JPH04106195A - 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物
に関し、詳しくは油圧作動油、トラクションドライブ油
、軸受油、エンジン油等に好適に用いられる潤滑油の添
加剤および該添加剤を配合してなる潤滑油組成物に関す
る。
に関し、詳しくは油圧作動油、トラクションドライブ油
、軸受油、エンジン油等に好適に用いられる潤滑油の添
加剤および該添加剤を配合してなる潤滑油組成物に関す
る。
〔従来の技術および発明か解決しようとする課題〕一般
に、酸化防止剤、摩耗防止剤として使用されるジチオリ
ン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）は、高温下で使用される潤滑油
に配合された場合、黒色に変色する傾向が大きく、しか
もスラッジが析出し易いという欠点がある。
に、酸化防止剤、摩耗防止剤として使用されるジチオリ
ン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）は、高温下で使用される潤滑油
に配合された場合、黒色に変色する傾向が大きく、しか
もスラッジが析出し易いという欠点がある。
このような欠点を改良する方法として、■ＺｎＤＴＰ中
のアルキル基、アリール基のタイプの変更、■アルキル
種、アリール種の変更（ｐｒｉｍａｒｙ。
のアルキル基、アリール基のタイプの変更、■アルキル
種、アリール種の変更（ｐｒｉｍａｒｙ。
５ｅｃｏｎｄａｒｙ等の違いや炭素数の違い等）あるい
は■ＺｎＤＴＰの製造方法や精製法の改良等が行われて
きた。
は■ＺｎＤＴＰの製造方法や精製法の改良等が行われて
きた。
しかしながら、上記ＺｎＤＴＰを１００″Ｃを越えて使
用される潤滑油に配合した場合には、やはり黒変色の傾
向を抑制することはできず、問題の解決には至っていな
い。
用される潤滑油に配合した場合には、やはり黒変色の傾
向を抑制することはできず、問題の解決には至っていな
い。
さらに、他の改良方法として、ＺｎＤＴＰを清浄分散剤
と併用し、ＺｎＤＴＰ分解物を可溶化させる方法かある
か、これもまた黒変色傾向を抑制することはできない。
と併用し、ＺｎＤＴＰ分解物を可溶化させる方法かある
か、これもまた黒変色傾向を抑制することはできない。
そこで本発明者は、上記従来技術の欠点を解消し、Ｚｎ
ＤＴＰを高温て使用される潤滑油に配合した場合にも、
黒変色傾向やスラッジの析出を抑制することかてきる技
術を開発すべく鋭意研究を重ねた。
ＤＴＰを高温て使用される潤滑油に配合した場合にも、
黒変色傾向やスラッジの析出を抑制することかてきる技
術を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、ＺｎＤＴＰに、不飽和脂肪族アルコール等の
水酸基と炭素・炭素二重結合を有する化合物および酸化
第一銅を配合したものが、上記目的に適うものであるこ
とを見出した。本発明はかかる知見に基いて完成したも
のである。
水酸基と炭素・炭素二重結合を有する化合物および酸化
第一銅を配合したものが、上記目的に適うものであるこ
とを見出した。本発明はかかる知見に基いて完成したも
のである。
すなわち本発明は、（Ａ）ジチオリン酸亜鉛。
（Ｂ）分子中に水酸基および炭素・炭素二重結合を有す
る化合物および（Ｃ）酸化第一銅よりなる潤滑油添加剤
を提供するものである。また、本発明は、潤滑油基油に
上記潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物をも提供
するものである。
る化合物および（Ｃ）酸化第一銅よりなる潤滑油添加剤
を提供するものである。また、本発明は、潤滑油基油に
上記潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物をも提供
するものである。
本発明の添加剤に使用する（Ａ）成分であるジチオリン
酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）は、−数式〔式中、Ｒ１−Ｒ４は
、それぞれ炭素数２〜３０の第１級アルキル基あるいは
第２級アルキル基炭素数６〜３０のアリール基、炭素数
６〜３゜のシクロアルキル基または炭素数６〜３ｏのア
ルキルアリール基を示す。〕 で表わされるものをはじめ、広く市販されているものを
充当すればよい。具体的にはジ−ｎ−プロピルジチオリ
ン酸亜鉛、ジイソプロピルジチオリン酸亜鉛、ジ−ｎ−
ブチルジチオリン酸亜鉛、ジイソブチルジチオリン酸亜
鉛、ジー５ｅｃ−ブチルジチオリン酸亜鉛、ジ−ｎ−ア
ミルジチオリン酸亜鉛、ジイソアミルジチオリン酸亜鉛
、ジーｎ−へキシルジチオリン酸亜鉛、ジー５ｅｃ−ヘ
キシルジチオリン酸亜鉛、ジ（２−エチルヘキシル）ジ
チオリン酸亜鉛、ジデシルジチオリン酸亜鉛等のジアル
キルジチオリン酸亜鉛、ジフェニルジチオリン酸亜鉛等
のジアリールジチオリン酸亜鉛、ジオクチルフエニルジ
チオリン酸亜鉛、ジノニルフエニルジチオリン酸亜鉛、
ジドデシルフエニルジチオリン酸亜鉛等のジアルキルア
リールジチオリン酸亜鉛などをあげることがてきる。
酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）は、−数式〔式中、Ｒ１−Ｒ４は
、それぞれ炭素数２〜３０の第１級アルキル基あるいは
第２級アルキル基炭素数６〜３０のアリール基、炭素数
６〜３゜のシクロアルキル基または炭素数６〜３ｏのア
ルキルアリール基を示す。〕 で表わされるものをはじめ、広く市販されているものを
充当すればよい。具体的にはジ−ｎ−プロピルジチオリ
ン酸亜鉛、ジイソプロピルジチオリン酸亜鉛、ジ−ｎ−
ブチルジチオリン酸亜鉛、ジイソブチルジチオリン酸亜
鉛、ジー５ｅｃ−ブチルジチオリン酸亜鉛、ジ−ｎ−ア
ミルジチオリン酸亜鉛、ジイソアミルジチオリン酸亜鉛
、ジーｎ−へキシルジチオリン酸亜鉛、ジー５ｅｃ−ヘ
キシルジチオリン酸亜鉛、ジ（２−エチルヘキシル）ジ
チオリン酸亜鉛、ジデシルジチオリン酸亜鉛等のジアル
キルジチオリン酸亜鉛、ジフェニルジチオリン酸亜鉛等
のジアリールジチオリン酸亜鉛、ジオクチルフエニルジ
チオリン酸亜鉛、ジノニルフエニルジチオリン酸亜鉛、
ジドデシルフエニルジチオリン酸亜鉛等のジアルキルア
リールジチオリン酸亜鉛などをあげることがてきる。
次に、本発明の添加剤の（Ｂ）成分である分子中に水酸
基（○Ｈ基）および炭素・炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ結合）
を有する化合物は、様々なものがあるか、例えば炭素数
ＩＯ〜３０の不飽和脂肪族アルコールや、炭素数１０〜
３０の不飽和脂肪酸と炭素数２〜１０の多価アルコール
との部分エステルをあげることができる。ここで上記不
飽和脂肪族アルコールとしては、沃素価が５０以上のア
ルコールが好ましく、具体的にはシス−１，１−へキサ
デセン−１−オール；シス−９−オクタデセン−Ｉ−オ
ール（オレイルアルコール）１，７゜１１．１５−テト
ラメチル−２−ヘキサデセン−１−オール；９−エイコ
セン−１−オール（エイコセノール）；１１−トコセン
−１−オール・１３−トコセン−１−オール・１２−テ
トラコセンー■−オール、＋３−テトラコモン−１−オ
ール等が挙げられる。これらのうち、９−エイコセン−
１−オール（エイコセノール）；１１−トコセン−１−
オール；１３−トコセン−１−オール・シス−９−才ク
タデセン−１−オール（オレイルアルコール）等が特に
好ましい。
基（○Ｈ基）および炭素・炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ結合）
を有する化合物は、様々なものがあるか、例えば炭素数
ＩＯ〜３０の不飽和脂肪族アルコールや、炭素数１０〜
３０の不飽和脂肪酸と炭素数２〜１０の多価アルコール
との部分エステルをあげることができる。ここで上記不
飽和脂肪族アルコールとしては、沃素価が５０以上のア
ルコールが好ましく、具体的にはシス−１，１−へキサ
デセン−１−オール；シス−９−オクタデセン−Ｉ−オ
ール（オレイルアルコール）１，７゜１１．１５−テト
ラメチル−２−ヘキサデセン−１−オール；９−エイコ
セン−１−オール（エイコセノール）；１１−トコセン
−１−オール・１３−トコセン−１−オール・１２−テ
トラコセンー■−オール、＋３−テトラコモン−１−オ
ール等が挙げられる。これらのうち、９−エイコセン−
１−オール（エイコセノール）；１１−トコセン−１−
オール；１３−トコセン−１−オール・シス−９−才ク
タデセン−１−オール（オレイルアルコール）等が特に
好ましい。
また、炭素数１０〜３０の不飽和脂肪酸と炭素数２〜１
０の多価アルコールとの部分エステルとしては、例えば
ソルビタン（モノ−ペンタ）オレエート、ポリ（テトラ
−デカ）グリセリンの（モノ−ノナ）オレエート、トリ
メチロールプロパン（モノ〜ジ）オレエート、ペンタエ
リスリトール（モノ−トリ）オレエート等が挙げられる
。
０の多価アルコールとの部分エステルとしては、例えば
ソルビタン（モノ−ペンタ）オレエート、ポリ（テトラ
−デカ）グリセリンの（モノ−ノナ）オレエート、トリ
メチロールプロパン（モノ〜ジ）オレエート、ペンタエ
リスリトール（モノ−トリ）オレエート等が挙げられる
。
さらに、本発明の添加剤の（Ｃ）成分は、酸化第一銅（
ＣｕｚＯ）であり、酸化第二銅や金属銅では本発明の目
的を達成できない。
ＣｕｚＯ）であり、酸化第二銅や金属銅では本発明の目
的を達成できない。
本発明の添加剤は、上記（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成
分よりなるものであるか、その配合割合は、特に制限は
なく、様々な用途、要求性能等に応じて適宜選定すれば
よいが、通常は（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｂ）
成分を１０〜３００重量部、好ましくは２０〜２００重
量部、また（Ｃ）成分を０．５〜３０重量部、好ましく
は１〜２０重量部の割合で配合する。特に、（Ｃ）成分
については、加熱、混合し、更に濾過工程によって精製
する場合は、添加剤全体中に３０〜１０、０００ｐｐｍ
（金属銅換算）含有されていることか好ましい。
分よりなるものであるか、その配合割合は、特に制限は
なく、様々な用途、要求性能等に応じて適宜選定すれば
よいが、通常は（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｂ）
成分を１０〜３００重量部、好ましくは２０〜２００重
量部、また（Ｃ）成分を０．５〜３０重量部、好ましく
は１〜２０重量部の割合で配合する。特に、（Ｃ）成分
については、加熱、混合し、更に濾過工程によって精製
する場合は、添加剤全体中に３０〜１０、０００ｐｐｍ
（金属銅換算）含有されていることか好ましい。
（Ｂ）、（Ｃ）成分の配合量が少なすぎるとＺｎＤＴＰ
の耐変色性が不充分であり、またこれらの成分が多すぎ
るでも配合量に相当する効果の増大か期待できない。し
かも（Ｃ）成分が多すぎると濾過精製する場合、濾過性
が恕くなり、様々なトラブルの原因となる。
の耐変色性が不充分であり、またこれらの成分が多すぎ
るでも配合量に相当する効果の増大か期待できない。し
かも（Ｃ）成分が多すぎると濾過精製する場合、濾過性
が恕くなり、様々なトラブルの原因となる。
なお、本発明の添加剤は、上記各成分を配合することに
よって得ることができるか、これらの成分を２０〜１３
０’Ｃ，特に３０〜１２０℃程度で１０分〜１０時間程
加熱、混合して製造することが好ましい。
よって得ることができるか、これらの成分を２０〜１３
０’Ｃ，特に３０〜１２０℃程度で１０分〜１０時間程
加熱、混合して製造することが好ましい。
また、上記加熱、混合して得られた生成物を、必要に応
じて濾過し、固体の銅成分を除去することか好ましい。
じて濾過し、固体の銅成分を除去することか好ましい。
次に、本発明の潤滑油組成物は、潤滑油基油に上記添加
剤を配合してなるものである。ここで使用する潤滑油基
油としては、従来から広く潤滑油に用いられているもの
てあれば特に制限はないか、通常は４０°Ｃにおける動
粘度か５〜１０．０００ｃＳｔの鉱油または合成油か充
当される。鉱油としては上記の条件を満たすものであれ
ば、様々なものか使用可能であるが、例えば石油の潤滑
油留分を溶剤精製、水素化精製、白土精製またはこれら
を組合せて精製したものや、潤滑油の溶剤抽出により得
られる高芳香族留分やその水素化物等が挙げられる。ま
た合成油としては、アルキル化芳香族化合物、ポリ−α
−オレフィン油、エステル油、ジエステル油、ヒンダー
ドエステル油１合成ナフテン油、ポリグリコール油およ
びこれらの混合物等が挙げられる。
剤を配合してなるものである。ここで使用する潤滑油基
油としては、従来から広く潤滑油に用いられているもの
てあれば特に制限はないか、通常は４０°Ｃにおける動
粘度か５〜１０．０００ｃＳｔの鉱油または合成油か充
当される。鉱油としては上記の条件を満たすものであれ
ば、様々なものか使用可能であるが、例えば石油の潤滑
油留分を溶剤精製、水素化精製、白土精製またはこれら
を組合せて精製したものや、潤滑油の溶剤抽出により得
られる高芳香族留分やその水素化物等が挙げられる。ま
た合成油としては、アルキル化芳香族化合物、ポリ−α
−オレフィン油、エステル油、ジエステル油、ヒンダー
ドエステル油１合成ナフテン油、ポリグリコール油およ
びこれらの混合物等が挙げられる。
本発明の潤滑油組成物において、上記添加剤の配合割合
は特に制限はなく、様々な状況に応じて適宜選定すれば
よい。しかし、通常は潤滑油組成物１００重量部に対し
て、上記添加剤を０．１〜５重量部、好ましくは０．２
〜３重量部の割合で選定すればよい。
は特に制限はなく、様々な状況に応じて適宜選定すれば
よい。しかし、通常は潤滑油組成物１００重量部に対し
て、上記添加剤を０．１〜５重量部、好ましくは０．２
〜３重量部の割合で選定すればよい。
本発明の潤滑油組成物には、さらに必要に応じて通常用
いられている他の添加剤、例えば酸化防止剤、粘度指数
向上剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤
、清浄分散剤等を適量配合することもできる。
いられている他の添加剤、例えば酸化防止剤、粘度指数
向上剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤
、清浄分散剤等を適量配合することもできる。
次に本発明を実施例および比較例により更に詳しく説明
する。
する。
実施例１〜１９および比較例１〜９
１５０ニユートラルオイル（出光興産■製）に、ＺｎＤ
ＴＰが０．５重量％となるように、第１表に示す組成の
添加剤を加えて、試料油を調製した。
ＴＰが０．５重量％となるように、第１表に示す組成の
添加剤を加えて、試料油を調製した。
この試料油について、着変色性を下記の要領で測定した
。
。
ＪＩＳ Ｋ ２５４０ 潤滑油熱安定度試験法に準拠
して、上記試料油２０ｇを試験温度（油温）１６０℃に
て測定した。ただし、触媒として銅線（直径１．６ ｍ
ｍＸ １０ ｃｍ）を用いた。
して、上記試料油２０ｇを試験温度（油温）１６０℃に
て測定した。ただし、触媒として銅線（直径１．６ ｍ
ｍＸ １０ ｃｍ）を用いた。
評価方法は、１２時間ごとに試料油を取り出し、色（Ａ
ＳＴＭ ＪＩＳ Ｋ ２５８０）を試験し、ＡＳＴＭ
色４を越えた時間（ｈｒ、）で表わした。結果を第１表
に示す。
ＳＴＭ ＪＩＳ Ｋ ２５８０）を試験し、ＡＳＴＭ
色４を越えた時間（ｈｒ、）で表わした。結果を第１表
に示す。
（以下余白）
＊１ ジアルキル（Ｃ４〜Ｃ，）ジチオリン酸亜鉛（商
品名： ０ＬＯＡ２６７．力ロナイト化学■製） ＊２ ジー５ｅＣ−へキシルジチオリン酸亜鉛（商品名
：ＬＺ６７７Ａ、ループリシール社製）＊３ 商品名：
０ＬＯＡ２６０． カロナイト化学■製） ＊４ 共和油脂工業■製 ＊５ 共和油脂工業■製 ＊６ オクタオレイン酸デカグリセリン（日本サーファ
クタント工業■製） ＊７ （ａ）花王製 ＊８ 出光石油化学■製 ＊９ 和光純薬工業■製試薬 したかって、本発明は作動油、トラクションドライブ油
、軸受油、歯車油、エンジン油等において幅広くかつ有
効に利用される。
品名： ０ＬＯＡ２６７．力ロナイト化学■製） ＊２ ジー５ｅＣ−へキシルジチオリン酸亜鉛（商品名
：ＬＺ６７７Ａ、ループリシール社製）＊３ 商品名：
０ＬＯＡ２６０． カロナイト化学■製） ＊４ 共和油脂工業■製 ＊５ 共和油脂工業■製 ＊６ オクタオレイン酸デカグリセリン（日本サーファ
クタント工業■製） ＊７ （ａ）花王製 ＊８ 出光石油化学■製 ＊９ 和光純薬工業■製試薬 したかって、本発明は作動油、トラクションドライブ油
、軸受油、歯車油、エンジン油等において幅広くかつ有
効に利用される。
Claims (5)
- （１）（Ａ）ジチオリン酸亜鉛、（Ｂ）分子中に水酸基
および炭素・炭素二重結合を有する化合物および（Ｃ）
酸化第一銅よりなる潤滑油添加剤。 - （２）（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分を加熱、混合し
てなる請求項１記載の潤滑油添加剤。 - （３）（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分を加熱、混合し
、次いで濾過してなる請求項１記載の潤滑油添加剤。 - （４）酸化第一銅の含有率が、３０〜１０，０００ｐｐ
ｍ（金属銅換算）である請求項３記載の潤滑油添加剤。 - （５）潤滑油基油に、請求項１あるいは２の潤滑油添加
剤を配合してなる潤滑油組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2224371A JP2923341B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
| US07/748,017 US5133886A (en) | 1990-08-28 | 1991-08-21 | Additive for lubricating oil and lubricating oil composition containing said additive |
| EP91114038A EP0475141B1 (en) | 1990-08-28 | 1991-08-22 | Additive for lubricating oil and lubricating oil composition containing said additive |
| DE69101232T DE69101232T2 (de) | 1990-08-28 | 1991-08-22 | Zusatz für Schmieröl und diesen Zusatz enthaltende Schmierölzusammensetzung. |
| ES91114038T ES2051547T3 (es) | 1990-08-28 | 1991-08-22 | Aditivo para aceite lubricante y composicion de aceite lubricante que contiene dicho aditivo. |
| KR1019910014763A KR970002551B1 (ko) | 1990-08-28 | 1991-08-26 | 윤활유 첨가제 및 그 첨가제를 포함하는 윤활유 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2224371A JP2923341B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04106195A true JPH04106195A (ja) | 1992-04-08 |
| JP2923341B2 JP2923341B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
ID=16812709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2224371A Expired - Lifetime JP2923341B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5133886A (ja) |
| EP (1) | EP0475141B1 (ja) |
| JP (1) | JP2923341B2 (ja) |
| KR (1) | KR970002551B1 (ja) |
| DE (1) | DE69101232T2 (ja) |
| ES (1) | ES2051547T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5879656A (en) * | 1993-10-26 | 1999-03-09 | Thomas Jefferson University | Methods of treating metastatic colorectal cancer with ST receptor binding compounds |
| US7097839B1 (en) * | 1993-10-26 | 2006-08-29 | Thomas Jefferson University | ST receptor binding compounds and methods of using the same |
| US5849675A (en) * | 1997-04-10 | 1998-12-15 | Chevron Chemical Company | Hydraulic system using an improved antiwear hydraulic fluid |
| US6372696B1 (en) | 1999-11-09 | 2002-04-16 | The Lubrizol Corporation | Traction fluid formulation |
| JP4011967B2 (ja) * | 2002-05-07 | 2007-11-21 | シェブロンジャパン株式会社 | 潤滑油組成物 |
| US8216982B2 (en) | 2003-10-15 | 2012-07-10 | Kajal Parekh | Low-phosphorous lubricants |
| US8216986B2 (en) * | 2003-10-15 | 2012-07-10 | Kajal Parekh | Low-phosphorous lubricant additive |
| US7074745B2 (en) * | 2003-10-15 | 2006-07-11 | Platinum Intellectual Property, L.P. | Engine oil additive |
| KR100614888B1 (ko) | 2005-03-23 | 2006-08-25 | (주) 나노기술 | 나노크기의 구리 또는 구리합금 분말을 포함하는 윤활제조성물의 제조방법 및 그에 의해 제조되는 윤활제 조성물 |
| BRPI0502759B1 (pt) * | 2005-06-30 | 2014-02-25 | óleo lubrificante e composição lubrificante para uma máquina de refrigeração | |
| US7754662B2 (en) * | 2005-10-26 | 2010-07-13 | Aswath Pranesh B | High performance lubricants and lubricant additives for crankcase oils, greases, gear oils and transmission oils |
| US7879776B2 (en) * | 2005-10-26 | 2011-02-01 | Krupal Patel | High performance lubricant additives |
| US8227389B2 (en) * | 2005-10-26 | 2012-07-24 | Aswath Pranesh B | High-performance lubricants and lubricant additives for crankcase oils, greases, gear oils and transmission oils |
| WO2007084347A2 (en) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Platinum Intellectual Property Lp | System and method for providing continuous, in-situ, antiwear chemistry to engine oil using a filter system |
| KR100728714B1 (ko) * | 2006-06-30 | 2007-06-14 | 이만식 | 기유 내에서의 구리-아연 콜로이드 합성물 및 그 제조방법 |
| US8791056B2 (en) | 2010-06-24 | 2014-07-29 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Alkylphosphorofluoridothioates having low wear volume and methods for synthesizing and using same |
| US9725669B2 (en) | 2012-05-07 | 2017-08-08 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Synergistic mixtures of ionic liquids with other ionic liquids and/or with ashless thiophosphates for antiwear and/or friction reduction applications |
| CN109370724B (zh) * | 2018-11-12 | 2021-06-29 | 东莞理工学院 | 一种含氧化亚铜复合改性石墨烯的润滑油的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2382700A (en) * | 1943-12-31 | 1945-08-14 | Standard Oil Dev Co | Compounded lubricating oil |
| NL72745C (ja) * | 1947-11-28 | |||
| US2671758A (en) * | 1949-09-27 | 1954-03-09 | Shell Dev | Colloidal compositions and derivatives thereof |
| US3047507A (en) * | 1960-04-04 | 1962-07-31 | Wefco Inc | Field responsive force transmitting compositions |
| US3290249A (en) * | 1961-12-26 | 1966-12-06 | Monsanto Res Corp | Polyphenyl ether compositions useful as functional fluids |
| US3935114A (en) * | 1972-09-25 | 1976-01-27 | Hughes Tool Company | Low-wear grease for journal bearings |
| SU502935A1 (ru) * | 1974-01-17 | 1976-02-15 | Предприятие П/Я Р-6711 | Пластична смазка |
-
1990
- 1990-08-28 JP JP2224371A patent/JP2923341B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-21 US US07/748,017 patent/US5133886A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-22 EP EP91114038A patent/EP0475141B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-22 DE DE69101232T patent/DE69101232T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-22 ES ES91114038T patent/ES2051547T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-26 KR KR1019910014763A patent/KR970002551B1/ko not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69101232T2 (de) | 1994-09-29 |
| KR970002551B1 (ko) | 1997-03-06 |
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| ES2051547T3 (es) | 1994-06-16 |
| EP0475141B1 (en) | 1994-02-23 |
| EP0475141A1 (en) | 1992-03-18 |
| US5133886A (en) | 1992-07-28 |
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