルフェノール、２．
６−ジー第三ブチルフェノール、 ２一第三ブチルー４．６−ジメチルフェノール、２．６
−ジー第三ブチルー４−エチルフェノール、２．６−ジ
ー第三ブチルー４−ｎ−プチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチルー４−イソブチルフェノール、 ２，６−ジシクロペンチルー４−メチルフェノール、 ２−（β−メチルシクロヘキシル）　−４．６−ジメチ
ルフェノール、 ２．６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，
　４．　８−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−
ジー第三ブチルー４−メトキシメチルフェノール、 〇一第三ブチルフェノール。
ルルハ′口 ２，６−ジー第三ブチルー４−メトキシフェノール、 ２．５−ジー第三ブチルハイドロキノン、２．５−ジー
第三アミルハイドロキノン、２．６−ジーフェニル−４
一オクタデシルオキシフェノール。
ヒ１口　Ｚル　チ　″フエニルエー−ル２，２゛−チオ
ビス（６一第三ブチルー４−メチルフェノール）、 ２，２゜−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，
４゜−チオビス（６一第三ブチルー３−メチルフェノー
ル）、 ４．４゛−チオビス（６一第三ブチルー２−メチルフェ
ノール）。
ル　ｌ一゛ビスフエ　ール ２．２゜−メチレンビス（６一第三ブチルー４−メチル
フェノール）、 ２，２゜−メチレンビス（６一第三ブチルー４−エチル
フェノール）、 ２，２゛−メチレンビス〔４−メチル−６−（α一メチ
ルシクロヘキシル）フェノール〕、２．２゛−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、 ２．２′−メチレンビス（６−ノニルー４−メチルフェ
ノール）、 ２，２”−メチレンビス（４．６−ジー第三ブチルフェ
ノール）、 ２，２゜一エチリデンビス（４，６−ジー第三ブチルフ
ェノール）、 ２．２゜一エチリデンビス（６一第三ブチルー４ーまた
は−５−イソブチルフェノール）、２，２゜−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４一ノニルフェノ
ール〕、 ２２゜−メチレンビス〔６−（α．α−ジメチルベンジ
ル）−４一ノニルフェノール〕、４．４′−メチレンビ
ス（２．６−ジー第三ブチルフェノール）、 ４．４′−メチレンビス（６一第三ブチルー２−メチル
フェノール）、 １．１−ビス（５一第三ブチルー４−ヒドロキシ−２−
メチルフェノール）ブタン、 ２，６−ビス（３一第三ブチルー５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、 １，１．３−　トリス（５一第三ブチルー４−ヒトロキ
シー２−メチルフエニル）−３−ｎ−ドデシルメルカブ
トブタン、 エチレングリコールビス〔３．３−ビス（３゛一第三ブ
チルー４゜−ヒドロキシフェニル）プチレート〕、 ビス〈３一第三ブチルー４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’一第
三ブチルー２゜−ヒドロキシ−５゛−メチルベンジル）
−６−第三ブチルー４一メチルフエニル〕テレフタレー
ト。
孟３士ユ役目Ｌぎ仇 １，３．５−トリス（３．５−ジー第三ブチルー４ーヒ
ドロキシベンジル’）　−２．４．６−トリメチルベン
ゼン、 ビス（３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 イソオクチル３，５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシ
ベンジルメルカブトアセテート、ビス（４一第三ブチル
ー３−ヒドロキシ−２．６ジメチルベンジル）ジチオー
ルテレフタレート、 １，　３．　５−トリス（３．５−ジー第三ブチルー４
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１．３．５−
トリス（４一第三ブチルー３−ヒドロキシ−２．６−ジ
メチルベンジル）イソシアヌレート、 ジオクタデシル３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキ
ンペンジルホスホネート、 モノエチル３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩。
６．　　　ｌル　・　フェ　ール ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、 ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、２．４−ビス（
オクチルメルカブト）−］−（３．５−ジー第三ブチル
ー４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン、 オクチルＮ−（３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキ
シフエニル）一力ルバメート。
アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、ｌ．６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミド。
アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１．６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソンアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシ
エチル）ソユウ酸ジアミド。
Ｎ′−ビス（３，５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプ口ビオニル）へキサメチレンジアミン、 Ｎ．Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチルー４ヒドロキ
シフエニルプ口ピオニル）トリメチレンジアミン、 Ｎ．Ｎ’−ビス（３．５一ジー第三ブチルー４一ヒドロ
キシフェニルブ口ピオニル）ヒドラジン。
ミ　ン　　　　　　　　σ５ Ｎ，Ｎ’−ジーイソプ口ビルーｐ−フヱニレンジアミン
、 Ｎ，Ｎ’一ジー第二ブチルーｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ．Ｎ’−ビス（ｌ．４−ジメチルベンチル）一ｐ−フ
エニレンジアミン、 Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）一
ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ．Ｎ’−ビス（ｌ−メチルヘプチル）一ｐ−フェニレ
ンジアミン、 Ｎ，Ｎ’−ジシクロへキシルーｐ−フェニレンジアミン
、 Ｎ．Ｎ’−ジフエニルーｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−７エニレンジア
ミン、 Ｎ−イソプロビルーＮ！−フエニルーｐ−フエニレンジ
アミン、 Ｎ−（１．３−ジメチルブチル）一Ｎ′−フエニルーｐ
−フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルへブチル）一Ｎ′−フエニルーｐ−フ
二二レンジアミン、 Ｎ−シクロへキシルーＮ１−フェニルーｐ−フェニレン
ジアミン、 ４−（ｐ−１−ルエンエスルホンアミド）ジフエニルア
ミン、 Ｎ．Ｎ’−ジメチルーＮ，Ｎ”−ジー第二ブチルーｐ−
フェニレンジアミン、 ジーフエニルアミン、 Ｎ−アリルージーフエニルアミン、 ４−イソプロポキシージフエニルアミン、Ｎ−フエニル
ーｌ−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフエニルアミン、例えばｐ．ｐ’一ジー第
三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−プチルアミノフ
ェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミンフェノール、ジ（４−メト
キシフエニル）アミン、 ２．６−ジー第三ブチルー４−ジメチルアミンメチルフ
ェノール、 ２．４′−ジアミノジフエニルメタン、４．４′−ジア
ミノジフェニルメタン、Ｎ，　Ｎ．　Ｎ’．　Ｎ”−テ
トラメチル−４．４′ジアミノジフェニルメタン、 １　２−ジ（フエニルアミノ）エタン、１．　　２−ジ
〔２−（メチルフェニル）一アミノ〕一エタン、 １．３−ジ（フエニルアミノ）プロパン、（０−トリル
）ビグアニド、 ジ（４−　（１　’．　　３　’−ジメチルプチル）一
フェニル〕アミン、 第三オクチル化Ｎ−フエニル＝１−ナフチルアミン、 モノーおよびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジ
フエニルアミンの混合物、 ２．３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１．４−
ペンゾチアジン、 フェノチアジン、 ｎ−アリルフェノチアジン。
のの　　の 脂肪族または芳香族ホスフィット、 チオニプロビオン酸またはチオニ酢酸のエステル、また
は ジチオカルバミン酸またはジチオリン酸の塩。
の　　　　　　　　　　の トリアゾール、ペンゾトリアゾールおよびその誘導体、
トルトリアゾールおよびその誘導体、例えば ジ（２−エチルヘキシル）一アミノメチルトルトリアゾ
ール、 ２−メルカプトベンゾチアゾール、 ５．５′−メチレンービスーベンゾトリアゾール、 ４．５．６．７−テトラヒド口ペンゾチアゾール、 サリチリデンープロピレンージアミンおよびサリチルア
ミノーグアニジンおよびその塩、１，２．４−１リアゾ
ール、および欧州特許出願第１６０６２０号に開示され
ているｌ．２，４−トリアゾールとホルムアルデヒドお
よびアミンＨＮＲ．Ｒ．とを反応させることにより得ら
れる次式： （式中、Ｒ．およびＲ，は独立して例えばアルキル基、
アルケニル基またはヒドロキシエチル基を表す。）で表
されるＮ，Ｎ’一二置換アミノメチルトリアゾール；お
よびペンゾトリアゾールまたはトルトリアゾールと、ホ
ルムアルデヒドと、アミンＨＮＲ．Ｒｓ　とから誘導さ
れるマンニツヒ反応生成物。
伍凰Ｍ立班 ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩および無水物、
例えばＮ−オレオイルーサルコシン、ソルビタンーモノ
ーオレエート、ナフテン酸鉛、コハク酸アルケニルおよ
び無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、コハク酸
部分エステルおよびアミン、４−ノニルーフェノキシー
酢酸。
ｂ）窒素含有化合物、例えば ■．第一、第二または第三脂肪族または脂環式アミンお
よび有機酸および無機酸のアミン塩、例えば脂溶性アル
キルアンモニウム力ルポキシレート。
■．複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよびオ
キサゾリン。
Ｃ）リン含有化合物、例えば ホスホン酸のアミン塩またはリン酸部分エステル、亜鉛
ジアルキルジチオホスフエート。
ｄ）イオウ含有化合物、例えば バリウムージノニルナフタレンーｎ−スルホネート、カ
ルシウム石油スルホネート。
ｅ）特公昭４１１１−１５７８３号公報に記載されたγ
−アルコキシプロビルアミン誘導体；およびｆ）次式：
Ｙ−ＮＨ，−Ｒ．。Ｃｏｔ　　（式中、Ｙは基Ｒ．．Ｘ
．ＣＨ２ＣＨ　（ＯＨ）ＣＨ２を表し、ＲｙｅおよびＲ
．は独立して例えばアルキル基を表し、そしてＸ１はＯ
，ＣＯ２　、ＮＨ１Ｎ（アルキル）、Ｎ（アルケニル）
またはＳを表す。）で表される基を有する塩であり、ア
ミンＹＮＨ．を酸Ｒ１。Ｃ０２Ｈと混合することにより
製造されるもの。該化合物はＤＥ−ＯＳ　３　４３７８
７６　（西独特許公開公報）に開示されている。
ｇ）次式： Ｒ＋ｔ−Ｘｓ−ＣＨｔ−Ｃｌ（ＯＨ）−ＣＨｔＮＲ．Ｒ
ｚ（式中、Ｘ，は−０−．　−Ｓ−，　−ＳＱ２−，−
Ｃ（０）−０−または一Ｎ（Ｒｄ）を表し、Ｒｌ！は水
素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
し、Ｒ＋３は非置換炭素原子数１ないし４のアルキル基
または１個ないし３個のヒドロキシル基により置換され
た炭素原子数２ないし５のアルキル基を表し、Ｒ．は水
素原子、非置換炭素原子数ｌないし４のアルキル基また
は１個ないし３個のヒドロキシル基により置換された炭
素原子数２ないし５のアルキル基を表し、ただしＲ．お
よびＲｌ４の少なくとも一方はヒドロキシ基で置換され
ており、モしてＲ＋ｔは炭素原子数２ないし２０のアル
キルーＣＨＩ−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ｝１２ＮＲ，３Ｒ，，
基を表すか、またはＲｌ２は炭素原子数２ないし１日の
γルケニル基、炭素原子数２もしくは３のアルキニル基
または炭素原子数５ないしｌ２のンクロアルキル基を表
すか、Ｘ２が一〇−または一Ｃ（０）−〇−を表すとき
Ｒｌ２は分岐した炭素原子数４ないし２０のアルキル基
を表す。）で表される化合物。これらの化合物は英国特
許第２１７２２８４Ａ号明細書に記載されている。
ｈ）次式： （式中、ＲＩＳ，　Ｒｌ６およびＲＩ１は独立して水素
原子、炭素原子数１ないしｌ５のアルキル基、炭素原子
数５ないしｌ２のシクロアルキル基、炭素原子数６ない
し１５のアリール基または炭素原子数７ないしｌ２のア
ルアルキル基を表し、Ｒ．およびＲ．は独立して水素原
子、２−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキシプ口
ピル基を表すが、ただしＲ．およびＲ１，は同時に水素
原子を表さず、そしてＲ．およびＲｌ！が各々ＣＩ１２
Ｃｌｌ．ＯＦＩを表すときＲＩ５およびＲ　ｌｓは同時
に水素原子を表さず、モしてＲ１はベンチル基を表さな
い。）で表される化合物。これらの化合物は欧州特許第
０２５２００７号明細書に記載されている。
ａの ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルビロリ
ドン／メタアクリレートコボリマーポリビニルビロリド
ン、ポリブタン、オレフィンコボリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマー、ポリエーテル。
蓬髪点挽工最曵史 ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。
の ポリブテニルコハク酸−アミドまたは−イミド、ポリブ
テニルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウムー、カル
シウムーおよびバリウムスルホネートおよびーフェノレ
ート。
の イオウおよび／またはリンおよび／またはハロゲン含有
化合物、例えば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホス
フエート、トリトリルホスフェート、塩素化パラフィン
、アルキルーおよびアリールジーおよびトリスルフィド
、トリフェニルホスホ口チオネート。
本発明はまた、潤滑油中に上記の式Ｉで表される化合物
またはそのアミン塩の少なくともｌ種を混入することに
より該潤滑油の腐食防止性および耐磨耗性を改良する方
法を包含する。
さらに本発明は、潤滑油の腐食防止性および耐磨耗性を
改良するために上記の式Ｉで表される化合物またはその
アミン塩の少なくともｌ種を潤滑油中に使用することを
包含する。
〔実施例・発明の効果〕
以下の実施例は本発明をさらに説明する。
これらの実施例において全ての部は特記しない限り重量
部である。
災鳳週上 Ａ）２−ヘキサデシルメルカブト−４．６ビス（カルボ
キシメチルメルカブト）−１．３．５−トリアジン ４．６−ジクロロー２−ヘキサデシルメルカブト−１．
３．５−トリアジン（２０．３ｇ；０．０５モル）をア
セトン（２０ロ一）中に溶解させる。かくはんされた溶
演はｌＯ℃まで冷却され、そして炭酸カリウム（　１　
３．　８　ｇ　；　Ｏ．　１モル）を含有する水（５０
ｄ）中のメルカプト酢酸（９．２ｇ；０．１モル）の溶
液を３０分かけて滴下して添加する。
添加終了後、混合物を次に還流まで加熱し、そしてこの
温度に３時間維持する。混合物を次いで室温まで冷却し
、そして希塩酸で酸性化する。生成するクリーム状の沈
澱を口過して除き、水で洗浄し、真空下で乾燥させ、そ
して最後にエタノールから再結晶させる。
生成物はクリーム色の粉末で、収量２　３．　０　ｇ（
収率８９％）および融点１５１℃である。
元素分析結果 実験値　　　　　　　：Ｃ　５３．４６舅；Ｈ７．８３
％．Ｎ７．８３％理論値（Ｃ＊ｓＨｓｏＮｓＯａＳｓ）
：Ｃ　５３．３５％．ＩＩ７．５９％．８８．１１％Ｂ
）２−ヘキサデシルメルカブト−４．６ビス（カルボキ
シメチルメルカブト）−１．３．５−トリアジンービス
ー第三トリデシルアミン塩 本生成物は、実施例ＩＡの生成物を２モル当量の第三ト
リデシルアミンと徐々に温めることにより得られる。本
生成物は淡黄色粘性油として得られる。
裏胤凱１ Ａ）２−ドデシルメルカブト−４．６−ビス（２−カル
ボキシエチルメルカプト）−１．３．５−トリアジンは
、４．６−ジクロロ−２一ド３−メルカプトプロビオン
酸とから実施例ｌＡと概略同様の操作により合成され、
収率９Ｂ％、融点１２２℃である。
元素分析結果 実験値　　　　　　　：Ｃ　５１．３７％；ｌ−１　７
．３２％；Ｎ　８．４０％理論値（Ｃｘ＋ＨｓｓＮｓ０
４Ｓｓ）：Ｃ　５１．５０％；Ｈ　７．２０％；Ｎ　８
．５８％Ｂ）２−ドデシルメルカブト−４．６−ビス（
２−カルボキシエチルメルカプト）−１．３．５−トリ
アジンービスー第三トリデシルアミン塩 本生成物は、実施例２Ａの生戒物を２モル当量の第三ト
リデシルアミンと徐々に温めることにより得られる。本
生成物は淡黄色粘性油として得られる。
式Ｉで表される以下のその他の生成物は実施例ｌと概略
同様の操作により合成される。
デシルメルカブト−１．３．５−トリアジンと式Ｉで表
される以下のビスアミン塩もまた合戊された。
災鬼員工：２−ジトリデシルアミノー４．６ビス（カル
ボキシメチルメルカプト）−１．３．５−トリアジン ４．６−ジクロロー２−ジトリデシルアミノ−１．　　
３．　　５−トリアジン（　１　５．　９　ｇ　；　０
、０３モル）をアセトン（１５０Ｊ）中に溶解させ、そ
して２Ｎ水酸化ナトリウム７８一中の２−メルカブト酢
酸（６．８ｇ：０．０７２モル）溶液を滴下して添加す
る。
添加終了後、臭化テトラブチルアンモニウム（４ｇ）を
混合物に添加し、そして混合物を還流下６時間加熱する
と、２層が形成される。
混合物を室温まで冷却し、そして希塩酸で酸性化する。
混合物を次に酢酸エチルで抽出し、塩水および水で洗浄
し、そして最後に減圧下で乾燥まで濃縮させる。過剰の
２−メルカブト酢酸を真空下で除去し、そしてトルエン
次に酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのクロマト
グラフィーにより粗生底物を精製する。溶出物を乾燥ま
で濃縮すると、粘性黄色曲としての生成物が得られる（
８．４ｇ；４２％）。
元素分析結果 実験値　　　　　　　：Ｃ　６１．９４％：Ｈ　９．５
７％：Ｎ　８．５７％理論値（Ｃ３３ＨｓｏＮ＜０＋Ｓ
ｔ）：Ｃ　６１．８４％．Ｈ　９．４４％；Ｎ　８．７
４Ｘ裏鳳撚１ ２−ジトリデシルアミノー４．６−ビス（２−カルボキ
シエチルメルカプト）−１．３．５一トリアジンは、４
，６−ジクロロ−２−ジトリデシルアミノ−１．３．５
−トリアジンと３＝メルカプトプロビオン酸とから実施
例７と概略同様な操作により合成され、収率は５３％で
あり、粘性のない白色油である。
元素分析結果 実験値　　　　　　　：Ｃ６３．５０％．８　９．９４
Ｘ；Ｎ　８。２７％理論値（ＣｆｆｌＨａ４Ｎ，０．Ｓ
．冫：Ｃ　６２．８３％；Ｈ　９．６４％．Ｎ　８．３
７％実施例８と概略同様の方法を用いて、以下のその他
の生成物が得られる。
（表つづき） −Ｗ試遣 本発明に従って使用される種々の生成物は、ＡＳＴＭ　
　Ｄ６６５Ｂ法を用イテ、粘度が４０℃で２．６．　２
ｍ”／ｓ　，　１　０　０℃で４．　８　ｔｍ”／ｓで
あり、イオウを０．５４％含有するタービン規格油中で
の防錆剤として試験される。
涯石． 〇一試験スピンドル上に晴または痕跡がない。
１−６個未満の錆の斑点でその各々の直径が１閣または
それ以下である。
２一評価ｌより錆が発生しているが、スピンドル表面の
５％未満である。
３−スピンドル表面の５％以上に錆発生発明の化合物の
防錆性および耐磨耗性は以下の方法により決定される。
生或物に関して本試験は行われる。
２　〜　　：耐磨耗性（ＩＰ２３９試験）４ボール装置
を用いる方法が耐磨耗保護に対する安定性を試験するた
めに採用される。この方法を用いて、４０ｋｇ１時間の
負荷による平均磨耗傷直径（ＷＳＤ）が測定される。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）潤滑油および多機能添加剤として次式 I ：▲数
    式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は独立して水素原子またはメチル基
    を表し、 ｎおよびｍは独立して０または１を表し、 そして Ｘは次式：ＳＲ＿３またはＮＲ＿４Ｒ＿５（式中、Ｒ＿
    ３は炭素原子数１２ないし２０の線状または分岐アルキ
    ル基を表し、Ｒ＿４およびＲ＿５は独立して炭素原子数
    ８ないし２０の線状または分岐アルキル基を表す。）で
    表される基を表すが、ただし上記式 I 中ｍおよびｎが
    各々０を表し、ＸがＳ−炭素原子数１２ないし２０の線
    状または分岐アルキル基を表し、そしてＲ＿１およびＲ
    ＿２が上記の意味を表す化合物は除外される。〕で表さ
    れる化合物またはそのアミン塩を少なくとも１種含有す
    る潤滑剤組成物。
  2. （２）上記式 I 中Ｘが次式：ＮＲ＿４Ｒ＿５（式中、
    Ｒ＿４およびＲ＿５は請求項１で定義されたものと同じ
    意味を表す。）で表される基を表す請求項１記載の組成
    物。
  3. （３）存在する上記式 I で表される化合物の量が潤滑
    剤の重量に基づいて０．０１ないし５重量％の範囲であ
    る請求項１記載の組成物。
  4. （４）潤滑油がタービン油または圧媒油である請求項１
    記載の組成物。
  5. （５）次式 I Ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I Ａ （式中、ｍ、ｎ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４およびＲ＿５
    は請求項１で定義されたものと同じ意味を表す。）で表
    される化合物またはそのアミン塩。
  6. （６）Ａ）塩化シアヌルを次式：Ｘ−Ｈ（式中、Ｘは請
    求項１で定義されたものと同じ意味を表す。）で表され
    る化合物１モルと反応させて次式II：▲数式、化学式、
    表等があります▼II （式中、Ｘは請求項１で定義されたものと同じ意味を表
    す。）で表される化合物を生成し、そして Ｂ）上記式IIで表される化合物を次式III： ＨＳ−ＣＨ（Ｒ＿１）−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＯ＿２Ｈ
    　III（式中、Ｒ＿１およびｍは請求項１で定義された
    ものと同じ意味を表す。）で表されるメルカプト酸と反
    応させ、そして次式IV： ＨＳ−ＣＨ（Ｒ＿２）−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＯ＿２Ｈ
    　IV（式中、Ｒ＿２およびｎは請求項１で定義されたも
    のと同じ意味を表す。）で表されるメルカプト酸と反応
    させ、それにより式 I または I Ａで表される化合物を
    生成することからなる請求項１または５記載の式 I ま
    たは I Ａで表される化合物の製造方法。
  7. （７）上記式IIIで表される化合物と上記式IVで表され
    る化合物が同じ化合物である請求項６記載の方法。
  8. （８）請求項６記載の方法により製造された式 I また
    は I Ａで表される化合物。
  9. （９）少なくとも１種の式 I で表される化合物または
    そのアミン塩を潤滑油中に混入することにより潤滑油の
    腐食防止性および耐磨耗性を改善する方法。
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