DE3446630C2 - Stabilisator-Systeme, deren Verwendung und diese enthaltende Schmierstoffe - Google Patents

Stabilisator-Systeme, deren Verwendung und diese enthaltende Schmierstoffe

Info

Publication number
DE3446630C2
DE3446630C2 DE3446630A DE3446630A DE3446630C2 DE 3446630 C2 DE3446630 C2 DE 3446630C2 DE 3446630 A DE3446630 A DE 3446630A DE 3446630 A DE3446630 A DE 3446630A DE 3446630 C2 DE3446630 C2 DE 3446630C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tert
butyl
stabilizer system
lubricant
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE3446630A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3446630A1 (de
Inventor
Arthur Brady
Ulrich Dr Kristen
Hermann Franz Dr Angerer
Franz Dr Regenass
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE3446630A1 publication Critical patent/DE3446630A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3446630C2 publication Critical patent/DE3446630C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/04Hydroxy compounds
    • C10M129/10Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/04Hydroxy compounds
    • C10M129/10Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C10M129/14Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing at least 2 hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68Esters
    • C10M129/76Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/20Thiols; Sulfides; Polysulfides
    • C10M135/22Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M135/26Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04Phosphate esters
    • C10M137/08Ammonium or amine salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/023Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/023Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/024Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having at least two phenol groups but no condensed ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/023Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/023Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/027Neutral salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/288Partial esters containing free carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064Di- and triaryl amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064Di- and triaryl amines
    • C10M2215/065Phenyl-Naphthyl amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/066Arylene diamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/067Polyaryl amine alkanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/068Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having amino groups bound to polycyclic aromatic ring systems, i.e. systems with three or more condensed rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226Morpholines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/085Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/043Ammonium or amine salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Stabilisatorsysteme, enthaltend Schmierstoff-Additive, deren Verwendung und diese enthaltenden Schmierstoffe.
Es ist bekannt, daß sich Schmierstoffe, ganz gleich ob sie belastet werden oder nicht, mit der Zeit verändern. Um diesen Veränderungen und den gestiegenen Anforderungen bezüglich der Leistungsfähig­ keit von Schmierstoffen gerecht zu werden, werden mineralischen und synthetischen Schmierölen, hydraulischen Flüssigkeiten und Schmier­ fetten im allgemeinen verschiedene Zusatzstoffe beigegeben, die beispielsweise das Oxidations- und Korrosionsverhalten dieser Schmierstoffe verbessern; dazu gehören unter anderem auch Metall­ deaktivatoren, die aufgelöste Metallsalze, welche eine beschleunig­ te Oxidation von Schmierstoffen bewirken, deaktivieren oder auf der Metalloberfläche einen Schutzfilm bilden.
Benztriazol und Derivate davon sind bereits seit Jahren als Bunt­ metalldeaktivatoren, insbesondere für Kupfer, bekannt. Sie werden als Additive Schmierstoffen und hydraulischen Flüssigkeiten hinzu­ gefügt. Hinsichtlich der Anwendung bestehen jedoch Einschränkungen aufgrund ihrer geringen Öl-Löslichkeit. Durch geeignete Substitu­ tion am Benzolring können Verbindungen hergestellt werden, die eine größere Öl-Löslichkeit zeigen. Ein weiteres Problem ist die Ver­ träglichkeit mit zusätzlichen Additiven, wie z. B. Aminphosphaten, die als Vielzweckadditive in verschiedenen Stabilisatorsystemen zur Anwendung kommen können. In der JP-AS 58-52393 werden nun Zusammen­ setzungen beschrieben und beansprucht, die über eine spezifische Synthese- und Reinigungsmethode erhaltene und dadurch in ihrer Wirk­ samkeit verbesserte Benztriazolderivate als Metalldeaktivatoren enthalten. Dort wird weiterhin erwähnt, daß diese Benztriazol­ derivate ebenfalls in Kombination mit zusätzlichen Additiven, unter anderem auch Antioxidantien, auftreten können, wobei letztere jedoch spezifisch nicht genannt sind.
Es wurde nun festgestellt, daß die Kombination eines Antioxidans, ausgewählt aus einer kleinen Gruppe ganz spezifischer Antioxidantien, und der Verbindung 1-[Di-(2-ethyl-hexyl)-amminomethyl]-benztriazol, welches in 4- und/oder 5-Stellung am Benzolring durch Methyl sub­ stituiert ist, einen unerwarteten synergistischen Effekt bezüglich der Metalldeaktivierung in Schmierstoffen, basierend auf einem mineralischen oder synthetischen Schmieröl, einer hydraulischen Flüs­ sigkeit oder Schmierfetten, bewirkt. Weiterhin wurde gefunden, daß die obige Benztriazolverbindung hinsichtlich der Verträg­ lichkeit mit Additiven vom Aminphosphat-Typ den zu stellenden Anforderungen ausgezeichnet gerecht wird, was bei anderen Benz­ triazolderivaten nicht unbedingt selbstverständlich ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft Stabilisator-Systeme, enthaltend 1-[Di-(2-ethyl-hexyl)-ammino-methyl]-benztriazol, welches in 4- und/ oder 5-Stellung am Benzolring durch Methyl substituiert ist, und mindestens ein Antioxidans, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus:
Pentaerythrityltetrakis-[3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)- propionat],
3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoessigsäure-isooctylester,- o-tert.-Butylphenol,
2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol,
4,4′-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol),
tert.-octyliertes N-Phenyl-l-naphthylamin oder einem Gemisch aus mono- und dialkylierten tert.-Butyl-/tert.-Octyl­ diphenylaminen, wobei das Gewichtsverhältnis der Komponente (a) und (b) 1 : 2 bis 1 : 10 beträgt.
Dabei wird unter Isooctyl ein Rest verstanden, der sich von Iso­ octylalkohol ableitet, und eine Mischung verschieden verzweigter Octylreste ist.
Unter tert.-Octyl versteht man 2,2,4-Trimethylpentyl.
Außerdem sind als zusätzliche Additive die Vielzweck-Additive vom Typ
bevorzugt, worin R¹, R² und R³ gleich oder verschieden sind, und R¹, R² und R³ jeweils Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl, C₁₆-C₁₈- Alkenylmethyl, Phenyl, Naphthyl oder C₅-C₆-Cycloalkyl und R C₄-C₁₂- Alkyl sind.
Bevorzugt sind R¹, R² und R³ als C₁-C₁₈-Alkyl geradkettiges oder verzweigtes C₁₀-C₁₈-Alkyl, besonders bevorzugt sind sie als C₁₀-C₁₈- Alkyl, Tetramethyl-nonyl, verzweigtes C₁₁-C₁₄-Alkyl oder Tetramethyl­ undecyl.
Als C₁₆-C₁₈-Alkenylmethyl sind R¹, R² und R³ bevorzugt Hexadecenyl oder Oleyl.
Bevorzugt ist R als C₄-C₁₂-Alkyl ein C₄-C₈-Alkyl, speziell n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl oder n-Octyl.
Dem Schmierstoff werden 0,001-5 Gew.-% 1-[Di-(2-ethyl-hexyl)- aminomethyl]-benztriazol, welches in 4- und/oder 5-Stellung am Benzol­ ring durch Methyl substituiert ist, und 0,01-5,0 Gew.-% eines Antioxidans, bezogen auf das Gewicht der Schmierstoff-Formulierung, zugesetzt; bevorzugt werden jedoch 0,005-3,0 Gew.-% des Benz­ triazolderivats und 0,05-2,0 Gew.-% eines Antioxidans, und besonders bevorzugt 0,01-1,0 Gew.-% des Benztriazolderivats und 0,1-2,0 Gew.-% eines Antioxidans, hinzugefügt. Das Verhältnis der einge­ setzten Mengen von Benztriazolderivat zu Antioxidans liegt im Bereich von 1 : 2 bis 1 : 10.
Die Verbindungen der Formel I werden in Konzentrationen von 0,01-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmierstoff-Formulie­ rung, eingesetzt. Bevorzugter Konzentrationsbereich ist 0,05-1,0 Gew.-%. Diese Verbindungen werden bevorzugt im Verhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 4, bezogen auf das im obigen Verhältnisbereich eingesetzte Gemisch aus Benztriazolderivat und Antioxidans, hinzugefügt.
Die Herstellung von 1-[Di-(2-ethyl-hexyl)-aminomethyl]-benztriazol, welches am Benzolring in 4- und/oder 5-Stellung methyliert ist, ge­ schieht in bekannter Weise nach der Mannichbasenreaktion aus Tolu­ triazol, Formaldehyd und sekundären Aminen. Die in dem Stabilisator­ system mitzuverwendenden phenolischen und aminischen Antioxidantien sind ebenfalls bekannte Verbindungen und können gemäß bekannter Verfahren hergestellt werden oder sind kommerziell erhältlich, wie auch die Verbindungen der Formel I.
Sind mineralische und synthetische Schmieröle, hydraulische Flüssig­ keiten und Schmierfette auf solche Weise ausgerüstet, so zeigen sie ausgezeichnete Schmiereigenschaften, was sich in stark reduzierten Abnutzungserscheinungen der zu schmierenden Teile bemerkbar macht; dieses ist darauf zurückzuführen, daß die in dem Stabilisator­ system verwendeten Additive die antioxidierende und antikorrosive, speziell die metalldeaktivierende Wirkung in den Schmierstoffen steigern; ebenso verbessern sie das Hochdruck-Verhalten und die Anti-Verschleiß-Wirksamkeit.
Die in Frage kommenden Schmierstoffe sind dem Fachmann geläufig und z. B. im "Schmiermittel-Taschenbuch (Hüthig Verlag, Heidelberg, 1974)" beschrieben. Besonders geeignet sind neben Mineralölen z. B. Poly-α- Olefine, Schmierstoffe auf Esterbasis, Phosphate, Glykole, Polyglykole und Polyalkylenglykole.
Die Schmierstoff-Formulierungen können zusätzlich noch andere Additive enthalten, die zugegeben werden, um gewisse Gebrauchs-Eigen­ schaften zu verbessern, wie z. B. weitere Antioxidantien, Metall­ passivatoren, Rostinhibitoren, Viskositätsindex-Verbesserer, Stock­ punkterniedriger, Dispergiermittel/Tenside und Verschleißschutz- Additive.
Beispiele für phenolische Antioxidantien
  • 1. Alkylierte Monophenole
    2,6-Di-tert.-butylphenol
    2-tert.-butyl-4,6-Dimethylphenyl
    2,6-Di-tert.-butyl-4-ethylphenol
    2,6-Di-tert.-butyl-4-ethylphenol
    2,6-Di-tert.-butyl-4-n-butylphenol
    2,6-Di-tert.-butyl-4-i-butylphenol
    2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol
    2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol
    2,6-Di-octadecyl-4-methylphenol
    2,4,6-Tri-cyclohexylphenol
    2,6-Di-tert.-butyl-4-methoxymethylphenol
  • 2. Alkylierte Hydrochinone
    2,6-Di-tert.-butyl-4-methoxyphenol
    2,5-Di-tert.-butyl-hydrochinon
    2,5-Di-tert.-amyl-hydrochinon
    2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol
  • 3. Hydroxylierte Thiodiphenylether
    2,2′-Thio-bis-(6-tert.-butyl-4-methylphenol)
    2,2′-Thio-bis-(4-octylphenol)
    4,4′-Thio-bis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol)
    4,4′-Thio-bis-(6-tert.-butyl-2-methylphenol)
  • 4. Alkyliden-Bisphenole
    2,2′-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4-methylphenol)
    2,2′-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4-ethylphenol)
    2,2′-Methylen-bis-[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)-phenol]
    2,2′-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol)
    2,2′-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol)
    2,2′-Methylen-bis-(4,6-di-tert.-butylphenol)
    2,2′-Ethyliden-bis-(4,6-di-tert.-butylphenol)
    2,2′-Ethyliden-bis-(6-tert.-butyl-4-isobutyphenol)
    2,2′-Methylen-bis-[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol]
    2,2′-Methylen-bis-[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol]
    4,4′-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-2-methylphenol)
    1,1-Bis-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan
    2,6-Di-(3-tert.-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol
    1,1,3-Tris-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecyl­ mercaptobutan
    Ethylenglycol-bis-[3,3-bis-(3′-tert.-butyl-4′-hydroxyphenyl)-butyrat-]
    Di-(3-tert.-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien
    Di-[2-(3′-tert.-butyl-2′-hydroxy-5′-methyl-benzyl)-6-tert.-butyl-4- methyl-phenyl]-terephthalat
  • 5. Benzylverbindungen
    1,3,5-Tri-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol-
    Di-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid
    Bis-(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiol-terephthalat-
    1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4hydroxybenzyl)-isocyanurat
    1,3,5-Tris-(4,tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat
    3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-dioctadecylester
    3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylester
    Calcium-salz
  • 6. Acylaminophenole
    4-Hydroxy-laurinsäureanilid
    4-Hydroxy-stearinsäureanilid
    2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilino)- s-triazin
    N-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-carbaminsäureoctylester
  • 7. Ester der β-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. mit
    Methanol
    Diethylenglycol
    Octadecanol Triethylenglycol
    1,6-Hexandiol Pentaerythrit
    Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat
    Thiodiethylenglycol Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid
  • 8. Ester der β-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. mit
    Methanol
    Diethylenglycol
    Octadecanol Triethylenglycol
    1,6-Hexandiol Pentaerythrit
    Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat
    Thiodiethylenglycol Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid
  • 9. Amide der β-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure, wie z. B.
    N,N′-Di-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylen­ diamin
    N,N′-Di-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylen­ diamin
    N,N′-Di-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin
Beispiele für aminische Antioxidantien
N,N′-Di-isopropyl-p-phenylendiamin
N,N′-Di-sec.-butyl-p-phenylendiamin
N,N′-Bis(1,4-dimethyl-pentyl)-p-phenylendiamin
N,N′-Bis(1-ethyl-3-methyl-pentyl)-p-phenylendiamin
N,N′-Bis(1-methyl-heptyl)-p-phenylendiamin
N,N′-Dicyclohexyl-p-phenylendiamin
N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin
N,N′-Di-(naphthyl-2-)-p-phenylendiamin
N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin
N-(1,3-Dimethyl-butyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin
N-(1-Methyl-heptyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin
N-Cyclohexyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin
4-(p-Toluol-sulfonamido)-diphenylamin
N′N′-Dimethyl-N,N′-di-sec.-butyl-p-phenylendiamin
Diphenylamin
4-Isopropoxy-diphenylamin
N-Phenyl-1-naphthylamin
N-Phenyl-2-naphthylamin
octyliertes Diphenylamin
4-n-Butylaminophenol
4-Butyrylamino-phenol
4-Nonanoylamino-phenol
4-Dodecanoylamino-phenol
4-Octadecanoylamino-phenol
Di-(4-methoxy-phenyl)-amin
2,6-Di-tert.-butyl-4-dimethylamino-methyl-phenol
2,4′-Diamino-diphenylmethan
4,4′-Diamino-diphenylmethan
N,N,N,N′-Tetramethyl-4,4′-diamino-diphenylmethan
1,2-Di-(phenylamino)-ethan
1,2-Di-[(2-methyl-phenyl)-amino]-ethan
1,3-Di-(phenylamino)-propan
(o-Tolyl)-biguanid
Di-[4-(1′,3′-dimethyl-butyl)-phenyl]amin
Beispiele für Metallpassivatoren sind für Kupfer, z. B.
Benztriazol, Tetrahydrobenztriazol, 2-Mercaptobenzthiazol, 2,5-Dimercaptothiadiazol, Salicyliden-propylendiamin, Salze von Salicylaminoguanidin.
Beispiele für Rost-Inhibitoren sind
  • a) Organische Säuren, ihre Ester, Metallsalze und Anhydride, z. B.:
    N-Oleoyl-sarcosin, Sorbitan-mono-oleat, Blei-naphthenat, Dodecenyl­ bernsteinsäure-anhydrid, Alkenylbernsteinsäure-halbester, 4-Nonyl­ phenoxy-essigsäure.
  • b) Stickstoffhaltige Verbindungen, z. B.:
    • I. Primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloali­ phatische Amine und Amin-Salze von organischen und anorganischen Säuren, z. B. öllösliche Alkylammoniumcarboxylate.
    • II. Heterocyclische Verbindungen z. B.:
      Substituierte Imidazoline und Oxazoline.
  • c) Phosphorhaltige Verbindungen, z. B.:
    Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern
  • d) Schwefelhaltige Verbindungen, z. B.:
    Barium-dinonylnaphthalin-sulfonate, Calciumpetroleum-sulfonate.
Beispiele für Viskositätsindex-Verbesserer sind z. B.
Polymethacrylate, Vinylpyrrolidon/Methacrylat-Copolymere, Polybutene, Olefin-Copolymere, Styrol/Acrylat-Copolymere.
Beispiele für Stockpunktniedriger sind z. B.
Polymethacrylat, alkylierte Naphthalinderivate.
Beispiele für Dispergiermittel/Tenside sind z. B.
Polybutenylbernsteinsäure-imide, Polybutenylphosphonsäurederivate, basische Magnesium-, Calcium-, und Bariumsulfonate und -phenolate.
Beispiele für Verschleißschutz-Additive sind z. B.
Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen enthaltende Verbindungen, wie geschwefelte pflanzliche Öle, Zinkdialkyldithiophosphate, Tritolyl-phosphat, chlorierte Paraffine, Alkyl- und Aryldisulfide.
Die folgenden Beispiele erläutern einige spezifische Zusammensetzungen näher; letztere bestehen aus den lösungsmittelextrahierten mineralöl­ basischen Grundölen ISO VG 22/32 (Grundöl BB) und ISO VG 32 (Grund­ öl AA), die in Tabelle 1 genauer charakterisiert sind, und anderer­ seits aus bestimmten Anteilen an Additiven.
Tabelle 1
Beschreibung der Grundöle
Beispiel 1
Um den Synergismus zu zeigen, der durch Zugabe eines An­ teils 1-[Di-(2-ethyl-hexyl)-aminomethyl]-benztriazol, welches am Benzolring in 4- und/oder 5-Stellung methyliert ist, zum Schmierstoff, enthaltend einen bestimmten Anteil eines Antioxidans, gegenüber dem Schmierstoff, enthaltend nur ein Antioxidans, erreicht wird, wird der folgende Öl-Oxidations-Test angewendet.
Öl-Oxidations-Test, Standard Version nach ASTM D 2272, IP 229 (Rotary Bomb Oxidation Test)
Eine Ölprobe von 50 ml Grundöl BB (vgl. Tabelle 1) wird unter Zusatz von 0,25 g Stabilisator in einem Glasgefäß zusammen mit 5 ml de­ stilliertem Wasser und einer blankpolierten, mit Petroläther gewa­ schenen katalytisch wirkenden Cu-Spirale in einer Sauerstoff-Atmos­ phäre oxidiert.
Das Glasgefäß befindet sich in einer Bombe aus rostfreiem Stahl mit Manometer. Die Bombe dreht sich axial mit 100 U/Min. in einem Winkel von 30° zur Horizontalen in einem Ölbad bei 150°C. Der Sauerstoff­ druck beträgt anfangs, vor dem Aufheizen, 620 kPa, steigt auf knapp 1500 kPa und bleibt bis zur einsetzenden Oxidation konstant. Die Prü­ fung ist beendet bei einem Druckabfall um 172 kPa. Aufgezeichnet wird die Zeit in Minuten. Lange Zeiten sind ein Zeichen für gute Stabilisatorwirksamkeit.
Die jeweilig verwendeten Stabilisatormengen können aus der folgenden Tabelle 2 entnommen werden.
Um die folgende Tabelle übersichtlicher zu gestalten, werden den Additivnamen Nummern zugeordnet:
1. kein Additiv
2. 1-[(Di-(2-ethyl-hexyl))-aminomethyl]benztriazol, welches am Benzol­ ring in 4- und/oder 5-Stellung methyliert ist.
3. Pentaerythrityltetrakis-[3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)- propionat].
4. 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoessigsäure-isooctylester
5. Mischung aus 40% Additiv-Nr. 3, 30% (2,5-Di-tert.-butyl-4- hydroxyphenyl)-propionsäuremethylester und 30% o-tert.-Butyl­ phenol.
6. 2,6-Di-tert.-butyl-4-methyl-phenol.
7. 4,4′-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol)
8. tert.-octyliertes N-Phenyl-1-naphthylamin.
9. Gemisch aus mono- und dialkylierten tert.-Butyl-/tert.-Octyldi­ phenylaminen.
Tabelle 2
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich, ist der durch Zugabe von 1-[Di-(2- ethyl-hexyl)aminomethyl]-benztriazol, welches in 4- und/oder 5- Stellung am Benzolring methyliert ist (Additiv-Nr. 2), zur Schmier­ stoff-Formulierung, enthaltend ein Antioxidans (Additiv-Nr. 3-9) erreichte synergistische Effekt signifikant.
Beispiel 2
Um die Verträglichkeit von 1-[Di-(2-ethyl-hexyl)-amino­ methyl)-benztriazol, welches am Benzolring in 4- und/oder 5-Stellung durch Methyl substituiert ist, mit Aminophosphaten der Formel I zu untersuchen, werden Lagerversuche mit bestimmten Stabilisator­ systemen bei Raumtemperatur durchgeführt, wobei die Klarheit der Lösung ein Maß für gute Verträglichkeit darstellt.
Um in den Beispiel-Formulierungen die Additive in einer Kurzform auf­ zuführen, seien sie vorher wie folgt charakterisiert:
X₁ Gemisch, welches zu 40% aus Pentaerythrityltetrakis-[3-(3,5- tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat], zu 30% aus (2,5-Di- tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäuremethylester und zu 30% aus o-tert.-Butylphenol besteht.
X₂ Gemisch aus mono- und dialkylierten tert.-Butyl-/tert.-Octyldi­ phenylaminen.
X₃ 1-[Di-(2-ethyl-hexyl)-aminomethyl]-benztriazol, welches am Benzol­ ring in 4- und/oder 5-Stellung durch Methyl substituiert ist.
X₄ Salz vom Phosphorsäurehexylester mit Diiso-tridecylamin.
Die Beispiel-Formulierungen können nun wie folgt charakterisiert werden:
Tabelle 3
Wie aus Tabelle 4 ersichtlich, sind Stabilisatorsysteme, die die obige Verbindung enthalten, über längere Zeit sehr gut mit Aminophosphaten der Formel I verträglich.
Tabelle 4
Verträglichkeit mit Aminphosphat X₄

Claims (7)

1. Stabilisator-System, enthaltend (a) 1-[Di-(2-ethyl-hexyl)-aminomethyl]- benztriazol, welches in 4- und/oder 5-Stellung am Benzolring durch Methyl substituiert ist, und (b) mindestens ein Antioxidans, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus:
Pentaerythrityltetrakis-[3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-prop-ionat],
3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoessigsäure-isooctylester,-
o-tert.-Butylphenol,
2,6-Di-tert.-butyl-4-methyl-phenol,
4,4′-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol),
tert.-octyliertes N-Phenyl-1-naphthylamin oder einem Gemisch aus mono- und dialkylierten tert.-Butyl-/tert.-Octyldiphenylaminen, wobei das Gewichtsverhältnis der Komponenten (a) und (b) 1 : 2 bis 1 : 10 beträgt.
2. Stabilisator-System gemäß Anspruch 1, enthaltend zusätzlich (c) eine Verbindung der Formel worin R¹, R² und R³ gleich oder verschieden sind, und R¹, R² und R³ jeweils Wasserstoff oder C₁-C₁₈-Alkyl, C₁₆-C₁₈-Alkenylmethyl, Phenyl, Naphthyl oder C₅-C₆-Cycloalkyl und R C₄-C₁₂-Alkyl sind, worin das Gewichtsverhältnis der Komponente (c) und der Komponenten (a) plus (b) 1 : 0,5 bis 1 : 4 beträgt.
3. Schmierstoff, enthaltend ein Stabilisatorsystem gemäß Anspruch 1, worin das Benztriazolderivat in einer Konzentration von 0,001 bis 5,0 Gew.-% und ein Antioxidans mit 0,01 bis 5,0 gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmierstoff-Formulierung, enthalten ist
4. Schmierstoff, enthaltend ein Stabilisatorsystem gemäß Anspruch 2, worin eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 2 mit 0,01 bis 2,0 Gew.-% enthalten ist.
5. Schmierstoff gemäß Anspruch 3, worin das Benztriazolderivat mit 0,01 bis 1,0 Gew.-% und ein Antioxidans mit 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmierstoff-Formulierung, enthalten ist.
6. Verwendung des Stabilisator-Systems gemäß Anspruch 1 in Schmierstoffen.
7. Verwendung des Stabilisator-Systems gemäß Anspruch 2 in Schmierstoffen.
DE3446630A 1983-12-23 1984-12-20 Stabilisator-Systeme, deren Verwendung und diese enthaltende Schmierstoffe Expired - Fee Related DE3446630C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH688283 1983-12-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3446630A1 DE3446630A1 (de) 1985-07-04
DE3446630C2 true DE3446630C2 (de) 1995-08-10

Family

ID=4316547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3446630A Expired - Fee Related DE3446630C2 (de) 1983-12-23 1984-12-20 Stabilisator-Systeme, deren Verwendung und diese enthaltende Schmierstoffe

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4701273A (de)
JP (1) JPS60172973A (de)
BE (1) BE901354A (de)
DE (1) DE3446630C2 (de)
FR (1) FR2557133B1 (de)
GB (1) GB2152073B (de)
HK (1) HK44289A (de)
IT (1) IT1178770B (de)
SG (1) SG20489G (de)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4791206A (en) * 1985-05-16 1988-12-13 Ciba-Geigy Corporation Triazole-organodithiophosphate reaction product additives for functional fluids
WO1988005808A1 (en) * 1987-01-28 1988-08-11 Raision Tehtaat Oy Ab Hydraulic fluids
US4880551A (en) * 1988-06-06 1989-11-14 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Antioxidant synergists for lubricating compositions
US4997585A (en) * 1990-03-30 1991-03-05 Exxon Research And Engineering Company Aromatic substituted benzotriazole containing lubricants having improved oxidation stability
GB9013142D0 (en) * 1990-06-13 1990-08-01 Ciba Geigy Ag Chemical compounds useful as metal deactivators
CA2068436A1 (en) * 1991-05-14 1992-11-15 Charles M. Olson Stabilized brake fluids
US5407592A (en) * 1991-07-23 1995-04-18 Mobil Oil Corporation Multifunctional additives
US5230816A (en) * 1992-05-05 1993-07-27 Ciba-Geigy Corporation 3,9-bis(dialkylamino)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecanes and stabilized compositions
TW269709B (de) * 1992-07-08 1996-02-01 Lubrizol Corp
JPH06100881A (ja) * 1992-09-18 1994-04-12 Kyoseki Seihin Gijutsu Kenkyusho:Kk 冷凍機油組成物
US5552068A (en) * 1993-08-27 1996-09-03 Exxon Research And Engineering Company Lubricant composition containing amine phosphate
JPH07258671A (ja) * 1994-03-24 1995-10-09 Lubrizol Corp:The 無灰の低リン潤滑剤
EP0682022B1 (de) * 1994-05-10 2002-07-24 Ciba SC Holding AG Kondensationsprodukte aus Melamin, (Benzo)triazolen und Aldehyden
US5507963A (en) * 1994-05-10 1996-04-16 Ciba-Geigy Corporation Condensation products of melamine, (benzo) triazoles and aldehydes
US5482521A (en) * 1994-05-18 1996-01-09 Mobil Oil Corporation Friction modifiers and antiwear additives for fuels and lubricants
US5580482A (en) * 1995-01-13 1996-12-03 Ciba-Geigy Corporation Stabilized lubricant compositions
TW399094B (en) * 1995-04-11 2000-07-21 Ciba Sc Holding Ag Compounds with (benzo)triazole radicals
JP3935982B2 (ja) * 1995-10-19 2007-06-27 出光興産株式会社 油圧作動油組成物
US5585029A (en) * 1995-12-22 1996-12-17 Exxon Research And Engineering Company High load-carrying turbo oils containing amine phosphate and 2-alkylthio-1,3,4-thiadiazole-5-alkanoic acid
US5912212A (en) * 1995-12-28 1999-06-15 Nippon Oil Co., Ltd. Lubricating oil composition
US6348437B1 (en) * 1996-05-01 2002-02-19 Dow Corning Corporation Silicone oils with improved viscosity stability
DE19647554A1 (de) * 1996-11-16 1998-05-28 Daimler Benz Ag Funktionsflüssigkeit für lebensdauergeschmierte Verbrennungsmotoren
US6046144A (en) * 1997-06-02 2000-04-04 R.T. Vanderbilt Co., Inc. Combination of phosphate based additives and sulfonate salts for hydraulic fluids and lubricating compositions
US6184262B1 (en) 1997-09-22 2001-02-06 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Benzotriazole stabilizers for polyols and polyurethane foam
EP1054052B1 (de) 1999-05-19 2006-06-28 Ciba SC Holding AG Stabilisierte hydroraffinierte und hydroentparaffinierte Schmiermittelzusammensetzungen
US6214776B1 (en) * 1999-05-21 2001-04-10 Exxon Research And Engineering Company High stress electrical oil
US6207623B1 (en) * 2000-01-14 2001-03-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Industrial oils of enhanced resistance to oxidation
WO2003044139A1 (en) * 2001-11-19 2003-05-30 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Improved antioxidant, antiwear/extreme pressure additive compositions and lubricating compositions containing the same
US20040142827A1 (en) * 2001-11-29 2004-07-22 Palazzotto John D. Sulfur containing lubricating oil additive system particularly useful for natural gas fueled engines
US6645920B1 (en) * 2002-11-14 2003-11-11 The Lubrizol Corporation Additive composition for industrial fluid
US20050096236A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-05 Chevron Oronite S.A. Ashless additive formulations suitable for hydraulic oil applications
US7790660B2 (en) * 2004-02-13 2010-09-07 Exxonmobil Research And Engineering Company High efficiency polyalkylene glycol lubricants for use in worm gears
DE102005011776A1 (de) * 2005-03-11 2006-09-14 Daimlerchrysler Ag Synthetischer Schmierstoff auf Basis von Polyalkylenglykol
US7732386B2 (en) * 2005-10-25 2010-06-08 Chevron U.S.A. Inc. Rust inhibitor for highly paraffinic lubricating base oil
JP5203590B2 (ja) 2006-10-27 2013-06-05 出光興産株式会社 潤滑油組成物
BRPI0719687A2 (pt) * 2006-11-27 2013-12-24 Ciba Holding Inc Composições estabilizadas de combustível biodiesel
US7772168B2 (en) * 2006-11-30 2010-08-10 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Vegetable oil lubricating composition
US20080139427A1 (en) * 2006-12-11 2008-06-12 Hutchison David A Lubricating composition
US8722592B2 (en) * 2008-07-25 2014-05-13 Wincom, Inc. Use of triazoles in reducing cobalt leaching from cobalt-containing metal working tools
US8476205B2 (en) * 2008-10-03 2013-07-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Chromium HVI-PAO bi-modal lubricant compositions
US8227391B2 (en) * 2008-10-17 2012-07-24 Afton Chemical Corporation Lubricating composition with good oxidative stability and reduced deposit formation
US8236205B1 (en) 2011-03-11 2012-08-07 Wincom, Inc. Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles and other triazoles and methods for using same
US8236204B1 (en) 2011-03-11 2012-08-07 Wincom, Inc. Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles solubilized in activating solvents and methods for using same
US9309205B2 (en) 2013-10-28 2016-04-12 Wincom, Inc. Filtration process for purifying liquid azole heteroaromatic compound-containing mixtures
SG10202004194TA (en) 2019-05-13 2020-12-30 Afton Chemical Corp Additive and lubricant for industrial lubrication

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1180390A (en) * 1967-03-20 1970-02-04 British Petroleum Co Synthetic Lubricants for Aero Gas Turbines
DE2119448C3 (de) * 1971-04-21 1975-05-28 Universal Oil Products Co., Des Plaines, Ill. (V.St.A.) Stabilisierungsadditiv für Schmieröle und Schmierfette
US3697427A (en) * 1971-04-30 1972-10-10 British Petroleum Co Lubricants having improved anti-wear and anti-corrosion properties
US3931022A (en) * 1974-09-16 1976-01-06 Texaco Inc. Turbine lubricant and method
GB1466558A (en) * 1975-01-23 1977-03-09 Ciba Geigy Ag Additives for functional fluids
US4101431A (en) * 1977-05-12 1978-07-18 Texaco Inc. Turbine lubricant
SU810788A1 (ru) * 1979-03-02 1981-03-07 Институт Химии Присадок Ан Азербай-Джанской Ccp Смазочна композици
JPS5852393A (ja) * 1981-09-24 1983-03-28 Nippon Oil Co Ltd 金属不活性化剤含有組成物
JPS59147097A (ja) * 1983-02-14 1984-08-23 Nippon Oil Co Ltd 合成潤滑油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
GB8432105D0 (en) 1985-01-30
FR2557133B1 (fr) 1989-07-07
GB2152073B (en) 1986-10-22
DE3446630A1 (de) 1985-07-04
HK44289A (en) 1989-06-09
BE901354A (fr) 1985-06-21
JPH0519552B2 (de) 1993-03-17
JPS60172973A (ja) 1985-09-06
IT8424178A0 (it) 1984-12-21
FR2557133A1 (fr) 1985-06-28
SG20489G (en) 1989-09-01
IT1178770B (it) 1987-09-16
GB2152073A (en) 1985-07-31
US4701273A (en) 1987-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3446630C2 (de) Stabilisator-Systeme, deren Verwendung und diese enthaltende Schmierstoffe
DE69620657T2 (de) Stabilisierte Schmiermittelzusammensetzungen
EP0160620B1 (de) Neue Metalldesaktivatoren
EP0149422B1 (de) Antioxidans-Herstellung
EP0267875B1 (de) Hochtemperaturschmiermittel
EP0376889A1 (de) Schmierstoffzusammensetzung
EP0166696B1 (de) Zusätze für Schmierstoffe
DE2601719C2 (de)
DE68903468T2 (de) Schmiermittelzusammensetzungen.
EP0273868B1 (de) N-substituierte Tetrahydrochinoline als Antioxidantien für Schmiermittel
US4919833A (en) Functional fluids
CH668265A5 (de) Verfahren zur herstellung von schmierwirkstoffen in pulvriger bis pastoeser form.
EP0320450A1 (de) Schmiermittelzusammensetzung, die Additive mit mehreren Funktionen enthalten
DE3607884A1 (de) Stickstoffhaltige zusaetze fuer nicht-waessrige funktionelle fluessigkeiten
EP0205398B1 (de) Zusätze für funktionelle Flüssigkeiten
EP0157731B1 (de) Neue Zusätze für Schmierstoffe
EP0524145B1 (de) Multifunktionelle Schmierstoff-Additive
EP0183642B1 (de) Borhaltige Thioäther als Additive
EP0322362B1 (de) Thiadiazolderivate als Schmierstoffadditive
EP0162016B1 (de) Zusätze für Materialien
DE69007214T2 (de) Butenylaromatische Aminstabilisatoren.
EP0368803B1 (de) Schmierstoffzusammensetzungen
EP0398215A1 (de) Schmierstoffzusammensetzungen
EP0480875B1 (de) Schmierstoffzusammensetzung
EP0595770B1 (de) Neue Dithiophosphate als Verschleissschutzadditive

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC., BASEL, CH

8339 Ceased/non-payment of the annual fee