JPS63170364A - Ｎ−置換テトラヒドロキノリンを安定剤として含む潤滑剤、圧媒油又は金属工作組成物、新規テトラヒドロキノリン及び安定化方法 - Google Patents

Ｎ−置換テトラヒドロキノリンを安定剤として含む潤滑剤、圧媒油又は金属工作組成物、新規テトラヒドロキノリン及び安定化方法

Info

Publication number
JPS63170364A
JPS63170364A JP62336716A JP33671687A JPS63170364A JP S63170364 A JPS63170364 A JP S63170364A JP 62336716 A JP62336716 A JP 62336716A JP 33671687 A JP33671687 A JP 33671687A JP S63170364 A JPS63170364 A JP S63170364A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
hydrogen atom
tables
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62336716A
Other languages
English (en)
Inventor
ハンス　ルドルフ　マイヤー
サムエル　エヴァンス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS63170364A publication Critical patent/JPS63170364A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/40—Six-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/09—Heterocyclic compounds containing no sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、Ｎ−置換−１，２，５，４−テトラヒドロキ
ノリンを安定化剤として含む潤滑剤、圧媒油（ｈｙｄｒ
ａｕｌｉｃ　ｏｉｌ　）又は金属工作前（ｍｅｔａｌ−
ｗｏｒｋｉｎｇ　ｆｌｕｉｄ）組成物に、新規なＮ−置
換−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに、及びそ
のようなＮ−置換−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リンの潤滑剤、圧媒油又は金属工作油中での安定化剤と
しての使用に関する。
（従来の技術、発明が解決しようとする問題点）一般的
に、鉱物性及び合成の潤滑剤、圧媒油又は金属工作前に
は、それらの使用特性を改良するために種々の添加剤が
加えられている。特に添加剤には、潤滑剤、圧媒油又は
金属工作前の酸化又は老化を積極的に防止し、以ってそ
れらの寿命を延ばすことが求められている。
ヨーロッパ特許出願公開ＥＰ−Ａ−７２，３４９号には
Ｎ−置換−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンヲ潤
滑剤中で抗酸化剤として使用することが開示されている
。西独特許出願公開ＤＥ−Ａ−２，１５６，３７１号に
は感圧記録（ｐｒｅｓｓｕｒｅ−ｓｅｎ　−５ｉｔｉｖ
ｅ　ｒｅｃｏｒｄｉｎｇｓ　）用の発色剤組成物中で安
定剤としてＮ−９換−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン誘導体を使用することが開示されている。更に米
国特許明細書ＵＳ−Ａ−３，２４ス２１１号には、１−
アミノ−又は１−ヒドロキシアルキル−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリンが染料用出発物質として開示で
れている。その上、米国特許明細書ＵＳ−Ａ−２，８４
へ４３５号はＮ−アルキル−１，２，５，４−テトラヒ
ドロキノリンのゴム安定剤としての使用を開示しており
、また英国特許出願明細書ＧＢ−Ａ−７９５，４９７号
は、金属の重合ポリオレフィン被覆用の柔軟性改良剤と
して使用するためのＮ−置換−１，２，５，４−テトラ
ヒドロキノリンを開示している。
（問題点を解決するための手段） 従って本発明は、ａ）鉱物油又は合成油をベースとする
潤滑剤、圧媒油又は金属工作前の少なくとも１種と、ｂ
）その潤滑剤、圧媒油又は金属工作前の総重量に基づき
０．０５〜５重量％の次式Ｉ、ＩＩ又はＶ： 〔各式中、 ■及び歌は互に独立して炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、非置換の若しくは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、Ｃｔ−１Ｂｒ−、ニー、ＮＯ！−１ＯＨ−又は
炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基で置換されたフ
ェニル若しくはす７チル基、又はベンジル基を表わし、 Ｗは水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ４及びＢｓは互に独立して水素原子、メチル基、メト
キシ基、−Ｃｔ又は−ＮＯ，ｉ表わし、そして更にＲ４
は式Ｉ中において次式Ｉ： Ｈ，ｓ （式中、 Ｒ１１５及びＲ１６ｉｊ互に独立して水素原子、炭素原
子数１ないし９のアルキル基、非置換の若しくは炭素原
子数１ないし１２のアルキル基で置換されたフェニル基
、又はベンジル基、α−メチルベンジル基又ハα、α−
ジジンルベンジル基金表わすか、或はＲ１５とＲ＋１６
はそれらが結合する炭素原子と一緒になって５−１６−
又は７−員環を表わす） で表わされる基を表わすが、但しＲ４が式■で表わされ
る基を表わすときはＲ５は水素原子を表わし、更に、 Ｒ６は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１
２のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアルカ
リール基を表わすか、或は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、Ｃｔ−１Ｂｒ−、ニー、ＮＯ，−１ＯＨ−又
は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基で置換された
ベンジル基を表わし、 Ｗは水素原子又はメチル基を表わし、 ′ＢＪｓは、ｎが１を表わす場合、水素原子、−〇Ｈ，
ＯＲ１４、炭素原子数１ないし１日のアルキル基、フェ
ニル基又は−ＣＲ３１（，１４を表わし、またｎが２な
いし４を表わす場合、次式： ％式％ ＣＨ２０Ｃ搗− で表わされる基に表わし、 Ｗは水素原子、メチル基、−（ＣＨ２−ＣＨ−０塘Ｂｏ
。
几！・ 又は−〇−Ｒ６を表わし、 ｉｏ、　Ｒ＋１２及びＲ３は互に独立して水素原子又は
メチル基を表わし、 Ｒ１１は水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数７ないし１３のアルカリール基、フェニル基、ナフチ
ル基、ペンテニル基、ヘプテニル基、インダシル基、非
置換の若しくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
Ｃｔ−１Ｂｒ−、ニー、Ｎへ一１ＯＨ−又は炭素原子数
１ないし１２のアルコキシ基で頂上が置換されたベンジ
ル基金表わし、 ｎは１ないし４の数を表わし、 ｍ及びｑは１ないし１０の数を表わし、ｐは２ないし１
０の数を表わし、そしてルアはＣｘＨ，ｚ（ｘはＯない
し１０を表わす）か−ＣＨ−ＣＨ−のいずれかを表わす
〕 で表わされる化合物の少なくとも１種を含む組成物を提
供する。
■又はＷの炭素原子数１ないし８のアルキル基は直鎖状
又は分校状のアルキル基であシ、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、直鎖状
又は分枝状のペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基又は
オクチル基が挙げられる。
Ｒ１５又はＲ６の炭素原子数１ないし９のアルキル基は
直鎖状又は分校状のアルキル基であり、例えばメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、
直鎖状又は分枝状のペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基又はノニル基が挙げられる。
母、　Ｒ１又はＲＩ４の炭素原子数１ないし１８のアル
キル基は直鎖状又は分校状のアルキル基であり、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基、第三ブ
チル基、直鎖状又は分枝状のペンチル基、ヘキシル基、
ヘゲチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基又は
オクタデシル基が挙げられる。Ｒ１は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基が好ましい。
Ｒ６の炭素原子数５ないし１８のアルケニル基は、１個
又はそれ以上のしかし好ましくは１個の二重結合を含む
直鎖状又は分校状のアルケニル基であり、例えばアリル
基、ｎ−ブテニル基、１．３−ブタジェニル基、インペ
ンテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル
基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセ
ニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、２−ノニル−
２−ブテニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基
、ヘキサデセニル基、８−へブタデセニル基、２−オク
タデセニル基又はオレイル基が挙げられる。好ましくは
アリル基又はオレイル基、特にはアリル基である。
Ｒ”、ｗ、ＲＩＳ又はＲ１４１の炭素原子数１ないし１
２のアルキル基置換フェニル基及び、Ｒ６又はＲ１４の
炭素原子数１ないし１２のアルキル基環上置換ベンジル
基において、そのフェニル又はベンジル基はモノ置換又
はポリ置換されていてよく、モノ置換又はジ置換が好ま
しいが、ＲＩＳ及び′Ｂ）６の場合においてはモノ置換
のみのものが好ましい。炭素原子数１ないし１２のアル
キル基としては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第
ニブチル基、第三ブチル基、直鎖状又は分枝状のノニル
基又はデシル基が挙げられる。
Ｒ１又はＷの炭素原子数１ないし１２のアルコキシ置換
フェニル基及び、Ｒ６又はＲ１１４の炭素原子数１ない
し１２のアルコキシ環上置換ベンジル基において、その
フェニル又はベンジル基はモノ置換又はポリ置換されて
いてよいが好ましくはモノ置換又はジ置換であり、炭素
原子数１ないし１２のアルコキシ基としては例えばメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、インブトキシ基、第二ブトキシ
基、第三ブトキシ基、直鎖状又は分枝状のノニルオキシ
基又はドデシルオキシ基が挙げられる。
Ｒ６の炭素原子数７ないし１２のフルアルキル基、好ま
しくはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基は
、例えばベンジル基、１−又１２−７エネテル基、３−
フェニループロピル基、α、α−ジメチルベンジル基、
２−７エニルイソプロビル基、２−７エニルヘキシル基
又はナフチルメチル基である。ベンジル基及びα。
α−ジメチルベンジル基が、特にベンジル基が好ましい
。
Ｒ６の炭素原子数７ないし１２のアルカリール基及びＷ
４の炭素原子数７ないし１３のアルカリール基において
、アリール基はフェニル基又はナフチル基であるが、フ
ェニル基が好ましく、それらはおのおのモノ置換又はポ
リ置換され、それぞれ炭素原子数１ないし６のアルキル
基及び炭素原子数１ないし７のアルキル基によって、好
ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によってモ
ノ置換又はジ置換されているのが好ましく、例えば２．
４．６−　）ジメチルフェニル基、２．４−ジメチルフ
ェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−へキシル
フェニル基、４−メチルフェニル基、３１　　ａ−−）
エチル７エ二ル基、２−メチルナフチル基又は２，６−
シメチルナフチル基が挙げられる。しかしながら２．５
−ジメチルフェニル基及び４−メトキシフェニル基、特
に４−メチルフェニル基が好ましい。
■及びＲ２が互に独立して炭素原子数１ないし８のアル
キル基又はベンジル基、特に好ましくは炭素原子数１な
いし８のアルキル基、殊更に好ましくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基、とりわけメチル基又はエチル基を
表わす式Ｉ又は／及びＩＩで表わされる化合物の少なく
とも１種を成分ｂ）として含む組成物が好ましい。
Ｒ３が水素原子を表わす式Ｉ又は／及びＩＩで表わされ
る化合物の少なくとも１種を成分ｂ）として含む組成物
も同様に好ましい。
Ｒ４及びＲ５が互に独立して水素原子又はメチル基を表
わす式１又は／及びＩＩで表わされる化合物の少なくと
も１種を成分ｂ）として含む組成物もまた興味深い。
特に興味があるのは、Ｒ４が次式Ｉ Ｒ＠ で表わされる基を表わす式Ｉで表わされる化合物の少な
くとも１種を成分ｂ）として含む組成物である。
同様に興味があるのは、Ｒ６が炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基又
はベンジル基ヲ、シかし好ましくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基、アリル基、メタリル基又はベンジル基
を表わす式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を成
分ｂ）として含む組成物である。
Ｒ７が水素原子を表わす式ＩＩで表わされる化合物を成
分ｂ）として少なくとも１種含む組成物もまた興味深い
。
他の具体例は、Ｒ６が水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、フェニル基、 −Ｃ鴇０−（ＣＨ，）、−０ＣＲ２、−ＣＨ，Ｏ−（Ｃ
Ｈ，−ＣＨｒＯ）９−ＣＨ，−１ＣＨ。
−＜ＣＩ−Ｌｘ）ｍ−１−ＣＨ，Ｏ−Ｃ践−Ｃ−ＣＨ，
−０ＣＨ２−ＣＨ５ を表わし、しかし好ましくは水素原子又はメチル基を表
わし、セしてｎは１又は２を表わす式ＩＩで表わされる
化合物の少なくとも１種全成分ｂ）として含む組成物で
ある。
特別の具体例は、Ｒ３が水素原子、メチル基、かし好ま
しくは水素原子を表わす式ＩＩで表わされる化合物を成
分ｂ）として少なくとも１種含む組成物である。
同様に興味のある具体例は、Ｒ１’３がメチル基を表わ
す式Ｉ又は／及びＩＩで表わされる化合物を成分ｂ）と
して少なくとも１種含む組成物である。
とりわけの具体例は、ｎが１又は２を表わす式ＩＩで表
わされる化合物の少なくとも１種を成分ｂ）として含む
組成物である。
外に具体例は、ｍ、ｐ及びｑが互に独立して２ないし６
の数を表わす式ＩＩで表わされる化合物全成分ｂ）とし
て少なくとも１種含む組成物である。
更に本発明は新規な化合物Ｎ−（２−ヒドロキシプロピ
ル）−２，２，４，７−テト２メチル−１，２゜３．４
−テトラヒドロキノリン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−
（第三ノニルチオ）−プロピルツー２．２．４−トリメ
チル−１，２，５，４−テトラヒドロキノリン、Ｎ−（
２−ヒドロキシ−３−（第三ノニルチオ）−プロピル）
　−２ｅ２＋’ｓ６−テトラメチル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリンを提供する。
同様に本発明は次式■： 〔式中、 Ｒ１及びＲ２は互い独立して炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、非置換の若しくは炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、Ｃｔ−１Ｂｒ−１■＝、ＮＯ２−１ＯＨ−
又は炭素原子数１ないし１２のアルコキク基で置換され
たフェニル若しくはす７チル基を、又はベンジル基を表
わし、Ｒ３は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ６は炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ない
し８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数７ないし１２のアルカリール基を表わ
すか、或は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、Ｃｔ
−１Ｂｒ−、ニー、ＮＯ！−１ＯＨ−又は炭素原子数１
ないし１２のアルコキシ基で環上が置換されたベンジル
基を表わし、 Ｒ＋１３は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ１５及び
ＲＩＳは互に独立して水素原子、炭素原子数１ないし９
のアルキル基、非置換の若しくは炭素原子数１ないし１
２のアルキル基で置換すしたフェニル基、ベンジル基、
α−メチルベンジル基又はα、α−ジメジンベンジル基
ヲ表わすか、或はＲＩＳとＲｔ１６はそれらが結合して
いる炭素原子と一緒になって５−１６−又は７−員環を
表わす〕 で表わされる新規化合物を提供する。
特に好ましいのは、式■においてＢｔｓとＲ１４カそれ
らの結合している炭素原子と一緒になって５−１６−又
は７−員環を表わすか、或はＲＩＳとＲ１８が互に独立
して水素原子又は炭素原子数１ないし４のフルキル基を
表わす化合物である。
式■及びＩＩで表わされる化合物の例として以下のもの
が挙げられる： １　、２　、２．４−ナト２メチルー１．２，３．４−
テトラヒドロキノリン、 １−エテル−２，２，４−）ジメチル−１，２、３゜４
−テトラヒドロキノリン、 １．２−ジメチル−２，４−ジエチル−１，２，３゜４
−テトラヒドロキノリン、 ２−メチル−１，２，４−）ジエチル−１，２゜３．４
−テトラヒドロキノリン、 １−ベンジル−２，２，４−）ジメチル−１゜２．３．
４−テトラヒドロキノリン、 １−アリル−２，２，４−）ジメチル−１，２゜３．４
−テトラヒドロキノリン、 １−ベンジル−２，２，４，６，７−ベンタメチルー１
，２，３．４−テトラヒドロキノリン、１−ブチル−２
，２，４−トリメチル−１，２゜３．４−テトラヒドロ
キノリン、 １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４−トリメチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ　　ン　、 １−（２−ヒドロキシプロピル）−２ｅ２ｙ’−トリメ
チル−１，２，５，４−テトラヒドロキノリン、 １−（２−アセトキシプロピル）−２＋２＋’ｔ６−テ
ト２メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、 １−（２−ヒドロキシエチル）−２＋２＊’　。
６−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン、 １−（２−ヒドロキシエチル）−２，４−ジエチル−２
−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、 １−（２−ヒドロキシエチル）”’　２ｓ２ｔ’　ｓ７
−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン、 １−（２−ヒドロキクプロピル）−２，４−ジエチル−
２−メチル−１，２，５，４−テトラヒドロキノリン、 １−（２−アセトキシエチル）−２，２，４−トリメチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、 １−（β−メタリル）−２，２，４−）ジメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリンノリン、 １．１６−ビス−［２，２，４−トリメチル−１゜２．
５．４−テトラヒドロキノリ−１−イル］−２，１５−
ジヒドロキシ−４，１５−ジオキサ−ヘキサデカン、 １．１６−ビス−［２，２，４−）ジメチル−１゜２．
５．４−テトラヒドロキノリ−１−イル］−２，１５−
ジヒドロキシ−４，７，１０，１３−テトラオキチーヘ
キサデカン、 １．１４−ビス−［２，２，４−）ジメチル−１，２，
５，４−テトラヒドロキノリ−１−イル］−２，１３−
ジヒドロキシ−４，１１−ジオキサ−テトラデカン、 １．１３−ビス−［２，２，４−）ジメチル−１゜２．
３．″４−テトラヒト日キノリー１−イル］−２，１２
−ジヒドロキシ−４，７，１０−）リオキサートリデカ
ン、 １．１０−ビス−［２，４−ジエチル−２−メチル−１
，２，５，４−テトラヒドロキノリ−１−イル］−２，
９−ジヒドロキシ−４，７−シオキサーデカン、 ２．２．−ジー（４−［３’−（２＋２＊　’−トリメ
チルー１．２，３．４−　テトラヒドロキノリ−１−イ
ル）−２′−ヒドロキシ−プロポー１′−オキシ］−フ
ェニル）−プロパン、 １．１．−ジー（４−［５’−（２，ｚ、ａ、　６−テ
トラメチル−１，２，５，４−テトラヒドロキノリ−１
−イル）−２′−ヒドロキシ−プロポ−１′−オキシコ
ーフェニル）−メタン、 １−［２，２，４−）リメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリ−１−イル）−３−（第三オクチルチオ
ｙ−プロパンー２−オ〒ル、１−［２，２，４−）ジメ
チル−１，２，５，４−テトラヒドロキノリ−１〜イル
）−３−（ｐ−トリルオキシ）−プロパン−２−オール
、１−　［２，２，４−）ジメチル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリ−１−イル）−３−（ｏ−トリルオ
キシ）−フロパン−２−オール、１−（４−ブチルフェ
ニル）−２，４−ジエチル−６，７−シメトキシー２−
メチル−１，２，３゜４−テトラヒドロキノリン、 １−（オレイル）−２，４−ジフェニル−４−メチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、１−（３−メ
トキシ−ペンタデジー２−イル）−４−ベンジル−６，
７−ジクロロ−２，４−ジメチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン、１．１−ビス−［１−（３’、５
’−ジメチル−フェニル）−２，２，４−トリメチル−
１，２，５゜４−テトラヒドロキノリ−６−イル］−メ
タン、１．１−ビス−［１−（２’−ヒドロキシエチル
）−２，４−ジエチル−２−メチル−１、２、３、４−
ナト２ヒドロキノリー６−イルコーメタン、１．１−ビ
ス−〔１，２−ジエチル−２，４〜ジメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリ−６−イルコーシクロヘキ
サン。
式■で表わされる化合物は簡便な方法によシ製造される
。
例、ｔば、オルガニック　シンセシス（Ｏｒｇ。
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　）、全集落■巻、第！５２９〜５
２頁、又は米国特許明細書ＵＳ−Ａ−２，８４６，４３
５号に記載されているように、アニリンとメチルエチル
ケトンを１：２のモル比で反応させることができる。
その結果生じるＮ−置換−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリンを簡便な方法で、慣用のアルキル化剤、アリ
ール化剤又はベンジル化剤、例えばジメチルサルフェー
ト、アリルプロミド、ヨードベンゼン又はベンジルクロ
ライドと反応させて、式Ｉで表わされる化合物にするこ
とができる。
式ＩＩで表わされる化合物は、米国特許明細書ＵＳ−Ａ
−１２４７，ｚ１１号に記載されているようにして製造
することができる。
式■又はＩＩで表わされる新規化合物は同様な方法で製
造することができる。
本発明の式ｉ、ｍ及び■で表わされる化合物は潤滑剤、
圧媒油及び金属工作油、特に潤滑剤及び圧媒油、とりわ
け潤滑剤に抗酸化剤として使用するのに非常に適してい
る。
それゆえ本発明はまた、潤滑剤、圧媒油又唸金属工作油
における抗酸化剤としての式■、■及び■で表わされる
化合物の使用方法を提供する。
式■及びＩＩで表わされる化合物は潤滑剤、圧媒油又は
金属工作油に充分く溶解性でアシ、好ましくは潤滑剤、
圧媒油又は金属工作油組成物に基づいて（Ｌ１〜２．５
重量％の量でこれら基剤に加えられる。
そのような潤滑剤、圧媒油及び金属工作油は極性でも非
極性でもめシうる。それらは、本発明の化合物の溶解性
から選択される。
適する潤滑剤、圧媒油または金属工作油は当該技術分野
の熟練者に知られており、例えば＠８ｃｈｍｉｅｒｍｉ
ｔｔｅｌ　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ　（潤滑油ハンドブ
ック）　、　Ｈｉｉｔｈｉｇ　Ｖｅｒｌａｇ、　　Ｈｅ
ｉｄｅｌｂｅｒｇ　、　　１９７４、Ｉ潤滑剤と関連製
品Ｉ〔フェアラーク　ヘミ−（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍ
ｉ　ｅ　）、　ワインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１
９７７　）第１３巻、８５−９４頁、並びに１シユミエ
ルストツフエクント７エルグアンテフロドククテ（Ｓｃ
ｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ　　ｕｎｄ　　ｖｅｒｗａｎｄ
ｔｅ　Ｐｒｏ−ｄｕｋｔｅ）　’　（Ｖｅｒｌａｇ　　
Ｃｈｅｍｉｅ、　Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、　　１９８２）１
５８−１７４頁に記載されている。
鉱物油の他、特に適する潤滑剤は、例えばポリ−α−オ
レフィン、工、ステルベースの潤滑剤、及びホスフェー
ト、グリコール、ポリグリコール及びポリアルキレング
リコール、並びＫこれらと水との混合物及び水である。
潤滑剤、圧媒油及び金属工作油はその他に潤滑油の基本
的な性質をさらに強調するために配合される他の添加剤
を含んでいてもよい。コレらの添加剤には二酸化防止剤
、金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降
下剤、分散剤、洗浄剤、そして他の高圧添加剤および耐
摩耗剤が含まれる。
２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、 ２．６−シー第三プチルフエノール ２−第三ブチル−４，６−シメチルフエノール、２．６
−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−イソブチルフェノール、 ２　、　ｂ−ジシクロベンチルー４−メチルフェノール
、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−シメチル
フエノール、 ２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール、 ２．４．６−ト１７シクロヘキシルフエノール２゛、６
−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、 〇−第三ブチルフェノール λ　アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、 ２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第
三アミルヒドロキノン、２．６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール 五　ヒドロキシルヒチオジフェニルエーテル２．２′−
チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノール
）、 ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、 ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール）、 ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール ４、　アルキリデンビスフェノール ２．２′−メチレン−ビス−（６−ｊｇ三ズブチル４−
メチルフェノール）、 ２．２’−）ｆレンービス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール〕、２．２′−メチ
レン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノ
ール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール）、 ２　、２’−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
インブチルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニ
ルフェノール〕、４．４′−メチレン−ビス−（２，６
−ジー第三ブチルフェノール）、 ４．４′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール）、 １．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン、 ２．６−ジー（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、 １．１′、５−トリス−（５−第三プチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカ
プトブタン、 エチレングリコール−ビス−［５，３−ビス（３’　−
第三フチルー４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート
〕、 ジ（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジェン、ジ（２−（３’−第三プ
チル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）−
６−第三ブチル−４−メチル−フェニル〕−テレフタレ
ート１．５．５−トリス（３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−）リスチルベン
ゾール、 ジ（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）スルフィド、 ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト酢酸−イソオクチルエステル、ビス（４−第三
プチル−３−ヒドロキシ−２゜６−シメチルベンジル）
−ジチオール−テレフタレート、 １．３．５−トリス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）インシアヌレート、１．３．５−）
リス（４−第三プチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメ
チルベンジ化）インシアヌレート、 ５ｔｓ−’）−１ｃ三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
リン酸−ジオクタデシルエステル、５ｓｓ−’）−ＷＥ
三ズブチル４−ヒドロキシベンジル−リン酸−七ノエチ
ルエステルのカルシウム塩 ＆　アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシラウリル酸のアニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸のアニリド、２．４−ビス−（オクチルメ
ルカプト）−６−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−ｓ−）リアジン、 オクチルＮ−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒトロキ
シフエニル）カルバメート メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、１．６−
へキサジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド メタノール、ジエチレンクリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、１．６−
へキサジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−へキサメチレン−ジアミ
ン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−トリエチレン−ジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジンＮ、Ｎ’−シ−
イソグロビルーｐ−７二二レンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジーｇニブチルーｐ−フコニレンジアミン、 Ｎ　、　Ｎ’−ビス（１，４−ジメチル−ペンチル）−
ｐ−７二二レンジアミン、 Ｎ　、　Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチル−ペンチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ　、　Ｎ’−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−７二二レンジアミン、Ｎ　
、　Ｎ’−ジー　（ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−７工ニレンジ
アミン、 Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチル）−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチル−ヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−り−フェニレン
ジアミン、 ４−（ｐ−）リド−ルースルホンアミド）−ジフェニル
アミン、 Ｎ　、　Ｎ’−ジメチル−Ｎ　、　Ｎ’−ジー第ニブチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、 ジフェニルアミン、 ４−インプロポキシ−ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル
−１−ナフチルアミン、 Ｎ−７エニルー２−す７チルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノ−フェノール、 ４−ノナノイルアミノ−フェノール、 ４−ドデカノイルアミノ−７エノール、４−オクタデカ
ノイルアミノ−フェノール、ジー（４−メ）キシ−フェ
ニル）−アミン、２．６−ジー第三ブチル−４−ジメチ
ルアミノ−メチルフェノール、 ２．４′−ジアミノ−ジフェニルメタン、４．４′−ジ
アミノ−ジフェニルメタン、Ｎ　、　Ｎ　、　Ｎ’　、
　Ｎ’−テトラメチル−４，４′−ジアミノ−ジフェニ
ルメタン、 １．２−ジー〔（２−メチル−フェニル）−アミノコ−
エタン、 １．２−ジー（フェニルアミノ）−プロパン（ｏ−トリ
ル）−ビグアニド、 ジー（４−（１’、３’−ジメチル−ブチル）−フェニ
ル〕−アミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン及び
モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフ
ェニルアミンの混合物金属不動態化剤の例 例えば銅のためのトリアゾール、ベンゾトリアゾール及
びその誘導体、２−メルカプトベンゾチアゾール、２，
５−ジメルカプトチアジアゾール、サリチリデン−プロ
ピレンジアミン、及びサリチルアミノグアニジンの塩 防錆剤の例 ａ）有機酸、そのエステル、金属塩及び無水物、例工ば
Ｎ−オレオイル−サルコシン、ソルビタン−モノオレエ
ート、ナフタレン酸鉛、無水ドデセニルコハク酸、アル
ケニルコハク酸半エステル及び４−ノニルフェノキシ−
酢酸ｂ）含窒素化合物、例えば、 ■、第一、第二または第三脂肪族もしくは環状脂肪族の
アミン、及び有機酸もしくは無機酸のアミン塩、例えば
油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート ■、複素環化合物、例えば置換イミダシリンまたは置換
オキサゾリン ｃン　　含燐化合物、例えば燐酸部分エステルのアミン
塩 ｄ）含硫黄化合物、例えばバリウム−ジノニルナフタレ
ン−スルホネート、カルシウムペトロリクムースルホネ
ート 粘度指数向上剤の例 ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト−コポリマー、ポリブテン、オレフィンコポリマー、
スチレン／アクリレート−コポリマー 流動点低下剤の例 例えば、ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン
誘導体。
分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルホスホン酸
誘導体、塩基性マグネシウムスルホネート及びフェノレ
ート、カルシウムスルホネート及びフェノレート並びに
バリウムスルホネート及びフェノレート 耐摩耗添加剤の例 硫黄及び／または燐−及び／またはハロゲン−含有化合
物、例えば硫黄化された植物油、ジアルキルジチオ燐酸
亜鉛、トリトリルホスフェ）、［２化パ、７フイン、ア
ルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド。
（実施例、発明の効果） 実施例１ ２．２．４−　）ジメチル−１，２，３，４−テト２ヒ
ドロキノリンｓｓａ’ｐ、エタノール２００〇−及びエ
チレンオキシド１１０ｙをオートクレーブ中、１８０℃
で１２時間加熱する。次いでエタノールを留去し、セし
て１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４−トリメ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン結晶を濾
過する。エタノールから再結晶して融点７３〜７５℃の
生成物を得る。
実施例２〜６の製造に実施例１の方法を繰シ返す。
実施例７ ２．２．４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリンｓ２．ｂｙ及びジメチルメタンホスホネー）
３７．２Ｆを共に、緩やかな窒素ガス流中、１６０℃で
５時間加熱する。その後反応混合物を６０℃に冷却し、
トルエン１００１１１を加え、そしてその混合物を１０
　％　ＮａＯＨ溶液１３０ｙでアルカリ性ｐＨにする。
その有機相を分離し、各時１００艷の水で２度洗浄し、
そして回転蒸発器中、８０℃で蒸発させる。次いで残渣
を高真空下、６０℃で乾燥させる。透明な淡褐色油５４
．１９が得られる。沸点　２７４℃／　１０１３　ｍｂ
ａｒ。
実施例８〜１１を同様な方法で製造する。
実施例１２ ２．４．４−）ジメチル−１，２，５，４−テトラヒド
ロキノリン５５１ノを７，７スコの中に入れ、９０℃に
加熱し、そして攪拌しながら第三ノニルグリシジルチオ
エーテル４７．６１を滴下して加える。全部加えた後、
その混合物を更にα５時間、９０℃で攪拌する。沸点１
８５℃／ＣＬｏ３ｍｂａｒの油状物が得られる。
実施例１３を同様の方法で製造する。
本試駿は鉱物油に対する回転ボンベ酸化試験（ＡＳＴＭ
　Ｄ２２７２）の変法である。充分な記載が、シー、ニ
ス、クー（Ｃ，８，Ｋｕ）及びニス、工、。
ハウ、　（Ｓ、　Ｍ、　Ｈａｕ）、自動車用クランク室
潤滑剤の評価のための薄肉フィルム酸素消費試験（Ａ　
Ｔｈｉｎ−Ｆｉｌｍ　Ｏｘｙｇｅｎ　Ｕｐｔａｋｅ　Ｔ
ｅ５ｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅＥｖａｌｕａｔｉｏｎ　ｏｆ　
Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ　Ｃｒａｎｋｃａｓｅ　Ｌｕｂｒ
ｉｃａ−ｔｉｏｎ）、潤滑工学（Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏ
ｎ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、第４０（２）巻、７５
〜８３頁（１９８４年）中に認められるたろう。試験油
はジチオ燐酸亜鉛の通常量の半分（α７５チ；自動車油
に対して亜鉛含有量１０６％）を含む鉱物油を基剤とし
た自動車油である。
製造した添加剤を、水２％、触媒として自動車燃料の酸
化されニトロ化された部分（４チ濃度）、更に触媒とし
て液状金属ナフチネート（４チ初期濃度）の存在下で前
記自動車油中で試験する。水及び２種の液状触媒は国際
標準事務局（Ｎａｔｉｏｎａｌ　　Ｂｕｒｅａｕ　　ｏ
ｆ　５ｔａｎｄａｒｄｓ（ＮＢＳ）　）によって標準比
較物質第１８１７号として分析証明書と一緒に供給され
る。試験は圧力／時間線図において明瞭な下降が認めら
れた場合に終了する。以下の表中に記載した結果は、圧
力／時間線図における下降に対応する時間（分）を示す
。
長い時間は良好な安定剤効果を意味する。安定剤濃度：
油に対して（Ｌ５重量％。
第　　２　　表

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ａ）鉱物油又は合成油をベースとする潤滑剤、圧
    媒油又は金属工作油の少なくとも１種と、 ｂ）その潤滑剤、圧媒油又は金属工作油の 総重量に基づき０．０５〜５重量％の次式 I 、II又は
    ／及びＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔各式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は互に独立して炭素原子数１ないし８
    のアルキル基、非置換の若しくは炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＮＯ＿２−、
    ＯＨ−又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基で置
    換されたフェニル若しくはナフチル基、又はベンジル基
    を表わし、Ｒ＾３は水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＾４及びＲ＾５は互に独立して水素原子、メチル基、
    メトキシ基、−Ｃｌ又は−ＮＯ＿２を表わし、そして更
    にＲ＾４は式 I 中において次式III：▲数式、化学式、
    表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６は互に独立して水素原子、炭
    素原子数１ないし９のアルキル基、非置換の若しくは炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたフェニ
    ル基、又はベンジル基、α−メチルベンジル基又はα，
    α−ジメチルベンジル基を表わすか、或はＲ＾１＾５と
    Ｒ＾１＾６はそれらが結合する炭素原子と一緒になって
    ５−、６−又は７−員環を表わす） で表わされる基を表わすが、但しＲ＾４が式IIIで表わ
    される基を表わすときはＲ＾５は水素原子を表わし、更
    に、 Ｒ＾６は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし
    １２のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアル
    カリール基を表わすか、或は炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＮＯ＿２−、ＯＨ
    −又は炭素原子数、ないし１２のアルコキシ基で置換さ
    れたベンジル基を表わし、 Ｒ＾７は水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＾８は、ｎが１を表わす場合、水素原子、−ＣＨ＿２
    ＯＲ＾１＾４、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    フェニル基又は−ＣＨ＿２ＳＲ＾１＾４を表わし、また
    ｎが２ないし４を表わす場合、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾９は水素原子、メチル基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は互に独立して
    水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＾１＾１は水素原子、メチル基又はエチル基を表わし
    、 Ｒ＾１＾４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
    素原子数７ないし１３のアルカリール基、フェニル基、
    ナフチル基、ペンタリル基、ヘプタリル基、インダシル
    基、非置換の若しくは炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、 Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＮＯ＿２−、ＯＨ−又は炭素原
    子数１ないし１２のアルコキシ基で環上が置換されたベ
    ンジル基を表わし、 ｎは１ないし４の数を表わし、 ｍ及びｑは１ないし１０の数を表わし、 ｐは２ないし１０の数を表わし、そして Ｒ＾１＾７はＣｘＨ＿２ｘ（ｘは０ないし１０を表わす
    ）か−ＣＨ＝ＣＨ−のいずれかを表わす〕 で表わされる化合物の少なくとも１種を含む組成物。
  2. （２）式 I 又は／及びIIで表わされる化合物において
    、Ｒ＾１又はＲ＾２が互に独立して炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組
    成物。
  3. （３）式 I 又は／及びIIで表わされる化合物において
    、Ｒ＾１又はＲ＾２が互いに独立してメチル基又はエチ
    ル基を表わす特許請求の範囲第２項記載の組成物。
  4. （４）式 I 又は／及びIIで表わされる化合物において
    、Ｒ＾３が水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。
  5. （５）式 I 又は／及びIIで表わされる化合物において
    、Ｒ＾４又はＲ＾５が互に独立して水素原子又はメチル
    基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  6. （６）式 I で表わされる化合物において、Ｒ＾４が次
    式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組
    成物。
  7. （７）式 I で表わされる化合物において、Ｒ＾６が炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
    し８のアルケニル基又はベンジル基を表わす特許請求の
    範囲第１項記載の組成物。
  8. （８）式 I で表わされる化合物において、Ｒ＾２がメ
    チル基を表わし、Ｒ＾３が水素原子を表わし、Ｒ＾１及
    びＲ＾１＾３がメチル基を表わし、Ｒ＾４及びＲ＾５が
    水素原子を表わし、Ｒ＾６が−ＣＨ＿３、−ＣＨ−ＣＨ
    ＝ＣＨ＿２、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、▲数式、化学式
    、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす特許請 求の範囲第１項記載の組成物。
  9. （９）式IIで表わされる化合物において、Ｒ＾７が水素
    原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  10. （１０）式IIで表わされる化合物において、Ｒ＾８が水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
    基、−ＣＨ＿２Ｏ−（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ）ｑ−Ｃ
    Ｈ＿２−、−（ＣＨ＿２）ｍ−、−ＣＨ＿２Ｏ（ＣＨ＿
    ２）ｐ−ＯＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、そ してｎは１又は２を表わす特許請求の範囲第１項記載の
    組成物。
  11. （１１）式IIで表わされる化合物において、Ｒ＾９が水
    素原子、メチル基、−（ＣＨ＿２−ＣＨ−Ｏ）ｍ−Ｈ又
    は▲数式、化学式、表等があります▼を表わす特許請求
    の範囲第１項記 載の組成物。
  12. （１２）式 I 又は／及びIIで表わされる化合物におい
    て、Ｒ＾１＾３がメチル基を表わす特許請求の範囲第１
    項記載の組成物。
  13. （１３）式IIで表わされる化合物において、ｎが１又は
    ２を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  14. （１４）式IIで表わされる化合物において、ｍ、ｐ又は
    ｑが互に独立して２ないし６の数を表わす特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。
  15. （１５）成分ａ）が潤滑剤又は圧媒油である特許請求の
    範囲第１項記載の組成物。
  16. （１６）Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−２，２，４，
    ７−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
    リン、 Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（第三ノニル チオ）−プロピル〕−２，２，４−トリメチル−１，２
    ，３，４−テトラヒドロキノリン又はＮ−〔２−ヒドロ
    キシ−３−（第三ノニル チオ）−プロピル−２，２，４，６−テトラメチル−１
    ，２，３，４−テトラヒドロキノリン。
  17. （１７）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は互に独立して炭素原子数１ないし８
    のアルキル基、非置換の若しくは炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＮＯ＿２−、
    ＯＨ−又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基で置
    換されたフェニル若しくはナフチル基を、又はベンジル
    基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＾４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１
    ２のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアルカ
    リール基を表わすか、或は炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＮＯ＿２−、ＯＨ−
    又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基で環上が置
    換されたベンジル基を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＾１＾
    ５及びＲ＾１＾６は互に独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし９のアルキル基、非置換の若しくは炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基て置換されたフェニル基、ベ
    ンジル基、α−メチルベンジル基又はα，α−ジメチル
    ベンジル基を表わすか、或はＲ＾１＾５とＲ＾１＾６は
    それらが結合している炭素原子と一緒になって５−、６
    −又は７−員環を表わす〕 で表わされる化合物。
  18. （１８）Ｒ＾１＾５とＲ＾１＾６はそれらが結合してい
    る炭素原子と一緒になって５−、６−又は７−員環を表
    わすか、或はＲ＾１＾５及びＲ＾１＾６は互に独立して
    水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    す特許請求の範囲第１７項記載の化合物。
  19. （１９）潤滑剤、圧媒油又は金属工作油の中に、次式
    I 、II又はＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔各式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は互に独立して炭素原子数１ないし８
    のアルキル基、非置換の若しくは炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＮＯ＿２−、
    ＯＨ−又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基で置
    換されたフェニル若しくはナフチル基、又はベンジル基
    を表わし、Ｒ＾３は水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＾４及びＲ＾５は互に独立して水素原子、メチル基、
    メトキシ基、−Ｃｌ又は−ＮＯ＿２を表わし、そして更
    にＲ＾４は式 I 中において次式III：▲数式、化学式、
    表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６は互に独立して水素原子、炭
    素原子数１ないし９のアルキル基、非置換の若しくは炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたフェニ
    ル基、又はベンジル基、α−メチルベンジル基又はα，
    α−ジメチルベンジル基を表わすか、或はＲ＾１＾５と
    Ｒ＾１＾６はそれらが結合する炭素原子と一緒になって
    ５−、６−又は７−員環を表わす） で表わされる基を表わすが、但しＲ＾４が式IIIで表わ
    される基を表わすときはＲ＾５は水素原子を表わし、更
    に、 Ｒ＾８は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし
    １２のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアル
    カリール基を表わすか、或は炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＮＯ＿２−、ＯＨ
    −又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基で置換さ
    れたベンジル基を表わし、 Ｒ＾７は水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＾８は、ｎが１を表わす場合、水素原子、−ＣＨ＿２
    ＯＲ＾１＾４、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    フェニル基又は−ＣＨ＿２ＳＲ＾１＾４を表わし、また
    ｎが２ないし４を表わす場合、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾９は水素原子、メチル基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は互に独立して
    水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＾１＾１は水素原子、メチル基又はエチル基を表わし
    、 Ｒ＾１＾４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
    素原子数７ないし１３のアルカリール基、フェニル基、
    ナフチル基、ペンタリル基、ヘプタリル基、インダシル
    基、非置換の若しくは炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、 Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＮＯ＿２−、ＯＨ−又は炭素原
    子数１ないし１２のアルコキシ基で環上が置換されたベ
    ンジル基を表わし、 ｎは１ないし４の数を表わし、 ｍ及びｑは１ないし１０の数を表わし、 ｐは２ないし１０の数を表わし、そして Ｒ＾１＾７はＣｘＨ＿２＿ｘ（ｘは０ないし１０を表わ
    す）か−ＣＨ＝ＣＨ−のいずれかを表わす〕 で表される化合物の少なくとも１種を混入することによ
    る潤滑剤、圧媒油又は金属工作油の安定化方法。
JP62336716A 1986-12-30 1987-12-29 Ｎ−置換テトラヒドロキノリンを安定剤として含む潤滑剤、圧媒油又は金属工作組成物、新規テトラヒドロキノリン及び安定化方法 Pending JPS63170364A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH5253/86-2 1986-12-30
CH525386 1986-12-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63170364A true JPS63170364A (ja) 1988-07-14

Family

ID=4290495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62336716A Pending JPS63170364A (ja) 1986-12-30 1987-12-29 Ｎ−置換テトラヒドロキノリンを安定剤として含む潤滑剤、圧媒油又は金属工作組成物、新規テトラヒドロキノリン及び安定化方法

Country Status (6)

Country Link
US (3) US4828741A (ja)
EP (1) EP0273868B1 (ja)
JP (1) JPS63170364A (ja)
BR (1) BR8707073A (ja)
DE (1) DE3780286D1 (ja)
ES (1) ES2042601T3 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007169281A (ja) * 2005-12-21 2007-07-05 Chevron Oronite Co Llc ジベンゾ［ｂ］ペルヒドロ複素環アミンおよび潤滑油組成物
WO2009075259A1 (ja) * 2007-12-10 2009-06-18 Adeka Corporation 酸化防止性能に優れた潤滑油組成物

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4828741A (en) * 1986-12-30 1989-05-09 Ciba-Geigy Corporation N-substituted tetrahydroquinolines for use as antioxidants in lubricants
US4919832A (en) * 1986-12-30 1990-04-24 Ciba-Geigy Corporation N-substituted tetrahydroquinolines for use as antioxidants in lubricants
JPH0285540A (ja) * 1988-09-21 1990-03-27 Toyoda Gosei Co Ltd 液封入型防振マウント
US5202338A (en) * 1990-10-31 1993-04-13 Vilmos Bar Dihydroquinoline derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use of dihydroquinoline derivatives as modulators of the arachidonic acid cascade
EP0497735A1 (de) * 1991-01-31 1992-08-05 Ciba-Geigy Ag Hydrochinolinverbindungen
DE69418362T2 (de) * 1993-02-19 1999-11-04 Agfa-Gevaert N.V., Mortsel Photographisches Material, das einen nicht-sensibilisierenden, bei 670 nm absorbierenden Farbstoff enthält
US6726855B1 (en) 1998-12-02 2004-04-27 Uniroyal Chemical Company, Inc. Lubricant compositions comprising multiple antioxidants
US6235686B1 (en) * 2000-08-16 2001-05-22 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Lubricating compositions containing aromatized 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline polymers
US8003583B2 (en) * 2005-12-21 2011-08-23 Chevron Oronite Company Llc Benzo[b]perhydroheterocyclic arylamines and lubricating oil compositions
US7501386B2 (en) * 2005-12-21 2009-03-10 Chevron Oronite Company, Llc Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a benzo[b]perhydroheterocyclic arylamine and a diarylamine
US7683017B2 (en) 2007-06-20 2010-03-23 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a nitro-substituted diarylamine and a diarylamine
CA2973326C (en) 2015-02-25 2023-08-22 P.B. Clermont Tocopherol stabilisers for nitrocellulose-based propellants
US10961480B2 (en) 2017-01-17 2021-03-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. High stability lubricating oil base stocks and processes for preparing the same
CN114341322B (zh) * 2019-08-14 2022-12-16 胜牌许可和知识产权有限公司 含有无灰tbn分子的润滑剂组合物

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2364347A (en) * 1940-09-26 1944-12-05 Eastman Kodak Co Nitrogen heterocyclic compounds
US2342678A (en) * 1941-07-21 1944-02-29 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
US2647824A (en) * 1949-01-26 1953-08-04 Standard Oil Dev Co Stabilized compositions containing hydrogenated quinolines with oxidation inhibitors
US2746952A (en) * 1951-06-30 1956-05-22 Eastman Kodak Co 2, 4-bis (methylsulfonyl)-benzeneazotetrahydro-quinoline compounds
US2846435A (en) * 1953-07-27 1958-08-05 Monsanto Chemicals 6-ether substituted 1, 2, 3, 4-tetrahydroalkylquinolines
US3247211A (en) * 1963-01-18 1966-04-19 Eastman Kodak Co Cyanomethylidene quinolines
US3386990A (en) * 1965-10-04 1968-06-04 Eastman Kodak Co Azo dyes containing vinylsulfonylethyl tetrahydroquinoline groups
JPS492127B1 (ja) * 1970-11-13 1974-01-18
US3829292A (en) * 1971-04-26 1974-08-13 H Monroy Apparatus for the production of 1,2-dihydroquinolines
US3910918A (en) * 1971-04-26 1975-10-07 Heliodoro Monroy 1,2-Dihydroquinolines and process and apparatus for the obtention thereof
US4025631A (en) * 1971-09-07 1977-05-24 Material Ksz. Dihydroquinoline derivatives of antioxidant activity
DE2351296C3 (de) * 1973-10-12 1978-08-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische Farbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
US4380633A (en) * 1977-05-31 1983-04-19 Eastman Kodak Company Methine dyes from tetrahydroquinoline compounds containing N-thioether substituents
DE3276326D1 (en) * 1981-08-10 1987-06-19 Ciba Geigy Ag Tetrahydroquinoline as an antioxidant for lubricants
US4730057A (en) * 1985-01-17 1988-03-08 Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. Phthalide derivatives useful as colorless chromogenic material
DE3609344A1 (de) * 1986-03-20 1987-09-24 Bayer Ag Chromogene phthalide, ihre herstellung und verwendung
US4898941A (en) * 1986-08-22 1990-02-06 Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. Process for preparing diphenylalkene derivatives
US4828741A (en) * 1986-12-30 1989-05-09 Ciba-Geigy Corporation N-substituted tetrahydroquinolines for use as antioxidants in lubricants

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007169281A (ja) * 2005-12-21 2007-07-05 Chevron Oronite Co Llc ジベンゾ［ｂ］ペルヒドロ複素環アミンおよび潤滑油組成物
JP2014218512A (ja) * 2005-12-21 2014-11-20 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー ジベンゾ［ｂ］ペルヒドロ複素環アミンおよび潤滑油組成物
WO2009075259A1 (ja) * 2007-12-10 2009-06-18 Adeka Corporation 酸化防止性能に優れた潤滑油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3780286D1 (de) 1992-08-13
EP0273868A2 (de) 1988-07-06
EP0273868A3 (en) 1990-05-02
BR8707073A (pt) 1988-08-02
US4965006A (en) 1990-10-23
ES2042601T3 (es) 1993-12-16
EP0273868B1 (de) 1992-07-08
US4828741A (en) 1989-05-09
US4929732A (en) 1990-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63170364A (ja) Ｎ−置換テトラヒドロキノリンを安定剤として含む潤滑剤、圧媒油又は金属工作組成物、新規テトラヒドロキノリン及び安定化方法
KR0126133B1 (ko) 윤활제 조성물
US5091099A (en) Lubricating oil composition
JPH0519552B2 (ja)
EP0160620A2 (de) Neue Metalldesaktivatoren
EP0365476B1 (en) Lubricant compositions
US5298178A (en) Triazole compounds useful as metal deactivators
CA2016837C (en) Multifunctional triazine lubricant additives
US4931196A (en) Lubricant composition containing multifunctional lubricant additives
EP0512954A1 (en) Substituted naphthalenediamine stabilizers
US5213699A (en) N-allyl substituted phenylenediamine stabilizers
EP0205398A1 (de) Zusätze für funktionelle Flüssigkeiten
KR0156260B1 (ko) 티오알칸산-치환된 n,n-디알킬히드록시아민 및 안정화된 윤활제 조성물
US4919832A (en) N-substituted tetrahydroquinolines for use as antioxidants in lubricants
EP0322362B1 (de) Thiadiazolderivate als Schmierstoffadditive
US4737300A (en) Additives for materials
US5147568A (en) Substituted 2,3-dihydroperimidine stabilizers
US4959167A (en) Asymmetric disulfides in lubricant compositions
EP0595771B1 (de) Phosphorfreie Schmiermitteladditive
EP0417036B1 (en) Butenyl aromatic amine stabilizers
JPS6197294A (ja) 硫黄含有硼酸誘導体、その製造方法、および該誘導体から成る潤滑油用添加剤
US4963276A (en) Lubricant composition
US20110212864A1 (en) Benzotriazole compositions
EP0408506B1 (en) New triazole compounds
JPS6232189A (ja) 潤滑剤組成物