JPS6232189A - 潤滑剤組成物 - Google Patents
潤滑剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は潤滑剤の添加剤としてのＮ、Ｎ−ジ置換Ｓ−チ
イラニルメチルカルバモチオエートの使用法及び該化合
物を含有する潤滑剤組成物に関する。
イラニルメチルカルバモチオエートの使用法及び該化合
物を含有する潤滑剤組成物に関する。
鉱物性及び合成潤滑剤の使用性を改良するために、該潤
滑剤を添加剤で処理することが一般的に行なわれている
。特に有用な添加剤は、耐摩耗のための潤滑化が望まれ
ている機械を保護するものである。これらの添加剤にお
いては、潤滑剤の負荷容量を増加させること、保護すべ
き金属部品に対して腐蝕性のないこと、並びに良好な熱
抵抗性を有することが要求される。
滑剤を添加剤で処理することが一般的に行なわれている
。特に有用な添加剤は、耐摩耗のための潤滑化が望まれ
ている機械を保護するものである。これらの添加剤にお
いては、潤滑剤の負荷容量を増加させること、保護すべ
き金属部品に対して腐蝕性のないこと、並びに良好な熱
抵抗性を有することが要求される。
この用途のためには、リン及び硫黄含有化合物、例えば
ドイツ特許公開公報第２９２１６２０号によるジアルキ
ルジチオホスフェートの塩が好ましい。しかしながら、
燃焼エンジンの排ガスシステムにおける触媒の使用につ
いて考えた場合、触媒が脱活性化するのを防ぐために潤
滑油のリン含有量を最少限に抑える必要かめる。
ドイツ特許公開公報第２９２１６２０号によるジアルキ
ルジチオホスフェートの塩が好ましい。しかしながら、
燃焼エンジンの排ガスシステムにおける触媒の使用につ
いて考えた場合、触媒が脱活性化するのを防ぐために潤
滑油のリン含有量を最少限に抑える必要かめる。
［Ｈ，Ｓ、Ｇａｎｄｈｉ ｅｔ ａｌ、、Ａｐｐｌｉｅ
ｄ Ｃａｔａｌｙｓｌｓ ３ 。
ｄ Ｃａｔａｌｙｓｌｓ ３ 。
（１９８２）］。
Ｎ、Ｎ−ジＲ換Ｓ−チイラニルメチルカルバモチオエー
ト及びそれらの除草剤としての使用法は、合衆国特許明
細書第５６５４４５７号に開示されている。しかしなが
ら、これらの化合物の潤滑剤の添加剤としての用途はま
だ開示されていない。
ト及びそれらの除草剤としての使用法は、合衆国特許明
細書第５６５４４５７号に開示されている。しかしなが
ら、これらの化合物の潤滑剤の添加剤としての用途はま
だ開示されていない。
本発明において％Ｎ、Ｎ−ジ置換Ｓ−チイラニルメチル
カルパモチオエートが鉱物性及び合成潤滑剤中で耐摩耗
性を増加する、負荷容量を増加する、灰含量が全くない
という点で良好な性質を有することが見出された。
カルパモチオエートが鉱物性及び合成潤滑剤中で耐摩耗
性を増加する、負荷容量を増加する、灰含量が全くない
という点で良好な性質を有することが見出された。
従って、本発明は、潤滑剤及び少なくとも一種の次式■
： （式中、Ｒ及びＲは各々独立に炭素原子数１ないし２４
のアルキル基；−Ｏ−、−Ｓ−及び／を六Ｒ’ それ以上の同一もしくは異なりな基を介在し、及び／ま
たは１個もしくはそれ以上のオキソ基及び／まｆｃはチ
オノ基を含有する炭素原子数１ないし２４のアルキル基
；または炭素原子数３ないし２４のアルケニル基；炭素
原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基；炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基；フェニル基：１個もし
くは２個の炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし
２４のアルコキシカルボニル基及び／またはニトロ基で
置換されたフェニル基；まｆｃはナフチル基：炭素原子
数７ないし１Ｇのアルアルキル基；７ラニー２−イルメ
チル基またはテトラヒドロフラニ−２−イルメチル基か
ら選ばれるか、またはＲ及びＲは、それらが結合してい
る窒素原子と一緒になって、５１六は６員の単環の脂肪
族複素環式基を形成し、該層は環溝成員として上記の窒
素原子の他に１個もしくは２個のＮ、Ｏ及び／またはＳ
原子を含んでいてもよく、及び／または置換基として１
個もしくは２個のオキソ基及び／またはチオノ基を含ん
でいてもよく、または未置換もしくは１ないし３個のメ
チル基で置換されたインドリニル基、１，２，３．４−
テトラヒドロキノリニル基または１，２，３．４−テト
ラヒドロインキノリニル基を形成し、セしてＲは水素原
子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす）
で表わされる化合物から々る組成物に関する。
： （式中、Ｒ及びＲは各々独立に炭素原子数１ないし２４
のアルキル基；−Ｏ−、−Ｓ−及び／を六Ｒ’ それ以上の同一もしくは異なりな基を介在し、及び／ま
たは１個もしくはそれ以上のオキソ基及び／まｆｃはチ
オノ基を含有する炭素原子数１ないし２４のアルキル基
；または炭素原子数３ないし２４のアルケニル基；炭素
原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基；炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基；フェニル基：１個もし
くは２個の炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし
２４のアルコキシカルボニル基及び／またはニトロ基で
置換されたフェニル基；まｆｃはナフチル基：炭素原子
数７ないし１Ｇのアルアルキル基；７ラニー２−イルメ
チル基またはテトラヒドロフラニ−２−イルメチル基か
ら選ばれるか、またはＲ及びＲは、それらが結合してい
る窒素原子と一緒になって、５１六は６員の単環の脂肪
族複素環式基を形成し、該層は環溝成員として上記の窒
素原子の他に１個もしくは２個のＮ、Ｏ及び／またはＳ
原子を含んでいてもよく、及び／または置換基として１
個もしくは２個のオキソ基及び／またはチオノ基を含ん
でいてもよく、または未置換もしくは１ないし３個のメ
チル基で置換されたインドリニル基、１，２，３．４−
テトラヒドロキノリニル基または１，２，３．４−テト
ラヒドロインキノリニル基を形成し、セしてＲは水素原
子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす）
で表わされる化合物から々る組成物に関する。
炭素原子数１ないし２４のアルキル基としてのＲ１及び
Ｒは直鎖または分枝鎖の置換基であり、例えばメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、第ニブチル基、第三ブチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基
、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソへブチ
ル基、１−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、直顔も
しくは分枝鎖のノニル基、デシル基、ウンデシル基、ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基またはエイコシ
ル基である。アルキル基としてのＲ１及びＲ２は好まし
くは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、特に炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、そして最も′好ましく
は炭素原子数１表いし８のアルギル基である。
Ｒは直鎖または分枝鎖の置換基であり、例えばメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、第ニブチル基、第三ブチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基
、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソへブチ
ル基、１−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、直顔も
しくは分枝鎖のノニル基、デシル基、ウンデシル基、ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基またはエイコシ
ル基である。アルキル基としてのＲ１及びＲ２は好まし
くは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、特に炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、そして最も′好ましく
は炭素原子数１表いし８のアルギル基である。
蹴
−Ｏ−、−Ｎ−及び／−！−ｆＴ−は−８−を介在した
、及び／またはオキソ基及び／またはチオノ基で置換さ
れたアルキル置換基Ｒ１及びＲ”ｔｆ好ましくは２ない
し１８個％特に３ないし１２個、及び最も好ましくは３
ないし７個の炭素原子を有する。そのような置換基は、
特にアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、
ポリアルコキシアルキルＭ、好ｔしくｎポリエトキシア
ルキル基、アルキルチオアルキル基、アルキルアミノア
ルキル基及びジアルキルアミノアルキル基である。オキ
ソ及び／またはチオノ基は例えば−０−、−Ｎ−もしく
は−８−の鎖構成員に隣接した炭素原子の位置にあり、
これらはエステル、アミドまたはチオエステル官能基を
介在したアルキル鎖を形成している。そのような基の典
型的な例としては、−アルキレン−ＣＯＯ−アルキル、
−アルキレン−〇〇Ｎ−アルキル及ヒーアルキレンー〇
（Ｓ）Ｏ−アルキルで表わされる基が挙げられる。アル
キレン＋アルキルの鎖の長さは総アルキル基に対して上
記に示したのと同様である。ペテロ原子を含有するアル
キル基の例としては、上記のように、エステルまたはア
ミド官能基全会むもの、しかしながら好ましくはアルコ
キシアルキル基（例えば炭素原子数５ないし７）％アル
コキシアルコキシアルキル基及びポリエトキシアルキル
基、例えばポリエトキシエチル基が挙げられる。
、及び／またはオキソ基及び／またはチオノ基で置換さ
れたアルキル置換基Ｒ１及びＲ”ｔｆ好ましくは２ない
し１８個％特に３ないし１２個、及び最も好ましくは３
ないし７個の炭素原子を有する。そのような置換基は、
特にアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、
ポリアルコキシアルキルＭ、好ｔしくｎポリエトキシア
ルキル基、アルキルチオアルキル基、アルキルアミノア
ルキル基及びジアルキルアミノアルキル基である。オキ
ソ及び／またはチオノ基は例えば−０−、−Ｎ−もしく
は−８−の鎖構成員に隣接した炭素原子の位置にあり、
これらはエステル、アミドまたはチオエステル官能基を
介在したアルキル鎖を形成している。そのような基の典
型的な例としては、−アルキレン−ＣＯＯ−アルキル、
−アルキレン−〇〇Ｎ−アルキル及ヒーアルキレンー〇
（Ｓ）Ｏ−アルキルで表わされる基が挙げられる。アル
キレン＋アルキルの鎖の長さは総アルキル基に対して上
記に示したのと同様である。ペテロ原子を含有するアル
キル基の例としては、上記のように、エステルまたはア
ミド官能基全会むもの、しかしながら好ましくはアルコ
キシアルキル基（例えば炭素原子数５ないし７）％アル
コキシアルコキシアルキル基及びポリエトキシアルキル
基、例えばポリエトキシエチル基が挙げられる。
アルキル基Ｒ３の代表例としては：メチル基。
エチルｉ、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第ニブチル基または第三ブチル基、１．３−ジメ
チルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプ
チル基、１−メチルヘプチル基、及びｎ−オクチル基が
挙げられる。Ｒ３は好ましくは水素原子まｆｃは炭素原
子数１ないし４のアルキル基である。
ル基、第ニブチル基または第三ブチル基、１．３−ジメ
チルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプ
チル基、１−メチルヘプチル基、及びｎ−オクチル基が
挙げられる。Ｒ３は好ましくは水素原子まｆｃは炭素原
子数１ないし４のアルキル基である。
炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基としての
Ｒ１及びＲ２け、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２
−ヒドロキシブチル基または４−ヒドロキシブチル基で
あり、２−ヒドロキシエチル基が好ましい。
Ｒ１及びＲ２け、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２
−ヒドロキシブチル基または４−ヒドロキシブチル基で
あり、２−ヒドロキシエチル基が好ましい。
炭素原子数６ないし２４のアルケニル基としてのＲ１及
びＲ２ば、例えばアリル基、ブテニル基。
びＲ２ば、例えばアリル基、ブテニル基。
ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、デセニル
基、ドデセニル基まｆｃはオレイル基である。好ましい
Ｒ′及びＲ２は炭素原子数５ないし１８のアルケニル基
、特に炭素原子数３ないし７のアルケニル基及び最も好
ましくはアリル基である。
基、ドデセニル基まｆｃはオレイル基である。好ましい
Ｒ′及びＲ２は炭素原子数５ないし１８のアルケニル基
、特に炭素原子数３ないし７のアルケニル基及び最も好
ましくはアリル基である。
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基トしてのＲ１
及びＲ２は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、４−メチルシクロヘキシル基またはシクロオクチル
基である。Ｒ１及びＲ２は好ましくは炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基であり、最も好ましくはシクロ
ヘキシル基である。
及びＲ２は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、４−メチルシクロヘキシル基またはシクロオクチル
基である。Ｒ１及びＲ２は好ましくは炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基であり、最も好ましくはシクロ
ヘキシル基である。
１個もしくは２個の炭素原子数１ないし１２のアルキル
基まｆｃは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数２ないし２４のアルコキシカルボニル基及び／ま
たはニトロ基で置換されたフェニル基としてのＲ１及び
Ｒ２は、例えば２−１３−もしくは４−トリル、Φシリ
ル、４−イソプロピルフェニル、４−ｉ三ブチルフェニ
ル、５−メトキシフェニルもしくは４−プロポキシフェ
ニル、３−カルベトキシフェニルまたは３−二トロフェ
ニルでありうる。そのようなフェニル基は好ましくは１
種類の置換基で置換てれている。アルコキシカルボニル
基は好ましくは２ないし１８．特に２ないし１２、最も
好ましく社２ないし５個の炭素原子を有する。
基まｆｃは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数２ないし２４のアルコキシカルボニル基及び／ま
たはニトロ基で置換されたフェニル基としてのＲ１及び
Ｒ２は、例えば２−１３−もしくは４−トリル、Φシリ
ル、４−イソプロピルフェニル、４−ｉ三ブチルフェニ
ル、５−メトキシフェニルもしくは４−プロポキシフェ
ニル、３−カルベトキシフェニルまたは３−二トロフェ
ニルでありうる。そのようなフェニル基は好ましくは１
種類の置換基で置換てれている。アルコキシカルボニル
基は好ましくは２ないし１８．特に２ないし１２、最も
好ましく社２ないし５個の炭素原子を有する。
好ましい置換フェニル基は１個もしくは２個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換でれているものである
。
数１ないし４のアルキル基で置換でれているものである
。
炭素原子数７ないし１０のアルアルキル基としてのＲ１
及びＲ２ば、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基
、α、α−ジメチルベンジル基、１−フェニルエチル基
、２−フェニルエ＋ ル基、２−フェニルプロピル基、
３−フェニルプロピル基または３−（４−）リル）プロ
ピル基であり、ベンジル基が好ましい。
及びＲ２ば、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基
、α、α−ジメチルベンジル基、１−フェニルエチル基
、２−フェニルエ＋ ル基、２−フェニルプロピル基、
３−フェニルプロピル基または３−（４−）リル）プロ
ピル基であり、ベンジル基が好ましい。
５または６員の脂肪族複素環−ＮＲ１Ｒ２は好ましくは
それ以上へテロ原子を含まないか％または環溝成員とし
てさらにＮまたはＯ原子、及び／または１個もしくは２
個のオキソ基を有する。
それ以上へテロ原子を含まないか％または環溝成員とし
てさらにＮまたはＯ原子、及び／または１個もしくは２
個のオキソ基を有する。
好ましい環はピロリジン、オキサゾリジン、ピペリジン
、イミダゾリジン、モルホリン、ピペラジン、４−メチ
ルピペラジンまたは４−エチルピペラジン環でアク、ピ
ロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環が最も好まし
い。
、イミダゾリジン、モルホリン、ピペラジン、４−メチ
ルピペラジンまたは４−エチルピペラジン環でアク、ピ
ロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環が最も好まし
い。
未置換もしくに１．２もしくは３個のメチル基で置換さ
れたインドリン、１，２，３．４−テトラヒドロイソキ
ノリンまたは１．２，３，４−テトラヒドロキノリン環
としての−ＮＲＲは好ましくは未置換の１・２，３，４
−テトラヒドロキノリエル基まｆｃｉ２．２．４−トリ
）ｑ−ルー １．２．５゜４−テトラヒドロキノリエル
基である。
れたインドリン、１，２，３．４−テトラヒドロイソキ
ノリンまたは１．２，３，４−テトラヒドロキノリン環
としての−ＮＲＲは好ましくは未置換の１・２，３，４
−テトラヒドロキノリエル基まｆｃｉ２．２．４−トリ
）ｑ−ルー １．２．５゜４−テトラヒドロキノリエル
基である。
特に注目される潤滑組成物は、上記式Ｉ中、Ｒ１及びＲ
２が各々独立に炭素原子数１ないし２０のアルキル基、
炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数２な
いし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１
２のアルコキシアルキル基、炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基、フェニル基、または１個もしくは２個
の炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基で置換されたフェニル基
；またはナフチル基；炭素原子数７ないし９のアルアル
キル基、クラニー２−イルメチル基：またはテトラヒド
ロ７うニー２−イルメチル基を表わすか、または−ＮＲ
” Ｒ”が５もしくは６員の脂肪族複素環式基、インド
リニル基、１．２，３，４−テトラヒドロキノリニル基
またｌｄｉ、２，３．４−テトラヒドロイソキノリニル
基を表わす化合初歩なくとも一種を含有するものである
。
２が各々独立に炭素原子数１ないし２０のアルキル基、
炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数２な
いし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１
２のアルコキシアルキル基、炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基、フェニル基、または１個もしくは２個
の炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基で置換されたフェニル基
；またはナフチル基；炭素原子数７ないし９のアルアル
キル基、クラニー２−イルメチル基：またはテトラヒド
ロ７うニー２−イルメチル基を表わすか、または−ＮＲ
” Ｒ”が５もしくは６員の脂肪族複素環式基、インド
リニル基、１．２，３，４−テトラヒドロキノリニル基
またｌｄｉ、２，３．４−テトラヒドロイソキノリニル
基を表わす化合初歩なくとも一種を含有するものである
。
新規な組成物の一つの群は、潤滑剤に加えて、上記式Ｉ
中、Ｒ及びＲが各々独立に炭素原子数１ないし２４のア
ルキル基、１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なっ
た−０−１−８−及び／または−Ｎ−からなる群よル選
ばれる１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なった基
を介在し、及び／または１個もしくはそれ以上のオキソ
基及び／またはチオノ基を含んでいる炭素原子数１ない
し２４のアルキル基：または炭素原子数３ないし２４の
アルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、フェニル基またに１個もしくは２個の炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数２ないし２４のアルコキシカルボ
ニル基及び／またはニトロ基で置換されたフェニル基；
またはナフチル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキ
ル基、アラニー２−イルメチル基またはテトラヒドロ７
ラニー２−イルメチル基を表わし、セしてＲ３が水素原
子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす化
合物少なくとも一種を含有するものからなる。
中、Ｒ及びＲが各々独立に炭素原子数１ないし２４のア
ルキル基、１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なっ
た−０−１−８−及び／または−Ｎ−からなる群よル選
ばれる１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なった基
を介在し、及び／または１個もしくはそれ以上のオキソ
基及び／またはチオノ基を含んでいる炭素原子数１ない
し２４のアルキル基：または炭素原子数３ないし２４の
アルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、フェニル基またに１個もしくは２個の炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数２ないし２４のアルコキシカルボ
ニル基及び／またはニトロ基で置換されたフェニル基；
またはナフチル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキ
ル基、アラニー２−イルメチル基またはテトラヒドロ７
ラニー２−イルメチル基を表わし、セしてＲ３が水素原
子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす化
合物少なくとも一種を含有するものからなる。
新規な組成物の他の群は、潤滑剤の他に上記式Ｉ中、−
ＮＲＲが５もしくは６員の単環の脂肪族複素環式基また
はインド＋７ ニル基、１，２゜３．４−テトラヒドロ
キノリニル基または１．２゜３．４−テトラヒドロイソ
キノリニル基を表わす化合物少なくとも一種を含有する
ものからなる。
ＮＲＲが５もしくは６員の単環の脂肪族複素環式基また
はインド＋７ ニル基、１，２゜３．４−テトラヒドロ
キノリニル基または１．２゜３．４−テトラヒドロイソ
キノリニル基を表わす化合物少なくとも一種を含有する
ものからなる。
好ましい組成物は、潤滑剤及び上記式！中、Ｒ１及びＲ
２が各々独立に炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基
または１個もしくは２個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたフェニル基から選ばれるか、または
ベンジル基、アリル基、２−メトキシエチル基または２
−メトキシエチル基を表わすか、または−ＮＲＲがピロ
リジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、インド
リニル基、ピペラジニル基、４−メチルピペラジニ−１
−イル基％１゜２、３．４〜テトラヒドロキノリニル基
または１゜２、３．４−テトラヒドロインキノリニル基
を表わす化合物少なくとも一種を含むものである。
２が各々独立に炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基
または１個もしくは２個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたフェニル基から選ばれるか、または
ベンジル基、アリル基、２−メトキシエチル基または２
−メトキシエチル基を表わすか、または−ＮＲＲがピロ
リジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、インド
リニル基、ピペラジニル基、４−メチルピペラジニ−１
−イル基％１゜２、３．４〜テトラヒドロキノリニル基
または１゜２、３．４−テトラヒドロインキノリニル基
を表わす化合物少なくとも一種を含むものである。
特に好ましい組成物は、潤滑剤及び上記式ｌ中ａｉ及び
Ｒ２が各々独立に炭素原子数１ないし８のアルキル基、
シクロヘキシル基、フェニル基またはベンジル基を表わ
すか、または−ＮＲ１Ｒ２がピロリジニル基、ピペリジ
ニル基、モルホリニル基または１．２．３．４−テトラ
ヒドロキノリル基を表わす化合物少なくとも一種を含有
するものである。
Ｒ２が各々独立に炭素原子数１ないし８のアルキル基、
シクロヘキシル基、フェニル基またはベンジル基を表わ
すか、または−ＮＲ１Ｒ２がピロリジニル基、ピペリジ
ニル基、モルホリニル基または１．２．３．４−テトラ
ヒドロキノリル基を表わす化合物少なくとも一種を含有
するものである。
最も好ましくは、新規な組成物は潤滑剤及び上記式ｌ中
、Ｒ１がフェニル基またはベンジル基を表わし、Ｒが炭
素原子数１ないし４のアルキル基まｆｃはベンジル基を
表わすか、または−ＮＲＲがヒペリジンもしくはモルホ
リン環を表わす化合物少なくとも一種を含有する。
、Ｒ１がフェニル基またはベンジル基を表わし、Ｒが炭
素原子数１ないし４のアルキル基まｆｃはベンジル基を
表わすか、または−ＮＲＲがヒペリジンもしくはモルホ
リン環を表わす化合物少なくとも一種を含有する。
以下１本発明の潤滑剤組成物中に存在しうる式Ｉの化合
物の代表例を示す。
物の代表例を示す。
Ｓ−チイラニルメチルーＮ、Ｎ−ジヘキシルカルバモチ
オエート Ｓ−チインニルメチル−Ｎ。Ｎ−ビス（１−メチルエチ
ル）カルバモチオエート Ｓ−チイラニルメチルーＮ、Ｎ−ビス（３−メチルブチ
ル）カルバモチオエート Ｓ−チイラニルメチルーＮ、Ｎ−ビス（２−プロペニル
）カルバモチオエート Ｓ −チインニルメチル−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メ
チルカルバモチオエート Ｓ−チインニルメチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ルカルバモチオエート Ｓ−チインニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒド
ロフラン−２−イルメチル基−カルバモチオエート Ｓ−チインニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−１−クチルカ
ルバモチオエート Ｓ−チイラニルメチルーＮ、Ｎ−ビス（２−メトキシエ
チル）カルバモチオエート Ｓ−ｆイ９ニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリル
）カルバモチオエート Ｓ−ｆイラニルメチルーＮ−メチル−Ｎ−ペンジルカル
バモチオエート Ｓ−チイラニルメチルーＮ−ピペリジニルカルバモチオ
エート Ｓ−チイラニルメチル−（４−メチルピペラジニル）カ
ルパモチオエート。
オエート Ｓ−チインニルメチル−Ｎ。Ｎ−ビス（１−メチルエチ
ル）カルバモチオエート Ｓ−チイラニルメチルーＮ、Ｎ−ビス（３−メチルブチ
ル）カルバモチオエート Ｓ−チイラニルメチルーＮ、Ｎ−ビス（２−プロペニル
）カルバモチオエート Ｓ −チインニルメチル−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メ
チルカルバモチオエート Ｓ−チインニルメチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ルカルバモチオエート Ｓ−チインニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒド
ロフラン−２−イルメチル基−カルバモチオエート Ｓ−チインニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−１−クチルカ
ルバモチオエート Ｓ−チイラニルメチルーＮ、Ｎ−ビス（２−メトキシエ
チル）カルバモチオエート Ｓ−ｆイ９ニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリル
）カルバモチオエート Ｓ−ｆイラニルメチルーＮ−メチル−Ｎ−ペンジルカル
バモチオエート Ｓ−チイラニルメチルーＮ−ピペリジニルカルバモチオ
エート Ｓ−チイラニルメチル−（４−メチルピペラジニル）カ
ルパモチオエート。
式Ｉの化合物は公知であｐｌ例えば合衆国特許第５６３
４４５７号明細書に記載されているように、次式： （式中、Ｒ１及びＲ２は上記式Ｉで定義した意味を表わ
す）で表わさねるジチオカルバメートをエピクロロヒド
リンと反応させるか、または次式：（式中、Ｒ及びＲは
上記式Ｉで定義した意味を表わす）で表わされる第二ア
ミンを、二硫化炭素及びエピクロロヒドリンと反応させ
ることによシ製造しうる。
４４５７号明細書に記載されているように、次式： （式中、Ｒ１及びＲ２は上記式Ｉで定義した意味を表わ
す）で表わさねるジチオカルバメートをエピクロロヒド
リンと反応させるか、または次式：（式中、Ｒ及びＲは
上記式Ｉで定義した意味を表わす）で表わされる第二ア
ミンを、二硫化炭素及びエピクロロヒドリンと反応させ
ることによシ製造しうる。
Ｎ、Ｎ−ジ置換Ｓ−チイラニルメチルカルバモチオエー
トは、非常に良好な極圧性、及び特に耐摩耗性を特徴と
する潤滑剤添加剤を構成する。さらに、該化合物／ｆｉ
、ｇ４滑すべき金属部分を腐蝕嘔せることもない。式Ｉ
の化合物は潤滑剤中に非常に少量で混入した場合でも有
効である。
トは、非常に良好な極圧性、及び特に耐摩耗性を特徴と
する潤滑剤添加剤を構成する。さらに、該化合物／ｆｉ
、ｇ４滑すべき金属部分を腐蝕嘔せることもない。式Ｉ
の化合物は潤滑剤中に非常に少量で混入した場合でも有
効である。
潤滑剤に対してα０５ないし５重量％、好ましくは１０
５ないし３″ｉｔｓの式Ｉの化合物全含有する鉱物性及
び合成潤滑剤並びにそれらの混合物は優れた性質、特に
耐摩耗性を有する。適する潤滑剤ｈａ該技術分野の技術
者に知られてお９．′シェミエルストッ７エクントフヱ
ルグアンテ グロドゥクテ（Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆ
ｅ ｕｎｄ ｖｅｒ−ｗａｎｄｔｅ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ
）’ （Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ、 Ｗｅｉｎｈ
ｅｉｍ。
５ないし３″ｉｔｓの式Ｉの化合物全含有する鉱物性及
び合成潤滑剤並びにそれらの混合物は優れた性質、特に
耐摩耗性を有する。適する潤滑剤ｈａ該技術分野の技術
者に知られてお９．′シェミエルストッ７エクントフヱ
ルグアンテ グロドゥクテ（Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆ
ｅ ｕｎｄ ｖｅｒ−ｗａｎｄｔｅ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ
）’ （Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ、 Ｗｅｉｎｈ
ｅｉｍ。
１９Ｂ２ ）に記載でれている。
本発明の添加剤は、鉱物性及び合成潤滑油中で熱抵抗性
を有する。これらは灰分を有さす、リンを含有しない。
を有する。これらは灰分を有さす、リンを含有しない。
後者の％像は、排ガスシステム中に触媒を付着はせた燃
焼エンジン中て潤滑油を使用する場合、リンの残留分の
影響で触媒の寿命がさらに短くなるという点で特にｘｉ
である。
焼エンジン中て潤滑油を使用する場合、リンの残留分の
影響で触媒の寿命がさらに短くなるという点で特にｘｉ
である。
本発明はさらに、鉱物性及び合成潤滑油の添加剤として
の特許請求の範囲第１項に記載した式ｌの化合物の使用
法に関する。
の特許請求の範囲第１項に記載した式ｌの化合物の使用
法に関する。
本発明の潤滑剤組成物は潤滑油の基本的な性質をさらに
高めるために混入される他の添加剤を含有しても良い。
高めるために混入される他の添加剤を含有しても良い。
これらの基本的な添加剤は二酸化防止剤、金属不活性化
剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、
界面活性剤、そして他の高圧添加剤および耐摩耗剤が含
まれる。
剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、
界面活性剤、そして他の高圧添加剤および耐摩耗剤が含
まれる。
２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール。
２．６−ジー第三ブチルフェノール、
２−第三プチル−４，６−シメチルフエノール、
２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール、
２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、
２．６−ジー第三ブチル−４−第二一ブチルフェノール
、 ２．６−ジ−シクロベンチルー４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４゜６−シメチル
フエノール、 ２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、 ２．４．６−）リーシクロへキシルフェノール。
、 ２．６−ジ−シクロベンチルー４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４゜６−シメチル
フエノール、 ２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、 ２．４．６−）リーシクロへキシルフェノール。
２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、 〇−第三プチルフェノール、 ２ アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール。
ル、 〇−第三プチルフェノール、 ２ アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール。
２．５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、２．５−ジー
第三アミル−ヒドロキノン、そして ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
第三アミル−ヒドロキノン、そして ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
２．２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、 ２．２−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、 ４．４′−チオ−ビス＝（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール）、そして ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）。
フェノール）、 ２．２−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、 ４．４′−チオ−ビス＝（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール）、そして ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）。
２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−フェノール〕。
チルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−フェノール〕。
２．２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキジルフエノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール）。
ヘキジルフエノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール）。
２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール）。
フェノール）。
２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−／ニルフェノール〕、２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α、α−シ）チルベンジル）−４−ノニ
ルフェノール〕、 ４．４−メチレン−ビス−（２，６−ジー第三ブチルフ
ェノール）、 ４．４−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メチ
ルフェノール）、 １．１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン、２．６−ジー（５−第三ブ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール。
ルフェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−／ニルフェノール〕、２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α、α−シ）チルベンジル）−４−ノニ
ルフェノール〕、 ４．４−メチレン−ビス−（２，６−ジー第三ブチルフ
ェノール）、 ４．４−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メチ
ルフェノール）、 １．１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン、２．６−ジー（５−第三ブ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール。
１、１．５−トリス−（５−第三プチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、 エチレングリコール−ビス−（３，３−に’ス−（３−
ＩＷ三７’チル−４−ヒドロキシフェニル）−ブチレー
ト〕、 ジー（３−ｇ三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジシクロペンタジェン、および ジー（２−（５’−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５
′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフ
ェニル〕テレフタレート。
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、 エチレングリコール−ビス−（３，３−に’ス−（３−
ＩＷ三７’チル−４−ヒドロキシフェニル）−ブチレー
ト〕、 ジー（３−ｇ三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジシクロペンタジェン、および ジー（２−（５’−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５
′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフ
ェニル〕テレフタレート。
１．３．５−）リス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル） −２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、 ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 ｓ、５−ジーＭニブチル−４−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト酢酸インオクチルエステル。
ドロキシベンジル） −２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、 ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 ｓ、５−ジーＭニブチル−４−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト酢酸インオクチルエステル。
ビス−（４−第三プチル−３−ヒドロキシ−２，６−’
））ｆルペンジル）−ジチオールテレフタレート、 １．３．５−トリス−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、 １．３．５−）リス−（４−第三プチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルペンジル）インシアヌレート。
））ｆルペンジル）−ジチオールテレフタレート、 １．３．５−トリス−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、 １．３．５−）リス−（４−第三プチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルペンジル）インシアヌレート。
３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヘンシルホス
ホン酸ジオクタデシルエステル、および ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
ホン酸ジオクタデシルエステル、および ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
４−ヒドロキシラウリル酸アニリド。
４−ヒドロキシステアリン酸アニリド。
２．４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ａ−）リア
ジンおよび Ｎ−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル＞−カルバミン酸オクチルエステル。
ー第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ａ−）リア
ジンおよび Ｎ−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル＞−カルバミン酸オクチルエステル。
アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１．
６−へキチンジオール、ネオペンチルクリコール、チオ
ジエチレンクリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒ
ドロキシエチルイソシアヌレートおよびジヒドロキシエ
チル修改ジアミド。
６−へキチンジオール、ネオペンチルクリコール、チオ
ジエチレンクリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒ
ドロキシエチルイソシアヌレートおよびジヒドロキシエ
チル修改ジアミド。
アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１．
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリスヒド
ロキシエチル−イソシアヌレートおよびジーヒドロキシ
エチル修酸ジアミド。
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリスヒド
ロキシエチル−イソシアヌレートおよびジーヒドロキシ
エチル修酸ジアミド。
例えば
Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（５，５−ジー第三ブチル−４−ｔ：）
”０−ＩＦジフェニルプロピオニル）−）リメチレンジ
アミンおよび Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
シフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（５，５−ジー第三ブチル−４−ｔ：）
”０−ＩＦジフェニルプロピオニル）−）リメチレンジ
アミンおよび Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
Ｎ、Ｎ’−シーイソプロピル−ｐ−７エニレンジアミン
、 Ｎ、Ｎ−ジー第ニーブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ〜フェ
ニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレン
シアオン、 Ｎ、Ｎ−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジー（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル−ｐ−７二二レンジア
ミン、 Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ−フェニル−ｐ−
７エニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−７エニルーｐ−７
エニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン。
、 Ｎ、Ｎ−ジー第ニーブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ〜フェ
ニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレン
シアオン、 Ｎ、Ｎ−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジー（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル−ｐ−７二二レンジア
ミン、 Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ−フェニル−ｐ−
７エニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−７エニルーｐ−７
エニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン。
ビス−４−（）ルエンスルホンアミドフェニル）アミン
、 Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジ第ニブチルーｐ−フェ
ニレンジアミン、 ジフェニルアミン。
、 Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジ第ニブチルーｐ−フェ
ニレンジアミン、 ジフェニルアミン。
４−インプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、 Ｎ−７ヱニルー２−ナフチル７ ミ”、オクチル化ジフ
ェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ｆｉ−ブチリ−ルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール。
１−ナフチルアミン、 Ｎ−７ヱニルー２−ナフチル７ ミ”、オクチル化ジフ
ェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ｆｉ−ブチリ−ルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール。
４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジー（４−メ
トキシフェニル）−アミン、２．６−ジー第三ブチル−
４−ジメチルアミノメチルフェノール、 ２．４−ジアミノジフェニルメタン、 ４．４−ジアミノジフェニルメタン、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチル−４，４−ジ
アミノジフェニルメタン、 １．２−ジーｃフェニルアミノ）エタン、１．２−ジー
〔（２−メチル−フェニル）−アミノコ−エタン、 （ｏ−トリル）−ビグアニド、。
トキシフェニル）−アミン、２．６−ジー第三ブチル−
４−ジメチルアミノメチルフェノール、 ２．４−ジアミノジフェニルメタン、 ４．４−ジアミノジフェニルメタン、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチル−４，４−ジ
アミノジフェニルメタン、 １．２−ジーｃフェニルアミノ）エタン、１．２−ジー
〔（２−メチル−フェニル）−アミノコ−エタン、 （ｏ−トリル）−ビグアニド、。
ジー（４−（１’、３’−ジメチルブチル）フェニル〕
アミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフデルアミン、お
よび モノ−およびジアルキル化第三ブチル−並びに第三オク
チルジフェニルアミンの混合物。
アミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフデルアミン、お
よび モノ−およびジアルキル化第三ブチル−並びに第三オク
チルジフェニルアミンの混合物。
金属不動態化剤の例：
銅に対して例えば校ブブ） ＩＪアゾール、ベンゾトリ
アゾール及びその誘導体、２−メルカプトベンゾトリア
ゾール、２．５−ジメルカプトチアジアゾール、サリチ
リデンプロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジン
の塩；ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水
物、例えＨＮ−オレイルサルコシン、モノオレイン酸ソ
ルビタン、す７テン酸鉛、 ）”７’シルコハク酸無
水物、七ノアルケニルコハク駿エステル、４−ノニルフ
ェノキシ酢酸；ｂ）窒素含有化合物、例えば、 １、 １級、２級又は３級脂肪族又は脂環式アミン及び
有機及び無機酸のアミン°塩、例えば油を性カルボン酸
アル午ルアンモニクム：■、複素環化合物、例えば置換
イミダシリン及びオキサゾリン； ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸部分エステルのアミ
ン塩； ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム； 粘度指数改良剤の例： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体。
アゾール及びその誘導体、２−メルカプトベンゾトリア
ゾール、２．５−ジメルカプトチアジアゾール、サリチ
リデンプロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジン
の塩；ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水
物、例えＨＮ−オレイルサルコシン、モノオレイン酸ソ
ルビタン、す７テン酸鉛、 ）”７’シルコハク酸無
水物、七ノアルケニルコハク駿エステル、４−ノニルフ
ェノキシ酢酸；ｂ）窒素含有化合物、例えば、 １、 １級、２級又は３級脂肪族又は脂環式アミン及び
有機及び無機酸のアミン°塩、例えば油を性カルボン酸
アル午ルアンモニクム：■、複素環化合物、例えば置換
イミダシリン及びオキサゾリン； ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸部分エステルのアミ
ン塩； ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム； 粘度指数改良剤の例： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体。
ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。
ポリブテニルスクシンイミド、ポリブテニルホスホン酸
誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウムもしくはバリ
ウムのスルホネート及びフェノレート。
誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウムもしくはバリ
ウムのスルホネート及びフェノレート。
硫黄原子および／またはリン原子および／°またはハロ
ゲン原子２含む化合物、例えば硫化植物油、ジアルキル
ジチオリン酸亜鉛、リン酸トリトリル、塩素化パラフィ
ン、アルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド。
ゲン原子２含む化合物、例えば硫化植物油、ジアルキル
ジチオリン酸亜鉛、リン酸トリトリル、塩素化パラフィ
ン、アルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド。
〈実 施 例〉
以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１：
トルエン１００ｍＪ中のエピクロロヒドリンａ２ｄ（１
１モル）の溶液をトルエン２００攬ｌ中のナトリウムＮ
−シクロヘキシル−Ｎ−エチルジチオカルパメートモノ
ヒドレー）２４．３５１（１１モル）の懸濁液に滴下す
る。メタノール１０ｍを添加した後、透明溶液が懸濁液
にな）、温度が２５℃から６５℃に上昇する。５０℃で
３０分間攪拌することにより、反応を完結させる。反応
混合物を完全に水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下で蒸発させて濃縮する。中粘度の淡黄色油状
物質２４１１を溶離剤としてトルエンを用いてシリカゲ
ル２００Ｊｌで濾過すると、中粘度の無色油状物質の形
態のＳ−チイラニルメチルーＮ−シクロヘキシル−Ｎ−
エチルカルバモチオエート１ｔ７ＩＩ（収率４５チ）が
得られる。
１モル）の溶液をトルエン２００攬ｌ中のナトリウムＮ
−シクロヘキシル−Ｎ−エチルジチオカルパメートモノ
ヒドレー）２４．３５１（１１モル）の懸濁液に滴下す
る。メタノール１０ｍを添加した後、透明溶液が懸濁液
にな）、温度が２５℃から６５℃に上昇する。５０℃で
３０分間攪拌することにより、反応を完結させる。反応
混合物を完全に水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下で蒸発させて濃縮する。中粘度の淡黄色油状
物質２４１１を溶離剤としてトルエンを用いてシリカゲ
ル２００Ｊｌで濾過すると、中粘度の無色油状物質の形
態のＳ−チイラニルメチルーＮ−シクロヘキシル−Ｎ−
エチルカルバモチオエート１ｔ７ＩＩ（収率４５チ）が
得られる。
元素分析値（２））：理論値：Ｃ５Ｓ、５６ Ｈ＆１
６Ｎ１４０ ８２４．７２実測値：Ｃ５！Ｌ５６ Ｈ
＆０９ Ｎ５．５７ ８２４．３７実施例２ニ ジベンジルアミン１９．８１ｎ！（２α３ＪＦ：（Ｌ１
モル）を３０℃以下で１時間かけてエビクロロヒドリン
７、８ ｍ／ （９，２５＃ ；α１モル）及び二硫化
炭素＆ Ｏｍｌ （７，６１； ｌ １モル）を良く攪
拌した混合物に滴下する。結果として生じる反応は非常
に発熱性でちる。わずかに減圧状態にして（１１〜５０
ｔｏｒｒ）、８０〜９０℃で１．５時間攪拌し続ける
。得られた粘性油状物質をトルエン１００−で希釈し、
その後トリエチルアミン１４．０ｍ／（ＩＩＬ１モル）
を添加する。得られた濃厚なスラリーをトルエン２００
＋＋＋ｊでさらに希釈し、有機層を塩化ナトリウムの飽
和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲル
３００Ｉのカラムで濾過した後、蒸発によ〕濃縮すると
、透明な淡黄色粘性油状物質であるＳ−チインニルメチ
ル−Ｎ。Ｎ−ビス（フェニルメチル）カルバモチオニ−
）２５．１ｇ（７４チ）が得られる。 ｎ Ｄ＝ １
．６１８６ 元素分析値（チ）：理論値：０６五６２ Ｎ５．８１
Ｎ４２５ Ｓ１デ４６実測値： （’ ６５．５
４ ）（５，８４Ｎ４．２４ ８１９．６２実施例３
−１１：実施例１の方法に従って第１表に挙げ九化合物
が得られる。
６Ｎ１４０ ８２４．７２実測値：Ｃ５！Ｌ５６ Ｈ
＆０９ Ｎ５．５７ ８２４．３７実施例２ニ ジベンジルアミン１９．８１ｎ！（２α３ＪＦ：（Ｌ１
モル）を３０℃以下で１時間かけてエビクロロヒドリン
７、８ ｍ／ （９，２５＃ ；α１モル）及び二硫化
炭素＆ Ｏｍｌ （７，６１； ｌ １モル）を良く攪
拌した混合物に滴下する。結果として生じる反応は非常
に発熱性でちる。わずかに減圧状態にして（１１〜５０
ｔｏｒｒ）、８０〜９０℃で１．５時間攪拌し続ける
。得られた粘性油状物質をトルエン１００−で希釈し、
その後トリエチルアミン１４．０ｍ／（ＩＩＬ１モル）
を添加する。得られた濃厚なスラリーをトルエン２００
＋＋＋ｊでさらに希釈し、有機層を塩化ナトリウムの飽
和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲル
３００Ｉのカラムで濾過した後、蒸発によ〕濃縮すると
、透明な淡黄色粘性油状物質であるＳ−チインニルメチ
ル−Ｎ。Ｎ−ビス（フェニルメチル）カルバモチオニ−
）２５．１ｇ（７４チ）が得られる。 ｎ Ｄ＝ １
．６１８６ 元素分析値（チ）：理論値：０６五６２ Ｎ５．８１
Ｎ４２５ Ｓ１デ４６実測値： （’ ６５．５
４ ）（５，８４Ｎ４．２４ ８１９．６２実施例３
−１１：実施例１の方法に従って第１表に挙げ九化合物
が得られる。
使用実施例１１−１
１ＡＳＴの標準方法Ｉ） −２７８３−８１に従ってシ
ェル（５ｈｅｌｌ ）四球試験機（ＩＰ２３９７７３、
油及びグリースのための極圧及び摩耗潤滑油試験−四球
試験機（Ｅｘｔｒｅｍｅ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａｎｄ
ＷｅａｒＬｕｂｒｉｃａｎｔ Ｔｅ５ｔ ｆｏｒ ０ｉ
ｌｓ ａｎｄ Ｇｒｅａｓｅｓ Ｆｏｕｒ−ＢａｌｌＭ
ａｃｈｉｎｅ ） ］を使用して溶接負荷（ＷＬ）及び
摩耗傷直径（ＷＳ Ｄ ）を調べる。
ェル（５ｈｅｌｌ ）四球試験機（ＩＰ２３９７７３、
油及びグリースのための極圧及び摩耗潤滑油試験−四球
試験機（Ｅｘｔｒｅｍｅ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａｎｄ
ＷｅａｒＬｕｂｒｉｃａｎｔ Ｔｅ５ｔ ｆｏｒ ０ｉ
ｌｓ ａｎｄ Ｇｒｅａｓｅｓ Ｆｏｕｒ−ＢａｌｌＭ
ａｃｈｉｎｅ ） ］を使用して溶接負荷（ＷＬ）及び
摩耗傷直径（ＷＳ Ｄ ）を調べる。
ＷＬ＝溶接負荷：４個の球が１０秒以内に溶接式れる負
荷 ＷＳＤ＝摩耗傷直径：３個の静止した球により４０ＯＮ
の負荷を１時間かけることによシ付けられる傷の平均直
径 使用したベースオイルけＣａｔｅｎｃ？）ｐ ９４１（
ｅｘ ５ｈｅｌｌ ）である、これらの結果を第２表に
示す。
荷 ＷＳＤ＝摩耗傷直径：３個の静止した球により４０ＯＮ
の負荷を１時間かけることによシ付けられる傷の平均直
径 使用したベースオイルけＣａｔｅｎｃ？）ｐ ９４１（
ｅｘ ５ｈｅｌｌ ）である、これらの結果を第２表に
示す。
第２表：
実施例の添加剤 添加剤の濃度 ＷＬ、 Ｗ
、Ｓ、Ｄ。
、Ｓ、Ｄ。
゛（重量％）（Ｎ） （ｎ）添加剤なし
１，６００ α９０１
１．０ ２，２００ α５５２．
５ ２，６００ ２ １．０ ２，２００ α
５゜２．５ ２，４００ ３ １．０ ２，２００ α
５５２．５ ２．６００ ４ １０ ２．０００ ｃＬ
６０２．５ ２，２００ ５ １、ｏ ２，４００
Ｇ、５０２．５ ２，６００ ６ １．０ ２．２００ （
α５５２．５２，６００ ７ １．０ ２，６００ α
５５２．５ へ０００ ８ １．０ ２，６００ （
α５５２．５ へ０００ ９ ｔｏ ２，２００
α５０２．５ ２，６００ １０ １．０ ２．４００
ＩＩＬ５０２．５ ３，０００
１，６００ α９０１
１．０ ２，２００ α５５２．
５ ２，６００ ２ １．０ ２，２００ α
５゜２．５ ２，４００ ３ １．０ ２，２００ α
５５２．５ ２．６００ ４ １０ ２．０００ ｃＬ
６０２．５ ２，２００ ５ １、ｏ ２，４００
Ｇ、５０２．５ ２，６００ ６ １．０ ２．２００ （
α５５２．５２，６００ ７ １．０ ２，６００ α
５５２．５ へ０００ ８ １．０ ２，６００ （
α５５２．５ へ０００ ９ ｔｏ ２，２００
α５０２．５ ２，６００ １０ １．０ ２．４００
ＩＩＬ５０２．５ ３，０００
Claims (8)
- （１）潤滑剤及び少なくとも一種の次式 I ：▲数式、
化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立に炭素原子数１な
いし２４のアルキル基；−Ｏ−、−Ｓ−及び／または▲
数式、化学式、表等があります▼からなる群より選ばれ
る１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なった基を介
在し、及び／または１個もしくはそれ以上のオキソ基及
び／またはチオノ基を含有する炭素原子数１ないし２４
のアルキル基；または炭素原子数３ないし２４のアルケ
ニル基；炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基
；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；フェニル
基；１個もしくは２個の炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数２ないし２４のアルコキシカルボニル基及び／また
はニトロ基で置換されたフェニル基；またはナフチル基
；炭素原子数７ないし１０のアルアルキル基；フラニ−
２−イルメチル基；またはテトラヒドロフラニ−２−イ
ルメチル基から選ばれるか、またはＲ＾１及びＲ＾２は
それらが結合している窒素原子と一緒になって、５また
は６員の単環の脂肪族複素環式基を形成し、該環は環構
成員として上記の窒素原子の他に１個もしくは２個のＮ
、Ｏ及び／またはＳ原子を含んでいてもよく、及び／ま
たは置換基として１個もしくは２個のオキソ基及び／ま
たはチオノ基を含んでいてもよく、または未置換もしく
は１ないし３個のメチル基で置換されたインドリル基、
１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基または１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基を形成し、
そしてＲ＾３は水素原子または炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表わす）で表わされる化合物からなる組成
物。 - （２）上記式 I 中、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々独立に炭
素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数３ない
し７のアルケニル基；炭素原子数２ないし４のヒドロキ
シアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルコキシア
ルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；
フェニル基；または１個もしくは２個の炭素原子数１な
いし１２のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基で置換されたフェニル基；またはナフチル
基；炭素原子数７ないし９のアルアルキル基；フラニ−
２−イルメチル基；またはテトラヒドロフラニ−２−イ
ルメチル基を表わすか、または −ＮＲ＾１Ｒ＾２が５もしくは６員の脂肪族複素環式基
、インドリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リニル基または１，２，３，４−テトラヒドロイソキノ
リニル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （３）上記式 I 中、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々独立に炭
素原子数１ないし２４のアルキル基、−Ｏ−、−Ｓ−及
び／または▲数式、化学式、表等があります▼からなる
群より選ばれる１個もしくはそれ以上の同一もしくは異
なった基を介在し、及び／または１個もしくはそれ以上
のオキソ基及び／またはチオノ基を含んでいる炭素原子
数１ないし２４のアルキル基；または炭素原子数３ない
し２４のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基、フェニル基または１個もしくは２個の炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし２４のアルコキ
シカルボニル基及び／またはニトロ基で置換されたフェ
ニル基；またはナフチル基；炭素原子数７ないし９のア
ルアルキル基；フラニ−２−イルメチル基；またはテト
ラヒドロフラニ−２−イルメチル基を表わし、そしてＲ
＾３が水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （４）上記式 I 中、−ＮＲ＾１Ｒ＾２が５もしくは６
員の単環の脂肪族複素環式基またはインドリニル基、１
，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基または１，２
，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基を表わす特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 - （５）上記式 I 中、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々独立に炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基、フェニル基、または１個もし
くは２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフェニル基、またはベンジル基、アリル基、２−メ
トキシエチル基または２−メトキシプロピル基から選ば
れるか、または−ＮＲ＾１Ｒ＾２がピロリジニル基、ピ
ペリジニル基、モルホリニル基、インドリニル基、ピペ
ラジニル基、４−メチルピペラジニ−１−イル基、１，
２，３，４−テトラヒドロキノリニル基または１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリニル基を表わす特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 - （６）上記式 I 中、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々独立に炭
素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、
フェニル基またはベンジル基を表わすか、または−ＮＲ
＾１Ｒ＾２がピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホ
リニル基または１，２，３，４−テトラヒドロキノリニ
ル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （７）上記式 I 中、Ｒ＾１がフェニル基またはベンジ
ル基を表わし、Ｒ＾２が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはベンジル基を表わすか、または−ＮＲ＾１Ｒ
＾２がピペリジンもしくはモルホリン環を形成する特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 - （８）鉱物性及び合成潤滑剤中に少なくとも１種の次式
I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立に炭素原子数１な
いし２４のアルキル基；−Ｏ−、−Ｓ−及び／または▲
数式、化学式、表等があります▼からなる群より選ばれ
る１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なった基を介
在し、及び／または１個もしくはそれ以上のオキソ基及
び／またはチオノ基を含有する炭素原子数１ないし２４
のアルキル基；または炭素原子数３ないし２４のアルケ
ニル基；炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基
；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；フェニル
基；１個もしくは２個の炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数２ないし２４のアルコキシカルボニル基及び／また
はニトロ基で置換されたフェニル基；またはナフチル基
；炭素原子数７ないし１０のアルアルキル基；フラニ−
２−イルメチル基またはテトラヒドロフラン−２−イル
メチル基から選ばれるか、またはＲ＾１及びＲ＾２は、
それらが結合している窒素原子と一緒になって、５また
は６員の単環の脂肪族複素環式基を形成し、該環は環構
成員として上記の窒素原子の他に１個もしくは２個のＮ
、Ｏ及び／またはＳ原子を含んでいてもよく、及び／ま
たは置換基として１個もしくは２個のオキソ基及び／ま
たはチオノ基を含んでいてもよく、または未置換もしく
は１ないし３個のメチル基で置換されたインドリニル基
、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基または１
，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基を形成し
、そしてＲ＾３は水素原子または炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表わす）で表わされる化合物を混入する
ことからなる鉱物性及び合成潤滑剤の耐摩耗性及び極圧
性の改良方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3291/85-4 | 1985-07-30 | ||
| CH329185 | 1985-07-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6232189A true JPS6232189A (ja) | 1987-02-12 |
| JPH0778231B2 JPH0778231B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=4252803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61179780A Expired - Lifetime JPH0778231B2 (ja) | 1985-07-30 | 1986-07-30 | 潤滑剤組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4734210A (ja) |
| EP (1) | EP0211806B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0778231B2 (ja) |
| CA (1) | CA1277308C (ja) |
| DE (1) | DE3668465D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| US4965005A (en) * | 1987-09-17 | 1990-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | Aminomethyl derivatives of monothiocarbamates and dithiocarbamates as additives for lubricants |
| US5405545A (en) * | 1993-03-02 | 1995-04-11 | Mobil Oil Corporation | Antiwear and antioxidant additives |
| DE102009010504B4 (de) * | 2009-02-25 | 2012-03-29 | Carl Zeiss Jena Gmbh | Immersionsflüssigkeit und Verfahren zur Herstellung einer organischen Verbindung für eine Immersionsflüssigkeit |
| US11345873B2 (en) * | 2019-08-14 | 2022-05-31 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Lubricant composition containing ashless TBN molecules |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3561949A (en) * | 1967-03-24 | 1971-02-09 | Gulf Research Development Co | Herbicidal method using 2-chloro-3-mercaptopropyl n, n-substituted thiolcarbamates |
| US3634457A (en) * | 1967-03-24 | 1972-01-11 | Gulf Research Development Co | 2 3-epithiopropyl n n-dialkyl-thiolcar-bamates and use as herbicid |
| US3809651A (en) * | 1971-04-07 | 1974-05-07 | Texaco Inc | Lubricating oil containing an alkylmercaptosuccinimide |
| JPS5234923A (en) * | 1975-09-11 | 1977-03-17 | Kao Corp | Novel antimicrobial agents for non-medical use |
| US4358597A (en) * | 1976-09-20 | 1982-11-09 | Standard Oil Company (Indiana) | Thiocarbamates of 1,3,4-thiadiazole-2,5-dithiol |
| EP0000514B1 (de) * | 1977-07-21 | 1982-01-13 | Ciba-Geigy Ag | Phenol-N, N-dioctyl-dithio-carbaminsäureester und damit stabilisierte Schmiermittel |
| US4217233A (en) * | 1977-08-31 | 1980-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Epithio compounds as additives for lubricants |
| GB1569730A (en) * | 1978-05-30 | 1980-06-18 | Ciba Geigy Ag | 0,0-diiso-propyl-s-(2-carboethoxyethyl)-phosphorodithioate and lubricating oil compositions containing it |
-
1986
- 1986-07-22 US US06/888,910 patent/US4734210A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-24 DE DE8686810334T patent/DE3668465D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-24 EP EP86810334A patent/EP0211806B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-28 CA CA000514740A patent/CA1277308C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-30 JP JP61179780A patent/JPH0778231B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
| JPH0778231B2 (ja) | 1995-08-23 |
| DE3668465D1 (de) | 1990-03-01 |
| US4734210A (en) | 1988-03-29 |
| CA1277308C (en) | 1990-12-04 |
| EP0211806A2 (de) | 1987-02-25 |
| EP0211806A3 (en) | 1988-06-08 |
| EP0211806B1 (de) | 1990-01-24 |
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