JPS63135495A - 潤滑剤又は圧媒油組成物及び摩耗抑制方法 - Google Patents
潤滑剤又は圧媒油組成物及び摩耗抑制方法Info
- Publication number
- JPS63135495A JPS63135495A JP62285139A JP28513987A JPS63135495A JP S63135495 A JPS63135495 A JP S63135495A JP 62285139 A JP62285139 A JP 62285139A JP 28513987 A JP28513987 A JP 28513987A JP S63135495 A JPS63135495 A JP S63135495A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl group
- hydrogen atom
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 76
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 95
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 20
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 description 51
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- LUZUXOXQSIDTMB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,3-benzothiazole-4-thiol Chemical class C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1S LUZUXOXQSIDTMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000565 5-membered heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUHXTONDLXIGGK-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(5-methylheptan-3-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CCC(C)CC(CC)NC1=CC=C(NC(CC)CC(C)CC)C=C1 JUHXTONDLXIGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXMVYNGAZFJNQY-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dibutyl-1-n,4-n-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCN(C)C1=CC=C(N(C)CCCC)C=C1 FXMVYNGAZFJNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRMMVODKVLXCBB-UHFFFAOYSA-N 1-n-cyclohexyl-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1CCCCC1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZRMMVODKVLXCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBAVVHMQRKGLN-UHFFFAOYSA-N 16,16-dimethylheptadecan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCN JRBAVVHMQRKGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHUWUMGGWMNUEP-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OHUWUMGGWMNUEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMZVBRIIHDRYGK-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VMZVBRIIHDRYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISAHDHKGPWBEM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nonylphenoxy)acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 NISAHDHKGPWBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-methylphenol Chemical compound CCCCC1=C(C)C=CC=C1O ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMFIBDSZCASNS-UHFFFAOYSA-N 2-pentylbenzene-1,4-diol Chemical group CCCCCC1=CC(O)=CC=C1O ZFMFIBDSZCASNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OMJMOOSIMOZLIR-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OMJMOOSIMOZLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMQMUIQTVCWIL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(S)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O BLMQMUIQTVCWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(N,N-dimethylaniline) Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(N(C)C)C=C1 JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAMBUGIXOVLJEA-UHFFFAOYSA-N 4-(butylamino)phenol Chemical compound CCCCNC1=CC=C(O)C=C1 VAMBUGIXOVLJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXYNWJGERAWJTE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(sulfanylidene)-1,3-benzothiazol-2-yl]morpholine Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2S(=S)(=S)C=1N1CCOCC1 TXYNWJGERAWJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWYAUHJRUCQFCX-UHFFFAOYSA-N 4-dodecoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O LWYAUHJRUCQFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(OC)C=C1 VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical group C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005773 Enders reaction Methods 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102220517591 Methyl-CpG-binding domain protein 3-like 2B_R11C_mutation Human genes 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001315 Tool steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPINNZQRJWCSLN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical class OC1=CC=C(O)C=C1.COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 QPINNZQRJWCSLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- VDTIMXCBOXBHER-UHFFFAOYSA-N hydroxy-bis(sulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class OP(S)(S)=S VDTIMXCBOXBHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- KEZPMZSDLBJCHH-UHFFFAOYSA-N n-(4-anilinophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 KEZPMZSDLBJCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQLURHRLTDWRLX-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)nonanamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 VQLURHRLTDWRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004370 n-butenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(/[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002469 tricosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000010723 turbine oil Substances 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
- C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/06—Metal salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/08—Ammonium or amine salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/10—Thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/09—Heterocyclic compounds containing no sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/106—Thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/108—Phenothiazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/041—Triaryl phosphates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/043—Ammonium or amine salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/049—Phosphite
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/10—Phosphatides, e.g. lecithin, cephalin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野ン
本発明は、ベンゾ環で縮合されていてもよい互変異性２
−メルカプト−１，３−へテロ原子−アザ基を有する油
溶性５員復素環化合物とリン化合物の混合物を添加剤と
して含む潤滑剤又は圧媒油組成物に、及び潤滑剤又は圧
媒油への添ノ用剤としての上記混合物の使用に関する。
−メルカプト−１，３−へテロ原子−アザ基を有する油
溶性５員復素環化合物とリン化合物の混合物を添加剤と
して含む潤滑剤又は圧媒油組成物に、及び潤滑剤又は圧
媒油への添ノ用剤としての上記混合物の使用に関する。
〈従来の技術、発明が解決しようとする問題点〉鉱物性
又は合成潤滑剤には、使用性を改良すするために通常添
加剤が力ａ見られている。耐ｒＩ粍性を改良するために
、方圧添加剤（ｅＸｔｒｅｍｅ−ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａ
ｄｄｉｔｉｖｅｓ ）や摩耗減少添加剤（ｗｅａｒ −
ｒｅｄｕｃｉｎｇ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ ）がａ ｆＲ
ｊ？Ｉ ４’？：刃口えられている。
又は合成潤滑剤には、使用性を改良すするために通常添
加剤が力ａ見られている。耐ｒＩ粍性を改良するために
、方圧添加剤（ｅＸｔｒｅｍｅ−ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａ
ｄｄｉｔｉｖｅｓ ）や摩耗減少添加剤（ｗｅａｒ −
ｒｅｄｕｃｉｎｇ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ ）がａ ｆＲ
ｊ？Ｉ ４’？：刃口えられている。
これらの添加剤には、清らかにする金属部品に対して腐
食作用を示さな−こと及び良好な熱抵抗性を有すること
が要求される。
食作用を示さな−こと及び良好な熱抵抗性を有すること
が要求される。
種々のタイプの亜鉛ジアルキルジチオホスフ！−ト（Ｚ
ＤＴＰ）が耐摩耗添加剤（ａｎｔｉ−ｗｅａｒａｄｄｉ
ｔｉｖｅｓ ）として世界中で使用されている。
ＤＴＰ）が耐摩耗添加剤（ａｎｔｉ−ｗｅａｒａｄｄｉ
ｔｉｖｅｓ ）として世界中で使用されている。
ベンゾ環で縮合されていてもよい互変異性２−メルカプ
ト−１，３−へテロ原子−アザ基を有する、適するなら
環系内に更に別の窒素原子を有する５員複素環化合物を
潤滑添ＺＪＯ剤として使用することは知られている。し
かしながら、これらは一般的に特に高温では不充分な耐
４粍性のみを示す。
ト−１，３−へテロ原子−アザ基を有する、適するなら
環系内に更に別の窒素原子を有する５員複素環化合物を
潤滑添ＺＪＯ剤として使用することは知られている。し
かしながら、これらは一般的に特に高温では不充分な耐
４粍性のみを示す。
従って、西独公開特許（ＤＥ−Ａ ） ２，６０５，６
５５号公報には、ＺＤＴＰと配合されたアばノベノゾチ
アゾールジスルフィド、例えばモルホリノベンゾチアゾ
ールジスルフィドが潤滑用添加剤又は自動車燃料添加剤
として開示されている。
５５号公報には、ＺＤＴＰと配合されたアばノベノゾチ
アゾールジスルフィド、例えばモルホリノベンゾチアゾ
ールジスルフィドが潤滑用添加剤又は自動車燃料添加剤
として開示されている。
米国特許明細＃ （ＵＳ−Ａ ｌ第３．９６４６２３号
には、メルカプトベンゾチアゾールアミン塩と２゜５−
ジメルカプト−１，，５，４−チアジアゾールジスルフ
ィドの相乗作用混合物が潤滑油中の防錆剤として開示さ
れている。
には、メルカプトベンゾチアゾールアミン塩と２゜５−
ジメルカプト−１，，５，４−チアジアゾールジスルフ
ィドの相乗作用混合物が潤滑油中の防錆剤として開示さ
れている。
更てヨーロッパ特許公開公報ＣＥＰ−Ａ ）第１５０．
９５７号には、パワートランスミッシ百ン流体の抗酸化
及び耐食性の改良のための過剰アミン中へのメルカプト
ベンゾチアゾールアミン塩溶液の使用が開示されている
。加えて、合成タービン油の支持力（ｌｏａｄ−ｂｅａ
ｒｉｎｇ ｃａｐａｃｉｔｙ ）の改良のための添加剤
としてロダミンアミン塩が米国特許第４７７９．９１９
号明ａ沓から知られている。
９５７号には、パワートランスミッシ百ン流体の抗酸化
及び耐食性の改良のための過剰アミン中へのメルカプト
ベンゾチアゾールアミン塩溶液の使用が開示されている
。加えて、合成タービン油の支持力（ｌｏａｄ−ｂｅａ
ｒｉｎｇ ｃａｐａｃｉｔｙ ）の改良のための添加剤
としてロダミンアミン塩が米国特許第４７７９．９１９
号明ａ沓から知られている。
く問題点を解決するだめの手段〉
今となって、互変異性２−メルカプト−１゜３−へテロ
原子−アザ基を有しベンゾ環縮合していてもよい油溶性
５負複素環化合物又はそれらのアミン塩と、リン酸エス
テル、チオ−、ジチオ−又はトリチオ−リン酸エステル
又は亜リン酸エステルの種々の誘導体との混合物が、こ
とに高温において特に良好な摩耗減少性を有し、同時に
該混合物のＰ含有ｉを減少しうることが発見された。
原子−アザ基を有しベンゾ環縮合していてもよい油溶性
５負複素環化合物又はそれらのアミン塩と、リン酸エス
テル、チオ−、ジチオ−又はトリチオ−リン酸エステル
又は亜リン酸エステルの種々の誘導体との混合物が、こ
とに高温において特に良好な摩耗減少性を有し、同時に
該混合物のＰ含有ｉを減少しうることが発見された。
本発明は、ａ）鉱油又は合成油をベースとする１種又は
それ以上の潤滑剤又は圧媒油、及びｂ） ＠滑剤組成物
又は圧媒油組成物の全重量に対して、 （１） 次式１又はＩＩ： 〔式中、 Ｙは一〇−、−８−、−ＮＨ−又は−ＮＲ９−（Ｒ９は
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす）を表わ
し、 Ｚは−ＣＲ８−又は−Ｎ−を表わし、 Ｒ１ｒＩ′ｉ水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数２ないし２４のアルコキシカルボニル基又はニトロ
、基を表わし、 Ｒ２は水素原子又は非置換の若しくは水酸基で置換され
た炭素原子数１なりし２４のアルキル基金表わし、 几３は水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基
又は炭素原子数２ないし２４のアルケニル基を表わし、 几４は炭素原子ｔｉ１ないし２４のアルキル基又は炭素
原子数２ないし２４のアルケニル基を表わすか或は Ｒ３と几４は一緒になって一〇（Ｒ，町＝Ｎ−ＣＨ，−
ＣＨ２−基（ＲＩＧは水素原子、炭素原子数１ないし１
７のアルキル基又は炭素原子数２ないし１７のアルケニ
ル基全表わす）１に表わし、 Ｒ５は水素原子、−８Ｈ又は炭素原子数１ないし２２の
アルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子を表わし、 Ｒ７は水素原子を表わすか或は Ｒ６とＲ７は一諸になって直接結合を表わし、几、は水
素原子、炭素原子数１ないし２２のアルキル基又はフェ
ニル基を表わすか或はＲ７とＲ８は一緒になってカルボ
ニル基に−Ｈわし、ａＦｉゼロ、１又は２の値を表わす
〕 で表わされる化合物の少なくとも１種と、（１） 次
式Ｉ又は■： 〔式中、 Ｘ 、 ＸＩ及びＸ！は互に独立して酸素原子又は硫黄
原子を表わし、 几１１及びＲＩＳけ同−又は異なって各々−〇−０−８
−若しく ｔｒｉ −Ｃ（Ｏ）Ｏ−１ｃ ヨリ”Ｃ中断
さレテｖでもよい炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、非置換の若しくは炭素原子数１ないし１２のアルキル
基で置換されたフェニル若しくはナフチル基、非置換の
若しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基でｆ！ｉｔ
換された炭素原子数５ないし１２の７クロアルキル若し
くは炭素原子数７ないし１３のアルアルキル基を表わし
、 ｎは１．２又は３の数を表わし、 ｎｏは１又は２の数を表わし、 ｍは１又は２の数を表わし、 ｋは１又は２の数を表わし、 ｂはゼロ又は１の数を表わし、 そしてｎ又はｎｏが２を表わすか或はまたｎが３を表わ
す場合、 各Ｒ１１は同−又は異々るか、或は二つのａｌｌはそれ
らが結合している二つのへテロ原子ＸＩ及びＰ原子と一
緒になって５員又は６員環を形成することができ、 Ｍは、もしｍが２でｋが１を表わす場合二つの異なるＭ
が存在できるという条件で、ｋ価の金属場イオン、プロ
トン又は１（Ｒ４１１３Ｒ１４几１５ を表わし、 几”ｄ水素原子又は非置換の若しくは水酸基で置換され
た炭素原子数１ないし６０のアルキル基を表わし、 几１４は水素原子又は炭素原子数１ないし３０のアルキ
ル基を表わし、 ＲＩＳは炭素原子数１ないし５０のアルキル基又は炭素
原子！！１８のアルケニル基を表わすか、或は Ｒ１４と１％１５は一緒になって−Ｃ（几１６） ＝Ｎ
−ＣＨ２−ＣＨ２−を形成し、 Ｒ１６は水素原子、炭素原子数１ないし１７のアルキル
基又は炭素原子Ｉｉ２ないし１７のアルケニル基を表わ
す〕 で表わされる化合物の少なくとも１種５の混合物α０５
ないし５重ｆ：％とからなる組成物に関する。
それ以上の潤滑剤又は圧媒油、及びｂ） ＠滑剤組成物
又は圧媒油組成物の全重量に対して、 （１） 次式１又はＩＩ： 〔式中、 Ｙは一〇−、−８−、−ＮＨ−又は−ＮＲ９−（Ｒ９は
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす）を表わ
し、 Ｚは−ＣＲ８−又は−Ｎ−を表わし、 Ｒ１ｒＩ′ｉ水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数２ないし２４のアルコキシカルボニル基又はニトロ
、基を表わし、 Ｒ２は水素原子又は非置換の若しくは水酸基で置換され
た炭素原子数１なりし２４のアルキル基金表わし、 几３は水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基
又は炭素原子数２ないし２４のアルケニル基を表わし、 几４は炭素原子ｔｉ１ないし２４のアルキル基又は炭素
原子数２ないし２４のアルケニル基を表わすか或は Ｒ３と几４は一緒になって一〇（Ｒ，町＝Ｎ−ＣＨ，−
ＣＨ２−基（ＲＩＧは水素原子、炭素原子数１ないし１
７のアルキル基又は炭素原子数２ないし１７のアルケニ
ル基全表わす）１に表わし、 Ｒ５は水素原子、−８Ｈ又は炭素原子数１ないし２２の
アルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子を表わし、 Ｒ７は水素原子を表わすか或は Ｒ６とＲ７は一諸になって直接結合を表わし、几、は水
素原子、炭素原子数１ないし２２のアルキル基又はフェ
ニル基を表わすか或はＲ７とＲ８は一緒になってカルボ
ニル基に−Ｈわし、ａＦｉゼロ、１又は２の値を表わす
〕 で表わされる化合物の少なくとも１種と、（１） 次
式Ｉ又は■： 〔式中、 Ｘ 、 ＸＩ及びＸ！は互に独立して酸素原子又は硫黄
原子を表わし、 几１１及びＲＩＳけ同−又は異なって各々−〇−０−８
−若しく ｔｒｉ −Ｃ（Ｏ）Ｏ−１ｃ ヨリ”Ｃ中断
さレテｖでもよい炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、非置換の若しくは炭素原子数１ないし１２のアルキル
基で置換されたフェニル若しくはナフチル基、非置換の
若しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基でｆ！ｉｔ
換された炭素原子数５ないし１２の７クロアルキル若し
くは炭素原子数７ないし１３のアルアルキル基を表わし
、 ｎは１．２又は３の数を表わし、 ｎｏは１又は２の数を表わし、 ｍは１又は２の数を表わし、 ｋは１又は２の数を表わし、 ｂはゼロ又は１の数を表わし、 そしてｎ又はｎｏが２を表わすか或はまたｎが３を表わ
す場合、 各Ｒ１１は同−又は異々るか、或は二つのａｌｌはそれ
らが結合している二つのへテロ原子ＸＩ及びＰ原子と一
緒になって５員又は６員環を形成することができ、 Ｍは、もしｍが２でｋが１を表わす場合二つの異なるＭ
が存在できるという条件で、ｋ価の金属場イオン、プロ
トン又は１（Ｒ４１１３Ｒ１４几１５ を表わし、 几”ｄ水素原子又は非置換の若しくは水酸基で置換され
た炭素原子数１ないし６０のアルキル基を表わし、 几１４は水素原子又は炭素原子数１ないし３０のアルキ
ル基を表わし、 ＲＩＳは炭素原子数１ないし５０のアルキル基又は炭素
原子！！１８のアルケニル基を表わすか、或は Ｒ１４と１％１５は一緒になって−Ｃ（几１６） ＝Ｎ
−ＣＨ２−ＣＨ２−を形成し、 Ｒ１６は水素原子、炭素原子数１ないし１７のアルキル
基又は炭素原子Ｉｉ２ないし１７のアルケニル基を表わ
す〕 で表わされる化合物の少なくとも１種５の混合物α０５
ないし５重ｆ：％とからなる組成物に関する。
Ｒ１・Ｒ”・Ｒ１１及びＲ’の炭素原子数１ないし１２
のアルキル基は、直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イノブチル基、第ニブチル基、第三ブチ
ル基、直鎖又は分枝鎖ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシル基
である。
のアルキル基は、直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イノブチル基、第ニブチル基、第三ブチ
ル基、直鎖又は分枝鎖ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシル基
である。
Ｊ（，１Ｇ及びＲ１６の炭素原子数１ないし１７のアル
キル基は直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、インブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、直
鎖又は分枝鎖ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ丈デシル及ヒヘプタ
デシル基である。
キル基は直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、インブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、直
鎖又は分枝鎖ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ丈デシル及ヒヘプタ
デシル基である。
Ｒ５及びＲ８の炭素原子数１ないし２２のアルキル基は
、直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
インブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、直鎖又は
分枝鎖ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へ７”ター？
シル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシル及ヒ
ドコシル基である。
、直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
インブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、直鎖又は
分枝鎖ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へ７”ター？
シル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシル及ヒ
ドコシル基である。
Ｒ，２，Ｒ３及びＲ４の炭素原子数１なりし２４のアル
キル基は直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、＝、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イノブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基
、直鎖又は分枝鎖ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデ
シル、テトラデシル、ベンタテシル、ヘキサデシル、ヘ
プタデシル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシ
ル、トコシル、トリコシル及ヒテトラコシル基である。
キル基は直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、＝、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イノブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基
、直鎖又は分枝鎖ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデ
シル、テトラデシル、ベンタテシル、ヘキサデシル、ヘ
プタデシル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシ
ル、トコシル、トリコシル及ヒテトラコシル基である。
几１３．ｌ（，１４及びＲ１５の炭素原子ｔｉ１ないし
５０のアルキル基は直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ｗｄ又
は分枝鎖ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ
トラデシル、ヘプタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、トコ
シル、トリツクル、テトラデシル、ベンタコシル、ヘキ
サデシル、オフタコシル及ヒトリアコンチル基でめる。
５０のアルキル基は直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ｗｄ又
は分枝鎖ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ
トラデシル、ヘプタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、トコ
シル、トリツクル、テトラデシル、ベンタコシル、ヘキ
サデシル、オフタコシル及ヒトリアコンチル基でめる。
部及び凡１３の水酸基置換アルキル基は、水酸基モノ−
又はポリー置換アルキル基であり、モノ置換の場合は水
酸基は末端に在るのが好ましい。特には２−ヒドロキシ
エチル基である。
又はポリー置換アルキル基であり、モノ置換の場合は水
酸基は末端に在るのが好ましい。特には２−ヒドロキシ
エチル基である。
−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｃ（Ｏ１０−によって中断されて
いるＲ１１及びＲ１２の炭素原子数１ないし１２のアル
キル基において、ペテロ原子及ヒ−Ｃ（Ｏ） ０−基は
どのような位置にあってもよく、該炭鏡原子奴１ないし
１２のアルキル基は１個所又は数個所で中断されていて
もよく、同−又は異なる両方のへテロ原子及びＣ（Ｏ）
０基によって中断されることも可能である。一度の中
断が好ましい。
いるＲ１１及びＲ１２の炭素原子数１ないし１２のアル
キル基において、ペテロ原子及ヒ−Ｃ（Ｏ） ０−基は
どのような位置にあってもよく、該炭鏡原子奴１ないし
１２のアルキル基は１個所又は数個所で中断されていて
もよく、同−又は異なる両方のへテロ原子及びＣ（Ｏ）
０基によって中断されることも可能である。一度の中
断が好ましい。
ＲＩＧ及びＲ１１”の炭素原子数２ないし１７のアルケ
ニル基並びにＲ３及びＲ４の炭素原子数２ないし２４の
アルケニル基は、１個又はそれ以上の、しかし好ましく
は１個の二重結合を含む直鎖又は分枝鎖アルケニル基、
例えばビニル基、アリル基、ｎ−ブテニル基、１．３−
ブタジェニル基、ｉ−べブテニル基、ペンテニル基、ヘ
キセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基
、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデ
セニル基、２−ノニル−２−ブテニル基、テトラデセニ
ル基、ペンタデセニル基、ヘキサデシル基及び８−へブ
タデセニル基である。更に、Ｒ１３及びＲ４のアルケニ
ル基はまた例えば２−オクタデセニル基、オレイル基、
ノナデセニル基、エイコセニル基、ヘンエイコシル基、
トコセニル基、トリコセニル基及ヒテトラコセニル基で
あることができる。８−へプクデセニル基及びオレイル
基が好ましい。
ニル基並びにＲ３及びＲ４の炭素原子数２ないし２４の
アルケニル基は、１個又はそれ以上の、しかし好ましく
は１個の二重結合を含む直鎖又は分枝鎖アルケニル基、
例えばビニル基、アリル基、ｎ−ブテニル基、１．３−
ブタジェニル基、ｉ−べブテニル基、ペンテニル基、ヘ
キセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基
、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデ
セニル基、２−ノニル−２−ブテニル基、テトラデセニ
ル基、ペンタデセニル基、ヘキサデシル基及び８−へブ
タデセニル基である。更に、Ｒ１３及びＲ４のアルケニ
ル基はまた例えば２−オクタデセニル基、オレイル基、
ノナデセニル基、エイコセニル基、ヘンエイコシル基、
トコセニル基、トリコセニル基及ヒテトラコセニル基で
あることができる。８−へプクデセニル基及びオレイル
基が好ましい。
Ｒ１の炭素原子数１ないし４のアルコキシ基は、例えば
メトキシ基、エトキシ基、インプロポキシ基又はｎ−ブ
トキシ基であることができる。
メトキシ基、エトキシ基、インプロポキシ基又はｎ−ブ
トキシ基であることができる。
Ｒ１の炭素原子数２ないし２４のアルコキシカルボニル
基はアルキル部分に炭素原子を１ないＬ２４１ｍｌみ、
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
グロボキシ力ルボニル基又は２−エチルへキシルオキシ
カルボニル基であることができる。
基はアルキル部分に炭素原子を１ないＬ２４１ｍｌみ、
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
グロボキシ力ルボニル基又は２−エチルへキシルオキシ
カルボニル基であることができる。
Ｒ１１及びＲ’の炭素原子数１ないし１２のアルキル基
置換フェニル又はナフチル基において、そのフェニル基
又はナフチル基はモノ置換又はポリ置換され得るが、モ
ノ置換又はジ置換が好ましく、その置換する炭素原子数
１ないし１２のアルキル基としては例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、インブチル基、ｎ−ブチル基
、インブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、直鎖又
は分枝鎖ノニル又はドデシル基が挙げられる。
置換フェニル又はナフチル基において、そのフェニル基
又はナフチル基はモノ置換又はポリ置換され得るが、モ
ノ置換又はジ置換が好ましく、その置換する炭素原子数
１ないし１２のアルキル基としては例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、インブチル基、ｎ−ブチル基
、インブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、直鎖又
は分枝鎖ノニル又はドデシル基が挙げられる。
Ｒ１１及びＲ１２の炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニ
ル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基又はシクロ
ドデシル基であり、シクロヘキシル基が好ましい。
ルキル基は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニ
ル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基又はシクロ
ドデシル基であり、シクロヘキシル基が好ましい。
Ｒ１１Ｃ＋ 炭素原子ｅｉ１ないし４のアルキル基置換
、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基は、モノ
置換又はポリ置換、しかし好ましくはモノ置換されたも
のであることができ、例えばメチルシクロヘキシル基、
トリメチルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基
又はプロピルシクロペンチル基である。
、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基は、モノ
置換又はポリ置換、しかし好ましくはモノ置換されたも
のであることができ、例えばメチルシクロヘキシル基、
トリメチルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基
又はプロピルシクロペンチル基である。
Ｒ１１及びＲ’の炭素原子数７ないし１３のアルアルキ
ル基は、例えばベンジル基、１−又は２−フェネチル基
、５−フェニルプロピル基、α。
ル基は、例えばベンジル基、１−又は２−フェネチル基
、５−フェニルプロピル基、α。
α−ジメチルベンジル基、２−フェニルインプロピル基
、２−フェニルヘキシル基、ベンズヒドリル基又はナフ
チルメチル基であるが、ベンジル基が好ましい。
、２−フェニルヘキシル基、ベンズヒドリル基又はナフ
チルメチル基であるが、ベンジル基が好ましい。
ｋ価の金属陽イオンＭは例えば、ｋ＝１の場合はＬｉ■
、Ｎ２Ｏ又はに■であり、まだに＝２の場合はＭｇ２ｅ
、 Ｃａ２Φ Ｂａ２θ又はｚｎ２のである。
、Ｎ２Ｏ又はに■であり、まだに＝２の場合はＭｇ２ｅ
、 Ｃａ２Φ Ｂａ２θ又はｚｎ２のである。
しかしながら好ましい金属陽イオンＭはＺｎ２θである
。
。
ａは好ましくはゼロ又は１ないし１．２５ 、特に好ま
しくはゼロ又は１．２の値である。
しくはゼロ又は１．２の値である。
前記式Ｉ又は厘で表わされる化合物において、Ｙがｒｉ
ｌ素原子又はイオウ原子、しかし特にはイオウ原子であ
る組成物が好ましい。
ｌ素原子又はイオウ原子、しかし特にはイオウ原子であ
る組成物が好ましい。
式■で表わされる化合物において、几１が水素原子又は
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、特には水素原子
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基である組成物が
好ましく、ことに几ｌが水素原子である組成物が非常に
好ましい。
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、特には水素原子
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基である組成物が
好ましく、ことに几ｌが水素原子である組成物が非常に
好ましい。
更に、式ｆで表わされる化合物において、Ｒ１が水素原
子でＹが硫黄原子である組成物が好ましい。
子でＹが硫黄原子である組成物が好ましい。
加えて、式Ｉで表わされる化合物において２が一〇Ｒｊ
−を表わす組成物が興味深い。
−を表わす組成物が興味深い。
式ＩＩＩで表わされる化合物においてＢａがＲ７と一緒
になって直接結合を形成する、或は式■で表わされる化
合物において几５が水素原子又は−８ＨＳ％に水素原子
を表わす組成物もまた興味深い。
になって直接結合を形成する、或は式■で表わされる化
合物において几５が水素原子又は−８ＨＳ％に水素原子
を表わす組成物もまた興味深い。
式り又はａで表わされる化合物において几２が水素原子
又は非置換の若しくは水酸基で置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基、特に水素原子又はメチル基を表
わす組成物、及びまた式■又はｎで表わされる化合物に
おいてＲ３が水素原子、炭素原子数８ないし２４のアル
キル基又は炭素原子数８ないし２４のアルケニル基を表
わすか、或は式■又は■で表わされる化合物においてＲ
４が炭素原子数８ないし２４のアルキル基又は炭素原子
数８ないし２４のアルケニル基を表わす組成物も興味深
い。
又は非置換の若しくは水酸基で置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基、特に水素原子又はメチル基を表
わす組成物、及びまた式■又はｎで表わされる化合物に
おいてＲ３が水素原子、炭素原子数８ないし２４のアル
キル基又は炭素原子数８ないし２４のアルケニル基を表
わすか、或は式■又は■で表わされる化合物においてＲ
４が炭素原子数８ないし２４のアルキル基又は炭素原子
数８ないし２４のアルケニル基を表わす組成物も興味深
い。
特に興味があるのは、式ｆ又は１で表わされる化合物に
おいてＲ２が水素原子を表わし、几３及びＲ４が互に独
立して炭素原子数８ないし２４のアルキル基又は炭素原
子数８ないし２４のアルケニル基全表わす組成物、及び
また式ｆ又はＩで表わされる化合物において凡２及びＲ
３がメチル基を表わし、Ｒ４が炭素原子数８ないし２４
のアルキル基又は炭素原子数８ないし２４のアルケニル
基を表わす組成物、或は式１又は■で表わされる化合物
においてＲ２及びＲ３が水素原子２表わし、Ｒ４が炭素
原子数８ないし２４のアルキル基又は炭素原子数８ない
し２４のアルケニル基を表わす組成物である。
おいてＲ２が水素原子を表わし、几３及びＲ４が互に独
立して炭素原子数８ないし２４のアルキル基又は炭素原
子数８ないし２４のアルケニル基全表わす組成物、及び
また式ｆ又はＩで表わされる化合物において凡２及びＲ
３がメチル基を表わし、Ｒ４が炭素原子数８ないし２４
のアルキル基又は炭素原子数８ないし２４のアルケニル
基を表わす組成物、或は式１又は■で表わされる化合物
においてＲ２及びＲ３が水素原子２表わし、Ｒ４が炭素
原子数８ないし２４のアルキル基又は炭素原子数８ない
し２４のアルケニル基を表わす組成物である。
ル３及びＲ４の炭素原子数８ないし２４のアルキル基は
分校鎖状の炭素原子数８ないし２４のアルキル基が好ま
しく、特には第三級炭素原子、とりわけそれらが結合し
ている窒Ａ原子に対しての位に第三級炭素原子を含むも
のが好ましい。
分校鎖状の炭素原子数８ないし２４のアルキル基が好ま
しく、特には第三級炭素原子、とりわけそれらが結合し
ている窒Ａ原子に対しての位に第三級炭素原子を含むも
のが好ましい。
例えば第一級アミンＮ Ｒ２Ｂ、３ Ｒ４の場合、“プ
リメン（Ｐｒｉｍｅｎｅ ）″ という商品名で市販さ
れてＡるそのようなアミンの混合物を用いるのが好まし
い。従って例えば混合物”Ｐｒｉｍｅｎｅ ＠１純−（
主として炭素原子数１゛２ないし１５の分枝鎖アルキル
Ｔｉ７）又は混合物” Ｐｒｉｍｅｎｅ■ＪＭ−Ｔ”（
王として炭素原子数１８なりし２４の分枝鎖アルキルア
ミン）を用いることができる。
リメン（Ｐｒｉｍｅｎｅ ）″ という商品名で市販さ
れてＡるそのようなアミンの混合物を用いるのが好まし
い。従って例えば混合物”Ｐｒｉｍｅｎｅ ＠１純−（
主として炭素原子数１゛２ないし１５の分枝鎖アルキル
Ｔｉ７）又は混合物” Ｐｒｉｍｅｎｅ■ＪＭ−Ｔ”（
王として炭素原子数１８なりし２４の分枝鎖アルキルア
ミン）を用いることができる。
式Ｉ又は■で表わされる化合物において、Ｂｚが２−ヒ
ドロキシエチル基を表わし、またＲ３がＲ４と一緒にな
って一〇 （ＲＩＯ）＝Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成
し、几ｌＯが水素原子、炭素原子数１ないし１７のアル
キル基又は炭素原子数２ないし１７のアルケニル基であ
るけれども好まじくは炭素原子数８ないし１７のアルキ
ル基又は炭素原子数８ないし１７のアルケニル基である
組成物もまた興味深い。
ドロキシエチル基を表わし、またＲ３がＲ４と一緒にな
って一〇 （ＲＩＯ）＝Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−基を形成
し、几ｌＯが水素原子、炭素原子数１ないし１７のアル
キル基又は炭素原子数２ないし１７のアルケニル基であ
るけれども好まじくは炭素原子数８ないし１７のアルキ
ル基又は炭素原子数８ないし１７のアルケニル基である
組成物もまた興味深い。
更に具体例として、前記式璽又は■で表わされる化合物
においてＲ１１が一〇−、−Ｓ−又は−Ｃ（Ｏ） Ｏ−
によって中断されていてもよい炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、又は非置換の若しくは炭素原子数１ない
し１２のアルキル基荷には炭素原子数８ないし１２のア
ルキル基で置換されたフェニル若しくはナフチル基、或
はシクロヘキシル基又はベンジル基全表わし、好ましく
はＲ，１１が−Ｃ（Ｏ１０−で中断された炭素原子数３
ないし１２のアルキル基、又はフェニル基又はノニルフ
ェニル基を表わす組成物が挙げられる。
においてＲ１１が一〇−、−Ｓ−又は−Ｃ（Ｏ） Ｏ−
によって中断されていてもよい炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、又は非置換の若しくは炭素原子数１ない
し１２のアルキル基荷には炭素原子数８ないし１２のア
ルキル基で置換されたフェニル若しくはナフチル基、或
はシクロヘキシル基又はベンジル基全表わし、好ましく
はＲ，１１が−Ｃ（Ｏ１０−で中断された炭素原子数３
ないし１２のアルキル基、又はフェニル基又はノニルフ
ェニル基を表わす組成物が挙げられる。
加えて具体例として、式Ｉ又は■で表わされる化合物に
おいてＲ１２が一〇−、−８−又は−〇 （Ｏ） Ｏ−
によって中断されていてもよい炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、又は非置換の若しくは炭素原子数１ない
し１２のアルキル基特には炭基又はベンジル基を表わし
、好ましくはＲ＋’が−Ｃ（Ｏ）０− で中断された炭
素原子数３ないし１２のアルキル基、又はフェニル基又
はノニルフェニル基を表わす組成物が挙げられる。
おいてＲ１２が一〇−、−８−又は−〇 （Ｏ） Ｏ−
によって中断されていてもよい炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、又は非置換の若しくは炭素原子数１ない
し１２のアルキル基特には炭基又はベンジル基を表わし
、好ましくはＲ＋’が−Ｃ（Ｏ）０− で中断された炭
素原子数３ないし１２のアルキル基、又はフェニル基又
はノニルフェニル基を表わす組成物が挙げられる。
式■又は■で表わされる化合物においてＸが酸素原子を
表わす組成物、及びまた式■又は■で表わされる化合物
においてＸｌ及びＸｌが酸素原子を表わす組成物、又は
弐璽又は■で表わされる化合物においてＸ及びＸｌが硫
黄原子を表わしそしてＸｌが酸素原子を表わす組成物も
また興味深い。
表わす組成物、及びまた式■又は■で表わされる化合物
においてＸｌ及びＸｌが酸素原子を表わす組成物、又は
弐璽又は■で表わされる化合物においてＸ及びＸｌが硫
黄原子を表わしそしてＸｌが酸素原子を表わす組成物も
また興味深い。
更て興味があるのは、式１で表わされる化合物（おいて
Ｍがプロトン、Ｚｎ２＋又はＨＮＯ（几１３）（几１４
）（Ｒ１’） を表わすような組成物である。
Ｍがプロトン、Ｚｎ２＋又はＨＮＯ（几１３）（几１４
）（Ｒ１’） を表わすような組成物である。
式■で表わされる化合物において、Ｘ及びＸｌが硫黄原
子を表わし、ＸＩが酸素原子全表わし、Ｒ１１が炭素原
子数３ないし８のアルキル基を表わし、ｎｏが２に表わ
し、ｍが１を表わしそしてＭがＺｎ２＋全表わす組成物
、或は弐ｌで表わされる化合物において、Ｘ 、 Ｘｉ
及びＸｌが酸素原子を表わし、几１１が炭素原子数２な
いし６のアルキル基を表わし、ｎｏが１又は２を表わし
、ｍが２又は１を表わし、そしてｍ ＝ １の場合にＭ
カＨＮ■（几１３）（几１４ ）（Ｒ１５） ｉ表
わし、またｍ＝２の場合には多くとも一つの基Ｍがプロ
トンを表わすという条件でＭがＨＮ”（几” ）（ｆｉ
ｌ’ ）（８１５）又は１０トンを表わし、Ｒ１３が好
ましくは水素原子を表わし、そして几１４及びＲＩｓが
互に独立して炭素原子数８ないし２４のアルキル基を表
わす組成物が特に興味深す。
子を表わし、ＸＩが酸素原子全表わし、Ｒ１１が炭素原
子数３ないし８のアルキル基を表わし、ｎｏが２に表わ
し、ｍが１を表わしそしてＭがＺｎ２＋全表わす組成物
、或は弐ｌで表わされる化合物において、Ｘ 、 Ｘｉ
及びＸｌが酸素原子を表わし、几１１が炭素原子数２な
いし６のアルキル基を表わし、ｎｏが１又は２を表わし
、ｍが２又は１を表わし、そしてｍ ＝ １の場合にＭ
カＨＮ■（几１３）（几１４ ）（Ｒ１５） ｉ表
わし、またｍ＝２の場合には多くとも一つの基Ｍがプロ
トンを表わすという条件でＭがＨＮ”（几” ）（ｆｉ
ｌ’ ）（８１５）又は１０トンを表わし、Ｒ１３が好
ましくは水素原子を表わし、そして几１４及びＲＩｓが
互に独立して炭素原子数８ないし２４のアルキル基を表
わす組成物が特に興味深す。
加えて興味があるものは、式璽又は■で表わされる化合
物においてＸが硫黄原子を表わす組成物、及びまた式Ｉ
ＩＩ又は■で表わされる化合物においてＸが硫黄原子を
表わしＸＩ及びＸＺが酸素原子を表わす組成物、或は式
Ｉ又は■で表わされる化合物においてＸが酸素原子を表
わしＸｌ及びＸｌが硫黄原子を表わす組成物である。
物においてＸが硫黄原子を表わす組成物、及びまた式Ｉ
ＩＩ又は■で表わされる化合物においてＸが硫黄原子を
表わしＸＩ及びＸＺが酸素原子を表わす組成物、或は式
Ｉ又は■で表わされる化合物においてＸが酸素原子を表
わしＸｌ及びＸｌが硫黄原子を表わす組成物である。
式ＩＩＩで表わされる化合物におりてＲ１３が２−ヒド
ロキシエチル基を表わし、まだＲ１４がＲ＋’と一緒て
なって一〇 （Ｒ１’ ） ＝Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−基
を形成し、几１６が好ましくは炭素原子数８ないし１７
のアルキル基又は炭素原子数８ないし１７のアルケニル
基を表わす組成物もまた興味がある。
ロキシエチル基を表わし、まだＲ１４がＲ＋’と一緒て
なって一〇 （Ｒ１’ ） ＝Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−基
を形成し、几１６が好ましくは炭素原子数８ないし１７
のアルキル基又は炭素原子数８ないし１７のアルケニル
基を表わす組成物もまた興味がある。
混合物ｂ）が、１）式■又は■で表わされる化合物の１
種と２）式ＩＩＩで表わされる化合物の１種とからなる
組成物が好ましい。
種と２）式ＩＩＩで表わされる化合物の１種とからなる
組成物が好ましい。
式１又は■で表わされる化合物において、ａがゼロの１
１Ｎを表わし、Ｙが硫黄原子又、は酸素原子を表わすが
好ましくは硫黄原子を表わし、また式Ｉ中、ｌ（，１が
水素原子を表わし、そして式Ｉで表わされる化合物にお
いてＸ 、 ＸＩ及びＸｌが酸素原子を表わし、Ｒ，１
１が炭素原子数２ないし乙のアルキル基を表わし、ｎｌ
が１又は２の数を表わし、ｍが２又は１の数を表わし、
そしてｍ＝１の場合にＭがＨＮ■（Ｒ１３）（Ｒ１４）
（Ｒ１５） ｋ表わし、またｍ ＝ ２の場合だ多く
とも１つのＭ基がプロトンを表わすという条件でＭがＨ
Ｎ■（几１３ ）（Ｒ１４）（Ｒ１５）又はプロトンを
表わす組成物が特に好ましい。
１Ｎを表わし、Ｙが硫黄原子又、は酸素原子を表わすが
好ましくは硫黄原子を表わし、また式Ｉ中、ｌ（，１が
水素原子を表わし、そして式Ｉで表わされる化合物にお
いてＸ 、 ＸＩ及びＸｌが酸素原子を表わし、Ｒ，１
１が炭素原子数２ないし乙のアルキル基を表わし、ｎｌ
が１又は２の数を表わし、ｍが２又は１の数を表わし、
そしてｍ＝１の場合にＭがＨＮ■（Ｒ１３）（Ｒ１４）
（Ｒ１５） ｋ表わし、またｍ ＝ ２の場合だ多く
とも１つのＭ基がプロトンを表わすという条件でＭがＨ
Ｎ■（几１３ ）（Ｒ１４）（Ｒ１５）又はプロトンを
表わす組成物が特に好ましい。
式Ｉ又は夏で表わされる化合物においてａが１ないし１
．２５の値を表わし、Ｙが硫黄原子又は酸素原子を表わ
すが好ましくは硫黄原子全表わし、また式１中Ｒ１が水
素原子を表わし、そして弐璽で表わされる化合物におい
てＸ及びＸｌが硫黄原子を表わし、Ｘｌが＃１素原子全
表わし、Ｒ１１が炭素原子数３ないし８のアルキル基を
表わし、ｎｏが２の数を表わし、ｍが１のｃ５を表わし
、そしてＭがＺｎ２″″を表わす組成物もまだ好ま己い
。
．２５の値を表わし、Ｙが硫黄原子又は酸素原子を表わ
すが好ましくは硫黄原子全表わし、また式１中Ｒ１が水
素原子を表わし、そして弐璽で表わされる化合物におい
てＸ及びＸｌが硫黄原子を表わし、Ｘｌが＃１素原子全
表わし、Ｒ１１が炭素原子数３ないし８のアルキル基を
表わし、ｎｏが２の数を表わし、ｍが１のｃ５を表わし
、そしてＭがＺｎ２″″を表わす組成物もまだ好ま己い
。
特に、混合物ｂ）が、１）式！で表わされる化合物の１
櫨と、２）式Ｉで表わされる化合物の１種とからなる組
成物が非常に好ましい。
櫨と、２）式Ｉで表わされる化合物の１種とからなる組
成物が非常に好ましい。
式■で表わされる化合物においてａが１ないし１．２５
の値を表わし、Ｙが硫黄原子を表わし、Ｒ１が水素原子
を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、几３が水素原子又
は炭素原子数８ないし２４のアルキル基を表わし、Ｒ（
が炭素原子数８ないし２４のアルキル基を表わし、また
式Ｉで表わされる化合物においてＸ及び）（ｚが硫黄原
子を表わし、Ｘｌが酸素原子を表わし、几１１が炭素原
子数３ないし８のアルギル基を表わし、ｎｏが２の数を
表わし、ｍが１の数を表わしそしてＭがＺｎ２＋を表わ
す組成物がとシわけ好ましい。
の値を表わし、Ｙが硫黄原子を表わし、Ｒ１が水素原子
を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、几３が水素原子又
は炭素原子数８ないし２４のアルキル基を表わし、Ｒ（
が炭素原子数８ないし２４のアルキル基を表わし、また
式Ｉで表わされる化合物においてＸ及び）（ｚが硫黄原
子を表わし、Ｘｌが酸素原子を表わし、几１１が炭素原
子数３ないし８のアルギル基を表わし、ｎｏが２の数を
表わし、ｍが１の数を表わしそしてＭがＺｎ２＋を表わ
す組成物がとシわけ好ましい。
本発明に従って用いることのできる混合物ｂ）の成分は
公印である。その複素環式化合物は市販されているか又
は市販製品から有様化学の一般的公知方法により容易に
製造することができる。それらのアばン塩は、相当する
アミン全周える漬用方法（塩形成）により得られる。こ
こでは過剰のアミン（ａ＞１）もまた用いることができ
る。リノ化合物の製法は例えばホウベン−ヴ、 イ／ｌ
／ （Ｈｏｕｂｅｎ −Ｗｅｙｌ ｌ著、「メツオゾン
デル オルガニ１ジエン ヒエｉ −： Ｍｅｔｈｏｄ
ｅｎｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
（有機化学の方法）」、第１２巻、第２部、第４版、テ
ィータ フエルラーク（Ｔｈｉｎｍｅ Ｖｅｒｌａｇ
）出版、 ストウットカルト（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ ）
ｉ ｑ ｂ ａ年、第５３〜５７，１４３〜２１０，
２２６〜２７４．２９９〜３７６及び５８７〜７４８頁
に記載されている。それらのアミン塩は、複素環式化合
物のそれらと同様の方法で製造される。
公印である。その複素環式化合物は市販されているか又
は市販製品から有様化学の一般的公知方法により容易に
製造することができる。それらのアばン塩は、相当する
アミン全周える漬用方法（塩形成）により得られる。こ
こでは過剰のアミン（ａ＞１）もまた用いることができ
る。リノ化合物の製法は例えばホウベン−ヴ、 イ／ｌ
／ （Ｈｏｕｂｅｎ −Ｗｅｙｌ ｌ著、「メツオゾン
デル オルガニ１ジエン ヒエｉ −： Ｍｅｔｈｏｄ
ｅｎｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
（有機化学の方法）」、第１２巻、第２部、第４版、テ
ィータ フエルラーク（Ｔｈｉｎｍｅ Ｖｅｒｌａｇ
）出版、 ストウットカルト（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ ）
ｉ ｑ ｂ ａ年、第５３〜５７，１４３〜２１０，
２２６〜２７４．２９９〜３７６及び５８７〜７４８頁
に記載されている。それらのアミン塩は、複素環式化合
物のそれらと同様の方法で製造される。
混合物ｂ）はそれ自体公知の方法、例えば単純な混合に
よって製造される。従って、例えば２−メルカプトベン
ゾチアゾールを市販のアミンホスフェート（リン酸のモ
ノエステル／ジエステルのアミ／塩）に配合することが
できる。
よって製造される。従って、例えば２−メルカプトベン
ゾチアゾールを市販のアミンホスフェート（リン酸のモ
ノエステル／ジエステルのアミ／塩）に配合することが
できる。
混合物ｂ）は液性であるが変化する粘度を有している。
それらは潤滑剤及び圧媒油のための、好筐しくは潤滑剤
用の優秀な耐摩耗添加剤として特に適している。本発明
に係る混合物は特に高温において、それらの充分な効果
を発揮する。
用の優秀な耐摩耗添加剤として特に適している。本発明
に係る混合物は特に高温において、それらの充分な効果
を発揮する。
それゆえ不発明は、潤滑油又は圧媒曲用の摩耗減少添加
剤としての、１）式ｒ又はｌで表わされる化合物の少な
くとも１種と２）式Ｉ又は■で表わされる化合物の少な
くとも１種の混合物の使用に関する。
剤としての、１）式ｒ又はｌで表わされる化合物の少な
くとも１種と２）式Ｉ又は■で表わされる化合物の少な
くとも１種の混合物の使用に関する。
混合物ｂ）は、潤滑剤及び圧媒前に適当な量で溶かすこ
とができ、潤滑剤組成物又は圧媒油組成物の全重量に対
して０．０５ないし５重量％の濃度で、好ましくは０．
１ないし６重量％の濃度で用いられる。
とができ、潤滑剤組成物又は圧媒油組成物の全重量に対
して０．０５ないし５重量％の濃度で、好ましくは０．
１ないし６重量％の濃度で用いられる。
比率１） ： ２）は例えば１０：１ないし１：１０、
好１しくは５：１ないし１：１０、そして特に好ましく
は２；１ないし１：５、とりわけ１：１ないし１：５で
ある。
好１しくは５：１ないし１：１０、そして特に好ましく
は２；１ないし１：５、とりわけ１：１ないし１：５で
ある。
該混合物は、そのまま潤滑剤に加えるか、又は各成分例
えば２−メルカプトベンゾチアゾールのアばン塩及びリ
ン化合物を別々に製造し製剤化中に潤滑剤に別々に添カ
ロすることができる。
えば２−メルカプトベンゾチアゾールのアばン塩及びリ
ン化合物を別々に製造し製剤化中に潤滑剤に別々に添カ
ロすることができる。
高粘性の場合には、例えば適当なベース油で希釈するこ
とにより、すぐに使用するのに好ましい形態とすること
ができる。
とにより、すぐに使用するのに好ましい形態とすること
ができる。
適する潤滑剤又は圧媒前は当該技術分野の熟線者に知ら
れており、例えば” ＳｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌＴａ
ｓｃｈｅｎｂｕｃｈ （潤滑油ハフドブ７り） ’ （
ＨｉｉｔｈｉｇＶｅｒｌａｇ 、 Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒ
ｇ、 １９７４ ） 、又は” Ｕｌ ｌｕｍａｎｓＥ
ｎｃｙｃｌｏｐ’ａ’ｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓ
ｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ （ウルマンの工業化学百科
辞典）°第１３巻 第８５〜９４頁（Ｖｅｒｌａｇ Ｃ
ｈｅｍｉｅ、 Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、 １９７７ ）に記
載されている。
れており、例えば” ＳｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌＴａ
ｓｃｈｅｎｂｕｃｈ （潤滑油ハフドブ７り） ’ （
ＨｉｉｔｈｉｇＶｅｒｌａｇ 、 Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒ
ｇ、 １９７４ ） 、又は” Ｕｌ ｌｕｍａｎｓＥ
ｎｃｙｃｌｏｐ’ａ’ｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓ
ｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ （ウルマンの工業化学百科
辞典）°第１３巻 第８５〜９４頁（Ｖｅｒｌａｇ Ｃ
ｈｅｍｉｅ、 Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、 １９７７ ）に記
載されている。
鉱物油の他、特に適する潤滑剤は、例えばポリ−α−オ
レフィン、エステルベースの潤滑剤、及びホスフェート
、グリコール、ポリグリコール及びポリアルキレングリ
コールである。
レフィン、エステルベースの潤滑剤、及びホスフェート
、グリコール、ポリグリコール及びポリアルキレングリ
コールである。
潤滑剤はその他に潤滑剤及び圧媒前の基本的な性質をさ
らに強調するために配合される他の添加剤を含んでいて
もよい。これらの添加剤には：酸化防止剤、金属不活性
化剤、防錆剤、粘度指数加良剤、流動点降下剤、分散剤
、洗浄剤、そして他の極圧添力ロ剤および討４粍添加剤
が含まれる。
らに強調するために配合される他の添加剤を含んでいて
もよい。これらの添加剤には：酸化防止剤、金属不活性
化剤、防錆剤、粘度指数加良剤、流動点降下剤、分散剤
、洗浄剤、そして他の極圧添力ロ剤および討４粍添加剤
が含まれる。
２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、
２．６−ジー第三ブチルフェノール、 □２〜第
三ブチルー４．６−シメチルフエノール、 ２ 、６− シー？ｊＪ三フｆルー４−エチルフェノー
ル、 ２．６−ジー第三ブチル−４−〇−ブチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−イソブチルフェノール、 ２．６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシルｌ−４゜６−シメチル
フエノール、 ２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、 ２．４．６−）リンクロヘキシルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、 〇−第三プチルフェノール、 と アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、 ２．５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、２．５−ジー
第三アミル−ヒドロキノン、そして ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
三ブチルー４．６−シメチルフエノール、 ２ 、６− シー？ｊＪ三フｆルー４−エチルフェノー
ル、 ２．６−ジー第三ブチル−４−〇−ブチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−イソブチルフェノール、 ２．６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシルｌ−４゜６−シメチル
フエノール、 ２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、 ２．４．６−）リンクロヘキシルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、 〇−第三プチルフェノール、 と アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、 ２．５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、２．５−ジー
第三アミル−ヒドロキノン、そして ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
２．２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、 ２．２−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、 ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール）、そして ４．４−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール）。
フェノール）、 ２．２−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、 ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール）、そして ４．４−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール）。
２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−フェノール〕、 ２、ｌ−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘ
キジルフエノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
インブチルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α、α−ジメｆルベンジル）−４−ノニ
ルフェノール〕、 ４．４７−メチレン−ビス−（２，６−ジー第三ブチル
フェノール）、 ４．４７−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール）、 １．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン、２．６−ジー（３−第三プ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール、 １．１．５−トリス−（イー第三ブチル−４′−ヒドロ
キシ−２７−メチルフェニル）−Ｓ−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、 エチレングリコール−ビス−（３，３−ビス−（５’−
ｇ三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート
〕、 シー （３−第Ｅフチルー４−ヒドロキシー５−メチル
フェニル）−ジシクロペンタジェン、および ジー〔２−（５′−第三プチル−２′−ヒドロキシーダ
ーメチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェ
ニル〕テレフタレート。
チルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−フェノール〕、 ２、ｌ−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘ
キジルフエノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
インブチルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α、α−ジメｆルベンジル）−４−ノニ
ルフェノール〕、 ４．４７−メチレン−ビス−（２，６−ジー第三ブチル
フェノール）、 ４．４７−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール）、 １．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン、２．６−ジー（３−第三プ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール、 １．１．５−トリス−（イー第三ブチル−４′−ヒドロ
キシ−２７−メチルフェニル）−Ｓ−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、 エチレングリコール−ビス−（３，３−ビス−（５’−
ｇ三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート
〕、 シー （３−第Ｅフチルー４−ヒドロキシー５−メチル
フェニル）−ジシクロペンタジェン、および ジー〔２−（５′−第三プチル−２′−ヒドロキシーダ
ーメチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェ
ニル〕テレフタレート。
５、 ベンジル化合物
１．３．５− トリー（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル−２，４，６−トリメチルベンゼン
、 ジー（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト酢酸インオクチルエステル、 ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルベンジルＩ−ジチオールテレフタレート、 １．３．５−トリス−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、 １．３．５−）リス−（４−第三プチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルベンジル）インシアヌレート、 ５．５−シー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホンＬ俊ジオクタデシルエステル、および ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン叡モノエチルエステルのカルシウム塩。
ヒドロキシベンジル−２，４，６−トリメチルベンゼン
、 ジー（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト酢酸インオクチルエステル、 ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルベンジルＩ−ジチオールテレフタレート、 １．３．５−トリス−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、 １．３．５−）リス−（４−第三プチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルベンジル）インシアヌレート、 ５．５−シー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホンＬ俊ジオクタデシルエステル、および ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン叡モノエチルエステルのカルシウム塩。
４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、
４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、２．４−ビス−
オクチルメルカプト−６−（３’ 、 ｓ’−ジー第三
ブチル−４′−ヒドロキシアニリノ）−８−トリアジン
および Ｎ−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−力ルバはン酸オクチルエステル。
オクチルメルカプト−６−（３’ 、 ｓ’−ジー第三
ブチル−４′−ヒドロキシアニリノ）−８−トリアジン
および Ｎ−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−力ルバはン酸オクチルエステル。
ロキシフェニル）−プロピオン酸と一価またアルコール
の例：メタノール、オクタデカノール、１．６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルクリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエ
チルイノシアヌレートおよびジヒドロキシエチル修改ジ
アミド。
の例：メタノール、オクタデカノール、１．６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルクリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエ
チルイノシアヌレートおよびジヒドロキシエチル修改ジ
アミド。
アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１．
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒ
ドロキシエチル−インシアヌレートおよびジ−ヒドロキ
シエチル−修改ジアミド。
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒ
ドロキシエチル−インシアヌレートおよびジ−ヒドロキ
シエチル−修改ジアミド。
９ β−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロピオン酸のアミド例えば Ｎ 、 Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジア
ミン、 Ｎ 、 Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレンジアミ
ンおよび へ、Ｎ′−ジー（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ェニル）−プロピオン酸のアミド例えば Ｎ 、 Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジア
ミン、 Ｎ 、 Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレンジアミ
ンおよび へ、Ｎ′−ジー（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
アミン系酸化防止剤の例
Ｎ 、 Ｎ’−シーインプロビル−ｐ−フェニレンジア
ミン、 Ｎ 、 Ｎ’−シー第ニー ７’チル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 Ｎ 、 Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、 Ｎ 、 Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル
）−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ１ｇ−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、 Ｎ 、 ｄ −ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ 、 Ｍ−ジー（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレン
ジアミン、 Ｎ−１ンブロビルーＮ’−フェニル−ｐ−フェニレンシ
アばン、 Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル） −Ｎ’−７エニルーｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン ４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン
、 Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ 、 Ｎ’−ジ第ニブチルーｐ
−フェニレンジアミン、 ジフェニルアミン、 ４−イングロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４− ｎ−７”チリルアミノ−フェノール、４−ノナノ
イルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミンフェノール、ジー（４−メ
トキシフェニル）−アミン、２．６−ジー第三ブチル−
４−ジメチル−アミノ−メチル−フェノール、 ２．４−ジアミノ−ジフェニルメタン、４・４′−ジア
ミノ−ジフェニルメタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラ
メチル−４，４′−ジアミノ−ジフェニルメタン、 １．２−ジー〔（２−メチルフェニル）アミノ〕エタン
、 １．２−ジー（フェニルア１））−プロパン、（Ｏ−ト
リル）−ビグアニド、 ジー（４−（１’、３’−ジメチルブチル）フェニル〕
アミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、お
よび モノ−およびジアルキル化第三ブチル−並びに第三オク
チルジフェニルアミンの混合物。
ミン、 Ｎ 、 Ｎ’−シー第ニー ７’チル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 Ｎ 、 Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、 Ｎ 、 Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル
）−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ１ｇ−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、 Ｎ 、 ｄ −ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ 、 Ｍ−ジー（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレン
ジアミン、 Ｎ−１ンブロビルーＮ’−フェニル−ｐ−フェニレンシ
アばン、 Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル） −Ｎ’−７エニルーｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン ４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン
、 Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ 、 Ｎ’−ジ第ニブチルーｐ
−フェニレンジアミン、 ジフェニルアミン、 ４−イングロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４− ｎ−７”チリルアミノ−フェノール、４−ノナノ
イルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミンフェノール、ジー（４−メ
トキシフェニル）−アミン、２．６−ジー第三ブチル−
４−ジメチル−アミノ−メチル−フェノール、 ２．４−ジアミノ−ジフェニルメタン、４・４′−ジア
ミノ−ジフェニルメタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラ
メチル−４，４′−ジアミノ−ジフェニルメタン、 １．２−ジー〔（２−メチルフェニル）アミノ〕エタン
、 １．２−ジー（フェニルア１））−プロパン、（Ｏ−ト
リル）−ビグアニド、 ジー（４−（１’、３’−ジメチルブチル）フェニル〕
アミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、お
よび モノ−およびジアルキル化第三ブチル−並びに第三オク
チルジフェニルアミンの混合物。
鋼に対して例えばトリアゾール、ベンゾトリアゾール及
びその誘導体、サリチリデングロビレンジアミン、丈す
チルアミノグアニジンの塩：防錆剤の例： ａ）有Ｍ ｌｉｔ、それらのエステル、金属塩及び無水
物、例えばＮ−オレイルサルコシン、モノオレイン虐ノ
ルビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハクｆＷ ！ 水
物、七ノアルケニルコハク暇半エステル、４−ノニルフ
ェノキシ酢酸；ｂ）窒素含有化合物、例えば、 １．１級、２級又は５級脂肪族又は脂環式アミン及び有
機及びＳ機酸のアミン塩、例えハ油溶性カルボン酸アル
キルアンモニウム；ｍ、 ａ素環化合物、例えば置換
イミダシリン及びオキサゾリン； Ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸部分エステルのアミ
ン埴； ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム； 粘度指数改良剤の例： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体。
びその誘導体、サリチリデングロビレンジアミン、丈す
チルアミノグアニジンの塩：防錆剤の例： ａ）有Ｍ ｌｉｔ、それらのエステル、金属塩及び無水
物、例えばＮ−オレイルサルコシン、モノオレイン虐ノ
ルビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハクｆＷ ！ 水
物、七ノアルケニルコハク暇半エステル、４−ノニルフ
ェノキシ酢酸；ｂ）窒素含有化合物、例えば、 １．１級、２級又は５級脂肪族又は脂環式アミン及び有
機及びＳ機酸のアミン塩、例えハ油溶性カルボン酸アル
キルアンモニウム；ｍ、 ａ素環化合物、例えば置換
イミダシリン及びオキサゾリン； Ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸部分エステルのアミ
ン埴； ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム； 粘度指数改良剤の例： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体。
流動点降下剤の例：
ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。
分散剤／界面活性剤の例：
ポリブテニルスクシンイミド、ポリブテニルホスホン酸
誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウムもしくはバリ
ウムのスルホネート及びフェルレート。
誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウムもしくはバリ
ウムのスルホネート及びフェルレート。
耐摩耗添加剤の例：
硫黄原子および／またはリン原子および／ｆたはハロゲ
ン原子を含む化合物、例えば硫化植物油、ジアルキルジ
チオリン酸亜鉛、リン酸トリトリル、塩素化パラフィン
、アルキルジスルフィド及ヒアリールジスルフィド。
ン原子を含む化合物、例えば硫化植物油、ジアルキルジ
チオリン酸亜鉛、リン酸トリトリル、塩素化パラフィン
、アルキルジスルフィド及ヒアリールジスルフィド。
〈実施例、発明の効果ン
以下の実施例において、「部」及び「％」は特記しない
限シ重量による。
限シ重量による。
実施例１〜９
複素環式メルカプト化合物とアミンを適当なモル比で配
合することによシ、下記第１表に示すアミン塩が得られ
る。
合することによシ、下記第１表に示すアミン塩が得られ
る。
実施例１０〜１４
実施例１〜９と同様にして、適当なリン化合物を複素環
式メルカプト化合物に加えることにより第２表に示す混
合物が得られる。
式メルカプト化合物に加えることにより第２表に示す混
合物が得られる。
実施例１５〜２４
第１表からの化合物をリン化合物に加えることによシ、
第５表に示す混合物が得られる。
第５表に示す混合物が得られる。
実施例２５
混合物ｈ） ２、ＤＩＮ ５１，３５０その３に従ッ”
Ｃパラフィンベース油中、シェル四球装置によシ様々な
荷重下で試験する。摩耗の測定は摩粍痕直逢（ＷＥＤ）
による。
Ｃパラフィンベース油中、シェル四球装置によシ様々な
荷重下で試験する。摩耗の測定は摩粍痕直逢（ＷＥＤ）
による。
耐摩耗作用を、ミュンヘンの会社であるオプティモル
ゲーエムベ−／％ −（Ｏｐｔｉｍｏｌ ＧｍｂＨ）に
よう製造されて込る市販のボールオングレート試験装置
（ｂａｌｌ−ｏｎ−ｐｌａｔｅ ｔｅｓｔ ｄｅｖｉｃ
ｅ ） （８几Ｖ装置）１−使用して試験する。（Ｒ９
Ｓｃｈｕｍａｃｈｅｒｅｔ ａｌ、 ＡＳＬＥ Ｔｒａ
ｎｓａｃｔｉｏｎ ２６ 、１ （１９８２） 。
ゲーエムベ−／％ −（Ｏｐｔｉｍｏｌ ＧｍｂＨ）に
よう製造されて込る市販のボールオングレート試験装置
（ｂａｌｌ−ｏｎ−ｐｌａｔｅ ｔｅｓｔ ｄｅｖｉｃ
ｅ ） （８几Ｖ装置）１−使用して試験する。（Ｒ９
Ｓｃｈｕｍａｃｈｅｒｅｔ ａｌ、 ＡＳＬＥ Ｔｒａ
ｎｓａｃｔｉｏｎ ２６ 、１ （１９８２） 。
第９４−１０１頁）
この装置は下記の原理に基づいている：力ＦＮが作用す
る鋼球（１００Ｃｒ６） が鉄製のシリンダー上で振
動する。この球は支持体中に固定され、結果として振動
する滑動を引きおこす。水平方向及び垂直方向の力は圧
電力変換機により測定される。選択された試験条件下で
、最大ヘルツ垂直応力は２７４０ Ｎ／ｍｍ”であり、
最大剪断応力は８５０ Ｎ／ｌｒｒｗ’であった。球及
びシリンダーは同一の工具鋼によシ製造されている。
る鋼球（１００Ｃｒ６） が鉄製のシリンダー上で振
動する。この球は支持体中に固定され、結果として振動
する滑動を引きおこす。水平方向及び垂直方向の力は圧
電力変換機により測定される。選択された試験条件下で
、最大ヘルツ垂直応力は２７４０ Ｎ／ｍｍ”であり、
最大剪断応力は８５０ Ｎ／ｌｒｒｗ’であった。球及
びシリンダーは同一の工具鋼によシ製造されている。
試験化合物が溶解している油、数滴をシリンダーと球と
の間に適用する、下記の試験条件を選択する： 負荷：２０ＯＮ、頻度；５０Ｈｚ、振幅：１０００μ、
温度： １００−１５０℃、試験時間：２時間試験油：
ｌ５ＯＶＧ１ｏｏポリα−オレフィン。
の間に適用する、下記の試験条件を選択する： 負荷：２０ＯＮ、頻度；５０Ｈｚ、振幅：１０００μ、
温度： １００−１５０℃、試験時間：２時間試験油：
ｌ５ＯＶＧ１ｏｏポリα−オレフィン。
Ｓ含有量： ＜ １．５ ｐｐｍ
摩耗を調べるために、’ Ｔａ１ｙｓｕｒｆ ’装置（
イギリス国ライセスタ−（Ｌｅｉｃｅｓｔｅｒ ）
の会社であるＲａｎｋ Ｔａｙｌｏｒ Ｈｏｂｓｏｎ
ニよりｇ造すレル） ’に用いて横断面積を調べる５摩
耗の尺度として総横断面積を取る。その値は相対的な摩
耗量を表わしている。真の摩耗（直はファクターＦ＝２
×１０−４を乗じて計算される。
イギリス国ライセスタ−（Ｌｅｉｃｅｓｔｅｒ ）
の会社であるＲａｎｋ Ｔａｙｌｏｒ Ｈｏｂｓｏｎ
ニよりｇ造すレル） ’に用いて横断面積を調べる５摩
耗の尺度として総横断面積を取る。その値は相対的な摩
耗量を表わしている。真の摩耗（直はファクターＦ＝２
×１０−４を乗じて計算される。
実施例２７
実施例２６と同様にして試験する。
試験温度：１００℃、１２０℃、１５０℃実施例２８
実施例２６と同様にして試験する。
試験温度：１５０〜１５０℃
試験油Ｉ：パラフィンタイプのベース油で次の市販添加
剤を含む： 亜鉛ジアルキルジチオホスフェ− ト （ＺＤＴＰ） ＣＬ７５ ％ 洗浄剤 １１易 粘度指数改良剤 ６多 試験油■′試験油■十実施例３の生成物０．５％このよ
うに試験油■は、混合物ｈ）として実施例２４の混合物
を含む。
剤を含む： 亜鉛ジアルキルジチオホスフェ− ト （ＺＤＴＰ） ＣＬ７５ ％ 洗浄剤 １１易 粘度指数改良剤 ６多 試験油■′試験油■十実施例３の生成物０．５％このよ
うに試験油■は、混合物ｈ）として実施例２４の混合物
を含む。
Claims (18)
- （１）ａ）鉱油又は合成油をベースとする１種又はそれ
以上の潤滑剤又は圧媒油、及び ｂ）潤滑剤組成物又は圧媒油組成物の全重量に対して、 （ｉ）次式 I 又はII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、 Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ＾９−（Ｒ＾
９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす）を
表わし、 Ｚは−ＣＲ＾８−又は−Ｎ−を表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
２ないし２４のアルコキシカルボニル基又はニトロ基を
表わし、 Ｒ＾２は水素原子又は非置換の若しくは水酸基で置換さ
れた炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル
基又は炭素原子数２ないし２４のアルケニル基を表わし
、 Ｒ＾４は炭素原子数１ないし２４のアルキル基又は炭素
原子数２ないし２４のアルケニル基を表わすか或は Ｒ＾３とＲ＾４は一緒になって−Ｃ（Ｒ＾１＾０）＝Ｎ
−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−基（Ｒ＾１＾０は水素原子、炭
素原子数１ないし１７のアルキル基又は炭素原子数２な
いし１７のアルケニル基を表わす）を表わし、 Ｒ＾５は水素原子、−ＳＨ又は炭素原子数１ないし２２
のアルキル基を表わし、 Ｒ＾６は水素原子を表わし、 Ｒ＾７は水素原子を表わすか或は Ｒ＾６とＲ＾７は一緒になって直接結合を表わし、 Ｒ＾８は水素原子、炭素原子数１ないし２２のアルキル
基又はフェニル基を表わすか或は Ｒ＾７とＲ＾８は一緒になってカルボニル基を表わし、 ａはゼロ、１又は２の値を示す〕 で表わされる化合物の少なくとも１種と、 （ｉｉ）次式III又はIV： ▲数式、化学式、表等があります▼III ▲数式、化学式、表等があります▼IV 〔式中、 Ｘ、Ｘ＾１及びＸ＾２は互に独立して酸素原子又は硫黄
原子を表わし、 Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は同一又は異なって各々−Ｏ
−、−Ｓ−若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−によって中断されて
いてもよい炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置
換の若しくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたフェニル若しくはナフチル基、非置換の若しく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル若しくは炭素原子
数７ないし１３のアルアルキル基を表わし、 ｎは１、２又は３の数を表わし、 ｎ＾＊は４又は２の数を表わし、 ｍは１又は２の数を表わし、 ｋは１又は２の数を表わし、 ｂはゼロ又は１の数を表わし、そしてｎ又はｎ＾＊が２
を表わすか或はまたｎが３を表わす場合、 各Ｒ＾１＾１は同一又は異なるか、或は二つのＲ＾１＾
１はそれらが結合している二つのヘテロ原子Ｘ＾１及び
Ｐ原子と一緒になって５員又は６員環を形成することが
でき、 Ｍは、もしｍが２でｋが１を表わす場合二つの異なるＭ
が存在できるという条件で、ｋ価の金属陽イオン、プロ
トン又はＨＮ＾＋Ｒ＾１＾３Ｒ＾１＾４Ｒ＾１＾５を表
わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子又は非置換の若しくは水酸基で置
換された炭素原子数１ないし３０のアルキル基を表わし
、 Ｒ＾１＾４は水素原子又は炭素原子数１ないし３０のア
ルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾５は炭素原子数１ないし３０のアルキル基又は
炭素原子数１８のアルケニル基を表わすか、或は Ｒ＾１＾４とＲ＾１＾５は一緒になって−Ｃ（Ｒ＾１＾
６）＝Ｎ−ＣＨ＾２−ＣＨ＿２−を形成し、 Ｒ＾１＾６は水素原子、炭素原子数１ないし１７のアル
キル基又は炭素原子数２ないし１７のアルケニル基を表
わす〕 で表わされる化合物の少なくとも１種の混合物０．０５
ないし５重量％ とからなる組成物。 - （２）式 I 中、Ｒ＾１が水素原子を表わし、Ｙが−Ｓ
−を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （３）式II中、Ｒ＾６がＲ＾７と一緒になって直接結合
を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （４）式 I 又はII中、Ｒ＾２が水素原子又は非置換の
若しくは水酸基で置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （５）式 I 又はII中、Ｒ＾２が水素原子を表わし、Ｒ
＾３及びＲ＾４が互いに独立して各々炭素原子数８ない
し２４のアルキル基又は炭素原子数８ないし２４のアル
ケニル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （６）式 I 又はII中、Ｒ＾２及びＲ＾３が水素原子を
表わし、Ｒ＾４が炭素原子数８ないし２４のアルキル基
又は炭素原子数８ないし２４のアルケニル基を表わす特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （７）式 I 又はII中、Ｒ＾２が２−ヒドロキシエチル
基を表わし、Ｒ＾３がＲ＾４と一緒になって−Ｃ（Ｒ＾
１＾０）＝Ｎ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−基を形成する特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 - （８）式III又はIV中、Ｒ＾１＾１が−Ｏ−、−Ｓ−又
は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−によって中断されていてもよい炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、又は非置換の又は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたフェニル
若しくはナフチル基、又はシクロヘキシル基又はベンジ
ル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （９）式III又はIV中、Ｒ＾１＾２が−Ｏ−、−Ｓ−又
は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−によって中断されていてもよい炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、又は非置換の又は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたフェニル
若しくはナフチル基又はシクロヘキシル基又はベンジル
基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１０）式III中、Ｍがプロトン、Ｚｎ＾２＾＋又はＨ
Ｎ＾■（Ｒ＾１＾３）（Ｒ＾１＾４）（Ｒ＾１＾５）を
表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１１）式III中、Ｘ及びＸ＾２が硫黄原子を表わし、
Ｘ＾１が酸素原子を表わし、Ｒ＾１＾１が炭素原子数３
ないし８のアルキル基を表わし、ｎ＾＊が２を表わし、
ｍが１を表わし、そしてＭがＺｎ＾２＾＋を表わす特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１２）式III中、Ｘ、Ｘ＾１及びＸ＾２が酸素原子を
表わし、Ｒ＾１＾１が炭素原子数２ないし６のアルキル
基を表わし、ｎ＾＊が１又は２を表わし、ｍが２又は１
を表わし、そしてＭが、ｍ＝１の場合ＮＨ＾■（Ｒ＾１
＾３）（Ｒ＾１＾４）（Ｒ＾１＾５）を表わし、またｍ
＝２の場合、多くとも一つまでのＭ基がプロトンを表わ
すという条件で、ＨＮ＾■（Ｒ＾１＾３）（Ｒ＾１＾４
）（Ｒ＾１＾５）又はプロトンを表わす特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 - （１３）混合物ｂ）が１）式 I 又はIIで表わされる一
種の化合物と２）式IIIで表わされる１種の化合物とか
らなる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１４）式 I 又はII中、ａがゼロの値を表わし、Ｙが
硫黄原子又は酸素原子を表わし、また式 I 中、Ｒ＾１
が水素原子を表わし、そして式III中、Ｘ、Ｘ＾１及び
Ｘ＾２が酸素原子を表わし、Ｒ＾１＾１が炭素原子数２
ないし６のアルキル基を表わし、ｎ＾＊が１又は２の数
を表わし、ｍが２又は１の数を表わし、そしてＭが、ｍ
＝１の場合ＨＮ＾■（Ｒ＾１＾３）（Ｒ＾１＾４）（Ｒ
＾１＾５）を、またｍ＝２の場合ＨＮ＾■（Ｒ＾１＾３
）（Ｒ＾１＾４）（Ｒ＾１＾５）又は、多くとも１つの
Ｍがプロトンを表わすという条件で、プロトンを表わす
特許請求の範囲第１３項記載の組成物。 - （１５）式 I 又はII中、ａが１ないし１．２５の値を
表わし、Ｙが硫黄原子又は酸素原子を表わし、また式
I 中、Ｒ＾１が水素原子を表わし、そして式III中、Ｘ
及びＸ＾２が硫黄原子を表わし、Ｘ＾１が酸素原子を表
わし、Ｒ＾１＾１が炭素原子数５ないし８のアルキル基
を表わし、ｎ＾＊が２の数を表わし、ｍが１の数を表わ
しそしてＭがＺｎ＾２＾＋を表わす特許請求の範囲第１
３項記載の組成物。 - （１６）混合物ｂ）が１）式 I で表わされる化合物の
１種と２）式IIIで表わされる化合物の１種とからなる
特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１７）式 I 中、ａが１ないし１．２５の値を表わし
、Ｙが硫黄原子を表わし、Ｒ＾１が水素原子を表わし、
Ｒ＾２が水素原子を表わし、Ｒ＾３が水素原子又は炭素
原子数８ないし２４のアルキル基を表わし、Ｒ＾４が炭
素原子数８ないし２４のアルキル基を表わし、また式I
II中、Ｘ及びＸ＾２が硫黄原子を表わし、Ｘ＾１が酸素
原子を表わし、Ｒ＾１＾１が炭素原子数３ないし８のア
ルキル基を表わし、ｎ＾＊が２の数を表わし、ｍが１の
数を表わしそしてＭがＺｎ＾２＾＋を表わす特許請求の
範囲第１６項記載の組成物。 - （１８）潤滑剤又は圧媒油への摩耗減少添加剤として、 ｉ）次式 I 又はII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、 Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ＾９−（Ｒ＾
９は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす）を
表わし、 Ｚは−ＣＲ＾８−又は−Ｎ−を表わし、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
２ないし２４のアルコキシカルボニル基又はニトロ基を
表わし、 Ｒ＾２は水素原子又は非置換の若しくは水酸基で置換さ
れた炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル
基又は炭素原子数２ないし２４のアルケニル基を表わし
、 Ｒ＾４は炭素原子数１ないし２４のアルキル基又は炭素
原子数２ないし２４のアルケニル基を表わすか或は Ｒ＾３とＲ＾４は一緒になって−Ｃ（Ｒ＾１＾０）＝Ｎ
−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−基（Ｒ＾１＾０は水素原子、炭
素原子数１ないし１７のアルキル基又は炭素原子数２な
いし１７のアルケニル基を表わす）を表わし、 Ｒ＾５は水素原子、−ＳＨ又は炭素原子数１ないし２２
のアルキル基を表わし、 Ｒ＾６は水素原子を表わし、 Ｒ＾７は水素原子を表わすか或は Ｒ＾６とＲ＾７は一緒になって直接結合を表わし、 Ｒ＾８は水素原子、炭素原子数１ないし２２のアルキル
基又はフェニル基を表わすか或は Ｒ＾７とＲ＾８は一緒になってカルボニル基を表わし、 ａはゼロ、１又は２の値を表わす〕 で表わされる化合物の少なくとも１種と、 ｉｉ）次式III又はIV： ▲数式、化学式、表等があります▼III ▲数式、化学式、表等があります▼IV 〔式中、 Ｘ、Ｘ＾１及びＸ＾２は互に独立して酸素原子又は硫黄
原子を表わし、 Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は同一又は異なって各々−Ｏ
−、−Ｓ−若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−によって中断されて
いてもよい炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置
換の若しくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたフェニル若しくはナフチル基、非置換の若しは
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル若しくは炭素原子数
７ないし１３のアルアルキル基を表わし、 ｎは１、２又は３の数を表わし、 ｎ＾＊は１又は２の数を表わし、 ｍは１又は２の数を表わし、 ｋは１又は２の数を表わし、 ｂはゼロ又は１の数を表わし、 そしてｎ又はｎ＾＊が２を表わすか或はまたｎが３を表
わす場合、 各Ｒ＾１＾１は同一又は異なるか、或は二つのＲ＾１＾
１はそれらが結合している二つのヘテロ原子Ｘ＾１及び
Ｐ原子と一緒になって５員又は６員環を形成することが
でき、 Ｍは、もしｍが２でｋが１を表わす場合二つの異なるＭ
が存在できるという条件で、ｋ価の金属陽イオン、プロ
トン又はＨＮ＾＋Ｒ＾１＾３Ｒ＾１＾４Ｒ＾１＾５を表
わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子又は非置換の若しくは水酸基で置
換された炭素原子数１ないし３０のアルキル基を表わし
、 Ｒ＾１＾４は水素原子又は炭素原子数１ないし３０のア
ルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾５は炭素原子数１ないし３０のアルキル基又は
炭素原子数１８のアルケニル基を表わすか、或は Ｒ＾１＾４とＲ＾１＾５は一緒になって−Ｃ（Ｒ＾１＾
６）＝Ｎ−ＣＨ＾２−ＣＨ＾２−を形成し、 Ｒ＾１＾６は水素原子、炭素原子数１ないし１７のアル
キル基又は炭素原子数２ないし１７のアルケニル基を表
わす〕 で表わされる化合物の少なくとも１種を混入することか
らなる潤滑剤又は圧媒油の摩耗を抑制する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH449786 | 1986-11-11 | ||
| CH4497/86-3 | 1986-11-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63135495A true JPS63135495A (ja) | 1988-06-07 |
| JP2739576B2 JP2739576B2 (ja) | 1998-04-15 |
Family
ID=4277209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62285139A Expired - Lifetime JP2739576B2 (ja) | 1986-11-11 | 1987-11-11 | 潤滑剤又は圧媒油組成物及び摩耗抑制方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4917809A (ja) |
| EP (1) | EP0267875B1 (ja) |
| JP (1) | JP2739576B2 (ja) |
| DE (1) | DE3769086D1 (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE58904011D1 (de) * | 1988-11-08 | 1993-05-13 | Ciba Geigy Ag | Schmierstoffzusammensetzungen. |
| GB8826961D0 (en) * | 1988-11-18 | 1988-12-21 | Castrol Ltd | Lubricant compositions |
| ES2091236T3 (es) * | 1989-11-08 | 1996-11-01 | Ciba Geigy Ag | Composiciones de lubricantes. |
| US5194167A (en) * | 1991-05-08 | 1993-03-16 | Mobil Oil Corporation | Quaternary ammonium salts of mercaptothiadiazoles and related heterocyclic derivatives as antioxidant and antiwear additives |
| TW279839B (ja) * | 1992-06-02 | 1996-07-01 | Ciba Geigy Ag | |
| US5352374A (en) * | 1993-02-22 | 1994-10-04 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricant composition containing alkoxylated amine salt of a dihydrocarbyldithiophosphoric acid (law024) |
| US5320766A (en) * | 1993-02-22 | 1994-06-14 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricant composition containing alkoxylated amine salt of a dihydrocarbyldithiophosphoric acid |
| US5308517A (en) * | 1993-02-22 | 1994-05-03 | Exxon Research & Engineering Co. | Ashless lube additives containing complexes of alkoxylated amines, dihydrocarbyldithiophosphoric acid, and adenine |
| GB9305417D0 (en) * | 1993-03-16 | 1993-05-05 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Gear oil lubricants of enhanced friction properties |
| US5346635A (en) * | 1993-06-03 | 1994-09-13 | Material Innovation, Inc. | Low and light ash oils |
| US5439605A (en) * | 1993-06-03 | 1995-08-08 | Khorramian; Behrooz A. | Phosphorus and phosphours-free low and light ash lubricating oils |
| US5691283A (en) * | 1994-03-01 | 1997-11-25 | Ethyl Petroleum Additives Limited | Use of transmission and gear oil lubricants having enhanced friction properties |
| JP3935982B2 (ja) * | 1995-10-19 | 2007-06-27 | 出光興産株式会社 | 油圧作動油組成物 |
| US6734149B2 (en) | 2001-01-24 | 2004-05-11 | Rohm And Haas Company | Combination of additives for lubricating oils |
| US6602831B2 (en) | 2001-01-24 | 2003-08-05 | Rohm And Haas Company | Oil-soluble additives for lubricating oils |
| US6551966B2 (en) * | 2001-06-01 | 2003-04-22 | Crompton Corporation | Oxadiazole additives for lubricants |
| EP1394243A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-03-03 | Rohm and Haas | Cyclic aminothioureas as additives for lubricating oils |
| EP1394242A3 (en) * | 2002-08-07 | 2004-04-21 | Rohm And Haas Company | Cyclic thioureas and their use as additives for lubricating oils |
| JP5057630B2 (ja) * | 2003-02-18 | 2012-10-24 | 昭和シェル石油株式会社 | 工業用潤滑油組成物 |
| US20040259743A1 (en) * | 2003-06-18 | 2004-12-23 | The Lubrizol Corporation, A Corporation Of The State Of Ohio | Lubricating oil composition with antiwear performance |
| KR100551124B1 (ko) * | 2003-12-31 | 2006-02-13 | 엘지전자 주식회사 | 플라즈마 디스플레이 패널의 구동 방법 |
| US7485605B2 (en) * | 2004-10-26 | 2009-02-03 | Crompton Corporation | Lubricant and fuel compositions containing 2-(S(N)-mercaptobenzothiazole)succinic and methylene succinate esters |
| US8569216B2 (en) | 2011-06-16 | 2013-10-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant formulation with high oxidation performance |
| CN110845419B (zh) * | 2019-11-14 | 2021-09-10 | 安徽金德润滑科技有限公司 | 一种极压抗磨剂及包含该极压抗磨剂的公路车辆齿轮油 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6049093A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-18 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | エステル系合成潤滑油組成物 |
| JPS61151860A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-10 | Hitachi Ltd | 磁気記録再生装置のバツクテンシヨン制御装置 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3115462A (en) * | 1953-09-15 | 1963-12-24 | George H Denison | Method of inhibiting irradiation-induced viscosity increase of organic fluids |
| US3513097A (en) * | 1965-12-23 | 1970-05-19 | Monsanto Co | Functional fluid compositions |
| GB1365943A (en) * | 1970-09-16 | 1974-09-04 | Gaf Corp | Metalworking additive and composition and process for making the same |
| US3779919A (en) * | 1972-08-21 | 1973-12-18 | Texaco Inc | Synthetic aircraft turbine oil |
| US3853638A (en) * | 1973-06-25 | 1974-12-10 | Shell Oil Co | Quenching oil composition |
| US3897351A (en) * | 1973-10-04 | 1975-07-29 | Mobil Oil Corp | Lubricant compositions |
| US4096077A (en) * | 1974-11-27 | 1978-06-20 | Standard Oil Company (Indiana) | Wear-inhibiting composition and process |
| GB1525632A (en) * | 1975-02-14 | 1978-09-20 | Exxon Research Engineering Co | Lubricating and petroleum fuel oil compositions |
| US3966623A (en) * | 1975-06-05 | 1976-06-29 | Texaco Inc. | Corrosion inhibited lube oil compositions |
| US4532062A (en) * | 1984-01-23 | 1985-07-30 | Exxon Research & Engineering Co. | Additive for power transmission shift fluids |
| IT1185511B (it) * | 1985-02-19 | 1987-11-12 | Hoechst Italia | Agenti anticorrosivi acquosi contenenti un sale ammonico dell'acido 2-benzotiazoliltiocarbossilico |
| DE3684173D1 (de) * | 1985-05-23 | 1992-04-16 | Ciba Geigy Ag | Aminomethylderivate von benzothiazolinthion als schmiermitteladditive. |
| US4589991A (en) * | 1985-07-01 | 1986-05-20 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for the solubilization of mercaptobenzothiazole in a lubricating oil composition |
-
1987
- 1987-11-02 US US07/115,287 patent/US4917809A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-05 EP EP87810638A patent/EP0267875B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-05 DE DE8787810638T patent/DE3769086D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-11 JP JP62285139A patent/JP2739576B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6049093A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-18 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | エステル系合成潤滑油組成物 |
| JPS61151860A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-10 | Hitachi Ltd | 磁気記録再生装置のバツクテンシヨン制御装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2739576B2 (ja) | 1998-04-15 |
| US4917809A (en) | 1990-04-17 |
| DE3769086D1 (de) | 1991-05-08 |
| EP0267875A3 (en) | 1988-10-05 |
| EP0267875A2 (de) | 1988-05-18 |
| EP0267875B1 (de) | 1991-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63135495A (ja) | 潤滑剤又は圧媒油組成物及び摩耗抑制方法 | |
| JP4995086B2 (ja) | アルキルアミノアセトアミド潤滑油添加剤 | |
| CA1174661A (en) | Automatic transmission fluids containing esters of hydrocarbyl succinic acid or anhydride with thio-bis- alkanols and metal salts thereof | |
| CN101137739B (zh) | 二烷基二硫代氨基甲酸钼组合物以及含有该组合物的润滑组合物 | |
| CA1061319A (en) | Lubricating and petroleum fuel oil compositions | |
| US5330666A (en) | Lubricant composition containing alkoxylated amine salt of hydrocarbylsalicyclic acid | |
| US20170306261A1 (en) | Power transmitting fluids with improved materials compatibility | |
| JP2021501245A (ja) | 酸化防止剤高分子ジフェニルアミン組成物 | |
| JP2006523241A (ja) | 液体フェノール系硫黄含有抗酸化剤 | |
| JPH02147693A (ja) | 多官能性潤滑剤用添加剤を含む潤滑剤組成物 | |
| AU2003273857B2 (en) | Succinic acid semi-amides as anti-corrosives agents | |
| US5352374A (en) | Lubricant composition containing alkoxylated amine salt of a dihydrocarbyldithiophosphoric acid (law024) | |
| US5320767A (en) | Lubricant composition containing alkoxylated amine salt of hydrocarbylsulfonic acid | |
| US5290463A (en) | Lubricant composition containing complexes of alkoxylated amine, hydrocarbylsalicylic acid and adenine | |
| JPS60202892A (ja) | メチルホスホン酸のアンモニウム塩を含有する潤滑剤組成物 | |
| CN104893787B (zh) | 一种高水解稳定性的含硼添加剂及其制备方法和用途 | |
| JP2008169366A (ja) | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 | |
| EP0684978B1 (en) | Lubricant composition containing alkoxylated amine salts of acids | |
| US5186850A (en) | Multifunctional ashless dispersants derived from Mannich reaction of alkyl- or alkenylsuccinimides, dimercaptothiadiazoles, and carbonyl compounds | |
| JPS6197294A (ja) | 硫黄含有硼酸誘導体、その製造方法、および該誘導体から成る潤滑油用添加剤 | |
| US4959167A (en) | Asymmetric disulfides in lubricant compositions | |
| US5320766A (en) | Lubricant composition containing alkoxylated amine salt of a dihydrocarbyldithiophosphoric acid | |
| US4734210A (en) | Additives for lubricant compositions | |
| JPH06206887A (ja) | トリスアミドジチオノジフォスフェート | |
| US5275745A (en) | Lubricant composition containing alkoxylated amine salt of trithiocyanuric acid |