JPS6197294A

JPS6197294A - 硫黄含有硼酸誘導体、その製造方法、および該誘導体から成る潤滑油用添加剤

Info

Publication number: JPS6197294A
Application number: JP60226627A
Authority: JP
Inventors: ヘルマン　オー．ヴイルト; クラウス　ミユラー; ハンス‐ヘルムート　フリードリツヒ
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1984-10-12
Filing date: 1985-10-11
Publication date: 1986-05-15
Also published as: CA1251218A; JPH0580480B2; EP0183642A1; EP0183642B1; US4689162A; DE3568577D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は、硫黄含有硼酸誘導体、その製法。

そして添加剤として潤滑剤および圧媒液中でのその使用
、さらに該硼酸誘導体を含有する潤滑刊および圧媒液に
関する。

［有］来の技術及び発明が解決しようとする問題少添加
剤は一般に潤滑剤の性能特性を改良するｔめに潤滑剤に
添加される。

潤滑剤については大きい力伝達のための負荷容量に関し
て特に高い要求がなされている。高圧の負荷および耐摩
耗剤の添加によって、さもなければ生じる摩耗現象が著
しく軽減する。

チオアルカンジオールの硼酸エステルは米国特許明細書
簡４．３９４，２７７号に潤滑剤用添加剤であるとして
記載されている。

〈問題点を解決するための手段〉本発明は１次式■ 〔式中、Ｒおよび８凰は同一または異なって、シクロヘ
キシル基または式■ 歌 −Ｃ−Ｒ”　　　　　　（ｎ）（式中几２は水素原子または炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表わし、そしてＷおよびＷは互いに独立し
て各々炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、
そして基Ｒ２、ｌ（，３および几４は一緒になって３な
いし２０個の炭素原子を含有する。）で表わされる基を
表わす。〕で表わされる化合物に関する＠ＲＦ、ｆＬ３および几４が炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表わすとき、これらは直鎖または枝分れ鎖の
置換基１例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、つ／デシル基またはドデシル
基を表わす◇好ましくは、Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は全て
アルキル基を表わし一緒になって３ないし２０個の炭素
原子を含有し、そしてこれらが結合する炭素原子と一緒
になってそれらは例えば：第三ブチル基、第三オクチル
基、第三ノニル基および第三ドデシル基を表わし、第三
ドデシル基は１例えば第三級ドデシルメルカプタンとし
て１ウルマンス　エンチクロペディエ　デア　テヒニシ
ェンヘミー（Ｕｌｌｍａｎｎｓ　Ｅｎｚｙｋｌｏｐ’ａ
ｄｉｅ　　ｄｅｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ　）　、第４版、第２３巻、第１８２頁、フェルラグ
　ヘミ−（Ｖｅｒｌａｇ　ｃｈｅｍｉｅ）。

グアインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ　）″に記載される
ような基を意味する・式■で表わされる好ましい化合物は、Ｒおよびルは１里
が炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすところ
の式■で表わされる基を表わすものである。

式ｌで表わされる特に好ましい化合物は、Ｒおよび即は
、Ｒ＋”、Ｒ＋”およびＲ４が一緒になって３ないし１
１個の炭素原子を含有するところの弐■で表わされる基
を表わすものである。

式■で表わされるさらに特に好ましい化合物は、Ｒおよ
び毘は几２．几３および几４が一緒になって８個の炭素
原子を含有するところの式Ｈで表わされる基を表わすも
のである・そしてとシわけ好ましいものは、ＲおよびＷが第三ノニ
ル基を表わすところの式■で表わされる化合物である。

式Ｉで表わされる化合物の具体例には、置換基孔および
ルが次の意味を有するものがある〇几＝　ｔＣｇＨｌｇ
−、ＲＬ＝　”ＣｇＨｓ＊−（化合物１）几＝　ｔＣｌ
、Ｈ２Ｓ−、凡’＝　’ＣｔｚＨｔｓ−（化合物２　）
几＝ｔｃ４）（ｇ−、ｍ＝ｔｃ４為＝　　　　　　　　
　（化合物３）几＝　”Ｃ＊Ｈｔｓ−＃　Ｒ”＝　’Ｃ
ｕＨｍ−（化合物４）Ｒ＝シクロヘキシル基、Ｒ１＝シ
クロヘキシル基　（化合物７２式Ｉで表わされる化合物
は、本来公知の方法により１例えば米国特許明細書簡４
，５９４，２７７号に記載されたのと同様の方法を使用
して、硫黄含有の１．２−アルカンジオール几−８−Ｃ
Ｈ２−−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２（ＯＨ）と硼酸との反応
によって製造され、この結果置換基几およびＲ１が同一
である式Ｉで表わされる対称化合物が生じる。非対称化
合物については、アルカ／ジオールＲ−８−ＣＨ，−Ｃ
Ｈ（ＯＨ）　−ＣＨ，（ＯＨ）をＲ１−８−ＣＨ２−−
ＣＨ（ＯＨ）　−ＣＨ２（ＯＨ）により部分的に置換し
て用いる＠特に、式Ｉで表わされる化合物は次式■で表わされるエ
ポキシドと硼酸の反応によって製造することができる・
およそ化学量論的量（２：１）の反応が好ましい；しか
しながら、僅かに過剰量の硼酸または弐■で表わされる
エポキシドでも同様に良好な結果を生じる〇反応は、非
極性の不活性溶媒、好ましくは水と混和しないもの、例
えばクロロホルム、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ンマ九バドルエン中で行うことができる◎また反応は溶
媒を用いずに１反応媒体を硼酸の消失するまで攪拌しな
がら、遂行することができる◎ 反応温度は臨界のあるものではない；しかしながら反応
は好ましくは高温で、特に８０ないし１５０℃で行われ
る。反応を適当な使用溶媒の還流温度で遂行する手順は
特に好都合であることが確められている・反応の間に生成する水は、公知の方法によって、例えば
（共沸）蒸留、相分離などによって分離される。

式■で表わされる化合物は、僅かに液状であシ、ワック
スのような粘稠な性質を有し、そして潤滑剤に驚くほど
容易に可溶である０これらは特に、潤滑剤と９わけモー
タ油中の添加剤として適当であシ、そして結果として高
圧および耐摩耗特性を向上する：また酸化防止活性につ
いても言及すべきものとなる。

式Ｉで表わされる化合物は潤滑剤中の添加剤として極少
量でさえ効果的なものである。これらは潤滑剤に、その
量に比例して、ユ０１ないし５重を優の量、好ましくは
（ＬＯ５ないし３重量％の量添加される。関連した潤滑
剤は当該技術分野の技術者に周知であり１例えば゛７エ
ミエルミツテルータツシエンプツ７　（Ｓｃｈｍｉｅｒ
　−ｍｉ　ｔ　ｔｅ　１−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）
”（＠潤滑剤／％７ドプツク１）（ヒユーティック　フ
エルラーク（Ｈ’ｕｔｈｉｇ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、　
ハイデルベルク（Ｈｅｉｄｅｌ−ｂｅｒｇ）、　１９７
４年）中に記載されている。特に適するものは、鉱物油
の他に、例えばポリーα−オレ７４７ｓエステルをベー
スとする潤滑剤；またはホスフェート、グリコール、ポ
リグリコールおよびポリアルキレングリコールであるＯ
潤滑剤はその基本特性をより改良するために添加される
他の添加剤をさらに含有することができる・このような
添加剤には、他の酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆剤
、粘度指数改良剤。

流動点降下剤１分散剤、洗浄剤、そして他の高圧添加剤
および耐摩耗剤が含まれる０フエノール系酸化防止剤の例２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール。

２．６−ジー第三ブチルフェノール、２−第三プチル−４，６−シメチルフエノール、２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール。

２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール。

２．６−ジー第三ブチル−４−ｉ−ブチルフェノール。

２ｊ６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール。

２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−シメチル
フエノール。

２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、２．４．６−）リーシクロヘキシルフェノール、および２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール。

２．５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、２．５−ジー
第三アミル−ヒドロキノン、そして２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル０２，２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）ｔ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、４．４′−チ第一ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール）、そして４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）０１．４．　　アルキリテ／−ビスフェノール２．２′−
メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）、２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール）。

２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−フェノール〕、２．２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキジルフエノール）、２．２′−メチレ／−ビス−（６−ノール−４−メチル
フェノール）１２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール）。

２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール）。

２．２′−エチリデ／−ビス−（６−第三７゜チル−４
−インブチルフェノール）。

２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニ
ルフェノール〕、４．４′−メチレン−ビス−（２，６
−ジー第三ブチルフェノール）。

４．４′−メチレン−ビス−（６−第三ブチ　。

ルー２−メチルフェノール）１１．１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン。

２．６−ジー（３−第三プチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシペンジルツー４−メチルフェノール。

１．１．３−）リス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニルノーブタン。

１．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコール−ビス−（３，３−ビス−（３’−
第三７”チルーＺ−ヒドロキシフェニルンーフ゛チレー
ト〕。

ジー（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）　−ジシクロペンタジェン、およびジー［：２−（５’−第三プチル−２−ヒドロキシ−５
′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフ
ェニル〕テレフタレート。

１、５．、　　ベンジル化合物１．３．５−）ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，（Ｓ−）リスチルベンゼ
ン、ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、ｓ　ｅ　ｓ−シーｇニブチル−４−ヒドロキシベンジル
−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス−（４１三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）−ジチオールテレフタレート。

１．５．５−　）リス−（３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート。

１、．３．５−トリス−（４−第三プチル−６−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート。

３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸ジオクタデシルエステル、および３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩〇１．４　　アシルアミノフェノール４−ヒドロキシラクリル酸アニリド、４−とドロキシステアリン酸アニリド。

２．４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
ー第三ブチルー４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリア
ジンおよびＮ−（３，５−ジー第三ブチル−ヒドロキシフェニル）
−′カルバミン酸オクチルエステル。

アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１．
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、）！Ｊスス
−ドロキシエチルーインシアヌレートおよびジーヒドロ
キシエチル修酸ジアミド。

−価または多価アルコールとのエステルアルコールの例
：メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリ　トール％ｌＪスーヒドロキシエチ
ルーインシアヌレートおよびジーヒドロキシエチル修酸
ジアミド０例えばＮ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジアミン
。

Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）　−）　ＩＪメチレンジア
ミンおよびＮ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒトロ
キシフエニ、ルプロピオニル）ヒドラジン・アミン系抗酸化剤の例Ｎ、Ｎ′−シーイソプロビル−ｐ−フェニレンジアミン
。

Ｎ、Ｎ’−ジー第ニーブチルーｐ−フ二二レンジアミン
。

ＮＮ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−７エ
ニレンジアミン。

Ｎ、Ｎ’−ビス（１−エチル−６−メチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン。

Ｎ、イービス（１−メチルへブチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン。

Ｎ、Ｎ′−ジフェニル−ｐ−７二二レンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジー（ナフチル−２−）−ｐ−７二二レンジ
アミン。

Ｎ−インプロピル−Ｗ−２ェニルーｐ−フェニレンジア
ミン。

Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ
−７二二レンジアミン。

Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−７二二ルーｐ−７
二二レンジアミン。

Ｎ−シクロヘキシルーイーフェニｋ　−ｐ　−フェニレ
ンジアミン。

４−　（ｐ−）ルエンスルホンアミ）”）　−ジフェニ
ルアミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ第ニブチルーｐ−フ
ェニレンジアミン、ジフェニルアミン。

４−インプロポキシジフェニルアミン。

４−フェニル−１−ナフチルアミン。

Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール。

４−ブチリ−ルアミノフェノール。

４−ノナノイルアミノフェノール。

４−ドデカノイルアミンフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジー（４−メ
ートキシフェニル）−アミン、２．６−ジー第三ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２．４−ジアミノジフェニルメタン。

４，４−ジアミノジフェニルメタン。

Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−テトラメチル−４，４′−ジアミノ
ジフェニルメタン。

１．２−ジー〔（２−メチル−フェニル）−アミノコ−
二タン、１．２−ジー（フェニルアミノ）−プロパン。

（〇−トリルンービグアニド、ジー（４−（１’、３’−ジメチルブチル）−フェニル
アミノ。

第三オクチル化Ｎ−７二二ルー１−す７チルアミン、お
よび七ノーおよびジアルキル化第三ブチル／第三オクチル−
ジフェニルアミン・金属不動態化剤の例：銅に対して例えばベンゾトリアゾール、テトラヒドロベ
ンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール％
　２，５−ジメルカプトチアジアゾール、サリチリデン
プロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンの塩；防錆剤の例二ａ）　有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、
例えばＮ−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、す７テン酸鉛、ドデシルコバｐ酸ｍ水物、アル
ケニルコハク酸半エステル、４−ノニルフェノキシ酢酸
；ｂ）　窒素含有化合物１例えば。

１．１級、２級又は３級脂肪族又は脂環式アミン及び有
機及び無機酸のアミン塩１例えば油溶性カルボン酸アル
キルアンモニウム；■、複素環化合物１例えば置換イミ
ダシリン及びオキサゾリン；Ｃ）　　リン含有化合物、例えばリン酸部分エステルの
アミン塩：ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム：粘度指数改良剤の例：ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体。

ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。

ポリブテニルスクシンイミド、ポリブテニルホスホン酸
誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウムもしくはバリ
ウムのスルホネート及びフェノレート。

硫黄原子および／またはリン原子および／またはハロゲ
ン原子を含む化合物、例えば硫化植物油、ジアルキルジ
チオリン酸亜鉛、リン酸トリトリル、塩素化パラフィン
、アルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド〇〈実施例〉以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明する。

実施例１（化合物１）２６（１（１，２モル）のｔｃ、Ｈ，、−グリシジルチ
オエーテル（これの製造にあってはフィリップスペトロ
リウム　カンパ、＝−−（Ｐｈｉｌｌｉｐｓ　Ｐｅｔｒ
ｏｌｅｕｎＣｏ、ンよりのｔｃ、Ｈｌ、ＳＨを使用ｆる
＠）、３４Ｐ（α５５モル］の硼酸および４５０−のト
ルエンを水分離器の固定された１を三首フラスコ中で混
合し、還流条件の下で攪拌しながら、反応水を共沸除去
する＠濾過が完了した後１回転蒸発器を用いてトルエン
を除去する。

収量：　２８１ｔ：無色の液体：ｎｇ’＝　１４９９０ボエセケン　コンプレックス（Ｂｏｅｓｅｋｅｎｃｏｍ
ｐｌｅｘ　）に基づく酸滴定では、９３％の含有量を与
える。

実施例２（化合物２）ｔ　ｅ１２Ｈ２５−グリシジルチオエーテルの反応を同
様の方法に行なう：無色の粘稠液体：ｎｐ＝１．４９５２゜実施例３（化合
物１）＆２？（１１モル）の硼酸％４７．Ｏｆ（［１２モル）
のｔｃ、Ｈ，、−グリセロールモノチオエーテルおよび
１５０−のトルエンを２５０−三首フラスコ１の中に置
き、そして還流条件下での攪拌を続ける一方で１反応水
を共沸除去する＠その後反応混合物を回転蒸発器の助け
で、そして最終的に真空ポンプを用いて濃縮する＠収量：４１Ｌ８ｆ：無色の粘稠液体：ｎｇ＝１．４９６
５０さらに構造はＩＩＢ−ＮＭＲによって確められる。

実施例４（化合物２）ｔＣ１！Ｈ，−グリセロールモノチオエーテルの反応を
同様の方法により行なう＠無色の液体；ｎぎ：１．４９５０゜実施例５：負荷容量の試験（ＤＩＮ５１，３５４　Ｋ従５　ＦＧＺ　試験）鉱物油
ＩＳＯＶＧ・３２を龜加剤の効果を決定する念めの供試
流体として使用する＠得られた値は表ＩＫ要約して示されている。

表１

Claims

【特許請求の範囲】

（１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、ＲおよびＲ＾１は同一または異なって、シクロ
ヘキシル基または式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基を表わし、そしてＲ＾３およびＲ＾４は互
いに独立して各々炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表わし、そして基Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は一緒
になって３ないし２０個の炭素原子を含有する。）で表
わされる基を表わす。〕で表わされることを特徴とする
化合物。
（２）ＲおよびＲ＾１は、Ｒ＾２が炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表わすところの式IIで表わされる基
を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
式 I で表わされる化合物。
（３）ＲおよびＲ＾１は、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４
が一緒になって３ないし１１個の炭素原子を含有すると
ころの式IIで表わされる基を表わすことを特徴とする式
I で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（４）Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４が一緒になって８個
の炭素原子を含有することを特徴とする特許請求の範囲
第３項記載の化合物。
（５）ＲおよびＲ＾１は第三ノニル基を表わすことを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の式 I で表わされ
る化合物。
（６）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、ＲおよびＲ＾１は同一または異なって、シクロ
ヘキシル基または式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基を表わし、そしてＲ＾３およびＲ＾４は互
いに独立して各々炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表わし、そして基Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は一緒
になって３ないし２０個の炭素原子を含有する。）で表
わされる基を表わす。〕で表わされる化合物を含有する
ことを特徴とする潤滑剤。
（７）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、ＲおよびＲ＾１は同一または異なって、シクロ
ヘキシル基または式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基を表わし、そしてＲ＾３およびＲ＾４は互
いに独立して各々炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表わし、そして基Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は一緒
になって３ないし２０個の炭素原子を含有する。）で表
わされる基を表わす°〕で表わされる化合物を添加剤と
して潤滑油中に使用することを特徴とする式 I の化合
物の使用方法。
（８）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、ＲおよびＲ＾１は同一または異なって、シクロ
ヘキシル基または式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基を表わし、そしてＲ＾３およびＲ＾４は互
いに独立して各々炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表わし、そして基Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は一緒
になつて３ないし２０個の炭素原子を含有する。）で表
わされる基を表わす。〕で表わされる化合物を製造する
ため、次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中、Ｒは上記の意味を有する。）で表わされる化合
物を硼酸と反応させることよりなることを特徴とする式
I の化合物の製造方法。
（９）式IIIで表わされる化合物が式IIIａ ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ）（式中、Ｒ＾１は特許請求の範囲第８項記載の意味を有
する。）で表わされる化合物によって一部置換されてい
ることを特徴とする特許請求の範囲第８項記載の方法。