JP2014129531A

JP2014129531A - 潤滑剤組成物

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Publication number: JP2014129531A
Application number: JP2013271658A
Authority: JP
Inventors: Hong-Zhi Tang; ホン−ツイー・タン; Lee D Saathoff; リー・デイ・サートフ
Original assignee: Afton Chemical Corp
Current assignee: Afton Chemical Corp
Priority date: 2012-12-28
Filing date: 2013-12-27
Publication date: 2014-07-10
Anticipated expiration: 2033-12-27
Also published as: KR20140086886A; EP2749630B1; CN103911203B; EP3305880A1; EP3241883A1; CN108085090A; EP2749630A1; US20140097059A1; EP3241883B1; CN103911203A; EP2749630B8; CN108085090B; JP5782500B2; KR101539151B1; US9574156B2; EP3305880B1

Abstract

【課題】摩擦耐久性が改善された潤滑剤組成物の提供
【解決手段】潤滑油並びに式Ｉのリン及びアミンを含有する化合物を含む潤滑剤組成物。

［Ｒ^１は炭化水素基、Ｒ^１の少なくとも１個は（Ｃ_１〜２０）アルキル、（Ｃ_１〜２０）アルケニル、（Ｃ_５〜２０）シクロアルキル、Ｒは（Ｃ_４〜２０）アルキル、（Ｃ_４〜２０）アルケニル、（Ｃ_５〜２０）シクロアルキル、Ｒ^２〜４は独立してＨ、（Ｃ_６〜３６）アルキル、（Ｃ_６〜３６）アルケニル、（Ｃ_６〜３６）シクロアルキル、ＸはＯ又はＳ；Ｙ^１及びＹ^２は、Ｓ及びＯ；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件として、ｍは１又は２、ｎは０又は１、ｐは１又は２］
【選択図】なし

Description

関連する出願
本出願は、２０１２年１２月２８日に出願された米国特許仮出願第６１／７４６，７２４号、および２０１２年１２月２８日に出願された米国特許仮出願第６１／７４６，７３２号に対する優先権を主張する。

本発明は、潤滑剤組成物、特に変速機流体中で使用される潤滑剤組成物に関する。さらに、本発明は、潤滑剤組成物を調製する方法に関する。加えて、本発明は、変速機における潤滑剤組成物の使用に関する。さらに、本発明は、潤滑剤組成物を含む変速機に関する。

各種用途のための潤滑剤組成物の開発において最も重要な態様の１つは、摩擦特性の個々の調節および最適化である。様々な用途には、潤滑剤に対して異なる要求がある。例えば、ギア油は良好な極圧特性および耐荷重性を必要とし、一般には低い境界摩擦および低い薄膜摩擦が望まれる。他方、無段変速機（ＣＶＴ）向けに最適化された潤滑剤は、低い境界摩擦および高い薄膜摩擦を必要とする。クラッチは、特に自動変速機において、最適なトルク伝達のために高い境界摩擦を必要とするが、一般には、変速機を通る流体を効率的にポンプ輸送するためには低い薄膜摩擦が望ましい。

自動変速機流体（ＡＴＦ）の具体的な焦点は、シャダー（耐シャダー性）の最小化であり、これは、時間に関する摩擦係数の変化の関数（ｄμ／ｄｔ＜０）であると考えられる。さらに、自動変速機のシフト特性は、ＡＴＦの摩擦特性に主として依存する。流体は、流体の寿命にわたり非常に安定な摩擦性能を有する必要がある。一般に、メンテナンス間隔を最大化するか、またはさらに好ましくは装置の使用寿命の間、油のメンテナンスをなくすようにＡＴＦ潤滑剤組成物を設計することが望まれる。これは当業界において使用寿命充足流体または「使用寿命期間充足」流体と称される。したがって、ＡＴＦの摩擦特性の経時的な維持、すなわち、ＡＴＦ摩擦耐久性は強く望まれる特性である。

このことは、パワー変速機、特に自動変速機の分野においてとりわけ真であり、そのような摩擦特性が改善された潤滑剤組成物に対する要求が高まっている。それに応じて、摩擦性能が改善された潤滑組成物を提供するためのいくつかの手法が知られている。潤滑剤の摩擦特性を改善するための１つの手法は、摩擦調整剤として高水準のアミンを使用することである。高水準でそのようなアミンを使用すると２つの問題が生じる。第一に、これらのアミンは通常非常に有効な摩擦低減剤であるので、それを使用すると変速機中のＡＴＦの静止摩擦性能を受入れがたい水準に落とし、変速機にトルクを効果的に伝達することができなくなる。第二に、高水準のアミンの使用は、多くの場合、様々なポリマーシール材、例えば、変速機のハードウェア中で使用される、ＧＭＤＥＸＲＯＮ（登録商標）ＩＩＩＨエラストマーとして分類されるシール材、例えば、Ｖ３（ＶＡＭＡＣ）、Ｐ２（ポリアクリラート）、Ｎ１（ニトリル）、Ｆ１（フッ素エラストマー（ｆｌｕｒｏｅｌａｓｔｏｍｅｒ））などに対する有害な作用を有する。

欧州特許第０７２１９７８（Ｂ１）号において、水素化ポリ−アルファ‐オレフィンオリゴマー流体、アクリル系粘度指数向上剤、ジアルキルエステル、無灰分散剤、摩擦調整剤および防止剤を含むパワー変速機流体組成物が開示されている。さらに、欧州特許第０７２１９７８（Ｂ１）号は、耐摩耗極圧剤として０．０５重量％の量のアミンホスファートの使用を示唆している。

欧州特許第０７１３９０８（Ｂ１）号は、少なくとも５０重量％の５５Ｎ〜１２５Ｎの水素処理した鉱油、５〜４０重量％の水素化ポリ−アルファ‐オレフィンオリゴマー、５〜２０重量％のアクリル系粘度指数向上剤および他の添加剤成分を含む、−４０℃で１３，０００ｍＰａ・ｓ以下のＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度を有するパワー変速機流体を記載している。この組成物は、連続的滑りモードで作動できるトルクコンバータークラッチを装備した電子制御自動変速機に必要な性能特性の組み合わせを有する。さらに、欧州特許第０７１３９０８（Ｂ１）号は、耐摩耗極圧剤として０．０２〜０．０５重量％の量のアミンホスファートの使用を示唆している。

ＡＴＦ組成物の２つの重要な摩擦特性は、やはり、摩擦耐久性および最小静止摩擦である。欧州特許第０８５６０４２（Ｂ９）号は、摩擦耐久性を改善する２つの従来の方法を記載している。１つの方法は、摩擦耐久性を改善する流体中の摩擦調整剤の量を増やすことであるが、しかし、上記のように、不利に影響する。すなわち、流体の摩擦係数、とりわけ静的摩擦係数を望ましくない水準に低下させる。極性酸化生成物は、一般に摩擦調整剤と摩擦表面に対して競合すると考えられているので、代替方法は流体の耐酸化性を改善することである。それにもかかわらず、摩擦の長期制御の改善のために流体の酸化を低減することは困難であり、ほとんど予測不可能である。欧州特許第０８５６０４２（Ｂ９）号は、自動変速機流体の摩擦耐久性の改善のために、抗酸化剤、効果の弱い摩擦調整剤および油溶性リン含有化合物の混合物を含む組成物の使用を示唆している。

本発明の１つの目的は、摩擦特性がさらに改善された潤滑剤組成物を提供することである。本発明の別の目的は、摩擦耐久性が改善された潤滑剤組成物を提供することである。本発明のまた別の目的は、少なくとも０．１の最小静止摩擦を有する潤滑剤組成物を提供することである。

本発明による目的は、本明細書に開示される潤滑剤組成物によって解決される。本発明による潤滑剤組成物は、主要量の潤滑油と、式Ｉ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐ（ｐ値の０．８〜１．２倍）を条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２であり、ここで、式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、ここで、式Ｉの化合物は、約０．４０
：１〜約１．５０：１の範囲のリン対窒素のモル比（Ｐ／Ｎ）を与える。］を有するリン含有種およびアミンを有する化合物Ｉ、または溶媒和物、水和物もしくはその添加剤前駆体（ｐｒｏａｄｄｉｔｉｖｅ）との混合物を含む。式Ｉの化合物を含む潤滑組成物は、摩擦耐久性を改善し、および／または約０．１の最小静止摩擦を維持するのに有用である。

Ｒ_ｎという表示において、ｎは、存在するＲ残基（０または１）の数を規定する。

本発明者らは、驚いたことに、適切なＰ／Ｎ比を特徴とする式Ｉに示されるリン含有種およびアミンを有する化合物を、耐摩耗化合物の従来の処理率を超える高い処理率で使用すると、優れた摩擦耐久性を潤滑剤に与えることを見出した。それによって、本発明の潤滑剤組成物は、有利には、特に下記のような自動変速機において、使用寿命の変速機潤滑剤もしくは使用寿命期間充足の変速機潤滑剤またはメンテナンスフリーの変速機潤滑剤として役立つことができる。本発明者らは、本発明の潤滑剤組成物が、さらなる摩擦調整添加剤なしでさえトルク伝達特性を改善するのに適切な高い静止摩擦を示すという追加の驚くべき利点を有し得ることをさらに発見した。

一実施形態において、Ｙ^１およびＹ^２がともにＯである場合、Ｒ^１は−−（Ｃ_４−Ｃ_５）アルキルにはなり得ない。式Ｉの化合物は、ｑ＜ｐの場合塩不足（ｕｎｄｅｒｓａｌｔｅｄ）であってもよく、ｑ＞ｐの場合には塩過剰（ｏｖｅｒｓａｌｔｅｄ）であってもよい。

別の実施形態において、式Ｉにおいて指標ｐの値（酸の価数）によって表される塩形成（ｓａｌｔｉｎｇ）の程度は、ｑ値（アミンの相対モル濃度量）の０．８５〜１．１５倍、または別の実施形態においては０．９０〜１．１０倍であってもよい。ｐがｑと等しい場合は、化学量論的な、すなわち「中性の」アミンで塩形成したリン酸塩のことである。

本潤滑剤組成物は、消泡剤、清浄剤、粘度指数向上剤、分散剤、防食剤、極圧剤、摩擦調整剤および発泡防止剤からなる群から選択される１種または複数の成分をさらに含んでもよい。

一実施形態において、本潤滑剤組成物は、ホウ酸化脂肪族エポキシド、脂肪族エポキシド、ホウ酸化アルコキシ化脂肪族アミン、アルコキシ化脂肪族アミン、脂肪族アミン、ホウ酸化グリセリンエステル、ポリオールエステルまたはグリセリンエステル、脂肪酸の金属塩、脂肪酸アミド、脂肪族イミダゾリン、カルボン酸およびポリアルキレン−ポリアミンの縮合生成物、硫化オレフィン、リン酸の部分エステルのアミン塩、ジアルキルホスファイト、サリチル酸アルキルの金属塩、長鎖アルキルホスホナートのエステル、長鎖アミノエーテルおよびそのアルコキシ化（ａｌｋｙｏｘｙｌａｔｅｄ）版、長鎖アルコキシ化（ａｌｋｙｏｘｙｌａｔｅｄ）アルコール、有機モリブデン化合物、またはその混合物からなる群から選択される１種または複数の摩擦調整剤を含んでもよい。

摩擦調整剤の１つの種類は、スクシンイミド、アミン、第二級アミン、第三級アミン、イミダゾリンおよびホウ酸化エポキシドを含むことができる。別の種類の摩擦調整剤は、ホウ酸化グリセリンエステル、ポリオールエステルまたはグリセリンエステル、脂肪酸の金属塩、脂肪酸アミド、硫化オレフィン、ジアルキルホスファイト、サリチル酸アルキルの金属塩、長鎖アルキルホスホナートのエステル、長鎖アルコキシ化（ａｌｋｙｏｘｙｌａｔｅｄ）アルコールおよび有機モリブデン化合物を含むことができる。

本開示の別の実施形態は、少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む自動変速機であって、潤滑剤組成物が、
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）式Ｉ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２である。］を有するリン含有種およびアミンを有する化合物、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体との混合物を含み、
式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、式Ｉの化合物は、約０．４０〜約１．５０の範囲のリン対窒素のモル比（Ｐ／Ｎ）を与える自動変速機を提供する。
潤滑剤基油

潤滑油は、潤滑剤組成物の配合に使用するのに適している基油（複数可）であり、本開示による潤滑剤流体、または変速機流体は、適切な潤滑剤粘度を有する、適切な合成油もしくは天然油またはその混合物のいずれかから選択することができる。天然油は、動物油および植物油（例えば、ヒマシ油、ラード油）、ならびにパラフィン系、ナフテン系または混合パラフィン−ナフテン系の液状石油および溶媒処理または酸処理した無機潤滑油などの無機潤滑油を含むことができる。石炭または頁岩に由来する油もまた適切であり得る。通常、基油は１００℃で約２〜約１５ｃＳｔ、または、さらなる例として、約２〜約１０ｃＳｔの粘度を有することができる。さらに、ガス液化プロセスに由来する油も適切である。

適切な合成基油は、ジカルボン酸のアルキルエステル、ポリグリコールおよびアルコール、ポリブテンを含むポリ−アルファ‐オレフィン、アルキルベンゼン、リン酸の有機エステルおよびポリシリコーン油を含むことができる。合成油には、重合または相互重合したオレフィン（例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレンイソブチレン共重合体など）などの炭化水素油；ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ（１−デセン）などおよびその混合物；アルキルベンゼン（例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジ−ノニルベンゼン、ジ−（２−エチルヘキシル）ベンゼンなど）；ポリフェニル（例えば、ビフェニル、テルフェニル、アルキル化ポリフェニルなど）；アルキル化ジフェニルエーテルおよびアルキル化ジフェニルスルフィドならびにその誘導体、類似体および同族体などが含まれる。

末端水酸基がエステル化、エーテル化などによって修飾されたアルキレンオキシドポリマーおよびインターポリマーならびにその誘導体は、使用することができる別の種類の既知の合成油を構成する。そのような油は、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの重合によって調製された油、これらのポリオキシアルキレンポリマーのアルキルおよびア
リールエーテル（例えば、約１０００の平均分子量を有するメチル−ポリイソプロピレングリコールエーテル、約５００〜１０００の分子量を有するポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、約１０００〜１５００の分子量を有するポリプロピレングリコールのジエチルエーテルなど）またはそのモノおよびポリカルボン酸エステル、例えば、酢酸エステル、混合Ｃ_３−Ｃ_８脂肪酸エステル、またはテトラエチレングリコールのＣ_１３オキソ酸ジエステルによって例示される。

使用することができる別の種類の合成油には、ジカルボン酸（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸ダイマー、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸など）の様々なアルコール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、モノエーテル、プロピレングリコールなど）とのエステルが含まれる。これらのエステルの具体的な例には、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコサイル、リノール酸ダイマーの２−エチルヘキシルジエステル、１モルのセバシン酸を２モルのテトラエチレングリコールおよび２モルの２−エチルヘキサン酸と反応させることにより形成された複合エステルなどが含まれる。

また、合成油として有用なエステルには、Ｃ_５−Ｃ_１２のモノカルボン酸と、例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトールなどのポリオールおよびポリオールエーテルとから作製されたものが含まれる。

したがって、本明細書に記載される潤滑剤組成物を作製するために使用することができる基油は、単一の基油であってもよく、または２種以上の基油の混合物であってもよい。特に、１種または複数の基油（複数可）は、望ましくは、アメリカ石油協会（ＡＰＩ）基油互換性指針において指定されている、群Ｉ〜Ｖの基油のいずれかから選択することができる。そのような基油の群は以下の通りである。

基油は少量または主要量のポリ−アルファ‐オレフィン（ＰＡＯ）を含んでいてもよい。通常、ポリ−アルファ‐オレフィンは、約４〜約３０の、または約４〜約２０の、または約６〜約１６の炭素原子を有するモノマーに由来する。有用なＰＡＯの例には、オクテン、デセン、その混合物などに由来するもの（ｔｂｈｏｓｅ）が含まれる。ＰＡＯは、１００℃で約２〜約１５の、または約３〜約１２の、または約４〜約８ｃＳｔの粘度を有することができる。ＰＡＯの例には、１００℃で４ｃＳｔのポリ−アルファ‐オレフィン、
１００℃で６ｃＳｔのポリ−アルファ‐オレフィン、およびその混合物が含まれる。鉱油と前述のポリ−アルファ‐オレフィンとの混合物が使用されてもよい。

基油は、フィッシャー−トロプシュ法で合成された炭化水素に由来する油であってもよい。フィッシャー−トロプシュ法で合成される炭化水素は、フィッシャー−トロプシュ触媒を用いＨ_２およびＣＯを含有する合成ガスから作製される。そのような炭化水素は、基油として有用にするために、通常さらなる加工を必要とする。例えば、炭化水素は、米国特許第６，１０３，０９９号または第６，１８０，５７５号に開示されている方法を使用して水素化異性化することができ；米国特許第４，９４３，６７２号または第６，０９６，９４０号に開示されている方法を使用して水素化分解し水素化異性化することができ；米国特許第５，８８２，５０５号に開示されている方法を使用して脱蝋することができ；または、米国特許第６，０１３，１７１号；第６，０８０，３０１号；または第６，１６５，９４９号に開示されている方法を使用して水素化異性化し脱蝋することができる。

上記に開示されている種類の未精製油、精製油および再精製油は、天然品でも合成品でも（ならびにこれらの２種以上の混合物でも）基油に使用することができる。未精製油は、天然品または合成品の原料からそれ以上精製処理をしないで直接得られるものである。例えば乾留操作によって直接得られた頁岩油、一次蒸溜によって直接得られた石油、またはエステル化の方法によって直接得られたエステル油をそれ以上処理しないで用いるものが未精製油である。精製油は未精製油と同様であるが、１つまたは複数の特性を改善するために１つまたは複数の精製段階でさらに処理されている点が異なる。多くのこのような精製技法、例えば溶媒抽出、二次蒸溜、酸または塩基による抽出、濾過、浸出などは当業者には公知である。再精製油は、既に使用された精製油に適用される、精製油を得るのに使用されたのと同様の方法によって得られる。このような再精製油は再生油または再処理油としても知られており、しばしば消費された添加剤、汚染物質および油の分解生成物を除去することを目的とした技法によってさらに処理が行われる。

基油を本明細書の実施形態に記載された添加剤組成物と混ぜ合わせて変速機流体を与えることができる。したがって、基油は、本明細書に記載される流体組成物中に、流体組成物の合計重量に対し、約３０重量％〜約９５重量％、例えば、約４０重量％〜約９０重量％を超える、典型的には約５０重量％を超える範囲の量などの主要量で存在してもよい。

一実施形態において、本潤滑剤組成物は、植物油、合成トリグリセリド油、ポリグリセリン脂肪酸エステル、チオリン酸エステル、トリアゾール含有種、ホスファイト抗酸化剤、ポリアルキレングリコール、ＺＤＤＰ、トリグリセリドまたはポリエーテルポリオールを含まない。

有利な実施形態において、本潤滑剤組成物は、μ０／μｄ値が約１．１未満で維持され、および／または約０．１の最小静止摩擦が維持される修正ＪＡＳＯＭ３４８：２００２試験法を使用して、約８，５００サイクルを超える、または別の実施形態において約１０，０００サイクルを超える、またはまた別の実施形態においては約２０，０００サイクルを超える摩擦耐久性を有することができる。

一実施形態において、式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して、少なくとも約５０ｐｐｍの、または別の実施形態において少なくとも約１００ｐｐｍの、または別の実施形態において少なくとも約２００ｐｐｍの、またはまた別の実施形態において少なくとも約３００ｐｐｍの、またはまた別の実施形態において少なくとも約４００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては少なくとも約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約２，０００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約２，５００ｐｐｍの、な
お別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍの、別の実施形態においては少なくとも約４，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。

式Ｉの化合物は、一般に潤滑剤組成物の合計重量に対して約１０，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍ未満の、なお別の実施形態においては約５，０００ｐｐｍ未満のリンを与えることができる。式Ｉの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約０．１重量％、別の実施形態において少なくとも約１重量％、なお別の実施形態において少なくとも約２重量％、また別の実施形態においては少なくとも約５重量％であってもよい。別の実施形態において、式Ｉの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計量に対して約１．５〜約１５重量％、別の実施形態において約２．５〜約１３重量％、なお別の実施形態において約３〜約１２．５重量％、また別の実施形態においては約３．５〜約１２重量％であってもよい。上記実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本潤滑剤組成物は、変速機流体の摩擦耐久性を改善するために湿式クラッチ摩擦ディスクを含む変速機において使用することができる。

本発明による変速機は、湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでいてもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積（試料が摩擦材料およびスチールＪＡＳＯプレートの両方を含むように、摩擦材料を標準（ＪＡＳＯＭ３４８：２００２による）スチールＪＡＳＯプレートに取り付けたまま試料を摩擦材料の切削により作製する。摩擦ディスクに隙間が生じるように２つの切込みを作製する。試料のサイズは、試料の測定に使用する多孔度計の寸法によってのみ限定されるが、当業者は適当なサイズの試料を作製することができる。異なる定義を明示しない限り、本明細書内の摩擦ディスク試料のいずれの言及も同様の意味を有する。）および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。変速機の各実施形態は、式Ｉの化合物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

潤滑剤組成物の一実施形態において、リン含有種およびアミンを有する化合物は、式ＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は直鎖−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６
−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１または２であり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有することができる。

式ＩＩの化合物のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個、およびいくつかの実施形態においては少なくとも２個は分岐していてもよい。分岐基は少なくとも１個の第二級または第三級炭素を有する基である。また別の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルである。分岐アルキル基を有するアミンは、約０．１の最小静止摩擦を与える際に有用である可能性がある。別の実施形態において、式ＩＩの化合物の部分（複数可）Ｒ^１の少なくとも１個は分岐していなくてもよい。直鎖アルキル基を有するリン含有種は、摩擦耐久性を改善するのに有用である可能性がある。

一実施形態において、式ＩＩの化合物のＲ^１の少なくとも１個は、直鎖アルキルであってもよく、別の実施形態においては、Ｒ^１は直鎖−−（Ｃ_６−Ｃ_１８）アルキルであってもよい。別の実施形態において、Ｒ^１の少なくとも１個はｎ−ヘキシルであってもよい。別の実施形態において、Ｒ^１の少なくとも１個はｎ−オレイルであってもよい。これらの実施形態は、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦を改善するのに有用である。

一実施形態において、式ＩＩの化合物のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、直鎖−−（Ｃ_１０−Ｃ_１９）アルキル、分岐−−（Ｃ_６−Ｃ_１５）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態において、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、直鎖−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルキル、分岐−−（Ｃ_８−Ｃ_１４）アルキル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルケニル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）シクロアルキルからなる群から選択することができる。また別の実施形態において、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、ｎ−オレイル、２−エチルヘキシル、分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルからなる群から選択される。上記実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

式ＩＩの化合物は、約０．５０〜約０．９の、別の実施形態においては約０．５２〜約０．８８のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与えることができる。一実施形態において、式ＩＩの化合物は、約０．６１〜約０．８６のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与えることができる。したがって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

式ＩＩの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５０ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約１００ｐｐｍの、なお別の実施形態において少なくとも約２００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約３００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約４００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては少なくとも約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式ＩＩの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約２，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２，５００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては少なくとも約４，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。

式ＩＩの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して約１０，０００未満の、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍ未満の、また別の実施形態においては約５，０００ｐｐｍ未満のリンを与えることができる。式ＩＩの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計重
量に対して少なくとも約０．１重量％の、別の実施形態において少なくとも約１重量％の、また別の実施形態において少なくとも約２重量％または少なくとも約２．５重量％の、なお別の実施形態においては少なくとも約５重量％であってもよい。別の実施形態において、式ＩＩの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計量に対して約１．５〜約１５重量％、別の実施形態において約２．５〜約１３重量％、また別の実施形態において約３〜約１２．５重量％、なお別の実施形態においては約３．５〜約１２重量％であってもよい。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は、湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、本変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約ｔ８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式ＩＩの化合物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

本潤滑剤組成物の別の実施形態において、リン含有種およびアミンを有する化合物は、式ＩＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、Ｙ^１およびＹ^２は異なり、ＳおよびＯから選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有することができる。

式ＩＩＩの化合物は、約０．８〜約１．５の、または別の実施形態においては約０．８５〜約１．３０のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与えることができる。式ＩＩＩの化合物を含む潤滑剤組成物は、摩擦耐久性を改善するのに有用である可能性がある。

一実施形態において、式ＩＩＩの化合物のＲ^１の少なくとも１個は、直鎖アルキル、特に、直鎖−−（Ｃ_４−Ｃ_１８）アルキルであってもよい。別の実施形態において、Ｒ^１の少なくとも１個はｎ−ブチルであってもよい。

一実施形態において、式ＩＩＩの化合物のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−
−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルキル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルケニル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態において、Ｒ^３およびＲ^４は−Ｈであり、Ｒ^２は、−−（Ｃ_４−Ｃ_９）アルキルもしくは−−（Ｃ_１５−Ｃ_２０）アルキルまたは両者の混合物である。また別の実施形態において、Ｒ^２は、ｎ−オクチル、ｎ−オレイル（ｏｌｙｌ）または両者の混合物であってもよい。

式ＩＩＩの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約１００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約４００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約８００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては少なくとも約１０００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約２，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２，５００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態において少なくとも約４，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。

式ＩＩＩの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して約１０，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約５，０００ｐｐｍ未満のリンを与えることができる。式ＩＩＩの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約０．１重量％、別の実施形態において少なくとも約１重量％、また別の実施形態において少なくとも約２重量％、なお別の実施形態においては少なくとも約５重量％であってもよい。別の実施形態において、式ＩＩＩの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計量に対して約１．５〜約１５重量％、別の実施形態において約２．５〜約１３重量％、また別の実施形態において約３〜約１２．５重量％、なお別の実施形態においては約３．５〜約１２重量％であってもよい。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、本変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。変速機の各実施形態は、式ＩＩＩの化合物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

潤滑剤組成物の別の実施形態において、リン含有種およびアミンを有する化合物は、式ＩＶ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０
）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有することができる。

式ＩＶの化合物は、約０．８〜約１．５の、別の実施形態においては約０．８５〜約１．３０のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与えることができる。式ＩＶの化合物を含む潤滑剤組成物は、摩擦耐久性を改善するのに有用である可能性がある。

一実施形態において、式ＩＶの化合物のＲ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アルキルであってもよい。別の実施形態において、Ｒ^１の少なくとも１個は、２−エチルヘキシルまたはｎ−ヘキシルであってもよい。

一実施形態において、式ＩＶの化合物のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルキル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルケニル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態において、Ｒ^３およびＲ^４は−Ｈであってもよく、Ｒ^２は−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキル、特に分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであってもよい。

式ＩＶの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約３００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約１，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２，０００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式ＩＶの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約４，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約５，０００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約６，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては少なくとも約７，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。

式ＩＶの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して約１５，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約１０，０００ｐｐｍ未満の、また別の実施形態においては約９，０００ｐｐｍ未満のリンを与えることができる。式ＩＶの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約２重量％、別の実施形態において少なくとも約５重量％、また別の実施形態において少なくとも約８重量％、なお別の実施形態においては少なくとも約１０重量％であってもよい。別の実施形態において、式ＩＶの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計量に対して約３〜約２０、別の実施形態において約７〜約１８、また別の実施形態においては約９〜約１５であってもよい。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は、湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、本変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式ＩＶの
化合物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

本潤滑剤組成物の別の実施形態において、リン含有種およびアミンを有する化合物は、式Ｖ

［式中、Ｒ^１は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２ _、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、少なくともＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１であり、ｐは１であり、ｑ＝０．８〜１．２＊ｐである。］を有することができる。

式Ｖの化合物は、約０．５〜約１．５の、別の実施形態においては約０．７〜約１．３０のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与えることができる。式Ｖの化合物を含む潤滑剤組成物は、摩擦耐久性を改善するのに有用である可能性がある。

一実施形態において、式Ｖの化合物のＲ^１は、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルキルであってもよい。別の実施形態において、Ｒ^１はオクタデシルであってもよい。

一実施形態において、式Ｖの化合物のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_１−Ｃ_１５）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_１５）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_１５）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態において、Ｒ^２はメチルであってもよく、Ｒ^３は−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキル、特に分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであってもよく、Ｒ^４は−Ｈであってもよい。

式Ｖの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５０ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約１００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約２００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約３００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式Ｖの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約６００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約７００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。

式Ｖの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して約１０，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍ未満の、また別の実施形態においては約（ａｂｏｌｕｔ）５，０００ｐｐｍ未満のリンを与えることができる。式Ｖの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約０．１重量％、別の実施形態において少なくとも約０．２重量％、別の実施形態において少なくとも約０．５重量％、また別の実施形態においては約２重量％であってもよい。別の実施形態において、式Ｖの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計量に対して約０．０５〜約１５重量％、別の実施形態において約０．３〜約１３重量％、また別の実施形態において約０．５〜約１２．５重量％、なお別の実施形態においては約１〜約１２重量％であってもよい上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式Ｖの化合物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶのアミンにおいては、１個または複数のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンのオリゴマー化の方法によって作製されてもよく、特にアミンは、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化して、少なくとも１個の、別の実施形態においては少なくとも２個のＲ_２、Ｒ_３およびＲ_４を与え、酸性条件下でＨＣＮおよび水を使用するアミノ化によって作製されてもよく、または別の実施形態においては、アミンは、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個を与え、続いてＣＯおよびＨ_２を反応させてアルコールを生成させ、アルコールをＮＨ_３と反応させてアミンを生成させることにより作製される。

また別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶのアミンにおいては、１個または複数のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンのオリゴマー化を含む方法によって作製され、特に、アミン

が、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個または２個を与え、酸性条件下でＨＣＮおよび水を使用するアミノ化を含む方法によって作製され、または代替として、アミンが、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個を与え、続いてＣＯおよびＨ_２を反応させてアルコールを生成させ、アルコールをＮＨ_３と反応させてアミンを生成させることを含む方法により作製される。前述の化合物において、アミン対リン含有種のモル当量の比は、約０．８〜約１．２である。

本発明は、また本発明の以下の方法によって入手可能な潤滑剤組成物、ならびに潤滑剤組成物を調製する以下の方法に関する。

潤滑剤組成物を調製する本発明による方法は、主要量の潤滑油と、
（ｉ）式ＶＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３を条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２である。］
を有する少なくとも１種のリン含有種、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を与えるステップと、
（ｉｉ）該少なくとも１種のリン含有種を式ＶＩＩＩ
ＮＲ^２Ｒ^３Ｒ^４ＶＩＩＩ
［式中、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではない。］を有する少なくとも１種のアミンと接触させるステップを含む方法によって調製された反応生成物を混合することを含み、
ここで、該方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、ここで、該反応生成物は、約０．４０〜約１．５０の範囲でリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与え、ここで、式ＶＩＩを有するリン含有種および式ＶＩＩＩを有するアミンはともに、それぞれその定義による種の混合物であってもよい。

この方法を使用して作製された潤滑剤組成物は、μ０／μｄ値が約１．１未満で維持され、および／または約０．１の最小静止摩擦が維持される修正ＪＡＳＯＭ３４８：２００２試験法を使用して、約８，５００サイクルを超える摩擦耐久性を得るのに有用である。

一実施形態において、Ｙ^１およびＹ^２がともにＯである場合、Ｒ^１は−−（Ｃ_４−Ｃ_５）アルキルではあり得ない。

別の実施形態において、式ＶＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５０ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約４００ｐｐｍの、また別の実施形態において約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式ＶＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約２，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２，５００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約４，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式ＶＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して、約１０，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍ未満の、また別の実施形態において
約５，０００ｐｐｍ未満のリンを与えることができる。上記の実施形態によって潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は、湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、本変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式ＶＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

潤滑剤組成物を調製する方法の一実施形態において、リン含有種は、式ＩＸ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、直鎖−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１または２であり；ｍ＋ｐ＝３を条件としてｐは１または２である。］を有することができる。

リン含有種が式ＩＸを有する場合、式ＶＩＩＩを有するアミンのＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個、別の実施形態においては２個は分岐していてもよく、特に分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであってもよい。この方法によって作製された反応生成物を有する潤滑剤組成物は、０．１の最小静止摩擦を与えるのに有用である。別の実施形態において、式ＩＸの化合物の部分（複数可）Ｒ^１の少なくとも１個は、分岐していなくてもよい。この方法によって作製された反応生成物を含む潤滑剤組成物は、摩擦耐久性を与えるのに有用である。

一実施形態において、式ＩＸのリン含有種の少なくとも１個のＲ^１は、直鎖アルキル、特に直鎖−−（Ｃ_６−Ｃ_１８）アルキルであってもよい。別の実施形態において、少なくとも１個のＲ^１はｎ−ヘキシルであってもよい。別の実施形態において、少なくとも１個のＲ^１はｎ−オレイルであってもよい。この方法によって作製された反応生成物を含む潤滑剤組成物は、潤滑剤組成物に対して摩擦耐久性および／または最小静止摩擦を与えるのに有用である。

リン含有種が式ＩＸを有する場合、式ＶＩＩＩを有するアミンのＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、直鎖−−（Ｃ_１０−Ｃ_１９）アルキル、分岐−−（Ｃ_６−Ｃ_１５）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態Ｒ^２において、Ｒ^３およびＲ^４は、独立し
て−Ｈ、直鎖−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルキル、分岐−−（Ｃ_８−Ｃ_１４）アルキル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルケニル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）シクロアルキルからなる群から選択することができる。また別の実施形態において、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、ｎ−オレイル、２−エチルヘキシル、分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルからなる群から選択される。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

別の実施形態において、式ＩＸを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５０ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約４００ｐｐｍの、また別の実施形態において約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式ＩＸを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約２０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２，５００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍの、また別の実施形態においては約４，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式ＩＸを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して約１０，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約５，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

式ＩＸを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、約０．５０〜約０．９０の、別の実施形態において約０．５２〜約０．８８のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与えることができる。一実施形態において、式ＩＸを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、約０．６１〜約０．８６のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与えることができる。したがって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式ＩＸを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

潤滑剤組成物を調製する方法の別の実施形態において、リン含有種は、式Ｘ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｙ^１およびＹ^２は異なり、ＳおよびＯから選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３を条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］を有することができる。

式Ｘを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、約０．８〜約１．５の、別の実施形態においては約０．８５〜約１．３０のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与えることができる。この方法によって調製された反応生成物を含む潤滑剤組成物は、摩擦耐久性を改善するのに有用である。

一実施形態において、式Ｘを有するリン含有種のＲ^１の少なくとも１個は、直鎖アルキル、特に直鎖−−（Ｃ_４−Ｃ_１８）アルキルであってもよい。別の実施形態において、Ｒ^１の少なくとも１個はｎ−ブチルであってもよい。

リン含有種が式Ｘを有する場合、式ＶＩＩＩを有するアミンのＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルキル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルケニル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態において、Ｒ^３およびＲ^４は−Ｈであり、Ｒ^２は−−（Ｃ_４−Ｃ_９）アルキル、または−−（Ｃ_１５−Ｃ_２０）アルキル、または両者の混合物である。また別の実施形態において、Ｒ^２はｎ−オクチル、ｎ−オレイルまたは両者の混合物であってもよい。

別の実施形態において、式Ｘを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約１００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約４００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約８００ｐｐｍの、なお別の実施形態において約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式Ｘを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約２，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２，５００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約４，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式Ｘを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して約１０，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態においては約５，０００ｐｐｍ未満のリンを与えることができる。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、本変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌ
ｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式Ｘを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

潤滑剤組成物を調製する方法の別の実施形態において、リン含有種が式ＸＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３を条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］を有することができる。

式ＸＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、約０．８〜約１．５の、または別の実施形態において約０．８５〜約１．３０のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与えることができる。この方法によって作製された反応生成物を含む潤滑剤組成物は、摩擦耐久性を改善するのに有用である。

式ＩＸを有するリン含有種のＲ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アルキルであってもよい。別の実施形態において、Ｒ^１の少なくとも１個は、２−エチルヘキシルまたはｎ−ヘキシルであってもよい。

リン含有種が式ＸＩを有する場合、式ＶＩＩＩを有するアミンのＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルキル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルケニル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態において、Ｒ^３およびＲ^４は−Ｈであってもよく、Ｒ^２は、−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキル、特に分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであってもよい。

別の実施形態において、式ＸＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約３００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約１，０００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約２，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約３，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式ＸＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約４，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約５，０００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約６，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約７，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式ＸＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して約１５，０００ｐｐｍの、別の実施形態において約１０，０００ｐｐｍの、また別の実施形態におい
ては約９，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は、湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式ＸＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

潤滑剤組成物を調製する方法の別の実施形態において、リン含有種は、式ＸＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１でありｐは１である。］を有することができる。

式ＸＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、約０．５〜約１．５の、別の実施形態においては約０．７〜約１．３０のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与えることができる。この方法によって調製された反応生成物を含む潤滑剤組成物は、摩擦耐久性を改善するのに有用である。

一実施形態において、式ＸＩＩを有するリン含有種のＲ^１は、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルキルであってもよい。別の実施形態において、Ｒ^１はオクタデシルであってもよい。

リン含有種が式ＸＩＩを有する場合、式ＶＩＩＩを有するアミンのＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_１−Ｃ_１５）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_１５）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_１５）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態において、Ｒ^２はメチルであってもよく、Ｒ^３は−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキル、特に分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであってもよく、Ｒ^４は−Ｈであってもよい。

別の実施形態において、式ＸＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５０ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約１００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２００ｐｐｍの、また別の実施形態においては約３００ｐｐｍのリ
ンを与えることができる。一実施形態において、式ＸＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約６００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約７００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式ＸＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して１，００００ｐｐｍの、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍの、また別の実施形態においては約５，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。上記の実施形態によって潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は、湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式ＸＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

潤滑剤組成物を調製する方法の一実施形態において、１個または複数のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンのオリゴマー化を含む方法によって作製され、一実施形態において、式ＶＩＩＩ
ＮＲ^２Ｒ^３Ｒ^４ＶＩＩＩ
のアミンは、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化して少なくとも１個の、別の実施形態においては、少なくとも２個のＲ_２、Ｒ_３およびＲ_４を与え、酸性条件下でＨＣＮおよび水を使用するアミノ化を含む方法によって作製され、別の実施形態において、式ＶＩＩＩのアミンは、Ｃ２−Ｃ６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個を与え、続いてＣＯおよびＨ_２を反応させてアルコールを生成させ、アルコールをＮＨ_３と反応させてアミンを生成させることを含む方法により作製される。

潤滑剤組成物の調製のための方法の有利な実施形態において、式ＶＩＩＩのアミンとの式ＶＩＩ、ＩＸ、Ｘ、ＸＩまたはＸＩＩのリン含有種の塩形成は、指標ｐ（式Ｉに関して上で論じた酸の価数）の値と式ＶＩＩＩのアミンの相対的モル濃度量との関係によって表される塩形成の程度まで達成され、ｑ：ｐは、ｑ値の約０．８５〜約１．１５倍、または別の実施形態においては約０．９０〜約１．１０倍であってもよい。ｐがｑと等しい場合は、化学量論的な、すなわち「中性の」アミンで塩形成したリン酸塩のことである。

潤滑剤を調製する方法の別の実施形態において、式ＶＩＩ、ＩＸ、Ｘ、ＸＩまたはＸＩＩのリン含有種は約５．０モル％未満の、または別の実施形態においては約４．０モル％未満のリン酸を有する。一実施形態において、リン酸の含量は、内標準およびピーク積分技法を使用してＰ３１ＮＭＲによって求められる。

上記の方法のいずれかによって調製された潤滑剤組成物は、ホウ酸化脂肪族エポキシド、脂肪族エポキシド、ホウ酸化アルコキシ化脂肪族アミン、アルコキシ化脂肪族アミン、
脂肪族アミン、ホウ酸化グリセリンエステル、ポリオールエステルまたはグリセリンエステル、脂肪酸の金属塩、脂肪酸アミド、脂肪族イミダゾリン、カルボン酸とポリアルキレン−ポリアミンの縮合生成物、硫化オレフィン、リン酸の部分エステルのアミン塩、ジアルキルホスファイト、サリチル酸アルキルの金属塩、長鎖アルキルホスホナートのエステル、長鎖アミノエーテルおよびそのアルコキシ化（ａｌｋｙｏｘｙｌａｔｅ）版、長鎖アルコキシ化（ａｌｋｙｏｘｙｌａｔｅｄ）アルコール、有機モリブデン化合物、またはその混合物からなる群から選択される１種または複数の摩擦調整剤を含んでもよい。

１つの種類の摩擦調整剤は、スクシンイミド、アミン、第二級アミン、第三級アミン、イミダゾリンおよびホウ酸化エポキシドであってもよい。別の種類の摩擦調整剤は、ホウ酸化グリセリンエステル、ポリオールエステルまたはグリセリンエステル、脂肪酸の金属塩、脂肪酸アミド、硫化オレフィン、ジアルキルホスファイト、サリチル酸アルキルの金属塩、長鎖アルキルホスホナートのエステル、長鎖アルコキシ化（ａｌｋｙｏｘｙｌａｔｅｄ）アルコールおよび有機モリブデン化合物であってもよい。

有利な実施形態において、上記の方法のいずれかによって調製された滑剤組成物は、μ０／μｄ値が約１．１未満で維持され、および／または約０．１の最小静止摩擦が維持される修正ＪＡＳＯＭ３４８：２００２試験法を使用して、約８，５００サイクルを超える、別の実施形態において約１０，０００サイクルを超える、別の実施形態において約２０，０００サイクルを超える摩擦耐久性を有することができる。

本発明者ら、以下の表１に列挙されるように一連の作業例Ｅ１〜Ｅ４および比較例Ｃ１〜Ｃ２を調製した。すべての作業例およびすべての比較例は、式ＩＩ〜Ｖの化合物および基剤配合物をそれぞれ含む潤滑剤組成物である。基剤配合物は以下の表２にさらに明示されている。加えて、作業例および比較例は以下のように明示される。
作業例１（Ｅ１）

基剤配合物１に適用された式ＩＩの化合物［式中、Ｒ^１はｎ−ヘキシルであり、Ｒ^２は分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであり、Ｒ^３は分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであり、Ｒ^４はＨであり、ＸはＯである。］
作業例２（Ｅ２）

基剤配合物１に適用された式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ^１はｎ−ブチルであり、Ｒ^２はオレイルまたはｎ−オクチルのいずれかであり、Ｒ^３およびＲ^４はＨであり、Ｙ^１はＳであり、Ｙ^２はＯであり、ＸはＯである。］
作業例３（Ｅ３）

基剤配合物２に適用された式ＩＶの化合物［式中、Ｒ^１はｎ−ヘキシルであり、Ｒ^２は分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであり、Ｒ^３は分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであり、Ｒ^４はＨであり、ＸはＯである。］
作業例４（Ｅ４）

基剤配合物２に適用された式Ｖの化合物［式中、Ｒはオクタデシルであり、Ｒ^１はメチルであり、Ｒ^２は分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１３）アルキルであり、Ｒ^３およびＲ^４はＨであり、ＸはＯである。］
比較例（Ｃ１）

基剤配合物１に適用された式ＩＩの化合物［式中、Ｒ^１はｎ−ヘキシルであり、Ｒ^２は分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであり、Ｒ^３は分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキ
ルであり、Ｒ^４はＨであり、ＸはＯである。］
比較例（Ｃ２）

基剤配合物２に適用された式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ^１はｎ−ブチルであり、Ｒ^２は分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１３）アルキルであり、Ｒ^３およびＲ^４はＨであり、Ｙ^１はＳであり、Ｙ^２はＯであり、ＸはＯである。］

表１に列挙された処理率は、それぞれの潤滑剤組成物の合計重量に対する式ＩＩ〜Ｖの化合物の重量％での量を指す。Ｐ（ｐｐｍ）は、それぞれの潤滑剤組成物の合計重量に対する式ＩＩ〜Ｖの化合物によって与えられるリンの量を指す。リンの量はＩＣＰ−ＯＥＳによって測定した。Ｎ（ｐｐｍ）は、それぞれの潤滑剤組成物の合計重量に対する式ＩＩ〜Ｖの化合物によって与えられる窒素の量を指す。窒素の量はＡＳＴＭ試験法Ｄ５２９１−１０、試験法Ｄに従って測定した。Ｐ／Ｎは、それぞれの式ＩＩ〜Ｖの化合物によって与えられる窒素対リンのモル比を指す。

表１中の摩擦耐久性、ならびに最小静止摩擦は、ＪＡＳＯＭ３４８：２００２「自動変速機流体のための摩擦特性試験法」に従ってＳＡＥ＃２試験機を使用して以下に列挙した例外を除いて「試験条件」下で求めた。この修正試験法を、本明細書の全体にわたって「修正ＪＡＳＯＭ３４８：２００２試験法」と称する。これらの修正条件はクラッチのシフト特性の耐久性を評価するために選択した。
試験条件

サイクル試験：個々の試験に応じて、μ０／μｄ値が１．１を超えるまで、または１０，０００サイクルもしくは２０，０００サイクルまで各試験を実施した。
クラッチプレートの配置：Ｓ−Ｆ−Ｓ−Ｆ−Ｓ−Ｆ−Ｓ、ここで、ＳはＪＡＳＯＭ３４８：２００２による標準スチールプレートであり、Ｆは標準ＪＡＳＯサイズの紙製摩擦ディスクである。摩擦円板は、試料（プレート＋摩擦材料）の０．０７０ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または４．７３４μｍの０．１〜８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径を有する。合計圧入体積ならびにｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径は、ＡＳＴＭ試験＃Ｄ４２８４−０３による水銀圧入多孔度測定法によって求めた。水銀細孔分布は、ＰｏｒｏｕｓＭａｔｅｒｉａｌｓ，Ｉｎｃ．，ＭｅｒｃｕｒｙＩｎｔｒｕｓｉｏｎＰｏｒｏｓｉｍｅｔｅｒＭｏｄｅｌＡＭＰ−６０Ｋ−Ａ−１（ＰｏｒｏｕｓＭａｔｅｒｉａｌｓ，Ｉｎｃ．，Ｉｔｈａｃａ，ＮＹ，
ＵＳＡ）を使用して測定した。３回蒸留した水銀を用いたので、計算で使用した表面張力は１センチメートル当たり４８０ダインであった。接触角は１４０度であった。

基剤配合物１および２の原料の量は、それぞれ重量％で示す。

実施例は、アミン（式ＩＩ〜Ｖ）を用いて塩形成したリン含有種の高い処理率で、Ｐ／Ｎ比を本発明の限界内に維持する限り優れた摩擦耐久性が達成することができることを示す。第２の態様において、本発明は、高い静止摩擦を示す潤滑剤組成物を提供する。

自動変速機流体（ＡＴＦ）の具体的な焦点は、シャダー（耐シャダー性）の最小化であり、これは、時間に関する摩擦係数の変化の関数（ｄμ／ｄｔ＜０）であると考えられる。さらに、自動変速機のシフト特性は、ＡＴＦの摩擦特性に主として依存する。流体は、流体の寿命にわたり非常に安定な摩擦性能を有する必要がある。一般に、メンテナンス間隔を最大化するか、またはさらに好ましくは装置の使用寿命の間、油のメンテナンスをなくすようにＡＴＦ潤滑剤組成物を設計することが望まれる。これは当業界において使用寿命充足流体または「使用寿命期間充足」流体と称される。したがって、ＡＴＦの摩擦特性
の経時的な維持、すなわち、ＡＴＦ摩擦耐久性は強く望まれる特性である。

本発明による目的は、本明細書に開示される潤滑剤組成物によって解決される。本発明
による潤滑剤組成物は、主要量の潤滑油と、式Ｉ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐ（ｐ値の０．８〜１．２倍）を条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２であり、ここで、式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、ここで、式Ｉの化合物は、約０．４０：１〜約１．５０：１の範囲のリン対窒素のモル比（Ｐ／Ｎ）を与える。］を有するリン含有種およびアミンを有する化合物Ｉ、または溶媒和物、水和物もしくはその添加剤前駆体（ｐｒｏａｄｄｉｔｉｖｅ）との混合物を含む。式Ｉの化合物を含む潤滑組成物は、摩擦耐久性を改善し、および／または約０．１の最小静止摩擦を維持するのに有用である。

潤滑油は、潤滑剤組成物の配合に使用するのに適している基油（複数可）であり、本開示による潤滑剤流体、または変速機流体は、適切な潤滑剤粘度を有する、適切な合成油もしくは天然油またはその混合物のいずれかから選択することができる。天然油は、動物油および植物油（例えば、ヒマシ油、ラード油）、ならびにパラフィン系、ナフテン系または混合パラフィン−ナフテン系の液状石油および溶媒処理または酸処理した無機潤滑油な
どの無機潤滑油を含むことができる。石炭または頁岩に由来する油もまた適切であり得る。通常、基油は１００℃で約２〜約１５ｃＳｔ、または、さらなる例として、約２〜約１０ｃＳｔの粘度を有することができる。さらに、ガス液化プロセスに由来する油も適切である。

末端水酸基がエステル化、エーテル化などによって修飾されたアルキレンオキシドポリマーおよびインターポリマーならびにその誘導体は、使用することができる別の種類の既知の合成油を構成する。そのような油は、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの重合によって調製された油、これらのポリオキシアルキレンポリマーのアルキルおよびアリールエーテル（例えば、約１０００の平均分子量を有するメチル−ポリイソプロピレングリコールエーテル、約５００〜１０００の分子量を有するポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、約１０００〜１５００の分子量を有するポリプロピレングリコールのジエチルエーテルなど）またはそのモノおよびポリカルボン酸エステル、例えば、酢酸エステル、混合Ｃ_３−Ｃ_８脂肪酸エステル、またはテトラエチレングリコールのＣ_１３オキソ酸ジエステルによって例示される。

基油は少量または主要量のポリ−アルファ‐オレフィン（ＰＡＯ）を含んでいてもよい。通常、ポリ−アルファ‐オレフィンは、約４〜約３０の、または約４〜約２０の、または約６〜約１６の炭素原子を有するモノマーに由来する。有用なＰＡＯの例には、オクテン、デセン、その混合物などに由来するもの（ｔｂｈｏｓｅ）が含まれる。ＰＡＯは、１００℃で約２〜約１５の、または約３〜約１２の、または約４〜約８ｃＳｔの粘度を有することができる。ＰＡＯの例には、１００℃で４ｃＳｔのポリ−アルファ‐オレフィン、１００℃で６ｃＳｔのポリ−アルファ‐オレフィン、およびその混合物が含まれる。鉱油と前述のポリ−アルファ‐オレフィンとの混合物が使用されてもよい。

基油を本明細書の実施形態に記載された添加剤組成物と混ぜ合わせて変速機流体を与えることができる。したがって、基油は、本明細書に記載される流体組成物中に、流体組成物の合計重量に対し、約３０重量％〜約９５重量％、例えば、約４０重量％〜約９０重量
％を超える、典型的には約５０重量％を超える範囲の量などの主要量で存在してもよい。

一実施形態において、式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して、少なくとも約５０ｐｐｍの、または別の実施形態において少なくとも約１００ｐｐｍの、または別の実施形態において少なくとも約２００ｐｐｍの、またはまた別の実施形態において少なくとも約３００ｐｐｍの、またはまた別の実施形態において少なくとも約４００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては少なくとも約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約２，０００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約２，５００ｐｐｍの、なお別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍの、別の実施形態においては少なくとも約４，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。

本発明による変速機は、湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでいてもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積（試料が摩擦材料およびスチールＪＡＳＯプレートの両方を含むように、摩擦材料を標準（ＪＡＳＯＭ３４８：２００２による）スチールＪＡＳＯプレートに取り付けたまま試料を摩擦材料の切削により作製する。摩擦ディスクに隙間が生じるように２つの切込みを作製する。試料のサイズは、試料の測定に使用する多孔度計の寸法によってのみ限定されるが、当業者は適当なサイズの試料を作製することができる。異なる定義を明示しない限り、本明細書内の摩擦ディスク試料のいずれの言及も同様の意味を有する。）および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜
約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。変速機の各実施形態は、式Ｉの化合物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は直鎖−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１または２であり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有することができる。

式ＩＩの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して約１０，０００未満の、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍ未満の、また別の実施形態においては約５，０００ｐｐｍ未満のリンを与えることができる。式ＩＩの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約０．１重量％の、別の実施形態において少なくとも約１重量％の、また別の実施形態において少なくとも約２重量％または少なくとも約２．５重量％の、なお別の実施形態においては少なくとも約５重量％であってもよい。別の実施形態において、式ＩＩの化合物の処理率は、潤滑剤組成物の合計量に対して約１．５〜約１５重量％、別の実施形態において約２．５〜約１３重量％、また別の実施形態において約３〜約１２．５重量％、なお別の実施形態においては約３．５〜約１２重量％であってもよい。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

一実施形態において、式ＩＩＩの化合物のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルキル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルケニル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態において、Ｒ^３およびＲ^４は−Ｈであり、Ｒ^２は、−−（Ｃ_４−Ｃ_９）アルキルもしくは−−（Ｃ_１５−Ｃ_２０）アルキルまたは両者の混合物である。また別の実施形態において、Ｒ^２は、ｎ−オクチル、ｎ−オレイル（ｏｌｙｌ）または両者の混合物であってもよい。

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有することができる。

式ＩＶの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約３００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約１，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２，０００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍのリン
を与えることができる。一実施形態において、式ＩＶの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約４，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約５，０００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約６，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては少なくとも約７，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。

本発明による変速機は、湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、本変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式ＩＶの化合物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

また別の実施形態において、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶのアミンにおいては、１個または複数のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンのオリゴマー化を含む
方法によって作製され、特に、アミン

この方法を使用して作製された潤滑剤組成物は、μ０／μｄ値が約１．１未満で維持さ
れ、および／または約０．１の最小静止摩擦が維持される修正ＪＡＳＯＭ３４８：２００２試験法を使用して、約８，５００サイクルを超える摩擦耐久性を得るのに有用である。

別の実施形態において、式ＶＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５０ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約４００ｐｐｍの、また別の実施形態において約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式ＶＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約２，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２，５００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約４，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式ＶＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して、約１０，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍ未満の、また別の実施形態において約５，０００ｐｐｍ未満のリンを与えることができる。上記の実施形態によって潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

リン含有種が式ＩＸを有する場合、式ＶＩＩＩを有するアミンのＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、直鎖−−（Ｃ_１０−Ｃ_１９）アルキル、分岐−−（Ｃ_６−Ｃ_１５）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態Ｒ^２において、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、直鎖−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルキル、分岐−−（Ｃ_８−Ｃ_１４）アルキル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルケニル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）シクロアルキルからなる群から選択することができる。また別の実施形態において、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、ｎ−オレイル、２−エチルヘキシル、分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルからなる群から選択される。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形
態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式ＩＸを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

別の実施形態において、式Ｘを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約１００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約４００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約８００ｐｐｍの、なお別の実施形態において約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式Ｘを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合
計重量に対して少なくとも約２，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２，５００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約３，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約４，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式Ｘを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して約１０，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍ未満の、別の実施形態においては約５，０００ｐｐｍ未満のリンを与えることができる。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

本発明による変速機は湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む。一実施形態において、本変速機は自動変速機であってもよい。別の実施形態において、本変速機は少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクを含んでもよい。また別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０４〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積および／または約６〜約１２μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約２〜約２０μｍの範囲のメジアン径を有することができる。なお別の実施形態において、湿式クラッチ摩擦ディスクは、試料の約０．０６〜約０．１ｍｌ／ｇの合計圧入体積、および／または約７〜約１０μｍの約０．１〜約８０μｍの間の範囲で測定したｄＶ／ｄｌｏｇＰの最大値の細孔直径、および／または約５〜約１５μｍの範囲のメジアン径を有することができる。合計圧入体積および細孔直径は水銀多孔度測定法によって求めることができる。本変速機の各実施形態は、式Ｘを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物の任意の実施形態を含む潤滑剤組成物を含むことができる。

リン含有種が式ＸＩを有する場合、式ＶＩＩＩを有するアミンのＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルキル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）アルケニル、−−（Ｃ_８−Ｃ_１８）シクロアルキルからなる群から選択することができる。別の実施形態において、Ｒ^３およびＲ^４は−Ｈであってもよく、Ｒ^２は、−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）ア
ルキル、特に分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであってもよい。

別の実施形態において、式ＸＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約３００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約１，０００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約２，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約３，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式ＸＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約４，０００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約５，０００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約６，０００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約７，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式ＸＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して約１５，０００ｐｐｍの、別の実施形態において約１０，０００ｐｐｍの、また別の実施形態においては約９，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。上記の実施形態によって、潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

別の実施形態において、式ＸＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５０ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約１００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約２００ｐｐｍの、また別の実施形態においては約３００ｐｐｍのリンを与えることができる。一実施形態において、式ＸＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５００ｐｐｍの、別の実施形態において少なくとも約６００ｐｐｍの、また別の実施形態において少なくとも約７００ｐｐｍの、なお別の実施形態においては約１，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。別の実施形態において、式ＸＩＩを有するリン含有種を式ＶＩＩＩを有するアミンと接触させる方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して１，００００ｐｐｍの、別の実施形態において約８，０００ｐｐｍの、また別の実施形態においては約５，０００ｐｐｍのリンを与えることができる。上記の実施形態によって潤滑剤組成物の摩擦耐久性および／または最小静止摩擦をさらに改善することができる。

上記の方法のいずれかによって調製された潤滑剤組成物は、ホウ酸化脂肪族エポキシド、脂肪族エポキシド、ホウ酸化アルコキシ化脂肪族アミン、アルコキシ化脂肪族アミン、脂肪族アミン、ホウ酸化グリセリンエステル、ポリオールエステルまたはグリセリンエステル、脂肪酸の金属塩、脂肪酸アミド、脂肪族イミダゾリン、カルボン酸とポリアルキレン−ポリアミンの縮合生成物、硫化オレフィン、リン酸の部分エステルのアミン塩、ジアルキルホスファイト、サリチル酸アルキルの金属塩、長鎖アルキルホスホナートのエステル、長鎖アミノエーテルおよびそのアルコキシ化（ａｌｋｙｏｘｙｌａｔｅ）版、長鎖アルコキシ化（ａｌｋｙｏｘｙｌａｔｅｄ）アルコール、有機モリブデン化合物、またはその混合物からなる群から選択される１種または複数の摩擦調整剤を含んでもよい。

基剤配合物１に適用された式ＩＩの化合物［式中、Ｒ^１はｎ−ヘキシルであり、Ｒ^２は分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであり、Ｒ^３は分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキルであり、Ｒ^４はＨであり、ＸはＯである。］
比較例（Ｃ２）

本発明の主な特徴及び態様を挙げれば以下のとおりである。
１．（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）式Ｉ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロア
ルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２である。］を有するリン含有種およびアミンを有する化合物、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体との混合物を含み、
式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、式Ｉの化合物は、約０．４０〜約１．５０の範囲のリン対窒素のモル比（Ｐ／Ｎ）を与える潤滑剤組成物。
２．リン含有種およびアミンを有する化合物が、式ＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は直鎖−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１または２であり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有する、上記１に記載の潤滑剤組成物。
３．Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個が、分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキル基である、上記２に記載の潤滑剤組成物。
４．部分Ｒ^１の少なくとも１個が分岐ヒドロカルビル基ではない、上記３に記載の潤滑剤組成物。
５．式ＩＩの化合物が、約０．５０〜約０．９０のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与える、上記４に記載の潤滑剤組成物。
６．式ＩＩの化合物が、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５０ｐｐｍのリンを与える、上記５に記載の潤滑剤組成物。
７．リン含有種およびアミンを有する化合物が、式ＩＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−
Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、Ｙ^１およびＹ^２は異なり、ＳおよびＯから選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有する、上記１に記載の潤滑剤組成物。
８．式ＩＩＩの化合物が、約０．８０〜約１．５０のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与える、上記７に記載の潤滑剤組成物。
９．Ｒ^３およびＲ^４が−Ｈであり、Ｒ^２が−−（Ｃ_４−Ｃ_９）アルキル、−−（Ｃ_１５−Ｃ_２０）アルキル、およびその両者の混合物からなる群から選択される、上記８に記載の潤滑剤組成物。
１０．式ＩＩＩの化合物が、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約１００ｐｐｍのリンを与える、上記９に記載の潤滑剤組成物。
１１．リン含有種およびアミンを有する化合物が、式ＩＶ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有する、上記１に記載の潤滑剤組成物。
１２．式ＩＶの化合物が、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約３００ｐｐｍのリンを与える、上記１１に記載の潤滑剤組成物。
１３．リン含有種およびアミンを有する化合物が、式Ｖ

［式中、Ｒ^１は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２ _、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、少なくともＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１であり、ｐは１であり、ｑ＝０．８〜１．２＊ｐである。］を有する、上記１に記載の潤滑剤組成物。
１４．前記１個または複数のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４が、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化する方法によって作製され、特に、アミン

が、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個を与え、酸性条件下でＨＣＮおよび水を使用するアミノ化を含む方法によって作製され、または代替として、アミンが、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個を与え、続いてＣＯおよびＨ_２を反応させてアルコールを生成させ、アルコールをＮＨ_３と反応させてアミンを生成させることにより作製される、上記１に記載の潤滑剤組成物。
１５．アミン対リン含有種のモル当量の比率が約０．８〜約１．２である、上記１に記載の潤滑剤組成物。
１６． μ０／μｄ値が１．１未満で維持され、約０．１の最小静止摩擦が維持される改訂ＪＡＳＯＭ３４８：２００２試験法を使用して、約８，５００サイクルを超える摩擦耐久性を有する、上記１に記載の潤滑剤組成物。
１７．潤滑剤組成物を調製する方法であって、
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）（ｉ）式ＶＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３を条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２である。］
を有する少なくとも１種のリン含有種またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を与えるステップと、
（ｉｉ）該少なくとも１種のリン含有種を式ＶＩＩＩ
ＮＲ^２Ｒ^３Ｒ^４ＶＩＩＩ
［式中、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではない。］を有する少なくとも１種のアミンと接触させるステップを含む方法によって調製された反応生成物を混合することを含み、
ここで、該方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、ここで、該反応生成物は、約０．４０〜約１．５０の範囲でリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与え、ここで、式ＶＩＩを有するリン含有種および式ＶＩＩＩを有するアミンはともに、それぞれその定義による種の混合物であってもよい方法。
１８．リン含有種が式ＩＸ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、直鎖−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１または２であり；ｍ＋ｐ＝３を条件としてｐは１または２である。］を有する、潤滑剤組成物を調製する上記１７に記載の方法。
１９．少なくとも１種のアミンが式ＶＩＩＩ［式中、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個は、分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキル基である。］を有する、上記１８に記載の方法。
２０．リン含有種が式Ｘ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｙ^１およびＹ^２は異なり、ＳおよびＯから選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３を条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］を有する、潤滑剤組成物を調製する上記１８に記載の方法。
２１．式ＶＩＩＩを有する少なくとも１種のアミンが、ＨであるＲ^３およびＲ^４を有し、Ｒ^２が、−−（Ｃ_４−Ｃ_９）、−−（Ｃ_１５−Ｃ_２０）アルキル、およびその両者の混合物からなる群から選択される、上記２１に記載の方法。
２２．リン含有種が式ＸＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３を条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］を有する、潤滑剤組成物を調製する上記１８に記載の方法。
２３．リン含有種が式ＸＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１でありｐは１である。］を有する、潤滑剤組成物を調製する上記１８に記載の方法。
２４．前記１個または複数のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４が、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンのオリゴマー化を含む方法によって作製され、特に、式ＶＩＩＩ
ＮＲ^２Ｒ^３Ｒ^４ＶＩＩＩ
のアミンが、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個または２個を与え、酸性条件下でＨＣＮおよび水を使用するアミノ化を含む方法によって作製され、または代替として、アミンが、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個を与え、続いてＣＯおよびＨ_２を反応させてアルコールを生成させ、アルコールをＮＨ_３と反応させてアミンを生成させることを含む方法により作製される、上記１８に記載の潤滑剤組成物。
２５．反応生成物中のアミン対リン含有種のモル当量の比が約０．８〜約１．２である、上記１８に記載の方法。
２６．反応生成物が約５．０モル未満のリン酸を有する、上記１８に記載の方法。
２７．潤滑剤組成物であって、
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）（ｉ）式ＶＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３を条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２である。］を有する少なくとも１種のリン含有種またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を与えるステップと、
（ｉｉ）該少なくとも１種のリン含有種を式ＶＩＩＩ
ＮＲ^２Ｒ^３Ｒ^４ＶＩＩＩ
［式中、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではない。］を有する少なく
とも１種のアミンと接触させるステップを含む方法によって調製された反応生成物とを混合することによって調製され、
ここで、該方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、ここで、該反応生成物は、約０．４０〜約１．５０の範囲でリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与え、ここで、式ＶＩＩを有するリン含有種および式ＶＩＩＩを有するアミンはともに、それぞれその定義による種の混合物であってもよい潤滑剤組成物。
２８．反応生成物が、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約４００ｐｐｍのリンを与える、上記２７に記載の潤滑剤組成物。
２９． μ０／μｄ値が１．１未満で維持され、約０．１の最小静止摩擦が維持される改訂ＪＡＳＯＭ３４８：２００２試験法を使用して、約８，５００サイクルを超える摩擦耐久性を有する、上記１に記載の潤滑剤組成物。
３０．少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む自動変速機であって、潤滑剤組成物が、
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）式Ｉ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２である。］を有するリン含有種およびアミンを有する化合物、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体との混合物を含み、
式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、式Ｉの化合物は、約０．４０〜約１．５０の範囲のリン対窒素のモル比（Ｐ／Ｎ）を与える自動変速機。

Claims

（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）式Ｉ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２である。］を有するリン含有種およびアミンを有する化合物、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体との混合物を含み、
式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、式Ｉの化合物は、約０．４０〜約１．５０の範囲のリン対窒素のモル比（Ｐ／Ｎ）を与える潤滑剤組成物。
リン含有種およびアミンを有する化合物が、式ＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は直鎖−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１または２であり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有する、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個が、分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキル基である、請求項２に記載の潤滑剤組成物。
部分Ｒ^１の少なくとも１個が分岐ヒドロカルビル基ではない、請求項３に記載の潤滑剤組成物。
式ＩＩの化合物が、約０．５０〜約０．９０のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与える、請求項４に記載の潤滑剤組成物。
式ＩＩの化合物が、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約５０ｐｐｍのリンを与える、請求項５に記載の潤滑剤組成物。
リン含有種およびアミンを有する化合物が、式ＩＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、Ｙ^１およびＹ^２は異なり、ＳおよびＯから選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有する、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
式ＩＩＩの化合物が、約０．８０〜約１．５０のリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与える、請求項７に記載の潤滑剤組成物。
Ｒ^３およびＲ^４が−Ｈであり、Ｒ^２が−−（Ｃ_４−Ｃ_９）アルキル、−−（Ｃ_１５−Ｃ_２０）アルキル、およびその両者の混合物からなる群から選択される、請求項８に記載の潤滑剤組成物。
式ＩＩＩの化合物が、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約１００ｐｐｍのリンを与える、請求項９に記載の潤滑剤組成物。
リン含有種およびアミンを有する化合物が、式ＩＶ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件としてｍは１ま
たは２であり、ｐは１または２である。］、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を有する、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
式ＩＶの化合物が、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約３００ｐｐｍのリンを与える、請求項１１に記載の潤滑剤組成物。
リン含有種およびアミンを有する化合物が、式Ｖ

［式中、Ｒ^１は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２ _、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、少なくともＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１であり、ｐは１であり、ｑ＝０．８〜１．２＊ｐである。］を有する、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
前記１個または複数のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４が、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化する方法によって作製され、特に、アミン

が、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個を与え、酸性条件下でＨＣＮおよび水を使用するアミノ化を含む方法によって作製され、または代替として、アミンが、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個を与え、続いてＣＯおよびＨ_２を反応させてアルコールを生成させ、アルコールをＮＨ_３と反応させてアミンを生成させることにより作製される、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
アミン対リン含有種のモル当量の比率が約０．８〜約１．２である、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
μ０／μｄ値が１．１未満で維持され、約０．１の最小静止摩擦が維持される改訂ＪＡＳＯＭ３４８：２００２試験法を使用して、約８，５００サイクルを超える摩擦耐久性を有する、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
潤滑剤組成物を調製する方法であって、
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）（ｉ）式ＶＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３を条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２である。］
を有する少なくとも１種のリン含有種またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を与えるステップと、
（ｉｉ）該少なくとも１種のリン含有種を式ＶＩＩＩ
ＮＲ^２Ｒ^３Ｒ^４ＶＩＩＩ
［式中、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではない。］を有する少なくとも１種のアミンと接触させるステップを含む方法によって調製された反応生成物を混合することを含み、
ここで、該方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、ここで、該反応生成物は、約０．４０〜約１．５０の範囲でリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与え、ここで、式ＶＩＩを有するリン含有種および式ＶＩＩＩを有するアミンはともに、それぞれその定義による種の混合物であってもよい方法。
リン含有種が式ＩＸ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、直鎖−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１または２であり；ｍ＋ｐ＝３を条件としてｐは１または２である。］を有する、潤滑剤組成物を調製する請求項１７に記載の方法。
少なくとも１種のアミンが式ＶＩＩＩ［式中、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個は、分岐−−（Ｃ_１１−Ｃ_１４）アルキル基である。］を有する、請求項１８に記載の方法。
リン含有種が式Ｘ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｙ^１およびＹ^２は異なり、ＳおよびＯから選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３を条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］を有する、潤滑剤組成物を調製する請求項１８に記載の方法。
式ＶＩＩＩを有する少なくとも１種のアミンが、ＨであるＲ^３およびＲ^４を有し、Ｒ^２が、−−（Ｃ_４−Ｃ_９）、−−（Ｃ_１５−Ｃ_２０）アルキル、およびその両者の混合物からなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。
リン含有種が式ＸＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍ＋ｐ＝３を条件としてｍは１または２であり、ｐは１または２である。］を有する、潤滑剤組成物を調製する請求項１８に記載の方法。
リン含有種が式ＸＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基（複数可）であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｍは１でありｐは１である。］を有する、潤滑剤組成物を調製する請求項１８に記載の方法。
前記１個または複数のＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４が、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンのオリゴマー化
を含む方法によって作製され、特に、式ＶＩＩＩ
ＮＲ^２Ｒ^３Ｒ^４ＶＩＩＩ
のアミンが、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個または２個を与え、酸性条件下でＨＣＮおよび水を使用するアミノ化を含む方法によって作製され、または代替として、アミンが、Ｃ_２−Ｃ_６オレフィンをオリゴマー化してＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個を与え、続いてＣＯおよびＨ_２を反応させてアルコールを生成させ、アルコールをＮＨ_３と反応させてアミンを生成させることを含む方法により作製される、請求項１８に記載の潤滑剤組成物。
反応生成物中のアミン対リン含有種のモル当量の比が約０．８〜約１．２である、請求項１８に記載の方法。
反応生成物が約５．０モル未満のリン酸を有する、請求項１８に記載の方法。
潤滑剤組成物であって、
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）（ｉ）式ＶＩＩ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３を条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２である。］を有する少なくとも１種のリン含有種またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体を与えるステップと、
（ｉｉ）該少なくとも１種のリン含有種を式ＶＩＩＩ
ＮＲ^２Ｒ^３Ｒ^４ＶＩＩＩ
［式中、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではない。］を有する少なくとも１種のアミンと接触させるステップを含む方法によって調製された反応生成物とを混合することによって調製され、
ここで、該方法によって調製された反応生成物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、ここで、該反応生成物は、約０．４０〜約１．５０の範囲でリン対窒素（Ｐ／Ｎ）のモル比を与え、ここで、式ＶＩＩを有するリン含有種および式ＶＩＩＩを有するアミンはともに、それぞれその定義による種の混合物であってもよい潤滑剤組成物。
反応生成物が、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも約４００ｐｐｍのリンを与える、請求項２７に記載の潤滑剤組成物。
μ０／μｄ値が１．１未満で維持され、約０．１の最小静止摩擦が維持される改訂ＪＡ
ＳＯＭ３４８：２００２試験法を使用して、約８，５００サイクルを超える摩擦耐久性を有する、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
少なくとも３枚の湿式クラッチ摩擦ディスクおよび潤滑剤組成物を含む自動変速機であって、潤滑剤組成物が、
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）式Ｉ

［式中、部分（複数可）Ｒ^１は炭化水素基であり、Ｒ^１の少なくとも１個は、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；Ｒは、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルキル、−−（Ｃ_４−Ｃ_２０）アルケニル、−−（Ｃ_５−Ｃ_２０）シクロアルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して−Ｈ、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルキル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）アルケニル、−−（Ｃ_６−Ｃ_３６）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも１個はＨではなく；ＸはＯまたはＳであり；Ｙ^１およびＹ^２は、ＳおよびＯから独立して選択され；ｍ＋ｎ＋ｐ＝３かつｑ＝０．８〜１．２＊ｐを条件として、ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは１または２である。］を有するリン含有種およびアミンを有する化合物、またはその溶媒和物、水和物もしくは添加剤前駆体との混合物を含み、
式Ｉの化合物は、潤滑剤組成物の合計重量に対して少なくとも４８ｐｐｍのリンを与え、式Ｉの化合物は、約０．４０〜約１．５０の範囲のリン対窒素のモル比（Ｐ／Ｎ）を与える自動変速機。