JPS60202892A - メチルホスホン酸のアンモニウム塩を含有する潤滑剤組成物 - Google Patents

メチルホスホン酸のアンモニウム塩を含有する潤滑剤組成物

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JPS60202892A
JPS60202892A JP60034294A JP3429485A JPS60202892A JP S60202892 A JPS60202892 A JP S60202892A JP 60034294 A JP60034294 A JP 60034294A JP 3429485 A JP3429485 A JP 3429485A JP S60202892 A JPS60202892 A JP S60202892A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はメチルホスホン酸の匍［規アンモニウム塩及び
潤滑剤のための添加剤としてのその使用方法、並びにこ
れら新規化合物を含有する組成物及び機械部品を潤滑す
るための方法に関するものである。
摩托防止用及び水混和性圧媒液の為の高圧添加剤として
使用するために逸するメチルホスホン酸のアンモニウム
塩はヨーロッパ特許出願第１２１０６号明細書から公知
である。これらの化合物のアンモニウム陽イオンは、塩
に極性液体への俗解性を与える、少なくとも１個のβ−
ヒドロキシエチル基を含有している。
第−歎アルキルアミン（そのアルキル部分は８個以上の
炭素原子を含崩し、好ましくは枝分れ鎖である。）と併
用するα−クロロメチルホスホン酸が、アメリカ合衆国
特許第２８５８５５２号明＃Ｉ書に極圧ふ加削として開
示されている。
最終用途によるが、モノアミノまたはジアミノ誘導体が
肚ましく使用される。
嵩くべきことに、本発ＢＡ者等はメチルホスホン酸と第
一アミンとの塩、特に２当量以下のアミンを含有する塩
は、潤滑剤に著しく良好な極圧性を与えることを見い出
したものである、これらの化合物は、この特性に関して
非常に有効な公知チアホスフェタン紡導体と比較した場
合においてさえ優れている。
詳しくは、本発明は、次式Ｉ： （式中、 ｎは１１口ないし２．２の数を衣わし、そしてＲは１個
ないし５個のイオウ原子によって中断されてもよい、直
鎖または枝分れ鎖の炭素原子数８ないし３０のアルキル
基を表わすか、あ；　るいは、 Ｒは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数８ないし３０のア
ルケニル基を表わす。）で表わされる化合物に閣するも
のである。
直鎖の炭素原子数８ないし５０のアルキル基としてのＲ
は、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基
、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシ
ル基、ｎ−ヘキサデシル基％　ｎ−オクタデシル基、ｎ
−エイコシル基、ｎ−トコシル基またはｎ−）リアコン
チル基を表わす。枝分れの炭素原子数８ないし３０のア
ルキル基としてのＲは、１，１，５．ｉｓ−テトラメチ
ルブチル基、１．１．５．５．５．５−ヘキサメチルベ
キシル基、１．１．５．５．５．５．７．７−オクタメ
チルオクチル基または１，１．５，３，５，５，７，７
，９．９−デカメチルデシル基を表わす。
炭素原子数８ないし３０のアルケニル基としてのＨのた
めに適当なものは、特にオレイル基である。炭素原子数
８ないし３０のアルキル基Ｒ１特に第三級炭素原子を含
有するもの、そして蚊も好ましくはアミノ基のα−位に
第三級炭素原子を含有するものを使用することが奸才し
い。これらのアミンは、例えば公知方法によりオキソ法
で侍られる枝分れの第一級アルコールから得ることがで
きる。この反応は、オイルアンド　ガス　ジャーナル［
（Ｏｉｌ　ａｎｄ　Ｇａ５Ｊｏｕｒｎａｌ　）、１９４
９．７１．Ｐ、Ｗ、Ｓｈｅｒｗｏｏｄ著〕に記載されて
いる“プリメネス（Ｐｒ　ｉｍｅｎｅｓ　）”の商標名
で市販されているアミン類の混合物を使用することは、
好ましい。したがって１例えば混合プリメン（Ｐｒ　ｉ
ｍｅｎｅ　”）　８１−　Ｒ’　（主ニ炭素原子数１２
ないし１５を含有する枝分れのアルキルアミン）才たは
混合ゝプリメン（Ｐｒｉ−ｍｅｎｅ＠）　ＪＭ−Ｔ”（
王に炭素原子数１８ないし２４を含有する枝分れ第一級
アルキルアミン）を使用することができる。
Ｒのための更に好ましいものは、１個ないし５個のイオ
ウ原子によって中断された炭素原子数８ないし３０のア
ルキル基、特に１個ないし５個のイオウ原子によって中
断された枝分れの炭素原子Ｉ５！８ないし３０のアルキ
ル基である。
最も好菫しいＲは、−ＣＨ，ＣＨ，−８−アルキル（炭
素原子数９ないし１２）、特に−〇Ｈ，−ＣＨ，−８−
ｔ−Ｃ，，）ｊ□及び−ＣＨ２ＣＨ＊−８−ｔ　−Ｃ＠
　Ｈｔ　＊である。
ｔ　−Ｃ，Ｈ，。及びｔ−Ｃ，、Ｈ，、は、好ましくは
第三級炭素原子がα−位にあることを％徴とする異なる
異性体の混合物を意味する。炭素原子数９ないし１２の
アルキル基は異なる数の炭素原子を含有する枝分れアル
キル基の混合物をも意味するものと理解されたい。
曲記式■において、 ｎが１．０ないし１．５であるか、あるいはＲが炭素原
子ｙｔ１ｏないし３ｏのアルキル基、好ましくはアミノ
基のα−位に第三級炭素原子を有する枝分れしたアルキ
ル基を表わす化合物も好ましい。
式Ｉで表わされる化合物は、それ１体公知の方法によっ
て製造することができる。最も簡単な操作は、次式璽： で表わされるメチルホスホンＭを、次式厘：Ｒ−ＮＨ，
Ｉｍ） （式中、Ｒは前記の意林を宍わす。）で表わされるアミ
ンと反応させることよりなる。そのモル比は、好ましく
は１：１ないし１：２，２、好才しくは１：１．５であ
る。所望により、反応完了のとき、ｆ＋えは減圧下に留
去することができる溶媒または希釈剤例えばメタノール
のようなアルコールを使用することができる。アミン塩
は粘稠な油状物として侍られる。
使用される出発物質は、簡単な方法で祷ることができる
公知化合物である。
式Ｉで表わされる化合物は、潤滑剤配合物の総重量に対
して、０．０１ないし１ＯＮ蓋％の濃度で使用される。
好ましい濃度範囲は、００５ないし５，０重量％である
。
極圧及び摩れ防止性能を高める特性のために、本発明の
化合物は合成潤滑油またはグリースのため、並びに鉱物
油をベースとする潤滑組成物のために適する象加削であ
る。式■で表わされる化合物は、また金属を加工するた
めの油に使用することもできる。したがって、本発明は
、また式■で表わされる化合物を含有する潤滑組成物並
びに潤滑組成物中への極圧及び摩粍防止用硝加削として
の式ｉで表わされる化合物の使用方法にも関するもので
ある。更に、本発明は苛酷な衝撃応力を受ける機械部品
を潤滑するための方法（該方法は式Ｉで表わされる化合
物を含有する潤滑剤組成物を使用することよりなる。）
に関するものである。
過当な潤滑剤組成物は当業者に公知であり、例えばシュ
ミエルミッテルータッシエンブーフじＳｃｈｍｉ　ｅｒ
ｍｉｔ　ｔｅ　ｌ　−Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ”、ヒュ
ティヒ出版（Ｈｕｔｈｉｇ　Ｖｅｒｌａｇ）　、ハイテ
ツレベルク、１９７４）に記載されている。鉱物油の他
に、特に過当な潤滑剤は例えばポリ−α−オレフィン、
カルボキシレートをベースとする潤滑剤、燐酸エステル
、ポリアルキレングリコール及び該潤滑剤の混合物であ
る。
潤滑剤組成物は、またある糧の使用特性を高めるために
、別の亦加削カえは別の酸化防止剤、金属不動態化剤、
錆防止剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤／界
面活性剤及び摩耗防止用硝加削をも含有することができ
る。
２．６−ジー第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−
４，６−シメチルフエノール、２．６−ジー第三ブチル
−４−エチルフェノール、２．ｂ−ジー第三ブチル−４
−、−ブチルフェノール、２．６−ジー第三ブチル−ａ
−１−ブチルフェノール、２．６−ジ−シクロベンチル
ー４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキ
シル）−４，６−シメチルフエノール％２，６−ジ−オ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４．６−ドリ
シクロヘキシルフエノール、２，６−ジー第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール。　、２、アルキル化ヒ
ドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
，５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２゜５−ジー第三
アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール。
五ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル２．２−チオ
−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、４
．４−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチルフェ
ノール）、４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−
２−メチルフェノール）。
４、アルキリデン−ビスフェノール ２２′−メチレン−ビス＝（６−８￥三ブチル−４−メ
チルフェノール）％　２，２−メチレン−ビス−（６−
ｉ三ブチル−４−エチルフェノール）、２２−メチレン
−ビス−〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−フェノール〕、２゜２′−メチレン−ビス−（４
−メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．２−
メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフェノール
）、２２−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール）、２．２’−エチリデン−ビス−（４゜ｂ
−’）−ｍ三ブチルフェノール）、２．２−エチリデン
−ビス−（６−第三ブチル−４−インブ′−（α−メチ
ルベン′ジル）−４−ノニルフェノール）、２．２−メ
チレン−ビス−〔６−（α、α−ジメチルベンジル）−
４−ノニルフェノール〕、４．４′−メチリデン−ビス
−（６−第三ブチル−２−メチルフェニル）、１，１−
ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）−ブタン、２，６−ジー（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１．５−１−リス−（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ｓ−ｎ−ドデ
シルメルカプトブタン、エチレングリコール−ビス−（
，３，５−ビス−（５−第三ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）−ブチレート〕、ジー（５−＃！三ジブチル
−４−ヒドロキシ＝５メチルフェニル）−シシクロペン
タシエキシー５’−メチルベンジル）　−６−＠三ブチ
ルー４−メチルフェニル〕テレフタレート。
１．５．５−　）リ−（３′、♂−ジー第三ブチルー４
′−ヒドロキシベンジル）　−２，４，６−）リメチル
ベンゼン、ジー（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）スルフィド、ビス−（４−第三ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）−ジチオ
ールテレフタレート、１゜３．５−トリス−（５−５′
−ジー第三ブチル−４′−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート、１，５゜５−　トＩＪスー（４−第三ブチ
ル−ｇ−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）イン
シアヌレート、ジオクタデシル５，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスフェート、モノエチル３
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホ
ネートのカルシウム塩。
＆アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシス
テアリン酸アニリド、２．４−ビス−チル−イーヒドロ
キシアニリノ）−Ｓ−）リアジン、Ｎ−（５，５−ジー
第三ブチル−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オク
チルエステル。
アルコールのｆ１１’　：メチノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、ト
リス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ジヒドロキ
シエチルオキサルジアミド。
アルコールのｆｌ：メタノール、オクタデカノール、１
，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チ
オジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−
ヒドロキシエチルイソシアヌレートまたはジヒドロキシ
エチルオキサル酸ジアミド。
例えばＮ、ｄ−ジー（３，５−ジー第三ブチル−ゝ４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）へキサメチレンジア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジー（５，５−ジー第三ブチ・ルー４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ビス−（５゜５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
アミン酸化防止剤の例 Ｎｄ−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、
賢−ジ第ニブチルーｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−
ビス（１ｅ４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ａ−ビス（１−エチル−５−メチルペンチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、　Ｎ、Ｎ−ビス（１−
メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−
ジシクロへキシル−ｐ−フェニレンジアミン、　Ｎ、Ｎ
−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、　Ｎ、Ｎ−ジ
（すフチルー２−　）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
インプロピル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン
、Ｎ−（１，５−ジメチルブチル）−ｄ−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−
Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロへ
キシル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、ビス
−ａ−（トルエンスルホンアミドフェニルｐ−フェニレ
ンジアミン、ジフェニルアミン、４−インプロポキシジ
フェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェ
ニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ｎ
−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノニルアミノフ
ェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オ
クタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシ
フェニル）アミン、２６ージー第三ブチル−４−ジメチ
ルアミノメチルフェノール、２，４−ジアミノジフェニ
ルメタン、４，４−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ
。
ｄ，に−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニル
メタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）エタン１，２
−ビス（（２−メチルフェニル）アミン〕エタン、１，
３−ビス（フェニルアミノコプロパン、（〇ートリル）
ビグアニド、ビス−〔４−（１′，５′−ジメチルブチ
ル）フェニルアミノ。
金属不活性化剤の例 銅に対して：例えばベンゾトリアゾール、テトラヒドロ
ベンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾー
ル、２，５−ジメルカプトチアゾール、サリチリデンプ
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンの塩。
錆防止剤の例 ａ）有機酸、エステル、金属塩及びそれらの無水物：倒
えばＮ−オレイルサルコシン、ソルビタンモノオレート
、ナフテン酸鉛、ドデセニルコハク酸無水物、モノアル
ケニルスクシネート、４−ノニルフェノキシ酢酸。
ｂ）窪素含有化合物，例えば ！．謝−、第二または第三脂肪族または環式脂肪族アミ
ン並びに有機及び無機酸のアミン塩、例えば油浴性アル
キルアンモニウムカルボキシレート。
１、ａ素環式化合物、例えば１換イミダシリン及びオキ
サゾリン。
Ｃ）燐含有化合物、例えば：燐酸部分エステルのアミン
塩。
ｄ）イオウ含有化合物，例えばニジノニルナフタレンス
ルホン哨バリウム、石油スルホン酸カルシウム。
粘度指数改良剤の例： ポリメチルアクリレート、ビニルピロリドｌメタクリレ
ートコポリマー、ポリブテン、オレフィンコポリマー、
スチレン／アクリレートコポリマー。
流動点降下剤の例： ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導停。
分散剤／！ｆｉ−面活性剤面倒性 剤リブテニルスクシンイミド、ポリブテニルホスホン酸
誘導体，塩基性マグネシウム、カルシウム及びバリウム
のスルホネート及びフェノラート。
ｊＪ１粍防止用添加剤の例： イオウ及び／または燐及び／談たはハロゲンを含有する
化合物、劣えばイオウ化合の植物油、ジアルキルジチオ
燐＠亜鉛、トリトリルホスフェート、塩化パラフィン、
アルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド。
製造ｆｌ１１ないし４： 下記表に挙げた塩は、過当なモル蓋のメチルホスホン酸
と第一アミンを一緒に反応させて得られる。
実施＠Ｉ５： 焼付き荷重（Ｗｅｌｄ　Ｌｏａｄ　（ＷＬ））及び摩耗
痕直径（Ｗｅａｒ　ｔｉｃａｒ　ｄｉａｍｅｔｅｒ　（
Ｗ　Ｓ　Ｄ）　）はシｚＪＬ／式フォーボール（５ｈｅ
ｌｌ　ｆｏｕｒ−ｂａｌ　ｌ）装置（オイル及びグリス
のためのＩＰ２５９／７５極圧詔よび摩耗の潤滑試験、
四球式装置）を使用して、極圧硲加削の濃度の関数とし
て測定する。
ＷＬ　＝焼付き荷Ｎ　（Ｗｅｌｄ　Ｌｏａｄ）　：　４
つのボールが１０秒以内に一緒に浴着する荷重。
ＷＳＤ　＝Ｊｌ耗痕直径（Ｗｅａｒ　５ｃａｒ　ｄｉａ
ｍｅｔｅｒ）：４０ＯＮの荷重にて１０分後に、３個の
不動球に生じた平均摩耗直径。
使用された試験液体は粘性等級ＩＳＯＶＧｌｏｏの鉱物
油である結果を下記宍に示す。
色

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式Ｉ： （式中、 ｎは１．０ないし２．２の数を表わし、そしてＲは１個
    ないし５個のイオウ原子によって中断されてもよい、直
    鎖または枝分れ鎖の炭素原子数８ないし３０のアルキル
    基を表わすか、あるいは、 Ｒは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数８ないし３０のア
    ルケニル基を衣わ夷）で嵌わされる化合物。 （２１ｓＴＪ記式Ｉにおいて、 ｎが１．０ないし１．５の数である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （３）　前記式Ｉにおいて、 Ｒが枝分れの炭素原子数８ないし３０のアルキル基であ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４１ＫＧＩ記式■において、 Ｒが１個ないし５個のイオウ原子によって中断された、
    枝分れの炭素原子数８ないし３０のアルキル基を宍わす
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）　前記式Ｉにおいて、 Ｒが炭素原子数１０ないし３０のアルキル基を表わし、
    そ゛してアミノ基のα−位に第三級炭素原子を有する特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６１次式■： （式中、ｎは１を表わす。）で表わされる特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （７）　次式Ｖ： （式中、ｎは１を表わす。）で表わされる特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （８）前記式■において、 アミン成分がα−位に第三級炭素原子を含有する枝分れ
    の炭素原子数１２ないし１５のアルキルアミンの混合物
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （９）前記式■において、 アミン成分がα−位に第三級炭素原子を含有する枝分れ
    の炭素原子数１８ないし２４のアルキルアミンの混合物
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 αＯ次式■： （式中、 ｎは１．０ないし２．２の数を表わし、そしてＲは１個
    ないし５個のイオウ原子によって中断されてもよい、直
    鎖または枝分れ鎖の炭素原子数８ないし３０のアルキル
    基を表わすか、あるいは、 Ｒは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数８ないし３０のア
    ルケニル基を表わす。）で表わされる化合物を、極圧及
    び翠札防止用麻加削として含有する潤滑剤組成物。 αη　極圧及び摩耗防止用添加剤としての、次式： （式中、 ｎは１．０ないし２．２の数を表わし、そしてＲは１個
    ないし５個のイオウ原子によって中断されてもよい、直
    鎖または枝分れ鎖の炭素原子数８ないし３０のアルキル
    基を衣わすか、あるいは、 Ｒは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数８ないし５０のア
    ルケニル基を表わす。）で表わされる化合物の使用方法
    。 （６）　苛酷な衝撃応力を受ける機械部品を潤滑するた
    めの方法において、 潤滑剤組成物に、次式■： （式中、 ｎは１．０ないし２．２の数を表わし、そしてＲは１個
    ないし５個のイオウ原子によって中断されてもよい、直
    鎖または枝分れ鎖の炭素原子数８ないし５０のアルキル
    基を表わすか、あるいは、 Ｒは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数８ないし３０のア
    ルケニル基を表わす。）で表わされる化合物才たは該化
    合物の混合物を加えることを特徴とする上記方法。
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