JPH06135945A - 置換された２，３−ジヒドロペリミジン安定剤 - Google Patents
置換された２，３−ジヒドロペリミジン安定剤Info
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- JPH06135945A JPH06135945A JP4140944A JP14094492A JPH06135945A JP H06135945 A JPH06135945 A JP H06135945A JP 4140944 A JP4140944 A JP 4140944A JP 14094492 A JP14094492 A JP 14094492A JP H06135945 A JPH06135945 A JP H06135945A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】式(I) ［Ｒ1 、Ｒ2 ：Ｈ、アルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、フェニルアルキル、アリール；Ｒ
3 ：Ｈ、アルキル；Ｒ4 ：Ｈ、アルキル、フェニル置換
アルキル、アルケニル、フェニル置換アルケニル、アリ
ール；またはＲ3 、Ｒ4 ：一緒にアルキレン；Ｒ5 、Ｒ
6 ：Ｈ、アルケニル、 -ＣＨ2 Ｓ- を含む３種の基；但
し、Ｒ5 、Ｒ6 は同時にはＨでない。］で表わされるＮ
−アリルおよびＮ−メチレン−チオ置換された２，３−
ジヒドロペリミジン化合物、並びにこれを含有する潤滑
剤組成物。 【効果】酸化または熱崩壊を受け易い有機材料、特に潤
滑剤組成物を抗酸化安定化するのに大変有効である。 【化１】
ル、シクロアルキル、フェニルアルキル、アリール；Ｒ
3 ：Ｈ、アルキル；Ｒ4 ：Ｈ、アルキル、フェニル置換
アルキル、アルケニル、フェニル置換アルケニル、アリ
ール；またはＲ3 、Ｒ4 ：一緒にアルキレン；Ｒ5 、Ｒ
6 ：Ｈ、アルケニル、 -ＣＨ2 Ｓ- を含む３種の基；但
し、Ｒ5 、Ｒ6 は同時にはＨでない。］で表わされるＮ
−アリルおよびＮ−メチレン−チオ置換された２，３−
ジヒドロペリミジン化合物、並びにこれを含有する潤滑
剤組成物。 【効果】酸化または熱崩壊を受け易い有機材料、特に潤
滑剤組成物を抗酸化安定化するのに大変有効である。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−アリルおよびＮ−
メチレン−チオ置換された２，３−ジヒドロペリミジ
ン、および潤滑剤組成物のための酸化防止安定剤として
のその用途に関する。
メチレン−チオ置換された２，３−ジヒドロペリミジ
ン、および潤滑剤組成物のための酸化防止安定剤として
のその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】潤滑剤組
成物のための安定剤としての芳香族アミンの使用は当該
分野において周知である。米国特許明細書第 3,509,214
号および同第 3,573,206号はかかる製品についての技術
水準を実証するものである。
成物のための安定剤としての芳香族アミンの使用は当該
分野において周知である。米国特許明細書第 3,509,214
号および同第 3,573,206号はかかる製品についての技術
水準を実証するものである。
【０００３】工業用途において使用される多くの有機液
体および固体、例えば、油および軟脂、伝動流体、樹脂
およびポリマーコーティング、絶縁材、構造製品および
同様のものが酸化を受けた場合に劣化することは周知の
ことである。これら物質は高い温度にて大変頻繁に使用
されるので、酸化分解の速度が大変速くなり得る。この
問題は今日の自動車エンジンおよび航空機エンジンの運
転において特に重要である。天然品にしろあるいは合成
品にしろ、潤滑油の分解はしばしば腐食性酸、スラッジ
および他の分解生成物の生成を伴う。結果生じるこれら
の生成物は、エンジンの金属表面を害しそして潤滑剤の
効率的な作用を妨げる。
体および固体、例えば、油および軟脂、伝動流体、樹脂
およびポリマーコーティング、絶縁材、構造製品および
同様のものが酸化を受けた場合に劣化することは周知の
ことである。これら物質は高い温度にて大変頻繁に使用
されるので、酸化分解の速度が大変速くなり得る。この
問題は今日の自動車エンジンおよび航空機エンジンの運
転において特に重要である。天然品にしろあるいは合成
品にしろ、潤滑油の分解はしばしば腐食性酸、スラッジ
および他の分解生成物の生成を伴う。結果生じるこれら
の生成物は、エンジンの金属表面を害しそして潤滑剤の
効率的な作用を妨げる。
【０００４】米国特許明細書第 3,509,214号および同第
3,573,206号は、かかる潤滑剤中に使用される、普通酸
化劣化を受け易いところの有機化合物の安定性は、意外
なことに、そこへ、Ｎ−アリールナフチルアミンまたは
該Ｎ−アリールナフチルアミンとジフェニルアミンもし
くは第二のＮ−アリールナフチルアミンとの混合物を熱
酸化または化学酸化のいずれかにあるいは両方ともに受
けさせることにより得られる低級オリゴマーを含む前記
Ｎ−アリールナフチルアミンを添加することによって改
良し得ることを開示するものである。
3,573,206号は、かかる潤滑剤中に使用される、普通酸
化劣化を受け易いところの有機化合物の安定性は、意外
なことに、そこへ、Ｎ−アリールナフチルアミンまたは
該Ｎ−アリールナフチルアミンとジフェニルアミンもし
くは第二のＮ−アリールナフチルアミンとの混合物を熱
酸化または化学酸化のいずれかにあるいは両方ともに受
けさせることにより得られる低級オリゴマーを含む前記
Ｎ−アリールナフチルアミンを添加することによって改
良し得ることを開示するものである。
【０００５】多くのＮ−アルキル置換された２，３−ジ
ヒドロペリミジン化合物は、以下に示すように従来技術
において知られている。 J. Org. Chem. 51, 370 (1986)は、２−クロロ−１，３
−ジメチル−１Ｈ−ペリミジンを記載する。；Zh. Org.
Khim. 17, 1005 (1981)；Chem. Abst. 95, 187185r
は、１−アルキル−２，３−ジヒドロペリミジンを製造
するのに用いる一般的な合成法を記載する。Zh. Org. K
him. 20, 1567 (1984)；Chem. Abst. 102, 6382x (198
5) は、２，２’−ビス（２，３−ジヒドロペリミジ
ン）を記載する。
ヒドロペリミジン化合物は、以下に示すように従来技術
において知られている。 J. Org. Chem. 51, 370 (1986)は、２−クロロ−１，３
−ジメチル−１Ｈ−ペリミジンを記載する。；Zh. Org.
Khim. 17, 1005 (1981)；Chem. Abst. 95, 187185r
は、１−アルキル−２，３−ジヒドロペリミジンを製造
するのに用いる一般的な合成法を記載する。Zh. Org. K
him. 20, 1567 (1984)；Chem. Abst. 102, 6382x (198
5) は、２，２’−ビス（２，３−ジヒドロペリミジ
ン）を記載する。
【０００６】米国特許明細書第 4,389,321号は、潤滑剤
組成物のための酸化防止剤として有用な選択された２，
３−ジヒドロペリミジンを記載する。これら化合物はい
くつかの本発明化合物と周辺的に関連しているが、この
文献の化合物はいずれも、Ｎ−原子上にてアルケニル基
または硫黄含有部分により置換されていない。
組成物のための酸化防止剤として有用な選択された２，
３−ジヒドロペリミジンを記載する。これら化合物はい
くつかの本発明化合物と周辺的に関連しているが、この
文献の化合物はいずれも、Ｎ−原子上にてアルケニル基
または硫黄含有部分により置換されていない。
【０００７】米国特許明細書第 3,185,538号は、ポリア
クリロニトリルを着色するのに有用な種々の置換された
ペリミジニウムハリドメチン染料塩を記載する。米国特
許明細書第 4,224,071号は、ボールペンインクのための
黒色染料として有用なニトロ置換されたモノアゾジヒド
ロペリミジンを開示する。米国特許明細書第 4,224,326
号および同第 4,294,964号は、免疫抑制剤として有用な
選択された２−アリール−１Ｈ−ペリミジンを記載す
る。米国特許明細書第 4,565,424号は、とりわけいくつ
かのジヒドロペリミジン末端基を有するいくつかの二色
性ポリ（アリールアゾ）染料を開示する。これら文献は
いずれも、Ｎ−原子上にてアルケニル基または硫黄含有
部分により置換されている化合物を記載するものでな
い。
クリロニトリルを着色するのに有用な種々の置換された
ペリミジニウムハリドメチン染料塩を記載する。米国特
許明細書第 4,224,071号は、ボールペンインクのための
黒色染料として有用なニトロ置換されたモノアゾジヒド
ロペリミジンを開示する。米国特許明細書第 4,224,326
号および同第 4,294,964号は、免疫抑制剤として有用な
選択された２−アリール−１Ｈ−ペリミジンを記載す
る。米国特許明細書第 4,565,424号は、とりわけいくつ
かのジヒドロペリミジン末端基を有するいくつかの二色
性ポリ（アリールアゾ）染料を開示する。これら文献は
いずれも、Ｎ−原子上にてアルケニル基または硫黄含有
部分により置換されている化合物を記載するものでな
い。
【０００８】本発明は、潤滑剤組成物においてより優れ
た酸化防止特性を有することが見出されたところのＮ−
アルケニル化された、好ましくはＮ−アリル化またはＮ
−メタリル化された、そしてＮ−メチレン−チオ置換さ
れた２，３−ジヒドロペリミジンに関する。
た酸化防止特性を有することが見出されたところのＮ−
アルケニル化された、好ましくはＮ−アリル化またはＮ
−メタリル化された、そしてＮ−メチレン−チオ置換さ
れた２，３−ジヒドロペリミジンに関する。
【０００９】本発明の一の目的は、潤滑剤組成物のため
の有効な酸化防止剤であるところの新規なＮ−アルケニ
ル化されたまたはＮ−メチレン−チオ置換された２，３
−ジヒドロペリミジン化合物を提供することにある。
の有効な酸化防止剤であるところの新規なＮ−アルケニ
ル化されたまたはＮ−メチレン−チオ置換された２，３
−ジヒドロペリミジン化合物を提供することにある。
【００１０】本発明のもう一つの目的は、有効安定化量
のＮ−アルケニル化されたまたはＮ−メチレン−チオ置
換された２，３−ジヒドロペリミジン化合物を使用し
て、熱崩壊または酸化崩壊に対して安定化された有機潤
滑剤組成物を提供することにある。
のＮ−アルケニル化されたまたはＮ−メチレン−チオ置
換された２，３−ジヒドロペリミジン化合物を使用し
て、熱崩壊または酸化崩壊に対して安定化された有機潤
滑剤組成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(I)
【化５】 ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は独立して水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１８
のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基
または炭素原子数６ないし１０のアリール基を表わし、
Ｒ3 は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表わし、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１
７のアルキル基、フェニル基により置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１７の
アルケニル基、フェニル基により置換された炭素原子数
２ないし４のアルケニル基または炭素原子数６ないし１
０のアリール基を表わすか、またはＲ3 およびＲ4 は一
緒になって炭素原子数４ないし１１の直鎖または枝分れ
アルキレン基を表わし、Ｒ5 およびＲ6 は独立して水素
原子、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１８
のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基
または炭素原子数６ないし１０のアリール基を表わし、
Ｒ3 は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表わし、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１
７のアルキル基、フェニル基により置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１７の
アルケニル基、フェニル基により置換された炭素原子数
２ないし４のアルケニル基または炭素原子数６ないし１
０のアリール基を表わすか、またはＲ3 およびＲ4 は一
緒になって炭素原子数４ないし１１の直鎖または枝分れ
アルキレン基を表わし、Ｒ5 およびＲ6 は独立して水素
原子、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、
【化６】 （式中、ｎは２ないし６を表わし、Ｅ1 は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基、または、アリール部
分またはフェニル部分において１個または２個の炭素原
子数１ないし８のアルキル基によりまたはヒドロキシル
基および１個または２個の炭素原子数１ないし８のアル
キル基により置換された前記アリール基または前記フェ
ニルアルキル基を表わし、Ｅ2 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１０のアリール基または炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基を表わし、そしてＴはメチ
レン基、エチレン基またはエチリデン基を表わす。）を
表わし、但し、Ｒ5 およびＲ6 は同時に双方とも水素原
子を表わすものでない。］で表わされるＮ−置換された
２，３−ジヒドロペリミジンに関する。
ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基、または、アリール部
分またはフェニル部分において１個または２個の炭素原
子数１ないし８のアルキル基によりまたはヒドロキシル
基および１個または２個の炭素原子数１ないし８のアル
キル基により置換された前記アリール基または前記フェ
ニルアルキル基を表わし、Ｅ2 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１０のアリール基または炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基を表わし、そしてＴはメチ
レン基、エチレン基またはエチリデン基を表わす。）を
表わし、但し、Ｒ5 およびＲ6 は同時に双方とも水素原
子を表わすものでない。］で表わされるＮ−置換された
２，３−ジヒドロペリミジンに関する。
【００１２】好ましくはＲ1 およびＲ2 は独立して水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基、最も好
ましくは水素原子を表わす。
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基、最も好
ましくは水素原子を表わす。
【００１３】好ましくはＲ3 およびＲ4 は各々水素原子
を表わすかまたは一緒になってペンタメチレン基を表わ
す。
を表わすかまたは一緒になってペンタメチレン基を表わ
す。
【００１４】好ましくはＲ5 およびＲ6 のうち少なくと
も一つは、アリル基、メタリル基、
も一つは、アリル基、メタリル基、
【化７】 （式中、ｎは２を表わし、Ｅ1 またはＥ2 は炭素原子数
２ないし１２のアルキル基を表わし、そしてＴはメチレ
ン基を表わす。）；最も好ましくはアリル基、メタリル
基、
２ないし１２のアルキル基を表わし、そしてＴはメチレ
ン基を表わす。）；最も好ましくはアリル基、メタリル
基、
【化８】 （式中、Ｅ1 またはＥ2 は炭素原子数８ないし１２のア
ルキル基を表わし、そしてＴはメチレン基を表わす。）
を表わす。特に好ましいものは、Ｒ5 およびＲ6のうち
少なくとも一つがアリル基を表わす化合物である。
ルキル基を表わし、そしてＴはメチレン基を表わす。）
を表わす。特に好ましいものは、Ｒ5 およびＲ6のうち
少なくとも一つがアリル基を表わす化合物である。
【００１５】Ｎ−アルケニルおよび／またはＮ−メチレ
ン−チオ置換体を有する式(I) で表わされる本化合物の
混合物は、潤滑剤酸化防止剤として本発明の範囲内で使
用することができると理解すべきである。
ン−チオ置換体を有する式(I) で表わされる本化合物の
混合物は、潤滑剤酸化防止剤として本発明の範囲内で使
用することができると理解すべきである。
【００１６】本発明のＮ−アルケニル置換化合物は、好
都合には２，３−ジヒドロペリミジンをハロゲン化アル
ケニル、例えば臭化アリルまたは塩化メタリルと、アル
カリおよび第四級アルキルアンモニウム塩の存在下反応
させることにより製造することができる。これら中間体
は大規模商業品目である。
都合には２，３−ジヒドロペリミジンをハロゲン化アル
ケニル、例えば臭化アリルまたは塩化メタリルと、アル
カリおよび第四級アルキルアンモニウム塩の存在下反応
させることにより製造することができる。これら中間体
は大規模商業品目である。
【００１７】Ｎ−原子上に、
【化９】 置換された本化合物は、２，３−ジヒドロペリミジン、
ホルムアルデヒドおよびメルカプタンまたはメルカプト
アルカン酸、例えばメルカプト酢酸、メルカプト乳酸の
エステルまたは３−メルカプトプロピオン酸エステルを
使用して、マンニッヒ反応（ Mannich reaction ）によ
り製造することができる。これら材料もまた大規模商業
品目である。
ホルムアルデヒドおよびメルカプタンまたはメルカプト
アルカン酸、例えばメルカプト酢酸、メルカプト乳酸の
エステルまたは３−メルカプトプロピオン酸エステルを
使用して、マンニッヒ反応（ Mannich reaction ）によ
り製造することができる。これら材料もまた大規模商業
品目である。
【００１８】あるいは、Ｎ−原子上に、
【化１０】 置換された本化合物は、１，８−ナフタレンジアミン、
ホルムアルデヒドおよびメルカプタンまたはメルカプト
アルカン酸、例えばメルカプト酢酸、メルカプト乳酸の
エステルまたは３−メルカプトプロピオン酸エステルを
使用して、マンニッヒ反応（ Mannich reaction ）によ
り製造することができる。これら材料は大規模商業品目
である。
ホルムアルデヒドおよびメルカプタンまたはメルカプト
アルカン酸、例えばメルカプト酢酸、メルカプト乳酸の
エステルまたは３−メルカプトプロピオン酸エステルを
使用して、マンニッヒ反応（ Mannich reaction ）によ
り製造することができる。これら材料は大規模商業品目
である。
【００１９】式(I) で表わされる本化合物の中間体は、
１，８−ナフタレンジアミンを適当なアルデヒド（例え
ばホルムアルデヒドまたはシンナムアルデヒド）、非環
式ケトン（例えばメチルエチルケトン）または環式ケト
ン（例えばシクロヘキサノンまたはシクロドデカノン）
と酸触媒例えばプロピオン酸、トルエンスルホン酸また
はトリクロロ酢酸の存在下反応させることにより生成す
る。
１，８−ナフタレンジアミンを適当なアルデヒド（例え
ばホルムアルデヒドまたはシンナムアルデヒド）、非環
式ケトン（例えばメチルエチルケトン）または環式ケト
ン（例えばシクロヘキサノンまたはシクロドデカノン）
と酸触媒例えばプロピオン酸、トルエンスルホン酸また
はトリクロロ酢酸の存在下反応させることにより生成す
る。
【００２０】Ｒ1 ないしＲ6 またはＥ1 もしくはＥ2 の
中のいずれもアルキル基を表わす場合、かかるアルキル
基は、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第三ブチル基、第三アミル基、２−エチ
ルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ラウリル基または−オ
クタデシル基である。；前記の基がアルケニル基を表わ
す場合、それらは、例えば、アリル基、メタリル基およ
びオレイル基である。；前記の基がシクロアルキル基を
表わす場合、それらは、例えばシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロオクチル基およびシクロドデシル
基である。；前記の基がフェニル基またはフェニルアル
キル基により置換されたアルキル基を表わす場合、それ
らは、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチル
ベンジル基およびα、α−ジメチルベンジル基であ
る。；前記の基がアリール基を表わす場合、それらは、
例えばフェニル基またはナフチル基である。；また前記
の基がフェニル基により置換されたアルケニル基を表わ
す場合、それらは、例えば、シンナメニル基である。
中のいずれもアルキル基を表わす場合、かかるアルキル
基は、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第三ブチル基、第三アミル基、２−エチ
ルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ラウリル基または−オ
クタデシル基である。；前記の基がアルケニル基を表わ
す場合、それらは、例えば、アリル基、メタリル基およ
びオレイル基である。；前記の基がシクロアルキル基を
表わす場合、それらは、例えばシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロオクチル基およびシクロドデシル
基である。；前記の基がフェニル基またはフェニルアル
キル基により置換されたアルキル基を表わす場合、それ
らは、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチル
ベンジル基およびα、α−ジメチルベンジル基であ
る。；前記の基がアリール基を表わす場合、それらは、
例えばフェニル基またはナフチル基である。；また前記
の基がフェニル基により置換されたアルケニル基を表わ
す場合、それらは、例えば、シンナメニル基である。
【００２１】本発明はまた(a) 酸化崩壊または熱崩壊を
受け易い過半量の潤滑剤と、(b) 有効安定化量の上記に
定義した式(I) で表わされる化合物よりなる、潤滑剤組
成物に関し、これは改良された酸化または熱安定性を有
する。
受け易い過半量の潤滑剤と、(b) 有効安定化量の上記に
定義した式(I) で表わされる化合物よりなる、潤滑剤組
成物に関し、これは改良された酸化または熱安定性を有
する。
【００２２】成分(a) の潤滑剤は特にベース媒体が炭化
水素または合成潤滑剤であるところの潤滑油または軟脂
である。本発明の好ましいベース流体には炭化水素鉱
油、オレフィン流体、ポリオレフィン流体、ポリエーテ
ル流体、ポリアセタール、アルキレンオキシドポリマ
ー、シリコーンベース油およびエステル油が該当する。
ジカルボン酸と一価アルコールとのエステルおよびモノ
カルボン酸のトリメチロールプロパンおよびペンタエリ
スリトールエステルは特に興味のあるものである。適す
るジエステルには、蓚酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、セベリン酸、アゼライン
酸およびセバシン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、フ
タル酸、テレフタル酸および同様のもののエステル；並
びに炭素原子数１ないし２０のアルコールが該当する。
普通使用されるジエステルはジ（２−エチルヘキシル）
セバケートである。
水素または合成潤滑剤であるところの潤滑油または軟脂
である。本発明の好ましいベース流体には炭化水素鉱
油、オレフィン流体、ポリオレフィン流体、ポリエーテ
ル流体、ポリアセタール、アルキレンオキシドポリマ
ー、シリコーンベース油およびエステル油が該当する。
ジカルボン酸と一価アルコールとのエステルおよびモノ
カルボン酸のトリメチロールプロパンおよびペンタエリ
スリトールエステルは特に興味のあるものである。適す
るジエステルには、蓚酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、セベリン酸、アゼライン
酸およびセバシン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、フ
タル酸、テレフタル酸および同様のもののエステル；並
びに炭素原子数１ないし２０のアルコールが該当する。
普通使用されるジエステルはジ（２−エチルヘキシル）
セバケートである。
【００２３】トリメチロールプロパン及びペンタエリス
リトールエステルを生成するのに使用される酸には、１
ないし３０個の炭素原子を有し、直鎖もしくは枝分れ鎖
脂肪族、脂環式、芳香族またはアルキル化芳香族の構造
を有するものが該当する。一種またはそれ以上のかかる
酸の混合物はまたこれらトリ−およびテトラ−エステル
の製造に使用することができる。典型的なカルボン酸に
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、バレリン酸、イソバレ
リン酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプ
リン酸、イソデカン酸、ラウリン酸、安息香酸、ノニル
安息香酸、ドデシル安息香酸、ナフトエ酸、シクロヘキ
サン酸および同様のものが該当する。最も特に好ましい
酸はペラルゴン酸および、ｎ−バレリン酸およびイソバ
レリン酸の両方を含有する商業品のバレリン酸である。
リトールエステルを生成するのに使用される酸には、１
ないし３０個の炭素原子を有し、直鎖もしくは枝分れ鎖
脂肪族、脂環式、芳香族またはアルキル化芳香族の構造
を有するものが該当する。一種またはそれ以上のかかる
酸の混合物はまたこれらトリ−およびテトラ−エステル
の製造に使用することができる。典型的なカルボン酸に
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、バレリン酸、イソバレ
リン酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプ
リン酸、イソデカン酸、ラウリン酸、安息香酸、ノニル
安息香酸、ドデシル安息香酸、ナフトエ酸、シクロヘキ
サン酸および同様のものが該当する。最も特に好ましい
酸はペラルゴン酸および、ｎ−バレリン酸およびイソバ
レリン酸の両方を含有する商業品のバレリン酸である。
【００２４】本発明に使用される最も好ましいエステル
はペンタエリスリトール、ペラルゴン酸、ｎ−バレリン
酸およびイソバレリン酸より製造されたエステルであ
る。
はペンタエリスリトール、ペラルゴン酸、ｎ−バレリン
酸およびイソバレリン酸より製造されたエステルであ
る。
【００２５】本化合物は潤滑剤中に満足に溶解可能であ
り所望の酸化防止剤安定化効果を奏し得る。適する濃度
は、潤滑剤組成物全体に基づいて約０．００１重量％な
いし約１０重量％の範囲にある。好ましくは本化合物の
有効安定化量は、潤滑剤組成物全体の約０．１重量％な
いし約５重量％である。
り所望の酸化防止剤安定化効果を奏し得る。適する濃度
は、潤滑剤組成物全体に基づいて約０．００１重量％な
いし約１０重量％の範囲にある。好ましくは本化合物の
有効安定化量は、潤滑剤組成物全体の約０．１重量％な
いし約５重量％である。
【００２６】本発明の潤滑剤組成物は、エンジンオイ
ル、例えば航空エンジンオイル、自動車エンジンオイ
ル、ディーゼルエンジンオイル、鉄道エンジンオイル、
トラックディーゼルエンジンオイルを含み、広範で多様
な最終用途を見出し得る。
ル、例えば航空エンジンオイル、自動車エンジンオイ
ル、ディーゼルエンジンオイル、鉄道エンジンオイル、
トラックディーゼルエンジンオイルを含み、広範で多様
な最終用途を見出し得る。
【００２７】潤滑油は鉱油、合成油または該油の混合物
であり得る。鉱油は好ましいものでありそしてその例に
はパラフィン系炭化水素油、例えば４０℃で４６mm2/s
の粘度を有する鉱油；“ 150 Solvent Neutral”４０℃
で３２mm2/s の粘度を有する溶剤精製中性鉱油；および
“ solvent bright-stocks”４０℃で４６mm2/s の粘度
を有する、精製鉱油の加工からの高沸点残留物が該当す
る。
であり得る。鉱油は好ましいものでありそしてその例に
はパラフィン系炭化水素油、例えば４０℃で４６mm2/s
の粘度を有する鉱油；“ 150 Solvent Neutral”４０℃
で３２mm2/s の粘度を有する溶剤精製中性鉱油；および
“ solvent bright-stocks”４０℃で４６mm2/s の粘度
を有する、精製鉱油の加工からの高沸点残留物が該当す
る。
【００２８】存在し得る合成潤滑油は合成炭化水素、例
えばポリブテン、アルキルベンゼンおよびポリ−αオレ
フィン並びに式
えばポリブテン、アルキルベンゼンおよびポリ−αオレ
フィン並びに式
【化１１】 （式中、“アルキレン”は２ないし１４個の炭素原子を
有するアルキレン残基を示し、そしてＧ1 およびＧ2 は
同じまたは異なるものであって各々は６ないし１８個の
炭素原子を有するアルキル基を表わす。）で表わされる
カルボン酸エステルから誘導される簡単なジ−、トリ−
およびテトラ−エステル、複合エステルおよびポリエス
テルである。潤滑油ベース素材としての用途があるとこ
ろのトリ−エステルは、トリメチロールプロパンおよび
炭素原子数６ないし１８のモノカルボン酸またはその混
合物から誘導されるものであり、一方適するテトラ−エ
ステルには、ペンタエリスリリトールおよび炭素原子数
６ないし１８のモノカルボン酸またはその混合物から誘
導されるものが該当する。
有するアルキレン残基を示し、そしてＧ1 およびＧ2 は
同じまたは異なるものであって各々は６ないし１８個の
炭素原子を有するアルキル基を表わす。）で表わされる
カルボン酸エステルから誘導される簡単なジ−、トリ−
およびテトラ−エステル、複合エステルおよびポリエス
テルである。潤滑油ベース素材としての用途があるとこ
ろのトリ−エステルは、トリメチロールプロパンおよび
炭素原子数６ないし１８のモノカルボン酸またはその混
合物から誘導されるものであり、一方適するテトラ−エ
ステルには、ペンタエリスリリトールおよび炭素原子数
６ないし１８のモノカルボン酸またはその混合物から誘
導されるものが該当する。
【００２９】本発明の組成物の成分としての使用に適す
る複合エステルは、一塩基性酸、二塩基性酸および多価
アルコールより誘導されるもの、例えばトリメチロール
プロパン、カプリル酸およびセバシン酸より誘導される
複合エステルである。
る複合エステルは、一塩基性酸、二塩基性酸および多価
アルコールより誘導されるもの、例えばトリメチロール
プロパン、カプリル酸およびセバシン酸より誘導される
複合エステルである。
【００３０】適するポリエステルは、４ないし１４個の
炭素原子を有する全ての脂肪族ジカルボン酸および３な
いし１２個の炭素原子を有する少なくとも一種の脂肪族
二価アルコールから誘導されるもの、例えば、アゼライ
ン酸またはセバシン酸および２，２，４−トリメチルヘ
キサン−１，６−ジオールから誘導されるものである。
炭素原子を有する全ての脂肪族ジカルボン酸および３な
いし１２個の炭素原子を有する少なくとも一種の脂肪族
二価アルコールから誘導されるもの、例えば、アゼライ
ン酸またはセバシン酸および２，２，４−トリメチルヘ
キサン−１，６−ジオールから誘導されるものである。
【００３１】他の潤滑油は当業者に知られたものであり
そして例えば、 Schewe-Kobek 著、“Schmiermittel-Ta
schenbuch ”, (Huethig Verlag, Heidelberg 1964) お
よびD.Klamann 著、“Schmierstoff und verwandte Pro
dukte ”, (Verlag, Chemie,Weinheim 1982)に記載され
ている。
そして例えば、 Schewe-Kobek 著、“Schmiermittel-Ta
schenbuch ”, (Huethig Verlag, Heidelberg 1964) お
よびD.Klamann 著、“Schmierstoff und verwandte Pro
dukte ”, (Verlag, Chemie,Weinheim 1982)に記載され
ている。
【００３２】また、潤滑油適用媒体は、潤滑剤の基本特
性を改良するために添加し得る他の添加剤、例えば金属
不動態化剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、
洗浄剤、別の腐食抑制剤、極圧添加剤、耐摩耗剤および
酸化防止剤を含有することができる。
性を改良するために添加し得る他の添加剤、例えば金属
不動態化剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、
洗浄剤、別の腐食抑制剤、極圧添加剤、耐摩耗剤および
酸化防止剤を含有することができる。
【００３３】フェノール系酸化防止剤の例
【００３４】1.アルキル化モノフェノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ
−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノール、２−（β−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシ
ル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘ
キシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシメチルフェノール、ｏ−第三ブチルフェノール。
６−ジ−第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ
−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノール、２−（β−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシ
ル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘ
キシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシメチルフェノール、ｏ−第三ブチルフェノール。
【００３５】2.アルキル化ヒドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
【００３６】3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル ２，２´−チオ−ビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２，２´−チオ−ビス（４−オクチルフェ
ノール）、４，４´−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）、４，４´−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）。
ェノール）、２，２´−チオ−ビス（４−オクチルフェ
ノール）、４，４´−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）、４，４´−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）。
【００３７】4.アルキリデンビスフェノール ２，２´−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２´−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２´−メチレンビス
［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール］、２，２´−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２´−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２´−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２´−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２´−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２´−メチレン
ビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール］、２，２´−メチレンビス［６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４´−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４´−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェノール）ブタン、２，６−ビ
ス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベン
ジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシル）−メルカプトブタン、エチレ
ングリコールビス［３，３−ビス（３´−第三ブチル−
４´−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３´−第三ブチル−
２´−ヒドロキシ−５´−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート。
フェノール）、２，２´−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２´−メチレンビス
［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール］、２，２´−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２´−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２´−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２´−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２´−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２´−メチレン
ビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール］、２，２´−メチレンビス［６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４´−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４´−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェノール）ブタン、２，６−ビ
ス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベン
ジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシル）−メルカプトブタン、エチレ
ングリコールビス［３，３−ビス（３´−第三ブチル−
４´−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３´−第三ブチル−
２´−ヒドロキシ−５´−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート。
【００３８】5.ベンジル化合物 １，３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルメルカプト酢酸イソオクチルエステ
ル、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−
ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５
−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）イソシアヌレート、３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルエ
ステル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホン酸モノエチルエステル、そのカルシウム
塩。
ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルメルカプト酢酸イソオクチルエステ
ル、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−
ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５
−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）イソシアヌレート、３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルエ
ステル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホン酸モノエチルエステル、そのカルシウム
塩。
【００３９】6.アシルアミノフェノール ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−
ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オク
チルエステル。
ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オク
チルエステル。
【００４０】7.β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル、アルコールの例：メタノー
ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエ
チレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペンタ
エリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレング
リコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ
酸ジアミド。
ドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル、アルコールの例：メタノー
ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエ
チレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペンタ
エリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレング
リコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ
酸ジアミド。
【００４１】8.β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド。
−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド。
【００４２】9.β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、
Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、
Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００４３】アミン酸化防止剤の例：Ｎ，Ｎ’−ジイソ
プロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二
ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−
メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニル
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル
−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−ア
リルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニル
アミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェ
ニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミ
ン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジフェニルアミ
ン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルア
ミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４
−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタドデカノ
イルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）
アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジメチル−アミノ
メチルフェノール、２，４’−ジジアミノジフェニルメ
タン、４，４’−ジジアミノジフェニルメタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニ
ル）−アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミ
ノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−
（１’，３’−ジメチル−ブチル）フェニル］アミン、
第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モ
ノ−およびジ−アルキル化第三ブチル／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−
ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチア
ジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、第三オクチル化フェ
ノチアジン、。３，７−ジ第三オクチル−フェノチアジ
ン。
プロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二
ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−
メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニル
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル
−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−ア
リルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニル
アミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェ
ニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミ
ン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジフェニルアミ
ン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルア
ミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４
−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタドデカノ
イルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）
アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジメチル−アミノ
メチルフェノール、２，４’−ジジアミノジフェニルメ
タン、４，４’−ジジアミノジフェニルメタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニ
ル）−アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミ
ノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−
（１’，３’−ジメチル−ブチル）フェニル］アミン、
第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モ
ノ−およびジ−アルキル化第三ブチル／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−
ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチア
ジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、第三オクチル化フェ
ノチアジン、。３，７−ジ第三オクチル−フェノチアジ
ン。
【００４４】他の酸化防止剤の例：脂肪族または芳香族
ホスファイト、チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸の
エステル、またはジチオカルバミン酸またはジチオ燐酸
の塩。
ホスファイト、チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸の
エステル、またはジチオカルバミン酸またはジチオ燐酸
の塩。
【００４５】金属不動態化剤の例、例えば銅に対して：
トリアゾール、ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、
トルトリアゾールおよびその誘導体、例えばジ（２−エ
チルヘキシル）−アミノメチルトルトリアゾール、２−
メルカプトベンゾチアゾール、５，５’−メチレンビス
ベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒドロベ
ンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミンお
よびサリチルアミノグアニジンおよびその塩、１，２，
４−トリアゾールおよび式
トリアゾール、ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、
トルトリアゾールおよびその誘導体、例えばジ（２−エ
チルヘキシル）−アミノメチルトルトリアゾール、２−
メルカプトベンゾチアゾール、５，５’−メチレンビス
ベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒドロベ
ンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミンお
よびサリチルアミノグアニジンおよびその塩、１，２，
４−トリアゾールおよび式
【化１２】 （式中、Ｒ8 およびＲ9 は、独立して、例えばアルキル
基、アルケニル基またはヒドロキシルエチル基を表わ
す。）で表わされ、１，２，４−トリアゾールをホルム
アルデヒドおよび、欧州特許出願第 160620 号において
開示されるような、アミン
基、アルケニル基またはヒドロキシルエチル基を表わ
す。）で表わされ、１，２，４−トリアゾールをホルム
アルデヒドおよび、欧州特許出願第 160620 号において
開示されるような、アミン
【化１３】 と反応させることにより得られるＮ，Ｎ’−ジ置換アミ
ノメチルトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトル
トリアゾール、ホルムアルデヒドおよびアミン
ノメチルトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトル
トリアゾール、ホルムアルデヒドおよびアミン
【化１４】 より誘導されたマンニッヒ反応生成物。
【００４６】防錆剤の例： a)有機酸およびそのエステル、金属塩および酸無水物、
例えば：Ｎ−オレオリルサルコシン、ソルビタンモノオ
レエート、ナフタリン酸鉛、アルケニルコハク酸および
酸無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、コハク酸
部分エステルおよび部分アミド、４−ノニルフェノキシ
酢酸。
例えば：Ｎ−オレオリルサルコシン、ソルビタンモノオ
レエート、ナフタリン酸鉛、アルケニルコハク酸および
酸無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、コハク酸
部分エステルおよび部分アミド、４−ノニルフェノキシ
酢酸。
【００４７】b)窒素含有化合物、例えば： I.脂肪族または脂環式の第一級、第二級、第三級アミン
および有機酸および無機酸のアミン塩 例えば：油溶性
アルキルアンモニウムカルボキシレート。 II. 複素環化合物、例えば：置換イミダゾリンおよびオ
キサゾリン。
および有機酸および無機酸のアミン塩 例えば：油溶性
アルキルアンモニウムカルボキシレート。 II. 複素環化合物、例えば：置換イミダゾリンおよびオ
キサゾリン。
【００４８】c)燐含有化合物、例えば：リン酸部分エス
テルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジ
アルキルジチオホスフェート。
テルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジ
アルキルジチオホスフェート。
【００４９】d)硫黄含有化合物、例えば：バリウムジノ
ニルナフタレンスルホネートまたはカルシウム石油スル
ホネート。
ニルナフタレンスルホネートまたはカルシウム石油スル
ホネート。
【００５０】e)日本特許出願公告第 15782/1973 号に記
載されたγ−アルコキシプロピルアミン。
載されたγ−アルコキシプロピルアミン。
【００５１】f)式
【化１５】 ［式中、Ｙは基
【化１６】 （式中、Ｒ10およびＲ11は、独立して、例えばアルキル
基を表わし、そしてＸ1はＯ、ＣＯ2 、ＮＨ、Ｎ（アル
キル）、Ｎ（アルケニル）またはＳを表わす。）を表わ
す。］を有する塩。これら塩は、DE-OS 3437 876（ドイ
ツ特許公開公報）において開示されるように、アミン
基を表わし、そしてＸ1はＯ、ＣＯ2 、ＮＨ、Ｎ（アル
キル）、Ｎ（アルケニル）またはＳを表わす。）を表わ
す。］を有する塩。これら塩は、DE-OS 3437 876（ドイ
ツ特許公開公報）において開示されるように、アミン
【化１７】 を酸
【化１８】 と混合することにより製造される。
【００５２】g)式
【化１９】 ［式中、Ｘ2 は
【化２０】 （式中、Ｒ12はＨまたは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表わす。）を表わし、Ｒ13は炭素原子数１ない
し４の未置換アルキル基、または１ないし３個のヒドロ
キシル基により置換された炭素原子数２ないし５のアル
キル基を表わし、Ｒ14は水素原子、炭素原子数１ないし
４の未置換アルキル基、または１ないし３個のヒドロキ
シル基により置換された炭素原子数２ないし５のアルキ
ル基を表わし、但し、Ｒ13およびＲ14のうち少なくとも
一つはヒドロキシル置換されており、そしてＲ12は
キル基を表わす。）を表わし、Ｒ13は炭素原子数１ない
し４の未置換アルキル基、または１ないし３個のヒドロ
キシル基により置換された炭素原子数２ないし５のアル
キル基を表わし、Ｒ14は水素原子、炭素原子数１ないし
４の未置換アルキル基、または１ないし３個のヒドロキ
シル基により置換された炭素原子数２ないし５のアルキ
ル基を表わし、但し、Ｒ13およびＲ14のうち少なくとも
一つはヒドロキシル置換されており、そしてＲ12は
【化２１】 を表わすか、またはＲ12は炭素原子数２ないし１８のア
ルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基また
は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わ
し、但し、Ｘ2 が
ルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基また
は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わ
し、但し、Ｘ2 が
【化２２】 を表わすとき、Ｒ12は枝分れした炭素原子数４ないし２
０のアルキル基を表わす。］を有する化合物。
０のアルキル基を表わす。］を有する化合物。
【００５３】h)式
【化２３】 （式中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17は、独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５の
アリール基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
ル基を表わし、そして、Ｒ18およびＲ19は、独立して、
水素原子、２−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキ
シプロピル基を表わし、但し、Ｒ18およびＲ19は同時に
は水素原子を表わさず、またＲ18およびＲ19が各々
素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５の
アリール基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
ル基を表わし、そして、Ｒ18およびＲ19は、独立して、
水素原子、２−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキ
シプロピル基を表わし、但し、Ｒ18およびＲ19は同時に
は水素原子を表わさず、またＲ18およびＲ19が各々
【化２４】 を表わすとき、Ｒ15およびＲ16は同時には水素原子を表
わさずそしてＲ17はペンチル基を表わさない。）を有す
る化合物。
わさずそしてＲ17はペンチル基を表わさない。）を有す
る化合物。
【００５４】粘度指数改良剤の例：ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト コポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、
オレフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリ
マー、ポリエーテル。
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト コポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、
オレフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリ
マー、ポリエーテル。
【００５５】流動点降下剤の例：ポリメタクリレート、
アルキル化ナフタレン誘導体。
アルキル化ナフタレン誘導体。
【００５６】分散剤／界面活性剤の例：ポリブテニルコ
ハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニルホスホン酸誘
導体、塩基性マグネシム、カルシウム、およびバリウム
スルホネートおよびフェノレート。
ハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニルホスホン酸誘
導体、塩基性マグネシム、カルシウム、およびバリウム
スルホネートおよびフェノレート。
【００５７】耐摩耗剤の例：硫黄および／または燐およ
び／またはハロゲン含有の化合物例えば硫化植物油、亜
鉛ジアルキルジチオホスフェート、トリトリルホスフェ
ート、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール−
ジスルフィドおよびトリスルフィド、トリフェニルホス
ホロチオネート。
び／またはハロゲン含有の化合物例えば硫化植物油、亜
鉛ジアルキルジチオホスフェート、トリトリルホスフェ
ート、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール−
ジスルフィドおよびトリスルフィド、トリフェニルホス
ホロチオネート。
【００５８】
【実施例】以下の実施例は例示のためにのみ表わしたも
のでありそしてたとえいかなる方法によっても本発明の
性質または範囲を制限するものとして解釈すべきもので
ない。
のでありそしてたとえいかなる方法によっても本発明の
性質または範囲を制限するものとして解釈すべきもので
ない。
【００５９】実施例１ １，３−ジ（ｎ−オクチルチオメチル）−２，３−ジヒ
ドロペリミジン 攪拌機、温度計、凝縮器および窒素ガス導入口を備えた
500mlフラスコに、１，８−ナフタレンジアミン７．９
g（０．０５モル）、ｎ−オクチルメルカプタン１４．
６ g（０．１モル）、３７％ホルムアルデヒド水溶液２
５．０ g（０．３モル）およびメタノール７５mlを添加
した。反応混合物を６時間の間還流加熱した。この期間
の最後にて薄層クロマトグラフィ試験は、大部分の１，
８−ナフタレンジアミンおよびｎ−オクチルメルカプタ
ンが反応してしまったことを示した。その後加熱を停止
しそして溶液を一晩中攪拌しながら冷却した。その後反
応混合物を、エーテルと水が入った分別漏斗に移した。
有機相を分離し、水で洗浄しそしてその後無水硫酸ナト
リウム上で乾燥した。その後溶媒を減圧下除去しそして
粗生成物を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグ
ラフィにより精製した。所望の生成物を含む画分を石油
エーテルより再結晶して標記化合物５．９ gを５２−５
６℃で融解する白色結晶として与えた。
ドロペリミジン 攪拌機、温度計、凝縮器および窒素ガス導入口を備えた
500mlフラスコに、１，８−ナフタレンジアミン７．９
g（０．０５モル）、ｎ−オクチルメルカプタン１４．
６ g（０．１モル）、３７％ホルムアルデヒド水溶液２
５．０ g（０．３モル）およびメタノール７５mlを添加
した。反応混合物を６時間の間還流加熱した。この期間
の最後にて薄層クロマトグラフィ試験は、大部分の１，
８−ナフタレンジアミンおよびｎ−オクチルメルカプタ
ンが反応してしまったことを示した。その後加熱を停止
しそして溶液を一晩中攪拌しながら冷却した。その後反
応混合物を、エーテルと水が入った分別漏斗に移した。
有機相を分離し、水で洗浄しそしてその後無水硫酸ナト
リウム上で乾燥した。その後溶媒を減圧下除去しそして
粗生成物を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグ
ラフィにより精製した。所望の生成物を含む画分を石油
エーテルより再結晶して標記化合物５．９ gを５２−５
６℃で融解する白色結晶として与えた。
【００６０】
【表１】
【００６１】実施例２ １，３−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチ
ルチオメチル）−２，３−ジヒドロペリミジン 実施例１の一般的方法に従い、そしてｎ−オクチルメル
カプタンの代わりに当量の２−エチルヘキシルメルカプ
トアセテートを置き換えて、上記名称の化合物を紫色の
油として得た。
ルチオメチル）−２，３−ジヒドロペリミジン 実施例１の一般的方法に従い、そしてｎ−オクチルメル
カプタンの代わりに当量の２−エチルヘキシルメルカプ
トアセテートを置き換えて、上記名称の化合物を紫色の
油として得た。
【００６２】
【表２】
【００６３】実施例３ １−アリル−２，２−ペンタメチレン−２，３−ジヒド
ロペリミジン 米国特許明細書第 4,389,321号の実施例１の一般的手順
に従い、２，２−ペンタメチレン−２，３−ジヒドロペ
リミジンをトルエン中で還流温度での１，８−ナフタレ
ンジアミンとシクロヘキサノンとの反応により製造し
た。臭化アリル１２．１ g（０．１モル）および２，２
−ペンタメチレン−２，３−ジヒドロペリミジン１１．
９ g（０．０５モル）を塩化メチレン中に溶解しそして
その後５０％水酸化ナトリウム水溶液および硫酸水素テ
トラブチルアンモニウム３．４ g（０．０１モル）の存
在下反応させて、標記化合物を６４−６９℃にて融解す
る紫色ソリッドとして与えた。
ロペリミジン 米国特許明細書第 4,389,321号の実施例１の一般的手順
に従い、２，２−ペンタメチレン−２，３−ジヒドロペ
リミジンをトルエン中で還流温度での１，８−ナフタレ
ンジアミンとシクロヘキサノンとの反応により製造し
た。臭化アリル１２．１ g（０．１モル）および２，２
−ペンタメチレン−２，３−ジヒドロペリミジン１１．
９ g（０．０５モル）を塩化メチレン中に溶解しそして
その後５０％水酸化ナトリウム水溶液および硫酸水素テ
トラブチルアンモニウム３．４ g（０．０１モル）の存
在下反応させて、標記化合物を６４−６９℃にて融解す
る紫色ソリッドとして与えた。
【００６４】
【表３】
【００６５】実施例４ １，３−ジアリル−２，２−ペンタメチレン−２，３−
ジヒドロペリミジン 実施例３の一般的手順に従うが、２，２−ペンタメチレ
ン−２，３−ジヒドロペリミジンの５ないし１モル比の
臭化アリルを用いて、標記化合物を得た。
ジヒドロペリミジン 実施例３の一般的手順に従うが、２，２−ペンタメチレ
ン−２，３−ジヒドロペリミジンの５ないし１モル比の
臭化アリルを用いて、標記化合物を得た。
【００６６】実施例５ １，３−ジメタリル−２，２−ペンタメチレン−２，３
−ジヒドロペリミジン 実施例４に与えた手順を使用しかつ臭化アリルを当量の
塩化メタリルに置き換えて、標記化合物を得た。
−ジヒドロペリミジン 実施例４に与えた手順を使用しかつ臭化アリルを当量の
塩化メタリルに置き換えて、標記化合物を得た。
【００６７】実施例６ １，３−ジ［２−（ｎ−オクチルチオ）エチルチオメチ
ル］−２，３−ジヒドロペリミジン 実施例１に与えた手順に従い、１，８−ナフタレンジア
ミン、３７％ホルムアルデヒド水溶液および２−（ｎ−
オクチルチオ）エチルメルカプタンを反応させたとき、
標記化合物を与えた。相当するモノ置換された２，３−
ジヒドロペリミジンはメルカプタンとジアミンのモル比
を減じることにより得られた。
ル］−２，３−ジヒドロペリミジン 実施例１に与えた手順に従い、１，８−ナフタレンジア
ミン、３７％ホルムアルデヒド水溶液および２−（ｎ−
オクチルチオ）エチルメルカプタンを反応させたとき、
標記化合物を与えた。相当するモノ置換された２，３−
ジヒドロペリミジンはメルカプタンとジアミンのモル比
を減じることにより得られた。
【００６８】実施例７ ＡＳＴＭ Ｄ4742に従う薄膜酸素消費試験法（Thin-Fil
m Oxygen Uptake Test(TFOUT)method)を使用して、潤滑
剤組成物中の酸化防止活性について本化合物を試験し
た。本化合物を０．５重量％の濃度で、そのTFOUT 試験
における性能が極限エンジン性能と充分に関係があると
知られているところの標準クランク室配合剤（API111
9）の中に添加した。酸化防止剤活性のために示された
時間がより長いほど、より効果的な安定剤であることを
示す。これら試験の結果を以下の表に与える。
m Oxygen Uptake Test(TFOUT)method)を使用して、潤滑
剤組成物中の酸化防止活性について本化合物を試験し
た。本化合物を０．５重量％の濃度で、そのTFOUT 試験
における性能が極限エンジン性能と充分に関係があると
知られているところの標準クランク室配合剤（API111
9）の中に添加した。酸化防止剤活性のために示された
時間がより長いほど、より効果的な安定剤であることを
示す。これら試験の結果を以下の表に与える。
【００６９】
【表４】
【００７０】本発明で表わされる化合物は共にこの標準
配合の潤滑剤組成物において有意の酸化防止活性を示し
た。
配合の潤滑剤組成物において有意の酸化防止活性を示し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:25 (72)発明者 ダヴィド エィチ．シュタインベルグ アメリカ合衆国 ，ニューヨーク 10469, ブロンクス ，ウィルソン アヴェニュー 2216
Claims (17)
- 【請求項１】 式(I) 【化１】 ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は独立して水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１８
のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基
または炭素原子数６ないし１０のアリール基を表わし、
Ｒ3 は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表わし、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１
７のアルキル基、フェニル基により置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１７の
アルケニル基、フェニル基により置換された炭素原子数
２ないし４のアルケニル基または炭素原子数６ないし１
０のアリール基を表わすか、またはＲ3 およびＲ4 は一
緒になって炭素原子数４ないし１１の直鎖または枝分れ
アルキレン基を表わし、Ｒ5 およびＲ6 は独立して水素
原子、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、 【化２】 （式中、ｎは２ないし６を表わし、Ｅ1 は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基、または、アリール部
分またはフェニル部分において１個または２個の炭素原
子数１ないし８のアルキル基によりまたはヒドロキシル
基および１個または２個の炭素原子数１ないし８のアル
キル基により置換された前記アリール基または前記フェ
ニルアルキル基を表わし、Ｅ2 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１０のアリール基または炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基を表わし、そしてＴはメチ
レン基、エチレン基またはエチリデン基を表わす。）を
表わし、但し、Ｒ5 およびＲ6 は同時に双方とも水素原
子を表わすものでない。］で表わされるＮ−置換された
２，３−ジヒドロペリミジン。 - 【請求項２】 式中、Ｒ1 およびＲ2 は独立して水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすと
ころの請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 式中、Ｒ1 およびＲ2 は各々水素原子を
表わすところの請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 式中、Ｒ3 およびＲ4 は各々水素原子を
表わすかまたは一緒になってペンタメチレン基を表わす
ところの請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 式中、Ｒ5 およびＲ6 のうち少なくとも
一つはアリル基、メタリル基、 【化３】 （式中、ｎは２を表わし、Ｅ1 またはＥ2 は炭素原子数
２ないし１２のアルキル基を表わし、そしてＴはメチレ
ン基を表わす。）を表わすところの請求項１記載の化合
物。 - 【請求項６】 式中、Ｒ5 およびＲ6 のうち少なくとも
一つはアリル基、メタリル基、 【化４】 （式中、Ｅ1 またはＥ2 は炭素原子数８ないし１２のア
ルキル基を表わし、そしてＴはメチレン基を表わす。）
を表わすところの請求項１記載の化合物。 - 【請求項７】 式中、Ｒ5 およびＲ6 のうち少なくとも
一つはアリル基を表わすところの請求項６記載の化合
物。 - 【請求項８】 １，３−ジ（ｎ−オクチルチオメチル）
−２，３−ジヒドロペリミジンである請求項１記載の化
合物。 - 【請求項９】 １，３−ジ（２−エチルヘキシルオキシ
カルボニル−メチルチオメチル）−２，３−ジヒドロペ
リミジンである請求項１記載の化合物。 - 【請求項１０】 １−アリル−２，２−ペンタメチレン
−２，３−ジヒドロペリミジンである請求項１記載の化
合物。 - 【請求項１１】 １，３−ジアリル−２，２−ペンタメ
チレン−２，３−ジヒドロペリミジンである請求項１記
載の化合物。 - 【請求項１２】 １，３−ジメタリル−２，２−ペンタ
メチレン−２，３−ジヒドロペリミジンである請求項１
記載の化合物。 - 【請求項１３】 １，３−ジ［２−（ｎ−オクチルチ
オ）−エチルチオメチル］−２，３−ジヒドロペリミジ
ンである請求項１記載の化合物。 - 【請求項１４】 (a) 酸化崩壊または熱崩壊を受け易い
過半量の潤滑剤と、(b) 有効安定化量の請求項１記載の
式(I) で表わされる化合物よりなる、酸化崩壊または熱
崩壊に対して安定化された潤滑剤組成物。 - 【請求項１５】 成分(b) の化合物は、１，３−ジ（ｎ
−オクチルチオメチル）−２，３−ジヒドロペリミジン
である請求項１４記載の組成物。 - 【請求項１６】 成分(b) の化合物は、１−アリル−
２，２−ペンタメチレン−２，３−ジヒドロペリミジン
である請求項１４記載の組成物。 - 【請求項１７】 成分(b) の化合物は、１，３−ジ（２
−エチルヘキシルオキシカルボニル−メチルチオメチ
ル）−２，３−ジヒドロペリミジン、１，３−ジアリル
−２，２−ペンタメチレン−２，３−ジヒドロペリミジ
ン、１，３−ジメタリル−２，２−ペンタメチレン−
２，３−ジヒドロペリミジン、および１，３−ジ［２−
（ｎ−オクチルチオ）−エチルチオメチル］−２，３−
ジヒドロペリミジンよりなる群から選択されるところの
請求項１４記載の組成物。
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