EP0267875A2 - Hochtemperaturschmiermittel - Google Patents
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- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
Definitions
- the present invention relates to lubricant or hydraulic oil compositions containing, as additives, a mixture of an oil-soluble, optionally benzo-condensed 5-ring heterocycle with a tautomeric 2-mercapto-1,3-heteroatom-aza group and a phosphorus compound, and the use of these mixtures as Additives in lubricants or hydraulic oils.
- Mineral and synthetic lubricants are usually added to improve their performance.
- high-pressure and wear-reducing additives are added to the lubricants. These are required to have a non-corrosive effect on the metal parts to be lubricated and to have good heat resistance.
- ZDTP zinc dialkyldithiophosphates
- EP-A 150,957 also describes the use of mercaptobenzothiazole-amine salt solutions in excess amine to improve the antioxidative and anticorrosive properties of power transmission fluids. Furthermore, from US-A 3,779,919 rhodamine-amine salt are known as additives for improving the load-bearing capacity of synthetic turbine oils.
- mixtures of oil-soluble 5-ring heterocycles which have a tautomeric 2-mercapto-1,3-heteroatom aza group and are optionally benzo-condensed, or their amine salts with various derivatives of phosphoric acid, thio- , Dithio- or trithiophosphoric acid esters and phosphorus acid esters have particularly good wear-reducing properties, in particular at higher temperatures, and at the same time have a reduced P content in the mixtures.
- R1, R9, R11 and R12 are C1-C12-alkyl, it is straight-chain or branched alkyl radicals, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert. -Butyl, straight chain or branched pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl and dodecyl.
- R10 and R16 C1-C17 alkyl it is straight-chain or branched alkyl radicals, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl , straight-chain or branched pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl and heptadecyl.
- alkyl radicals such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl , straight-chain or branched pentyl,
- R5 and R8 C1-C22-alkyl it is straight-chain or branched alkyl radicals, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, straight-chain or branched pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, eicosyl, heneicosyl and docosyl.
- alkyl radicals such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-buty
- R2, R3 and R4 C1-C24-alkyl it is straight-chain or branched alkyl radicals, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl , straight-chain or branched pentyl, hexyl, heptyl, octyl, Nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, eicosyl, heneicosyl, docosyl tricosyl and tetracosyl.
- alkyl radicals such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl
- R13, R14 and R15 are C1-C30-alkyl, they are straight-chain or branched alkyl radicals, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec.-butyl, tert.- Butyl, straight chain or branched pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, eicosyl, heneicosyl, docosyl tricosyl, tetracosyl, pentacyl, pentacyl, pentacyl, pentacyl, pentacyl, pentacyl, pentacyl, pentacyl.
- R2 and R13 represent hydroxy-substituted alkyl, it is mono- or polysubstituted hydroxy-substituted alkyl, with simple substitution the hydroxyl group preferably being terminal. In particular, it is 2-hydroxyethyl.
- R11 and R12 represent C1-C12 alkyl which is interrupted by -O-, -S- or -C (O) O-, the hetero atom or the C (O) O group can be in any possible position are located, and the C1-C12-alkyl radical can be interrupted one or more times, the interruption can be done both by the same or different heteroatoms and by C (O) O groups. An interruption is preferred.
- R10 and R16 are C2-C17 alkenyl and R3 and R4 C2-C24 alkenyl are straight-chain or branched alkenyl radicals which contain one or more, but preferably a double bond, such as vinyl, allyl, n-butenyl , 1,3-butadienyl, i-pentenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, 2-nonyl-2-butenyl, tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl and 8-heptadecenyl.
- alkenyl radicals which contain one or more, but preferably a double bond, such as vinyl, allyl, n-butenyl , 1,3-butadienyl, i-penteny
- R3 and R4 as alkenyl can also mean, for example, 2-octadecenyl, oleyl, nonadecenyl, eicosenyl, heneicosenyl, docosenyl, tricosenyl and tetracosenyl. 8-heptadecenyl and oleyl are preferred.
- R1 as C1-C4 alkoxy can e.g. Be methoxy, ethoxy, isopropoxy or n-butoxy.
- R1 as C2-C24 alkoxycarbonyl contains 1-24 carbon atoms in the alkyl part and can e.g. Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl or 2-ethylhexyloxycarbonyl.
- R11 and R12 represent phenyl or naphthyl substituted by C1-C12-alkyl, the phenyl or naphthyl radical can be substituted one or more times, but preferably one to two times;
- C1-C12-alkyl is, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, straight-chain or branched nonyl or dodecyl.
- R11 and R12 represent C5-C12-cycloalkyl, for example cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cycloundecyl or cyclododecyl, preferably cyclohexyl.
- R11 and R12 represent C5-C12-cycloalkyl substituted by C1-C4-alkyl, it can be a single or multiple substitution, but is preferably a simple substitution; such as methylcyclohexyl, trimethylcyclohexyl, butylcyclohexyl or propylcyclopentyl.
- R11 and R12 are C7-C13 aralkyl, for example benzyl, 1- or 2-phenethyl, 3-phenylpropyl, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl, 2-phenylisopropyl, 2-phenylhexyl, benzhydryl or naphthylmethyl, but preferably around benzyl.
- M is a k-valent metal cation
- k in the case of k equals 1, it is, for example, Li ⁇ , Na ⁇ , K ⁇ and, in the case of k equals 2, it is, for example, Mg2 ⁇ , Ca2 ⁇ , Ba2 ⁇ , Zn2 ⁇ .
- the preferred metal cation M is Zn2 ⁇ .
- A preferably represents the values 0 or 1 to 1.25, but particularly preferably 0 or 1.2.
- compositions are preferred in which in the compounds of the formulas I or II Y is oxygen or sulfur, but in particular sulfur.
- compositions are further preferred in which, in the compounds of the formula I, R 1 is hydrogen and Y is sulfur.
- compositions in which Z in the compounds of the formula II denotes -CR8-.
- compositions in which in the compounds of the formulas I or II R2 is hydrogen or unsubstituted or -OH-substituted C1-C4alkyl, in particular hydrogen or methyl; further those in which in the compounds of the formulas I or II R3 is hydrogen, C8-C24-alkyl or C8-C24-alkenyl; or in the compounds of the formulas I or II R4 is C8-C24-alkyl or C8-C24-alkenyl.
- compositions are particularly interesting in which, in the compounds of the formulas I or II, R2 is hydrogen and R3 and R4 are, independently of one another, C8-C24-alkyl or C8-C24-alkenyl; further those in which in the compounds of the formulas I or II R2 and R3 are methyl and R4 are C8-C24-alkyl or C8-C24-alkenyl; or such wherein in the compounds of formulas I or II R2 and R3 are hydrogen and R4 C4-C24-alkyl or C8-C24-alkenyl.
- the radicals R3 and R4 as C8-C24-alkyl are preferably branched C8-C24-alkyl radicals, in particular those which contain tert.-C atoms, and particularly preferably those with a tert.-C atom in the ⁇ position to the N atom to which they are attached. If, for example, NR2R3R4 is a primary amine, preference is given to using mixtures of such amines as are commercially available under the name "Primene”.
- the mixture “Primene®81-R” (mainly branched alkylamines with 12 to 15 C atoms) or the mixture “Primene®JM-T” (mainly branched alkylamines with 18 to 24 C atoms) can be used.
- compositions in which in the compounds of the formulas I or II R2 is 2-hydroxyethyl and R3 together with R4 are a radical -C (R10) N-CH2CH2-, where R10 is hydrogen, C1-C17-alkyl or C2-C17 -Alkenyl, but preferably C8-C17-alkyl or C8-C17-alkenyl.
- a further embodiment are compositions in which in the compounds of the formulas III or IV R11 is C1-C12-alkyl, which is optionally interrupted by -O-, -S- or -C (O) O-, or unsubstituted or by C1 -C12-alkyl, especially C8-C12-alkyl, substituted phenyl or naphthyl; Cyclohexyl or benzyl, where R11 is preferably C3-C12 alkyl, which is optionally interrupted by -C (O) O-, or phenyl or nonylphenyl.
- compositions in which in the compounds of the formulas III or IV X is oxygen furthermore those in which in the compounds of the formulas III or IV X1 and X2 are oxygen or those in which in the compounds of the formulas III or IV X and X2 is sulfur and X1 is oxygen.
- compositions in which X in the compounds of formulas III or IV is sulfur furthermore those in which in the compounds of formulas III or IV X is sulfur and X 1 and X 2 are oxygen; or those in which, in the compounds of the formulas III or IV, X is oxygen and X1 and X2 are sulfur.
- compositions in which in the compounds of the formula III, R13 2-hydroxyethyl and R14 together with R15 represent a radical -C (R16) N-CH2-CH2-, where R16 is preferably C8-C17-alkyl or C8-C17 -Alkenyl means.
- compositions are preferred in which the mixture b) consists of 1) a compound of the formulas I or II and 2) a compound of the formula III.
- compositions in which mixture b) consists of 1) a compound of the formula I and 2) a compound of the formula III are very particularly preferred.
- compositions are particularly preferred in which in the compounds of the formula I a has the value 1 to 1.25, Y is sulfur, R1 is hydrogen, R2 is hydrogen, R3 is hydrogen or C8-C24-alkyl and R4 C8-C24-alkyl and are in the Compounds of the formula III X and X2 sulfur, X1 oxygen, R11 C3-C8-alkyl, n * the number 2, m the number 1 and M Zn2+.
- the components of the mixtures b) which can be used according to the invention are known.
- the heterocyclic compounds are commercially available or can be easily prepared from commercially available products by generally known methods of organic chemistry. Your amine salts are obtained in the usual way by adding the corresponding amine (salt formation). The amine can also be used in excess (a> 1).
- the preparation of the phosphorus compounds is described, for example, in Houben-Weyl, "Methods of Organic Chemistry", Volume 12, Part 2, 4th edition, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1964, on pages 53-77, 143-210, 226-274, 299-376 and 587-748. Their amine salts are prepared analogously to those of the heterocyclic compounds.
- Mixtures b) are prepared by methods known per se, for example by simple mixing.
- 2-mercaptobenzothiazole can be incorporated into a commercially available amine phosphate (phosphoric acid mono- / diester amine salts).
- Mixtures b) are liquid, but of different viscosity. They are excellent as excellent wear protection additives for lubricants and hydraulic oils, preferably for lubricants. The mixtures according to the invention are particularly effective at high temperatures.
- the present invention therefore furthermore relates to the use of mixtures of 1) at least one compound of the formulas I or II and 2) at least one compound of the formulas III or IV as wear-reducing additives to lubricants or hydraulic oils.
- Mixtures b) are sufficiently soluble in lubricants and hydraulic oils and are in a concentration of 0.05 to 5% by weight, preferably in a concentration of 0.1 to 3% by weight, based on the total weight of the lubricants - or hydraulic oil composition used.
- the ratio of 1): 2) is e.g. from 10: 1 to 1:10, preferably from 5: 1 to 1:10, particularly preferably from 2: 1 to 1: 5, in particular from 1: 1 to 1: 3.
- the mixtures can be added to the lubricant as such, or the components such as 2-mercaptobenzothiazole-amine salts and the phosphorus compound can be prepared separately and the Lubricants are added separately in the formulation.
- dilution with an appropriate base oil offers a favorable form of assembly.
- mineral oils e.g. Poly- ⁇ -olefins, ester-based lubricants, phosphate esters, glycols, polyglycols and polyalkylene glycols.
- the lubricants can additionally contain other additives which are added in order to further improve the basic properties of lubricants and hydraulic oils; these include antioxidants, metal passivators, rust inhibitors, viscosity index improvers, pour point depressants, dispersants, detergents, high-pressure additives and other wear protection additives.
- N N ⁇ -di-isopropyl-p-phenylenediamine N, N ⁇ -di-sec-butyl-p-phenylenediamine N, N ⁇ -bis (1,4-dimethyl-pentyl) -p-phenylenediamine N, N ⁇ -bis (1-ethyl-3-methyl-pentyl) -p-phenylenediamine N, N ⁇ -bis (1-methyl-heptyl) -p-phenylenediamine N, N ⁇ -diphenyl-p-phenylenediamine N, N ⁇ -di- (naphthyl-2) -p-phenylenediamine N-isopropyl-N ⁇ -phenyl-p-phenylenediamine N- (1,3-dimethyl-butyl) -N ⁇ -phenyl-p-phenylenediamine N- (1-methyl-heptyl) -N ⁇ -phenyl-p-phenylened
- metal passivators examples are:
- Triazole for copper, for example: Triazole, benzotriazole and their derivatives, salicylidene-propylenediamine Salts of salicylaminoguanidine.
- rust inhibitors are:
- viscosity index improvers examples are:
- Polymethacrylates vinyl pyrrolidone / methacrylate copolymers, polybutenes, olefin copolymers, styrene / acrylate copolymers.
- pour point depressants examples are:
- dispersants / surfactants examples are:
- Polybutenylsuccinic acid imides polybutenylphosphonic acid derivatives, basic magnesium, calcium and barium sulfonates and phenolates.
- wear protection additives are:
- Compounds containing sulfur and / or phosphorus and / or halogen such as sulfurized vegetable oils, zinc dialkyldithiophosphates, tritolyl phosphates, chlorinated paraffins, alkyl and aryl disulfides.
- the amine salts listed in Table 1 below are obtained by combining the corresponding molar proportions of the heterocyclic mercapto compound with an amine.
- the mixtures indicated in Table 3 are prepared by adding compounds from Table 1 to phosphorus compounds.
- the wear protection effect is determined using a commercial vibratory friction wear device (SRV device) from Optimol GmbH, Kunststoff. (R. Schumacher et al. ASLE Transaction 26 , 1 (1983), 94-101).
- This device is based on the following principle: A steel ball (100 Cr 6), on which a force F N acts, oscillates on a steel cylinder.
- the ball is fixed in a holder and therefore carries out an oscillating sliding movement.
- the horizontal and vertical force is determined by a piezoelectric force transducer.
- the maximum Herz normal stress is 2740 N / mm2
- the maximum shear stress is 850 N / mm2.
- Ball and cylinder are made from the same tool steel.
- the following test conditions are chosen: Load: 200 N, frequency: 50 Hz, amplitude: 1000 ⁇ , Temperature: 130 ° C-150 ° C, test time: 2 h.
- Test oil Polyalphaolefin ISO VG 100, S content ⁇ 1.5 ppm.
- a cross section is recorded with a stylus (Talysurf from Rank Taylor Hobson, Leicester, England).
- the integrated cross profile surface serves as a measure of wear.
- the specified values are a relative measure of wear.
- Test oil I Paraffin-based base oil ISO VG 32 with commercially available additives 0.75% zinc dialkyldithiophosphate (ZDTP) 11% detergent 6% viscosity index improver
- Test oil II Test oil I + 0.5% Example 3 Test oil II thus contains mixture 34 as example 34
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Abstract
Zusammensetzung enthaltend
- a) ein oder mehrere Schmiermittel oder Hydrauliköle auf der Basis von Mineralöl oder synthetischen Oelen und
- b) 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmiermittel- bzw. Hydraulikölzusammensetzung, eines Gemisches aus
- 1) mindestens einer Verbindung der Formel I oder II,
- 2) mindestens einer Verbindung der Formeln III oder IV,
- 1) mindestens einer Verbindung der Formel I oder II,
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Schmiermittel- oder Hydraulikölzusammensetzungen enthaltend als Additive eine Mischung aus einem öllöslichen, gegebenenfalls benzokondensierten 5-Ring-Heterocyclus mit einer tautomeren 2-Mercapto-1,3-heteroatom-aza-Gruppe und einer Phosphorverbindung, sowie die Verwendung dieser Mischungen als Additive in Schmiermitteln oder Hydraulikölen.
- Mineralischen und synthetischen Schmiermitteln werden üblicherweise Additive zur Verbesserung der Gebrauchseigenschaften zugesetzt. Zur Verbesserung der Verschleissschutzeigenschaften werden den Schmiermitteln Hochdruck- und verschleissmindernde Additive zugefügt. An diese wird die Anforderung gestellt, dass sie nicht korrodierend auf die zu schmierenden Metallteile wirken und eine gute Hitzebeständigkeit aufweisen.
- Weltweit werden verschiedene Typen zon Zinkdialkyldithiophosphaten (ZDTP) als Verschleissschutzadditive eingesetzt.
- Die Verwendung gegebenenfalls benzokondensierter 5-Ring-Heterocyclen mit einer tautomeren 2-Mercapto-1,3-heteroatom-aza-Gruppe und gegebenenfalls weiteren Stickstoffatomen im Ringsystem als Schmiermittelzusätze ist bekannt. Diese zeigen jedoch im allgemeinen, besonders bei höheren Temperaturen, nur ungenügende Verschleissschutzeigenschaften.
- So werden in der DE-A 2,605,655 Aminobenzthiazoldisulfide, wie z.B. Morpholinobenzthiazoldisulfid, in Kombination mit ZDTP als Schmieröl- bzw. Kraftstoff-Additive beschrieben.
- In der US-A 3,966,623 wier die synergistische Mischung aus Mercaptobenzthiazol-Amin-Salzen mit 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazoldisulfiden als Korrosionsinhibitoren in Schmierölen beschrieben.
- Ferner beschreibt die EP-A 150,957 die Verwendung von Mercaptobenzthiazol-Amin-Salz-Lösungen in überschüssigem Amin zur Verbesserung der antioxidativen und antikorrosiven Eigenschaften von Kraftübertragungsflüssigkeiten. Weiter sind aus der US-A 3,779,919 Rhodamin-Amin-Salz als Zusätze zur Verbesserung des Lasttragevermögens von synthetischen Turbinenölen bekannt.
- Es wurde nun gefunden, dass Mischungen aus öllöslichen 5-Ring-Heterocyclen, die eine tautomere 2-Mercapto-1,3-heteroatom-aza-Gruppe aufweisen und gegebenenfalls benzokondensiert sind, bzw. deren Aminsalzen mit verschiedenen Derivaten von Phosphorsäure-, Thio-, Dithio- oder Trithiophosphorsäureestern sowie von Phosphorigsäureestern besonders gute verschleissmindernde Eigenschaften, insbesondere bei höherer Temperatur, aufweisen bei gleichzeitig herabgesetztem P-Gehalt der Mischungen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung enthaltend
- a) ein oder mehrere Schmiermittel oder Hydrauliköle auf der Basis von Mineralöl oder synthetischen Oelen und
- b) 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmiermittel- bzw. Hydraulikölzusammensetzung, eines Gemisches aus
- 1) mindestens einer Verbindung der Formel I oder II,
- 2) mindestens einer Verbindung der Formeln III oder IV,
weiter worin M ein k-wertiges Metallkation, ein Proton oder eine Verbindung HN⊕R¹³R¹⁴R¹⁵ darstellt, wobei R¹³ Wasserstoff oder unsubstitutiertes oder durch -OH substituiertes C₁-C₃₀-Alkyl, R¹⁴ Wasserstoff oder C₁-C₃₀-Alkyl und R¹⁵ C₁-C₃₀-Alkyl oder C₁₈-Alkenyl bedeuten oder R¹⁴ und R¹⁵ zusammen einen Rest -C(R¹⁶)=N-CH₂-CH₂- bilden und R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₁₇-Alkyl oder C₂-C₁₇-Alkenyl ist, mit der Massgabe, dass, wenn m gleich 2 und k gleich 1 ist, zwei verschiedene Reste M möglich sind.
- 1) mindestens einer Verbindung der Formel I oder II,
- Stellen R¹, R⁹, R¹¹ und R¹² C₁-C₁₂-Alkyl dar, so handelt es sich um geradkettige oder verzweigte Alkylreste, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, geradkettiges oder verzweigtes Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl und Dodecyl.
- Stellen R¹⁰ und R¹⁶ C₁-C₁₇-Alkyl dar, so handelt es sich um geradkettige oder verzweigte Alkylreste, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, geradkettiges oder verzweigtes Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl und Heptadecyl.
- Stellen R⁵ und R⁸ C₁-C₂₂-Alkyl dar, so handelt es sich um geradkettige oder verzweigte Alkylreste, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, geradkettiges oder verzweigtes Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Eicosyl, Heneicosyl und Docosyl.
- Stellen R², R³ und R⁴ C₁-C₂₄-Alkyl dar, so handelt es sich um geradkettige oder verzweigte Alkylreste, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, geradkettiges oder verzweigtes Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl Tricosyl und Tetracosyl.
- Stellen R¹³, R¹⁴ und R¹⁵ C₁-C₃₀-Alkyl, dar, so handelt es sich um geradkettige oder verzweigte Alkylreste, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, geradkettiges oder verzweigtes Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Octacosyl und Triacontyl.
- Stellen R² und R¹³ hydroxysubstituiertes Alkyl dar, so handelt es sich um einfach oder mehrfach hydroxysubstituiertes Alkyl, wobei bei einfacher Substitution die Hydroxygruppe vorzugsweise terminal ist. Insbesondere handelt es sich um 2-Hydroxyethyl.
- Stellen R¹¹ und R¹² C₁-C₁₂-Alkyl dar, das durch -O-, -S- oder -C(O)O- unterbrochen ist, so kann das Heteroatom bzw. die C(O)O-Gruppe sich in jeder möglichen Position befinden, und der C₁-C₁₂-Alkylrest kann einfach oder mehrfach unterbrochen sein, wobei die Unterbrechung sowohl durch gleiche oder verschiedene Heteroatome als auch durch C(O)O-Gruppen erfolgen kann. Bevorzugt ist eine Unterbrechung.
- Stellen R¹⁰ und R¹⁶ C₂-C₁₇-Alkenyl und R³ und R⁴ C₂-C₂₄-Alkenyl dar, so handelt es sich um geradkettige oder verzweigte Alkenylreste, die eine oder mehrere, bevorzugt jedoch eine Doppelbindung enthalten, wie beispielsweise Vinyl, Allyl, n-Butenyl, 1,3-Butadienyl, i-Pentenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, 2-Nonyl-2-butenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl und 8-Heptadecenyl. Darüber hinaus können R³ und R⁴ als Alkenyl auch z.B. 2-Octadecenyl, Oleyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl und Tetracosenyl bedeuten. Bevorzugt sind 8-Heptadecenyl und Oleyl.
- R¹ als C₁-C₄-Alkoxy kann z.B. Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy oder n-Butoxy sein.
- R¹ als C₂-C₂₄-Alkoxycarbonyl enthält 1-24 Kohlenstoffatome im Alkylteil und kann z.B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder 2-Ethylhexyloxycarbonyl sein.
- Stellen R¹¹ und R¹² durch C₁-C₁₂-Alkyl substituiertes Phenyl bzw. Naphthyl dar, so können der Phenyl- bzw. Naphthylrest ein- oder mehrfach, bevorzugt jedoch ein- bis zweifach substituiert sein; bei C₁-C₁₂-Alkyl handelt es sich beispielsweise um Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, geradkettiges oder verzweigtes Nonyl oder Dodecyl.
- Stellen R¹¹ und R¹² C₅-C₁₂-Cycloalkyl dar, so handelt es sich beispielsweise um Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl oder Cyclododecyl, vorzugsweise um Cyclohexyl.
- Stellen R¹¹ und R¹² durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₅-C₁₂-Cycloalkyl dar, so kann es sich um einfache oder mehrfache Substitution, bevorzugt jedoch um einfache Substitution, handeln; wie beispielsweise um Methylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, Butylcyclohexyl oder Propylcyclopentyl.
- Stellen R¹¹ und R¹² C₇-C₁₃-Aralkyl dar, so handelt es sich beispielsweise um Benzyl, 1- oder 2-Phenethyl, 3-Phenylpropyl, α,α-Dimethylbenzyl, 2-Phenylisopropyl, 2-Phenylhexyl, Benzhydryl oder Naphthylmethyl, vorzugsweise jedoch um Benzyl.
- Stellt M ein k-wertiges Metallkation dar, so handelt es sich, im Falle von k gleich 1, z.B. um Li⊕, Na⊕, K⊕ und, im Falle von k gleich 2, z.B. um Mg²⊕, Ca²⊕, Ba²⊕, Zn²⊕. Bevorzugtes Metallkation M ist jedoch Zn²⊕.
- Bevorzugt stellt a die Werte 0 oder 1 bis 1,25, besonders bevorzugt jedoch 0 oder 1,2 dar.
- Bevorzugt werden Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II Y Sauerstoff oder Schwefel, insbesondere jedoch Schwefel bedeutet.
- Ebenfalls bevorzugt sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formel I R¹ Wasserstoff oder C₁-C₁₂-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl und ganz besonders R¹ Wasserstoff ist.
- Weiter sind Zusammensetzungen bevorzugt, worin in den Verbindungen der Formel I R¹ Wasserstoff und Y Schwefel bedeutet.
- Zusätzlich von Interesse sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formel II Z -CR⁸- bedeutet.
- Ebenfalls von Interesse sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formel II R⁶ zusammen mit R⁷ eine direkte Bindung bedeuten, oder worin in den Verbindungen der Formel II R⁵ Wasserstoff oder -SH, insbesondere Wasserstoff bedeuten.
- Weiter von Interesse sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II R² Wasserstoff lder unsubstituiertes oder durch -OH substituiertes C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl bedeutet; weiter solche, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II R³ Wasserstoff, C₈-C₂₄-Alkyl oder C₈-C₂₄-Alkenyl bedeutet; oder worin in den Verbindungen der Formeln I oder II R⁴ C₈-C₂₄-Alkyl oder C₈-C₂₄-Alkenyl bedeutet.
- Besonders interessant sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II R² Wasserstoff und R³ und R⁴ unabhängig voneinander C₈-C₂₄-Alkyl oder C₈-C₂₄-Alkenyl sind; weiter solche, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II R² und R³ Methyl und R⁴ C₈-C₂₄-Alkyl oder C₈-C₂₄-Alkenyl sind; oder solche, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II R² und R³ Wasserstoff und R⁴ C₈-C₂₄-Alkyl oder C₈-C₂₄-Alkenyl sind.
- Bei den Resten R³ und R⁴ als C₈-C₂₄-Alkyl handelt es sich bevorzugt um verzweigte C₈-C₂₄-Alkylreste, insbesondere um solche, die tert.-C-Atome enthalten, und besonders bevorzugt um solche mit einem tert.-C-Atom in α-Stellung zum N-Atom, an das sie gebunden sind. Handelt es sich beispielsweise bei NR²R³R⁴ um ein primäres Amin, so werden vorzugsweise Mischungen solcher Amine verwendet, wie sie im Handel unter der Bezeichnung "Primene" erhältlich sind. So lassen sich beispielsweise die Mischung "Primene®81-R" (hauptsächlich verzweigte Alkylamine mit 12 bis 15 C-Atomen) oder die Mischung "Primene®JM-T" (hauptsächlich verzweigte Alkylamine mit 18 bis 24 C-Atomen) einsetzen.
- Ebenfalls interessant sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II R² 2-Hydroxyethyl und R³ zusammen mit R⁴ einen Rest -C(R¹⁰)=N-CH₂CH₂- bedeuten, wobei R¹⁰ Wasserstoff, C₁-C₁₇-Alkyl oder C₂-C₁₇-Alkenyl, vorzugsweise jedoch C₈-C₁₇-Alkyl oder C₈-C₁₇-Alkenyl, bedeuten.
- Eine weitere Ausführungsform stellen Zusammensetzungen dar, worin in den Verbindungen der Formeln III oder IV R¹¹ C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch -O-, -S- oder -C(O)O-, unterbrochen ist, oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₁₂-Alkyl, insbesondere C₈-C₁₂-Alkyl, substituiertes Phenyl oder Naphthyl; Cyclohexyl oder Benzyl bedeutet, wobei R¹¹ bevorzugt C₃-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch -C(O)O- unterbrochen ist, oder Phenyl bzw. Nonylphenyl ist.
- Eine zusätzliche Ausführungsform stellen Zusammensetzungen dar, worin in den Verbindungen der Formeln III oder IV R¹² C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch -O-, -S-, oder -C(O)O- unterbrochen ist, oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₁₂-Alkyl, insbesondere C₈-C₁₂-Alkyl, substituiertes Phenyl oder Naphthyl; Cyclohexyl oder Benzyl bedeutet, wobei R¹² bevorzugt C₃-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch -C(O)O- unterbrochen ist, oder Phenyl bzw. Nonylphenyl ist.
- Auch von Interesse sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formeln III oder IV X Sauerstoff bedeutet, weiter solche, worin in den Verbindungen der Formeln III oder IV X¹ und X² Sauerstoff bedeuten, oder solche, worin in den Verbindungen der Formeln III oder IV X und X²Schwefel und X¹ Sauerstoff bedeuten.
- Weiter von Interesse sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formel III M ein Proton, Zn²⁺ oder HN⊕(R¹³)(R¹⁴)(R¹⁵) bedeutet.
- Von besonderem Interesse sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formel III X und X² Schwefel, X¹ Sauerstoff, R¹¹ C₃-C₈-Alkyl, n* = 2, m = 1 und M Zn²⁺ bedeuten; oder solche, worin in den Verbindungen der Formel III X, X¹ und X² Sauerstoff, R¹¹ C₂-C₆-Alkyl, n* = 1 oder 2, m = 2 oder 1 bedeuten, und M im Fall von m = 1, HN⊕(R¹³)(R¹⁴)(R¹⁵), und im Fall von m = 2, HN⊕(R¹³)(R¹⁴)(R¹⁵) oder ein Proton bedeutet, mit der Massgabe, dass höchstens ein Rest M ein Proton ist, wobei vorzugsweise R¹³ Wasserstoff sowie R¹⁴ und R¹⁵ unabhängig voneinander C₈-C₂₄-Alkyl sind.
- Von zusätzlichem Interesse sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formeln III oder IV X Schwefel bedeutet, weiter solche, worin in den Verbindungen der Formeln III oder IV X Schwefel und X¹ und X² Sauerstoff bedeuten; oder solche, worin in den Verbindungen der Formeln III oder IV X Sauerstoff und X¹ und X² Schwefel bedeuten.
- Weiter interessant sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formel III, R¹³ 2-Hydroxyethyl und R¹⁴ zusammen mit R¹⁵ einen Rest -C(R¹⁶)=N-CH₂-CH₂- bedeuten, wobei R¹⁶ vorzugsweise C₈-C₁₇-Alkyl oder C₈-C₁₇-Alkenyl bedeutet.
- Bevorzugt sind Zusammensetzungen, worin das Gemisch b) aus 1) einer Verbindung der Formeln I oder II und 2) einer Verbindung der Formel III besteht.
- Besonders bevorzugt sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II a den Wert 0 hat, Y Schwefel oder Sauerstoff, bevorzugt jedoch Schwefel, und in Formel I R¹ Wasserstoff bedeuten und in den Verbindungen der Formel III X, X¹ und X² Sauerstoff, R¹¹ C₂-C₆-Alkyl, n* die Zahlen 1 oder 2, m die Zahlen 2 oder 1 bedeuten und M im Fall von m = 1, HN⊕(R¹³)(R¹⁴)(R¹⁵) und im Fall von m = 2, HN⊕(R¹³)(R¹⁴)(R¹⁵) oder ein Proton bedeutet, mit der Massgabe, dass höchstens ein Rest M ein Proton ist.
- Ebenfalls besonders bevorzugt sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II a den Wert 1 bis 1,25 hat, Y Schwefel oder Sauerstoff, bevorzugt jedoch Schwefel, und in Formel I R¹ Wasserstoff bedeuten und in den Verbindungen der Formel III X und X² Schwefel, X¹ Sauerstoff, R¹¹ C₃-C₈-Alkyl, n* die Zahl 2, m die Zahl 1 und M Zn²⁺ bedeuten.
- Ganz besonders bevorzugt sind Zusammensetzungen, worin das Gemisch b) aus 1) einer Verbindung der Formel I und 2) einer Verbindung der Formel III besteht.
- Speziell bevorzugt sind Zusammensetzungen, worin in den Verbindungen der Formel I a den Wert 1 bis 1,25 hat, Y Schwefel, R¹ Wasserstoff, R² Wasserstoff, R³ Wasserstoff oder C₈-C₂₄-Alkyl und R⁴ C₈-C₂₄-Alkyl bedeuten und in den Verbindungen der Formel III X und X² Schwefel, X¹ Sauerstoff, R¹¹ C₃-C₈-Alkyl, n* die Zahl 2, m die Zahl 1 und M Zn²⁺ bedeuten.
- Die Komponenten der erfindungsgemäss einsetzbaren Gemische b) sind bekannt. Die heterocyclischen Verbindungen sind kommerziell erhältlich, oder durch allgemein bekannte Methoden der organischen Chemie aus käuflichen Produkten leicht herzustellen. Ihre Aminsalze werden in üblicher Weise durch Zugabe des entsprechenden Amins (Salzbildung) erhalten. Dabei kann das Amin auch im Ueberschuss eingesetzt werden (a >1). Die Herstellung der Phosphor-Verbindungen ist beispielsweise in Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", Band 12, Teil 2, 4. Auflage, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1964, auf den Seiten 53-77, 143-210, 226-274, 299-376 sowie 587-748 beschrieben. Ihre Aminsalze werden analog zu denen der heterocyclischen Verbindungen hergestellt.
- Die Herstellung der Gemische b) erfolgt nach an sich bekannten methoden, beispielsweise durch einfaches Mischen. So kann z.B. 2-Mercaptobenzthiazol in ein handelsübliches Aminphosphat (Phosphorsäuremono-/diester Amin-Salze) eingearbeitet werden.
- Die Gemische b) sind von flüssiger Beschaffenheit, jedoch von unterschiedlicher Viskosität. Sie sind als ausgezeichnete Verschleissschutz-Additive für Schmiermittel und Hydrauliköle, vorzugsweise für Schmiermittel, hervorragend geeignet. Insbesondere bei hohen Temperaturen entfalten die erfindungsgemässen Gemische ihre volle Wirksamkeit.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb die Verwendung von Gemischen aus 1) mindestens einer Verbindung der Formeln I oder II und 2) mindestens einer Verbindung der Formeln III oder IV als verschleissmindernde Zusätze zu Schmiermitteln oder Hydraulikölen.
- Die Gemische b) sind in Schmiermitteln und Hydraulikölen in ausreichender Menge löslich und werden in einer Konzentration von 0,05 bis 5 Gew.-%, bevorzugt in einer Konzentration von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmiermittel- bzw. Hydraulikölzusammensetzung, eingesetzt.
- Das Verhältnis von 1):2) beträgt z.B. von 10:1 bis zu 1:10, bevorzugt von 5:1 bis zu 1:10 besonders bevorzugt von 2:1 bis zu 1:5, insbesondere von 1:1 bis zu 1:3.
- Die Gemische können als solche dem Schmiermittel zugefügt werden, oder es können die Komponenten wie z.B. 2-Mercaptobenzthiazol-Amin-Salze und die Phosphorverbindung getrennt hergestellt und dem Schmiermittel bei der Formulierung getrennt zugesetzt werden. Bei hochviskosen Gemischen bietet die Verdünnung mit z.B. einem entsprechenden Grundöl eine günstige Konfektionsform.
- Die in Frage kommenden Schmiermittel bzw. Hydrauliköle sind dem Fachmann geläufig und z.B. im "Schmiermittel Taschenbuch" (Hüthig Verlag, Heidelberg, 1974) resp. in "Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie" Bd. 13, Seiten 85-94 (Verlag Chemie, Weinheim, 1977) beschrieben.
- Besonders geeignet sind neben Mineralölen z.B. Poly-α-olefine, Schmiermittel auf Esterbasis, Phosphatester, Glykole, Polyglykole und Polyalkylenglykole.
- Die Schmiermittel können zusätzlich andere Additive enthalten, die zugegeben werden, um die Grundeigenschaften von Schmierstoffen und Hydraulikölen noch weiter zu verbessern; dazu gehören Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Viskositätsindex-Verbesserer, Stockpunkterniedriger, Dispergiermittel, Detergentien, Hochdruck-Zusätze sowie andere Verschleissschutz-Additive.
- 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
2,6-Di-tert-butylphenol
2-tert-Butyl-4,6-dimethylphenol
2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol
2,6-Di-tert-butyl-4-n-butylphenol
2,6-Di-tert-butyl-4-iso-butylphenol
2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol
2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol
2,6-Di-octadecyl-4-methylphenol
2,4,6-Tri-cyclohexylphenol
2,6-Di-tert-butyl-4-methoxymethylphenol
o-tert-Butylphenol - 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol
2,5-Di-tert-butyl-hydrochinon
2,5-Di-tert-amyl-hydrochinon
2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol - 2,2ʹ-Thio-bis-(6-tert-butyl-4-methylphenol)
2,2ʹ-Thio-bis-(4-octylphenol)
4,4ʹ-Thio-bis-(6-tert-butyl-3-methylphenol)
4,4ʹ-Thio-bis-(6-tert-butyl-2-methylphenol) - 2,2ʹ-Methylen-bis-(6-tert-butyl-4-methylphenol)
2,2ʹ-Methylen-bis-(6-tert-butyl-4-ethylphenol)
2,2ʹ-Methylen-bis-[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)-phenol]
2,2ʹ-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol)
2,2ʹ-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol)
2,2ʹ-Methylen-bis-(4,6-di-tert-butylphenol)
2,2ʹ-Ethyliden-bis-(4,6-di-tert-butylphenol)
2,2ʹ-Ethyliden-bis-(6-tert-butyl-4-iso-butylphenol)
2,2ʹ-Methylen-bis-[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol]
2,2ʹ-Methylen-bis-[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol]
4,4ʹ-Methylen-bis-(2,6-di-tert-butylphenol)
4,4ʹ-Methylen-bis-(6-tert-butyl-2-methylphenol)
1,1-Bis-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan
2,6-Di-(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol
1,1,3-Tris-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercatobutan
Ethylenglycol-bis-[3,3-bis-(3ʹ-tert-butyl-4ʹ-hydroxyphenyl)-butyrat]
Di-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien
Di-[2-(3ʹ-tert-butyl-2ʹ-hydroxy-5ʹ-methyl-benzyl)-6-tert-butyl-4-methyl-phenyl]-terephthalat. - 1,3,5-Tri-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol
Di-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid
3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoessigsäure-isooctylester
Bis-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithiol-terephthalat
1,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat
1,3,5-Tris-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat
3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-dioctadecylester
3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylester Calcium-salz. - 4-Hydroxy-laurinsäureanilid
4-Hydroxy-stearinsäureanilid
2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin
N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-carbaminsäureoctylester. - mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit
Methanol Diethylenglycol
Octadecanol Triethylenglycol
1,6-Hexandiol Pentaerythrit
Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat
Thiodiethylenglycol Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid - mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit
Methanol Diethylenglycol
Octadecanol Triethylenglycol
1,6-Hexandiol Pentaerythrit
Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat
Thiodiethylenglycol Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid - wie z.B.
N,Nʹ-Di-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylendiamin
N,Nʹ-Di-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendiamin
N,Nʹ-Di-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin. - N,Nʹ-Di-isopropyl-p-phenylendiamin
N,Nʹ-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
N,Nʹ-Bis(1,4-dimethyl-pentyl)-p-phenylendiamin
N,Nʹ-Bis(1-ethyl-3-methyl-pentyl)-p-phenylendiamin
N,Nʹ-Bis(1-methyl-heptyl)-p-phenylendiamin
N,Nʹ-Diphenyl-p-phenylendiamin
N,Nʹ-Di-(naphthyl-2)-p-phenylendiamin
N-Isopropyl-Nʹ-phenyl-p-phenylendiamin
N-(1,3-Dimethyl-butyl)-Nʹ-phenyl-p-phenylendiamin
N-(1-Methyl-heptyl)-Nʹ-phenyl-p-phenylendiamin
N-Cyclohexyl-Nʹ-phenyl-p-phenylendiamin
4-(p-Toluol-sulfonamido)-diphenylamin
N,Nʹ-Dimethyl-N,Nʹ-di-sec-butyl-p-phenylendiamin
Diphenylamin
4-Isopropoxy-diphenylamin
N-Phenyl-1-naphthylamin
N-Phenyl-2-naphthylamin
octyliertes Diphenylamin
4-n-Butylaminophenol
4-Butyrylamino-phenol
4-Nonanoylamino-phenol
4-Dodecanoylamino-phenol
4-Octadecanoylamino-phenol
Di-(4-methoxy-phenyl)-amin
2,6-Di-tert-butyl-4-dimethylamino-methyl-phenol
2,4ʹ-Diamino-diphenylmethan
4,4ʹ-Diamino-diphenylmethan
N,N,Nʹ,Nʹ-Tetramethyl-4,4ʹ-diamino-diphenylmethan
1,2-Di-[(2-methyl-phenyl)-amino]-ethan
1,2-Di-(phenylamino)-propan
(o-Tolyl)-biguanid
Di-[4-(1ʹ,3ʹ-dimethyl-butyl)-phenyl)amin
tert-octyliertes N-Phenyl-1-naphthylamine
Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-Butyl-/tert-Octyldiphenylaminen. - für Kupfer, z.B.:
Triazol, Benztriazol und deren Derivate, Salicyliden-propylendiamin
Salze von Salicylaminoguanidin. -
- a) Organische Säuren, ihre Ester, Metallsalze und Anhydride, z.B.:
N-Oleoyl-sarcosin, Sorbitan-mono-oleat, Blei-naphthenat, Dodecenylbernsteinsäure-anhydrid, Alkenylbernsteinsäure-Halbester, 4-Nonylphenoxy-essigsäure. - b) Stickstoffhaltige Verbindungen, z.B.:
- I. Primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische Amine und Amin-Salze von organischen und anorganischen Säuren, z.B. öllösliche Alkylammoniumcarboxylate.
- II. Heterocyclische Verbindungen, z.B.:
Substituierte Imidazoline und Oxazoline.
- c) Phosphorhaltige Verbindungen, z.B.:
Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern. - d) Schwefelhaltige Verbindungen, z.B.:
Barium-dinonylnaphthalin-sulfonate, Calciumpetroleum-sulfonate. - Polymethacrylate, Vinylpyrrolidon/Methacrylat-Copolymere, Polybutene, Olefin-Copolymere, Styrol/Acrylat-Copolymere.
- Polymethacrylat, alkylierte Naphthalinderivate.
- Polybutenylbernsteinsäure-imide, Polybutenylphosphonsäurederivate, basische Magnesium-, Calcium-, und Bariumsulfonate und -phenolate.
- Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen enthaltende Verbindungen, wie geschwefelte pflanzliche Oele, Zinkdialkyldithiophosphate, Tritolyl-phosphate, chlorierte Paraffine, Alkyl- und Aryldisulfide.
- In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich Teile und Prozente auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
- Die in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Aminsalze werden durch Zusammengeben entsprechender molarer Anteile der heterocyklischen Mercaptoverbindung mit einem Amin erhalten.
- Analog zu den Beispielen 1-9 werden die in Tabelle 2 angegebenen Gemische durch Zugeben einer entsprechenden Phosphorverbindung zu einer heterocyklischen Mercaptoverbindung erhalten.
- Durch Zugabe von Verbindungen der Tabelle 1 zu Phosphorverbindungen werden die in Tabelle 3 angegebenen Gemische hergestellt.
- Die Gemische b) werden in einem Shell-4-Kugel-Apparat in einem paraffinischen Basisöl gemäss DIN 51350 Teil 3 bei verschiedenen Belastungen geprüft. Als Mass für den Verschleiss dient der Verschleissmarken-Durchmesser WSD (Wear Scar Diameter).
- Die Verschleissschutzwirkung wird mit einem kommerziellen Schwing-Reib-Verschleissgerät (SRV-Gerät) der Firma Optimol GmbH, München bestimmt. (R. Schumacher et al. ASLE Transaction 26, 1(1983), 94-101).
- Dieses Gerät basiert auf dem folgenden Prinzip: Eine Stahlkugel (100 Cr 6), auf die eine Kraft FN wirkt, oszilliert auf einem Stahlzylinder. Die Kugel ist in einer Halterung fixiert und führt demnach eine oszillierende Gleitbewegung aus. Die Horizontal- und Vertikalkraft wird durch einen piezoelektrischen Kraftaufnehmer bestimmt. Unter den vorliegenden Versuchsbedingungen beträgt die maximale Herz'sche Normalspannung 2740 N/mm², die maximale Schubspannung 850 N/mm². Kugel und Zylinder sind aus demselben Werkzeugstahl hergestellt worden.
- Einige Tropfen Oel, welche die zu untersuchende Verbindung gelöst enthält, werden zwischen Zylinder und Kugel aufgebracht. Die folgenden Testbedingungen werden gewählt:
Last: 200 N, Frequenz: 50 Hz, Amplitude: 1000 µ,
Temperature: 130°C-150°C, Prüfzeit: 2 h.
Prüföl: Polyalphaolefin ISO VG 100, S-Gehalt <1,5 ppm. - Zur Charakterisierung des Verschleisses wird mit einem Tastschnittgerät (Talysurf der Firma Rank Taylor Hobson, Leicester, England) ein Querprofil aufgenommen. Als Verschleissmass dient die integrierte Querprofilfläche. Bei den angegebenen Werten handelt es sich um ein relatives Verschleissmass. Der wahre Verschleisswert berechnet sich durch Multiplikation mit dem Faktor F = 2 x 10⁻⁴.
- Durchführung analog zu Beispiel 26.
Prüftemperaturen 100°C, 120°C, 150°C
- Durchführung analog zu Beispiel 26.
Prüftemperaturen 130°C-150°C. - Prüföl I : Paraffinbasisches Grundöl ISO VG 32 mit handelsüblichen Zusätzen
0,75 % Zinkdialkyldithiophosphat (ZDTP)
11 % Detergens
6 % Viskositätsindexverbesserer - Prüföl II : Prüföl I + 0,5 % Beispiel 3
Prüföl II enthält somit als Gemisch b) Beispiel 34
Claims (18)
1. Zusammensetzung enthaltend
a) ein oder mehrere Schmiermittel oder Hydrauliköle auf der Basis von Mineralöl oder synthetischen Oelen und
b) 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmiermittel- bzw. Hydraulikölzusammensetzung, eines Gemisches aus
1) mindestens einer Verbindung der Formel I oder II, 
worin Y -O-, -S-, -NH- oder -NR⁹-, mit R⁹ gleich C₁-C₁₂-Alkyl, und Z -CR⁸- oder -N- sind, ferner R¹ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₂₄-Alkoxycarbonyl oder Nitro, R² Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch -OH substituiertes C₁-C₂₄-Alkyl, R³ Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl oder C₂-C₂₄-Alkenyl, R⁴ C₁-C₂₄-Alkyl oder C₂-C₂₄-Alkenyl, oder R³ und R⁴ zusammen einen Rest -C(R¹⁰)=N-CH₂-CH₂- bedeuten, wobei R¹⁰ Wasserstoff, C₁-C₁₇-Alkyl oder C₂-C₁₇-Alkenyl ist; weiter R⁵ Wasserstoff, -SH oder C₁-C₂₂-Alkyl, R⁶ Wasserstoff, R⁷ Wasserstoff, oder R⁶ und R⁷ zusammen eine direkte Bindung, R⁸ Wasserstoff oder C₁-C₂₂-Alkyl oder Phenyl oder R⁷ und R⁸ zusammen Carbonyl sowie a die Werte 0 oder 1 bis 2 darstellen und
2) mindestens einer Verbindung der Formeln III oder IV, 
worin X, X¹ und X² unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sind, R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und je C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch -O-, -S- oder -C(O)O- unterbrochen ist, unsubstituiertes oder durch C₁-C₁₂-Alkyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl; C₅-C₁₂-Cycloalkyl das gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiert ist, oder C₇-C₁₃-Aralkyl, ferner n die Zahlen 1, 2 oder 3, n* die Zahlen 1 oder 2, m die Zahlen 1 oder 2, k die Zahlen 1 oder 2 und b die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, wobei im Falle von n oder n* gleich 2 oder n zusätzlich gleich 3, die Reste R¹¹ gleich oder verschieden sind oder zwei Reste R¹¹ zusammen mit den zwei Heteroatomen X¹ und dem P-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können;
weiter worin M ein k-wertiges Metallkation, ein Proton oder eine Verbindung HN⊕R¹³R¹⁴R¹⁵ darstellt, wobei R¹³ Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch -OH substituiertes C₁-C₃₀-Alkyl, R¹⁴ Wasserstoff oder C₁-C₃₀-Alkyl und R¹⁵ C₁-C₃₀-Alkyl oder C₁₈-Alkenyl bedeuten oder R¹⁴ und R¹⁵ zusammen einen Rest -C(R¹⁶)=N-CH₂-CH₂- bilden und R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₁₇-Alkyl oder C₂-C₁₇-Alkenyl ist, mit der Massgabe, dass, wenn m gleich 2 und k gleich 1 ist, zwei verschiedene Reste M möglich sind.
a) ein oder mehrere Schmiermittel oder Hydrauliköle auf der Basis von Mineralöl oder synthetischen Oelen und
b) 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmiermittel- bzw. Hydraulikölzusammensetzung, eines Gemisches aus
1) mindestens einer Verbindung der Formel I oder II,
2) mindestens einer Verbindung der Formeln III oder IV,
weiter worin M ein k-wertiges Metallkation, ein Proton oder eine Verbindung HN⊕R¹³R¹⁴R¹⁵ darstellt, wobei R¹³ Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch -OH substituiertes C₁-C₃₀-Alkyl, R¹⁴ Wasserstoff oder C₁-C₃₀-Alkyl und R¹⁵ C₁-C₃₀-Alkyl oder C₁₈-Alkenyl bedeuten oder R¹⁴ und R¹⁵ zusammen einen Rest -C(R¹⁶)=N-CH₂-CH₂- bilden und R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₁₇-Alkyl oder C₂-C₁₇-Alkenyl ist, mit der Massgabe, dass, wenn m gleich 2 und k gleich 1 ist, zwei verschiedene Reste M möglich sind.
2. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in Formel I R¹ Wasserstoff und Y -S- bedeutet.
3. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in Formel II R⁶ zusammen mit R⁷ eine direkte Bindung bedeutet.
4. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in den Formeln I oder II R² Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch -OH substituiertes C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
5. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in den Formeln I oder II R² Wasserstoff und R³ und R⁴ unabhängig voneinander je C₈-C₂₄-Alkyl oder C₈-C₂₄-Alkenyl sind.
6. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in den Formeln I oder II R² und R³ Wasserstoff und R⁴ C₈-C₂₄-Alkyl oder C₈-C₂₄-Alkenyl sind.
7. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in den Formeln I oder II R² 2-Hydroxyethyl und R³ zusammen mit R⁴ einen Rest -C(R¹⁰)=N-CH₂-CH₂- bedeuten.
8. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in den Formeln III oder IV R¹¹ C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch -O-, -S- oder -C(O)O- unterbrochen ist, oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₁₂-Alkyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl; Cyclohexyl oder Benzyl bedeutet.
9. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in den Formeln III oder IV R¹² C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch -O-, -S- oder -C(O)O- unterbrochen ist, oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₁₂-Alkyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl, Cyclohexyl oder Benzyl bedeutet.
10. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in Formel III M ein Proton, Zn²⁺ oder HN⊕(R¹³)(R¹⁴)(R¹⁵) bedeutet.
11. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in Formel III X und X² Schwefel, X¹ Sauerstoff, R¹¹ C₃-C₈-Alkyl, n* = 2, m = 1 und M Zn²⁺ bedeuten.
12. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin in Formel III X, X¹ und X² Sauerstoff, R¹¹ C₂-C₆-Alkyl, n* = 1 oder 2, m = 2 oder 1 bedeuten, und M, im Fall von m = 1, HN⊕(R¹³)(R¹⁴)(R¹⁵), und im Fall von m = 2, HN⊕(R¹³)(R¹⁴)(R¹⁵) oder ein Proton bedeutet, mit der Massgabe, dass höchstens ein Rest M ein Proton ist.
13. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin das Gemisch b) aus 1) einer Verbindung der Formeln I oder II und 2) einer Verbindung der Formel III besteht.
14. Zusammensetzung gemäss Anspruch 13, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II a den Wert 0 hat, Y Schwefel oder Sauerstoff und in Formel I R¹ Wasserstoff bedeuten und in den Verbindungen der Formel III X, X¹ und X² Sauerstoff, R¹¹ C₂-C₆-Alkyl, n* die Zahlen 1 oder 2, m die Zahlen 2 oder 1 bedeuten, und M, im Fall von m = 1, HN⊕(R¹³)(R¹⁴)(R¹⁵), und im Fall von m = 2, HN⊕(R¹³)(R¹⁴)(R¹⁵) oder ein Proton bedeutet, mit der Massgabe, dass höchstens ein Rest M ein Proton ist.
15. Zusammensetzung gemäss Anspruch 13, worin in den Verbindungen der Formeln I oder II a den Wert 1 bis 1,25 hat, Y Schwefel oder Sauerstoff und in Formel I R¹ Wasserstoff bedeuten und in den Verbindungen der Formel III X und X² Schwefel, X¹ Sauerstoff, R¹¹ C₃-C₆-Alkyl, n* die Zahl 2, m die Zahl 1 und M Zn²⁺ bedeuten.
16. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin das Gemisch b) aus 1) einer Verbindung der Formel I und 2) einer Verbindung der Formel III besteht.
17. Zusammensetzung gemäss Anspruch 16, worin in den Verbindungen der Formel I a den Wert 1 bis 1,25 hat, Y Schwefel, R¹ Wasserstoff, R² Wasserstoff, R³ Wasserstoff oder C₈-C₂₄-Alkyl und R⁴ C₈-C₂₄-Alkyl bedeuten und in den Verbindungen der Formel III X und X² Schwefel, X¹ Sauerstoff, R¹¹ C₃-C₈-Alkyl, n* die Zahl 2, m die Zahl 1 und M Zn²⁺ bedeuten.
18. Verwendung eines Gemisches aus 1) mindestens einer Verbindung der Formeln I oder II und 2) mindestens einer Verbindung der Formeln III oder IV, nach Anspruch 1, als verschleissmindernde Zusätze zu Schmiermitteln oder Hydraulikölen.
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