JPS6049093A - エステル系合成潤滑油組成物 - Google Patents

エステル系合成潤滑油組成物

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JPS6049093A
JPS6049093A JP15719383A JP15719383A JPS6049093A JP S6049093 A JPS6049093 A JP S6049093A JP 15719383 A JP15719383 A JP 15719383A JP 15719383 A JP15719383 A JP 15719383A JP S6049093 A JPS6049093 A JP S6049093A
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坪井 昭
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大吉 初
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Mitsui Petrochemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はビス(イソプロピルベンジル)アゼレート等の
エステル系合成潤滑油に特定の安定剤を組み合せて配合
してなる安定化されたエステル系合成潤滑油組成物に関
する。
エステル系合成潤滑油、例えばビス(イソプロピルベン
ジル)アゼレート、フェニルウンデシル酸ベンジルなど
は、時計、カメラ等の精密機器の軸受、シーリング等に
おける非拡散性潤滑油として、またジフェニルイソプロ
ピルフェニルリン酸エステルは耐熱性潤滑油としてそれ
ぞれその需要が期待されている。また潤滑油に要求され
る性能も、ますます苛酷なものとなり、エステル系合成
潤滑油の場合は、とくに金属に対する腐食酸化安定性お
よび加水分解安定性が共に優れていることが要求されて
いる。
本発明者らは、エステル系合成潤滑油に安定剤を配合し
て、安定性を改良する検討を行い、特定の化合物を組合
せることにより、とくに優れた安定性改良効果が得られ
ることを見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、エステル系合成潤滑油に対して、(
A>ジチオカルバミン酸系化合物および/またはジチオ
リン酸系化合物を約0.1ないし約10重量%および(
B)ジチオチアジアゾール系化合物を約0.1ないし約
10重量%配合してなることを特徴とするエステル系合
成潤滑油組成物に関する。
エステル系合成潤滑油には、セバシン酸、アゼライン酸
、アジピン酸等の炭素数5ないし12の直鎖二塩基酸と
、1−エチル−n−プロパツール、2−エチル−n−ヘ
キサノール、P−イソプロピルベンジルアルコール等の
側鎖をもつ炭素数4ないし12のヒドロキシ化合物とか
ら得られるジエステル類、さらに具体的には、ビス(イ
ソプロピルヘンシル)アゼレート、ビス(2−エチルヘ
キシル)セバケート、ビス(1−エチルプロピル)セバ
ケート、ビス(2−エチルヘキシル)アゼレート、ビス
(2−エチルヘキシル)アジペートなどがあり、またリ
ン酸フェニルエステル系化合物、例えばジフェニルイソ
プロピルフェニリン酸エステルなどがある。
本発明においてエステル系合成潤滑油に配合される化合
物のうち゛、ジチオカルバミン酸系化合物としては、一
般式 で示される化合物があり、ジチオリン酸系化合物としで
は一般式 で示される化合物がある。ただし各一般式中、R1−R
4は、炭素数1ないし15のアルキル基、シクロアルキ
ル基、了り−ル基、アルカリール基、アリアルキル基か
ら選ばれる基であり、MlおよびM)ま亜鉛、アルミニ
ウム、バリウム、カドミウム、マグネシウム、鉛、鉄等
の金属であり、n、mは1〜3の整数である。さらに具
体的には、ジチオカルバミン酸系化合物として、ジエチ
ルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジ−n−ブチルジチオカルバミン酸亜鉛、シア
ミルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミ
ン酸アルミニウム、ジブチルジチオカルバミン酸カドミ
ウム、ジベンジルチオカルバミン酸亜鉛などがあり、と
くにジアルキルジチオカルバミン酸亜鉛が好適に用いら
れる。またジチオリン酸系化合物として、ジエチルジチ
オリン酸亜鉛、ジローブチルジチオリン酸亜鉛、ジメチ
ルジチオリン酸亜鉛、ジエチルジチオリン酸アルミニウ
ム、ジベンジルジチオリン酸亜鉛などがあり、とくにジ
アルキルジチオリン酸亜鉛が好適に用いられる。
またジチオチアジアゾール系化合物としては、一般式 などで示される化合物がありR’−R12は、水素、炭
素数1ないし20のアルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アルカリール基、アリアルキル基から選ばれ
る基であり、XおよびyはそれぞれOないし2の整数で
ある。さらに具体的には、2,5−ビス(n−ドデシル
ジチオ) −L3,4−チアジアゾール、2.5−ビス
(1−オクチルジチオ) −L3,4−チアジアゾール
、2,5−ビス(n−ドデシルチオカルボニル)チオ−
1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(t−オク
チルチオカルボニル)チオーL3,4−デアジアゾール
、2.5−ビス(N、 N−ジエチルジチオカルバミン
)−1,3,4−チアジアゾールなどがある。
これらのうちではジアルキルジチオジアゾール、ビス(
アルキルチオカルボニル)チオアジアゾールがとくに好
適である。
エステル系合成潤滑油に対する配合量は、(A)ジチオ
カルバミン酸系化合物および/またはジチオリン酸系化
合物を約0.1ないし約10重量%、とくに好ましくは
、約0.3ないし約1重量%および(B)ジチオチアジ
アゾール系化合物を約0.1ないし約10重量%、とく
に好ましくは約0.5ないし約5重量%の範囲である。
本発明においては、(A)および(B)をそれぞれ上記
範囲内とする必要があり、(A)のみあるいは(B)の
みでは、安定化効果が不十分であり、配合量が上記範囲
より少なくなると、安定化の改良効果が不十分であり、
また配合量が上記範囲を越えると基油との相溶性低下、
粘度上昇等の不都合が生じるので好ましくない。
本発明のエステル系合成潤滑油組成物には必要に応じて
他の添加剤、例えば泡消し剤などを添加することも行わ
れる。
本発明のエステル系合成潤滑油組成物は、安定化されて
おり、と(に金属に対する腐食酸化安定性および加水分
解安定性が共に優れており、非拡散性合成潤滑油、その
他の合成潤滑油の用途に好適である。
以下に実施例を示す。
比較例1 ビス(イソプロピルベンジル)アゼレートの酸化安定性
をJISK2232(g食酸化安定性試験)に準する方
法により調べた。該試験方法の概要は指定の容器に試料
100CCおよび指定の大きさく7)lil、アルミニ
ウム、マグネシウム合金、カドミニウムメッキ鋼および
鋼を指定の形に組んで入れ、空気を5 N q /hバ
ブリングしなから121°Cに7日間保った後試料油の
酸化および粘度並びに金属片の重量変化を測定する。潤
滑油の実用性から考慮すると試験金属としてはマグネシ
ウム合金よりも亜鉛が、カドミウムメッキよりも鉛が望
ましい試験材料である。したがってここでは J I S K 2232の方法を一部変更し、試験金
属片を銅、アルミニウム、亜鉛、鉛および鋼の5種類と
し他の条件および処方はJ I S K 2232と同
様にして測定した(以下の比較例および実施例において
も同様)。結果は第1のNo、 1に示すとおりで試験
前に比べて試験後は酸価(AV)および粘度の増大が顕
著でかつ、金属試験片のうちとくに亜鉛および鉛の重量
減少が著しい。
また該試料の加水分解安定性を A S T M D 2619−67に示される方法に
よって試験した、該試験方法の概要は、内容積200c
cのコーラビンに試料75g、水25gおよび指定の大
きさの銅試験片1枚を入れ、密栓をした後93℃エアー
オーブン中、垂直面内で5 r、p、mの回転を48h
r行った後油水二層分離し、それぞれのAV、油層の粘
度および銅試験片の重量変化を測定する。結果は表20
m1に示すとおりで各測定項目とも特に問題となるもの
はない。
以上のとおり非拡散性潤滑油のヘースオイルであるビス
(イソプロピルベンジル)アゼレート単独では加水分解
に対しては安定であるが腐食酸化安定性に欠けることが
明らかである。
比較例2 htJdlllに記載のビス(イソプロピルベンジル)
アゼレートの腐食酸化安定性の試験および加水分解安定
性試験において酸化防止剤としてシフ′チルジチオカル
バミン酸亜鉛をビス(イ・ノブロピルベンジル)アゼレ
ートに対し、0.5重量%添加した他は全て同様にして
測定した腐食酸化安定性試験の結果は表1の覧2に示す
とおりであり、比較例1の結果に比べて銅片の変化がや
や大きくなったがAVおよび粘度の増加が著しく抑制さ
れ、亜鉛および鉛の変化も大幅に抑えられ、顕著な酸化
安定効果を認めることができた。しかし、加水分解安定
性試験の結果は表2のl’1kL2に示すとおりで比較
例1の結果と比べて銅片の変化が著しく増加した。この
結果から、酸化安定剤のジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛の単独添加ではビス(イソプロピルベンジル)アゼレ
ートの腐食酸化安定性は著しく向上させるが、加水分解
安定性を低下させることが明らかである。
比較例3 比較例1に記載のビス(イソプロピルベンジル)アゼレ
ートの腐食酸化安定性試験および加水分解安定性試験に
おいて金属腐食防止剤としてジアルキルジチオチアジア
ゾールをビス(イソプロピルベンジル)アゼレートに対
し0.3重量%添加した他は全て同様にして測定した。
腐食酸化安定性試験の結果は表10隘3に示すとおりで
比較例1の結果に比べて粘度の増大の抑制並びに亜鉛お
よび鉛の変化抑制には改善の傾向を認めるがなお不十分
で、AVの増加および銅片の変化は反って促進された。
加水分解安定性試験の結果は表2のNo、3のとおりで
比較例1の結果に比べてAVの増大および銅片の変化が
促進された。
比較例4 比較例1に記載の腐食酸化安定性試験および加水分解安
定性試験において、試料を潤滑油ビス(イソプロピルベ
ンジル)アゼレートからトリス(4−イソプロピルフェ
ニル)リン酸エステルに変えた他は全て同様にして測定
を行った。腐食酸化安定性試験の結果は表1の11k1
4に示すとおりで粘度の増加が著しいことが明らかで他
の項目については特別問題はない。加水分解安定性試験
の結果は表2のNo、 4に示すとおりでいずれの項目
も特に問題を認めない。
実施例1 比較例1に記載のビス(イソプロピルベンジル)アゼレ
ートの腐食酸化安定性試験および加水分解安定性試験に
おいて酸化防止剤としてジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛および金属腐食防止剤としてジアルキルジチオチアジ
アゾールをそれぞれビス(イソプロピルヘンシル)アゼ
レートに対し0.5重量%および1.0重量%添加した
他は全て同様にして測定を行った。腐食酸化安定性試験
の結果は表1の安定剤無添加の比較例1.ジブチルジチ
オカルバミン酸亜鉛単独添加の比較例2およびジアルキ
ルジチオチアジアゾール単独添加の比較例3のそれぞれ
の結果に比ベビス(イソプロピルベンジル)アゼレート
に対しジブチルジチオカルバミン酸およびジアルキルジ
チオチアジアゾールを併用した場合にはAVおよび粘度
の増加並びに5種類の金属片の変化が全て顕著に抑制さ
れることが明らかである。
加水分解安定性の試験の結果は、表2のNo、5にしめ
すとおりで、ジブチルジチオカルバミン酸またはジアル
キルジチオチアジアゾールの単独添加の場合に問題であ
った銅片の変化の増大が両者の併用によって著しく抑制
できることが明らかである。
実施例2 実施例1に記載の試験方法においてジブチルジチオカル
バミン酸亜鉛をジエチルジチオリン酸亜鉛に変えた他は
全て同様にして測定を行った。
腐食酸化安定性試験の結果は表1の隘6に示すとおりで
実施例1の結果に比べ鉛の変化が若干大であるが全項目
ともほぼ同程度の値で問題ないことが明らかである。変
化は一般にジエステル系潤滑油について他の金属の変化
よりも大きいことが知られており、本発明者らが行った
市販エステル系非拡散性潤滑油の鉛の変化量測定では一
125mgで本実施例の一54mgは優れた結果である
といえる。
加水分解安定性試験の結果は表2の歯、6に示すとおり
で、問題の銅片の変化は−0,1mgで問題ない状態に
改善された。
実施例3 実施例2に記載の試験方法において試料潤滑油をビス(
イソプロピルベンジル)アゼレートからトリス(4−イ
ソプロピルフェニル)リン酸エステルに変えた他は全て
同様にして測定した。腐食酸化安定性試験の結果は表1
のNo、7に示すとおりで、比較例4の結果に比べて問
題であった粘度の増大が著しく抑制され微増に止まった
加水分解安定性試験の結果は表2の歯7に示すとおりで
、安定剤無添加の比較例4においてもともと特別の不都
合を認めなかったが本実施例の結果ではAVが許容範囲
でやや増加したが、銅片の変化は一2mgから−0,6
mgへ約1/3に抑制さ手続補正書 昭和58年ノ月4日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 2、発明の名称 エステル系合成潤滑油組成物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 (588)三井石油化学工業株式会社 代表者 中野精紀 4、代理人 〒100 東京都千代田区霞が関三丁目2番5号 5、補正命令の日付 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 7、補正の内容 明細書の記載のうち、別紙の表に示す如く、誤記を訂正
する。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1+ エステル系合成潤滑油に対して、(A)ジチオ
    カルバミン酸系化合物および/またはジチオン酸系化合
    物を0.1ないし10重量%および(B)ジチオチアジ
    アゾール系化合物を0.1ないし10重量%配合してな
    ることを特徴とする合成潤滑油組成物。
JP15719383A 1983-08-30 1983-08-30 エステル系合成潤滑油組成物 Granted JPS6049093A (ja)

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JP15719383A JPS6049093A (ja) 1983-08-30 1983-08-30 エステル系合成潤滑油組成物

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JP15719383A JPS6049093A (ja) 1983-08-30 1983-08-30 エステル系合成潤滑油組成物

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JPS6049093A true JPS6049093A (ja) 1985-03-18
JPH041039B2 JPH041039B2 (ja) 1992-01-09

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ID=15644229

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62501917A (ja) * 1985-01-31 1987-07-30 ザ ルブリゾル コ−ポレ−シヨン 硫黄含有組成物,および該硫黄含有組成物を含有する添加濃縮物および潤滑オイル
JPS63135495A (ja) * 1986-11-11 1988-06-07 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 潤滑剤又は圧媒油組成物及び摩耗抑制方法
JPH02212596A (ja) * 1989-02-10 1990-08-23 Cosmo Oil Co Ltd パワーステアリング用作動流体組成物
JP2006328366A (ja) * 2005-05-20 2006-12-07 Afton Chemical Corp トランスミッション組成物

Cited By (4)

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JPS63135495A (ja) * 1986-11-11 1988-06-07 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 潤滑剤又は圧媒油組成物及び摩耗抑制方法
JPH02212596A (ja) * 1989-02-10 1990-08-23 Cosmo Oil Co Ltd パワーステアリング用作動流体組成物
JP2006328366A (ja) * 2005-05-20 2006-12-07 Afton Chemical Corp トランスミッション組成物

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JPH041039B2 (ja) 1992-01-09

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